JPWO2018225754A1 - 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
液晶滴下工法では、まず、2枚の電極付き基板の一方に、ディスペンスにより長方形状のシールパターンを形成する。次いで、シール剤が未硬化の状態で液晶の微小滴を基板のシール枠内に滴下し、真空下で他方の基板を重ね合わせ、シール部に紫外線等の光を照射して仮硬化を行う。その後、加熱して本硬化を行い、液晶表示素子を作製する。現在この液晶滴下工法が液晶表示素子の製造方法の主流となっている。
以下に本発明を詳述する。
本発明の液晶表示素子用シール剤は、特に、液晶滴下工法により狭額縁設計の液晶表示素子を製造する際に照射する光の照射量を低くした場合でも、上記光ラジカル重合開始剤の含有量を多くすることなく充分に硬化できる。
上記光ラジカル重合開始剤は、上記式(1)で表される化合物を含有する。上記式(1)で表される化合物を光ラジカル重合開始剤として含有することにより、本発明の液晶表示素子用シール剤は、光硬化性及び低液晶汚染性に優れるものとなる。
上記式(1)中、R1で表される脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
なかでも、上記R1は、立体障害の観点から炭素数3以上6以下のアルキル基又は脂環式炭化水素基であることが好ましく、イソペンチル基、イソヘキシル基、シクロペンチル基であることがより好ましく、イソペンチル基であることが更に好ましい。
なかでも、上記R2は、ヘテロ原子として酸素原子を有するヘテロアリール基であることが好ましく、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラニル基であることがより好ましく、2−ベンゾフラニル基であることが更に好ましい。
上記式(1)中、R3で表されるアリール基としては、例えば、ベンジル基等が挙げられる。
なかでも、上記R3は、炭素数1以上6以下のアルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基であることがより好ましく、メチル基であることが更に好ましい。
具体的には、上記式(1)で表される化合物の含有量は、硬化性樹脂100重量部に対して、好ましい下限が0.1重量部、好ましい上限が5重量部である。上記式(1)で表される化合物の含有量が0.1重量部以上であることにより、得られる液晶表示素子用シール剤が光硬化性により優れるものとなる。上記式(1)で表される化合物の含有量が5重量部以下であることにより、得られる液晶表示素子用シール剤が、低液晶汚染性により優れるものとなる。上記式(1)で表される化合物の含有量のより好ましい下限は1重量部、より好ましい上限は3重量部である。
上記硬化性樹脂は、(メタ)アクリル化合物を含有することが好ましい。
上記(メタ)アクリル化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸に水酸基を有する化合物を反応させることにより得られる(メタ)アクリル酸エステル化合物、(メタ)アクリル酸とエポキシ化合物とを反応させることにより得られるエポキシ(メタ)アクリレート、イソシアネート化合物に水酸基を有する(メタ)アクリル酸誘導体を反応させることにより得られるウレタン(メタ)アクリレート等が挙げられる。なかでも、エポキシ(メタ)アクリレートが好ましい。また、上記(メタ)アクリル化合物は、反応性の高さから分子中に(メタ)アクリロイル基を2個以上有するものが好ましい。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリル」とは、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「(メタ)アクリル化合物」とは、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を意味し、上記「(メタ)アクリロイル」とは、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。また、上記「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。更に、上記「エポキシ(メタ)アクリレート」とは、エポキシ化合物中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを表す。
上記ビスフェノールF型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、jER806、jER4004(いずれも三菱化学社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールS型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA1514(DIC社製)等が挙げられる。
上記2,2’−ジアリルビスフェノールA型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、RE−810NM(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA7015(DIC社製)等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4000S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記レゾルシノール型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EX−201(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビフェニル型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、jER YX−4000H(三菱化学社製)等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−50TE(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−80DE(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4088S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記ナフタレン型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP4032、エピクロンEXA−4700(いずれもDIC社製)等が挙げられる。
上記フェノールノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−770(DIC社製)等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−670−EXP−S(DIC社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP7200(DIC社製)等が挙げられる。
上記ビフェニルノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、NC−3000P(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、ESN−165S(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、jER630(三菱化学社製)、エピクロン430(DIC社製)、TETRAD−X(三菱ガス化学社製)等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、ZX−1542(新日鉄住金化学社製)、エピクロン726(DIC社製)、エポライト80MFA(共栄社化学社製)、デナコールEX−611(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、YR−450、YR−207(いずれも新日鉄住金化学社製)、エポリードPB(ダイセル社製)等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールEX−147(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記エポキシ化合物のうちその他に市販されているものとしては、例えば、YDC−1312、YSLV−80XY、YSLV−90CR(いずれも新日鉄住金化学社製)、XAC4151(旭化成社製)、jER1031、jER1032(いずれも三菱化学社製)、EXA−7120(DIC社製)、TEPIC(日産化学社製)等が挙げられる。
なお、本明細書において上記部分(メタ)アクリル変性エポキシ化合物とは、1分子中にエポキシ基と(メタ)アクリロイル基とをそれぞれ1つ以上有する化合物を意味し、例えば、1分子中に2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物の一部分のエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させることによって得ることができる。
上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物等からなるものが挙げられる。なかでも、高分子アゾ化合物からなる開始剤(以下、「高分子アゾ開始剤」ともいう)が好ましい。
なお、本明細書において高分子アゾ開始剤とは、アゾ基を有し、熱によって(メタ)アクリロイル基を硬化させることができるラジカルを生成する、数平均分子量が300以上の化合物を意味する。
なお、本明細書において、上記数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。
上記アゾ基を介してポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造を有する高分子アゾ開始剤としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。このような高分子アゾ開始剤としては、例えば、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)とポリアルキレングリコールの重縮合物や、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられ、具体的には例えば、VPE−0201、VPE−0401、VPE−0601、VPS−0501、VPS−1001(いずれも和光純薬工業社製)等が挙げられる。
また、高分子ではないアゾ化合物の例としては、V−65、V−501(いずれも和光純薬工業社製)等が挙げられる。
上記熱硬化剤としては、例えば、有機酸ヒドラジド、イミダゾール誘導体、アミン化合物、多価フェノール系化合物、酸無水物等が挙げられる。なかでも、有機酸ヒドラジドが好適に用いられる。
上記有機酸ヒドラジドのうち市販されているものとしては、例えば、SDH、ADH(いずれも大塚化学社製)、アミキュアVDH、アミキュアVDH−J、アミキュアUDH、アミキュアUDH−J(いずれも味の素ファインテクノ社製)等が挙げられる。
また、遮光剤として上記チタンブラックを含有する本発明の液晶表示素子用シール剤を用いて製造した液晶表示素子は、充分な遮光性を有するため、光の漏れ出しがなく高いコントラストを有し、優れた画像表示品質を有する液晶表示素子を実現することができる。
また、上記チタンブラックの体積抵抗の好ましい下限は0.5Ω・cm、好ましい上限は3Ω・cmであり、より好ましい下限は1Ω・cm、より好ましい上限は2.5Ω・cmである。
なお、上記遮光剤の一次粒子径は、NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS社製)を用いて、上記遮光剤を溶媒(水、有機溶媒等)に分散させて測定することができる。
ジクロロメタン50mLに塩化アルミニウム7.36gを添加し、更に硫化ジフェニル9.31gを0℃で数回に分けて添加した。次いで、クロロアセチルクロリド5.56gを0℃で添加し、室温で2時間撹拌した後、塩化アルミニウム7.33g及び4−メチルバレリルクロリド7.06gを0℃で添加し、一晩撹拌した。得られた反応混合物を氷水へと注いだ後、有機層をジクロロメタンで抽出した。抽出した溶液をMgSO4を用いて乾燥させて濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製することで、白色の粉末として下記式(4)で表される化合物Aを得た。
なお、得られた式(2)で表される化合物の構造は、1H−NMR、13C−NMR、及び、FT−IR分析により確認した。
4−メチルバレリルクロリド7.06gに代えてn−オクタノイルクロリド8.53gを用いたこと以外は上記「(式(2)で表される化合物の合成)」と同様にして、上記式(3)で表される化合物を得た。
なお、得られた式(3)で表される化合物の構造は、1H−NMR、13C−NMR、及び、FT−IR分析により確認した。
硫化ジフェニル9.31gに代えてフルオレン8.3gを用いたこと以外は上記「(式(2)で表される化合物の合成)」と同様にして、下記式(7)で表される化合物を得た。
なお、得られた式(7)で表される化合物の構造は、1H−NMR、13C−NMR、及び、FT−IR分析により確認した。
表1に記載された配合比に従い、各材料を、遊星式撹拌機(シンキー社製、「あわとり練太郎」)を用いて混合した後、更に3本ロールを用いて混合することにより実施例1〜4、比較例1、2の各液晶表示素子用シール剤を調製した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤について以下の評価を行った。結果を表1に示した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部にスペーサ微粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSI−H050」)1重量部を分散させたものをガラス基板上に塗布した。塗布後の基板に同サイズのガラス基板を重ね合わせ、次に、メタルハライドランプを用いて照射量が1000mJ/cm2となるように光照射し、光硬化性試験片を作製した。光照射はカットフィルタ無しの場合と400nm以下カットフィルタ有りの場合の2パターンを行い、それぞれについて3枚の試験片を作製した。赤外分光装置(BIORAD社製、「FTS3000」)を用い、815〜800cm−1のピーク面積をアクリロイル基由来のピーク面積とし、アクリロイル基由来のピーク面積の光照射前後での変化量を測定することで光硬化性の評価を行った。アクリロイル基由来のピーク面積は、845〜820cm−1のピーク面積をリファレンスピーク面積として導出した。光照射後にアクリロイル基由来のピーク面積が90%以上減少した場合を「◎」、光照射後にアクリロイル基由来のピーク面積が80%以上90%未満減少した場合を「○」、光照射後のアクリロイル基由来のピーク面積の減少が80%未満であった場合を「×」として光硬化性を評価した。
なお、アクリロイル基由来のピーク面積の光照射前後での変化量は、3枚の試験片から得られた平均値を取った。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部にスペーサ微粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSI−H050」)1重量部を分散させた後、2枚のラビング済み配向膜及び透明電極付き基板の一方に、線幅が1mmの枠状になるようにディスペンサーで塗布した。
続いて液晶(チッソ社製、「JC−5004LA」)の微小滴を透明電極付き基板のシール剤の枠内全面に滴下塗布し、すぐにもう一方の透明電極付き基板を貼り合わせ、シール剤部分にメタルハライドランプを用いて照射量が1000mJ/cm2となるように光照射してシール剤を硬化させ、更に、120℃で1時間加熱して液晶表示素子を得た。光照射はカットフィルタ無しの場合と400nm以下カットフィルタ有りの場合の2パターンを行い、それぞれについて3枚の液晶表示素子を作製した。
得られた液晶表示素子について、60℃で1000時間電圧印加状態とした後のシール剤付近の液晶汚染を目視によって確認した。
液晶汚染は、3枚の液晶表示素子の色むらの程度に応じて以下の基準により判断した。即ち、全ての液晶表示素子について色むらが全くなかった場合を「◎」、少なくとも1枚の液晶表示素子に色むらが微かにあった場合を「○」、少なくとも1枚の液晶表示素子に色むらが少しあった場合を「△」、少なくとも1枚の液晶表示素子に色むらがかなりあった場合を「×」として液晶表示素子の表示性能を評価した。
なお、評価が「◎」、「○」の液晶表示素子は実用に全く問題のないレベルである。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤の遮光部硬化性を、以下に示すように各測定点のアクリロイル基の転化率を測定することにより評価した。図1は、遮光部硬化性の評価方法を説明する模式図である。
コーニング社製のガラス(長さ30mm、幅30mm、厚さ0.7mm)の片面の半分をクロム蒸着した基板1と、片面の全体をクロム蒸着した基板2とをそれぞれ準備した(図1(a))。基板1のクロム蒸着した面側の中央部に、実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤に5μmのポリマービーズを1重量%添加した組成物をそれぞれ20mg塗布し、基板1の各組成物を塗布した面側と、基板2のクロム蒸着した面側とを重ね合わせてから充分に押しつぶした(図1(b))。
次に、重ね合わせた基板に、基板1面側からメタルハライドランプを用いて400nm以下カットフィルタを透過させた状態で、100mW/cm2の紫外線を30秒照射した。カッターを用いて基板1、2を剥がした。次いで、顕微IR法によって紫外線直接照射部(場所A)、紫外線直接照射部の際から遮光部側へ25μm離れた点(場所B)、及び、紫外線直接照射部の際から遮光部側へ50μm離れた点(場所C)上のシール剤(図1(c))について、赤外分光装置(BIORAD社製、「FTS3000」)を用いてアクリロイル基由来のピークを確認した。815〜800cm−1のピーク面積をアクリロイル基由来のピーク面積とし、845〜820cm−1のピーク面積をリファレンスピーク面積として、下記式によりアクリロイル基の転化率を算出した。アクリロイル基の転化率が75%以上であった場合を「◎」、60%以上75%未満であった場合を「○」、50%以上60%未満であった場合を「△」、50%未満であった場合を「×」として遮光部硬化性を評価した。
アクリロイル基の転化率(%)=100×(1−(紫外線照射後のアクリロイル基由来のピーク面積/紫外線照射後のリファレンスピーク面積)/(紫外線未照射でのアクリロイル基由来のピーク面積/紫外線未照射でのリファレンスピーク面積))
11 クロム蒸着部
2 片面の全体をクロム蒸着した基板
21 クロム蒸着部
3 場所A
4 場所B
5 場所C
Claims (5)
- 式(1)で表される化合物の含有量が、硬化性樹脂100重量部に対して、0.1重量部以上5重量部以下であることを特徴とする請求項1又は2記載の液晶表示素子用シール剤。
- 請求項1、2又は3記載の液晶表示素子用シール剤と導電性微粒子とを含有することを特徴とする上下導通材料。
- 請求項1、2若しくは3記載の液晶表示素子用シール剤又は請求項4記載の上下導通材料を用いてなることを特徴とする液晶表示素子。
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