KR20190122172A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME}
본 출원은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 4월 19일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0045682호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 공개특허문헌 제10-2011-0107681호
본 출원의 목적은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 출원은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소이거나, 서로 인접한 기끼리 결합하여 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리를 형성할 수 있으며,
L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
Ar은 하기 화학식 D로 표시되는 기이며,
[화학식 D]
Figure pat00002
상기 화학식 D에 있어서,
Y1 내지 Y5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이고,
Y1 내지 Y5 중 적어도 1개는 N이고,
R은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, 인접한 R끼리 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
R이 2 이상인 경우, R은 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물을 사용하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및/또는 장수명이 가능하다.
도 1은 기판(1), 제1 전극(2), 발광층(3) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(8), 발광층(3), 정공저지층(9), 전자 수송과 전자 주입을 동시에 하는 층(10) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00003
는 연결부 또는 결합부를 의미한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기와 같은 코어 구조를 가짐으로써, 장수명 및 고효율의 특성을 나타낼 수 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상의 치환기가 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 군에서 선택된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 치환 또는 비치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭을 의미한다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 40이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다.
상기 단환식 아릴기는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 다환식 아릴기는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로플루오레닐기 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
및
Figure pat00007
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 비피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 아크리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐(phenanthrolinyl)기, 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 것의 의미는 전술한 바와 같이 인접한 기가 서로 결합하여, 5원 내지 8원의 탄화수소 고리; 또는 5원 내지 8원의 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다. 형성된 고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는, 인접한 기가 화학 결합에 의해 서로 연결되는 것을 의미한다. 예를 들면, 하기 반응식에서 G1 및 G2는 인접한 기이고, G1 및 G2가 서로 결합하여 고리를 형성한다는 것은 G1 및 G2가 연결된 위치가 유기기로 연결되어 고리를 형성하는 것을 의미한다. G1 및 G2가 수소인 경우에도, G1 및 G2가 연결된 위치에서 고리가 형성되는 것을 의미한다.
Figure pat00008
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소이거나, 서로 인접한 기끼리 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소이거나, 서로 인접한 기끼리 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소이거나, 서로 인접한 기끼리 결합하여 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 각각 수소이거나, 상기 (R1 및 R2); (R2 및 R3); 또는 (R3 및 R4)는 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-15의 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 C6-15의 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 C6-10의 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 페닐렌기; 또는 2가의 나프틸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 하기 화학식 D로 표시되는 기이다.
[화학식 D]
Figure pat00009
상기 화학식 D에 있어서,
Y1 내지 Y5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이고,
Y1 내지 Y5 중 적어도 1개는 N이고,
R은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, 인접한 R끼리 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
R이 2 이상인 경우, R은 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y5 중 적어도 2개는 N이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y5 중 적어도 3개는 N이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1은 N이고, Y2 내지 Y5 중 적어도 1개는 N이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; R32로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 R33으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, R32 및 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 이환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, 인접한 R끼리 서로 결합하여 방향족 탄화수소고리 또는 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 인접한 R끼리 서로 결합하여 형성하는 고리는 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 플루오렌; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 인접한 R끼리 서로 결합하여 형성하는 고리는 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 인덴; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 하기 화학식 Ar-1 내지 Ar-4 중 어느 하나로 표시되는 기이다.
[화학식 Ar-1]
Figure pat00010
상기 화학식 Ar-1에 있어서,
R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 Ar-2]
Figure pat00011
상기 화학식 Ar-2에 있어서,
R14 내지 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
[Ar-3]
Figure pat00012
상기 화학식 Ar-3에 있어서,
R19 내지 R23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 Ar-4]
Figure pat00013
상기 화학식 Ar-4에 있어서,
X는 S, O 또는 C(Rm)(Rn)이며,
Rm 및 Rn은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이며,
R24 내지 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 O 또는 S이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-20의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-16의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-16의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-12의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-12의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 페닐(d5)기(
Figure pat00014
); 바이페닐기; 바이페닐(d8)기(
Figure pat00015
); 3-(페닐(d5))페닐기(
Figure pat00016
); 나프틸기; 나프탈렌(d7)-2-일기(
Figure pat00017
); 페난트레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 9-페닐카바졸릴기; 또는 카바졸-9-일기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. 상기 R12가 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이면, 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 소자의 수명 특성이 보다 우수하다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12는 치환 또는 비치환되고 O, N 및 S로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 원소를 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12는 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 9-페닐카바졸릴기; 또는 카바졸-9-일기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R14는 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R15 및 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R14는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R14는 R40으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 R41로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R14는 R40으로 치환 또는 비치환된 C6-20의 아릴기; 또는 R41로 치환 또는 비치환된 C2-16의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R14는 R40으로 치환 또는 비치환된 C6-15의 아릴기; 또는 R41로 치환 또는 비치환된 C2-12의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R14는 치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R14는 R40으로 치환된 아릴기; 또는 R41로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R14는 R40으로 치환된 C6-15의 아릴기; 또는 R41로 치환 또는 비치환된 C2-12의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R14는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R14는 R41로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R14는 R41로 치환 또는 비치환된 C2-12의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R40은 중수소; 또는 헤테로아릴기이다.
본 출원의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R40은 중수소; 또는 C2-12의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R40은 헤테로아릴기이다.
본 출원의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R41은 중수소; 또는 아릴기이다.
본 출원의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R41은 중수소; 또는 C6-15의 아릴기이다.
본 출원의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R41은 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R14는 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 또는 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R14는 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 9-페닐카바졸릴기; 카바졸-9-일기; 피리디닐기; 퀴놀린-8-일기; 4-(피리딘-2-일)페닐기; 또는 4-(퀴놀린-8-일)페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R15 내지 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나, 인접한 기와 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R15 내지 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R15 내지 R18은 수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R19는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R19는 R50으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 R51로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R19는 R50으로 치환 또는 비치환된 C6-20의 아릴기; 또는 R51로 치환 또는 비치환된 C2-16의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R19는 R50으로 치환 또는 비치환된 C6-15의 아릴기; 또는 R51로 치환 또는 비치환된 C2-12의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R19는 치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R19는 R50으로 치환된 아릴기; 또는 R51로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R19는 R50으로 치환된 C6-15의 아릴기; 또는 R51로 치환 또는 비치환된 C2-12의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R19는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R19는 R51로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R19는 R51로 치환 또는 비치환된 C2-12의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R50은 중수소; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 출원의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R50은 중수소; 또는 아릴기이다.
본 출원의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R50은 중수소; 또는 C6-12의 아릴기이다.
본 출원의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R51은 중수소; 또는 아릴기이다.
본 출원의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R51은 중수소; 또는 C2-12의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R19는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R19는 페닐기; 페닐(d5)기; 나프틸기; 바이페닐기; 페난트레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 9-페닐카바졸릴기; 또는 카바졸-9-일기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R20 내지 R23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R20 내지 R23은 각각 수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R24는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R24는 R60으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 R61로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R24는 R60으로 치환 또는 비치환된 C6-16의 아릴기; 또는 R61로 치환 또는 비치환된 C2-16의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R24는 R60으로 치환 또는 비치환된 C6-12의 아릴기; 또는 R61로 치환 또는 비치환된 C2-12의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R24는 치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R24는 R60으로 치환된 아릴기; 또는 R61로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R24는 R60으로 치환된 C6-12의 아릴기; 또는 R61로 치환 또는 비치환된 C2-12의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R60은 중수소; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 출원의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R60은 중수소; C2-12의 아릴기; 또는 C2-12의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R61은 수소; 또는 아릴기이다.
본 출원의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R61은 수소; 또는 C2-12의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R24는 치환된 나프틸기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 또는 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R24는 4-페닐나프탈렌-1-일기; 4-(나프틸-2-일)페닐기; 4-(피리딘-2-일)페닐기; 4-(퀴놀린-8-일)페닐기; 바이페닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 9-페닐카바졸릴기; 카바졸-9-일기; 피리디닐기; 또는 퀴놀린-8-일기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R25 내지 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R25 내지 R28은 각각 수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4가 각각 수소인 경우, R12는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R14는 치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4가 각각 수소인 경우, R12는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R14는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4가 각각 수소인 경우, R12는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R14는 치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, R19는 치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4가 각각 수소인 경우, R12는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R14는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, R19는 치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4가 각각 수소인 경우, R12는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R14는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, R19는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 6 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3]
Figure pat00018
[화학식 4]
Figure pat00019
[화학식 5]
Figure pat00020
[화학식 6]
Figure pat00021
상기 화학식 3 내지 6에 있어서, Ar 및 L의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적거나 많은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자 주입을 동시에 하는 층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸기 또는 벤조카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 1층 이상의 유기물층 및 제2 전극이 순차적으로 적층된 정방향 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 제2 전극, 1층 이상의 유기물층 및 제1 전극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 3에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 제1 전극(2), 발광층(3) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판(1), 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화학식 1의 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3) 및 전자수송층(7) 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
도 3은 기판(1), 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(8), 발광층(3), 정공저지층(9), 전자 수송과 전자 주입을 동시에 하는 층(10) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층(3)에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 제1 전극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 제2 전극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질로부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 제1 전극에서의 정공 주입 효과를 갖고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 제1 전극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 제1 전극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자저지층은 발광층을 통과한 과잉 전자가 정공 수송층 방향으로 이동하는 것을 방지하는 층이다. 상기 전자 저지 물질로는 정공 수송층보다 낮은 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 준위를 가지는 물질이 바람직하며, 주변 층의 에너지 준위를 고려하여 적절한 물질로 선택될 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 전자저지층으로는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도판트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 도판트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 도판트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도판트는 하기 화합물 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00051
Figure pat00052
상기 정공저지층은 유기 발광 소자의 구동 과정에 있어서 정공이 발광층을 통과하여 음극으로 유입되는 것을 방지하는 역할을 한다. 상기 정공 저지 물질로는 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 저지 물질은 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex), TPBi, BCP, CBP, PBD, PTCBI, BPhen 등일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 제2 전극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층이다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 제2 전극으로부터의 전자 주입 효과를 가지며, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 상기 전자 주입 물질로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 화합물은 부크발드-하르트빅 반응(Buchwald-Hartwig coupling), 스즈키 커플링 반응(Suzuki coupling reaction) 등을 이용하여 제조할 수 있다.
제조예 1
Figure pat00053
1-클로로-8-나이트로나프탈렌 100 g(1 eq) 및 페닐보로닉산 64.58 g(1.1 eq)을 테트라하이드로퓨란(THF) 1000 ml에 녹인 후, 물 300 ml에 녹인 탄산칼륨(K2CO3) 133.1 g(2 eq)을 넣었다. 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 1.23 g(0.005 eq)을 넣어 주고 환류하여 교반했다. 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고, 무수황산마그네슘으로 처리한 후, 감압하여 용매를 제거하고, 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 A-1 97.22 g(수율 81 %)를 얻었다. (MH+ = 250)
화학식 A-1 97.22 g(1 eq)을 트라이에틸포스파이트(Triethylphosphite) 200 mL에 넣고 환류하여 교반했다. 2시간 후 반응을 종결하고 에탄올 2L에 반응물을 부어서 고체를 떨어트렸다. 이 고체를 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹인 후 물로 씻어주고, 무수황산마그네슘으로 처리한 후, 용액을 감압 농축하고, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다. 화합물 A 61.86 g(수율 73 %)을 얻었다. (MH+ = 218)
제조예 2
Figure pat00054
제조예 1에서 페닐보로닉산 대신 나프탈렌-1-일보로닉산을 사용하여 화합물 A의 제조 방법과 같은 방법으로 화합물 B를 합성했다.
제조예 3
Figure pat00055
제조예 1에서 페닐보로닉산 대신 나프탈렌-2-일보로닉산을 사용하여 화합물 A의 제조 방법과 같은 방법으로 화합물 C를 합성했다.
제조예 4
Figure pat00056
3-브로모나프탈렌-2-아민 100 g(1 eq) 및 (8-클로로나프탈렌-1-일)보로닉산 102.24 g(1.1 eq)을 테트라하이드로퓨란(THF) 1000 ml에 녹인 후, 물 300 ml에 녹인 탄산칼륨(K2CO3) 124.46 g(2 eq)을 넣었다. 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 1.15 g(0.005 eq)을 넣어 주고 환류하여 교반했다. 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거하였다. 이후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고, 무수황산마그네슘으로 처리한 후, 감압하여 용매를 제거하고, 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 D-1 101.22 g(수율 74 %)를 얻었다. (MH+ = 304)
화합물 D-1 101.22 g(1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.85 g(0.01 eq) 및 소듐 터트-부톡사이드(NaOt-Bu) 64.04 g(2 eq)을 자일렌 1000 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 D 59.67 g(수율 67 %)를 얻었다. (MH+ = 268)
<합성예>
합성예 1
Figure pat00057
화합물 A 10 g(1 eq), 2-클로로-4-(다이벤조[b,d]싸이오펜-3-일)-6-(다이벤조[b,d]싸이오펜-4-일)-1,3,5-트리아진 24.3 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.23 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 19.53 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 1 22.2 g(수율 73 %)을 얻었다. (MH+ = 661)
합성예 2
Figure pat00058
화합물 A 10 g(1 eq), 2-(2-브로모페닐)-4,6-비스(다이벤조[b,d]싸이오펜-2-일)-1,3,5-트리아진 30.4 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.23 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 19.53 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2 24.75 g(수율 61 %)를 얻었다. (MH+ = 737)
합성예 3
Figure pat00059
화합물 A 10 g(1 eq), 2-클로로-4-(다이벤조[b,d]퓨란-1-일)퀴나졸린 16.74 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.23 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 19.54 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 3 16.95 g(수율 72 %)를 얻었다. (MH+ = 512)
합성예 4
Figure pat00060
화합물 A 10 g(1 eq), 2-클로로-4-(9-페닐-9H-카바졸-2-일)벤조[4,5]싸이에노[3,2-d]피리미딘 23.38 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.23 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 19.53 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 4 20.11 g(수율 68 %)를 얻었다. (MH+ = 643)
합성예 5
Figure pat00061
화합물 A 10 g(1 eq), 2-클로로-4-(피리딘-4-일)벤조퓨로[3,2-d]피리미딘 14.26 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.23 g(0.01 eq) 및 제삼인산칼륨(K3PO4) 19.53 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 5 13.83 g(수율 65 %)을 얻었다. (MH+ = 463)
합성예 6
Figure pat00062
화합물 A 10 g(1 eq), 2-(3-브로모나프탈렌-1-일)-4-(9H-카바졸-9-일)벤조퓨로[3,2-d]피리미딘 27.36 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.23 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 19.53 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 6 20.24 g(수율 67 %)를 얻었다. (MH+ = 677)
합성예 7
Figure pat00063
화합물 A 10 g(1 eq), 2-클로로-3-(다이벤조[b,d]싸이오펜-3-일)퀴녹살린 17.56 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.23 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 19.54 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 7 16.75 g(수율 69 %)를 얻었다. (MH+ = 528)
합성예 8
Figure pat00064
화합물 B 10 g(1 eq), 2-클로로-4-(다이벤조[b,d]싸이오펜-2-일)-6-(나프탈렌-2-일)-1,3,5-트리아진 17.44 g (1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 8 16.41 g(수율 67 %)를 얻었다. (MH+ = 655)
합성예 9
Figure pat00065
화합물 B 10 g(1 eq), 3-(4-(4-브로모나프탈렌-2-일)-6-(다이벤조[b,d]싸이오펜-4-일)-1,3,5-트리아진-2-일)-9-페닐-9H-카바졸 29.2 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 9 20.44 g(수율 61 %)를 얻었다. (MH+ = 897)
합성예 10
Figure pat00066
화합물 B 10 g(1 eq), 2-클로로-4-(다이벤조[b,d]싸이오펜-3-일)퀴나졸린 26.49 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)를 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 10 15.99 g(수율 74 %)를 얻었다. (MH+ = 578)
합성예 11
Figure pat00067
화합물 B 10 g(1 eq), 2-클로로-4-(4-페닐나프탈렌-1-일)벤조[4,5]싸이에노[3,2-d]피리미딘 17.4 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 11 17.36 g(수율 71 %)을 얻었다. (MH+ = 654)
합성예 12
Figure pat00068
화합물 B 10 g(1 eq), 2-클로로-4-(9-페닐-9H-카바졸-4-일)벤조퓨로[3,2-d]피리미딘 18.34 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 12 18.73 g(수율 74 %)을 얻었다. (MH+ = 677)
합성예 13
Figure pat00069
화합물 B 10 g(1 eq), 9-(3-(4-브로모나프탈렌-1-일)퀴녹살린-2-일)-9H-카바졸 20.59 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq) 및 K3PO4 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 13 19.01 g(수율 74 %)을 얻었다. (MH+ = 687)
합성예 14
Figure pat00070
화합물 C 10 g(1 eq), 2-클로로-4-(다이벤조[b,d]퓨란-1-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 14.72 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 14 15.41 g(수율 70 %)을 얻었다. (MH+ = 589)
합성예 15
Figure pat00071
화합물 C 10 g(1 eq), 2-클로로-4-(다이벤조[b,d]퓨란-3-일)-6-(다이벤조[b,d]싸이오펜-4-일)-1,3,5-트리아진 19.09 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 15 18.97 g(수율 73 %)을 얻었다. (MH+ = 695)
합성예 16
Figure pat00072
화합물 C 10 g(1 eq), 2-(2-브로모나프탈렌-1-일)-4-(다이벤조[b,d]퓨란-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 21.74 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 16 19.51 g(수율 73 %)을 얻었다. (MH+ = 714)
합성예 17
Figure pat00073
화합물 C 10 g(1 eq), 2-클로로-4-(4-(퀴놀린-8-일)페닐)퀴나졸린 15.13 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq), 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 17 15.9 g(수율 71 %)을 얻었다. (MH+ = 599)
합성예 18
Figure pat00074
화합물 C 10 g(1 eq), 2-(2-브로모페닐)-4-(다이벤조[b,d]싸이오펜-4-일)벤조[4,5]싸이에노[3,2-d]피리미딘 21.53 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 18 16.46 g(수율 62 %)를 얻었다. (MH+ = 710)
합성예 19
Figure pat00075
화합물 C 10 g(1 eq), 2-클로로-4-페닐벤조퓨로[3,2-d]피리미딘 11.55 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 19 13.96 g(수율 73 %)을 얻었다. (MH+ = 512)
합성예 20
Figure pat00076
화합물 C 10 g (1 eq), 3-(3-(5-브로모나프탈렌-1-일)퀴녹살린-2-일)-9-페닐-9H-카바졸 23.72 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 20 19.98 g(수율 70 %)을 얻었다. (MH+ = 763)
합성예 21
Figure pat00077
화합물 D 10 g(1 eq), 2-(4-브로모나프탈렌-1-일)-4-(다이벤조[b,d]싸이오펜-3-일)-6-(페닐-d5)-1,3,5-트리아진 22.61 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 21 18.99 g (수율 69 %)를 얻었다. (MH+ = 736)
합성예 22
Figure pat00078
화합물 D 10 g(1 eq), 9-(4-(4-브로모페닐)-6-(나프탈렌-1-일)-1,3,5-트리아진-2-일)-9H-카바졸 21.7 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 22 20.02 g (수율 75 %)를 얻었다. (MH+ = 714)
합성예 23
Figure pat00079
화합물 D 10 g(1 eq), 2-클로로-4-(나프탈렌-2-일)벤조[4,5]싸이에노[3,2-d]피리미딘 14.27 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 23 15.34 g(수율 71 %)을 얻었다. (MH+ = 578)
합성예 24
Figure pat00080
화합물 D 10 g(1 eq), 2-(4-브로모페닐)-4-(피리딘-3-일)벤조퓨로[3,2-d]피리미딘 16.55 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 24 16.29 g(수율 74 %)을 얻었다. (MH+ = 589)
합성예 25
Figure pat00081
화합물 D 10 g(1 eq), 3-(3-클로로퀴녹살린-2-일)-9-페닐-9H-카바졸 16.70 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)) 0.19 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 25 14.76 g(수율 62 %)을 얻었다. (MH+ = 637)
합성예 26
Figure pat00082
화합물 A 10 g(1 eq), 2-클로로-3-(페난트렌-9-일)퀴녹살린 17.25 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.23 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 19.53 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 26 15.6 g(수율 65 %)을 얻었다. (MH+ = 522)
합성예 27
Figure pat00083
화합물 B 10 g(1 eq), 2-클로로-3-페닐퀴녹살린 9.9 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 27 11.99 g(수율 68 %)을 얻었다. (MH+ = 472)
합성예 28
Figure pat00084
화합물 C 10 g(1 eq), 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-3-(2-브로모페닐)퀴녹살린 17.99 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 28 14.46 g (수율 62 %)을 얻었다. (MH+ = 624)
합성예 29
Figure pat00085
화합물 D 10 g(1 eq), 2-클로로-3-(나프탈렌-2-일)퀴녹살린 11.96 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.19 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 15.88 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 29 12.09 g(수율 65 %)를 얻었다. (MH+ = 522)
합성예 30
Figure pat00086
화합물 A 10 g(1 eq), 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 17.4 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.23 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 19.54 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 30 17.62 g(수율 73 %)를 얻었다. (MH+ = 525)
합성예 31
Figure pat00087
화합물 A 10 g(1 eq), 2-클로로-4-페닐벤조[h]퀴나졸린 14.72 g(1.1 eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Pd(t-Bu3P)2) 0.23 g(0.01 eq) 및 제3인산칼륨(K3PO4) 19.54 g(2 eq)을 자일렌 250 ml에 넣어서 환류하여 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 클로로포름(CHCl3)에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 에틸아세테이트를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 31 14.75 g(수율 68 %)를 얻었다. (MH+ = 472)
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 100 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공주입층으로 하기 화합물 HI-1을 115 nm의 두께로 형성하되, 하기 A-1 화합물을 1.5 중량% 농도로 p-도핑하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 화합물 HT-1을 진공 증착하여 막 두께 80 nm의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 15 nm로 하기 화합물 EB-1을 진공 증착하여 전자저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 EB-1 증착막 위에 화합물 1과 하기 화합물 Dp-39를 98:2의 중량비로 진공 증착하여 40 nm 두께의 적색 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 3 nm로 하기 화합물 HB-1을 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공저지층 위에 하기 화합물 ET-1과 하기 화합물 LiQ를 2:1의 중량비로 진공 증착하여 30 nm의 두께로 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층 위에 순차적으로 1.2 nm 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 100 nm 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.04 nm/sec 내지 0.07 nm/sec를 유지하였고, 리튬플로라이드의 증착 속도는 0.03 nm/sec, 알루미늄의 증착 속도는 0.2 nm/sec를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10-7 torr 내지 5ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00088
실시예 2 내지 실시예 31
실시예 1의 유기 발광 소자에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1 내지 비교예 4
실시예 1의 유기 발광 소자에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00089
상기 실시예 1 내지 실시예 31 및 비교예 1 내지 비교예 4에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하여 전압, 효율 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(15000 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
구분 화합물 구동전압(V) 효율(cd/A) T95(hr) 발광색
실시예 1 1 3.95 35.5 193 적색
실시예 2 2 3.93 36.1 191 적색
실시예 3 3 4.13 35.8 237 적색
실시예 4 4 4.10 34.7 205 적색
실시예 5 5 4.03 35.6 216 적색
실시예 6 6 4.05 34.9 203 적색
실시예 7 7 3.97 38.5 194 적색
실시예 8 8 4.17 40.1 223 적색
실시예 9 9 4.10 33.9 237 적색
실시예 10 10 4.27 34.3 197 적색
실시예 11 11 4.15 38.0 210 적색
실시예 12 12 4.01 37.5 214 적색
실시예 13 13 3.91 38.4 199 적색
실시예 14 14 3.84 37.5 187 적색
실시예 15 15 4.13 34.1 239 적색
실시예 16 16 3.87 39.5 184 적색
실시예 17 17 4.21 36.3 229 적색
실시예 18 18 4.29 34.5 231 적색
실시예 19 19 3.83 36.7 198 적색
실시예 20 20 4.18 37.0 217 적색
실시예 21 21 3.91 36.8 224 적색
실시예 22 22 4.29 35.0 218 적색
실시예 23 23 4.20 36.3 229 적색
실시예 24 24 4.08 36.2 211 적색
실시예 25 25 3.87 37.0 228 적색
실시예 26 26 3.95 38.9 235 적색
실시예 27 27 3.89 39.9 230 적색
실시예 28 28 3.81 37.9 207 적색
실시예 29 29 3.88 40.9 241 적색
실시예 30 30 4.21 34.7 127 적색
실시예 31 31 4.43 33.5 159 적색
비교예 1 C-1 4.80 17.5 17 적색
비교예 2 C-2 4.77 19.7 26 적색
비교예 3 C-3 4.30 29.1 104 적색
비교예 4 C-4 4.35 30.5 109 적색
실시예 1 내지 31 및 비교예 1 내지 4에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 상기 표 1의 결과를 얻었다. 비교예 1 내지 4는 화합물 1 대신 화합물 C-1 내지 C-4를 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 표 1의 결과를 보면 본 발명의 화합물을 적색 발광층의 호스트로 사용 ?을 때 비교예의 소자에 비해서 구동전압이 낮아지고, 효율이 상승한 것으로 보아, 호스트에서 적색 도판트로의 에너지 전달이 잘 이뤄진다는 것을 알 수 있었다.
또한 본 발명의 화합물을 사용한 소자는 수명 특성이 크게 개선된 것을 확인할 수 있었다. 이것은 결국 비교예 화합물보다 본 발명의 화합물이 전자와 정공에 대한 안정도가 높아, 발광층 내에서 전자와 정공 이동의 균형을 잘 맞춰주기 때문이라 판단된다.
1: 기판
2: 제1 전극
3: 발광층
4: 제2 전극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자저지층
9: 정공저지층
10: 전자 수송과 전자 주입을 동시에 하는 층

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00090

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소이거나, 서로 인접한 기끼리 결합하여 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리를 형성할 수 있으며,
    L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
    Ar은 하기 화학식 D로 표시되는 기이며,
    [화학식 D]
    Figure pat00091

    상기 화학식 D에 있어서,
    Y1 내지 Y5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이고,
    Y1 내지 Y5 중 적어도 1개는 N이고,
    R은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, 인접한 R끼리 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
    R이 2 이상인 경우, R은 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 3]
    Figure pat00092

    [화학식 4]
    Figure pat00093

    [화학식 5]
    Figure pat00094

    [화학식 6]
    Figure pat00095

    상기 화학식 3 내지 6에 있어서, Ar 및 L의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, Ar은 하기 화학식 Ar-1 내지 Ar-4 중 어느 하나로 표시되는 기인 것인 화합물:
    [화학식 Ar-1]
    Figure pat00096

    상기 화학식 Ar-1에 있어서,
    R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    [화학식 Ar-2]
    Figure pat00097

    상기 화학식 Ar-2에 있어서,
    R14 내지 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    [Ar-3]
    Figure pat00098

    상기 화학식 Ar-3에 있어서,
    R19 내지 R23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    [화학식 Ar-4]
    Figure pat00099

    상기 화학식 Ar-4에 있어서,
    X는 S, O 또는 C(Rm)(Rn)이며,
    Rm 및 Rn은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이며,
    R24 내지 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
  4. 청구항 3에 있어서, R1 내지 R4가 각각 수소인 경우, R12는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, R14는 치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure pat00100

    Figure pat00101

    Figure pat00102

    Figure pat00103

    Figure pat00104

    Figure pat00105

    Figure pat00106

    Figure pat00107

    Figure pat00108

    Figure pat00109

    Figure pat00110

    Figure pat00111

    Figure pat00112

    Figure pat00113

    Figure pat00114

    Figure pat00115

    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Figure pat00118

    Figure pat00119

    Figure pat00120

    Figure pat00121

    Figure pat00122

    Figure pat00123

    Figure pat00124

    Figure pat00125

    Figure pat00126

    Figure pat00127

    Figure pat00128
    .
  6. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
    상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 5 중 어느 하나의 항에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고,
    상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 6에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 6에 있어서,
    상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고,
    상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 6에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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