KR20190087259A - 축합환 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
축합환 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 개시된다.
Description
본 발명은 축합환 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light-emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
축합환 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 채용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
구체적으로, 상기 축합환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 고전류효율 및 장수명을 제공할 수 있다. 또한, 상기 축합환 화합물은 용액 도포법에 사용하기 적합한 특성을 제공할 수 있다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 개시된다:
<화학식 1>
<화학식 3> <화학식 4>
상기 화학식 1, 3 및 4 중,
X11은 상기 화학식 3으로 표시되는 기이고, X12는 상기 화학식 4로 표시되는 기이고;
X31은 N 및 C(R31) 중에서 선택되고, X41은 N 및 C(R41) 중에서 선택되고;
X32, X33, X42 및 X43는 각각 C이고;
A31 및 A42는 서로 독립적으로, C6-C30아렌 그룹 및 C1-C30헤테로아렌 그룹 중에서 선택되고;
n31 및 n41은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택되고;
L31, L32, L41 및 L42는 서로 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
a31, a32, a41 및 a42는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R32 및 R42는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
R11 내지 R24, R31, R33, R41 및 R43은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C30알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -N(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
b33 및 b43은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, C6-C30아릴기, C1-C30헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C30알킬기 및 C6-C30아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C30알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C30알킬기 및 C6-C30아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C30아릴기 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 1종 이상을 포함하는, 조성물이 제공된다.
또 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 축합환 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 축합환 화합물은 향상된 전기적 특성 및/또는 열적 안정성을 갖는 바, 상기 축합환 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 향상된 전류 효율 및 수명 특성을 갖는다.
도 1은 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
축합환 화합물
본 발명의 일 실시예에 따른 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물에 대해 설명한다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중, X11은 하기 화학식 3으로 표시되는 기이고, X12는 하기 화학식 4로 표시되는 기일 수 있다:
<화학식 3> <화학식 4>
상기 화학식 3 및 4 중, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, X31 내지 X33, L31, L32, a31, a32, R32, R33, b33, n31, X41 내지 X43, L41, L42, a41, a42, R42, R43, b43 및 n43에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 화학식 3 중, X31은 N 및 C(R31) 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 4 중, X41은 N 및 C(R41) 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 3 및 4 중, X32, X33, X42 및 X43는 각각 C일 수 있다.
상기 화학식 3 중, i) X32 및 X31 사이는 이중 결합이고, X31 및 X33 사이는 단일 결합이거나, ii) X32 및 X31 사이는 단일 결합이고, X31 및 X33 사이는 이중 결합일 수 있다.
상기 화학식 4 중, i) X42 및 X41 사이는 이중 결합이고, X41 및 X43 사이는 단일 결합이거나, ii) X42 및 X41 사이는 단일 결합이고, X41 및 X43 사이는 이중 결합일 수 있다.
상기 화학식 3 및 4 중, A31 및 A42는 서로 독립적으로, C6-C30아렌 그룹 및 C1-C30헤테로아렌 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 3 및 4 중, A31 및 A42는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 피리딘 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 퀴녹살린 그룹 및 나프티리딘 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 3 및 4 중, A31 및 A42는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹 및 트리아진 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3 및 4 중, n31 및 n41은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 3 및 4 중, n31 및 n41은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 3 및 4 중, n31 및 n41의 합은 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3 및 4 중, L31, L32, L41 및 L42는 서로 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 3 및 4 중, L31, L32, L41 및 L42는 서로 독립적으로, 단일 결합, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 페날렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 비페닐 그룹, 터페닐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오란텐 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜(pentaphene) 그룹, 펜타센(pentacene) 그룹, 테트라펜 그룹, 헥사펜 그룹, 헥사센 그룹, 루비센 그룹, 트리나프탈렌 그룹, 헵타펜 그룹, 피란트렌(pyranthrene) 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 나프티리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페나진 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 벤조퀴논 그룹, 쿠마린 그룹, 안트라퀴논 그룹, 플루오레논 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 피롤 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 인다졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤즈이속사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤즈이소티아졸 그룹, 이미다졸리논 그룹, 벤즈이미다졸리논 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조페난트리딘 그룹, 벤즈이미다조페난트리딘 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 디아자디벤조퓨란 그룹, 디아자카바졸 그룹, 디아자디벤조티오펜 그룹, 잔톤(xanthone) 그룹 및 티옥산톤(thioxanthone) 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 페날렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 비페닐 그룹, 터페닐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오란텐 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜(pentaphene) 그룹, 펜타센(pentacene) 그룹, 테트라펜 그룹, 헥사펜 그룹, 헥사센 그룹, 루비센 그룹, 트리나프탈렌 그룹, 헵타펜 그룹, 피란트렌(pyranthrene) 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 나프티리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페나진 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 벤조퀴논 그룹, 쿠마린 그룹, 안트라퀴논 그룹, 플루오레논 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 피롤 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 인다졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤즈이속사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤즈이소티아졸 그룹, 이미다졸리논 그룹, 벤즈이미다졸리논 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조페난트리딘 그룹, 벤즈이미다조페난트리딘 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 디아자디벤조퓨란 그룹, 디아자카바졸 그룹, 디아자디벤조티오펜 그룹, 잔톤(xanthone) 그룹 및 티옥산톤(thioxanthone) 그룹; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 3 및 4 중, L31, L32, L41 및 L42는 서로 독립적으로, 단일 결합, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹 및 트리아진 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹 및 트리아진 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3 및 4 중, a31, a32, a41 및 a42는 각각 L31, L32, L41 및 L42의 반복 개수를 의미하며, 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. a31이 0인 경우, (L31)a31은 단일 결합일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 3 및 4 중, a31, a32, a41 및 a42는 서로 독립적으로, 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3 및 4 중, R32 및 R42는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 3 및 4 중, R32 및 R42는 서로 독립적으로, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 3 및 4 중, R32 및 R42는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 카바졸일기, 이미다졸일기 및 벤즈이미다졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 카바졸일기, 이미다졸일기 및 벤즈이미다졸일기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1, 3 및 4 중, R11 내지 R24, R31, R33, R41 및 R43은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C30알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -N(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, C6-C30아릴기, C1-C30헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C30알킬기 및 C6-C30아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C30알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C30알킬기 및 C6-C30아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C30아릴기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1, 3 및 4 중, R11 내지 R24, R31, R33, R41 및 R43은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, C6-C30아릴기, C6-C30아릴옥시기, C1-C30헤테로아릴기, C1-C30헤테로아릴옥시기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -N(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, C1-C30알킬기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1, 3 및 4 중, R11 내지 R24, R31, R33, R41 및 R43은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, n-헥실기, 이소헥실기, 1,3-디메틸부틸기, 1-이소프로필프로필기, 1,2-디메틸부틸기, n-헵틸기, 1,4-디메틸펜틸기, 3-에틸펜틸기, 2-메틸-1-이소프로필프로필기, 1-에틸-3-메틸부틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, 3-메틸-1-이소프로필부틸기, 2-메틸-1-이소프로필기, 1-tert-부틸-2-메틸프로필기, n-노닐기, 3,5,5-트리메틸데실기, n-데실기, 이소데실기, n-운데실기, 1-메틸데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-에이코실기(n-eicosyl group), n-헤네이코실기(n-heneicosyl group), n-도코실기(n-docosyl group), n-트리코실기(n-tricosyl group), n-테트라코실기(n-tetracosyl group), 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜톡시기, 이소펜톡시기, tert-펜톡시기, 네오펜톡시기, n-헥실옥시기, 이소헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 운데실옥시기, 도데실옥시기, 트리데실옥시기, 테트라데실옥시기, 펜타데실옥시기, 헥사데실옥시기, 헵타데실옥시기, 옥타데실옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 3-에틸펜틸옥시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기, 티옥산톤일기, 페녹시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 2-아줄레닐옥시기, 2-퓨라닐옥시기, 2-티에닐옥시기, 2-인돌일옥시기, 3-인돌일옥시기, 2-벤조퓨릴옥시기, 2-벤조티에닐옥시기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-sec-부틸아미노기, N-tert-부틸아미노기, N-펜틸아미노기, N-헥실아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N,N-디프로필아미노기, N,N-디이소프로필아미노기, N,N-디부틸아미노기, N,N-디이소부틸아미노기, N,N-디펜틸아미노기, N,N-디헥실아미노기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R11 내지 R24는 수소일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R31 및 R41은 수소일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 3 및 4 중, R33 및 R43은 서로 독립적으로, 수소, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3 및 4 중, b33 및 b43은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택될 수 있다.
일 실시예에 있어서, X11은 하기 화학식 3-1 내지 3-3으로 표시되는 기 중에서 선택되고;
X12는 하기 화학식 4-1 내지 4-3으로 표시되는 기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 3-1 내지 3-3 및 4-1 내지 4-3 중,
L31, L32 및 R32는 상기 화학식 3 중의 정의를 참조하고;
L41, L42 및 R42는 상기 화학식 4 중의 정의를 참조하고;
X31a 내지 X31c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 3 중의 X31의 정의를 참조하고;
X41a 내지 X41c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 4 중의 X41의 정의를 참조하고;
X34a는 N 및 C(R34a) 중에서 선택되고; X34b는 N 및 C(R34b) 중에서 선택되고; X34c는 N 및 C(R34c) 중에서 선택되고;
X35a는 N 및 C(R35a) 중에서 선택되고; X35b는 N 및 C(R35b) 중에서 선택되고; X35c는 N 및 C(R35c) 중에서 선택되고;
X36a는 N 및 C(R36a) 중에서 선택되고; X36b는 N 및 C(R36b) 중에서 선택되고; X36c는 N 및 C(R36c) 중에서 선택되고;
X44a는 N 및 C(R44a) 중에서 선택되고; X44b는 N 및 C(R44b) 중에서 선택되고; X44c는 N 및 C(R34c) 중에서 선택되고;
X45a는 N 및 C(R45a) 중에서 선택되고; X45b는 N 및 C(R45b) 중에서 선택되고; X45c는 N 및 C(R45c) 중에서 선택되고;
X46a는 N 및 C(R46a) 중에서 선택되고; X46b는 N 및 C(R46b) 중에서 선택되고; X46c는 N 및 C(R46c) 중에서 선택되고;
R34a 내지 R34c, R35a 내지 R35c 및 R36a 내지 R36c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 3 중의 R33의 정의를 참조하고;
R44a 내지 R44c, R45a 내지 R45c 및 R46a 내지 R46c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 4 중의 R43의 정의를 참조하고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 실시예에 있어서, 상기 화학식 1 중, X11은 상기 화학식 3-2 및 3-3으로 표시되는 기 중에서 선택되고;
X12는 하기 화학식 4-2 및 4-3으로 표시되는 기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 실시예에 있어서, 상기 화학식 1 중, X11은 상기 화학식 3-2로 표시되는 기이고, X12는 상기 화학식 4-2로 표시되는 기이거나; 또는
X11은 상기 화학식 3-3으로 표시되는 기이고, X12는 상기 화학식 4-3으로 표시되는 기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 실시예에 있어서, 상기 축합환 화합물은 하기 화학식 1-1 및 1-2 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 1-1 및 1-2 중,
R11 내지 R24, R32 및 R42는 각각 상기 화학식 1 중의 정의를 참조하고;
X31a 내지 X31c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 3 중의 X31의 정의를 참조하고;
X41a 내지 X41c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 4 중의 X41의 정의를 참조하고;
X34a는 N 및 C(R34a) 중에서 선택되고; X34b는 N 및 C(R34b) 중에서 선택되고; X34c는 N 및 C(R34c) 중에서 선택되고;
X35a는 N 및 C(R35a) 중에서 선택되고; X35b는 N 및 C(R35b) 중에서 선택되고; X35c는 N 및 C(R35c) 중에서 선택되고;
X36a는 N 및 C(R36a) 중에서 선택되고; X36b는 N 및 C(R36b) 중에서 선택되고; X36c는 N 및 C(R36c) 중에서 선택되고;
X44a는 N 및 C(R44a) 중에서 선택되고; X44b는 N 및 C(R44b) 중에서 선택되고; X44c는 N 및 C(R34c) 중에서 선택되고;
X45a는 N 및 C(R45a) 중에서 선택되고; X45b는 N 및 C(R45b) 중에서 선택되고; X45c는 N 및 C(R45c) 중에서 선택되고;
X46a는 N 및 C(R46a) 중에서 선택되고; X46b는 N 및 C(R46b) 중에서 선택되고; X46c는 N 및 C(R46c) 중에서 선택되고;
R34a 내지 R34c, R35a 내지 R35c 및 R36a 내지 R36c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 3 중의 R33의 정의를 참조하고;
R44a 내지 R44c, R45a 내지 R45c 및 R46a 내지 R46c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 4 중의 R43의 정의를 참조한다.
또 다른 실시예에 있어서, 상기 축합환 화합물은 하기 화합물 1 내지 16 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 뒤틀린 구조를 갖는 스파이로-비플루오렌 코어를 포함하기 때문에, π-π 스태킹(stacking)이 억제되어 화합물들 사이의 응집(aggregation)이 억제될 수 있다. 응집이 억제되므로, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 용매에 대한 양호한 용해성을 가질 수 있고, 용액 도포법에 의해 층을 형성할 경우 상기 축합환 화합물끼리의 응집이 억제되어, 성막성이 향상된 층을 제공할 수 있다.
이에 따라, 용액 도포법으로 유기 발광 소자를 제작하는 경우에도, 유기 발광 소자의 성능을 유지 또는 향상시킬 수 있다. 따라서, 고비용이 드는 진공 증착법을 사용하지 않고도, 유기 발광 소자를 제작할 수 있고, 특히, 대면적 유기 발광 소자를 제작하는데 유리할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 최저 여기 삼중항 에너지 준위가 높고, 전하 이동성이 높기 때문에, 정공 수송성 및/또는 전자 수송성이 양호할 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 X11 및 X12와 같은 비대칭 메타-연결 치환기를 스파이로-비플루오렌의 4번 및 4'번 위치에 반드시 포함하기 때문에, 회전 이성질체가 생길 수 있다. 이로 인해, 입체 구조(conformation)의 수가 증가하고, 무정형성(amorphous)이 향상될 수 있다. 이로 인해, 용매에 대한 용해도가 향상되며, 용액 상태에서 더 긴 시간 동안 결정이 석출되지 않는다. 또한, 상기 축합환 화합물을 포함하는 용액을 사용하여 도포 공정으로 막을 제조할 때, 돌기나 핀 홀(pin hole) 등의 물리적 결함을 감소시킬 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 배치된 유기층에 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 발광층에 포함될 수 있으며, 호스트로서 적합할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성하는 것이 가능하다. 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 구체적인 합성 방법은 당업자라면 후술하는 실시예를 참조하여 용이하게 이해할 수 있다.
조성물
이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물에 대해 상세하게 설명한다
상기 조성물은 전술한 축합환 화합물 1종 이상을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 조성물은 하기 화학식 5로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 제2화합물 중에서 선택되는 1종 이상을 더 포함할 수 있다:
<화학식 5>
<화학식 6>
상기 화학식 5 및 6 중,
X51은 N 또는 C(R51)이고; X52은 N 또는 C(R52)이고; X53은 N 또는 C(R53)이고; X54은 N 또는 C(R54)이고; X55은 N 또는 C(R55)이고; X56은 N 또는 C(R56)이고; X57은 N 또는 C(R57)이고; X58은 N 또는 C(R58)이고;
X61은 N 또는 C(R61)이고; X62은 N 또는 C(R62)이고; X63은 N 또는 C(R63)이고; X64은 N 또는 C(R64)이고; X65은 N 또는 C(R65)이고; X66은 N 또는 C(R66)이되, X61 내지 X66 중 적어도 하나는 N이고;
R51 내지 R58 및 R61 내지 R66은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
R59는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
R61 내지 R66 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 5 및 6 중, R51 내지 R58 및 R61 내지 R66 중 인접한 2개의 기는 선택적으로 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1화합물은 상기 조성물 내에 포함된 화합물들 중 발광 재료(도펀트)를 제외하고, 가장 얕은 HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨을 갖는다. 따라서, 상기 제1화합물은 정공 주입성 및/또는 정공 수송성이 높다.
이에 따라, 상기 제1화합물이 상기 조성물 내에서 차지하는 비율을 조절함으로써, 상기 조성물의 정공 주입성 및/또는 정공 수송성을 조절할 수 있다. 이로써, 상기 조성물을 채용한 유기 발광 소자의 발광층 내의 정공의 양 및 발광층의 두께 방향에 따른 정공 밀도 프로파일을 용이하게 제어할 수 있다.
상기 제2화합물은 상기 조성물 내에 포함된 화합물들 중 가장 깊은 LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbita) 레벨을 갖는다. 따라서, 상기 제2화합물은 전자 주입성 및/또는 전자 수송성이 높다.
이에 따라, 상기 제2화합물이 상기 조성물 내에서 차지하는 비율을 조절함으로써, 상기 조성물의 전자 주입성 및/또는 전자 수송성을 조절할 수 있다. 이로써, 상기 조성물을 채용한 유기 발광 소자의 발광층 내의 전자의 양 및 발광층의 두께 방향에 따른 전자 밀도 프로파일을 용이하게 제어할 수 있다.
상기 조성물이 상기 축합환 화합물 및 상기 제1화합물을 포함하는 경우, 상기 조성물은 정공 주입성 및/또는 정공 수송성이 뛰어날 수 있고, 상기 조성물은 유기 발광 소자의 정공 주입층, 정공 수송층 및/또는 발광층에 사용될 수 있다.
상기 조성물이 상기 축합환 화합물 및 상기 제2화합물을 포함하는 경우, 상기 조성물은 전자 주입성 및/또는 전자 수송성이 뛰어날 수 있고, 상기 조성물은 유기 발광 소자의 전자 주입층, 전자 수송층 및/또는 발광층에 사용될 수 있다.
상기 조성물이 상기 축합환 화합물, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물을 포함하는 경우, 상기 조성물은 정공 주입성, 정공 수송성, 전자 주입성 및/또는 전자 수송성이 뛰어날 수 있고, 상기 조성물은 유기 발광 소자의 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및/또는 전자 주입층에 사용될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 조성물은 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 조성물이 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물을 함께 포함하는 경우, 정공에 대한 제어와 전자에 대한 제어를 각각 독립적으로 할 수 있다. 따라서, 이러한 조성물을 채용한 유기 발광 소자의 성능을 최적화하는 과정에서 작업 편리성이 높을 수 있다.
상기 조성물은 발광 재료를 더 포함할 수 있다.
상기 발광 재료는 발광 기능을 갖는 것이면 특별히 한정되지는 않으나, 형광 도펀트, 인광 도펀트, 양자점 등일 수 있다.
상기 형광 도펀트는, 일중항 여기자로부터 빛을 방출할 수 있는 화합물이며, 예를 들어, 페릴렌(perlene) 및 이의 유도체, 루부렌(rubrene) 및 이의 유도체, 쿠마린(coumarin) 및 이의 유도체, 4-디시아노메틸렌-2-(p-디메틸아미노스티릴)-6-메틸-4H-피란(4-dicyanomethylene-2-(p-dimethylaminostyryl)-6-methyl-4H-pyran: DCM) 및 이의 유도체 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 인광 도펀트는, 삼중항 여기자로부터 빛을 방출할 수 있는 화합물이며, 유기금속 화합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 인광 도펀트는 비스[2-(4,6-디플루오로페닐)피리디네이트]피콜리네이트 이리듐(III)(bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinate] picolinate iridium(III): FIrpic), 비스(1-페닐이소퀴놀린)(아세틸아세토네이트) 이리듐(III)(bis(1-phenylisoquinoline)(acetylacetonate) iridium(III): Ir(piq)2(acac)), 트리스(2-페닐 피리딘) 이리듐(III)(tris(2-phenylpyridine) iridium(III): Ir(ppy)3), 트리스(2-(3-p-자일릴)페닐)피리딘 이리듐(III)(tris(2-(3-p-xylyl)phenyl)pyridine iridium(III))(도펀트) 등의 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 백금 착체 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양자점은 II-VI족 반도체, III-V족 반도체 또는 IV-IV족 반도체로 이루어진 나노 입자일 수 있다. 예를 들어, 상기 양자점은 CdO, CdS, CdSe, CdTe, ZnO, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, MgZnSe, MgZnS, GaN, GaP, GaAs, AlN, AlP, AlAs, InN, InP, InAs, InSb, GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InPAs, InPSb, GaAlNP, SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 양자점의 직경은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 1nm 내지 20nm일 수 있다. 상기 양자점은 단일 코어 구조이거나, 코어-쉘 구조일 수도 있다.
상기 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 용매는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물, 상기 화학식 5로 표시되는 제1화합물 및/또는 상기 화학식 6으로 표시되는 제2화합물이 용해되는 것이기만 하면, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 상기 용매는 톨루엔(toluene), 자일렌(xylene), 에틸벤젠(ethylbenzene), 디에틸벤젠 (diethylbenzene), 메시틸렌(mesitylene), 프로필벤젠(propylbenzene), 시클로 헥실벤젠(cyclohexylbenzene), 디메톡시벤젠(dimethoxybenzene), 아니솔(anisole), 에톡시톨루엔(ethoxytoluene), 페녹시톨루엔 (phenoxytoluene), 이소프로필비페닐(isopropylbiphenyl), 디메틸아니솔(dimethylanisole), 페닐 아세테이트(phenyl acetate), 프로피온산 페닐(phenyl propionic acid), 메틸 벤조에이트(methyl benzoate), 에틸 벤조에이트(ethyl benzoate) 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 조성물의 농도는 특별히 한정되는 것은 아니며, 용도에 따라 적절하게 제어될 수 있다.
상기 조성물에서 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 농도가 구체적으로, 0.1 중량% 내지 10 중량%, 더욱 구체적으로, 0.5 중량% 내지 5 중량%일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 범위를 만족하면, 도포성이 향상될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 상기 화학식 5로 표시되는 제1화합물을 포함하는 조성물의 경우, 상기 축합환 화합물의 농도가 구체적으로 0.1 중량% 내지 10 중량%, 보다 구체적으로 0.5 중량% 내지 5 중량%일 수 있고, 상기 제1화합물의 농도가 구체적으로 0.1 중량% 내지 10 중량%, 보다 구체적으로 0.5 중량% 내지 5 중량%일 수 있다.
다른 실시예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 상기 화학식 6으로 표시되는 제2화합물을 포함하는 조성물의 경우, 상기 축합환 화합물의 농도가 구체적으로 0.1 중량% 내지 10 중량%, 보다 구체적으로 0.5 중량% 내지 5 중량%일 수 있고, 상기 제2화합물의 농도가 구체적으로, 0.1 중량% 내지 10 중량%, 보다 구체적으로 0.5 중량% 내지 5 중량%일 수 있다.
또 다른 실시예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물, 상기 화학식 5로 표시되는 제1화합물 및 상기 화학식 6으로 표시되는 제2화합물을 포함하는 조성물의 경우, 상기 축합환 화합물의 농도가, 구체적으로 0.1 중량% 내지 10 중량 %, 보다 구체적으로 0.5 중량% 내지 5 중량%일 수 있고, 상기 제1화합물의 농도가 구체적으로 0.1 중량% 내지 10 중량%, 보다 구체적으로 0.5 중량 % 내지 5 중량%일 수 있고, 상기 제2화합물의 농도가 구체적으로 0.1 중량% 내지 10 중량%, 보다 구체적으로 0.5 중량% 내지 5 중량 %일 수 있다.
따라서, 상기 조성물은 발광 소자용 재료(예를 들어, 유기 발광 소자, 양자점 발광 소자 등)로서 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 조성물은 발광 소자의 발광층, 전하 주입층 및/또는 전하 수송층에 사용될 수 있다. 더욱 구체적으로, 상기 조성물은 발광 소자의 발광층에 사용될 수 있다. 특히, 상기 조성물은 발광 소자를 용액 도포법에 의해 제조할 때에 사용할 수 있고, 이 때, 발광 소자의 전류 효율 및 발광 수명이 유지 또는 향상될 수 있다.
유기 발광 소자
이하에서, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자에 대해 상세하게 설명한다. 도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면을 나타내는 도면이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자(100)는 기판(110), 기판(110) 상에 배치된 제1전극(120), 제1전극(120) 상에 배치된 정공주입층(130), 정공주입층(130) 상에 배치된 정공수송층(140), 정공수송층(140) 상에 배치된 발광층(150), 발광층(150) 상에 배치된 전자수송층(160), 전자 수송층(160) 상에 배치된 전자주입층(170), 및 전자주입층(170) 상에 배치된 제2전극(180)을 포함한다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 예를 들어, 제1전극(120)과 제2전극(180) 사이에 개재된 유기층(예를 들어, 정공 주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160), 전자주입층(170)) 중 어느 하나에 포함될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 호스트로서 발광층(150)에 포함될 수 있다. 또는, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 발광층(150) 이외의 다른 유기층에 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 전하 수송 재료로서 정공주입층(130) 및/또는 정공수송층(140)에 포함될 수도 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 화합물 등도 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 축합환 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 축합환 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
기판(110)은 일반적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있다. 예를 들어, 기판(110)은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판, 실리콘 기판, 투명 플라스틱 기판 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
기판(110) 상에 제1전극(120)이 형성된다. 제1전극(120)은 구체적으로는 애노드이며, 정공 주입이 용이하도록 금속, 합금, 또는 전도성 화합물 등 중에서 일함수가 높은 재료로 형성될 수 있다. 상기 제1전극(120)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극(120)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 제1전극(120)은 투명성과 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등으로 형성된 투명 전극일 수 있다. 제1전극(120)은 상기 투명 전극에, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 적층함으로써 반사형 전극으로 형성될 수도 있다. 또는, 제1전극(120)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제1전극(120) 상에 정공 수송 영역이 형성될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층(130), 정공 수송층(140), 전자 저지층(미도시) 및 버퍼층(미도시) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층(130)만을 포함하거나, 정공 수송층(140)만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(120)으로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 주입층(130)은, 예를 들어 트리페닐아민 함유 폴리(에테르 케톤)(poly(ether ketone)-containg triphenylamine:TPAPEK), 4-이소프로필-4'-메틸디페닐요오드늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트(4-isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium tetrakis(pentafluorophenyl) borate: PPBI), N,N'-디페닐-N,N'- 비스-[4-(페닐-m-톨릴-아미노)-페닐]-비페닐-4,4'-디아민(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine: DNTPD), 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노) 트리페닐아민(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine: m-MTDATA), N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐 벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine: NPB), 4,4',4"-트리스(디페닐 아미노) 트리페닐아민(4,4',4"-tris(diphenylamino) triphenylamine: TDATA), 4,4',4"-트리스(N,N-2-나프틸페닐아미노) 트리페닐아민(4,4',4"-tris(N,N-2-naphthylphenylamino) triphenylamine: 2-TNATA), 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(polyaniline/dodecylbenzenesulphonic acid: PANI/DBSA), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate): PEDOT/PSS), 폴리아닐린/10-캄퍼술폰산(polyaniline/10-camphorsulfonic acid: PANI/CSA) 및 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate): PANI/PSS) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
정공 주입층(130)은 약 10nm 내지 약 1000nm, 보다 구체적으로는 약 10nm 내지 약 100nm의 두께로 형성될 수 있다.
정공 수송층(140)은, 예를 들어, 1,1-비스[(디-4-톨릴아미노)페닐] 사이클로헥산(1,1-bis[(di-4-tolylamino)phenyl] cyclohexane: TAPC), N-페닐카바졸(N-phenylcarbazole) 및 폴리비닐카바졸(polyvinylcarbazole) 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine: TPD), 4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl) triphenylamine: TCTA), N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine: NPB) 및 폴리(9,9-디옥틸-플루오렌-co-N-(4-부틸페닐)-디페닐아민(poly(9,9-dioctyl-fluorene-co-N-(4-butylphenyl)-diphenylamine: TFB) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
정공 수송층(140)은 약 10nm 내지 약 1000nm, 보다 구체적으로는 약 10nm 내지 약 150nm의 두께로 형성될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1, HT-D2 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 버퍼층을 포함할 경우, 상기 버퍼층은 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질 및 후술하는 호스트 물질 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질 및 후술하는 호스트 물질 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, mCP를 사용할 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상에 발광층(150)이 형성된다. 발광층(150)은 형광, 인광 등에 의해 빛을 발하는 층이다. 발광층(150)은 호스트 및/또는 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 발광층(150)에 사용되는 호스트 및 도펀트는 공지의 재료를 사용할 수 있다.
예를 들어, 상기 호스트는 트리스(8-퀴놀리나토)알루미늄(tris(8-quinolinato)aluminium: Alq3), 4,4'-비스(카바졸-9-일)비페닐(4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl: CBP), 폴리(n-비닐카바졸)(poly(n-vinylcarbazole): PVK), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(9,10-di(naphthalene)anthracene: ADN), 4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine: TCTA), 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenyl-benzimidazol-2-yl)benzene: TPBi) 3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일)안트라센(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene: TBADN), 디스티릴아릴렌(distyrylarylene: DSA), 4,4'-비스(9-카바졸)-2,2'-디메틸-비페닐(4,4'-bis(9-carbazole)-2,2'-dimethyl-bipheny: dmCBP) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 5로 표시되는 제1화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 5>
상기 화학식 5 중,
X51은 N 또는 C(R51)이고; X52은 N 또는 C(R52)이고; X53은 N 또는 C(R53)이고; X54은 N 또는 C(R54)이고; X55은 N 또는 C(R55)이고; X56은 N 또는 C(R56)이고; X57은 N 또는 C(R57)이고; X58은 N 또는 C(R58)이고;
R51 내지 R58은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
R59는 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
구체적으로, 상기 제1화합물은 하기 화합물 H1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 6으로 표시되는 제2화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 6>
상기 화학식 6 중,
X61은 N 또는 C(R61)이고; X62은 N 또는 C(R62)이고; X63은 N 또는 C(R63)이고; X64은 N 또는 C(R64)이고; X65은 N 또는 C(R65)이고; X66은 N 또는 C(R66)이되, X61 내지 X66 중 적어도 하나는 N이고;
R61 내지 R66은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
R61 내지 R66 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
구체적으로, 상기 제2화합물은 하기 화합물 E1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
예를 들어, 상기 도펀트는 페릴렌(perlene) 및 이의 유도체, 루부렌(rubrene) 및 이의 유도체, 쿠마린(coumarin) 및 이의 유도체, 4-디시아노메틸렌-2-(p-디메틸아미노스티릴)-6-메틸-4H-피란(4-dicyanomethylene-2-(p-dimethylaminostyryl)-6-methyl-4H-pyran: DCM) 및 이의 유도체, 비스[2-(4,6-디플루오로페닐)피리디네이트]피콜리네이트 이리듐(III)(bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinate] picolinate iridium(III): FIrpic), 비스(1-페닐이소퀴놀린)(아세틸아세토네이트) 이리듐(III)(bis(1-phenylisoquinoline)(acetylacetonate) iridium(III): Ir(piq)2(acac)), 트리스(2-페닐 피리딘) 이리듐(III)(tris(2-phenylpyridine) iridium(III): Ir(ppy)3), 트리스(2-(3-p-자일릴)페닐)피리딘 이리듐(III)(tris(2-(3-p-xylyl)phenyl)pyridine iridium(III))(도펀트) 등의 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 백금 착체 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층(150)은 약 10nm 내지 약 60nm의 두께로 형성될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
발광층(150) 상에 전자 수송 영역이 형성될 수 있다.
전자 수송 영역은 정공 저지층(미도시), 전자 수송층(160) 및 전자 주입층(170) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 유기 발광 소자(100)는 여기자 또는 정공이 전자 수송층(160)에 확산되는 것을 방지하기 위해, 전자 수송층(160) 및 발광층(150) 사이에 정공 저지층을 포함할 수도 있다. 상기 정공 저지층은 예를 들어, 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, BCP, Bphen, Balq 및 하기 HB1 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송층(160)은 트리스(8-퀴놀리나토) 알루미늄(tris(8-quinolinato) aluminium: Alq3), Balq; 1,3,5-트리[(3-피리딜)-펜-3-일]벤젠(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)과 같은 피리딘 고리를 포함하는 화합물; 2,4,6-트리스(3'-(피리딘-3-일)비페닐-3-일)-1,3,5-트리아진(2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine)과 같은 트리아진 고리를 포함하는 화합물; 2-(4-(N-페닐 벤즈이미다졸일-1-일-페닐)-9,10-디나프틸안트라센(2-(4-(N-phenylbenzimidazolyl-1-yl-phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene)과 같은 이미다졸 고리를 포함하는 화합물; TAZ 및 NTAZ 와 같은 트리아졸 고리를 포함하는 화합물; 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenyl-benzimidazol-2-yl)benzene: TPBi), 상기 BCP, Bphen 등을 포함할 수 있다.
또는, 전자 수송층(160)은 KLET-01, KLET-02, KLET-03, KLET-10, KLET-M1(이상, Chemipro Kasei로부터 입수 가능) 등과 같은 시판품을 포함할 수 있다.
전자 수송층(160)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
전자 수송층(160)은 예를 들어, 약 15nm 내지 약 50nm의 두께로 형성될 수 있다.
전자 수송층(160) 상에 전자 주입층(170)이 형성된다.
전자 주입층(170)은 예를 들어, (8-히드록시퀴놀리나토)리튬((8-hydroxyquinolinato)lithium: Liq) 및 불화 리튬(LiF) 등의 리튬 화합물, 염화나트륨(NaCl), 불화세슘(CsF), 산화리튬 (Li2O) 또는 산화바륨(BaO) 등을 포함할 수 있다.
전자 주입층(170)은 약 0.3nm 내지 약 9nm의 두께로 형성될 수 있다.
전자 주입층(170) 상에 제2전극(180)이 형성된다. 제2전극(180)은 구체적으로는 음극이며, 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합 등 중에서 일 함수가 작은 재료에 의해 형성될 수 있다. 예를 들어, 제2전극(180)은 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 칼슘(Ca) 등의 금속 또는 알루미늄-리튬(Al-Li), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등의 합금으로 반사 전극으로 형성될 수 있다. 또는, 제2전극(180)은 20nm 이하의 두께의 상기 금속 또는 합금 박막, 산화인듐주석(In2O3-SnO2) 및 산화인듐 아연(In2O3-ZnO) 등의 투명 전도성 막에 의해 투명 전극으로 형성될 수도 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자(100)의 적층 구조는 전술한 예시에 한정되지 않는다. 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자(100)는 다른 공지의 적층 구조로 형성될 수도 있다. 예를 들어, 유기 발광 소자(100)는 정공 주입층(130), 정공 수송층(140) 전자 수송층(160) 및 전자 주입층(170) 중 1종 이상의 층이 생략될 수도 있고, 추가로 다른 층을 더 포함할 수도 있다. 또한, 유기 발광 소자(100)의 각 층은 단일층으로 형성될 수도 있고, 다중층으로 형성될 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자(100)의 각 층의 제조 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어, 진공 증착법, 용액 도포법, LB법 등과 같은 다양한 방법으로 제조될 수 있다.
상기 용액 도포법은 스핀 코팅(spin coat)법, 캐스팅(casting)법, 마이크로 그라비아 코트(micro gravure coat)법, 그라비아 코트(gravure coat)법, 바 코트(bar coat)법, 롤 코트(roll coat)법, 와이어 바 코트(wire bar coat)법, 딥 코트(dip coat)법, 스프레이 코트(spry coat)법, 스크린(screen) 인쇄법, 플렉소인쇄(flexographic)법, 오프셋(offset) 인쇄법, 잉크젯(ink jet) 인쇄법 등을 포함할 수 있다.
용액 도포법에 사용되는 용매는 톨루엔, 자일렌, 디에틸 에테르, 클로로포름, 에틸 아세테이트, 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 아세톤, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 아니솔, 헥사메틸인산 트리아미드, 1,2-디클로로 에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠, 디옥산, 시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논, 부틸 아세테이트, 에틸 셀로 솔브 아세테이트, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노 부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노 에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노 메틸 에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌 글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올, N-메틸-2-피롤리돈 등을 포함할 수 있으나, 각 층을 형성하는데 사용되는 재료를 용해할 수 있는 것이라면 한정되지 않는다.
용액 도포법에 사용되는 조성물의 농도는 도포성 등을 고려하여, 구체적으로는 0.1 중량 % 이상 내지 10 중량 % 이하, 보다 구체적으로 0.5 중량 % 이상 내지 5 중량 % 이하일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 진공 증착법은 사용하는 화합물, 목적으로 하는 층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 제1전극(120)은 애노드이고, 제2전극(180)은 캐소드일 수 있다.
예를 들어, 제1전극(120)은 애노드이고, 제2전극(180)은 캐소드이고, 제1전극(120) 및 제2전극(180) 사이에 개재된 발광층(150)을 포함하는 유기층을 포함하고, 상기 유기층은, 제1전극(120)과 발광층(150) 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 발광층(150)과 상기 제2전극(180) 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 정공 주입층(130), 정공 수송층(140), 버퍼층 및 전자 저지층 중에서 선택된 적어도 하나를 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층(160) 및 전자 주입층(170) 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
다른 실시예에 있어서, 제1전극(120)은 캐소드이고, 제2전극(180)은 애노드일 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[치환기 설명]
본 명세서 중 "X 및 Y는 각각 독립적으로"는 X 및 Y가 서로 동일할 수도 있고, 서로 상이할 수도 있음을 의미한다.
본 명세서 중 "치환된"은 R11 등의 치환기의 수소 원자가 다른 치환기로 더 치환될 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C24알킬기는, 탄소수 1 내지 24의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, n-헥실기, 이소헥실기, 1,3-디메틸부틸기, 1-이소프로필프로필기, 1,2-디메틸부틸기, n-헵틸기, 1,4-디메틸펜틸기, 3-에틸펜틸기, 2-메틸-1-이소프로필프로필기, 1-에틸-3-메틸부틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, 3-메틸-1-이소프로필부틸기, 2-메틸-1-이소프로필기, 1-tert-부틸-2-메틸프로필기, n-노닐기, 3,5,5-트리메틸데실기, n-데실기, 이소데실기, n-운데실기, 1-메틸데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-에이코실기(n-eicosyl group), n-헤네이코실기(n-heneicosyl group), n-도코실기(n-docosyl group), n-트리코실기(n-tricosyl group), n-테트라코실기(n-tetracosyl group) 등이 포함된다.
본 명세서 중 C1-C24알킬렌기는 상기 C1-C24알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C24알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C24알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜톡시기, 이소펜톡시기, tert-펜톡시기, 네오펜톡시기, n-헥실옥시기, 이소헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 운데실옥시기, 도데실옥시기, 트리데실옥시기, 테트라데실옥시기, 펜타데실옥시기, 헥사데실옥시기, 헵타데실옥시기, 옥타데실옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 3-에틸펜틸옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C1-C24알킬티오기는, -SA102(여기서, A102은 상기 C1-C24알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C30시클로알킬기는, 고리 형성에 참여하는 탄소수가 3 내지 30의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C30시클로알킬렌기는 상기 C3-C30시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C30아릴기는, 고리 형성에 참여하는 탄소수가 6 내지 30개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며(즉, 치환기에 의해 치환되는 경우, 상기 치환기에 포함된 원자는 고리 형성 탄소 수에 포함되지 않음), C6-C30아릴렌기는 탄소수 6 내지 30개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C30아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C30아릴기 및 C6-C30아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C30아릴옥시기는 -OA103(여기서, A103은 상기 C6-C30아릴기임)를 가리킨다. 이의 구체예에는 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 2-아줄레닐옥시기 등을 포함한다.
본 명세서 중 C6-C30아릴티오기는 -SA104(여기서, A104는 상기 C6-C30아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고, 고리 형성에 참여하는 탄소수가 1 내지 30개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C30헤테로아릴렌기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고, 고리 형성에 참여하는 탄소수가 1 내지 30개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C30헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등이 포함된다. 상기 C5-C30헤테로아릴기 및 C5-C30헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C30헤테로아릴옥시기는 -OA105(여기서, A105은 상기 C6-C30헤테로아릴기임)를 가리킨다. 이의 구체예에는 2-퓨라닐옥시기, 2-티에닐옥시기, 2-인돌일옥시기, 3-인돌일옥시기, 2-벤조퓨릴옥시기, 2-벤조티에닐옥시기 등을 포함한다.
본 명세서 중 C6-C30헤테로아릴티오기는 -SA106(여기서, A106는 상기 C6-C30헤테로아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 C7-C30알킬아릴기는 알킬기에 아릴기가 치환된 것으로서, 이를 구성하는 알킬기 및 아릴기의 탄소수의 합이 7 내지 30개인 1가 그룹을 의미한다. 상기 C7-C30알킬아릴기의 구체예에는, 벤질기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 나프틸메틸기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C7-C30알킬헤테로아릴기는 알킬기에 헤테로아릴기가 치환된 것으로서, 이를 구성하는 알킬기 및 아릴기의 탄소수의 합이 7 내지 30개인 1가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C30아렌 그룹은 고리 형성 원자로서 6 내지 30개의 탄소만을 갖는 방향족 그룹을 가리킨다. 상기 C6-C30아렌 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있고, 화학식 구조에 따라, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로아렌 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 방향족 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로아렌 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있고, 화학식 구조에 따라, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있고, 화학식 구조에 따라, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있고, 화학식 구조에 따라, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C30알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C30알킬헤테로아릴기, 치환된 C1-C30헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C30헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
[기타]
본 명세서 중, "A 내지 B"는 A 및 B를 포함한 A에서 B까지의 범위를 의미한다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 일 실시예를 설명하였으나, 본 발명은 이러한 실시예에 한정되지 않는다. 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 특허 청구 범위에 기재된 기술적 사상의 범주 내에서 각종 변형 또는 수정을 할 수 있음이 분명하다. 이러한 각종 변형 및 수정도 본 발명의 기술적 범위에 속하는 것으로 이해된다.
이하에서는 실시예 및 비교예를 참조하여, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 대하여 구체적으로 설명한다. 후술하는 실시예는 예시로서 제시되는 것일 뿐, 본 발명의 일 실시예에 따른 축합환 화합물 및 유기 발광 소자가 후술하는 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
또한, "%"는 특별한 언급이 없는 한, 중량 기준이다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 1의 합성
하기 반응식에 따라, 화합물 1을 합성하였다:
(1) 중간체 1-1의 합성
질소 분위기 하에서, 3구 플라스크에 2,2'-디브로모-1,1'-비페닐(31.7g, 101.6mmol) 및 디에틸 에테르(500ml)를 첨가하고, -80 ℃로 냉각시켰다. 여기에, n-BuLi(2.66M 헥산 용액 34.7ml, 92.4mmol)을 10 분에 걸쳐 적가하였다. -80 ℃에서 5 분간 교반한 후, 4-브로모-9H-플루오렌-9-온(25.0g, 97mmol)을 첨가하고 -80 ℃에서 5 분간 교반한 후, 30분에 걸쳐 실온으로 승온한 다음, 실온에서 3 시간 동안 교반하였다. 소량의 물로 퀀칭한 후, 클로로포름(500ml)으로 희석하고, 순수로 2회 세척하였다. 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조한 다음, 실리카겔 패드를 이용하여 여과, 농축하여 중간체 1-1을 얻었고, 정제하지 않고 중간체 1-2의 합성에 사용하였다.
(2) 중간체 1-2의 합성
질소 분위기 하에서, 3구 플라스크에 중간체 1-1과 클로로포름 (500ml)을 넣고 실온에서 메탄 술폰산(6.0ml, 92.4mmol)을 넣고 60 ℃에서 3시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 후, 순수로 2 회 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조하고 실리카겔 패드를 이용하여 여과, 농축하여 조생성물을 얻었다. 이를 실리카겔 크로마토 그래피(전개 용매 헥산:클로로포름 = 9 : 1)로 정제하고, 헥산으로 다시 재결정하여 중간체 1-2(10.7g, 수율: 24 %)를 얻었다.
(3) 화합물 1의 합성
질소 분위기 하에서, 3 구 플라스크에 중간체 1-2(7.1g, 15mmol), 2-([1,1',3'1''-터페닐]-3-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란(12.8g, 36mmol), 톨루엔(150ml), 에탄올(30ml), 탄산 칼륨 2M 수용액(60mmol, 30ml)를 넣어 섞고, 트리(o-톨릴)포스핀(1.2mmol), 아세트산 팔라듐(0.87g, 0.75mmol)을 넣고 80 ℃에서 8시간 동안 교반하였다. 톨루엔 500ml를 첨가하여 희석하여 실온까지 냉각한 후 순로 2 회 세척하고 무수 황산 마그네슘으로 건조하고 실리카겔 패드를 이용하여 여과, 농축하였다. 이를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매 헥산:톨루엔 = 8:2)로 정제하고, 헥산에서 다시 재결정을 화합물 1(6.96g, 수율: 60 %)을 얻었다.
합성예 2: 화합물 3의 합성
하기 반응식에 따라, 화합물 3을 합성하였다:
2-([1,1',3',1''-터페닐]-3-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란을 4,4,5,5-테트라메틸-2-(5'-페닐-[1,1',3',1''-터페닐]-3-일)-1,3,2-디옥사보로란으로 변경한 이외에는 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 화합물 3(7.63g, 수율: 55 %)을 얻었다.
평가예 1: 삼중항 에너지 레벨의 측정
톨루엔에 화합물 1을 3 중량% 농도가 되도록 용해시켜 용액을 제조 하였다. 화합물 3 및 C1에 대해서도 동일하게 용액을 제조하였다. 상기 용액들을 1600rpm의 회전 속도로 스핀 코팅하고, 핫 플레이트에서 120 ℃에서 15 분간 건조하여 약 50nm의 두께(건조 후의 막 두께)의 막 (샘플)을 얻었다. 상기 샘플들을 각각 77K(-196 ℃)로 냉각하여 광 발광 (PL) 스펙트럼을 측정했다. 이 PL 스펙트럼의 가장 짧은 파장 측의 피크 값에서 삼중항 에너지 레벨(eV)을 산출하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 삼중항 에너지 레벨(eV) | |
| 화합물 1 | 2.96 |
| 화합물 3 | 2.96 |
| 화합물 C1 | 2.81 |
| 화합물 C2 | 2.91 |
표 1에서, 화합물 1 및 3은 각각 화합물 C1 및 C2에 비해 삼중항 에너지 레벨이 높으므로, 삼중항 여기자를 가두는데 적합함을 알 수 있다. 이에 따라, 상기 화합물 1 또는 3을 포함하는 유기 발광 소자가 화합물 C1 또는 C2를 포함하는 유기 발광 소자에 비해 발광 효율이 높을 것이라고 예측할 수 있다.
평가예 2: 용해도의 측정
50mg의 화합물 1 및 500mg의 메틸 벤조에이트(용매)를 무색 샘플병에 넣고 실온에서 5분간 초음파를 조사한 후, 육안으로 화합물 1의 잔존 유무를 확인했다. 이 시점에서 화합물 1이 잔존하고 있지 않으면, 화합물 1의 용해도는 10 중량% 이상이 된다. 만약, 화합물 1이 잔존하고 있으면, 소량의 용매를 추가한 후, 초음파 조사를 반복하여, 화합물 1이 완전히 용해될 때까지의 용매량을 측정하였다. 최종 사용된 용매량으로부터 용해도를 산출하였다. 화합물 3 및 C1에 대해서도 동일한 방법으로 용해도를 산출하였다. 그 결과를 표 2에 나타내었다.
| 용해도 (중량%) | |
| 화합물 1 | 7 |
| 화합물 3 | 9 |
| 화합물 C1 | 2 |
| 화합물 C2 | <1 |
표 2에서, 화합물 1 및 3은 각각 화합물 C1 및 C2에 비해 유기 용매에 대한 용해도가 높음을 알 수 있다. 따라서, 화합물 1 및 3은 화합물 C1 및 C2에 비해 저비용으로 유기 발광 소자를 제조하는데 적합함을 알 수 있다.
실시예
1
스트라이프(stripe) 모양의 150nm의 ITO(산화 인듐 주석)(애노드)를 갖춘 유리 기판 상에 PEDOT/PSS(poly(3,4-ethylene dioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)(Sigma-Aldrich제)를 건조 막의 두께가 30nm가 되도록 스핀 코트법으로 도포하여, 정공 주입층을 형성하였다.
그 다음, TFB(poly(9,9-dioctyl-fluorene-co-N-(4-butylphenyl)-diphenylamine))를 자일렌에 용해한 1 중량%의 용액을 정공 주입층 상에 건조막의 두께가 30nm가 되도록 스핀 코트법으로 도포하여, 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 화합물 1, H1(정공 수송성 호스트), E1(전자 수송성 호스트) 및 트리스 (2-(3-p-자일릴)페닐)피리딘 이리듐(TEG)을 포함하는 메틸 벤조에이트 용액을 상기 정공 수송층 상에 건조막의 두께가 30nm가 되도록 스핀 코트법으로 도포하여, 발광층을 형성하였다. 이 때, 상기 발광층의 총 중량을 기준으로, 화합물 1, H1, E1 및 TEG는 각각 50 중량%, 40 중량%, 5 중량%, 5 중량%이었다.
이어서, 발광층까지 형성된 기판을 진공 증착기에 도입하고, 상기 발광층 상에, 11-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-12-페닐-11,12-디히드로 인돌로[2,3-a]카바졸(HB1)을 증착하여 두께 10nm의 정공 저지층을 형성하였다.
상기 정공 저지층 상에 Liq 및 KLET-03을 동시 증착하여 30nm 두께의 전자 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자 수송층 상에 알루미늄을 증착하여 100nm 두께의 음극(캐소드)를 형성함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 유기 발광 소자를 수분 및 산소 농도가 각각 1ppm 이하의 글로브 박스 내에서 건조제가 들어있는 유리 봉지관과 자외선 경화형 수지를 이용하여 밀봉한 후, 평가에 사용하였다.
TFB는 하기 구조식을 갖는 고분자 화합물이다.
TFB는 중량평균 분자량(Mw) = 320, 000이고, 수평균 분자량(Mn)=98, 000이고, PDI=3.3임.
실시예 2 및 비교예 1 내지 6
발광층을 하기 표 3에 기재된 조성으로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 3
실시예 1, 2 및 비교예 1 내지 6의 유기 발광 소자의 전류 효율 및 발광 수명을 하기 방법에 따라 평가하였다. 직류 정전압 전원(예를 들어, 소스 미터: KEYENCE사 제품)을 이용하여 각 유기 발광 소자에 대하여 소정의 전압을 인가함으로써 유기 발광 소자를 발광시켰다. 유기 발광 소자의 발광을 휘도 측정 장치(예를 들어, SR-3: Topcom사 제품)를 이용하여 측정하면서 유기 발광 소자에 가하는 전류를 점차 상승시키면서, 휘도가 6000cd/m2가 되었을 때 전류를 일정하게 하고 방치한다.
여기서, 유기 발광 소자의 단위 면적당 전류 값(전류 밀도)을 계산하여, 휘도(cd/m2)를 상기 전류 밀도(A/m2)로 나눔으로써, "전류 효율(cd/A)"을 계산하였다.
또한, 휘도 측정 장치로 측정 한 휘도 값이 점차 감소하여 초기 휘도의 80 %가 될 때까지의 시간을 "발광 수명(LT80, 시간)"으로 하였다.
이러한 평가 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
실시예 1, 2 및 비교예 1 내지 6의 전류 효율 및 발광 수명은 비교예 1의 측정 값을 100으로 했을 때의 상대값으로 기재하였다.
| 발광층 재료(중량%) | 전류 효율 | 발광 수명 | |
| 실시예 1 | 화합물 1:H1:E1:TEG(50:40:5:5) | 125 | 113 |
| 실시예 2 | 화합물 3:H1:E1:TEG(50:40:5:5) | 129 | 109 |
| 비교예 1 | 화합물 C1:H1:E1:TEG(50:40:5:5) | 100 | 100 |
| 비교예 2 | 화합물 C2:H1:E1:TEG(50:40:5:5) | 68 | 34 |
| 비교예 3 | H1:E1:TEG(90:5:5) | 114 | 118 |
| 비교예 4 | H1:E1:TEG(80:15:5) | 77 | 72 |
| 비교예 5 | H1:E1:TEG(70:25:5) | 56 | 24 |
| 비교예 6 | H1:E1:TEG(60:35:5) | 37 | 15 |
표 3을 참조하면, 실시예 1 및 2는 비교예 1 내지 6보다 향상된 전류 효율 및 수명을 갖고 있음을 알 수 있다.
또한, 실시예 1 및 2는 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함하지 않되, 발광층 내의 캐리어 밸런스가 최적화된 비교예 3 수준의 수명 및 비교예 3보다 향상된 전류 효율을 나타내었다. 따라서, 상기 축합환 화합물을 용액 도포법을 이용하여 향상된 발광 효율 및 수명을 갖는 유기 발광 소자를 제작할 수 있음을 알 수 있다.
이상 본 발명에 대하여 실시 예 및 실시 예를 들어 설명하였으나, 본 발명은 특정의 실시예에 한정되는 것이 아니고 청구 범위에 기재된 발명의 범위 내에서 다양한 변형이 가능하다.
100: 유기 발광 소자
110: 기판
120: 제1전극
130: 정공 주입층
140: 정공 수송층
150: 발광층
160: 전자 수송층
170: 전자 주입층
180: 제2전극
110: 기판
120: 제1전극
130: 정공 주입층
140: 정공 수송층
150: 발광층
160: 전자 수송층
170: 전자 주입층
180: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는, 축합환 화합물:
<화학식 1>
<화학식 3> <화학식 4>
상기 화학식 1, 3 및 4 중,
X11은 상기 화학식 3으로 표시되는 기이고, X12는 상기 화학식 4로 표시되는 기이고;
X31은 N 및 C(R31) 중에서 선택되고, X41은 N 및 C(R41) 중에서 선택되고;
X32, X33, X42 및 X43는 각각 C이고;
A31 및 A42는 서로 독립적으로, C6-C60아렌 그룹 및 C1-C60헤테로아렌 그룹 중에서 선택되고;
n31 및 n41은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택되고;
L31, L32, L41 및 L42는 서로 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
a31, a32, a41 및 a42는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R32 및 R42는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
R11 내지 R24, R31, R33, R41 및 R43은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -N(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
b33 및 b43은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 및 10 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
A31 및 A42는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 피리딘 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 퀴녹살린 그룹 및 나프티리딘 그룹 중에서 선택되는, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
n31 및 n41은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되는, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
L31, L32, L41 및 L42는 서로 독립적으로, 단일 결합, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 페날렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 비페닐 그룹, 터페닐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오란텐 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜(pentaphene) 그룹, 펜타센(pentacene) 그룹, 테트라펜 그룹, 헥사펜 그룹, 헥사센 그룹, 루비센 그룹, 트리나프탈렌 그룹, 헵타펜 그룹, 피란트렌(pyranthrene) 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 나프티리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페나진 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 벤조퀴논 그룹, 쿠마린 그룹, 안트라퀴논 그룹, 플루오레논 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 피롤 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 인다졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤즈이속사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤즈이소티아졸 그룹, 이미다졸리논 그룹, 벤즈이미다졸리논 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조페난트리딘 그룹, 벤즈이미다조페난트리딘 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 디아자디벤조퓨란 그룹, 디아자카바졸 그룹, 디아자디벤조티오펜 그룹, 잔톤(xanthone) 그룹 및 티옥산톤(thioxanthone) 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 페날렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 비페닐 그룹, 터페닐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오란텐 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜(pentaphene) 그룹, 펜타센(pentacene) 그룹, 테트라펜 그룹, 헥사펜 그룹, 헥사센 그룹, 루비센 그룹, 트리나프탈렌 그룹, 헵타펜 그룹, 피란트렌(pyranthrene) 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 나프티리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페나진 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 벤조퀴논 그룹, 쿠마린 그룹, 안트라퀴논 그룹, 플루오레논 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 피롤 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 인다졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤즈이속사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤즈이소티아졸 그룹, 이미다졸리논 그룹, 벤즈이미다졸리논 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조페난트리딘 그룹, 벤즈이미다조페난트리딘 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 디아자디벤조퓨란 그룹, 디아자카바졸 그룹, 디아자디벤조티오펜 그룹, 잔톤(xanthone) 그룹 및 티옥산톤(thioxanthone) 그룹; 중에서 선택되는, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
R32 및 R42는 서로 독립적으로, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기; 중에서 선택되는, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
R32 및 R42는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 카바졸일기, 이미다졸일기 및 벤즈이미다졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 카바졸일기, 이미다졸일기 및 벤즈이미다졸일기; 중에서 선택되는, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
R11 내지 R24, R31, R33, R41 및 R43은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, C6-C30아릴기, C6-C30아릴옥시기, C1-C30헤테로아릴기, C1-C30헤테로아릴옥시기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -N(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, C1-C30알킬기 중에서 선택되는, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
X11은 하기 화학식 3-1 내지 3-3으로 표시되는 기 중에서 선택되고;
X12는 하기 화학식 4-1 내지 4-3으로 표시되는 기 중에서 선택되는, 축합환 화합물:
상기 화학식 3-1 내지 3-3 및 4-1 내지 4-3 중,
L31, L32 및 R32는 상기 화학식 3 중의 정의를 참조하고;
L41, L42 및 R42는 상기 화학식 4 중의 정의를 참조하고;
X31a 내지 X31c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 3 중의 X31의 정의를 참조하고;
X41a 내지 X41c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 4 중의 X41의 정의를 참조하고;
X34a는 N 및 C(R34a) 중에서 선택되고; X34b는 N 및 C(R34b) 중에서 선택되고; X34c는 N 및 C(R34c) 중에서 선택되고;
X35a는 N 및 C(R35a) 중에서 선택되고; X35b는 N 및 C(R35b) 중에서 선택되고; X35c는 N 및 C(R35c) 중에서 선택되고;
X36a는 N 및 C(R36a) 중에서 선택되고; X36b는 N 및 C(R36b) 중에서 선택되고; X36c는 N 및 C(R36c) 중에서 선택되고;
X44a는 N 및 C(R44a) 중에서 선택되고; X44b는 N 및 C(R44b) 중에서 선택되고; X44c는 N 및 C(R34c) 중에서 선택되고;
X45a는 N 및 C(R45a) 중에서 선택되고; X45b는 N 및 C(R45b) 중에서 선택되고; X45c는 N 및 C(R45c) 중에서 선택되고;
X46a는 N 및 C(R46a) 중에서 선택되고; X46b는 N 및 C(R46b) 중에서 선택되고; X46c는 N 및 C(R46c) 중에서 선택되고;
R34a 내지 R34c, R35a 내지 R35c 및 R36a 내지 R36c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 3 중의 R33의 정의를 참조하고;
R44a 내지 R44c, R45a 내지 R45c 및 R46a 내지 R46c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 4 중의 R43의 정의를 참조하고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제8항에 있어서,
X11은 상기 화학식 3-2 및 3-3으로 표시되는 기 중에서 선택되고;
X12는 하기 화학식 4-2 및 4-3으로 표시되는 기 중에서 선택되는, 축합환 화합물. - 제8항에 있어서,
X11은 상기 화학식 3-2로 표시되는 기이고, X12는 상기 화학식 4-2로 표시되는 기이거나; 또는
X11은 상기 화학식 3-3으로 표시되는 기이고, X12는 상기 화학식 4-3으로 표시되는 기인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 축합환 화합물은 하기 화학식 1-1 및 1-2 중 어느 하나로 표시되는, 축합환 화합물:
상기 화학식 1-1 및 1-2 중,
R11 내지 R24, R32 및 R42는 각각 상기 화학식 1 중의 정의를 참조하고;
X31a 내지 X31c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 3 중의 X31의 정의를 참조하고;
X41a 내지 X41c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 4 중의 X41의 정의를 참조하고;
X34a는 N 및 C(R34a) 중에서 선택되고; X34b는 N 및 C(R34b) 중에서 선택되고; X34c는 N 및 C(R34c) 중에서 선택되고;
X35a는 N 및 C(R35a) 중에서 선택되고; X35b는 N 및 C(R35b) 중에서 선택되고; X35c는 N 및 C(R35c) 중에서 선택되고;
X36a는 N 및 C(R36a) 중에서 선택되고; X36b는 N 및 C(R36b) 중에서 선택되고; X36c는 N 및 C(R36c) 중에서 선택되고;
X44a는 N 및 C(R44a) 중에서 선택되고; X44b는 N 및 C(R44b) 중에서 선택되고; X44c는 N 및 C(R34c) 중에서 선택되고;
X45a는 N 및 C(R45a) 중에서 선택되고; X45b는 N 및 C(R45b) 중에서 선택되고; X45c는 N 및 C(R45c) 중에서 선택되고;
X46a는 N 및 C(R46a) 중에서 선택되고; X46b는 N 및 C(R46b) 중에서 선택되고; X46c는 N 및 C(R46c) 중에서 선택되고;
R34a 내지 R34c, R35a 내지 R35c 및 R36a 내지 R36c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 3 중의 R33의 정의를 참조하고;
R44a 내지 R44c, R45a 내지 R45c 및 R46a 내지 R46c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 4 중의 R43의 정의를 참조한다. - 제1항에 있어서,
상기 축합환 화합물은 하기 화합물 1 내지 16 중에서 선택되는, 축합환 화합물:
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 조성물.
- 제13항에 있어서,
하기 화학식 5로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 제2화합물 중에서 선택되는 1종 이상을 더 포함하는, 조성물:
<화학식 5>
<화학식 6>
상기 화학식 5 및 6 중,
X51은 N 또는 C(R51)이고; X52은 N 또는 C(R52)이고; X53은 N 또는 C(R53)이고; X54은 N 또는 C(R54)이고; X55은 N 또는 C(R55)이고; X56은 N 또는 C(R56)이고; X57은 N 또는 C(R57)이고; X58은 N 또는 C(R58)이고;
X61은 N 또는 C(R61)이고; X62은 N 또는 C(R62)이고; X63은 N 또는 C(R63)이고; X64은 N 또는 C(R64)이고; X65은 N 또는 C(R65)이고; X66은 N 또는 C(R66)이되, X61 내지 X66 중 적어도 하나는 N이고;
R51 내지 R58 및 R61 내지 R66은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
R59는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
R61 내지 R66 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 제14항에 있어서,
상기 제1화합물 및 상기 제2화합물을 포함하는, 조성물. - 제13항에 있어서,
발광 재료를 더 포함하는, 조성물. - 제16항에 있어서,
상기 발광 재료는 유기 금속 화합물을 포함하는, 조성물. - 제13항에 있어서,
용매를 더 포함하는, 유기 발광 소자용 재료. - 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은, 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자. - 제19항에 있어서,
상기 유기층은 발광 재료를 더 포함하고,
상기 발광 재료는 삼중항 여기자로부터 빛을 방출하는, 유기 발광 소자.
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