KR102664390B1 - 축합환 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
축합환 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 개시된다.
Description
본 발명은 축합환 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
축합환 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
구체적으로, 상기 축합환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 고전류효율 및 장수명을 제공할 수 있다. 또한, 상기 축합환 화합물은 용액 도포법에 사용하기 적합한 특성을 제공할 수 있다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
Ar1 내지 Ar6, 및 R1 내지 R18은 서로 독립적으로, *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되되,
i) Ar1, Ar2, Ar5 및 Ar6 중 적어도 하나가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고, Ar3 및 Ar4 중 하나가 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이거나; 또는
ii) Ar3 및 Ar4가 서로 독립적으로, *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고,
L1 및 L21은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
a1 및 a21은 서로 독립적으로, 0 또는 1이고, a1이 0인 경우 *-(L1)a1-*’은 단일결합이고, a21이 0인 경우 *-(L21)a21-*’은 단일결합이고,
R21은 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
a1이 0 일 때, Ar3 및 Ar4 중 하나가 수소 및 중수소 중에서 선택되고,
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
다른 측면에 따르면, 상기 축합환 화합물을 포함하는 조성물이 제공된다.
또 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함한 유기층; 을 포함하고, 상기 축합환 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 축합환 화합물은 향상된 전기적 특성 및/또는 열적 안정성을 갖는 바, 상기 축합환 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 향상된 전류 효율 및 수명 특성을 갖는다.
도 1은 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
[축합환 화합물]
본 발명의 일 구현예에 따른 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물에 대하여 설명한다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중, Ar1 내지 Ar6, 및 R1 내지 R18은 서로 독립적으로, *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되되,
i) Ar1, Ar2, Ar5 및 Ar6 중 적어도 하나가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고, Ar3 및 Ar4 중 하나가 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이거나; 또는
ii) Ar3 및 Ar4가 서로 독립적으로, *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹일 수 있다.
단, a1이 0 일 때, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나가 수소 및 중수소 중에서 선택된다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
i) a1이 0 또는 1이고, Ar1 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이거나;
ii) a1이 1이고, Ar3 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이거나; 또는
iii) a1이 1이고, Ar1, Ar3 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 Ar1 내지 Ar6, 및 R1 내지 R18은 서로 독립적으로, *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, n-헥실기, 이소헥실기, 1,3-디메틸부틸기, 1-이소프로필프로필기, 1,2-디메틸부틸기, n-헵틸기, 1,4-디메틸펜틸기, 3-에틸펜틸기, 2-메틸-1-이소프로필프로필기, 1-에틸-3-메틸부틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, 3-메틸-1-이소프로필부틸기, 2-메틸-1-이소프로필기, 1-tert-부틸-2-메틸프로필기, n-노닐기, 3,5,5-트리메틸데실기, n-데실기, 이소데실기, n-운데실기, 1-메틸데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-에이코실기(n-eicosyl group), n-헤네이코실기(n-heneicosyl group), n-도코실기(n-docosyl group), n-트리코실기(n-tricosyl group), n-테트라코실기(n-tetracosyl group), 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜톡시기, 이소펜톡시기, tert-펜톡시기, 네오펜톡시기, n-헥실옥시기, 이소헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 운데실옥시기, 도데실옥시기, 트리데실옥시기, 테트라데실옥시기, 펜타데실옥시기, 헥사데실옥시기, 헵타데실옥시기, 옥타데실옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 3-에틸펜틸옥시기, 페녹시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 2-아줄레닐옥시기, 2-퓨라닐옥시기, 2-티에닐옥시기, 2-인돌일옥시기, 3-인돌일옥시기, 2-벤조퓨릴옥시기, 2-벤조티에닐옥시기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-sec-부틸아미노기, N-tert-부틸아미노기, N-펜틸아미노기, N-헥실아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N,N-디프로필아미노기, N,N-디이소프로필아미노기, N,N-디부틸아미노기, N,N-디이소부틸아미노기, N,N-디펜틸아미노기 및 N,N-디헥실아미노기;
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기; 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 Ar1 내지 Ar6, 및 R1 내지 R18은 서로 독립적으로, *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 카바졸일기, 이미다졸일기 및 벤즈이미다졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 카바졸일기, 이미다졸일기 및 벤즈이미다졸일기; 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 Ar1 내지 Ar6, 및 R1 내지 R18은 서로 독립적으로, *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기;
페닐기, 비페닐기 및 터페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1 중, L1 및 L21은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, L1 및 L21은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, L1 및 L21은 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 페날렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 비페닐 그룹, 터페닐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오란텐 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜(pentaphene) 그룹, 펜타센(pentacene) 그룹, 테트라펜 그룹, 헥사펜 그룹, 헥사센 그룹, 루비센 그룹, 트리나프탈렌 그룹, 헵타펜 그룹, 피란트렌(pyranthrene) 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 나프티리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페나진 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 벤조퀴논 그룹, 쿠마린 그룹, 안트라퀴논 그룹, 플루오레논 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 피롤 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 인다졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤즈이속사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤즈이소티아졸 그룹, 이미다졸리논 그룹, 벤즈이미다졸리논 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조페난트리딘 그룹, 벤즈이미다조페난트리딘 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 디아자디벤조퓨란 그룹, 디아자카바졸 그룹, 디아자디벤조티오펜 그룹, 잔톤(xanthone) 그룹 및 티옥산톤(thioxanthone) 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 페날렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 비페닐 그룹, 터페닐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오란텐 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜(pentaphene) 그룹, 펜타센(pentacene) 그룹, 테트라펜 그룹, 헥사펜 그룹, 헥사센 그룹, 루비센 그룹, 트리나프탈렌 그룹, 헵타펜 그룹, 피란트렌(pyranthrene) 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 나프티리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페나진 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 벤조퀴논 그룹, 쿠마린 그룹, 안트라퀴논 그룹, 플루오레논 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 피롤 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 인다졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤즈이속사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤즈이소티아졸 그룹, 이미다졸리논 그룹, 벤즈이미다졸리논 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조페난트리딘 그룹, 벤즈이미다조페난트리딘 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 디아자디벤조퓨란 그룹, 디아자카바졸 그룹, 디아자디벤조티오펜 그룹, 잔톤(xanthone) 그룹 및 티옥산톤(thioxanthone) 그룹; 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, L1 및 L21은 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹 및 트리아진 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹 및 트리아진 그룹 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, L1 및 L21은 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-3으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 3-1 내지 3-3 중,
Z1은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,
n1은 1, 2, 3 또는 4이고,
* 및 *’은 이웃한 원자와의 결합을 나타낸다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, L1은 상기 화학식 3-1로 표시되는 그룹이고, L21은 상기 화학식 3-2로 표시되는 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1 중, a1 및 a21은 각각 L1 및 L21의 개수를 의미하며, 서로 독립적으로, 0 또는 1 중에서 선택될 수 있다. a1이 0인 경우 *-(L1)a1-*’은 단일결합이고, a21이 0인 경우 *-(L21)a21-*’은 단일결합이다.
상기 화학식 1 중, R21은 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, R21은 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기; 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, R21은 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 카바졸일기, 이미다졸일기 및 벤즈이미다졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 카바졸일기, 이미다졸일기 및 벤즈이미다졸일기; 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, R21은 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, R1 내지 R3 및 R14 내지 R16 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, R1 내지 R3 중 적어도 하나 및/또는 R14 내지 R16 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, i) R1 및 R2 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되거나;
ii) R14 및 R15 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되거나; 또는
ii) R1 및 R2 중 적어도 하나, 및 R14 및 R15 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, i) R1 및 R2 중 하나가 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되거나;
ii) R14 및 R15 중 하나가 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되거나; 또는
ii) R1 및 R2 중 하나, 및 R14 및 R15 중 하나가 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
i) a1이 0 또는 1이고, Ar1 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고,
R1 및 R2 중 하나 및/또는 R14 및 R15 중 하나가 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되거나;
ii) a1이 1이고, Ar3 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고,
R1 및 R2 중 하나 및/또는 R14 및 R15 중 하나가 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되거나; 또는
iii) a1이 1이고, Ar1, Ar3 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고,
R1 및 R2 중 하나 및/또는 R14 및 R15 중 하나가 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
i) a1이 0 또는 1이고, Ar1 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고, R1 및 R2 중 하나가 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되거나;
ii) a1이 0 또는 1이고, Ar1 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고, R14 및 R15 중 하나가 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되거나;
iii) a1이 0 또는 1이고, Ar1 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고, R1 및 R2 중 하나, 및 R14 및 R15 중 하나가 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되거나;
iv) a1이 1이고, Ar3 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고, R1 및 R2 중 하나가 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되거나;
v) a1이 1이고, Ar3 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고, R14 및 R15 중 하나가 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되거나;
vi) a1이 1이고, Ar3 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고, R1 및 R2 중 하나, 및 R14 및 R15 중 하나가 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되거나;
vii) a1이 1이고, Ar1, Ar3 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고, R1 및 R2 중 하나가 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되거나;
viii) a1이 1이고, Ar1, Ar3 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고, R14 및 R15 중 하나가 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, R1 내지 R3 및 R14 내지 R16 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, R6 및 R11 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, R6 및 R11 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, R4, R5, R7 내지 R9, R10, R12, R13, R17 및 R18은 각각 수소일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 축합환 화합물은 하기 화학식 1A로 표시될 수 있다:
<화학식 1A>
상기 화학식 1A 중,
i) Ar1 및 Ar5 중 적어도 하나가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고, Ar3 및 Ar4 중 하나가 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이거나; 또는
ii) Ar3 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고,
a1이 0 일 때, Ar3 및 Ar4 중 하나가 수소 및 중수소 중에서 선택되고,
L1, a1, Ar1, Ar3 내지 Ar5, R1, R2, R6, R11, R14 및 R15에 대한 정의는 각각 화학식 1에 대한 설명에 정의된 바와 동일하다.
일 구현예에 따르면, 상기 축합환 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시될 수 있다:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
상기 화학식 1-1 중, Ar3 및 Ar4 중 하나는 수소 및 중수소 중에서 선택되고,
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2 중, Ar1 내지 Ar6, R1 내지 R18에 대한 정의는 각각 화학식 1에 대한 설명에 정의된 바와 동일하다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 및 1-2 중, R1 내지 R3 및 R14 내지 R16 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 및 1-2 중, R6 및 R11 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 및 1-2 중, R6 및 R11 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, R4, R5, R7 내지 R9, R10, R12, R13, R17 및 R18은 각각 수소일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 축합환 화합물은 하기 화합물 1 내지 154 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 비스카바졸 골격(하기 화학식 1의 점선 부분)(이하, 비스카바졸 평면이라 한다)에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital 최고준위 점유 분자 궤도)의 대부분이 분포한다. 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 비스카바졸 평면 주위에 Ar1 내지 Ar6가 배치되어 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 HOMO가 분포하는 비스카바졸 평면에 대하여 주위에 존재하는 동종 분자 또는 이종 분자와의 상호 작용을 억제 할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 용매에 대한 양호한 용해성을 가질 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 습식 성막법에 의해 층을 형성할 경우, 유기 분자의 응집에 의한 막질의 저하를 억제할 수 있다. 구체적으로, 복수의 유기 분자가 응집할 경우 분자 궤도가 단분자 상태보다 확대되는 등, 단분자 상태의 때와는 다른 HOMO, LUMO, S1, T1 등의 에너지 레벨을 형성할 수 있다. 또한, 그 에너지 레벨은 여기자의 손실 등의 악영향을 초래할 수 있다. 따라서, 본 실시예에 따른 화합물은 용액 도포법에 의해 유기 발광 소자를 제작하는 경우에도, 유기 발광 소자의 성능(예를 들면, 정공 수송성)을 유지 또는 향상시킬 수 있다. 따라서, 고비용이 드는 진공 증착법을 사용하지 않고도, 유기 발광 소자를 제작할 수 있고, 특히, 대면적 유기 발광 소자를 제작하는데 유리할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 중 n이 0일 경우, Ar3 및 Ar4 중 하나는 수소 및 중수소 중에서 선택될 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 높은 용해도를 가질 수 있다. n이 0이고, Ar3 및 Ar4가 각각 수소 또는 중수소가 아닌 경우 용해도가 저하되는 현상이 나타날 수 있다. 이는 Ar3 및 Ar4의 상호 작용에 의한 것으로 생각된다. 단, n이 1인 경우에는 Ar3 및 Ar4 사이의 거리가 증가함에 따라 Ar3 및 Ar4의 상호 작용이 감소하기 때문에, 용해도의 저하가 나타나지 않을 수 있다. 즉, n이 0인 경우에만 Ar3 및 Ar4의 선택을 제한할 필요가 있는 것으로 생각된다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, R1 내지 R3 및 R14 내지 R16 중 적어도 하나가 수소가 아닌 치환기(예를 들어, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기 등)에서 선택될 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 여기자 안정성(예를 들어, 광 화학적 안정성)이 향상될 수 있어, 이를 포함한 발광 소자는 우수한 발광 수명 특성을 가질 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, R6 및 R11 중 적어도 하나가 수소가 아닌 치환기(예를 들어, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기 등)에서 선택될 수 있다. 이 경우, 최저 여기 삼중항 에너지(T1 에너지라고도 함)의 저하를 억제하면서, π 공역 효과로 HOMO가 확장된다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 정공에 대한 안정성 또는 광 화학적 안정성이 향상될 수 있고, 이를 포함한 발광 소자는 향상된 발광 효율 및 발광 수명 특성을 가질 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1이 1,4-페닐렌기(상기 화학식 3-1로 표시되는 그룹)인 경우, 두 카바졸 고리가 상기 방향족 탄화수소기를 통해 파라 위치에 결합하는 구조로 인하여 π 공액 길이가 늘어나 HOMO가 분포하는 비스카바졸 평면이 넓어질 수 있다. 따라서, 상기 축합환 화합물 중의 HOMO 영역이 넓어진다. 따라서, 상기 축합환 화합물의 전하 수송성(예를 들어, 정공 수송성)이 높아지게 되어 이를 포함한 발광 소자의 발광 효율 및 발광 수명이 향상될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 배치된 유기층에 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 발광층에 포함될 수 있으며, 호스트로서 적합할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성하는 것이 가능하다. 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 구체적인 합성 방법은 당업자라면 후술하는 실시예를 참조하여 용이하게 이해할 수 있다.
[화합물의 제조 방법]
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 제조 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지의 합성 방법을 포함한 다양한 제조 방법을 사용할 수 있다. 그러나 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 확실히 얻을 관점에서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 축합환 화합물의 제조 방법은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시키는 것을 포함한다.
<화학식 2>
상기 화학식 2 중, X1 및 X2는 각각 독립적으로 할로겐 원자이다.
<화학식 3>
상기 화학식 3 중, X3은 할로겐 원자이다.
상기 화학식 2에서 X1 및 X2는 각각 독립적으로 할로겐 원자를 나타내지만, 서로 다른 할로겐 원자인 것이 바람직하다. X1 및 X2는 각각 독립적으로, 바람직하게는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자에서 선정 더욱 바람직하게는 염소 원자, 브롬 원자로부터 선택된다.
또한, 상기 화학식 3에서 X3은 할로겐 원자이다. 여기서 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 아스타틴 원자를 나타낸다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 중간체로 사용한 바람직한 반응 형태로는, 예를 들어, 불소화 비페닐을 이용한 방향족 친핵성 치환 반응(SNAr 반응이나 입소 치환 반응(ipso substitution reaction이라고도 함)과 요오드화 페닐을 이용한 울만 반응 등을 이용하여 화학식 2의 카바졸 질소가 갖는 수소 원자를 방향족 고리 또는 방향족 헤테로 고리로 치환하는 반응을 들 수 있다.
종래 카바졸의 3위, 5위, 9위에 각각 다른 치환기를 도입하는 경우에는 카바졸 고리 부분의 구축을 수반해야 하며, 합성 단계가 4단계 이상이었다. 따라서 카바졸의 3위, 5위, 9위에 각각 다른 치환기를 갖는 화합물을 합성하고자 하는 경우 첫번째 치환기를 도입한 후 3번째 치환기가 도입되기까지의 단계 수가 4단계 이상이었다. 이것은 예를 들어, 연구 등의 목적으로 3개의 치환기를 각각 변화시킨 화합물을 여러 종류 합성하려는 경우에 합성 측면에서 불리하다.
상기 화학식 2에서 X1= Br, X2= Cl 인 중간체를 이용하면, 카바졸의 3위, 5위, 9위에 각각 다른 치환기를 단계적으로 위치 선택적으로 도입하는 경우 부반응을 억제하여 고순도 또는 수율로 합성 할 수 있으며, 또한 합성 단계를 줄일 수 있다. 이에 따라 3위, 5위, 9위에 각각 다른 치환기를 갖는 카바졸 화합물의 합성성, 높은 수율화, 고순도화, 저비용화가 가능해진다.
화학식 2로 표시되는 화합물은 하나의 카바졸 고리를 갖고, 상기 카바졸 고리의 3위의 탄소 원자에 X1이 결합하고, 상기 카바졸 고리의 5위의 탄소 원자에 X2가 결합하고 있다. 또한, 상기 화학식 2에서 X1 및 X2가 결합하지 않은 카바졸 고리의 탄소 원자에 결합하는 수소 원자는 다른 치환기로 치환될 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 다른 치환기로는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7)를 들 수 있다.
또한, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 할로겐화 페닐이다. 화학식 3으로 표시되는 화합물의 X3이 결합하는 벤젠 고리에서 X3의 결합 위치는 특별히 한정되지 않는다. 다만, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 확실히 얻을 관점에서 X3의 결합 위치는 X3이 결합하지 않은 페닐기에 대하여 메타(meta) 위치 또는 파라(para) 위치 인 것이 바람직하다.
또한, 상기 화학식 3에서 X3이 결합하지 않는 할로겐화 비페닐의 탄소 원자에 결합하는 수소 원자는 다른 치환기로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 다른 치환기는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 다른 치환기와 유사한 정의이기 때문에 설명을 생략한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 축합환 화합물의 제조 방법은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시키는 것을 포함하는 것으로, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 얻을 수 있다.
또한, 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 보다 확실하게 얻을 관점에서, 상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 화합물일 수 있다.
<화학식 2-1> <화학식 2-2>
상기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 화합물은 X1과 X2를 구성하는 할로겐 원자가 각각 독립적으로 염소 원자 또는 브롬 원자이다. 구체적으로는 화학식 2-1로 표시되는 화합물은 카바졸 고리의 3위의 탄소 원자에 결합하는 X1이 브롬 원자이고, 카바졸 고리의 5위의 탄소 원자에 결합하는 X2가 염소 원자이다. 또한, 화학식 2-2로 표시되는 화합물은 카바졸 고리의 3위의 탄소 원자에 결합하는 X1이 염소 원자이고, 카바졸 고리의 5위의 탄소 원자에 결합하는 X2가 브롬 원자이다.
또한, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 얻기 위한 중간체(또는 전구체)일 수 있다. 따라서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자를 습식 도포법에 의해 제작한 경우에도 전류 효율 및 발광 수명을 유지 또는 향상시킬 수 있는 화합물을 얻을 수 있다는 관점에서도 유용하다.
[발광 소자용 재료]
본 발명의 일 구현예에 따른 발광 소자용 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 상술한 바와 같이 용매에 높은 용해도를 나타냄과 동시에 분자의 응집이 억제되므로, 습식 도포법에서도 양질의 박막을 제작할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 높은 정공 수송성을 가질 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함하는 발광 소자용 재료는 예를 들면, 유기 발광 소자의 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층에 사용될 수 있다.
이에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 이용한 유기 발광 소자는 습식 도포법에 의해 제작한 경우에도 전류 효율 및 발광 수명을 향상시킬 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함하는 발광 소자용 재료를 발광 소자의 제조에 사용할 수 있고, 이 경우 전류 효율 및 발광 수명이 우수한 발광 소자를 도포법에 의해 제조할 수 있다.
[조성물]
이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물에 대해 상세하게 설명한다.
상기 조성물은 예를 들면, 발광 소자의 각 층을 용액 도포법에 의해 형성하기 위해 사용된다.
상기 조성물은 전술한 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 조성물은 발광 재료를 더 포함할 수 있다.
상기 발광 재료는 발광 기능을 갖는 것이면 특별히 한정되지는 않으나, 형광 도펀트, 인광 도펀트, 양자점 등일 수 있다.
상기 형광 도펀트는, 일중항 여기자로부터 빛을 방출할 수 있는 화합물이며, 예를 들어, 페릴렌(perlene) 및 이의 유도체, 루부렌(rubrene) 및 이의 유도체, 쿠마린(coumarin) 및 이의 유도체, 4-디시아노메틸렌-2-(p-디메틸아미노스티릴)-6-메틸-4H-피란(4-dicyanomethylene-2-(p-dimethylaminostyryl)-6-methyl-4H-pyran: DCM) 및 이의 유도체 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 인광 도펀트는, 삼중항 여기자로부터 빛을 방출할 수 있는 화합물이며, 유기금속 화합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 인광 도펀트는 비스[2-(4,6-디플루오로페닐)피리디네이트]피콜리네이트 이리듐(III)(bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinate] picolinate iridium(III): FIrpic), 비스(1-페닐이소퀴놀린)(아세틸아세토네이트) 이리듐(III)(bis(1-phenylisoquinoline)(acetylacetonate) iridium(III): Ir(piq)2(acac)), 트리스(2-페닐 피리딘) 이리듐(III)(tris(2-phenylpyridine) iridium(III): Ir(ppy)3), 트리스(2-(3-p-자일릴)페닐)피리딘 이리듐(III)(tris(2-(3-p-xylyl)phenyl)pyridine iridium(III))(도펀트) 등의 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 백금 착체 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양자점은 II-VI족 반도체, III-V족 반도체 또는 IV-IV족 반도체로 이루어진 나노 입자일 수 있다. 예를 들어, 상기 양자점은 CdO, CdS, CdSe, CdTe, ZnO, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, MgZnSe, MgZnS, GaN, GaP, GaAs, AlN, AlP, AlAs, InN, InP, InAs, InSb, GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InPAs, InPSb, GaAlNP, SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 양자점의 직경은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 1nm 내지 20nm일 수 있다. 상기 양자점은 단일 코어 구조이거나, 코어-쉘 구조일 수도 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 조성물은 전자 수송성 호스트 및 발광 재료를 더 포함할 수 있다.
상기 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다.
조성물에 포함되는 용매는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 용해되는 것이기만 하면, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 상기 용매는 톨루엔(toluene), 자일렌(xylene), 에틸벤젠(ethylbenzene), 디에틸벤젠 (diethylbenzene), 메시틸렌(mesitylene), 프로필벤젠(propylbenzene), 시클로 헥실벤젠(cyclohexylbenzene), 디메톡시벤젠(dimethoxybenzene), 아니솔(anisole), 에톡시톨루엔(ethoxytoluene), 페녹시톨루엔 (phenoxytoluene), 이소프로필비페닐(isopropylbiphenyl), 디메틸아니솔(dimethylanisole), 페닐 아세테이트(phenyl acetate), 프로피온산 페닐(phenyl propionic acid), 메틸 벤조에이트(methyl benzoate), 에틸 벤조에이트(ethyl benzoate) 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 조성물에서 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 농도가 구체적으로, 0.1 중량% 내지 10 중량%, 더욱 구체적으로, 0.5 중량% 내지 5 중량%일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 범위를 만족하면, 도포성이 향상될 수 있다.
따라서, 상기 조성물은 발광 소자용 재료(예를 들어, 유기 발광 소자, 양자점 발광 소자 등)로서 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 조성물은 발광 소자의 발광층, 전하 주입층 및/또는 전하 수송층에 사용될 수 있다. 더욱 구체적으로, 상기 조성물은 발광 소자의 발광층에 사용될 수 있다. 특히, 상기 조성물은 발광 소자를 용액 도포법에 의해 제조할 때에 사용할 수 있고, 이 때, 발광 소자의 전류 효율 및 발광 수명이 유지 또는 향상될 수 있다.
[유기 발광 소자]
이하에서, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자에 대해 상세하게 설명한다. 도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면을 나타내는 도면이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자(100)는 기판(110), 기판(110) 상에 배치된 제1전극(120), 제1전극(120) 상에 배치된 정공주입층(130), 정공주입층(130) 상에 배치된 정공수송층(140), 정공수송층(140) 상에 배치된 발광층(150), 발광층(150) 상에 배치된 전자수송층(160), 전자 수송층(160) 상에 배치된 전자주입층(170), 및 전자주입층(170) 상에 배치된 제2전극(180)을 포함한다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 예를 들어, 제1전극(120)과 제2전극(180) 사이에 개재된 유기층(예를 들어, 정공 주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160), 전자주입층(170)) 중 어느 하나에 포함될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 호스트로서 발광층(150)에 포함될 수 있다. 또는, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 발광층(150) 이외의 다른 유기층에 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 전하 수송 재료로서 정공주입층(130) 및/또는 정공수송층(140)에 포함될 수도 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 화합물 등도 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 축합환 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 축합환 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
기판(110)은 일반적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있다. 예를 들어, 기판(110)은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판, 실리콘 기판, 투명 플라스틱 기판 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
기판(110) 상에 제1전극(120)이 형성된다. 제1전극(120)은 구체적으로는 애노드이며, 정공 주입이 용이하도록 금속, 합금, 또는 전도성 화합물 등 중에서 일함수가 높은 재료로 형성될 수 있다. 상기 제1전극(120)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극(120)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 제1전극(120)은 투명성과 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등으로 형성된 투명 전극일 수 있다. 제1전극(120)은 상기 투명 전극에, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 적층함으로써 반사형 전극으로 형성될 수도 있다. 또는, 제1전극(120)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제1전극(120) 상에 정공 수송 영역이 형성될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층(130), 정공 수송층(140), 전자 저지층(미도시) 및 버퍼층(미도시) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층(130)만을 포함하거나, 정공 수송층(140)만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(120)으로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 주입층(130)은, 예를 들어 트리페닐아민 함유 폴리(에테르 케톤)(poly(ether ketone)-containg triphenylamine:TPAPEK), 4-이소프로필-4'-메틸디페닐요오드늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트(4-isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium tetrakis(pentafluorophenyl) borate: PPBI), N,N'-디페닐-N,N'- 비스-[4-(페닐-m-톨릴-아미노)-페닐]-비페닐-4,4'-디아민(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine: DNTPD), 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노) 트리페닐아민(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine: m-MTDATA), N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐 벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine: NPB), 4,4',4"-트리스(디페닐 아미노) 트리페닐아민(4,4',4"-tris(diphenylamino) triphenylamine: TDATA), 4,4',4"-트리스(N,N-2-나프틸페닐아미노) 트리페닐아민(4,4',4"-tris(N,N-2-naphthylphenylamino) triphenylamine: 2-TNATA), 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(polyaniline/dodecylbenzenesulphonic acid: PANI/DBSA), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate): PEDOT/PSS), 폴리아닐린/10-캄퍼술폰산(polyaniline/10-camphorsulfonic acid: PANI/CSA) 및 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate): PANI/PSS) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
정공 주입층(130)은 약 10nm 내지 약 1000nm, 보다 구체적으로는 약 10nm 내지 약 100nm의 두께로 형성될 수 있다.
정공 수송층(140)은, 예를 들어, 1,1-비스[(디-4-톨릴아미노)페닐] 사이클로헥산(1,1-bis[(di-4-tolylamino)phenyl] cyclohexane: TAPC), N-페닐카바졸(N-phenylcarbazole) 및 폴리비닐카바졸(polyvinylcarbazole) 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine: TPD), 4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl) triphenylamine: TCTA), N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine: NPB) 및 폴리(9,9-디옥틸-플루오렌-co-N-(4-부틸페닐)-디페닐아민(poly(9,9-dioctyl-fluorene-co-N-(4-butylphenyl)-diphenylamine: TFB) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
정공 수송층(140)은 약 10nm 내지 약 1000nm, 보다 구체적으로는 약 10nm 내지 약 150nm의 두께로 형성될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1, HT-D2 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 버퍼층을 포함할 경우, 상기 버퍼층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질 및 후술하는 호스트 물질 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질 및 후술하는 호스트 물질 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, mCP를 사용할 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상에 발광층(150)이 형성된다. 발광층(150)은 형광, 인광 등에 의해 빛을 발하는 층이다. 발광층(150)은 호스트 및/또는 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 발광층(150)에 사용되는 호스트 및 도펀트는 공지의 재료를 사용할 수 있다.
예를 들어, 상기 호스트는 트리스(8-퀴놀리나토)알루미늄(tris(8-quinolinato)aluminium: Alq3), 4,4'-비스(카바졸-9-일)비페닐(4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl: CBP), 폴리(n-비닐카바졸)(poly(n-vinylcarbazole): PVK), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(9,10-di(naphthalene)anthracene: ADN), 4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine: TCTA), 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenyl-benzimidazol-2-yl)benzene: TPBi) 3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일)안트라센(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene: TBADN), 디스티릴아릴렌(distyrylarylene: DSA), 4,4'-비스(9-카바졸)-2,2'-디메틸-비페닐(4,4'-bis(9-carbazole)-2,2'-dimethyl-bipheny: dmCBP) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층에 포함된 축합환 화합물은 정공 수송성 호스트이고, 상기 발광층은 전자 수송성 호스트를 더 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 전자 수송성 호스트는 하기 화합물 ETH-1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 도펀트는 페릴렌(perlene) 및 이의 유도체, 루부렌(rubrene) 및 이의 유도체, 쿠마린(coumarin) 및 이의 유도체, 4-디시아노메틸렌-2-(p-디메틸아미노스티릴)-6-메틸-4H-피란(4-dicyanomethylene-2-(p-dimethylaminostyryl)-6-methyl-4H-pyran: DCM) 및 이의 유도체, 비스[2-(4,6-디플루오로페닐)피리디네이트]피콜리네이트 이리듐(III)(bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinate] picolinate iridium(III): FIrpic), 비스(1-페닐이소퀴놀린)(아세틸아세토네이트) 이리듐(III)(bis(1-phenylisoquinoline)(acetylacetonate) iridium(III): Ir(piq)2(acac)), 트리스(2-페닐 피리딘) 이리듐(III)(tris(2-phenylpyridine) iridium(III): Ir(ppy)3), 트리스(2-(3-p-자일릴)페닐)피리딘 이리듐(III)(tris(2-(3-p-xylyl)phenyl)pyridine iridium(III))(도펀트) 등의 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 백금 착체 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층(150)은 약 10nm 내지 약 60nm의 두께로 형성될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
발광층(150) 상에 전자 수송 영역이 형성될 수 있다.
전자 수송 영역은 정공 저지층(미도시), 전자 수송층(160) 및 전자 주입층(170) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 유기 발광 소자(100)는 여기자 또는 정공이 전자 수송층(160)에 확산되는 것을 방지하기 위해, 전자 수송층(160) 및 발광층(150) 사이에 정공 저지층을 포함할 수도 있다. 상기 정공 저지층은 예를 들어, 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, BCP, Bphen, Balq 및 하기 HB-1 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송층(160)은 트리스(8-퀴놀리나토) 알루미늄(tris(8-quinolinato) aluminium: Alq3), Balq; 1,3,5-트리[(3-피리딜)-펜-3-일]벤젠(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)과 같은 피리딘 고리를 포함하는 화합물; 2,4,6-트리스(3'-(피리딘-3-일)비페닐-3-일)-1,3,5-트리아진(2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine)과 같은 트리아진 고리를 포함하는 화합물; 2-(4-(N-페닐 벤즈이미다졸일-1-일-페닐)-9,10-디나프틸안트라센(2-(4-(N-phenylbenzimidazolyl-1-yl-phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene)과 같은 이미다졸 고리를 포함하는 화합물; TAZ 및 NTAZ 와 같은 트리아졸 고리를 포함하는 화합물; 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenyl-benzimidazol-2-yl)benzene: TPBi), 상기 BCP, Bphen 등을 포함할 수 있다.
또는, 전자 수송층(160)은 KLET-01, KLET-02, KLET-03, KLET-10, KLET-M1(이상, Chemipro Kasei로부터 입수 가능) 등과 같은 시판품을 포함할 수 있다.
전자 수송층(160)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
전자 수송층(160)은 예를 들어, 약 15nm 내지 약 50nm의 두께로 형성될 수 있다.
전자 수송층(160) 상에 전자 주입층(170)이 형성된다.
전자 주입층(170)은 예를 들어, (8-히드록시퀴놀리나토)리튬((8-hydroxyquinolinato)lithium: Liq) 및 불화 리튬(LiF) 등의 리튬 화합물, 염화나트륨(NaCl), 불화세슘(CsF), 산화리튬 (Li2O) 또는 산화바륨(BaO) 등을 포함할 수 있다.
전자 주입층(170)은 약 0.3nm 내지 약 9nm의 두께로 형성될 수 있다.
전자 주입층(170) 상에 제2전극(180)이 형성된다. 제2전극(180)은 구체적으로는 음극이며, 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합 등 중에서 일 함수가 작은 재료에 의해 형성될 수 있다. 예를 들어, 제2전극(180)은 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 칼슘(Ca) 등의 금속 또는 알루미늄-리튬(Al-Li), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등의 합금으로 반사 전극으로 형성될 수 있다. 또는, 제2전극(180)은 20nm 이하의 두께의 상기 금속 또는 합금 박막, 산화인듐주석(In2O3-SnO2) 및 산화인듐 아연(In2O3-ZnO) 등의 투명 전도성 막에 의해 투명 전극으로 형성될 수도 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자(100)의 적층 구조는 전술한 예시에 한정되지 않는다. 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자(100)는 다른 공지의 적층 구조로 형성될 수도 있다. 예를 들어, 유기 발광 소자(100)는 정공 주입층(130), 정공 수송층(140) 전자 수송층(160) 및 전자 주입층(170) 중 1종 이상의 층이 생략될 수도 있고, 추가로 다른 층을 더 포함할 수도 있다. 또한, 유기 발광 소자(100)의 각 층은 단일층으로 형성될 수도 있고, 다중층으로 형성될 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자(100)의 각 층의 제조 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어, 진공 증착법, 용액 도포법, LB법 등과 같은 다양한 방법으로 제조될 수 있다.
상기 용액 도포법은 스핀 코팅(spin coat)법, 캐스팅(casting)법, 마이크로 그라비아 코트(micro gravure coat)법, 그라비아 코트(gravure coat)법, 바 코트(bar coat)법, 롤 코트(roll coat)법, 와이어 바 코트(wire bar coat)법, 딥 코트(dip coat)법, 스프레이 코트(spry coat)법, 스크린(screen) 인쇄법, 플렉소인쇄(flexographic)법, 오프셋(offset) 인쇄법, 잉크젯(ink jet) 인쇄법 등을 포함할 수 있다.
용액 도포법에 사용되는 용매는 톨루엔, 자일렌, 디에틸 에테르, 클로로포름, 에틸 아세테이트, 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 아세톤, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 아니솔, 헥사메틸인산 트리아미드, 1,2-디클로로 에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠, 디옥산, 시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논, 부틸 아세테이트, 에틸 셀로 솔브 아세테이트, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노 부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노 에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노 메틸 에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌 글리콜, 디에 톡시 메탄, 트리에틸렌 글리콜 모노 에틸 에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올, N-메틸-2-피롤리돈 등을 포함할 수 있으나, 각 층을 형성하는데 사용되는 재료를 용해할 수 있는 것이라면 한정되지 않는다.
용액 도포법에 사용되는 조성물의 농도는 도포성 등을 고려하여, 구체적으로는 0.1 중량 % 이상 내지 10 중량 % 이하, 보다 구체적으로 0.5 중량 % 이상 내지 5 중량 % 이하일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 진공 증착법은 사용하는 화합물, 목적으로 하는 층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 제1전극(120)은 애노드이고, 제2전극(180)은 캐소드일 수 있다.
예를 들어, 제1전극(120)은 애노드이고, 제2전극(180)은 캐소드이고, 제1전극(120) 및 제2전극(180) 사이에 개재된 발광층(150)을 포함하는 유기층을 포함하고, 상기 유기층은, 제1전극(120)과 발광층(150) 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 발광층(150)과 상기 제2전극(180) 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 정공 주입층(130), 정공 수송층(140), 버퍼층 및 전자 저지층 중에서 선택된 적어도 하나를 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층(160) 및 전자 주입층(170) 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
다른 실시예에 있어서, 제1전극(120)은 캐소드이고, 제2전극(180)은 애노드일 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[치환기 설명]
본 명세서 중 “X 및 Y는 각각 독립적으로”는 X 및 Y가 서로 동일할 수도 있고, 서로 상이할 수도 있음을 의미한다.
본 명세서 중 “치환된”은 R1 등의 치환기의 수소 원자가 다른 치환기로 더 치환될 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, n-헥실기, 이소헥실기, 1,3-디메틸부틸기, 1-이소프로필프로필기, 1,2-디메틸부틸기, n-헵틸기, 1,4-디메틸펜틸기, 3-에틸펜틸기, 2-메틸-1-이소프로필프로필기, 1-에틸-3-메틸부틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, 3-메틸-1-이소프로필부틸기, 2-메틸-1-이소프로필기, 1-tert-부틸-2-메틸프로필기, n-노닐기, 3,5,5-트리메틸데실기, n-데실기, 이소데실기, n-운데실기, 1-메틸데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n -옥타데실기, n-노나데실기, n-에이코실기(n-eicosyl group), n-헤네이코실기(n-heneicosyl group), n-도코실기(n-docosyl group), n-트리코실기(n-tricosyl group), n-테트라코실기(n-tetracosyl group) 등이 포함된다.
본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C24알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜톡시기, 이소펜톡시기, tert-펜톡시기, 네오펜톡시기, n-헥실옥시기, 이소헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 운데실옥시기, 도데실옥시기, 트리데실옥시기, 테트라데실옥시기, 펜타데실옥시기, 헥사데실옥시기, 헵타데실옥시기, 옥타데실옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 3-에틸펜틸옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C1-C60알킬티오기는, -SA102(여기서, A102은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 고리 형성에 참여하는 탄소수가 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는, 고리 형성에 참여하는 탄소수가 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며(즉, 치환기에 의해 치환되는 경우, 상기 치환기에 포함된 원자는 고리 형성 탄소 수에 포함되지 않음), C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다. 이의 구체예에는 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 2-아줄레닐옥시기 등을 포함한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴티오기는 -SA104(여기서, A104는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고, 고리 형성에 참여하는 탄소수가 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고, 고리 형성에 참여하는 탄소수가 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등이 포함된다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴옥시기는 -OA105(여기서, A105은 상기 C1-C60헤테로아릴기임)를 가리킨다. 이의 구체예에는 2-퓨라닐옥시기, 2-티에닐옥시기, 2-인돌일옥시기, 3-인돌일옥시기, 2-벤조퓨릴옥시기, 2-벤조티에닐옥시기 등을 포함한다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴티오기는 -SA106(여기서, A106는 상기 C1-C60헤테로아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 C7-C30아릴알킬기는 알킬기에 아릴기가 치환된 것으로서, 이를 구성하는 알킬기 및 아릴기의 탄소수의 합이 7 내지 30개인 1가 그룹을 의미한다. 상기 C7-C30아릴알킬기의 구체예에는, 벤질기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 나프틸메틸기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C6-C30아릴알킬옥시기는 -OA105(여기서, A105는 상기 C7-C30아릴알킬기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 C6-C30아릴알킬티오기는 -SA106(여기서, A106는 상기 C7-C30아릴알킬기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 C8-C30아릴알케닐기는 알케닐기에 아릴기가 치환된 것으로서, 이를 구성하는 알케닐기 및 아릴기의 탄소수의 합이 8 내지 30개인 1가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있고, 화학식 구조에 따라, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있고, 화학식 구조에 따라, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
[기타]
본 명세서 중, “A 내지 B”는 A 및 B를 포함한 A에서 B까지의 범위를 의미한다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 일 실시예를 설명하였으나, 본 발명은 이러한 실시예에 한정되지 않는다. 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 특허 청구 범위에 기재된 기술적 사상의 범주 내에서 각종 변형 또는 수정을 할 수 있음이 분명하다. 이러한 각종 변형 및 수정도 본 발명의 기술적 범위에 속하는 것으로 이해된다.
이하에서는 실시예 및 비교예를 참조하여, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 대하여 구체적으로 설명한다. 후술하는 실시예는 예시로서 제시되는 것일 뿐, 본 발명의 일 실시예에 따른 축합환 화합물 및 유기 발광 소자가 후술하는 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
또한, “%”는 특별한 언급이 없는 한, 중량 기준이다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 14의 합성
(1) 화합물 14-1의 합성
다음 반응식 (4)에 의해 화합물 14-1을 합성했다.
질소 분위기 하에서 5-bromo-2-nitroaniline (122g, 562mmol), H2SO4 (122ml), 순수 (3.1L)를 혼합하여 0 ℃로 냉각하고 NaNO2 (42.7g, 619mmol, 1.1eq)의 수용액 (620ml)을 1 시간에 걸쳐 적가하고 상온에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 0 ℃로 냉각하고 KI (117g, 705mmol, 1.25eq) 수용액 (620ml)을 1 시간에 걸쳐 적하 한 후 Cu powder (1.07g, 16.8mmol, 0.03eq)를 첨가하여 70 ℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 실온으로 냉각한 후 CH2Cl2로 추출 하였다. 유기층을 10 % Na2S2O3 수용액으로 세정하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시키고 여과한 후 농축하였다. 이를 실리카겔 크로마토그래피 (전개 용매 헥산 : CH2Cl2 = 5 : 1)로 정제하여 노란색 고체 화합물 14-1을 얻었다. 화합물 14-1의 수득량은 116.1g, 수율은 63 %였다.
(2) 화합물 14-2의 합성
다음 반응식 (5)에 의해 화합물 14-2을 합성했다.
질소 분위기 하에서 화합물 14-1 (4-bromo-2-iodo-1-nitrobenzene) (231g, 704mmol), 1,4-dioxane (2.3L) 2-chlorophenylboronic acid (132g, 844mmol), 2M의 K3PO4 수용액 (704ml), Pd(PPh3)4 (24.4g, 21.1mmol)을 혼합하여 80 ℃에서 8 시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 실온으로 냉각하고 H2O을 넣고 에틸 아세테이트로 추출하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시키고 여과한 후 농축하였다. 이를 실리카겔 크로마토그래피 (전개 용매 헥산 : CH2Cl2 = 10 : 1)로 정제하여 노란색 고체 화합물 14-2을 얻었다. 화합물 14-2의 수득량은 210g, 수율은 95 %였다.
(3) 화합물 14-3의 합성
다음 반응식 (6)에 의해 화합물 14-3을 합성했다.
질소 분위기 하에서 화합물 14-2 (5-bromo-2'-chloro-2-nitro-1,1'-biphenyl) (225g, 720mmol), o-디클로로벤젠 (2.3L) 및 PPh3 (472g, 1.8mol)을 혼합하고 180 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응 용액을 농축하였다. 이것을 헥산 : CH2Cl2 = 2 : 1 혼합 용매에 용해시켜 15cm 정도의 길이의 실리카겔 패드를 이용하여 3회 여과를 반복하여 불순물을 제거하고 농축하였다. 이것을 헥산 : CH2Cl2 = 2 : 1의 혼합 용매 500ml에 분산시키고, 초음파 처리를 30분 간 처리한 후 여과하여 화합물 14-3을 얻었다. 화합물 14-3의 수득량은 67.1g, 수율은 33 %였다.
(4) 화합물 14-4의 합성
다음 반응식 (7)에 의해 화합물 14-4을 합성했다.
질소 분위기 하에서 화합물 14-3 (3-bromo-5-chloro-9H-carbazole) (28.06g, 100mmol), 1,4-dioxane (100ml), 4-iodobiphenyl (30.81g, 110mmol), K3PO4 (31.84g, 150mmol), CuI (0.95g, 5mmol) 및 trans-1,2-diaminocyclohexane (1.71g, 15mmol)을 혼합하고, 100 ℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 실온으로 냉각하고, 톨루엔 300ml를 넣고 셀라이트를 이용하여 여과하였다. 또한 실리카겔 패드를 이용하여 여과하고 농축하였다. 이를 실리카겔 크로마토그래피 (전개 용매 헥산 : CH2Cl2 = 9 : 1)로 정제하고, 헥산에서 재결정하여 화합물 14-4을 얻었다. 화합물 14-4의 수득량은 39.8g, 수율은 92 %였다.
(5) 화합물 14-5의 합성
다음 반응식 (8)에 의해 화합물 14-5을 합성했다.
질소 분위기 하에서, 카바졸 (200.7g, 1200mmol), 1,4-dibromo-2-fluorobenzene (335.2g, 1320mmol) 및 N, N-dimethylformamide 480ml를 3구 플라스크에 넣고 혼합하고 얼음 배스에서 냉각하면서 NaH (파라핀 중 62wt % 분산) (NaH 분 28.8g, 1200mmol)을 수소 가스의 발생량에 주의해 단계적으로 추가하여, 150 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 톨루엔 1L에 희석하여 소량의 메탄올로 실활 한 후 셀 라이트를 이용하여 여과하였다. 이것을 분액 깔때기를 이용하여 순수로 3회 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조하고 실리카겔 패드를 이용하여 여과한 후 농축하였다. 이를 실리카겔 크로마토그래피 (전개 용매 헥산 : CHCl3 = 8 : 2)로 정제하고, 헥산에서 재결정하여 화합물 14-5을 얻었다. 화합물 14-5의 수득량은 341.74g, 수율은 71 %였다.
(6) 화합물 14-6의 합성
다음 반응식 (9)에 의해 화합물 14-6을 합성했다.
질소 분위기 하에서 화합물 14-5 (9-(2,5-dibromophenyl)-9H-carbazole) (20.05g, 50mmol), 페닐 보론산(13.41g, 110mmol), 톨루엔 200ml, 에탄올 50ml 및 탄산 칼륨의 2M 수용액(100ml)을 3구 플라스크에 넣고 혼합하여 Pd(PPh3)4(2.31g, 2mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 교반하였다. 톨루엔(500ml)을 첨가하여 희석하고, 실온까지 냉각한 후 분액 깔때기를 이용하여 순수로 3 회 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조하고 실리카겔 패드를 이용하여 여과한 후 농축하였다. 이를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매 헥산 : CHCl3 = 8 : 2)로 정제하고, 헥산에서 재결정하여 화합물 14-6을 얻었다. 화합물 14-6의 수득량은 12.7g, 수율은 64 %였다.
(7) 화합물 14-7의 합성
다음 반응식 (10)에 의해 화합물 14-7을 합성했다.
질소 분위기 하에서 화합물 14-6 (9-([1,1',4',1''-terphenyl]-2'-yl)-9H-carbazole) (12.6g, 32mmol), N,N-dimethylformamide 160ml 및 CHCl3(160ml)을 3구 플라스크에 넣고 용해시켜 아이스 배스에서 0 ℃로 냉각하면서 N,N-dimethylformamide 32ml에 용해시킨 N-Bromosuccineimide(5.70g, 32mmol)을 10분에 걸쳐 적가한 후 상온에서 12 시간 동안 교반하였다. 톨루엔 500ml을 가하여 희석하여 분액 깔때기를 이용하여 순수로 3 회 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조하고 실리카겔 패드를 이용하여 여과한 후 농축하였다. 이를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매 헥산 : CHCl3 = 8 : 2)로 정제하고, 헥산에서 재결정을 실시 화합물 14-7를 얻었다. 화합물 14-7의 수득량은 13.4g, 수율은 88 %였다.
(8) 화합물 14-8의 합성
다음 반응식 (11)에 의해 화합물 14-8을 합성했다.
질소 분위기 하에서 화합물 14-7 (9-([1,1',4',1''-terphenyl]-2'-yl)-3-bromo-9H-carbazole) (13.3g, 28mmol), Bis(pinacolato)diboron(7.82g, 30.8mmol), 아세트산 칼륨 (5.50g, 56mmol), N,N-dimethylformamide(140ml)을 3구 플라스크에 넣고 혼합하여 Pd(dppf)Cl2 (2.05g, 2.8mmol)을 가하고 80 ℃에서 12시간 동안 교반하였다. 톨루엔 300ml를 첨가하여 희석하여 실온까지 냉각한 후 셀 라이트를 이용한 여과하여 분액 깔때기를 이용하여 순수로 3회 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조하고 실리카겔 패드를 이용하여 여과한 후 농축하였다. 이를 실리카겔 크로마토그래피 (전개 용매 헥산 : CH2Cl2 = 6 : 4)로 정제하고, 헥산에서 재결정하여 화합물 14-8을 얻었다. 화합물 14-8의 수득량은 11.5g, 수율은 79 %였다.
(9) 화합물 14-9의 합성
다음 반응식 (12)에 의해 화합물 14-9을 합성했다.
질소 분위기 하에서 화합물 14-4 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-bromo-5-chloro-9H-carbazole) (4.33g, 10mmol), 화합물 14-8 (9-([1,1':4',1''-terphenyl]-2'-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole(5.74g, 11mmol), 톨루엔 100ml, 에탄올 20ml, 탄산 칼륨 2M 수용액(10ml)을 3구 플라스크에 넣고 혼합하여 Pd(PPh3)4(0.58g, 0.5mmol)을 가하고 80 ℃에서 8시간 동안 교반하였다. 순수 100ml와 메탄올 200ml를 첨가하여 실온까지 냉각한 후, 석출 고체를 여과로 회수 하였다. 진공 건조 (50 ℃, 6시간)을 실시한 후, 톨루엔(500ml)으로 가열하여 시료를 용해시키고, 실리카겔 패드를 사용하여 여과 후 농축하였다. 이것을 헥산 : 에틸 아세테이트 = 1 : 1 혼합 용매에서 2회 재결정하여 화합물 14-9을 얻었다. 화합물 14-9의 수득량은 4.9g, 수율은 65 % 였다.
(10) 화합물 14의 합성
다음 반응식 (13)에 의해 화합물 14를 합성했다.
질소 분위기 하에서 화합물 14-9 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9'-([1,1',4’,1''-terphenyl]-2'-yl)-5-chloro-9H,9'H-3,3'-bicarbazole)(4.9g, 6.5mmol), 3-Biphenylboronic acid (1.54g, 7.8mmol), 톨루엔 65ml, 에탄올 13ml, 탄산 칼륨의 2M 수용액(6.5ml)을 3구 플라스크에 넣고 혼합하여 Pd(OAc)2(73mg, 0.325mmol) S-Phos(213mg, 0.52mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 교반하였다. 톨루엔 300ml를 첨가하여 희석하여 실온까지 냉각한 후 분액 깔때기를 이용하여 순수로 3회 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조하고 실리카겔 패드를 이용하여 여과한 후 농축하였다. 이를 실리카겔 크로마토그래피 (전개 용매 헥산 : 톨루엔 = 7 : 3)로 정제하고, 헥산 : 에틸 아세테이트 = 1 : 1 혼합 용매에서 3회 재결정하여 화합물 14을 얻었다. 화합물 14의 수득량은 3.71g, 수율은 66 %였다.
합성예 2: 화합물 15의 합성
하기 반응식 (14)으로 변경하고 해당 시약을 변경한 것 이외에는 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 15-4을 얻었다.
상기 반응식 (14)에서 얻은 화합물 15-4를 이용하여 다음 반응식 (15)으로 변경하고 해당 시약을 변경한 것 이외는 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 15을 얻었다.
합성예 3: 화합물 145의 합성
(1) 화합물 145-1의 합성
다음 반응식 (16)으로 변경하여 화합물 145-1를 합성 하였다.
질소 분위기 하에서 상기 반응식 (15)에서 얻은 화합물 15-5 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-3-bromo-5-chloro-9H-carbazole)(9.52g, 22mmol), 1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene(3.30g, 10mmol), 톨루엔 200ml, 에탄올 20ml, 탄산 칼륨 2M 수용액 (20ml)을 3구 플라스크에 넣고 혼합하여 Pd(PPh3)4(0.58g, 0.5mmol)을 가하고 80 ℃에서 8시간 동안 교반하였다. 순수 100ml과 메탄올 200ml를 첨가하여 실온까지 냉각한 후, 석출 고체를 여과 회수했다. 진공 건조(50 ℃, 6 시간)을 실시한 후, 톨루엔 1L로 가열하여 시료를 용해시키고, 실리카겔 패드를 이용하여 여과한 후 농축하였다. 이것을 에틸 아세테이트로 2 회 분산 세척하여 화합물 145-1를 얻었다. 화합물 145-1의 수득량은 4.53g, 수율은 58 %였다.
(2) 화합물 145의 합성
질소 분위기 하에서 상기 반응식 (16)에서 얻은 화합물 145-1(1,4-bis(9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-5-chloro-9H-carbazol-3-yl)benzene)(4.47g, 5.72mmol), 3-Biphenylboronic acid(4.53g, 22.88mmol), 톨루엔 229ml, 에탄올 (29ml), 탄산 칼륨의 2M 수용액(23ml)을 3 구 플라스크에 넣고 혼합하여 Pd(OAc)2(64mg, 0.29mmol), S-Phos(188mg, 0.46mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 교반하였다. 톨루엔 300ml를 첨가하여 희석하여 실온까지 냉각한 후 분액 깔때기를 이용하여 순수로 2회 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조하고 실리카겔 패드를 이용하여 여과한 후 농축하였다. 이를 실리카겔 크로마토그래피 (전개 용매 헥산 : 톨루엔 = 6 : 4)로 정제하고, 에틸 아세테이트로 분산 세척하여 화합물 145을 얻었다. 화합물 145의 수득량은 4.25g, 수율은 73 %였다.
합성예 4: 비교예 화합물 1의 합성
(1) 비교예 화합물 1-1의 합성
화합물 14-7((9-([1,1',4',1''-terphenyl]-2'-yl)-3-bromo-9H-carbazole)을 화합물 15-5((9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-3-bromo-5-chloro-9H-carbazole)로 변경한 것 이외에는 화합물 14-8의 합성과 동일한 방법으로 비교예 화합물 1-1를 합성 하였다.
상기 반응식 (18)에서 얻어진 비교예 화합물 1-1를 이용하여 하기 반응식 (19)으로 변경하고 해당 시약을 변경한 것 이외에는 화합물 14-9의 합성과 동일한 방법으로 비교예 화합물 1- 2를 얻었다.
상기 반응식 (19)에서 얻어진 비교예 화합물 1-2를 이용하여 하기 반응식 (20)로 변경하고 해당 시약을 변경한 것 이외에는 화합물 14의 합성과 동일한 방법으로 비교예 화합물 1을 얻었다.
합성예 5: 비교예 화합물 2의 합성
하기 반응식 (21)로 변경하고 해당 시약을 변경한 것 이외에는 화합물 14의 합성과 동일한 방법으로 비교예 화합물 2를 얻었다.
평가예 1: 용해도의 측정
샘플 고체 시료 50mg을 무색 샘플 병에 넣고 용매를 500mg 넣고 실온에서 초음파 조사를 5분간 실시하여 육안으로 샘플 고체의 잔존 유무를 확인했다. 이 시점에서 샘플 고체 잔류가 없고 용해되면 용해도는 10 wt% 이상이다. 샘플 고체의 잔존이 있으면 소량씩 용매 추가 및 초음파 조사를 반복하여 완전히 용해 될 때 용매량에서 용해도를 산출했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
| 메틸 벤조에이트에 대한 용해도(질량%) | |
| 화합물 14 | 6 |
| 화합물 15 | 6 |
| 화합물 145 | 4 |
| 비교예 화합물 1 | 0.5 |
| 비교예 화합물 2 | 1.0 |
| 비교예 화합물 3 | 8 |
| 비교예 화합물 4 | 0.8 |
| 비교예 화합물 5 | >10 |
| 비교예 화합물 6 | >10 |
<비교예 화합물 3>
<비교예 화합물 4>
<비교예 화합물 5>
<비교예 화합물 6>
표 1에서, 화합물 14, 15 및 145는 화학식 1 중 n= 0이고, Ar3 및 Ar4가 페닐기 또는 m-페닐기인 비교예 화합물 1, 2 및 4에 비하여 유기 용매(메틸 벤조에이트)에 대한 용해도(질량 %)가 높은 것을 알 수 있다. 따라서, 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 도포법에 의한 유기 발광 소자의 제작에 적합하다는 것을 알 수 있다.
평가예 2: 광 화학적 안정성의 평가
광 화학적 안정성 (Photo Chemical Stability)는 다음 조건에서 평가하였다.
[측정용 샘플 만들기]
수분 농도 1ppm 이하, 산소 농도 1ppm 이하의 질소 분위기 글로브 박스 내에서, 석영 기판 위에 도포법에 의해 고형분 비율로 평가 호스트 재료 : 녹색 인광 발광 재료 TEG = 100 중량% : 5 중량%, 고형분 잉크 농도 4 중량%의 벤조산 메틸(Methyl benzoate) 용액에서 막 두께 50nm의 박막 층을 형성하고, 진공도 1 × 10-3Pa로 120 ℃에서 15분간 처리하였다. 진공 증착기로 이송하고, 이 막에 직경 2mm의 둥근 막 두께 100nm의 알루미늄 박막을 금속 마스크를 사용하여 진공 증착에 의해 형성하였다. 이것을 건조된 유리 밀봉관과 자외선 경화형 수지를 이용하여 밀봉 측정용 샘플로 하였다.
[측정계]
측정 시스템은 주로 다음의 2 개에서 구성된다.
1. 광 발광 (PL) 강도 측정계
2. UV 조사 열화 계
1. 광 발광 (PL) 강도 측정계
고출력 UV-Vis 광섬유 광원 유닛 (하마마츠 포토닉스 社제 L10290)와 자외선 투과 가시 흡수 필터 (스루가 세이키 社제, S76-U340)를 이용하여 250nm 이하의 파장의 빛과 400nm 이상의 파장의 빛을 제거한 빛을 여기 광원으로 사용하였다. 수신기는 소형 섬유 광학 분광기 (오션 포토닉스 사의 USB2000 + UV-VIS)을 사용하였다. 측정 시 샘플 기판은 석영 기판 측의 정면에서 20 ℃ 이상 기울어진 각도에서 상기 알루미늄으로 코팅된 샘플 막 측정 부위에 정확하게 여기 광이 입사되도록 설치하였다. 여기 광에 의해 샘플 막 측정 부위는 석영 기판 정면 반구 방향에 발광을 방사하고 수신기는 이 발광을 포착 할 수 있는 거리에서, 또한, 석영 기판에 의한 여기 광의 정반사를 피하기 위한 위치에 설치했다. 측정할 때마다 샘플에 조사되는 여기 광 강도를 일정하게 하기 위해 여기 광원 강도 및 광학계의 기하학적 배치 관계는 일정하게 유지되도록 하였다.
2. UV 조사 열화 계
극대 발광 파장 365nm의 UV-LED(CCS 社제)를 광원으로 이용하여 직경 2mm, 길이 75mm의 합성 석영 라이트 파이프(Edmund Optics 社의 # 65-829)를 통해 조사 구면내 강도를 균일화한 빛을 열화에 여기 광으로 사용하였다. 여기 광 전 광속 강도는 디지털 전원(CCS 社의 PD3-10024-8-PI)와 광 파워 미터(ADCMT 社의 8230E)를 이용하여 제어 하였다. 여기 광 조사 구 및 샘플 막의 석영 기판 측은 위치 맞춤한 후 밀착시켰다. 석영 기판 측에서 샘플 막에 여기 광을 일정 시간 조사함으로써, 샘플 막이 광학적으로 부하를 받아 열화한다.
[여기 광 광속 강도 10mW의 광 화학적 열화 시험]
1. 1단계
전술한 광 발광(PL) 강도 측정 시스템을 이용하여 열화 전에 샘플 박막의 광 발광(PL) 강도를 측정했다.
2. 2단계
전술한 UV 조사 열화 계를 이용하여 여기 광 전 광속 강도를 10mW에서 5분의 열화에 여기 광 조사를 실시한 후 전술한 상기 광 발광(PL) 강도 측정 시스템을 이용하여 5분간 부하를 준 샘플 박막의 광 발광(PL) 강도를 측정했다. 이후 2단계와 동일한 작업을 반복하여 여기 광 부하를 준 시간에 대한 샘플 박막의 광 발광 (PL) 강도를 측정했다.
[여기 광 광속 강도 20mW의 광 화학적 열화 시험]
여기 광 광속 강도를 20mW로 변경한 것 외에는 상기 여기 광 광속 강도 10mW의 광 화학적 열화 시험과 마찬가지로 측정하였다.
[여기 광 광속 강도 50mW의 광 화학적 열화 시험]
여기 광 광속 강도를 50mW로 변경한 것 외에는 상기 여기 광 광속 강도 10mW의 열화 시험과 마찬가지로 측정하였다.
[광 화학적 열화 시험 분석]
먼저 상기 여기 광 광속 강도를 변화시킨 광 화학적 열화 시험에서 얻어진 발광 강도의 감쇠 데이터를 기초로 다음의 대응 관계를 적용하여 가속도 계수 a를 조정하여 여기 광 광속 강도에 의존하지 않는 감쇠 곡선을 구하였다.
세로축: RI(t) = I(t) / I0
가로축: Xc = Ea × t
RI(t): 여기 광 조사 시간 t에서 초기 휘도에 대한 샘플 막의 광 발광 강도 비율
t: 여기 광 조사 시간
I(t): 여기 광 조사 시간 t에서 샘플 막의 광 발광 강도
I0 : 여기 광 조사 전에 샘플 막의 광 발광 강도
Xc: 보정 여기 광 적산 강도
E: 여기 광 광속 강도
a: 가속도 계수
이 해석에 의해 얻어진 "여기 광 광속 강도에 의존하지 않는 감쇠 곡선”에서 RI(t)가 0.9(발광 강도가 10 % 저하)에 도달하는데 걸리는 보정 여기 광 적산 강도 Xc90을 광 화학적 안정성의 지표로했다. 또한 Xc90의 수치가 높을수록 발광 강도의 저하에 큰 에너지가 필요하며, 열화되기 어려운 것을 나타낸다. 표 2는 Xc90 결과를 상대 값으로 나타낸다.
| Xc90 | |
| 화합물 14 | 312 |
| 화합물 15 | 271 |
| 화합물 145 | 240 |
| 비교예 화합물 1 | 186 |
| 비교예 화합물 2 | 131 |
| 비교예 화합물 3 | 100 |
| 비교예 화합물 4 | 79 |
| 비교예 화합물 5 | 290 |
| 비교예 화합물 6 | 80 |
표 2를 참조하면, 화합물 14은 비교예 화합물 1 내지 6보다 Xc90가 크고, 화합물 15 및 145는 비교예 화합물 1 내지 4 및 6보다 Xc90가 크고, 광 화학적 안정성이 높은 것을 알 수 있다. 따라서, 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 유기 발광 소자(특히, 발광층)에 적용한 경우에 수명 향상을 기대할 수 있다.
평가예 3: 성막성 평가
실시예 및 비교예에 따른 유기 발광 소자의 성막성을 다음의 방법으로 평가했다. 인듐 주석 산화물(ITO)이 막 두께 150nm로 증착된 ITO 된 유리 기판 상에 시판 TBF 층을 형성하고, 얻어진 화합물의 2 질량% 메틸 벤조에이트 용액보다 두께가 30nm로 되도록 스핀 코팅법으로 도포하여 적층막을 형성했다. 얻어진 적층막을 125 ℃로 가열하고 광학 현미경으로 적층막 표면을 관찰하고 막의 상태를 평가했다. 또한 막의 상태는 다음과 같은 기준에 따라 평가했다.
O : 균일하고 결함이 없는 상태
△ : 불균일한 점이나 영역이 약간 보이지만 소자를 제작하는 것이 가능한 상태
X : 막 연속성을 확보하지 못하고 소자를 제작할 수 없는 상태
| 막 상태 | |
| 화합물 14 | O |
| 화합물 15 | O |
| 화합물 145 | O |
| 비교예 화합물 1 | △ |
| 비교예 화합물 2 | △ |
| 비교예 화합물 3 | △ |
| 비교예 화합물 4 | X |
| 비교예 화합물 5 | O |
| 비교예 화합물 6 | O |
표 3을 참조하면, 화합물 14, 15 및 145는 비교예 화합물 1 내지 4에 비하여 125 ℃로 가열한 후 막이 균일하고 결함이 없는 상태이며, 좋은 성막을 나타내는 것을 알 수 있다. 따라서, 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물이 도포법을 위한 유기 발광 소자용 재료로서 유용하다는 것을 알 수 있다.
유기 발광 소자 평가 방법
[전류 효율 및 내구성(발광 수명) 평가]
실시예 및 비교예를 들어, 전류 효율 및 내구성(발광 수명)을 다음 조건으로 평가했다. 우선, 유기 발광 소자에 인가되는 전압·전류를 직류 정전압 전원 (KEYENCE제 소스 미터 (source meter))를 이용하여 측정하고, 유기 발광 소자의 발광 휘도를 휘도 측정 장치(Topcon 제 SR-3)를 이용하여 측정하였다.
유기 발광 소자의 크기와 전류 값에서 단위 면적당 전류 값(전류 밀도)를 계산하여 휘도(cd/m2)를 전류 밀도(A/m2)로 나누어 전류 효율(cd/A)를 산출했다. 또한, 전류 효율은 전류를 발광 에너지로 변환하는 효율(변환 효율)를 나타내고, 전류 효율이 높을수록 유기 발광 소자의 성능이 높은 것을 나타낸다.
내구성(발광 수명)은 각 유기 발광 소자에서 초기 휘도가 6000cd/m2되는 전류 값에서 연속 운전 시간 경과와 함께 감소하는 발광 휘도가 초기 휘도의 80 %가 될 때까지의 시간을 LT80 (h)으로 하였다.
실시예 1
우선, 제1전극(양극)으로 스트라이프 (stripe) 형태의 산화 인듐 주석 (ITO)이 막 두께 150nm로 증착된 ITO 된 유리 기판을 준비하였다. 이 유리 기판 위에 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)(poly(3,4-ethylene dioxythiophene)/poly(4-styrene sulfonate) : PEDOT/PSS)(Sigma-Aldrich 제)를 건조 막 두께가 30nm가 되도록 스핀 코트법으로 도포하고, 정공 주입층을 형성했다.
다음 TFB(poly(9,9-dioctyl-fluorene-co-N-(4-butylphenyl)-diphenylamine))를 자일렌에 1 중량 %로 용해하여 정공 수송층 도포액을 조제했다. 상기 정공 주입층 상에 상기 정공 수송층 도포액을 건조 막 두께가 30nm가 되도록 스핀 코트법으로 도포하고, 230 ℃에서 1시간 가열하여 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 정공 수송성 호스트 재료로서 상기 합성예 1에서 합성한 화합물 14과 전자 수송성 호스트 재료로서 화합물 ETH-1, 발광 도펀트 재료로서 트리스 (2-(3-p-자일릴)페닐)피리딘 이리듐(TEG)을 포함하는 메틸 벤조에이트 용액을 조제했다. 상기 용액을 스핀 코팅법으로 정공 수송층 상에 도포하여 막 두께 30nm의 발광층을 형성하였다. 이 때, 발광층에서 정공 수송성 호스트 재료, 전자 수송성 호스트 재료, 발광 도펀트 재료의 중량비는 상기 발광층의 총 중량을 기준으로 각각 85.7 중량%, 9.5 중량%, 4.8 중량%이었다
상기 발광층 상에 11-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-12-페닐-11,12-디 히드로인돌로[2,3-a]카바졸(HB-1)을 진공 증착 장비로 증착하여 두께 10nm의 정공 저지층을 형성했다. 상기 정공 저지층에 (8-퀴놀리나토)리튬 (Liq) 및 KLET-03을 진공 증착 장치에서 공증착하여 두께 30nm의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상에 알루미늄을 진공 증착 장비로 증착하여 두께 100nm의 음극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 유기 발광 소자를 수분 및 산소 농도가 각각 1ppm 이하의 글로브 박스 내에서 건조제가 들어있는 유리 봉지관과 자외선 경화형 수지를 이용하여 밀봉한 후, 평가에 사용하였다.
TFB는 하기 구조식을 갖는 고분자 화합물이다.
TFB는 중량평균 분자량(Mw)=320,000이고, 수평균 분자량(Mn)=98,000이고, PDI=3.3이다.
결과를 표 4에 나타낸다. 또한, 표 4는 비교예 화합물 3을 100으로했을 때의 각 화합물의 전류 효율 및 LT80 (h)의 상대 값을 나타낸다.
실시예 2
정공 수송성 호스트 재료로서 화합물 14 대신에 상기 합성예 2에서 합성한 화합물 15을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
실시예 3
정공 수송성 호스트 재료로서 화합물 14 대신에 상기 합성예 3에서 합성한 화합물 145을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
비교예 1
정공 수송성 호스트 재료로서 화합물 14 대신에 상기 합성예 4에서 합성한 비교예 화합물 1을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
비교예 2
정공 수송성 호스트 재료로서 화합물 14 대신에 상기 합성예 3에서 합성한 비교예 화합물 2를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
비교예 3
정공 수송성 호스트 재료로서 화합물 14 대신 하기 화학식으로 표시되는 비교예 화합물 3을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
<비교예 화합물 3>
비교예 4
정공 수송성 호스트 재료로서 화합물 14 대신 하기 화학식으로 표시되는 비교예 화합물 4를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
<비교예 화합물 4>
비교예 5
정공 수송성 호스트 재료로서 화합물 14 대신 하기 화학식으로 표시되는 비교예 화합물 5을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
<비교예 화합물 5>
비교예 6
정공 수송성 호스트 재료로서 화합물 14 대신 하기 화학식으로 표시되는 비교예 화합물 6를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
<비교예 화합물 6>
| 전류 효율(cd/A) | LT80 상대치 | ||
| 실시예 1 | 화합물 14 | 126 | 275 |
| 실시예 2 | 화합물 15 | 139 | 290 |
| 실시예 3 | 화합물 145 | 119 | 335 |
| 비교예 1 | 비교예 화합물 1 | 95 | 65 |
| 비교예 2 | 비교예 화합물 2 | 110 | 105 |
| 비교예 3 | 비교예 화합물 3 | 100 | 100 |
| 비교예 4 | 비교예 화합물 4 | 104 | 15 |
| 비교예 5 | 비교예 화합물 5 | 116 | 210 |
| 비교예 6 | 비교예 화합물 6 | 97 | 35 |
표 4를 참조하면 화합물 14, 15 및 145을 정공 수송성 호스트 재료로 사용한 실시예 1 내지 3의 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 6의 유기 발광 소자에 대하여 동등 이상의 전류 효율을 나타내고, 또한 발광 수명이 크게 향상된 것을 알 수 있다.
또한, 실시예 1 내지 3에서 이용한 화합물 14, 15 및 145은 도포법에 의해 유기 발광 소자의 발광층을 형성할 수 있기 때문에 대량 생산의 관점에서 바람직하다.
이상 본 발명에 대하여 실시 예 및 실시 예를 들어 설명하였으나, 본 발명은 특정의 실시예에 한정되는 것이 아니고 청구 범위에 기재된 발명의 범위 내에서 다양한 변형이 가능하다.
100: 유기 발광 소자
110: 기판
120: 제1전극
130: 정공 주입층
140: 정공 수송층
150: 발광층
160: 전자 수송층
170: 전자 주입층
180: 제2전극
110: 기판
120: 제1전극
130: 정공 주입층
140: 정공 수송층
150: 발광층
160: 전자 수송층
170: 전자 주입층
180: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
Ar1 내지 Ar6, R1 내지 R3 및 R14 내지 R16은 서로 독립적으로, *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택되되,
i) Ar1, Ar2, Ar5 및 Ar6 중 적어도 하나가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고, Ar3 및 Ar4 중 하나가 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이거나; 또는
ii) Ar3 및 Ar4가 서로 독립적으로, *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고,
R4 내지 R13, R17 및 R18은 서로 독립적으로, *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택되고,
L1 및 L21은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 중에서 선택되고,
a1 및 a21은 서로 독립적으로, 0 또는 1이고, a1이 0인 경우 *-(L1)a1-*’은 단일결합이고, a21이 0인 경우 *-(L21)a21-*’은 단일결합이고,
R21은 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
a1이 0 일 때, Ar3 및 Ar4 중 하나가 수소 및 중수소 중에서 선택되고,
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
L1 및 L21은 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 페날렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 비페닐 그룹, 터페닐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오란텐 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜(pentaphene) 그룹, 펜타센(pentacene) 그룹, 테트라펜 그룹, 헥사펜 그룹, 헥사센 그룹, 루비센 그룹, 트리나프탈렌 그룹, 헵타펜 그룹 및 피란트렌(pyranthrene) 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 페날렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 비페닐 그룹, 터페닐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오란텐 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜(pentaphene) 그룹, 펜타센(pentacene) 그룹, 테트라펜 그룹, 헥사펜 그룹, 헥사센 그룹, 루비센 그룹, 트리나프탈렌 그룹, 헵타펜 그룹 및 피란트렌(pyranthrene) 그룹; 중에서 선택되는, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
L1 및 L21은 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-3으로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물:
상기 화학식 3-1 내지 3-3 중,
Z1은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,
n1은 1, 2, 3 또는 4이고,
* 및 *’은 이웃한 원자와의 결합을 나타낸다. - 제1항에 있어서,
Ar1 내지 Ar6, R1 내지 R3 및 R14 내지 R16은 서로 독립적으로,
*-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, n-헥실기, 이소헥실기, 1,3-디메틸부틸기, 1-이소프로필프로필기, 1,2-디메틸부틸기, n-헵틸기, 1,4-디메틸펜틸기, 3-에틸펜틸기, 2-메틸-1-이소프로필프로필기, 1-에틸-3-메틸부틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, 3-메틸-1-이소프로필부틸기, 2-메틸-1-이소프로필기, 1-tert-부틸-2-메틸프로필기, n-노닐기, 3,5,5-트리메틸데실기, n-데실기, 이소데실기, n-운데실기, 1-메틸데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-에이코실기(n-eicosyl group), n-헤네이코실기(n-heneicosyl group), n-도코실기(n-docosyl group), n-트리코실기(n-tricosyl group) 및 n-테트라코실기(n-tetracosyl group);
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기 및 피란트레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기 및 피란트레닐기; 중에서 선택되고,
R4 내지 R13, R17 및 R18은 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, n-헥실기, 이소헥실기, 1,3-디메틸부틸기, 1-이소프로필프로필기, 1,2-디메틸부틸기, n-헵틸기, 1,4-디메틸펜틸기, 3-에틸펜틸기, 2-메틸-1-이소프로필프로필기, 1-에틸-3-메틸부틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, 3-메틸-1-이소프로필부틸기, 2-메틸-1-이소프로필기, 1-tert-부틸-2-메틸프로필기, n-노닐기, 3,5,5-트리메틸데실기, n-데실기, 이소데실기, n-운데실기, 1-메틸데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-에이코실기(n-eicosyl group), n-헤네이코실기(n-heneicosyl group), n-도코실기(n-docosyl group), n-트리코실기(n-tricosyl group), n-테트라코실기(n-tetracosyl group);
펜탈레닐기, 인데닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기 및 디벤조플루오레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 펜탈레닐기, 인데닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기 및 디벤조플루오레닐기; 중에서 선택되는,축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
R21은 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C30알킬기, C1-C30알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 트리나프틸기, 헵타페닐기, 피란트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퀴논일기, 쿠마리닐기, 안트라퀴논일기, 플루오레논일기, 퓨라닐기, 티에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 피롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 피라졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 인다졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 벤즈이소티아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조페난트리디닐기, 벤즈이미다조페난트리디닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조티에닐기, 디아자디벤조퓨라닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조티에닐기, 잔톤일기 및 티옥산톤일기; 중에서 선택되는, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
R21은 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기;
중에서 선택된, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
i) a1이 0 또는 1이고, Ar1 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이거나;
ii) a1이 1이고, Ar3 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이거나; 또는
iii) a1이 1이고, Ar1, Ar3 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹인 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R3 및 R14 내지 R16 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
i) a1이 0 또는 1이고, Ar1 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고,
R1 및 R2 중 하나 및/또는 R14 및 R15 중 하나가 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택되거나;
ii) a1이 1이고, Ar3 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고,
R1 및 R2 중 하나 및/또는 R14 및 R15 중 하나가 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택되거나; 또는
iii) a1이 1이고, Ar1, Ar3 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고,
R1 및 R2 중 하나 및/또는 R14 및 R15 중 하나가 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
R6 및 R11 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
R6 및 R11 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택되고,
R4, R5, R7 내지 R9, R10, R12, R13, R17 및 R18은 각각 수소인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 1A로 표시되는 축합환 화합물:
<화학식 1A>
상기 화학식 1A 중,
i) Ar1 및 Ar5 중 적어도 하나가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고, Ar3 및 Ar4 중 하나가 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이거나; 또는
ii) Ar3 및 Ar4가 서로 독립적으로 *-(L21)a21-R21로 표시되는 그룹이고,
a1이 0 일 때, Ar3 및 Ar4 중 하나가 수소 및 중수소 중에서 선택되고,
L1, a1, Ar1, Ar3 내지 Ar5, R1, R2, R6, R11, R14 및 R15에 대한 정의는 각각 화학식 1에 대한 설명에 정의된 바와 동일하다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 축합환 화합물:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
상기 화학식 1-1 중, Ar3 및 Ar4 중 하나는 수소 및 중수소 중에서 선택되고,
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2 중, Ar1 내지 Ar6, R1 내지 R18에 대한 정의는 각각 화학식 1에 대한 설명에 정의된 바와 동일하다. - 제13항에 있어서,
R6 및 R11 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
하기 화합물 1 내지 24, 33 내지 52, 61 내지 124 및 137 내지 154 중에서 선택된, 축합환 화합물:
- 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 축합환 화합물 및 용매를 포함하는, 조성물.
- 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고,
상기 유기층이 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 발광층이 상기 축합환 화합물을 포함한, 유기 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 발광층이 삼중항 여기자로부터의 발광이 가능한 발광 재료를 포함하는, 유기 발광 소자. - 제18항에 있어서,
상기 발광층에 포함된 축합환 화합물은 정공 수송성 호스트이고,
상기 발광층은 전자 수송성 호스트 및 발광 재료를 더 포함하는, 유기 발광 소자.
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