KR20190083236A - 화합물, 상기 화합물을 포함하는 조성물 및 구조체, 및 포스젠 검출방법 - Google Patents

화합물, 상기 화합물을 포함하는 조성물 및 구조체, 및 포스젠 검출방법 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 조성물 및 구조체, 및 포스젠 검출방법이 제공된다:
<화학식 1>
Figure pat00022

상기 화학식 1에서, R1 내지 R16은 명세서에 기재된 바와 같다.

Description

화합물, 상기 화합물을 포함하는 조성물 및 구조체, 및 포스젠 검출방법{Compound, and composition and structure including the same, and detection method of phosgene}
화합물, 상기 화합물을 포함하는 조성물 및 구조체, 및 포스젠 검출방법에 관한 것이다.
포스젠은 이소시아네이트계 폴리머 또는 약학 화합물 제조를 위해 화학 산업에서 많이 사용되고 있는 높은 독성 가스이다. 이 가스는 또한 생물테러제로서 잠재적인 사용 가능성이 있기 때문에 더욱 주목을 받아오고 있다.
최근까지 이러한 독성 가스인 포스젠 가스를 감지하기 위한 여러 번의 시도가 있어 왔다. 그러나 상기 시도로부터 발견한 포스젠 검출용 화합물 등은 부반응으로 인해 포스젠 가스에 대한 감도가 떨어지는 문제가 발생하였다.
따라서 포스젠 가스 검출에 대한 높은 감도와 나아가 포스젠 가스에 대한 빠른 반응시간의 요건을 충족하기 위해 신규한 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 구조체에 대한 요구가 여전히 있다. 나아가 용이한 포스젠 검출방법에 대한 요구도 여전히 있다.
일 측면은 색변화 및 형광 감응을 통해 빠른 시간 내에 저농도의 포스젠 검출도 가능한 화합물을 제공하는 것이다.
다른 측면은 상기 화합물을 포함하는 조성물을 제공하는 것이다.
또다른 측면은 상기 화합물을 포함하는 구조체를 제공하는 것이다.
또다른 측면은 색변화 및 형광 감응을 통해 빠른 시간 내에 저농도의 포스젠 검출도 가능한 포스젠 검출방법을 제공하는 것이다.
일 측면에 따라,
하기 화학식 1로 표시되는 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16은 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록시기, 아미노기, 카르복시기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합일 수 있으며;
R2, R3, R4, R5, R6, R7은 서로 독립적으로 -F, -Cl, -Br, -I, 아미노기, 히드록시기, 카르복시기, C1 내지 C20의 알킬기, C1 내지 C20의 할로겐화알킬기, C1 내지 C20의 알킬아미노기, C1 내지 C20의 디알킬아미노기, C6 내지 C20의 아릴아미노기, C7 내지 C20의 알킬아릴아미노기, C12 내지 C20의 디아릴아미노기, C1 내지 C20의 아실아미노기, C1 내지 C20의 아랄킬아미노기, C1 내지 C20의 아미노알킬기, C6 내지 C20의 아미노아릴기, 탄소수 1 내지 20의 히드록시알킬기, C1 내지 C20의 알콕시기, C1 내지 C20의 알콕시알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20의 알키닐기, C7 내지 C20의 아랄킬기, C6 내지 C20의 아릴기, C7 내지 C20의 알크아릴기, C2 내지 C20의 헤테로시클릭기, C5 내지 C20의 시클로알킬기, C5 내지 C20의 시클로알케닐기, C5 내지 C20의 시클로알키닐기, C6 내지 C20의 아릴옥시기, C7 내지 C20의 아릴알콕시기, C7 내지 C20의 아실옥시기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
다른 측면에 따라,
전술한 화합물; 및
용매, 산, 염기, 및 버퍼 용액 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 조성물이 제공된다.
또다른 측면에 따라,
고분자 매트릭스; 및
상기 고분자 매트릭스에 매립된 전술한 화합물을 포함하는 구조체가 제공된다.
또다른 측면에 따라,
고분자 매트릭스 및 전술한 화합물을 혼합한 혼합물을 전기방사하여 구조체를 제조하는 단계; 및
상기 구조체를 포스젠에 노출시켜 색변화 및 형광변화를 일으켜 포스젠을 검출하는 단계;를 포함하는 포스젠 검출방법이 제공된다.
일 측면에 따른 화합물, 상기 화합물을 포함하는 조성물 및 구조체는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로서 색변화 및 형광 감응을 통해 빠른 시간 내에 저농도의 포스젠 검출도 가능하다.
도 1a 및 도 1b는 각각 일 구현예에 따른 화합물 (화합물 2)이 트리포스젠과 반응하는 반응 메커니즘을 나타낸 것이고; 비교적인 일 구현예에 따른 화합물 (화합물 4)이 트리포스젠과 반응하는 반응 메커니즘을 나타낸 것이다.
도 2 및 도 3은 각각 제조예 1에 따른 화학센서용 화합물 (화합물 2), 및 상기 제조예 1에 따른 화학센서용 화합물 (화합물 2)이 트리포스젠과 반응하여 생성된 화합물 3 (도 1 참조)에 대한 1H -NMR 및 13C -NMR의 분석결과이다.
도 4는 제조예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물 (화합물 2) 저장액에 트리포스젠 0 μmol/L 내지 12 μmol/L을 각각 첨가한 후 상기 저장액을 클로로포름 3 mL로 희석하여 제조한 프로브 용액에 대한 트리포스젠 농도에 따른 형광 방출 스펙트럼(λex = 530 nm, λem = 578 nm, slit: 3 nm ｘ 1.5 nm)의 분석결과이다.
도 5는 제조예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물 (화합물 2) 저장액 및 비교제조예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물 (화합물 4) 저장액에 트리포스젠 0.5 eq 용액을 각각 첨가한 후 상기 저장액을 클로로포름 3 mL로 희석하여 제조한 프로브 용액에 대한 반응시간에 따른 형광 방출 스펙트럼(λex = 530 nm, λem = 578 nm, slit: 3 nm ｘ 1.5 nm)의 분석결과이다.
도 6은 제조예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물 (화합물 2) 저장액에 트리포스젠 0 eq 내지 1.0 eq 용액을 각각 첨가한 후 상기 저장액을 클로로포름 3 mL로 희석하여 제조한 프로브 용액에 대한 트리포스젠 농도에 따른 색변화 감응(colorimetric response)의 분석결과이다.
도 7a 및 도 7b는 각각 포스젠 가스에 노출시키기 전·후에, 실시예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물이 매립된(embedded) 섬유에 대한 FE-SEM의 분석결과이다.
도 8a 및 도 8b는 각각 포스젠 가스에 노출시키기 전·후에, 실시예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물이 매립된(embedded) 섬유에 대한 공초점형 현미경(confocal microscope)의 분석결과이다.
도 9a 및 도 9b는 각각 포스젠 가스에 노출시키기 전·후에, 실시예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물이 매립된(embedded) 섬유에 대한 각각 365 nm 파장의 UV 램프를 수 초간 조사하여 색/형광 감응의 분석결과이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하면서 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물, 상기 화합물을 포함하는 조성물 및 구조체, 및 포스젠 검출방법에 관하여 상세히 설명하기로 한다. 이하는, 예시로서 제시되는 것으로서 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 특허청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "포함"이라는 용어는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 추가 또는/및 개재할 수 있음을 나타내도록 사용된다.
포스젠 검출용 화합물은, 예를 들어, ο-페닐렌디아민 모이어티의 반응기 함유 화합물이 알려져 있다. 그러나 이러한 화합물은 포스젠과 반응시 염화수소(HCl)와 같은 부산물이 생성되는 문제가 있다. 보다 구체적으로, 포스젠 검출용 화합물이 포스젠과 반응시 융합된 고리가 열릴 때 염화수소(HCl)와 같은 부산물이 발생하는 에러가 발생하여 포스젠 검출 감도를 저하시킬 수 있다.
본 발명의 발명자들은 이러한 문제를 해결하고자 신규한 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 구조체를 제공한다.
일 구현예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
R1, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록시기, 아미노기, 카르복시기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합일 수 있으며;
R2, R3, R4, R5, R6, R7은 서로 독립적으로 -F, -Cl, -Br, -I, 아미노기, 히드록시기, 카르복시기, C1 내지 C20의 알킬기, C1 내지 C20의 할로겐화알킬기, C1 내지 C20의 알킬아미노기, C1 내지 C20의 디알킬아미노기, C6 내지 C20의 아릴아미노기, C7 내지 C20의 알킬아릴아미노기, C12 내지 C20의 디아릴아미노기, C1 내지 C20의 아실아미노기, C1 내지 C20의 아랄킬아미노기, C1 내지 C20의 아미노알킬기, C6 내지 C20의 아미노아릴기, 탄소수 1 내지 20의 히드록시알킬기, C1 내지 C20의 알콕시기, C1 내지 C20의 알콕시알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20의 알키닐기, C7 내지 C20의 아랄킬기, C6 내지 C20의 아릴기, C7 내지 C20의 알크아릴기, C2 내지 C20의 헤테로시클릭기, C5 내지 C20의 시클로알킬기, C5 내지 C20의 시클로알케닐기, C5 내지 C20의 시클로알키닐기, C6 내지 C20의 아릴옥시기, C7 내지 C20의 아릴알콕시기, C7 내지 C20의 아실옥시기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
예를 들어, 상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다:
<화학식 2>
Figure pat00003
상기 화학식 2에서,
R'1, R'8은 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록시기, 카르복시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으며;
R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7은 서로 독립적으로 -F, -Cl, -Br, -I, 아미노기, 히드록시기, 카르복시기, C1 내지 C20의 알킬기, C1 내지 C20의 할로겐화알킬기, C1 내지 C20의 알킬아미노기, C1 내지 C20의 디알킬아미노기, C6 내지 C20의 아릴아미노기, C7 내지 C20의 알킬아릴아미노기, C12 내지 C20의 디아릴아미노기, C1 내지 C20의 아실아미노기, C1 내지 C20의 아랄킬아미노기, C1 내지 C20의 아미노알킬기, C6 내지 C20의 아미노아릴기, 탄소수 1 내지 20의 히드록시알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C5 내지 C20의 시클로알킬기, C5 내지 C20의 시클로알케닐기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
예를 들어, 상기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다:
<화학식 3>
Figure pat00004
상기 화학식 3에서,
Ra, Rb, Rc, Rd는 서로 독립적으로 -F, -Cl, -Br, -I, 아미노기, 히드록시기, 카르복시기, C1 내지 C20의 알킬아미노기, C1 내지 C20의 디알킬아미노기, C6 내지 C20의 아릴아미노기, C7 내지 C20의 알킬아릴아미노기, C12 내지 C20의 디아릴아미노기, C1 내지 C20의 아실아미노기, C1 내지 C20의 아랄킬아미노기, C2 내지 C20의 알케닐기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
예를 들어, 상기 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 9로 표시될 수 있다:
<화학식 4>
Figure pat00005
<화학식 5>
Figure pat00006
<화학식 6>
Figure pat00007
<화학식 7>
Figure pat00008
<화학식 8>
Figure pat00009
<화학식 9>
Figure pat00010
도 1a 및 도 1b는 각각 일 구현예에 따른 화합물 (화합물 2)이 트리포스젠과 반응하는 반응 메커니즘을 나타낸 것이고; 비교적인 일 구현예에 따른 화합물 (화합물 4)이 트리포스젠과 반응하는 반응 메커니즘을 나타낸 것이다.
도 1a를 참조하면, 일 구현예에 따른 화합물 (화합물 2)은 벤즈이미다졸 스피로 융합된(spirofused) 로다민계 모이어티를 포함하여 포스젠과 반응시 고리 열림 과정을 용이하게 진행함으로써 색 또는/및 형광 감응(color or/and fluorescence response)이 용이하게 일어날 수 있다. 상기 화합물은 포스젠 검출용 비색 형광 감응형(colorimetric fluorescent) 화학센서일 수 있다.
도 1a 및 도 1b를 참조하면, 일 구현예에 따른 화합물 (화합물 2)은 고리 열림 과정시 비교적인 일 구현예에 따른 화합물 (화합물 4)과 비교하여 HCl 부산물이 발생하지 않는다. 따라서 일 구현예에 따른 화합물 (화합물 2)은 포스젠과 반응시 색변화 및 형광 감응을 통해 빠른 시간 내에 저농도의 포스젠 검출도 가능하다.
예를 들어, 상기 화합물은 3.2 ppb 이상의 포스젠 검출 한도를 가질 수 있다. 상기 화합물은 2분 이내에 포스젠과 반응하여 색변화 및 형광변화가 발생할 수 있다.
다른 일 구현예에 따른 조성물은 전술한 화합물; 및 용매, 산, 염기, 및 버퍼 용액 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 조성물은 용매, 버퍼 용액 또는 이들의 혼합물에 전술한 화합물을 첨가하고, 여기에 산, 및/또는 염기를 첨가하여 준비될 수 있다. 또한 상기 조성물은 당해 기술분야에서 사용할 수 있는 다른 첨가제를 추가적으로 포함할 수 있다. 상기 조성물이 포함하는 용매, 산, 염기, 및 버퍼 용액의 함량은 요구되는 성능에 따라 적절히 조절될 수 있다. 또는 상기 조성물은 시료(sample)와 혼합될 수 있다.
또다른 일 구현예에 따른 구조체는 고분자 매트릭스; 및 상기 고분자 매트릭스에 매립된 전술한 화합물을 포함할 수 있다.
상기 구조체는 1차원, 2차원 및 3차원의 구조체를 의미한다. 상기 구조체는 나 규모의 구조체일 수 있다. 상기 구조체는 섬유, 튜브, 리본, 와이어, 및 로드로부터 선택된 1종 이상일 수 있다. 상기 구조체는 복수의 비드로 구성된 섬유일 수 있다.
상기 고분자 매트릭스는 당해 기술분야에서 사용할 수 있는 고분자 매트릭스를 사용할 수 있다. 상기 고분자 매트릭스의 예로는, 폴리(에틸렌옥사이드), 폴리(프로필렌옥사이드), 폴리(에틸렌글리콜), 폴리(프로필렌글리콜), 또는 이들 공중합체 등을 포함할 수 있다.
상기 고분자 매트릭스의 중량평균분자량(Mw)은 약 10,000 내지 1,000,000일 수 있고, 예를 들어 약 50,000 내지 1,000,000일 수 있고, 예를 들어 약 100,000 내지 1,000,000일 수 있고, 예를 들어 약 200,000 내지 1,000,000일 수 있고, 예를 들어 약 300,000 내지 1,000,000일 수 있고, 예를 들어 약 400,000 내지 1,000,000일 수 있고, 예를 들어 약 500,000 내지 1,000,000일 수 있고, 예를 들어 약 600,000 내지 1,000,000일 수 있다. 본 명세서에서 중량평균분자량은 당해기술분야에서 당업자에게 널리 공지된 방법에 따라 측정가능하다. 예를 들어 중량평균분자량은 겔 투과 크래마토그래피 (GPC) 방법에 따라 측정될 수 있다.
상기 전술한 화합물은 상기 고분자 매트릭스의 표면 또는/및 내부에 매립되어 존재할 수 있다.
또다른 일 구현예에 따른 포스젠 검출방법은 고분자 매트릭스 및 전술한 화합물을 혼합한 혼합물을 전기방사하여 구조체를 제조하는 단계; 및 상기 구조체를 포스젠에 노출시켜 색변화 및 형광변화를 일으켜 포스젠을 검출하는 단계;를 포함할 수 있다. 상기 구조체를 저농도의 포스젠에 짧은 시간 내에 노출시킴으로써 색변화 및 형광변화를 일으켜 포스젠을 용이하게 검출할 수 있다. 따라서 다양한 장소에서 포스젠 검출방법으로서 사용할 수 있다.
본 명세서에서, 치환기는 치환되지 않는 모그룹(mother group)에서 하나 이상의 수소가 다른 원자나 작용기를 교환됨에 의하여 유도된다. 다르게 기재하지 않으면, 어떠한 작용기가 "치환된"것으로 여겨질 때, 그것은 상기 작용기가 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 2 내지 40의 알케닐기, 탄소수 2 내지 40의 알키닐기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알케닐기, 탄소수 7 내지 40의 아릴기에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환됨을 의미한다. 작용기가 "선택적으로 치환된다"고 기재되는 경우에, 상기 작용기가 상술한 치환기로 치환될 수 있다는 것을 의미한다.
본 명세서에서, "탄소수 a 내지 b"의 a 및 b는 특정 작용기(group)의 탄소수를 의미한다. 즉, 상기 작용기는 a 부터 b까지의 탄소원자를 포함할 수 있다. 예를 들어, "탄소수 1 내지 4의 알킬기"는 1 내지 4의 탄소를 가지는 알킬기, 즉, CH3-, CH3CH2-, CH3CH2CH2-, (CH3)2CH-, CH3CH2CH2CH2-, CH3CH2CH(CH3)- and (CH3)3C-를 의미한다.
본 명세서에서, "알킬기"라는 용어는 분지된 또는 분지되지 않은 지방족 탄화수소기를 의미한다. 일 구현예에서 알킬기는 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함하나 반드시 이들로 한정되지 않으며, 이들 각각은 선택적으로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 일 구현예에서 알킬기는 1 내지 6의 탄소원자를 가질 수 있다. 예를 들어, 탄소수 1 내지 6의 알킬기는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소-부틸, sec-부틸, 펜틸, 3-펜틸, 헥실 등일 수 있으나 반드시 이들로 한정되지 않는다.
본 명세서에서, "할로겐화알킬기"는 수소 중에서 하나 내지 전부가 할로겐으로 치환된 지방족 탄화수소기를 의미한다. 할로겐은 불소일 수 있다. 일 구현예에서 할로겐화알킬기는 모노플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 테트라플루오로메틸기 등일 수 있으나 반드시 이들로 한정되지 않는다.
본 명세서에서, "알케닐기"라는 용어는 적어도 하나의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 2 내지 20의 탄소원자를 포함하는 탄화수소기로서 에테닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 2-메틸-1-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 시클로프로페닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함하나 이들로 한정되지 않는다. 일 구현예에서, 알케닐기는 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 일 구현예에서, 알케닐기는 2 내지 10의 탄소원자를 가질 수 있다.
본 명세서에서, "알키닐기"라는 용어는 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중결합을 포함하는 2 내지 20의 탄소원자를 포함하는 탄화수소기로서 에티닐기, 1-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기 등을 포함하나 이들로 한정되지 않는다. 일 구현예에서, 알키닐기는 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 일 구현예에서, 알키닐기는 2 내지 10의 탄소원자를 가질 수 있다.
본 명세서에서, "아랄킬기(aralkyl)"라는 용어는 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기 등과 같이, 알킬렌기를 경유하여 치환기로서 연결된 아릴기를 의미하며, 벤질기, 2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기, 나프틸알킬기를 포함하나 이들로 한정되지 않는다. 일 구현에에서, 알킬렌기는 저급 알킬렌기(즉, 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기)이다.
본 명세서에서, "아릴기"라는 용어는 고리 골격이 오직 탄소만을 포함하는 방향족 고리, 고리 시스템(즉, 2개의 인접하는 탄소 원자들을 공유하는 2 이상의 융합된(fused) 고리), 또는 복수의 방향족 고리가 단일결합, -O-, -S-, -C(=O)-, -S(=O)2-, -Si(Ra)(Rb)-(Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기), 할로겐으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 또는 -C(=O)-NH-에 의하여 서로 연결된 고리를 의미한다. 상기 아릴기가 고리 시스템이면, 상기 시스템에서 각각의 고리는 방향족이다. 예를 들어, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페날트레닐기(phenanthrenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl) 등을 포함하나 이들로 한정되지 않는다. 상기 아릴기는 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
본 명세서에서, "헤테로아릴기"라는 용어는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리원자가 탄소인 모노시클릭(monocyclic) 또는 바이시클릭(bicyclic) 유기 화합물을 의미한다. 상기 헤테로아릴기는 예를 들어 1-5개의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 5-10 고리 멤버(ring member)를 포함할 수 있다. 상기 S 또는 N은 산화되어 여러가지 산화 상태를 가질 수 있다.
본 명세서에서, "알킬아미노기" 또는 "디알킬아미노기"라는 용어는 수소 중 하나 또는 모든 수소가 알킬기로 치환된 아미노기를 의미한다. 예를 들어, 메틸아미노기 또는 디메틸아미노기이다.
본 명세서에서, "아릴아미노기"라는 용어는 수소 중 하나 이상이 아릴기로 치환된 아미노기를 의미한다. 예를 들어, 페닐아미노기이다.
본 명세서에서, "알킬아릴아미노기"라는 용어는 모든 수소 알킬기와 아릴기로 각각 치환된 아미노기를 의미한다. 예를 들어, 메틸페닐아미노기이다.
본 명세서에서, "디아릴아미노기"라는 용어는 모든 수소가 아릴기로 치환된 아미노기를 의미한다. 예를 들어, 디페닐아미노기이다.
본 명세서에서, "아실아미노기"라는 용어는 하나의 수소가 아실기로 치환된 아미노기를 의미한다. 예를 들어, 아세틸아미노기이다.
본 명세서에서, "아랄킬아미노기"라는 용어는 모든 수소가 아랄킬기로 치환된 아미노기를 의미한다. 예를 들어, 2-페닐에틸아미노기이다.
본 명세서에서, "아미노알킬기"라는 용어는 수소 중의 하나가 아미노기로 치환된 알킬기를 의미한다. 예를 들어, 아미노메틸기이다.
본 명세서에서, "아미노아릴기"라는 용어는 수소 중의 하나가 아미노기로 치환된 아릴기를 의미한다. 예를 들어, 아미노페닐기이다.
본 명세서에서, "히드록시알킬기"라는 용어는 히드록시기를 가지는 알킬기이다. 예를 들어, 히드록시메틸기이다.
본 명세서에서, "알콕시알킬기"라는 용어는 알콕시기를 가지는 알킬기이다. 예를 들어, 메톡시메틸기이다.
본 명세서에서, "알크아릴기(alkaryl)"라는 용어는 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기 등과 같이, 아릴렌기를 경유하여 치환기로서 연결된 아릴기를 의미하며, 메틸페닐기를 포함하나 이들로 한정되지 않는다.
본 명세서에서, "헤테로시클릭기"는 고리 골격에 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 비방향족 고리 또는 고리시스템이다.
본 명세서에서, "시클로알킬기"라는 용어는 완전히 포화된 카보사이클 고리 또는 고리시스템을 의미한다. 예를 들어, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실을 의미한다.
본 명세서에서, "시클로알케닐기"는 하나 이상의 이중결합을 가지는 카보사이틀 고리 또는 고리시스템으로서, 방향족 고리가 없는 고리 시스템이다. 예를 들어, 시클로헥세닐기이다.
본 명세서에서, "시클로알키닐기"는 하나 이상의 삼중결합을 가지는 카보사이틀 고리 또는 고리시스템으로서, 방향족 고리가 없는 고리 시스템이다. 예를 들어, 시클로헥시닐기이다.
본 명세서에서, "아릴옥시기(aryloxy)"라는 용어는 산소를 경유하여 치환기로서 연결된 아릴기를 의미하며, 페녹시기를 포함하나 이들로 한정되지 않는다.
본 명세서에서, "아릴알콕시기(arylalkoxy)"라는 용어는 하나의 수소가 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 페닐메톡시기를 포함하나 이들로 한정되지 않는다.
본 명세서에서, "아릴옥시기(aryloxy)"라는 용어는 산소를 경유하여 치환기로서 연결된 아릴기를 의미하며, 페녹시기를 포함하나 이들로 한정되지 않는다.
본 명세서에서, "히드록시기"는 -OH이다.
본 명세서에서, "아미노기"는 -NH2이다.
본 명세서에서, "카르복시기"는 -COOH이다.
본 명세서에서, "시아노기"는 -CN이다.
본 명세서에서, "니트로기"는 -NO2이다.
본 명세서에서, "아미디노기"는 -CH2-C(=NH)-NH2이다.
본 명세서에서, "히드라지노기"는 -NHNH2이다
본 명세서에서, "히드라조노기"는 -CH2-C(=N-NH2)-CH3이다
이하 본 발명의 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명의 일 실시예일뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
하기 제조예 1 및 비교 제조예 1에 사용된 모든 시약들은 Sigma-Aldrich 사로부터 추가적인 정제를 하지 않고 구입하여 사용하였다. 1H NMR 스펙트럼은 중수소 용매와 함께 Bruker사 300 MHz 분광기를, 그리고 13C NMR 스펙트럼은 Varian사 125 Hz 분광기를 각각 이용하여 기록하였다. 화학적 시프트(chemical shifts)의 단위는 ppm이며, 결합상수(coupling constant, J)의 단위는 Hz이다.
제조예 1: 화학센서용 화합물 합성
아이스 배스(ice bath)에서 리튬 알루미늄 하이드라이드 (4.5 mmol)를 하기 반응스킴 1의 화합물 1 (0.9 mmol)을 건조 THF (10 mL)에 용해한 용액에 첨가하여 혼합물을 제조하였다. 상기 혼합물을 N2 분위기 하에 실온에서 24 시간 동안 교반하였다. 상기 교반한 혼합물에 1-부탄올을 첨가하여 ?칭(quenching)하고 진공 하에 농축시켰다. 상기 농축시킨 잔류물을 물로 희석하고 에틸 아세테이트로 추출하여 추출물을 얻었다. 상기 추출물을 무수 MgSO4로 건조하고 진공 하에 농축시킨 후 하기 반응스킴 1의 화합물 2 잔류물을 얻었고, 이를 칼럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 화학센서용 화합물을 제조하였다 (옅은 핑크, 수율: 80%).
<반응스킴 1>
Figure pat00011
1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ (ppm): 8.13 (d, J = 7.2 Hz, 1H); 7.83 (d, J = 8.4 Hz, 1H); 7.51 (t, J = 7.2Hz, 1H); 7.40 (t, J = 7.5Hz, 1H); 7.26 (d, J = 7.5 Hz, 1H); 7.18 (t, J = 8.4 Hz, 1H); 7.04 (t, J = 7.2 Hz, 1H); 6.97 (d, J = 7.2 Hz, 1H); 6.51 (s, 2H); 6.33 (d, J = 9.0 Hz, 2H); 6.18 (d, J = 6.3 Hz, 2H); 3.34 (q, J = 7.2 Hz, 8H); 1.16 (t, J = 7.2Hz, 12H). 13C NMR (CDCl3, 75MHz) δ (ppm): 156.87, 156.53, 153.30, 149.18, 149.06, 131.15, 130.66, 128.84, 128.52, 128.19, 125.08, 122.75, 122.14, 121.59, 120.35, 110.44, 108.37, 106.53, 98.11, 44.57, 12.84. HRMS (ESI) m/z = 515.2823 [M+H]+, calcd for C34H36N4O2 = 515.2733.
비교 제조예 1: 화학센서용 화합물 합성
실온에서 건조 1, 2-디클로로에탄 (8.0 mL)에 용해한 로다민 B 염기용액 1.0 g (2.3 mmol, 하기 반응스킴 2의 화합물 1')에 옥시염화인(phousphorus oxychloride) 1.1g (6.9 mmol)을 5분 동안에 걸쳐 적하하여 혼합물을 제조하였다. 상기 혼합물을 4시간 동안 환류시킨 후, 상기 혼합물을 진공하에 냉각 및 농축시켜 로다민 B 산 염화물 (하기 반응스킴 2의 화합물 2')을 수득하였다. 상기 수득한 로다민 B 산 염화물을 건조 아세토니트릴 (10 mL)에 용해하고 트리에틸아민 (8.0 mL) 함유 건조 아세토니트릴 (6.0 mL) 내에 о-디아미노벤젠 1.5 g (14 mmol) 용액을 적하하였다. 상기 о-디아미노벤젠 용액이 적하된 혼합물을 실온에서 4 시간 동안 교반한 후, 진공 하에 농축시키고 칼럼 크로마토그래피로 생성물을 정제하여 하기 반응스킴 2의 화합물 4의 화학센서용 화합물을 제조하였다 (흰색 고체, 수율: 70%).
Figure pat00012
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm): 1.14 (t, J = 7.2Hz, 12H); 3.18 (q, J = 7.2Hz, 8H); 3.41 (s, 2H); 6.09 (dd, J1 = 1.2Hz, J2 = 5.1Hz, 1H); 6.26 (bs, 2H); 6.30 (d, J = 12Hz, 2H); 6.39-6.44 (m, 1H); 6.55 (dd, J1 = 1.2Hz, J2 = 5.1Hz, 1H); 6.64 (d, J = 12Hz, 2H); 6.92-6.98 (m, 1H); 7.23-7.25 (m, 1H); 7.53-7.57 (m, 2H); 8.01-8.04 (m, 1H).
13C NMR (CDCl3, 75MHz) δ (ppm): 12.5; 44.3; 68.0; 98.0; 106.9; 107.9; 117.0; 118.2; 122.1; 123.4; 124.2; 128.3; 128.6; 128.7; 128.8; 131.9; 132.6; 144.5; 148.9; 152.4; 153.9; 166.4.
ESI mass spectrometry (m/z): 533.5 ([M+H] +), calculated 532.7
실시예 1: 화학센서용 화합물이 매립된(embedded) 섬유
전기방사용 섬유를 합성하기 위한 전구체 용액을 다음과 같이 제조하였다. 상기 제조예 1에 의해 합성된 화학센서용 화합물(반응스킴 1의 화합물 2)을 2.5 mL 아세토니트릴에 완전히 용해하였다. 상기 화학센서용 화합물 용액에 매트릭스 폴리머로서 폴리(에틸렌옥사이드)(PEO, Mw: 600,000) 100.0 mg을 첨가하고 1시간 동안 교반하여 전기방사용 전구체 혼합액을 얻었다.
상기 얻은 전기방사용 전구체 혼합액을 23 게이지 니들과 연결되어 있는 스테인레스 스틸 시린지에 주입하고 인가전압 5.0 kV, 유동속도 0.5 mL/h, 집진 거리(collecting distance) 15 cm 조건에서 전기방사 공정을 수행하여 폴리(에틸렌옥사이드) 매트릭스에 상기 제조예 1에 의해 합성된 화학센서용 화합물(반응스킴 1의 화합물 2)이 매립된 약 1 μM 직경을 갖는 섬유를 제조하였다. 상기 제조된 섬유가 응집되는 것을 막기 위하여 진공 하에 40 ℃에서 하루 동안 건조하였다.
분석예 1: 1 H -NMR 및 13 C -NMR 분석
제조예 1에 따른 화학센서용 화합물 (화합물 2), 및 상기 제조예 1에 따른 화학센서용 화합물 (화합물 2)이 트리포스젠과 반응하여 생성된 화합물 3 (도 1 참조)에 대하여 1H -NMR 및 13C -NMR 분석 실험을 하였다. 그 분석 결과의 일부를 도 2 및 도 3에 각각 나타내었다.
도 2를 참조하면, 1H -NMR 분석결과, 화합물 3의 H8', H9', H10', 및 H11'에 해당되는 피크가 화합물 2의 대응되는 피크와 비교할 때 아래로 시프트되어 있음을 확인할 수 있다. 이는 전자 끄는 기(electron withdrawing group)인 포밀클로라이드기가 존재함에 기인한 것으로 여겨진다.
도 3을 참조하면, 13C -NMR 분석 결과, 화합물 3은 143. 36 ppm에서 피크가 뚜렷하게 나타남을 확인할 수 있다. 상기 피크는 13C 라벨된 클로로포밀 카보닐 카본에 해당됨을 알 수 있다. 또한 도 1b의 화합물 4가 트리포스젠과 반응시 생성되는 부산물 HCl이 생성되지 않았음을 알 수 있다.
분석예 2: 형광 방출 스펙트럼 분석
클로로포름에 용해한 제조예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물 (화합물 2) 저장액 1 mM를 준비하였다. 클로로포름에 용해한 트리포스젠 저장액 10 mM 를 준비하였다. 상기 제조예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물 (화합물 2) 저장액 30 uL을 시험관에 넣고 트리포스젠 0 μmol/L 내지 12 μmol/L을 각각 첨가한 후 상기 저장액을 클로로포름 3 mL로 희석하여 프로브 용액을 제조하였다. 상기 프로브 용액에 대하여 트리포스젠 농도에 따른 형광 방출 스펙트럼(λex = 530 nm, λem = 578 nm, slit: 3 nm ｘ 1.5 nm) 분석 실험을 하였다. 그 결과를 도 4에 나타내었다.
상기 분석 실험은 IUPAC법에 따라 트리포스젠 농도에 따른 검출 한도를 계산한 것이다.
도 4를 참조하면, 제조예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물 (화합물 2)은 상기 계산한 트리포스젠 농도에 따른 검출 한도를 포스젠의 농도로 다시 변환할 때 포스젠 검출 한도가 3.2 ppb임을 확인할 수 있다.
또한 클로로포름에 용해한 제조예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물 (화합물 2) 저장액 1mM 및 비교제조예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물 (화합물 4) 저장액 1mM를 각각 준비하였다. 클로로포름에 용해한 트리포스젠 저장액 10 mM를 준비하였다. 상기 제조예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물 (화합물 2) 저장액 30 uL 및 비교제조예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물 (화합물 4) 저장액 30 uL를 각각 시험관에 넣고 트리포스젠 0.5 eq 용액을 첨가한 후 상기 저장액을 클로로포름 3 mL로 희석하여 프로브 용액을 제조하였다. 상기 프로브 용액에 대하여 반응시간에 따른 형광 방출 스펙트럼(λex = 530 nm, λem = 578 nm, slit: 3 nm ｘ 1.5 nm) 분석 실험을 하였다. 그 결과를 도 5에 나타내었다.
도 5를 참조하면, 제조예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물 (화합물 2)의 트리포스젠 첨가에 대한 반응시간이 약 2분이었다. 제조예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물 (화합물 2)은 비교제조예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물 (화합물 4)과 비교하여 트리포스젠 첨가에 따른 반응시간이 매우 빨랐다.
분석예 3: 색변화 감응(colorimetric response) 분석
클로로포름에 용해한 제조예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물 (화합물 2) 저장액 1mM를 준비하였다. 클로로포름에 용해한 트리포스젠 저장액 10 mM를 준비하였다. 상기 제조예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물 (화합물 2) 저장액 30 uL을 시험관에 넣고 트리포스젠 0 eq 내지 1.0 eq 용액을 각각 첨가하여 제조한 프로브 용액에 대하여 트리포스젠 농도에 따른 색변화 감응 분석 실험을 하였다. 그 결과를 도 6에 나타내었다.
도 6을 참조하면, 상기 프로브 용액은 트리포스젠 0 eq 내지 1.0 eq 용액을 첨가함에 따라 무색에서 짙은 핑크로 색변화가 점차 일어남을 관찰할 수 있다.
분석예 4: FE-SEM 분석
포스젠 가스에 노출시키기 전·후에, 실시예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물이 매립된(embedded) 섬유에 대하여 각각 FE-SEM 분석실험을 하였다. FE-SEM 분석장치로는 JEOL사의 JSM-6700F(10.0kV, x10,000)를 이용하였다. 그 결과를 도 7a 및 도 7b에 나타내었다.
도 7a 및 도 7b를 참조하면, 포스젠 가스에 노출시키기 전·후에 실시예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물이 매립된(embedded) 섬유 모두 복수의 비드로 구성된 섬유임을 확인할 수 있다.
포스젠 가스에 노출시키기 전에 실시예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물이 매립된(embedded) 섬유의 직경은 약 1.0 ㎛이었고, 최소 개수의 비드를 갖고 고른 직경으로 분포하고 있음을 확인할 수 있다. 이와 비교하여, 포스젠 가스에 노출시킨 후에 실시예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물이 매립된(embedded) 섬유의 표면은 고르지 않고 직경이 불규칙함을 확인할 수 있다. 이는 상기 섬유의 표면과 포스젠 가스가 반응하여 폴리(에틸렌옥사이드)(PEO) 매트릭스의 부분적인 변형이 일어남에 기인한 것으로 여겨진다.
분석예 5: 공초점형 현미경(confocal microscope) 분석
포스젠 가스에 노출시키기 전·후에, 실시예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물이 매립된(embedded) 섬유에 대하여 각각 공초점형 현미경(confocal microscope) 분석실험을 하였다. 공초점형 현미경(confocal microscope) 분석장치로는 Olympus사의 Fluoview 1200 (x40)를 이용하였다. 그 결과를 도 8a 및 도 8b에 나타내었다.
도 8a 및 도 8b를 참조하면, 포스젠 가스에 노출시키기 전에 실시예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물이 매립된(embedded) 섬유와 비교하여, 포스젠 가스에 노출시킨 후에 실시예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물이 매립된(embedded) 섬유는 밝은 빨간 형광 이미지를 나타내고 있음을 확인할 수 있다.
분석예 6: 색/형광 감응(color/fluorescent response) 분석
포스젠 가스에 노출시키기 전·후에, 실시예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물이 매립된(embedded) 섬유에 대하여 각각 365 nm 파장의 UV 램프를 수 초간 조사하여 색/형광 감응 분석실험을 하였다. 그 결과를 도 9a 및 도 9b에 나타내었다.
도 9a 및 도 9b에서 위쪽 샘플은 각각 포스젠 가스에 노출시키기 전에 실시예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물이 매립된(embedded) 섬유를 나타내고, 아랫쪽 샘플은 각각 포스젠 가스에 노출시킨 후에 실시예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물이 매립된(embedded) 섬유를 나타낸다.
도 9a를 참조하면, 포스젠 가스에 노출시킨 후에 실시예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물이 매립된(embedded) 섬유는 짙은 핑크 또는 보라색으로 색이 변하였음을 확인할 수 있다.
도 9b를 참조하면, 포스젠 가스에 노출시킨 후에 실시예 1에 의해 제조된 화학센서용 화합물이 매립된(embedded) 섬유는 핑크 또는 빨강에 가까운 형광을 나타내고 있음을 확인할 수 있다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    <화학식 1>
    Figure pat00013

    상기 화학식 1에서,
    R1, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16은 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록시기, 아미노기, 카르복시기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며;
    R2, R3, R4, R5, R6, R7은 서로 독립적으로 -F, -Cl, -Br, -I, 아미노기, 히드록시기, 카르복시기, C1 내지 C20의 알킬기, C1 내지 C20의 할로겐화알킬기, C1 내지 C20의 알킬아미노기, C1 내지 C20의 디알킬아미노기, C6 내지 C20의 아릴아미노기, C7 내지 C20의 알킬아릴아미노기, C12 내지 C20의 디아릴아미노기, C1 내지 C20의 아실아미노기, C1 내지 C20의 아랄킬아미노기, C1 내지 C20의 아미노알킬기, C6 내지 C20의 아미노아릴기, 탄소수 1 내지 20의 히드록시알킬기, C1 내지 C20의 알콕시기, C1 내지 C20의 알콕시알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20의 알키닐기, C7 내지 C20의 아랄킬기, C6 내지 C20의 아릴기, C7 내지 C20의 알크아릴기, C2 내지 C20의 헤테로시클릭기, C5 내지 C20의 시클로알킬기, C5 내지 C20의 시클로알케닐기, C5 내지 C20의 시클로알키닐기, C6 내지 C20의 아릴옥시기, C7 내지 C20의 아릴알콕시기, C7 내지 C20의 아실옥시기, 또는 이들의 조합이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화합물이 하기 화학식 2로 표시되는 화합물:
    <화학식 2>
    Figure pat00014

    상기 화학식 2에서,
    R'1, R'8은 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록시기, 카르복시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기, 또는 이들의 조합이며;
    R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7은 서로 독립적으로 -F, -Cl, -Br, -I, 아미노기, 히드록시기, 카르복시기, C1 내지 C20의 알킬기, C1 내지 C20의 할로겐화알킬기, C1 내지 C20의 알킬아미노기, C1 내지 C20의 디알킬아미노기, C6 내지 C20의 아릴아미노기, C7 내지 C20의 알킬아릴아미노기, C12 내지 C20의 디아릴아미노기, C1 내지 C20의 아실아미노기, C1 내지 C20의 아랄킬아미노기, C1 내지 C20의 아미노알킬기, C6 내지 C20의 아미노아릴기, 탄소수 1 내지 20의 히드록시알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C5 내지 C20의 시클로알킬기, C5 내지 C20의 시클로알케닐기, 또는 이들의 조합이다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화합물이 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물:
    <화학식 3>
    Figure pat00015

    상기 화학식 3에서,
    Ra, Rb, Rc, Rd는 서로 독립적으로 -F, -Cl, -Br, -I, 아미노기, 히드록시기, 카르복시기, C1 내지 C20의 알킬아미노기, C1 내지 C20의 디알킬아미노기, C6 내지 C20의 아릴아미노기, C7 내지 C20의 알킬아릴아미노기, C12 내지 C20의 디아릴아미노기, C1 내지 C20의 아실아미노기, C1 내지 C20의 아랄킬아미노기, C2 내지 C20의 알케닐기, 또는 이들의 조합이다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화합물이 하기 화학식 4 내지 화학식 9로 표시되는 화합물:
    <화학식 4>
    Figure pat00016

    <화학식 5>
    Figure pat00017

    <화학식 6>
    Figure pat00018

    <화학식 7>
    Figure pat00019

    <화학식 8>
    Figure pat00020

    <화학식 9>
    Figure pat00021
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 포스젠 검출용 비색 형광 감응형(colorimetric fluorescent) 화학센서인 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 3.2 ppb 이상의 포스젠 검출 한도를 갖는 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 2분 이내에 포스젠과 반응하여 색변화 및 형광변화가 발생하는 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물; 및
    용매, 산, 염기, 및 버퍼 용액 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 조성물.
  9. 고분자 매트릭스; 및
    상기 고분자 매트릭스에 매립된 제1항에 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 구조체.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 구조체는 섬유, 튜브, 리본, 와이어, 및 로드로부터 선택된 1종 이상인 구조체.
  11. 제9항에 있어서,
    상기 구조체는 복수의 비드로 구성된 섬유인 구조체.
  12. 고분자 매트릭스 및 제1항에 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 혼합한 혼합물을 전기방사하여 구조체를 제조하는 단계; 및
    상기 구조체를 포스젠에 노출시켜 색변화 및 형광변화를 일으켜 포스젠을 검출하는 단계;를 포함하는 포스젠 검출방법.
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