KR20190053789A - 알룰로스를 포함하는 반응 향미제 및 이의 제조방법 - Google Patents

알룰로스를 포함하는 반응 향미제 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 출원은 알룰로스 및 시스테인 유사체를 접촉시키는 단계 및 상기 접촉시킨 결과물을 가열하는 단계를 포함하는, 반응 향미제(reaction flavor)의 제조방법; 이에 의해 제조된 반응 향미제; 상기 반응 향미제를 포함하는 식품 조성물에 관한 것이다.

Description

알룰로스를 포함하는 반응 향미제 및 이의 제조방법{A reaction flavor comprising allulose and method for preparation thereof}
본 출원은 알룰로스 및 시스테인 유사체를 접촉시키는 단계 및 상기 접촉시킨 결과물을 가열하는 단계를 포함하는, 반응 향미제(reaction flavor)의 제조방법; 이에 의해 제조된 반응 향미제; 상기 반응 향미제를 포함하는 식품 조성물에 관한 것이다.
식품의 향미(flavor)는 식품의 물성, 외관 등과 함께 품질을 결정짓고 소비자가 식품을 선택하는 데 있어서 중요한 요소의 하나이며, 나아가 식품의 제조부터 섭취까지의 과정 중 발생할 수 있는 변질, 부패 등 품질 열화의 지표로서 중요하게 고려된다.
지금까지 대부분의 향미제는 향신료, 허브 등 천연물에서 추출하거나 화학적으로 합성된 향기성분을 별도로 정제하여 사용하였다. 다만, 소비자의 건강을 고려할 때, 단순히 기호도 증진을 위해 착향료, 착색료 등의 식품 첨가물을 사용하는 것은 바람직하지 않은 한계점이 있다.
최근 식품 가공 및 분석 기술이 빠르게 발전하면서 향기 성분에 대한 연구가 가속화되었으며, 단순히 특정 식품의 향기 성분에 대한 정성적, 정량적 분석에서 더 나아가 특정 식품의 향기 성분을 개선시키려는 연구가 점차 증가하고 있다. 특히, 조리 식품 또는 가공 식품에 있어서, 원료 자체에는 존재하지 않거나 미미하여 별 영향이 없던 향기 성분이 가열, 조리 등 가공 과정을 통해 강하게 발현되는 점이 주목되고 있다. 이처럼, 가열, 산 가수분해, 산화반응, 자기소화반응(autolysis), 효소반응, 발효(fermentation) 등의 과정으로 발생되는 가공향(processed flavor)에 대한 관심이 높아지고 있으며, 이를 강화하기 위한 방법에 대한 연구가 중요해지고 있는 실정이다.
가공 과정 중 향미 성분이 발생하는 기작은 매우 다양하여 명확히 규명되지는 않은 상태이다. 대표적으로, 미생물과 효소에 의해 원료 자체의 성분이 변화하거나 새로이 생산된 대사산물에 의해 향미 성분이 발현될 수 있다. 또한, 가열에 의해 원료 성분간 화학적 변화를 통해 발현되는 성분도 존재하며, 이를 반응향(reaction flavor)라고 지칭한다. 특히 마이야르 반응(Maillard reaction)을 기초로 한 가열처리를 통해서 식품성분 또는 식품으로부터 제조된 반응향에 대한 관심과 수요가 증가하고 있다.
상기 반응향을 제조하기 위한 연구의 일 예로서, 아미노산과 당을 이용한 향미의 생산이 알려져 있다. 다만, 오탄당에 대해서는 향미 성분 중 하나인 MFT (2-methylfuran-3-thiol)가 많이 생성되지만, 육탄당은 생성이 되지 않는 것으로 알려져 있다(S.I.F.S. Martins et al., 2010)
한편, 반응향(reaction flavor) 제조시에는 반응을 위해 사용되는 원재료의 종류, 특히 화학적 반응의 기반이 되는 단백질 또는 당의 종류에 따라서 생성되는 대사산물인 향기 성분의 구조가 상이하며, 나아가 동일한 원재료를 사용하더라도 이를 가공하는 온도 및 압력 조건에 따라 발생되는 향기 성분 자체가 달라지거나, 목적하는 향기 성분의 발현 정도가 상이할 수 있다. 상기 원료의 종류 및 반응 조건을 모두 고려하여 향기 성분을 우수하게 발현시킬 수 있는 가공 조건에 대한 연구는 아직 부족한 실정이다.
이러한 배경하에서, 본 발명자들은 다양한 당원 및 아미노산의 조합으로 마이야르 반응(Maillard reaction)을 수행하여 쇠고기 향미 발현을 확인한 결과, 알룰로스를 당원으로 선택할 경우 설탕, 포도당, 유당 등 다른 종류의 당원과 비교하여 쇠고기 향미가 우수한 효율로 발현됨을 확인함으로써 본 출원을 완성하였다.
본 출원의 하나의 목적은, 알룰로스 및 시스테인 유사체를 접촉시키는 단계; 및 상기 접촉시키는 단계의 결과물을 가열하는 단계를 포함하는, 반응 향미제(reaction flavor)의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 출원의 다른 하나의 목적은, (i) 2-메틸퓨란-3-티올(2-methylfuran-3-thiol); 및 (ii) 2-메틸사이클로펜탄-1-온(2-methylcyclopentan-1-one) 및 2-[(메틸디설파닐)메틸]퓨란(2-[(methyldisulfanyl)methyl]furan) 중 하나 이상을 포함하는, 반응 향미제를 제공하는 것이다.
이를 구체적으로 설명하면 다음과 같다. 한편, 본 출원에서 개시된 각각의 설명 및 실시형태는 각각의 다른 설명 및 실시 형태에도 적용될 수 있다. 즉, 본 출원에서 개시된 다양한 요소들의 모든 조합이 본 출원의 범주에 속한다. 또한, 하기 기술된 구체적인 서술에 의하여 본 출원의 범주가 제한된다고 볼 수 없다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 출원의 하나의 양태는 알룰로스 및 시스테인 유사체를 접촉시키는 단계; 및 상기 접촉시킨 결과물을 가열하는 단계를 포함하는, 반응 향미제(reaction flavor)의 제조방법을 제공한다.
구체적으로, (i) 알룰로스, 및 (ii) 하기 화학식 1의 화합물, 이의 염 또는 이의 이량체를 접촉시키는 단계; 및 상기 접촉시킨 결과물을 가열하는 단계를 포함하는, 반응 향미제(reaction flavor)의 제조방법을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
여기에서, 상기 n은 1 내지 4의 정수이고, 상기 R은 H, CH3, CH2CH3 또는 -SH이다.
상기 반응 향미제의 제조방법을 통해 쇠고기 향미를 나타내는 반응 향미제를 제조할 수 있다.
본 출원에서 '향미제'는 식품에 특정 냄새와 맛을 부여하기 위해 사용되는 식품 첨가물로서, 식물, 잎, 꽃, 과일 등으로부터 얻은 추출물을 이용한 천연 향미제, 인공 향미제, 향신료, 양념 등을 포함하며, 소비자들의 기호성 증진에 직결되는 성분이다. 특히, 본 출원의 '반응 향미제(reaction flavor)' 원료 성분을 가열하였을 때 원료 성분간 화학적 반응을 통해 발현된 향미 성분을 이용한 향미제로서, 용어 '반응향'과 혼용될 수 있다. 상기 화학적 반응은 카라멜 반응(Caramelization), 마이야르 반응(Maillard reaction), 황(Sulfur) 화합물의 가열반응, 지질의 열분해 반응 등을 들 수 있다. 구체적으로, 본 출원의 반응 향미제는 당원과 아미노산이 마이야르 반응(Maillard reaction)을 하여 발현된 향미를 나타내는 것을 의미할 수 있고, 구체적으로 고기 향미, 보다 구체적으로 쇠고기 향미를 나타내는 것일 수 있다.
본 출원에서 '알룰로스'는 화학식　C6H12O6, 분자량 180.16을 갖는 당의 한 종류로, 무화과, 포도 등에 소량 존재하는 것으로 알려져 있으며, 사이코스(psicose)로도 불린다. 상기 알룰로스는 D-알룰로스 및 L-알룰로스를 모두 포함하는 개념이며, 시판 중인 알룰로스를 구입하여 사용하거나 천연물로부터 직접 추출된 것일 수 있고, 화학적 또는 미생물학적 방법으로 제조된 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 또한 알룰로스는 체내에서 거의 대사되지 않아 열량이 0 내지 0.2 kcal/g으로 동량의 일반 당류(과당, 포도당, 설탕 등)와 비교하여 0 내지 5% 수준으로 매우 낮은 것으로 알려져 있다.
상기 알룰로스는 고상, 분말, 결정 등의 고형 형태로 사용될 수 있고, 구체적으로 결정 알룰로스의 형태로 사용될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 상기 알룰로스는 순도 90% 이상(건조 고형분 기준 알룰로스 90 중량% 이상 함유), 순도 95% 이상, 순도 98% 이상, 또는 순도 98% 내지 99.5%의 알룰로스일 수 있다.
본 출원의 목적상 마이야르 반응의 반응물인 당원으로서 알룰로스를 사용하는 경우, 설탕, 포도당, 유당 등 다른 종류의 당원을 사용한 것과 비교하여 마이야르 반응이 활발하게 진행되고 쇠고기 향미가 강하게 발현됨으로써, 효율적인 공정으로 향미 조성물을 제조할 수 있다는 측면에서 유리하다.
특히, 본 출원의 알룰로스는 동일한 6탄당인 포도당 또는 과당에 비하여 향미가 우수함은 물론이고, 일반적으로 반응성이 6탄당에 비하여 우수하다고 알려진 오탄당, 예컨대 자일로스에 비해서도 우수한 향미를 나타낼 수 있는 장점이 있다. 구체적으로 본 출원에서는 쇠고기 향미를 발현하는 화학성분의 함량도 우수할 뿐만 아니라 관능 평가에서도 우수함을 확인하였다.
본 출원에서 '시스테인 유사체'는 환원당과 반응하여 마이야르 반응을 일으키기 위해 첨가되는 성분을 총칭하는 의미로 사용되며, 일반적으로 알려진 다른 아미노산을 이용할 수도 있으나 본 출원의 목적상 시스테인 또는 이의 유사체가 적합할 수 있다.
구체적으로, 본 출원에서는 하기 화학식 1의 화합물, 이의 염 또는 이의 이량체를 이용할 수 있다:
[화학식 1]
Figure pat00002
여기에서, 상기 n은 1 내지 4의 정수이고, 상기 R은 H, CH3, CH2CH3 또는 -SH이다.
보다 구체적으로 설명하면, 상기 화학식 1의 화합물은 아민(amine) 및 황(sulfur)를 포함하고, 아민과 황 사이에 탄소가 2개 내지 5개 존재하는 화합물로서, 아민과 인접한 탄소에 카복실기(carboxyl group, COOH)를 가지고 있으며, 상기 황은 -SH, -S-S, -S-Cn (n=1 또는 2) 의 형태로 존재할 수 있다.
보다 더 구체적으로는, 시스테인, 호모시스테인, 메티오닌이 포함될 수 있으며, 이의 이량체 형태인 시스틴이 포함될 수 있다.
상기 시스테인 유사체의 아미노기(amino group)가 환원당의 카보닐기(carbonyl group)와 반응하여 마이야르 반응이 진행된다. 또한, 상기 시스테인은 황을 포함하여 대표적인 쇠고기 향미 발현에 관여하는 아미노산으로서, 향의 특성에 영향을 줄 수 있다. 따라서, 상기 시스테인은 반드시 시스테인 자체로 제한되는 것은 아니고, 1차 아민(primary amine) 과 티올(thiol)을 포함하는 물질로 정의될 수 있으며, 상기 1차 아민 및 티올을 포함하는 형태의 다른 물질이 본 출원의 반응 향미제 제조에 적합하다는 것은 당업자에게 자명하게 인식될 수 있다. 아울러, 시스테인은 추가로 탄소수 3개를 가지고 카복실기(carboxyl group)를 가지는 아미노산이지만, 해당 부위는 반응에 직접적으로 관여하지 않으므로 이에 제한되지는 않는다. 상기 시스테인 유사체는 당업자가 일반적으로 식품 제조시 사용하는 시판용 시스테인 유사체 자체를 구입하여 사용할 수 있고, 또는 식품에 포함된 원료에서 기인한 시스테인 유사체 성분일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 접촉은 알룰로스 및 시스테인 유사체가 맞닿는 것을 의미하며, 상기 접촉 이후 가열을 통해 반응이 일어날 수 있을 정도라면 접촉의 형태에는 제한이 없다. 예컨대, 하나의 공간 내에 알룰로스 및 시스테인 유사체를 혼합시키는 것일 수 있다.
상기 가열은 상기 알룰로스 및 시스테인 유사체의 마이야르 반응(Maillard reaction)을 유발하는 것일 수 있다.
본 출원에서 '마이야르 반응(Maillard reaction)'은 대표적인 비효소적 갈변반응으로서 아미노-카보닐 반응(amino-carbonyl reaction)으로도 알려져 있다. 환원당(reducing sugar)과 아미노산, 펩티드, 단백질 등의 아미노기를 갖는 화합물 사이에서 일어난다. 상기 마이야르 반응은 1912년 프랑스의 생화학자 L. C. Maillard가 처음으로 보고한 반응으로, 식품의 가열처리, 조리 혹은 저장 중 일어나는 갈변이나 향기의 형성에 관여한다. 환원당의 카보닐기(carbonyl group)와 아미노기(amino group)가 축합하여 질소배당체를 거쳐 아마도리 전위화합물(Amadori rearrangement composition)이 형성된 후, 분해되어 3-데옥소존(3-deoxyosone) 등의 반응성이 풍부한 다이카보닐(dicarbonyl)이 생성되고, 이것이 다시 아미노 화합물과 반응하여 다양한 향 성분과 함께 갈색의 멜라노이딘(melanoidin)을 형성한다. 상기 멜라노이딘은 항산화 작용을 가지는 매우 안정한 물질로서, 된장, 간장 등의 발효 식품과 로스팅한 커피 등 거의 모든 식품에서 갈변의 주된 원인이 되는 물질이다. 일반적인 식품에서 마이야르 반응에 의한 갈변은 장시간에 걸쳐 일어나며 색소로 사용할 만큼 색의 강도가 높지 않으나, 반응 조건을 조절하여 색소 수준의 높은 강도의 색감을 얻을 수 있다. 간장, 된장, 빵, 쿠키, 커피 등 갈변된 식품에는 아마도리 전위화합물, 다이카보닐, 멜라노이딘 등의 마이야르 반응 생성물이 포함되어 있다.
상기 가열 온도는 50℃ 내지 200℃일 수 있고, 60℃ 내지 150℃일 수 있고, 60℃ 내지 100℃, 구체적으로 80℃ 내지 100℃일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 알룰로스와 시스테인 유사체가 반응하여 향미를 충분히 발현시킬 수 있는 온도라면 제한되지 않고 반응을 수행할 수 있으며, 상기 마이야르 반응이 60℃ 이상에서 일어날 수 있으므로 상기 온도 이상이면 적절할 수 있다. 또한, 상기 가열은 30분 내지 2시간 동안 수행되는 것일 수 있고, 구체적으로 30분 내지 60분 동안 수행될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 가열 온도 및 시간 조건에 따라, 마이야르 반응의 진행 및 향미 발현 강도가 달라질 수 있다. 구체적으로 마이야르 반응은 100℃에서 30분 내지 60분이 일반적이며, 일 예로 본 출원에서는 100℃의 온도에서, 2시간 동안 반응시켜 마이야르 반응을 일으켰다.
상기 알룰로스 및 시스테인 유사체를 접촉시키는 단계는 수용성 용매를 추가로 접촉시키는 것일 수 있다. 구체적으로, 알룰로스 및 시스테인 유사체를 접촉시키고, 이를 수용성 용매에 용해한 후 가열할 수 있다. 상기 수용성 용매는 이에 제한되지는 않으나, 물, 에탄올 또는 메탄올일 수 있다.
본 출원의 반응 향미제의 제조방법은 알룰로스와 시스테인 유사체의 접촉 비율에 따라 마이야르 반응의 진행 및 향미 발현 강도가 달라질 수 있다. 상기 알룰로스 및 아미노산은 이에 제한되지는 않으나, 0.5:1 내지 5:1의 비율로 접촉시키는 것일 수 있고, 구체적으로 0.5:1 내지 4:1의 비율로 접촉시키는 것일 수 있고, 보다 구체적으로 1:1 내지 2:1, 보다 더 구체적으로 2:1의 비율일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원의 반응 향미제의 제조방법은 상기 가열하는 단계 이후 냉각하는 단계를 추가로 포함하는 것일 수 있다. 일 예로 본 출원에서는 가열한 혼합물을 상온에서 30분 동안 방냉하는 과정을 통해, 최종 생산물인 반응 향미제를 제조하였다.
본 출원의 반응 향미제의 제조방법으로 제조된 반응 향미제는, 아로마 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 아로마 화합물은 2-메틸사이클로펜탄-1-온(2-methylcyclopentan-1-one), 2-메틸퓨란-3-티올(2-methylfuran-3-thiol) 및 2-[(메틸디설파닐)메틸]퓨란(2-[(methyldisulfanyl)methyl]furan)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 아로마 화합물일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 출원의 다른 하나의 양태는 (i) 2-메틸퓨란-3-티올(2-methylfuran-3-thiol); 및 (ii) 2-메틸사이클로펜탄-1-온(2-methylcyclopentan-1-one) 및 2-[(메틸디설파닐)메틸]퓨란(2-[(methyldisulfanyl)methyl]furan) 중 하나 이상을 포함하는, 반응 향미제를 제공한다.
상기 반응 향미제는 알룰로스 및 시스테인 유사체가 마이야르 반응된 것일 수 있고, 고기, 구체적으로는 쇠고기 향미를 나타내는 것일 수 있다. 또한, 아로마 화합물이 추가로 포함된 것일 수 있다.
상기 알룰로스, 시스테인 유사체, 마이야르 반응, 아로마 화합물은 상기 설명한 바와 같다.
본 출원에서 상기 반응 향미제는 2-메틸퓨란-3-티올에 추가로 2-메틸사이클로펜탄-1-온 및/또는 2-[(메틸디설파닐)메틸]퓨란을 포함함으로써, 2-메틸퓨란-3-티올만 포함하는 반응 향미제에 비해 고기향 강도가 높은 것일 수 있다.
상기 2-메틸사이클로펜탄-1-온은 이에 제한되지는 않으나, 2-메틸퓨란-3-티올 100 중량부 대비 10 내지 100 중량부, 10 내지 50 중량부, 10 내지 30 중량부, 구체적으로는 13 내지 20 중량부, 보다 구체적으로는 15 내지 19 중량부 포함될 수 있으며, 상기 2-[(메틸디설파닐)메틸]퓨란은 이에 제한되지는 않으나, 2-메틸퓨란-3-티올 100 중량부 대비 90 내지 300 중량부, 100 내지 250 중량부, 구체적으로는 110 내지 240 중량부, 보다 구체적으로는 120 내지 230 중량부로 포함될 수 있다.
상기 반응 향미제는 멜라노이딘이 추가로 포함된 것일 수 있다. 멜라노이딘(melanoidin)은 마이야르 반응의 결과로 생성되는 최종 산물을 의미하는 용어로서, 실제 식품에 함유되어 있는 대부분의 멜라노이딘류는 고분자의 화합물이다. 된장이나 간장을 발효 숙성하거나, 커피 로스팅 등 식품의 거의 모든 과정에서 생성될 수 있다. 강력한 항산화 작용이 있고, 암을 예방한다고 알려져 있으며, 분자 내에 질소를 함유하는 갈색 색소로서 커피, 코코아, 빵, 맥아 및 꿀과 같은 식품류의 특징적인 갈색을 나타내는 주요 성분일 수 있다.
상기 반응 향미제는 (i) 알룰로스, 및 (ii) 하기 화학식 1의 화합물, 이의 염 또는 이의 이량체를 접촉시키는 단계; 및 상기 접촉시킨 결과물을 가열하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조된 것일 수 있다.
본 출원의 반응 향미제는 알룰로스와 시스테인 유사체가 접촉된 비율에 따라 향미 발현 강도가 달라질 수 있다. 상기 알룰로스 및 시스테인 유사체는 0.5:1 내지 5:1의 비율, 구체적으로 0.5:1 내지 4:1의 비율, 보다 구체적으로 1:1 내지 2:1, 보다 더 구체적으로 2:1의 비율일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 출원의 또 다른 하나의 양태는 상기 반응 향미제를 포함하는 식품 조성물을 제공하는 것이다.
본 출원의 반응 향미제를 식품 조성물에 사용할 경우, 특정 성분이 많은 별개의 물리적 형태, 예컨대 고체, 액체 또는 캡슐화된 형태로 제공될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 캡슐화된 형태는 물질 또는 성분이 캡슐 물질 내에 함유되어 보호되고, 이를 점진적 또는 완전히 방출하도록 하는 형태를 의미한다. 또한, 상기 반응 향미제는 다른 식품 조성물 또는 성분과 함께 사용할 수 있고, 식품 조성물에 함유되는 반응 향미제의 양은 식품의 맛, 사용 목적, 건강 등을 고려하여 적합하게 결정될 수 있다.
본 출원의 반응 향미제를 포함하는 식품 조성물은 소스류, 장국류, 스프류, 드레싱류, 조리냉동식품, 조미식품, 복합조미식품, 과자류, 빵류, 사탕류, 유제품, 음료 등 다양한 식품을 들 수 있다. 상기 조미식품은 간장, 된장, 고추장, 혼합장 등을 포함하고, 상기 복합조미식품은 당류, 식염, 향신료, 단백가수분해물, L-글루탐산나트륨, 효모 또는 그 추출물, 식품첨가물 등을 혼합하여 분말, 과립 또는 고형상으로 건조 등의 방법으로 가공한 것일 수 있다. 또한, 상기 과자류는 초콜릿, 초콜릿 과자류, 검, 젤리, 카라멜 등이 포함되고, 상기 빵류는 패스트리, 케?, 샌드위치, 크래커 등을 들 수 있으며, 상기 사탕류는 시리얼, 플레이크, 뮤즐리 등이 포함될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 반응 향미제를 포함하여 식품을 제조할 수 있는 조성물이라면 제한되지 않고 자유롭게 사용할 수 있다.
상기 알룰로스, 시스테인 유사체, 반응 향미제는 상기 설명한 바와 같다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 출원의 또 다른 하나의 양태는 알룰로스 및 시스테인 유사체를 접촉시키는 단계; 및 상기 접촉시킨 결과물을 가열하는 단계를 포함하는, 반응 향미를 증가시키는 방법을 제공하는 것이다. 상기 향미는 고기, 구체적으로는 쇠고기 향미일 수 있다.
상기 알룰로스, 시스테인 유사체, 가열은 상기 설명한 바와 같다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 출원의 또 다른 하나의 양태는 알룰로스를 시스테인 유사체를 포함하는 식품과 접촉시키는 단계; 및 상기 접촉시킨 결과물을 가열하는 단계를 포함하는, 식품의 향미를 증가시키는 방법을 제공하는 것이다. 상기 향미는 고기, 구체적으로는 쇠고기 향미일 수 있다.
상기 알룰로스, 식품, 가열은 상기 설명한 바와 같다.
본 출원의 향미 조성물 제조방법을 통해, 마이야르 반응을 일으키는 당원으로서 알룰로스를 사용하여 적은 비용과 노력으로 고효율의 향미를 발현시키는 우수한 조성물을 제조할 수 있는 효과가 있다.
이하 본 출원을 실시예를 통하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 출원을 예시적으로 설명하기 위한 것으로 본 출원의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 반응 향미제 제조
반응 향미제 제조를 위하여 당원과 아미노산을 이용하였다. 당원으로는 설탕, 포도당, 과당, 자일로스 및 알룰로스를 이용하였고, 아미노산으로는 황을 포함함으로써 대표적으로 쇠고기 향미 발현에 관여하는 아미노산인 시스테인을 이용하였다.
구체적인 제조방법으로서, 당원과 아미노산을 밀폐가 가능한 유리병에 정량 계측한 후, 정수를 첨가하여 목적하는 농도가 되도록 용해하였다. 준비된 용액을 밀폐하고, 예열된 항온수조(100℃)에 담아 2시간동안 가열하였다. 가열된 용액을 상온에서 30분간 방냉하여 향미제를 제조하였다.
각각의 실험군에 따라 사용된 당원의 종류와 당원:아미노산 비율(중량비)은 다음 표 1 및 2와 같다.
분류 비교예1 비교예2 비교예3 비교예 4 비교예 5 비교예 6 실험예1
당원:아미노산 Negative control 2:1
설탕(sucrose) 　 　 1 　 　 　 　
포도당(glucose) 　 　 　 1 　 　 　
과당(fructose) 　 　 　 　 1 　 　
자일로스(xylose) 　 　 　 　 　 1 　
알룰로스(allulose) 1 　 　 　 　 　 1
시스테인 　 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
분류 실험예2 실험예3 실험예4 실험예5 실험예6 실험예7 실험예8 실험예9
당원:아미노산 0.5:1 1:1 3:1 4:1 5:1 10:1 15:1 20:1
알룰로스 1 1 1 1 1 1 1 1
시스테인 2 1 0.3 0.25 0.2 0.1 0.07 0.05
실시예 2: 반응 향미제의 분석 방법
실시예 1에서 제조한 다양한 반응 향미제의 반응향을 분석하기 위하여, 고체상미세추출법(solid phase micro extraction, SPME) 및 GC/MS 분석을 수행하였다.
구체적으로, 고체상미세추출법을 위하여, 반응 향미제를 분석용 바이알(vial)에 4g 씩 채취하여 담아 분석 시료로 사용하였으며, 그 조건은 다음과 같다.
sample 실험량 4g
Fiber CAR/PDMS/DVB fiber
평형조건 40℃, 10min, 250RPM
흡착조건 40℃, 30min
탈착조건 200℃(inlet temperature), 5min
아울러, GC/MS 분석 조건은 다음과 같다.
GC/MS system Gas chromatography/Mass selective detector 7890A GC/5975C MSD model
cloumn DB-WAX(60m length * 0.25mm i.d. * 0.25㎛ filter thickness)
inlet temperature 200℃
oven temperature 40℃, 5min → 5℃/min → 200℃, 10min
detector temperature 250℃
mass scan range 35-350
carrier gas He
실시예 3: 당원 종류에 따른 반응 향미제의 화학성분 분석
먼저, 당원으로서 알룰로스를 이용할 경우에, 동일한 6탄당의 당원인 포도당 및 과당에 비하여 다량 생성되는 향 성분을 확인하고자 하였다. 그 결과, 당원으로서 포도당 및 과당을 이용하는 경우와 비교하여, 알룰로스를 이용하는 경우에 furan-type 의 화합물이 다량 검출됨을 확인할 수 있었다. 상기 furan 계열의 화합물은 sweet, fruity, nutty, caramel 와 같은 향으로서, 시스테인에 포함된 황(sulfur)으로 인하여 쇠고기 향미를 나타내게 된다. 이 때, 포도당 및 과당과 대비하였을 때, 알룰로스와 시스테인을 반응시킨 군에서만 대표적인 고기 향미 중 하나인 2-methylfuran-3-thiol 이 검출되었다.
이에, 추가로 고기 향미를 잘 나타낼 수 있는지 확인하고자, 상기 실시예 1(표 1)에서 준비한 반응 향미제에 대하여, 고기 향미를 나타내는 2-methylfuran-3-thiol, 2-methylcyclopentan-1-one 및 2-[(methyldisulfanyl)methyl]furan 의 검출을 확인하고자 하였다.
Volatile compound(IUPAC name) 비교예1 비교예2 비교예3 비교예 4 비교예 5 비교예 6 실험예1
2-methylcyclopentan-1-one N.D N.D N.D N.D N.D N.D 254244
2-methylfuran-3-thiol N.D N.D N.D N.D N.D 116884717 1719519
2-[(methyldisulfanyl)methyl]furan N.D N.D N.D N.D N.D N.D 1179425
그 결과, 상기 표 5에서 확인할 수 있는 바와 같이, 비교예 3 (설탕), 비교예 4 (포도당), 및 비교예 5 (과당) 에서는 검출되지 않은 고기 향미가 비교예 6 (자일로스) 및 실험예 1 (알룰로스) 에서 검출되는 것을 확인하였다. 이 때, 실험예 6 은 2-methylfuran-3-thiol 의 발현 강도가 높았으나, 실험예 1 에서는 2-methylfuran-3-thiol 뿐만 아니라 그 외의 다른 고기 향미인 2-methylcyclopentan-1-one 및 2-[(methyldisulfanyl)methyl]furan 도 함께 발현되는 것을 확인할 수 있었다.
실시예 4: 당원 대 아미노산 비율에 따른 반응 향미제의 화학성분 분석
상기 실시예 3에서 당원으로서 알룰로스를 이용하는 경우에 쇠고기 향미를 발현할 수 있음을 확인하였는바, 당원 대 아미노산의 비율을 달리하여 어느 비율에서 고기 향미가 검출될 수 있는지 확인하고자 하였다.
구체적으로, 상기 표 2에 나타난 바와 같이, 당원 대 아미노산의 비율을 달리하여 상기 실시예 2의 방법으로 화학성분(아로마 화합물)을 분석하였다.
Volatile compound(IUPAC name) 실험예2 실험예3 실험예4 실험예5 실험예6
2-methylcyclopentan-1-one 415302 348631 N.D N.D N.D
2-methylfuran-3-thiol 2440744 1862945 1062839 725710 297930
2-[(methyldisulfanyl)methyl]furan N.D 2324163 1964276 1613438 N.D
그 결과, 상기 표 6에 나타난 바와 같이, 실험예 2 내지 6, 즉 알룰로스 대 시스테인이 0.5 : 1 내지 5 : 1 인 경우에 고기 향미가 검출됨을 확인할 수 있었으며, 알룰로스의 비율이 높아질수록 고기 향미는 점차 검출되지 않음을 확인할 수 있었다.
실시예 5: 제조된 반응 향미제의 관능 분석
상기 실시예 3 및 4를 통해 제조된 반응 향미제 중에서 고기의 아로마 화합물 생성이 높은 실험예 3(자일로스) 및 실험예 4(알룰로스)를 선택하여, 훈련된 남녀 패널 20명을 대상으로 관능 품질을 비교하였다.
구체적으로, 각 패널에게 향을 맡게 한 후, 주어진 속성(고기향 강도, 전반 기호도)을 5점 척도법으로 표현하도록 하였다. 평가하여 두 시료간 T-test에 준하여 분석한 후 통계적 유의차를 표시하였다(p<0.05).
속성 비교예 6 실험예 1
고기향 강도 3.0 4.5
전반기호도 2.4 3.0
관능 평가 결과, 알룰로스를 포함한 실험예 4에서 고기향의 강도가 높은 것으로 확인되었으며, 기호도 또한 유의적으로 높게 확인되었다(p<0.05).
다음으로, 알룰로스 첨가 비율을 달리한 반응 향미제에 대하여 동일한 방법으로 관능 평가를 수행하였다.
속성 실험예 2 실험예 3 실험예 1 실험예 4 실험예 5 실험예 6
고기향 강도 4.0 4.8 4.6 4.3 4.2 3.0
전반기호도 2.8 3.2 3.0 2.9 2.6 2.4
관능 평가 결과, 실험예 1 내지 5의 고기향 강도와 전반 기호도가 실험예 6에 비해 높게 확인되었다(p<0.05). 이러한 결과를 통하여 상기 아로마 화합물이 단일 발현된 것보다 2개 이상 발현된 것이 관능적으로 우수함을 확인하였다.
이상의 설명으로부터, 본 출원이 속하는 기술분야의 당업자는 본 출원이 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 이와 관련하여, 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 본 출원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허 청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 출원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (14)

  1. (i) 알룰로스, 및 (ii) 하기 화학식 1의 화합물, 이의 염 또는 이의 이량체를 접촉시키는 단계; 및 상기 접촉시킨 결과물을 가열하는 단계를 포함하는, 반응 향미제(reaction flavor)의 제조방법:
    [화학식 1]
    Figure pat00003

    여기에서, 상기 n은 1 내지 4의 정수이고, 상기 R은 H, CH3, CH2CH3 또는 -SH임.
  2. 제1항에 있어서, 상기 가열은 상기 알룰로스와 화학식 1의 화합물, 이의 염 또는 이의 이량체 간의 마이야르　반응(Maillard reaction)을 유발하는 것인, 반응 향미제의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 접촉시키는 단계는 수용성 용매를 추가로 접촉시키는 것인, 반응 향미제의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 알룰로스와 화학식 1의 화합물, 이의 염 또는 이의 이량체는 0.5 : 1 내지 5 : 1의 비율로 접촉시키는 것인, 반응 향미제의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 가열은 50℃ 내지 200℃에서 수행되는 것인, 반응 향미제의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 반응 향미제는 고기 향미를 나타내는 것인, 반응 향미제의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 반응 향미제는 아로마 화합물을 포함하는 것인, 반응 향미제의 제조방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 아로마 화합물은 2-메틸사이클로펜탄-1-온(2-methylcyclopentan-1-one), 2-메틸퓨란-3-티올(2-methylfuran-3-thiol) 및 2-[(메틸디설파닐)메틸]퓨란(2-[(methyldisulfanyl)methyl]furan)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 아로마 화합물인, 반응 향미제의 제조방법.
  9. (i) 2-메틸퓨란-3-티올(2-methylfuran-3-thiol); 및 (ii) 2-메틸사이클로펜탄-1-온(2-methylcyclopentan-1-one) 및 2-[(메틸디설파닐)메틸]퓨란(2-[(methyldisulfanyl)methyl]furan) 중 하나 이상을 포함하는, 반응 향미제.
  10. 제9항에 있어서, 상기 반응 향미제는 2-메틸퓨란-3-티올(2-methylfuran-3-thiol)만 포함하는 반응 향미제에 비해 고기향 강도가 높은 것인, 반응 향미제.
  11. 제9항에 있어서, 멜라노이딘이 추가로 포함된, 반응 향미제.
  12. 제9항에 있어서, 아로마 화합물이 추가로 포함된, 반응 향미제.
  13. 제9항에 있어서, 상기 반응 향미제는,
    (i) 알룰로스, 및 (ii) 하기 화학식 1의 화합물, 이의 염 또는 이의 이량체를 접촉시키는 단계; 및 상기 접촉시킨 결과물을 가열하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조된 것인, 반응 향미제:
    [화학식 1]
    Figure pat00004

    여기에서, 상기 n은 1 내지 4의 정수이고, 상기 R은 H, CH3, CH2CH3 또는 -SH임.
  14. 제13항에 있어서, 상기 알룰로스와 화학식 1의 화합물, 이의 염 또는 이의 이량체는 0.5 : 1 내지 5 : 1의 비율로 접촉시키는 것인, 반응 향미제.
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