KR20190047774A - 아세톤의 정제방법 - Google Patents

아세톤의 정제방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 염소계 불순물로 염소, 염소이온, 또는 염소화합물을 포함하는 회수아세톤의 정제방법에 있어서, 회수아세톤에 염소 또는 염소이온과 반응성이 높은 트리에틸아민(Triethylamine, TEA)을 투입하여 트리에틸아민염산염을 생성하는 단계; 및 응집조성물을 투입하여 트리에틸아민염산염을 응집시키는 단계를 포함하는 아세톤의 정제방법에 관한 것이다.
본 발명의 아세톤의 정제방법은 염소계 불순물을 포함하는 회수아세톤을 고순도 아세톤으로 정제할 수 있으며, 단순한 공정으로 아세톤을 고순도 정제하여 정제 시간과 처리비용을 절감할 수 있는 효과가 있다.

Description

아세톤의 정제방법{PROCESS FOR PURIFYING OF ACETONE}
본 발명은 아세톤의 정제방법에 관한 것으로 보다 구체적으로는 잔류 염소 등의 불순물을 포함하는 회수아세톤으로부터 고순도의 아세톤을 얻는 것을 목적으로 하는 아세톤의 정제방법에 관한 것이다.
일반적으로 고순도의 아세톤은 고압액체크로마토그래피에서 혼합물을 분석하기 위해서 이동상 용매로 사용될 수 있는데, 극성이 매우 강해 유기물을 쉽게 녹이고, 잘 녹이기 때문에 일반적으로 사용하고 있으며, 검출기로 UV 검출기를 사용하기 때문에 순도가 매우 높아야 한다. 또한 반도체 및 LCD (liquid crystal display monitor) 산업에서 반도체 및 LCD를 세정하는 세정제로 사용되는 아세톤은 각종 미세한 전자기기에 사용되는 것으로 표면 등에 포함되어 있는 이물질을 깨끗하게 세정하여야 하는 바, 세정액으로서 상기 아세톤의 순도는 매우 높아야 한다. 따라서 이러한 목적에 적합한 고순도 아세톤은 분석결과는 자외선 분광분석법으로 분석한 유기물 농도는 파장이 330 nm 내지 400 nm에서 UV 흡광도가 330 nm에서 최대 1.0, 350 nm - 400 nm에서 최대 0.01을 갖는 유기 불순물을 포함해야 하며, 무기금속 불순물로 ICP-MS 분석에 의해 Ca 10 ppb 이하, Fe 20 ppb 이하, K 10 ppb 이하, Mg 20 ppb 이하, Mn 10 ppb 이하, Co 10 ppb 이하, Cd 25 ppb 이하, Sn 20 ppb 이하, Cu 10 ppb 이하 및 Al 50 ppb 이하가 포함되어야 하며, 수분의 농도는 칼-피셔(Karl-fischer) 적정에 의한 수분측정 방법에 의해 0.3%이하가 포함되어야 한다.
아세톤의 고순도에 정제에 관한 기존에 알려진 정제방법으로는 먼저 미국특허 등록 제 5,897,750호(1999년)에서는 아세톤과 유사한 비점을 가진 이소프로필알코올(isopropanol)과 물이 혼합된 혼합물로부터 아세톤을 분리하기 위해 추출증류(extractive distillation) 방법을 사용하였다. 추출제로 1-니트로프로판(1-nitropropane), 3-카렌(3-carene), 디메틸설폭사이드(dimethylsulfoxide) 및 3-펜탄온(3-pentanone)을 추가하여 증류를 실시하여 아세톤을 추출증류에 의해 이소프로필알코올 및 물로부터 분리한 후 이어서 아세톤을 고비점의 추출제로부터 다시 증류에 의해 분리하는 방법을 사용하고 있다. 이러한 방법은 특정성분의 불순물이 추출증류에 의해 분리가 쉽게 일어나는 성분으로 구성되어 있을 때에는 유리하나, 본 발명에서와 같이 불특정 유기성분이 아세톤에 혼합되어 있는 경우에는 적용할 수 없는 방법이다. 미국특허 등록 제 5,788,818호(1998년)에는 페놀과 아세톤의 생산을 위한 공정에서 발생하는 불순물인 큐멘(cumene), 물(water), 알데하이드(aldehyde) 및 메틸알코올(methanol)을 분리하는 방법에 관한 제시하였다. 연속적인 2개의 증류탑과 층분리기(decanter)를 적용하였는데, 첫 번째 증류탑에서는 약 2%의 가성소다(sodium hydroxide) 수용액을 주입한 증류탑에서 탑상부로 아세톤, 물 및 큐멘을 분리하여 두 번째 증류탑으로 보내고, 이 증류탑에서 트리에틸렌글리콜(triethylenegylcol)을 사용한 추출증류에 의해 탑상부로 아세톤을 분리하여, 트리에틸렌글리콜, 물, 큐멘, 아세톤이 포함된 혼합물은 탑하부로 세 번째 층분리기로 보내 공비물(azeotropic mixture)를 형성하는 물과 큐멘을 아세톤층으로 층분리하여 분리하는 방법을 제시하고 있다.
미국특허 등록 제 6,303,826 B1호(2001년)에는 아세톤에 포함되어 있는 산화성 불순물인 메틸알코올과 아세트알데히드 등을 제거하기 위해 불균일(heterogeneous) 촉매를 사용한 산화반응을 실시하고, 이러한 산화물을 액상이나 기상으로 분리할 수 있다고 설명하고 있다. 즉, 귀금속 촉매인 팔라듐(Pd)등을 담체에 담지하여 고온과 고압의 조건에서 공기 등을 주입하여 산화시키는 방법으로 아세톤에 산화성 물질을 선택적인 산화반응에 의해 제거가 이루어질 수 있으나 고가의 촉매를 사용하고 산화반응 후에 이러한 산화물로부터 아세톤을 또 다시 분리해야 하는 문제점이 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 염소계 불순물을 포함하는 회수아세톤을 고순도 아세톤으로 정제하는 방법을 제공하기 위함이다.
본 발명이 해결하고자 하는 다른 과제는 단순한 공정으로 아세톤을 고순도 정제하여 정제 시간과 처리비용을 절감할 수 있는 아세톤의 정제방법을 제공하기 위함이다.
본 발명의 상기 및 기타의 목적들은 하기 설명되는 본 발명에 의하여 모두 달성될 수 있다.
본 발명의 하나의 관점은 염소계 불순물로 염소, 염소이온, 또는 염소화합물을 포함하는 회수아세톤의 정제방법에 있어서, 회수아세톤에 염소 또는 염소이온과 반응성이 높은 트리에틸아민(Triethylamine, TEA)을 투입하여 트리에틸아민염산염을 생성하는 단계; 및 응집조성물을 투입하여 트리에틸아민염산염을 응집시키는 단계를 포함하는 아세톤의 정제방법에 관한 것이다.
본 발명의 다른 관점은 염소계 불순물로 염소, 염소이온, 또는 염소화합물을 포함하는 회수아세톤의 정제방법에 있어서, 회수아세톤에 염소 또는 염소이온과 반응성이 높은 트리에틸아민(Triethylamine, TEA)을 투입하여 트리에틸아민염산염을 생성하는 단계; 산화아연(ZnO)을 투입하여 염소화합물을 흡착시키는 단계; 및 응집조성물을 투입하여 트리에틸아민염산염 또는 염소화합물이 흡착된 산화아연을 응집시키는 단계를 포함하는 아세톤의 정제방법에 관한 것이다.
또한, 상기 산화아연(ZnO)은 비표면적이 20m2/g 내지 100m2/g일 수 있다.
또한, 상기 응집조성물은 알루미늄계 응집제와 철염계 응집제의 혼합물이며, 상기 알루미늄계 응집제는 황산알루미늄 또는 폴리염화알루미늄이며, 상기 철염계 응집제는 염화 제1철, 염화 제2철, 폴리염화철, 황산 제1철, 황산제2철, 및 폴리황산철로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 응집조성물은 알루미늄계 응집제와 철염계 응집제를 1 : 1 내지 5:1의 중량비로 혼합된 것일 수 있다.
또한, 상기 아세톤의 정제방법은 염소계 불순물을 20 내지 100ppm 포함하는 회수아세톤 100 중량부에 대하여, 상기 트리에틸아민(Triethylamine, TEA)을 0.1 내지 3 중량부; 상기 산화아연(ZnO) 1 내지 5 중량부; 및 상기 응집조성물 3 내지 7 중량부이 투입될 수 있다
본 발명의 아세톤의 정제방법은 염소계 불순물을 포함하는 회수아세톤을 고순도 아세톤으로 정제할 수 있으며, 단순한 공정으로 아세톤을 고순도 정제하여 정제 시간과 처리비용을 절감할 수 있는 효과가 있다.
이하, 본 발명의 실시예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명에서 "회수아세톤"은 통상적인 분별증류 등의 통상의 정제 과정을 거쳤으나, 유기 불순물과 무기 불순물 등의 불순물을 포함하여 고도 정제가 요구되는 아세톤을 의미한다.
본 발명에서 "염소계 불순물"은 정제 과정에서 사용되는 접촉 개질 촉매의 재생을 위해 수행되는 옥시염소화(oxychlorination) 과정에서 생성된 염소화합물이나 분해과정에서 탈리된 염소 (CI)또는 염소이온(CI-) 등을 포함한다.
본 발명의 일 구체예에 따른 아세톤의 정제방법은 회수아세톤에 염소 또는 염소이온과 반응성이 높은 트리에틸아민(Triethylamine, TEA)을 투입하여 트리에틸아민염산염을 생성하는 단계(S10); 산화아연(ZnO)을 투입하여 염소화합물을 흡착시키는 흡착단계(S20); 및 응집조성물을 투입하여 트리에틸아민염산염 또는 염소화합물이 흡착된 산화아연을 응집시키는 응집단계(S30)를 포함한다.
상기 (S10)단계에서는 회수아세톤에 포함되어 있는 염소 또는 염소이온과 결합하여 불용성 염소화합물인 트리에틸아민염산염(Triethylamine hydrochloride)을 생성하고자 트리에틸아민(Triethylamine, TEA)을 사용하였다. 트리에틸아민염산염이 생성되는 구체적은 반응메커니즘은 하기의 화학반응식 1 로 예시할 수 있다.
[화학반응식 1]
Figure pat00001
상기 (S10)단계에서 생성된 트리에틸아민염산염은 수용액 중에서는 용해도가 높지만 아세톤 내에서는 불용성의 염소화합물로 존재하게 되므로, 염소 또는 염소이온을 선택적으로 포집하여 제거할 수 있다.
상기 흡착단계(S20)에서는, 회수아세톤 내에 불순물로 포함된 염소화합물의 흡착 제거를 위하여 산화아연(ZnO)을 투입하는 단계이다.
산화아연(ZnO)은 특별한 제한은 없으나 염소화합물의 흡착 성능에 비추어 볼 때 비표면적(bet)인 20 내지 100 m2/g, 바람직하게는 3 내지 80 m2/g, 보다 바람직하게는 40 내지 70 m2/g인 것을 사용할 수 있다. 여기서 비표면적이란, BET(Brunauer, Emmett, Teller)의 흡착 등온식에 기초해 구해진 평균 비표면적을 나타낸다.
상기 산화아연은 수산화아연, 탄산아연, 염기성탄산아연 등을 350 내지 400℃로 소성시켜 얻을 수 있다. 상기 수산화아연, 탄산아연, 염기성탄산아연 등은 수용액에서 결정화시킨 것이 바람직하고 예를 들면 탄산암모늄 아연 수용액에서 침전시킨 탄산아연, 균일 침전법으로 얻어진 수산화아연 등이 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명에서 산화아연이 염소화합물을 흡착시키는 반응메커니즘은 하기 화학반응식 2로 예시할 수 있다.
[화학반응식 2]
Figure pat00002
상기 응집단계(S30)는 응집조성물을 투입하여 (S10) 단계에서 생성된 트리에틸아민염산염 또는 염소화합물을 이 흡착된 산화아연 입자를 응집시켜 거대화시키는 과정이다.
일 구체예로서, 상기 응집조성물은 알루미늄계 응집제와 철염계 응집제의 혼합물일 수 있다.
구체적으로, 상기 알루미늄계 응집제는 황산알루미늄 또는 폴리염화알루미늄을 포함할 수 있고, 상기 철염계 응집제는 염화 제1철, 염화 제2철, 폴리염화철, 황산 제1철, 황산제2철, 및 폴리황산철로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 응집조성물은 알루미늄계 응집제와 철염계 응집제를 1 : 1 내지 5:1의 중량비로 혼합된 것일 수 있다. 상기 범위에서 우수한 응집 속도와 응집 효과를 나타낼 수 있다.
상기 (S30) 단계에서 응집조성물에 의하여 응집된 염소화합물 입자는 25 내지 40 ㎛의 중력 침전 가능한 입자로 성장하기 때문에 용이하게 입자를 제거할 수 있다.
상기 중력 침전에 의하여 침전된 염소화합물 입자는 감압 또는 가압 여과 방식, 또는 자연침강 방식에 의해 제거할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명한다. 단, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1
염소화합물의 일종인 폴리염화비페닐(PCBs)을 20 ppm 농도로 함유하는 회수아세톤 100 중량부에 트리에틸아민(TEA) 3 중량부를 가하여 회수아세톤 내에 트리에틸아민염산염을 생성시켰다. 트리에틸아민염산염이 생성된 회수아세톤에 응집제로서 황산알루미늄 2 중량부 및 폴리염화철 1 중량부를 첨가한 후, 생성된 응집물이 중력에 의해 자연 침강되도록 1 시간 정도 방치하였다. 침전이 완료된 아세톤을 여과필터를 이용하여 여과시켜 염소화합물이 제거된 아세톤을 얻었다.
실시예 2
염소화합물의 일종인 폴리염화비페닐(PCBs)을 20 ppm 농도로 함유하는 회수아세톤 100 중량부에 트리에틸아민(TEA) 3 중량부를 가하여 회수아세톤 내에 트리에틸아민염산염을 생성시켰다. 이후, 회수아세톤 내에 포함된 염소화합물을 흡착시키기 위하여 비표면적이 45m2/g인 산화아연(ZnO) 3 중량부를 투입한 후, 트리에틸아민염산염 및 염소화합물이 흡착된 산화아연 입자가 생성된 회수아세톤에 응집제로서 황산알루미늄 3 중량부 및 폴리염화철 1.5 중량부를 첨가한 후, 생성된 응집물이 중력에 의해 자연 침강되도록 1 시간 정도 방치하였다. 침전이 완료된 아세톤을 여과필터를 이용하여 여과시켜 염소화합물이 제거된 아세톤을 얻었다.
비교예 1
염소화합물의 일종인 폴리염화비페닐(PCBs)을 20 ppm 농도로 함유하는 회수아세톤 100 중량부에 트리에틸아민(TEA) 3 중량부를 가하여 회수아세톤 내에 트리에틸아민염산염을 생성시켰다. 트리에틸아민염산염이 생성된 회수아세톤에 응집제로서 황산알루미늄 2 중량부 및 폴리염화철 4 중량부를 첨가한 후, 생성된 응집물이 중력에 의해 자연 침강되도록 1 시간 정도 방치하였다. 침전이 완료된 아세톤을 여과필터를 이용하여 여과시켜 염소화합물이 제거된 아세톤을 얻었다.
물성의 측정방법
1. 염소 또는 염소이온이 제거된 오일 내의 잔류 염소 또는 염소이온의 농도 측정방법
본 발명에 따른 제거방법의 효과를 알아보기 위해, 실시예 1- 2 및 비교예 1에서 염소가 제거된 오일의 잔류 염소 농도를 측정하였다. 잔류 염소 농도를 결정하기 위해 분석기계로는 이온크로마토그래피(ICS-3000, DIONEX사 제조)를 사용하였다.
초기 염소 농도 측정
실시예 1-2 및 비교예 1에서 회수아세톤 내의 초기 염소 또는 염소이온의 농도를 결정하기 위해, 각 실시예의 단계 1에서 트리에틸아민염산염이 생성된 회수아세톤을 0.05 M의 수산화나트륨 용액으로 세척하여 회수아세톤으로부터 염소를 추출하고, 그 농도를 결정하였다. 수산화나트륨 용액으로 회수아세톤을 세척한 실험결과는 회수아세톤에 함유된 초기 염소 농도로 판단하여도 무방한데, 이는 전자빔 조사로 탈리된 염소는 전량 트리에틸아민과 결합하여 오일 내에서는 불용성 입자로 존재하나, 이를 수산화나트륨 수용액과 같은 물로 추출한 경우, 물에 대한 트리에틸아민 염산염의 높은 용해도로 인하여 오일로부터 전량 추출할 수 있기 때문이다.
측정결과, 실시예 1 - 2 및 비교예 1의 폴리염화비페닐 20 ppm 을 함유하는 회수아세톤의 초기 염소 농도는 각각 39 ppm으로 측정되었다.
염소화합물이 제거된 아세톤 내의 염소 농도 측정
실시예 1-2 및 비교예 1에서 응집물이 침전된 회수아세톤의 상등액을 취하여 잔류 염소 농도를 측정하였다.
응집물을 자연침강시킨 후의 실시예 1의 잔류 염소 농도는 0.310 ppm, 실시예 2의 잔류 염소 농도는 0.234 ppm, 비교예 1의 잔류 염소 농도는 4.254 ppm으로 측정되었다.
상기 실험 결과로부터 본 발명의 아세톤의 정제방법은 염소계 불순물을 포함하는 회수아세톤을 고순도 아세톤으로 정제할 수 있으며, 단순한 공정으로 아세톤을 고순도 정제하여 정제 시간과 처리비용을 절감할 수 있는 것을 알 수 있다.

Claims (6)

  1. 염소계 불순물로 염소, 염소이온, 또는 염소화합물을 포함하는 회수아세톤의 정제방법에 있어서,
    회수아세톤에 염소 또는 염소이온과 반응성이 높은 트리에틸아민(Triethylamine, TEA)을 투입하여 트리에틸아민염산염을 생성하는 단계; 및
    응집조성물을 투입하여 트리에틸아민염산염을 응집시키는 단계를 포함하는 아세톤의 정제방법.
  2. 염소계 불순물로 염소, 염소이온, 또는 염소화합물을 포함하는 회수아세톤의 정제방법에 있어서,
    회수아세톤에 염소 또는 염소이온과 반응성이 높은 트리에틸아민(Triethylamine, TEA)을 투입하여 트리에틸아민염산염을 생성하는 단계;
    산화아연(ZnO)을 투입하여 염소화합물을 흡착시키는 단계; 및
    응집조성물을 투입하여 트리에틸아민염산염 또는 염소화합물이 흡착된 산화아연을 응집시키는 단계를 포함하는 아세톤의 정제방법.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 산화아연(ZnO)은 비표면적이 20m2/g 내지 100m2/g인 것을 특징으로 하는 아세톤의 정제방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 응집조성물은 알루미늄계 응집제와 철염계 응집제의 혼합물이며,
    상기 알루미늄계 응집제는 황산알루미늄 또는 폴리염화알루미늄이며,
    상기 철염계 응집제는 염화 제1철, 염화 제2철, 폴리염화철, 황산 제1철, 황산제2철, 및 폴리황산철로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 아세톤의 정제방법.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 응집조성물은 알루미늄계 응집제와 철염계 응집제를 1 : 1 내지 5:1의 중량비로 혼합된 것을 특징으로 하는 아세톤의 정제방법.
  6. 제2항에 있어서,
    염소계 불순물을 20 내지 100ppm 포함하는 회수아세톤 100 중량부에 대하여,
    상기 트리에틸아민(Triethylamine, TEA)을 0.1 내지 3 중량부;
    상기 산화아연(ZnO) 1 내지 5 중량부; 및
    상기 응집조성물 3 내지 7 중량부이 투입되는 것을 특징으로 하는 아세톤의 정제방법.
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