KR20190046800A - 열경화형 도전성 접착제 - Google Patents
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Abstract
종래에는 도전성을 향상시키기 위해서는 도전성 입자를 많이 첨가할 필요가 있으며, 많이 첨가하면 초기점도가 높아지는 동시에 보존안정성을 안정화시키는 것이 어려웠다. 그러나, 본 발명에서는 모노머를 선정함으로써 도전성 입자를 많이 첨가하지 않더라도 도전성을 향상시킴과 아울러, 특정의 도전성 입자를 사용함으로써 보존안정성을 안정화시킬 수 있다. (A) 내지 (D) 성분을 포함하는 열경화형 도전성 접착제; (A)성분 : (메타)아크릴기를 갖는 올리고머, (B)성분 : 분자 내에 메타크릴기를 1개 갖는 모노머, (C)성분 : 특정 구조의 유기 과산화물, (D)성분 : 스테아르산에 의해 표면처리된 도전성 입자.
Description
본 발명은 열경화성을 갖는 등방성의 도전성 접착제에 관한 것이다.
(메타)아크릴기를 갖는 올리고머와 모노머로 이루어진 열경화형 조성물에 있어서, 보존성을 유지하는 수법으로서, 중합금지제 등의 안정제를 사용하는 것이 알려져 있다(이하, 아크릴기와 메타크릴기를 (메타)아크릴기라고도 한다.). 그러나, 안정제를 너무 넣으면 경화성이 저하되어, 최악의 경우에는 경화되지 않는 것으로 알려져 있다. 또한, 일본 특허공개 2000-53733호 공보와 같은 도전성 접착제에서는 은가루 등의 도전성 입자를 다량으로 첨가하면, 금속이온이 과산화물에 영향을 주기 때문인지 겔화하기 쉬워진다. 특히, 통기성이 없는 용기에 보존할 때에는 겔화가 단시간에 발생한다는 문제가 있다. 이는 (메타)아크릴 수지 조성물의 경화형태에서는 일반적으로 경화제의 종류를 바꿈으로써 광경화성, 열경화성, 혐기경화성을 부여할 수 있다. 그 때문에, 열경화성을 부여한 (메타)아크릴 수지 조성물을 설계했다고 하더라도, 잠재적으로 혐기경화성이 남아 있어, 통기성이 없는 용기에 보존했을 때에는 혐기경화성이 발현하여 겔화를 앞당기는 것으로 추측된다.
또한, 일본 특허공개 2000-53733호 공보와 같은 도전성 접착제에서는 은가루 등의 도전성 입자를 다량으로 넣으면, 그만큼 도전성이 양호하게 되지만, 보존안정성의 문제가 발생하기 때문에, 도전성 입자가 적은 첨가량으로 양호한 도전성을 발현하는 것이 요구되고 있다.
종래에는 도전성을 향상시키기 위해서는 도전성 입자를 많이 첨가할 필요가 있으며, 많이 첨가하면 초기점도가 높아지는 동시에 보존안정성을 안정화시키는 것이 어려웠다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 열심히 검토한 결과, 열경화형 도전성 접착제에 관한 수법을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명의 요지를 이하에 설명한다. 본 발명의 제1 실시양태는 하기 (A) 내지 (D) 성분을 포함하는 열경화형 도전성 접착제이다;
(A)성분 : (메타)아크릴기를 갖는 올리고머
(B)성분 : 분자 내에 메타크릴기를 1개 갖는 모노머
(C)성분 : 하기 일반식 1 구조의 유기 과산화물
(D)성분 : 스테아르산에 의해 표면처리된 도전성 입자.
본 발명의 제2 실시양태는 상기 (A)성분 이외의 올리고머 및 상기 (B)성분 이외의 모노머를 포함하지 않는, 제1 실시양태에 기재된 열경화형 도전성 접착제이다.
본 발명의 제3 실시양태는 상기 (A)성분과 상기 (B)성분의 합계가 100질량부인 경우에, 상기 (A)성분과 상기 (B)성분의 비율(질량부)은 20 : 80 내지 80 : 20인, 제1 또는 제2 실시양태에 기재된 열경화형 도전성 접착제이다.
본 발명의 제4 실시양태는 고무, 엘라스토머 및 열가소성 수지를 포함하지 않는, 제1 내지 제3 실시양태 중 어느 하나에 기재된 열경화형 도전성 접착제이다.
본 발명의 제5 실시양태는 상기 (B)성분이 분자 내에 수산기와 메타크릴기를 1개 갖는 모노머인, 제1 내지 제4 실시양태 중 어느 하나에 기재된 열경화형 도전성 접착제이다.
본 발명의 제6 실시양태는 상기 (C)성분이 하기 일반식 2 구조의 유기 과산화물인, 제1 내지 제5 실시양태 중 어느 하나에 기재된 열경화형 도전성 접착제이다.
본 발명의 제7 실시양태는 상기 (A)성분과 상기 (B)성분의 총 100질량부에 대하여, 상기 (C)성분이 1 내지 10질량부 포함되는, 제1 내지 제6 실시양태 중 어느 하나에 기재된 열경화형 도전성 접착제이다.
본 발명의 제8 실시양태는 상기 (D)성분 이외에 도전성 입자를 포함하지 않는, 제1 내지 제7 실시양태 중 어느 하나에 기재된 열경화형 도전성 접착제이다.
본 발명의 제9 실시양태는 상기 열경화형 도전성 접착제 전체에 대해, 상기 (D)성분이 60 내지 80질량% 포함되는, 제1 내지 제8 실시양태 중 어느 하나에 기재된 열경화형 도전성 접착제이다.
본 발명의 열경화형 도전성 접착제는 (A)성분 : (메타)아크릴기를 갖는 올리고머, (B)성분 : 분자 내에 메타크릴기를 1개 갖는 모노머, (C)성분 : 하기 일반식 1 구조의 유기 과산화물, (D)성분 : 스테아르산에 의해 표면처리된 도전성 입자를 포함하는 것을 특징으로 하는 것이다. 이러한 구성을 가짐으로써, 도전성 입자를 조성물 전체에 대하여 예를 들면 80질량%보다 많이 첨가하지 않더라도, 본 발명에서는 모노머를 선정함으로써 도전성을 향상시킬 수 있음과 아울러, 특정의 도전성 입자를 사용함으로써 보존안정성을 안정화시킬 수 있으며, 도전성과 보존안정성을 겸비한 열경화형 도전성 접착제를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 열경화형 도전성 접착제(단순히 조성물이라고도 한다.)의 세부 사항을 설명한다. 본 발명에서 사용할 수 있는 (A)성분은 (메타)아크릴기를 갖는 올리고머이다. 조성물의 경화성을 고려하면, 올리고머는 수평균분자량이 500 이상인 고분자체이며, (A)성분은 (메타)아크릴기를 2개 이상 갖는 올리고머인 것이 바람직하다. 글리시딜기에 아크릴산을 부가시킨 에폭시 변성 올리고머, 폴리올을 폴리이소시아네이트와 아크릴산이나 수산기를 갖는 (메타)아크릴기를 갖는 모노머를 중합시킨 우레탄 변성 올리고머, 폴리에테르폴리올이나 폴리에스테르폴리올에 직접 (메타)아크릴기를 부가시킨 올리고머 등을 들 수 있으며, 그 주골격(主骨格)은 비스페놀 A, 노볼락 페놀, 폴리부타디엔, 폴리에스테르, 폴리에테르 등을 들 수 있는데, 이들에 한정되는 것은 아니다. 하기의 (C)성분에 따른 가열경화성을 고려하면, 본 발명의 열경화형 도전성 접착제는 (A)성분인 (메타)아크릴기를 갖는 올리고머 이외의 올리고머를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
시판되고 있는 (A)성분의 (메타)아크릴기를 갖는 올리고머로서는 다이셀오르넥스 주식회사제의 EBECRYL 시리스 8402(지방족 우레탄아크릴레이트(관능기수 : 2), 220(방향족 우레탄아크릴레이트(관능기수 : 6)) 등을 들 수 있다. 또한, 토아고세이 주식회사제의 아로닉스 시리스 M-8030(폴리에스테르 다관능 아크릴레이트) 등을 들 수 있는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 사용할 수 있는 (B)성분은 분자 내에 메타크릴기를 1개 갖는 모노머이다. 여기서, 조성물이 저점도화되는 능력을 고려하면, 모노머란 분자량이 500 미만인 화합물인 것이 바람직하다. 도전성을 양호하게 하는 관점에서, 본 발명의 열경화형 도전성 접착제는 (B)성분인 분자 내에 메타크릴기를 1개 갖는 모노머 이외의 모노머를 포함하지 않는 것이 바람직하다. 또한, 도전성을 양호하게 하는 관점에서, (B)성분은 분자 내에 수산기와 메타크릴기를 1개 갖는 모노머인 것이 바람직하다.
(B)성분의 구체적인 예로서는 메타크릴산, 라우릴메타크릴레이트, 스테아릴메타크릴레이트, 에틸카르비톨메타크릴레이트, 테트라히드로퍼퓨릴메타크릴레이트, 카프로락톤 변성 테트라히드로퍼퓨릴메타크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 디시클로펜타닐메타크릴레이트, 이소보닐메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 페녹시에틸메타크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜메타크릴레이트, 페녹시테트라에틸렌글리콜메타크릴레이트, 노닐페녹시에틸메타크릴레이트, 노닐페녹시테트라에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜메타크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜메타크릴레이트, 부톡시에틸메타크릴레이트, 부톡시트리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 2-에틸헥실폴리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 노닐페닐폴리프로필렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜메타크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 글리세롤메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜메타크릴레이트, 에피클로로히드린(이하, ECH로 약칭) 변성 부틸메타크릴레이트, ECH 변성 페녹시메타크릴레이트, 에틸렌옥사이드(이하, EO로 약칭) 변성 프탈산메타크릴레이트, EO 변성 숙신산메타크릴레이트, 카프로락톤 변성 2-히드록시에틸메타크릴레이트 등을 들 수 있는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
(A)성분과 (B)성분의 합계가 100질량부인 경우에, (A)성분과 (B)성분의 비율 (질량부)은 20 : 80 내지 80 : 20인 것이 바람직하고, 40 : 60 내지 60 : 40인 것이 보다 바람직하다. (A)성분이 20질량부 이상이면 저온경화성을 유지할 수 있으며, 80질량부 이하이면 점도를 낮출 수 있어 취급성이 양호하다.
본 발명에서 사용할 수 있는 (C)성분으로서는 하기 일반식 1 구조의 유기 과산화물이다. 특히 바람직하게는 하기 일반식 2 구조의 유기 과산화물이다. 이러한 유기 과산화물을 사용함으로써, 명확한 이유는 알려져 있지 않지만, 상기한 바와 같이 우수한 도전성과 보존안정성을 겸비한다고 하는 효과를 보다 현저하게 발현할 수 있다. 여기서, R1과 R2는 각각 독립적인 탄화수소기를 가리키며, 선형이어도 환형이어도 좋다. (C)성분으로서는 디-n-프로필-퍼옥시디카보네이트, 디-iso-프로필-퍼옥시디카보네이트, 디(4-t-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트(=비스(4-t-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트), 디(2-에틸헥실)퍼옥시디카보네이트, 디-sec-부틸-퍼옥시디카보네이트 등을 들 수 있는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1]
(C)성분의 구체적인 예로서는 니치유 주식회사제의 퍼로일 시리즈로서 NPP-50M, IPP-50, IPP-27, TCP, OPP, SBP 등을 들 수 있는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
(A)성분과 (B)성분의 총 100질량부에 대하여 (C)성분을 1 내지 10질량부 포함하는 것이 바람직하고, 2 내지 9질량부 포함하는 것이 보다 바람직하며, 3 내지 8질량부 포함하는 것이 더욱 바람직하다. (C)성분이 1질량부 이상인 경우에는 저온 경화성이 발현되며, 10질량부 이하인 경우에는 보존안정성을 유지할 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 (D)성분은 스테아르산에 의해 표면처리된 도전성 입자이다. 명확한 이유는 알려져 있지 않지만, 스테아르산에 의해 표면처리한 은가루는 특히 보존안정성을 향상시키는 효과가 있다. 그 때문에, 본 발명의 열경화형 도전성 접착제는 보존안정성 향상의 관점에서, (D)성분 이외의 도전성 입자를 첨가하지 않는 것이 바람직하다.
도전성 입자로서는 전기전도성을 발현하면 되며, 입자의 재질, 입자의 형상은 한정되지 않는다. 도전성 입자의 재질로서는 은가루, 니켈 가루, 팔라듐 가루, 카본 가루, 텅스텐 가루, 도금 가루 등을 들 수 있으며, 특히 전기전도성이 우수한 은가루가 바람직하다. 또한, 도전성 입자의 형상으로서는 구형, 부정형, 플레이크형(인편상(鱗片狀)), 필라멘트형(침상(針狀)) 및 수지상(樹枝狀) 등을 들 수 있다. 복수의 종류를 혼합하여 사용하여도 좋다. 특히, 원료 원가가 저렴하기 때문에, 절연성 산화 금속, 니켈 가루 또는 절연체의 분체를 은도금처리한 도전성 입자가 바람직하다. 절연성 산화 금속이란, 구체적으로 구리 가루, 알루미늄 가루 또는 철가루 등을 들 수 있으며, 금속 표면에 부동태가 형성되어 있어 도전성이 발현되지 않는 금속이다. 수지 성분에 혼련하기 위해서는 50% 평균입경(d50)이 100μm 이하인 것이 바람직하다. 도전성 입자는 가격과 도전성을 고려하면, 은가루 및 은도금가루인 것이 바람직하다. 여기서, 평균입경은 레이저 입도계나 SEM 등에 의해 계측되는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
열경화형 도전성 접착제 전체에 대해, 등방성을 갖는 도전성을 발현시키기 위해서는 (D)성분을 60 내지 80질량% 포함하는 것이 바람직하고, 70 내지 80질량% 포함하는 것이 보다 바람직하다. (D)성분을 60질량% 이상 포함하면 도전성이 발현되며, (D)성분을 80질량% 이하 포함하면 실끌림 등이 발생하지 않아 작업성에 문제가 발생하지 않는다.
또한, 본 발명의 특성을 손상시키지 않는 범위에서, (E)성분으로서 안정제를 첨가하여도 좋다. (E)성분(안정제)으로서는 인산에스테르 화합물, 중합금지제, 킬레이트제 등이 포함된다. 발생한 라디칼 종을 포착함으로써 보존안정성을 유지하기 위하여 중합금지제를 사용할 수도 있다. 또한, 발생한 금속이온을 포착하기 위해 킬레이트제를 사용할 수 있다.
(E)성분의 인산에스테르 화합물의 구체적인 예로서는 에틸 애시드 포스페이트, 부틸 애시드 포스페이트, 부톡시에틸 애시드 포스페이트, 올레일 애시드 포스페이트, 2-에틸헥실 애시드 포스페이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 애시드 포스페이트, 디부틸포스페이트 등을 들 수 있는데, 이들에 한정되는 것은 아니다. 명확한 이유는 알려져 있지 않지만, 인산에스테르 화합물은 보존안정성을 향상시키는 효과가 있다. 여기서, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 애시드 포스페이트는 (B)성분에도 해당하는데, 조성물을 저점도화하는 능력이 낮기 때문에, 인산에스테르 화합물은 (B)성분에는 포함되지 않는다. 또한, 분자 내에 (메타)아크릴기를 갖는 인산에스테르 화합물은 경화시에 라디칼 중합에 관여하기 때문에, 경화물이 가열될 때에 경화물 밖으로 휘발하는 일이 없어, 아웃 가스를 저감시킬 수 있다.
(E)성분의 중합금지제의 구체적인 예로서는, 히드로퀴논, 메톡시히드로퀴논, 벤조퀴논, p-tert-부틸카테콜 등의 퀴논계 중합금지제, 2,6-디-tert-부틸페놀, 2,4-디-tert-부틸페놀, 2-tert-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀(BHT), 2,4,6-트리-tert-부틸페놀 등의 알킬페놀계 중합금지제, 알킬화 디페닐아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, 페노티아진, 4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-벤조일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 1,4-디히드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 1-히드록시-4-벤조일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 등의 아민계 중합금지제, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-N-옥실, 4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-N-옥실, 4-벤조일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-N-옥실 등의 N-옥실계 중합금지제 등을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
(E)성분의 킬레이트제의 구체적인 예로서는 주식회사 토진화학연구소제의 EDTA·2Na, EDTA·4Na(4NA : 에틸렌디아민-N,N,N',N'-테트라아세트산사나트륨염 사수화물) 등을 들 수 있으며, 25℃에서 액상인 킬레이트제로서는 키레스토 주식회사제의 MZ-8 등을 들 수 있는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
(E)성분의 안정제는 첨가량이 너무 많으면 보존안정성이 좋아지는 반면, 반응성이 느려지기 때문에, 열경화형 도전성 접착제 전체에 대해, (E)성분의 첨가량은 0.001~1.0질량%로 하는 것이 바람직하며, 0.01~0.9질량부 첨가하는 것이 보다 바람직하고, 0.1 내지 0.8질량부 첨가하는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 특성을 손상시키지 않는 범위에서 도전성 입자 이외의 충전제를 첨가할 수 있다. 도전성 입자 이외의 충전제는 무기 충전제나 유기 충전제로 분류된다. 무기 충전제로서, 도전성을 발현하지 않는 금속 가루(분체 표면이 산화에 의한 부동태를 형성한 금속 가루), 알루미나 가루, 탄산칼슘 가루, 탈크 가루, 실리카 가루, 흄드 실리카 가루 등을 들 수 있으며, 유기 충전제로서는 아크릴 입자, 고무 입자, 스티렌 입자 등(충전제로서 그대로 분산시켜 사용하는 입자 재료)을 들 수 있는데, 이들에 한정되는 것은 아니다. 충진제를 첨가함으로써 점도나 칙소성을 제어할 수 있음과 아울러, 강도의 향상을 도모할 수 있다. 평균입경이나 형상 등의 분체 특성에 대해서는 특별히 제한은 없지만, 접착제로의 분산용이성 및 노즐 막힘을 고려하면, 50% 평균입경(d50)은 0.001 내지 50μm가 바람직하다. 특히, 흄드 실리카 가루는 첨가함으로써 칙소성을 부여함과 아울러, 보존안정성도 유지할 수 있다. 흄드 실리카 가루의 구체적인 예로서는 일본 아에로질 주식회사제의 AEROSIL R805, R972 등을 들 수 있는데, 이들에 한정되는 것은 아니다. 여기서, 평균입경은 레이저 입도계나 SEM 등에 의해 측정되는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
(A)성분과 (B)성분의 총 100질량부에 대하여, 충전제는 0.1 내지 10질량부 첨가되는 것이 바람직하다. 충전제가 0.1질량부 이상인 경우에는 유동성을 안정화하는 동시에 작업성을 향상시킬 수 있으며, 10질량부 이하인 경우에는 보존안정성을 유지할 수 있다.
본 발명의 조성물(열경화형 도전성 접착제)에는 본 발명의 특성을 손상시키지 않는 범위에서 안료, 염료 등의 착색제, 난연제, 산화방지제, 소포제, 커플링제, 레벨링제, 레올로지 컨트롤제 등의 첨가제를 적량 배합하여도 좋다. 이들 첨가에 의해 도전성, 수지강도, 접착강도, 작업성, 보존안정성 등이 뛰어난 접착제 또는 그 경화물이 얻어진다. 단, 점성이 높아져서 실 끌림 등 작업성에 지장이 발생하기 때문에, 고무, 엘라스토머 및 열가소성 수지(아크릴이나 에폭시와 용해(상용)시켜 사용하는 재료)를 포함하지 않는 것이 바람직하다. 여기에서, 고무로서는 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들어, 천연 고무; 이소프렌 고무, 부타디엔 고무, 스티렌-부타디엔 고무, 클로로프렌 고무, 니트릴 고무, 폴리이소부틸렌(부틸 고무), 에틸렌프로필렌 고무, 클로로술폰화 폴리에틸렌, 아크릴 고무, 불소 고무, 에피클로로히드린 고무, 우레탄 고무, 실리콘 고무 등의 합성 고무를 들 수 있다. 엘라스토머로서는 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들면, 스티렌계, 올레핀/알켄계, 염화비닐계, 우레탄계, 아미드계 등의 (열가소성)엘라스토머를 들 수 있다. 열가소성 수지로서는 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들면, 폴리에틸렌, 고밀도 폴리에틸렌, 중밀도 폴리에틸렌, 저밀도 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등의 폴리알킬렌, 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 폴리스티렌, 폴리아세트산비닐, 폴리우레탄, 폴리테트라플루오로에틸렌, ABS 수지(아크릴로니트릴부타디엔스티렌 수지), AS 수지, 아크릴 수지, 폴리아미드, 폴리아세탈, 폴리카보네이트, 변성 폴리페닐렌에테르, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 글래스 파이버 강화 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르, 환상 폴리올레핀, 폴리페닐렌설파이드, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리설폰, 폴리에테르설폰, 비정질 폴리아릴레이트, 액정 폴리머, 폴리에테르에테르케톤, 열가소성 폴리이미드, 폴리아미드이미드 등을 들 수 있다. 이들은 상기한 바와 같이, 모두 아크릴이나 에폭시와 용해(상용)시켜 사용하는 재료이다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명의 기술적 범위는 이들 실시예에만 한정되는 것은 아니다. 이하, 열경화형 도전성 접착제를 단순히 조성물이라고도 부른다.
[실시예 1 내지 5, 비교예 1 내지 7]
접착제를 조제하기 위해, 하기 성분을 준비하였다.
(A)성분 : (메타)아크릴기를 갖는 올리고머
·지방족 우레탄아크릴레이트(관능기수 : 2)(EBECRYL 8402, 다이셀오르넥스 주식회사제)
·폴리에스테르 다관능 아크릴레이트(아로닉스 M-8030, 토아고세이 주식회사제)
·방향족 우레탄아크릴레이트(관능기수 :6)(EBECRYL 220, 다이셀오르넥스 주식회사제)
(B)성분 : 분자 내에 메타크릴기를 1개 갖는 모노머
·이소보닐메타크릴레이트(라이트에스테르 IBX, 코에이샤화학 주식회사제)
·2-히드록시프로필메타크릴레이트(라이트에스테르 HOP(N), 코에이샤화학 주식회사제)
(B')성분 : (B)성분 이외의 모노머
·이소보닐아크릴레이트(라이트아크릴레이트 IBXA, 코에이샤화학 주식회사제)
·2-히드록시프로필아크릴레이트(라이트아크릴레이트 HOP-A(N), 코에이샤화학 주식회사제)
(C)성분 : 일반식 1 구조의 유기 과산화물
·비스(4-t-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트(25℃에서 고체)(퍼로일 TCP, 니치유 주식회사제)
(D)성분 : 스테아르산에 의해 표면처리된 도전성 입자
·은가루 1 : 하기의 분체 특성을 갖는 스테아르산에 의해 표면처리된 플레이크형 은가루
탭 밀도 : 3.70g/cm3
50% 평균입경(d50) : 1.2μm(레이저 입도계)
BET 비표면적 : 2.01m2/g
·은가루 2 : 하기의 분체 특성을 갖는 스테아르산에 의해 표면처리된 플레이크형 은가루
탭 밀도 : 2.65g/cm3
50% 평균입경(d50) : 7.4μm(레이저 입도계)
BET 비표면적 : 1.75m2/g
(D')성분 : (D)성분 이외의 도전성 입자
·은가루 3 : 하기의 분체 특성을 갖는 스테아르산에 의해 표면처리된 플레이크형 은가루
탭 밀도 : 3.60g/cm3
50% 평균입경(d50) : 1.4μm(레이저 입도계)
BET 비표면적 : 2.13m2/g
·은가루 4 : 하기의 분체 특성을 갖는 무처리의 부정형상 은가루
탭 밀도 : 1.85g/cm3
BET 비표면적 : 0.26m2/g
기타 성분; (E)성분 : 안정제
·2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀(BHT)(시약)
·2-히드록시에틸메타크릴레이트 애시드 포스페이트(JPA-514, 죠호쿠화학공업 주식회사제)
(A)성분, (B)성분(또는 (B')성분) 및 기타 성분인 (E)성분을 칭량하여 교반솥에 투입한 후, 1시간 동안 교반하였다. 그 후, (D)성분(또는 (D')성분)을 칭량하여 교반솥에 투입한 후, 1시간 동안 교반하였다. 마지막으로, (C)성분을 칭량하여 교반솥에 투입한 후 다시 1시간 동안 교반하여, 실시예 1 내지 5, 비교예 1 내지 7의 접착제(열경화형 도전성 접착제)를 조제하였다. 상세한 조제량은 표 1에 따르며, 수치는 전부 질량부로 표기한다.
[표 1-1]
[표 1-2]
실시예 1 내지 5, 비교예 1 내지 7의 접착제(또는 그 경화물)에 대해, 보존안정성 확인, 체적저항률 측정을 실시하였다. 그 결과를 표 2에 정리하였다.
[보존안정성 확인]
폴리테트라플루오로에틸렌제의 봉으로 교반한 후에 접착제를 2.0cc 계량하여, 온도조절장치에 의해 25℃로 설정한 상태에서 브룩필드(모델번호 : DV-2 + Pro)를 이용하여 점도를 측정하였다. 측정 조건으로서, 콘 로터에는 CPE-52(3°×R1.2)을 사용하고, 전단 속도를 1.0(1/s)으로 하여 실시하였다. 3분 후의 점도를 "초기점도(Pa·s)"로 하였다. 그 후, 접착제를 넣은 통기성이 없는 연고 용기를 25℃ 분위기 하에 보관하였다. 12시간마다 측정하여 초기점도의 20% 증가까지 점도 측정을 행한 후, 하기의 평가 기준에 따라 "보존안정성"에 대해 판단하였다. 접착제의 토출시에 토출량을 변화시키지 않기 위해, 보존안정성은 "○"인 것이 바람직하다.
평가 기준
○ : 24시간보다 김
× : 24시간 이하.
[체적저항률 측정]
두께 2.0mm×폭 50mm×길이 100mm의 글래스판 위에, 길이 100mm×폭 10mm이 되도록 마스킹 테이프(50μm 두께)를 부착하고, 접착제를 스퀴징하여 균일한 도막을 형성함으로써 시험편(test piece)을 제작하였다(n=2). 시험편을 80℃ 분위기하의 열풍건조로에 각각 투입하여, 60분간 방치한 후, 열풍건조로부터 시험편을 꺼내었다. 시험편의 온도가 25℃로 내려간 후에, 판상의 전극을 붙인 듀얼 디스플레이 멀티미터를 사용하여, 전극간의 거리가 50mm인 상태에서 "저항값(Ω)"을 측정하였다. (저항값)×(접착제 경화물의 폭×접착제 경화물의 두께(단면적))/(전극간의 거리)로부터 체적저항률을 계산하여, "도전성(×10-6Ω·m)"으로 하였다. 도전성을 확보하는 관점에서, 도전성은 낮은 편이 바람직하다.
[표 2-1]
실시예 1의 (B)성분 : IBX를, 비교예 1에서는 (B')성분 : IBXA로 변경한 것 이외에는 동일하게 하여 대비검토한 예. (A)성분 : EBECRYL 8402.
[표 2-2]
실시예 2의 (B)성분 : HOP(N)을, 비교예 2에서는 (B')성분 : HOP-A(N)으로 변경한 것 이외에는 동일하게 하여 대비검토한 예. (A)성분 : EBECRYL 8402.
[표 2-3]
실시예 3의 (B)성분 : IBX를, 비교예 3에서는 (B')성분 : IBXA로 변경한 것 이외에는 동일하게 하여 대비검토한 예. (A)성분 : 아로닉스 M-8030.
[표 2-4]
실시예 4의 (B)성분 : HOP(N)을, 비교예 4에서는 (B')성분 : HOP-A(N)으로 변경한 것 이외에는 동일하게 하여 대비검토한 예. (A)성분 : 아로닉스 M-8030.
[표 2-5]
실시예 5의 (B)성분 : IBX를, 비교예 5에서는 (B')성분 : IBXA로 변경한 것 이외에는 동일하게 하여 대비검토한 예. (A)성분 : EBECRYL 220.
[표 2-6]
실시예 1의 (D)성분 : 스테아르산으로 표면처리한 은가루를, 비교예 6 내지 7에서는 각각 다른 윤활제로 처리한 은가루와 윤활제를 사용하지 않는 미처리 은가루로 변경한 것 이외에는 동일하게 하여 대비검토한 예.
실시예 1 내지 5는 각각 비교예 1 내지 5와 (B)성분에 관해 대비검토를 실시하고 있다. 즉, 실시예의 (B)성분은 메타크릴기를 포함하는 화합물이며, 비교예 2의 (B') 성분은 아크릴기를 포함하는 화합물이다. 도전성에 대해 양자를 비교하면, (A)성분의 종류와 (B)성분의 구조에 따라 도전성에 차이는 있지만, 모든 비교에서 (B) 성분은 메타크릴기를 포함하는 화합물을 사용한 실시예 쪽이 체적저항률이 낮고, 도전성이 양호함을 알 수 있다. (A)성분을 바꿔도 크고 작음은 있지만, 실시예 쪽이 양호함을 알 수 있다. 또한, 실시예 1 내지 5에서는 윤활제로서 스테아르산으로 표면처리한 은가루인 (D)성분을 사용하면 보존안정성이 양호하지만, 비교예 6 내지 7에서는 각각 다른 윤활제를 처리한 은가루와 윤활제를 사용하지 않는 미처리 은가루를 사용하고 있는데, 실시예 1 내지 5에 비해 보존안정성이 저하된다.
본 발명의 열경화형 도전성 접착제에서는 도전성 입자의 첨가량이 적더라도 낮은 도전성을 발현할 수 있음과 아울러, 밀폐된 용기를 사용하여 25℃ 분위기하에서의 보존안정성이 양호하며, 고온 단시간에서의 경화성도 양립하고 있다. 이로써, 장시간의 토출 작업중에 토출량이 변화하는 일이 없을 뿐만 아니라, 단시간 경화에 의해 피착체에 가열로 인한 데미지를 감소시킬 수 있다. 이들 특성으로부터, 다양한 전자 부품 등의 조립에 사용할 수 있으며, 광범위한 용도로 전개될 가능성이 있다.
본 출원은 2016년 9월 6일에 출원된 일본 특허출원 제2016-173774호에 기초하고 있으며, 그 개시내용은 참조로서 전체적으로 인용되어 있다.
Claims (9)
- 제1항에 있어서,
상기 (A)성분 이외의 올리고머 및 상기 (B)성분 이외의 모노머를 포함하지 않는 열경화형 도전성 접착제. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 (A)성분과 상기 (B)성분의 합계가 100질량부인 경우에, 상기 (A)성분과 상기 (B)성분의 비율(질량부)은 20 : 80 내지 80 : 20인 열경화형 도전성 접착제. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
고무, 엘라스토머 및 열가소성 수지를 포함하지 않는 열경화형 도전성 접착제. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (B)성분이 분자 내에 수산기와 메타크릴기를 1개 갖는 모노머인 열경화형 도전성 접착제. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (A)성분과 상기 (B)성분의 총 100질량부에 대하여, 상기 (C)성분이 1 내지 10질량부 포함되는 열경화형 도전성 접착제. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (D)성분 이외에 도전성 입자를 포함하지 않는 열경화형 도전성 접착제. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 열경화형 도전성 접착제 전체에 대해, 상기 (D)성분이 60 내지 80질량% 포함되는 열경화형 도전성 접착제.
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