KR20190022784A - 양자점을 캡슐화하기 위한 다층 폴리머 합성물 - Google Patents

양자점을 캡슐화하기 위한 다층 폴리머 합성물 Download PDF

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Abstract

폴리머의 합성물은 (a) 양자점; (b) 하기 화학식(I)의 화합물의 중합 단위로서, R1은 수소 또는 메틸이고 R2는 C6-C20 지방족 다환성 치환기인, 상기 중합 단위; 및 (c) 2개의 1-알킬옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐 치환기를 포함하는 광 안정제 화합물을 포함한다:

Description

양자점을 캡슐화하기 위한 다층 폴리머 합성물
본 발명은 양자점을 함유하는 다층 폴리머 합성물 및 상기 합성물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
반도체 양자점(QD)은 벌크 물질(bulk material)와는 유의하게 다른 광학적 흡수 및 방출(광루미네선스 PL 또는 전기루미네선스 EL) 거동을 제공한다. 상기 입자 크기가 감소할수록 유효 에너지 밴드갭(effective energy bandgap)(Eg), 또는 이용가능한 에너지 수준(available energy level)이 증가하고 청색 이동된 PL 스펙트럼을 발생시킨다. 동일 물질 내의 상기 입자 크기에 의존적인 양자 구속 효과에 의한 이러한 스펙트럼 조정가능성(spectrum tunability)은 종래의 벌크 반도체를 능가하는 중요한 이점이다. 이들의 독특한 광학적 특성 때문에, QD는 많은 디스플레이 및 조명 분야에서 큰 관심을 끌어왔다. 코어 영역 내에 전자 및 정공 쌍을 구속하고 임의의 표면 전하 상태를 방지하기 위해, 대부분의 QD는 보다 큰 밴드갭 물질을 갖는 무기 쉘(inorganic shell)을 갖는다. 이어서, 감소된 양자 수율(QY)로 이끌 수 있는 상기 쉘의 포획(trap) 상태를 감소시키기 위해 상기 외부 쉘은 유기 리간드에 의해 캡핑(cap)된다. 유기 리간드는 유기/수성 용매 중에 QD가 분산하는 것을 돕는다. QD를 둘러싸고 있는 일반적인 유기 리간드는 비-극성 용매 또는 모노머 중에서 높은 용해도를 제공하는 비교적 긴 알킬 쇄를 갖는다. 안타깝게도, QD는 광 흡수/전환 프로세스 동안에 광-산화되기가 매우 쉽다. 또한, 리간드들이 혼화성(compatible)이지 않을 때 수분이 유사한 영향을 줄 수 있다. QD는 일반적으로 폴리머 매트릭스에서 캡슐화되어서, 물과 산소의 역효과로부터 보호된다. 예컨대, US8445178는 캡슐화로서 다양한 폴리머를 개시하고 있다. 그러나, 상기 참고문헌은 본원에 기재된 폴리머 조성물을 개시하고 있지 않다.
본 발명은 하기를 포함하는 폴리머 합성물을 제공한다:
(a) 양자점;
(b) 하기 화학식의 화합물의 중합 단위 (I)
Figure pct00001
R1은 수소 또는 메틸이고 R2는 C6-C20 지방족 다환성 치환기이고; 그리고
(c) 2개의 1-알킬옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐 치환기를 포함하는 광 안정제 화합물.
달리 명시되지 않는 한, 백분율은 중량 백분율(wt%)이며 온도는 ℃이다. 달리 명시되지 않는 한, 조작은 실온(20-25 ℃)에서 수행된다. 끓는점은 대기압(ca. 101 kPa)에서 측정된다. 용어 "(메트)아크릴레이트"는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다. 양자점은 당해 기술 분야에 잘 알려져 있으며, 예를 들어 US2012/0113672를 참조한다.
본 발명의 바람직한 일 실시예에서, 상기 폴리머 합성물은 폴리머 합성물의 각각의 측면에 외부층을 포함하는 다층 조립체의 일부이다. 바람직하게는, 외부층은 또한 습기가 통과하는 것을 차단하는 산소 장벽이다. 바람직하게는, 외부층은 폴리머 필름, 바람직하게는 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리아릴에테르케톤, 폴리이 미드, 폴리올레핀, 폴리카보네이트, 폴리메틸 메타크릴레이트 (PMMA), 폴리스티렌 또는 이들의 조합물을 포함하는 폴리머 필름을 포함한다. 바람직하게는, 외부층은 산화물 또는 질화물, 바람직하게는 실리콘 산화물, 이산화티타늄, 알루미늄 산화물, 실리콘 질화물 또는 이들의 조합물을 더 포함한다. 바람직하게는, 산화물 또는 질화물은 QD 층을 향해 폴리머 필름의 표면 상에 코팅된다. 바람직하게는, 각각의 외부층은 25 내지 150 미크론 (바람직하게는 50 내지 100 미크론)의 두께를 갖는 폴리머 필름 및 10 내지 100 nm (바람직하게는 30 내지 70 nm)의 두께를 갖는 산화물/질화물 층을 포함한다. 본 발명의 일부 바람직한 구현 예에서, 외부층은 2 이상의 폴리머 필름 층 및/또는 2 이상의 산화물/질화물 층을 포함하고; 상이한 층들은 상이한 조성물일 수 있다. 바람직하게는, 외부층은 매우 낮은 산소 투과도(OTR, < 10-1cc/m2/일) 및 낮은 수증기 전달 속도 (WVTR, < 10-2g/m2/일)를 갖는다. 바람직하게는, 외부층의 폴리머 필름은 60 내지 200 ℃의 Tg; 바람직하게는 90 ℃ 이상, 바람직하게는 100 ℃ 이상을 갖는다.
바람직하게는, 본 발명의 폴리머 합성물의 두께는, 10 내지 500 미크론, 바람직하게는 적어도 20 미크론, 바람직하게는 적어도 30 미크론, 바람직하게는 적어도 40 미크론; 바람직하게는 400 미크론 이하, 바람직하게는 300 미크론 이하, 바람직하게는 200 미크론 이하, 바람직하게는 150 미크론 이하이다. 바람직하게는, 각 외부층의 두께는 20 내지 100 미크론, 바람직하게는 25 내지 75 미크론이다
바람직하게는, 본 발명의 폴리머 합성물은 단량체, QD, 광 안정제 및 기타 임의의 첨가제를 혼합하여 제조한 수지의 유리 라디칼 중합에 의해 제조된다. 바람직하게는, 수지는 전형적인 방법, 예를 들어, 스핀 코팅, 슬롯 다이 코팅, 그라비어, 잉크젯 및 스프레이 코팅에 의해 경화되기 전에 제 1 외부층 상에 코팅된다. 바람직하게는, 수지를 자외선 (UV) 또는 열, 바람직하게는 UVA 범위의 자외선에 노출시킴으로써 경화가 개시된다.
바람직하게, R2는 C7-C17 지방족 다환성 치환기이고, 바람직하게 R2는 C8-C15 지방족 다환성 치환기이다. 바람직하게, R2는 가교 다환성 치환기이고; 바람직하게는 쌍환식, 3환식 또는 4환식 치환기; 바람직하게는 쌍환식 또는 3환식 치환기이다. 바람직하게, R2는 포화 지방족 치환기이다. R2의 바람직한 구조는 예를 들어, 아다만탄, 비시클로[2,2,1]알칸, 비시클로[2,2,2]알칸, 비시클로[2,1,1]알칸 및 트리시클로데칸 (예를 들어, 트리시클로[5,2,1,02,6]데칸)을 포함하고; 이들 구조는 알킬, 알콕시기, 히드록시기 또는 (메트)아크릴레이트 에스테르로 치환될 수 있고(즉, 화학식 (I)의 화합물은 2 개 이상의 (메트)아크릴레이트 에스테르 치환기, 바람직하게는 2 개 이하를 가질 수 있고); 바람직하게는 알킬 및 알콕시기는 1 내지 6 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는다. 트리시클로데칸 및 비시클로[2,2,1] 알칸은, 특히, 트리시클로 [5,2,1,02,6] 데칸, 디메탄올 디메타크릴레이트 및 이소보르닐 아크릴레이트 바람직하다. 바람직하게는, 내부층은 하나의 (메트)아크릴레이트 에스테르 치환기를 갖는 화학식 (I)의 화합물 및 두 개의 (메트)아크릴레이트 에스테르 치환기를 갖는 화학식 (I)의 화합물의 중합 단위; 바람직하게는 각각 100:1 내지 1:5의 중량비; 바람직하게는 10:1 내지 1:2를 포함한다.
바람직하게는, 본 발명의 폴리머 합성물은 화학식 I의 화합물(들)의 중합 단위 50 내지 88 중량%; 바람직하게는 55 중량% 이상, 바람직하게는 60 중량% 이상, 바람직하게는 65 중량% 이상; 바람직하게는 85 중량% 이하, 바람직하게는 82 중량% 이하를 포함한다.
바람직하게는, 본 발명의 폴리머 합성물은 0.01 내지 5 중량%, 바람직하게는 적어도 0.03 중량%, 바람직하게는 적어도 0.05 중량%; 바람직하게는 4 중량% 이하, 바람직하게는 3 중량% 이하, 바람직하게는 2 중량% 이하의 양자점을 포함한다. 바람직하게, 양자점은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InP, InAs 또는 이들의 조합을 포함한다.
바람직하게는, 양자점의 무기 부분을 둘러싸는 리간드는 비극성 성분을 갖는다. 바람직한 리간드는 예를 들어, 트리옥틸 포스핀 옥사이드, 도데칸티올 및 지방산 염 (예, 스테아레이트 염, 올레산 염)을 포함한다.
바람직하게는, 2 개의 1-알킬옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐 치환기를 포함하는 광 안정제 화합물은 치환기를 연결하는 링커를 포함하며, 상기 링커는 4 내지 20 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 15 개, 바람직하게는 8 내지 12, 바람직하게는 10을 갖는다. 바람직하게는, 링커는 탄소, 수소 및 산소 이외의 원자를 갖지 않는다. 바람직하게는, 링커는 2 내지 6 개의 산소 원자, 바람직하게는 4 개를 갖는다. 바람직하게는 링커는 디에스테르 치환기, 바람직하게는 -OC(O)(CH2)nC(O)O이고, 여기서 n은 2 내지 18, 바람직하게는 4 내지 13, 바람직하게는 6 내지 10, 바람직하게는 8이다. 바람직하게는, 1-알킬옥시 치환기의 알킬기는 4 내지 12개, 바람직하게는 6 내지 10개, 바람직하게는 8개의 탄소 원자를 갖는다. 바람직하게는, 알킬기는 선형이다. 특히 바람직한 광 안정제 화합물은 비스-(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트이다.
바람직하게는, 상기 폴리머 합성물은 0.5 내지 5 중량%; 바람직하게는 1 중량% 이상; 바람직하게는 4 중량% 이하, 바람직하게는 3 중량% 이하, 바람직하게는 2.5 중량% 이하의 광 안정화제 화합물 를 포함한다. 바람직하게는, 폴리머 합성물은 0.1 내지 15 중량%; 바람직하게는 0.5 중량% 이상; 바람직하게는 12 중량% 이하, 바람직하게는 10 중량% 이하, 바람직하게는 8 중량% 이하의 금속 산화물 입자를 포함한다.
본 발명의 폴리머 합성물에 혼입될 수있는 다른 첨가제는 항산화제, 광 추출을 개선시키는 산란제 및 점도를 증가시키는 증점제 (예: 우레탄 아크릴레이트 올리고머)를 포함한다. 바람직한 증점제는 우레탄 아크릴레이트, 셀룰로오스 에테르, 셀룰로오스 아크릴 에스테르, 폴리스티렌 폴리머, 폴리스티렌 블록 공중합체, 아크릴 수지 및 폴리올레핀 엘라스토머를 포함한다. 바람직하게는, 폴리스티렌, 아크릴 및 폴리올레핀 증점제는 50,000 내지 400,000; 바람직하게는 100,000 내지 200,000의 Mw를 갖는다. 바람직하게는, 셀룰로오스 에테르는 1,000 내지 100,000의 Mw를 갖는다.
우레탄 아크릴레이트 올리고머는 폴리에스테르 유형, 폴리에테르 유형, 폴리부타디엔 유형 또는 폴리카프로락톤 유형일 수 있다. 그들은 2 작용성, 3 작용성, 6 작용성 반응을 가질 수 있다. 올리고머의 점도는 50 ℃에서 1000 내지 200,000 cPs 범위일 수 있다. 비극성 리간드 QD의 경우, 폴리부타디엔 유형이 바람직하다.
바람직한 폴리스티렌 블록 공중합체가 50,000 내지 400,000의 Mn을 가지고 10내지 100 중량%의 스티렌의 중합 단위 및 0 내지 90 중량%의 비-스티렌 블록을 포함한다. 바람직하게는, 공중합체 중의 비-스티렌 단량체 (비-스티렌 블록)는 알켄, 디엔 또는 이들의 조합물이다. 바람직하게는, 비-스티렌 블록은 C2-C8 알켄 및/또는 디엔, 바람직하게는 C2-C5 알켄 및/또는 디엔의 중합 단위를 포함한다. 바람직하게는, C2-C8 알켄 및/또는 디엔은 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 이소프렌 및 부타디엔으로부터 선택된다. 바람직하게는, 블록 공중합체의 Mn은 적어도 60,000, 바람직하게는 적어도 70,000, 바람직하게는 적어도 80,000; 바람직하게는 350,000 이하, 바람직하게는 300,000 이하, 바람직하게는 250,000 이하이다.
폴리머 합성물을 위한 바람직한 형태는 예를 들어 필름, 비드, 스트립, 로드, 큐브 및 플레이트를 포함한다. 폴리머 합성물은 예를 들어, 디스플레이, 조명 및 의료 응용을 포함하는 많은 응용 분야에서 유용하다. 바람직한 디스플레이 응용분야로는 공공 정보 디스플레이, 간판, 텔레비전, 모니터, 휴대폰, 태블릿, 랩탑, 자동차 계기판 및 시계를 포함한다.
실시예
실시예를 위한 샘플 준비
모든 샘플은 2 개의 i-성분 PET 배리어 필름 사이에 수지 제형의 적층에 의해 제조되었다. 약 4g의 수지를 바닥 필름 상에 분배하고, 윗면을 원하는 필름 두께에 기초한 갭 셋업 (10mil)을 갖는 갭 코팅 바 (gap coating bar)로 도포하였다. UVA 400mJ/cm2의 퓨전 UV F300S 경화 시스템에서 샘플을 경화시켰다. 하마마츠 (Hamamatsu) C9920-02G 적분구와 450 nm 여기 파장을 가진 0.1 인치 (2.54 mm) 정사각형 조각 상에서 광 발광 양자 수율 (PLQY), 피크 방출 파장 (PWL) 및 방출 피크의 전폭 반감 파장을 측정하였다.
실시예 1
제제 (중량%로 나타낸 양)
Figure pct00002
Dymax BR-641D는 폴리부타디엔 우레탄 아크릴레이트이다.
Tinuvin 123, 5060, 5100은 비스-(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트를 함유한다.
결과
양자 수율
Figure pct00003
결과는 보다 짧은 파장에서 녹색 및 적색 피크 위치를 가지는 비스-(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘)세바케이트를 함유하는 합성물을 보여준다. 이것은 양자점이 합성물 내에서 더 잘 분산되어 있음을 나타낸다.
실시예 2
[1] 배합 (중량%로 나타낸 양)
Figure pct00004
KRATON G1652는 28-30 %의 중합된 스티렌을 함유한 SEBS 트리블록 공중합체이며 여기서는 증점제로 사용된다.
2.결과
Figure pct00005
그 결과는 비스-(1-알킬옥시-2,2,6,6-테트라 메틸-4-피페리딘)세바케이트를 함유한 합성물이 구조가 다른 세바케이트 분자를 함유한 합성물에 비해 더 짧은 파장 적색 피크 위치를 갖는다.
실시예 3
[1] Tinuvin 123 및 TEMPO를 함유하는 제형 (중량%로 나타낸 양)
Figure pct00006
[2] 결과
Figure pct00007
그 결과는 두 개의 비스-(1-알킬옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트를 함유한 합성물이 R기가 없는 단 하나의 단위 (2,2,6,6-테트라메틸피페리 딘-1-일)옥시를 갖는 유사한 구조와 비교되는 더 짧은 파장 적색 피크 위치를 갖는다.

Claims (10)

  1. 폴리머 합성물로서,
    (a) 양자점;
    (b) 하기 화학식(I)의 화합물의 중합 단위로서,
    Figure pct00008

    R1은 수소 또는 메틸이고 R2는 C6-C20 지방족 다환성 치환기인, 상기 중합 단위; 및
    (c) 2개의 1-알킬옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐 치환기를 포함하는 광 안정제 화합물을 포함하는, 폴리머 합성물.
  2. 제1항에 있어서, R2가 가교된 다환성 치환기인, 폴리머 합성물.
  3. 제2항에 있어서, R2가 C7-C17 가교된 다환 치환기인, 폴리머 합성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 광 안정제 화합물이 상기 치환기를 연결하는 링커를 포함하고, 상기 링커가 4 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는, 폴리머 합성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 1-알킬옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐 치환기 각각의 알킬기가 4 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는, 폴리머 합성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 폴리머 합성물은 중량비가 각각 100:1 내지 1:5인 하나의 (메트)아크릴레이트 에스테르 치환기를 갖는 화학식 (I)의 화합물 및 두 개의 (메트)아크릴레이트 에스테르 치환기를 갖는 화학식 (I)의 화합물의 중합 단위를 포함하는, 폴리머 합성물.
  7. 제6항에 있어서, R2가 비시클로[2,2,1]알칸 또는 트리시클로데칸 고리계를 갖는, 폴리머 합성물.
  8. 제7항에 있어서, 양자점이 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InP, InAs 또는 이들의 조합물을 포함하는, 폴리머 합성물.
  9. 제6항에 있어서, 산란제를 더 포함하는, 폴리머 합성물.
  10. 제6항에 있어서, 필름인 폴리머 합성물.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022107601A1 (ja) * 2020-11-17 2022-05-27 Dic株式会社 インクジェット用インク組成物、光変換層及びカラーフィルタ

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160111336A (ko) * 2015-03-16 2016-09-26 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈 엘엘씨 양자점 캡슐화용 다층 폴리머 복합체
WO2017205079A1 (en) * 2016-05-27 2017-11-30 Dow Global Technologies Llc Rheology modifiers for encapsulating quantum dots

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6093757A (en) * 1995-12-19 2000-07-25 Midwest Research Institute Composition and method for encapsulating photovoltaic devices
US6025433A (en) * 1995-12-20 2000-02-15 Basf Coatings Ag Thermosetting paint composition
US6804232B1 (en) * 2000-03-27 2004-10-12 Bbnt Solutions Llc Personal area network with automatic attachment and detachment
US7588828B2 (en) * 2004-04-30 2009-09-15 Nanoco Technologies Limited Preparation of nanoparticle materials
US20080277626A1 (en) * 2006-05-23 2008-11-13 Evident Technologies, Inc. Quantum dot fluorescent inks
KR20100052948A (ko) 2008-11-11 2010-05-20 삼성전자주식회사 라디칼 중합용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법
JP5583595B2 (ja) * 2008-11-21 2014-09-03 日立マクセル株式会社 エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物
DE102009002386A1 (de) * 2009-04-15 2010-10-21 Evonik Degussa Gmbh Fluoreszenzkonversionssolarzelle - Herstellung im Spritzgussverfahren
KR20200039806A (ko) 2010-11-10 2020-04-16 나노시스, 인크. 양자 도트 필름들, 조명 디바이스들, 및 조명 방법들
US9784419B2 (en) * 2012-12-05 2017-10-10 Koninklijke Philips N.V. Light conversion materials based on luminescent metal atomic nanoclusters
JP6379671B2 (ja) * 2013-06-24 2018-08-29 Jsr株式会社 硬化性樹脂組成物、硬化膜、発光素子、波長変換フィルムおよび発光層の形成方法
WO2015019941A1 (ja) * 2013-08-09 2015-02-12 昭和電工株式会社 半導体ナノ粒子含有硬化性組成物、硬化物、光学材料および電子材料
KR102086712B1 (ko) * 2013-08-14 2020-05-15 나노코 테크놀로지스 리미티드 다상의 수지를 이용한 양자점 막
KR101686713B1 (ko) 2014-12-08 2016-12-14 엘지전자 주식회사 양자점-고분자 복합체의 제조 방법, 양자점-고분자 복합체, 이를 포함하는 광 변환 필름, 백라이트 유닛 및 표시장치
KR101604339B1 (ko) * 2014-12-09 2016-03-18 엘지전자 주식회사 광 변환 필름, 이를 포함하는 백라이트 유닛 및 표시장치

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160111336A (ko) * 2015-03-16 2016-09-26 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈 엘엘씨 양자점 캡슐화용 다층 폴리머 복합체
WO2017205079A1 (en) * 2016-05-27 2017-11-30 Dow Global Technologies Llc Rheology modifiers for encapsulating quantum dots
KR20190007023A (ko) * 2016-05-27 2019-01-21 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 양자점을 캡슐화하기 위한 레올로지 개질제

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