JP6761101B2 - 量子ドットをカプセル化するための多層ポリマー複合体 - Google Patents

量子ドットをカプセル化するための多層ポリマー複合体 Download PDF

Info

Publication number
JP6761101B2
JP6761101B2 JP2019500503A JP2019500503A JP6761101B2 JP 6761101 B2 JP6761101 B2 JP 6761101B2 JP 2019500503 A JP2019500503 A JP 2019500503A JP 2019500503 A JP2019500503 A JP 2019500503A JP 6761101 B2 JP6761101 B2 JP 6761101B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polymer composite
weight
quantum dots
formula
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2019500503A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2019522090A (ja
Inventor
ジェイク・ジュー
ジェームス・シー・テイラー
タニヤ・シン−ラッチフォード
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Electronic Materials LLC
Original Assignee
Rohm and Haas Electronic Materials LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Electronic Materials LLC filed Critical Rohm and Haas Electronic Materials LLC
Publication of JP2019522090A publication Critical patent/JP2019522090A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6761101B2 publication Critical patent/JP6761101B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F20/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F20/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/10—Metal compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432—Six-membered rings
    • C08K5/3435—Piperidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/062—Copolymers with monomers not covered by C08L33/06
    • C08L33/066—Copolymers with monomers not covered by C08L33/06 containing -OH groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L35/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L35/02—Homopolymers or copolymers of esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
    • C09K11/56—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing sulfur
    • C09K11/562—Chalcogenides
    • C09K11/565—Chalcogenides with zinc cadmium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
    • C09K11/70—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
    • C09K11/88—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing selenium, tellurium or unspecified chalcogen elements
    • C09K11/881—Chalcogenides
    • C09K11/883—Chalcogenides with zinc or cadmium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/30—Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds
    • C08K2003/3009—Sulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/30—Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds
    • C08K2003/3009—Sulfides
    • C08K2003/3027—Sulfides of cadmium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/30—Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds
    • C08K2003/3009—Sulfides
    • C08K2003/3036—Sulfides of zinc
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/16—Applications used for films
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Led Device Packages (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

本発明は、量子ドットを含有する多層ポリマー複合体およびその複合体を調製するためのプロセスに関する。
半導体量子ドット（ＱＤ）は、バルク材料のものとは顕著に異なる光吸収および放出（光ルミネセンス（ＰＬ）またはエレクトロルミネセンス（ＥＬ））の挙動を提供する。粒径が減少すると、有効エネルギーバンドギャップ（Ｅｇ）、または利用可能なエネルギーレベルが増加し、青色偏移ＰＬスペクトルを作成する。同じ材料内の粒径依存性量子閉じ込め効果によるこのスペクトル同調性は、従来のバルク半導体を超える重要な利点である。ＱＤは、それらの固有の光学特性に起因して、多くのディスプレイおよび照明用途において大きな関心が寄せられている。ほとんどのＱＤは、電子正孔対をコア領域内に閉じ込めるために、より大きなバンドギャップ材料を含む無機シェルを有し、いかなる表面電荷状態も防止する。次いで、外側シェルを有機リガンドによってキャップして、シェルの捕獲状態を低減し、これが低減された量子収量（ＱＹ）につながり得る。有機リガンドは、ＱＤが有機／水性溶媒に分散するのを助ける。ＱＤを囲む典型的な有機リガンドは、非極溶媒またはモノマーにおいて高い溶解度を提供する、比較的長いアルキル鎖を有する。残念なことに、ＱＤは、光吸収／変換プロセス中に光酸化の影響を非常に受けやすい。また、リガンドが適合性でないとき、水分が同様の影響を与え得る。ＱＤは、典型的に、水および酸素の悪影響からそれらを保護するためにポリマーマトリックスにカプセル化される。例えば、ＵＳ８，４４５，１７８は、カプセル化剤として様々なポリマーを開示している。しかしながら、この参考文献は、本明細書に記載されるポリマー組成物を開示していない。
本発明は、ポリマー複合体であって、
（ａ）量子ドットと、
（ｂ）重合単位の式（Ｉ）の化合物であって、
式中、Ｒ１が、水素またはメチルであり、Ｒ２が、Ｃ６−Ｃ２０脂肪族多環式置換基である、化合物と、
（ｃ）２つの１−アルキルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル置換基を含む光安定剤化合物と、を含む、ポリマー複合体を提供する。
特に指定しない限り、パーセンテージは、重量パーセンテージ（重量％）であり、温度は、℃である。特に指定しない限り、操作は、室温（２０〜２５℃）で実行された。沸点は、大気圧（約１０１ｋＰａ）で測定する。「（メタ）アクリレート」という用語は、アクリレートまたはメタクリレートを意味する。量子ドットは、当該技術分野において周知であり、例えば、ＵＳ２０１２／０１１３６７２を参照されたい。
本発明の好ましい一実施形態では、ポリマー複合体は、ポリマー複合体の各側に外層も含む、多層アセンブリの一部である。好ましくは、外層は、水分の通過も阻害する、酸素バリアである。好ましくは、外層は、ポリマーフィルム、好ましくはポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリアリールエーテルケトン、ポリイミド、ポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリスチレン、またはそれらの組み合わせを含むものを含む。好ましくは、外層は、酸化物または窒化物、好ましくは酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化アルミニウム、窒化ケイ素、またはそれらの組み合わせを更に含む。好ましくは、酸化物または窒化物は、ＱＤ層に面するポリマーフィルムの表面上にコーティングされる。好ましくは、各外層は、２５〜１５０ミクロン（好ましくは５０〜１００ミクロン）の厚さを有するポリマーフィルムおよび１０〜１００ｎｍ（好ましくは３０〜７０ｎｍ）の厚さを有する酸化物／窒化物層を含む。本発明のいくつかの好ましい実施形態において、外層は、少なくとも２つのポリマーフィルム層および／または少なくとも２つの酸化物／窒化物層を含み、異なる層は、異なる組成のものであってもよい。好ましくは、外層は、非常に低い酸素透過速度（ＯＴＲ、＜１０−１ｃｃ／ｍ２／日）、および低い水蒸気透過速度（ＷＶＴＲ、＜１０−２ｇ／ｍ２／日）を有する。好ましくは、外層中のポリマーフィルムは、６０〜２００℃、好ましくは少なくとも９０℃、好ましくは少なくとも１００℃のＴｇを有する。
好ましくは、本発明のポリマー複合体の厚さは、１０〜５００ミクロン、好ましくは少なくとも２０ミクロン、好ましくは少なくとも３０ミクロン、好ましくは少なくとも４０ミクロン、好ましくは４００ミクロン以下、好ましくは３００ミクロン以下、好ましくは２００ミクロン以下、好ましくは１５０ミクロン以下である。好ましくは、各外層の厚さは、２０〜１００ミクロン、好ましくは２５〜７５ミクロンである。
好ましくは、本発明のポリマー複合体は、モノマー、ＱＤ、光安定剤、および他の任意選択的な添加剤を混合することによって調製された樹脂のフリーラジカル重合によって調製される。好ましくは、樹脂は、典型的な方法、例えばスピンコーティング、スロットダイコーティング、グラビア印刷、インクジェット、および噴霧コーティングによって、硬化する前に第１の外層上にコーティングされる。好ましくは、硬化は、樹脂を紫外線（ＵＶ）または熱、好ましくは紫外線、好ましくはＵＶＡ範囲の紫外線に曝露することによって開始される。
好ましくは、Ｒ２はＣ７−Ｃ１７脂肪族多環式置換基であり、好ましくは、Ｒ２はＣ８−Ｃ１５脂肪族多環式置換基である。好ましくは、Ｒ２は架橋多環式置換基、好ましくは二環式、三環式、または四環式置換基、好ましくは二環式または三環式置換基である。好ましくは、Ｒ２は飽和脂肪族置換基である。Ｒ２の好ましい構造は、例えば、アダマンタン、ビシクロ［２，２，１］アルカン、ビシクロ［２，２，２］アルカン、ビシクロ［２，１，１］アルカン、およびトリシクロデカン（例えば、トリシクロ［５，２，１，０２，６］デカン）を含み、それらの構造はアルキル、アルコキシ基、ヒドロキシ基、または（メタ）アクリレートエステル（例えば、式（Ｉ）の化合物は、少なくとも２つ、好ましくは２つ以下の（メタ）アクリレートエステル置換基を有し得る）で置換され得て、好ましくは、アルキルおよびアルコキシ基は１〜６、好ましくは１〜４の炭素原子を有する。トリシクロデカンおよびビシクロ［２，２，１］アルカン、とりわけトリシクロ［５，２，１，０２，６］デカン、ジメタノールジメタクリレート、およびイソボルニルアクリレートが特に好ましい。好ましくは、内層は、好ましくはそれぞれ１００：１〜１：５、好ましくは１０：１〜１：２の重量比で、１つの（メタ）アクリレートエステル置換基を有する式（Ｉ）の化合物、および２つの（メタ）アクリレートエステル置換基を有する式（Ｉ）の重合単位を含む。
好ましくは、本発明のポリマー複合体は、５０〜８８重量％、好ましくは少なくとも５５重量％、好ましくは少なくとも６０重量％、好ましくは少なくとも６５重量％、好ましくは８５重量％以下、好ましくは８２重量％以下の式（Ｉ）の化合物（複数可）の重合単位を含む。
好ましくは、本発明のポリマー複合体は、０．０１〜５重量％、好ましくは少なくとも０．０３重量％、好ましくは少なくとも０．０５重量％、好ましくは４重量％以下、好ましくは３重量％以下、好ましくは２重量％以下の量子ドットを含む。好ましくは、量子ドットは、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、またはそれらの組み合わせを含む。
好ましくは、量子ドットの無機部分を囲むリガンドは、非極性構成要素を有する。好ましいリガンドとしては、例えば、トリオクチルホスフィンオキシド、ドデカンチオール、および脂肪酸塩（例えば、ステアリン酸塩、オレイン酸塩）が挙げられる。
好ましくは、２つの１−アルキルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル置換基を含む光安定剤化合物は、置換基を連結するリンカーを含み、当該リンカーは４〜２０個、好ましくは６〜１５個、好ましくは８〜１２個、好ましくは１０個の炭素原子を有する。好ましくは、リンカーは、炭素、水素および酸素以外の原子を有さない。好ましくは、リンカーは、２〜６個、好ましくは４個の酸素原子を有する。好ましくは、リンカーは、ジエステル置換基、好ましくは−ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−であり、式中、ｎが、２〜１８個、好ましくは４〜１３個、好ましくは６〜１０個、好ましくは８個である。好ましくは、１−アルキルオキシ置換基中のアルキル基は、４〜１２個、好ましくは６〜１０個、好ましくは８個の炭素原子を有する。好ましくは、アルキル基は、線状である。特に好ましい光安定剤化合物は、ビス−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケートである。
好ましくは、ポリマー複合体は、０．５〜５重量％、好ましくは少なくとも１重量％、好ましくは４重量％以下、好ましくは３重量％以下、好ましくは２．５重量％以下の光安定剤化合物を含む。好ましくは、ポリマー複合体は、０．１〜１５重量％、好ましくは少なくとも０．５重量％、好ましくは１２重量％以下、好ましくは１０重量％以下、好ましくは８重量％以下の金属酸化物粒子を含む。
本発明のポリマー複合体に組み込まれ得る他の添加剤としては、抗酸化剤、光抽出を改善するための散乱剤、および粘度を増加するための増粘剤（例えば、ウレタンアクリレートオリゴマー）が挙げられる。好ましい増粘剤としては、ウレタンアクリレート、セルロースエーテル、セルロースアクリル酸エステル、ポリスチレンポリマー、ポリスチレンブロックコポリマー、アクリル樹脂、およびポリオレフィンエラストマーが挙げられる。好ましくは、ポリスチレン、アクリル系、およびポリオレフィン増粘剤は、５０，０００〜４００，０００、好ましくは１００，０００〜２００，０００のＭｗを有する。好ましくは、セルロースエーテルは、１，０００〜１００，０００のＭｗを有する。
ウレタンアクリレートオリゴマーは、ポリエステルタイプ、ポリエーテルタイプ、ポリブタジエンタイプ、またはポリカルプロラクトン（ｐｏｌｙｃａｒｐｒｏｌａｃｔｏｎｅ）タイプであり得る。それらは、二官能、三官能、六官能反応性を有し得る。オリゴマーの粘度は、５０℃で１０００〜２００，０００ｃＰｓの範囲であり得る。非極性リガンドＱＤについては、ポリブタジエンタイプが好ましい。
好ましいポリスチレンブロックコポリマーは、５０，０００〜４００，０００のＭｎを有し、１０〜１００重量％のスチレンの重合単位および０〜９０重量％の非スチレンブロックを含む。好ましくは、コポリマー中の非スチレンモノマー（非スチレンブロック）は、アルケン、ジエンまたはそれらの組み合わせである。好ましくは、非スチレンブロックは、Ｃ２−Ｃ８アルケンおよび／またはジエン、好ましくはＣ２−Ｃ５アルケンおよび／またはジエンの重合単位を含む。好ましくは、Ｃ２−Ｃ８アルケンおよび／またはジエンは、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソプレン、およびブタジエンから選択される。好ましくは、ブロックコポリマーのＭｎは、少なくとも６０，０００、好ましくは少なくとも７０，０００、好ましくは少なくとも８０，０００、好ましくは３５０，０００以下、好ましくは３００，０００以下、好ましくは２５０，０００以下である。
好ましいポリマー複合体についての形態としては、例えば、フィルム、ビーズ、ストリップ、ロッド、立方体、およびプレートが挙げられる。ポリマー複合体は、例えば、ディスプレイ、照明、および医療用途を含む多くの用途において有用である。好ましいディスプレイ用途としては、公共情報ディスプレイ、看板、テレビ、モニター、携帯電話、タブレット、ノートパソコン、自動車のダッシュボード、および時計が挙げられる。
実施例のための試料調製
２つのｉ−Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ ＰＥＴバリアフィルムの間に樹脂配合物を積層することによって、全ての試料を調製した。およそ４ｇの樹脂を下部フィルム上に分配し、上部に所望のフィルム厚に基づいてギャップ（１０ミル）を設定したギャップコーティングバーを適用した。Ｆｕｓｉｏｎ ＵＶ Ｆ３００Ｓ硬化システムにおいて、ＵＶＡ４００ｍＪ／ｃｍ２で試料を硬化した。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）、ピーク発光波長（ＰＷＬ）、および発光ピークの半値全幅（ＦＷＨＭ）を、Ｈａｍａｍａｔｓｕ Ｃ９９２０−０２Ｇ積分球を用い、０．１インチ（２．５４ｍｍ）四方の試験片を４５０ｎｍ励起波長で測定した。
結果は、ビス−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケートを含有する複合体が、より短い波長で緑色および赤色のピーク位置を有することを示している。これは、量子ドットが複合体内でより良好に分散していることを示している。
結果は、ビス−（１−アルキルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケートを含有する複合体が、異なる構造を有するセバケート分子を含有する複合体と比較して、より短い波長の赤色ピーク位置を有することを示している。
結果は、２つのビス−（１−アルキルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケートを含有する複合体が、１単位のみのＲ基を含まない（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−イル）オキシルを含む同様の構造物と比較して、より短い波長の赤色ピーク位置を有することを示している。

Claims (8)

  1. ポリマー複合体であって、
    （ａ）量子ドットと、
    （ｂ）重合単位の式（Ｉ）の化合物であって、
    式中、Ｒ１が、水素またはメチルであり、Ｒ２が、Ｃ６−Ｃ２０脂肪族多環式置換基である、化合物と、
    （ｃ）Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）５０６０と、を含む、ポリマー複合体。
  2. Ｒ２が、架橋多環式置換基である、請求項１に記載のポリマー複合体。
  3. Ｒ２が、Ｃ７−Ｃ１７架橋多環式置換基である、請求項２に記載のポリマー複合体。
  4. 前記ポリマー複合体が、それぞれ１００：１〜１：５の重量比で、１つの（メタ）アクリレートエステル置換基を有する式（Ｉ）の化合物と、２つの（メタ）アクリレートエステル置換基を有する式（Ｉ）の化合物と、の重合単位を含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載のポリマー複合体。
  5. Ｒ２が、ビシクロ［２，２，１］アルカンまたはトリシクロデカン環系を有する、請求項４に記載のポリマー複合体。
  6. 前記量子ドットが、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、またはそれらの組み合わせを含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載のポリマー複合体。
  7. 散乱剤を更に含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載のポリマー複合体。
  8. フィルムである、請求項１〜７のいずれか一項に記載のポリマー複合体。
JP2019500503A 2016-07-08 2017-06-22 量子ドットをカプセル化するための多層ポリマー複合体 Active JP6761101B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662359986P 2016-07-08 2016-07-08
US62/359,986 2016-07-08
PCT/US2017/038779 WO2018009345A1 (en) 2016-07-08 2017-06-22 Multilayer polymer composite for encapsulating quantum dots

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2019522090A JP2019522090A (ja) 2019-08-08
JP6761101B2 true JP6761101B2 (ja) 2020-09-23

Family

ID=59381686

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019500503A Active JP6761101B2 (ja) 2016-07-08 2017-06-22 量子ドットをカプセル化するための多層ポリマー複合体

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11370964B2 (ja)
EP (1) EP3481915B1 (ja)
JP (1) JP6761101B2 (ja)
KR (1) KR102150295B1 (ja)
CN (1) CN109642152B (ja)
TW (1) TWI641645B (ja)
WO (1) WO2018009345A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7151929B1 (ja) * 2020-11-17 2022-10-12 Dic株式会社 インクジェット用インク組成物、光変換層及びカラーフィルタ

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6093757A (en) * 1995-12-19 2000-07-25 Midwest Research Institute Composition and method for encapsulating photovoltaic devices
US6025433A (en) * 1995-12-20 2000-02-15 Basf Coatings Ag Thermosetting paint composition
US6804232B1 (en) * 2000-03-27 2004-10-12 Bbnt Solutions Llc Personal area network with automatic attachment and detachment
US7588828B2 (en) * 2004-04-30 2009-09-15 Nanoco Technologies Limited Preparation of nanoparticle materials
US20080277626A1 (en) * 2006-05-23 2008-11-13 Evident Technologies, Inc. Quantum dot fluorescent inks
KR20100052948A (ko) 2008-11-11 2010-05-20 삼성전자주식회사 라디칼 중합용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법
US20110230582A1 (en) * 2008-11-21 2011-09-22 Katsuyuki Kito Energy beam-curing inkjet ink composition
DE102009002386A1 (de) * 2009-04-15 2010-10-21 Evonik Degussa Gmbh Fluoreszenzkonversionssolarzelle - Herstellung im Spritzgussverfahren
KR102496406B1 (ko) 2010-11-10 2023-02-06 나노시스, 인크. 양자 도트 필름들, 조명 디바이스들, 및 조명 방법들
CN104955920B (zh) * 2012-12-05 2018-01-09 皇家飞利浦有限公司 基于发光金属原子纳米团簇的光转换材料
JP6379671B2 (ja) * 2013-06-24 2018-08-29 Jsr株式会社 硬化性樹脂組成物、硬化膜、発光素子、波長変換フィルムおよび発光層の形成方法
JPWO2015019941A1 (ja) * 2013-08-09 2017-03-02 昭和電工株式会社 半導体ナノ粒子含有硬化性組成物、硬化物、光学材料および電子材料
EP3428244B1 (en) * 2013-08-14 2021-07-28 Nanoco Technologies, Ltd. Quantum dot films utilizing multi-phase resins
KR101686713B1 (ko) * 2014-12-08 2016-12-14 엘지전자 주식회사 양자점-고분자 복합체의 제조 방법, 양자점-고분자 복합체, 이를 포함하는 광 변환 필름, 백라이트 유닛 및 표시장치
KR101604339B1 (ko) * 2014-12-09 2016-03-18 엘지전자 주식회사 광 변환 필름, 이를 포함하는 백라이트 유닛 및 표시장치
EP3070109B1 (en) * 2015-03-16 2018-12-05 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Multilayer polymer composite for encapsulating quantum dots
TWI806827B (zh) * 2016-05-27 2023-07-01 美商羅門哈斯電子材料有限公司 囊封量子點之流變改質劑

Also Published As

Publication number Publication date
US20190322925A1 (en) 2019-10-24
TWI641645B (zh) 2018-11-21
CN109642152B (zh) 2022-08-26
JP2019522090A (ja) 2019-08-08
EP3481915B1 (en) 2020-05-27
KR20190022784A (ko) 2019-03-06
CN109642152A (zh) 2019-04-16
KR102150295B1 (ko) 2020-09-01
TW201802171A (zh) 2018-01-16
US11370964B2 (en) 2022-06-28
EP3481915A1 (en) 2019-05-15
WO2018009345A1 (en) 2018-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6741445B2 (ja) 量子ドットを封入するための多層ポリマー複合材料
JP6868645B2 (ja) 量子ドットを封入するレオロジー改質剤
JP6761101B2 (ja) 量子ドットをカプセル化するための多層ポリマー複合体
KR102230382B1 (ko) 양자점을 함유하는 경화성 수지계
JP6836599B2 (ja) 量子ドットを含有するポリマー複合体

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20190123

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20190128

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20190423

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20191129

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20191225

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20200324

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20200811

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20200903

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6761101

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250