KR20190000903A - 자가 오염제거 표면을 형성하기 위한 조성물 및 방법 - Google Patents

자가 오염제거 표면을 형성하기 위한 조성물 및 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20190000903A
KR20190000903A KR1020187037194A KR20187037194A KR20190000903A KR 20190000903 A KR20190000903 A KR 20190000903A KR 1020187037194 A KR1020187037194 A KR 1020187037194A KR 20187037194 A KR20187037194 A KR 20187037194A KR 20190000903 A KR20190000903 A KR 20190000903A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
spray
applicant
titanium
organosilane
coating
Prior art date
Application number
KR1020187037194A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102009127B1 (ko
Inventor
크레이그 그로스맨
가브리 그로스맨
다니엘 모로스
Original Assignee
얼라이드 바이오사이언스, 인크.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 얼라이드 바이오사이언스, 인크. filed Critical 얼라이드 바이오사이언스, 인크.
Publication of KR20190000903A publication Critical patent/KR20190000903A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102009127B1 publication Critical patent/KR102009127B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
    • B05D1/02—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by spraying
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/0246—Polyamines containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/06—Preparatory processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/06—Preparatory processes
    • C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/62—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/14—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/16—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/54—Nitrogen-containing linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2237—Oxides; Hydroxides of metals of titanium
    • C08K2003/2241—Titanium dioxide

Abstract

R4는 -H 및 -CH2-CH2-OH로 구성되는 군으로부터 선택되는 것인 구조를 갖는 아미노폴리올; 및 R1은 -H, -CH3 및 -CH2-CH3으로 구성되는 군으로부터 선택되고 R2는 -OH, -O-CH3, O-CH2-CH3, 알킬, 염소 모이어티가 있는 알킬, 아미노 모이어티가 있는 알킬, 및 4차 암모늄기가 있는 알킬로 구성되는 군으로부터 선택되는 것인 구조를 갖는 유기 실란
을 반응시켜 형성되는 중합체성 물질.

Description

자가 오염제거 표면을 형성하기 위한 조성물 및 방법{COMPOSITION AND METHOD TO FORM A SELF DECONTAMINATING SURFACE}
본 실시양태는 일반적으로 자가 오염제거 표면 형성을 위한 화학적 조성물 및 그 조성물의 사용 방법에 관한 것이다. 특정 실시양태에서, 화학적 조성물은 광촉매를 포함한다. 특정 실시양태에서, 광촉매는 티타늄 옥시드 모이어티를 포함한다. 특정 실시양태에서, 화학적 조성물은 유기실란을 포함한다.
["병실의 고-접촉 표면에서 지속되는 항균성 활성에 대한 2 종의 유기실란 제품 평가(Evaluation of Two Organosilane Products for Sustained Antimicrobial Activity on High-Touch Surfaces in Patient Rooms)", American Journal of Infection Control 42 (2014) 326-8]라는 제목의 문헌에는, 특히, "우리가 알고 있는 한, 우리의 실험은 매일의 청소 사이에 주위환경 표면의 미생물 오염 수준을 줄이기 위한 전략으로 병실에서 고-접촉 표면에 유기실란 화합물을 적용하는, 최초로 공개되는 통제된 실험이다" (동일문헌 327에서)라고 보고되어 있다.
저자는 2 종의 유기실란이 어떠한 종류의 지속되는 항균성 효능에 대하여도 비효과적임을 발견하였다. "결론적으로, 우리의 연구는 고-접촉 표면에 적용했을 때 검사한 유기실란 제품의 어느 것에 대하여도 지속되는 항균성 활성을 입증할 수 없었다." (동일문헌 328에서).
본 발명은 동일한 참조 부호가 동일한 요소를 지정하는 데 사용되는 도면과 함께 다음의 상세한 설명을 읽는 것으로부터 더 잘 이해될 것이고, 여기서:
도 1은 2012년 1월부터 2014년 2월에 걸쳐 글렌데일 메모리얼 병원(Glendale Memorial Hospital) ICU에서의 병원 획득 씨- 디피실(C- difficile ) 감염 수를 도표로 나타내고;
도 2는 2012년 1월부터 2014년 2월에 걸쳐 글렌데일 메모리얼 병원 (ICU 제외)에서의 병원 획득 씨- 디피실 감염 수를 도표로 나타내고; 및
도 3은 본 출원인의 멸균소 (sterilizing station) (300)를 도시한다.
본 발명을 도면을 참조하여 다음의 설명에서 바람직한 실시양태로 설명하고, 여기서 동일한 수는 동일하거나 유사한 요소를 나타낸다. "한 실시양태", "실시양태" 또는 유사한 용어에 대한 본 명세서 전반에 걸친 참조는 실시양태에 관해 기재된 특정한 특징, 구조, 또는 특성이 본 발명의 적어도 한 실시양태에 포함됨을 의미한다. 따라서, 본 명세서 전반에 걸쳐 어구 "한 실시양태에서", "실시양태에서" 및 유사한 용어의 출현은, 반드시 그렇지는 않지만, 모두 동일한 실시양태를 지칭할 수 있다.
본 발명의 기재된 특징, 구조, 또는 특성은 하나 이상의 실시양태에서 임의의 적합한 방식으로 합해질 수 있다. 다음의 설명에서, 수많은 세부 사항은 본 발명의 실시양태의 완전한 이해를 제공하기 위해 인용된다. 그러나, 관련 관련 기술분야의 숙련인은 특정한 세부 사항 중 하나 이상 없이, 또는 다른 방법, 성분, 물질 등을 가지고 본 발명을 실시할 수 있음을 인지할 것이다. 다른 경우, 널리-공지된 구조, 물질 또는 작동은 본 발명의 양태를 불명확하게 하는 것을 피하기 위해 상세히 나타내거나 기재되지 않는다.
본 출원인의 조성물 및 방법의 특정 실시양태에서, 코팅은 물체의 표면에 형성되고, 여기서 그 코팅은 복수의 티타늄 - 산소 결합을 포함하고, 여기서 그 코팅은 퍼옥소티타늄산 용액 및 퍼옥소-개질 아나타제 졸(sol)의 혼합물 (집합적으로 "티타늄-산소 모이어티")을 표면에 배치하여 형성된다.
특정 실시양태에서, 본 출원인의 티타늄-산소 모이어티는 퍼옥소티타늄산 용액 및 퍼옥소-개질 아나타제 졸의 혼합물을 약 총 1 중량 퍼센트 부하량까지 포함한다. 특정 실시양태에서, 본 출원인의 티타늄-산소 모이어티는 약 0.5 중량 퍼센트 퍼옥소티타늄산 용액과 함께 약 0.5 중량 퍼센트 퍼옥소-개질 아나타제 졸을 포함한다.
퍼옥소티타늄산 용액 및 퍼옥소-개질 아나타제 졸 모두를 제조하는 방법은 문헌 [Journal of Sol-Gel Science and Technology, September 2001, Volume 22, Issue 1-2, pp 33-40]에 개시되어 있다. 이 출판물은, 그 중에서도, 바로 아래에 나타난 반응 도식(Reaction Scheme) 1을 개시하고, 이는 퍼옥소티타늄산 용액 및 퍼옥소-개질 아나타제 졸 모두에 대한 합성 절차를 요약한다.
<반응 도식 1>
Figure pat00001
본 출원인의 조성물 및 방법의 한 실시양태에서, 본 출원인의 코팅 제형물은 퍼옥소티타늄산 용액 및 퍼옥소-개질 아나타제 졸의 혼합물을 포함한다. 본 출원인의 조성물 및 방법의 다른 실시양태에서, 코팅은 물체의 표면에 형성되고, 여기서 그 코팅은 복수의 규소-산소 결합과 함께 복수의 티타늄 - 산소 결합을 포함하고, 여기서 그 코팅은 퍼옥소티타늄산 용액 및 퍼옥소-개질 아나타제 졸의 혼합물을, 유기실란과 함께 표면에 배치하여 형성된다.
특정 실시양태에서, 복수의 규소-산소 결합과 함께 복수의 티타늄-산소 결합을 포함하는 코팅은 표면에 유기실란을 첫째로 배치하고 이어서 유기실란 상에 퍼옥소티타늄산 용액 및 퍼옥소-개질 아나타제 졸의 혼합물을 배치하여 형성된다.
특정 실시양태에서, 복수의 규소-산소 결합과 함께 복수의 티타늄-산소 결합을 포함하는 코팅은 표면에 퍼옥소티타늄산 용액 및 퍼옥소-개질 아나타제 졸의 혼합물을 첫째로 배치하고 이어서 퍼옥소티타늄산 용액 및 퍼옥소-개질 아나타제 졸의 혼합물 상에 유기실란을 배치하여 형성된다. 특정 실시양태에서, 복수의 규소-산소 결합과 함께 복수의 티타늄-산소 결합을 포함하는 코팅은 표면에 퍼옥소티타늄산 용액 및 퍼옥소-개질 아나타제 졸의 혼합물 및 유기실란을 동시에 배치하여 형성된다.
특정 실시양태에서, 본 출원인의 유기실란은 유기실란 1을 포함한다.
Figure pat00002
특정 실시양태에서, R1 및 R2 모두는 알킬이다. 다른 실시양태에서 R1은 알킬이고 R2는 아미노 모이어티가 있는 알킬이다. 또 다른 실시양태에서, R1은 알킬이고 R2는 4차 암모늄기를 포함한다. 또 다른 실시양태에서, R1은 알킬이고 R2는 염소 모이어티를 포함한다. 또 다른 실시양태에서, R1은 알킬이고 R2는 -O-CH3 및 -O-CH2-CH3로 구성되는 군으로부터 선택된다.
특정 실시양태에서, 본 출원인의 유기실란은 트리히드록시 실란 2를 포함한다. 특정 실시양태에서, R2는 알킬이다. 다른 실시양태에서 R2는 아미노 모이어티가 있는 알킬이다. 또 다른 실시양태에서, R2는 4차 암모늄기를 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 염소 모이어티를 포함한다. 또 다른 실시양태에서, R2는 -OH이다.
Figure pat00003
특정 실시양태에서, 본 출원인의 유기실란은 실란트리올 2를 포함하고, 여기서 R2는 알킬이다. 다른 실시양태에서, 본 출원인의 유기실란은 실란트리올 2를 포함하고, 여기서 R2는 아미노 모이어티가 있는 알킬이다. 또 다른 실시양태에서, 본 출원인의 유기실란은 실란트리올 2를 포함하고, 여기서 R2는 4차 암모늄기가 있는 알킬이다.
해당 기술분야의 숙련자가 이해할 대로 및 반응식 (1)에 나타난 대로, 실릴 에스테르, 예를 들면 실릴 에스테르 1은 상응하는 실란트리올, 예를 들면 실란트리올 2로 손쉽게 가수분해가능하다. 심지어 대기 수분에의 노출도 실릴 에스테르 1을 실란트리올 2로 가수분해 하기에 충분하다.
<반응식 (1)>
Figure pat00004
실세스퀴옥산은 유기규소 화합물 3이다. 특정 실시양태에서, R2는 알킬이다. 다른 실시양태에서, R2는 아미노 모이어티가 있는 알킬이다. 또 다른 실시양태에서, R2는 염소 모이어티가 있는 알킬이다. 또 다른 실시양태에서, R2는 4차 암모늄기가 있는 알킬이다.
Figure pat00005
특정 실시양태에서, 본 출원인의 실란트리올 2를 딱딱한 표면, 즉 벽, 문, 테이블 등, 또는 부드러운 표면, 즉 침구, 휘장, 가구 쿠션 등에 도포한 후, 딱딱한 표면 / 부드러운 표면에 배치되어 생성된 코팅은 복수의 실세스퀴옥산 3 구조를 포함한다. 특정 실시양태에서, 티타늄 디옥시드와 함께 본 출원인의 실란트리올 2를 딱딱한 표면, 즉 벽, 문, 테이블 등, 또는 부드러운 표면, 즉 침구, 휘장, 가구 쿠션 등에 도포한 후, 딱딱한 표면 / 부드러운 표면에 배치되어 생성된 코팅은 본 출원인의 티타늄-산소 모이어티와 함께 복수의 실세스퀴옥산 구조 3을 포함한다.
다음 실시예는 해당 기술분야에서 숙련된 사람에게 본 발명을 어떻게 만들고 사용하는지 더 설명하기 위해 제시한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명 범위의 한정을 의도하지 않는다.
<실시예 I>
연구는 캘리포니아주 글렌데일 소재의 글렌데일 메모리얼 병원 및 헬스 센터에서 실시하였다 ("글렌데일 메모리얼 병원 연구"). 센터는 24 베드 집중치료실 (ICU)을 갖고 있다. 본 연구는 2013년 5월 10일과 9월 30일 사이에 수행되었다.
글렌데일 메모리얼 병원 연구는 본 출원인의 코팅 조성물 및 방법의 항균성 성질을 평가하기 위해 고안되었고, 여기서 사용된 방법은 본 출원인의 유기실란의 최초 코팅에 이어서 티타늄 디옥시드의 과분무(overspray)를 이용했다. 전체 ICU에 2 단계 분무 요법을 적용하여 딱딱한 표면 (침대, 트레이 테이블, 침대 레일, 벽 등) 및 부드러운 표면 (드레이프, 천 및 비닐 씌운 의자, 직물, 부직포, 가죽 제품 등)을 비롯하여 각 방의 모든 물체를 처리하였다. 글렌데일 메모리얼 병원 연구의 목표는 보건 의료 환경의 실질적인 적용에서 본 출원인의 코팅 조성물의 항균성 효능을 평가하는 것이다.
각 표면은 물에 3.6 중량 퍼센트로 옥타데실아미노디메틸트리히드록시실릴프로필 암모늄 클로라이드 6을 혼합하여 형성된 수성 조성물을 사용하여 실온에서 먼저 정전기적으로 분무 코팅되었다.
Figure pat00006
옥타데실아미노디메틸트리히드록시실릴프로필 암모늄 클로라이드 6의 수성 혼합물을 사용한 정전기적 분무 코팅 약 15 분 후에, 대부분의 물이 증발하여 적어도 90 중량 퍼센트 (90 wt%)의 옥타데실아미노디메틸트리히드록시실릴프로필 암모늄 클로라이드 6을 포함하는 코팅이 남았다. 그 후, 각 표면은 본 출원인의 티타늄-옥시드 모이어티를 사용하여 실온에서 정전기적으로 분무 코팅되었다. 약 15 분 후, 제2 분무 침착 내 대부분의 물이 증발하여 적어도 90 중량 퍼센트 (90 wt%)의 본 출원인의 티타늄-옥시드 모이어티를 포함하는 코팅이 남았다.
처리된 표면은 수성 옥타데실아미노디메틸트리히드록시실릴프로필 암모늄 클로라이드 6의 분무 침착 동안 및 본 출원인의 티타늄-옥시드 모이어티의 분무 침착 동안 실온에서 유지되었다. 처리된 물체 중 어느 것도 본 출원인의 분무 코팅 요법의 완료 중 또는 후에 약 실온보다 높은 온도로 처리된 표면이 가열되는 것인 임의의 상승 열 처리를 받지 않았다.
본 출원인은 그들의 2 단계, 상술된 분무 코팅 프로토콜을 사용하여, 분무 침착된 티타늄-옥시드 모이어티로부터 물 증발 및 분무 침착된 수성 옥타데실아미노디메틸트리히드록시실릴프로필 암모늄 클로라이드부터 물 부분 증발 후에, 처리된 표면에 배치된 본 출원인의 티타늄-옥시드 모이어티 및 옥타데실아미노디메틸트리히드록시실릴프로필 암모늄 클로라이드의 총 중량은 0.76 mg/in2로 측정되었음을 밝혔다.
연구 위치를 선택하기 전 다양한 병원 표면에서 박테리아의 수준을 평가하기 위해 다양한 매개물의 초기 미생물 시료채취를 수행하였다. 검토 후에, ICU에서 연구를 위해 95 개의 위치를 선택하였다. ICU 내 95 개의 특정 위치 각각은 본 출원인의 조성물 적용 후 1, 2, 4, 8 및 15 주에 반복 시료채취를 위해 선택되었다. 이들 선택된 위치는 침대 레일, 침대 조정장치, 트레이 테이블, 및 싱크대 위 벽을 포함한다. 시료는 또한 조리대, 전화기, 컴퓨터 키보드, 의자 손잡이 및 협탁을 비롯하여 2개의 ICU 간호실 및 대기 로비로부터 수집되었다. 모든 이동가능한 물품은 연구 기간에 걸쳐 눈에띄지않게 표지하고 부호화하여서 동일한 물체를 시료채취 할 수 있었다.
각각의 위치는 본 출원인의 방법 적용 전 및 적용 후 1 주 (6-8 일), 2 주 (13-17 일), 4 주 (29-32 일), 8 주 (59-62 일), 15 주 (104-107 일)에 배양되었다. 일부 물체는 치워져서 잇따른 시점 일부에서 배양을 위해 입수가능하지 않았다.
임의의 잔여 소독약을 중화시키기 위하여 100 cm2 영역을 레틴 브로쓰(Letheen broth) (3M, 미네소타주 세인트 폴)를 함유하는 스폰지 막대를 사용하여 시료채취하였다. 수집 후에 시료를 즉시 아이스 팩에 넣었고 애리조나 대학(University of Arizona)으로 익일 배달하였다. 수령 즉시 브로쓰를 스폰지 막대로부터 수동 교반에 의해 추출하고, 이후 다양한 박테리아의 단리를 위한 선택배지를 사용하여 4 mL의 추출된 브로쓰를 분석하였다. 시료는 총 박테리아, 클로스트리듐 디피실(Clostridium difficile), 메티실린-내성 스타필로코쿠스 아우레우스(methicillin-resistant Staphylococcus aureus) (MRSA), 반코마이신 내성 엔테로코쿠스(vancomycin resistant enterococcus) (VRE), 및 카르바페넴아제 내성 엔테로박테리아세아에(carbapenemase resistant Enterobacteriaceae) (CRE)에 대하여 배양했다. 각 생물에 대한 검사 방법은 표 5에 제시되어 있다.
<표 5>
Figure pat00007
스폰지 막대 용출액 4 mL의 최초 부피로부터. 이 용출액의 0.1 mL 부피가 각 분석에 사용되었다.
모든 위치에서 100 cm2 당 검출된 총 박테리아의 평균 수 및 처리 후 총 박테리아 수의 퍼센트 감소는 표 6에 나타나 있다.
<표 6>
매개체로부터 100 cm2 당 평균 (산술 평균) 총 박테리아 수 (콜로니 형성 단위) 및 처리 후 퍼센트 감소
Figure pat00008
볼 수 있듯이 박테리아 수는 4 주 동안 처리 후 항상 99.9 % 적었고, 8 주 후 99 % 및 15 주 후 여전히 거의 99 %였다.
또한, 표 7에 나타난 대로, 10,000 CFU/100 cm2 초과를 함유하는 위치의 수가 처리 전 71.5 %의 위치에서 다음 8 주 동안 0으로 상당히 감소했고 심지어 15 주 후 단지 11.1 %의 위치만이 이 수를 초과했다.
<표 7>
나타난 값을 초과하는 100 cm2 당 총 박테리아의 콜로니 형성 단위 퍼센트
Figure pat00009
분산의 부트스트래핑 분석 (ANOVA)을 시료채취된 매개물에 대한 기준선 농도와 같은 매개물에 대한 개입 농도 사이의 각 단계에 대하여 수행하여 5 %의 기각역에 기초하여 통계적으로 유의미한 차이를 결정하였다. p-값 (<0.0005)에 기초하여 통계적 유의미한 차이가 기준선 농도와 연구의 전체 15 주 동안의 매개물 농도 사이에 있었다.
항생제 내성 박테리아가 시료채취된 상이한 위치에서 단리된 시료의 퍼센트는 표 8에 나타나 있다.
<표 8>
항생제 내성 박테리아의 단리 (양성 위치의 퍼센트)
Figure pat00010
씨. 디피실을 제외한 항생제 내성 박테리아는 기준선 시료채취 동안 모든 연구 영역에서 단리되었다. VRE는 가장 흔히 단리되는 생물이었다.
처리 전에 항생제 내성 박테리아는 시료채취된 위치의 25 %에서 단리되었다. 처리 후, 64 개의 시료 중 1 개의 시료 (의자 손잡이로부터) (1.5 %)에서 VRE가 발견된 8 주까지, 항생제 박테리아가 단리되지 않았다.
본 연구는 본 출원인의 방법의 사용이 단 한번의 처리 후 8 주 동안 매개물 상 박테리아의 수를 99 %보다 크게 감소시켰음을 입증한다 (표 6).
박테리아의 수준은 처리-후 4 주에 99.9 %로 감소했다. 박테리아의 전반적인 평균 수준은 처리 전에 관찰된 것으로 절대 돌아가지 않았다. 박테리아 수는 처리-후 8 내지 15 주 사이에 증가하였으나 모든 처리된 표면 상 평균 박테리아 수치는 15 주 후 여전히 90 % 미만이었다. 처리-전 25.2 %에 비하여 처리 후 4 주 동안 10,000 CFU/100 cm2 이상의 값이 관찰되지 않았고 심지어 15 주 후에 단지 11.1 %의 값만이 이 양을 초과했다.
처리 후 8 주까지 항생제 내성 박테리아는 단리되지 않았고, 이후에는 처리 전에 관찰된 것보다 낮은 수준이었다 (표 8). MRSA 또는 CRE는 심지어 처리-후 15 주 후에도 단리되지 않았고, 8 주 후에 단지 VRE 뿐이었다. 기준선 동안 또는 처리 후에 씨. 디피실이 단리되지 않았다. 그러나, 씨. 디피실은 시료채취 위치를 선택하기 위해 사용된 초기 스크리닝에서 단리되었다.
결론적으로, 본 출원인의 조성물 및 방법의 사용으로 초래된 항균성 효과는 ICU 내 딱딱한 표면 및 부드러운 표면 상의 박테리아 및 항생제 내성 박테리아의 총 수 감소를 15 주에 걸쳐 지속시킴이 밝혀졌다. 딱딱한 표면은 맨 금속 표면, 페인트칠한 금속 표면, 에폭시-코팅 표면, 페인트칠 안된 목재 표면, 페인트칠한 목재 표면, 및 유리를 포함했다.
15 주 항균성 효능은 본 출원인의 조성물이 처리된 표면에 코팅을 형성하고, 여기서 그 코팅은 오염방지성 및 항균성 모두를 가짐을 입증한다. 본 출원인의 조성물 및 그것으로부터 형성된 생성된 코팅은 오염방지성 및 항균성 특성 모두를 포함하는 자가-오염제거 표면을 생성시킬 수 있고, 그렇게 함으로써, 의료보건 및 산업적 적용에서 고 접촉 표면을 통한 병의 전염을 최소화할 수 있는 비용-효율적 경로를 제공한다.
도 1은 2012년 1월부터 2014년 2월에 걸친 글렌데일 메모리얼 병원 ICU에서의 병원 획득 씨- 디피실 감염 수를 도표로 나타낸다. 도 1은 2013년 9월을 제외하고, 2013년 5월부터 2013년 11월에 걸친 기간 동안 ICU에서 유래한 병원 획득 씨-디피실 감염이 없음을 나타낸다. 따라서, 도 1은 2013년 5월부터 2013년 11월에 걸친 6 개월의 기간 동안 ICU에서 단 하나의 병원 획득 씨- 디피실 감염이 있었음을 보여준다.
도 1은 2013년 5월부터 2013년 11월에 걸친 6 개월 기간 외에, 2012년 1월부터 2014년 2월에 걸친 25 개월 동안 단지 단 하나의 병원 획득 씨-디피실 감염이 ICU에서 일어난 다른 6 개월의 기간이 없었음을 추가적으로 보여준다. ICU 내 모든 표면은 글렌데일 메모리얼 병원 연구의 일환으로 2013년 5월의 첫째 주에 상술한 대로 처리하였다.
도 2는 2012년 1월부터 2014년 2월에 걸친 글렌데일 메모리얼 병원 (ICU 제외)에서의 병원 획득 씨- 디피실 감염 수를 도표로 보여준다. 도 2는 2013년 4월을 제외하고, ICU 밖의 병원 지역에서 25 개월 기간 동안 매월 1 내지 8 사이의 병원 획득 씨-디피실 감염이 있었음을 나타낸다. 2013년 5월부터 2013년 11월에 걸친 기간 동안, 도 2는 글렌데일 메모리얼 병원의 ICU 밖에서 유래한 병원 획득 씨-디피실 감염이 총 20 개 있었음을 보여준다.
도 1 및 2는 2013년 5월부터 2013년 11월에 걸친 기간 동안, 단 하나의 병원 획득 씨-디피실 감염이 글렌데일 메모리얼 병원의 ICU에서 유래하였고, 총 20 개의 병원 획득 씨-디피실 감염이 글렌데일 메모리얼 병원의 ICU 밖에서 유래하였음을 보여준다.
본 출원인은 상처를 덮기 위한 드레싱의 사용 전 분무 침착에 의해 또는 침지 코팅에 의해 그들이 옥타데실아미노디메틸트리히드록시실릴프로필 암모늄 클로라이드 및 본 출원인의 티타늄-옥시드 모이어티를 그 드레싱 위에 배치할 수 있음을 발견했다. 해당 기술분야의 숙련자가 이해할 바대로, 드레싱은 치유를 촉진 및/또는 추가적 손상을 방지하기 위해 상처에 적용하는 멸균 패드 또는 압박붕대이다. 드레싱은 상처와 직접 접촉하게 고안되었고, 드레싱을 제자리에 고정시키기 위해 가장 자주 사용되는 붕대와 구별된다. 특정 실시양태에서, 본 출원인의 상처 드레싱은 다음을 포함한다: 알지네이트 및 다른 섬유 겔화 드레싱, 예를 들면 로프 및 시트, 복합 드레싱, 점착 경계가 있거나 없는 폼 드레싱, 점착 경계가 있거나 없는 거즈, 하이드로콜로이드, 점착 경계가 있거나 없는 특수 흡수 드레싱, 투명 필름, 콜라겐 드레싱 시트 및 로프, 점착 경계가 있거나 없는 히드로겔 시트, 면 패킹 스트립, 롤 거즈, 종이 테이프, 실크 테이프, 압박 붕대 (탄력성, 편물/직포), 자가-접착 붕대 (탄력성, 비편물/부직포).
<실시예 II>
본 실시예 II는 대상 표면에 본 출원인의 조성물의 성분을 역순으로 배치한다. 더 구체적으로 실시예 II에서, 본 출원인은 대상 표면에 본 출원인의 티타늄-옥시드 모이어티를 첫째로 배치하고, 제1 분무 침착의 수성 부분을 증발시키고, 이후 이전-배치된 티타늄-옥시드 모이어티 위에 옥타데실아미노디메틸트리히드록시실릴프로필 암모늄 클로라이드 6을 배치한다.
본 실시예 II의 테스트 쿠폰(test coupon)은 바로 아래에 나열된 절차에 의하여 준비되었다. 특정 실시양태에서, 처리된 쿠폰은 다양한 생물로의 접종 전에 적어도 4 주 동안 저장되었다.
표 9는 이. 콜라이(E. coli)로의 접종 후 처리된 쿠폰에 대한 효능 데이터를 나열한다. 표 10은 MS-2로의 접종 후 처리된 쿠폰에 대한 효능 데이터를 나열한다. 표 11은 MRSA로의 접종 후 처리된 쿠폰에 대한 효능 데이터를 나열한다.
요약하면, 표 9, 10, 및 11은 대상 표면에 본 출원인의 티타늄-옥시드 모이어티를 배치한 다음 이전-형성된 티타늄-옥시드 모이어티 코팅 위에 옥타데실아미노디메틸트리히드록시실릴프로필 암모늄 클로라이드 6을 배치하는 것이 자가-오염제거 표면을 생성시킴을 입증한다.
<절차>
멸균 장갑을 착용한다.
먼저 ISP 알콜로 테스트 쿠폰을 닦고 건조되게 하여 그들을 준비한다.
미세섬유 천을 사용하여 표면 세척제로 테스트 쿠폰을 세척한다.
세척할 표면으로부터 약 8 인치에 분무기를 고정시킨다.
1-3 분 동안 놓아두면서 분무하고 이를 닦아내는데, 만약에 영역이 극심하게 더러울 경우 세척제를 더 오랫동안 두게 하거나, 두 번째 분무를 적용하고 닦아낸다.
깨끗한, 축축한 스폰지 또는 천으로 표면을 닦아낸다.
표면이 완전히 건조되게 한다.
장갑낀 손으로 컨시스턴시에 대해 쿠폰을 검사한다.
제1 코트 - 본 출원인의 티타늄-옥시드 모이어티 도포.
본 출원인의 티타늄-옥시드 모이어티를 도포기 용기에 첨가한다.
액체 호스/병 마개 조립체를 용기에 단단히 조인다.
압축기로부터의 공기 호스를 분무 도포기의 공기 부속품에 연결한다.
액체 호스를 분무 도포기의 액체 부속품에 연결한다.
전원 코드를 적절한 콘센트에 꼽는다. 공기 압축기를 켠다.
최적 분무 거리는 대상 표면으로부터 적어도 36 내지 48 인치 떨어진 것이다.
대상 표면에 직각으로 분무기를 고정하고 분무한다.
대상 표면은 분무로 간신히 반짝거려야 한다. 표면을 과포화 시키지 마시오.
본 출원인의 티타늄-옥시드 모이어티를 도포하기 전에 증류수로 분무기를 헹군다 (각 생성물 당 하나로 2개의 분무기를 사용하지 않는 한).
제2 코트 - 유기실란 도포
옥타데실아미노디메틸트리히드록시실릴프로필 암모늄 클로라이드 6을 도포기 용기에 첨가한다.
액체 호스/병 마개 조립체를 용기에 단단히 조인다.
압축기로부터의 공기 호스를 분무 도포기의 공기 부속품에 연결한다.
액체 호스를 분무 도포기의 액체 부속품에 연결한다.
전원 코드를 적절한 콘센트에 꼽는다. 공기 압축기를 켠다.
최적 분무 거리는 대상 표면으로부터 적어도 36 내지 48 인치 떨어진 것이다.
대상 표면에 직각으로 분무기를 고정하고 분무한다.
대상 표면은 분무로 간신히 반짝거려야 한다. 표면을 과포화 시키지 마시오.
표면이 완전히 건조되게 한다.
각각의 사용 일 후 제조업체의 설명서에 따라 증류수로 분무기를 세척한다.
<표 9>
Figure pat00011
<표 10>
Figure pat00012
<표 11>
Figure pat00013
<실시예 III>
본 실시예 III은 복수의 테스트 쿠폰 표면에 본 출원인의 유기실란 및 본 출원인의 티타늄-옥시드 모이어티의 혼합물을 동시에 배치한다. 더 구체적으로 본 실시예 III에서, 본 출원인은 각 테스트 쿠폰의 표면에 본 출원인의 티타늄-옥시드 모이어티 및 옥타데실아미노디메틸트리히드록시실릴프로필 암모늄 클로라이드 6을 동시에 배치한다.
실시예 III의 테스트 쿠폰은 바로 아래에 나열된 절차를 사용하여 준비되었다. 특정 실시양태에서, 처리된 쿠폰은 다양한 생물로의 접종 전에 적어도 4 주 동안 저장되었다.
표 12는 이. 콜라이로의 접종 후 처리된 쿠폰에 대한 효능 데이터를 나열한다. 표 13은 MS-2로의 접종 후 처리된 쿠폰에 대한 효능 데이터를 나열한다. 표 14는 MRSA로의 접종 후 처리된 쿠폰에 대한 효능 데이터를 나열한다.
요약하면, 표 12, 13, 및 14는 대상 표면에 본 출원인의 티타늄-산소 모이어티 및 본 출원인의 유기실란을 동시에 배치하는 것이 자가-오염제거 표면을 생성함을 입증한다.
<절차>
멸균 장갑을 착용한다.
먼저 ISP 알콜로 테스트 쿠폰을 닦고 건조되게 하여 그들을 준비한다.
미세섬유 천을 사용하여 표면 세척제로 테스트 쿠폰을 세척한다.
세척할 표면으로부터 약 8 인치에 분무기를 고정시킨다.
1-3 분 동안 놓아두면서 분무하고 이를 닦아내는데, 만약에 영역이 극심하게 더러울 경우 세척제를 더 오랫동안 두게 하거나, 두 번째 분무를 적용하고 닦아낸다.
깨끗한, 축축한 스폰지 또는 천으로 표면을 닦아낸다.
표면이 완전히 건조되게 한다.
장갑낀 손으로 컨시스턴시에 대해 쿠폰을 검사한다.
합한 용액의 준비
측정된 용기에 50 % 옥타데실아미노디메틸트리히드록시실릴프로필 암모늄 클로라이드 수성 혼합물 및 50 % 본 출원인의 티타늄-옥시드 모이어티 수성 혼합물을 합한다.
완전히 혼합한다.
코팅
상기 혼합물을 도포기 용기에 첨가한다.
액체 호스/병 마개 조립체를 용기에 단단히 조인다.
압축기로부터의 공기 호스를 분무 도포기의 공기 부속품에 연결한다.
액체 호스를 분무 도포기의 액체 부속품에 연결한다.
전원 코드를 적절한 콘센트에 꼽는다. 공기 압축기를 켠다.
최적 분무 거리는 대상 표면으로부터 적어도 36 내지 48 인치 떨어진 것이다.
대상 표면에 직각으로 분무기를 고정하고 분무한다.
대상 표면은 분무로 간신히 반짝거려야 한다. 표면을 과포화 시키지 마시오.
표면이 완전히 건조되게 한다.
각각의 사용 일 후 제조업체의 설명서에 따라 증류수로 분무기를 세척한다.
<표 12>
Figure pat00014
<표 13>
Figure pat00015
<표 14>
Figure pat00016
<실시예 IV>
본 실시예 IV는 유일한 유기실란으로 수 중 (3-아미노프로필)트리메톡시실란을 사용한다. 이 경우에, 본 실시예 VI는 4차 암모늄 모이어티를 포함하는 NO 유기실란(들)을 사용한다. (3-아미노프로필)트리메톡시실란은 물과 혼합될 경우 (3- 아미노프로필)트리히드록시실란) 7로 빠르게 가수분해된다.
Figure pat00017
본 실시예 IV의 테스트 쿠폰은 바로 아래에 나열된 절차를 사용하여 준비되었다. 특정 실시양태에서, 처리된 쿠폰은 다양한 생물로의 접종 전에 적어도 4 주 동안 저장되었다.
본 출원인은 그들의 2 단계, 후술되는 분무 코팅 프로토콜을 사용하여, 분무 침착된 티타늄-옥시드 모이어티로부터 물의 증발 및 분무 침착된 수성 (3-아미노프로필)트리히드록시실란으로부터 물의 증발 후, 처리된 표면에 배치된 본 출원인의 티타늄-옥시드 모이어티 및 (3-아미노프로필)트리히드록시실란의 총 중량이 1.22 mg/in2로 측정되었음을 밝혔다.
본 출원인은 상처를 덮기 위한 드레싱의 사용 전 분무 침착에 의해 또는 침지 코팅에 의해 그들이 (3-아미노프로필)트리히드록시실란 및 본 출원인의 티타늄-옥시드 모이어티를 그 드레싱 위에 배치할 수 있음을 발견했다. 해당 기술분야의 숙련자가 이해할 바대로, 드레싱은 치유를 촉진 및/또는 추가적 손상을 방지하기 위해 상처에 적용하는 멸균 패드 또는 압박붕대이다. 드레싱은 상처와 직접 접촉하게 고안되었고, 드레싱을 제자리에 고정시키기 위해 가장 자주 사용되는 붕대와 구별된다. 특정 실시양태에서, 본 출원인의 상처 드레싱은 다음을 포함한다: 알지네이트 및 다른 섬유 겔화 드레싱, 예를 들면 로프 및 시트, 복합 드레싱, 점착 경계가 있거나 없는 폼 드레싱, 점착 경계가 있거나 없는 거즈, 하이드로콜로이드, 점착 경계가 있거나 없는 특수 흡수 드레싱, 투명 필름, 콜라겐 드레싱 시트 및 로프, 점착 경계가 있거나 없는 히드로겔 시트, 면 패킹 스트립, 롤 거즈, 종이 테이프, 실크 테이프, 압박 붕대 (탄력성, 편물/직포), 자가-접착 붕대 (탄력성, 비편물/부직포).
표 15, 16, 및 17은 이. 콜라이로의 접종 후 처리된 쿠폰에 대한 효능 데이터를 나열한다. 요약하면, 표 15, 16, 및 17은 대상 표면에 (3-아미노프로필)트리히드록시실란 코팅을 배치하고, 이후 그 (3-아미노프로필)트리히드록시실란 코팅 상에 TiO2을 배치하는 것이 자가-오염제거 표면을 생성함을 입증한다.
<절차>
멸균 장갑을 착용한다.
먼저 ISP 알콜로 테스트 쿠폰을 닦고 건조되게 하여 그들을 준비한다.
미세섬유 천을 사용하여 표면 세척제로 테스트 쿠폰을 세척한다.
세척할 표면으로부터 약 8 인치에 분무기를 고정시킨다.
1-3 분 동안 놓아두면서 분무하고 이를 닦아내는데, 만약에 영역이 극심하게 더러울 경우 세척제를 더 오랫동안 두게 하거나, 두 번째 분무를 적용하고 닦아낸다.
깨끗한, 축축한 스폰지 또는 천으로 표면을 닦아낸다.
표면이 완전히 건조되게 한다.
장갑낀 손으로 컨시스턴시에 대해 쿠폰을 검사한다.
(3-아미노프로필)트리에톡시실란의 희석액 제조
메탄올 (MeOH) 중 (3-아미노프로필)트리에톡시실란의 10 % 용액 (100 ml MeOH 중 10 ml 실란)을 준비한다.
MeOH 중 10 % 용액으로 트리에탄올아민을 준비한다.
실온에서 교반 접시에 1:1 비율로 트리에탄올아민 용액 및 (3-아미노프로필)트리에톡시실란 용액을 합한다 (즉, 100 ml (3-아미노프로필)트리에톡시실란 용액에 100 ml 트리에탄올아민 용액 첨가).
제1 코트 - (3-아미노프로필)트리에톡시실란 도포
상기 혼합물을 도포기 용기에 첨가한다.
액체 호스/병 마개 조립체를 용기에 단단히 조인다.
압축기로부터의 공기 호스를 분무 도포기의 공기 부속품에 연결한다.
액체 호스를 분무 도포기의 액체 부속품에 연결한다.
전원 코드를 적절한 콘센트에 꼽는다. 공기 압축기를 켠다.
최적 분무 거리는 대상 표면으로부터 적어도 36 내지 48 인치 떨어진 것이다.
대상 표면에 직각으로 분무기를 고정하고 분무한다.
대상 표면은 분무로 간신히 반짝거려야 한다. 표면을 과포화 시키지 마시오.
본 출원인의 티타늄 옥시드 모이어티를 도포하기 전에 증류수로 분무기를 헹군다 (각 생성물 당 하나로, 2 개의 분무기를 사용하지 않는 한).
제2 코트 - 본 출원인의 티타늄 옥시드 모이어티 도포.
본 출원인의 티타늄 옥시드 모이어티를 도포기 용기에 첨가한다.
액체 호스/병 마개 조립체를 용기에 단단히 조인다.
압축기로부터의 공기 호스를 분무 도포기의 공기 부속품에 연결한다.
분무 도포기의 액체 부속품에 액체 호스를 연결한다.
전원 코드를 적절한 콘센트에 꼽는다. 공기 압축기를 켠다.
최적 분무 거리는 대상 표면으로부터 적어도 36 내지 48 인치 떨어진 것이다.
대상 표면에 직각으로 분무기를 고정하고 분무한다.
대상 표면은 분무로 간신히 반짝거려야 한다. 표면을 과포화 시키지 마시오.
표면이 완전히 건조되게 한다.
각각의 사용 일 후 제조업체의 설명서에 따라 증류수로 분무기를 세척한다.
<표 15>
Figure pat00018
<표 16>
Figure pat00019
<표 17>
Figure pat00020
<실시예 V>
본 실시예 V는 물에 (3-클로로프로필)트리메톡시실란을 혼합한다. (3-클로로프로필)트리메톡시실란은 물과 혼합될 경우 (3-클로로프로필)트리히드록시실란 8로 즉시 가수분해된다.
Figure pat00021
이 경우에, 본 실시예 V는 4차 암모늄 모이어티를 포함하는 NO 유기실란(들)을 사용한다. 또한, 본 실시예 VII은 아미노 모이어티을 포함하는 NO 유기실란(들)을 사용한다 .
본 실시예 V의 테스트 쿠폰은 바로 아래에 나열된 절차를 사용하여 준비되었다. 특정 실시양태에서, 처리된 쿠폰은 다양한 생물으로의 접종 전에 적어도 4 주 동안 저장되었다.
본 출원인은 상처를 덮기 위한 드레싱의 사용 전 분무 침착에 의해 또는 침지 코팅에 의해 그들이 (3-클로로프로필)트리히드록시실란 및 출원인의 티타늄-옥시드 모이어티를 그 드레싱 위에 배치할 수 있음을 발견했다. 해당 기술분야의 숙련자가 이해할 바대로, 드레싱은 치유를 촉진 및/또는 추가적 손상을 방지하기 위해 상처에 적용하는 멸균 패드 또는 압박붕대이다. 드레싱은 상처와 직접 접촉하게 고안되었고, 드레싱을 제자리에 고정시키기 위해 가장 자주 사용되는 붕대와 구별된다. 특정 실시양태에서, 본 출원인의 상처 드레싱은 다음을 포함한다: 알지네이트 및 다른 섬유 겔화 드레싱, 예를 들면 로프 및 시트, 복합 드레싱, 점착 경계가 있거나 없는 폼 드레싱, 점착 경계가 있거나 없는 거즈, 하이드로콜로이드, 점착 경계가 있거나 없는 특수 흡수 드레싱, 투명 필름, 콜라겐 드레싱 시트 및 로프, 점착 경계가 있거나 없는 히드로겔 시트, 면 패킹 스트립, 롤 거즈, 종이 테이프, 실크 테이프, 압박 붕대 (탄력성, 편물/직포), 자가-접착 붕대 (탄력성, 비편물/부직포).
표 18, 19, 및 20은 이. 콜라이로의 접종 후 처리된 쿠폰에 대한 효능 데이터를 나열한다. 요약하면, 표 18, 19, 및 20은 대상 표면에 (3-클로로프로필)트리히드록시실란 코팅을 배치한 다음 (3-클로로프로필)트리히드록시실란 코팅 상에 본 출원인의 티타늄 옥시드 모이어티를 배치하는 것이 자가-오염제거 표면을 생성함을 입증한다.
<절차>
멸균 장갑을 착용한다.
먼저 ISP 알콜로 테스트 쿠폰을 닦고 건조되게 하여 그들을 준비한다.
미세섬유 천을 사용하여 표면 세척제로 테스트 쿠폰을 세척한다.
세척할 표면으로부터 약 8 인치에 분무기를 고정시킨다.
1-3 분 동안 놓아두면서 분무하고 이를 닦아내는데, 만약에 영역이 극심하게 더러울 경우 세척제를 더 오랫동안 두게 하거나, 두 번째 분무를 적용하고 닦아낸다.
깨끗한, 축축한 스폰지 또는 천으로 표면을 닦아낸다.
표면이 완전히 건조되게 한다.
장갑낀 손으로 컨시스턴시에 대해 쿠폰을 검사한다.
(3-클로로프로필)트리메톡시 실란의 유기실란 희석액 준비
메탄올 (MeOH) 중 (3-클로로프로필)트리메톡시 실란 10 % 용액 (100 ml. MeOH 중 10 ml. 실란)을 준비한다.
MeOH 중 10 % 용액으로 트리에탄올아민 용액을 준비한다.
실온에서 교반 접시에 1:1 비율로 트리에탄올아민 용액 및 (3-클로로프로필)트리메톡시 실란 용액을 합한다 (즉 100 ml. (3-클로로프로필)트리메톡시 실란에 100 ml. 트리에탄올아민을 첨가한다).
제1 코트 - (3-클로로프로필)트리메톡시 실란 도포
상기 혼합물을 도포기 용기에 첨가한다.
액체 호스/병 마개 조립체를 용기에 단단히 조인다.
압축기로부터의 공기 호스를 분무 도포기의 공기 부속품에 연결한다.
액체 호스를 분무 도포기의 액체 부속품에 연결한다.
전원 코드를 적절한 콘센트에 꼽는다. 공기 압축기를 켠다.
최적 분무 거리는 대상 표면으로부터 적어도 36 내지 48 인치 떨어진 것이다.
대상 표면에 직각으로 분무기를 고정하고 분무한다.
대상 표면은 분무로 간신히 반짝거려야 한다. 표면을 과포화 시키지 마시오.
본 출원인의 티타늄 옥시드 모이어티를 도포하기 전에 증류수로 분무기를 헹군다 (각 생성물 당 하나로 2개의 분무기를 사용하지 않는 한).
제2 코트 - 본 출원인의 티타늄 옥시드 모이어티 도포.
본 출원인의 티타늄 옥시드 모이어티를 도포기 용기에 첨가한다.
액체 호스/병 마개 조립체를 용기에 단단히 조인다.
압축기로부터의 공기 호스를 분무 도포기의 공기 부속품에 연결한다.
분무 도포기의 액체 부속품에 액체 호스를 연결한다.
전원 코드를 적절한 콘센트에 꼽는다. 공기 압축기를 켠다.
최적 분무 거리는 대상 표면으로부터 적어도 36 내지 48 인치 떨어진 것이다.
대상 표면에 직각으로 분무기를 고정하고 분무한다.
대상 표면은 분무로 간신히 반짝거려야 한다. 표면을 과포화 시키지 마시오.
표면이 완전히 건조되게 한다.
각각의 사용 일 후 제조업체의 설명서에 따라 증류수로 분무기를 세척한다.
<표 18>
Figure pat00022
<표 19>
Figure pat00023
<표 20>
Figure pat00024
<실시예 VI>
본 실시예 VI은 티타늄-옥시드 함유 화합물이 하나도 없는 3 가지 코팅 제형물을 사용한다. 본 실시예 VI에서 ABS 2015E로 식별되는 3 가지 코팅 제형물 중 1번째는 유기실란으로 옥타데실아미노디메틸트리히드록시실릴프로필 암모늄 클로라이드 6을 사용한다. 본 실시예 VI에서 ABS 2020E로 식별되는 3 가지 코팅 제형물의 2번째는 유기실란으로 (3-아미노프로필)트리히드록시실란 7을 사용한다. 본 실시예 VI에서 ABS 2030E로 식별되는 3 가지 코팅 제형물 중 3번째는 유기실란으로 (3-클로로프로필)트리히드록시실란 8을 사용한다.
테스트 쿠폰 상 실란의 분무 침착에 관한 상기 문단에 걸친 실시예 IV의 방법이 본 실시예 VI에 사용되었다. 티타늄-산소 모이어티의 분무 침착에 관한 상기 문단에 포함된 방법은 본 실시예 VI에 사용되지 않았다.
<표 21>
Figure pat00025
<표 22>
Figure pat00026
<표 23>
Figure pat00027
표 21은 3 가지 코팅 제형물 각각에 대한 CFU/mL 데이터를 나열하고, 여기서 각 제형물은 하나 이상의 티타늄-옥시드 모이어티를 포함하지 않았다. 표 22는 평가된 3 가지 제형물에 대한 로그 감소 데이터를 나열하고, 여기서 각 제형물은 하나 이상의 티타늄-옥시드 모이어티를 포함하지 않았다. 표 23은 사용된 3 가지 제형물에 대한 퍼센트 감소 데이터를 나열하고, 여기서 각 제형물은 하나 이상의 티타늄-옥시드 모이어티를 포함하지 않았다.
코팅 제형물 ABS 2015E, 2020E, 및 2030E에서, 트리에탄올아민 및 유기실란의 혼합물의 화학양론에 따라, 하나 또는 중합체성 종이 처리된 표면에 형성된다. 특정 실시양태에서, 및 반응 도식 2에 나타난 대로, 트리에탄올아민 9 및 유기실란 1이 반응하여 선형 중합체 10이 형성된다.
<반응 도식 2>
Figure pat00028
다른 실시양태에서, 및 반응 도식 3에 나타난 대로, 트리에탄올아민 9 및 유기실란 1이 반응하여 분지형 중합체 11을 형성한다.
<반응 도식 3>
Figure pat00029
다른 실시양태에서, 및 반응 도식 4에 나타난 대로, 트리에탄올아민 9 및 유기실란 1이 반응하여 가교-결합된 중합체 12를 형성한다.
<반응 도식 4>
Figure pat00030
특정 실시양태에서, 본 출원인의 유기실란은 테트라에틸오쏘실리케이트 13을 포함한다. 특정 실시양태에서 및 반응 도식 5에 나타난 대로 출발 물질 9 및 13의 화학양론에 따라 본 출원인의 가교-결합된 중합체성 물질 14가 테트라에틸오쏘실리케이트 13 및 트리에탄올아민 9의 반응에 의해 형성된다. 반응 도식 5는 그것으로부터 유래하는 4 개의 상이한 중합체 사슬을 갖는 단일 Si 원자를 도시한다. 해당 기술분야의 숙련자는 본 출원인의 가교-결합된 중합체 물질 14가 매우 높은 가교-결합 밀도를 포함한다는 것을 이해할 것이다.
<반응 도식 5>
Figure pat00031
특정 실시양태에서 및 반응 도식 6에 나타난 대로 및 출발 물질 15 및 13의 화학양론에 따라, 본 출원인의 가교-결합된 중합체성 물질 16은 테트라에틸오쏘실리케이트 13 및 디에탄올아민 13의 반응에 의해 형성된다. 반응 도식 6은 그것으로부터 유래하는 4 개의 상이한 중합체 사슬을 갖는 단일 Si 원자를 도시한다. 해당 기술분야의 숙련자는 본 출원인의 가교-결합된 중합체 물질 16이 매우 높은 가교-결합 밀도를 포함한다는 것을 이해할 것이다.
<반응 도식 6>
Figure pat00032
<실시예 VII>
스테인레스 강 캐리어는 H20 내 3 가지 상이한 콜린 16 화합물 중 하나를 7.5 % 함유하는 용액으로 코팅되었고, 여기서 R3은 -H 및 -CO-CH3으로 구성되는 군으로부터 선택된다. 사용된 콜린은 콜린 클로라이드, 콜린 바이타르트레이트, 및 아세틸콜린 클로라이드를 포함한다. 캐리어는 집게를 사용하여 용액에 침지시키고 밤새 드립-드라이(drip-dry)되게 하여 코팅되었다. 캐리어는 24 시간 건조 시간 후에도 여전히 완전히 건조되지 않았다. 20 마이크로리터의 이.콜라이 25592의 0/N 배양물 (18 시간 동안 37C에서 키움)을 각 캐리어에 첨가했다. 캐리어의 접종에 이어서, 캐리어를 D/E 중화 브로쓰로 닦았고 0 시간 시점으로 처리했다. 이것을 1 및 4 시간 시점에 대해 반복했다.
Figure pat00033
수집된 시료를 이후 PBS에 희석시키고 100 마이크로리터를 TSA 플레이트에 플레이팅하고 cfu/ml를 계수하고 계산하기 전 37 ℃에서 밤새 놓아두었다. 모든 캐리어는 2 통으로 검사하였고 2 개의 실험을 동시에 수행하였다 (데이터 표의 A 및 B). 모든 데이터는 해당될 경우 평균 +/- SEM (표준 오차)으로 나타냈다.
시간 대조군에 상대적으로 계산되었을 때, 콜린 바이타르트레이트는 박테리아의 2.39 로그 감소로, 최대 표면-사멸을 보였다. 아세틸콜린 클로라이드 및 콜린 클로라이드는 각각 1.85 및 1.40 로그 감소를 보였다. 같은 농도의 아미노프로필 트리에톡시실란 (APTES) 및 콜린의 수용액의 결과와 비교했을 때 이들 용액이 그들 단독으로 콜린보다 훨씬 더 항균성임이 명백하다. APTES + 콜린 클로라이드 및 APTES + 콜린 바이타르트레이트는 1 시간 시점에 각각 3.36 및 3.38 로그 감소를 보였다.
표 24는 시간 T0에서, 즉 접종 직후 상술한 콜린 제형물에 대한 항균성 효능 데이터를 나열한다. 표 25는 접종 후 1 시간에서의 항균성 데이터를 나열한다.
<표 24>
Figure pat00034
<표 25>
Figure pat00035
스테인레스 강 캐리어는 H20 내 7.5 %의 각 콜린 화합물 및 5 % 아미노프로필트리에톡시실란을 함유하는 용액으로 코팅되었다 (ABS-2040은 콜린 클로라이드를 함유하고, ABS-2041은 콜린 바이타르트레이트를 함유한다). 캐리어는 정전기적 분무기를 사용하여 코팅되었고 이후 건조되게 하였다. 캐리어는 2 일의 건조 시간 후에도 여전히 완전히 건조되지 않았다. 이.콜라이의 20 마이크로리터 배양물 (18 시간 동안 37 ℃에서 키움)을 각 캐리어에 첨가했다. 캐리어의 접종에 이어서, 캐리어를 중화 브로쓰로 닦았고 0 시간 시점으로 처리했다. 이것을 1 시간 시점에 대해 반복하였다.
수집된 시료를 이후 PBS에 희석시키고 100 마이크로리터를 TSA 플레이트에 플레이팅하고 cfu/ml를 계수하고 계산하기 전 37 ℃에서 0/N으로 놓아두었다. 모든 캐리어는 2 통으로 검사하였고 2개의 실험을 동시에 수행하였다 (데이터 표의 A 및 B). 모든 데이터는 해당하는 경우 평균 +/- SEM (표준 오차)로 나타냈다. 콜린 바이타르트레이트 플레이트 상의 콜로니가 다른 것보다 유의미하게 더 작았음을 주목할 가치가 있다.
표 26은 시간 T0에서, 즉 접종 직후 향균성 데이터를 나열한다. 표 27은 접종 후 1 시간에서의 항균성 데이터를 나열한다. 표 28은 접종 후 4 시간에서의 항균성 데이터를 나열한다.
<표 26>
Figure pat00036
<표 27>
Figure pat00037
<표 28>
Figure pat00038
스테인레스 강 캐리어는 H20 내에 15 %의 각 콜린 화합물 및 5 % 아미노프로필트리에톡시실란을 함유하는 용액으로 코팅되었다 (ABS-2040는 콜린 클로라이드를 함유하고, ABS-2041은 콜린 바이타르트레이트를 함유한다). 캐리어는 정전기적 분무기를 사용하여 코팅되었고 이후 건조되도록 하였다. 캐리어는 2 일의 건조 시간 후에도 여전히 완전히 건조되지 않았다. 18 시간 동안 37 ℃ 에서 키운 이.콜라이 25592의 배양물 20 마이크로리터를 각 캐리어에 첨가하였다. 캐리어의 접종에 이어, 캐리어를 D/E 중화 브로쓰로 닦았고 0 시간 시점으로 처리했다. 이것을 1 및 4 시간 시점에 대해 반복하였다.
수집된 시료를 PBS에 희석하고 100 마이크로리터를 TSA 플레이트에 플레이팅하고 cfu/ml을 계수하고 계산하기 전 37 ℃에서 0/N으로 놓아두었다. 모든 캐리어는 2 통으로 검사하였고 2 개의 실험을 동시에 수행하였다 (데이터 표의 A 및 B). 모든 데이터는 해당하는 경우 평균 +/- SEM (표준 오차)으로 나타냈다.
표 29는 시간 T0에서, 즉 접종 직후 항균성 효능 데이터를 나열한다. 표 30은 접종 후 1 시간에서의 항균성 데이터를 나열한다. 표 31은 접종 후 4 시간에서의 항균성 데이터를 나열한다.
<표 29>
Figure pat00039
<표 30>
Figure pat00040
<표 31>
Figure pat00041
이제 도 3을 참조하면, 본 출원인의 멸균소 (300)는 상부 (330)에 의해 연결된 2 개의 반대 면 (310 및 320)을 구비한 "워크 스루(walk through)" 조립체를 포함한다. 도 3의 도시된 실시양태에서, 면 (310)은 복수의 UV 광 방사체 (311, 312, 313, 314, 315, 316, 및 317)를 포함하고, 여기서 이 복수의 UV 방사체는 멸균소 (300)의 내부, 즉 보행 공간 부분을 향한다. 다른 실시양태에서, 본 출원인의 멸균소 (300)는 면 당 7 개 미만의 UV 방사체를 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 본 출원인의 멸균소는 면 당 7 개 초과의 UV 방사체를 포함한다.
면 (320)은 복수의 UV 방사체를 포함하도록 유사하게 형성되고, 여기서 그 UV 방사체의 각각은 멸균소 (300)의 내부, 즉 보행 공간 부분을 향한다. 면 (310)의 내부 부분에 배치된 복수의 UV 방사체는 면 (320)의 내부 부분에 배치된 복수의 UV 방사체와 마주보는 관계를 갖는다.
또한 도 3의 도시된 실시양태에서, 상부 부분 (330)은 복수의 UV 방사체, 즉 UV 방사체 332 및 334을 포함하고, 여기서 그 UV 방사체는 아래쪽으로 향하고 있다. 다른 실시양태에서, 상부 부분 (330)은 2 개 초과의 UV 방사체를 포함한다.
도 3의 도시된 실시양태는 멸균소 (300)를 통하여 걸어가는 의학 진료의를 나타낸다. 의학 진료의는 수술복을 입고 있고, 이것의 여러 조각이 본 출원인의 코팅 조성물로 외부 표면에 코팅되어 있다. 진료의가 멸균소 (300)를 통하여 걸어갈 때, 측면 (310 및 320)에 배치된 복수의 UV 방사체, 및 상부 (330)에 배치된 복수의 UV 방사체에 전압을 가함에 따라 본 출원인의 코팅의 광촉매 효과를 최대화한다. 코팅의 광촉매 활성의 향상은 수술복 조각의 표면에서 고에너지, 원자 산소 종의 생산을 최대화하고, 이에 따라, 모든 수술복 물품의 외부 표면을 효과적으로 멸균할 수 있다.
바람직한 본 발명의 실시양태가 상세하게 설명되었고, 본 명세서에 제시된 본 발명의 범위를 벗어나지 않고 이 실시양태에 변형 및 개조가 일어날 수 있음이 해당 기술분야의 숙련자에게 명백할 것이다.

Claims (10)

  1. 유기실란 및 트리에탄올아민의 혼합물을 포함하는 조성물을 표면에 배치하는 단계
    를 포함하는, 표면에 항균성 코팅을 형성하는 방법이며, 여기서
    상기 유기실란은 하기 구조
    Figure pat00042

    [여기서,
    R1은 -H, -CH3 및 -CH2CH3으로 구성되는 군으로부터 선택되고,
    R2는 3-아미노프로필- 및 3-클로로프로필-로 구성되는 군으로부터 선택됨]
    를 갖는 것인 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 조성물이 물을 추가로 포함하는 것인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 조성물이 메탄올을 추가로 포함하는 것인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 유기실란 (1)이 3-아미노프로필트리히드록시실란인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 항균성 코팅이 이. 콜라이(E. coli)로 표면을 초기 접종한지 1 시간 후에 이. 콜라이의 4.74 로그 감소를 나타내는 것인 방법.
  6. 제4항에 있어서, 상기 항균성 코팅이 이. 콜라이로 표면을 초기 접종한지 4 시간 후에 이. 콜라이의 5.55 로그 감소를 나타내는 것인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 유기실란 (1)이 3-클로로프로필트리히드록시실란인 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 항균성 코팅이 이. 콜라이로 표면을 초기 접종한지 1 시간 후에 이. 콜라이의 7.04 로그 감소를 나타내는 것인 방법.
  9. 제7항에 있어서, 상기 항균성 코팅이 이. 콜라이로 표면을 초기 접종한지 4 시간 후에 이. 콜라이의 6.55 로그 감소를 나타내는 것인 방법.
  10. 제1항에 있어서, 상기 배치가 상기 조성물을 상기 표면상에 분무하는 것을 포함하는 것인 방법.
KR1020187037194A 2014-11-04 2015-11-04 자가 오염제거 표면을 형성하기 위한 조성물 및 방법 KR102009127B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462075020P 2014-11-04 2014-11-04
US62/075,020 2014-11-04
PCT/US2015/059080 WO2016073634A1 (en) 2014-11-04 2015-11-04 Composition and method to form a self decontaminating surface

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020177014833A Division KR101934224B1 (ko) 2014-11-04 2015-11-04 자가 오염제거 표면을 형성하기 위한 조성물 및 방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20190000903A true KR20190000903A (ko) 2019-01-03
KR102009127B1 KR102009127B1 (ko) 2019-08-08

Family

ID=55851948

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020177014833A KR101934224B1 (ko) 2014-11-04 2015-11-04 자가 오염제거 표면을 형성하기 위한 조성물 및 방법
KR1020187037194A KR102009127B1 (ko) 2014-11-04 2015-11-04 자가 오염제거 표면을 형성하기 위한 조성물 및 방법

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020177014833A KR101934224B1 (ko) 2014-11-04 2015-11-04 자가 오염제거 표면을 형성하기 위한 조성물 및 방법

Country Status (11)

Country Link
US (2) US9856360B2 (ko)
EP (2) EP3875515B1 (ko)
JP (2) JP6482673B2 (ko)
KR (2) KR101934224B1 (ko)
CN (1) CN107207734B (ko)
AU (2) AU2015343153B2 (ko)
CA (1) CA2965978C (ko)
ES (1) ES2886013T3 (ko)
MX (2) MX2021002849A (ko)
RU (2) RU2661880C1 (ko)
WO (1) WO2016073634A1 (ko)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150306271A1 (en) * 2009-06-03 2015-10-29 Triatomic Environmental, Inc. Adsorptive photo-catalytic oxidation air purification device
US10993441B2 (en) 2014-11-04 2021-05-04 Allied Bioscience, Inc. Antimicrobial coatings comprising organosilane homopolymers
US10258046B2 (en) 2014-11-04 2019-04-16 Allied Bioscience, Inc. Antimicrobial coatings comprising quaternary silanes
EP3875515B1 (en) 2014-11-04 2023-01-04 Allied Bioscience, Inc Anti-microbial coating formulation
US10980236B2 (en) 2014-11-04 2021-04-20 Allied Bioscience, Inc. Broad spectrum antimicrobial coatings comprising combinations of organosilanes
AU2016219202B2 (en) 2015-02-11 2018-08-23 Allied Bioscience, Inc. Anti-microbial coating and method to form same
WO2018183389A1 (en) * 2017-03-28 2018-10-04 Allied Bioscience, Inc. Antimicrobial coatings for medical implements and medical devices
WO2018183388A1 (en) * 2017-03-28 2018-10-04 Allied Bioscience, Inc. Antimicrobial coatings for medical dressings and dry antimicrobial medical dressings therefrom
WO2018236983A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Allied Bioscience, Inc. INFECTION CONTROL APPARATUS
WO2018237077A1 (en) * 2017-06-23 2018-12-27 Allied Bioscience, Inc. ANTIMICROBIAL SPONGES
JP7337778B2 (ja) * 2017-08-30 2023-09-04 ノビオ リミテッド 抗微生物粒子を含む組成物および医療機器
WO2019239809A1 (ja) * 2018-06-11 2019-12-19 富士フイルム株式会社 光触媒複合材、サイネージ用ディスプレイ保護部材、タッチパネル用保護部材、太陽電池用保護部材、センサカバー用保護部材、サイネージ用ディスプレイ、タッチパネル、太陽電池、及び、センサカバー
WO2019239810A1 (ja) * 2018-06-11 2019-12-19 富士フイルム株式会社 光触媒複合材、サイネージ用ディスプレイ保護部材、タッチパネル用保護部材、太陽電池用保護部材、センサカバー用保護部材、サイネージ用ディスプレイ、タッチパネル、太陽電池、及び、センサカバー
WO2019239808A1 (ja) * 2018-06-11 2019-12-19 富士フイルム株式会社 光触媒複合材、サイネージ用ディスプレイ保護部材、タッチパネル用保護部材、太陽電池用保護部材、センサカバー用保護部材、サイネージ用ディスプレイ、タッチパネル、太陽電池、及び、センサカバー
EP4023067A1 (en) 2020-12-31 2022-07-06 Ditecpesa, S.A. Compound for long-lasting disinfection of surfaces

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4005025A (en) * 1975-05-05 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Organosilane-containing anionic detergent composition
US5359104A (en) * 1989-11-03 1994-10-25 Dow Corning Corporation Solid antimicrobial
US5954869A (en) * 1997-05-07 1999-09-21 Bioshield Technologies, Inc. Water-stabilized organosilane compounds and methods for using the same
US7704561B2 (en) * 2006-07-07 2010-04-27 Zydex Industries Methods of treating surfaces with ionic organosilicon compositions
WO2013082096A1 (en) * 2011-11-29 2013-06-06 Dow Corning Corporation Aminofunctional silicone emulsions for fiber treatments
WO2013156327A1 (en) * 2012-04-19 2013-10-24 Basf Se Process for preparing an effect pigment

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3133108A (en) * 1958-07-29 1964-05-12 Westinghouse Electric Corp Nitrogen coordinated silicon compounds
US3068199A (en) 1959-02-02 1962-12-11 Union Carbide Corp Catalytic process for producing organopolysiloxane resins
CA1010176A (en) * 1970-09-24 1977-05-10 Mobil Oil Corporation Organic silicate coating and casting compositions and methods of making same
US4048206A (en) 1975-04-22 1977-09-13 Mikhail Grigorievich Voronkov Process for the production of 1-organylsilatranes and carbofunctional derivatives thereof
SU1130570A1 (ru) * 1983-03-09 1984-12-23 Предприятие П/Я А-1785 Производные диэфиров бис/диоксиалкиламиноэтокси/диалкоксисиланов в качестве пластификаторов к цемент0бетонным смес м
SU1567314A1 (ru) * 1988-05-23 1990-05-30 Чувашский государственный университет им.И.Н.Ульянова Смесь дл изготовлени литейных форм и стержней
JP2977408B2 (ja) * 1993-03-31 1999-11-15 新日本製鐵株式会社 α’―サイアロン焼結体の製造方法
TW428018B (en) * 1995-06-29 2001-04-01 Ciba Sc Holding Ag Aminosilane salts and silanamides of carboxylic acids as corrosion inhibitors
FR2751882B1 (fr) * 1996-07-31 1998-10-02 Inst Curie Surfaces hyperbactericides
JP2000351940A (ja) * 1999-06-09 2000-12-19 Jsr Corp スプレー用コーティング組成物、エアゾール缶および塗膜の形成方法
DE10153803A1 (de) * 2001-11-05 2003-05-15 Degussa Korrosionsinhibitor für Stahlbeton
JP4017389B2 (ja) * 2001-12-21 2007-12-05 Ｊｆｅ建材株式会社 光触媒体の製造方法
US20040162378A1 (en) * 2002-06-12 2004-08-19 Armin Goebel Aqueous binders containing layered silicate, process for the production thereof and use thereof in aqueous coating compositions
JP2004091697A (ja) * 2002-09-02 2004-03-25 Hitachi Chem Co Ltd 酸化チタン膜形成用液体、酸化チタン膜の形成法、酸化チタン膜及び光触媒性部材
JP4215524B2 (ja) * 2003-01-21 2009-01-28 大日本塗料株式会社 水性塗料組成物
JP2004231887A (ja) * 2003-01-31 2004-08-19 Techno Polymer Co Ltd 表面処理剤及び塗装された成形品
JP4287695B2 (ja) * 2003-05-15 2009-07-01 株式会社ティオテクノ 光触媒体
CN1286929C (zh) * 2003-09-18 2006-11-29 中国科学院理化技术研究所 防雾抗菌多功能涂料及其制备方法和用途
US6994890B2 (en) * 2003-10-31 2006-02-07 Resource Development L.L.C. Cleaning and multifunctional coating composition containing an organosilane quaternary compound and hydrogen peroxide
JP2005138059A (ja) * 2003-11-07 2005-06-02 Teio Techno:Kk 速硬化性光触媒体
TWI325134B (en) 2004-04-21 2010-05-21 Kobe Steel Ltd Semi-reflective film and reflective film for optical information recording medium, optical information recording medium, and sputtering target
KR20070052287A (ko) * 2004-08-02 2007-05-21 다이닛쿠 가부시키가이샤 투명성 건조제
JP2006136758A (ja) * 2004-11-10 2006-06-01 Asahi Kasei Chemicals Corp 光触媒組成物、および光触媒部材
JP2006136782A (ja) * 2004-11-11 2006-06-01 Asahi Kasei Chemicals Corp 光触媒アルミニウム部材
JP2006337740A (ja) * 2005-06-02 2006-12-14 Canon Inc 誘導加熱定着装置及びそれを用いた画像形成装置
US8344238B2 (en) 2005-07-19 2013-01-01 Solyndra Llc Self-cleaning protective coatings for use with photovoltaic cells
US8137735B2 (en) * 2005-11-10 2012-03-20 Allegiance Corporation Elastomeric article with antimicrobial coating
US20090317624A1 (en) * 2006-02-20 2009-12-24 Ken Yoshioka Uniformly dispersed photocatalyst coating liquid, method for producing same, and photocatalytically active composite material obtained by using same
KR100815046B1 (ko) * 2006-11-30 2008-03-18 한국전력공사 철근 콘크리트 보수용 표면 침투 보강제를 이용한 철근콘크리트의 보수 방법
DE102007017518A1 (de) * 2007-04-13 2008-10-16 Siemens Ag Biozide/hydrophobe Innenbeschichtung von Kondensatorrohren (von Industrieturbinen und Nebenkühlkreisen)
AU2009200259B1 (en) 2008-07-30 2009-06-18 Whiteley Corporation Pty Ltd Biostatic medical cleaning products
US7846866B2 (en) * 2008-09-09 2010-12-07 Guardian Industries Corp. Porous titanium dioxide coatings and methods of forming porous titanium dioxide coatings having improved photocatalytic activity
JP2010111793A (ja) * 2008-11-07 2010-05-20 Asia Kogyo Kk 水性低汚染塗料
US20110271873A1 (en) * 2010-05-07 2011-11-10 Resource Development, LLC Solvent-Free Organosilane Quaternary Ammonium Compositions, Method of Making and Use
JP5992905B2 (ja) * 2010-05-25 2016-09-14 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 抗菌剤コーティングされた医療用物品
TWI515276B (zh) 2010-05-25 2016-01-01 ３Ｍ新設資產公司 抗微生物塗料
DE102010031184A1 (de) 2010-07-09 2012-01-12 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung einer Siliciumdioxidpartikel und Kationisierungsmittel aufweisenden Dispersion
DE102010031178A1 (de) 2010-07-09 2012-01-12 Evonik Degussa Gmbh Quartäre-aminoalkoholfunktionelle, siliciumorganische Verbindungen, diese enthaltende Zusammensetzung sowie deren Herstellung und Verwendung
WO2012037615A1 (en) 2010-09-22 2012-03-29 Global Future Solutions Pty Ltd An improved antimicrobial agent and method of maintaining microbial control
JP5874266B2 (ja) * 2010-10-20 2016-03-02 信越化学工業株式会社 光触媒塗工液及びそれから得られる光触媒薄膜
RU2450516C1 (ru) * 2010-12-13 2012-05-20 Общество с Ограниченной Ответственностью "Флора-ЛиК" Способ получения пастообразного продукта для стимуляции роста и развития растений и пастообразный продукт для стимуляции роста и развития растений
CN103635626A (zh) 2011-04-15 2014-03-12 联合生物科学服务股份有限公司 形成自净化表面的组合物与方法
US9528009B2 (en) 2011-04-15 2016-12-27 Craig Grossman Composition and method to form a self decontaminating surface
CN102923966B (zh) * 2012-11-20 2016-03-30 王德宪 抗菌减反射玻璃镀液组合物、其制法及用途
WO2014089560A1 (en) 2012-12-07 2014-06-12 Allied Bioscience Services, Inc. Wiping article
CN103880297B (zh) * 2012-12-20 2016-02-24 江南大学 一种锌掺杂多孔SiO2/TiO2自清洁复合薄膜的制备方法
CN103351920A (zh) * 2013-06-19 2013-10-16 安徽富华电子集团有限公司 一种铜线高速细拉丝润滑液及其制备方法
CN103351916B (zh) * 2013-06-19 2016-02-03 安徽富华电子集团有限公司 一种铝拉丝润滑剂及其制备方法
CN103305029B (zh) 2013-06-21 2015-06-03 华南理工大学 一种石灰石助磨与表面改性复合添加剂
EP3875515B1 (en) 2014-11-04 2023-01-04 Allied Bioscience, Inc Anti-microbial coating formulation

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4005025A (en) * 1975-05-05 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Organosilane-containing anionic detergent composition
US5359104A (en) * 1989-11-03 1994-10-25 Dow Corning Corporation Solid antimicrobial
US5954869A (en) * 1997-05-07 1999-09-21 Bioshield Technologies, Inc. Water-stabilized organosilane compounds and methods for using the same
US7704561B2 (en) * 2006-07-07 2010-04-27 Zydex Industries Methods of treating surfaces with ionic organosilicon compositions
WO2013082096A1 (en) * 2011-11-29 2013-06-06 Dow Corning Corporation Aminofunctional silicone emulsions for fiber treatments
WO2013156327A1 (en) * 2012-04-19 2013-10-24 Basf Se Process for preparing an effect pigment

Also Published As

Publication number Publication date
AU2018204875B2 (en) 2019-11-28
RU2676089C1 (ru) 2018-12-26
MX2021002849A (es) 2022-07-25
US9856360B2 (en) 2018-01-02
AU2015343153B2 (en) 2018-05-24
EP3215553A4 (en) 2018-10-03
AU2015343153A1 (en) 2017-05-18
KR20170092557A (ko) 2017-08-11
EP3215553B1 (en) 2021-06-02
ES2886013T3 (es) 2021-12-16
US9963596B2 (en) 2018-05-08
MX2017005740A (es) 2017-07-28
AU2018204875A1 (en) 2018-07-26
EP3215553A1 (en) 2017-09-13
KR101934224B1 (ko) 2018-12-31
KR102009127B1 (ko) 2019-08-08
EP3875515A1 (en) 2021-09-08
CN107207734A (zh) 2017-09-26
US20160122587A1 (en) 2016-05-05
EP3875515B1 (en) 2023-01-04
CN107207734B (zh) 2020-12-15
CA2965978A1 (en) 2016-05-12
US20170166755A1 (en) 2017-06-15
CA2965978C (en) 2020-09-15
JP2018502975A (ja) 2018-02-01
WO2016073634A1 (en) 2016-05-12
JP6698124B2 (ja) 2020-05-27
JP6482673B2 (ja) 2019-03-13
RU2661880C1 (ru) 2018-07-20
JP2019007011A (ja) 2019-01-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101934224B1 (ko) 자가 오염제거 표면을 형성하기 위한 조성물 및 방법
US10258046B2 (en) Antimicrobial coatings comprising quaternary silanes
JP5180833B2 (ja) 皮膚障害の治療のためのオルガノシラン第４級化合物及び過酸化水素を含む治療組成物
US11369114B2 (en) Antimicrobial coatings comprising organosilane homopolymers
US9861102B2 (en) Methods for disinfection
US9089138B2 (en) Organosilane-nonionic water stable quaternary ammonium compositions and methods
CA2972923C (en) Anti-microbial coating and method to form same
US20090223411A1 (en) Organosilane-nonionic-water stable quaternary ammonium compositions and methods
WO2019212718A1 (en) Antimicrobial coatings comprising quaternary silanes

Legal Events

Date Code Title Description
A107 Divisional application of patent
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right