JP5992905B2 - 抗菌剤コーティングされた医療用物品 - Google Patents
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Description
本出願は、米国特許仮出願第61/348,044号及び同第61/348,157号(共に2010年5月25日出願)の利益を主張するものであり、各々の開示内容全体が本明細書に参考として組み込まれている。
本開示は、抗菌性ポリマーを提供する。抗菌性ポリマーは、好適な水性又は有機溶媒中で、ポリマー内で1つ以上の機能的な目的を果たす化学基を含むモノマーを反応させることにより形成される。
R2=COO、CO、C1〜C12アルキル、アリールであり、
R3=以下の式
−(CH2)n−N(R7)(R8)(R9)(X−)(式中、
n=1〜3(すなわち、C1〜C3のアルキル基)であり、
R7、R8、及びR9は独立してアルキル(C1〜C22)、アリール、又は環状構造を形成する化学基の組み合わせであり、R7、R8、及びR9のうち最大2つがHであってよく、
X=Cl、Br、N(SO2CF3)2、BF4、OSO2C4F9、OSO2CF3、OSO3CH3であるを有するカチオン性基であるモノマーから誘導できる。
R5=(CH2)m−Si(OR10)3であり、
m=1〜6(すなわち、C1〜C6のアルキル基)であり、
R10=C1〜C3のアルキル基であるモノマーから誘導できる。
本発明の特定の好ましい実施形態では、コーティング組成物は更に、コーティングプロセス及び硬化プロセス中にそれ自体と及び/又はポリマーのオルガノシラン要素と反応できる遊離抗菌性シラン要素を含む。好適な抗菌性アミン及び第四級アンモニウム塩シランは、それぞれの全体が参考として組み込まれる米国特許第5,408,022号、同第5,569,732号、及び同第5,013,459号に開示されている。
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C18H37Br−、
(CH3O)3Si(CH2)3N+(C10H21)2CH3Cl−、
(CH3O)3Si(CH2)3N+(C10H21)2CH3Br−、
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C18H37Cl−、
(CH3O)3SiCH2CH2CH2P+(C6H5)3Cl−、
(CH3O)3SiCH2CH2CH2P+(C6H5)3Br−、
(CH3O)3SiCH2CH2CH2P+(CH3)3Cl−、
(CH3O)3SiCH2CH2CH2P+(C6H13)3Cl−、
(CH3)3Si(CH2)3N+(CH3)2C12H25Cl−、
(CH3)3Si(CH2)3N+(C10H21)2CH3Cl−、
(CH3)3Si(CH2)3N+(CH3)2C18H37Cl−、
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C4H9Cl−、
(C2H5O)3Si(CH2)3N+(CH3)2C18H37Cl−、
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2CH2C6H5Cl−、
(CH3O)3Si(CH2)3N+(CH3)2CH2CH2OHCl−、
本開示による抗菌剤コーティングの製造方法の任意の実施形態では、1つ以上の接着促進成分をプロセス中で用いてよい。好適な接着促進成分として、反応してSi−O−Si結合及び脱離基(例えばアルコキシ基)を形成できるシラン基を有するオルガノシラン化合物が挙げられる。
本開示による抗菌剤コーティングの製造方法の任意の実施形態では、1つ以上の触媒をプロセス中で用いてよい。好適な触媒として、Si−O−Si結合の形成を促進する任意の化合物が挙げられる。好適な触媒の非限定例として、酸(例えば、鉱酸又は有機酸)、塩基(例えば、有機塩基)、錫オクトアート、及び1,8−ジアザビシクロウンデセン(DBU)が挙げられる。任意の実施形態では、触媒を抗菌性成分、及び存在する場合接着促進成分と共に、本明細書に記載される第1コーティング組成物に添加してよい。
本開示の抗菌性ポリマーは、コーティングとして様々な基材に適用できる。有用な基材として、例えば、非ケイ酸塩セラミックス材料(例えば、炭化物、ホウ化物、窒化物)、ガラスなどのケイ酸質材料、及びケイ質セラミックス材料(例えば、ケイ化物)、金属(例えば、ステンレス鋼、チタン、金、銀、クロム、コバルト、タンタル(tantulum)並びに、例えば、整形外科用インプラントに用いられるコバルト−クロム合金及びチタン合金などのこれら金属の合金、及びこれら金属と他の金属との合金)、並びに/又は金属酸化物を含む層を含む、及び/又はこれらの層でコーティングしてよい可撓性の及び/又はエラストマーの物品が挙げられる。基材は、熱可塑性ポリマー又は熱硬化性ポリマーのいずれかである高分子材料で作られるフィルム、シート、チューブ、線維などであってよい。代表的なポリマー基材として、任意選択で可塑化(plactisized)された熱可塑性及び熱硬化性ポリマーが挙げられるがこれらに限定されず、ポリオレフィン、ポリエチレン、ポリプロピレン、フルオロポリマー、ポリアミド、ポリエーテル、エポキシ、ポリ塩化ビニル及び可塑化ポリ塩化ビニル、ポリイソプレン、ポリイソブチレン、スチレン−ブタジエン(butadene)スチレン及びスチレン−イソプレンスチレンなどのブロックコポリマー、Kraton Polymersから入手可能なこれらの水素添加変性物、メタロセンポリオレフィン、レーヨンポリエステル、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリ(メタ)アクリレート、ポリカーボネート、ポリスチレン、スチレンアクリロニトリルコポリマーなどのポリスチレンコポリマー、ポリエステル、ポリエーテルスルホン、アクリル酸及びアクリルコポリマー、ポリアクリルアミド、及びポリウレタン、2剤硬化型ポリジメチルシロキサン(polydiemthylsiloxanes)などのシリコーン、天然ゴムラテックス、ポリイソプレン、ニトリルゴムなど、並びにこれらのブレンド及びこれらの積層体を含むこれらの組み合わせが挙げられる。好適な分解性(degradeable)ポリマー基材として、例えば、ポリ乳酸(PLA)、ポリグリコール酸(PGA)、及びこれらの組み合わせが挙げられる。
本開示は、本開示の抗菌性ポリマーを基材上にコーティングする方法を提供する。溶媒(例えば、水性溶媒、有機溶媒)中に抗菌性ポリマーを含む組成物(例えば反応混合物)を基材と接触させることができる。溶媒を蒸発させ、抗菌性ポリマーを基材上にコーティング形態で残すことができる。いくつかの実施形態では、接触工程の前及び/又はその間に基材を加熱し、溶媒の蒸発を早めることができる。好ましくは、ポリマー又はポリマーがコーティングされている基材の構成要素の機能を低下させない温度まで基材を加熱する。ポリマー組成物をガラス基材上で接触させるのに好適な温度は、室温〜約120℃である。温度を高くすると、ポリマー組成物からの有機溶媒の除去が早まることは、当業者により認識されるであろう。
本開示の抗菌性ポリマーコーティングは耐久性がある(すなわち、実質的に非浸出性である)。以下の方法を用いて、本開示のポリマーコーティングされた物品からの拡散性抗菌剤活性の放出を試験できる。
カチオン性要素を含む第1ペンダント基と、
非極性要素を含む第2ペンダント基と、
第1有機ケイ素要素を含む第3ペンダント基と、を含む複数のペンダント基を有するビニルポリマーを含む、コーティング組成物と、
患者接触第1表面及び第2表面を有するエラストマー第1基材を含む医療機器と、を含む物品であって、
そのビニルポリマーが患者接触第1表面に耐久的に接着し、
その組成物が無機充填剤を本質的に含まない、物品である。
カチオン性要素を含む第1ペンダント基と、
非極性要素を含む第2ペンダント基と、
第1有機ケイ素要素を含む第3ペンダント基と、を含む複数のペンダント基を有するビニルポリマーを含む、コーティング組成物と、
体液接触第1表面及び第2表面を有する体液接触するエラストマー基材と、を含む物品であって、
そのビニルポリマーが体液接触第1表面と耐久的に接着し、
その組成物が無機充填剤を本質的に含まない、物品である。
第1カチオン性要素を含む第1ペンダント基と、
非極性要素を含む第2ペンダント基と、
第1有機ケイ素要素を含む第3ペンダント基と、を含む複数のペンダント基を有するビニルポリマーを含み、無機充填剤を本質的に含まない、第1コーティング組成物の形成工程と、
ポリマーを第1表面に接着するのに好適な条件下で、第1コーティング組成物を第1基材の第1表面と接触させる工程と、を含み、
第1基材が医療機器のエラストマー構成要素を含む、コーティングされた物品の製造方法である。
第1カチオン性要素を含む第1ペンダント基と、
非極性要素を含む第2ペンダント基と、
第1有機ケイ素要素を含む第3ペンダント基と、を含む複数のペンダント基を有するビニルポリマーを含み、無機充填剤を本質的に含まない、第1のコーティング組成物の形成工程と、
ポリマーを第1基材の第1表面に接着するのに好適な条件下で、第1コーティング組成物を第1表面と接触させる工程と、を含み、
第1基材が体液接触するエラストマー基材を含む、コーティングされた物品の製造方法である。
遊離シラン要素と、
第1の第四級アンモニウム要素を含む第1ペンダント基と、
第1有機ケイ素要素を含む第2ペンダント基と、を含む複数のペンダント基を有するビニルポリマーと、を含む組成物から誘導され、
そのビニルポリマーが表面に耐久的に接着される、医療機器物品である。
オーバーヘッド凝縮器、機械的攪拌器、及び温度プローブを装着した清潔な反応器に、918重量部のアセトン、807部のC16H33Br、415.5部のDMAEMA、2.0部のBHT、及び2.0部のMEHQを投入した。このバッチを150rpmで攪拌し、反応スキーム全体にわたって混合ガス(90/10 O2/N2)を溶液中にパージした。混合物を74℃に18時間加熱した。ガスクロマトグラフィー(GC)での分析用にサンプルを採取し、これにより>98%の反応物質の所望の生成物への変換が明らかになった。この時点で、918部のEtOAcを超高速で攪拌しながらゆっくりと加えた。白色の固体が沈殿し始めた。加熱をやめ、混合物を室温まで冷却した。反応沈殿物を濾過により回収し、白色の固体物質を200部の冷EtOAcで洗浄した。固体物質を40℃の真空オーブン内で8時間乾燥させた。乾燥生成物を核磁気共鳴(NMR)分光法で分析したところ、純度>99.9%のDMAEMA−C16Brモノマーの存在が明らかになった。
清潔な反応瓶内で、モノマー(例えば、50部のDMAEMA−C16Brモノマー、10部のA−174モノマー、及び40部のIOAモノマー)を0.5部のVazo−67及び300部のIPAと混合した。混合物を乾燥窒素で3分間パージした。反応瓶を密封し、65℃に予め加熱した水浴中に混合しながら置いた。反応混合物を混合しながら65℃で17時間加熱した。粘稠な反応混合物の固体%を分析し、IPA中25固体%であることがわかった。残留するモノマーの反応を>99.5%完了まで進めるため、更に0.1部のVazo−67を混合物に追加し、この溶液をパージして密封した。瓶を混合しながら65℃の水浴中に置き、8時間加熱した。固体%の算出からわかるように、99.5%超のモノマーの変換が達成された。実施例のポリマーをこのプロセスによって調製した。ポリマーの表記(例えば、「p(DMAEMA−C16Br/A−174/IBMA)」は、反応混合物中で用いたモノマーの組み合わせを意味する。ポリマーは、カチオン性アミン当量がカチオン性アミン1当量当たり925.1gのポリマー、及びシラン(有機ケイ素)当量がSi(シラン)1当量当たり2484gのポリマーである。
各処方500μLを、12.7cm×7.6cm(5インチ×3インチ)の矩形のシリコーンシート上にピペットで取り、表面を均一に覆うように広げた。サンプルを15分間室温で放置した。過剰の溶液を流した。次にサンプルを、120℃で15分間オーブン内にて乾燥させた。続いて、サンプルをDI水中で十分にすすぎ、室温で一晩放置した。各サンプルから直径1.6cm(5/8インチ)の寸法の円形パンチ穴を4つ切り取り、微生物学的試験に供した。微生物学的試験に先立ち、非コーティングシリコーンシート対照であるサンプル7をIPA中で洗浄し、120℃で15分間加熱し、続いてDI水中で十分にすすぎ、室温で一晩放置した。
JIS Z 2801の試験方法(Japan Industrial Standards;Japanese Standards Association;Tokyo,JP)を用い、軽微な修正を加えて抗菌ポリマーコーティングされたケイ素基材の抗菌活性を評価した。トリプシンソイブロス(TSB)中で黄色ブドウ球菌ATCC 25923の一晩(O/N)培養を開始し、37℃で18〜24時間増殖させた。O/N培養液の1:10希釈液をリン酸緩衝水(PBW)で調製した。シリコーンシートが薄いため、支持体としての滅菌カバーガラス上に、コーティングされたシリコーンシートの直径1.6cmの切り抜き円を置いた。100μLの量の希釈細菌液をコーティング上に置いた。サンプルとカバーガラス/シリコーンを滅菌ペトリ皿内に置き、この皿を濡らしたペーパータオルと共にプラスチック製の保存袋に入れ、続いてこの袋(bac)を28℃のインキュベーターに2時間置いた。0時間及び2時間の時点で、サンプルを20mLのD/E(Dey−Engley)中和培養液に入れ、2分間超音波処理してから、細菌の回収のため1分間ボルテックス(ミキサーで混合)した。0時間及び2時間の時点でプレーティング(平板培養)を行った。0時間において、サンプル1〜7の全てについて、サンプルあたり1回の繰り返しでプレーティングした。2時間において、サンプル1〜7の全てについて、3M AEROBIC PETRIFILM上で未希釈から4回希釈まで、サンプルあたり3回の繰り返しでプレーティングした。5.63logの量の細菌を使用量対照として用いた。細菌を中和し、上記のようにプレーティングして、回収できた最大数の細菌を明らかにした。サンプル7は未コーティングサンプルであるため、非活性物質対照とした。このサンプルから細菌を回収し、使用量対照と突き合わせた。加えて、0分間の細菌添加に先立ち、全てのサンプルを5分間中和してプレーティングした。ASTM1054 E1054−08、Standard Test Methods for Evaluation of Inactivators of Antimicrobial Agentsにあるように、「0時」のこれらサンプルも中和確認として用いた。サンプルは、使用量対照と同様の値を示し、「0時」には殺菌作用が得られなかったことを示した。2時間目のサンプルでは、サンプルと2時間接触し、その後上記のように中和及びプレーティングした細菌が残っていた。
実施例2のサンプルを以下の表3に記載するように調製した。実施例1で用いたシリコーンシートを温水で洗浄し、石鹸(VWR Softcideハンドソープカタログ# 56700−124)でこすり洗いし、温かい水道水ですすぎ、最終的にDI水ですすいだ。12.7cm×10.2cm(5インチ×4インチ)のサンプル片を切り取り、1000μLの溶液を表面上に広げた。サンプルを15分間室温で放置し、120℃で15分間加熱して乾燥させ、最終的に室温で一晩置いた。サンプルをDI水ですすぎ、微生物学的試験用に直径1.6cm(5/8インチ)の円形パンチ穴を切り取った。
JIS Z 2801の試験方法(Japan Industrial Standards;Japanese Standards Association;Tokyo,JP)を用い、軽微な修正を加えて抗菌ポリマーコーティングされたケイ素基材の抗菌活性を評価した。トリプシンソイブロス(TSB)中で黄色ブドウ球菌ATCC 25923の一晩(O/N)培養を開始し、37℃で18〜24時間増殖させた。シリコーンシートが薄いため、支持体としての滅菌カバーガラス上に、コーティングされたシリコーンシートの直径1.6cmの切り抜き円を置いた。100μLの希釈細菌液をコーティング上に置いて、サンプルとカバーガラス/シリコーンを滅菌ペトリ皿内に置き、この皿を濡らしたペーパータオルと共にプラスチック製の保存袋に入れ、続いてこの袋を28℃のインキュベーターに15分間置いた。0分間及び15分間の時点で、サンプルを20mLのD/E中和培養液に入れ、2分間超音波処理してから、細菌の回収のため1分間ボルテックスした。0分間及び15分間の時点でプレーティングを行った。各時間において、サンプル1〜7の全てについて、3M AEROBIC PETRIFILM上で未希釈から4回希釈まで、サンプルあたり2回の繰り返しでプレーティングした。5.31logの量の細菌を使用量対照として用いた。細菌を中和し、上記のようにプレーティングして、回収できた最大数の細菌を明らかにした。サンプル8は未コーティングサンプルであるため、非活性物質対照とした。このサンプルから細菌を回収し、使用量対照と突き合わせた。細菌をサンプルに加え、サンプルを直ちに中和及びプレーティングすることにより、「0分」時のサンプルを得た。サンプルは、使用量対照と同様の値を示し、「0分」時には殺菌作用が得られなかったことを示した。15分目のサンプルでは、サンプルと15分間接触し、その後上記のように中和及びプレーティングした細菌が残っていた。使用量対照に対して、特定の時点の値を差し引くことによりlog減少を算出した。
実施例1で用いたシリコーンシートを、実施例1及び2と同様の方法で以下の表4に記載の処方によりコーティングした。ただしこの実施例では、1000μLの各処方を12.7cm×10.2cm(5インチ×4インチ)のシリコーンシートに添加し、室温で15分間放置した。続いて各サンプルについて、2回目の量である1000μLの同一処方をシリコーンシートに添加し、再度室温で15分間放置した。次にサンプルを120℃で10分間乾燥させた。コーティングは、表面全体にわたって均一であるように見えた。最終的に、コーティングされたサンプルを室温で一晩放置した。
シリコーンシート基材表面上のコーティングの可撓性について、実施例3のサンプル1〜7を試験した。サンプル1〜7の処方でコーティングされた12.7cm×10.2cm(5インチ×4インチ)のシリコーンシート各1枚を、中心軸に沿ってシートを折り曲げ、反対側の縁部が触れる、つまり一方の縁部が反対側の縁部まで180°曲がるように半分にシートを折り畳むことにより、手を用いて屈曲させた。次に、各シートを反対方向に360°背面に屈曲させた。実施例3のサンプル1〜7各1枚につき、この360°屈曲試験を5回繰り返した。サンプル1〜7の全てがコーティングの一体性を維持していた、つまりこれらのサンプルのコーティングには、亀裂、剥離、又はいかなる応力の痕跡もなかった。なお、サンプル2のコーティング(ある場合)はほんの僅かであった。
LITTMANN聴診器のダイアフラムサンプル(パーツ番号78−8078−2797−3、3M Company(St.Paul,MN)から入手可能なLITTMANN Classic II SE and Cardiology III聴診器用)を温水、続いてDI水で洗浄した。サンプルを、表5に記載の各処方500μLでコーティングし、室温で15分間放置した。サンプルを120℃で10分間加熱し、次に室温で一晩放置した。サンプルをDI水で洗い、5/8インチ(1.6cm)の円形片に切り取り、微生物学的試験に供した。
LITTMANN聴診器のダイアフラム(エポキシ)表面上のコーティングの可撓性について、実施例4のサンプル1〜7を試験した。調製したサンプルを99mLのPBWに21時間浸漬した後、実施例4のサンプル1〜7の処方でコーティングされたダイアフラム材料各1つを、中心軸に沿ってダイアフラム材料を折り曲げ、反対側の縁部を折り曲げて90°の角度を作るようにシートを折り畳むことにより、手を用いて屈曲させた。次に、各サンプルを反対方向に180°屈曲させた。実施例4のサンプル1〜7各1枚につき、この180°屈曲試験を5回繰り返した。サンプルのダイアフラム材料の基材が実施例3のシリコーンシートよりも硬い材料で作られているため、実施例4のコーティングされたダイアフラムサンプルは、実施例3のように360°に屈曲できなかった。実施例4のサンプル1〜7の全てがコーティングの一体性を維持していた、つまりこれらのサンプルのコーティングには、亀裂、剥離、又はいかなる応力の痕跡もなかった。なお、サンプル2のコーティング(ある場合)はほんの僅かであった。
本発明の実施態様の一部を以下に記載する。
[項目1]
カチオン性要素を含む第1ペンダント基と、
非極性要素を含む第2ペンダント基と、
第1有機ケイ素要素を含む第3ペンダント基と、を含む複数のペンダント基を有するビニルポリマーを含む、コーティング組成物と、
患者接触第1表面及び第2表面を有するエラストマー第1基材を含む医療機器と、を含む物品であって、
前記ビニルポリマーが前記患者接触第1表面に耐久的に接着し、
前記組成物が無機充填剤を本質的に含まない、物品。
[項目2]
前記カチオン性要素が、第四級アミン要素、プロトン化した第三級アミン要素、及びプロトン化した第二級アミン要素からなる群から選択される、項目1に記載の物品。
[項目3]
前記有機ケイ素要素が、オルガノシラン又はオルガノシランエステルを含む、項目1又は2に記載の物品。
[項目4]
前記コーティング組成物が付着され、かつ前記コーティング組成物中に存在する追加の遊離シランで硬化される、項目1〜3のいずれか一項に記載の物品。
[項目5]
前記追加の遊離シランが、6〜22個の炭素原子の少なくとも1つの直鎖又は分枝鎖アルキルを有する第四級アンモニウムシラン又はプロトン化した第三級アミノシランである、項目4に記載の物品。
[項目6]
前記組成物が接着促進成分を更に含む、項目1〜5のいずれか一項に記載の物品。
[項目7]
前記ポリマーが、カルボキシレート又はアルコキシレート化学基を含むペンダント基を含まない、項目1〜6のいずれか一項に記載の物品。
[項目8]
前記ビニルポリマーにおいて、カチオン性アミンモル当量と有機ケイ素モル当量との比が、約0.1:1〜約10:1である、項目1〜7のいずれか一項に記載の物品。
[項目9]
前記ポリマー上のカチオン性基、並びに存在する任意のカチオン性第四級アミノ、プロトン化した第三級アミノ、又はプロトン化した第二級アミノシランに由来の非浸出性カチオン性アミンの合計濃度は、1当量のカチオン性基当たりで少なくとも300グラムの不揮発性コーティング組成物であり、かつ1当量のカチオン性基当たりで3000グラム以下の不揮発性コーティング組成物である、項目1〜8のいずれか一項に記載の物品。
[項目10]
前記コーティング組成物中に存在する、ポリマー上のシラン官能基と任意の遊離シラン上のシラン官能基とに由来するコーティング組成物のシラン当量は、1当量のシラン当たりで少なくとも200グラムの不揮発性コーティング組成物であり、かつ1当量のシラン基当たりで4000グラム以下の不揮発性コーティング組成物である、項目1〜9のいずれか一項に記載の物品。
[項目11]
少なくとも1つの前記ペンダント要素がフッ素化合物を含む、項目1〜10のいずれか一項に記載の物品。
[項目12]
前記第2ペンダント基がフッ素化合物を含む、項目11に記載の物品。
[項目13]
前記ビニルポリマーの接着される前記患者接触表面が、ガラス、金属、金属酸化物、セラミックス、又はポリマーの表面である、項目1〜12のいずれか一項に記載の物品。
[項目14]
前記ポリマーの表面が可撓性ポリマーの表面を含む、項目13に記載の物品。
[項目15]
前記第1基材が、前記第1表面上に耐久性の金属酸化物層を更に含む、項目1〜14のいずれか一項に記載の物品。
[項目16]
前記金属酸化物層が、ケイ素、ジルコニウム、アルミニウムの酸化物、又は前述の金属酸化物の任意の2種以上の組み合わせを含み、前記ビニルポリマーが前記金属酸化物層に接着される、項目15に記載の物品。
[項目17]
前記第1基材の前記第2表面が第2基材に接着される、項目1〜16のいずれか一項に記載の物品。
[項目18]
前記第1基材が、化学結合、熱結合、接着剤、機械的締結具、又は前述の任意の組み合わせによって前記第2基材に接着される、項目17に記載の物品。
[項目19]
前記医療機器が、内視鏡、気管内チューブ、血管内カテーテル、尿道カテーテル、創傷包帯、聴診器のダイアフラム、聴診器の管部、聴診器のチェストピース、人工呼吸器のチューブ、患者の栄養チューブ、外科用ドレーン、及び哺乳類組織との接触を意図した、その他の平坦な、管状の又は成形した可撓性医療機器を含む、項目1〜18のいずれか一項に記載の物品。
[項目20]
カチオン性要素を含む第1ペンダント基と、
非極性要素を含む第2ペンダント基と、
第1有機ケイ素要素を含む第3ペンダント基と、を含む複数のペンダント基を有するビニルポリマーを含む、コーティング組成物と、
体液接触第1表面及び第2表面を有する体液接触するエラストマー基材と、を含む物品であって、
前記ビニルポリマーが前記体液接触第1表面と耐久的に接着し、
前記組成物が無機充填剤を本質的に含まない、物品。
[項目21]
前記カチオン性要素が、第四級アミン要素、プロトン化した第三級アミン要素、及びプロトン化した第二級アミン要素からなる群から選択される、項目20に記載の物品。
[項目22]
前記有機ケイ素要素が、オルガノシラン又はオルガノシランエステルを含む、項目20又は21に記載の物品。
[項目23]
前記コーティングが付着され、かつ前記組成物中に存在する追加の遊離シランで硬化される、項目20〜22のいずれか一項に記載の物品。
[項目24]
前記追加の遊離シランが、6〜22個の炭素原子の少なくとも1つの直鎖又は分枝鎖アルキルを有する第四級アンモニウムシラン又はプロトン化した第三級アミノシランである、項目23に記載の物品。
[項目25]
前記組成物が接着促進成分を更に含む、項目20〜24のいずれか一項に記載の物品。
[項目26]
前記ポリマーが、カルボキシレート又はアルコキシレート化学基を含むペンダント基を含まない、項目20〜25のいずれか一項に記載の物品。
[項目27]
前記ビニルポリマーにおいて、カチオン性アミンモル当量と有機ケイ素モル当量との比が、約0.1:1〜約10:1である、項目20〜26のいずれか一項に記載の物品。
[項目28]
前記ポリマー上のカチオン性基、並びに存在する任意のカチオン性第四級アミノ、プロトン化した第三級アミノ、又はプロトン化した第二級アミノシランに由来の非浸出性カチオン性アミンの合計濃度は、1当量のカチオン性基当たりで少なくとも300グラムの不揮発性コーティング組成物であり、かつ1当量のカチオン性基当たりで3000グラム以下の不揮発性コーティング組成物である、項目20〜27のいずれか一項に記載の物品。
[項目29]
前記コーティング組成物中に存在する、ポリマー上のシラン官能基と任意の遊離シラン上のシラン官能基とに由来するコーティング組成物のシラン当量は、1当量のシラン当たりで少なくとも200グラムの不揮発性コーティング組成物であり、かつ1当量のシラン基当たりで4000グラム以下の不揮発性コーティング組成物である、項目20〜28のいずれか一項に記載の物品。
[項目30]
少なくとも1つの前記ペンダント要素がフッ素化合物を含む、項目20〜29のいずれか一項に記載の物品。
[項目31]
前記第2ペンダント基がフッ素化合物を含む、項目30に記載の物品。
[項目32]
前記ビニルポリマーが接着される前記患者接触表面が、ガラス、金属、金属酸化物、セラミックス、又はポリマーの表面である、項目20〜31のいずれか一項に記載の物品。
[項目33]
前記ポリマーの表面が可撓性ポリマーの表面を含む、項目32に記載の物品。
[項目34]
前記第1基材が、前記第1表面上に耐久性の金属酸化物層を更に含む、項目20〜33のいずれか一項に記載の物品。
[項目35]
前記金属酸化物層が、ケイ素、ジルコニウム、アルミニウムの酸化物、又は前述の金属酸化物の任意の2種以上の組み合わせを含み、前記ビニルポリマーが前記金属酸化物層に接着される、項目34に記載の物品。
[項目36]
前記第1基材の前記第2表面が第2基材に接着される、項目20〜35のいずれか一項に記載の物品。
[項目37]
前記第1基材が、化学結合、熱結合、接着剤、機械的締結具、又は前述の任意の組み合わせにより前記第2基材に接着される、項目36に記載の物品。
[項目38]
コーティングされた物品の製造方法であって、
第1カチオン性要素を含む第1ペンダント基と、
非極性要素を含む第2ペンダント基と、
第1有機ケイ素要素を含む第3ペンダント基と、を含む複数のペンダント基を有するビニルポリマーを含み、無機充填剤を本質的に含まない、第1コーティング組成物の形成工程と、
前記ポリマーを第1基材の第1表面に接着するのに好適な条件下で、前記第1コーティング組成物を前記第1表面と接触させる工程と、を含み、
前記第1基材が医療機器のエラストマー構成要素を含む、コーティングされた物品の製造方法。
[項目39]
コーティング用第1コーティング組成物を形成する工程が、接着促進成分を含む第1コーティング組成物を形成する工程を含む、項目38に記載の方法。
[項目40]
第1コーティング組成物を形成する工程が、溶媒中でのビニルポリマーの乳濁液又は分散液を形成する工程を含む、項目38又は項目39に記載の方法。
[項目41]
前記第1コーティング組成物を形成する工程が、硬化過程のシランの加水分解及び/又は縮合反応を促進する触媒化合物を含む第1コーティング組成物を形成する工程を更に含む、項目38〜40のいずれか一項に記載の方法。
[項目42]
前記第1コーティング組成物を形成する工程が、接着促進剤を含む第1コーティング組成物を形成する工程を更に含む、項目38〜41のいずれか一項に記載の方法。
[項目43]
第1コーティング組成物を形成する工程が、遊離の第2カチオン性シラン要素及び/又は第2カチオン性要素を含む第1コーティング組成物を形成する工程を更に含む、項目38〜42のいずれか一項に記載の方法。
[項目44]
前記第1コーティング組成物を前記表面と接触させる工程の後に、前記表面を浸漬する及び/又はすすぐ工程を更に含む、項目38〜43のいずれか一項に記載の方法。
[項目45]
前記第1基材を第2基材に結合させる工程を更に含む、項目38〜44のいずれか一項に記載の方法。
[項目46]
前記第1コーティング組成物を前記第1基材の前記第1表面と接触させる工程に先立ち、第2コーティング組成物を前記第1基材の前記第1表面と接触させる工程を更に含む、項目38〜45のいずれか一項に記載の方法。
[項目47]
コーティングされた物品の製造方法であって、
第1カチオン性要素を含む第1ペンダント基と、
非極性要素を含む第2ペンダント基と、
第1有機ケイ素要素を含む第3ペンダント基と、を含む複数のペンダント基を有するビニルポリマーを含み、無機充填剤を本質的に含まない、第1コーティング組成物の形成工程と、
前記ポリマーを第1基材の第1表面に接着するのに好適な条件下で、前記第1コーティング組成物を前記第1表面と接触させる工程と、を含み、
前記第1基材が体液接触するエラストマー基材を含む、コーティングされた物品の製造方法。
[項目48]
第1コーティング組成物を形成する工程が、接着促進成分を含む第1コーティング組成物を形成する工程を含む、項目47に記載の方法。
[項目49]
第1コーティング組成物を形成する工程が、溶媒中でのビニルポリマーの乳濁液又は分散液を形成する工程を含む、項目47又は項目48に記載の方法。
[項目50]
前記第1コーティング組成物を形成する工程が、触媒化合物を含む第1コーティング組成物を形成する工程を更に含む、項目47〜49のいずれか一項に記載の方法。
[項目51]
前記第1コーティング組成物を形成する工程が、接着促進剤を含む第1コーティング組成物を形成する工程を更に含む、項目47〜50のいずれか一項に記載の方法。
[項目52]
第1コーティング組成物を形成する工程が、遊離の第2のカチオン性シラン要素及び/又は第2のカチオン性要素を含む第1コーティング組成物を形成する工程を更に含む、項目47〜51のいずれか一項に記載の方法。
[項目53]
前記第1コーティング組成物を前記表面と接触させる工程の後に、前記表面を浸漬する及び/又はすすぐ工程を更に含む、項目47〜52のいずれか一項に記載の方法。
[項目54]
前記第1基材を第2基材に結合させる工程を更に含む、項目47〜53のいずれか一項に記載の方法。
[項目55]
前記第1コーティング組成物を前記第1基材の前記第1表面と接触させる工程に先立ち、第2コーティング組成物を前記第1基材の前記第1表面と接触させる工程を更に含む、項目47〜54のいずれか一項に記載の方法。
[項目56]
項目38〜55のいずれか一項に記載の方法によって製造された物品。
[項目57]
コーティングを含む医療機器物品であって、前記コーティングが、
遊離シラン要素と、
第1の第四級アンモニウム要素を含む第1ペンダント基と、
第1有機ケイ素要素を含む第2ペンダント基と、を含む複数のペンダント基を有するビニルポリマーと、を含む組成物から誘導され、
前記ビニルポリマーが表面に耐久的に接着される、医療機器物品。
[項目58]
前記組成物が実質的に無機充填剤を含まない、項目57に記載の医療機器物品。
[項目59]
前記遊離シランが第四級アンモニウムシランである、項目57又は項目58に記載の医療機器物品。
[項目60]
前記遊離の第四級アンモニウムシランが、前記第四級アミンに結合される少なくとも1つの直鎖又は分枝鎖のC8〜C22アルキル基を含む、項目59に記載の医療機器物品。
Claims (6)
- カチオン性要素を含む第1ペンダント基と、
非極性要素を含む第2ペンダント基と、
第1有機ケイ素要素を含む第3ペンダント基と、を含む複数のペンダント基を有するビニルポリマーを含む、コーティング組成物と、
患者に接触する側の第1表面、及び第2表面を有するエラストマー第1基材を含み、該基材は前記コーティング組成物でコートされた状態のものである、医療機器と、を含む物品であって、
前記カチオン性要素が、第四級アミン要素、プロトン化した第三級アミン要素、及びプロトン化した第二級アミン要素からなる群から選択され、
前記ビニルポリマーが前記第1表面に耐久的に接着し、
前記組成物が無機充填剤を本質的に含まず、
前記コーティング組成物が付着され、かつ前記コーティング組成物中に存在する追加の遊離シランで硬化されており、かつ前記追加の遊離シランが、6〜22個の炭素原子の少なくとも1つの直鎖又は分枝鎖アルキルを有する第四級アンモニウムシラン又はプロトン化した第三級アミノシランである、物品。 - カチオン性要素を含む第1ペンダント基と、
非極性要素を含む第2ペンダント基と、
第1有機ケイ素要素を含む第3ペンダント基と、を含む複数のペンダント基を有するビニルポリマーを含む、コーティング組成物と、
体液に接触する側の第1表面、及び第2表面を有するエラストマー基材であって、該基材は前記コーティング組成物でコートされた状態のものである、基材と、を含む物品であって、
前記カチオン性要素が、第四級アミン要素、プロトン化した第三級アミン要素、及びプロトン化した第二級アミン要素からなる群から選択され、
前記ビニルポリマーが前記第1表面に耐久的に接着し、
前記組成物が無機充填剤を本質的に含まず、
前記コーティング組成物が付着され、かつ前記コーティング組成物中に存在する追加の遊離シランで硬化されており、かつ前記追加の遊離シランが、6〜22個の炭素原子の少なくとも1つの直鎖又は分枝鎖アルキルを有する第四級アンモニウムシラン又はプロトン化した第三級アミノシランである、物品。 - 前記コーティング組成物が接着促進成分を更に含む、請求項1〜2のいずれか一項に記載の物品。
- コーティングされた物品の製造方法であって、
第1カチオン性要素を含む第1ペンダント基と、
非極性要素を含む第2ペンダント基と、
第1有機ケイ素要素を含む第3ペンダント基と、を含む複数のペンダント基を有するビニルポリマーを含み、無機充填剤を本質的に含まない、第1コーティング組成物の形成工程と、
前記ポリマーを第1基材の第1表面に接着するのに好適な条件下で、前記第1コーティング組成物を前記第1表面と接触させる工程と、を含み、
前記第1基材が医療機器のエラストマー構成要素を含み、
前記第1コーティング組成物が付着され、かつ前記第1コーティング組成物中に存在する追加の遊離シランで硬化されており、かつ前記追加の遊離シランが、6〜22個の炭素原子の少なくとも1つの直鎖又は分枝鎖アルキルを有する第四級アンモニウムシラン又はプロトン化した第三級アミノシランである、コーティングされた物品の製造方法。 - コーティングされた物品の製造方法であって、
第1カチオン性要素を含む第1ペンダント基と、
非極性要素を含む第2ペンダント基と、
第1有機ケイ素要素を含む第3ペンダント基と、を含む複数のペンダント基を有するビニルポリマーを含み、無機充填剤を本質的に含まない、第1コーティング組成物の形成工程と、
前記ポリマーを第1基材の第1表面に接着するのに好適な条件下で、前記第1コーティング組成物を前記第1表面と接触させる工程と、を含み、
前記第1基材が体液接触するエラストマー基材を含み、
前記第1コーティング組成物が付着され、かつ前記第1コーティング組成物中に存在する追加の遊離シランで硬化されており、かつ前記追加の遊離シランが、6〜22個の炭素原子の少なくとも1つの直鎖又は分枝鎖アルキルを有する第四級アンモニウムシラン又はプロトン化した第三級アミノシランである、コーティングされた物品の製造方法。 - コーティングを含む医療機器物品であって、前記コーティングが、
遊離シラン要素と、
第1の第四級アンモニウム要素を含む第1ペンダント基と、
第1有機ケイ素要素を含む第2ペンダント基と、を含む複数のペンダント基を有するビニルポリマーと、を含む組成物から誘導され、
前記ビニルポリマーが該物品の表面に耐久的に接着され、
前記組成物が付着され、かつ前記組成物中に存在する前記遊離シラン要素で硬化されており、かつ前記遊離シラン要素が、6〜22個の炭素原子の少なくとも1つの直鎖又は分枝鎖アルキルを有する第四級アンモニウムシラン又はプロトン化した第三級アミノシランである、医療機器物品。
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