KR20180135929A - 신규 유기 규소 화합물 및 그의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

조성물의 저장 안정성(장기 보존 후의 경화성)을 향상시킬 수 있는 유기 규소 화합물 및 그의 제조 방법의 제공. 하기 일반식 (1) -OC(=O)CH2R1 (1)(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기이다.)로 표시되는 카르복실산에스테르기를 분자 내에 적어도 하나 가지며, 또한 하기 일반식 (2) -SiR2 3 - nYn (2)(식 중, R2는 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이고, Y는 가수분해성기이고, n은 1≤n≤3을 만족하는 정수이다.)로 표시되는 가수분해성 실릴기를 분자 내에 적어도 하나 갖는 유기 규소 화합물.

Description

신규 유기 규소 화합물 및 그의 제조 방법
본 발명은 신규 유기 규소 화합물, 특히 오르가노폴리실록산을 함유하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 보존 안정성을 향상시키는, 유기 규소 화합물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
종래, 실온에서 경화하여 고무상 탄성체를 생성하는 오르가노폴리실록산 조성물 중에서, 공기 중의 수분과 접촉함으로써 경화 반응이 진행되는, 소위 1성분형(1액형) 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은, 사용 직전에 베이스 중합체, 가교재, 촉매 등을 칭량하거나, 혼합하거나 하는 번잡함이 없고, 배합 상의 미스를 일으키는 것이 없는 데다가, 일반적으로 프라이머를 사용하지 않는 경우에서도 광범위한 기재에 접착성이 우수하므로, 전기·전자 공업 등에 있어서의 탄성 접착제나 코팅재로서, 또한 건축용 실링재 등으로서 널리 사용되고 있다. 이러한 1성분형 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은, 공기 중의 수분과 접촉했을 때 조성물로부터 방출되는 화합물에 의해 종종 분류되며, 그 대표적인 것으로는, 탈아세트산형, 탈옥심형, 탈아미드형, 탈히드록실아민형, 탈아세톤형, 탈알코올형의 오르가노폴리실록산 조성물을 들 수 있다. 그 중에서도 알코올을 방출하여 경화되는 탈알코올형의 오르가노폴리실록산 조성물은, 악취가 적은 것, 구리나 철 등의 금속류를 부식시키지 않는 것, 자기 접착성(프라이머를 사용하지 않는 경우의 각종 기재에 대한 경화 후의 접착성)이 우수한 것, 접착 내구성이 우수한 것 등으로 인해, 특히 선호되어 사용되고 있다.
그러나, 1성분형 탈알코올형의 오르가노폴리실록산 조성물은, 제조 후 단기간 동안은 상기의 우수한 특성을 갖지만, 배합에 따라서는 보존 중에 시간의 경과와 함께 제조 직후의 특성이 얻어지지 않게 되는 등, 저장 안정성에 결점이 있었다. 또한, 사용 현장에서 직사 광선 하에 보관되거나, 수송 중에 컨테이너 내에서 보관될 때 등에 종종 일어날 수 있는 50℃를 초과하는 고온 환경 하에서의 보관 후는 비교적 단기간 보관 후에도 제조 직후의 특성을 얻을 수 없을 뿐만 아니라, 경화 불량을 일으켜 버리는 등의 문제가 있었다.
1성분형 탈알코올형의 오르가노폴리실록산 조성물은, 오래전부터 제안되었으며, 조성물의 대표예로서 일본 특허 공고 소39-27643호 공보(특허문헌 1)에 제안되어 있는 말단 수산기 봉쇄 오르가노폴리실록산, 알콕시실란 및 티타늄 화합물을 포함하는 조성물을 들 수 있다. 또한, 일본 특허 공개 소55-43119호 공보(특허문헌 2)에서는, 말단에 알콕시실록시기를 갖는 오르가노폴리실록산, 알콕시실란 및 알콕시티타늄을 포함하는 조성물이 제안되어 있다. 그러나, 이들 조성물은, 실링재에 양호한 물리적 특성을 부여하기 위해 탄산칼슘이 배합된 경우, 저장 안정성이 손상되어 장기간 보관된 후에 원하는 특성이 얻어지지 않거나, 50℃를 초과하는 고온 환경 하에서 보관된 경우는 조성물이 경화되지 않는 등의 문제가 있었다. 또한, 일본 특허 공고 평7-39547호 공보(특허문헌 3)에서는, 밀봉 상태에서 저장 안정성이 우수한 조성물에 대하여 제안되어 있으나, 여기서 제안되고 있는 조성물에서는, 알콕시실릴알킬렌기를 오르가노폴리실록산의 말단에 수식한 중합체의 사용이 필수이고, 이 중합체의 제조를 위하여, 공업적으로 높은 비용이 되어 버리는 등의 문제가 발생했다. 또한, 최근에는, 일본 특허 제4775600호(특허문헌 4)에서는, 트리아세틴으로 대표되는 다가 알코올 지방산에스테르를 첨가함으로써, 저장 안정성을 향상시키는 것이 제안되어 있으나, 이들 화합물은 실록산과의 상용성이 불충분한 점에서, 경화 후에 경화물로부터 블리드 아웃되어 접착성이 저하되는 경우가 있다는 문제가 있었다.
일본 특허 공고 소39-27643호 공보 일본 특허 공개 소55-43119호 공보 일본 특허 공고 평7-39547호 공보 일본 특허 제4775600호
따라서, 본 발명은 소위 실리콘 RTV 고무 조성물 등의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 첨가함으로써 해당 조성물의 저장 안정성을 향상시키고, 또한 실록산과의 상용성이 우수하여, 해당 오르가노폴리실록산 조성물을 경화했을 때의 해당 경화물(실리콘 고무)에 대하여 접착성 등의 여러 물성을 손상시키지 않고 유지한 채, 게다가 해당 조성물의 저장 안정성(장기 보존 후의 경화성)을 향상시킬 수 있는 유기 규소 화합물 및 그의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 연구한 결과, 하기에 표시되는 유기 규소 화합물이, 상술한 과제의 해결에 유용한 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이른 것이다.
즉, 본 발명은 다음의 유기 규소 화합물 및 그의 제조 방법을 제공하는 것이다.
[1]
하기 일반식 (1)
-OC(=O)CH2R1 (1)
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기이다.)
로 표시되는 카르복실산에스테르기를 분자 내에 적어도 하나 가지며, 또한 하기 일반식 (2)
-SiR2 3 - nYn (2)
(식 중, R2는 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이고, Y는 가수분해성기이고, n은 1≤n≤3을 만족하는 정수이다.)
로 표시되는 가수분해성 실릴기를 분자 내에 적어도 하나 갖는 유기 규소 화합물.
[2]
유기 규소 화합물이, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 것인 [1]에 기재된 유기 규소 화합물.
YnR2 3 - nSi-(CH2)p-O-R4-[O-C(=O)CH2R1]m (3)
(식 중, R4는 탄소수 1 내지 12의 m+1가의 탄화수소기이고, R1, R2 및 Y는 상기와 동일한 것을 나타내고, p는 2 내지 4의 수를 나타내고, m은 2 내지 6의 수를 나타내고, n은 상기와 동일한 것을 나타낸다.)
[3]
R4가 탄소수 3 내지 5의 탄화수소기인 [2]에 기재된 유기 규소 화합물.
[4]
R1이 수소 원자인 청구항 [1] 내지 [3] 중 어느 한 항에 기재된 유기 규소 화합물.
[5]
유기 규소 화합물이 오르가노실란 화합물인 [1] 내지 [4] 중 어느 한 항에 기재된 유기 규소 화합물.
[6]
일반식 (1)로 표시되는 카르복실산에스테르기를 분자 내에 2개 또는 3개 가지며, 또한 일반식 (2)로 나타내는 가수분해성 실릴기를 분자 내에 1개 갖는 오르가노실란 화합물인 [5]에 기재된 유기 규소 화합물.
[7]
하기 식 (A) 내지 (D) 중 어느 하나로 나타내는 것인 [1] 내지 [6] 중 어느 한 항에 기재된 유기 규소 화합물.
Figure pct00001
[8]
실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 보존 안정화제인 [1] 내지 [7] 중 어느 한 항에 기재된 유기 규소 화합물.
[9]
한 분자 중에 3개 이상의 히드록실기를 갖는 다가 알코올의 하나의 히드록실기가 탄소수 2 내지 4의 알케닐기로 에테르화되고, 나머지의 히드록실기가 모두 카르복실산에스테르화된 화합물과, 하기 식 (4)
HSiR2 3 - nYn (4)
(식 중, R2는 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이고, Y는 가수분해성기이고, n은 1≤n≤3을 만족하는 정수이다.)
로 표시되는 유기 규소 화합물을, 백금 화합물 함유 촉매의 존재 하에서 히드로실릴화하는 것을 특징으로 하는 [1] 내지 [8] 중 어느 한 항에 기재된 유기 규소 화합물의 제조 방법.
[10]
다가 알코올이, 글리세린 또는 펜타에리트리톨인 [9]에 기재된 유기 규소 화합물의 제조 방법.
[11]
카르복실산에스테르화가 아세트산에스테르화인 [9] 또는 [10]에 기재된 유기 규소 화합물의 제조 방법.
[12]
유기 규소 화합물이 오르가노실란 화합물인 [9] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 유기 규소 화합물의 제조 방법.
본 발명의 유기 규소 화합물은, 실리콘 RTV 고무 조성물 등의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 경화했을 때의 해당 경화물(실리콘 고무)의 각종 기재에 대한 접착성 등의 여러 물성을 손상시키지 않고 유지한 채, 게다가 해당 조성물의 보존 안정성(장기 보존 후의 경화성)을 현저하게 향상시킬 수 있다는 효과를 갖는다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명의 유기 규소 화합물은, 하기 일반식 (1)
-OC(=O)CH2R1 (1)
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기이다.)
로 표시되는 카르복실산에스테르기를 분자 내에 적어도 하나 가지며, 또한 하기 일반식 (2)
-SiR2 3 - nYn (2)
(식 중, R2는 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이고, Y는 가수분해성기이고, n은 1≤n≤3을 만족하는 정수이다.)
로 표시되는 가수분해성 실릴기를 분자 내에 적어도 하나 갖는 오르가노실란 화합물 등의 유기 규소 화합물이다.
여기서, 상기 일반식 (1)에 있어서, R1은 수소 원자 또는 메틸기(즉, -OC(=O)CH2R1로서는 아세트산에스테르기 또는 프로피온산에스테르기)이지만, 적은 첨가량으로 충분한 효과를 얻기 위해서는 가능한 한 분자량이 작은 치환기가 바람직하며, 수소 원자가 특히 바람직하다. 즉, 상기 카르복실산에스테르기로서는, 아세트산에스테르기가 가장 바람직하다.
다음에, 상기 일반식 (2)에 있어서, R2의 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기 등의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기, 프로페닐기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, α-, β-나프틸기 등의 아릴기; 벤질기, 2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기 등의 아르알킬기; 또한, 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부가, F, Cl, Br 등의 할로겐 원자나 시아노기 등으로 치환된 기, 예를 들어 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 2-시아노에틸기 등을 예시할 수 있다. 이들 중에서도 메틸기, 에틸기 등의 알킬기가 바람직하고, 메틸기가 특히 바람직하다.
또한, 상기 일반식 (2)에 있어서, Y는 가수분해성기이며, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기 등의 탄소수 1 내지 4의 알콕시기; 메톡시에톡시기, 에톡시에톡시기, 메톡시프로폭시기 등의 탄소수 2 내지 4의 알콕시알콕시기, 아세톡시기, 옥타노일옥시기, 벤조일옥시기 등의 탄소수 2 내지 8의 아실옥시기, 비닐옥시기, 프로페닐옥시기, 이소프로페닐옥시기, 1-에틸-2-메틸비닐옥시기 등의 탄소수 2 내지 6의 알케닐옥시기, 디메틸케톡심기, 메틸에틸케톡심기, 디에틸케톡심기 등의 탄소수 3 내지 7의 케톡심기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 부틸아미노기, 시클로헥실아미노기 등의 탄소수 2 내지 6의 아미노기, 디메틸아민옥시기, 디에틸아민옥시기 등의 탄소수 2 내지 6의 아민옥시기, N-메틸아세트아미드기, N-에틸아세트아미드기, N-메틸벤즈아미드기 등의 탄소수 3 내지 8의 아미드기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 알콕시기가 보다 바람직하고, 메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1 내지 2의 저급 알콕시기가 특히 바람직하다. n은 0≤n≤3을 만족하는 정수(즉, 0, 1, 2 또는 3)이며, 바람직하게는 1 내지 3의 정수이며, 보다 바람직하게는 2 또는 3이며, 더욱 바람직하게는 3이다.
본 발명의 유기 규소 화합물로서는, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 유기 규소 화합물을 바람직한 것으로서 들 수 있다.
YnR2 3 - nSi-(CH2)p-O-R4-[O-C(=O)CH2R1]m (3)
(식 중, R4는 탄소수 1 내지 12의 m+1가의 탄화수소기이고, R1, R2 및 Y는 상기와 동일한 것을 나타내고, p는 2 내지 4의 수를 나타내고, m은 2 내지 6의 수를 나타내고, n은 상기와 동일한 것을 나타낸다.)
일반식 (3) 중, R4의 탄화수소기로서는, R2의 1가 탄화수소기로부터 m개의 수소를 제외한 기를 들 수 있다. 이 중 탄소수 3 내지 5의 탄화수소기가 바람직하다. 구체적으로는, 프로판, n-부탄, i-부탄, t-부탄, n-펜탄, 이소펜탄, 네오펜탄 등의 탄화수소로부터 m+1개의 수소를 제외한 기가 바람직하다.
본 발명의 유기 규소 화합물은, 예를 들어 다음의 방법에 의해 제조할 수 있다.
한 분자 중에 3개 이상의 히드록실기를 갖는 다가 알코올의 하나의 히드록실기가 알릴기 등의 탄소수 2 내지 4의 알케닐기로 에테르화되고, 나머지의 히드록실기가 모두 카르복실산에스테르화된 화합물(예를 들어, 펜타에리트리톨모노알릴에테르의 트리아세톡시화물이나 3-알릴옥시-1,2-프로판디올의 디아세톡시화물 등)과, 하기 식 (4)
HSiR2 3 - nYn (4)
(식 중, R2는 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이고, Y는 가수분해성기이고, n은 1≤n≤3을 만족하는 정수이다.)
로 표시되는 가수분해성기 함유 (오르가노)히드로겐실란 등의 유기 규소 화합물을 백금 화합물 함유 촉매의 존재 하에서 히드로실릴화 부가 반응에 제공함으로써 제조할 수 있다.
또한, 한 분자 중에 3개 이상의 히드록실기를 갖는 다가 알코올의 하나의 히드록실기가 알릴에테르화되고, 나머지의 히드록실기가 모두 카르복실산에스테르화된 화합물은, 예를 들어 3-알릴옥시-1,2-프로판디올이나, 일본 특허 공개 제2013-35768호에 나타내는 합성 경로를 따라 합성된 펜타에리트리톨모노알릴에테르를 아세톡시화함으로써 얻을 수 있다.
본 발명에 관한 유기 규소 화합물의 바람직한 구체예로서는, 하기의 구조식으로 표시되는 화합물 (A) 내지 (D)를 들 수 있다.
Figure pct00002
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 나타내어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예에 제한되는 것은 아니다. 또한, 하기 예에 있어서, 부는 질량부이다. 또한, 점도는 23℃에서의 회전 점도계에 의한 측정값이다.
[실시예 1]
유기 규소 화합물 A의 합성
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 500mL 세퍼러블 플라스크에, 3-알릴옥시-1,2-프로판디올의 디아세톡시화체 40.4g(0.2㏖), 톨루엔 100mL, 백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액 0.1g(제품명: PL-50T 신에쓰 가가꾸 고교(주))을 넣고, 트리메톡시실란 25.6g(0.2㏖)을 내온 75 내지 85℃에서 30분에 걸쳐 적하했다. 그 후, 80℃에서 1시간 교반했다. 또한, 감압 농축함으로써 담황색 투명 액체의, 상기 식 (A)로 나타내는 유기 규소 화합물 A를 66.3g(수율 98％) 얻었다.
생성물의 구조를 확인하기 위해서, 1H-NMR 스펙트럼의 측정을 행했다.
1H-NMR(CDCl3) δ 0.62(t, 2H), 1.64(m, 2H), 2.04(s, 3H), 2.06(s, 3H), 3.40(m, 2H), 3.42(m, 2H), 3.54(s, 9H), 4.11-4.33(m, 2H), 5.15(m, 1H)
[실시예 2]
유기 규소 화합물 B의 합성
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 500mL 세퍼러블 플라스크에 펜타에리트리톨 모노알릴에테르의 트리아세톡시화체 60.4g(0.2㏖), 톨루엔100mL, 백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액 0.1g(제품명: PL-50T 신에쓰 가가꾸 고교(주))을 넣고, 트리메톡시실란 25.6g(0.2㏖)을 내온 75 내지 85℃에서 30분에 걸쳐 적하했다. 그 후 80℃에서 1시간 교반했다. 또한, 감압 농축함으로써 담황색 투명 액체의, 상기 식 (B)로 나타내는 유기 규소 화합물 B를 83.1g(수율 98％) 얻었다.
생성물의 구조를 확인하기 위해서, 1H-NMR 스펙트럼의 측정을 행했다.
1H-NMR(CDCl3) δ 0.58(t, 2H), 1.59(m, 2H), 2.00(s, 9H), 3.32(t, 2H), 3.36(s, 2H), 3.52(s, 9H), 4.08(s, 6H)
[참고예 1]
점도 50,000mPaㆍs의 분자쇄 양 말단이 수산기로 봉쇄된 디메틸폴리실록산100부, 해당 디메틸폴리실록산 100부에 대하여, 점도 100mPaㆍs의 분자쇄 양 말단이 트리메틸실릴기로 봉쇄된 디메틸폴리실록산 50부, 합성 탄산칼슘 「하쿠엔카 CCR(시라이시칼슘사제)」100부, 비처리 탄산칼슘 「슈퍼 S(마루오칼슘사제)」100부를 균일하게 혼합했다. 이어서, 해당 디메틸폴리실록산 100부에 대하여, 메틸트리메톡시실란 9부, 티타늄 디이소프로폭시비스(에틸아세토아세테이트) 6부, 실시예 1에서 합성한 유기 규소 화합물 A; 2부를 첨가하고, 습기 차단 하에서 균일하게 혼합하여, 1성분형 탈알코올형의 오르가노폴리실록산 조성물 1을 제조했다.
[참고예 2]
유기 규소 화합물 A; 2부 대신에 실시예 2에서 합성한 유기 규소 화합물 B; 2부를 첨가한 것 이외는 참고예 1과 동일하게 하여, 조성물 2를 제조했다.
[비교 참고예 1]
유기 규소 화합물 A; 2부 대신에 종래의 보존 안정화제인 트리아세틴 2부를 첨가한 것 이외는 참고예 1과 동일하게 하여, 조성물 3을 제조했다.
[비교 참고예 2]
유기 규소 화합물 A; 2부를 첨가하지 않은 것 이외는 참고예 1과 동일하게 하여, 조성물 4를 제조했다.
이어서, 상기 참고예 1, 2 및 비교 참고예 1, 2에서 제조된 조성물에 대하여, 물리적 특성 시험, 전단 접착 시험, 저장 안정성 시험을 실시했다. 각 시험의 결과를 표 1에 나타냈다.
[물리적 특성]
제조된 조성물을 폴리에틸렌제의 프레임에 압출하고, 23℃, 50％ RH에서 7일간 양생하여 경화시켜, 두께 2㎜의 시트를 제작했다. 이 시트의 물리 특성을 JIS K 6249에 준하여 측정했다.
[전단 접착시험]
제조된 조성물과, 폭 25㎜, 길이 100㎜의 피착체(폴리카르보네이트 수지, 아크릴 수지)를 사용하고, 23℃, 50％ RH에서 7일간 양생하여 접착 면적 2.5㎠, 접착 두께 1㎜의 전단 접착 시험체를 제작하고, JIS K 6249에 준하여 전단 접착력을 측정했다.
[저장 안정성]
폴리에틸렌제의 실링재용 카트리지(용량 330mL)에 조성물을 넣고, 내부 마개를 하여 밀봉했다. 이 카트리지를 70℃의 건조기에서 7일간 보관한 후에 취출하고, 상기와 동일하게 하여 가열 보관 후의 물리 특성을 측정했다.
Figure pct00003
표 1의 결과로부터, 참고예 1, 2는, 대응하는 비교 참고예 1, 2와 비교하여, 경화물(실리콘 고무)의 접착성을 손상시키지 않고, 저장 안정성(장기 보존 후의 경화성)이 양호한 것이 밝혀졌다.
또한, 본 발명은 상기 실시 형태에 한정되는 것은 아니다. 상기 실시 형태는 예시이며, 본 발명의 특허 청구 범위에 기재된 기술적 사상과 실질적으로 동일한 구성을 갖고, 동일한 작용 효과를 발휘하는 것은, 어떠한 것이어도 본 발명의 기술적 범위에 포함된다.

Claims (12)

  1. 하기 일반식 (1)
    -OC(=O)CH2R1 (1)
    (식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기이다.)
    로 표시되는 카르복실산에스테르기를 분자 내에 적어도 하나 가지며, 또한 하기 일반식 (2)
    -SiR2 3 - nYn (2)
    (식 중, R2는 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이고, Y는 가수분해성기이고, n은 1≤n≤3을 만족하는 정수이다.)
    로 표시되는 가수분해성 실릴기를 분자 내에 적어도 하나 갖는 유기 규소 화합물.
  2. 제1항에 있어서, 유기 규소 화합물이, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 것인 유기 규소 화합물.
    YnR2 3 - nSi-(CH2)p-O-R4-[O-C(=O)CH2R1]m (3)
    (식 중, R4는 탄소수 1 내지 12의 m+1가의 탄화수소기이고, R1, R2 및 Y는 상기와 동일한 것을 나타내고, p는 2 내지 4의 수를 나타내고, m은 2 내지 6의 수를 나타내고, n은 상기와 동일한 것을 나타낸다.)
  3. 제2항에 있어서, R4가 탄소수 3 내지 5의 탄화수소기인 유기 규소 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소 원자인 유기 규소 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 규소 화합물이 오르가노실란 화합물인 유기 규소 화합물.
  6. 제5항에 있어서, 일반식 (1)로 표시되는 카르복실산에스테르기를 분자 내에 2개 또는 3개 가지며, 또한 일반식 (2)로 나타내는 가수분해성 실릴기를 분자 내에 1개 갖는 오르가노실란 화합물인 유기 규소 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 식 (A) 내지 (D) 중 어느 하나로 나타내는 것인 유기 규소 화합물.
    Figure pct00004
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 보존 안정화제인 유기 규소 화합물.
  9. 한 분자 중에 3개 이상의 히드록실기를 갖는 다가 알코올의 하나의 히드록실기가 탄소수 2 내지 4의 알케닐기로 에테르화되고, 나머지의 히드록실기가 모두 카르복실산에스테르화된 화합물과, 하기 식 (4)
    HSiR2 3 - nYn (4)
    (식 중, R2는 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이고, Y는 가수분해성기이고, n은 1≤n≤3을 만족하는 정수이다.)
    로 표시되는 유기 규소 화합물을, 백금 화합물 함유 촉매의 존재 하에서 히드로실릴화 하는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 유기 규소 화합물의 제조 방법.
  10. 제9항에 있어서, 다가 알코올이, 글리세린 또는 펜타에리트리톨인 유기 규소 화합물의 제조 방법.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서, 카르복실산에스테르화가 아세트산에스테르화인 유기 규소 화합물의 제조 방법.
  12. 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 규소 화합물이 오르가노실란 화합물인 유기 규소 화합물의 제조 방법.
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