KR20180132726A - 1-메틸헵틸 알코올로부터 유도된 개인 케어용 디에스테르 - Google Patents

1-메틸헵틸 알코올로부터 유도된 개인 케어용 디에스테르 Download PDF

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Abstract

본 발명은 1-메틸헵틸 알코올과 디카르복실산의 에스테르화 생성물인, 향상된 가수 분해 안정성을 나타내는 디에스테르를 포함한다. 일부 구체 예에서, 디에스테르는 비스(1-메틸헵틸)부탄디오에이트, 비스(1-메틸헵틸)노난디오에이트 및/또는 비스(1-메틸헵틸)데칸디오에이트이다. 디에스테르는 천연 및 또는 팜으로부터 유래되지 않은 것일 수 있다. 또 본 발명의 범위 내에서, 화학식 (I)로 표시되는, 향상된 가수 분해 안정성을 나타내는 디에스테르가 고려된다 :
Figure pct00005

R1은 4 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 선형 알킬기로부터 선택된다. 또한, 이들 디에스테르 중 임의의 것을 포함하는 개인 케어 조성물 및 본 발명의 디에스테르를 사용하여 개인 케어 조성물을 제조하는 방법, 및/또는 본 발명의 디에스테르와 하나 이상의 개인 케어 용품을 배합하여 개인 케어 조성물을 형성하고; 피부, 및/또는 손발톱에 개인 케어 조성물을 국소 도포하는 것으로 개인용 케어 조성물에 의해 사용자에게 제공되는 촉감 및/또는 피부 느낌을 변화시키는 방법을 포함한다.

Description

1-메틸헵틸 알코올로부터 유도된 개인 케어용 디에스테르
본 출원은 개인 케어용 디에스테르에 관한 것으로, 35 U.S.C. §119 (e)에 의해 2016년 4월 7일자로 출원된, 미국 가 특허 출원 제62/319,620호, "1-메틸헵틸 알코올로부터 유도된 개인 케어용 디에스테르"의 우선권을 주장하며, 그 전체 내용은 여기에 참고로 삽입된다.
인구가 화석 연료로부터 유래된 성분의 사용과 관련된 신체 및 환경에 대한 잠재적 부작용을 인식하게 되면서, 개인 케어 산업은 "천연" 성분에 대한 연구를 진척시켰다. "천연"이라는 용어가 현재 업계 표준 정의를 가지고 있지는 않지만, 산업 무역 기관은 보다 통일되고 간결한 의미를 고안하기 위한 노력을 기울이고 있다. 현재 재생 가능 및/또는 지속 가능하거나 화석 연료 원에서 파생되지 않은 물질은 천연으로 간주된다. 따라서, 이러한 물질을 함유한 개인 케어 조성물은 판매될 수 있다. 현재 석유 화학 제품과 석유 화학 소재는 "천연"이지 않은 것은 업계가 공감하는 부분이다. 특정 화학 공정에 의해 만들어진 화합물은 "천연"인 개인 케어 성분에 사용하기에 부적합한 것으로 간주 될 수도 있다.
피부 케어에 있어서, 초기 도포시의 느낌(초기 느낌), 피부 상에 제품을 펼칠 때의 촉감 (문지름) 및 도포 후의 느낌(적용 후 느낌)과 같은 제품의 감촉 또는 피부 느낌이 제품의 상업적 성공 또는 실패에 기여한다. 향기와 맛 또는 이들의 결핍과 같은 다른 특성도 똑같이 중요 할 수 있다. 일반적으로 피부 연화제는 윤활, 습윤 및 폐색(occlusion)을 제공하기 때문에 "느낌" 또는 촉감 특성과 직접적으로 관련된 구성 성분이다.
퍼짐 속도 및 점도는 피부 느낌 또는 촉감에 기여하는 피부 연화제의 성질이다. 빨리 퍼지고/저 점도의 제품은 "가벼운" 것으로 인식되는 반면, 느리게 퍼지고 /고점도의 제품은 "무거운" 것으로 인식된다. 무거운 감촉 제품은 때로는 예를 들어, 마사지 오일, 연고 및 보호 크림과 같은 스킨 케어 제품에서 선호되는 반면, 유성 및/또는 미끄러움이 없는 가벼운 것은 많은 용도에서 바람직하다. 개인 케어 성분의 밝기를 설명하는 데 사용되는 다른 용어는 "건조", "벨벳" 및 "실키"일 수 있다. 또한, 대부분의 경우, 피부 연화제는 실질적으로 및/또는 완전히 색 및/또는 맛이 없는 것이 바람직하다. 그것들은 또한 비가연성이고 독성학적으로 양호한 것이 바람직하다.
에스테르는 수년 동안 개인 케어 및 제약 분야에서 널리 사용되어왔다.
천연 에스테르 지방, 오일 및 왁스 (식물성 오일 연화제)는 천연 상태로 사용되어 개인 케어 분야에서 피부 유연성, 윤활성, 구조 및 용해력을 제공한다. 식물성 오일 연화제는 천연물이다. 따라서 "천연"제품을 제조하는 개인 케어 제형 제조자는 석유 화학적으로 유래된 합성물의 사용으로 얻을 수 있는 것과 비교하여 실현된 이익의 크기가 작더라도 자연적으로 유도된 또는 석유 화학적으로 유도된 합성물보다 식물성 오일을 선택할 수 있다. 개인 케어 조성물에 사용되는 일반적인 식물성 오일에는 코코넛 유, 옥수수유, 면실유, 카놀라유, 올리브유, 팜유, 땅콩 유, 홍화 유, 참기름, 대두유, 유채유, 해바라기 유 및 호호바 유가 포함된다. 예시적인 식물성 오일의 점도는 표 1에 열거되어 있다. 알 수 있는 바와 같이, 이들 오일의 점도는 비교적 높으며, 따라서 "더 무거운" 피부 느낌을 제공한다.
표1 - 일반적인 식물성 오일의 점도
일반 명칭 점도, 25℃에서 센티스톡스(Centistokes)
옥수수유 65
카놀라유 67
올리브유 87
대두유 69
호호바 유 130
합성 에스테르는 전형적으로 지방산 및 알코올의 에스테르화로부터 형성된 화합물이다. 많은 지방산 및 알코올 출발 물질을 에스테르화학자가 이용할 수 있으며, 매우 다양한 범위의 특성을 얻을 수 있다. 예시적인 특성은 점도, 융점, 표면 장력, 반응 지수, 비중 및 점도/온도 거동이다. 또 적절한 에스테르화 및 기타 정제 기술을 사용하여, 피부 느낌과 같은 미적 속성을 만족시키며 냄새와 색이 없도록 할 수 있다.
피부에 가벼운 느낌을 전달할 수 있는 저 점도 피부 연화제는 완전히 비 석유 화학적으로 유도된 출발 물질을 사용하여 제조될 수 있다; 그러나, 적절한 출발 물질의 이용 가능성은 제한적이다. 예를 들어, 옥수수, 사탕수수, 사탕무, 및/또는 다른 식물의 발효에서 얻은 에탄올을, 일반적으로 코코넛 또는 팜핵유에서 유래된 짧은 사슬 길이의 식물성 지방산 분획과 에스테르화함으로써 보다 낮은 점도 및 가벼운 느낌의 모노 에스테르를 합성할 수 있다. 이 방법은 낮은 점도를 제공할 수 있지만, 이로부터 유도된 모노 에스테르는 낮은 분자량을 가지며 휘발성이어서 냄새가 나는 경향이있어 사용이 제한된다.
개인 케어 조성물에 사용하기 위해 천연으로 유도된 가벼운 합성 에스테르는 , 또한, 식물성 공급원으로부터의 글리세롤과 짧은 쇄 길이의 식물 유래 지방산 분획의 에스테르화로부터 유도될 수 있다. 이들 중 가장 흔한 것은 코코넛 또는 팜 핵유의 분류 및 분획으로부터 얻어지는 카프릴산 및 카프르산에서 유도되는 글리세릴 트리 카프릴레이트/카프레이트 (Lexol GT 8/65, Inolex Che마이카l Company, Philadelphia, PA, USA)이다. 글리세릴 트리카프레이트/트리카프릴레이트 물질은 약 25-30 센티스토크(25℃에서)의 점도 및 2.9 (5분, ㎠)의 스프레드 값을 가지며 가벼운 피부 느낌을 갖는다는 특징이 있다.
석유 화학 기원으로부터 유래된 많은 출발 물질이 합성 에스테르를 제조하는데 사용될 수 있다. 그러나 가벼운 피부 느낌을 제공하는 제형을 고안하고자 할 때는, 여전히 더 높은 퍼짐 값을 갖는 무취의 저 점도 합성 에스테르가 바람직하다고 여겨진다. 이러한 이유로 이 정의에 맞는 석유 화학 물질로 만들어진 물질은 글리세릴트리카프릴레이트/카프레이트 물질 또는 다른 천연 물질 대신 종종 선택된다. 왜냐하면, 이러한 천연 물질은 동일한 성능 이점을 제공하지 않기 때문이다. 개인 케어 산업에서 광범위하게 사용되는 이러한 석유 화학 합성 유도체의 예로는 네오 펜틸글리콜 디헵타노에이트(LexFeel 7, Inolex Che마이카l Company, 미국 필라델피아 소재) 및 이소노닐 이소노나노에이트(Dermol 99, Alzo International, Sayreville, NJ, USA), 가 있고 Scala의 미국 특허 제 4,322,545 호, 제 4,323,693 호 및 제 4,323,694 호, Zofchak 등의 미국 특허 제 6,365,629 호도, 본원에 참고 문헌으로 인용되며, 또한 "건조한 연화성" 및/또는 "가벼운 느낌"을 제형에 제공하기 위한 개인 케어 제제에 유용한 전체 또는 부분적으로 석유 화학적으로 유도된 에스테르를 기술한다.
에스테르를 형성하는 많은 화학적 경로가 있지만, 가장 일반적인 화학 반응은 전형적으로 카르복실산과 알코올의 직접 축합으로 에스테르와 물을 생성한다.
이 반응은 가역적이며, 사용된 출발 물질에 따라, 평형에 도달할 때까지 약 20 내지 80%의 전환율로 진행될 것이다. 보다 높은 수준의 전환율을 달성하기 위해, 반응 수를 제거하여 순방향 반응만이 우세하도록 한다. 가수 분해는 에스테르가 물과 반응하여 모 산과 알코올을 형성하는 역반응이다. 에스테르의 가수 분해는 산 또는 알칼리에 의해 촉매 될 수 있다. pH는 산 또는 알칼리 농도의 척도이기 때문에 시스템 pH가 중성에서 하향 또는 상향으로 벗어남에 따라 가수 분해 속도가 증가한다.
많은 개인 케어 용도에서, 제품의 최종 형태는 물을 함유한다. 에스테르를 함유하는 상에 물의 용해도, pH 및 에스테르 결합의 기본 강도에 따라, 가수 분해 속도가 영향을 받을 것이다.
에스테르 결합의 기본 강도는 주로 입체 인자에 의해 영향을 받는다. 에스테르 결합에 근접한 알킬 치환체는 물에 의한 결합에 대한 공격을 방해하고, 따라서 가수 분해 속도는 느려진다. 예를 들어, 에틸 벤조에이트와 이소프로필 벤조에이트의 알칼리 가수 분해 속도 상수 (kOH, M-1min-1)는 60℃에서 각각 15.5와 3.2이다 (Larsen and Johansen, 1985). 이러한 조건은 입체 장해 효과를 보여주는 에틸 에스테르보다 약 5배 낮았다.
에스테르가 가수 분해될 때, 모 알코올(들) 및 산(들)이 방출된다. 분해 산물(알코올 및/또는 산)의 분자량은 에스테르의 분자량보다 낮다. 이러한 이유로, 많은 경우에 모 알코올 및/또는 산의 증기압은 에스테르의 증기압보다 높으며, 화합물은 휘발성이고 후각 신경을 자극시킬 수 있으며, 불쾌감을 줄 수 있는 냄새가 관찰된다. 이러한 이유 및 다른 이유로, 보다 가수 분해에 안정한 에스테르가 바람직할 수 있다.
팜유에 대한 최근의 수요는 연료, 식품, 세면 용품 및 기타 개인 케어 분야에서의 사용 증가로 인해 확대되었다. 주요 팜 농장은 동남아시아, 특히 말레이시아와 인도네시아에 있다. 이러한 수요의 급격한 증가는 삼림 벌채로 이어졌으며, 야자의 재배를 위한 공간을 만들기 위해 많은 숲이 파괴되었다. 이로 인해 산림 벌채가 빠르게 진행되어 산림 벌채가 촉진되어 탄소 배출량이 증가하게 되었다. 또 물을 보유하고 있는 울창한 숲이 개방된 팜 농장으로 대체됨으로써 이 지역의 기후 변화를 가져 왔다. 또 삼림 벌채는 오랑우탄과 같은 종의 서식지를 감소시켰다. 이러한 이유로 인해 팜에서 파생되지 않은 제품( "팜 프리" 또는 "팜 소스 없음")이 선호될 수 있다.
미국 특허 등록 제4,322,545호 미국 특허 등록 제4,323,693호 미국 특허 등록 제4,323,694호 미국 특허 등록 제6,365,629호
따라서, 피부 케어용 제제에 피부 연화제로서 혼입될 때 가벼운 피부 느낌을 제공할 수 있는 에스테르가 당 업계에 필요하다. 또한, 당 업계에서는 피부 케어 용 조성물에 피부 연화제로서 혼입되고 현재의 "천연" 표준을 충족시킬 때 가벼운 피부 느낌을 제공할 수 있는 에스테르가 필요하다. 이상적으로, 그러한 물질은 점도와 스프레드 값이 석유 화학제품과 유사할 것이다. 또한, 에스테르는 바람직하게는 가수분해에 안정하고, 냄새가 낮으며, 양호한 냄새 안정성을 가지며, 팜 식물 공급원으로부터 유도되지 않을 것이다.
본 발명은 1-메틸헵틸 알코올과 디카르복실산의 에스테르화 생성물인, 향상된 가수 분해 안정성을 나타내는 디에스테르를 포함한다. 일부 구체 예에서, 디에스테르는 비스(1-메틸헵틸)부탄디오에이트, 비스(1-메틸헵틸)노난디오에이트 및/또는 비스(1-메틸헵틸)데칸디오에이트이다. 디에스테르는 천연적이거나 팜으로부터 유래되지 않은 것일 수 있다.
또한, 본 발명의 범위 내에서, 화학식 (I)로 표현되는 향상된 가수 분해 안정성을 나타내는 디에스테르가 고려된다:
Figure pct00001
R1은 4 내지 10 개의 탄소 원자를 함유하는 선형 알킬기로부터 선택된다.
이들 디에스테르 중 임의의 것을 포함하는 개인 케어 조성물도 포함된다.
본 발명의 범위에 속하는 방법은 본 발명의 디에스테르를 사용하여 개인 케어 조성물을 제조하는 방법 및/또는 및/또는 본 발명의 디에스테르와 하나 이상의 개인 케어 용품을 배합하여 개인 케어 조성물을 형성하고; 피부, 및/또는 손발톱에 개인 케어 조성물을 국소 도포하는 것으로 개인용 케어 조성물에 의해 사용자에게 제공되는 촉감 및/또는 피부 느낌을 변화시키는 방법을 포함한다. 사용자는 밝기, 건조함 또는 실키감의 피부 감촉 또는 촉감을 느낄 수 있다.
본 발명은 가벼운 피부 느낌을 가지며 사용하기에 유쾌한 제품을 만들기를 희망하는 개인 케어 제형의 조제를 위한 해결책을 제공한다. 또 천연적이고, 윤리적 및 환경적으로 책임 있는 제품을 제공하는 이점을 갖는다.
이러한 목적을 가능하게 하는 본 발명의 디에스테르뿐만 아니라 디에스테르를 사용하는 조성물 및 방법이 본원에 기재되어있다.
본원에 사용된 "천연 이산(natural diacids)" 또는 "천연 디카르복실산 (natural dicarboxylic acids)"은 비 - 석유 화학 탄소 함유 출발 물질로부터 완전히 유도된 것들을 의미한다. 예시적인 천연 이산은 밀의 발효로부터 유도된 부탄이산, 올레산의 오존 분해로부터 유도된 노난이산 및 피마자유의 알칼리 열분해로부터 유도된 데칸이산이다. 본 발명에서 사용하기 위해 개시된 임의의 천연 산은 팜으로부터 유래되지 않는다. 그러나 팜 원재료가 특히 윤리적이며 환경적으로 책임이 있는 경우에는 팜으로 공급되는 이산의 사용이 배제되지 않는다.
본 발명의 실시 양태에서, 1-메틸헵틸 알코올은 피마자 오일의 알칼리 열분해로부터 수득되는 것이 바람직하다. 특히 출처가 명백하게 윤리적이며 환경적으로 책임이 있는 경우 다른 출처를 고려할 수 있다.
본 발명의 초기 반응물 및/또는 디에스테르의 합성 및 제조는 당 업계에 공지된 임의의 방법에 의해 수행될 수 있다. 가장 일반적으로, 에스테르는 촉매를 사용하지 않는 열 에스테르화 또는 무기산 촉매에 의해 제조된다. 증류, 액체 - 액체 추출, 흡착 및 여과와 같은 후 에스테르화 유닛 조작이 종종 사용된다.
본 발명은 국소 적용을 위한 디에스테르, 이들 디에스테르 중 하나 이상을 함유하는 개인 케어 조성물, 상기 하나 이상의 디에스테르를 포함하는 개인 케어 조성물을 제조하는 다양한 방법, 본 발명의 디에스테르를 포함시킴으로써 개인 케어 조성물에 의해 사용자에게 촉감 및/또는 피부 느낌을 변화시키는 방법을 포함한다.
본 발명의 디에스테르 및/또는 이들을 형성하는 반응물은 석유 화학적으로 또는 천연으로 유도될 수 있으며, 부분적으로 또는 전체적으로 천연인 개인 케어 조성물을 제조하는데 사용될 수 있다. "천연"이란, 성분이 재생 가능 및/또는 지속 가능한 자원에서 완전히 유도되고 화석 연료 또는 기타 석유 화학 원료에서 유도되지 않음을 의미한다.
본 발명은 피부, 모발 및/또는 손톱과 같은 표피, 점막 및/또는 케라틴화된 표면 또는 조직에 국소 도포하기 위한 디에스테르를 포함한다. 본원에 기재된 디에스테르, 방법 및/또는 조성물은 사람, 동물의 표면 / 조직에 국소 도포하기 위해, 및/또는 동물 유래 또는 식물 유래 직물, 모피 또는 피부에 적용하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명의 디에스테르는 수성 환경에서 가수 분해 안정성을 나타내며 자연적으로 그리고 책임감 있게 수득할 수 있고( (예를 들어, 야자 임업 산업에 관여하지 않고), 석유 화학적으로 유도된 물질에 필적하는 점도 및 확산 속도를 나타내며 최종 사용자에게 가벼운 피부 느낌을 제공 할 수 있다.
디에스테르는 하나 이상의 이산 또는 천연 공급원으로부터 유도된 하나의 알코올의 에스테르화 생성물을 포함한다. "천연 공급원"이란 출발 물질인 이산이 재생 가능한 자원 및/또는 지속 가능한 자원에서 유도되었으며 화석 연료 또는 기타 석유 화학 원료에서 유도되지 않음을 의미한다. 예를 들어, 출발 물질인 산은 오일 함유 종자 또는 다른 식물 공급원으로부터 얻어진 것과 같은 식물성 오일로부터 유도될 수 있다. 제한 없이, 예시 오일은 아몬드유, 피마자유, 코코넛 오일, 옥수수유, 면실유, 카놀라유, 아마씨유, 대마씨유, 너트 유, 올리브유, 팜유, 땅콩유, 홍화 유, 참기름, 해바라기 유, 호호바 유 및 이들 오일의 배합물이 포함된다. 일 구체 예에서, 바람직하게는 출발 물질인 이산은 피마자유 유래이고 팜 유래되지 않는다.
본 발명의 디에스테르는 상기 산을 1-메틸헵틸 알코올로 에스테르화함으로써 제조된다. 1-메틸헵틸 알코올은 피마자유에서 추출된다. 특히 출처가 명백하게 윤리적이며 환경적으로 책임이 있는 경우 다른 출처를 고려할 수 있다. 1-메틸헵틸 알코올은 팜 소스가 아닌 것이 바람직할 수 있다.
일 구체 예에서, 에스테르는 4-10 개의 탄소 원자, 또는 5, 6, 7, 8, 9 또는 10개의 탄소 원자를 함유하는 식물 유래의 이산과 1-메틸헵틸 알코올로 제조한다. 일부 구체 예에서, 생성된 에스테르화 생성물은 비스(1-메틸헵틸)알칸디오에이트이다.
일부 양태에서, 이산은 선형 이산인 것이 바람직할 수 있다.
생성된 디에스테르가 석유 화학 탄소원자를 실질적으로 갖지 않거나 또는 갖지 않는 것이 바람직할 수 있으며, 즉 그 구조 내의 탄소 원자가 석유 화학 물질로부터 직접 유도되지 않는 것이 바람직할 수 있다.
한 양태에서, 에스테르는 화학식 I로 나타낸 화합물이다.
Figure pct00002
화학식 I에서, R1은 선형 알킬기이다. 알킬기는 4 내지 10개의 탄소 원자를 함유할 수 있다. R1의 알킬기는 4, 9 또는 10개의 탄소 원자를 갖는 기인 것이 바람직할 수 있다. 또는, R1은 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기로부터 선택되는 것이 바람직할 수 있다.
일 실시 형태에서, R1은 밀 또는 피마자유와 같은 식물성 탄소 공급원, 예를 들어 부탄이산(숙신산), 노난이산(아젤라산) 및 데칸이산(세바신산)으로부터 유도되는 것이 바람직할 수 있다.
선택된 산은 당 업계에 공지되거나 개발된 임의의 수단에 의해 에스테르화 될 수 있다. 예를 들어, 에스테르화는 촉매의 존재하에 가열하거나 또는 촉매의 부재하에 과량의 보다 휘발성인 알코올 성분을 사용하여 반응을 고 전환율로 유도함으로써 달성될 수 있다. 중화, 증류, 흡착 및 여과 공정을 사용하여 제품을 정제 할 수 있다. 사용된 방법이 고순도 및 색 및 악취가 적은 에스테르를 유도하는 방법인 것이 바람직할 수 있다. 이러한 반응은 당업자의 기술 범위 내에 있으며 통상적이고 일반적으로 산업에서 실행된다.
본 발명은 또한 디에스테르 또는 디에스테르를 포함하는 개인 케어 조성물을 포함한다.
개인 케어 조성물은 구강 케어 제품, 피부 세정 제품, 헤어 클렌징 제품, 네일 제제 (네일 광택제, 네일 광택 제거제, 큐티클 및/또는 네일 트리트먼트), 피부용, 네일 및 헤어용 컨디셔닝 제제, 발한 억제제 및 탈취제, 비누, 헤어 스프레이, 젤, 헤어 샴푸, 헤어 컨디셔너, 포마드, 파우더, 화장품, 클렌징 또는 기타 목적으로 섬유에 함침되는 조성물, 립스틱, 자외선 차단제 도는 UV 흡수제를 포함하는, 피부 및 모발용 로션, 목용 및 샤워용 오일, 립 글로스, 눈썹 색 연필 또는 파우더, 아이 섀도우 및 아이 라이너와 같은 눈 영역의 착색을 위한 화장품, 핸드 로션 및 샐브, 얼굴용 크림 및 로션, 헤어 크림, 무스, 젤 및 기타 스타일링 보조제, 마스카라, 얼굴 도포용 파운데이션, 탠닝 제품 등이 포함된다. 개인 케어 조성물은 원하는 최종 효과를 갖는 제품을 제형화하는데 유용한 임의의 부가적인 첨가제 또는 성분을 함유할 수 있다. 일 실시 예에서, 예를 들어 아몬드 오일, 피마자유, 코코넛 오일, 옥수수유, 면실유, 카놀라유, 아마씨유, 대마씨유, 너트 오일, 올리브유, 팜유, 땅콩유, 홍화유, 참기름, 대두유, 해바라기 유, 호호바 유 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 포함한다. 예를 들어, 음이온성 계면 활성제, 양쪽성 계면 활성제, 양이온성 계면 활성제, 비이온성 계면 활성제 및 이들의 조합 물과 같은 계면 활성제가 개인 케어 조성물에 포함될 수 있다.
비 제한적으로, 다른 예시적인 성분인, 지질, 알코올, 왁스, 안료, 비타민, 향료, 표백제, 항박테리아제, 항염증제, 항균제, 증점제, 검, 전분, 키토산, 중합체 물질, 셀룰로오스 물질, 글리세린, 단백질, 아미노산, 케라틴 섬유, 지방산, 실록산, 식물 추출물, 연마제 및/또는 각질 제거제(화학적 또는 기계적), 고결 방지제, 산화 방지제, 바인더, 생물학적 첨가제, 완충제, 벌킹제, 킬레이트제, 화학 첨가제, 변성제, 외부 진통제, 필름 형성제, 습윤제, 불투명화제, pH 조절제, 방부제, 추진제, 환원제, 자외선 차단제, 피부 다크닝제, 에센셜 오일, 피부 감각제 및 이들의 조합을 포함할 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 디에스테르와 개인 케어 조성물의 성분을 배합하는 것을 포함하는 개인 케어 조성물의 제조 방법이 또한 본 발명에 포함된다. 이러한 성분은 예를 들어 상기 열거된 것과 같은 당 업계에 공지된 임의의 성분을 포함할 수 있다. 한 구체 예에서, 바람직한 성분은 식물성 오일 또는 에센셜 오일이다. 본 발명의 일 실시 예에서, 피부 연화 개인 용품 조성물의 적용에 의해 사용자에게 제공되는 촉감 및/또는 피부 느낌을 변경 또는 변경하는 방법이 포함된다. 상기 방법은 에스테르 및 통상적인 개인 케어 구성 성분으로부터 선택된 하나 이상의 성분, 예를 들어 검, 천연 오일, 셀룰로오스 화합물, 염, 왁스 및/또는 위에 나열된 다른 구성 성분을 혼입하는 단계를 포함한다. .
미국 특허 출원 제62/319,620호의 전체 내용은 본 명세서에 참고 문헌으로 포함된다.
실시 예
비스(1-메틸헵틸)부탄디오에이트의 물리적 특성을 평가하고, 하나의 석유 화학적으로 유도된 에스테르 및 당 업계에서 현재 사용되는 하나의 "천연" 에스테르와 비교한다.
동점도(kinematic Viscosity)는 ASTM (American Society of Testing and Materials, West Conshohocken, Pennsylvania, USA) 공식 방법 번호 D-44515a를 사용하여 25℃에서 시험하였다.
ASTM 공식 방법 번호 D-974를 사용하여 산가(AV)를 측정하였다.
수분 함량(% HOH)은 자동 부피 측정 Karl-Fischer 장치인 Aquastar AQV21 (Gibbstown, NJ, USA)을 사용하여 측정하였다.
색상은 ASTM D-1209-05(2001년 재승인됨)를 사용하여 측정하였고, 인화점은 ASTM D-92-12b를 사용하여 측정하였다.
냄새는 인간 피검자에 의해 후각적으로 평가되었다.
퍼짐 특성을 시험하기 위해, 시험 물질 10㎕를 6명의 피험자에게 전완 팔뚝에 방울로서 도포하고, 물질의 퍼짐을 1, 3 및 5분 간격으로 측정하였다. 보다 빠르게 퍼지는 제품은 각 시간 간격마다 더 높은 확산 영역을 가질 것이다.
표 2는 업계에서 선호되는 천연 유래의 에스테르 연화제인 글리세릴 트리카프릴레이트/카프레이트, 및 산업적으로 바람직한 석유 화학적으로 유도된 에스테르 연화제인 네오펜틸글리콜 디헵타노에이트와 비교된, 본 발명의 예시적인 에스테르, 비스(1-메틸헵틸)부탄디오에이트의 특성을 나타낸다.
성질, 단위 비스(1-메틸헵틸)부탄디오에이트 글리세릴
트리카프릴레이트/카프레이트		 네오펜틸글리콜
디헵타노에이트
동점도, cSt 12.0 27.2 7.2
산가e,
mg KOH/g		 0.01 0.03 0.05
수분,
wt. %		 0.01 0.01 0.01
색상,
APHA		 12 20 17
냄새 마일드, 특색 있음 마일드, 특색 있음 마일드, 특색 있음
확산 면적,
1분 후 cm 		2.0 1.8 2.1
확산 면적,
3분 후 cm 		2.7 2.6 3.2
확산 면적,
5분 후 cm 		3.2 2.9 3.7
실시 예 1- 셀프-태닝 겔
셀프 태닝 겔은 팜 원료를 사용하지 않고 가벼운 피부 감을 제공하는 본 발명의 디에스테르를 함유시킴으로써 심미적으로 우수하고 윤리적으로 수용 가능하다.
겔을 제조하기 위해, 하기 표 3의 제1 상 성분을 Ultragel 300이 수화될 때까지 프로펠러 혼합에 의해 혼합하였다. 조성물의 pH를 약 4로 조절 한 다음, 조성물을 약 80℃로 가열하였다. 별도로, 하기 표 3의 제2 상 성분을 혼합하고 80℃로 가열하였다. 혼합을 통해, 제2 상 조성물을 제1 상 조성물에 첨가하고, 배치를 3분 동안 3500 rpm으로 균질화시켰다. 배치를 냉각시켰다. 이와 별도로, 제3 상 성분을 혼합하였다. 배치가 냉각되면, 제3 상 혼합물을 혼합하면서 배치에 첨가하였다. 전체 생성물을 실온으로 냉각시켰다.
최종 생성물은 약 4.03의 pH를 가지며, 적어도 2주 동안 25℃, 45℃ 및 50℃에서 안정하다.
25℃에서의 점도 (브룩필드 RVT; 스핀들 T-C @ 10 rpm)는 20,000cps이다.
성분 INCI 또는 화학명 WT%
제 1상 　 　
탈이온수r 물 76.5
Ultragel 300 폴리쿼터늄-37 1.0
글리세린 글리세린 3.0
제 2상 　 　
Sustoleo MCT 트리헵타노인 8.0
본 발명의 물질 비스(1-메틸헵틸)부탄디오에이트 5.0
Sustoleo TSB 브라시카 글리세라이드 2.0

제 2상I 		　 　
Lexgard O 카프릴일 글리콜 0.3
디히드록시아세톤 디히드록시아세톤 3.0
향료 신선한 꽃향, 6117421 0.5
합계 100.0
실시 예 2 - 딥 모이스처라이징 컨디셔너
제제는 딥 모이스처라이징 특성을 지니지만, 본 발명의 물질에 의해 가볍고 우아한 피부 느낌이 제공된다. 별도로, 하기 표 4의 제2 상 성분을 혼합하고 프로펠러를 균일하게 될 때까지 80℃로 가열하였다. 제1 상 조성물을 제2 상 조성물에 첨가하고 프로펠러 혼합으로 혼합하였다. 배치를 65℃로 냉각시킨 다음 3분 동안 균질화시켰다. 이어서, 배치를 실온으로 냉각시켰다.
최종 생성물은 약 5.02의 pH 및 25℃에서의 점도 (브룩필드 RVT; 스핀들 T-C @ 10 rpm)가 38,000cps이다.
성분 INCI 또는 화학명 WT%

제 1상 		　 　
탈이온수 물 84.4
아스파르트산 아스파르트산 0.4
Ultragel 300 폴리쿼터늄-37 0.2
SustOleo 1822 브라시카미도프로필 디메틸아민 2.0
Lexgard O 카프릴일 글리콜 1.0
제 2상 　 　
Sustoleo GMS 글리세릴 스테아레이트 3.0
SustOleo BG 브라시카 글리세라이드 2.0
SustOleo BA 브라시카 알코올 1.0
SustOleo MCT 트리헵타노인 4.0
본 발명의 물질 비스(1-메틸헵틸)부탄디오에이트 2.0
합계 100.0
실시 예 3- 소프트 매트 립 컬러 조성물
이 립 컬러 조성물은 부드럽고 촉촉한 무광택 마무리를 제공하고 입술에 매끄러운 느낌을 제공한다. 이 피부 느낌은 본 발명의 물질을 포함시킴으로써 풍성해진다.
립 컬러 조성물을 제조하기 위해, 표 5의 제1 상 성분을 왁스가 녹을 때까지 혼합하면서 가열(85℃) 하에서 배합하였다. 별도로, 표 5의 제2 상 안료를 혼합하고 함께 분쇄하였다. 혼합된 제2 상 조성물을 가열 하에 제1 상 조성물에 첨가하고 잘 섞었다. 가열된 립스틱 몰드에 배치를 부어 실온으로 식혔다. 이 제품은 45℃에서 안정성을 나타냈다.
성분 INCI 또는 화학명 WT%
제 1상 　 　
SustOleo MCT 트리헵타노인 49.7
Sustoleo BG 브라시카 글리세라이드 8.0
칸델리아 왁스 칸델리아 왁스 13.0
SustOleo TSB 트리스테아린 (및) 트리베헤닌 3.0
Lexgard O 카프릴일 글리콜 1.0
비타민 E 아세테이트 토코페롤 0.5
제 2상 　 　
본 발명의 물질 비스(1-메틸헵틸)부탄디오에이트 10.0
이산화티탄 이산화티탄 2.0
보석 루비 마이카 (및) 이산화티탄 (및) 산화철 (및) 카민 2.0
카민 카민 0.8
마이카 마이카 10.0
합계 100.0
실시 예 4 - 노화 방지 크림 클렌저
매우 가볍고 건조한 피부 느낌을 제공하는, 본 발명의 물질을 포함하는 세정제가 생성되었다. 클렌저를 제조하기 위해, 표 6의 제1 상 성분을 80℃로 가열하면서 혼합하였다. 혼합하면서 이 온도에서 조성물을 30분간 유지하였다. 별도로, 표 6의 제2 상 성분을 80℃로 가열하고 제1 상 혼합물에 첨가하였다. 조성이 실온이 될 때까지 혼합하면서 냉각시켰다. 제3 상 성분을 첨가하고 균일할 때까지 혼합하였다.
재료의 샘플을 잠시 동안 -4℃에서 유지시킨 다음, 해동시키고 잠시 동안 유지한 다음, 잠시 동안 + 50℃로 가열하였다. 이 과정을 3번 반복하였다. 그 후 샘플의 특성을 평가하고 이 처방을 받지 않은 물질과 비교했다. 처방된 샘플에서, 에멀젼은 안정한 상태로 유지되었으며 질감 및 외관은 크게 변하지 않았다.
성분 INCI 또는 화학명 WT%
제 1상 　
물 물 67.8
SustOleo 1822 브라시카미도프로필 디메틸아민 2.0
글리세린 글리세린 3.0
아스파르트산 아스파르트산 0.7
Lexaine C 코카미도프로필 베타인 5.0
Lexgard O 카프릴일 글리콜 1.0
제 2상 　
본 발명의 물질 비스(1-메틸헵틸)부탄디오에이트 10.0
SustOleo BA 브라시카 알코올 7.0
SustOleo GMS 글리세릴 스테아레이트 3.0
제 2상I 　
살리실산 살리실산 0.5
레몬 버베나 추출물 레몬 버베나 추출물 1.0
호호바 Floraesters 호호바 Floraesters 3.0
합계 100.00
실시 예 5 - 발한 억제제 스틱
본 발명의 물질이 가수 분해에 완전하게 안정한, 염기성 발한 억제제를 하기와 같이 제조하였다: 하기 표 7의 제1 상 성분을 혼합하고 완전히 용융될 때까지 80℃로 가열하였다. 제2 상 성분을 첨가하고 전체 혼합물을 균일해질 때까지 혼합 하였다. 조성물을 몰드에 붓고 냉각시켰다. 45℃와 50℃에서 1개월 이상 가수 분해 안정성이 관찰되었다.
실시 예 6 - 모든 천연 팜 프리 BB 크림
이 무수의 모든 천연 및 팜 프리 BB 크림은 결점없는 피부 연화뿐만 아니라 가벼운 커버를 제공한다.
모든 제1 상 성분을 배합하고 혼합물이 균일해질 때까지 가열하에 용해시킴으로써 크림을 제조하였다. 모든 제2 상 안료는 균일한 크기가 될 때까지 미리 분쇄하여, 제1 상 조성물에 분산시켰다. 전체 조성물을 3.5rpm에서 5분 동안 균질화시키고, 냉각될 때까지 프로펠러 믹서를 사용하여 혼합하였다. 얻어진 생성물은 점성의 겔형 베이지 바였다.
성분 INCI 또는 화학명 WT%
제 1상
본 발명의 물질 비스(1-메틸헵틸)부탄디오에이트 55.0
해바라기씨유 헬리안투스 안누스(해바라기) 종자 유 3.0
올리브 유 올레아 유로파에(올리브) 과일 유 2.0
코코넛 유 코코스 누시페라(코코넛) 유 2.0
시어버터 부티로스페르뭄 파르키(시어) 버터 2.0
호호바 종자 유 시몬드시아 키넨시스(호호바) 종자 유 2.0
타마누 종자 유 칼로필룸 이노필룸(타마누) 종자 유
 1.0
대두 유 글리신 소야(대두) 유 1.0
당근 과일 유 추출물 당근 과일 유 추출물 1.0
비타민 E 토코페릴 아세테이트 (비타민 E) 1.0
SustOleo BG 브라시카 글리세라이드 7.0
방부제 방부제 1.0
카올린 카올린 화이트 클래이 10.0
제 2상
이산화티탄 이산화티탄 오일 분산가능 8.0
마이카 세리사이트 마이카 2.5
Unipure Yellow LC125 산화철 0.9
Unipure Red LC381 산화철 0.4
Unipure Black LC989 산화철 (및) 트리에톡시카프릴일실란 0.2
합계 100.00
실시 예 7 - 손톱 강화액
손톱 및 큐티클 부위를 투과 및 보호하도록 설계된, 비타민이 풍부한, 가변운 피부 연화제 및 오일의 혼합물을 제조하였다. 표 9의 성분을 혼합하고 균일해질 때까지 혼합하였다. 얻어진 생성물은 저 점도의 액체였다.
Ingredient INCI 또는 화학명 WT %
본 발명의 물질 비스(1-메틸헵틸)부탄디오에이트 91.0
알코올 SDA 40B 알코올 5.0
호호바 유 시몬드시아 키넨시스(호호바) 종자 유 2.0
비타민 E 토코페롤 0.5
판테놀 판테놀 0.5
향료 향료 1.0
합계 100.0
실시 예 8 - 클리닝 오일
메이크업과 오염을 즉시 녹여 지우는 고급 클렌징 오일을 제조하였다. 사용하기 위해, 소비자는 오일을 건조한 피부에 마사지하고 불순물과 잔여물을 헹구어 낸다.
오일을 제조하기 위해, 표 10의 성분을 혼합하고 균일해질 때까지 혼합하였다. 얻어진 생성물은 저 점도의 액체였다.
Ingredient INCI 또는 화학명 WT%
본 발명의 물질 비스(1-메틸헵틸)부탄디오에이트 87.5
올리브 유 올레아 유로파에 5.0
해바라기 유 헬리안투스 안누스 3.0
비타민 E 아세테이트 토코페릴 아세테이트 0.5
당근 뿌리 추출물 --- 2.0
Lexgard O 카프릴일 글리콜 1.0
향료 --- 1.0
합계 100.0
실시 예 9 - 나이트 세럼
표 11의 모든 성분을 배합하고, 모든 고형분이 녹을 때까지 가열하고, 조성물이 균일해질 때까지 실온으로 냉각하면서 혼합함으로써 나이트 세럼을 제조하였다.
재료 샘플을 45℃ 및 50℃ 오븐에 넣고 2주 동안 유지하였다. 그 후, 질감, 균일 성, 냄새 등과 같은 재료의 특성을 실온에서 유지시킨 재료에 대해 평가하였다. 속성은 크게 다르지 않았다. 얻어진 생성물은 저 점도의 액체였다.
성분 INCI 또는 화학명 WT%
본 발명의 물질 비스(1-메틸헵틸)부탄디오에이트 79.0
SustOleo MCT 트리헵타노인 10.0
SustOleo TSB 브라시카 글리세라이드 5.0
SustOleo GMS 글리세릴 스테아레이트 4.0
SustOleo BG 브라시카 글리세라이드 1.0
Lexgard O 카프릴일 글리콜 1.0
합계 100.00
당업자라면, 본 발명의 넓은 개념을 벗어나지 않고 상술 한 실시 예에 변화를 줄 수 있음을 알 수 있을 것이다. 따라서, 본 발명은 개시된 특정 실시 예들에 한정되지 않으며, 첨부된 청구 범위에 의해 규정된 바와 같은 본 발명의 사상 및 범위 내의 변경들을 포함하도록 의도된다.

Claims (29)

1-메틸헵틸 알코올과 디카르복실산의 에스테르화 생성물인 향상된 가수 분해 안정성을 나타내는 디에스테르.
제1항에 있어서, 디카르복실산이 선형인 것을 특징으로 하는 디에스테르.
제1항 또는 제2항에 있어서, 디카르복실산이 4 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 것을 특징으로 하는 디에스테르.
제1항 또는 제2항에 있어서, 디카르복실산이 5, 6, 7, 8, 9 또는 10개의 탄소 원자를 함유하는 것을 특징으로 하는 디에스테르.
제1항 또는 제2항에 있어서, 디카르복실산이 7 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 것을 특징으로 하는 디에스테르.
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 디에스테르가 치환된 것을 특징으로 하는 디에스테르.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 디카르복실산이 석유 화학 탄소원자를 실질적으로 함유하지 않는 것을 특징으로 하는 디에스테르.
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 디카르복실산도 1-메틸헵틸 알코올도 팜 유도체가 아닌 것을 특징으로 하는 디에스테르.
제1항, 제2항, 제3항, 제7항 및 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 디에스테르는 비스(1-메틸헵틸)부탄디오에이트, 비스(1-메틸헵틸)노난디오에이트 및/또는 비스(1-메틸헵틸)데칸디오에이트인 것을 특징으로 하는 디에스테르.
제1항, 제2항, 제3항, 제7항 및 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 디에스테르는 비스(1-메틸헵틸)부탄디오에이트인 것을 특징으로 하는 디에스테르.
제1항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 디카르복실산이 숙신산인 것을 특징으로 하는 디에스테르.
제11항에 있어서, 숙신산이 식물 공급원에서 유래된 것을 특징으로 하는 디에스테르.
제 12 항에 있어서, 상기 식물 공급원은 밀인 것을 특징으로 하는 디에스테르.
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 디카르복실산이 식물 공급원으로부터 유도되는 것을 특징으로 하는 디에스테르.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 1-메틸헵틸 알코올이 피마자유 유래인 것을 특징으로 하는 디에스테르.
제1항에 있어서, 하기 화학식 (I)로 표시되는 디에스테르:
Figure pct00003

상기 식에서, R1은 4 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 선형 알킬기로부터 선택된다.
하기 화학식 (I)로 표시되는, 향상된 가수 분해 안정성을 나타내는 디에스테르 :
Figure pct00004

상기 식에서, R1은 4 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 선형 알킬기로부터 선택된다.
제17항에 있어서, R1은 5, 6, 7, 8 또는 9개의 탄소 원자를 함유하는 선형 알킬기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 디에스테르.
제1항 내지 제18항 중 어느 한 항의 디에스테르를 포함하는 개인 케어 조성물.
제19항에 있어서, 하나 이상의 식물성 오일을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 개인 케어 조성물.
제20항에 있어서, 아몬드유, 피마자유, 코코넛 오일, 옥수수유, 면실유, 카놀라유, 아마씨유, 대마씨유, 너트 유, 올리브유, 팜유, 땅콩 유, 홍화유, 참기름, 대두유, 유채유, 해바라기 유, 호호바 유, 및 이들의 조합으로부터 선택되는 식물성 유인 것을 특징으로 하는 개인 케어 조성물.
제19항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 음이온성 계면 활성제, 양쪽이 온성 계면 활성제, 양이온성 계면 활성제, 비이온성 계면 활성제 및 이들의 조합 으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 개인 케어 조성물.
제19항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, 물, 지질, 추출물, 꽃 물(floral water), 알코올, 왁스, 음이온성 유화제, 양이온성 유화제, 비이온성 유화제, 안료, 비타민, 향료, 표백제, 항박테리아제, 소염제, 항균제, 증점제, 전분, 키토산, 중합체 물질, 셀룰로스 물질, 글리세린, 단백질, 아미노산, 케라틴 섬유, 지방산, 실록산, 연마제, 각질 제거제, 고결 방지제, 산화 방지제, 바인더, 생물학적 첨가제, 생물제제, 라놀린, 완충제, 벌킹제, 킬레이트제, 화학 첨가제, 변성제, 외부 진통제, 필름 형성제, 습윤제, 불투명화제, pH 조절제, 방부제, 추진제, 환원제, 자외선 차단제, 피부 다크닝제, 에센셜 오일, 피부 감각제, 및 이들의 조합으로부터 선택된 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 개인 케어 조성물.
제19항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 석유 화학적으로 유도된 화합물을 실질적으로 함유하지 않는 것을 특징으로 하는 개인 케어 조성물.
제1항 내지 제18항 중 어느 한 항의 디에스테르와 하나 이상의 개인 케어 조성물의 성분을 배합하는 것을 포함하는 개인 케어 조성물의 제조 방법.
제25항에 있어서, 하나 이상의 성분이 음이온성 계면 활성제, 양쪽이 온성 계면 활성제, 양이온성 계면 활성제, 비이온성 계면 활성제, 지질, 알코올, 왁스, 안료, 비타민, 비타민, 향료, 표백제, 항박테리아제, 소염제, 항균제, 증점제, 전분, 키토산, 중합체 물질, 셀룰로스 물질, 글리세린, 단백질, 아미노산, 케라틴 섬유, 지방산, 실록산, 연마제, 각질 제거제, 고결 방지제, 산화 방지제, 바인더, 생물학적 첨가제, 생물제제, 라놀린, 완충제, 벌킹제, 킬레이트제, 화학 첨가제, 변성제, 외부 진통제, 필름 형성제, 습윤제, 불투명화제, pH 조절제, 방부제, 추진제, 환원제, 자외선 차단제, 피부 다크닝제, 에센셜 오일, 피부 감각제 및 이들의 조합으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
제25항에 있어서, 적어도 하나의 성분과 조합하기 전에 적어도 하나의 식물성 오일과 디에스테르를 혼합하는 것을 추가로 포함하는 방법.
제27항에 있어서, 하나 이상의 식물성 오일은 아몬드유, 피마자유, 코코넛 오일, 옥수수유, 면실유, 카놀라유, 아마씨유, 대마씨유, 너트 유, 올리브유, 팜유, 땅콩 유, 홍화유, 참기름, 대두유, 유채유, 해바라기 유, 호호바 유, 및 이들의 조합으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 기재된 디에스테르와 하나 이상의 개인 케어 용품을 배합하여 개인 케어 조성물을 형성하고; 피부, 및/또는 손발톱에 개인 케어 조성물을 국소 도포하는 단계를 포함하고,
사용자가 밝음, 건조 또는 실키함(silkiness)의 피부 느낌 또는 촉감을 인지하는 것을 특징으로 하는, 개인용 케어 조성물에 의해 사용자에게 제공되는 촉감 및/또는 피부 느낌을 변화시키는 방법.
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