KR20180101558A - 잉크젯 인쇄용 수성 잉크젯 잉크 - Google Patents
잉크젯 인쇄용 수성 잉크젯 잉크 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20180101558A KR20180101558A KR1020187023759A KR20187023759A KR20180101558A KR 20180101558 A KR20180101558 A KR 20180101558A KR 1020187023759 A KR1020187023759 A KR 1020187023759A KR 20187023759 A KR20187023759 A KR 20187023759A KR 20180101558 A KR20180101558 A KR 20180101558A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- mixture
- nco
- ink
- group
- water
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 67
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 94
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 28
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 28
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 140
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 105
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 claims description 23
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 18
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical group O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 15
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 14
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 12
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 12
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 12
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 10
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 claims description 6
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 claims description 5
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 5
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 4
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 4
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- SKQUTIPQJKQFRA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)C(C)CO SKQUTIPQJKQFRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 120
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 68
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 31
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 28
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 26
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)NN=1 SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 14
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 14
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 13
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 13
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 13
- IVGRSQBDVIJNDA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethylamino)ethanesulfonic acid Chemical compound NCCNCCS(O)(=O)=O IVGRSQBDVIJNDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 12
- 239000011022 opal Substances 0.000 description 12
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000012936 correction and preventive action Methods 0.000 description 10
- 102100032373 Coiled-coil domain-containing protein 85B Human genes 0.000 description 9
- 101000868814 Homo sapiens Coiled-coil domain-containing protein 85B Proteins 0.000 description 9
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical class OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WHIVNJATOVLWBW-SNAWJCMRSA-N methylethyl ketone oxime Chemical compound CC\C(C)=N\O WHIVNJATOVLWBW-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 5
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 5
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)C(O)=O JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxylauric acid Chemical compound OCCCCCCCCCCCC(O)=O ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 2
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMHJFKYQYDSOQO-SECBINFHSA-N (5r)-5-hydroxydecanoic acid Chemical compound CCCCC[C@@H](O)CCCC(O)=O LMHJFKYQYDSOQO-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2-methylpentane Chemical compound O=C=NCC(C)CCCN=C=O AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYNWAWWSZUGDU-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropane-1,2-diol Chemical compound COC(O)C(C)O OEYNWAWWSZUGDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 1
- AZXGXVQWEUFULR-UHFFFAOYSA-N 2',4',5',7'-tetrabromofluorescein Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 AZXGXVQWEUFULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1-hexanol Natural products CCCCC(O)CCC WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOFRHZUTPGJWAM-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(2-methoxy-5-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound COc1ccc(cc1N=Nc1c(O)c(cc2ccccc12)C(=O)Nc1cccc(c1)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O SOFRHZUTPGJWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQAVZEYXLCYOKO-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxycapric acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCC(O)=O QQAVZEYXLCYOKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-phenyldiazenylnaphthalen-1-yl)diazenyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=NC(C1=CC=CC=C11)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dihydroquinolino[2,3-b]acridine-6,7,13,14-tetrone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(=O)C(C(=O)C1=CC=CC=C1N1)=C1C2=O KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHOJOSOUIAQEDH-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxypentanoic acid Chemical compound OCCCCC(O)=O PHOJOSOUIAQEDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexanoic acid Chemical compound OCCCCCC(O)=O IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical class OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZLFVRXUOSPRRKQ-VHEBQXMUSA-N CI Pigment Red 3 Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C)=CC=C1\N=N\C1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 ZLFVRXUOSPRRKQ-VHEBQXMUSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002989 Euphorbia neriifolia Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N anthanthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4C=CC=C5C(=O)C6=CC=C1C2=C6C3=C54 PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001536 azelaic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L chembl2028348 Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- LMHJFKYQYDSOQO-UHFFFAOYSA-N hydroxydecanoic acid Natural products CCCCCC(O)CCCC(O)=O LMHJFKYQYDSOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSIHWSXXPBAGTC-UHFFFAOYSA-N isoviolanthrone Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C(C4=C56)=CC=C5C5=CC=CC=C5C(=O)C6=CC=C4C4=C3C2=C1C=C4 BSIHWSXXPBAGTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-f]quinazoline Chemical compound C1=NC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=N1 OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000003921 particle size analysis Methods 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 229940099800 pigment red 48 Drugs 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- VRRABDXZDGRGPC-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(2-aminoethylamino)ethanesulfonate Chemical compound [Na+].NCCNCCS([O-])(=O)=O VRRABDXZDGRGPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000007447 staining method Methods 0.000 description 1
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical class CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical class CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical class 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
- B41J3/00—Typewriters or selective printing or marking mechanisms characterised by the purpose for which they are constructed
- B41J3/407—Typewriters or selective printing or marking mechanisms characterised by the purpose for which they are constructed for marking on special material
- B41J3/4078—Printing on textile
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
- B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
- B41J2/005—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by bringing liquid or particles selectively into contact with a printing material
- B41J2/01—Ink jet
- B41J2/21—Ink jet for multi-colour printing
- B41J2/2107—Ink jet for multi-colour printing characterised by the ink properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
- C08G18/0823—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing carboxylate salt groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
- C08G18/348—Hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4236—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
- C08G18/4238—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4266—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
- C08G18/4269—Lactones
- C08G18/4277—Caprolactone and/or substituted caprolactone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
- C08G18/6659—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/34
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/6692—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/34
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/322—Pigment inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/52—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing synthetic macromolecular substances
- D06P1/5264—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only unsaturated carbon-to-carbon bonds
- D06P1/5285—Polyurethanes; Polyurea; Polyguanides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/30—Ink jet printing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Ink Jet (AREA)
Abstract
본 발명은 분산 안료 및, 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄인 결합제를 포함하는 직물 잉크젯 인쇄용 수성 잉크젯 잉크 및 이의 사용 방법을 제공한다.
Description
본 발명은 직물 잉크젯 인쇄에 특히 적합한 수성 잉크젯 잉크(aqueous inkjet inks)에 관한 것이다. 상기 수성 잉크젯 잉크는 분산 안료 및 결합제를 포함하며, 결합제는 인쇄 후 열 처리 시에 디블록킹(de-blocking)을 겪는, 제어된 수의 블록 이소시아네이트(blocked isocyanate)기를 갖는 카복실화 폴리우레탄이다.
직물 인쇄용 수성 잉크는 분산 안료(안료 잉크) 또는 수용성 염료를 포함할 수 있다.
안료는 수용성 염료에 비해 몇 가지 이점들을 제공하는데, 주로 섬유에 의존하지 않고, 폐수의 형성을 제한하며, 일반적으로 보다 큰 내광성과 내수성, 및 보다 양호한 색 수율(colour yield)을 갖기 때문이다.
결과적으로, 안료의 사용은 종래의 직물 스크린 인쇄에서의 주요 착색법이다.
한편, 신규하게 개발된 잉크젯 직물 인쇄에 있어서, 유색 잉크(pigmented inks)의 양은 전체 시장의 2%를 초과하지 않는다.
그 이유는, 연색성(colour rendering) 및 견뢰도(fastness) 성능을 모두 만족시키는 안료 잉크, 및 잉크젯 인쇄기의 작동 메커니즘에 필요한 화학적-물리적 요구조건을 달성하기 위해 겪는 심각한 기술적 장애에서 찾아야 한다.
안료 입자를 기재에 고정하기 위한 적절한 결합제의 선택은 직물 잉크젯 안료 잉크의 제제(formulation)에 있어서 직면하는 주요 문제점 중 하나이다.
잉크젯 잉크의 연색성은 주로 안료의 품질 및 농도에 대해 의존하지만, 견뢰도 성능은 일반적으로 결합제에 의해 결정되며; 또한 결합제의 선택이 대단히 중요한데, 잉크젯 인쇄기 내에서 필름화되거나 고체 침전물을 생성하려는 경향이 있고 이는 매우 바람직하지 않기 때문이다.
양호한 연색성을 위해서는 일정량의 안료가 필요하지만, 안료를 섬유에 적절하게 고정하고, 양호한 견뢰도를 갖기 위해서는 상대적량(related amount)의 결합제가 필요하다.
그러나, 안료, 및 결합제와 같은 잉크에 대한 화학 첨가제의 첨가는, 잉크젯 인쇄 헤드의 작은 오리피스로부터 잉크를 분사하기 어려워지는 정도까지 잉크의 점도를 증가시킬 수 있다. 따라서, 높은 색 수준을 갖는 안료 잉크는 전형적으로 보다 적은 결합제를 함유하며, 따라서 보다 낮은 세탁 안정성(wash fastness)을 갖는다. 한편, 양호한 세탁 안정성을 갖는 유색 잉크는 전형적으로 연색성 요구조건을 만족시키지 못한다.
또한, 유색 잉크를 사용하는 잉크젯 인쇄는 잉크젯 인쇄 헤드의 미세 노즐에서의 막힘(clogging), 및 잉크 중의 안료의 침전 및 응집과 관련된 시간의 발생 가능성이라는 문제를 겪는다. 다른 문제로는, 가공 시의 결합제의 필름화와 그에 따른 노즐 막힘으로 인해 잉크젯 인쇄 헤드의 노즐 팁 상에 필름이 형성될 가능성을 들 수 있다.
직물에 대한 안료 잉크젯 잉크용의 다수의 결합제가 특허문헌, WO 2005/113692, US 2013/0196124 및 US 2015/0159031에 예로서 기재되어 있다.
WO 2005/113692에는 폴리에테르 폴리우레탄 폴리머를 포함하는 결합제를 포함하는 잉크젯 잉크가 개시되어 있다. 상기 결합제는 화학식 -NH-CO-Xn-의 기를 가지며, 여기서 X는 음이온성 수용성 기, 전형적으로는 SO3 -이고, n은 1, 2 또는 3이다. 이들 기는 중아황산염 부가물(bisulphite adducts)이라고도 칭해지며, pH 의존성 블록 이소시아네이트로 US 3,898,197에 공지되어 있다.
US 2013/0196124에는 수중에 우레탄 폴리머 또는 프리폴리머(prepolymer) 분산액을 포함하는 와이드 포맷 기재 및 직물 상에 인쇄하는데 유용한 수성 잉크젯 잉크가 기재되어 있다. 본 발명을 설명하기 위해 제시된 예로는 디아민으로 -NCO 말단 프리폴리머를 연장함으로써 얻어지는 음이온성 우레탄 폴리머를 들 수 있다.
US 2015/0159031에는 폴리에테르 폴리올로부터 유래된 단위를 갖는 결합제로서 우레탄 수지를 포함하는 수성 잉크젯 잉크가 개시되어 있으며, 여기에서 우레탄 결합/우레아 결합의 몰비는 80.0/20.0 이상이다.
상기 특허 출원들에 의해 제공되는 기술적 해결책에도 불구하고, 현재로서는 전형적으로 6mPa*s 미만의 점도를 갖는 잉크를 필요로 하는, 연색성 및 견뢰도 요구조건을 만족시키고, 저점도 인쇄 헤드의 화학적 및 물리적 요구조건을 충족시키는, 직물 인쇄에 적합한, 수성 저점도 잉크젯 잉크 조성물을 제공할 수 있는 결합제에 대한 요구가 여전하다.
현재 본 발명자들은 종래 온도에서의 열 처리에 의해 인쇄 후에 활성화될 수 있는(디블록킹될 수 있는) 특정 블록 카복실화 폴리우레탄인 결합제에 의해 상기 목적이 달성되는 것을 발견했다.
유용한 블록 카복실화 폴리우레탄은 지방족 디이소시아네이트 또는 지환족 디이소시아네이트를, 카복실산기를 포함하는 적어도 하나의 디올과, 특정 몰비로 반응시키고, 열적으로 디블록킹될 수 있는 블록킹제(blocking agent)로 -NCO기의 전부 또는 일부를 블록킹함으로써 제조된다.
유리하게는, 본 발명에 따른 결합제의 사용은 가교제 또는 추가의 필름 형성 폴리머제(polymeric agent)의 잉크젯 잉크에서의 공존(co-presence)을 요구하지 않는다.
상기 결합제를 포함하는 수성 잉크젯 안료 잉크는 점도가 낮고 셸프 라이프(shelf life)가 길며; 이는 다양한 직물 상에 인쇄되고 영구적인 보호 필름을 형성하기 위한 약 120 내지 170℃에서의 종래 열 처리를 통과하는데 적합하다.
발명의 요약
한 양태에서, 본 발명은 분산 안료 및 결합제를 포함하는 수성 잉크젯 잉크로서, 상기 결합제는
하기 단계들:
a.
i) 적어도 하나의 지방족 디이소시아네이트 또는 지환족 디이소시아네이트,
ii) 폴리에테르디올, 폴리에스테르디올, 폴리카보네이트디올, 폴리에스테르아미드디올, 폴리티오에테르디올, 폴리아세탈디올, 폴리비닐디올 및 폴리실록산디올로 구성되는 군에서 선택되는 500 내지 5,000 달톤의 분자량을 갖는, 적어도 하나의 디올,
iii) 카복실산기를 갖는 적어도 하나의 디올
을 반응시켜,
디이소시아네이트의 -NCO기와 디올의 OH기 사이의 비가 1.2 내지 2인, -NCO 말단 중간체를 형성하는 단계;
b. 상기 -NCO 말단 중간체를, 트리아졸, 피라졸, 옥심 및 락탐으로 구성되는 군에서 선택되는 하나 이상의 -NCO 블록킹제와 반응시키고, 선택적으로 단관능성 알코올과 반응시키거나, 또는 1차 모노아민 또는 2차 모노아민과 반응시키거나, 또는 이들의 혼합물과 반응시켜, 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄을 수득하는 단계;
c. 선택적으로, 상기 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄을 15 내지 60중량%의 농도로 물에 분산시키는 단계
를 포함하는 방법에 의해 얻어지는 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 하기 단계들을 포함하는 잉크젯 인쇄에 의한 직물의 인쇄 방법이다:
i. 상술한, 하나 이상의 본 발명의 수성 잉크젯 잉크가 잉크젯 인쇄기에 의해 직물 기재 (textile substrate)상에 분사되는 단계;
ii. 상기 직물 기재가 120℃ 내지 170℃의 온도에서 1 내지 10분 동안 가열되는 단계.
수성 잉크젯 잉크에 함유되는 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄은 특정 단계 a.부터 b. 및 선택적으로 c.에 의해 기재된 방법에 의해 얻어진다.
단계 a.에서 사용될 수 있는 지방족 디이소시아네이트 또는 지환족 디이소시아네이트의 예는 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI), 이소포론디이소시아네이트(IPDI), 4,4'-디시클로헥실메탄디이소시아네이트(HMDI), 2-메틸펜탄-1,5-디이소시아네이트, 수소화 2,4-톨루엔디이소시아네이트, 수소화 2,6-톨루엔디이소시아네이트, 3(4)-이소시아네이토메틸-1-메틸시클로헥실이소시아네이트(IMCI) 및 이들의 혼합물이다.
바람직한 지방족 디이소시아네이트 또는 지환족 디이소시아네이트는 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 4,4'-디시클로헥실메탄디이소시아네이트이다.
가장 바람직한 디이소시아네이트는 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트 및 이소포론디이소시아네이트이다.
단계 a.에서, 지방족 디이소시아네이트 또는 지환족 디이소시아네이트는 폴리에테르디올, 폴리에스테르디올, 폴리카보네이트디올, 폴리에스테르아미드디올, 폴리티오에테르디올, 폴리아세탈디올, 폴리비닐디올 및 폴리실록산디올로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 ii)의 디올과 반응한다.
ii)의 디올은, 디올의 히드록실 수로부터 구해진, 500 내지 5,000달톤, 바람직하게는 500 내지 2,000달톤의 분자량(MW)을 갖는다.
바람직하게는, 단계 a.에서, 지방족 디이소시아네이트 또는 지환족 디이소시아네이트는 폴리에테르디올, 폴리에스테르디올 및 폴리카보네이트디올로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 ii)의 디올, 보다 바람직하게는 폴리에테르디올 및 폴리에스테르디올로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 ii)의 디올과 반응하며; 가장 바람직하게는 ii)의 디올은 500 내지 5,000달톤의 분자량을 갖는 폴리에스테르디올이다.
유용한 폴리에테르디올로는 고리형 산화물, 예를 들어 산화에틸렌, 산화프로필렌, 산화부틸렌, 테트라히드로푸란, 및 이들의 혼합물의 중합에 의해 얻어지는 생성물을 들 수 있다. 특히 유용한 폴리에테르디올로는 폴리옥시프로필렌디올, 폴리(옥시에틸렌-옥시프로필렌)디올 및 폴리(테트라메틸렌글리콜)을 들 수 있다. 바람직한 폴리에테르디올은 폴리(테트라메틸렌글리콜)이다.
폴리카보네이트디올은, 예를 들어 디페닐카보네이트 또는 포스겐과 같은 탄산 유도체와 디올을 반응시킴으로써 얻어지는 것들이다.
적합한 디올로는 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올 및 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올 및 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,5-펜탄디올, 시클로헥산디메탄올, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 네오펜틸글리콜 및 이들의 혼합물, 예를 들어 1,6-헥산디올과 1,5-펜탄디올의 혼합물, 또는 1,6-헥산디올과 네오펜틸글리콜의 혼합물을 들 수 있다.
바람직한 폴리카보네이트디올은 1,6-헥산디올폴리카보네이트이다.
폴리에스테르디올은, 예를 들어 디카복실산, 또는 가능하게는(possibly) 상응하는 무수물 또는 메틸에스테르를 디올과, 선택적으로 공지의 에스테르화 촉매의 존재 하에서 반응시킴으로써 얻어지는 것들이다.
적합한 산 또는 무수물의 예로는 아디프산, 숙신산, 말레산, 세바스산, 아젤라산(azelaic acids), 포화(수소화) 또는 불포화 형태의 각종 시판의 2량체성(dimeric) 지방산, 프탈산, 이소프탈산, 테트라히드로프탈산, 1,4-시클로헥산디카복실산 및 헥사히드로프탈산을 들 수 있고; 아디프산, 숙신산, 말레산, 세바스산 및 아젤라산이 바람직하다.
폴리에스테르디올의 제조에 적합한 디올은 폴리카보네이트디올의 제조에 대해서 상술한 것이다.
다른 유용한 폴리에스테르디올은 2 내지 26개, 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 히드록시카복실산, 또는 그것의 락톤의 디올 개시 중합으로부터 얻을 수 있는 것들이다. 히드록시카복실산은 포화 또는 불포화, 선형 또는 분기형일 수 있다.
적합한 히드록시카복실산의 예는 글리콜산, 락트산, 5-히드록시발레르산, 6-히드록시카프로산, 리시놀레산, 12-히드록시스테아르산, 12-히드록시도데칸산, 5-히드록시도데칸산, 5-히드록시데칸산 및 4-히드록시데칸산이다.
적합한 락톤의 예는 β-프로피오락톤 및, 선택적으로 C1-C6-알킬 치환된, δ- 발레로락톤 및 ε-카프로락톤, 예를 들어 β-메틸-δ-발레로락톤이다.
ε-카프로락톤으로부터 얻어지는 폴리에스테르디올이 특히 바람직하다.
적합한 폴리에스테르아미드디올은 상술한 폴리에스테르화 혼합물 중에 하나 이상의 아미노알코올을 포함함으로써 얻어지는 것들이다.
ii)의 디올은 가장 바람직하게는 비이온성(non-ionic) 및 비이온화성(non-ionizable)이다. 그럼에도 불구하고, 카복시기를 포함하는 디올, 예를 들어 디메틸올프로피온산 및/또는 디메틸올부탄산과 디올의 에스테르화에 의해 합성되는 폴리에스테르디올 또한 사용될 수 있다.
카복실산기를 갖는 적어도 하나의 디올( iii)의 디올)은 산의 형태(해리되지 않은 -COOH) 또는 염의 형태(해리된 -COO-M+)일 수 있다. 유리하게는, 92 내지 약 300달톤의 분자량을 갖는 지방족 디올이다. 바람직한 iii)의 디올은 디메틸올프로피온산(DMPA) 및 디메틸올부탄산(DMBA)과 같은 디메틸올알칸산이며, DMPA가 가장 바람직한 iii)의 디올이다.
iii)의 디올은 산의 형태 또는 염의 형태, 예를 들어 트리알킬암모늄염 또는 알칼리 금속염의 형태로 반응할 수 있다. 부분적으로 해리되고 부분적으로 해리되지 않은 iii)의 디올은 단계 a.에서 사용될 수 있다.
바람직하게는, iii)의 디올을 그것의 산의 형태로 반응시키고, 이어서 3차 아민(예를 들어 트리에틸아민 및 디메틸에탄올아민) 또는 무기 알칼리(예를 들어, KOH, NaOH 및 LiOH)로 염화시킨다.
iii)의 디올의 양은 기술분야에 공지된 바에 따라, 단계 b.의 완료 후에 얻어지는 카복실화 폴리우레탄의 수분산성을 제공하도록 결정된다.
전형적으로, 단계 a.로부터의 중간체 생성물이 5 내지 50meq/100g 건조 중량의 카복실기(-COOH로서)를 함유하도록, 분산성은 iii)의 디올의 양을 도입함으로써 달성된다.
ii)의 디올 및 iii)의 디올 외에, 다른 저분자량 디올, 본 명세서에서 나타내는 iv)의 디올은, 바람직하게는 ii) 및 iii)의 합계의 5중량%를 초과하지 않는 양으로 단계 a.에서 사용될 수 있다. 저분자량 디올이란, 500달톤 미만, 특히 62 내지 300달톤의 분자량을 갖는 디올을 의미한다.
단계 a.에서 사용될 수 있는 저분자량 디올의 예는 1,4-시클로헥산디메탄올, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-에탄디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올, 이들의 혼합물이다.
바람직한 실시형태에서, 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄은 선형이며, 오직 i) 내지 iv)의 2관능성 화합물의, 단계 a.에서의 반응으로부터 제조되므로, 블록 이소시아네이트기가 말단 위치에 있을 것이 예상된다.
보다 바람직한 실시형태에서, 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄은, 단계 a.에서 i), ii) 및 iii)에 열거된 화합물만 반응함으로써 얻어진다.
단계 a.의 반응은 15 내지 200℃의 온도, 바람직하게는 15 내지 50℃의 온도에서 용매의 존재 하에 일어날 수 있다. 용매는 이소시아네이트기에 대해 반응하지 않는 용매 중에서 선택되어야 한다.
단계 a.에서 사용될 수 있는 용매의 예는 메틸에틸케톤, 에틸아세테이트 및 아세톤과 같은 저비점 용매, 또는 N-메틸피롤리돈, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜디아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트와 같은 고비점 용매이다. 저비점 용매가 존재할 경우, 바람직하게는 단계 b. 후에 얻어진 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄의 물에서의 분산 후에 증발에 의해 제거된다.
예상되는 -NCO 함량에 도달할 때까지, ASTM D2572 방법에 따라 -NCO 함량을 반복적으로 측정함으로써 단계 a.의 반응의 완료를 모니터링할 수 있다.
단계 a.의 반응에서, 1.2 내지 2, 바람직하게는 1.3 내지 1.9, 보다 바람직하게는 1.4 내지 1.8인 디이소시아네이트의 -NCO기와 디올의 OH기 사이의 비는 단계 b.의 후속 반응에 계속 이용 가능한 -NCO기의 총량의 원인이 되기 때문에 대단히 중요한 것으로 드러났으며, 그 동안에 제어된, 충분한 양의 -NCO 말단 중간체("중간체")의 -NCO기가 가역적으로 블록킹되어야 한다.
본 명세서에서, "디이소시아네이트의 -NCO기와 디올의 OH기 사이의 비"란, 디이소시아네이트의 -NCO기와 디올의 OH기 사이의 몰비를 의미한다.
단계 b.에서는, 중간체의 -NCO기의 바람직하게는 적어도 40%, 또는 적어도 60%가 하나 이상의 -NCO 블록킹제와 반응하고, 선택적으로 중간체의 -NCO기의 60%까지가 단관능성 알코올과 반응하거나, 또는 1차 모노아민 또는 2차 모노아민과 반응하거나, 또는 이들의 혼합물과 반응한다.
따라서, 본 발명의 또 다른 목적은,
하기 단계들:
a.
i) 적어도 하나의 지방족 디이소시아네이트 또는 지환족 디이소시아네이트,
ii) 폴리에테르디올, 폴리에스테르디올, 폴리카보네이트디올, 폴리에스테르아미드디올, 폴리티오에테르디올, 폴리아세탈디올, 폴리비닐디올 및 폴리실록산디올로 구성되는 군에서 선택되는 500 내지 5,000 달톤의 분자량을 갖는, 적어도 하나의 디올,
iii) 카복실산기를 갖는 적어도 하나의 디올
을 반응시켜,
디이소시아네이트의 -NCO기와 디올의 OH기 사이의 비가 1.2 내지 2인, -NCO 말단 중간체를 형성하는 단계;
b. 상기 -NCO 말단 중간체를, 트리아졸, 피라졸, 옥심 및 락탐으로 구성되는 군에서 선택되는 하나 이상의 -NCO 블록킹제와 반응시키고, 선택적으로 단관능성 알코올과 반응시키거나, 또는 1차 모노아민 또는 2차 모노아민과 반응시키거나, 또는 이들의 혼합물과 반응시켜, 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄을 형성하는 단계;
c. 선택적으로, 상기 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄을 15 내지 60중량%의 농도로 물에 분산시키는 단계
를 포함하는 방법에 의해 얻어지는 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄으로서,
단, 단계 b.에서는 -NCO 말단 중간체 생성물의 -NCO기의 적어도 40%가 블록킹제와 반응하고, -NCO 말단 중간체 생성물의 -NCO기의 60%까지가 단관능성 알코올과 반응하거나, 또는 1차 모노아민 또는 2차 모노아민과 반응하거나, 또는 이들의 혼합물과 반응한다.
또한, 유리하게는, 상기 중간체의 -NCO기의 적어도 70%, 또는 심지어 적어도 80%가 블록킹제와 반응하거나, 블록킹제뿐만 아니라 단관능성 알코올, 1차 모노아민 또는 2차 모노아민, 또는 이들의 혼합물과도 반응하므로, 중간체의 -NCO기의 30% 이하, 또는 20% 이하는 물과 반응하는데 계속 이용 가능하다. 이러한 특징은 단계 b.로부터의 카복실화 폴리우레탄이 단계 c. 동안에 물에서, 또는 잉크젯 잉크의 수성 매체에서 제어된 연장을 겪어, 잉크의 보관 안정성, 인쇄기(특히 인쇄 헤드)로부터의 최종 카복실화 폴리우레탄의 세정성(washability) 및 인쇄된 잉크의 적절한 색 견뢰도를 제공하는 것을 보장한다.
가장 유리하게는, -NCO 말단 중간체의 -NCO기의 약 100%가 블록킹제와 반응하거나, 또는 블록킹제뿐만 아니라 단관능성 알코올, 1차 모노아민 또는 2차 모노아민, 또는 이들의 혼합물과도 반응하므로, 미반응으로 남아, 단계 b. 후에 물과 반응할 수 있는 중간체의 -NCO기는 없다.
사용될 수 있는 블록킹제는 트리아졸, 피라졸, 옥심, 락탐 및 이들의 혼합물로 구성되는 군에서 선택된다.
트리아졸, 피라졸, 옥심 및 락탐은 고온, 전형적으로는 100℃보다 높은 온도에서 디블록킹을 겪으며, 본 명세서에서는 모두 가역성 블록킹제로 간주되고, 가열 시에 -NCO기를 재생성할 수 있다.
바람직한 블록킹제는 피라졸 및 옥심이고, 특히 3,5-디메틸피라졸 및 메틸에틸케톡심(2-부탄온옥심), 또는 이들의 혼합물이며, 이들은 지방족 이소시아네이트 또는 지환족 이소시아네이트와 반응할 때 특히 적합한 디블록킹 온도를 갖는다.
실제로, 이러한 조건에서, 피라졸 및 옥심은, 인쇄된 직물 기재의 종래 건조 단계 시에 도달되는 약 120 내지 약 170℃의 온도에서 빠르게 디블록킹된다.
가장 바람직한 블록킹제는 피라졸이며, 특히 3,5-디메틸피라졸이다.
단계 b.에서, 하나 이상의 단관능성 알코올, 1차 모노아민 또는 2차 모노아민, 또는 이들의 혼합물은 -NCO 말단 중간체의 -NCO기의 일부와 반응할 수 있다.
전형적으로, 단관능성 알코올은 (시클로)지방족(즉, 지환족 또는 지방족) C1-C8, 선형 또는 분기형의 모노알코올이고, 1차 모노아민 또는 2차 모노아민은 (시클로)지방족 C1-C8, 선형 또는 분기형의 모노아민이며, 가능하게는 히드록실 치환된다.
(시클로)지방족 C1-C8, 선형 또는 분기형의 모노알코올은, 예를 들면 이소프로판올, 부틸알코올, 1-헥산올, 2-에틸-1-헥산올 중에서 선택될 수 있다.
(시클로)지방족 C1-C8, 선형 또는 분기형의 1차 모노아민 또는 2차 모노아민은, 예를 들면 디부틸아민, 디이소프로필아민 및 디에탄올아민 중에서 선택될 수 있다.
단계 b.로부터 얻어지는 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄은 바람직하게는 단계 c.에서 물에 분산된다.
바람직한 실시형태에서, 단계 b.에서 -NCO 말단 중간체의 -NCO기가 전부 블록킹제와 반응하거나, 또는 전부 블록킹제뿐만 아니라 단관능성 알코올, 1차 모노아민 또는 2차 모노아민, 또는 이들의 혼합물과도 반응하므로, -NCO기의 적어도 40%가 블록킹되며, 물과의 반응에 이용할 수 있는 -NCO기는 없고, 단계 c.에서 반응이 일어나지 않으며, 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄은 단지 물리적으로 물에 분산된다.
단계 b.에서 -NCO 말단 중간체의 -NCO기의 제어된 부분이 미반응으로 남는 다른 실시형태에서, 그것들은 단계 c.에서 물과 반응하고, 따라서 최종 생성물의 분자량이 약간 증가하며, 이는 물에 분산된 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄이고; 가장 바람직하게는, 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄이 분산된 물은 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄의 부분적인 연장에 있어서 물과 경쟁할 수 있는 어떠한 1차 디아민 또는 2차 디아민도 함유하지 않는다(적어도 모든 -NCO기가 반응할 때까지).
단계 b. 후 또는 단계 c. 후에 얻어지는 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄은 직물 잉크젯 인쇄에 사용될 수 있는 수성 잉크젯 잉크의 결합제 성분으로서 사용된다. 유리하게는, 잉크 중에서 가교제 또는 추가의 필름 형성 폴리머제의 공존을 요구하지 않으며, 이는 색 견뢰도를 제공하는데 완벽하게 적합함과 동시에, 작동 중 및 사용 후, 노즐의 막힘 및 인쇄기의 작동부 상에 분해되기 어려운 필름(persistent films) 또는 고체의 침전을 피하는데도 완벽하게 적합하다. 따라서, 본 발명의 잉크젯 잉크는, 가교제, 즉 주위 온도 및 적용 온도에서 반응성기를 갖는 화학 물질, 및 필름 형성 중합체, 즉 연속적인(투명하고 크랙-프리(crack-free)인) 필름을 형성할 수 있는 중합체가 없는 것이 바람직하다.
본 발명의 수성 잉크젯 잉크는, 유기 또는 무기일 수 있는, 적어도 하나의 분산 안료를, 전형적으로는 2 내지 10중량%의 양으로 더 포함한다.
바람직하게는, 분산 안료는 유기 안료 및/또는 카본 블랙이다.
분산 안료란, 적절한 분산 안정성 및 콜로이드 안정성을 보장하기 위해 안료 표면에 안정화기가 부착되는 종래의 분산제 및 자기 분산성 안료에 의해 잉크 중에 분산되는 안료를 의미한다.
직물 인쇄에 사용될 수 있는 공지의 안료의 부류 중 어느 것이나 본 발명의 잉크젯 잉크에 사용될 수 있다.
특히, 이 실시형태에서 사용될 수 있는 유기 안료의 예로는 퀴나크리돈 안료, 퀴나크리돈 퀴논 안료, 디옥사진 안료, 프탈로시아닌 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론 안료, 인단트론 안료, 이소인단트론 안료, 이소디벤잔트론 안료, 트리펜디옥사진 안료, 디케토피롤로피롤 안료, 플라반트론 안료, 페릴렌 안료, 페리논 안료, 퀴노프탈론 안료, 안트라퀴논 안료, 티오인디고 안료, 벤즈이미다졸론 안료, 이소인돌리논 안료, 아조메틴 안료, 아조 안료 및 이들의 혼합물을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
사용될 수 있는 유기 안료의 구체예는 C. I. Pigment Yellow 1, C. I. Pigment Yellow 3, C. I. Pigment Yellow 12, C. I. Pigment Yellow 13, C. I. Pigment Yellow 14, C. I. Pigment Yellow 65, C. I. Pigment Yellow 74, C. I. Pigment Yellow 81, C. I. Pigment Yellow 83, C. I. Pigment Orange 13, C. I. Pigment Orange 16, C. I. Pigment Orange 34, C. I. Pigment Red 3, C. I. Pigment Red 8, C. I. Pigment Red 21, C. I. Pigment Red 7, C. I. Pigment Red 23, C. I. Pigment Red 38, C. I. Pigment Red 48:2, C. I. Pigment Red 48:4, C. I. Pigment Red 49:1, C. I. Pigment Red 52:2, C. I. Pigment Red 57:1, C. I. Pigment Red 63:1, C. I. Pigment Red 64:1, C. I. Pigment Red 81, C. I. Pigment Red 88, C. I. Pigment Red 92, C. I. Pigment Red 112, C. I. Pigment Red 122, C. I. Pigment Red 123, C. I. Pigment Red 146, C. I. Pigment Red 149, C. I. Pigment Red 166, C. I. Pigment Red 168, C. I. Pigment Red 170, C. I. Pigment Red 172, C. I. Pigment Red 185, C. I. Pigment Red 190, C. I. Pigment Red 209, C. I. Pigment Blue 1, C. I. Pigment Blue 15:1, C. I. Pigment Blue 15:3, C. I. Pigment Blue 15:4, C. I. Pigment Blue 15:6, C. I. Pigment Blue 16, C. I. Pigment Blue 17:1, C. I. Pigment Blue 56, C. I. Pigment Blue 61, C. I. Pigment Blue 63, C. I. Pigment Violet 19 및 이들의 혼합물이다.
본 발명의 잉크젯 잉크의 안료는 바람직하게는 300nm 미만의 d90을 가지며, 이는 표준법 ISO 13320-2009에 따른 레이저 회절 입자 크기 분석에 의해 측정된다.
전형적으로, 본 발명의 잉크젯 잉크에서 결합제와 안료 사이의 중량비는 0.3 내지 3, 바람직하게는 0.5 내지 2, 보다 바람직하게는 1 내지 1.5로 구성된다.
상기 결합제와 하나 이상의 안료를 포함하는 본 발명의 수성 잉크젯 안료 잉크는 전형적으로 저점도, 즉 3 내지 15 mPa*s, 바람직하게는 3 내지 10 mPa*s, 보다 바람직하게는 3 내지 6 mPa*s의 점도를 가지며, 이는 25℃에서 동심 실린더 유동계(concentric cylinder rheometer)로 측정되고, 뉴턴 작용(Newtonian behaviour)을 나타낸다.
또한, 이들은 양호한 셸프 라이프를 갖고, 적어도 14일 동안 50℃에서 안정적이다. 안정적이란, 보관 시에 침전물 형성이 육안으로 관찰되지 않거나, 침전물이 형성되어도 교반에 의해 즉시 재분산될 수 있는 것을 의미한다.
이들은 다양한 직물 상에 인쇄되고 약 120 내지 170℃에서의 종래 건조 열 처리를 거치는데 적합하며, 이는 수 분, 전형적으로는 1 내지 10분 내에 결합제를 활성화시키고, 색 견뢰도 및 내세탁성(washing resistance)을 보장하는 안료 상에 영구적인 보호 필름을 형성하게 한다.
특히, 잉크젯 잉크는 면, 레이온 비스코스, 폴리에스테르 및 폴리아미드 직물 상에 인쇄되기에 적합하다.
수성 잉크젯 잉크는 글리콜 또는 글리콜에테르와 같은 유기 수혼화성 보조 용매(organic water miscible co-solvent), 및 습윤제, 방부제, pH 조절제, 소포제, 분산제 및 당업계에서 통상적인 다른 첨가제와 같은 기타 첨가제를 40 중량%까지 추가적으로 포함할 수 있다.
잉크 중의 물의 함량은 잉크의 총 중량을 기준으로, 전형적으로는 50 내지 90중량%이다.
본 발명의 잉크젯 잉크는 일반적으로 밀 베이스(mill base)(즉, 안료의 수성 농축 분산물), 물, 선택적으로 수혼화성 용매 및 가능하게는 물에 분산되는 결합제를 혼합함으로써 제조된다.
밀 베이스는 시판의 안료의 농축 분산물이거나, 또는 물, 분산제, 및 일반적인 소포제, 수혼화성 용매 및 방부제의 존재 하에, 시판의 밀 중의 안료, 일반적으로 수평 비드 밀을 밀링함으로써, 적소에(in loco) 제조될 수 있다.
본 발명은 또한 잉크젯 인쇄에 의한 직물의 인쇄 방법에 관한 것이다. 이 방법은 적어도 하나의 안료 및 상술한 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄을 수성 매체에 분산시킴으로써 하나 이상의 수성 잉크젯 잉크를 제조하는 단계;
잉크젯 인쇄기에 의해 직물 기재 상에 하나 이상의 잉크를 분사하는 단계;
120℃ 내지 170℃의 온도에서 1 내지 10분 동안, 바람직하게는 140 내지 165℃의 온도에서 2 내지 6분 동안 직물 기재를 가열하는 단계
를 포함한다.
잉크젯 인쇄기는 보통 연속형(continuous) 잉크젯 인쇄기 또는 드롭 온 디맨드형(drop-on-demand) 잉크젯 인쇄기일 수 있다.
하기 실시예에 의해 본 발명을 더 설명한다.
실시예
결합제의 제조
실시예 1
질소 분위기 하에서, 175.3g(175.3mmol)의 CAPA 2100, Perstorp(SE)제 작용성 2.0 및 MW 약 1,000을 갖는 폴리카프로락톤디올, 및 13.4g(100.0mmol)의 디메틸올프로피온산을 온도계, 교반기 및 응축기가 구비된 반응기에 넣는다.
0.01g의 85.0중량% 인산 용액 및 0.15g의 벤조일클로라이드를 반응기에 첨가한다.
40℃에서, 74.0g(440.4mmol)의 헥사메틸렌디이소시아네이트를 교반 하에서 첨가한다.
반응 혼합물을 60℃로 가열하고, 30분 후에 80℃로 가열한다.
NCO기의 함량이 변함없이 5.28%일 때까지 80℃에서 반응을 행한다(이 실시예 및 다른 모든 실시예에서 이소시아네이트기의 함량은 표준 시험법 ASTM D2572에 따라 측정되었다).
105.1g의 아세톤을 혼합물에 첨가하고, 동시에 40℃ 미만으로 냉각시켜; 첨가가 종료되면 투명한 혼합물을 얻는다.
3.34g(33.0mmol)의 디이소프로필아민을 혼합물에 적하한다.
28.54g(297.3mmol)의 3,5-디메틸피라졸을 혼합물에 첨가한다. 혼합물의 온도를 9℃씩 증가시킨다. 약 40분 후, 모든 NCO기가 반응했다.
유리된(free) NCO기의 소실은 혼합물의 IR 분석에 의해 감지된다(특히 파수 2260 내지 2280cm-1에서의 IR 밴드의 소실).
9.1g(101.7mmol)의 2-디메틸아미노에탄올, 3.0g의 Rolfen 10/12/490A(Lamberti SpA제 계면활성제) 및 175.3g의 물로 제조되는 187.4g의 혼합물을 교반 하에서 약 15분 내에 상기 혼합물에 첨가한다.
492.6g의 물을 약 10분 내에 혼합물에 첨가하여 오팔색의(opalescent) 분산액을 얻는다. 아세톤은 증발에 의해 제거된다.
아세톤의 제거가 종료되면, 13.45g의 33중량% N-(2-아미노에틸)-2-아미노에탄술폰산 나트륨염의 용액(안정화제) 및 11.8g의 10중량% Acticide LA의 용액(Thor Industries Inc.제 방부제)을 수성 분산액(waterborne dispersion)에 첨가한다.
실시예 2 (비교예)
질소 분위기 하에서, 167.2g(167.2mmol)의 CAPA 2100 및 12.8g(95.4mmol)의 디메틸올프로피온산을 온도계, 교반기 및 응축기가 구비된 반응기에 넣는다.
0.01g의 85.0중량% 인산 용액 및 0.14g의 벤조일클로라이드를 반응기에 첨가한다.
40℃에서, 70.6g(420.0mmol)의 헥사메틸렌디이소시아네이트를 교반 하에서 첨가한다.
반응 혼합물을 60℃로 가열하고, 30분 후에 80℃로 가열한다.
NCO기의 함량이 변함없이 5.28%일 때까지, 80℃에서 반응을 행한다.
100.2g의 아세톤을 혼합물에 첨가하고, 동시에 40℃ 미만으로 냉각시켜; 첨가가 종료되면 투명한 혼합물을 얻는다.
40.72g(315.0mmol)의 디부틸아민을 혼합물에 적하한다.
혼합물의 온도를 10℃씩 증가시킨다. 약 5분 후, 모든 NCO기가 반응했다.
NCO기의 소실은 실시예 1과 같이 혼합물의 IR 분석에 의해 감지된다.
8.7g(97.3mmol)의 2-디메틸아미노에탄올, 3.0g의 Rolfen 10/12/490A 및 173.4g의 물로 제조되는 185.1g의 혼합물을 교반 하에서 약 15분 내에 상기 혼합물에 첨가한다.
498.2g의 물을 약 10분 내에 혼합물에 첨가하여 오팔색의 분산액을 얻는다. 아세톤은 증발에 의해 제거된다.
아세톤의 제거가 종료되면, 13.45g의 33중량% N-(2-아미노에틸)-2-아미노에탄술폰산 용액의 나트륨염 및 11.8g의 10중량% Acticide LA의 용액을 수성 분산액에 첨가한다.
실시예 3
질소 분위기 하에서, 169.2g(169.2mmol)의 CAPA 2100 및 13.4g(99.6mmol)의 디메틸올프로피온산을 온도계, 교반기 및 응축기가 구비된 반응기에 넣는다.
0.01g의 85.0중량% 인산 용액 및 0.14g의 벤조일클로라이드를 반응기에 첨가한다.
40℃에서, 72.3g(430.2mmol)의 헥사메틸렌디이소시아네이트를 교반 하에서 첨가한다.
반응 혼합물을 60℃로 가열하고, 30분 후에 80℃로 가열한다.
NCO기의 함량이 변함없이 5.32%일 때까지, 80℃에서 반응을 행한다.
101.5g의 아세톤을 혼합물에 첨가하고, 동시에 40℃ 미만으로 냉각시켜; 첨가가 종료되면 투명한 혼합물을 얻는다.
20.85g(161.3mmol)의 디부틸아민을 혼합물에 적하한다. 혼합물의 온도를 5℃씩 증가시킨다.
15.51g(161.3mmol)의 3,5-디메틸피라졸을 혼합물에 첨가한다. 혼합물의 온도를 6℃씩 증가시킨다. 약 40분 후, 모든 NCO기가 반응했다.
NCO기의 소실은 실시예 1과 같이 혼합물의 IR 분석에 의해 감지된다.
9.0g(101.3mmol)의 2-디메틸아미노에탄올, 3.0g의 Rolfen 10/12/490A 및 175.2g의 물로 제조되는 187.2g의 혼합물을 교반 하에서 약 15분 내에 상기 혼합물에 첨가한다.
496.1g의 물을 약 10분 내에 혼합물에 첨가하여 오팔색의 분산액을 얻는다. 아세톤은 증발에 의해 제거된다.
아세톤의 제거가 종료되면, 13.45g의 33중량% N-(2-아미노에틸)-2-아미노에탄술폰산 용액의 나트륨염 및 11.8g의 10중량% Acticide LA의 용액을 수성 분산액에 첨가한다.
실시예 4
질소 분위기 하에서, 171.9g(171.9mmol)의 CAPA 2100 및 13.4g(100.0mmol)의 디메틸올프로피온산을 온도계, 교반기 및 응축기가 구비된 반응기에 넣었다.
0.01g의 85.0중량% 인산 용액 및 0.14g의 벤조일클로라이드를 반응기에 첨가한다.
40℃에서, 73.1g(435.0mmol)의 헥사메틸렌디이소시아네이트를 교반 하에서 첨가한다.
반응 혼합물을 60℃로 가열하고, 30분 후에 80℃로 가열한다.
NCO기의 함량이 변함없이 5.30%일 때까지, 80℃에서 반응을 행한다.
101.2g의 아세톤을 혼합물에 첨가하고, 동시에 40℃ 미만으로 냉각시켜; 첨가가 종료되면, 투명한 혼합물을 얻는다.
17.15g(163.1mmol)의 디에탄올아민을 혼합물에 적하한다. 혼합물의 온도를 6℃씩 증가시킨다.
15.68g(163.1mmol)의 3,5-디메틸피라졸을 혼합물에 첨가한다. 혼합물의 온도를 2℃씩 증가시킨다. 약 40분 후, 모든 NCO기가 반응했다.
NCO기의 소실은 실시예 1과 같이 혼합물의 IR 분석에 의해 감지된다.
9.1g(101.6mmol)의 2-디메틸아미노에탄올, 3.0g의 Rolfen 10/12/490A 및 175.3g의 물로 제조되는 187.4g의 혼합물을 교반 하에서 약 15분 내에 상기 혼합물에 첨가한다.
495.9g의 물을 약 10분 내에 혼합물에 첨가하여 오팔색의 분산액을 얻는다. 아세톤은 증발에 의해 제거된다.
아세톤의 제거가 종료되면, 13.45g의 33중량% N-(2-아미노에틸)-2-아미노에탄술폰산 용액의 나트륨염 및 11.8g의 10중량% Acticide LA의 용액을 수성 분산액에 첨가한다.
실시예 5
질소 분위기 하에서, 197.8g(197.8mmol)의 CAPA 2100 및 13.4g(100.0mmol)의 디메틸올프로피온산을 온도계, 교반기 및 응축기가 구비된 반응기에 넣었다.
0.01g의 85.0중량% 인산 용액 및 0.16g의 벤조일클로라이드를 반응기에 첨가한다.
40℃에서, 80.0g(476.4mmol)의 헥사메틸렌디이소시아네이트를 교반 하에서 첨가한다.
반응 혼합물을 60℃로 가열하고, 30분 후에 80℃로 가열한다.
NCO기의 함량이 변함없이 5.15%일 때까지, 80℃에서 반응을 행한다.
116.4g의 아세톤을 혼합물에 첨가하고, 동시에 40℃ 미만으로 냉각시켜; 첨가가 종료되면, 투명한 혼합물을 얻는다.
15.56g(178.7mmol)의 2-부탄온옥심을 혼합물에 적하한다. 혼합물의 온도를 4℃씩 증가시킨다.
17.17g(178.7mmol)의 3,5-디메틸피라졸을 혼합물에 첨가한다. 혼합물의 온도를 6℃씩 증가시킨다. 약 40분 후, 모든 NCO기가 반응한다.
NCO기의 소실은 실시예 1과 같이 혼합물의 IR 분석에 의해 감지된다.
9.1g(101.6mmol)의 2-디메틸아미노에탄올, 3.0g의 Rolfen 10/12/490A 및 175.3g의 물로 제조되는 187.4g의 혼합물을 교반 하에서 약 15분 내에 상기 혼합물에 첨가한다.
463.2g의 물을 약 10분 내에 혼합물에 첨가하여 오팔색의 분산액을 얻는다. 아세톤은 증발에 의해 제거된다.
아세톤의 제거가 종료되면, 13.45g의 33중량% N-(2-아미노에틸)-2-아미노에탄술폰산 용액의 나트륨염 및 11.8g의 10중량% Acticide LA의 용액을 수성 분산액에 첨가한다.
실시예 6
질소 분위기 하에서, 177.4g(177.4mmol)의 CAPA 2100 및 12.6g(93.7mmol)의 디메틸올프로피온산을 온도계, 교반기 및 응축기가 구비된 반응기에 넣었다.
0.01g의 85.0중량% 인산 용액 및 0.14g의 벤조일클로라이드를 반응기에 첨가한다.
40℃에서, 72.9g(433.9mmol)의 헥사메틸렌디이소시아네이트를 교반 하에서 첨가한다.
반응 혼합물을 60℃로 가열하고, 30분 후에 80℃로 가열한다.
NCO기의 함량이 변함없이 5.20%일 때까지, 80℃에서 반응을 행한다.
106.4g의 아세톤을 혼합물에 첨가하고, 동시에 40℃ 미만으로 냉각시켜; 첨가가 종료되면, 투명한 혼합물을 얻는다.
28.35g(325.4mmol)의 2-부탄온옥심을 혼합물에 적하한다. 혼합물의 온도를 2℃씩 증가시킨다.
약 5분 후, 모든 NCO기가 반응했다.
NCO기의 소실은 실시예 1과 같이 혼합물의 IR 분석에 의해 감지된다.
8.5g(98.0mmol)의 2-디메틸아미노에탄올, 3.0g의 Rolfen 10/12/490A 및 172.7g의 물로 제조되는 184.3g의 혼합물을 교반 하에서 약 15분 내에 상기 혼합물에 첨가한다.
499.0g의 물을 약 10분 내에 혼합물에 첨가하여 오팔색의 분산액을 얻는다. 아세톤은 증발에 의해 제거된다.
아세톤의 제거가 종료되면, 13.45g의 33중량% N-(2-아미노에틸)-2-아미노에탄술폰산 용액의 나트륨염 및 11.8g의 10중량% Acticide LA의 용액을 수성 분산액에 첨가한다.
실시예 7
질소 분위기 하에서, 162.2g(162.2mmol)의 CAPA 2100 및 13.4g(100.0mmol)의 디메틸올프로피온산을 온도계, 교반기 및 응축기가 구비된 반응기에 넣었다.
0.01g의 85.0중량% 인산 용액 및 0.16g의 벤조일클로라이드를 반응기에 첨가한다.
40℃에서, 79.3g(472.0mmol)의 헥사메틸렌디이소시아네이트를 교반 하에서 첨가한다.
반응 혼합물을 60℃로 가열하고, 30분 후에 80℃로 가열한다.
NCO기의 함량이 변함없이 6.91%일 때까지, 80℃에서 반응을 행한다.
102.3g의 아세톤을 혼합물에 첨가하고, 동시에 40℃ 미만으로 냉각시켜; 첨가가 종료되면, 투명한 혼합물을 얻는다.
4.25g(42.0mmol)의 디이소프로필아민을 혼합물에 적하한다.
36.30g(377.6mmol)의 3,5-디메틸피라졸을 혼합물에 첨가한다. 혼합물의 온도를 8℃씩 증가시킨다. 약 40분 후, 모든 NCO기가 반응했다.
NCO기의 소실은 실시예 1과 같이 혼합물의 IR 분석에 의해 감지된다.
9.1g(101.7mmol)의 2-디메틸아미노에탄올, 3.0g의 Rolfen 10/12/490A 및 175.3g의 물로 제조되는 187.4g의 혼합물을 교반 하에서 약 15분 내에 상기 혼합물에 첨가한다.
491.7g의 물을 약 10분 내에 혼합물에 첨가하여 오팔색의 분산액을 얻는다. 아세톤은 증발에 의해 제거된다.
아세톤의 제거가 종료되면, 13.45g의 33중량% N-(2-아미노에틸)-2-아미노에탄술폰산 용액의 나트륨염 및 11.8g의 10중량% Acticide LA의 용액을 수성 분산액에 첨가한다.
실시예 8
질소 분위기 하에서, 189.6g(189.6mmol)의 CAPA 2100 및 13.4g(100.0mmol)의 디메틸올프로피온산을 온도계, 교반기 및 응축기가 구비된 반응기에 넣었다.
0.01g의 85.0중량% 인산 용액 및 0.15g의 벤조일클로라이드를 반응기에 첨가한다.
40℃에서, 68.1g(405.5mmol)의 헥사메틸렌디이소시아네이트를 교반 하에서 첨가한다.
반응 혼합물을 60℃로 가열하고, 30분 후에 80℃로 가열한다.
NCO기의 함량이 변함없이 3.59%일 때까지, 80℃에서 반응을 행한다.
108.7g의 아세톤을 혼합물에 첨가하고, 동시에 40℃ 미만으로 냉각시켜; 첨가가 종료되면, 투명한 혼합물을 얻는다.
2.34g(23.2mmol)의 디이소프로필아민을 혼합물에 적하한다.
20.05g(208.5mmol)의 3,5-디메틸피라졸을 혼합물에 첨가한다. 혼합물의 온도를 5℃씩 증가시킨다. 약 40분 후, 모든 NCO기가 반응했다.
NCO기의 소실은 실시예 1과 같이 혼합물의 IR 분석에 의해 감지된다.
9.1g(101.7mmol)의 2-디메틸아미노에탄올, 3.0g의 Rolfen 10/12/490A 및 175.3g의 물로 제조되는 187.4g의 혼합물을 교반 하에서 약 15분 내에 상기 혼합물에 첨가한다.
493.6g의 물을 약 10분 내에 혼합물에 첨가하여 오팔색의 분산액을 얻는다. 아세톤은 증발에 의해 제거된다.
아세톤의 제거가 종료되면, 13.45g의 33중량% N-(2-아미노에틸)-2-아미노에탄술폰산 용액의 나트륨염 및 11.8g의 10중량% Acticide LA의 용액을 수성 분산액에 첨가한다.
실시예 9(비교예)
질소 분위기 하에서, 205.9g(205.9mmol)의 CAPA 2100 및 13.4g(100.0mmol)의 디메틸올프로피온산을 온도계, 교반기 및 응축기가 구비된 반응기에 넣었다.
0.01g의 85.0중량% 인산 용액 및 0.15g의 벤조일클로라이드를 반응기에 첨가한다.
40℃에서, 71.9g(428.2mmol)의 헥사메틸렌디이소시아네이트를 교반 하에서 첨가한다.
반응 혼합물을 60℃로 가열하고, 30분 후에 80℃로 가열한다.
NCO기의 함량이 변함없이 3.53%일 때까지, 80℃에서 반응을 행한다.
116.3g의 아세톤을 혼합물에 첨가하고, 동시에 40℃ 미만으로 냉각시켜; 첨가가 종료되면, 투명한 혼합물을 얻는다.
9.1g(101.7mmol)의 2-디메틸아미노에탄올, 3.0g의 Rolfen 10/12/490A 및 175.3g의 물로 제조되는 187.4g의 혼합물을 교반 하에서 약 15분 내에 상기 혼합물에 첨가한다.
495.9g의 물을 약 10분 내에 혼합물에 첨가하여 오팔색의 분산액을 얻는다. 아세톤은 증발에 의해 제거된다.
아세톤의 제거가 종료되면, NCO기의 소실이 실시예 1과 같이 혼합물의 IR 분석에 의해 감지된다.
13.45g의 33중량% N-(2-아미노에틸)-2-아미노에탄술폰산 용액의 나트륨염 및 이어서 11.8g 10중량% Acticide LA의 용액을 수성 분산액에 첨가한다.
실시예 10
질소 분위기 하에서, 177.6g(177.6mmol)의 CAPA 2100 및 13.4g(100.0mmol)의 디메틸올프로피온산을 온도계, 교반기 및 응축기가 구비된 반응기에 넣었다.
0.01g의 85.0중량% 인산 용액 및 0.15g의 벤조일클로라이드를 반응기에 첨가한다.
40℃에서, 74.6g(444.1mmol)의 헥사메틸렌디이소시아네이트를 교반 하에서 첨가한다.
반응 혼합물을 60℃로 가열하고, 30분 후에 80℃로 가열한다.
NCO기의 함량이 변함없이 5.27%일 때까지, 80℃에서 반응을 행한다.
106.5g의 아세톤을 혼합물에 첨가하고, 동시에 40℃ 미만으로 냉각시켜; 첨가가 종료되면, 투명한 혼합물을 얻는다.
25.62g(266.5mmol)의 3,5-디메틸피라졸을 혼합물에 첨가한다. 혼합물의 온도를 8℃씩 증가시킨다. 약 40분 후, NCO기의 함량은 변함없이 0.70%이다.
9.1g(101.7mmol)의 2-디메틸아미노에탄올, 3.0g의 Rolfen 10/12/490A 및 175.3g의 물로 제조되는 187.4g의 혼합물을 교반 하에서 약 15분 내에 상기 혼합물에 첨가한다.
495.9g의 물을 약 10분 내에 혼합물에 첨가하여 오팔색의 분산액을 얻는다. 아세톤은 증발에 의해 제거된다.
아세톤의 제거가 종료되면, 모든 NCO기가 분산되고; 13.45g의 33중량% N-(2-아미노에틸)-2-아미노에탄술폰산 용액의 나트륨염 및 11.8g의 10중량% Acticide LA의 용액을 수성 분산액에 첨가한다.
실시예 11
질소 분위기 하에서, 작용성 2.0 및 MW 약 1,000을 갖는 175.3g(175.3mmol)의 폴리(테트라메틸렌에테르)글리콜 및 13.3g(98.9mmol)의 디메틸올프로피온산을 온도계, 교반기 및 응축기가 구비된 반응기에 넣었다.
0.01g의 85.0중량% 인산 용액 및 0.15g의 벤조일클로라이드를 반응기에 첨가한다.
40℃에서, 73.2g(435.4mmol)의 헥사메틸렌디이소시아네이트를 교반 하에서 첨가한다.
반응 혼합물을 60℃로 가열하고, 30분 후에 80℃로 가열한다.
NCO기의 함량이 변함없이 5.28%일 때까지, 80℃에서 반응을 행한다.
103.9g의 아세톤을 혼합물에 첨가하고, 동시에 40℃ 미만으로 냉각시켜; 첨가가 종료되면, 투명한 혼합물을 얻는다.
3.30g(32.7mmol)의 디이소프로필아민을 혼합물에 적하한다.
28.25g(293.9mmol)의 3,5-디메틸피라졸을 혼합물에 첨가한다. 혼합물의 온도를 9℃씩 증가시킨다. 약 40분 후, 모든 NCO기가 반응한다.
NCO기의 소실은 실시예 1과 같이 혼합물의 IR 분석에 의해 감지된다.
9.0g(100.6mmol)의 2-디메틸아미노에탄올, 3.0g의 Rolfen 10/12/490A 및 174.8g의 물로 제조되는 186.8g의 혼합물을 교반 하에서 약 15분 내에 상기 혼합물에 첨가한다.
497.0g의 물을 약 10분 내에 혼합물에 첨가하여 오팔색의 분산액을 얻는다. 아세톤은 증발에 의해 제거된다.
아세톤의 제거가 종료되면, 13.45g의 33중량% N-(2-아미노에틸)-2-아미노에탄술폰산 용액의 나트륨염 및 11.8g의 10중량% Acticide LA의 용액을 수성 분산액에 첨가한다.
실시예 12
질소 분위기 하에서, 작용성 2.0 및 MW 약 1,000을 갖는 159.4g(159.4mmol)의 폴리(테트라메틸렌에테르)글리콜 및 13.3g(98.9mmol)의 디메틸올프로피온산을 온도계, 교반기 및 응축기가 구비된 반응기에 넣었다.
0.01g의 85.0중량% 인산 용액 및 0.15g의 벤조일클로라이드를 반응기에 첨가한다.
40℃에서, 91.8g(413.2mmol)의 이소포론디이소시아네이트를 교반 하에서 첨가한다.
반응 혼합물을 60℃로 가열하고, 30분 후에 80℃로 가열한다.
NCO기의 함량이 변함없이 4.92%일 때까지, 80℃에서 반응을 행한다.
104.7g의 아세톤을 혼합물에 첨가하고, 동시에 40℃ 미만으로 냉각시켜; 첨가가 종료되면, 투명한 혼합물을 얻는다.
3.14g(31.0mmol)의 디이소프로필아민을 혼합물에 적하한다.
26.81g(278.9mmol)의 3,5-디메틸피라졸을 혼합물에 첨가한다. 혼합물의 온도를 8℃씩 증가시킨다. 약 40분 후, 모든 NCO기가 반응한다.
NCO기의 소실은 실시예 1과 같이 혼합물의 IR 분석에 의해 감지된다.
9.0g(100.6mmol)의 2-디메틸아미노에탄올, 3.0g의 Rolfen 10/12/490A 및 174.9g의 물로 제조되는 186.8g의 혼합물을 교반 하에서 약 15분 내에 상기 혼합물에 첨가한다.
493.8g의 물을 약 10분 내에 혼합물에 첨가하여 오팔색의 분산액을 얻는다. 아세톤은 증발에 의해 제거된다.
아세톤의 제거가 종료되면, 13.45g의 33중량% N-(2-아미노에틸)-2-아미노에탄술폰산 용액의 나트륨염 및 11.8g의 10중량% Acticide LA의 용액을 수성 분산액에 첨가한다.
실시예 13
질소 분위기 하에서, 175.3g(175.3mmol)의 Arkema Group제 REALKYD 10G10, 작용성 2.0 및 MW 약 1,000을 갖는, 아디페이트, 1,6-헥산디올 및 네오펜틸글리콜로부터의 폴리에스테르디올, 및 13.4g(100.0mmol)의 디메틸올프로피온산을 온도계, 교반기 및 응축기가 구비된 반응기에 넣었다.
0.01g의 85.0중량% 인산 용액 및 0.15g의 벤조일클로라이드를 반응기에 첨가한다.
40℃에서, 74.0g(440.4mmol)의 헥사메틸렌디이소시아네이트를 교반 하에서 첨가한다.
반응 혼합물을 60℃로 가열하고, 30분 후에 80℃로 가열한다.
NCO기의 함량이 변함없이 5.28%일 때까지, 80℃에서 반응을 행한다.
105.1g의 아세톤을 혼합물에 첨가하고, 동시에 40℃ 미만으로 냉각시켜; 첨가가 종료되면, 투명한 혼합물을 얻는다.
3.34g(33.0mmol)의 디이소프로필아민을 혼합물에 적하한다.
28.54g(297.3mmol)의 3,5-디메틸피라졸을 혼합물에 첨가한다. 혼합물의 온도를 9℃씩 증가시킨다.
약 40분 후, 모든 NCO기가 반응했다.
NCO기의 소실은 실시예 1과 같이 혼합물의 IR 분석에 의해 감지된다.
9.1g(101.7mmol)의 2-디메틸아미노에탄올, 3.0g의 Rolfen 10/12/490A 및 175.3g의 물로 제조되는 187.4g의 혼합물을 교반 하에서 약 15분 내에 상기 혼합물에 첨가한다.
492.6g의 물을 약 10분 내에 혼합물에 첨가하여 오팔색의 분산액을 얻는다. 아세톤은 증발에 의해 제거된다.
아세톤의 제거가 종료되면, 13.45g의 33중량% N-(2-아미노에틸)-2-아미노에탄술폰산 용액의 나트륨염 및 11.8g의 10중량% Acticide LA의 용액을 수성 분산액에 첨가한다.
결합제 1 내지 13의 관련 특성을 표 1에 요약한다.
Ex. | dNCO | dOH | NCO/OH | BA | %NCOb | MR | %NCOr | %NCOf |
1 | HDI | CL | 1.6 | DMP | 90 | DIPA | 10 | 0 |
2* | HDI | CL | 1.6 | - | 0 | DBA | 100 | 0 |
3 | HDI | CL | 1.6 | DMP | 50 | DIPA | 50 | 0 |
4 | HDI | CL | 1.6 | DMP | 50 | DEA | 50 | 0 |
5 | HDI | CL | 1.6 | D/M | 100 | - | 0 | 0 |
6 | HDI | CL | 1.6 | MEKO | 100 | - | 0 | 0 |
7 | HDI | CL | 1.8 | DMP | 90 | DIPA | 10 | 0 |
8 | HDI | CL | 1.4 | DMP | 90 | DIPA | 10 | 0 |
9* | HDI | CL | 1.4 | - | 0 | - | 0 | 100 |
10 | HDI | CL | 1.4 | DMP | 80 | - | 0 | 20 |
11 | HDI | PTG | 1.6 | DMP | 90 | DIPA | 10 | 0 |
12 | IPDI | PTG | 1.6 | DMP | 90 | DIPA | 10 | 0 |
13 | HDI | AHN | 1.6 | DMP | 90 | DIPA | 10 | 0 |
*비교예
표 1에서 하기 약어가 사용된다:
Ex.= 실시예
dNCO= 디이소시아네이트
IPDI= 이소포론디이소시아네이트
HDI= 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트
dOH= ii)의 디올
CL= MW 약 1,000의 폴리카프로락톤디올
AHN= MW 약 1,000의 1,6-아디페이트, 1,6-헥산디올 및 네오펜틸글리콜로부터의 폴리에스테르디올
PTG= MW 약 1,000의 폴리(테트라메틸렌글리콜)
NCO/OH= NCO/OH 등가비(equivalent ratio)
BA= 블록킹제
DMP= 3,5-디메틸피라졸
MEKO= 2-부탄온옥심
D/M= 3,5-디메틸피라졸/2-부탄온옥심, mol로 50/50
%NCOb= 블록킹된 NCO의 %(중간체의 총 -NCO 기준)
DIPA= 디-이소프로필아민
DBA= 디-n-부틸아민
DEA= 디에탄올아민
MR= 단관능성 반응물(DIPA, DBA 또는 DEA)
%NCOr= 단관능성 반응물과 반응한 NCO의 %(중간체의 총 -NCO 기준)
%NCOf=단계 b. 후의 유리된 NCO의 %(중간체의 총 -NCO 기준)
잉크젯
잉크의 제조 및 그 성능의 평가
표 2에 보고된 조성물을 갖는 13개의 수성 잉크젯 잉크(잉크 1 내지 잉크 13)를 제조했다.
잉크의 점도는 25℃에서 Physica MCR101 동심 실린더 유동계(Anton Paar)에 의해 측정했다. 이들은 모두 뉴턴 작용을 나타냈다.
잉크젯 잉크의 안정성은 50℃에서 14일 동안 보관한 후에 그 균질성의 외관 시험에 의해 평가했다.
잉크의 세탁성은 하기와 같이 질적으로 평가되었다: 3 내지 4 방울의 잉크 방울을 실린지로 페트리 유리 상에 놓고, 유리를 오븐 내 50℃에서 밤새 보관한다. 유리를 흘수(draught water) 아래 놓고, 잉크의 완전한 제거가 관찰되면 잉크가 인쇄기 상에 원치않는 내성 잔류물을 남기지도, 그 노즐을 막지도 않을 것으로 예상된다.
점도, 안정성 및 세탁성의 결과는 표 3에서 보고된다.
표 3에서, "양호"는 침전물 형성이 육안으로 관찰되지 않거나, 침전물이 형성되어도 교반함으로써 즉시 재분산될 수 있는 것을 의미한다.
표 3에서, "+++" 및 "++"는 흘수에 의해 잉크가 완전히 씻겨 나간 것을 의미하고(각각 다소 빠르게), "아니오"는 필름이 유리 상에 남아 있는 것을 의미한다.
잉크젯 잉크의 성능은 인쇄 후에 추가로 평가되었다.
잉크젯 잉크를 면직물 상에 도포하여 2분 동안 165℃에서 건조시켰다.
UNI 표준법 EN 105-X12(1997) 및 ISO 105-A03 표준법(1993)에 따라 습윤 마찰 견뢰도 및 건조 마찰 견뢰도를 시험했으며, 이는 색 견뢰도 시험에서 인접한 직물의 염색을 결정하기 위한 표준 회색 색표를 기술한다.
색 견뢰도 시험에서 직물의 색 변화를 결정하기 위한 표준 회색 색표를 기술하는 ISO 105-A02(1993) 표준법을 사용하여 내세탁성, 즉 세탁 후의 색 견뢰도를 평가했다(가정용 세탁기, 60℃, 1시간)
결과 또한 표 3에서 보고한다.
잉크의 성분 | 중량% |
글리세린 | 10 |
메톡시프로필렌글리콜 | 13 |
실시예 1-131) | 25 |
밀 베이스2 ) | 52 |
1) 필요에 따라, 결합제의 농도를 29.6중량%로 조정하여, 7.4중량%의 결합제를 함유하는 잉크를 제공한다.
2) 11.5중량%의 유기 안료를 함유하는 수성 밀 베이스
잉크 | 점도 ( mP * s) | 안정성 | 세탁성 | 건조 마찰 견뢰도 | 습윤 마찰 견뢰도 | 내세탁성 |
1 | 5.1 | 양호 | +++ | 2/3 | ¾ | 4/5 |
2* | 5.2 | 양호 | +++ | 1 | ½ | ¾ |
3 | 5.1 | 양호 | +++ | 2 | 2/3 | 4 |
4 | 5.0 | 양호 | +++ | 2/3 | 3 | 4/5 |
5 | 5.2 | 양호 | +++ | 2 | 2 | 4 |
6 | 5.2 | 양호 | +++ | 2 | 2 | 4 |
7 | 4.9 | 양호 | +++ | 2 | 3 | 4/5 |
8 | 5.2 | 양호 | +++ | 2/3 | ¾ | 4/5 |
9* | 5.9 | 양호 | 아니오 | 3 | ¾ | 4/5 |
10 | 4.8 | 양호 | ++ | 3 | 4 | 4/5 |
11 | 5.5 | 양호 | ++ | 3 | 4 | 4/5 |
12 | 4.9 | 양호 | +++ | 2/3 | 3 | 4/5 |
13 | 5.2 | 양호 | +++ | 2 | 3/4 | 4/5 |
*비교예
Claims (14)
- 분산 안료 및 결합제를 포함하는 수성 잉크젯 잉크로서, 상기 결합제는
하기 단계들:
a.
i) 적어도 하나의 지방족 디이소시아네이트 또는 지환족 디이소시아네이트,
ii) 폴리에테르디올, 폴리에스테르디올, 폴리카보네이트디올, 폴리에스테르아미드디올, 폴리티오에테르디올, 폴리아세탈디올, 폴리비닐디올 및 폴리실록산디올로 구성되는 군에서 선택되는 500 내지 5,000 달톤의 분자량을 갖는, 적어도 하나의 디올,
iii) 카복실산기를 갖는 적어도 하나의 디올
을 반응시켜,
디이소시아네이트의 -NCO기와 디올의 OH기 사이의 비가 1.2 내지 2인, -NCO 말단 중간체를 형성하는 단계;
b. 상기 -NCO 말단 중간체를, 트리아졸, 피라졸, 옥심 및 락탐으로 구성되는 군에서 선택되는 하나 이상의 -NCO 블록킹제와 반응시키고, 선택적으로 단관능성 알코올과 반응시키거나, 또는 1차 모노아민 또는 2차 모노아민과 반응시키거나, 또는 이들의 혼합물과 반응시켜, 블록 이소시아네이트기(blocked isocyanate groups)를 갖는 카복실화 폴리우레탄을 수득하는 단계;
c. 선택적으로, 상기 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄을 15 내지 60 중량%의 농도로 물에 분산시키는 단계
를 포함하는 방법에 의해 얻어지는 블록 이소시아네이트기를 갖는 카복실화 폴리우레탄인 것인, 수성 잉크젯 잉크. - 청구항 1에 있어서,
단계 b.에서, -NCO 말단 중간체의 -NCO기의 적어도 40%가 블록킹제와 반응하고, -NCO 말단 중간체의 -NCO기의 60%까지(up to)가 단관능성 알코올과 반응하거나, 또는 1차 모노아민 또는 2차 모노아민과 반응하거나, 또는 이들의 혼합물과 반응하는 것인, 수성 잉크젯 잉크. - 청구항 2에 있어서,
단계 b.에서, -NCO 말단 중간체의 -NCO기의 적어도 70%가 블록킹제와 반응하거나, 또는 블록킹제뿐만 아니라 단관능성 알코올, 1차 모노아민 또는 2차 모노아민, 또는 이들의 혼합물과도 반응하는 것인, 수성 잉크젯 잉크. - 청구항 3에 있어서,
단계 b.에서, -NCO 말단 중간체의 -NCO기의 100%가 블록킹제와 반응하거나, 또는 블록킹제뿐만 아니라 단관능성 알코올, 1차 모노아민 또는 2차 모노아민, 또는 이들의 혼합물과도 반응하는 것인, 수성 잉크젯 잉크. - 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
안료는 유기 안료 및/또는 카본 블랙인 것인, 수성 잉크젯 잉크. - 청구항 5에 있어서,
2 내지 10 중량%의 유기 안료 및/또는 카본 블랙을 함유하는 것인, 수성 잉크젯 잉크. - 청구항 6에 있어서,
결합제와 안료 사이의 중량비가 0.3 내지 3으로 구성되는 것인, 수성 잉크젯 잉크. - 청구항 7에 있어서,
25℃에서 동심 실린더 유동계(concentric cylinder rheometer)로 측정 시에, 3 내지 15 mPa*s의 점도를 갖는 것인, 수성 잉크젯 잉크. - 청구항 1에 있어서,
50 중량% 내지 90 중량%의 물 및 40 중량%까지의 수-혼화성(water-miscible) 유기 용매를 포함하는 것인, 수성 잉크젯 잉크. - 청구항 1에 있어서,
ii)의 디올이 폴리에테르디올, 폴리에스테르디올, 및 폴리카보네이트디올로 구성되는 군에서 선택되는 것인, 수성 잉크젯 잉크. - 청구항 1에 있어서,
카복실산기를 갖는 iii)의 디올이 디메틸올프로피온산 또는 디메틸올부탄산인 것인, 수성 잉크젯 잉크. - 청구항 1에 있어서,
지방족 디이소시아네이트 또는 지환족 디이소시아네이트가 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트 또는 이소포론 디이소시아네이트인 것인, 수성 잉크젯 잉크. - 청구항 1에 있어서,
블록킹제가 피라졸, 옥심 및 이들의 혼합물로 구성되는 군에서 선택되는 것인, 수성 잉크젯 잉크. - 하기 단계들을 포함하는 잉크젯 인쇄에 의한 직물의 인쇄 방법:
i. 청구항 1 내지 청구항 13 중 어느 한 항에 기재된 하나 이상의 수성 잉크젯 잉크가 잉크젯 인쇄기에 의해 직물 기재 (textile substrate)상에 분사되는 단계;
ii. 상기 직물 기재가 120℃ 내지 170℃의 온도에서 1 내지 10분 동안 가열되는 단계.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ITUB2016A000513 | 2016-01-18 | ||
ITUB2016A000513A ITUB20160513A1 (it) | 2016-01-18 | 2016-01-18 | Inchiostri inkjet a base acqua per la stampa inkjet |
PCT/EP2017/050807 WO2017125353A1 (en) | 2016-01-18 | 2017-01-16 | Aqueous inkjet inks for inkjet printing |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20180101558A true KR20180101558A (ko) | 2018-09-12 |
Family
ID=55699765
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020187023759A KR20180101558A (ko) | 2016-01-18 | 2017-01-16 | 잉크젯 인쇄용 수성 잉크젯 잉크 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10549549B2 (ko) |
EP (1) | EP3405533B1 (ko) |
JP (1) | JP6756840B2 (ko) |
KR (1) | KR20180101558A (ko) |
CN (1) | CN108473804B (ko) |
BR (1) | BR112018014504B1 (ko) |
ES (1) | ES2812702T3 (ko) |
IT (1) | ITUB20160513A1 (ko) |
MX (1) | MX2018008773A (ko) |
PL (1) | PL3405533T3 (ko) |
PT (1) | PT3405533T (ko) |
WO (1) | WO2017125353A1 (ko) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019126441A1 (en) * | 2017-12-21 | 2019-06-27 | Vf Jeanswear Lp | Methods of digital printing using modified indigo compounds |
CN113518791B (zh) * | 2019-02-28 | 2023-08-08 | 科思创知识产权两合公司 | 具有含异氰酸酯基团的研磨型树脂的储存稳定的含颜料的含异氰酸酯基团的配制剂及其用途 |
JP7108797B2 (ja) | 2019-03-12 | 2022-07-28 | サン ケミカル コーポレイション | 複合水性インクジェット液 |
KR102182391B1 (ko) * | 2020-04-21 | 2020-11-25 | 주식회사 에코폴리머 | 안료날염용 견뢰도 증진제, 이의 제조방법 및 이를 이용한 안료날염제 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2642073C2 (de) * | 1976-09-18 | 1984-08-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung eines vernetzten Flächengebildes |
JPH04325510A (ja) * | 1991-04-26 | 1992-11-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | 接着剤 |
GB9827291D0 (en) * | 1998-12-12 | 1999-02-03 | Zeneca Ltd | Compositions |
ITVA20020064A1 (it) * | 2002-12-02 | 2004-06-03 | Lamberti Spa | Dispersioni acquose stabili di poliisocianati bloccati non ionici. |
JP5144323B2 (ja) * | 2007-04-27 | 2013-02-13 | 太陽ホールディングス株式会社 | プリント配線板の製造方法 |
CN101486852B (zh) * | 2007-12-28 | 2011-05-11 | 天津兆阳纳米科技有限公司 | 一种具有良好耐擦性的颜料墨水 |
CN101531847A (zh) * | 2008-03-10 | 2009-09-16 | 精工爱普生株式会社 | 墨液组、印花物的制造方法以及印花物 |
JP2010155444A (ja) * | 2008-03-10 | 2010-07-15 | Seiko Epson Corp | インクセット、印捺物の製造方法および印捺物 |
ITVA20080025A1 (it) * | 2008-04-24 | 2009-10-25 | Lamberti Spa | Poliuretani cationici filmanti in dispersione acquosa |
JP5647106B2 (ja) * | 2008-05-08 | 2014-12-24 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 架橋ポリウレタンを含有し、さらに追加の反応性成分を含有する生地用インクジェットインク |
US20110313099A1 (en) * | 2009-02-26 | 2011-12-22 | Atsushi Morikami | Aqueous polyurethane resin dispersion and process for preparing the same |
JP5647405B2 (ja) * | 2009-11-13 | 2014-12-24 | ユニオンケミカー株式会社 | インクジェット捺染用白色インク |
US9074103B2 (en) * | 2010-03-31 | 2015-07-07 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Aqueous ink jet ink composition |
US8613509B2 (en) * | 2010-05-28 | 2013-12-24 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording ink composition |
US9308761B2 (en) * | 2010-08-11 | 2016-04-12 | Seiko Epson Corporation | Ink jet printing method, ink set, and printed matter |
JP5837765B2 (ja) * | 2011-06-02 | 2015-12-24 | 株式会社松井色素化学工業所 | インクジェット捺染用インク |
US9803094B2 (en) * | 2011-12-20 | 2017-10-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Aqueous ink-jet inks containing mixtures of anionic and non-ionic polymeric binders |
CN102978943A (zh) * | 2012-11-26 | 2013-03-20 | 青岛文创科技有限公司 | 一种无助剂的棉织物整理剂及其制备方法 |
JP5554426B2 (ja) * | 2013-02-13 | 2014-07-23 | 大日精化工業株式会社 | 合成擬革および合成擬革の製造方法 |
CN103232584B (zh) * | 2013-04-23 | 2015-04-29 | 东莞长联新材料科技股份有限公司 | 一种高性能的环保型水性聚氨酯及其制备方法 |
US11149160B2 (en) * | 2013-10-31 | 2021-10-19 | E I Du Pont De Nemours And Company | Aqueous ink-jet inks containing two or more binders |
US9499704B2 (en) * | 2013-12-05 | 2016-11-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink cartridge, and ink jet recording method |
JP6264108B2 (ja) * | 2014-03-13 | 2018-01-24 | Dic株式会社 | 水性顔料分散体、捺染方法及びインクジェット捺染方法 |
US10150881B2 (en) * | 2016-07-29 | 2018-12-11 | Riso Kagaku Corporation | Aqueous inkjet ink set for textile printing and method for producing printed textile item |
-
2016
- 2016-01-18 IT ITUB2016A000513A patent/ITUB20160513A1/it unknown
-
2017
- 2017-01-16 MX MX2018008773A patent/MX2018008773A/es unknown
- 2017-01-16 BR BR112018014504-1A patent/BR112018014504B1/pt active IP Right Grant
- 2017-01-16 US US16/070,992 patent/US10549549B2/en active Active
- 2017-01-16 JP JP2018537448A patent/JP6756840B2/ja active Active
- 2017-01-16 WO PCT/EP2017/050807 patent/WO2017125353A1/en active Application Filing
- 2017-01-16 KR KR1020187023759A patent/KR20180101558A/ko not_active Application Discontinuation
- 2017-01-16 EP EP17702013.8A patent/EP3405533B1/en active Active
- 2017-01-16 PL PL17702013T patent/PL3405533T3/pl unknown
- 2017-01-16 CN CN201780007049.1A patent/CN108473804B/zh active Active
- 2017-01-16 ES ES17702013T patent/ES2812702T3/es active Active
- 2017-01-16 PT PT177020138T patent/PT3405533T/pt unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20190016908A1 (en) | 2019-01-17 |
EP3405533A1 (en) | 2018-11-28 |
ITUB20160513A1 (it) | 2017-07-18 |
WO2017125353A1 (en) | 2017-07-27 |
JP2019508531A (ja) | 2019-03-28 |
PT3405533T (pt) | 2020-08-26 |
MX2018008773A (es) | 2018-11-09 |
BR112018014504A2 (pt) | 2018-12-11 |
PL3405533T3 (pl) | 2020-11-16 |
US10549549B2 (en) | 2020-02-04 |
EP3405533B1 (en) | 2020-05-13 |
CN108473804B (zh) | 2021-12-10 |
ES2812702T3 (es) | 2021-03-18 |
BR112018014504B1 (pt) | 2022-07-26 |
JP6756840B2 (ja) | 2020-09-16 |
CN108473804A (zh) | 2018-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3405507B1 (en) | Binder for aqueous inkjet inks | |
JP6795697B2 (ja) | インクジェットインク用のポリウレタン樹脂 | |
EP0835890B1 (en) | Water-soluble urethane polymer and aqueous ink using the same | |
EP2294103B1 (en) | Urea-terminated polyurethane dispersants for ink jet inks | |
KR20180101558A (ko) | 잉크젯 인쇄용 수성 잉크젯 잉크 | |
EP1362082B1 (en) | Coloured, water-dissipatable polyurethanes | |
JP6940317B2 (ja) | ポリウレタン樹脂水性分散体 | |
EP3339502B1 (en) | Method for ink jet textile printing | |
EP1549690B1 (de) | Aufzeichnungsflüssigkeiten | |
JP5569795B2 (ja) | インクジェット記録用インク組成物 | |
CN114206971B (zh) | 水性阳离子聚氨酯分散体 | |
WO2021065250A1 (ja) | 着色樹脂粒子分散物、インク、インクセット、インクジェット捺染方法、油溶性染料の製造方法、及び捺染物 | |
JP2021165353A (ja) | ポリウレタン樹脂水性分散体 | |
JP2023087640A (ja) | ウレタン変性ポリエーテル樹脂、水性印刷インク、水性インクジェットインク及び水性分散体 | |
JP2023150175A (ja) | 顔料水性分散体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal |