KR20180094980A - 신규한 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 콜라겐 섬유 성숙에 관여하는 유전자를 상향-조절하여 콜라겐 섬유의 완전성을 재생, 강화 및 증가시키기 위한 프롤린 함유 다이펩티드의 신규한 용도에 관한 것이다. 이러한 프롤린 함유 다이펩티드는 또한 피부 견고성, 질감 및 탄성을 개선할 뿐만 아니라 모공 크기를 감소시키고 피부 보습을 증가시키는 데 특히 적합하다.
Description
본 발명은 콜라겐 섬유 성숙에 관여하는 유전자를 상향-조절(up-regulating)하여 콜라겐 섬유의 완전성을 재생, 강화 및 증가시키기 위한 프롤린 함유 다이펩티드의 신규한 용도에 관한 것이다. 이러한 프롤린 함유 다이펩티드는 또한 피부 견고성(firmness), 복원력, 질감 및 탄성을 개선할 뿐만 아니라 피부 모공 크기를 감소시키고 피부 보습을 증가시키는 데 특히 적합하다.
인간 피부의 두 가지 주요 층을 구성하는 표피와 진피는 수분 손실을 방지하고 보호 장벽을 형성하고 구조적 지지체를 제공하는 것과 같은 몇 가지 중요한 기능을 가지고 있다. 그러나, 피부 노화가 진피 및 표피 수준 모두에서 심한 변화를 일으켜 콜라겐 섬유의 재생을 감소시키고 콜라겐 섬유를 함유하는 세포외 기질의 해체를 초래한다는 것은 널리 공지되어 있다.
콜라겐 섬유는 구조적 지지체를 제공하는 진피의 세포외 기질의 주성분이다. 따라서, 피부 노화에 의한 피부 콜라겐 섬유 네트워크의 열화는 세포외 기질 네트워크를 감소시키며, 이는 결국 제어되지 않은 수분 손실, 탄성 및 견고성의 손실 및 증가된 모공 크기와 같은 몇 가지 원치 않는 피부 상태를 유발한다.
따라서, 순수 콜라겐 섬유 네트워크를 유지하기 위해서는 ADAMTS2, PLOD3, LOXL 및 PCOLCE와 같은 콜라겐 섬유 성숙에 관여하는 것으로 알려진 유전자를 상향-조절할 수 있는 물질이 지속적으로 필요하다.
놀랍게도, 특정 프롤린 함유 다이펩티드가 콜라겐 성숙과 관련된 상기 언급된 모든 유전자를 상향-조절할 수 있으며 따라서 피부 견고성, 복원력, 질감 및 탄성뿐만 아니라 피부 모공 크기를 감소시키고 피부 보습을 증가시키는 데 특히 적합한 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명의 제1 목적은, 콜라겐 섬유의 완전성을 재생, 강화 및 증가시키고, 피부 탄성 및/또는 복원력을 증가시키며, 피부 보습 및/또는 피부 견고성을 개선하고/하거나 피부 모공 크기를 감소시키기 위한 하기 화학식 (I)의 화합물 또는 이의 화장용으로 허용가능한 염의 용도에 관한 것이다:
상기 식에서,
n은 0, 1 또는 2이고,
R1 및 R4는 서로 독립적으로 H, C1-C6알킬, 아미디노 또는 테트라-C1-C6-알킬아미디늄으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R2는 H 또는 C1-C6-알킬이거나, R1 및 R2가 이들이 결합되는 잔기와 함께 5- 내지 7-원 포화 고리를 형성하고;
R3은 C1-C6알킬, 아르C1-C6알킬 및 헤테로아릴C1-C6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5는 H이거나, n이 1인 경우, NH2이거나, R5 및 R1이 이들이 결합되는 잔기와 함께 5- 내지 7-원 포화 고리를 형성한다.
또 다른 목적으로, 본 발명은 콜라겐 섬유의 완전성을 재생, 강화 및 증가시킬 뿐만 아니라 피부 탄성 및/또는 복원력을 증가시키고 피부 견고성 및/또는 피부 보습을 개선하고/하거나 피부 모공 크기를 감소시키기 위한 방법에 관한 것으로, 상기 방법은, 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 화장품 조성물의 유효량을 그러한 처리를 필요로 하는 사람의 적절한 피부 영역에 국소 투여하는 단계 및 임의적으로 효과를 평가하는 단계를 포함한다.
특정 실시양태에서, 본 발명은 또한 특히 ADAMTS2, PLOD3, LOXL 및 PCOLCE와 같은 콜라겐 섬유 성숙에 관여하는 유전자를 상향-조절하기 위해 본원에 제공된 모든 바람직한 양태 및 정의를 갖는 화학식 (I)의 화합물의 용도뿐만 아니라 ADAMTS2, PLOD3, LOXL 및/또는 PCOLCE 활성 감소와 관련되거나 ADAMTS2, PLOD3, LOXL 및 PCOLCE 활성을 증가시킴으로써 예방되거나 완화될 수 있는 질환 또는 증상을 예방 또는 치료하기 위한 본원에 제공된 모든 바람직한 양태 및 정의를 갖는 화학식 (I)의 화합물의 (의학적) 용도에 관한 것이다.
상기 화장품 조성물 중 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물의 (총)양은 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.5 내지 5,000 ppm 범위, 바람직하게는 2.5 내지 250 ppm 범위, 가장 바람직하게는 25 내지 100 ppm 범위에서 선택된다.
용어 '유효량'은 생리학적 효과를 수득하는 데 필요한 양을 나타낸다. 생리학적 효과는 1회의 도포 투여 또는 반복된 도포에 의해 달성될 수 있다. 투여되는 투여량은 당연히 공지의 인자 예컨대 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 특정 조성물의 생리학적 특징 및 이의 투여 모드 및 투여 경로; 수혜자의 연령, 건강 상태 및 체중; 증상의 성질 및 정도; 병행 치료의 종류; 치료의 빈도; 및 목적하는 효과에 따라 변할 수 있고, 당업자에 의해 조정될 수 있다. 바람직하게는, 피부에 도포되는 화장품 조성물의 양은 0.1 내지 3 mg/cm2 피부 범위, 예컨대 바람직하게는 0.1 내지 2 mg/cm2 피부 범위, 가장 바람직하게는 0.5 내지 2 mg/cm2 피부 범위에서 선택될 수 있다. 바람직한 실시양태에서, 화장품 조성물은 1일 1회 또는 2회 도포된다.
본원에 사용된 용어 'C1-C6알킬'은 비-분지형 C1-C6알킬 또는 분지형 C3-C6알킬 기, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-다이메틸에틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-다이메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1,1-다이메틸프로필, 1,2-다이메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-다이메틸부틸, 1,2-다이메틸부틸, 1,3-다이메틸부틸, 2,2-다이메틸부틸, 2,3-다이메틸부틸, 3,3-다이메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트라이메틸프로필, 1,2,2-트라이메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필 기를 나타낸다.
본원에 사용된 용어 '아르C1-C6알킬'은 -C1-C6알킬-아릴을 나타내고, 용어 '아릴'은 예를 들어 페닐, 인단일 또는 나프틸 기이다.
본원에 사용된 용어 '헤테로아릴C1-C6알킬'은 -C1-C6알킬-헤테로아릴을 나타내고, 용어 "헤테로아릴"은 하나 이상의 헤테로 원자, 즉, N, O 또는 S를 함유하는 5- 또는 6-원 방향족 고리를 나타낸다; 이들 헤테로방향족 고리는 다른 방향족 시스템에 융합될 수 있다.
R1 및 R2 또는 R1 및 R5가 각각 이들이 결합된 잔기와 함께 형성한 5- 내지 7-원 포화 고리의 예는 피롤리딘일, 피페리딘일, 피페라진일, 모폴린일, 아제핀일, 옥사졸리딘일, 티아졸리딘일 및 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린일이다.
본 발명은 광학적으로 순수한 이성질체, 예컨대 순수한 거울상 이성질체 또는 입체 이성질체, 및 상이한 이성질체들의 혼합물, 예컨대 라세미체 또는 부분입체 이성질체들의 혼합물로서 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 것으로 이해된다.
용어 '또는 이의 화장용으로 허용가능한 염'은 산부가 염의 형태, 예컨대 클로라이드, 아세테이트 또는 트라이플루오로아세테이트 염의 형태의 화학식 (I)의 화합물을 나타낸다. 대안적으로, 상기 염은 각각의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염, 예컨대 특히 각각의 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘 또는 칼슘 염을 야기하는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염기와의 반응에 의해 형성될 수 있다.
본 발명의 모든 실시양태에서, 화학식 (I)의 화합물 그 자체 또는 이의 아세테이트 또는 트라이플루오로아세테이트의 형태가 가장 바람직하다. 이러한 염은 당업자에 의해 용이하게 제조된다.
본 발명의 모든 실시양태에서, R1, R4 및 R5는 바람직하게는 H이다.
본 발명의 모든 실시양태에서, R2는 바람직하게는 H 또는 메틸, 가장 바람직하게는 H이다.
본 발명의 모든 실시양태에서, R3은 바람직하게는 아르C1-C6알킬, 가장 바람직하게는 벤질이다.
본 발명의 모든 실시양태에서, n은 바람직하게는 0 또는 1, 가장 바람직하게는 1이다.
본 발명의 모든 실시양태에서, R1, R2, R4 및 R5가 H이고, R3이 벤질이고, n이 1인, 화학식 (I)의 화합물이 가장 바람직하다.
화학식 (I)의 화합물은 예를 들어 US 2009/0111731에 개시된 바와 같이 제조될 수 있다.
본 발명의 모든 실시양태에서, 특히 다이아세테이트로서 서열 H-(베타-Ala)-Pro-Dab-NH-벤질을 갖는 다이펩티드가 특히 유리하다. 상기 화합물은 다이펩티드 다이아미노부티로일 벤질아미드 다이아세테이트(INCI)[CAS 823202-99-9]로도 공지되어 있고, 신-아케(SYN®-AKE)로서 디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠 리미티드(DSM Nutritional products Ltd.)로부터 상업적으로 입수가능하다.
달리 언급되지 않는다면, 본원의 용도는 특히 본 발명에 따른 화합물을 바람직하게는 화장품 조성물을 통해 피부에 국소 도포함으로써 피부를 아름답게 하는 비치료적 화장품 용도를 나타내는 것으로 이해된다.
용어 '화장품 조성물'은 피부 및/또는 두피의 외관을 치료하거나 관리하거나 개선하는 데 사용되는 조성물을 나타낸다. 특히 유리한 화장품 조성물은 피부 관리 제제이다.
본 발명에 따른 화장품 조성물은 바람직하게는 국소 도포를 위한 것이고, 이는 케라틴성 물질, 예컨대 특히 피부에 대한 외부 도포로서 이해된다.
본 발명에 따른 조성물은 국소 도포가 의도되기 때문에, 이들은 생리학적으로 허용가능한 매질, 즉, 케라틴성 물질, 예컨대 피부, 점막 및 케라틴성 섬유와 양립가능한 매질을 포함한다. 특히, 생리학적으로 허용가능한 매질은 화장용으로 허용가능한 담체이다.
본원에 사용된 용어 '화장용으로 허용가능한 담체'는 케라틴성 기재와 양립할 수 있는 생리학적으로 허용가능한 매질을 의미한다. 적합한 담체는 당해 분야에 주지되어 있으며 최종 용도를 기반으로 선택된다. 바람직하게는, 본 발명의 담체는 피부 도포(예를 들어 자외선 차단제, 크림, 밀크, 로션, 마스크, 세럼, 하이드로분산액, 파운데이션, 크림, 크림젤 또는 젤 등)에 적합하다. 이러한 담체는 당업자에게 주지되어 있고, 피부 도포에 적합한 하나 이상의 양립성 액체 또는 고체 충전제, 희석제, 부형제, 첨가제 또는 비히클을 포함할 수 있다. 담체의 정확한 양은 화학식 (I)의 화합물, 및 당업자가 담체와는 다른 것으로 분류할 수 있는 임의의 다른 임의적 성분(예를 들어 다른 활성 성분)의 수준에 좌우된다. 본 발명의 조성물은 바람직하게는 조성물을 기준으로 약 75 내지 약 99.999 중량%, 보다 바람직하게는 약 85 내지 약 99.99 중량%, 보다 더 바람직하게는 90 내지 약 99 중량%, 가장 바람직하게는 약 93 내지 약 98 중량%의 담체를 포함한다.
본 발명의 화장품 조성물은 크림, 왁스, 페이스트, 로션, 밀크, 무스, 젤, 오일, 토닉 및 스프레이를 포함하는 다양한 제품 유형으로 제형화될 수 있다. 바람직하게는 화학식 (I)의 화합물은 로션, 크림, 젤 및 토닉으로 제형화된다. 이들 제품 형태는 비제한적으로 핸드 및 바디 로션, 얼굴 보습제, 안티-에이징 제제, 메이크업(파운데이션을 포함함) 등을 포함하는 많은 적용례에 사용될 수 있다. 이러한 제품을 제형화하도록 요구되는 임의의 추가적 성분은 제품 유형에 따라 변할 수 있고 당업자에 의해 통상적으로 선택될 수 있다.
본 발명의 조성물이 에어로졸로서 제형화되고 스프레이식 제품으로 피부에 도포되는 경우, 추진제가 조성물에 첨가된다.
본 발명에 따른 화장품 조성물은 당해 분야의 종래 방법에 의해, 예를 들어 본원에 정의된 화학식 (I)의 화합물(모든 정의 및 바람직한 양태는 본원에 제공됨)을 화장용으로 허용가능한 담체와 혼합함으로써 제조될 수 있다. 본 발명의 화장품 조성물(담체를 포함함)은 종래의 화장용 보조제 및 첨가제, 예컨대 방부제/산화방지제, 지방 물질/오일, 물, 유기 용매, 실리콘, 증점제, 연화제, 유화제, 소포제, 심미적 성분, 예컨대 향수, 계면활성제, 충전제, 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양쪽이온성 중합체 또는 이들의 혼합물, 추진제, 산성화제 또는 염기성화제, 염료, 착색제/색료, 연마제, 흡착제, 킬레이트제 및/또는 금속이온 봉쇄제, 에센셜 오일, 피부 센세이트(sensate), 수렴제, 안료 또는 일반적으로 이러한 조성물로 제형화되는 임의의 다른 성분을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따라, 본 발명에 따른 화장품 조성물은 또한 화장품 조성물에 관례적으로 사용되는 화장용 활성 성분을 추가로 포함할 수 있다. 예시적 활성 성분은 피부 미백제; 자외선-필터, 과색소 침착의 치료를 위한 제제; 염증의 예방 또는 감소를 위한 제제; 경화제, 보습제, 진정제 및/또는 활력제, 및 복원력 및 피부 장벽을 개선하기 위한 제제를 포함한다.
화장용 부형제, 희석제, 보조제, 첨가제, 및 본 발명의 화장품 조성물에서 사용하기에 적합한 피부 관리 산업에 통상적으로 사용되는 활성 성분의 예는 예를 들어 온라인 INFO BASE(http://online.personalcarecouncil.org/jsp/Home.jsp)에 의해 접근가능한 문헌[International Cosmetic Ingredient Dictionary & Handbook by Personal Care Product Council](http://www.personalcarecouncil.org/)에 기재되어 있으나 이에 한정되지 않는다.
활성 성분뿐만 아니라 화장용 부형제, 희석제, 보조제, 첨가제 등의 필요한 양은 목적하는 제품 형태 및 적용을 기반으로 숙련가에 의해 용이하게 결정될 수 있다. 추가적 성분은 오일상에, 수상에 또는 필요에 따라 개별적으로 첨가될 수 있다.
본원에 유용한 화장용 활성 성분은 일부 경우에 하나 초과의 이점을 제공하거나 동작의 하나 초과의 모드를 통해 작동할 수 있다.
물론, 당업자는 본 발명에 따른 조합에 본질적으로 관련된 유리한 특성이 예상되는 첨가에 의해 불리하게 영향받지 않도록 또는 실질적으로 영향받지 않도록 전술된 임의적 추가적 성분, 보조제, 희석제 및 첨가제 및/또는 이들의 양을 선택하는 데 주의할 것이다.
본 발명에 따른 화장품 조성물은 용매 또는 지방 물질 중의 현탁액 또는 분산액의 형태, 또는 대안적으로 에멀젼 또는 마이크로에멀젼(특히 수-중-유(O/W) 또는 유-중-수(W/O) 유형, 수-중-실리콘(Si/W) 또는 실리콘-중-수(W/Si) 유형), PIT-에멀젼, 다중 에멀젼(예를 들어 유-중-수-중-유(O/W/O) 또는 수-중-유-중-수(W/O/W) 유형), 피커링(pickering) 에멀젼, 하이드로젤, 알코올성 젤, 리포젤, 단일상 또는 다중상 용액 또는 소포성 분산액, 또는 펜에 의해, 마스크로서 또는 스프레이로서 도포될 수 있는 다른 일반적 형태로 존재할 수 있다.
화장품 조성물이 에멀젼, 예컨대 특히 O/W, W/O, Si/W, W/Si, O/W/O, W/O/W 다중 또는 피커링 에멀젼인 경우, 이러한 화장용 에멀젼에 존재하는 오일상의 양은 화장품 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 10 중량% 이상, 예컨대 10 내지 60 중량% 범위, 바람직하게는 15 내지 50 중량% 범위, 가장 바람직하게는 15 내지 40 중량% 범위이다.
하나의 실시양태에서, 본 발명에 따른 화장품 조성물은 유리하게 O/W 유화제의 존재 하에 수상에 분산된 오일상을 포함하는 수-중-유(O/W) 에멀젼의 형태이다. 이러한 O/W 에멀젼의 제조는 당업자에게 주지되어 있다.
본 발명에 따른 화장품 조성물이 O/W 에멀젼인 경우, 이는 유리하게 글리세릴 스테아레이트 시트레이트, 글리세릴 스테아레이트 SE(자가-유화), 스테아르산, 스테아르산의 염, 폴리글리세릴-3-메틸글리코스다이스테아레이트의 목록으로부터 선택된 하나 이상의 O/W 또는 Si/W 유화제를 함유한다. 추가로 적합한 유화제는 포스페이트 에스터 및 이의 염, 예컨대 세틸 포스페이트(예를 들어 디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠 리미티드의 암피졸(Amphisol, 등록상표) A), 다이에탄올아민 세틸 포스페이트(예를 들어 디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠 리미티드의 암피졸® DEA), 칼륨 세틸 포스페이트(예를 들어 디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠 리미티드의 암피졸® K), 나트륨 세테아릴설페이트, 나트륨 글리세릴 올레에이트 포스페이트, 수소화된 식물성 글리세리드 포스페이트 및 이들의 혼합물이다. 추가로 적합한 유화제는 솔비탄 올레에이트, 솔비탄 세스퀴올레에이트, 솔비탄 이소스테아레이트, 솔비탄 트라이올레에이트, 세테아릴 글루코시드, 라우릴 글루코시드, 데실 글루코시드, 나트륨 스테아로일 글루타메이트, 수크로스 폴리스테아레이트 및 수화된 폴리이소부텐이다. 또한, 하나 이상의 합성 중합체가 유화제로서 사용될 수 있다. 예를 들어, PVP 에이코센 공중합체, 아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 가교중합체 및 이들의 혼합물이다.
하나 이상의 O/W, 각각의 Si/W 유화제는 화장품 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.5 내지 10 중량%, 특히 0.5 내지 6 중량% 범위, 예컨대 보다 특히 0.5 내지 5 중량% 범위, 예컨대 가장 특히 1 내지 4 중량% 범위의 양으로 사용된다.
본 발명에 따른 화장품 조성물에 사용하기에 특히 적합한 O/W 유화제는 포스페이트 에스터 유화제, 예컨대 유리하게 8-10 알킬 에틸 포스페이트, C9-15 알킬 포스페이트, 세테아레쓰-2 포스페이트, 세테아레쓰-5 포스페이트, 세테쓰-8 포스페이트, 세테쓰-10 포스페이트, 세틸 포스페이트, C6-10 파레쓰-4 포스페이트, C12-15 파레쓰-2 포스페이트, C12-15 파레쓰-3 포스페이트, DEA-세테아레쓰-2 포스페이트, DEA-세틸 포스페이트, DEA-올레쓰-3 포스페이트, 칼륨 세틸 포스페이트, 데세쓰-4 포스페이트, 데세쓰-6 포스페이트 및 트라이라우레쓰-4 포스페이트를 포함한다.
본 발명에 따른 화장품 조성물에 사용하기에 특히 적합한 O/W 유화제는 세틸 포스페이트 예를 들어 바람직하게는 디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠 리미티드 카이저아우그스트의 암피졸® K로서 상업적으로 입수가능한 칼륨 세틸 포스페이트이다.
또 다른 특히 적합한 부류의 O/W 유화제는 올리브 오일로부터 유도된 비이온성 자가-유화 시스템, 예를 들어 상표명 올리벰(OLIVEM) 1000 하에 시판 중인 (INCI 명칭) 세테아릴 올리베이트 및 솔비탄 올리베이트(화학적 조성: 올리브 오일 지방산의 솔비탄 에스터 및 세테아릴 에스터)로서 공지된 것이다.
하나의 특정한 실시양태에서, 본 발명은 O/W 유화제의 존재 하에 수상에 분산된 오일상을 포함하는 O/W 에멀젼 형태의 본원에 정의된 화장품 조성물에 관한 것이되, O/W 유화제는 칼륨 세틸 포스페이트이다. 이러한 O/W 에멀젼 내 오일상의 양은 바람직하게는 10 중량% 이상, 보다 바람직하게는 10 내지 60 중량% 범위, 가장 바람직하게는 15 내지 50 중량% 범위, 예컨대 15 내지 40 중량% 범위이다.
본 발명에 따른 화장품 조성물은 일반적으로 3 내지 10 범위의 pH, 바람직하게는 4 내지 8 범위의 pH, 가장 바람직하게는 4 내지 7.5 범위의 pH를 갖는다. pH는 적합한 산, 예컨대 시트르산, 또는 염기, 예컨대 수산화 나트륨(예를 들어 수용액 상태임), 트라이에탄올아민(TEA Care), 트로메타민(트라이즈마 베이스(Trizma Base)) 및 아미노메틸 프로판올(AMP-Ultra PC 2000)을 사용하여 당해 분야의 표준 방법에 따라 용이하게 바람직하게 조절할 수 있다.
하기 실시예는 본 발명의 조성물 및 효과를 추가적으로 설명하기 위해 제공된다. 이들 실시예는 단지 예시하기 위한 것이고 본 발명의 범주를 제한하려는 것은 아니다.
실험 파트
1. 유전자
PLOD3: 효소는 콜라겐-유사 펩티드에서 리실 잔기의 하이드록실화를 촉매한다. 생성된 하이드록시리실 기는 콜라겐에서 탄수화물에 대한 결합 부위이며, 따라서 분자간 가교 결합의 안정성에 중요하다.
LOXL2: 이 유전자는 콜라겐에서 교차결합 형성의 첫 번째 단계를 촉매하는 리실 옥시다제 유전자 패밀리의 구성원을 암호화한다.
ADAMTS2는 여러 종류의 프로콜라겐 단백질을 처리한다. 특히,이 효소는 프로 콜라겐의 한쪽 말단에서 짧은 아미노산 사슬을 절단한다. 이 절단 단계는 콜라겐 분자가 정상적으로 기능하고 세포 외부의 피브릴로 조립시키는 데 필요하다.
PCOLCE: 이 유전자는 세포에서 분비할 때 I-형 프로콜라겐의 효소 절단을 결합 및 유도하여 성숙한 삼중 나선형의 고도로 구조화된 피브릴을 생성하는 당 단백질을 암호화한다.
2. 물질 및 방법
유전자-발현 분석
63세 여성 기증자로부터 7번 정상 인간 피부 섬유아세포를 L-글루타민 2 mM, 페니실린 50U/ml-스트렙토마이신 50 μg/ml 및 10% FCS가 함유된 DMEM 배지에서 5% CO2 대기하에 37℃에서 배양하였다. 24시간 동안 1% FCS에서 세포를 평형화시킨 후, 0.01%의 농도로 성장 배지에서 희석된 각각의 펩티드 H-(베타-Ala)-Pro-Dab-NH-벤질[CAS 823202-99-9], 각각 N-팔미토일-Gly-His-Lys[147732-56-7]/N-팔미토일-Gly-Gln-Pro-Arg[221227-05-0](2:1)을 첨가하고 세포를 추가로 24시간 동안 배양하였다. 배양이 끝나면 세포를 PBS로 세척하고 -80℃로 즉시 동결시켰다. 공급업체의 지침에 따라 뉴클레오스핀(NucleoSpin) RNA Plus 키트(마체리-네이젤(Macherey-Nagel))를 사용하여 총 RNA를 추출했다. 전사인자 역전사효소(Transcriptor Reverse Transcriptase)(로슈(Roche))를 사용하여 전체 RNA를 역전사하여 cDNA를 합성하였다. PCR은 제조사의 지침에 따라 라이트사이클러(LightCycler) 장치(로슈 몰레큘러 시스템즈 인코포레이티드(Roche Molecular Systems Inc.))에서 수행하였다. 원시 데이터는 마이크로소프트 엑셀을 사용하여 분석하였다.
3. 임상 실험
이중 맹검 병행 군 연구를 40 내지 55세의 코카시안종 여성 지원자와 함께 수행하였다. 30명의 지원자(평균 연령 46+/-1세)에게 플라시보 제형을 제공하고, 29명의 지원자(평균 연령 48+/-1세)에게 SYN®-AKE를 함유하는 베럼(verum) 제형을 제공하였다. 플라시보 및 베럼 제형 각각을 28일 동안 얼굴에 매일 2회 도포하였다. 연구의 말에, 모공의 컴퓨터 분석을 위해 사진을 찍었다: 전체 얼굴(90°)의 1장의 사진을 모공 크기 분석을 위해 뉴톤 컬러 페이스(Newtone® Color face)로 찍었다. 또한, 지원자에게 설문지를 작성하도록 했다.
[표 1] 플라시보/베럼 제형
4. 결과
4.1 유전자-발현 실험
[표 2] 유전자 발현 분석 결과
표 2로부터 알 수 있는 바와 같이, H-(베타-Ala)-Pro-Dab-NH-벤질)은 콜라겐 섬유 성숙에 관여하는 유전자를 상당히 상향-조절하는 반면, 매트릭실 3000은 LOXL2만을 상향-조절하고 PLOD3는 훨씬 적게 조절한다.
4.2 이마의 모공
[표 3] 모공의 컴퓨터 분석 결과
표 3으로부터 알 수 있는 바와 같이, 모공 크기는 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물로 처리함으로써 현저히 감소되었다.
4.3 설문지 결과
[표 4] 설문지 결과
표 4로부터 알 수 있는 바와 같이, 상당한 보습 효과 및 인지가능한 모공 크기 감소가 지원자에서 관찰되었다.
Claims (15)
- 콜라겐 섬유의 완전성(integrity)을 재생, 강화 및 증가시키고, 피부 탄성 및/또는 복원력을 증가시키며, 피부 보습 및/또는 피부 견고성(firmness)를 개선하고/하거나 피부 모공 크기를 감소시키기 위한, 하기 화학식 (I)의 화합물 또는 이의 화장용으로 허용가능한 염의 용도:
(I)
상기 식에서,
n은 0, 1 또는 2이고,
R1 및 R4는 서로 독립적으로 H, C1-C6알킬, 아미디노 또는 테트라-C1-C6-알킬아미디늄으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R2는 H 또는 C1-C6-알킬이거나, R1 및 R2가 이들이 결합되는 잔기와 함께 5- 내지 7-원 포화 고리를 형성하고;
R3은 C1-C6알킬, 아르C1-C6알킬 및 헤테로아릴C1-C6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5는 H이거나, n이 1인 경우, NH2이거나, R5 및 R1이 이들이 결합되는 잔기와 함께 5- 내지 7-원 포화 고리를 형성한다. - 제 1 항에 있어서,
피부 보습을 개선하고/하거나 피부 모공 크기를 감소시키기 위한 용도. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
R1, R4 및 R5가 H인 것을 특징으로 하는, 용도. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
R3이 아르C1-C6알킬, 바람직하게는 벤질인 것을 특징으로 하는, 용도. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
n이 0 또는 1, 바람직하게는 1인 것을 특징으로 하는, 용도. - 제 1 항 또한 제 2 항에 있어서,
R1, R2, R4 및 R5가 H이고, R3이 벤질이고, n이 1인 것을 특징으로 하는, 용도. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 (I)의 화합물이 H-(베타-Ala)-Pro-Dab-NH-벤질, 특히 이의 다이아세테이트의 형태인 것을 특징으로 하는, 용도. - 콜라겐 섬유의 완전성을 재생, 강화 및 증가시키고, 피부 탄성 및/또는 보습을 증가시키고, 피부 견고성을 개선하고/하거나 피부 모공 크기를 감소시키기 위한 방법으로서,
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (I)의 화합물을 하나 이상 포함하는 화장품 조성물의 유효량을 그러한 처리를 필요로 하는 사람의 적절한 피부 영역에 국소 투여하는 것을 포함하는, 방법. - 제 8 항에 있어서,
피부 보습을 개선하고/하거나 피부 모공 크기를 감소시키기 위한 방법. - 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서,
상기 화장품 조성물 중 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물의 양은 조성물의 총 중량을 기준으로 0.5 ppm 내지 5,000 ppm 범위, 바람직하게는 2.5 ppm 내지 250 ppm 범위, 가장 바람직하게는 25 ppm 내지 100 ppm 범위에서 선택되는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제 8 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
피부에 도포되는 상기 화장품 조성물의 양은 0.1 내지 3 mg/cm2 피부, 바람직하게는 0.1 내지 2 mg/cm2 피부, 가장 바람직하게는 0.5 내지 2 mg/cm2 피부의 범위에서 선택되는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제 8 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화장품 조성물은 1일 1회 또는 2회 도포되는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제 8 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화장품 조성물은 피부 관리 제제(skin care preparation)인 것을 특징으로 하는, 방법. - 제 8 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물은, O/W 유화제의 존재 하에 수성 상(phase) 중에 분산된 오일 상을 포함하는 O/W 에멀젼인 것을 특징으로 하는, 방법. - 제 14 항에 있어서,
상기 O/W 유화제가 세틸 포스페이트인 것을 특징으로 하는, 방법.
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