KR20180071972A - 감열 전사 기록용 시트 - Google Patents

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KR20180071972A
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마사히로 스에나가
고로모 시로타
유코 가츠모토
츠요시 산토
하지메 무타
도모유키 노다
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Abstract

기재 및 색재층을 포함하는 감열 전사 기록용 시트에 있어서, 색재층이 옐로우 염료를 함유하는 옐로우 염료층, 마젠타 염료를 함유하는 마젠타 염료층, 및 시안 염료를 함유하는 시안 염료층을 포함하고, 시안 염료가 화학식 (1a) 또는 (1b)로 나타내어지는 화합물을 포함한다.
Figure pat00057

여기서 R1 내지 R7은 치환기이고, X-는 음이온이고, 화학식 (1b)의 화합물은 적어도 1개의 음이온성 치환기를 갖는다.

Description

감열 전사 기록용 시트{THERMAL TRANSFER RECORDING SHEET}
본 개시내용은 감열 전사 기록용 시트에 관한 것이다.
최근, 휴대식 컬러 디스플레이 디바이스의 보급으로 인해, 이러한 디바이스로 촬영 또는 제조한 컬러 사진이나 서류를 쉽게 프린팅하기 위한 수요가 급격하게 높아지고 있다. 이러한 요구에 대응하는 컬러 프린팅 방식으로서는, 예를 들어, 전자사진 방식, 잉크젯 방식, 감열 전사 기록 방식이 알려져 있다. 특히, 감열 전사 기록 방식은 드라이 프로세스에 의해 프린팅을 수행할 수 있고, 소형이고, 프린터로서의 휴대성에서 우수하다는 점에서, 주위의 환경에 무관하게 쉽게 프린팅할 수 있는 방법으로서 우수하다. 또한, 색재로서 염료를 사용하고 있기 때문에, 상기 방식은 색재의 농도 계조에 의해 화상의 농담을 표현할 수 있고 화상의 선명성 및 색 재현성에 있어서 우수하다.
감열 전사 기록 방식은 기재 상에 열-이행성 색소를 함유하는 색재층을 갖는 감열 전사 기록용 시트 및 색소-수용층을 표면에 갖는 화상-수용 시트를 중첩하고, 감열 전사 기록용 시트를 가열함으로써 감열 전사 기록용 시트에 담지된 색재를 화상-수용 시트에 전사함으로써 기록을 달성하는 화상 형성 방법이다.
이러한 감열 전사 기록 방식으로서는, 옐로우 염료를 함유하는 색재층, 마젠타 염료를 포함하는 색재층, 및 시안 염료를 포함하는 색재층을 중첩함으로써 화상을 형성하는 것이 잘 알려져져 있다. 이 경우, 블랙은 상기 3색의 색재층을 혼합함으로써 표현된다 (프로세스 블랙). 광학 농도가 높은 프로세스 블랙을 얻기 위해서는, 상기 3색의 염료를 조합한 경우 가시광 영역에 있어서 반사 스펙트럼이 저반사율을 나타낼 것이 요구된다. 그러나, 화상의 선명성 및 색 재현성에 대한 요구가 증가하는 만큼, 가파르고 폭이 좁은 흡수 스펙트럼을 갖는 고 채도 염료가 사용되는 경향이 있어, 혼색 시에 파장 성분의 불충분한 흡수를 야기한다. 그 결과, 광학 농도가 높은 프로세스 블랙은 표현될 수 없다. 일본 특허 공개 61-141593은 시안 염료로서 트리아릴메탄 화합물을 사용하는 것을 포함함으로써 명도가 높은 감열 전사 기록물을 형성하는 방법이 기재되어 있다.
본 발명자들에 의한 조사에 따르면, 일본 특허 공개 61-141593에 기재된 감열 전사 기록용 시트는, 청색 방향의 색 영역 확대와 광학 농도가 높은 프로세스 블랙 간의 양립성에 관해서 여전히 개선이 필요하다.
본 개시내용은 청색 방향의 색 영역 확대와 광학 농도가 높은 프로세스 블랙을 양립한 화상을 형성할 수 있는 감열 전사 기록용 시트를 제공할 수 있다.
본 개시내용은 기재 및 기재 상의 색재층을 포함하는 감열 전사 기록용 시트에 관한 것이며, 여기서
색재층이 옐로우 염료를 함유하는 옐로우 염료층, 마젠타 염료를 함유하는 마젠타 염료층, 및 시안 염료를 함유하는 시안 염료층을 포함하고;
시안 염료가 화학식 (1a) 또는 (1b)로 나타내어지는 화합물을 포함한다.
Figure pat00001
여기서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴 기, 또는 벤질기를 나타내고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴 기, 또는 벤질기를 나타내고;
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 알킬기를 나타내고;
R7은 치환 또는 비치환된 아릴 기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로방향족기를 나타내고;
X-는 음이온을 나타내고, 화합물이 분자 내에 적어도 1개의 음이온성 치환기를 갖는 경우 존재하지 않아도 된다.
본 개시내용의 추가의 특징은 하기 예시적 실시양태의 기재로부터 명백할 것이다.
이하, 본 개시내용을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명자들은 상기의 과제를 해결하기 위해 예의 검토를 행한 결과, 기재 및 색재층을 포함하는 감열 전사 기록용 시트에 있어서, 색재층이 옐로우 염료를 함유하는 옐로우 염료층, 마젠타 염료를 함유하는 마젠타 염료층, 및 시안 염료를 함유하는 시안 염료층을 포함하고, 시안 염료가 화학식 (1a) 또는 (1b)로 나타내어지는 화합물을 포함하는 경우, 청색 방향의 색 영역 확대와 광학 농도가 높은 프로세스 블랙을 양립한 화상이 형성될 수 있다는 것을 발견하였다.
시안 염료
시안 염료에 포함되는 화학식 (1a) 및 (1b)로 나타내어지는 화합물이 설명될 것이다.
Figure pat00002
여기서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴 기, 또는 벤질기를 나타내고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴 기, 또는 벤질기를 나타내고;
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 알킬기를 나타내고;
R7은 치환 또는 비치환된 아릴 기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로방향족기를 나타내고;
X-는 음이온을 나타내고, 화합물이 분자 내에 적어도 1개의 음이온성 치환기를 갖는 경우 존재하지 않아도 된다.
화학식 (1a) 및 (1b) 중, R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 알킬기의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 직쇄상, 분지상, 또는 환상의 탄소 원자 1 내지 20개의 1급, 2급, 또는 3급의 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 옥틸기, 도데실기, 노나데실기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 메틸시클로헥실기, 2-에틸프로필기, 및 2-에틸헥실기를 포함한다.
이들 기 중에서, 알킬기는 에틸기, n-부틸기, sec-부틸기, 도데실기, 시클로헥실기, 메틸시클로헥실기, 2-에틸프로필기, 2-에틸헥실기, 또는 옥틸기, 특히 n-부틸기, 2-에틸헥실기, 또는 옥틸기일 수 있다. R1 및 R2가 동일한 알킬기인 경우, 청색 방향의 색 영역 확대와 광학 농도가 높은 프로세스 블랙을 양립한 화상이 형성될 수 있다.
화학식 (1a) 및 (1b) 중, R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 페닐기를 포함한다. 치환된 아릴 기의 치환기의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 및 시아노기를 포함한다.
화학식 (1a) 및 (1b) 중, R5 또는 R6으로 나타내어지는 알킬기의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소-프로필기, 및 n-부틸기를 포함한다.
이들 알킬기 중, R5 및 R6은 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기이고, 특히 청색 방향의 색 영역 확대와 광학 농도가 높은 프로세스 블랙을 양립한 화상을 형성한다는 관점에서, 메틸기일 수 있다.
화학식 (1a) 및 (1b) 중, R7로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 페닐기, 나프틸기, 안트라닐기, 및 테트라히드로나프틸기를 포함한다.
화학식 (1a) 및 (1b) 중, R7로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 헤테로방향족기는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 이미다졸기, 옥사졸기, 티아졸기, 피리디닐기, 피라질기, 퀴놀릴기, 및 인돌릴기를 포함한다.
화학식 (1a) 및 (1b) 중, X-로 나타내어지는 음이온의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 플루오린 이온, 염소 이온, 브로민 이온, 아이오딘 이온, 시아나이드 이온, 과염소산 음이온, 트리플루오로메탄술포닐 음이온, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온, 나프탈렌술포닐 이온, 트리스(트리플루오로메탄술포닐)메티드 음이온, 테트라아릴보레이트 음이온, 및 술페이트 음이온을 포함한다.
화학식 (1a) 및 (1b) 중, R7이 화학식 (5) 내지 (7) 중 임의의 것으로 나타내어지는 기를 나타내는 경우, 청색 방향의 색 영역 확대와 광학 농도가 높은 프로세스 블랙을 양립한 화상이 형성될 수 있다.
Figure pat00003
화학식 (5) 중, R20은 술포닐기, 할로겐 원자, 퍼플루오로알킬기, 또는 니트로기, 특히 술포닐기, 할로겐 원자, 또는 퍼플루오로알킬기를 나타내고; R21은 수소 원자 또는 술포닐기를 나타내고;
화학식 (6) 중, R22 및 R23은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴 기, 또는 벤질기를 나타내고; A는 임의로 벤젠환 또는 시클로헥실환을 갖고;
화학식 (7) 중, R24 및 R25는 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴 기를 나타내고; R26은 수소 원자, 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴 기를 나타낸다.
화학식 (5) 중, R20 및 R21로 나타내어지는 술포닐기의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 술폰산기, 술폰산 아미드기, 및 술폰산 에스테르기를 포함하고; R20으로 나타내어지는 할로겐 원자의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 플루오린 원자, 염소 원자, 브로민 원자, 및 아이오딘 원자를 포함하고; R20으로 나타내어지는 퍼플루오로알킬기의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 트리플루오로메틸기, 퍼플루오로에틸기, 및 퍼플루오로프로필기를 포함한다.
화학식 (6) 중, R22 및 R23으로 나타내어지는 알킬기의 예는, 화학식 (1a) 및 (1b)의 R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 알킬기로서 예시된 기를 포함한다.
화학식 (6) 중, R22 또는 R23으로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 페닐기를 포함하고; 치환된 아릴 기의 치환기의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 및 시아노기를 포함한다.
화학식 (7) 중, R24, R25, 및 R26으로 나타내어지는 알킬기의 예는, 화학식 (1a) 및 (1b)의 R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 알킬기로서 예시된 기를 포함한다.
화학식 (7) 중, R24, R25, 또는 R26으로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 페닐기를 포함하고; 치환된 아릴 기의 치환기의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 및 시아노기를 포함한다.
화학식 (1a) 및 (1b) 중, R7은 화학식 (8)로 나타내어지는 기일 수 있다:
Figure pat00004
여기서 R27 및 R28은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴 기, 또는 벤질기를 나타낸다.
화학식 (8) 중, R27 또는 R28로 나타내어지는 알킬기의 예는, 화학식 (1a) 및 (1b)의 R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 알킬기로서 예시된 기를 포함한다.
화학식 (8) 중, R27 또는 R28로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기의 예는, 화학식 (1a) 및 (1b)의 R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기로서 예시된 기를 포함한다.
화학식 (1a) 또는 (1b)로 나타내어지는 화합물의 예는, 하기 나타낸 화합물 (A1) 내지 (A45)를 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다. 화학식 (1a) 또는 (1b)로 나타내어지는 화합물은 단독으로 또는 그의 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
이들 화합물 중에서, 시안 염료는 화합물 (A2), (A4), (A5), (A15), (A16), (A17), (A18), (A19), (A21), (A22), (A23), (A24), (A25), (A27), (A28), (A29), (A34), (A37), (A38), (A39), (A40), (A41), (A42), (A44), 또는 (A45)를 포함하고, 특히 청색 방향의 색 영역 확대와 광학 농도가 높은 프로세스 블랙을 양립한 화상을 형성한다는 관점에서, 화합물 (A17), (A18), (A21), (A22), (A23), (A24), (A29), (A37), (A38), (A39), (A40), 또는 (A41)을 포함할 수 있다.
화학식 (1a) 또는 (1b)로 나타내어지는 화합물에서, 양이온이 비국재화되고, 양이온 부위가 분자 중의 임의의 위치에 존재할 수 있다. 화합물은 양이온 부위의 위치와 무관하게 본 발명의 범주 내이다. 예를 들어 화합물 (A21)은 하기와 같이 나타낸다.
Figure pat00009
화학식 (2)로 나타내어지는 화합물은 이하에 설명한다.
Figure pat00010
여기서 R8 및 R9는 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴 기를 나타낸다.
화학식 (2) 중, R8 또는 R9로 나타내어지는 알킬기의 예는, 화학식 (1a) 및 (1b)의 R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 알킬기로서 예시된 기를 포함한다. 특히, 메틸기 및 에틸기 등의 탄소 원자 1 또는 2개의 알킬기를 사용하는 경우, 청색 방향의 색 영역 확대와 광학 농도가 높은 프로세스 블랙을 양립한 화상이 형성될 수 있다.
화학식 (2) 중, R8 또는 R9로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기의 예는, 특별히 한정되는 것이 아니지만, 페닐기 및 나프틸기를 포함한다. 특히, 페닐기를 사용하는 경우, 청색 방향의 색 영역 확대와 광학 농도가 높은 프로세스 블랙을 양립한 화상이 형성될 수 있다. 치환된 아릴 기의 치환기의 예는, 알킬기 및 알콕시기를 포함한다.
화학식 (2)로 나타내어지는 화합물의 예는, 하기 나타낸 화합물 (36) 내지 (41)을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00011
이들 화합물 중에서, 시안 염료는 화합물 (37), (38), 또는 (39), 특히 본 개시내용의 효과의 관점에서 화합물 (38)을 포함할 수 있다.
시안 염료에 포함된 화학식 (3)으로 나타내어지는 화합물은 이하에 설명한다.
Figure pat00012
여기서 R10 내지 R14는 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴 기를 나타낸다.
화학식 (3) 중, R10 내지 R14 중 임의의 것으로 나타내어지는 알킬기의 예는, 화학식 (1a) 및 (1b)의 R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 알킬기로서 예시된 기를 포함한다. 특히, 메틸기 및 에틸기 등의 탄소 원자 1 또는 2개의 알킬기를 사용하는 경우, 청색 방향의 색 영역 확대와 광학 농도가 높은 프로세스 블랙을 양립한 화상이 형성될 수 있다.
화학식 (3) 중, R10 내지 R14 중 임의의 것으로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 화학식 (2)의 R8 또는 R9로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기로서 예시된 기를 포함한다.
화학식 (3)으로 나타내어지는 화합물의 예는 하기 나타낸 화합물 (42) 내지 (47)을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00013
이들 화합물 중에서, 시안 염료는 화합물 (42), (43), 또는 (44), 특히 본 개시내용의 효과의 관점에서 화합물 (43)을 포함할 수 있다.
시안 염료에 포함된 화학식 (4)로 나타내어지는 화합물은 이하에 설명한다.
Figure pat00014
여기서 R15 내지 R19는 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴 기를 나타낸다.
화학식 (4) 중, R15 내지 R19 중 임의의 것으로 나타내어지는 알킬기의 예는, 화학식 (1a) 및 (1b)의 R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 알킬기로서 예시된 기를 포함한다. 특히, 메틸기 및 에틸기 등의 탄소 원자 1 또는 2개의 알킬기를 사용하는 경우, 청색 방향의 색 영역 확대와 광학 농도가 높은 프로세스 블랙을 양립한 화상이 형성될 수 있다.
화학식 (4) 중, R15 내지 R19 중 임의의 것으로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기의 예는, 화학식 (2)의 R8 또는 R9로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기로서 예시된 기를 포함한다.
화학식 (4)로 나타내어지는 화합물의 예는, 하기 나타낸 화합물 (49) 내지 (54)를 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00015
이들 화합물 중에서, 시안 염료는 화합물 (49), (50), 또는 (54), 특히 본 개시내용의 효과의 관점에서 화합물 (49)를 포함할 수 있다.
옐로우 염료
화학식 (9)로 나타내어지는 옐로우 염료를 설명한다.
Figure pat00016
여기서 R29 내지 R32는 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴 기를 나타낸다.
화학식 (9) 중, R29 내지 R32 중 임의의 것으로 나타내어지는 알킬기의 예는, 화학식 (1a) 및 (1b)의 R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 알킬기로서 예시된 기를 포함한다. 특히, 메틸기 및 에틸기 등의 탄소 원자 1 또는 2개의 알킬기를 사용하는 경우, 청색 방향의 색 영역 확대와 광학 농도가 높은 프로세스 블랙을 양립한 화상이 형성될 수 있다.
화학식 (9) 중, R29 내지 R32 중 임의의 것으로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기의 예는, 화학식 (2)의 R8 또는 R9로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기로서 예시된 기를 포함한다.
화학식 (9)로 나타내어지는 화합물의 예는 하기 나타낸 화합물 (55) 내지 (64)를 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00017
이들 화합물 중에서, 옐로우 염료는 화합물 (57), (58), (59), 또는 (60), 특히 본 개시내용의 효과의 관점에서 화합물 (57)일 수 있다.
화학식 (10)으로 나타내어지는 옐로우 염료를 설명한다.
Figure pat00018
여기서 R33 및 R34는 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴 기를 나타낸다.
화학식 (10) 중, R33 또는 R34로 나타내어지는 알킬기의 예는, 화학식 (1a) 및 (1b)의 R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 알킬기로서 예시된 기를 포함한다. 특히, 메틸기 및 에틸기 등의 탄소 원자 1 또는 2개의 알킬기를 사용하는 경우, 청색 방향의 색 영역 확대와 광학 농도가 높은 프로세스 블랙을 양립한 화상이 형성될 수 있다.
화학식 (10) 중, R33 또는 R34로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기의 예는, 화학식 (2)의 R8 또는 R9로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기로서 예시된 기를 포함한다.
화학식 (10)으로 나타내어지는 화합물의 예는, 하기 나타낸 화합물 (65) 내지 (73)을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00019
이들 화합물 중에서, 옐로우 염료는 화합물 (70), (71), 또는 (72), 특히 본 개시내용의 효과의 관점에서 화합물 (71)일 수 있다.
화학식 (11)로 나타내어지는 옐로우 염료는 이하에 설명한다.
Figure pat00020
여기서 R35 및 R36은 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴 기를 나타낸다.
화학식 (11) 중, R35 또는 R36으로 나타내어지는 알킬기의 예는, 화학식 (1a) 및 (1b)의 R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 알킬기로서 예시된 기를 포함한다. 특히, 메틸기 및 에틸기 등의 탄소 원자 1 또는 2개의 알킬기를 사용하는 경우, 청색 방향의 색 영역 확대와 광학 농도가 높은 프로세스 블랙을 양립한 화상이 형성될 수 있다.
화학식 (11) 중, R35 또는 R36으로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기의 예는, 화학식 (2)의 R8 또는 R9로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기로서 예시된 기를 포함한다.
화학식 (11)로 나타내어지는 화합물의 예는, 하기 나타낸 화합물 (74) 내지 (78)을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00021
이들 화합물 중에서, 옐로우 염료는 화합물 (77) 또는 (78), 특히 본 개시내용의 효과의 관점에서 화합물 (77)일 수 있다.
화학식 (12)로 나타내어지는 옐로우 염료는 이하에 설명한다.
Figure pat00022
여기서 R37은 알킬기를 나타내고; R38은 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고; R39는 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴 기, 또는 아미노기를 나타내고; R40은 수소 원자, 시아노기, 카르바모일기, 알콕시카르보닐기, 또는 카르복실산 아미드기를 나타내고; R41은 수소 원자, 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴 기, 또는 -N(-R42)R43 (여기서 R42 및 R43은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아실기를 나타내고, R42와 R43은 서로 결합하여 환을 형성할 수 있음)을 나타내고; X는 카르보닐기 또는 술포닐기를 나타내고, n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
화학식 (12) 중, R37 또는 R38로 나타내어지는 알킬기의 예는, 화학식 (1a) 및 (1b)의 R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 알킬기로서 예시된 기를 포함한다. 특히, 알킬기는 n-부틸기 또는 2-에틸헥실기일 수 있다.
화학식 (12) 중, R39로 나타내어지는 알킬기의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 및 부틸기를 포함한다.
화학식 (12) 중, R39 또는 R41로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 페닐기를 포함한다. 또한, 치환된 아릴 기의 치환기의 예는 메틸기를 포함한다.
화학식 (12) 중, R39로 나타내어지는 아미노기의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 아미노기 및 디메틸아미노기를 포함한다.
이들 화합물 중에서, 본 개시내용의 효과의 관점에서 R39는 알킬기, 특히 메틸기일 수 있다.
화학식 (12) 중, R40으로 나타내어지는 알콕시카르보닐기의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 메톡시카르보닐기 (메틸 카르복실레이트기) 및 에톡시카르보닐기 (에틸 카르복실레이트기)를 포함한다.
화학식 (12) 중, R40으로 나타내어지는 카르복실산 아미드기의 예는, 카르복실산 디메틸아미드기, 카르복실산 디에틸아미드기 등의 카르복실산 디알킬아미드기; 카르복실산 메틸아미드기, 카르복실산 에틸아미드기 등의 카르복실산 모노알킬아미드기를 포함한다.
이들 화합물 중, 본 개시내용의 효과의 관점에서 R40은 시아노기일 수 있다.
화학식 (12) 중, R41, R42, 또는 R43으로 나타내어지는 알킬기의 예는, 화학식 (1a) 및 (1b)의 R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 알킬기로서 예시된 기를 포함한다. 특히, 알킬기는 에틸기 또는 n-프로필기일 수 있다.
화학식 (12) 중, R42 또는 R43으로 나타내어지는 아실기의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 아세틸기, 에틸헥사노일기, 및 벤조일기를 포함한다.
특히, 본 개시내용의 효과의 관점에서, R13 및 R14 중 적어도 1개가 알킬기, 특히 메틸기일 수 있다.
화학식 (12) 중, R42와 R43이 서로 결합하여 형성된 환은 채도가 높고, 색 영역 재현성이 넓고, 광학 농도가 높은 프로세스 블랙의 표현에 영향을 미치지 않는 임의의 환일 수 있고, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 피롤리딘환, 피페리딘환, 아제판환, 아조칸환을 포함한다.
화학식 (12) 중, X는 본 개시내용의 효과의 관점에서 카르보닐기일 수 있다.
화학식 (12) 중, n은 1 내지 3의 정수를 나타내고, 본 개시내용의 효과의 관점에서 n은 1일 수 있다.
화학식 (12)는 오직 아조-체, 그의 호변이성질체를 나타내지만, 히드라조-체가 또한 본 발명의 범주 내에 있다.
화학식 (12)로 나타내어지는 화합물은 국제 특허 출원 번호 WO08/114886에 기재된 공지된 방법을 참고로 하여 합성될 수 있다.
화학식 (12)로 나타내어지는 화합물의 예는, 하기 나타낸 화합물 (79) 내지 (90)을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00023
Figure pat00024
이들 화합물 중에서, 옐로우 염료는 화합물 (79), (80), (85), (86), (89), 또는 (90), 특히 본 개시내용의 효과의 관점에서 화합물 (85), (86), (89), 또는 (90)일 수 있다.
또한, 조색을 위해, 공지된 옐로우 염료가 옐로우 염료에 첨가될 수 있다. 공지된 옐로우 염료는, 예를 들어 하기 나타낸 화합물 (91) 또는 (92)이지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00025
마젠타 염료
화학식 (13)으로 나타내어지는 마젠타 염료는 이하에 설명한다.
Figure pat00026
여기서 R44는 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴 기, 또는 -(R45-O)n-R46 (여기서 R45는 알킬렌기를 나타내고, R46은 알킬기를 나타내고, n은 1 또는 2임)을 나타낸다.
화학식 (13) 중, R44로 나타내어지는 알킬기의 예는, 화학식 (1a) 및 (1b)의 R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 알킬기로서 예시된 기를 포함한다. 특히, 본 개시내용의 효과의 관점에서, 알킬기는 메틸기 및 에틸기 등의 탄소 원자 1 또는 2개의 알킬기일 수 있다.
화학식 (13) 중, R44로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기의 예는, 화학식 (2)의 R8 또는 R9로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기로서 예시된 기를 포함한다.
화학식 (13) 중, R44로 나타내어지는 -(R45-O)n-R46으로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 총 20개 이하의 탄소 원자를 가질 수 있다.
화학식 (13)으로 나타내어지는 화합물의 예는, 하기 나타낸 화합물 (93) 내지 (101)을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00027
이들 화합물 중에서, 마젠타 염료는 화합물 (93), (94), (95), (96), 또는 (97)이고, 특히 본 개시내용의 효과의 관점에서 화합물 (93) 또는 (95)일 수 있다.
화학식 (14)로 나타내어지는 마젠타 염료는 이하에 설명한다.
Figure pat00028
여기서 R47 및 R48은 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴 기를 나타낸다.
화학식 (14) 중, R47 또는 R48로 나타내어지는 알킬기의 예는, 화학식 (1a) 및 (1b)의 R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 알킬기로서 예시된 기를 포함한다. 특히, 본 개시내용의 효과의 관점에서, 알킬기는 메틸기 및 에틸기 등의 탄소 원자 1 또는 2개의 알킬기일 수 있다.
화학식 (14) 중, R47 또는 R48로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기의 예는, 화학식 (2)의 R8 또는 R9로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기로서 예시된 기를 포함한다.
화학식 (14)로 나타내어지는 화합물의 예는, 하기 나타낸 화합물 (102) 내지 (110)을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00029
이들 화합물 중에서, 마젠타 염료는 화합물 (104), (105), (106), (107), (108), 또는 (109)이고, 특히 본 개시내용의 효과의 관점에서 화합물 (104), (108), 또는 (109)일 수 있다.
화학식 (15)로 나타내어지는 마젠타 염료는 이하에 설명한다.
Figure pat00030
여기서 R49 내지 R53은 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴 기를 나타낸다.
화학식 (15) 중, R49 내지 R53 중 임의의 것으로 나타내어지는 알킬기의 예는, 화학식 (1a) 및 (1b)의 R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 알킬기로서 예시된 기를 포함한다. 특히, 본 개시내용의 효과의 관점에서, 알킬기는 메틸기 및 에틸기 등의 탄소 원자 1 또는 2개의 알킬기일 수 있다.
화학식 (15) 중, R49 내지 R53 중 임의의 것으로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기의 예는, 화학식 (2)의 R8 또는 R9로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴 기로서 예시된 기를 포함한다.
화학식 (15)로 나타내어지는 화합물의 예는, 하기 나타낸 화합물 (111) 내지 (119)을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00031
이들 화합물 중에서, 마젠타 염료는 화합물 (113), (114), (115), (116), 또는 (117)이고, 특히 본 개시내용의 효과의 관점에서 화합물 (114), (115), 또는 (116)일 수 있다.
화학식 (16)으로 나타내어지는 마젠타 염료를 설명한다.
Figure pat00032
여기서 R54 내지 R57은 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타낸다.
화학식 (16) 중, R54 내지 R57 중 임의의 것으로 나타내어지는 알킬기의 예는, 화학식 (1a) 및 (1b)의 R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 알킬기로서 예시된 기를 포함한다. 특히, 본 개시내용의 효과의 관점에서, 알킬기는 메틸기 및 에틸기 등의 탄소 원자 1 또는 2개의 알킬기일 수 있다.
화학식 (16) 중, R54 내지 R57 중 임의의 것으로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴기의 예는, 화학식 (2)의 R8 또는 R9로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴기로서 예시된 기를 포함한다.
화학식 (16)으로 나타내어지는 화합물의 예는, 하기 나타낸 화합물 (120) 내지 (128)을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00033
이들 화합물 중에서, 마젠타 염료는 화합물 (120), (122), (123), 또는 (124)이고, 특히 본 개시내용의 효과의 관점에서 화합물 (122)일 수 있다.
이어서, 화학식 (17)로 나타내어지는 마젠타 염료를 설명한다.
Figure pat00034
여기서 R58 및 R59는 각각 독립적으로 알킬기를 나타내고; R60은 수소 원자, 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고; R61은 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고; R62는 수소 원자, 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 -N(-R63)R64 (여기서 R63 및 R64는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 또는 아실기를 나타내고, R63과 R64는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있음)를 나타낸다.
화학식 (17) 중, R58 또는 R59로 나타내어지는 알킬기의 예는, 화학식 (1a) 및 (1b)의 R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 알킬기로서 예시된 기를 포함한다. 특히, 본 개시내용의 효과의 관점에서, 알킬기는 2-에틸헥실기 등의 분지상의 알킬기일 수 있다.
화학식 (17) 중, R60으로 나타내어지는 알킬기의 예는, 화학식 (1a) 및 (1b)의 R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 알킬기로서 예시된 기를 포함한다. 특히, 본 개시내용의 효과의 관점에서, 알킬기는 tert-부틸기일 수 있다.
화학식 (17) 중, R60으로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴기의 예는, 특별히 한정되는 것이 아니지만, 페닐기를 포함한다. 치환된 아릴기의 치환기의 예는, 메틸기, 에틸기, 및 메톡시기를 포함한다. 치환된 아릴기의 예는, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 2,6-디에틸페닐기, 2,6-디메톡시 페닐기, 2,4,6-트리메틸페닐기, 2,4,6-트리에틸 페닐기, 및 3-메톡시페닐기를 포함한다.
R60은 페닐기 또는 tert-부틸기이고, 특히 본 개시내용의 효과의 관점에서, tert-부틸기일 수 있다.
화학식 (17) 중, R61로 나타내어지는 알킬기의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 탄소 원자 1 내지 4의 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소-프로필기, n-부틸기, 이소-부틸기, 2-메틸부틸기, 및 2,3,3-트리메틸부틸기를 포함한다. 특히, 본 개시내용의 효과의 관점에서, 알킬기는 메틸기일 수 있다.
화학식 (17) 중, R61로 나타내어지는 치환 또는 비치환된 아릴기의 예는, 특별히 한정되는 것이 아니지만, 페닐기를 포함한다. 치환된 아릴기의 치환기의 예는, 메틸기 및 메톡시기를 포함한다. 치환된 아릴기의 예는, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-메톡시페닐기, 및 3,5-디메틸페닐기를 포함한다.
화학식 (17) 중, R62로 나타내어지는 알킬기의 예는, 특별히 한정되는 것이 아니지만, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소-프로필기, n-부틸기, 및 이소-부틸기를 포함한다. 특히, 본 개시내용의 효과의 관점에서, 알킬기는 메틸기일 수 있다.
화학식 (17) 중, R62로 나타내어지는 아릴기의 예는, 특별히 한정되는 것이 아니지만, 예를 들어 치환 또는 비치환된 페닐기를 포함한다.
화학식 (17) 중, R62가 -N(-R63)R64인 경우, R63 또는 R64로 나타내어지는 알킬기의 예는, 화학식 (1a) 및 (1b)의 R1, R2, R3, 또는 R4로 나타내어지는 알킬기로서 예시된 기를 포함한다. 특히, 본 개시내용의 효과의 관점에서, 알킬기는 메틸기일 수 있다.
R63 또는 R64로 나타내어지는 아실기의 예는, 특별히 한정되는 것이 아니지만, 탄소 원자 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬카르보닐기, 탄소 원자 7 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴카르보닐기, 예컨대 아세틸기, 프로피오닐기, 피발로일기, 벤조일기, 및 나프토일기를 포함한다.
R63과 R64가 서로 결합하여 형성되는 환의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 피페리딘환, 피페라진환, 및 모르폴린환을 포함한다.
특히, R63 및 R64 중 적어도 1개가 알킬기일 경우, 높은 내광성이 제공될 수 있다. 특히, 본 개시내용의 효과의 관점에서, 알킬기는 메틸기가 바람직하다.
화학식 (17)로 나타내어지는 화합물은 시스-트랜스 구조 이성질체로서 존재하고, 이성질체의 둘 다는 본 발명의 범주 내에 있다.
화학식 (17)로 나타내어지는 화합물의 예는, 하기 나타낸 화합물 (129) 내지 (139)을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00035
이들 화합물 중에서, 마젠타 염료는 화합물 (129), (131), (133), (135), 또는 (138)이고, 특히 본 개시내용의 효과의 관점에서 화합물 (129), (131), 또는 (135)일 수 있다.
감열 전사 기록용 시트
본 개시내용의의 감열 전사 기록용 시트는 기재 및 기재 상의 색재층을 포함한다. 색재층이 옐로우 염료를 함유하는 옐로우 염료층, 마젠타 염료를 함유하는 마젠타 염료층, 및 시안 염료를 함유하는 시안 염료층을 포함한다.
이하, 감열 전사 기록용 시트의 구성을 설명한다.
기재
감열 전사 기록용 시트를 구성하는 기재는, 후술하는 색재층을 담지하고, 공지의 기재일 수 있다. 공지된 기재는 어느 정도의 내열성 및 강도를 갖는 임의의 물질일 수 있고, 그의 예는 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리에틸렌 나프탈레이트 필름, 폴리카르보네이트 필름, 폴리이미드 필름, 폴리아미드 필름, 아라미드 필름, 폴리스티렌 필름, 폴리(1,4-폴리시클로헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트) 필름, 폴리술폰 필름, 폴리프로필렌 필름, 폴리페닐렌술피드 필름, 폴리비닐 알콜 필름, 셀로판, 셀룰로스 유도체, 폴리에틸렌 필름, 폴리비닐 클로라이드 필름, 나일론 필름, 콘덴서지, 및 파라핀 필름을 포함한다. 특히, 기재는 그의 기계적 강도, 내용매성, 및 경제적 효율성의 관점에서 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름일 수 있다.
기재는 0.5 내지 50 μm, 특히 전사성의 관점에서 3 내지 10 μm의 두께를 가질 수 있다.
기재의 한면 또는 양면에 임의로 접착 처리를 행할 수 있다. 색재층을 형성하기 위해 염료를 함유하는 잉크를 기재 상에 도포하는 경우, 예를 들어 도포 용액의 습윤성 및 접착성이 불충분하기 쉽다. 이러한 경우에, 접착 처리가 행해져야 한다.
접착 처리의 예는 오존 처리, 코로나 방전 처리, 자외선 처리, 플라스마 처리, 저온 플라스마 처리, 프라이머 처리, 및 화학 약품 처리를 포함한다. 또한, 이들 처리는 그의 2종 이상을 조합하여 수행될 수 있다.
기재와 색재층의 접착성을 향상시키기 위해서, 접착층이 기재 상에 도포될 수 있다.
접착층은 예를 들어 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리아크릴 에스테르, 폴리아미드, 폴리에테르, 폴리비닐 아세테이트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐 알콜, 및 폴리비닐 부티랄 등의 유기 재료; 및 실리카, 알루미나, 탄산마그네슘, 산화마그네슘, 및 산화티타늄 등의 무기 미립자로 제조될 수 있다.
색재층
감열 전사 기록용 시트는, 색재층으로서, 옐로우 염료층, 마젠타 염료층, 및 시안 염료층을 포함한다. 감열 전사 기록용 시트는 공지된 블랙 염료층을 추가로 포함할 수 있다.
감열 전사 기록용 시트는, 예를 들어, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 각 염료의 층이 기재 상에 면 순차 형태로 형성된다. 예를 들어, 옐로우 염료층, 마젠타 염료층, 및 시안 염료층이 기재 시트 상에 형성되어 기재 시트의 이동 방향을 따라 배열된다. 이 과정이 반복되어 감열 전사 기록용 시트가 형성된다. 이 감열 전사 기록용 시트가 사용된 경우에는, 옐로우 화상, 마젠타 화상, 및 시안 화상의 형성이 이 순서로 이루어지는 일련의 화상 형성 과정이 수행되어 1개의 풀 컬러의 화상이 형성된다. 이 일련의 화상 형성 과정이 반복된다. 추가로, 이들 복수의 염료층 이외에, 전사성 보호층이 면 순차 형태로 형성될 수 있다. 열 용융성 블랙층이 형성될 수 있다.
시안 염료층은, 시안 염료로서, 화학식 (1a) 또는 (1b)로 나타내어지는 화합물을 함유하고, 화학식 (2) 내지 (4)로 나타내어지는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 화합물을 추가로 함유할 수 있다.
옐로우 염료층은, 옐로우 염료로서, 화학식 (9) 내지 (12)로 나타내어지는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 화합물을 함유할 수 있다.
마젠타 염료층은, 마젠타 염료로서, 화학식 (13) 내지 (17)로 나타내어지는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 화합물을 함유할 수 있다.
또한, 상기 염료에 이외에, 열에 의해 승화 및 이행되는 열 전사를 위한 임의 공지된 염료가 예를 들어 색상, 인화 감도, 내광성, 보존 안정성, 및 결착제와의 용해성을 고려하여 적절하게 선택됨으로써 사용될 수 있다.
각각의 색재층을 형성하는 방법은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 색재층은 각 염료 및 결착 수지를 함유하고, 이하와 같이 하여 제조된다.
상기 각각의 염료, 결착 수지, 및 임의로 계면 활성제 및 왁스는 용매에 교반하면서 서서히 첨가되어 격렬하게 혼합된다. 추가로, 기계적 전단력을 분산기에 의해 혼합물에 가함으로써 조성물을 안정하게 용해하거나 또는 미립자 형태로 분산시켜 각각의 잉크를 형성한다. 이어서, 각각의 잉크를 기재로서 제공된 베이스 필름에 도포하고 건조한다. 결과로서, 각각의 색재층을 기재 상에 제조할 수 있다. 잉크는 전사성의 관점에서 색재층이 0.1 내지 5 μm의 건조 두께를 가지도록 하는 양으로 도포될 수 있다. 분산기의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 회전 전단형 균질화기, 볼 밀, 샌드 밀, 및 아트라이터 등의 매체식 분산기; 및 고압 대향 충돌식 분산기를 포함한다.
기재에 대한 도포의 예는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 바 코터, 그라비아 코터, 리버스 롤 코터, 로드 코터, 또는 에어 닥터 코터를 사용하는 방법을 포함한다. 특히, 그라비아 코터가 사용될 수 있다.
각각의 층의 제조 방법에 사용될 수 있는 용매는, 예를 들어, 물 또는 유기 용매이다. 유기 용매의 예는, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 및 이소부탄올 등의 알콜류; 메틸 셀로솔브 및 에틸 셀로솔브 등의 셀로솔브류; 톨루엔, 크실렌, 및 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트 등의 에스테르류; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 및 시클로헥사논 등의 케톤류; 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 및 트리클로로에틸렌 등의 할로겐화 탄화수소류; 테트라히드로푸란 및 디옥산 등의 에테르류; N,N-디메틸포름아미드; 및 N-메틸피롤리돈을 포함한다. 이들 유기 용매는 단독으로 또는 필요에 따라 그의 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
각각의 염료의 양은, 전사성 관점에서, 결착 수지 100질량부에 대하여, 50 내지 300질량부, 바람직하게는 80 내지 280질량부, 보다 바람직하게는 85 내지 250질량부일 수 있다. 이 양은 2종 이상 염료가 사용되는 경우 모든 염료의 총량에 상응한다.
결착 수지의 예는, 셀룰로스 수지, 폴리아크릴산, 전분 수지, 및 에폭시 수지 등의 수용성 수지; 및 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리에테르술폰, 폴리비닐 부티랄, 에틸 셀룰로스 수지, 아세틸셀룰로스 수지, 폴리에스테르, AS 수지, 및 페녹시 수지 등의 유기 용매 가용성 수지를 포함한다. 이들 수지는 단독으로 또는 필요에 따라 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
그 밖의 성분
색재층은 서멀 헤드의 가열 시간 동안 (인화 동안)에 충분한 윤활성을 제공하기 위한 계면 활성제를 함유할 수 있다. 계면 활성제의 예는, 양이온 계면 활성제, 음이온 계면 활성제, 및 비이온 계면 활성제를 포함한다.
양이온 계면 활성제의 예는, 도데실암모늄 클로라이드, 도데실암모늄 브로마이드, 도데실트리메틸암모늄 브로마이드, 도디셀피리디늄 클로라이드, 도디셀피리디늄 브로마이드, 및 헥사데실트리메틸암모늄 브로마이드를 포함한다.
음이온 계면 활성제의 예는, 지방산 비누, 예컨대 스테아르산나트륨 및 소듐 도데카노에이트; 소듐 도데실 술페이트; 소듐 도데실벤젠 술페이트; 및 소듐 라우릴 술페이트를 포함한다.
비이온 계면 활성제의 예는, 도데실 폴리옥시에틸렌 에테르, 헥사데실 폴리옥시에틸렌 에테르, 노닐페닐 폴리옥시에틸렌 에테르, 라우릴 폴리옥시에틸렌 에테르, 소르비탄 모노올레에이트 폴리옥시에틸렌 에테르, 및 모노데카노일 수크로스를 포함한다.
색재층은 서멀 헤드의 비-가열 시간 동안 충분한 윤활성을 제공하기 위해 왁스를 함유할 수 있다. 왁스의 예는, 폴리에틸렌 왁스, 파라핀 왁스, 및 지방산 에스테르 왁스를 포함하지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
색재층은, 상기한 첨가물 이외에도, 필요에 따라, 자외선 흡수제, 방부제, 산화 방지제, 대전 방지제, 및 점도 조정제를 함유할 수 있다.
감열 전사 기록용 시트는 서멀 헤드의 내열성 및 주행성을 향상시키기 위해, 기재의 색재층이 배치되는 면에 대해 반대측의 면에, 내열 윤활성층을 포함할 수 있다. 내열 윤활성층은 내열 수지로부터 형성된다. 내열 수지의 예는 폴리비닐 부티랄, 폴리비닐 아세탈, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리부타디엔, 비닐 클로라이드-비닐 아세테이트 공중합체 수지, 스티렌-부타디엔 공중합체 수지, 폴리우레탄 아크릴레이트, 폴리에스테르 아크릴레이트, 폴리이미드, 및 폴리카르보네이트를 포함한다.
내열 윤활성층은 또한 예를 들어 윤활제, 가교제, 이형제, 내열성 미립자, 및 결착제를 함유할 수 있다. 윤활제의 예는, 아미노-변성 실리콘 화합물 및 카르복시-변성 실리콘 화합물을 포함한다. 또한, 내열성 미립자의 예는 실리카를 포함한다. 결착제의 예는 아크릴계 수지를 포함한다. 내열 윤활성층에 함유된 물질은 이들 예에 한정되는 것은 아니다.
내열 윤활성층은 상술한 수지 및 첨가제를 용매에 용해하거나 분산하여 내열 윤활성층을 위한 도포 용액을 제조하고, 도포 용액을 기재에 도포함으로써 형성된다. 내열 윤활성층의 도포액을 도포하는 방법의 예는, 바 코터, 그라비아 코터, 리버스 롤 코터, 로드 코터, 또는 에어 닥터 코터를 사용한 방법을 포함한다. 특히 그라비아 코터가 사용될 수 있다. 내열 윤활성층의 도포액은 내열 윤활성층이 전사성의 관점에서 0.1 내지 5 μm의 건조 두께를 갖도록 하는 양으로 도포될 수 있다.
도포에 있어서, 건조는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 50℃ 내지 120℃로 약 1초 내지 5분 동안 수행될 수 있다. 불충분한 건조는 스커밍, 권취 시 염료 잉크의 오프셋, 또는 재권취 시 상이한 색상의 염료층에 오프셋 염료 잉크가 재전이하는 킥백을 야기한다.
화상 형성
감열 전사 기록용 시트를 사용한 화상 형성에서, 감열 전사 기록용 시트 및 색재-수용층을 표면에 갖는 화상-수용 시트를 중첩하고, 감열 전사 기록용 시트를 가열한다. 이에 의해, 감열 전사 기록용 시트 중의 색재를 승화시키고 화상-수용 시트에 전사하여 화상을 형성한다.
감열 전사 기록용 시트는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 서멀 헤드를 사용한 통상의 방법 또는 적외선 또는 레이저광을 사용한 방법에 의해 가열될 수 있다. 대안적으로, 기재로서 제공된 베이스 필름 그 자체에 전기를 흘림으로써 발열하는 통전 발열 필름은 통전형 염료 전사 시트로서 사용될 수 있다.
본 개시내용은 청색 방향의 색 영역 확대와 광학 농도가 높은 프로세스 블랙을 양립한 화상을 형성할 수 있는 감열 전사 기록용 시트를 제공할 수 있다.
실시예
이하에 실시예 및 비교예를 들어 본 개시내용을 더욱 상세하게 설명하지만, 실시예로 한정되는 것은 아니다. 이 본문에서 용어 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 질량부이다.
얻어진 화합물의 동정은 1H 핵 자기 공명 (1H-NMR) 분석 장치 (ECA-400, 니혼덴시(주)(JEOL Ltd.) 제조) 및 LC/TOF MS 장치 (LC/MSD TOF, 애질런트 테크놀로지스(Agilent Technologies) 제조)에 의해 수행하였다.
화학식 (1a) 또는 화학식 (1b) 또는 화학식 (2)로 나타내어지는 화합물의 제조
본 발명의 화학식 (1a) 및 (1b)로 나타내어지는 구조를 갖는 화합물은 공지의 방법에 의해 합성할 수 있다.
비교 화합물
비교 화합물로서, 이하의 화합물을 사용하였다.
Figure pat00036
감열 전사 기록용 시트의 제조
시안 잉크 제조예 1
폴리비닐 부티랄 (덴카(Denka) 3000-K; 덴카주식회사(Denka Co. Ltd.) 제조) 5부를 메틸 에틸 케톤 45부 및 톨루엔 45부의 혼합 용액에 조금씩 첨가하고 그에 용해시켰다. 화합물 (A21) 5부를 용액에 첨가하고 그에 완전히 용해시켜 감열 전사 기록 시트 제조용의 시안 잉크 (C1)을 제조하였다.
시안 잉크 제조예 2 내지 16
시안 잉크 제조예 1에서의 시안 염료를 표 1에 제시된 시안 염료 및 배합비로 변경한 것 이외는, 시안 잉크 제조예 1과 마찬가지로 시안 잉크 (C2) 내지 (C21)을 제조하였다. 복수의 색재를 함유하는 시안 잉크에서, 색재의 총량을 5부로 조정하였다.
표 1
Figure pat00037
옐로우 잉크 제조예 1 내지 3
표 2에 제시된 옐로우 염료 및 배합비로 하는 것 이외에는, 시안 잉크 제조예 1과 마찬가지로 옐로우 잉크 (Y1) 내지 (Y3)을 제조하였다. 색재의 양은 총 5부로 조정하였다.
표 2
Figure pat00038
마젠타 잉크 제조예 1 내지 3
표 3에 제시된 마젠타 염료 및 배합비로 하는 것 이외에는, 시안 잉크 제조예 1과 마찬가지로 마젠타 잉크 (M1) 내지 (M3)을 제조하였다. 색재의 양은 총 5부로 조정하였다.
표 3
Figure pat00039
실시예 1
두께가 4.5 μm인 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름 (루미러(Lumirror); 도레이(주)(Toray Industries, Inc.) 제조)을 기재로서 사용하였다. 감열 전사 기록용 시트 제조용의 옐로우 잉크 (Y1)을 건조 두께가 1 μｍ가 되도록 기재 상에 도포한 후, 이어서 건조하여 옐로우 염료층을 형성하였다.
계속해서, 옐로우 잉크 (Y1) 대신에 마젠타 잉크 (M1)을 사용하는 것 이외에는 옐로우 염료층의 인접 영역에 옐로우 염료층과 마찬가지로 마젠타 염료층을 형성하였다. 유사하게, 마젠타 염료층의 인접 영역에 시안 잉크 (C1)을 사용하여 시안 염료층을 형성하였다. 따라서, 옐로우 염료층, 마젠타 염료층, 및 시안 염료층으로 이루어지는 색재층을 포함하는 감열 전사 기록용 시트를 제조하였다.
캐논 가부시키 가이샤(CANON KABUSHIKI KAISHA)제 셀피(Selphy)의 개조에 의해 감열 전사 기록용 시트를 사용하여 실시예 1의 화상 샘플을 제조하였다. 인화 출력을 각각 0%에서 100%까지 10% 간격으로 변화시킨 옐로우 (Y), 마젠타 (M), 시안 (C)의 조합한 화상을 화상 샘플로서 출력하였다.
실시예 2 내지 16 및 비교예 1 내지 4
색 잉크를 표 4에 제시된 것들로 변경하는 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 옐로우 염료층, 마젠타 염료층, 및 시안 염료층을 포함하는 각각의 감열 전사 기록용 시트를 제조하였다. 얻어진 각 감열 전사 기록용 시트를 사용하여, 실시예 (2) 내지 (16)의 화상 샘플 및 비교예 (1) 내지 (4)의 화상 샘플을 제조하였다.
평가
청색 방향의 색 영역
반사 농도계 스펙트로리노(SpectroLino) (그레태그 맥베스(Gretag Macbeth) 제조)를 사용하여, 광원 D50 및 시야 2°의 조건 하에서 각각의 화상 샘플에 있어서의 1차 색 및 2차 색부의 L*a*b* 표색계에 있어서의 색도 (a*, b*)를 측정하였다.
L*a*b* 표색계에 있어서의 청색 방향의 색 영역 확대는, a*가 0인 경우의 b*의 최솟값으로서 표현된다. 따라서, 모든 조합의 측정값 중에서, a*가 0인 경우의 b*의 최솟값을 각각의 실시예의 평가값으로서 사용하였다. 본 발명의 화학식 (1a) 또는 (1b)로 나타내어지는 화합물을 함유하지 않는 비교예 4를 기준 비교예로서 사용하였다.
청색 방향의 색 영역 확대의 평가 기준은 이하와 같다. 평가의 결과를 표 4에 제시한다. 등급이 B 이상이면, 본 개시내용의 효과를 달성하는 것으로 판단하였다.
A: (a*=0에서의 b*의 최솟값) ≤ -75
B: -75 < (a*=0에서의 b*의 최솟값) ≤ -50
C: -50 < (a*=0에서의 b*의 최솟값)
프로세스 블랙의 광학 농도
반사 농도계 스펙트로리노 (그레태그 맥베스 제조)를 사용하여, 광원 D50 및 시야 2°의 조건 하에서 프로세스 블랙 부분의 광학 농도 O.D.를 측정하였다. 각각의 화상 샘플에서의 3차 색부의 모든 조합의 측정값 중에서, 최대 O.D.값을 각각의 실시예의 평가값으로서 사용하였다.
프로세스 블랙의 광학 농도의 평가 기준은 이하에 제시한다. 얻어진 평가는 표 4에 제시한다. 등급이 B 이상이면, 본 개시내용의 효과를 달성하는 것으로 판단하였다.
A: 2.1 ≤ O.D.
B: 1.9 ≤ O.D. < 2.1
C: O.D. < 1.9
표 4
Figure pat00040
본 개시내용은 예시적인 실시양태를 참고하여 기재되었지만, 본 발명이 개시된 예시적 실시양태로 한정되지 않는 것임은 이해될 것이다. 아래의 청구범위의 범주는 모든 이러한 변경 및 등가 구조 및 기능을 포함하도록 최광의의 해석에 따라야 한다.

Claims (8)

  1. 기재; 및
    상기 기재 상에 색재층을 포함하는 감열 전사 기록용 시트이며,
    여기서 상기 색재층은 옐로우 염료를 함유하는 옐로우 염료층, 마젠타 염료를 함유하는 마젠타 염료층, 및 시안 염료를 함유하는 시안 염료층을 포함하고;
    상기 시안 염료는 화학식 (1a) 또는 (1b)로 나타내어지는 화합물을 포함하는, 감열 전사 기록용 시트.
    Figure pat00041

    여기서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 벤질기를 나타내고;
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 벤질기를 나타내고;
    R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 알킬기를 나타내고;
    R7은 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로방향족기를 나타내고;
    X-는 음이온을 나타내고;
    화학식 (1b)로 나타내어지는 화합물은 적어도 1개의 음이온성 치환기를 갖는다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 시안 염료는 화학식 (2) 내지 (4)로 나타내어지는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 화합물을 추가로 포함하는, 감열 전사 기록용 시트.
    Figure pat00042

    여기서 R8 및 R9는 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
    Figure pat00043

    여기서 R10 내지 R14는 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
    Figure pat00044

    여기서 R15 내지 R19는 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타낸다.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 (1a) 및 (1b) 중 R7은 치환된 페닐기, 치환된 나프틸기, 또는 치환된 인돌릴기를 나타내는, 감열 전사 기록용 시트.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 (1a) 및 (1b) 중 R7은 화학식 (5) 내지 (7) 중 어느 것으로 나타내어지는 기를 나타내는, 감열 전사 기록용 시트.
    Figure pat00045

    화학식 (5) 중, R20은 술포닐기, 할로겐 원자, 퍼플루오로알킬기, 또는 니트로기를 나타내고; R21은 수소 원자 또는 술포닐기를 나타내고,
    화학식 (6) 중, R22 및 R23은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 벤질기를 나타내고; A는 임의로 벤젠환 또는 시클로헥실환을 갖고,
    화학식 (7) 중, R24 및 R25는 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고; R26은 수소 원자, 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타낸다.
  5. 제4항에 있어서, 화학식 (1a) 및 (1b) 중 R7은 화학식 (5) 내지 (7) 중 어느 것으로 나타내어지는 기를 나타내는, 감열 전사 기록용 시트.
    Figure pat00046

    화학식 (5) 중, R20은 술포닐기, 할로겐 원자, 또는 퍼플루오로알킬기를 나타내고; R21은 수소 원자 또는 술포닐기를 나타내고,
    화학식 (6) 중, R22 및 R23은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 벤질기를 나타내고; A는 임의로 벤젠환 또는 시클로헥실환을 갖고,
    화학식 (7) 중, R24 및 R25는 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고; R26은 수소 원자, 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타낸다.
  6. 제1항에 있어서, 화학식 (1a) 및 (1b) 중 R7은 화학식 (8)로 나타내어지는 기를 나타내는, 감열 전사 기록용 시트.
    Figure pat00047

    여기서 R27 및 R28은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 벤질기를 나타낸다.
  7. 제1항에 있어서, 상기 옐로우 염료는 화학식 (9) 내지 (12)로 나타내어지는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 화합물을 포함하는, 감열 전사 기록용 시트.
    Figure pat00048

    여기서 R29 내지 R32는 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
    Figure pat00049

    여기서 R33 및 R34는 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
    Figure pat00050

    여기서 R35 및 R36은 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
    Figure pat00051

    여기서 R37은 알킬기를 나타내고; R38은 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고; R39는 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 아미노기를 나타내고; R40은 수소 원자, 시아노기, 카르바모일기, 알콕시카르보닐기, 또는 카르복실산 아미드기를 나타내고;
    R41은 수소 원자, 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 -N(-R42)R43 (여기서 R42 및 R43은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아실기를 나타내고, R42와 R43은 임의로 서로 결합하여 환을 형성함)을 나타내고;
    X는 카르보닐기, 또는 술포닐기를 나타내고; n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
  8. 제1항에 있어서, 상기 마젠타 염료는 화학식 (13) 내지 (17)로 나타내어지는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 화합물을 포함하는, 감열 전사 기록용 시트.
    Figure pat00052

    여기서 R44는 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 -(R45-O)n-R46 (여기서 R45는 알킬렌기를 나타내고, R46은 알킬기를 나타내고, n은 1 또는 2임)을 나타내고;
    Figure pat00053

    여기서 R47 및 R48은 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
    Figure pat00054

    여기서 R49 내지 R53은 각각 독립적으로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
    Figure pat00055

    여기서 R54 내지 R57은 각각 독립적으로 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고;
    Figure pat00056

    여기서 R58 및 R59는 각각 독립적으로 알킬기를 나타내고; R60은 수소 원자, 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고; R61은 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고; R62는 수소 원자, 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 -N(-R63)R64 (여기서 R63 및 R64는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 또는 아실기를 나타내고, R63과 R64는 서로 결합하여 환을 형성함)를 나타낸다.
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