KR20180033346A - 반응성 실리콘 복합체 조성물 및 반응성 실리콘 복합체의 제조방법 - Google Patents

반응성 실리콘 복합체 조성물 및 반응성 실리콘 복합체의 제조방법 Download PDF

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KR20180033346A
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이세근
이성준
김현철
권수현
백철수
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재단법인대구경북과학기술원
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Abstract

본 발명은 반응성 실리콘 복합체 조성물 및 반응성 실리콘 복합체의 제조방법에 관한 것으로, 상세하게는 입자성 물질; 히드록시 그라프트 실리콘 고분자; 및
제1 가교제;를 포함하고, 상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자는 다음 구조:
R1'O-[(Si(R1)(R2)O)n-(Si(R3)(R4)O)m]-R2'
여기서 n은 정수이고, m은 2 이상인 정수이며, R1, R2, R3, R1' 및 R2' 각각은 동일 또는 상이하고, 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐, 비닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이며, R4는 히드록시기를 포함하는 반응성 그룹인 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체 조성물 및 반응성 실리콘 복합체의 제조방법에 관한 것이다.

Description

반응성 실리콘 복합체 조성물 및 반응성 실리콘 복합체의 제조방법{Reactive silicon composite composition and preparation method of the Reactive silicon composite}
본 발명은 반응성 실리콘 복합체 조성물 및 반응성 실리콘 복합체의 제조방법에 관한 것이다.
점착성을 가진 모델링 점토는 1930년대에 미국 신시내티에서 벽지 세척제로서 밀가루, 물, 소금, 붕산, 및 미네랄 오일을 포함하는 Play-Doh라는 상품명으로서 처음 제조되었다. 상기 Play-Doh는 아이들에 의해 벽지 세척제가 크리스마스 장식품으로 사용되는 것을 발견한 후, 1950년대에 벽지 세척제에서 어린이용 장난감으로서 제품이 수정되어 판매되었고, 현재까지도 많은 양이 생산 및 판매되고 있다.
종래 점착성을 가진 조성물에 대한 기술 분야에는 다수의 모델 점토 또는 유사하게 반죽할 수 있는 물질이 예전부터 사용되어 왔다. 또한, 예술적 목적을 위해 어린이 놀이용으로도 적용되어 왔다. 상기 물질의 다수는 원하는 만큼의 가소성 및 성형성을 얻기 위하여 특정의 작업 및 부드러운 가열을 필요로 한다.
모형들(figures)을 몰드에서 제조하도록 성형 가능한 또는 형성 가능한 매트릭스를 사용하기 위해서는, 상기 몰드로부터 제조되는 물질의 매트릭스가 용이하게 방출 또는 미끄러지는 것이 필요하다. 따라서 주변에 대한 매트릭스 또는 조성물의 접착성능은 제한되어야 하며, 이는 또한 동시에 매트릭스가 덜 점착 적이므로
점토 또는 조성물이 어린이에 의해 취급될 때, 특히 반복적으로 사용될 때 관련되는 다른 문제는, 취급된 조성물에 세균 및 기타 오염물이 생장할 수 있다는 점이다. 이러한 문제는 상기 조성물이 어린이 보호 시설과 같은 대규모 어린이 그룹에서 취급될 때 적절하지 않다. 동시에 모델링 점토 또는 조성물의 컨시스턴시(consistency)는 액체, 예컨대 땀 또는 침 형태가 조성물에 흡수됨에 따라 감소된다.
본 분야에 알려진 물질의 일례는 주로 밀가루, 물, 및 소금으로 이루어진 소위 트릭 도우(trick dough)이다. 다른 첨가제를 포함하는 유사한 물질은 상품명 Play-Doh로 시판된다. 상기 물질은 사용하는 동안 물이 증발될 때 건조된다. 또한, 상기 물질은 플라스틱 또는 유사 물질의 깊은 몰드로부터 미끄러지거나 방출되지 않는다.
즉시 성형될 수 있는 구조를 얻기 위하여, 물질에 비교적 많은 비율의 입자가 포함되게 할 수 있고, 이것은 과립 구조를 가지며, 습윤 모래에 비견된다. 또한, 반죽할 수 있는 물질의 전체 부피는 적어도 포함된 입자의 부피에 의해 동시에 증가된다.
한편, 대한민국 공개특허공보 제10-2001-0049169호에는, 임의의 입자 크기의 모래 또는 모래 유사 소재 및 결합제를 포함하며, 상기 결합제는 밀랍, 밀랍과 유사한 소재, 밀랍과 유사한 소재 혼합물, 또는 상기 소재 혼합물을 함유하고, 실온에서 고체이나 밀랍의 점착성과 상응하는 점착성을 나타내는 모래 소재 혼합물에 관하여 개시되어 있다.
대한민국 공개특허공보 제10-2001-0049169호
본 발명의 목적은
반응성 실리콘 복합체 조성물 및 반응성 실리콘 복합체의 제조방법을 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은
입자성 물질;
히드록시 그라프트 실리콘 고분자; 및
제1 가교제;를 포함하고,
상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자는 다음 구조:
R1'O-[(Si(R1)(R2)O)n-(Si(R3)(R4)O)m]-R2'
여기서 n은 정수이고,
m은 2 이상인 정수이며,
R1, R2, R3, R1' 및 R2' 각각은 동일 또는 상이하고, 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐, 비닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이며,
R4는 히드록시기를 포함하는 반응성 그룹인 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은
입자성 물질, 히드록시 그라프트 실리콘 고분자 및 제1 가교제를 반응시켜 복합체를 수득하는 단계;를 포함하고,
상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자는 다음 구조:
R1'O-[(Si(R1)(R2)O)n-(Si(R3)(R4)O)m]-R2'
여기서 n은 정수이고,
m은 2 이상인 정수이며,
R1, R2, R3, R1' 및 R2' 각각은 동일 또는 상이하고, 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐, 비닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이며,
R4는 히드록시기를 포함하는 반응성 그룹인 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체의 제조 방법을 제공한다.
본 발명은 히드록시 그라프트 실리콘 고분자를 포함하는 반응성 실리콘 복합체 조성물을 제공하며, 상기 반응성 실리콘 복합체 조성물을 이용하여 입자성 물질과 입자성 물질 사이에 스트랜드(strand) 형성이 증가된 복합체를 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 히드록시 그라프트 실리콘 고분자의 진동 전단 실험의 결과를 나타낸 그래프이다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시 형태들을 다음과 같이 설명한다. 그러나 본 발명의 실시 형태는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 이하 설명하는 실시 형태로 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명의 실시 형태는 당해 기술분야에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 더욱 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.
또한, 명세서 전체에서 어떤 구성요소를 "포함"한다는 것은 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있다는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 “약”, “실질적으로” 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 또한, 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 “이들의 조합(들)”의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본 발명의 일 실시예는
입자성 물질;
히드록시 그라프트 실리콘 고분자; 및
제1 가교제;를 포함하고,
상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자는 다음 구조:
R1'O-[(Si(R1)(R2)O)n-(Si(R3)(R4)O)m]-R2'
여기서 n은 정수이고,
m은 2 이상인 정수이며,
R1, R2, R3, R1' 및 R2' 각각은 동일 또는 상이하고, 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐, 비닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이며,
R4는 히드록시기를 포함하는 반응성 그룹인 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 반응성 실리콘 복합체 조성물은 입사성 물질, 다수의 히드록시 그라프트 실리콘 고분자 및 제1 가교제를 포함하며. 상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자가 상기 제1 가교제에 의해 가교될 수 있으며, 상기 입자성 물질들 사이의 스트랜드가 증가된 반응성 실리콘 복합체를 형성할 수 있다.
이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 반응성 실리콘 복합체 조성물을 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 입자성 물질은 모래, 유리구, 산화금속 입자, 고분자 입자, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 미립자 또는 과립 물질을 포함할 수 있다..
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 입자성 물질의 함량은 상기 복합체 조성물의 전체 중량에 대하여 약 50 중량% 내지 약 98 중량%인 것이 바람직하다.
상기 입자성 물질의 함량은, 예를 들어, 약 50 중량% 내지 약 98 중량%, 약 50 중량% 내지 약 95 중량%, 약 50 중량% 내지 약 90 중량%, 약 50 중량% 내지 약 85 중량%, 약 50 중량% 내지 약 80 중량%, 약 50 중량% 내지 약 75 중량%, 약 50 중량% 내지 약 70 중량%, 약 50 중량% 내지 약 65 중량%, 약 50 중량% 내지 약 60 중량%, 약 50 중량% 내지 약 55 중량%, 약 55 중량% 내지 약 98 중량%, 약 60 중량% 내지 약 98 중량%, 약 65 중량% 내지 약 98 중량%, 약 70 중량% 내지 약 98 중량%, 약 75 중량% 내지 약 98 중량%, 약 80 중량% 내지 약 98 중량%, 약 85 중량% 내지 약 98 중량%, 약 90 중량% 내지 약 98 중량%, 또는 약 95 중량% 내지 약 98 중량%일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 실시예에 따르면, 상기 입자성 물질의 평균 입자 크기는 약 0.05 mm 내지 약 5 mm인 것이 바람직하다.
상기 입자성 물질의 평균 입자 크기는, 예를 들어, 약 0.05 mm 내지 약 5 mm, 약 0.05 mm 내지 약 4.5 mm, 약 0.05 mm 내지 약 4 mm, 약 0.05 mm 내지 약 3.5 mm, 약 0.05 mm 내지 약 3 mm, 약 0.05 mm 내지 약 2.5 mm, 약 0.05 mm 내지 약 2 mm, 약 0.05 mm 내지 약 1.5 mm, 약 0.05 mm 내지 약 1 mm, 약 0.05 mm 내지 약 0.5 mm, 약 0.05 mm 내지 약 0.1 mm, 약 0.1 mm 내지 약 5 mm, 약 0.5 mm 내지 약 5 mm, 약 1 mm 내지 약 5 mm, 약 1.5 mm 내지 약 5 mm, 약 2 mm 내지 약 5 mm, 약 2.5 mm 내지 약 5 mm, 약 3 mm 내지 약 5 mm, 약 3.5 mm 내지 약 5 mm, 약 4 mm 내지 약 5 mm, 또는 약 4.5 mm 내지 약 5 mm인 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자는 이하의 구조
R1'O-[(Si(R1)(R2)O)n-(Si(R3)(R4)O)m]-R2'
를 포함하는 것이 바람직하다.
여기서 n은 정수이고, m은 2 이상인 정수이며, 더욱 바람직하게는 3 이상인 정수이다.
R1, R2, R3, R1' 및 R2' 각각은 동일 또는 상이하고, 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐, 비닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하며, R1 내지 R3 각각은 메틸인 것이 더욱 바람직하다. R4는 히드록시기를 포함하는 반응성 그룹인 것이 바람직하며, 탄소수가 1 내지 10인 선형 또는 측쇄 알킬 알콜, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자에 의해 반응성 실리콘 복합체를 제조하는 과정에서, 실리콘 고분자가 유리되거나 스트랜드가 약해져 조성물의 성능이 저하되는 문제없이, 스트랜트가 증가된 복합체를 제조할 수 있다. 또한, 히드록시 그라프트 실리콘 고분자의 히드록시기에 대한 붕소의 화학적 당량 조절로 생성된 고분자 및 고분자 복합체의 점탄성 특성을 조절할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자는 적어도 2개의 히드록시기를 포함하는 것이 바람직하며, 3 이상의 히드록시기를 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
이는 히드록시 그라프트 실리콘 고분자의 점탄성을 조절하기 위한 것이다.
만약 상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자에 포함된 그라프트 히드록시가 2개 미만 함유될 경우, 생성된 고분자는 점탄성 특성이 나타나지 않는 문제가 발생될 수 있다.
상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자는 선형 고분자, 갈래 고분자, 블록 고분자, 덴드리머 고분자 형태 및 이들의 조합 중 적어도 하나 이상을 포함할 수 있있으나, 이에 제한된 것은 아니다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 제1 가교제는 피로보릭산(pyroboric acid), 붕산 무수물(boric anhydride), 붕산(boric acid), 에틸 붕산염(ethyl borate), 붕산 에스테르(esters of boric acid), 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 붕산 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 제1 가교제의 함량은 상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자의 히드록시기에 대하여 붕소의 화학적 당량이 0.167 내지 1인 것이 바람직하며, 붕소의 화학적 당량이 0.236 내지 0.578인 것이 더욱 바람직하다.
만약, 상기 제1 가교제의 함량이 히드록시 그라프트 실리콘 고분자의 히드록시기에 대하여 붕소의 화학적 당량이 0.167 이하이거나 1 이상인 경우, 제1 가교제에 의해 히드록시 그라프트 실리콘 고분자가 동적 가교가 되지 않아서 점탄성 특성을 보이지 않는 문제가 발생될 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 반응성 실리콘 복합체 조성물은 제2 가교제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 상기 제2 가교제는 화학적으로 안정한 가교를 형성함으로써 상기 입자성 물질들 사이에 스트랜드 형성을 증가시키는 역할을 수행할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 상기 제2 가교제는 실리콘 테트라에스테르류, 반응성 실리콘 에스테르류, 다이이소시아네이트계 화합물, 트리이소시아네이트계 화합물, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 제한된 것은 아니다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 실리콘 테트라에스테르류는, 예를 들어, 테트라메틸 오소실리케이트, 테드라에틸 오소실리케이트, 테트라프로피 오소실리케이트, 테트라알릴 오소실리케이트, 테트라키스(2-부톡시에틸) 오소실리케이트, 테트라아밀 오소실리케이트, 테트라헥실 오소실리케이트, 테트라이소프로필 오소실리케이트, 테트라옥틸 오소실리케이트, 테트라톨릴 오소실리케이트, 테트라키스(2-에틸-1-부틸) 오소실리케이트, 테트라키스(2-메톡시에틸) 오소실리케이트, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 반응성 실리콘 에스테르류는, 예를 들어, 3-(트리에톡시실리) 프로필 이소시아네이트, (3-글리시딜옥시프로필) 트리메톡시실란, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 다이이소시아네이트계 화합물은, 예를 들어, 헥사메틸렌 다이이소시아네이트, 이소포론 다이이소시아네이트, 1,4-페닐렌 다이이소시아네이트, 톨릴렌-2,4-다이이소시아네이트, 1,4-사이클로헥실렌 다이이소시아네이트, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 트리이소시아네이트계(triisocyanate) 화합물은, 예를 들어, 트리페닐메탄 트리이소시아네이트, 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리이소시아네이트, 포스포릭 트리이소시아네이트, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 반응성 실리콘 복합체 조성물은 첨가제로서 폴리올 및/또는 가소제를 더 포함할 수 있다.
이때, 상기 폴리올은, 예를 들어, 글리세롤 또는 경화 피마자유(hydrogenatedcaster oil) 등일 수 있고, 상기 가소제는, 예를 들어, 트리아세틴(triacetin) 또는 올레익산(oleic acid) 등일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
상기 첨가제는 상기 복합체 조성물의 다양한 특성을 개선하기 위해 첨가될 수 있다. 상기 가소제는 윤활제로서 작용하여 소재조성물에 컨시스턴시(consistency)를 부여할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예는
입자성 물질, 히드록시 그라프트 실리콘 고분자 및 제1 가교제를 반응시켜 복합체를 수득하는 단계;를 포함하고,
상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자는 다음 구조:
R1'O-[(Si(R1)(R2)O)n-(Si(R3)(R4)O)m]-R2'
여기서 n은 정수이고,
m은 2 이상인 정수이며,
R1, R2, R3, R1' 및 R2' 각각은 동일 또는 상이하고, 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐, 비닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이며,
R4는 히드록시기를 포함하는 반응성 그룹인 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체의 제조 방법을 제공한다.
이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 반응성 실리콘 복합체의 제조 방법을 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제조방법에 있어서, 상기 반응을 수행하는 온도는 25 ℃ 내지 200 ℃인 것이 바람직하다.
상기 반응 온도는, 예를 들어, 약 25℃ 내지 약 200℃, 약 25℃ 내지 약 175℃, 약 25℃ 내지 약 150℃, 약 25℃ 내지 약 125℃, 약 25℃ 내지 약 100℃, 약 25℃ 내지 약 75℃, 약 25℃ 내지 약 50℃, 약 50℃ 내지 약 200℃, 약 75℃ 내지 약 200℃, 약 100℃ 내지 약 200℃, 약 125℃ 내지 약 200℃, 약 150℃ 내지 약 200℃, 약 175℃ 내지 약 200℃, 또는 약 50℃ 내지 약 150℃의 범위에서 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 입자성 물질은 모래, 유리구, 산화금속 입자, 고분자 입자, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 미립자 또는 과립 물질을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 가교제는 피로보릭산, 붕산 무수물, 붕산, 에틸 붕산염, 붕산 에스테르, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자는 이하의 구조
R1'O-[(Si(R1)(R2)O)n-(Si(R3)(R4)O)m]-R2'
를 포함하는 것이 바람직하다.
여기서 n은 정수이고,
m은 2 이상인 정수이며,
R1, R2, R3, R1' 및 R2' 각각은 각각은 동일 또는 상이하고, 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐, 비닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이며, R4는 히드록시기를 포함하는 반응성 그룹이다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자는
Poly(methylhydrosiloxane) 또는 Poly(dimethylsiloxane-co-methylhydrosiloxane)등과 같이 silyl hydride를 포함하는 폴리실록산 고분자에 에틸렌글리콜과 같은 다가 알코올을 반응시켜 제조될 수 있다.
이때, 사용되는 에틸렌글리콜의 함량을 조절하여 히드록시 그라프트 실리콘 고분자에 포함된 히드록시기의 수를 조절할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자는 적어도 2개의 히드록시기를 포함하는 것이 바람직하며, 3개 이상의 히드록시기를 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
이는 히드록시 그라프트 실리콘 고분자의 점탄성을 조절하기 위한 것이다.
만약, 상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자에 포함된 그라프트 히드록시가 2개 미만 함유될 경우, 동적 가교가 불완전하여 생성된 고분자는 점탄성을 보이지 않는 문제가 발생될 수 있다.
상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자는 선형 고분자, 갈래 고분자, 블록 고분자, 덴드리머 고분자 형태 및 이들의 조합들 중 적어도 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한된 것은 아니다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 제1 가교제는 피로보릭산(pyroboric acid), 붕산 무수물(boric anhydride), 붕산(boric acid), 에틸 붕산염(ethyl borate), 붕산 에스테르(esters of boric acid), 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 붕산 화합물을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 제1 가교제의 함량은 상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자의 히드록시기에 대하여 붕소의 화학적 당량이 0.167 내지 1인 것이 바람직하며, 붕소의 화학적 당량이 0.236에서 0.578인 범위가 더욱 바람직하다.
만약, 상기 제1 가교제의 함량이 히드록시 그라프트 실리콘 고분자의 히드록시기에 대하여 붕소의 화학적 당량이 0.167 이하이거나 1 이상인 경우, 제1 가교제에 의해 히드록시 그라프트 실리콘 고분자가 동적 가교가 되지 않아서 점탄성 특성을 보이지 않는 문제가 발생될 수 있다.
본원의 일 실시예에 따르면, 다수의 히드록시기를 포함하는 상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자가 제1 가교제와 반응하여 스트랜트가 증가된 복합체를 제조할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 반응성 실리콘 복합체의 제조방법은
상기 입자성 물질 및 히드록시 그라프트 실리콘 고분자를 상기 제1 가교제와 반응시키기 전 제2 가교제와 반응시키는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 상기 제2 가교제는 실리콘 테트라에스테르류, 반응성 실리콘 에스테르류, 다이이소시아네이트계 화합물, 트리이소시아네이트계 화합물, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 실리콘 테트라에스테르류는, 예를 들어, [0046] 테트라메틸 오소실리케이트, 테드라에틸 오소실리케이트, 테트라프로피 오소실리케이트, 테트라알릴 오소실리케이트, 테트라키스(2-부톡시에틸) 오소실리케이트, 테트라아밀 오소실리케이트, 테트라헥실 오소실리케이트, 테트라이소프로필 오소실리케이트, 테트라옥틸 오소실리케이트, 테트라톨릴 오소실리케이트, 테트라키스(2-에틸-1-부틸) 오소실리케이트, 테트라키스(2-메톡시에틸) 오소실리케이트, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 반응성 실리콘 에스테르류는, 예를 들어, 3-(트리에톡시실리) 프로필 이소시아네이트, (3-글리시딜옥시프로필) 트리메톡시실란, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 다이이소시아네이트계 화합물은, 예를 들어, 헥사메틸렌 다이이소시아네이트, 이소포론 다이이소시아네이트, 1,4-페닐렌 다이이소시아네이트, 톨릴렌-2,4-다이이소시아네이트, 1,4-사이클로 헥실렌 다이이소시아네이트, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 트리이소시아네이트계 화합물은, 예를 들어, 트리페닐메탄 트리이소시아네이트, 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리이소시아네이트, 포스포릭 트리이소시아네이트, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 상기 제2 가교제는 상기 실리콘 테트라에스테르류 또는 상기 반응성 실리콘 에스테르류와 함께 촉매를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 촉매는 스태너스 옥타노에이트(stannous octanoate), 디부틸틴 아세테이트(dibutyltin acetate), 디부틸틴 디라우레이트(dibutyltin dilaurate), 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 유기 금속 화합물을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 제2 가교제는 상기 다이이소시아네이트계 화합물과 함께 폴리올(polyol)을 추가 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
상기 폴리올은, 예를 들어, 글리세롤 또는 경화 피마자유(hydrogenated caster oil) 등 일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
이하, 실시예 및 실험예를 통하여 본 발명을 상세하게 설명한다.
단, 하기 제조예, 실시예 및 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
< 제조예 1> 히드록시 그라프트 실리콘 고분자 제조(1)
Poly(dimethylsiloxane-co-methylhydrosiloxane) (KCC, 6005P, 점도 40 cP) 10.0g, 부탄올 54.1 g 및 에틸렌클리콜15.1 g을 톨루엔 150 mL에 넣고 톨루엔에 녹인 [PPL3CuH]6 0.25 g을 첨가한 후, 110 ℃에서 24시간 동안 가열하였다.
반응을 완료한 반응액을 감압 증류로 제거하고, 헥산에 녹인 후 1 N 염산 수용액, 증류수 및 포화 NaCl수용액에 넣어 여러 번 씻어주었다.
유기층을 모아 황산 마그네슘으로 건조시킨 후 유기층액을 감압 증류하고 진공 건조하여 고분자 사슬당 히드록시기를 3.3개 포함하는 히드록시 그라프트 실리콘 고분자, 이하 HGS-40-3을 제조하였다.
< 제조예 2> 히드록시 그라프트 실리콘 고분자 제조(2)
상기 제조예 1의 히드록시 그라프트 실리콘 고분자 제조과정에서, 에틸렌클리콜의 함량을 18.9 g으로 달리하는 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 수행하여 고분자 사슬당 히드록시기를 4.2개 포함하는 히드록시 그라프트 실리콘 고분자, 이하 HGS-40-4를 제조하였다.
<실시예 1> 반응성 실리콘 고분자 복합체의 제조 (1)
입자성 물질로서 평균 입자의 크기가 0.5 mm 내지 1 mm인 모래 10 g, 상기 제조예 1에 의해 제조된 히드록시 그라프트 실리콘 고분자 HGS-40-3 1.0 g을 혼합하고, 여기에 트리에틸 보레이트 50 mg을 첨가하여 혼합한 후, 100 ℃에서 24시간 동안 반응시켜 반응성 실리콘 고분자 복합체를 제조하였다.
<실시예 2> 반응성 실리콘 고분자 복합체의 제조 (2)
상기 실시예 1에서, 트리에틸 보레이트의 양을 60 mg으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 반응성 실리콘 고분자 복합체를 제조하였다.
<실시예 3> 반응성 실리콘 고분자 복합체의 제조 (3)
상기 실시예 1에서, 히드록시 그라프트 실리콘 고분자를 상기 제조예 2에 의해 제조된 히드록시 그라프트 실리콘 고분자 HGS-40-4을 사용하는 것으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 반응성 실리콘 고분자 복합체를 제조하였다.
<실시예 4> 반응성 실리콘 고분자 복합체의 제조 (4)
상기 실시예 3에서, 트리에틸 보레이트의 양을 60 mg으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법을 수행하여 반응성 실리콘 고분자 복합체를 제조하였다.
<실시예 5> 반응성 실리콘 고분자 복합체의 제조 (5)
상기 실시예 3에서, 트리에틸 보레이트의 양을 70 mg으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법을 수행하여 반응성 실리콘 고분자 복합체를 제조하였다.
<실험예 1> 히드록시 그라프트 실리콘 고분자의 가역적 가교
상기 제조예 1 및 2에 의해 제조된 히드록시 그라프트 실리콘 고분자 1 g에 디클로로메탄에 희석한 트리에틸 보레이트를 50 mg, 60 및 70 mg로 함량을 달리 첨가하고, 디클로로메탄이 완전히 제거될 때까지 교반하였다. 이후 100 ℃에서 12시간 동안 가교 반응시켰다. 이후 유변물성 측정기 MCR-301(Anton Paar Physica)을 이용하여 가교 결합 특성을 확인하기 위한 진동 전단 실험을 수행하고 그 결과를 도 1 및 하기 표 1에 나타내었다.
히드록시 그라프트 실리콘 고분자 (g) 트리에틸 보레이트 (mg) 히드록시기에 대하여 붕소의 화학적 당량 크로스오버 주파수(Hz)
제조예 1 (1g) 50 0.300 2.69
제조예 1 (1g) 60 0.360 1.06
제조예 2 (1g) 50 0.246 1.50
제조예 2 (1g) 60 0.295 0.15
제조예 2 (1g) 70 0.344 0.19
도 1에서, 점성(G')이 탄성(G'')보다 큰 영역에서는 점성의 성질이 지배적으로 나타나고, 반대로, 탄성(G'')이 점성(G')보다 큰 영역에서는 탄성의 성질이 지배적이게 된다. 한편, 점성(G') 및 탄성(G'')의 값이 같아지는 진동수가 존재하는데 그 값이 크로스오버 진동수(Crossover Frequency)로, 이 값을 통해 점탄성을 판단할 수 있다.
도 1 및 상기 표 1에 나타난 바와 같이, 트레에틸 보레이트 양이 일정할 경우, HGS-40-4 즉, 고분자 사슬당 히드록시기 4.2개를 포함하는 히드록시 그라프트 실리콘 고분자보다 HGS-40-3 즉, 고분자 사슬당 히드록시기 3.3개를 포함하는 히드록시 그라프트 실리콘 고분자가 보다 높은 크로스오버 주파수가 나타나는 것을 알 수 있으며, 이를 통해 보다 점탄성이 높다는 것을 알 수 있다.
또한, 히드록시기에 대하여 붕소의 화학적 당량이 0.295 및 0.344인 경우 크러스오버 주파수가 각각 0.15 또는 0.19 Hz인 반면, 히드록시기에 대하여 붕소의 화학적 당량이 0.246일 경우 크러스오버 주파수가 1.5 Hz로, 트레에틸 보레이트의 함량에 따라 점탄성이 조절됨을 알 수 있다.
<실험예 1> 히드록시기에 대하여 붕소의 화학적 당량에 따른 점탄성 비교
상기 제조예 1에 의해 제조된 히드록시 그라프트 실리콘 고분자 1 g에 디클로로메탄에 희석한 트리에틸 보레이트를 25 mg, 50 mg 및 60 mg로 함량을 달리 첨가하고, 상기 제조예 2에 의해 제조된 히드록시 그라프트 실리콘 고분자 1 g에 디클로로메탄에 희석한 트리에틸 보레이트를 30 mg, 50 mg, 60 mg, 70 mg 및 220 mg으로 함량을 달리 첨가하고, 디클로로메탄이 완전히 제거될 때까지 교반하였다. 이후 100 ℃에서 12시간 동안 가교 반응시킨 후 점탄성을 확인하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
히드록시 그라프트 실리콘 고분자 (g) 트리에틸 보레이트 (mg) 히드록시기에 대하여 붕소의 화학적 당량 점탄성
제조예 1 (1g) 25 0.150 점탄성을 보이지 않음
제조예 1 (1g) 50 0.300 점탄성 고분자 형성
제조예 1 (1g) 60 0.360 점탄성 고분자 형성
제조예 1 (1g) 180 1.081 점탄성을 보이지 않음
제조예 2 (1g) 30 0.147 점탄성을 보이지 않음
제조예 2 (1g) 50 0.246 점탄성 고분자 형성
제조예 2 (1g) 60 0.295 점탄성 고분자 형성
제조예 2 (1g) 70 0.344 점탄성 고분자 형성
제조예 2 (1g) 220 1.081 점탄성을 보이지 않음
상기 표 2에서 나타나는 바와 같이, 히드록시기에 대하여 붕소의 화학적 당량이 0.300, 0.360, 0.246, 0.295, 0.344인 경우, 점탄성이 나타나는 반면, 히드록시기에 대하여 붕소의 화학적 당량이 0.147, 0.150, 1.081인 경우, 점탄성이 나타나지 않는 것을 알 수 있다.
이를 통해, 실리콘 복합체 제조시 첨가되는 제1 가교제의 함량에 따라, 복합체의 점탄성이 조절되며, 특히 히드록시 그라프트 실리콘 고분자의 히드록시기에 대하여 붕소의 화학적 당량이 0.150 초과 및 1.081 미만인 경우, 우수한 점탄성이 나타나는 것을 알 수 있다.

Claims (19)

  1. 입자성 물질;
    히드록시 그라프트 실리콘 고분자; 및
    제1 가교제;를 포함하고,
    상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자는 다음 구조:
    R1'O-[(Si(R1)(R2)O)n-(Si(R3)(R4)O)m]-R2'
    여기서 n은 정수이고,
    m은 2 이상인 정수이며,
    R1, R2, R3, R1' 및 R2' 각각은 동일 또는 상이하고, 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐, 비닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이며,
    R4는 히드록시기를 포함하는 반응성 그룹인 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 입자성 물질은
    모래, 유리구, 산화금속 입자, 고분자 입자 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 미립자 또는 과립 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 입자성 물질의 함량은
    상기 반응성 실리콘 복합체의 전체 중량에 대하여 50 중량% 내지 98 중량%인 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 제1 가교제는 피로보릭산, 붕산 무수물, 붕산, 에틸 붕산염, 붕산 에스테르 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제1 가교제의 함량은
    상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자의 히드록시기에 대하여 붕소의 화학적 당량이 0.167 내지 1인 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체 조성물.
  6. 상기
    제1항에 있어서,
    상기 복합체 조성물은
    제2 가교제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 제2 가교제는 실리콘 테트라에스테르류, 반응성 실리콘 에스테르류, 다이이소시아네이트계 화합물, 트리이소시아네이트계 화합물 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 제2 가교제는 화학적으로 안정한 가교를 형성함으로써 상기 입자성 물질들 사이에 스트랜드 형성을 증가시키는 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 복합체 조성물은
    첨가제로서 폴리올 및 가소제 중 적어도 하나를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체 조성물.
  10. 입자성 물질, 히드록시 그라프트 실리콘 고분자 및 제1 가교제를 반응시켜 복합체를 수득하는 단계;를 포함하고,
    상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자는 다음 구조:
    R1'O-[(Si(R1)(R2)O)n-(Si(R3)(R4)O)m]-R2'
    여기서 n은 정수이고,
    m은 2 이상인 정수이며,
    R1, R2, R3, R1' 및 R2' 각각은 동일 또는 상이하고, 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐, 비닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이며,
    R4는 히드록시기를 포함하는 반응성 그룹인 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체의 제조 방법.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 반응을 수행하는 온도는 25 ℃ 내지 200 ℃인 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체의 제조 방법.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 입자성 물질은
    모래, 유리구, 산화금속 입자, 고분자 입자, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 미립자 또는 과립 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체의 제조 방법.
  13. 제10항에 있어서,
    상기 제1 가교제는 피로보릭산, 붕산 무수물, 붕산, 에틸 붕산염, 붕산 에스테르, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체의 제조 방법.
  14. 제10항에 있어서,
    상기 제1 가교제의 함량은 상기 히드록시 그라프트 실리콘 고분자의 히드록시기에 대하여 붕소의 화학적 당량이 0.167 내지 1인 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체의 제조 방법.
  15. 제10항에 있어서,
    상기 제조방법은
    상기 입자성 물질 및 히드록시 그라프트 실리콘 고분자를 상기 제1 가교제와 반응시키기 전 제2 가교제와 반응시키는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체 제조 방법.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 제2 가교제는
    실리콘 테트라에스테르류, 반응성 실리콘 에스테르류, 다이이소시아네이트계 화합물, 트리이소시아네이트계 화합물, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체의 제조 방법.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 제2 가교제는 상기 실리콘 테트라에스테르류 또는 상기 반응성 실리콘 에스테르류와 함께 촉매를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체의 제조 방법.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 촉매는
    스태너스 옥타노에이트, 디부틸틴 아세테이트, 디부틸틴 디라우레이트, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 유기 금속 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체의 제조 방법.
  19. 제16항에 있어서,
    상기 제2 가교제는
    상기 다이이소시아네이트계 화합물과 함께 폴리올을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 반응성 실리콘 복합체의 제조 방법.
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