KR20180010084A - 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7- pentahydroxyflavan)을 포함하는 보습용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 일 측면에서 후발효차 케톤 분획물을 유효성분으로 포함하는 보습용 조성물에 관한 것이고, 다른 측면에서 후발효차 케톤 분획물로부터 분리한 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan), 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함하는 보습용 조성물에 관한 것이므로, 본 명세서는 피부 보습 등과 관련된 다양한 분야에 활용될 수 있을 것이다.
Description
본 명세서는 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl -3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan)을 포함하는 보습용 조성물에 관한 것이다.
인간의 피부는 외부로부터 개체를 보호하는 장벽기능을 수행한다. 장벽기능은 외부로부터의 다양한 자극(화학물질, 대기오염물질, 건조한 환경, 자외선 등)에 대한 방어와 피부를 통한 체내 수분의 과도한 발산을 막는 보호 기능이며, 이러한 보호기능은 각질형성세포로 구성된 각질층이 정상적으로 형성되어 있을 경우에만 그 기능을 유지할 수 있다. 표피 중에서도 가장 바깥쪽에 존재하는 각질층 (Stratum corneum, horney layer)은 각질형성세포로부터 형성되며, 분화가 완결된 각질세포와 그를 둘러싼 지질층으로 구성되어 있다(Marcelo C. L. et al, J. Invest. Dermatol., 80, pp37-44, 1983). 각화과정 중에 각질형성세포는 천연보습인자(Natural moisturizing factor; NMF)와 세포간 지방질(세라마이드, 콜레스테롤, 지방산)을 생성하면서 각질층을 형성하여 각질층이 견고함과 유연성을 가지게 하여 피부 장벽(skin barrier)으로서의 기능을 발휘하게 한다.
이러한 각질층은 과도한 세안이나, 목욕 등의 생활 습관적 요소나, 건조한 대기 오염 물질 등의 환경적인 요인, 및 아토피성 피부나 노인성 피부 같은 내인성 질환 등으로 인해 쉽게 그 기능이 손실될 수 있으며, 실제로 현대에 들어서 더욱 늘어난 다양한 요인들로 인해 최근에는 건조피부증상 및 이로 인한 제반 장해를 호소하는 사례가 점점 증가하고 있는 추세이다.
적절한 피부 수분을 유지하기 위하여 외부로부터 수분을 공급하거나, 체내로부터의 수분 손실을 방지하기 위한 연구가 다양하게 진행되어 왔으며, 실제로 수분 보유 능력이 있는 다양한 보습제(moisturizer)가 개발되어 있으나, 화학물질 유해성에 대한 관심이 높아지면서 천연물 유래의 보습성분 개발 필요성이 점차 증대되고 있음에도, 그러한 천연물 유래의 보습성분 연구 및 개발은 아직 미흡한 실정이다.
본 발명은 일 측면에서, 천연물 유래의 보습 물질에 관한 것이고, 그에 따라 후발효차 분획물을 포함하는 보습용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 다른 측면에서, 후발효차 분획물로부터 분리한 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan)을 유효성분으로 포함하는 보습용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위하여 본 발명은 일 측면에서, 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan), 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 이의 용매화물, 또는 이를 포함하는 후발효차 케톤 분획물을 유효성분으로 포함하는 보습용 조성물을 제공한다.
본 발명은 일측면에서, 후발효차 케톤 분획물을 포함하는 조성물 및 특정 화합물을 포함하는 조성물을 제공하여, 보습 관련 분야에 널리 활용될 수 있다.
도 1은 후발효차 추출물을 고성능 액체 크로마토그래피로 분석한 결과로서, 아세톤 분획을 거친 경우와 거치지 않은 경우를 나타낸 것이다.
도 2는 카페인이 제거된 클로로포름:메탄올 10:1 (v/v) 분획물을 대용량 고성능 역류크로마토그래피(high-performance countercurrent chromatography, HPCCC)를 이용하여 10개의 하위 분획을 나눈 것을 나타낸 것이다.
도 3은 HPCCC를 이용하여 분획한 상기 10개의 하위 분획 중 분획 1 내지 5에 대하여 나타낸 것이다.
도 4는 HPCCC를 이용하여 분획한 상기 10개의 하위 분획 중 분획 6 내지 10에 대하여 나타낸 것이다.
도 5는 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반의 핵자기공명(NMR) 그래프를 나타낸 것이다.
도 2는 카페인이 제거된 클로로포름:메탄올 10:1 (v/v) 분획물을 대용량 고성능 역류크로마토그래피(high-performance countercurrent chromatography, HPCCC)를 이용하여 10개의 하위 분획을 나눈 것을 나타낸 것이다.
도 3은 HPCCC를 이용하여 분획한 상기 10개의 하위 분획 중 분획 1 내지 5에 대하여 나타낸 것이다.
도 4는 HPCCC를 이용하여 분획한 상기 10개의 하위 분획 중 분획 6 내지 10에 대하여 나타낸 것이다.
도 5는 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반의 핵자기공명(NMR) 그래프를 나타낸 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 명세서에서 “후발효차”는 차 잎에 존재하는 효소가 아닌 별도의 미생물 또는 물질에 의하여 발효시킨 것을 포함한다.
본 명세서에서 “케톤 분획물”은 케톤 용매를 이용하여 특정 물질이나 추출물을 분획한 것 또는 분획하고 남은 것, 그리고 이들을 특정 용매로 다시 추출한 것을 포함한다. 상기 케톤의 종류는 불문하나 아세톤이 바람직하며, 분획 방법 및 추출방법은 당업계의 통상의 기술자에게 알려진 어떤 방법도 가능하다.
본 명세서에서 "이성질체"는 특히 광학 이성질체(optical isomers)(예를 들면, 본래 순수한 거울상 이성질체(essentially pure enantiomers), 본래 순수한 부분 입체 이성질체(essentially pure diastereomers) 또는 이들의 혼합물)뿐만 아니라, 형태 이성질체(conformation isomers)(즉, 하나 이상의 화학 결합의 그 각도만 다른 이성질체), 위치 이성질체(position isomers)(특히, 호변이성체(tautomers)) 또는 기하 이성질체(geometric isomers)(예컨대, 시스-트랜스 이성질체)를 포함한다.
본 명세서에서 "본래 순수(essentially pure)"란, 예컨대 거울상 이성질체 또는 부분 이성질체와 관련하여 사용한 경우, 거울상 이성질체 또는 부분 이성질체를 예로 들 수 있는 구체적인 화합물이 약 90% 이상, 바람직하게는 약 95% 이상, 보다 바람직하게는 약 97% 이상 또는 약 98% 이상, 보다 더 바람직하게는 약 99% 이상, 보다 더욱 더 바람직하게는 약 99.5% 이상(w/w) 존재하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 “허용 가능"이란 통상적 또는 의약학적 사용량(dosage)으로 이용할 때 상당한 독성 효과를 피함으로써, 동물, 더 구체적으로는 인간에게 사용할 수 있다는 정부 또는 이에 준하는 규제 기관의 승인을 받을 수 있거나 승인 받거나, 식품공전(Food code), 건강기능식품공전, 또는 일반적인 약전에 열거되거나 기타 일반적인 문헌에 기재된 것으로 인지되는 것을 의미한다.
본 명세서에서 “허용 가능한 염”은 통상적 또는 의약학적으로 허용 가능하고 모 화합물(parent compound)의 바람직한 활성을 갖는 본 발명의 일측면에 따른 염을 의미한다. 상기 염은 (1) 염산, 브롬화수소산, 황산, 질산, 인산 등과 같은 무기산으로 형성되거나; 또는 아세트산, 프로파이온산, 헥사노산, 시클로펜테인프로피온산, 글라이콜산, 피루브산, 락트산, 말론산, 숙신산, 말산, 말레산, 푸마르산, 타르타르산, 시트르산, 벤조산, 3-(4-히드록시벤조일) 벤조산, 신남산, 만델산, 메테인설폰산, 에테인설폰산, 1,2-에테인-디설폰산, 2-히드록시에테인설폰산, 벤젠설폰산, 4-클로로벤젠설폰산, 2-나프탈렌설폰산, 4-톨루엔설폰산, 캄퍼설폰산, 4-메틸바이시클로 [2,2,2]-oct-2-엔-1-카르복실산, 글루코헵톤산, 3-페닐프로파이온산, 트리메틸아세트산, tert-부틸아세트산, 라우릴 황산, 글루콘산, 글루탐산, 히드록시나프토산, 살리실산, 스테아르산, 뮤콘산과 같은 유기산으로 형성되는 산 부가염(acid addition salt); 또는 (2) 모 화합물에 존재하는 산성 프로톤이 치환될 때 형성되는 염을 포함할 수 있다.
본 명세서에서 “프로드럭(prodrug)”은 어떤 물질을 화학적으로 변화시켜 물리적, 화학적 성질을 조절한 약물을 의미하며, 그 자체는 생리 활성을 나타내지 않지만 투여 후 체내에서 화학적, 생리학적 혹은 효소의 작용에 의해 원래의 약물로 바뀌어 약효를 발휘할 수 있다.
본 명세서에서 “수화물(hydrate)”은 물이 결합되어 있는 화합물을 의미하며, 물과 화합물 사이에 화학적인 결합력이 없는 내포 화합물을 포함하는 광범위한 개념이다.
본 명세서에서 “용매화물”은 용질의 분자나 이온과 용매의 분자나 이온 사이에 생긴 고차의 화합물을 의미한다.
본 발명은 일측면에서, 하기 화학식 1로 나타나는 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan), 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 이의 용매화물, 또는 이를 포함하는 후발효차 케톤 분획물을 유효성분으로 포함하는 보습용 조성물을 제공한다. 상기 보습은 피부 보습을 포함한다.
일 구현예에 의하면, 상기 후발효차 케톤 분획물은 후발효차의 수불용성 추출물에 대한 케톤 분획물일 수 있다.
다른 구현예에 의하면, 상기 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반은 하기 화학식 2로 나타나는 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(Trans-3-O-galloyl-3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan)일 수 있다. 본 명세서 내의 “flavan”은 상기 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 또는 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 나타낸다.
다른 구현예에 의하면, 상기 케톤 분획물은 케톤 분획물의 알코올 추출물일 수 있다.
다른 구현예에 의하면, 상기 케톤은 아세톤, 카르본(carvon), 풀레곤(pulegone), 이소론기폴라논(isolongifolanone), 2-헵타논, 2-펜타논, 3-헥사논, 3-헵타논, 4-헵타논, 2-옥타논, 3-옥타논, 2-노나논, 3-노나논, 2-운데카논, 2-트리데카논, 메틸이소프로필케톤, 에틸이소아밀케톤, 부틸리덴 아세톤, 메틸헵테논, 디메틸옥테논, 게라닐 아세톤, 파르네실 아세톤, 2,3-펜타디온, 2,3-헥사디온, 3,4-헥사디온, 2,3-헵타디온, 아밀시클로펜타논, 아밀시클로펜테논, 2-시클로펜틸 시클로펜타논, 헥실시클로펜타논, 2-n-헵틸시클로펜타논, cis-쟈스몬, 디히드로쟈스몬, 메틸코릴론, 2-tert-부틸시클로헥사논, p-tert-부틸시클로헥사논, 2-sec-부틸시클로헥사논, 셀러리 케톤, 크립톤, p-tert-펜틸시클로헥사논, 메틸시클로시트론, 네론, 4-시클로헥실-4-메틸-2-펜타논, 옥사이드 케톤, 에목시 프론, 메틸나프틸케톤, α-메틸아니살아세톤, 아니실 아세톤, p-메톡시 페닐 아세톤, 벤질리덴 아세톤, p-메톡시아세토페논, p-메틸아세토페논, 프로피오페논, 아세토페논, α-다이나스콘(Dynascone), 일리톤(lritone), 아이오논(ionone), 슈도아이오논(Pseudoionone), 메틸아이오논, 메틸일리톤, 2,4-디-tert-부틸시클로헥사논, 알릴아이오논, 2-아세틸-3,3-디메틸노르보르난, 베르베논, 펜콘(fenchon), 시클로펜타데카논, 시클로헥사데세논 등을 포함할 수 있고, 당업계에서 일반적으로 사용될 수 있는 용매로서의 케톤류 및 이들의 혼합물을 모두 포함할 수 있으며, 바람직하게는 아세톤일 수 있다.
또 다른 구현예에 의하면, 상기 알코올은 당업계에서 일반적으로 사용될 수 있는 알코올 단독 또는 혼합물일 수 있으며, 바람직하게는 에탄올일 수 있다.
다른 구현예에 의하면, 상기 조성물 내의 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 또는 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반, 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 또는 이의 용매화물은 상기 조성물 총중량 기준으로 0.000001중량%이상, 0.000005중량%이상, 0.00001중량%이상, 0.00005중량%이상, 0.0001중량%이상, 0.0002중량%이상, 0.0005중량%이상, 0.001중량%이상, 0.005중량%이상, 0.01중량%이상, 0.05중량%이상, 0.1중량%이상, 0.3중량%이상, 0.5중량%이상, 1중량%이상, 1.5중량%이상, 1.8중량%이상, 2중량%이상, 2.2중량%이상, 2.5중량%이상, 2.8중량%이상, 3중량%이상, 3.2중량%이상, 3.5중량%이상, 3.8중량%이상, 4중량%이상, 4.2중량%이상, 4.5중량%이상, 또는 4.8중량%이상이거나, 5중량%이하, 4.8중량%이하, 4.5중량%이하, 4.2중량%이하, 3.8중량%이하, 3.5중량%이하, 3.2중량%이하, 3중량%이하, 2.8중량%이하, 2.5중량%이하, 2.2중량%이하, 2중량%이하, 1.8중량%이하, 1.5중량%이하, 1.2중량%이하, 1중량%이하, 0.5중량%이하, 0.3중량%이하, 0.1중량%이하, 0.05중량%이하, 0.01중량%이하, 0.005중량%이하, 0.001중량%이하, 0.0005중량%이하, 0.0002중량%이하, 0.0001중량%이하, 0.00005중량%이하, 0.00001중량%이하, 또는 0.000005중량%이하일 수 있다. 바람직하게는 0.000001 내지 5 중량%이하일 수 있다.
다른 구현예에 의하면, 상기 조성물 내 후발효차 케톤 분획물의 함량은 상 기 조성물 총중량 대비 0.01중량%이상, 0.1중량%이상, 1중량%이상, 5중량%이상, 10중량%이상, 15중량%이상, 20중량%이상, 25중량%이상, 30중량%이상, 35중량%이상, 40중량%이상, 45중량%이상, 50중량%이상, 55중량%이상, 60중량%이상, 65중량%이상, 70중량%이상, 75중량%이상, 80중량%이상, 85중량%이상, 90중량%이상, 또는 95중량%이상이거나, 100중량%이하, 95중량%이하, 90중량%이하, 85중량%이하, 80중량%이하, 75중량%이하, 70중량%이하, 65중량%이하, 60중량%이하, 55중량%이하, 50중량%이하, 45중량%이하, 40중량%이하, 35중량%이하, 30중량%이하, 25중량%이하, 20중량%이하, 15중량%이하, 10중량%이하, 5중량%이하, 1중량%이하, 0.1중량%이하, 또는 0.05중량%이하일 수 있다. 바람직하게는 0.01 중량% 내지 100 중량%일 수 있다.
다른 구현예에 의하면, 상기 분획물은 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 또는 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반, 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 또는 이의 용매화물이 분획물 총중량을 기준으로 0.0001중량%이상, 0.0002중량%이상 0.0005중량%이상, 0.001중량%이상, 0.005중량%이상, 0.01중량%이상, 0.05중량%이상, 0.1중량%이상, 0.5중량%이상, 1중량%이상, 1.5중량%이상, 2중량%이상, 2.5중량%이상, 3중량%이상, 3.5중량%이상, 4중량%이상, 또는 4.5중량%이상이거나, 5중량%이하, 4.5중량%이하, 4중량%이하, 3.5중량%이하, 3중량%이하, 2.5중량%이하, 2중량%이하, 1.5중량%이하, 1중량%이하, 0.5중량%이하, 0.1중량%이하, 0.05중량%이하, 0.01중량%이하, 0.005중량%이하, 0.001중량%이하, 0.0005중량%이하, 또는 0.0002중량%이하일 수 있다. 바람직하게는 0.0001 중량% 내지 5 중량% 포함된 것일 수 있다.
다른 구현예에 의하면, 상기 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 또는 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반, 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 또는 이의 용매화물의 투여량은 0.0001g/kg/일 이상, 0.001g/kg/일 이상, 0.01g/kg/일 이상, 0.1g/kg/일 이상, 1g/kg/일 이상, 2g/kg/일 이상, 3g/kg/일 이상, 4g/kg/일 이상, 5g/kg/일 이상, 6g/kg/일 이상, 7g/kg/일 이상, 8g/kg/일 이상, 9g/kg/일 이상, 10g/kg/일 이상, 11g/kg/일 이상, 12g/kg/일 이상, 13g/kg/일 이상, 또는 14g/kg/일 이상이거나, 15g/kg/일 이하, 14g/kg/일 이하, 13g/kg/일 이하, 12g/kg/일 이하, 11g/kg/일 이하, 10g/kg/일 이하, 9g/kg/일 이하, 8g/kg/일 이하, 7g/kg/일 이하, 6g/kg/일 이하, 5g/kg/일 이하, 4g/kg/일 이하, 3g/kg/일 이하, 2g/kg/일 이하, 1g/kg/일 이하, 0.1g/kg/일 이하, 0.01g/kg/일 이하, 0.001g/kg/일 이하, 또는 0.0005g/kg/일 이하일 수 있다. 바람직하게는 0.0001g/kg/일 내지 15mg/kg/일 일 수 있다.
다른 구현예에 의하면, 상기 보습은 수분 공급 증가 및 수분 손실 방지 중 어느 하나 이상에 의한 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른, 상기 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 이용하여 보습 실험을 실시한 결과, 본원발명의 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 피부에 도포할 경우 피부 수분량이 유의하게 증가되는 것을 명확히 확인할 수 있었고(표 1 참조), 이를 통하여 상기 물질이 뛰어난 보습력을 발휘하는 것을 알 수 있었다.
본 발명의 일측면에 따른 상기 조성물은 약학 조성물일 수 있다. 상기 약학 조성물은 경구, 비경구, 직장, 국소, 경피, 정맥 내, 근육 내, 복강 내, 피하 등으로 투여될 수 있다. 경구 투여를 위한 제형은 정제(錠劑), 환제(丸劑), 연질 및 경질 캅셀제, 과립제(顆粒劑), 산제, 세립제, 액제, 유탁제(乳濁濟) 또는 펠렛제일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 비경구 투여를 위한 제형은 용액제, 현탁제, 유액제, 겔, 주사제, 점적제, 좌제(坐劑), 패취, 연고제 또는 분무제일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 제형은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 용이하게 제조될 수 있으며, 계면 활성제, 부형제, 수화제, 유화 촉진제, 현탁제, 삼투압 조절을 위한 염 또는 완충제, 착색제, 향신료, 안정화제, 방부제, 보존제 또는 기타 상용하는 보조제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 일측면에 따른 상기 조성물의 적용량 또는 투여량은 투여 받을 대상의 연령, 성별, 체중, 병리 상태 및 그 심각도, 투여 경로 또는 처방자의 판단에 따라 달라질 것이다. 이러한 인자에 기초한 적용량 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 유효성분의 1일 투여 용량은 예를 들어 0.001μg/kg/일 내지 5000mg/kg/일, 보다 구체적으로는 0.0001mg/kg/일 내지 15 mg/kg/일이 될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 의하면, 상기 조성물은 식품 조성물 또는 건강식품 조성물일 수 있다.
상기 식품 조성물 또는 건강식품 조성물의 제형은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어, 정제, 과립제, 환제, 분말제, 캡슐제, 드링크제와 같은 액제, 캐러멜, 겔, 바, 티백 등으로 제형화될 수 있다. 각 제형의 식품 조성물 또는 건강식품 조성물은 유효 성분 이외에 해당 분야에서 통상적으로 사용되는 성분들을 제형 또는 사용 목적에 따라 당업자가 어려움 없이 적의 선정하여 배합할 수 있으며, 다른 원료와 동시에 적용할 경우 상승 효과가 일어날 수 있다.
상기 조성물은 단순 섭취, 음용, 주사 투여, 스프레이 투여 또는 스퀴즈 투여 등 다양한 방법으로 투여될 수 있다.
본 발명의 일측면에 따른 식품 조성물 또는 건강식품 조성물에 있어서, 상기 유효 성분의 투여량 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 이의 1일 투여 용량은 예를 들어 0.0001mg/kg/일 내지 15 mg/kg/일이 될 수 있으나, 이에 제한되지 않으며, 투여하고자 하는 대상의 연령, 건강 상태, 합병증 등 다양한 요인에 따라 달라질 수 있다.
본 발명의 일측면에 따른 식품 조성물 또는 건강식품 조성물은, 예를 들어, 츄잉껌, 캐러멜 제품, 캔디류, 빙과류, 과자류 등의 각종 식품류, 청량 음료, 미네랄 워터, 알코올 음료 등의 음료 제품, 비타민이나 미네랄 등을 포함한 건강기능성 식품류일 수 있다.
상기 외에, 본 발명의 일 측면에 따른 식품 조성물 또는 건강식품 조성물은 여러 가지 영양제, 비타민, 광물(전해질), 합성 풍미제 및 천연 풍미제 등의 풍미제, 착색제 및 증진제(치즈, 초콜릿 등), 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산 음료에 사용되는 탄산화제 등을 포함할 수 있다. 그 밖에 본 발명의 일측면에 따른 식품 조성물들은 천연 과일 쥬스 및 과일 쥬스 음료 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 포함할 수 있다. 이러한 성분은 독립적으로 또는 조합하여 사용할 수 있다. 이러한 첨가제의 비율은 그렇게 중요하진 않으나 본 발명의 일측면에 따른 조성물 100 중량부 당 0 내지 약 50 중량부의 범위에서 포함되는 것이 일반적이다.
또 다른 구현예에 의하면, 상기 조성물은 피부 외용제 조성물일 수 있다. 피부 외용제 조성물은 화장료, 구강제, 세정제, 의학 및 약학 등의 조성물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 피부 외용제는 그 제형에 있어서 특별히 한정되는 바가 없으며, 예를 들면, 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 파우더, 바디로션, 바디크림, 바디오일 및 바디에센스 등의 화장료로 제형화될 수 있다.
또한, 본 명세서의 피부 외용제 조성물은 특별한 목적을 위한 기능성의 염(salt) 및 pH 조절을 위한 pH조절제 중에서 선택된 하나 이상을 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 염은 이온 차폐, 보습, 자외선 차단 등을 위한 무기염, 유기염 및/또는 유기-무기염으로부터 선택될 수 있다. 구체적인 예를 들어, 상기 염은 소듐클로라이드(NaCl), 인산나트륨(Na3PO4) 및 염화칼슘(CaCl2) 등으로부터 선택될 수 있다. 상기 pH 조절제는 산(aicd)이나 염기(base)로부터 선택되며, 예를 들어 염산, 황산, 주석산, 구연산, 인산, 초산, 락틱액시드, 소듐락테이트, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 알킬 아민, 알칸올 아민 및 암모니아 등으로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서의 피부 외용제 조성물은 화장료, 약제학적 또는 의약외품 조성물일 수 있다. 상기 화장료, 약제학적 또는 의약외품 조성물은 방부제, 안정화제, 수화제 또는 유화 촉진제, 삼투압 조절을 위한 염 및/또는 완충제 등의 보조제 및 기타 치료적으로 유용한 물질을 추가로 함유할 수 있다. 상기 조성물은, 로션, 크림, 연고 또는 젤 등으로 제형화될 수 있다. 상기 피부 외용제 조성물은, 경피 투여되는 것이 바람직하다.
상기 약제학적 또는 의약외품 조성물의 유효성분의 투여량은 치료 받을 대상의 연령, 성별, 체중과, 치료할 특정 질환 또는 병리 상태, 질환 또는 병리 상태의 심각도, 투여경로 및 처방자의 판단에 따라 달라질 것이다. 이러한 인자에 기초한 투여량 결정은 당업자의 수준 내에 있다. 일반적으로 상기 유효성분의 투여량은 0.0001mg/kg/일 내지 15 mg/kg/일 범위일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 측면에 있어서, 조성물은 제형화 하는데 있어서 특별히 한정되는 바가 없으나, 화장료 조성물일 수 있다. 상기 화장료 조성물은 예를 들어 피부용 및/또는 모발용 조성물로서, 예를 들어 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 아이크림, 아이에센스, 에센스, 클렌징크림, 클렌징로션, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 파우더, 보디로션, 보디크림, 보디에센스, 보디세정제, 염모제, 샴푸, 린스, 정발제, 양모제, 연고, 젤, 크림, 패취, 분무제 및 피부 접착타입 등의 제형을 가질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
또한, 각각의 제형에 있어서 상기한 필수성분 이외에 다른 성분들은 기타 외용제의 종류 또는 사용목적 등에 따라 당업자가 어려움 없이 적합하게 선정하여 배합할 수 있다.
본 명세서에 따른 상기 조성물은 화장료 조성물일 수 있고, 상기 화장료 조성물은 국소 적용에 적합한 모든 제형으로 제공될 수 있다. 예를 들면, 용액, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 유상에 수상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 고체, 겔, 분말, 페이스트, 마이크로 니들, 포말(foam) 또는 에어로졸 조성물의 제형으로 제공될 수 있다. 이러한 제형의 조성물은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 명세서에 따른 화장료 조성물에는 본 명세서의 화합물 또는 분획물 이외에 기능성 첨가물 및 일반적인 화장료 조성물에 포함되는 성분이 추가로 포함될 수 있다. 상기 기능성 첨가물로는 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어진 군에서 선택된 성분을 포함할 수 있다. 본 명세서에 따른 화장료 조성물은 주 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서, 바람직하게는 주 효과에 상승 효과를 줄 수 있는 다른 성분들을 포함할 수 있다. 또한 본 명세서에 따른 화장료 조성물은 보습제, 에몰리언트제, 계면 활성제, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, pH 조정제, 유기 및 무기안료, 향료, 냉감제 또는 제한제를 더 포함할 수 있다. 상기 성분의 배합량은 본 명세서의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 당업자가 용이하게 선정 가능하며, 그 배합량은 조성물 전체 중량을 기준으로 0.001 내지 10 중량%, 구체적으로 0.01 내지 3 중량%일 수 있다.
이하, 실시예, 실험예, 및 제형예를 들어 본 명세서의 구성 및 효과를 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 예는 본 명세서에 대한 이해를 돕기 위해 예시의 목적으로만 제공된 것일 뿐 본 명세서의 범주 및 범위가 하기 예에 의해 제한되는 것은 아니다.
<실시예 1> 후발효차 시료의 제조
녹차(Camellia sinensis var. Yabukita) 잎으로 만든 녹차에 물을 첨가하여 수분 함량을 40중량%으로 조정하였다. 여기에 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtillis) 5×106cfu/g을 접종하고, 50℃에서 3일간 발효시킨 후 80℃에서 4일간 발효시켰다. 발효된 차를 70℃ 내지 80℃의 열풍으로 수분 함량 4중량% 내지 6중량%까지 건조시킨 후, 10℃에서 100일간 숙성하였다.
상기 숙성된 차 시료를 15초 동안 분쇄하고, 메쉬 사이즈 1mm의 스테인리스 체로 걸렀다. 이후 분쇄된 50mg을 1.5ml Eppendorf tube 넣고 1ml의 탈이온수를 첨가하여 60℃ 항온 수조에서 30분간 일정 속도로 교반한 후, 25℃ 13,000rpm에서 15분간 원심분리하였다. 건조시킨 발효 녹차 추출물에서 물에 녹지 않는 부분만을 분리하였다.
<실시예 2> 분획물 수득 및 화합물 분리
상기 후발효차 시료 150g을 아세톤으로 분획하여 카테킨 유도체 및 카페인을 가능한한 제거하고 플라보노이드가 농축된 가용물을 수득하였다. 상기 아세톤 가용물 40 g에 대해서 일차적으로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여, 클로로포름:메탄올의 혼합물을 용매로 하여 10:1, 5:1, 1:1 (v/v) 순으로 용출하여 각 분획을 얻었다.
여기서, 클로로포름:메탄올 10:1 (v/v) 분획 12 g을 고성능 액체 크로마토그래피(high performance liquid chromatography, HPLC, Waters Alliance 2695 system, Waters, USA)로 분석한 결과, 상기와 같이 아세톤으로 분획하지 않은 경우 여전히 카페인이 주화합물로 존재하고 있었고, 상기와 같이 아세톤을 이용하여 분획한 후에는 카페인이 제거되었음을 확인하였다(도 1).
카페인이 제거된 클로로포름:메탄올 10:1 (v/v) 분획물 8.9 g을 대용량 고성능 역류크로마토그래피(high-performance countercurrent chromatography, HPCCC, Dynamic Extractions Ltd, UK)를 이용하여 분획하였다. 이때 사용한 용매는 n-hexane-TBME(Methyl tert-butyl ether)-BuOH-MeCN-Water (0.25:3:1:1:5, v/v)이었고, 유속은 25 ml/min 이었다. 상기 조건을 이용하여 총 10개의 하위 분획을 나누었으며(도 2), 이를 HPLC로 분석하여 각 분획에 함유된 화합물 대부분이 플라보노이드(flavonoid) 계열임을 확인하였다 (도 3, 도 4).
상기 분획물로부터 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 (Trans-3-O-galloyl-3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan, C22H18O10, 분자량 442.0900)을 분리하였고, 분리된 화합물의 구조는 아래와 같다.
[화학식 2]
1H 핵자기공명(nuclear magnetic resonance, NMR)의 경우 용매(solvent)로 methanol-d3을 사용하였고, 기기는 Bruker Advance DPX-500(BRUKER사, USA)를 사용하였으며, 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반의 NMR 데이터는 아래와 같고 구체적인 그래프는 도 5와 같다.
1H NMR δ (500Hz) 7.01(s, 2H), 6.89(s, 1H), 6.76(s, 2H), 6.04(s, 1H), 5.96(s, 1H), 5.36(m, 1H), 5.13(m, 1H), 2.83(m, 1H), 2.73(m, 1H)
<실험예 1> 피부 보습 효과 평가
상기 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반의 피부 보습 효과를 알아보기 위하여 건강한 20~30대 성인 남녀 14명(남자 7명, 여자 7명)에게 상기 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 하박 내측면에 3X3㎝ 정사각형의 3부위에 도포하도록 하였다.
구체적으로, 시험물질로서 상기 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 0.2% 농도로 희석하여 사용하고, 양성 대조군으로 글리세린 5%를 사용하였다. 시험물질의 초기, 2일 후, 7일 후, 11일 후의 피부 수분량을 코니오미터(Corneometer CM825(Courage+Khazaka electronic GmbH, Germany))로 하기 방법에 따라 측정하였다.
코니오미터의 측정 원리는 피부의 표피 내에 존재하는 수분의 양을 전기적 방법을 이용하여 수분의 이온 정도를 측정, 이를 수치화하여 수분의 양을 계산함으로써 보습력을 측정하는 것이다. 우선, 측정하고자 하는 피부 부위에 코니오미터의 프로브(probe)를 올려놓았다. 프로브로 피부를 누르면 센서를 통하여 피부의 전기 전도도가 수치화되어 화면에 표시되는데, 각 부위에서 3회 반복 측정하여 평균값을 구하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 전기 전도도(평균±표준편차, ACU) (**: p<0.01 무처리군 대비) | ||||
| 구분 | 초기 | 2일 후 | 7일 후 | 11일 후 |
| 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 | 24.82±3.63 | 28.40±2.67 | 30.12±3.22 | 31.72±3.88 |
| 글리세린 | 26.11±3.29 | 31.11±2.88 | 33.40±3.02 | 33.42±3.54 |
| 무처리군 | 24.11±3.02 | 23.91±3.76 | 24.33±3.01 | 24.07±2.77 |
상기 표에서 확인할 수 있듯이, 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 피부에 도포할 경우, 피부 수분량이 통계적으로 유의하게 증가하는 경향(paired T-test, p<0.01)을 나타내었고 도포 11일 후에도 피부 수분량이 유지되었다. 그러므로, 본 발명에 따른 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 함유하는 조성물은 도포 후 피부의 수분을 효과적으로 보존하여 피부 보습력이 뛰어남을 알 수 있었다.
<제형예 1> 연질 캡슐
본 발명 실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 150mg, 락토오스 440mg, 옥수수 전분 430mg 및 스테아린산 마그네슘 2mg을 혼합하여 연질 캡슐 충진액을 제조하였다. 그리고, 상기와 별도로 젤라틴 66 중량부, 글리세린 24 중량부 및 솔비톨액 10 중량부의 비율로 연질 캡슐 시트를 제조하고 상기 충진액을 충진시켜 연질 캡슐을 제조하였다.
또한, 본 발명 실시예에 따른 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 3mg, 락토오스 440mg, 옥수수 전분 450mg 및 스테아린산 마그네슘 2mg을 혼합하여 연질 캡슐 충진액을 제조한다. 그리고, 상기와 같이 연질 캡슐 시트를 제조하고 상기 충진액을 충진시켜 연질 캡슐을 제조하였다.
<제형예 2> 정제
본 발명 실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 150mg, 비타민 E 15mg, 비타민 C 15mg, 갈락토올리고당 250㎎, 유당 60㎎ 및 맥아당 140㎎을 혼합하고 유동층 건조기를 이용하여 과립화한 후 당 에스테르(sugar ester) 8㎎을 첨가하였다. 이 조성물을 통상의 방법으로 타정하여 정제를 제조하였다.
또한, 실시예의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 3mg, 비타민 E 15mg, 비타민 C 15mg, 갈락토올리고당 259㎎, 유당 60㎎ 및 맥아당 140㎎을 혼합하고 유동층 건조기를 이용하여 과립화한 후 당 에스테르(sugar ester) 8㎎을 첨가하였다. 이 조성물을 통상의 방법으로 타정하여 정제를 제조하였다.
<제형예 3> 드링크제
본 발명 실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 80mg, 비타민 E 9mg, 비타민 C 9mg, 포도당 10g, 구연산 0.6g, 및 액상 올리고당 25g을 혼합한 후 정제수 400㎖를 가하여 충진하였다. 병에 충진한 후 30℃에서 4~5 초간 살균하여 드링크제를 제조하였다.
또한, 실시예의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 0.1mg, 비타민 E 9mg, 비타민 C 9mg, 포도당 10g, 구연산 0.6g, 및 액상 올리고당 25g을 혼합한 후 정제수 400㎖를 가하여 각 병에 200㎖씩 되도록 충진하였다. 병에 충진한 후 30℃에서 4~5 초간 살균하여 드링크제를 제조하였다.
<제형예 4> 과립제
본 발명 실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 150mg, 비타민 E 9mg, 비타민 C 9mg, 무수결정 포도당 250㎎ 및 전분 550㎎을 혼합하고, 유동층 과립기를 사용하여 과립으로 성형한 후 포에 충진하여 과립제를 제조하였다.
또한, 실시예의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 3mg, 비타민 E 9mg, 비타민 C 9mg, 무수결정 포도당 250㎎ 및 전분 550㎎을 혼합하고, 유동층 과립기를 사용하여 과립으로 성형한 후 포에 충진하여 과립제를 제조하였다.
<제형예 5> 주사제
하기 표 2에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 주사제를 제조하였다.
| 배합성분 | 함량 |
| 실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 | 100mg |
| 주사용 멸균 증류수 | 적량 |
| pH 조절제 | 적량 |
또한, 상기 후발효차 아세톤 분획물 대신, 실시예의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 3mg 사용하여 주사제를 제조하였다.
<제형예 6> 건강 식품
하기 표 3에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 건강 식품을 제조하였다.
| 성분 | 함량 |
| 실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 | 150㎎ |
| 비타민 혼합물 | |
| 비타민 A 아세테이트 | 70 ㎍ |
| 비타민 E | 1.0 ㎎ |
| 비타민 B1 | 0.13 ㎎ |
| 비타민 B2 | 0.15 ㎎ |
| 비타민 B6 | 0.5 ㎎ |
| 비타민 B12 | 0.2 ㎍ |
| 비타민 C | 10 ㎎ |
| 비오틴 | 10 ㎍ |
| 니코틴산아미드 | 1.7 ㎎ |
| 엽산 | 50 ㎍ |
| 판토텐산 칼슘 | 0.5 ㎎ |
| 무기질 혼합물 | |
| 황산제1철 | 1.75 ㎎ |
| 산화아연 | 0.82 ㎎ |
| 탄산마그네슘 | 25.3 ㎎ |
| 제1인산칼륨 | 15 ㎎ |
| 제2인산칼슘 | 55 ㎎ |
| 구연산칼륨 | 90 ㎎ |
| 탄산칼슘 | 100 ㎎ |
| 염화마그네슘 | 24.8 ㎎ |
또한, 상기 후발효차 아세톤 분획물 대신, 실시예의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 3mg 사용하여 건강식품을 제조하였다.
상기 비타민 및 무기질 혼합물의 조성비는 비교적 건강식품에 적합한 성분을 예로 혼합 조성하였지만, 그 배합비를 임의로 변형 실시하여도 무방하며, 통상의 건강식품 제조방법에 따라 상기의 성분을 혼합한 다음, 통상의 방법에 따라 건강식품 조성물 제조에 사용할 수 있다.
<제형예 7> 건강 음료
| 성분 | 함량 |
| 실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 | 50㎎ |
| 구연산 | 1000 ㎎ |
| 올리고당 | 100 g |
| 매실농축액 | 2 g |
| 타우린 | 1 g |
| 정제수 | 잔량 |
| 총 부피 | 900 ㎖ |
상기 표 4와 같이 총 부피 900㎖가 되도록 잔량의 정제수를 첨가하여 통상의 건강음료 제조방법에 따라 상기의 성분을 혼합한 다음, 약 1시간 동안 85℃에서 교반 가열한 후, 만들어진 용액을 여과하여 멸균된 2리터 용기에 취득하여 밀봉 멸균한 뒤 냉장 보관하여 건강음료를 제조하였다.
또한, 상기 후발효차 아세톤 분획물 대신, 실시예의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 0.1mg 사용하여 건강음료를 제조하였다.
<제형예 8> 유연화장수(스킨로션)
실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 3 중량%, L-아스코르빈산-2-인산마그네슘염 1.00 중량%, 수용성 콜라겐 (1% 수용액) 1.00 중량%, 시트르산나트륨 0.10 중량%, 시트르산 0.05중량%, 감초 엑기스 0.20 중량%, 1,3-부틸렌글리콜 3.00 중량%, 정제수 잔량을 이용하여 유연화장수(스킨로션)을 제조하였다.
또한, 상기 후발효차 아세톤 분획물 대신 실시예의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 0.1중량% 사용하여 유연화장수를 제조하였다.
<제형예 9> 크림형 제제
실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 3.00중량%, 폴리에틸렌글리콜모노스테아레이트 2.00 중량%, 자기유화형 모노스테아르산글리세린 5.00 중량%, 프로필렌글리콜 4.00 중량%, 스쿠알렌 6.00 중량%, 트리2-에틸헥산글리세릴 6.00 중량%, 스핑고당지질 1.00 중량%, 1,3-부틸렌글리콜 7.00 중량%, 밀랍 5.00 중량%, 정제수 잔량을 사용하여 크림형 제제를 제조하였다.
또한, 상기 후발효차 아세톤 분획물 대신 실시예의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 0.1중량% 사용하여 크림형 제제를 제조하였다.
<제형예 10> 팩
실시예 2에 따른 후발효차 아세톤 분획물 3.00 중량%, 폴리비닐알코올 13.00 중량%, L-아스코르빈산-2-인산마그네슘염 1.00 중량%, 라우로일히드록시프롤린 1.00 중량%, 수용성 콜라겐 (1% 수용액) 2.00 중량%, 1,3-부틸렌글리콜 3.00 중량%, 에탄올 5.00 중량%, 정제수 잔량을 사용하여 팩을 제조하였다.
또한, 상기 후발효차 아세톤 분획물 대신 실시예의 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반을 0.1중량% 사용하여 팩을 제조하였다.
이상으로 본 명세서의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 명세서의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서, 본 명세서의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 나타나는 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan), 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 이의 용매화물, 또는 이를 포함하는 후발효차 케톤 분획물을 유효성분으로 포함하는 보습용 조성물
[화학식 1]
- 제1항에 있어서, 상기 후발효차 케톤 분획물은 후발효차의 수불용성 추출물에 대한 케톤 분획물인, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 케톤은 아세톤인, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반은 하기 화학식 2로 나타나는 트랜스-3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반 (Trans-3-O-galloyl-3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan)인, 조성물
[화학식 2]
- 제1항에 있어서, 상기 조성물 내 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반, 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 또는 이의 용매화물의 함량은 상기 조성물 총중량 대비 0.000001 중량% 내지 5 중량%인, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물 내 후발효차 케톤 분획물의 함량은 상기 조성물 총중량 대비 0.01 중량% 내지 100 중량%인, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 분획물은 상기 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반, 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 또는 이의 용매화물이 분획물 총중량을 기준으로 0.0001 중량% 내지 5 중량% 포함된 것인, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 3-O-갈로일-3,3',5,5',7-펜타하이드록시플라반(3-O-galloyl-3,3',5,5',7-pentahydroxyflavan), 이의 이성질체, 이의 허용가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물, 또는 이의 용매화물의 투여량은 0.0001mg/kg/일 내지 15mg/kg/일인, 조성물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 식품 조성물인, 조성물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 약학 조성물인 조성물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 화장료 조성물인 조성물.
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