KR20180002281A - 아미노산계 계면활성제의 제조방법 - Google Patents

아미노산계 계면활성제의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 아미노산계 계면활성제의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게 본 발명에 따르면 물에 대한 용해도 뿐아니라 기포력, 세정력, 생분해성 등의 물리화학적인 특성이 우수한 아미노산계 계면활성제를 매우 경제적인 방법으로 대량생산이 가능한 제조방법을 제공할 수 있다.

Description

아미노산계 계면활성제의 제조방법{Manufacturing method of amino acid-based surfactant}
본 발명은 아미노산계 계면활성제의 제조방법에 관한 것으로, 우수한 생분해성 및 물에 대한 용해도를 가지는 아미노산계 음이온성 계면활성제의 제조방법을 제공하는 것이다.
계면활성제는 한 분자 내에 친수성기와 친유성기를 동시에 가지고 있는 화합물로써 자연생체계에 존재하거나 또는 합성에 의해 만들어 져 그 종류는 수 만 가지 이상이 된다. 계면활성제는 유화, 가용화, 분 산, 세정, 습윤, 기포, 대전방지, 살균 등의 기능을 가지고 있어, 세제, 섬유, 화장품, 의약품, 식품, 페인트, 농약, 제지, 광업, 윤활유, 토목, 건 축, 고무, 플라스틱, 석유채취, 토양재생 등 다양한 산업분야에서 활용 되고 있다. 특히 위생과 청결의 목적으로 사용하는 가정용 및 산업용 세제에는 계면활성제가 주성분으로 함유되어 세정 등의 핵심적인 역할을 하고 있다. 계면활성제가 가정용 및 산업용 세제에 사용되기 위해서는 여러 가지 요건을 충족시켜야 한다. 즉, 세제는 사용 특성상 사용량이 많고 가격이 비교적 저가이기 때문에, 이에 사용되는 계면활성제 역시 경제적인 비용으로 대량 생산이 가능하여야 한다. 또한 세제는 사용과정 중 인체 에 접촉될 수 있고 사용 후에는 물과 함께 하수를 통해 배출이 되기 때문에, 사용시 인체에 접촉 및 흡수 시에도 독성 및 자극성을 유발하지 않아야 하며 하수를 통해 배출되어도 하수처리시설과 자연생태계 에서 쉽게 분해되어 수질환경에 미치는 영향이 적어야 한다.
또한 최근 계면활성제의 개발에 있어, 계면활성제의 기본 성능, 경제성, 인체 및 환경에 대한 안전성뿐만 아니라 자원 및 에너지를 절약하는 관점으로의 접근이 시도되어지고 있다.
이에, 본 출원인은 자연계에 많이 존재하는 아미노산계 물질 및 천연 유지류로부터 유도되는 고급 알코올을 이용하여 높은 반응성으로 미반응물의 생성을 최소화하여 보다 경제적인 방법으로, 환경 및 인체 안전하고, 생분해성이 매우 우수할 뿐 아니라 계면 특성이 향상된 아미노산계 음이온성 계면활성제를 제조할 수 있음을 발견하여 이의 제조방법을 제공하고자 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 저온에서도 우수한 용해성을 나타내며, 특히 인체에 대한 자극성이 매우 낮고 우수한 계면 특성을 가지는 아미노산계 음이온성 계면활성제의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 위해, 본 발명에 따른 아미노산계 계면활성제의 제조방법은 트리글리세라이드 유도체를 염소화 부가 반응시킨 후 아미노산과 반응시키는 단계를 제공한다. 이때, 상기 단계는 0 내지 20 ℃에서 수행되며, 하기 pH조건을 만족시키는 것을 특징으로 한다.
12 ≤ pH ≤ 14
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 단계의 트리글리세라이드 유도체 대비 아미노산의 사용량은 제한되는 것은 아니나 트리글리세라이드 유도체 1 몰을 기준으로, 상기 아미노산을 1.0 내지 2.0 몰 범위로 사용되는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 트리글리세라이드 유도체는 시어버터, 쿠푸아수버터, 망고버터, 피치버터, 라임버터, 아르간버터, 호호바버터, 커피버터, 코코아버터, 파스타치오버터, 라이스버터, 식물성 라놀린버터, 올리브버터, 동백버터, 알로에버터, 바닐라버터, 아보카도버터, 삼씨버터, 일리프버터, 코쿰버터, 모카치노버터, 무루무루버터, 시어알로에버터 및 스위트아몬드버터 등에서 선택되는 하나 이상의 트리글리세라이드 함유 물질로부터 수득되며, 아미노산의 아미노기에 친유성을 부여한다. 이때, 아미노산의 아미노기는 하나 또는 둘일 수 있으며, 반드시 상기 지방산 화합물로부터 부여되는 하나 이상의 친유성기를 가지는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 단계는 트리글리세라티드 유도체를 용매로 하여 반응이 수행될 수 있으며, 추가적으로 메탄올, 에탄올, 프로필알코올, 이소프로필알코올 및 부틸알코올 등에서 선택되는 하나 이상의 저급 알코올을 더 포함하여 반응이 수행될 수 있음은 물론이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 염소화 부가 반응은 오염화인, 삼염화인 및 염화제일설폰 등에서 선택되는 하나 이상의 아실화제를 투입하여 수행될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 단계에서 수득된 생성물을 중화시켜 알칼리염을 생성하는 단계를 더 포함할 수 있으며, 상기 알칼리염을 생성하는 단계 이후 진공증류하여 생성물을 농축하는 단계를 더 포함할 수 있다. 이대, 상기 농축하는 단계를 수행하여, 본 발명에 따른 아미노산계 계면활성제는 고형분 함량이 20 내지 90 중량%가 되도록 농축될 수 있으나 이의 함량으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따르면, 매우 경제적인 방법으로 대량생산이 가능할 뿐 아니라 높은 반응성으로 미반응물의 잔류를 최소화하고, 복잡한 정제 공정이 필요하지 않다는 장점을 가진다. 또한 사용된 용매를 진공증류하여 재사용할 수 있으므로 환경오염이 적다.
또한, 이로부터 제조된 아미노산계 계면활성제는 물에 대한 용해도 뿐아니라 기포력, 세정력, 생분해성 등의 물리화학적인 특성이 우수하여 기존의 산업현장에서 주로 사용되는 합성 계면활성제를 대체하여 사용될 수 있음은 물론이며, 인체에 대한 자극성이 낮기 때문에 인체와의 접촉이 많은 화장품, 비누, 세제, 샴푸 등 매우 넓은 분야에서의 응용이 기대된다.
도 1은 실시예 1에 따른 아미노산계 계면활성제의 1H-NMR 스펙트럼이고,
도 2는 실시예 1에 따른 아미노산계 계면활성제의 13C-NMR 스펙트럼이다.
본 발명에 따른 아미노산계 계면활성제의 제조방법에 대하여 이하 상술하나, 이때 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 발명은 트리글리세라이드 유도체를 염소화 부가 반응시킨 후 아미노산과 반응시키는 단계를 포함하는 아미노산계 계면활성제의 제조방법을 제공한다. 이때, 본 발명에 따른 상기 단계는 하기 반응 조건을 만족하는 것일 수 있다.
0 ℃ ≤ PTemp ≤ 20 ℃
12 ≤ pH ≤ 14
본 발명의 일 실시예에 따르면, 높은 반응성으로 미반응물의 잔류를 최소화하고, 고 선택적으로 최종 생성물을 수득할 수 있을 뿐 아니라 복잡한 반응 공정을 필요하지 않아 매우 경제적인 방법으로 당류계 계면활성제를 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 트리글리세라이드 유도체는 시어버터, 쿠푸아수버터, 망고버터, 피치버터, 라임버터, 아르간버터, 호호바버터, 커피버터, 코코아버터, 파스타치오버터, 라이스버터, 식물성 라놀린버터, 올리브버터, 동백버터, 알로에버터, 바닐라버터, 아보카도버터, 삼씨버터, 일리프버터, 코쿰버터, 모카치노버터, 무루무루버터, 시어알로에버터 및 스위트아몬드버터에서 선택되는 하나 이상의 천연의 트리글리세라이드 함유 물질로부터 수득될 수 있으며, 탄소수 8 내지 18의 포화 또는 불포화 지방산을 주성분으로 포함하는 측면에서, 시어버터, 호호바버터, 코코아버터, 올리브버터, 시어알로에버터 등에서 수득되는 트리글리세라이드 유도체의 경우, 아미노산과의 높은 반응성을 보일 뿐 아니라 이로부터 제조된 아미노산계 계면활성제에 있어서 거품 안정성이 탁월하여 바람직하며, 특히 코코아버터로부터 수득되는 트리글리세라이드 유도체의 경우 놀랍게도 향상된 계면특성을 보여 본 발명에서 우선되나 이에 한정되는 것은 아니다. 이때, 상기 천연의 트리글리세라이드 함유 물질로부터 수득되는 트리글리세라이드 화합물은 단일물 또는 혼합물일 수 있으나 혼합물일 경우 계면특성에 있어 보다 바람직한 효과의 구현이 가능할 뿐 아니라 상술된 반응 조건에서 놀랍게도 향상된 활성으로 반응 부산물을 최소화 할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 트리글리세라이드 유도체는 바람직하게 하기 화학식 1로 표시되는 트리글리세라이드 유도체를 포함는 것일 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식1에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 (C8-C30)알킬 또는 (C8-C30)알케닐이다]
본 발명에 기재된 "트리글리세라이드 유도체를 염소화 부가 반응시킨 후 아미노산과 반응시키는 단계"는 추가 반응 단계와 차별될 수 있도록, 이하 "축합반응 단계"라 한다.
본 발명에 기재된 "트리글리세라이드 유도체"는 단일물이거나 혼합물 일 수 있다. 또한, 천연 성분에서 수득되는 트리글리세라이드 유도체의 경우 대부분 혼합물의 상태이기는 하나 특정 구조의 트리글리세라이드를 주요성분으로 갖는다. 이때, 주요성분이라 함은 혼합물 전체 중량에 대하여, 70중량% 이상에 해당하는 성분을 의미한다.
또한, 본 발명에 기재된 "알킬"은 직쇄 또는 분쇄 형태의 탄화수소를 의미하며, "알케닐"은 이중결합을 하나 이상 포함하는 직쇄 또는 분쇄 형태의 탄화수소를 의미한다. 이와 더불어, 본 발명에 따른 지방산 화합물은 탄소수 8 내지 18의 탄화수소를 가지는 경우, 물에 대한 용해력 저하에 영향 없이, 기포력, 기포의 안정성 및 세정력 등이 탁월하여 우선되나 탄소수 18초과의 탄소수소를 가지는 경우 또한 본 발명의 일 양태로 포함됨은 물론이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 트리글리세라이드 유도체의 R1 내지 R3은 동시에 (C8-C18)알킬 또는 (C8-C18)알케닐일 수 있으며, 물에 대한 용해도가 높고, 유화 및 기포 안정성이 우수하며, 고농도의 사용으로도 점도가 낮아 작업성 및 사용성이 우수한 측면에서, R1 내지 R3은 동시에 (C8-C18)알킬인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 염소화 부가 반응에 있어서, 염소화가 가능한 아실화제라면 제한되지 않고 사용될 수 있음은 물론이나 이의 바람직한 일예로는 오염화인, 삼염화인 및 염화제일설폰 등에서 선택되는 하나 이상일 수 있으며, 과량으로 첨가되는 아실화제를 진공증류하여 쉽게 휘발제거 가능하며, 염소화 부가 반응시 탁월한 반응성을 보이는 측면에서, 보다 바람직하게는 삼염화인을 사용하는 것이 좋다. 이때, 상기 염소화 부가 반응은 추가적인 용매 없이 수행되며, 반응 중 부반응물(하층부)로 생성되는 글리세롤(C3H5(OH)3), 아인산(H3PO3) 등은 반응 후 생성물(상층부)과 층분리 되어 반응 후 간단하게 제거 가능하다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 염소화 부가 반응에 사용되는 아실화제의 사용량은 제한되지 않으나, 상기 트리글리세라이드 유도체 1몰을 기준으로 1.0 내지 2.0 몰 범위에서 사용될 수 있다. 이에 좋게는 반응성에 영향을 미치지 않는 범위에서 미반응물로 인한 불순물을 최소화하기 위한 측면에서 1.0 내지 1.5 몰 범위에서 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 염소화 부가 반응에 의해 트리글리세라이드 유도체로부터 제조된 염소화 아실 화합물은 다양한 아미노산과 높은 반응성으로 축합되어, 우수한 생분해성 및 인체에 대한 저자극성을 나타내는 아미노산계 음이온성 계면활성제를 제공한다. 이때, 상기 아미노산은 발린(valine), 로이신(leucine), 이소로이신(isoleucine), 트레오닌(threonine), 메티오닌(methionine), 라이신(lysine), 페닐알라닌(phenylalanine), 트립토판(tryptophane), 글리신(glycine), 알라닌(alanine), 글루타믹 산(Glutamic acid), 아르기닌(L-arginine), 시스틴(cystine), 시스테인(cysteine), 프롤린(proline), 세린(serine), 티로신(tyrosine), 아스파라긴(asparagine), 아스파르트산(asparticacid), 히스티딘(histidine) 및 이들의 유도체에서 선택되는 하나 이상일 수 있으며, 최종 생성물의 물성에 있어서, 특히 물에 대한 높은 용해도 및 향상된 계면특성을 가지는 측면에서 바람직한 일예로는 글리신(glycine), 글루타믹 산, 아르기닌(L-arginine) 및 이들의 유도체에서 선택되는 것이 좋으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 축합반응 단계는 상기 트리글리세라이드 유도체 1 몰을 기준으로, 상기 아미노산을 1.0 내지 2.0 몰 범위에서 사용될 수 있다. 이때, 상기 트리글리세라이드 유도체 1몰 대비 아미노산을 1.0 내지 1.3 몰 범위로 사용하였을 경우 반응 수율이 60 내지 70% 수준이었으나 무슨 이유에서 인지 확인할 수는 없지만 상술된 범위 내에서 1.3 몰 초과의 아미노산을 사용할 경우 반응 수율이 90% 이상으로 현저하게 향상됨을 확인하였다. 특히, 1.3 초과 1.7 몰이하의 아미노산을 사용할 경우 고수율의 특성을 나타내어, 본 발명에 우선되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 축합반응 단계는 상온(23 ℃)이하의 온도라면 제한되지는 않으나, 바람직하게는 0 내지 20 ℃ 온도의 마일드한 조건에서 수행될 수 있으며, 보다 바람직하게는 5 내지 20 ℃에서 수행될 수 있다. 상술된 반응 온도 범위를 벗어날 경우, 아미노산의 변성이 발생되어 색상의 변화, 이취 발생 등 상품성을 저하시킬 수 있는 문제가 발생되어 바람직하지 않다.
또한 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 축합반응 단계에 있어서, 반응 중 pH조절이 관건임을 알았다. 반응 중 높은 발열 반응과 함께 pH의 산성도가 높아지는 현상이 발생된다. 이러한 현상에 의해 염기의 추가 및 상술된 pH범위를 유지하도록 조절하는 단계를 더 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 축합반응 단계는 메탄올, 에탄올, 프로필알코올, 이소프로필알코올 및 부틸알코올에서 선택되는 하나 이상의 반응용매 하에서 수행되는 것이 바람직하며, 피부에 자극을 일으키지 않기 위해 이소프로필알코올을 사용하는 것이 좋으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 축합반응 단계 이후 수득된 생성물을 중화시켜 상기 생성물의 알칼리염을 생성하는 단계를 더 포함할 수 있다. 상술된 바와 같이 생성물을 알칼리염화시킴으로써, 아미노산 특유의 이취를 줄이고, 열, 광, 수분 등의 외부환경에 의한 변색등의 문제점을 효과적으로 억제함으로써, 장기 안정성 등의 보관시 안정성을 향상시킬 수 있다.
이때, 상기 알칼리염을 생성하는 단계에 사용되는 염기는 제한되지는 않으나 이의 비한정적인 일예로 수산화나트륨, 수산화칼륨, 암모니아수, 중탄산나트륨, 탄산나트륨 등에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 생성물의 알칼리염을 생성하는 단계 이후 진공증류하여 생성물의 고형분 함량이 20 내지 90 중량%가 되도록 농축하는 단계를 더 포함할 수 있으며, 사용상의 편의성 및 에너지 절감의 측면에서 바람직하게는 20 내지 50 중량%의 고형분 함량으로 농축되는 것이 좋다.
이하, 본 발명을 하기의 실시예에 의거하여 좀 더 상세히 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 한정하지는 않는다.
또한, 하기 방법으로 제조된 아미노산계 계면활성제의 용해도, 기포력, 생분해도 및 자극성에 대한 평가를 하기의 방법을 수행하여, 하기 표 1 내지 3에 도시하였다.
1. 용해도 평가
TurbiScane LAb(Leanontech, 펄스 적외선 광원; 880 nm)을 이용하여 상기 실시예 1에서 제조된 아미노산계 계면활성제의 투과도를 측정하였다. 상기 투과도는 37℃에서 시료용액의 길이방향으로 매 6시간 마다 72시간 동안 스캔하여, 시료용액에 의해 후산란된(투과된) 빛(135°)을 측정하였다. 이때, 대조 물질로는 상용의 소듐　라우릴에틸설페이트술페이트(상품명:Sodium Lauryl Ether Sulfate 70;　SLES)를 30wt% 수용액으로 희석하여 사용하였으며, 이의 투과도(1.0)를 기준으로 하여 상대적인 투과도를 구하였다.
2. 기포력 평가
상기 실시예 1에서 제조된 아미노산계 계면활성제 20 g에 물 180 g을 투입하여 고형분 함량이 3wt% 시료용액을 제조하였다. 이에 인공피지용액 0.05 g을 떨어뜨린 후 SITA R-2000 기포 측정기(조건: 800rpm / 분 15회(1회 20초간 회전)　이용하여 로터의 회전이 멈춘 후 기포의 높이를 측정하였다. 동일한 방법으로 3회 반복 후 평균값을 구하였다.
3. 생분해도 평가
경제협력개발기구 301D 밀폐된 병 시험(OECD 301D Closed Bottle Test, 28일 동안 평가하여 시료가 분해되기 시작된 때부터 2주 내에 60% 이상 생분해 가능여부를 판단하는 시험)을 수행하여, 상기 실시예 1에서 제조된 아미노산계 계면활성제의 최종 생분해도를 평가하였다. 이때, 최종생분해도가 60% 이상이면 생분해성이 우수하다 판단한다.
4. 자극성 평가
HET-CAM법(Hen's Egg Chorioallantoic Membrane: 계란 융모 요막) 평가를 이용하여 측정하였다. 상용의 SLES 30wt% 수용액과 상기 실시예 1에서 제조된 아미노산계 계면활성제(30wt%)를 10:0, 8:2, 6:4, 4:6, 2:8, 0:10의 중량비로 포함하는 조성물을 제조하여 각각의 자극성을 평가하였다. 평가의 기준은 무자극(0), 경자극_가벼운 홍반(1), 중자극_중간정도의 고른 홍반(2), 강자극_부종을 동반한 홍반(3), 강자극_부종 및 수포를 동반한 강한 홍반(4)로 평가되었다.
(실시예 1)
1단계;
교반봉, 온도계, 냉각기가 부착된 증류장치가 설치된 1L 용량의 4구 플라스크 반응기에 코코아버터로부터 유래된 트리글리세라이드 유도체660 g(1 mole, 제품명(CNO oil))을 투입하고, 70 ℃ 로 가열한 후 삼염화인 151.06 g(1.1 mole)을 서서히 투입하였다. 삼염화인의 투입 완료 후 6시간 동안 교반시켰다. 6시간 반응 완료 후 반응기 온도를 유지하면서, 교반을 정지하여 부반응물인 글리세롤 및 아인산을 반응기 하부로부터 제거하고, 진공을 가하여 잔류의 삼염화인을 제거하였다(670.11 g수득율 = 99.38%). 이후 추가 정제없이 다음 반응에 사용하였다.
2단계;
교반봉, 온도계, 냉각기가 부착된 증류장치가 설치된 1L 용량의 5구 플라스크 반응기에 이온수 450 g, glycine 75.07 g(1.4 mole), KOH(40 wt% in H2O) 140 g 및 Isopropyl alcohol 2000 g를 투입하여 용해시켰다(pH 12.5). 반응온도를 15 ℃로 유지하고, 상기 1단계에서 제조된 생성물을 222.36 g(1 mol)을 서서히 투입하면서, pH변화를 확인하였다(반응용액의 pH 유지가 관건임). 이때, 상기 1단계에서 제조된 생성물이 투입됨에 따라 급격한 발열반응과 함께 pH 가 감소되기 때문에, pH 12.5를 유지하기 위해 NaOH(50 wt% in H2O)를 반응 중에 추가 투입시켰다. 상기 1단계에서 제조된 생성물의 투입 완료 후 동일온도에서 6시간 동안 반응 시켰다. 반응이 완결된 이후 반응기를 밀폐하고, 60 ℃로 가온한 후 진공을 걸어 반응용매인 Isopropyl alcohol을 제거하여, 고형분 함량이 30 wt%인 아미노산계 계면활성제(in H2O, C14H26NNaO3, Mol. Wt.: 279.35)를 수득하였다.
상기 방법으로 제조된 아미노산계 계면활성제의 구조분석(NMR) 데이터는 다음과 같다(도 1 및 2참조).
1H-NMR (400 MHz, CD3OD): δ 4.893(s, 1H), 3.721(s, 2H), 2.234(t, 2H), 1.610(br, 2H), 1.262(br, 18H), 0.893(t, 3H)
13C-NMR (400 MHz, CD3OD): δ 176.817, 176.011, 49.787, 49.575, 49.362, 49.937, 48.724, 48.512, 44.738, 37.321, 33.224, 30.916, 30.798, 30.659, 30.630, 30.571, 27.031, 23.887, 14.616
(실시예 2-10)
하기 표 1에 도시된 반응 조건으로 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 반응을 수행하여, 고형분 함량이 30 wt%인 아미노산계 계면활성제(in H2O)를 수득하였다.
또한, 상기 방법으로 제조된 아미노산계 계면활성제의 용해도, 기포력 및 생분해도에 대한 평가를 상기 실시예 1에서의 방법으로 수행하여, 하기 표 1 내지 2에 도시하였다.
(비교예 1-4)
하기 표 1에 도시된 반응 조건으로 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 반응을 수행하여, 고형분 함량이 30 wt%인 아미노산계 계면활성제(in H2O)를 수득하였다.
또한, 상기 방법으로 제조된 아미노산계 계면활성제의 용해도, 기포력 및 생분해도에 대한 평가를 상기 실시예 1에서의 방법으로 수행하여, 하기 표 1 내지 2에 도시하였다.
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
상기 표 2 및 표 3에서 알 수 있듯이, 본 발명에 따르면 물에 대한 높은 용해도뿐 아니라 상용의 계면활성제와 동등 이상의 기포력의 구현이 가능하여 높은 세정력을 제공할 수 있다. 또한 본 발명에 따르면 인체에 대한 자극이 낮고, 생분해성이 우수한 음이온계 계면활성제를 제공할 수 있다.
이와 더불어, 본 발명에 따르면 높은 반응성으로 미반응물의 잔류를 최소화하고, 복잡한 정제 공정이 필요하지 않는 마일드한 반응 공정으로 상술된 우수한 물성을 가지는 아미노산계 계면활성제를 보다 경쟁력 있고 환경 친화적인 방법으로 제공할 수 있다.

Claims (7)

  1. 트리글리세라이드 유도체를 염소화 부가 반응시킨 후 아미노산과 반응시키는 단계를 포함하고, 상기 단계는 0 내지 20 ℃에서 수행되며, 하기 pH조건을 만족시키는 아미노산계 계면활성제의 제조방법.
    12 ≤ pH ≤ 14
  2. 제1항에 있어서,
    상기 단계는 트리글리세라이드 유도체 1 몰을 기준으로, 상기 아미노산을 1.0 내지 2.0 몰 범위로 사용하는 것인 아미노산계 계면활성제의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 트리글리세라이드 유도체는 시어버터, 쿠푸아수버터, 망고버터, 피치버터, 라임버터, 아르간버터, 호호바버터, 커피버터, 코코아버터, 파스타치오버터, 라이스버터, 식물성 라놀린버터, 올리브버터, 동백버터, 알로에버터, 바닐라버터, 아보카도버터, 삼씨버터, 일리프버터, 코쿰버터, 모카치노버터, 무루무루버터, 시어알로에버터 및 스위트아몬드버터에서 선택되는 하나 이상의 트리글리세라이드 함유 물질로부터 수득되는 것인 아미노산계 계면활성제의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 염소화 부가 반응은 오염화인, 삼염화인 및 염화제일설폰에서 선택되는 하나 이상을 투입하여 수행되는 것인 아미노산계 계면활성제의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 단계는 메탄올, 에탄올, 프로필알코올, 이소프로필알코올 및 부틸알코올에서 선택되는 하나 이상의 반응용매 하에서 수행되는 것인 아미노산계 계면활성제의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 단계에서 수득된 생성물을 중화시켜 알칼리염을 생성하는 단계를 더 포함하는 것인 아미노산계 계면활성제의 제조방법.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 알칼리염을 생성하는 단계 이후 진공증류하여 생성물의 고형분 함량이 20 내지 90 중량%가 되도록 농축하는 단계를 더 포함하는 것인 아미노산계 계면활성제의 제조방법.
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American Journal of Analytical Chemistry, 2013, vol. 4, pp. 445-450 *
American Journal of Analytical Chemistry, 2013, vol. 4, pp. 445-450. *
논문 : AMERICAN JOURNAL OF ANALYTICAL CHEMISTRY *
논문 : SCIENTIFIC REPORTS *

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