KR20170099924A - 유기 화합물 및 이 유기 화합물을 포함하는 유기 층을 포함하는 전자 디바이스 - Google Patents
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Abstract
개선된 발광 특성을 나타내는 전자 디바이스의 유기 층에 적합한 식 (1)의 유기 화합물을 개시한다.
Description
본 발명은 유기 화합물, 및 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 층을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다.
유기 발광 다이오드(OLED)는 유기 방향족 화합물을 전자 수송층(ETL) 및 정공 수송층(HTL)으로서 함유하는 필름의 스택을 이용하는 디스플레이 장치이다. 다른 디스플레이 예컨대 평판 액정 디스플레이(LCD)와 경쟁하기 위해, 특히 배터리가 전원으로서 사용되는 모바일 어플리게이션에 대해 OLED 디스플레이에서 전력 소비를 최소화하기 위해 개선된 특성 예컨대 감소된 구동 전압 및/또는 증가된 발광 효율을 갖는 물질을 개발하는 것이 중요하다. 주로 정공 주입 물질(HIM), 예컨대 하기에서 기재된 것에 대한 구동 전압을 감소시켰다. 예컨대 문헌[Synthetic Metals, 2009, 159, 69 및 J. Phys. D: Appl. Phys. 2007, 40, 5553]에 기재된 바와 같이, 발광 효율을 증가시키기 위한 물질을 개발하기 위한 엄청난 연구가 있었다. 정공 수송층에 대해, 전통적으로 사용된 물질 예컨대 4,4-N,N-비스-N-1-나프틸-N-페닐-아미노-바이페닐(NPB)은 보통 만족스럽지 않은 발광 특성을 제공한다. 따라서, NPB-기반 정공 수송층을 포함하는 개선된 발광 특성을 갖는 OLED의 정공 수송층을 제조하는데 적합한 신규 화합물에 대한 필요가 있다.
따라서, 개선된 발광 특성을 제공할 수 있는 정공 수송 물질로서 사용되는데 적합한 신규 화합물을 제공하는 것이 바람직하다.
본 발명은 신규한 유기 화합물, 및 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 층을 포함하는 전자 디바이스를 제공한다. 본 발명의 전자 디바이스는 정공 수송 물질로서 NPB를 포함하는 디바이스보다 더 나은 발광 특성을 나타낸다.
제1 측면에서, 본 발명은 하기 식 (1)로 나타낸 구조를 갖는 유기 화합물을 제공한다:
식 중, Xl 내지 X4 각각은 독립적으로 화학 결합이거나, 또는 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴렌으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 X1 내지 X4 각각은, 이들이 결합된 페닐 고리와 함께 융합 고리를 독립적으로 형성할 수 있고;
R1 내지 R4 각각은 수소, 중수소, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시카보닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오, 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 카보닐, 및 아미노 기 (이것은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 또는 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 치환됨)로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 R1 내지 R4 중 적어도 1개는 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 또는 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 치환된 아미노 기이고; 그리고
R5는 수소, 중수소, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시카보닐, 치환된 또는 비치환된 C6 -C60 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 구성된 군으로부터 선택된다.
제2 측면에서, 본 발명은 유기 층을 포함하는 전자 디바이스를 제공하고, 상기 유기 층은 제1 측면의 유기 화합물을 포함한다.
본 발명의 유기 화합물은 식 (1)로 나타낸 구조를 가질 수 있다:
식 (1)에서, R1, R2, R3, 및 R4는 동일 또는 상이할 수 있다. R1 내지 R4 중 1개 이상은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 또는 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 치환된 아미노기(이하에서 "치환된 아미노기")이다. 치환된 아미노기는 하기 식 (A)의 구조를 가질 수 있다:
식 중, Ar1 및 Ar2 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다. 일부 구현예에서, R1 내지 R4는 중 단 하나는 치환된 아미노기이고, R1 내지 R4 각각 중 나머지 3개는 수소, 중수소, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시카보닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오, 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 및 카보닐로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다. 바람직하게는, R1 내지 R4는 중 단 하나는 치환된 아미노기이고, 그리고 나머지 R1 내지 R4 각각은 수소, 페닐, 나프틸, 바이페닐, 안트릴, 인데닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 펜안트릴, 트리페닐에닐, 피레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 나프타세닐, 플루오르안테닐 등으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다. 나프틸은 1-나프틸 또는 2-나프틸일 수 있다. 안트릴은 1-안트릴, 2-안트릴 또는 9-안트릴일 수 있다. 플루오레닐은 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐 및 9-플루오레닐 중 임의의 하나일 수 있다. 일부 구현예에서, 단지 R3 또는 R4는 치환된 아미노기이다.
본 발명의 유기 화합물은 하기 식 (2)로 나타낸 구조를 가질 수 있다:
식 중, Ar1 및 Ar2 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R1, R2 및 R4 각각은 수소, 중수소, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시카보닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환된 또는 비치환된 C6-C50 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오, 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 카보닐, 및 아미노기(이것은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 또는 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 치환됨)로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고; 그리고
R5 및 X1 내지 X4는 식 (1)을 참조하여 이전에 정의된 바와 같다. 바람직하게는, R1, R2, 및 R4 각각은 수소 또는 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴로부터 독립적으로 선택된다. 바람직하게는, X1, X2, X3, 및 X4 각각은 화학 결합이다. 본 명세서의 화학 결합은, 상기 화합 결합에 결합된 2개의 기가 서로 직접적으로 연결된다는 것을 의미한다. 예를 들어, X1는 화학 결합일 때, R1이 페닐 고리에 직접적으로 연결된다는 것을 의미한다.
바람직하게는, 식 (2)에서, R1, R2 및 R4 각각은 수소, 중수소, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시카보닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환된 또는 비치환된 C6-C50 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오, 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 및 카보닐로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
본 발명의 유기 화합물은 하기 식 (3)으로 나타낸 구조를 가질 수 있다:
식 중, Ar1 및 Ar2 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R1, R2, 및 R3 각각은 수소, 중수소, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시카보닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환된 또는 비치환된 C6-C50 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C6-C50 아릴티오, 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 카보닐, 및 아미노 기 (이것은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 또는 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 치환됨)로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고; 그리고
R5 및 X1 내지 X4는 식 (1)을 참조하여 이전에 정의된 바와 같다. 바람직하게는, X1, X2, X3, 및 X4 각각은 화학 결합이다. 바람직하게는, R1 R2, 및 R3 각각은 수소 또는 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴로부터 독립적으로 선택된다.
바람직하게는, 식 (3)에서, R1, R2, 및 R3 각각은 수소, 중수소, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시카보닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환된 또는 비치환된 C6-C50 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C6-C50 아릴티오, 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 및 카보닐로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
일부 구현예에서, 본 발명의 유기 화합물은 식 (4)로 나타낸 구조를 갖는다:
식 중, Ar1 및 Ar2 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 R5 및 X3은 식 (1)을 참조하여 이전에 정의된 바와 같다.
일부 구현예에서, 본 발명의 유기 화합물은 식 (4-I)로 나타낸 구조를 갖는다:
식 중, Ar1 및 Ar2 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 R5 및 X4는 식 (1)을 참조하여 이전에 정의된 바와 같다.
식 (1), (2), (3), (4), 및 (4-I)에서, R5는 치환된 또는 비치환된 C1-C30 알킬, C1-C20 알킬, C1-C10 알킬, C1-C5 알킬, 또는 C1-C3 알킬; 치환된 또는 비치환된 C3-C50 사이클로알킬, C4-C30 사이클로알킬, C4-C20 사이클로알킬, 또는 C4-C12 사이클로알킬; 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴, C6-C30 아릴, C6-C20 아릴, 또는 C6-C12 아릴; 또는 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, C1-C30 헤테로아릴, C2-C20 헤테로아릴, 또는 C4-C12 헤테로아릴일 수 있다. 바람직하게는, R5는 하기로부터 선택된다:
식 (1), (2), 및 (3) 중 Xl, X2, X3 및 X4; 식 (4) 중 X3; 및 식 (4-I) 중 X4 각각은 독립적으로 화학 결합이거나, 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌, C6 -C30 아릴렌, C6-C20 아릴렌, 또는 C6-C12 아릴렌; 또는 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴렌, C1-C30 헤테로아릴렌, C2-C20 헤테로아릴렌, 또는 C4-C12 헤테로아릴렌으로부터 독립적으로 선택된다. X1 내지 X4의 예는 하기를 포함한다: 
식 (1) 중 R1 내지 R4; 식 (2) 중 R1, R2 및 R4; 및 식 (3) 중 R1, R2 및 R3 각각은 수소; 중수소; 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알킬, C1-C30 알킬, C1-C20 알킬, 또는 C1-C10 알킬; 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴, C6-C30 아릴, C6-C20 아릴, 또는 C6-C12 아릴; 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, C1-C30 헤테로아릴, C2-C20 헤테로아릴, 또는 C4-C12 헤테로아릴; 알콕시 또는 알콕시카보닐(이것은 C1-C50 알킬, C1-C30 알킬, C1-C20 알킬, 또는 C1-C10 알킬을 함유함); 치환된 또는 비치환된 C6-C50 아릴옥시, C6-C30 아릴옥시, C6-C20 아릴옥시, 또는 C6-C10 아릴옥시; 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오, C6-C30 아릴티오, C6-C20 아릴티오, 또는 C6-C12 아릴티오; 할로겐 예컨대 F, Cl, Br 또는 I; 시아노; 하이드록실; 및 카보닐로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 바람직하게는, 이들 기 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴, C6-C30 아릴, C6-C20 아릴, 또는 C6-C12 아릴; 수소; 또는 할로겐으로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 더 바람직하게는, 각각은 수소, F, 메틸, 페닐, 나프틸, 또는 바이페닐로부터 독립적으로 선택된다. 일부 구현예에서, R1 내지 R4 중 적어도 2개는 수소이고, 더 바람직하게는, R1 내지 R4 중 3개는 수소이다.
식 (A), (2), (3), (4), 및 (4-I) 각각에서, Ar1 및 Ar2 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴, C6-C30 아릴, C6-C20 아릴, 또는 C6-C15 아릴; 또는 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, C1-C30 헤테로아릴, C2-C20 헤테로아릴, 또는 C4-C12 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택된다. 바람직하게는, Ar1 및 Ar2 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴, C6-C30 아릴, C6-C20 아릴, 또는 C6-C15 아릴이다. 더 바람직하게는, Ar1 및 Ar2 각각은 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C12-C30 아릴이다.
치환된 아미노 기, 즉, 식 (1)의 R1 내지 R4 중 1개 이상, 또는 식 (A), (2), (3), (4), 또는 (4-I) 중 
은 식 (5a), (5b), 또는 (5c)로 나타낸 구조를 가질 수 있다:
식 (5a)
식 (5b)
식 (5c)
식 중, Ar3 및 Ar4 각각은 독립적으로 비치환된 C6-C60 아릴이고, Ar5 내지 Ar7 각각은 독립적으로 비치환된 C6-C40 아릴이고, Ar8 내지 Ar11 각각은 독립적으로 비치환된 C6-C30 아릴이고, 그리고 X5 내지 X7 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴렌으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 X5 내지 X7 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌, C6 -C30 아릴렌, C6-C20 아릴렌, 또는 C6-C12 아릴렌; 또는 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴렌, C1-C30 헤테로아릴렌, C2-C20 헤테로아릴렌, 또는 C4-C12 헤테로아릴렌으로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 바람직하게는, Ar3 내지 Ar11 각각은 비치환된 C6-C30 아릴, C6-C20 아릴, C6-C15 아릴, 또는 C6-C12 아릴일 수 있다. 바람직하게는, R1 및 R4 중 적어도 1개는 식 (5a)의 구조를 갖는다. 본 발명의 적합한 치환된 아미노 기의 예는 하기 구조 (5-1) 내지 (5-9)를 포함한다:
일부 구현예에서, 본 발명의 유기 화합물은 하기 화합물 (1) 내지 (16)으로부터 선택된다:
본 발명의 유기 화합물은 500 g/몰 이상, 600 g/몰 이상, 또는 심지어 700 g/몰 이상, 및 동시에, 1,000 g/몰 이하, 900 g/몰 이하, 또는 심지어 800 g/몰 이하의 분자량을 가질 수 있다.
본 발명의 유기 화합물은, 아래의 실시예 부문에서 기재된 시험 방법에 따라 결정시 -4.50 내지 -5.00 전자볼트(eV) 또는 -4.60 내지 -4.80 Ev의 최고준위 점유 분자 궤도함수(HOMO) 수준을 가질 수 있다.
본 발명의 유기 화합물은, 아래의 실시예 부문에서 기재된 시험 방법에 따라 결정시 0.00 내지 -1.10 eV 또는 0.00 내지 -0.90 eV의 최저준위 비점유 분자 궤도함수(LUMO) 수준을 가질 수 있다.
본 발명의 유기 화합물은, 아래의 실시예 부문에서 기재된 시험 방법에 따라 결정시 2.10 내지 3.30 eV 또는 2.60 내지 3.30 eV의 삼중항 에너지를 가질 수 있다.
본 발명의 유기 화합물은, 아래의 실시예 부문에서 기재된 시험 방법에 따라 측정시 110℃ 이상, 130℃ 이상, 또는 150℃ 이상, 및 동시에, 250℃ 이하, 220℃ 이하, 또는 심지어 200℃ 이하의 유리전이 온도(T g )를 가질 수 있다.
본 발명의 유기 화합물은, 아래의 실시예 부문에서 기재된 시험 방법에 따라 측정시 300℃ 이상, 350℃ 이상, 또는 400℃ 이상, 및 동시에, 650℃ 이하, 600℃ 이하, 또는 심지어 550℃ 이하의 5% 중량 감소에서 분해 온도(T d )를 가질 수 있다.
본 발명의 유기 화합물은 식 (2)로 나타낸 구조를 갖는 유기 화합물을 제조하기 위해 예를 들면, 아래의 반응식 1에서 나타낸 바와 같이 당해 기술의 종래의 방법에 의해 제조될 수 있다. 1,4-불포화된 케톤의 유도체는 스테터 반응(Stetter reaction)을 통해 벤즈알데하이드의 유도체와 반응하여 구조 1의 디케톤 유도체를 얻을 수 있다. 스테터 반응의 적합한 촉매의 예는 시아나이드 염 예컨대 시안화나트륨 및 티아졸륨 염 예컨대 3-에틸-5-(2-하이드록시에틸)-4-메틸티아졸륨 브로마이드 및 3-벤질-5-(2-하이드록시에틸)-4-메틸티아졸륨 클로라이드를 포함한다. 그 다음 구조 1의 화합물은 R5NH2의 구조를 갖는 아민과 반응될 수 있다. 구조 2의 수득한 화합물은 N-브로모석신이미드(NBS)와 반응되어 구조 3의 화합물을 얻을 수 있고, 이것은 이하에서 나타낸 구조 4의 아릴아민 치환된 붕산 에스테르 화합물과의 스즈키 커플링 반응이 수행되어 최종 생성물을 얻는다. 반응식 1은 아래와 같다
여기서 R1, R2, R4, R5, 및 X1 내지 X4는 식 (2)를 참조하여 이전에 정의된 바와 같다.
본 발명의 유기 화합물은 전자 디바이스, 예컨대 OLED 디바이스에서 전하 수송층 및 다른 유기 층으로서 사용될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 유기 화합물은 전하 차단층 및 전하 발생층으로서 사용될 수 있다.
본 발명은 또한, 상기에서 기재된 본 발명의 유기 화합물을 포함하는 적어도 1개의 층을 포함하는 필름을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 층을 포함하는 본 발명의 전자 디바이스를 제공한다. 본 명세서의 용어 "전자 디바이스"는 전자장치의 원리에 좌우되고 그것의 작동을 위해 전자 흐름의 조작을 사용하는 디바이스를 지칭한다. 전자 디바이스는 유기 광전지, 유기 전계 효과 트랜지스터, 및 발광 소자 예컨대 OLED 디바이스를 포함할 수 있다. 본 명세서의 용어 "발광 소자"는, 전류가 2개의 전극을 가로질러 인가될 때 광을 방출하는 디바이스를 지칭한다.
본 발명의 유기 디바이스는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 1개 이상의 유기 층을 포함할 수 있고, 상기 유기 층은 1종 이상의 본 발명의 유기 화합물을 포함한다. 유기 층은 전하 보유 모이어티인 정공 또는 전자를 수송할 수 있는 전하 이동층일 수 있다. 유기 층은 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 또는 정공 주입층을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 유기 층은 정공 수송층 또는 정공 주입층이다. 본 발명의 유기 화합물에 추가하여, 유기 층은 1종 이상의 도펀트를 포함할 수 있다. "도펀트"는 첨가제로서 유기 층에 첨가될 때 유기 전자 디바이스의 유기 층의 전도도를 증가시키는 전자 수용체 또는 공여체를 지칭한다. 유기 전자 디바이스는 마찬가지로, 도핑에 의해 그것의 전기전도도에 관해서 영향을 받을 수 있다. 본 발명의 유기 화합물을 포함하는 유기 층은 증발 진공 증착 또는 용액 공정 예컨대 스핀 코팅 및 잉크-젯 인쇄에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에서, "아릴"은 방향족 탄화수소로부터 하나의 수소 원자의 제거에 의해 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼을 지칭한다. 아릴기는 단환식 및/또는 융합 고리계일 수 있고, 그것의 각 고리는 적합하게 4 내지 6, 바람직하게는 5 또는 6개의 원자를 함유한다. 2개 이상의 아릴기가 단일 결합(들)을 통해서 결합된 구조가 또한 포함된다. 아릴의 예는 페닐, 나프틸, 바이페닐, 안트릴, 인데닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 펜안트릴, 트리페닐에닐, 피레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 나프타세닐, 플루오르안테닐 등을 포함한다. 나프틸은 1-나프틸 또는 2-나프틸일 수 있다. 안트릴은 1-안트릴, 2-안트릴 또는 9-안트릴일 수 있다. 플루오레닐은 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐 및 9-플루오레닐 중 임의의 하나일 수 있다.
본 발명에서, "치환된 아릴"은, 적어도 1개의 수소 원자가 헤테로원자 또는 적어도 1종의 헤테로원자를 함유하는 화학기로 치환된 아릴을 지칭한다. 헤테로원자는, 예를 들면, O, N, P 및 S를 포함할 수 있다. 본 명세서의 적어도 1종의 헤테로원자를 함유하는 화학기는, 예를 들면, OR', NR'2, PR'2, P(=O)R'2, SiR'3를 포함할 수 있고; 여기서 각 R'는 C1-C30 하이드로카르빌기이다.
본 발명에서, "헤테로아릴"은, 적어도 1종의 탄소 원자 또는 CH기 또는 CH2기가 헤테로원자(예를 들면, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P) 또는 적어도 1종의 헤테로원자를 함유하는 화학기로 치환된 아릴기를 지칭한다. 헤테로아릴은 5- 또는 6-원 단환식 헤테로아릴 또는 다환식 헤테로아릴(이것은 1종 이상의 벤젠 고리(들)와 융합됨)일 수 있고, 부분적으로 포화될 수 있다. 단일 결합을 통해서 결합된 1개 이상의 헤테로아릴기(들)를 갖는 구조가 또한 포함된다. 헤테로아릴기는, 헤테로원자가 산화되거나 4차화되어 N-산화물, 4차 염 등을 형성하는 2가 아릴기를 포함할 수 있다. 구체적인 예는, 예를 들면, 단환식 헤테로아릴기, 예컨대 퓨릴, 티오페닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아지닐, 테트라지닐, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라자닐, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐; 다환식 헤테로아릴기, 예컨대 벤조푸라닐, 플루오레노[4,3-b]벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 플루오레노[4,3-b]벤조티오페닐, 이소벤조푸라닐, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아- 디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 펜안트리디닐 및 벤조디옥솔릴; 및 이들의 상응하는 N-산화물(예를 들면, 피리딜 N-산화물, 퀴놀릴 N-산화물) 및 4차 염을 포함한다.
본 발명에서, "치환된 헤테로아릴"은, 적어도 1개의 수소 원자가 헤테로원자 또는 적어도 1종의 헤테로원자를 함유하는 화학기로 치환된 헤테로아릴을 지칭한다. 헤테로원자는, 예를 들면, O, N, P 및 S를 포함할 수 있다. 적어도 1종의 헤테로원자를 함유하는 화학기는, 예를 들면, OR', NR'2, PR'2, P(=O)R'2, 또는 SiR'3를 포함할 수 있고, 여기서 각 R'는 C1-C30 하이드로카르빌기이다.
본 발명에서, "하이드로카르빌"은 수소 원자와 탄소 원자만을 함유하는 화학 기를 지칭한다.
본 발명에서, "알킬" 및 "알킬" 모이어티를 함유하는 다른 치환체는 선형 및 분지형 종 모두를 포함한다. 알킬의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 부틸, 이소-부틸, tert-부틸, 펜틸, 또는 헥실을 포함한다.
본 발명에서, "치환된 알킬"은, 적어도 1개의 수소 원자가 헤테로원자 또는 적어도 1종의 헤테로원자를 함유하는 화학기로 치환된 알킬을 지칭한다. 헤테로원자는, 예를 들면, O, N, P 및 S를 포함할 수 있다. 본 명세서에서 적어도 1종의 헤테로원자를 함유하는 화학기는, 예를 들면, OR', NR'2, PR'2, P(=O)R'2, 또는 SiR'3를 포함할 수 있고; 여기서 각 R'는 C1-C30 하이드로카르빌기이다.
본 발명에서, "사이클로알킬"은 단환식 탄화수소 및 다환식 탄화수소 예컨대 치환된 또는 비치환된 아다만틸 또는 치환된 또는 비치환된 C7-C30 바이사이클로알킬을 포함한다.
본 발명에서, 상기에서 기재된 다른 치환된 기는 1종 이상의 치환체를 갖는다. 치환체는 예를 들면, 중수소, 할로겐, 할로겐 치환체(들)가 있거나 없는 C1-C30 알킬, C6-C30 아릴, C6-C30 아릴 치환체(들)가 있거나 없는 C1-C30 헤테로아릴, 예를 들면, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 1종 이상의 헤테로원자(들)를 함유하는 5- 내지 7-원 헤테로사이클로알킬, 1종 이상의 방향족 고리(들)와 융합된 5 내지 7-원 헤테로사이클로알킬, C3-C30 사이클로알킬, 1종 이상의 방향족 고리(들)와 융합된 C5-C30 사이클로알킬, 트리(C1-C30) 알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸, C7-C30 바이사이클로알킬, C2-C30 알케닐, C2-C30 알키닐, 시아노, 카바졸릴; BR6R7, PR8R9, 또는 P(=O) R10R11(여기서 R6 내지 R11는 독립적으로 C1-C30 알킬, C6-C30 아릴 또는 C1-C30 헤테로아릴을 나타냄); C1-C30 알킬옥시, C1-C30 알킬티오, C6-C30 아릴옥시, C6-C30 아릴티오, C1-C30 알콕시카보닐, C1-C30 알킬카보닐, C6-C30 아릴카보닐, C6-C30 아릴옥시카보닐, C1-C30 알콕시카보닐옥시, C1-C30 알킬카보닐옥시, C6-C30 아릴카보닐옥시, C6-C30 아릴옥시카보닐옥시, 카복실, 니트로 및 하이드록실을 포함할 수 있거나; 또는 상기 치환체는 함께 연결되어 고리를 형성한다. 예를 들어, 치환체는 상기 치환체를 포함하는 골격 분자 상의 1종 이상의 원자와 함께 고리를 형성할 수 있다.
실시예
하기 실시예는 본 발명의 구현예를 설명한다. 모든 부 및 백분율은 달리 명시되지 않는 한 중량에 의한다.
모든 용매 및 시약은 상업적 판매인으로부터 입수되었고, 최고 이용가능한 순도로 사용되고/거나, 필요할 때, 사용 전에 재결정화되었다. 건조 용매는 인하우스 정제/분배 시스템(헥산, 톨루엔, 및 테트라하이드로푸란)으로부터 입수되거나 Sigma-Aldrich로부터 구매되었다. "수감수성 화합물"을 수반하는 모든 실험은 질소(N2) 분위기 하에서, 또는 글러브박스에서 "오븐 건조된" 유리그릇에서 수행되었다. 반응은 UV 광 및/또는 칼륨 과망간산염 염색에 의해 시각화된 사전코팅된 알루미늄 플레이트(VWR 60 F254) 상에서 분석적 박층 크로마토그래피(TLC)로 모니터링된다. 플래시 크로마토그래피는 GRACERESOLV 카트리지를 갖는 ISCO 콤비플래시 시스템 상에서 수행되었다.
하기 표준 분석 장비 및 방법이 실시예에서 사용된다.
모델링
모든 계산은 하기에서 기재된 Gaussian09 프로그램을 이용했다: Gaussian 09, Revision A.02, Frisch, M.J. 등, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009. 계산은 하이브리드 밀도 함수 이론(DFT) 방법, B3LYP(Becke, A.D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648; Lee, C. 등, Phys. Rev B 1988, 37, 785; 및 Miehlich, B. 등 Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200에서 기재됨); 및 6-31G*(5d) 바탕 집합(Ditchfield, R. 등, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724; Hehre, W.J. 등, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257; 및 Gordon, M.S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163에서 기재됨)으로 수행되었다. 단일항 상태 계산은 폐쇄된 쉘 근사치를 사용하고, 삼중항 상태 계산은 개방 쉘 근사치를 사용한다. 모든 값은 eV로 표시된다. HOMO 및 LUMO 값은 단일항 바닥 상태의 최적화된 기하학의 궤도 에너지로부터 결정된다. 삼중항 에너지는 최적화된 삼중항 상태 및 최적화된 단일항 상태의 총 에너지 사이의 차이로서 결정된다. 문헌[Lin, B. C 등, J. Phys. Chem. 2003, 107, 5241-5251]에 기재된 절차는, 전자 및 정공 이동도의 지표로서 각 분자의 재구성 에너지를 계산하기 위해 적용된다.
NMR
1H-NMR 스펙트럼(500 MHZ 또는 400 MHZ)은 30℃에서 Varian VNMRS-500 또는 VNMRS-400 분광기 상에서 수득된다. 화학적 이동은 CDCl3 중 테트라메틸 실란(TMS)(6:000)을 기준으로 한다.
시차주사열량계(DSC)
DSC 측정은 모든 주기 동안에 N2 분위기 하에서 10 ℃/min의 스캔 속도로 TA Instruments Q2000 기기 상에서 수행된다. 샘플(약 7-10 mg)은 실온(20 내지 25℃) 내지 300℃에서 스캐닝되고, -60℃로 냉각되고, 300℃로 재가열된다. T g 는 제2 가열 스캔에 대해 측정된다. 데이터 분석은 TA Universal Analysis 소프트웨어를 사용하여 수행된다. Tg 값은 "굴절 개시(onset-at-inflection)" 방법을 사용하여 계산된다.
열적 중량측정 분석(TGA)
TGA 측정은 N2 분위기 하에서 TA Instruments TGA-Q500 상에서 수행된다. 샘플(약 7-10 mg)은 백금 표준 플레이트에서 칭량되고 기기에 장입된다. 샘플은 먼저 60.0℃로 가열되고 30분 동안 평형을 이루어 샘플 중 용매 잔류물을 제거한다. 그 다음 샘플은 30.0℃로 냉각된다. 온도는 10.0 ℃/min 속도로 30.0℃에서 600.0℃로 승온되고 중량 변화는 기록되어 샘플의 분해 온도(T d )를 결정한다. 온도-중량%(T-Wt%) 곡선은 TGA 스캔에 의해 수득된다. 5% 중량 감소에서의 온도는 T d 로서 결정된다.
액체 크로마토그래피-질량 분광분석법(LC/MS)
샘플은 약 0.6 mg/mL로 테트라하이드로푸란(THF)에서 용해된다. 5 μL 샘플 용액은 Agilent 1220 HPLC/G6224A TOF 질량 분광분석기 상에 주입된다. 하기 분석 조건이 사용된다:
칼럼: 4.6 x 150mm, 3.5 μm ZORBAX Eclipse Plus C18; 칼럼 온도: 40℃; 이동상: THF/탈이온(DI)수 = 65/35 용적 비(등용매 방법); 유량: 1.0 mL/min; 및
MS 조건: 모세관 전압: 3500 kV(Pos); 방식: Pos; 스캔: 100-2000 amu; 속도: 1s/스캔; 및 탈용매화 온도: 300℃.
고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)
샘플은 약 0.6 mg/mL에서 THF에 용해된다. 샘플 용액은 마지막에 0.45 μm 주사기 필터로 여과되고 5 μL의 여과액이 HPLC 시스템에 주입된다. 하기 분석 조건이 사용된다:
주입 용량: 5 μL; 기기: Agilent 1200 HPLC; 칼럼: 4.6 x 150mm, 3.5μm ZORBAX Eclipse Plus C18; 칼럼 온도: 40℃; 검출기: DAD=250, 280, 350 nm; 이동상: THF/DI수 = 65/35 용적 비(등용매 방법); 및 유량: 1 mL/min.
실시예(Ex) 1 HTL-1의 합성의 합성
화합물 1의 합성
칼콘(208 mg, 1.0 mmol), 벤즈알데하이드(127.2 mg, 1.2 mmol), 3-에틸-5-(2-하이드록시에틸)-4-메틸티아졸륨 브로마이드(50.4 mg, 0.20 mmol) 및 K2CO3(27.6 mg, 0.20 mmol)의 혼합물에 THF(5.0 mL)를 실온에서 첨가했다. 반응 혼합물을 12시간 동안 실온에서 교반하고 그 다음 여과했다. 수득된 유기상을 증류시켜 용매를 제거하고, 잔류물을 다음 단계에서 정제 없이 사용했다.
화합물 2의 합성
환류 콘덴서가 구비된 100 mL 3-목 플라스크에서, NBS(178 mg, 1.0 mmol, 178 g/mol)를 CH2Cl2/아세트산(10 mL, 1:1) 중 상기로부터 수득된 화합물 1(371.5 mg, 1.0 mmol, 371.5 g/mol)의 용액에 0℃에서 첨가했다. 반응 혼합물을 0℃에서 0.5시간 동안 교반했다. TLC를 이용하여 반응을 모니터링했다. 반응이 완료된 후, 탈이온(DI)수를 첨가하여 반응을 켄칭했다. 수득한 혼합물을 에틸 아세테이트(EtOAc)로 추출했다. 수득한 추출물을 물 및 염수로 세정하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과했다. 용매를 감압 하에서 제거하고 잔류물을 에틸 알코올(EtOH)에서 재결정화하여 화합물 2를 90%의 수율로 얻었다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm): 용적 7.27-7.32 (m, 4H), 7.22-7.24 (m, 6H), 7.09-7.13 (m, 3H), 7.02-7.08 (m, 3H), 6.90-6.92 (m, 4H). LC-MS-ESI (m/z): C28H20BrN에 대한 계산된 질량: 449.08, 실측치 (M+H)+: 450.0863.
화합물 3의 합성
화합물 3을 하기 3개의 단계로 제조했다:
단계 I: N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민(40.0 g, 110 mmol), 브로모벤젠(23.4 g, 150 mmol), Pd(OAc)2(616 mg, 2.75 mmol), X-Phos(1.57 g, 3.3 mmol), 및 tBuOK(24.6 g, 220 mmol)를 환류 콘덴서가 구비된 250 mL 3-구 둥근바닥 플라스크에 첨가했다. N2 분위기 하에서 250 mL 건조 톨루엔의 첨가 후, 수득한 현탁액을 90℃로 가열하고 12시간 동안 N2의 흐름 하에서 교반했다. 실온으로 냉각시킨 후, 물을 첨가하고 유기 층을 분리했다. 유기 층 중 용매를 진공 하에서 증발시켰다. 및 잔류물을 다음 단계를 위해 추가 정제없이 사용했다.
단계 II: 150 mL N,N-디메틸포름아미드(DMF) 중 상기의 단계 I로부터 수득된 N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-페닐-9H-플루오렌-2-아민(35.0 g, 80 mmol)의 용액에, 100 mL DMF 중 N-브로모석신이미드(NBS)(16.02 g, 90 mmol)를 30 분 내에 적가했다. 첨가 후, 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하고, 물에 부어 침전시키고, 그 다음 여과했다. 수득한 고형물을 디클로로메탄(DCM) 및 에탄올로부터 재결정화하여 백색 고형물을 90%의 수율로 얻었다.
단계 III: 상기의 단계 II로부터 수득된 백색 고형물(15.48 g, 30 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-바이(1,3,2-디옥사보롤란)(9.14 g, 36 mmol), Pd(dppf)2Cl2(571 mg, 0.75 mmol), CH3COOK(4.41 g, 45 mmol), 및 60 mL의 건조 디옥산의 혼합물을 85℃에서 N2 분위기 하에서 12시간 동안 가열했다. 실온으로 냉각시킨 후, 용매를 진공 하에서 제거하고 그 다음 물을 첨가했다. 수득한 혼합물을 CH2Cl2로 추출했다. 수득한 유기 층을 수집하고 무수 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 여과 후, 여과물을 증발시켜 용매를 제거하고 잔류물을 실리카겔 칼럼으로 정제하여 화합물 3을 백색 고형물로서 90% 초과의 수율로 얻었다.
HTL-1의 합성
톨루엔(20 mL) 중 상기에서 수득된 화합물 2(450.3 mg, 1.0 mmol, 450.3 g/mol) 및 상기에서 수득된 화합물 3(1.0 eq, 564 g/mol)의 혼합물에 Pd(OAc)2(5% mol, 11 mg), X-Phos(5% mol, 24 mg), 및 K3PO4(2.0 mmol, 424 mg)를 첨가했다. 반응 혼합물을 환류에서 약 12시간 동안 N2 분위기 하에서 교반했다. TLC를 이용하여 반응을 모니터링했다. 반응이 완료된 후, DI수를 첨가하여 반응을 켄칭했다. 수득한 혼합물을 EtOAc로 추출했다. 수득된 추출물을 물 및 염수로 세정하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과했다. 용매를 감압 하에서 제거하고 실리카겔 칼럼을 통해서 분리하여 생성물을 백색 고형물 분말로서 85%의 수율로 얻었다. DCM/EtOH(1:4 용적, 10 mL), EtOH, 및 EtOAc 중 분말의 다중 재결정화로, HPLC로 측정시 수득한 생성물을 99.5%만큼 높은 순도로 얻었다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm): 용적 7.54-7.65 (m, 5H), 7.45-7.51 (m, 2H), 7.34-7.41 (m, 5H), 7.28-7.34-6.93 (m, 4H), 7.04-7.24 (m, 15H), 6.89-7.01 (m, 7H), 6.71-6.86 (m, 2H), 1.41 (s, 6H). LC-MS-ESI (m/z): C61H46N2에 대한 계산된 질량: 806.37, 실측치 (M+H)+: 807.3757. 수득된 HTL-1의 구조는 아래에서 나타낸다.
상기에서 수득된 HTL-1은, 상기에서 기재된 모델링 방법으로 결정시, -4.63 eV의 HOMO 수준, -0.84 eV의 LUMO 수준, 2.60 eV의 삼중항 에너지, 및 0.23의 정공 이동도 수준을 갖는다.
HTL-1의 열적 특성은 DSC 및 TGA에 의해 분석되었고 결과는 표 1에서 나타나 있다. 표 1 에서 나타낸 바와 같이, HTL-1은 141.6 ℃의 T g 및 385.7 ℃의 T d 를 갖는다.
표 1
Ex 2 및 비교예 A OLED 디바이스 제작
모든 유기 물질은 증착 전에 승화로 정제되었다. OLED는 애노드로서 쓰이고, 알루미늄 캐소드를 올려 놓은 ITO(인듐 주석 옥사이드) 코팅된 유리 기판 상에서 제작되었다. 모든 유기 층은 10-7 torr 미만의 기저 압력으로 진공 챔버에서 열 증착되었다. 유기 층의 증착 속도는 0.1~0.05 nm/s에서 유지되었다. 알루미늄 캐소드는 0.5 nm/s로 증착되었다. OLED 디바이스의 활성 면적은 캐소드 증착용 섀도우 마스크에 의해 정의되는 바와 같이 "3 mm x 3 mm"였다.
표 2에서 기재된 물질을 기반으로 하는 HIL(정공 주입층), HTL, EML(전자 방출층), ETL 및 EIL(전자 주입층)을 함유하는 각 셀은 10-6 torr에 도달할 때까지 진공 챔버 내부에 두었다. 각 물질을 증발시키기 위해, 제어된 전류는 셀의 온도를 상승시키기 위해 물질을 함유하는 셀에 인가되었다. 적절한 온도는 증발 과정 내내 물질의 증발 속도를 일정하게 유지하도록 적용되었다.
HIL 층을 위하여, N4,N4-디페닐-N4,N4'-비스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민을, 층의 두께가 600 옹스트롬에 도달할 때까지 일정한 1A/s 속도로 증발시켰다. 동시에, HTL-1 화합물을, 두께가 200 옹스트롬에 도달할 때까지 일정한 1A/s 속도로 증발시켰다. N4,N4'-디(나프탈렌-1-일)-N4,N4'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(NPB)을, 본 발명의 HTL-1과 비교하기 위해 참조 물질로서 사용했다.
EML 층을 위하여, 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN, 호스트) 및 (E)-9,9-디메틸-7-(4-(나프탈렌-2-일(페닐)아미노)스티릴)-N,N-디페닐-9H-플루오렌-2-아민(도펀트)을, 두께가 350 옹스트롬에 도달할 때까지 동시-증발시켰다. 호스트 재료에 대한 증착 속도는 1.0 A/s였고, 도펀트 물질의 증착은 0.02 A/s였고, 이로써 호스트 재료의 2%가 도핑되었다.
ETL 층을 위하여, 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이토)알루미늄(Alq3)을, 두께가 200 옹스트롬에 도달할 때까지 일정한 1A/s 속도로 증발시켰다. 마지막으로, "20 옹스트롬"의 얇은 전자 주입층(Liq)을 0.5 A/s 속도로 증발시켰다.
OLED 디바이스에 대한 전류-전압-휘도(J-V-L) 특성규명은 공급원 측정 장치(KEITHLY 238) 및 발광 측정기(MINOLTA CS-100A)로 수행되었다. OLED 디바이스의 전계발광 스펙트럼은 보정된 CCD 분광기에 의해 수집되었다. 결과는 아래의 표 3에 나타나 있다.
표 2
표 3 에서 나타낸 바와 같이, HTL-1을 함유하는 HTL 필름 층을 함유하는 본 발명의 OLED 디바이스는, 비교 HTL 물질을 함유하는 OLED 디바이스 (비교 실시예 A)와 비교하여 더 낮은 구동 전압 및 더 높은 발광 효율 (8% 초과)을 나타내었다.
표 3
Claims (15)
- 식 (1)로 나타낸 구조를 갖는 유기 화합물:
식 (1)
식 중, Xl 내지 X4 각각은 독립적으로 화학 결합이거나, 또는 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴렌으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 X1 내지 X4 각각은, 이들이 결합된 페닐 고리와 함께 융합 고리를 독립적으로 형성할 수 있고;
R1 내지 R4 각각은 수소, 중수소, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시카보닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C6-C50 아릴티오, 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 카보닐, 및 아미노 기 (이것은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 또는 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 치환됨)로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 R1 내지 R4 중 적어도 1개는 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 또는 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 치환된 아미노 기이고; 그리고
R5는 수소, 중수소, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시카보닐, 치환된 또는 비치환된 C6 -C60 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 구성된 군으로부터 선택된다. - 청구항 1에 있어서, R1 내지 R4 중 단 하나는 아미노 기이고,의 구조를 가지며, 식 중, Ar1 및 Ar2 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되는, 유기 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 유기 화합물은 식 (2)로 나타낸 구조를 갖는, 유기 화합물:
식 (2)
식 중, Ar1 및 Ar2 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R1, R2 및 R4 각각은 수소, 중수소, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시카보닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환된 또는 비치환된 C6-C50 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오, 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 카보닐, 및 아미노 기 (이것은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 또는 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 치환됨)로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R5는 수소, 중수소, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시카보닐, 치환된 또는 비치환된 C6 -C60 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 구성된 군으로부터 선택되고; 그리고
X1 내지 X4 각각은 독립적으로 화학 결합이거나, 또는 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴렌으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 X1 내지 X4 각각은, 이들이 결합된 페닐 고리와 함께 융합 고리를 독립적으로 형성할 수 있다. - 청구항 1에 있어서, 상기 유기 화합물은 식 (3)으로 나타낸 구조를 갖는, 유기 화합물:
식 (3)
식 중, Ar1 및 Ar2 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고; 그리고
R1, R2, 및 R3 각각은 수소, 중수소, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시카보닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오, 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 카보닐, 및 아미노 기 (이것은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 또는 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 치환됨)로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R5는 수소, 중수소, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시카보닐, 치환된 또는 비치환된 C6 -C60 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 구성된 군으로부터 선택되고; 그리고
X1 내지 X4 각각은 독립적으로 화학 결합이거나, 또는 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴렌으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 X1 내지 X4 각각은, 이들이 결합된 페닐 고리와 함께 융합 고리를 독립적으로 형성할 수 있다. - 청구항 1에 있어서, 상기 유기 화합물은 식 (4)로 나타낸 구조를 갖는, 유기 화합물:
식 (4)
식 중, Ar1 및 Ar2 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고;
X3은 화학 결합이거나, 또는 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴렌으로 구성된 군으로부터 선택되고; 그리고 X3은, 이것이 결합된 페닐 고리와 함께 융합 고리를 형성할 수 있고; 그리고
R5는 수소, 중수소, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시카보닐, 치환된 또는 비치환된 C6 -C60 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 구성된 군으로부터 선택된다. - 청구항 1에 있어서, 상기 유기 화합물은 식 (4-I)로 나타낸 구조를 갖는, 유기 화합물:
식 (4-I)
식 중, Ar1 및 Ar2 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고;
X4는 화학 결합이거나, 또는 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴렌으로 구성된 군으로부터 선택되고; 그리고 X4는, 이것이 결합된 페닐 고리와 함께 융합 고리를 형성할 수 있고; 그리고
R5는 수소, 중수소, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시카보닐, 치환된 또는 비치환된 C6 -C60 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 구성된 군으로부터 선택된다. - 청구항 1에 있어서, R1 내지 R4 중 적어도 1개는 식 (5a), (5b), 또는 (5c)로 나타낸 하기 구조로부터 선택되는, 유기 화합물:
식 (5a) 식 (5b) 식 (5c)
식 중, Ar3 내지 Ar4 각각은 독립적으로 비치환된 C6-C60 아릴이고, Ar5 내지 Ar7 각각은 독립적으로 비치환된 C6-C40 아릴이고, Ar8 내지 Ar11 각각은 독립적으로 비치환된 C6-C30 아릴이고, 그리고 X5 내지 X7 각각은 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌 및 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴렌으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다. - 청구항 1에 있어서, R1 내지 R4 중 적어도 1개는 하기 구조 (5-1) 내지 (5-9) 로부터 선택되는, 유기 화합물:
또는
- 청구항 1에 있어서, R1 내지 R4 중 적어도 1개는 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴 또는 치환된 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴로 치환된 아미노 기이고, 그리고 나머지 R1 내지 R4 각각은 수소, 페닐, 나프틸, 바이페닐, 안트릴, 인데닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 펜안트릴, 트리페닐에닐, 피레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 나프타세닐, 또는 플루오르안테닐로부터 독립적으로 선택되는, 유기 화합물.
- 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항에 있어서, R5는 하기로 구성된 군으로부터 선택되는, 유기 화합물:
및
- 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 있어서, X1 내지 X4 각각은 화학 결합이거나, 또는 하기로부터 독립적으로 선택되는, 유기 화합물:
또는
- 청구항 1에 있어서, 상기 유기 화합물은 하기 구조로부터 선택되는, 유기 화합물:
또는
- 유기 층을 포함하는 전자 디바이스로서, 상기 유기 층은 청구항 1 내지 12 중 어느 한 항의 유기 화합물을 포함하는, 전자 디바이스.
- 청구항 13에 있어서, 상기 유기 층은 정공 수송 층, 발광층, 전자 수송 층, 또는 정공 주입 층을 포함하는, 전자 디바이스.
- 청구항 14에 있어서, 상기 전자 디바이스는 발광 소자인, 전자 디바이스.
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