KR20170041842A - 탄소 나노튜브의 분급 - Google Patents
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Abstract
반전도성 및 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브, 반전도성 중합체 및 용매 B를 포함하는 조성물 (조성물 B)로부터, 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브, 반전도성 중합체 및 용매 A를 포함하는 조성물 (조성물 A)을 분리하는 단계를 포함하며, 여기서 반전도성 중합체는 0.5 내지 1.8 eV 범위의 밴드 갭을 갖고, 용매 A 및 용매 B는 방향족 또는 헤테로방향족 용매를 포함하는 것인, 조성물 A의 제조 방법; 조성물 A 자체; 조성물 A를 전자 장치의 전구체에 도포함으로써 층을 형성하는 단계를 포함하는, 전자 장치의 형성 방법; 또한 이 방법에 의해 수득가능한 전자 장치가 제공된다.
Description
본 발명은, 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브 및 반전도성 중합체를 포함하는 조성물의 제조 방법, 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브 및 반전도성 중합체를 포함하는 조성물, 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브 및 반전도성 중합체를 포함하는 층을 포함하는 전자 장치, 및 반전도성 층의 형성을 위한, 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브 및 반전도성 중합체를 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다.
단일 벽 탄소 나노튜브 (SWNT)는 튜브 직경 및 랩핑 각에 따라 금속성 또는 반전도성 특성을 나타낸다. 유기 광기전 (OPV) 장치 및 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)와 같은 SWNT에 대한 다수의 응용에서는, 특히 최소의 금속성 SWNT 불순물을 갖는 반전도성 SWNT가 요구된다. 불행히도, 아크 방전 또는 레이저 삭마와 같은 SWNT에 대한 현재의 모든 성장 방법은 반전도성 SWNT와 금속성 SWNT의 혼합물을 생성한다.
반전도성 SWNT와 금속성 SWNT의 여러 분리 방법이 공지되어 있지만, 이들 대부분은 아직 대규모 기술적 방법에 적합하지 않다. 효율적인 방법은 중합체를 사용한 반전도성 SWNT 및 금속성 SWNT의 분산 후 원심분리에 의존한다.
문헌 [Nish, A.; Hwang, J.-Y.; Doig, J.; Nicholas, R. J. Nat. Nano 2007, 2, 640-646]에는 SWNT에 대한 분산제로서의 플루오렌 단위를 포함하는 여러 중합체 및 공중합체가 기재되어 있다. 분산제로서의 폴리(9,9-디옥틸-플루오레닐-2,7-디일) (PFO)은 최고 선택도를 나타낸다.
문헌 [Berton, N.; Lemasson, F.; Tittmann, J.; Stuerzl, N.; Hennrich, F.; Kappes, M.M.; Mayor, M. Chem. Mat. 2011, 23, 2237-2249]에는, SWNT에 대한 분산제로서의 나프탈렌, 안트라센 및 안트라퀴논 스페이서에 의해 분리된 플루오렌 또는 카르바졸 단위를 포함하는 여러 공중합체가 기재되어 있다.
문헌 [Tange, M.; Okazaki, T.; Iijima, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11908-11911]에는, SWNT에 대한 분산제로서의 폴리(9,9-디옥틸플루오렌-alt-벤조티아디아졸) (F8BT) 및 폴리(9,9-디-n-도데실플루오렌) (PFD)이 기재되어 있다. 특히, F8BT는 선택적으로 큰 (>1.3 nm) 직경의 SWNT를 분리한다.
문헌 [Akazaki, K.; Toshimitsu, F.; Ozawa, H.; Fujigaya T.; Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12700-12707]에는, SWNT에 대한 분산제로서의 12종의 공중합체 (9,9-디옥틸플루오렌-2,7-디일)x ((R) - 또는 (S)-2,2'-디메톡시-1,1'-비나프탈렌-6,6-디일)y (여기서, x 및 y는 공중합체 조성 비율임)가 기재되어 있다.
문헌 [Jakubka, F.; Schiessl, S.P.; Martin, S.; Englert, J.M.; Hauke, F.; Hirsch A., Zaumseil, J. ACS Marco Lett. 2012, 1, 815-819]에는, SWNT에 대한 분산제로서의 폴리(9,9-디옥틸플루오렌) 및 폴리(9,9-디옥틸-플루오렌-co-벤조티아디아졸)이 기재되어 있다.
문헌 [Mistry, K.S.; Larsen, B.A.; Blackburn, J.L. ACS Nano 2013, 7, 2231-2239]에는, 1.3 nm의 평균 직경을 갖는 레이저 기화 SNWT에 대한 분산제로서의 폴리[(9,9-디옥틸플루오레닐-2,7-디일)-alt-co-(6,6'-(2,2'-비피리딘))] 및 폴리[(9,9-디헥실플루오레닐-2,7-디일)-co-(9,10-안트라센)]이 기재되어 있다.
문헌 [Qian, L.; Xu, W.; Fan, X.; Wang, C.; Zhang, J.; Zhao, J.; Cui, Z. J. Phys. Chem. 2013, C117, 18243-18250]에는, 상업적인 아크 방전 SWNT로부터 큰 직경의 SWNT를 선택적으로 분리하기 위한 SWNT에 대한 분산제로서의 9,9-디옥틸플루오렌-co-비티오펜이 기재되어 있다.
문헌 [Wang, H.; Mei, J.; Liu, P.; Schmidt, K.; Jimenez-Oses, G.; Osuna, S.; Fang, L.; Tassone, C.T.; Zoombelt, A.P.; Sokolov, A.N.; Houk K.N.; Toney, M.F.; Bao, Z. ACS Nano 2013, 7, 2659-2668]에는, 아크-방전 1.1 내지 1.8 nm SWNT로부터 반전도성 SWNT를 분리하기 위한 분산제로서의 폴리(디티아풀발렌-플루오렌-co-m-티오펜)이 기재되어 있다.
문헌 [Berton, N.; Lemasson, F.; Poschlad, A.; Meded, V.; Tristram F.; Wenzel, W.; Hennrich, F.; Kappes, M.M.; Mayor, M. Small 2014, 10, 360-367]에는, 큰 (> 1 nm 및 최대 1.3 nm) 직경의 SWNT를 선택적으로 분리하기 위한 SWNT에 대한 분산제로서의, 각각 2,7-플루오렌 단위를 갖지만 피리딜 기의 연결성에 의해 달라지는 폴리(플루오렌-alt-피리딘) 공중합체, 또한 폴리(카르바졸-alt-피리딘) 공중합체가 기재되어 있다.
반전도성 중합체 및 반전도성 SWNT를 포함하는 원심분리 방법의 생성물은 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)와 같은 유기 장치의 제조에 직접 사용될 수 있기 때문에, 원심분리에 기초한 분리 방법에서의 SWNT에 대한 분산제로서의 반전도성 중합체가 특히 유용하다.
문헌 [Lee, H. W.; Yoon, Y.; Park, S.; Oh, J. H.; Hong, S.; Liyanage, L. S.; Wan, H.; Morishita, S.; Patil, N.; Park, Y. J.; Park, J. J.; Spakowitz, A.; Galli, G., Gygi, F.; Wong, P. H.-S.; Tok, J. B.-H.; Kim, J. M.; Bao, Z. Nat. Commun. 2011, 2, 541-548]에는, SWNT에 대한 분산제로서의, 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)와 같은 유기 전자 장치에서 반전도성 물질로서 통상적으로 사용되는 위치규칙적(regioregular) 폴리(3-알킬티오펜)이 기재되어 있다. 위치규칙적 폴리(3-알킬티오펜) 및 반전도성 SWNT를 포함하는 트랜지스터가 기재되어 있다.
US 2012/0104328에는, 티오펜 고리 및 티오펜 고리에 연결된 탄화수소 측쇄를 포함하는 폴리티오펜 유도체가 기재되어 있다. 폴리티오펜 유도체 및 반전도성 SWNT를 포함하는 트랜지스터가 기재되어 있다.
문헌 [Smithson, C; Wu, Y.; Wigglesworth, T.; Gardner, S.; Thu, S.; Nie H.-Y. Organic Electronics 2014, 15, 2639-2646]에는, 분급되지 않은 SWNT 및 디케트피롤로피롤-쿼터티오펜의 반도체 공중합체를 사용한 유기 박막 트랜지스터의 제작이 기재되어 있다.
본 발명의 목적은, 전자 장치, 바람직하게는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)에서 반전도성 층을 형성하기에 적합하며, 높은 전하 캐리어 이동도 및 높은 온/오프(on/off) 비율을 나타내는 OFET를 제공하는, 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브 및 반전도성 중합체를 포함하는 조성물의 제조 방법을 제공하는 것이었다.
이 목적은, 청구항 1의 방법, 청구항 14의 조성물, 청구항 15의 방법, 청구항 16의 전자 장치 및 청구항 18의 용도에 의해 해결된다.
본 발명의 방법은, 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브 및 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브, 반전도성 중합체 및 용매 B를 포함하는 조성물 (조성물 B)로부터, 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브, 반전도성 중합체 및 용매 A를 포함하는 조성물 (조성물 A)을 분리하는 단계를 포함하며, 여기서 반전도성 중합체는 0.5 내지 1.8 eV 범위의 밴드 갭을 갖고, 용매 A 및 용매 B는 방향족 또는 헤테로방향족 용매를 포함하는 것인, 조성물 A의 제조 방법이다.
밴드 갭은 최고 점유 분자 오비탈 (HOMO)과 최저 비-점유 분자 오비탈 (LUMO) 사이의 에너지 차이다. 밴드 갭 (Egopt)은 하기 등식을 이용하여 반전도성 중합체의 흡수 개시 (λ 개시)로부터 결정된다:
Egopt [eV] = 플랑크(Planck) 상수 [eV s] x 광속 [nm s-1]/ λ 개시 [nm].
여기서, 반전도성 중합체의 흡수 개시 (λ 개시)는 25℃에서 반전도성 중합체의 박막 UV-Vis-NIR 스펙트럼으로부터 결정되고, 이는 기저선 (흡수 = 0)과 흡수 곡선의 가장 장파장 이동된 변곡점에서의 접선의 교차점에서의 파장을 나타낸다.
도 5는, 25℃에서의 반전도성 중합체의 박막 UV-Vis-NIR 스펙트럼으로부터의 반전도성 중합체의 흡수 개시 (λ 개시)를 결정하는 방식을 나타낸다.
바람직하게는, 반전도성 중합체는 0.6 내지 1.7 eV 범위의 밴드 갭을 갖는다. 훨씬 더 바람직하게는, 반전도성 중합체는 0.8 내지 1.6 eV 범위의 밴드 갭을 갖는다. 가장 바람직하게는, 반전도성 중합체는 1.0 내지 1.5 eV 범위의 밴드 갭을 갖는다.
방향족 용매는 벤젠, 나프탈렌, 비페닐 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, 상기 벤젠, 나프탈렌 및 비페닐은 독립적으로 할로겐, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-12-시클로알킬, CN, NO2, OH, SH, NR1000R2000, CHO, CO-C1-20-알킬, COO-C1-20-알킬, CONR1000R2000, O-C1-20-알킬, S-C1-20-알킬, O-C2-20-알케닐 및 O-C2-20-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 치환체로 치환될 수 있고, 상기 벤젠, 나프탈렌 및 비페닐은 -CH2-CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-CH2-CH2-와 고리화될 수 있고, 상기 -CH2-CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-CH2-CH2-는 C1 -20-알킬 또는 O-C1 -20-알킬로 치환될 수 있거나, 또는 여기서 -CH2-CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-CH2-CH2-의 CH2 기 중 1 또는 2개는 O, S 또는 N-R1000로 대체될 수 있고, 여기서 R1000 및 R2000은 독립적으로 각 경우에 H 또는 C1 -20-알킬이고, 여기서 C1 -20-알킬은 1개 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다.
방향족 용매의 예는 벤젠, 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌, p-크실렌, 1,3,5-트리메틸벤젠 (메시틸렌), 1,2,3-트리메틸벤젠, 1,2,4-트리메틸벤젠, 클로로-벤젠, 1,2-디클로로벤젠 (오르토-디클로로벤젠), 1,3-디클로로벤젠, 1,2,4-트리클로로벤젠, 인단, 테트랄린, 메톡시벤젠 (아니솔), 에틸벤젠, 1,2-디에틸벤젠, 1,3-디에틸벤젠, 1,4-디에틸벤젠, 프로필-벤젠, 부틸-벤젠, tert-부틸-벤젠, 이소프로필벤젠, 1-메틸나프탈렌, 2-메틸나프탈렌 및 1-클로로나프탈렌이다.
헤테로방향족 용매는 티오펜, 푸란, 피리딘, 피롤, 피리미딘 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, 상기 티오펜, 푸란, 피리딘, 피롤 및 피리미딘은 독립적으로 할로겐, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -12-시클로알킬, CN, NO2, OH, SH, NR1000R2000, CHO, CO-C1 -20-알킬, COO-C1 -20-알킬, CONR1000R2000, O-C1 -20-알킬, S-C1 -20-알킬, O-C2 -20-알케닐 및 O-C2 -20-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 치환체로 치환될 수 있고, 상기 티오펜, 푸란, 피리딘, 피롤 및 피리미딘은 -CH2-CH2-CH2- 또는 CH2-CH2-CH2-CH2-와 고리화될 수 있고, 상기 -CH2-CH2-CH2- 및 CH2-CH2-CH2-CH2-는 C1 -20-알킬 또는 O-C1 -20-알킬로 치환될 수 있거나, 또는 여기서, -CH2-CH2-CH2- 및 CH2-CH2-CH2-CH2-의 CH2 기 중 1 또는 2개는 O, S 또는 N-R1000으로 대체될 수 있고, 여기서 R1000 및 R2000은 독립적으로 각 경우에 H 또는 C1 -20-알킬이고, 여기서, C1 -20-알킬은 1개 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다.
헤테로방향족 용매의 예는 티오펜, 2-메틸-티오펜, 3-메틸-티오펜, 피리딘, 2-메틸-피리딘, 3-메틸-피리딘, 4-메틸-피리딘, 2,4-디메틸-피리딘 및 2,4,6-트리메틸피리딘이다.
바람직하게는, 용매 B는 방향족 용매를 포함한다.
보다 바람직하게는, 용매 B는 용매 B의 중량을 기준으로 하여 적어도 40 중량%의 방향족 용매를 포함하고, 상기 방향족 용매는 벤젠, 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌, p-크실렌, 1,3,5-트리메틸벤젠 (메시틸렌), 1,2,3-트리메틸-벤젠, 1,2,4-트리메틸벤젠, 클로로-벤젠, 1,2-디클로로벤젠 (오르토-디클로로-벤젠), 1,3-디클로로벤젠, 1,2,4-트리클로로벤젠, 인단, 테트랄린, 메톡시벤젠 (아니솔), 에틸벤젠, 프로필-벤젠, 부틸-벤젠, tert-부틸-벤젠, 이소프로필벤젠 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
훨씬 더 바람직하게는, 용매 B는 용매 B의 중량을 기준으로 하여 적어도 60 중량%의 방향족 용매를 포함하고, 상기 방향족 용매는 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌, p-크실렌, 1,3,5-트리메틸벤젠 (메시틸렌), 클로로-벤젠, 1,2-디클로로벤젠 (오르토-디클로로벤젠), 인단, 테트랄린, 메톡시벤젠 (아니솔) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
가장 바람직하게는, 용매 B는 용매 B의 중량을 기준으로 하여 적어도 80 중량%의 방향족 용매를 포함하고, 상기 방향족 용매는 톨루엔, 메시틸렌, 클로로벤젠, 오르토-디클로로벤젠, 메톡시벤젠 (아니솔) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히, 용매 B는 톨루엔이다.
바람직하게는, 조성물 B는 반전도성 및 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브의 중량 합계를 기준으로 하여 20 내지 95 중량%의 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브 및 80 내지 5 중량%의 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브를 함유한다.
보다 바람직하게는, 조성물 B는 반전도성 및 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브의 중량 합계를 기준으로 하여 50 내지 90 중량%의 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브 및 50 내지 10 중량%의 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브를 함유한다.
가장 바람직하게는, 조성물 B는 반전도성 및 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브의 중량 합계를 기준으로 하여 60 내지 80 중량%의 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브 및 40 내지 20 중량%의 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브를 함유한다.
특히, 조성물 B는 반전도성 및 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브의 중량 합계를 기준으로 하여 65 내지 85 중량%의 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브 및 35 내지 25 중량%의 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브를 함유한다.
바람직하게는, 조성물 B 중의 반전도성 및 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브의 직경은 0.5 내지 5 nm의 범위이다. 보다 바람직하게는, 조성물 B 중의 반전도성 및 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브의 직경은 0.8 내지 2.5 nm의 범위이다. 가장 바람직하게는, 조성물 B 중의 반전도성 및 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브의 직경은 1.0 내지 2.0 nm의 범위이다.
바람직하게는, 조성물 B 중 반전도성 및 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브의 합계 농도는 조성물 B의 중량을 기준으로 하여 0.001 내지 3 중량%의 범위이다. 보다 바람직하게는, 조성물 B 중 반전도성 및 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브의 합계 농도는 조성물 B의 중량을 기준으로 하여 0.01 내지 2 중량%의 범위이다. 가장 바람직하게는, 조성물 B 중 반전도성 및 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브의 합계 농도는 조성물 B의 중량을 기준으로 하여 0.1 내지 1 중량%의 범위이다.
바람직하게는, 조성물 B 중 반전도성 및 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브의 합계/반전도성 중합체의 중량비는 0.01/1 내지 10/1의 범위이다. 바람직하게는, 조성물 B 중 반전도성 및 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브의 합계/반전도성 중합체의 중량비는 0.05/1 내지 5/1의 범위이다. 보다 바람직하게는, 조성물 B 중 반전도성 및 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브의 합계/반전도성 중합체의 중량비는 0.25/1 내지 3/1의 범위이다.
예를 들어, 조성물 B는 용매 B와 반전도성 및 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브의 혼합물을 혼합함으로써 제조될 수 있다. 반전도성 및 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브의 혼합물은 아크 방전, 레이저 삭마 또는 탄소 함유 분자의 촉매적 분해 (CVD)와 같은 관련 기술분야에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
바람직하게는, 반전도성 및 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브의 혼합물은 아크 방전에 의해 제조된다.
통상적으로, 조성물 B를 초음파처리를 사용하여 혼합한 후 분리 단계를 수행한다.
바람직하게는, 조성물 A를 원심분리 방법에 의해 조성물 B로부터 분리한다. 바람직하게는, 원심분리 방법에서 사용되는 각 속도는 1,000 내지 100,000 rpm의 범위이다. 보다 바람직하게는, 원심분리 방법에서 사용되는 각 속도는 5,000 내지 50,000 rpm의 범위이다. 훨씬 더 바람직하게는, 원심분리 방법에서 사용되는 각 속도는 10,000 내지 30,000 rpm의 범위이다. 가장 바람직하게는, 원심분리 방법에서 사용되는 각 속도는 12,000 내지 25,000 rpm의 범위이다.
임의의 적합한 유형의 원심분리기, 예컨대 마이크로원심분리기, 고속 원심분리기 및 초원심분리기를 원심분리 방법에서 사용할 수 있다. 바람직하게는, 고속 원심분리기가 사용된다.
통상적으로, 원심분리 방법은 0 내지 100℃, 보다 바람직하게는 0 내지 50℃, 훨씬 더 바람직하게는 0 내지 30℃, 가장 바람직하게는 5 내지 20℃, 또한 특히 10 내지 20℃의 온도에서 수행된다.
바람직하게는, 조성물 A를 얻기 위해, 원심분리 방법 후에 상청액의 수집이 이어지고, 이는 임의로 용매로 희석될 수 있다.
바람직하게는, 용매 A는 방향족 용매를 포함한다.
보다 바람직하게는, 용매 A는 용매 A의 중량을 기준으로 하여 적어도 40 중량%의 방향족 용매를 포함하고, 상기 방향족 용매는 벤젠, 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌, p-크실렌, 1,3,5-트리메틸벤젠 (메시틸렌), 1,2,3-트리메틸벤젠, 1,2,4-트리메틸벤젠, 클로로-벤젠, 1,2-디클로로벤젠 (오르토-디클로로-벤젠), 1,3-디클로로벤젠, 1,2,4-트리클로로벤젠, 인단, 테트랄린, 메톡시벤젠 (아니솔), 에틸벤젠, 프로필-벤젠, 부틸-벤젠, tert-부틸-벤젠, 이소프로필벤젠 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
훨씬 더 바람직하게는, 용매 A는 용매 A의 중량을 기준으로 하여 적어도 60 중량%의 방향족 용매를 포함하고, 상기 방향족 용매는 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌, p-크실렌, 1,3,5-트리메틸벤젠 (메시틸렌), 클로로-벤젠, 1,2-디클로로벤젠 (오르토-디클로로벤젠), 인단, 테트랄린, 메톡시벤젠 (아니솔) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
가장 바람직하게는, 용매 A는 용매 A의 중량을 기준으로 하여 적어도 80 중량%의 방향족 용매를 포함하고, 상기 방향족 용매는 톨루엔, 메시틸렌, 클로로벤젠, 오르토-디클로로벤젠, 메톡시벤젠 (아니솔) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히, 용매 A는 톨루엔이다.
조성물 A는 본질적으로 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브를 함유하지 않거나, 또는 조성물 A에 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브가 존재하는 경우, 조성물 A의 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브/금속성 단일 벽 탄소 나노튜브의 중량비는 조성물 B의 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브/금속성 단일 벽 탄소 나노튜브의 중량비보다 더 크다.
바람직하게는, 반전도성 중합체는 하기 화학식 1 또는 화학식 5의 적어도 하나의 단위를 포함하는 중합체이다.
<화학식 1>
<화학식 5>
상기 식에서,
b 및 c는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
a 및 d는 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
n 및 m은 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R1은 각 경우에 H, C1-100-알킬, C2-100-알케닐, C2-100-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴, 5 내지 20원 헤테로아릴, C(O)-C1-100-알킬, C(O)-C5-12-시클로알킬 및 C(O)-OC1-100-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRaRb, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, N[C(O)Ra][C(O)Rb], SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 40개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRaRb, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, N[C(O)Ra][C(O)Rb], SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRa 또는 NRa-CO로 대체될 수 있고,
C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRaRb, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, N[C(O)Ra][C(O)Rb], SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
여기서,
Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, O-C1-60-알킬, O-C2-60-알케닐, O-C2-60-알키닐, O-C5-8-시클로알킬, O-C6-14-아릴, O-5 내지 14원 헤테로아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif, NR5R6, 할로겐 및 O-C(O)-R5로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie, RSif는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, O-C1-60-알킬, O-C2-60-알케닐, O-C2-60-알키닐, O-C5-8-시클로알킬, O-C6-14-아릴, O-5 내지 14원 헤테로아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii, NR50R60, 할로겐 및 O-C(O)-R50으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1-30-알킬, O-C2-30-알케닐, O-C2-30-알키닐, O-C5-6-시클로알킬, O-C6-10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, O-Si(CH3)3, NR500R600, 할로겐 및 O-C(O)-R500으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5, R6, R50, R60, R500 및 R600은 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-60-알킬, C2-60-알케닐 및 C2-60-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRcRd, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, N[C(O)Rc][C(O)Rd], SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-60-알킬, C2-60-알케닐 및 C2-60-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-8-시클로알킬은 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRcRd, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, N[C(O)Rc][C(O)Rd], SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고; C5-8-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRc 또는 NRc-CO로 대체될 수 있고,
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRcRd, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, N[C(O)Rc][C(O)Rd], SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rc 및 Rd는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSij, RSik 및 RSil은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1-30-알킬, O-C2-30-알케닐, O-C2-30-알키닐, O-C5-6-시클로알킬, O-C6-10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, -[O-SiRSimRSin]q-RSio, NR7R8, 할로겐, 및 O-C(O)-R7로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
q는 1 내지 50의 정수이고,
RSim, RSin, RSio는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1-30-알킬, O-C2-30-알케닐, O-C2-30-알키닐, O-C5-6-시클로알킬, O-C6-10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, -[O-SiRSipRSiq]r-RSir, NR70R80, 할로겐, 및 O-C(O)-R70으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서,
r은 1 내지 50의 정수이고,
RSip, RSiq, RSir은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1-30-알킬, O-C2-30-알케닐, O-C2-30-알키닐, O-C5-6-시클로알킬, O-C6-10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, O-Si(CH3)3, NR700R800, 할로겐 및 O-C(O)-R700으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R7, R8, R70, R80, R700 및 R800은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 및 5 내지 10원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 C6-18-아릴렌, 5 내지 20원 헤테로아릴렌,
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C6-18-아릴렌 및 5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR31, OC(O)-R31, C(O)-OR31, C(O)-R31, NR31R32, NR31-C(O)R32, C(O)-NR31R32, N[C(O)R31][C(O)R32], SR31, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체 R3으로 치환될 수 있고,
여기서
는 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, C(O)-R41, C(O)-NR41R42, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체 R4로 치환될 수 있고,
여기서,
R31, R32, R41 및 R42는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRi 또는 NRi-CO로 대체될 수 있고,
C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
여기서,
RSiv, RSiw, RSix는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri 및 Rj는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rk 및 Rl은 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
L3 및 L4는 서로 독립적으로 각 경우에 C6-18-아릴렌 및 5 내지 20원 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C6-18-아릴렌 및 5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR91, OC(O)-R91, C(O)-OR91, C(O)-R91, NR91R92, NR91-C(O)R92, C(O)-NR91R92, N[C(O)R91][C(O)R92], SR91, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체 R9로 치환될 수 있고,
여기서,
R91 및 R92는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRnRm, N[C(O)Rn][C(O)Rm], SRn, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRmRn, N[C(O)Rm][C(O)Rn], SRm, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRm 또는 NRm-CO로 대체될 수 있고,
C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRmRn, N[C(O)Rm][C(O)Rn], SRm, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
RSiy, RSiz, RSiaa는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
Rm 및 Rn은 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Ro 및 Rp는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
A는
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
B는
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
X는 각 경우에 O, S 또는 NR1이고,
A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, B1, B2, B3, B4, B5, B6 또는 B7은 1 내지 3개의 치환체 R2로 치환될 수 있고,
R2는 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴, 5 내지 20원 헤테로아릴, OR21, OC(O)-R21, C(O)-OR21, C(O)-R21, NR21R22, NR21-C(O)R22, C(O)-NR21R22, N[C(O)R21][C(O)R22], SR21, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R21 및 R22는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRe 또는 NRe-CO로 대체될 수 있고,
C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
RSis, RSit 및 RSiu는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
Re 및 Rf는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rg 및 Rh는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
할로겐은 F, Cl, Br 및 I일 수 있다.
C1 -4-알킬, C1 -10-알킬, C1 -20-알킬, C1 -30-알킬, C1 -36-알킬, C1 -50-알킬, C1 -60-알킬 및 C1 -100-알킬은 분지형 또는 비-분지형일 수 있다. C1 -4-알킬의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸이다. C1-10-알킬의 예는 C1 -4-알킬, n-펜틸, 네오펜틸, 이소펜틸, n-(1-에틸)프로필, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-(2-에틸)헥실, n-노닐 및 n-데실이다. C1 -20-알킬의 예는 C1-10-알킬 및 n-운데실, n-도데실, n-트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실, n-헥사데실, n-헵타데실, n-옥타데실, n-노나데실 및 n-아이코실 (C20)이다. C1 -30-알킬, C1-36-알킬, C1-50-알킬, C1-60-알킬 및 C1-100-알킬의 예는 C1-20-알킬 및 n-도코실 (C22), n-테트라코실 (C24), n-헥사코실 (C26), n-옥타코실 (C28) 및 n-트리아콘틸 (C30)이다.
C2 -10-알케닐, C2 -20-알케닐, C2 -30-알케닐, C2 -60-알케닐 및 C2 -100-알케닐은 분지형 또는 비-분지형일 수 있다. C2 -10-알케닐의 예는 비닐, 프로페닐, 시스-2-부테닐, 트랜스-2-부테닐, 3-부테닐, 시스-2-펜테닐, 트랜스-2-펜테닐, 시스-3-펜테닐, 트랜스-3-펜테닐, 4-펜테닐, 2-메틸-3-부테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 노네닐 및 도세닐이다. C2 -20-알케닐의 예는 C2 -10-알케닐 및 리놀레일 (C18), 리놀레닐 (C18), 올레일 (C18), 및 아라키도닐 (C20)이다. C2 -30-알케닐, C2-60-알케닐 및 C2 -100-알케닐의 예는 C2 -20-알케닐 및 에루실 (C22)이다.
C2 -10-알키닐, C2 -20-알키닐, C2 -30-알키닐, C2 -60-알키닐 및 C2 -100-알키닐은 분지형 또는 비-분지형일 수 있다. C2 -10-알키닐의 예는 에티닐, 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐, 옥티닐, 노니닐 및 데시닐이다. C2 -20-알키닐, C2 -30-알케닐, C2 -60-알키닐 및 C2 -100-알키닐의 예는 C2-10-알키닐 및 운데시닐, 도데시닐, 운데시닐, 도데시닐, 트리데시닐, 테트라데시닐, 펜타데시닐, 헥사데시닐, 헵타데시닐, 옥타데시닐, 노나데시닐 및 아이코시닐 (C20)이다.
C5 -6-시클로알킬의 예는 시클로펜틸 및 시클로헥실이다. C5 -8-시클로알킬의 예는 C5 -6-시클로알킬 및 시클로헵틸 및 시클로옥틸이다. C5 -12-시클로알킬은 C5-8-시클로알킬 및 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실 및 시클로도데실이다.
C6 -10-아릴의 예는 페닐,
이다.
C6 -14-아릴의 예는 C6 -10-아릴 및
이다.
C6 -18-아릴의 예는 C6 -14-아릴 및
이다.
5 내지 10원 헤테로아릴은 적어도 1개의 헤테로방향족 고리를 포함하고, 또한 비-방향족 고리를 포함할 수 있으며, =O로 치환될 수 있는 5 내지 10원 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 예컨대 디시클릭, 트리시클릭 또는 테트라시클릭, 고리 시스템이다.
5 내지 14원 헤테로아릴은 적어도 1개의 헤테로방향족 고리를 포함하고, 또한 비-방향족 고리를 포함할 수 있으며, =O로 치환될 수 있는 5 내지 14원 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 예컨대 디시클릭, 트리시클릭 또는 테트라시클릭, 고리 시스템이다.
5 내지 20원 헤테로아릴은 적어도 1개의 헤테로방향족 고리를 포함하고, 또한 비-방향족 고리를 포함할 수 있으며, =O로 치환될 수 있는 5 내지 20원 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 예컨대 디시클릭, 트리시클릭 또는 테트라시클릭, 고리 시스템이다.
5 내지 10원 헤테로아릴의 예는
이고; 5 내지 14원 헤테로아릴의 예는 5 내지 10원 헤테로아릴에 대해 주어진 예 및
이고; 5 내지 20원 헤테로아릴의 예는 5 내지 14원 헤테로아릴에 대해 주어진 예 및
이고; 여기서,
R100 및 R101은 독립적으로 각 경우에 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R100 및 R101은, 동일한 원자에 결합된 경우, 이들이 결합된 원자와 함께, 5 내지 12원 고리 시스템을 형성하고,
여기서,
C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORq, OC(O)-Rq, C(O)-ORq, C(O)-Rq, NRqRr, NRq-C(O)Rr, C(O)-NRqRr, N[C(O)Rq][C(O)Rr], SRq, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5 -8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORq, OC(O)-Rq, C(O)-ORq, C(O)-Rq, NRqRr, NRq-C(O)Rr, C(O)-NRqRr, N[C(O)Rq][C(O)Rr], SRq, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORq, OC(O)-Rq, C(O)-ORq, C(O)-Rq, NRqRr, NRq-C(O)Rr, C(O)-NRqRr, N[C(O)Rq][C(O)Rr], SRq, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
5 내지 12원 고리 시스템은 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORq, OC(O)-Rq, C(O)-ORq, C(O)-Rq, NRqRr, NRq-C(O)Rr, C(O)-NRqRr, N[C(O)Rq][C(O)Rr], SRq, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rq 및 Rr은 독립적으로 H, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
C6 -18-아릴렌은 적어도 1개의 C-방향족 고리를 포함하고, 또한 비-방향족 고리를 포함할 수 있으며, =O로 치환될 수 있는 6 내지 18원 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 예컨대 디시클릭, 트리시클릭 또는 테트라시클릭, 고리 시스템이다.
C6 -18-아릴렌의 예는
이고; 여기서,
R102 및 R103은 독립적으로 각 경우에 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R102 및 R103은, 동일한 원자에 결합된 경우, 이들이 결합된 원자와 함께, 5 내지 12원 고리 시스템을 형성하고,
여기서,
C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5 -8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
5 내지 12원 고리 시스템은 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORs, OC(O)-Rt, C(O)-ORs, C(O)-Rs, NRsRt, NRs-C(O)Rt, C(O)-NRsRt, N[C(O)Rs][C(O)Rt], SRs, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rs 및 Rt는 독립적으로 H, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 적어도 1개의 헤테로방향족 고리를 포함하고, 또한 비-방향족 고리를 포함할 수 있으며, =O로 치환될 수 있는 5 내지 20원 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 예컨대 디시클릭, 트리시클릭 또는 테트라시클릭, 고리 시스템이다.
5 내지 20원 헤테로아릴렌의 예는
이고; 여기서,
R104 및 R105는 독립적으로 각 경우에 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R104 및 R105는, 동일한 원자에 결합된 경우, 이들이 결합된 원자와 함께, 5 내지 12원 고리 시스템을 형성하고,
여기서,
C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5 -8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Rv, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
5 내지 12원 고리 시스템은 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Ru 및 Rv는 독립적으로 H, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
5 내지 12원 고리 시스템은, 각각 R100 및 R101, 각각 R102 및 R103, 각각 R104 및 R105가 결합된 원자에 추가로, CH2, O, S 및 NRw로 이루어진 군으로부터 선택된 고리원을 함유할 수 있고, 여기서 Rw는 각 경우에 H, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, 0.5 내지 1.8 eV 범위의 밴드 갭을 갖는 반전도성 중합체는 중합체의 중량을 기준으로 하여 적어도 60 중량%의 화학식 1 및/또는 5의 단위를 포함한다.
보다 바람직하게는, 0.5 내지 1.8 eV 범위의 밴드 갭을 갖는 반전도성 중합체는 중합체의 중량을 기준으로 하여 적어도 80 중량%의 화학식 1 및/또는 5의 단위를 포함한다.
훨씬 더 바람직하게는, 0.5 내지 1.8 eV 범위의 밴드 갭을 갖는 반전도성 중합체는 중합체의 중량을 기준으로 하여 적어도 95 중량%의 화학식 1 및/또는 5의 단위를 포함한다.
가장 바람직하게는, 반전도성 중합체는 본질적으로 화학식 1 및/또는 5의 단위로 이루어진다.
바람직하게는, b 및 c는 서로 독립적으로 1, 2, 3 또는 4이다. 보다 바람직하게는, b 및 c는 서로 독립적으로 1, 2 또는 3이다.
바람직하게는, a 및 d는 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이다. 보다 바람직하게는, a 및 d는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이다. 훨씬 더 바람직하게는, a 및 d는 서로 독립적으로 0 또는 1이다. 가장 바람직하게는, a 및 d는 0이다.
바람직하게는, n은 0, 1 또는 2이고, m은 0, 1 또는 2이다. 보다 바람직하게는, n은 0 또는 1이고, m은 0, 1 또는 2이다. 가장 바람직하게는, n은 0이고, m은 0, 1 또는 2이다.
바람직하게는, R1은 각 경우에 H, C1 -100-알킬, C2 -100-알케닐, C2 -100-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴, 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -100-알킬, C2 -100-알케닐 및 C2 -100-알키닐은 독립적으로 C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 40개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -100-알킬, C2 -100-알케닐 및 C2 -100-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5 -12-시클로알킬은 독립적으로 C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5 -12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRa 또는 NRa-CO로 대체될 수 있고,
C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
여기서,
Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2-60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, O-C1 -60-알킬, O-C2 -60-알케닐, O-C2 -60-알키닐, O-C5 -8-시클로알킬, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie 및 RSif는 독립적으로 H, C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih 및 RSii는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5, R6, R50, R60, R500 및 R600은 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐 및 C2 -60-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -60-알킬, C2-60-알케닐 및 C2 -60-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5 -8-시클로알킬은 C1-30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고; C5 -8-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRc 또는 NRc-CO로 대체될 수 있고,
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rc 및 Rd는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSij, RSik 및 RSil은 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, -[O-SiRSimRSin]q-RSio로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
q는 1 내지 50의 정수이고,
RSim, RSin, RSio는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1 -30-알킬, O-C2 -30-알케닐, O-C2 -30-알키닐, O-C5 -6-시클로알킬, O-C6 -10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, -[O-SiRSipRSiq]r-RSir, NR70R80, 할로겐, 및 O-C(O)-R70으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서,
r은 1 내지 50의 정수이고,
RSip, RSiq, RSir은 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1 -30-알킬, O-C2 -30-알케닐, O-C2 -30-알키닐, O-C5 -6-시클로알킬, O-C6 -10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, O-Si(CH3)3, NR700R800, 할로겐 및 O-C(O)-R700으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R7, R8, R70, R80, R700 및 R800은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 및 5 내지 10원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있다.
보다 바람직하게는, R1은 각 경우에 C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 40개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-100-알킬, C2-100-알케닐 및 C2-100-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
여기서,
Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie 및 RSif는 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5, R6, R50, R60, R500 및 R600은 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2-60-알케닐, C2-60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-60-알킬, C2-60-알케닐 및 C2-60-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-60-알킬, C2-60-알케닐 및 C2-60-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-8-시클로알킬은 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고; C5-8-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRc 또는 NRc-CO로 대체될 수 있고,
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rc 및 Rd는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSij, RSik 및 RSil은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSimRSin]q-RSio로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
q는 1 내지 50의 정수이고,
RSim, RSin, RSio는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSipRSiq]r-RSir로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
r은 1 내지 50의 정수이고,
RSip, RSiq, RSir은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R7, R8, R70, R80, R700 및 R800은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 및 5 내지 10원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있다.
훨씬 더 바람직하게는, R1은 각 경우에 C1-50-알킬, C2-50-알케닐 및 C2-50-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-50-알킬, C2-50-알케닐 및 C2-50-알키닐은 독립적으로 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORa, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-50-알킬, C2-50-알케닐 및 C2-50-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
여기서,
Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬 및 C6-10-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie, RSif는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5, R6, R50, R60, R500 및 R600은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 및 5 내지 10원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있다.
가장 바람직하게는, R1은 각 경우에 C1-36-알킬, C2-36-알케닐 및 C2-36-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-36-알킬, C2-36-알케닐 및 C2-36-알키닐은 독립적으로 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORa, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-36-알킬, C2-36-알케닐 및 C2-36-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
여기서,
Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬 및 C6-10-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie, RSif는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5, R6, R50, R60, R500 및 R600은 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 및 5 내지 10원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있다.
특히, R1은 각 경우에 비-치환된 C1 -36-알킬이다.
바람직하게는, L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 C6-18-아릴렌, 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C6-18-아릴렌 및 5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR31, OC(O)-R31, C(O)-OR31, C(O)-R31, NR31R32, NR31-C(O)R32, C(O)-NR31R32, SR31, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체 R3으로 치환될 수 있고,
여기서,
는 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, C(O)-R41, C(O)-NR41R42, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체 R4로 치환될 수 있고,
여기서,
R31, R32, R41 및 R42는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRi 또는 NRi-CO로 대체될 수 있고,
C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
여기서,
RSiv, RSiw, RSix는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri 및 Rj는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rk 및 Rl은 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
보다 바람직하게는, L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR31, OC(O)-R31, C(O)-OR31, C(O)-R31, NR31R32, NR31-C(O)R32, C(O)-NR31R32, SR31, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체 R3으로 치환될 수 있고,
여기서,
는 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, C(O)-R41, C(O)-NR41R42, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체 R4로 치환될 수 있고,
여기서,
R31, R32, R41 및 R42는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRi 또는 NRi-CO로 대체될 수 있고,
C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
여기서,
RSiv, RSiw, RSix는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri 및 Rj는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rk 및 Rl은 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
훨씬 더 바람직하게는, L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서, 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
R104 및 R105는 독립적으로 각 경우에 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R104 및 R105는, 동일한 원자에 결합된 경우, 이들이 결합된 원자와 함께, 5 내지 12원 고리 시스템을 형성하고,
여기서,
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
5 내지 12원 고리 시스템은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Ru 및 Rv는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 치환체 R3으로 치환될 수 있고,
여기서,
은 각 경우에 C1-30-알킬, C(O)-R41, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체 R4로 치환될 수 있고,
여기서,
R41은 각 경우에 C1-30-알킬이다.
훨씬 더욱 더 바람직하게는, L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서, 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
R104 및 R105는 독립적으로 각 경우에 H 및 C1-20-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 치환체 R3으로 치환될 수 있고,
여기서,
는 비-치환된다.
가장 바람직하게는, L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서, 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
이고, 여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 비-치환되고,
여기서,
는 비-치환된다.
특히, L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌이고, 여기서 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
이고, 여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 비-치환된다.
바람직하게는, L3 및 L4는 서로 독립적으로 각 경우에 C6-18-아릴렌 및 5 내지 20원 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C6-18-아릴렌 및 5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR91, OC(O)-R91, C(O)-OR91, C(O)-R91, NR91R92, NR91-C(O)R92, C(O)-NR91R92, SR91, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체 R9로 치환될 수 있고,
여기서,
R91 및 R92는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRnRm, N[C(O)Rn][C(O)Rm], SRn, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRmRn, N[C(O)Rm][C(O)Rn], SRm, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRm 또는 NRm-CO로 대체될 수 있고,
C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRmRn, N[C(O)Rm][C(O)Rn], SRm, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
RSiy, RSiz, RSiaa는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
Rm 및 Rn은 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Ro 및 Rp는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
보다 바람직하게는, L3 및 L4는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌이고,
여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR91, OC(O)-R91, C(O)-OR91, C(O)-R91, NR91R92, NR91-C(O)R92, C(O)-NR91R92, SR91, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체 R9로 치환될 수 있고,
여기서,
R91 및 R92는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRnRm, N[C(O)Rn][C(O)Rm], SRn, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRmRn, N[C(O)Rm][C(O)Rn], SRm, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRm 또는 NRm-CO로 대체될 수 있고,
C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRmRn, N[C(O)Rm][C(O)Rn], SRm, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
RSiy, RSiz, RSiaa는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
Rm 및 Rn은 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Ro 및 Rp는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
훨씬 더 바람직하게는, L3 및 L4는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌이고, 여기서 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
R104 및 R105는 독립적으로 각 경우에 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R104 및 R105는, 동일한 원자에 결합된 경우, 이들이 결합된 원자와 함께, 5 내지 12원 고리 시스템을 형성하고,
여기서,
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
5 내지 12원 고리 시스템은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Ru 및 Rv는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체 R9로 치환될 수 있다.
가장 바람직하게는, L3 및 L4는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌이고,
여기서, 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1개의 치환체 R9로 치환될 수 있다.
특히, L3 및 L4는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌이고,
여기서, 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
이고, 여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 비-치환된다.
바람직하게는, A는
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
X는 각 경우에 O, S 또는 NR1이고,
A1, A2, A3 및 A4는 1 내지 3개의 치환체 R2로 치환될 수 있다.
보다 바람직하게는, A는
이고, 여기서,
X는 각 경우에 S 또는 NR1이고,
A1 및 A4는 1 내지 3개의 치환체 R2로 치환될 수 있다.
가장 바람직하게는, A는
이고, 여기서,
A4는 치환되지 않는다.
바람직하게는, B는
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
X는 각 경우에 O, S 또는 NR1이고,
B1, B2, B3 및 B4는 1 내지 3개의 치환체 R2로 치환될 수 있다.
보다 바람직하게는, B는
이고, 여기서,
X는 각 경우에 S 또는 NR1이고,
B1 및 B4는 1 내지 3개의 치환체 R2로 치환될 수 있다.
가장 바람직하게는, B는
이고, 여기서,
B4는 치환되지 않는다.
바람직하게는, R2는 각 경우에 C1 -30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -30-알킬은 독립적으로 C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-30-알킬의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
여기서,
RSis, RSit 및 RSiu는 서로 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2-20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Re 및 Rf는 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2-20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5 -8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rg 및 Rh는 독립적으로 H, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
보다 바람직하게는, R2는 각 경우에 비-치환된 C1 -30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하기 화학식 1 또는 화학식 5의 적어도 하나의 단위를 포함하는 바람직한 중합체에서,
<화학식 1>
<화학식 5>
b 및 c는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
a 및 d는 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
n 및 m은 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R1은 각 경우에 H, C1 -100-알킬, C2 -100-알케닐, C2 -100-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴, 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -100-알킬, C2 -100-알케닐 및 C2 -100-알키닐은 독립적으로 C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 40개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -100-알킬, C2 -100-알케닐 및 C2 -100-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5 -12-시클로알킬은 독립적으로 C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5 -12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRa 또는 NRa-CO로 대체될 수 있고,
C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
여기서,
Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2-60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, O-C1 -60-알킬, O-C2 -60-알케닐, O-C2 -60-알키닐, O-C5 -8-시클로알킬, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie 및 RSif는 독립적으로 H, C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih 및 RSii는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5, R6, R50, R60, R500 및 R600은 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐 및 C2 -60-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -60-알킬, C2-60-알케닐 및 C2 -60-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5 -8-시클로알킬은 C1-30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고; C5-8-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRc 또는 NRc-CO로 대체될 수 있고,
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rc 및 Rd는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSij, RSik 및 RSil은 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, -[O-SiRSimRSin]q-RSio로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
q는 1 내지 50의 정수이고,
RSim, RSin, RSio는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1 -30-알킬, O-C2 -30-알케닐, O-C2 -30-알키닐, O-C5 -6-시클로알킬, O-C6 -10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, -[O-SiRSipRSiq]r-RSir, NR70R80, 할로겐, 및 O-C(O)-R70으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서,
r은 1 내지 50의 정수이고,
RSip, RSiq, RSir은 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1 -30-알킬, O-C2 -30-알케닐, O-C2 -30-알키닐, O-C5 -6-시클로알킬, O-C6 -10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, O-Si(CH3)3, NR700R800, 할로겐 및 O-C(O)-R700으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R7, R8, R70, R80, R700 및 R800은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 및 5 내지 10원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 C6 -18-아릴렌, 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C6 -18-아릴렌 및 5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR31, OC(O)-R31, C(O)-OR31, C(O)-R31, NR31R32, NR31-C(O)R32, C(O)-NR31R32, SR31, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체 R3으로 치환될 수 있고,
여기서,
는 각 경우에 C1-30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, C(O)-R41, C(O)-NR41R42, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체 R4로 치환될 수 있고,
여기서,
R31, R32, R41 및 R42는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐은 독립적으로 C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5 -12-시클로알킬은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5 -12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRi 또는 NRi-CO로 대체될 수 있고,
C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
여기서,
RSiv, RSiw, RSix는 서로 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2-20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri 및 Rj는 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2-20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5 -8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rk 및 Rl은 독립적으로 H, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
L3 및 L4는 서로 독립적으로 각 경우에 C6 -18-아릴렌 및 5 내지 20원 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C6 -18-아릴렌 및 5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR91, OC(O)-R91, C(O)-OR91, C(O)-R91, NR91R92, NR91-C(O)R92, C(O)-NR91R92, SR91, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체 R9로 치환될 수 있고,
여기서,
R91 및 R92는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐은 독립적으로 C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRnRm, N[C(O)Rn][C(O)Rm], SRn, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5 -12-시클로알킬은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRmRn, N[C(O)Rm][C(O)Rn], SRm, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRm 또는 NRm-CO로 대체될 수 있고,
C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRmRn, N[C(O)Rm][C(O)Rn], SRm, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
RSiy, RSiz, RSiaa는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
Rm 및 Rn은 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Ro 및 Rp는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
A는
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
B는
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
X는 각 경우에 O, S 또는 NR1이고,
A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, B1, B2, B3, B4, B5, B6 또는 B7은 1 내지 3개의 치환체 R2로 치환될 수 있고,
R2는 각 경우에 C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴, 5 내지 20원 헤테로아릴, OR21, OC(O)-R21, C(O)-OR21, C(O)-R21, NR21R22, NR21-C(O)R22, C(O)-NR21R22, N[C(O)R21][C(O)R22], SR21, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R21 및 R22는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5-12-시클로알킬은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5-12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRe 또는 NRe-CO로 대체될 수 있고,
C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
RSis, RSit 및 RSiu는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
Re 및 Rf는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rg 및 Rh는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
하기 화학식 1 또는 화학식 5의 적어도 하나의 단위를 포함하는 보다 바람직한 중합체에서,
<화학식 1>
<화학식 5>
b 및 c는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
a 및 d는 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고,
n 및 m은 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R1은 각 경우에 C1 -100-알킬, C2 -100-알케닐 및 C2 -100-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -100-알킬, C2 -100-알케닐 및 C2 -100-알키닐은 독립적으로 C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 40개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -100-알킬, C2 -100-알케닐 및 C2 -100-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
여기서,
Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2-60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie 및 RSif는 독립적으로 H, C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5, R6, R50, R60, R500 및 R600은 독립적으로 H, C1-60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐 및 C2 -60-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -60-알킬, C2-60-알케닐 및 C2 -60-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5 -8-시클로알킬은 C1-30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고; C5 -8-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRc 또는 NRc-CO로 대체될 수 있고,
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rc 및 Rd는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSij, RSik 및 RSil은 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, -[O-SiRSimRSin]q-RSio로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
q는 1 내지 50의 정수이고,
RSim, RSin, RSio는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, -[O-SiRSipRSiq]r-RSir로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
r은 1 내지 50의 정수이고,
RSip, RSiq, RSir은 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R7, R8, R70, R80, R700 및 R800은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 및 5 내지 10원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR31, OC(O)-R31, C(O)-OR31, C(O)-R31, NR31R32, NR31-C(O)R32, C(O)-NR31R32, SR31, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체 R3으로 치환될 수 있고,
여기서,
는 각 경우에 C1-30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, C(O)-R41, C(O)-NR41R42, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체 R4로 치환될 수 있고,
여기서,
R31, R32, R41 및 R42는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐은 독립적으로 C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5 -12-시클로알킬은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5 -12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRi 또는 NRi-CO로 대체될 수 있고,
C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
여기서,
RSiv, RSiw, RSix는 서로 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2-20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri 및 Rj는 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2-20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5 -8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rk 및 Rl은 독립적으로 H, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
L3 및 L4는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌이고,
여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6-18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR91, OC(O)-R91, C(O)-OR91, C(O)-R91, NR91R92, NR91-C(O)R92, C(O)-NR91R92, SR91, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체 R9로 치환될 수 있고,
여기서,
R91 및 R92는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐은 독립적으로 C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRnRm, N[C(O)Rn][C(O)Rm], SRn, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5 -12-시클로알킬은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRmRn, N[C(O)Rm][C(O)Rn], SRm, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5 -12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRm 또는 NRm-CO로 대체될 수 있고,
C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRmRn, N[C(O)Rm][C(O)Rn], SRm, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
RSiy, RSiz, RSiaa는 서로 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2-20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
Rm 및 Rn은 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2-20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5 -8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Ro 및 Rp는 독립적으로 H, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
A는
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
B는
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
X는 각 경우에 O, S 또는 NR1이고,
A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, B1, B2, B3, B4, B5, B6 또는 B7은 1 내지 3개의 치환체 R2로 치환될 수 있고,
R2는 각 경우에 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴, 5 내지 20원 헤테로아릴, OR21, OC(O)-R21, C(O)-OR21, C(O)-R21, NR21R22, NR21-C(O)R22, C(O)-NR21R22, N[C(O)R21][C(O)R22], SR21, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
R21 및 R22는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐은 독립적으로 C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5 -12-시클로알킬은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5 -12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRe 또는 NRe-CO로 대체될 수 있고,
C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
RSis, RSit 및 RSiu는 서로 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2-20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
Re 및 Rf는 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2-20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5 -8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rg 및 Rh는 독립적으로 H, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
하기 화학식 1 또는 화학식 5의 적어도 하나의 단위를 포함하는 훨씬 더 바람직한 중합체에서,
<화학식 1>
<화학식 5>
b 및 c는 서로 독립적으로 1, 2, 3 또는 4이고,
a 및 d는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이고,
n 및 m은 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이고,
R1은 각 경우에 C1-50-알킬, C2-50-알케닐 및 C2-50-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-50-알킬, C2-50-알케닐 및 C2-50-알키닐은 독립적으로 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORa, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-50-알킬, C2-50-알케닐 및 C2-50-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
여기서,
Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬 및 C6-10-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie, RSif는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5, R6, R50, R60, R500 및 R600은 독립적으로 H, C1-30-알킬, C2-30-알케닐, C2-30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 및 5 내지 10원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서, 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
R104 및 R105는 독립적으로 각 경우에 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R104 및 R105는, 동일한 원자에 결합된 경우, 이들이 결합된 원자와 함께, 5 내지 12원 고리 시스템을 형성하고,
여기서,
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
5 내지 12원 고리 시스템은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Ru 및 Rv는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 치환체 R3으로 치환될 수 있고,
여기서,
은 각 경우에 C1-30-알킬, C(O)-R41, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체 R4로 치환될 수 있고,
여기서,
R41은 각 경우에 C1-30-알킬이고,
L3 및 L4는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌이고, 여기서 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
R104 및 R105는 독립적으로 각 경우에 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R104 및 R105는, 동일한 원자에 결합된 경우, 이들이 결합된 원자와 함께, 5 내지 12원 고리 시스템을 형성하고,
여기서,
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
5 내지 12원 고리 시스템은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Ru 및 Rv는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체 R9로 치환될 수 있고,
A는
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
X는 각 경우에 O, S 또는 NR1이고,
A1, A2, A3 및 A4는 1 내지 3개의 치환체 R2로 치환될 수 있고,
B는
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
X는 각 경우에 O, S 또는 NR1이고,
B1, B2, B3 및 B4는 1 내지 3개의 치환체 R2로 치환될 수 있고,
R2는 각 경우에 C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-30-알킬은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-30-알킬의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
여기서,
RSis, RSit 및 RSiu는 서로 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Re 및 Rf는 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C2-20-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1-20-알킬, C2-20-알케닐 및 C2-20-알키닐은 C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5-8-시클로알킬은 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6-14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1-10-알킬, C2-10-알케닐, C2-10-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rg 및 Rh는 독립적으로 H, C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-10-알킬, C2-10-알케닐 및 C2-10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다.
하기 화학식 1 또는 화학식 5의 적어도 하나의 단위를 포함하는 훨씬 더욱 더 바람직한 중합체에서,
<화학식 1>
<화학식 5>
b 및 c는 서로 독립적으로 1, 2 또는 3이고,
a 및 d는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
n은 0 또는 1이고,
m은 0, 1 또는 2이고,
R1은 각 경우에 C1 -36-알킬, C2 -36-알케닐 및 C2 -36-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -36-알킬, C2 -36-알케닐 및 C2 -36-알키닐은 독립적으로 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORa, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -36-알킬, C2 -36-알케닐 및 C2-36-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
여기서,
Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2-20-알키닐, C5 -6-시클로알킬 및 C6 -10-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie, RSif는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5, R6, R50, R60, R500 및 R600은 독립적으로 H, C1-20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 및 5 내지 10원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서, 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
R104 및 R105는 독립적으로 각 경우에 H 및 C1 -20-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1 -30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 치환체 R3으로 치환될 수 있고,
여기서,
는 비-치환되고,
L3 및 L4는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌이고,
여기서, 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1-30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1개의 치환체 R9로 치환될 수 있고,
A는
이고, 여기서,
X는 각 경우에 S 또는 NR1이고,
A1 및 A4는 1 내지 3개의 치환체 R2로 치환될 수 있고,
B는
이고, 여기서,
X는 각 경우에 S 또는 NR1이고,
B1 및 B4는 1 내지 3개의 치환체 R2로 치환될 수 있고,
여기서,
R2는 각 경우에 비-치환된 C1 -30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하기 화학식 1 또는 화학식 5의 적어도 하나의 단위를 포함하는 가장 바람직한 중합체에서,
<화학식 1>
<화학식 5>
b 및 c는 서로 독립적으로 1, 2 또는 3이고,
a 및 d는 0이고,
n은 0이고,
m은 0, 1 또는 2이고,
R1은 각 경우에 비-치환된 C1 -36-알킬이고,
L2는 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서, 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
이고, 여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 비-치환되고,
여기서,
는 비-치환되고,
L3 및 L4는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌이고,
여기서, 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
이고, 여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 비-치환되고,
A는
이고, 여기서,
A4는 치환되지 않고,
B는
이고, 여기서,
B4는 치환되지 않는다.
화학식 1의 적어도 하나의 단위를 포함하는 중합체가 화학식 5의 적어도 하나의 단위를 포함하는 중합체에 비해 바람직하다.
화학식 1의 단위를 포함하는 특히 바람직한 중합체는 적어도 하기 화학식의 단위를 포함하는 중합체이다.
또는
하기 화학식 1 또는 화학식 5의 적어도 하나의 단위를 포함하는 중합체는, 관련 기술분야에 공지된 방법에 의해, 예를 들어 공지된 스즈키(Suzuki)형 또는 스틸(Stille)형 공중합 조건을 이용하여 제조될 수 있다.
<화학식 1>
<화학식 5>
상기 식에서, a, b, c, d, n, m, R1, L1, L2, L3, L4, A 및 B는 상기에 정의된 바와 같다.
예를 들어, 적어도 하기 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체:
<화학식 1>
(여기서, a, b, c, d, R1, L1, L2, L3 및 L4는 상기에 정의된 바와 같음)는, 하기 화학식 3의 화합물:
<화학식 3>
(여기서, b, c, R1, L3 및 L4는 화학식 1의 단위에 대해 정의된 바와 같고, Y1은 각 경우에 I, Br, Cl 또는 O-S(O)2CF3임)을, 하기 화학식 2 및/또는 화학식 4의 화합물:
<화학식 2>
<화학식 4>
(여기서, L1, L2, a 및 d는 화학식 1의 단위에 대해 정의된 바와 같고, Za 및 Zb는 독립적으로 각 경우에 B(OZ1)(OZ2), SnZ1Z2Z3,
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6은 서로 독립적으로 각 경우에 H 또는 C1-4-알킬임)로 처리함으로써 제조될 수 있다.
예를 들어, 하기 화학식 5의 단위를 포함하는 중합체:
<화학식 5>
(여기서, n, m, R1, L1, L2, A 및 B는 상기에 정의된 바와 같음)는, 하기 화학식 6의 화합물:
<화학식 6>
(여기서, n, m, R1, L1, L2, A 및 B는 화학식 5의 단위에 대해 정의된 바와 같고, Y2는 각 경우에 I, Br, Cl 또는 O-S(O)2CF3임)을, 하기 화학식 8 및/또는 화학식 9의 화합물:
<화학식 8>
<화학식 9>
(여기서, L1, L2, n 및 m은 화학식 5의 단위에 대해 정의된 바와 같고, Za 및 Zb는 독립적으로 각 경우에 B(OZ1)(OZ2), SnZ1Z2Z3,
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6은 서로 독립적으로 각 경우에 H 또는 C1-4-알킬임)로 처리함으로써 제조될 수 있다.
Za 및 Zb가 독립적으로 각 경우에 B(OZ1)(OZ2),
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6은 서로 독립적으로 각 경우에 H 또는 C1 -4-알킬인 경우,
반응은 통상적으로 촉매, 바람직하게는 Pd 촉매, 예컨대 Pd(P(Ph)3)4, Pd(OAc)2 및 Pd2(dba)3, 및 염기, 예컨대 K3PO4, Na2CO3, K2CO3, LiOH 및 NaOMe의 존재 하에 수행된다. Pd 촉매에 따라, 반응은 또한 포스핀 리간드, 예컨대 P(Ph)3, P(o-톨릴)3 및 P(tert-Bu)3의 존재를 필요로 할 수 있다. 반응은 또한 통상적으로 승온에서, 예컨대 40 내지 250℃, 바람직하게는 60 내지 200℃ 범위의 온도에서 수행된다. 반응은 적합한 용매, 예컨대 테트라히드로푸란, 톨루엔 또는 클로로벤젠의 존재 하에 수행될 수 있다. 반응은 통상적으로 불활성 기체 하에 수행된다.
Za 및 Zb가 독립적으로 SnZ1Z2Z3이고, 여기서 Z1, Z2 및 Z3은 서로 독립적으로 각 경우에 C1 -4-알킬인 경우, 반응은 통상적으로 촉매, 바람직하게는 Pd 촉매, 예컨대 Pd(P(Ph)3)4 및 Pd2(dba)3의 존재 하에 수행된다. Pd 촉매에 따라, 반응은 또한 포스핀 리간드, 예컨대 P(Ph)3, P(o-톨릴)3 및 P(tert-Bu)3의 존재를 필요로 할 수 있다. 반응은 또한 통상적으로 승온에서, 예컨대 40 내지 250℃, 바람직하게는 60 내지 200℃의 온도에서 수행된다. 반응은 적합한 용매, 예컨대 톨루엔 또는 클로로벤젠의 존재 하에 수행될 수 있다. 반응은 통상적으로 불활성 기체 하에 수행된다.
반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브, 반전도성 중합체 및 용매 A를 포함하며, 여기서 반전도성 중합체는 0.5 내지 1.8 eV 범위의 밴드 갭을 갖고, 용매 A는 방향족 또는 헤테로방향족 용매를 포함하는 것인 조성물 (조성물 A) 또한 본 발명의 부분이다.
바람직하게는, 조성물 A는 본 발명의 방법에 의해 수득가능하다.
반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브, 반전도성 중합체 및 용매 A를 포함하며, 여기서 반전도성 중합체는 0.5 내지 1.8 eV의 밴드 갭을 갖고, 용매 A는 방향족 또는 헤테로방향족 용매를 포함하는 것인 조성물 (조성물 A)을 전자 장치의 전구체에 도포함으로써, 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브 및 반전도성 중합체를 포함하는 층을 형성하는 단계를 포함하는, 전자 장치의 형성 방법 또한 본 발명의 부분이다.
조성물 A 중에서의 전자 장치의 전구체의 스핀 코팅, 블레이딩, 슬롯-다이 코팅, 드롭-캐스팅, 분무-코팅, 잉크-젯팅 또는 침지와 같은 임의의 적합한 액체 가공 기술을 이용하여 조성물 A를 전자 장치의 전구체에 도포함으로써 층을 형성할 수 있다. 바람직하게는, 조성물 A 중에서의 전자 장치의 전구체의 블레이딩, 슬롯-다이 코팅, 분무-코팅 또는 침지에 의해 조성물 A를 도포한다. 보다 바람직하게는, 조성물 A 중에서의 전자 장치의 전구체의 블레이딩, 슬롯-다이 코팅 또는 침지에 의해 조성물 A를 도포한다.
전자 장치는 유기 광기전 장치 (OPV), 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET), 유기 발광 다이오드 (OLED) 또는 유기 포토다이오드 (OPD)일 수 있다.
바람직하게는, 전자 장치는 유기 광기전 장치 (OPV), 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET) 또는 유기 포토다이오드 (OPD)이다.
보다 바람직하게는, 전자 장치는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)이다.
바람직하게는, 전자 장치는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OEFT)이고, 층은 반전도성 층이다.
통상적으로, 유기 전계 효과 트랜지스터는 유전 층, 반전도성 층 및 기판을 포함한다. 추가로, 유기 전계 효과 트랜지스터는 통상적으로 게이트 전극 및 소스/드레인 전극을 포함한다.
바람직하게는, 반전도성 층은 5 내지 500 nm, 바람직하게는 10 내지 100 nm, 보다 바람직하게는 20 내지 50 nm의 두께를 가질 수 있다.
유전 층은 유전 물질을 포함한다. 유전 물질은 이산화규소 또는 산화알루미늄, 또는 유기 중합체, 예컨대 폴리스티렌 (PS), 폴리(메틸메타크릴레이트) (PMMA), 폴리(4-비닐페놀) (PVP), 폴리(비닐 알콜) (PVA), 벤조시클로부텐 (BCB), 또는 폴리이미드 (PI)일 수 있다. 유전 층은 10 내지 2000 nm, 바람직하게는 50 내지 1000 nm, 보다 바람직하게는 100 내지 800 nm의 두께를 가질 수 있다.
유전 층은 유전 물질에 추가로 유기 실란 유도체 또는 유기 인산 유도체의 자체-조립 단층을 포함할 수 있다. 유기 실란 유도체의 예는 옥틸트리클로로실란이다. 유기 인산 유도체의 예는 옥틸데실인산이다. 유전 층 내에 포함된 자체-조립 단층은 통상적으로 반전도성 층과 접촉된다.
소스/드레인 전극은 임의의 적합한 유기 도는 무기 소스/드레인 물질로부터 제조될 수 있다. 무기 소스/드레인 물질의 예는 금 (Au), 은 (Ag), 크로뮴 (Cr) 또는 구리 (Cu), 또한 이들 물질 적어도 하나를 포함하는 합금이다. 소스/드레인 전극은 1 내지 100 nm, 바람직하게는 20 내지 70 nm의 두께를 가질 수 있다.
게이트 전극은 임의의 적합한 게이트 물질, 예컨대 고도로 도핑된 규소, 알루미늄 (Al), 텅스텐 (W), 산화인듐주석 또는 금 (Au), 또는 이들 물질 적어도 하나를 포함하는 합금으로부터 제조될 수 있다. 게이트 전극은 1 내지 200 nm, 바람직하게는 5 내지 100 nm의 두께를 가질 수 있다.
기판은 임의의 적합한 기판, 예컨대 유리, 또는 플라스틱 기판, 예컨대 폴리에테르술폰, 폴리카르보네이트, 폴리술폰, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET) 및 폴리에틸렌 나프탈레이트 (PEN)일 수 있다. 유기 전계 효과 트랜지스터의 디자인에 따라, 게이트 전극, 예를 들어 고도로 도핑된 규소가 또한 기판으로서 기능할 수 있다.
유기 전계 효과 트랜지스터는 관련 기술분야에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
예를 들어, 하부-게이트 상부-접촉 유기 전계 효과 트랜지스터는 하기와 같이 제조될 수 있다: 유전 물질, 예를 들어 Al2O3 또는 이산화규소를, 적합한 침착 방법, 예컨대 원자 층 증착 또는 열 증발에 의해, 또한 기판으로서 기능하는 고도로 도핑된 실리콘 웨이퍼와 같은 게이트 전극 상에 층으로서 도포할 수 있다. 유기 인산 유도체 또는 유기 실란 유도체의 자체-조립 단층을 유전 물질의 층에 도포할 수 있다. 예를 들어, 유기 인산 유도체 또는 유기 실란 유도체를 용액-증착 기술을 이용하여 용액으로부터 도포할 수 있다. 반전도성 층은, 유기 인산 유도체 또는 유기 실란 유도체의 자체-조립 단층 상의 조성물 A의 진공에서의 열 증발 또는 침지와 같은 용액 침착에 의해 형성할 수 있다. 소스/드레인 전극은, 섀도우 마스크를 통한 반전도성 층 상의 적합한 소스/드레인 물질, 예를 들어 탄탈럼 (Ta) 및/또는 금 (Au)의 침착에 의해 형성할 수 있다.
예를 들어, 하부-게이트 하부-접촉 유기 전계 효과 트랜지스터는 하기와 같이 제조할 수 있다: 유전 물질, 예를 들어 이산화규소를, 적합한 침착 방법, 예컨대 원자 층 증착 또는 열 증발에 의해, 또한 기판으로서 기능하는 고도로 도핑된 실리콘 웨이퍼와 같은 게이트 전극 상에 층으로서 도포할 수 있다. 유전 층 상의 포토-리소그래피 한정된 전극 상에, 적합한 소스/드레인 물질, 예를 들어 금 (Au) 또는 크로뮴 (Cr)을 증발시킴으로써 소스/드레인 전극을 형성할 수 있다. 소스/드레인 전극 및 유전 층 상에 조성물 A를 도포한 후, 층을 적합한 용매, 예컨대 톨루엔으로 헹구고, 승온에서, 예컨대 80 내지 360℃ 범위의 온도에서 층을 어닐링(annealing)함으로써 반전도성 층을 형성할 수 있다.
채널 폭 (W)은 전형적으로 10 내지 2000 ㎛의 범위이고, 채널 길이 (L)는 전형적으로 5 내지 100 ㎛의 범위이다.
본 발명의 방법에 의해 수득가능한 전자 장치 또한 본 발명의 부분이다.
바람직하게는 전자 장치에서, 반전도성 층의 형성을 위한, 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브, 반전도성 중합체 및 용매 A를 포함하며, 여기서 반전도성 중합체는 0.5 내지 1.8 eV의 밴드 갭을 갖고, 용매 A는 방향족 또는 헤테로방향족 용매를 포함하는 것인 조성물 (조성물 A)의 용도 또한 본 발명의 부분이다.
본 발명의 방법은, 전자 장치에서, 바람직하게는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)에서 반전도성 층 형성에 적합한, 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브, 반전도성 중합체 및 용매 A를 포함하며, 여기서 반전도성 중합체는 0.5 내지 1.8 eV 범위의 밴드 갭을 갖고, 용매 A는 방향족 또는 헤테로방향족 용매를 포함하는 것인 조성물 (조성물 A)을 제공한다.
조성물 A의 제조를 위한 본 발명의 방법은, 이것이 큰 직경의 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브, 예를 들어 1.3 내지 1.6 nm, 바람직하게는 1.4 내지 1.5 nm 범위의 직경을 갖는 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브에 대해 고도로 선택성이기 때문에 특히 유리하다. 작은 직경 (< 1.3 nm)의 반전도성 SWNT에 비해, 큰 직경의 반전도성 SWNT가, 높은 온/오프 비율을 유지하면서 이들의 미미한 쇼트키 배리어(Schottky barrier) 및 높은 전하 캐리어 이동도로 인해 논리 회로 응용을 위해 매우 요망된다.
또한 조성물 A는 액체 가공 기술과 상용성이다.
조성물 A로부터 형성된 반전도성 층을 포함하는 본 발명의 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)는 높은 전하 캐리어 이동도 및 높은 온/오프 비율을 나타낸다.
도 1은, 고체 상태의, 모두 반전도성 중합체 제거된 반전도성 SWNT를 포함하는 조성물 A-1', A-2', A-3' 및 A-4'의 정규화된 UV-VIS 스펙트럼, 및 SDBS-제거된 아크-방전 SWNT의 정규화된 UV-VIS 스펙트럼을 나타낸다.
도 2는, 고체 상태의, 모두 반전도성 중합체 제거된 반전도성 SWNT를 포함하는, 조성물 A-3', A-5', A-6' 및 A-7'의 정규화된 UV-VIS 스펙트럼을 나타낸다.
도 3은, 반전도성 SWNT 및 중합체 Pc를 포함하는 조성물 A-6, 본래 그대로의 아크-방전 SWNT (미국 캘리포니아 리버사이드 소재의 카본 솔루션즈 인코포레이티드(Carbon Solutions Inc)로부터의 상표명 "P2 SWNT"; SWNT에 대해 90% 순도) 및 중합체 Pc의 785 nm 여기 및 100 내지 300 cm-1 라만 이동에서의 라만 스펙트럼을 나타낸다.
도 4는, 반전도성 SWNT 및 중합체 Pc를 포함하는 조성물 A-6의 키랄 각 (θ) 대 직경 (d) 맵을 나타낸다.
도 5는, 25℃에서의 반전도성 중합체의 박막 UV-Vis-NIR 스펙트럼으로부터의 반전도성 중합체의 흡수 개시 (λ 개시)를 결정하는 방식을 나타낸다.
도 6은, 고체 상태의, 모두 반전도성 중합체 제거된 반전도성 SWNT를 포함하는, 조성물 A-8', A-9', A-10', A-11' 및 A-12'의 정규화된 UV-VIS 스펙트럼을 나타낸다.
도 7은, 고체 상태의, 모두 반전도성 중합체 제거된 반전도성 SWNT를 포함하는, 조성물 A-13', A-14', A-15' 및 A-16'의 정규화된 UV-VIS 스펙트럼, 및 SDBS-제거된 아크-방전 SWNT의 정규화된 UV-VIS 스펙트럼을 나타낸다.
실시예
실시예 1
중합체 Pc의 제조
815 mg (2.423 mmol)의 화합물 2a, 1972 mg (2.181 mmol)의 화합물 3a, 179 mg (0.242 mmol)의 화합물 3b, 78.30 mg의 트리스(디벤질리덴-아세톤)디팔라듐(0) (Pd2(dba)3) 및 48.15 mg의 트리-tert-부틸-포스포늄 테트라플루오로보레이트 ((tert-Bu)3P x HBF4)를 아르곤 하에 함께 50 ml의 테트라히드로푸란 중에 넣었다. 반응 혼합물을 환류로 가열하고, 이어서 5 ml의 탈기된 물 중의 1600 mg의 인산칼륨을 첨가하였다. 반응 혼합물을 밤새 환류시켰다. 이어서, 반응 혼합물을 물에 붓고, 침전물을 여과하고, 물 및 메탄올로 세척하였다. 이어서, 침전물을 헵탄, 테트라히드로푸란, 톨루엔, 클로로포름 및 클로로벤젠으로 속슬렛(Soxhlet) 분별분리하였다. 촉매 잔류물을 제거하기 위해, 선택된 분획을 증발시키고, 잔류물을 150 ml의 클로로벤젠 중에 용해시켰다. 이어서, 50 ml의 1% NaCN 수용액을 첨가하고, 혼합물을 가열하고 환류에서 밤새 교반하였다. 상을 분리하고, 유기 상을 환류에서 10 ml의 탈이온수로 3시간 동안 3회 세척하였다. 이어서, 메탄올을 첨가하여 중합체 Pc를 유기 상으로부터 침전시켰다. 침전된 Pc를 여과하고, 메탄올로 세척하고, 건조시켰다. 중합체 Pc는 랜덤 중합체이다. GPC (1,2,4-트리클로로벤젠, 150℃, 폴리스티렌 표준물): Mn = 47.0 kDa, Mw = 129.6 kDa, PDI = 2.76. UV-VIS-흡수 스펙트럼: λmax: 840 nm (필름) 및 832 nm (톨루엔 중 10-5 M 용액). 유리 기판 상에 25 mL 톨루엔 중 5 mg 중합체 Pc의 용액을 스핀-코팅함으로써 필름을 제조하였다. 원소 분석: C 71.60%, H 8.73%, N 3.59%, S 11.40%. 밴드 갭 Egopt: 1.35 eV.
실시예 2
중합체 Pa의 제조
733 mg (2.181 mmol)의 화합물 2a 및 1972 mg (2.181 mmol)의 화합물 3a를 사용하고, 화합물 3b를 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 1에서의 중합체 Pc와 유사하게 중합체 Pa를 제조하였다. 중합체 Pa는 랜덤 중합체이다. GPC (1,2,4-트리클로로벤젠, 150℃, 폴리스티렌 표준물): Mn = 36.0 kDa, Mw = 36.0 kDa, PDI = 1.82. UV-VIS-흡수 스펙트럼: λmax: 840 nm (필름) 및 840 nm (톨루엔 중 10-5 M 용액). 유리 기판 상에 25 mL 톨루엔 중 5 mg 중합체 Pa의 용액을 스핀-코팅함으로써 박막을 제조하였다. 원소 분석: C 72.50%, H 8.95%, N 3.66%, S 11.20%. 밴드 갭 Egopt: 1.36 eV.
실시예 3
중합체 Pb의 제조
722 mg (2.296 mmol)의 화합물 2a 및 1972 mg (2.181 mmol)의 화합물 3a, 및 85 mg (0.115 mmol)의 화합물 3b를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1에서의 중합체 Pc와 유사하게 중합체 Pb를 제조하였다. 중합체 Pb는 랜덤 중합체이다. GPC (1,2,4-트리클로로-벤젠, 150℃, 폴리스티렌 표준물): Mn = 43.7 kDa, Mw = 150.7 kDa, PDI = 3.45. UV-VIS-흡수 스펙트럼: λmax: 836 nm (필름) 및 828 nm (톨루엔 중 10-5 M 용액). 유리 기판 상에 25 mL 톨루엔 중 5 mg 중합체 Pb의 용액을 스핀-코팅함으로써 박막을 제조하였다. 원소 분석: C 72.85%, H 8.69%, N 3.61%, S 11.40%. 밴드 갭 Egopt: 1.35 eV.
실시예 4
중합체 Pd의 제조
916 mg (2.726 mmol)의 화합물 2a 및 1972 mg (2.181 mmol)의 화합물 3a, 및 403 mg (0.545 mmol)의 화합물 3b를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1에서의 중합체 Pc와 유사하게 중합체 Pd를 제조하였다. 중합체 Pd는 랜덤 중합체이다. GPC (1,2,4-트리클로로벤젠, 150℃, 폴리스티렌 표준물): Mn = 30.7 kDa, Mw = 80.2 kDa, PDI = 2.61. UV-VIS-흡수 스펙트럼: λmax: 844 nm (필름) 및 848 nm (톨루엔 중 10-5 M 용액). 유리 기판 상에 25 mL 톨루엔 중 5 mg 중합체 Pd의 용액을 스핀-코팅함으로써 박막을 제조하였다. 원소 분석: C 72.45%, H 8.51%, N 3.79%, S 11.60%. 밴드 갭 Egopt: 1.35 eV.
실시예 5
중합체 Pe의 제조
739 mg (1.768 mmol)의 화합물 2b 및 1995 mg (1.768 mmol)의 화합물 3c를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2에서의 중합체 Pa와 유사하게 중합체 Pe를 제조하였다. GPC (1,2,4-트리클로로-벤젠, 150℃, 폴리스티렌 표준물): Mn = 63.8 kDa, Mw = 64.9 kDa, PDI = 1.76.
실시예 6
반전도성 SWNT 및 각각 중합체 Pa, Pb, Pc, Pd를 포함하는 조성물의 제조
각각 5 mg의 중합체 Pa, Pb, Pc, Pd 및 3 mg의 아크-방전 SWNT (미국 캘리포니아 리버사이드 소재의 카본 솔루션즈 인코포레이티드로부터의 상표명 "P2 SWNT"; SWNT에 대해 90% 순도, 직경은 약 1.1 내지 1.8 nm 범위, 금속성 SWNT의 양은 약 30%)를 25 ml의 톨루엔 중에서 혼합하고, 70%의 진폭 수준에서 30 min 동안 초음파처리하였다 (콜 파머(Cole Parmer) 초음파처리기 750 W). 이어서, 분산액을 16℃에서 30 min 동안 17,000 rpm으로 원심분리하였다 (소르발(Sorvall) RC5C-플러스). 상청액을 수집하였고, 이는 각각 조성물 A-1, A-2, A-3, A-4를 나타낸다.
조성물 A-1는 반전도성 SWNT 및 중합체 Pa를 포함한다.
조성물 A-2는 반전도성 SWNT 및 중합체 Pb를 포함한다.
조성물 A-3은 반전도성 SWNT 및 중합체 Pc를 포함한다.
조성물 A-4는 반전도성 SWNT 및 중합체 Pd를 포함한다.
조성물 A-1, A-2, A-3 및 A-4를 유리 기판 상에 드롭-캐스팅하고, 아르곤 하에 500℃에서 1 h 동안 어닐링하여 중합체-제거된 조성물 A-1', A-2', A-3' 및 A-4'를 얻었다.
조성물 A-1'는 반전도성 SWNT를 포함하고 조성물 A-1로부터 유래된다.
조성물 A-2'는 반전도성 SWNT를 포함하고 조성물 A-2로부터 유래된다.
조성물 A-3'는 반전도성 SWNT를 포함하고 조성물 A-3으로부터 유래된다.
조성물 A-4'는 반전도성 SWNT를 포함하고 조성물 A-4로부터 유래된다.
비교를 위해, 1% 나트륨 도데실벤젠술포네이트 (SDBS) 수용액 중에 분산된 아크-방전 SWNT (미국 캘리포니아 리버사이드 소재의 카본 솔루션즈 인코포레이티드로부터의 상표명 "P2 SWNT"; SWNT에 대해 90% 순도)를 유리 기판 상에 드롭-캐스팅하고, Ar 하에 500℃에서 1 h 동안 어닐링하여 SDBS-제거된 아크-방전 SWNT를 얻었다.
도 1은, 고체 상태의 조성물 A-1', A-2', A-3', A-4' 및 SDBS-제거된 아크-방전 SWNT의 정규화된 UV-VIS 스펙트럼을 나타낸다.
금속성 SWNT는 600 내지 850 nm의 범위에서 흡수한다. 반전도성 SWNT는 900 내지 1330 nm의 범위에서 흡수한다. 도 1은, 600 내지 850 nm 범위에서 조성물 A-1', A-2', A-3', A-4'의 흡수가 이 파장 범위에서 SDS-제거된 아크-방전 SWNT의 흡수에 비해 보다 감소됨을 명백히 보여준다. 따라서, 반전도성 SWNT/금속성 SWNT의 비율은 SDBS-제거된 아크-방전 SWNT에서보다 A-1', A-2', A-3', A-4' 조성물에서 더 높다. 조성물 A-4'는 반전도성 SWNT/금속성 SWNT의 최고 비율을 나타낸다.
실시예 7
반전도성 SWNT 및 중합체 Pc를 포함하는 조성물의 제조
5 mg의 중합체 Pc 및 각각 3 mg, 5 mg, 7 mg, 10 mg의 아크-방전 SWNT (미국 캘리포니아 리버사이드 소재의 카본 솔루션즈 인코포레이티드로부터의 상표명 "P2 SWNT"; SWNT에 대해 90% 순도)를 25 ml의 톨루엔 중에서 혼합하고, 70%의 진폭 수준에서 30 min 동안 초음파처리하였다 (콜 파머 초음파처리기 750 W). 이어서, 분산액을 16℃에서 30 min 동안 17,000 rpm으로 원심분리하였다 (소르발 RC5C-플러스). 상청액을 수집하였고, 이는 각각 조성물 A-3, A-5, A-6 및 A-7을 나타낸다.
조성물 A-3은 반전도성 SWNT 및 중합체 Pc를 포함하고, 5 mg Pc 및 3 mg 아크-방전 SWNT의 분산액으로부터 유래된다.
조성물 A-5는 반전도성 SWNT 및 중합체 Pc를 포함하고, 5 mg Pc 및 5 mg 아크-방전 SWNT의 분산액으로부터 유래된다.
조성물 A-6은 반전도성 SWNT 및 중합체 Pc를 포함하고, 5 mg Pc 및 7 mg 아크-방전 SWNT의 분산액으로부터 유래된다.
조성물 A-7은 반전도성 SWNT 및 중합체 Pc를 포함하고, 5 mg Pc 및 10 mg 아크-방전 SWNT의 분산액으로부터 유래된다.
조성물 A-3, A-5, A-6 및 A-7을 유리 기판 상에 드롭-캐스팅하고, 아르곤 하에 500℃에서 1 h 동안 어닐링하여 중합체-제거된 조성물 A-3', A-5', A-6' 및 A-7'를 얻었다.
조성물 A-3'는 반전도성 SWNT를 포함하고 조성물 A-3으로부터 유래된다.
조성물 A-5'는 반전도성 SWNT를 포함하고 조성물 A-5로부터 유래된다.
조성물 A-6'는 반전도성 SWNT를 포함하고 조성물 A-6으로부터 유래된다.
조성물 A-7'는 반전도성 SWNT를 포함하고 조성물 A-7로부터 유래된다.
도 2는, 고체 상태의 조성물 A-3', A-5', A-6', A-7'의 정규화된 UV-VIS 스펙트럼을 나타낸다.
금속성 SWNT는 600 내지 850 nm의 범위에서 흡수한다. 반전도성 SWNT는 900 내지 1330 nm의 범위에서 흡수한다. 도 2는, 600 내지 850 nm 범위에서 조성물 A-6'의 흡수가 이 파장 범위에서 A-3', A-5' 및 A-7'의 흡수에 비해 보다 감소함을 보여준다. 따라서, 25 mL 톨루엔 중의 5 mg의 중합체 Pc 및 7 mg의 아크-방전 SWNT의 분산액은 상청액 중에서 최고 반전도성 SWNT/금속성 SWNT 비율을 제공한다.
조성물 A-6 (반전도성 SWNT 및 중합체 Pc 포함)의 라만 스펙트럼 (모델: 호리바 조빈 이본(Horiba Jobin Yvon)으로부터의 랩람 아라미스(LabRam Aramis))을 x100 배율 및 1-㎛ 스폿 크기로 1.58 eV (785 nm) 여기에서 수행하였다. 피크 위치를 521 cm-1에서 Si 라인으로 보정하였다.
비교를 위해, 본래 그대로의 아크-방전 SWNT (미국 캘리포니아 리버사이드 소재의 카본 솔루션즈 인코포레이티드로부터의 상표명 "P2 SWNT"; SWNT에 대해 90% 순도) 및 중합체 Pc의 라만 스펙트럼을 또한 기록하였다.
도 3은, 조성물 A-6, 본래 그대로의 아크-방전 SWNT (미국 캘리포니아 리버사이드 소재의 카본 솔루션즈 인코포레이티드로부터의 상표명 "P2 SWNT"; SWNT에 대해 90% 순도) 및 중합체 Pc의 785 nm 여기 및 100 내지 300 cm-1 라만 이동에서의 라만 스펙트럼을 나타낸다.
도 3은, 785 nm 여기 하에, 금속성 SWNT의 방사형 호흡 모드(radial breathing mode)에 상응하는 162 cm-1 에서의 강한 피크가 본래 그대로의 아크-방전 SWNT에서 나타났고, 조성물 A-6은 162 cm-1에서 단지 매우 약한 피크를 나타냄을 보여준다. 중합체 Pc는 162 cm-1에서 임의의 피크를 나타내지 않는다. 따라서, 반전도성 SWNT/금속성 SWNT의 비율은 본래 그대로의 아크-방전 SWNT에서보다 A-6 조성물에서 더 높다.
반전도성 SWNT 및 중합체 Pc를 포함하는 조성물 A-6의 광자발광 여기/방출 (PLE) 스펙트럼을 1100 내지 2100 nm의 측정 범위로 홈-빌트 NIR-II 분광측정 셋업 상에서 얻었다. 200 W의 총 출력 전력으로 오존-프리 Hg/Xe 램프 (오리엘(Oriel))의 백색광원에 의해 700 내지 1080 nm 범위의 여기를 제공하였다. 램프 조명을 UV 필터 (톨랩스(Thorlabs))로 여과하여 자외선 광을 제거하고, 1100 nm 단거리 필터 (오메가(Omega))로 여과하여 1100 nm 초과의 파장을 갖는 NIR-II 광을 제거하였다. 이들 필터에 의해 여과된 여기 광을 회절발-기초 단색화장치 (오리엘)에 의해 분산시켜, 15 nm의 밴드폭을 갖는 단일의 사용자-지정된 파장에서의 여기 라인을 생성하였다. 이어서, 단색 여기 광을, SWNT 용액을 내부에 로딩하여 1 mm 경로 석영 큐벳 (스타나 셀즈(Starna Cells)) 상에 초점화하였다. SWNT 용액으로부터 방출된 형광을 투과 기하구조로 수집하고, 여기서 투과된 여기 광은 1100-nm 장거리 필터 (톨랩스)에 의해 거부되었다. 1100 내지 2100 nm 범위에서 형광을 방출 필터로 통과시키고, 1차원 (1D) 인듐-갈륨-아르세나이드 (InGaAs) 선형 어레이 검출기 (프린스톤 인스트루먼츠(Princeton Instruments) 1D OMA-V)가 장착된 회절발-기초 트리플-터릿 분광측정계 (액톤(Acton) SP2300i)에 의해 수집하였다. 상이한 파장에서의 여기 전력의 차이, 방출 필터의 흡광 프로파일, 및 1D 검출기의 감도 프로파일을 고려하기 위해, 데이터 획득 후 원래의 PLE 스펙트럼을 MATLAB 소프트웨어를 사용하여 보정하였다.
PLE 결과에 따라, 데이터로부터 키랄 각 (θ) 대 직경 (d) 맵을 생성하였다. 맵을 도 4에 나타내었다. 맵 내에서, 원 면적은 분산액 중 단일 반전도성 SWNT의 농도에 비례한다. 도 4는, 중합체 Pc에 의해 분산된 반전도성 SWNT가 1.3 내지 1.6 nm 범위의 직경을 가지며, 여기서 중합체 Pc에 의해 분산된 반전도성 SWNT의 대부분은 1.4 내지 1.5 nm 범위의 직경을 가짐을 보여준다.
실시예 8
반전도성 층이 반전도성 SWNT 및 중합체 Pc를 포함하는 조성물 A-6으로부터 형성된, 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)의 제조
포토리소그래피에 의해 300 nm SiO2를 갖는 고도로 도핑된 4 인치 실리콘 웨이퍼 상에 하부-접촉 장치 전극에 대한 드레인 및 소스 전극을 제작하였다. Cr (3 nm) 및 Au (25 nm)의 2층을 소스-드레인 전극으로서 열 증발에 의해 침착시킨 후, 아세톤 중에서 리프트-오프(lift-off) 공정을 수행하였다. 이어서, 기판을 실시예 7에 기재된 바와 같은 반전도성 SWNT 및 중합체 Pc를 포함하는 조성물 A-6의 희석 용액 (1 : 5 비율, 톨루엔) 중에 5 h 동안 침지시키고, 이어서 기판을 톨루엔으로 헹구고, 주변 조건 하에 30 min 동안 200℃에서 어닐링하였다.
파라미터 분석장치로서 케이틀리(Keithley) 4200 SCS를 사용하여 프로브 단 상의 분위기에서 OFET (L = 100 ㎛, W = 2000 ㎛)의 평가를 수행하였다. 포화 체제 (VDS = - 40V)에서 데이터로부터 전하 이동도, μ를 계산하였다. OFET는 41.2 cm2 V-1 s-1의 높은 정공 이동도 및 3.6x104의 온/오프 비율을 동시에 나타낸다.
실시예 9
반전도성 SWNT 및 중합체 Pe를 포함하는 조성물의 제조
5 mg의 중합체 Pe 및 각각 5 mg, 7 mg, 8 mg, 10 mg, 12 mg의 아크-방전 SWNT (미국 캘리포니아 리버사이드 소재의 카본 솔루션즈 인코포레이티드로부터의 상표명 "P2 SWNT"; SWNT에 대해 90% 순도)를 25 ml의 톨루엔 중에서 혼합하고, 70%의 진폭 수준에서 30 min 동안 초음파처리하였다 (콜 파머 초음파처리기 750 W). 이어서, 분산액을 16℃에서 30 min 동안 17,000 rpm으로 원심분리하였다 (소르발 RC5C-플러스). 상청액을 수집하였고, 이는 각각 조성물 A-8, A-9, A-10, A-11 및 A-12를 나타낸다.
조성물 A-8은 반전도성 SWNT 및 중합체 Pe를 포함하고, 5 mg Pe 및 5 mg 아크-방전 SWNT의 분산액으로부터 유래된다.
조성물 A-9는 반전도성 SWNT 및 중합체 Pe를 포함하고, 5 mg Pe 및 7 mg 아크-방전 SWNT의 분산액으로부터 유래된다.
조성물 A-10은 반전도성 SWNT 및 중합체 Pe를 포함하고, 5 mg Pe 및 8 mg 아크-방전 SWNT의 분산액으로부터 유래된다.
조성물 A-11은 반전도성 SWNT 및 중합체 Pe를 포함하고, 5 mg Pe 및 10 mg 아크-방전 SWNT의 분산액으로부터 유래된다.
조성물 A-12는 반전도성 SWNT 및 중합체 Pe를 포함하고, 5 mg Pe 및 12 mg 아크-방전 SWNT의 분산액으로부터 유래된다.
조성물 A-8, A-9, A-10, A-11 및 A-12를 유리 기판 상에 드롭-캐스팅하고, 아르곤 하에 500℃에서 1 h 동안 어닐링하여 중합체-제거된 조성물 A-8', A-9', A-10', A-11' 및 A-12'를 얻었다.
조성물 A-8'는 반전도성 SWNT를 포함하고 조성물 A-8로부터 유래된다.
조성물 A-9'는 반전도성 SWNT를 포함하고 조성물 A-9로부터 유래된다.
조성물 A-10'는 반전도성 SWNT를 포함하고 조성물 A-10으로부터 유래된다.
조성물 A-11'는 반전도성 SWNT를 포함하고 조성물 A-11로부터 유래된다.
조성물 A-12'는 반전도성 SWNT를 포함하고 조성물 A-12로부터 유래된다.
도 6은, 고체 상태의 조성물 A-8', A-9', A-10', A-11' 및 A-12'의 정규화된 UV-VIS 스펙트럼을 나타낸다.
금속성 SWNT는 600 내지 850 nm의 범위에서 흡수한다. 반전도성 SWNT는 900 내지 1330 nm의 범위에서 흡수한다. 도 6은, 600 내지 850 nm 범위에서 조성물 A-11'의 흡수가 이 파장 범위에서 A-8', A-9', A-10' 및 A-12'의 흡수에 비해 보다 감소됨을 보여준다. 따라서, 25 mL 톨루엔 중의 5 mg의 중합체 Pe 및 10 mg의 아크-방전 SWNT의 분산액은 상청액 중에서 최고 반전도성 SWNT/금속성 SWNT 비율을 제공한다.
실시예 10
반전도성 층이 각각 반전도성 SWNT 및 중합체 Pe를 포함하는 조성물 A-8, A-9, A-10, A-11, A-12로부터 형성된, 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)의 제조
포토리소그래피에 의해 300 nm SiO2를 갖는 고도로 도핑된 4 인치 실리콘 웨이퍼 상에 하부-접촉 장치 전극에 대한 드레인 및 소스 전극을 제작하였다. Cr (3 nm) 및 Au (25 nm)의 2층을 소스-드레인 전극으로서 열 증발에 의해 침착시킨 후, 아세톤 중에서 리프트-오프 공정을 수행하였다. 이어서, 실시예 9에 기재된 바와 같이 제조된 반전도성 SWNT 및 중합체 Pe를 포함하는 조성물 A-8, A-9, A-10, A-11, A-12를 각각 주변 조건 하에 용액 전단 (슬롯-다이 코팅)에 의해 침착시켰다. 조성물 (15 ㎕)을 먼저 기판 상에서 0.05 mm/s의 속도로 전단시켰다. 이어서, 톨루엔 (20 ㎕)을 기판 상에서 0.05 mm/s의 속도로 전단시켜 랩핑된 중합체의 대부분을 제거하였다. 두 전단 공정을 5회 반복 하여 치밀 SWNT를 달성하였다. 마지막으로, 기판을 톨루엔으로 헹구고, 질소 유동으로 건조시키고, 주변 조건 하에 150℃에서 30 min 동안 어닐링하였다.
파라미터 분석장치로서 케이틀리 4200 SCS를 사용하여 프로브 단 상의 분위기에서 OFET (L = 20 ㎛ 또는 30 ㎛)의 평가를 수행하였다. 포화 체제 (VDS = - 40V)에서 데이터로부터 전하 이동도, μ를 계산하였다. OFET는 약 41 내지 57 cm2 V-1 s-1의 높은 정공 이동도 및 약 103 내지 104의 온/오프 비율을 동시에 나타낸다.
조성물 A-11 사용시 57 cm2/Vs의 최고 이동도를 갖는 장치가 얻어졌다. 장치는 30 ㎛의 채널 길이 및 600 ㎛의 채널 폭을 가졌고, 온/오프 비율은 1.5x103였다.
실시예 11
중합체 Pf의 제조
821 mg (1.962 mmol)의 화합물 2b 및 2000 mg (1.962 mmol)의 화합물 3d를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 5에서의 중합체 Pe와 유사하게 중합체 Pf를 제조하였다. GPC (1,2,4-트리클로로-벤젠, 150℃, 폴리스티렌 표준물): Mn = 13.2 kDa, Mw = 26.7kDa, PDI = 2.03.
실시예 12
중합체 Pg의 제조
1006 mg (2.9 mmol)의 화합물 2a 및 137 mg (0.3 mmol)의 화합물 2b, 및 2989 mg (3.2 mmol)의 화합물 3a를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1에서의 중합체 Pc와 유사하게 중합체 Pg를 제조하였다. 중합체 Pg는 랜덤 중합체이다. GPC (1,2,4-트리클로로-벤젠, 150℃, 폴리스티렌 표준물): Mn = 18.4 kDa, Mw = 35.8 kDa, PDI = 1.94.
실시예 13
중합체 Ph의 제조
602 mg (1.75 mmol)의 화합물 2a 및 184 mg (0.4 mmol)의 화합물 2b, 및 2011 mg (2.15 mmol)의 화합물 3a를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1에서의 중합체 Pc와 유사하게 중합체 Ph를 제조하였다. 중합체 Ph는 랜덤 중합체이다. GPC (1,2,4-트리클로로-벤젠, 150℃, 폴리스티렌 표준물): Mn = 24.5 kDa, Mw = 54.7 kDa, PDI = 1.99.
실시예 14
중합체 Pi의 제조
465 mg (1.3 mmol)의 화합물 2a 및 379 mg (0.9 mmol)의 화합물 2b, 및 2067 mg (2.2 mmol)의 화합물 3a를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1에서의 중합체 Pc와 유사하게 중합체 Pi를 제조하였다. 중합체 Pi는 랜덤 중합체이다. GPC (1,2,4-트리클로로-벤젠, 150℃, 폴리스티렌 표준물): Mn = 16.4 kDa, Mw = 31.1 kDa, PDI = 1.90.
실시예 15
반전도성 SWNT 및 각각 중합체 Pf, Pg, Ph, Pi를 포함하는 조성물의 제조
5 mg의 중합체 Pf, Pg, Ph, Pi 및 5 mg의 아크-방전 SWNT (미국 캘리포니아 리버사이드 소재의 카본 솔루션즈 인코포레이티드로부터의 상표명 "P2-SWNT"; SWNT에 대해 90% 순도)를 25 ml의 톨루엔 중에서 혼합하고, 70%의 진폭 수준에서 30 min 동안 초음파처리하였다 (콜 파머 초음파처리기 750 W). 이어서, 분산액을 16℃에서 30 min 동안 17,000 rpm으로 원심분리하였다 (소르발 RC5C-플러스). 상청액을 수집하였고, 이는 각각 조성물 A-13, A-14, A-15, A-16을 나타낸다.
조성물 A-13은 반전도성 SWNT 및 중합체 Pf를 포함한다.
조성물 A-14는 반전도성 SWNT 및 중합체 Pg를 포함한다.
조성물 A-15는 반전도성 SWNT 및 중합체 Ph를 포함한다.
조성물 A-16은 반전도성 SWNT 및 중합체 Pi를 포함한다.
조성물 A-13, A-14, A-15 및 A-16을 유리 기판 상에 드롭-캐스팅하고, 아르곤 하에 500℃에서 1 h 동안 어닐링하여 중합체-제거된 조성물 A-13', A-14', A-15' 및 A-16'를 얻었다.
조성물 A-13'는 반전도성 SWNT를 포함하고 조성물 A-13으로부터 유래된다.
조성물 A-14'는 반전도성 SWNT를 포함하고 조성물 A-14로부터 유래된다.
조성물 A-15'는 반전도성 SWNT를 포함하고 조성물 A-15로부터 유래된다.
조성물 A-16'는 반전도성 SWNT를 포함하고 조성물 A-16으로부터 유래된다.
비교를 위해, 1% 나트륨 도데실벤젠술포네이트 (SDBS) 수용액 중에 분산된 아크-방전 SWNT (미국 캘리포니아 리버사이드 소재의 카본 솔루션즈 인코포레이티드로부터의 상표명 "P2 SWNT"; SWNT에 대해 90% 순도)를 유리 기판 상에 드롭-캐스팅하고, Ar 하에 500℃에서 1 h 동안 어닐링하여 SDBS-제거된 아크-방전 SWNT를 얻었다.
도 7은, 고체 상태의 조성물 A-13', A-14', A-15' 및 A-16' 및 SDBS-제거된 아크-방전 SWNT의 정규화된 UV-VIS 스펙트럼을 나타낸다.
금속성 SWNT는 600 내지 850 nm의 범위에서 흡수한다. 반전도성 SWNT는 900 내지 1330 nm의 범위에서 흡수한다. 도 7은, 600 내지 850 nm 범위에서 조성물 A-13', A-14', A-15', A-16'의 흡수가 이 파장 범위에서 SDS-제거된 아크-방전 SWNT의 흡수에 비해 감소됨을 명백히 보여준다. 도 7은 또한, 900 내지 1330 nm 범위에서 조성물 A-13', A-14', A-15', A-16'의 흡수가 이 파장 범위에서 SDS-제거된 아크-방전 SWNT의 흡수에 비해 증가됨을 보여준다. 따라서, 반전도성 SWNT/금속성 SWNT의 비율은 SDBS-제거된 아크-방전 SWNT에서보다 A-13', A-14', A-15', A-16' 조성물에서 더 높다. 조성물 A-13'는 반전도성 SWNT/금속성 SWNT의 최고 비율을 나타낸다.
Claims (18)
- 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브 및 금속성 단일 벽 탄소 나노튜브, 반전도성 중합체 및 용매 B를 포함하는 조성물 (조성물 B)로부터, 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브, 반전도성 중합체 및 용매 A를 포함하는 조성물 (조성물 A)을 분리하는 단계를 포함하며, 여기서 반전도성 중합체는 0.5 내지 1.8 eV 범위의 밴드 갭을 갖고, 용매 A 및 용매 B는 방향족 또는 헤테로방향족 용매를 포함하는 것인, 조성물 A의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 반전도성 중합체가 0.6 내지 1.7 eV의 밴드 갭을 갖는 것인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
반전도성 중합체가 하기 화학식 1 또는 화학식 5의 적어도 하나의 단위를 포함하는 중합체인 방법.
<화학식 1>
<화학식 5>
상기 식에서,
b 및 c는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
a 및 d는 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
n 및 m은 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R1은 각 경우에 H, C1 -100-알킬, C2 -100-알케닐, C2 -100-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6-18-아릴, 5 내지 20원 헤테로아릴, C(O)-C1 -100-알킬, C(O)-C5 -12-시클로알킬 및 C(O)-OC1-100-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -100-알킬, C2 -100-알케닐 및 C2 -100-알키닐은 독립적으로 C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRaRb, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, N[C(O)Ra][C(O)Rb], SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 40개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -100-알킬, C2 -100-알케닐 및 C2 -100-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5 -12-시클로알킬은 독립적으로 C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRaRb, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, N[C(O)Ra][C(O)Rb], SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5 -12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRa 또는 NRa-CO로 대체될 수 있고,
C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRaRb, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, N[C(O)Ra][C(O)Rb], SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
여기서,
Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, O-C1 -60-알킬, O-C2 -60-알케닐, O-C2-60-알키닐, O-C5 -8-시클로알킬, O-C6 -14-아릴, O-5 내지 14원 헤테로아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif, NR5R6, 할로겐 및 O-C(O)-R5로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie, RSif는 독립적으로 H, C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, O-C1 -60-알킬, O-C2 -60-알케닐, O-C2 -60-알키닐, O-C5 -8-시클로알킬, O-C6 -14-아릴, O-5 내지 14원 헤테로아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii, NR50R60, 할로겐 및 O-C(O)-R50으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1 -30-알킬, O-C2 -30-알케닐, O-C2 -30-알키닐, O-C5 -6-시클로알킬, O-C6 -10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, O-Si(CH3)3, NR500R600, 할로겐 및 O-C(O)-R500으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5, R6, R50, R60, R500 및 R600은 독립적으로 H, C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐 및 C2 -60-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRcRd, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, N[C(O)Rc][C(O)Rd], SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐 및 C2 -60-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5 -8-시클로알킬은 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRcRd, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, N[C(O)Rc][C(O)Rd], SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고; C5 -8-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRc 또는 NRc-CO로 대체될 수 있고,
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2-30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRcRd, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, N[C(O)Rc][C(O)Rd], SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rc 및 Rd는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSij, RSik 및 RSil은 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1 -30-알킬, O-C2 -30-알케닐, O-C2 -30-알키닐, O-C5 -6-시클로알킬, O-C6 -10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, -[O-SiRSimRSin]q-RSio, NR7R8, 할로겐, 및 O-C(O)-R7로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
q는 1 내지 50의 정수이고,
RSim, RSin, RSio는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1 -30-알킬, O-C2 -30-알케닐, O-C2 -30-알키닐, O-C5 -6-시클로알킬, O-C6 -10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, -[O-SiRSipRSiq]r-RSir, NR70R80, 할로겐, 및 O-C(O)-R70으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서,
r은 1 내지 50의 정수이고,
RSip, RSiq, RSir은 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, O-C1 -30-알킬, O-C2 -30-알케닐, O-C2 -30-알키닐, O-C5 -6-시클로알킬, O-C6 -10-아릴, O-5 내지 10원 헤테로아릴, O-Si(CH3)3, NR700R800, 할로겐 및 O-C(O)-R700으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R7, R8, R70, R80, R700 및 R800은 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 및 5 내지 10원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 C6 -18-아릴렌, 5 내지 20원 헤테로아릴렌,
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C6 -18-아릴렌 및 5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR31, OC(O)-R31, C(O)-OR31, C(O)-R31, NR31R32, NR31-C(O)R32, C(O)-NR31R32, N[C(O)R31][C(O)R32], SR31, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체 R3으로 치환될 수 있고,
여기서
는 각 경우에 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, C(O)-R41, C(O)-NR41R42, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체 R4로 치환될 수 있고,
여기서,
R31, R32, R41 및 R42는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2-30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐은 독립적으로 C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-30-알킬, C2-30-알케닐 및 C2-30-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5 -12-시클로알킬은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5 -12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRi 또는 NRi-CO로 대체될 수 있고,
C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2-20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
여기서,
RSiv, RSiw, RSix는 서로 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri 및 Rj는 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5 -8-시클로알킬은 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2-10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rk 및 Rl은 독립적으로 H, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
L3 및 L4는 서로 독립적으로 각 경우에 C6 -18-아릴렌 및 5 내지 20원 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
C6 -18-아릴렌 및 5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR91, OC(O)-R91, C(O)-OR91, C(O)-R91, NR91R92, NR91-C(O)R92, C(O)-NR91R92, N[C(O)R91][C(O)R92], SR91, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체 R9로 치환될 수 있고,
여기서,
R91 및 R92는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐은 독립적으로 C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRnRm, N[C(O)Rn][C(O)Rm], SRn, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5 -12-시클로알킬은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRmRn, N[C(O)Rm][C(O)Rn], SRm, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5 -12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRm 또는 NRm-CO로 대체될 수 있고,
C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2-20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRmRn, N[C(O)Rm][C(O)Rn], SRm, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
RSiy, RSiz, RSiaa는 서로 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5-6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
Rm 및 Rn은 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5 -8-시클로알킬은 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2-10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Ro 및 Rp는 독립적으로 H, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
A는
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
B는
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
X는 각 경우에 O, S 또는 NR1이고,
A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, B1, B2, B3, B4, B5, B6 또는 B7은 1 내지 3개의 치환체 R2로 치환될 수 있고,
R2는 각 경우에 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴, 5 내지 20원 헤테로아릴, OR21, OC(O)-R21, C(O)-OR21, C(O)-R21, NR21R22, NR21-C(O)R22, C(O)-NR21R22, N[C(O)R21][C(O)R22], SR21, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R21 및 R22는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐은 독립적으로 C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5 -12-시클로알킬은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5 -12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRe 또는 NRe-CO로 대체될 수 있고,
C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2-20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
RSis, RSit 및 RSiu는 서로 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
Re 및 Rf는 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5 -8-시클로알킬은 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2-10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rg 및 Rh는 독립적으로 H, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다. - 제3항에 있어서,
R1은 각 경우에 C1 -100-알킬, C2 -100-알케닐 및 C2 -100-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -100-알킬, C2 -100-알케닐 및 C2 -100-알키닐은 독립적으로 C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORa, OC(O)-Ra, C(O)-ORa, C(O)-Ra, NRa-C(O)Rb, C(O)-NRaRb, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 40개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -100-알킬, C2 -100-알케닐 및 C2-100-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
여기서,
Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie 및 RSif는 독립적으로 H, C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5, R6, R50, R60, R500 및 R600은 독립적으로 H, C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐, C2 -60-알키닐, C5-8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐 및 C2 -60-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -60-알킬, C2 -60-알케닐 및 C2 -60-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5 -8-시클로알킬은 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고; C5 -8-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRc 또는 NRc-CO로 대체될 수 있고,
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, ORc, OC(O)-Rc, C(O)-ORc, C(O)-Rc, NRc-C(O)Rd, C(O)-NRcRd, SRc, Si(RSij)(RSik)(RSil), -O-Si(RSij)(RSik)(RSil), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rc 및 Rd는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSij, RSik 및 RSil은 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, -[O-SiRSimRSin]q-RSio로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
q는 1 내지 50의 정수이고,
RSim, RSin, RSio는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, -[O-SiRSipRSiq]r-RSir로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
r은 1 내지 50의 정수이고,
RSip, RSiq, RSir은 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R7, R8, R70, R80, R700 및 R800은 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 및 5 내지 10원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있는 것인 방법. - 제3항에 있어서,
R1은 각 경우에 C1 -50-알킬, C2 -50-알케닐 및 C2 -50-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -50-알킬, C2 -50-알케닐 및 C2 -50-알키닐은 독립적으로 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORa, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -50-알킬, C2 -50-알케닐 및 C2 -50-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
여기서,
Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬 및 C6-10-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie, RSif는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5, R6, R50, R60, R500 및 R600은 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 및 5 내지 10원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있는 것인 방법. - 제3항에 있어서,
R1은 각 경우에 C1 -36-알킬, C2 -36-알케닐 및 C2 -36-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -36-알킬, C2 -36-알케닐 및 C2 -36-알키닐은 독립적으로 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORa, SRa, Si(RSia)(RSib)(RSic), -O-Si(RSia)(RSib)(RSic), 할로겐, 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 20개의 치환체로 치환될 수 있고; C1-36-알킬, C2 -36-알케닐 및 C2 -36-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
여기서,
Ra 및 Rb는 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -6-시클로알킬 및 C6-10-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RSia, RSib 및 RSic는 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, -[O-SiRSidRSie]o-RSif로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
o는 1 내지 50의 정수이고,
RSid, RSie, RSif는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, -[O-SiRSigRSih]p-RSii로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
p는 1 내지 50의 정수이고,
RSig RSih, RSii는 독립적으로 H, C1 -30-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6-10-아릴, O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5, R6, R50, R60, R500 및 R600은 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5-6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 및 5 내지 10원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐은 할로겐 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있는 것인 방법. - 제3항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR31, OC(O)-R31, C(O)-OR31, C(O)-R31, NR31R32, NR31-C(O)R32, C(O)-NR31R32, SR31, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체 R3으로 치환될 수 있고,
여기서,
는 각 경우에 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, C(O)-R41, C(O)-NR41R42, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체 R4로 치환될 수 있고,
여기서,
R31, R32, R41 및 R42는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐은 독립적으로 C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5 -12-시클로알킬은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5 -12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRi 또는 NRi-CO로 대체될 수 있고,
C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORi, OC(O)-Rj, C(O)-ORi, C(O)-Ri, NRiRj, NRi-C(O)Rj, C(O)-NRiRj, N[C(O)Ri][C(O)Rj], SRi, 할로겐, CN, SiRSivRSiwRSix 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
여기서,
RSiv, RSiw, RSix는 서로 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri 및 Rj는 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5 -8-시클로알킬은 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORk, OC(O)-Rl, C(O)-ORk, C(O)-Rk, NRkRl, NRk-C(O)Rl, C(O)-NRkRl, N[C(O)Rk][C(O)Rl], SRk, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rk 및 Rl은 독립적으로 H, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
L3 및 L4는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌이고,
여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5 -12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴, OR91, OC(O)-R91, C(O)-OR91, C(O)-R91, NR91R92, NR91-C(O)R92, C(O)-NR91R92, SR91, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 OH로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체 R9로 치환될 수 있고,
여기서,
R91 및 R92는 서로 독립적으로 각 경우에 H, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C5-12-시클로알킬, C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐은 독립적으로 C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRnRm, N[C(O)Rn][C(O)Rm], SRn, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐 및 C2 -30-알키닐의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
C5 -12-시클로알킬은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRmRn, N[C(O)Rm][C(O)Rn], SRm, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고; C5 -12-시클로알킬의 1 또는 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O, S, OC(O), CO, NRm 또는 NRm-CO로 대체될 수 있고,
C6 -18-아릴 및 5 내지 20원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORm, OC(O)-Rm, C(O)-ORm, C(O)-Rm, NRmRn, NRm-C(O)Rn, C(O)-NRmRn, N[C(O)Rm][C(O)Rn], SRm, 할로겐, CN, SiRSiyRSizRSiaa 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 6개의 치환체로 치환될 수 있고,
RSiy, RSiz, RSiaa는 서로 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
Rm 및 Rn은 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5 -8-시클로알킬은 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORo, OC(O)-Ro, C(O)-ORo, C(O)-Ro, NRoRp, NRo-C(O)Rp, C(O)-NRoRp, N[C(O)Ro][C(O)Rp], SRo, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Ro 및 Rp는 독립적으로 H, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있는 것인 방법. - 제3항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서, 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
R104 및 R105는 독립적으로 각 경우에 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R104 및 R105는, 동일한 원자에 결합된 경우, 이들이 결합된 원자와 함께, 5 내지 12원 고리 시스템을 형성하고,
여기서,
C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5 -8-시클로알킬은 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
5 내지 12원 고리 시스템은 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Ru 및 Rv는 독립적으로 H, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1 -30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 치환체 R3으로 치환될 수 있고,
여기서,
은 각 경우에 C1 -30-알킬, C(O)-R41, C(O)-OR41 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체 R4로 치환될 수 있고,
여기서,
R41은 각 경우에 C1 -30-알킬이고,
L3 및 L4는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌이고, 여기서 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
R104 및 R105는 독립적으로 각 경우에 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6 -14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R104 및 R105는, 동일한 원자에 결합된 경우, 이들이 결합된 원자와 함께, 5 내지 12원 고리 시스템을 형성하고,
여기서,
C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5 -8-시클로알킬은 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2 로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
5 내지 12원 고리 시스템은 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6-10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORu, OC(O)-Ru, C(O)-ORu, C(O)-Ru, NRuRv, NRu-C(O)Rv, C(O)-NRuRv, N[C(O)Ru][C(O)Rv], SRu, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Ru 및 Rv는 독립적으로 H, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,
여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1 -30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체 R9로 치환될 수 있는 것인 방법. - 제3항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
L1 및 L2는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌, 및
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서, 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
R104 및 R105는 독립적으로 각 경우에 H 및 C1 -20-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1 -30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 치환체 R3으로 치환될 수 있고,
여기서,
는 비-치환되고,
L3 및 L4는 서로 독립적으로 각 경우에 5 내지 20원 헤테로아릴렌이고,
여기서, 5 내지 20원 헤테로아릴렌은
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
5 내지 20원 헤테로아릴렌은 각 경우에 C1 -30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1개의 치환체 R9로 치환될 수 있는 것인 방법. - 제3항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
A는
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
X는 각 경우에 O, S 또는 NR1이고,
A1, A2, A3 및 A4는 1 내지 3개의 치환체 R2로 치환될 수 있고,
B는
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
X는 각 경우에 O, S 또는 NR1이고,
B1, B2, B3 및 B4는 1 내지 3개의 치환체 R2로 치환될 수 있고,
R2는 각 경우에 C1 -30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1-30-알킬은 독립적으로 C5-8-시클로알킬, C6-14-아릴, 5 내지 14원 헤테로아릴, ORe, OC(O)-Re, C(O)-ORe, C(O)-Re, NReRf, NRe-C(O)Rf, C(O)-NReRf, N[C(O)Re][C(O)Rf], SRe, 할로겐, CN, SiRSisRSitRSiu 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 10개의 치환체로 치환될 수 있고; C1 -30-알킬의 적어도 2개의 CH2-기, 그러나 인접하지 않은 CH2-기는 O 또는 S로 대체될 수 있고,
여기서,
RSis, RSit 및 RSiu는 서로 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -6-시클로알킬, 페닐 및 O-Si(CH3)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Re 및 Rf는 독립적으로 H, C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐, C2 -20-알키닐, C5 -8-시클로알킬, C6-14-아릴, 및 5 내지 14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
C1 -20-알킬, C2 -20-알케닐 및 C2 -20-알키닐은 C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C5 -8-시클로알킬은 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
C6 -14-아릴 및 5 내지 14원 헤테로아릴은 독립적으로 C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐, C2 -10-알키닐, C5 -6-시클로알킬, C6 -10-아릴, 5 내지 10원 헤테로아릴, ORg, OC(O)-Rg, C(O)-ORg, C(O)-Rg, NRgRh, NRg-C(O)Rh, C(O)-NRgRh, N[C(O)Rg][C(O)Rh], SRg, 할로겐, CN, 및 NO2 로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고;
여기서,
Rg 및 Rh는 독립적으로 H, C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
C1 -10-알킬, C2 -10-알케닐 및 C2 -10-알키닐은 할로겐, CN 및 NO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있는 것인 방법. - 제3항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
A는
이고, 여기서,
X는 각 경우에 S 또는 NR1이고,
A1 및 A4는 1 내지 3개의 치환체 R2로 치환될 수 있고,
B는
이고, 여기서,
X는 각 경우에 S 또는 NR1이고,
B1 및 B4는 1 내지 3개의 치환체 R2로 치환될 수 있고,
R2는 각 경우에 비-치환된 C1 -30-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법. - 제3항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
b 및 c는 서로 독립적으로 1, 2, 3 또는 4이고,
a 및 d는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이고,
n 및 m은 서로 독립적으로 0, 1 또는 2인 방법. - 제3항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
b 및 c는 서로 독립적으로 1, 2 또는 3이고,
a 및 d는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
n은 0 또는 1이고, m은 0, 1 또는 2인 방법. - 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브, 반전도성 중합체 및 용매 A를 포함하며, 여기서 반전도성 중합체는 0.5 내지 1.8 eV 범위의 밴드 갭을 갖고, 용매 A는 방향족 또는 헤테로방향족 용매를 포함하는 것인 조성물 (조성물 A).
- 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브, 반전도성 중합체 및 용매 A를 포함하며, 여기서 반전도성 중합체는 0.5 내지 1.8 eV 범위의 밴드 갭을 갖고 용매 A는 방향족 또는 헤테로방향족 용매를 포함하는 것인 조성물 (조성물 A)을, 전자 장치의 전구체에 도포함으로써 층을 형성하는 단계를 포함하는, 전자 장치의 형성 방법.
- 제15항의 방법에 의해 수득가능한 전자 장치.
- 제16항에 있어서, 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)인 전자 장치.
- 반전도성 층의 형성을 위한, 반전도성 단일 벽 탄소 나노튜브, 반전도성 중합체 및 용매 A를 포함하며, 여기서 반전도성 중합체는 0.5 내지 1.8 eV 범위의 밴드 갭을 갖고, 용매 A는 방향족 또는 헤테로방향족 용매를 포함하는 것인 조성물 (조성물 A)의 용도.
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|---|---|---|---|
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