KR20170037276A - 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

Info

Publication number
KR20170037276A
KR20170037276A KR1020150136652A KR20150136652A KR20170037276A KR 20170037276 A KR20170037276 A KR 20170037276A KR 1020150136652 A KR1020150136652 A KR 1020150136652A KR 20150136652 A KR20150136652 A KR 20150136652A KR 20170037276 A KR20170037276 A KR 20170037276A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
formula
independently
Prior art date
Application number
KR1020150136652A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101948709B1 (ko
Inventor
오재진
강기욱
강의수
김영권
김윤환
김훈
박재한
유은선
정호국
조평석
Original Assignee
삼성에스디아이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성에스디아이 주식회사 filed Critical 삼성에스디아이 주식회사
Priority to KR1020150136652A priority Critical patent/KR101948709B1/ko
Priority to CN201610780560.2A priority patent/CN106554771B/zh
Priority to US15/267,273 priority patent/US20170098778A1/en
Publication of KR20170037276A publication Critical patent/KR20170037276A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101948709B1 publication Critical patent/KR101948709B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H01L27/3225—
    • H01L51/0062—
    • H01L51/0072—
    • H01L51/5012—
    • H01L51/5016—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H01L2227/32—
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/10—Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
    • H01L2924/11—Device type
    • H01L2924/12—Passive devices, e.g. 2 terminal devices
    • H01L2924/1204—Optical Diode
    • H01L2924/12044—OLED
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Abstract

화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 제1 화합물, 화학식 2로 표현되는 화합물, 및 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 1종의 제2 화합물, 및 화학식 5로 표현되는 화합물, 및 화학식 6으로 표현되는 모이어티와 화학식 7로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 1종의 제3 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.
화학식 1 내지 7은 명세서에 기재한 바와 같다.

Description

유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치{COMPOSITION FOR ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE, ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목 받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다.
장수명 풀 칼라 디스플레이의 가장 큰 문제가 되고 있는 요소 중의 하나는 발광 소자의 효율을 높이는 것이다. 따라서 인광 재료를 이용한 고효율 유기 발광 소자의 개발을 위해 많은 연구가 진행되고 있는 중이다. 본 발명에서는 이러한 문제점을 해결하기 위해 고효율 인광 재료를 이용한 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 특성을 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 제1 화합물, 하기 화학식 2로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 1종의 제2 화합물, 및 하기 화학식 5로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 6으로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 7로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 1종의 제3 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고,
Z 중 적어도 하나는 N이고,
R1 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
n1은 1이고,
n2 및 n3은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고,
1 ≤ n2 + n3 ≤ 2이고;
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
L3 내지 L6, 및 Y1은 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 이들의 조합이고,
R7 내지 R10는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R7 내지 R10, 및 Ar1 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기를 포함하고,
[화학식 3] [화학식 4]
Figure pat00003
Figure pat00004
상기 화학식 3 및 4에서,
Y2 및 Y3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 이들의 조합이고,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 3의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 4의 두 개의 *와 연결되어 융합고리를 형성하고 상기 화학식 3에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 CRc이고,
Rc는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C12 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고;
[화학식 5]
Figure pat00005
상기 화학식 5에서,
La 내지 Ld, 및 Y5은 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
ET1은 치환 또는 비치환된 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 N 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Rd 내지 Rg는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 또는 이들의 조합이고,
[화학식 6] [화학식 7]
Figure pat00006
Figure pat00007
상기 화학식 6 및 7에서,
Y6 및 Y7은 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
ET2는 치환 또는 비치환된 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 N 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
Rh 내지 Rk는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 6의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 7의 두 개의 *와 연결되어 융합고리를 형성하고 상기 화학식 6에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 CRl이고,
Rl은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C12 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 1 내지 7의 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 · 장수명의 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 C1 내지 C20 알콕시기 중 인접한 두 개의 치환기가 연결되어 융합 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또 다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 연결되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서,
탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기 등을 들 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 C2 내지 C60 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
상기 헤테로아릴기는 구체적인 예를 들어, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 스파이로플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피롤일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피롤일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란티아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸로퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 옥사졸로퀴놀리닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 치환 또는 비치환된 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 N 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기란, 예컨대 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 피라졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 이소티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 이속사졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 인다졸일기, 치환 또는 비치환된 푸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 시놀리닐기, 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 이소벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 이소벤조옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 테트라졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
본 명세서에서, 단일 결합이란 탄소 또는 탄소 이외의 헤테로 원자를 경유하지 않고 직접 연결되는 결합을 의미하는 것으로, 구체적으로 L이 단일 결합이라는 의미는 L과 연결되는 치환기가 중심 코어에 직접 연결되는 것을 의미한다. 즉, 본 명세서에서 단일 결합이란 탄소를 경유하는 메틸렌 등을 의미하는 것이 아니다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물에 대하여 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 하기 화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 제1 화합물, 하기 화학식 2로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 1종의 제2 화합물, 및 하기 화학식 5로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 6으로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 7로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 1종의 제3 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00008
상기 화학식 1에서, Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고, Z 중 적어도 하나는 N이고, R1 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, R1 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고, n1은 1이고, n2 및 n3은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고, 1 ≤ n2 + n3 ≤ 2이고;
[화학식 2]
Figure pat00009
상기 화학식 2에서, L3 내지 L6, 및 Y1은 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 이들의 조합이고, R7 내지 R10는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고, R7 내지 R10 및 Ar1 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기를 포함하고,
[화학식 3] [화학식 4]
Figure pat00010
Figure pat00011
상기 화학식 3 및 4에서, Y2 및 Y3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고, Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 이들의 조합이고, R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고, 상기 화학식 3의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 4의 두 개의 *와 연결되어 융합고리를 형성하고 상기 화학식 3에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 CRc이고, Rc는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C12 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고;
[화학식 5]
Figure pat00012
상기 화학식 5에서,
La 내지 Ld, 및 Y5은 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
ET1은 치환 또는 비치환된 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 N 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Rd 내지 Rg는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 기, 아미노기, 니트로기, 또는 이들의 조합이고,
[화학식 6] [화학식 7]
Figure pat00013
Figure pat00014
상기 화학식 6 및 7에서,
Y6 및 Y7은 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
ET2는 치환 또는 비치환된 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 N 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
Rh 내지 Rk는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 6의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 7의 두 개의 *와 연결되어 융합고리를 형성하고 상기 화학식 6에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 CRl이고,
Rl은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C12 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 1 내지 7의 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
상기 제1 화합물은 적어도 하나의 질소를 함유하는 고리를 포함함으로써, 전기장 인가 시 전자를 받기 쉬운 구조가 되어 전자 주입량이 증가되어 전자 특성이 상대적으로 강한 바이폴라(bipolar) 특성을 가질 수 있다. 상기 제2 화합물은 카바졸 모이어티를 포함함으로써 정공 특성이 상대적으로 강한 특성을 가질 수 있다.
상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물을 함께 발광층에 사용하는 경우, 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있는 장점이 있다.
반면, 도펀트와 호스트 간 HOMO 에너지 레벨 차이로 인한 트랩 현상으로 인하여 정공과 전자 수송 능력이 급격히 감소하면서 유기 광전자 소자의 구동 전압을 증가시키는 문제가 있었다.
이에, 우수한 정공과 전자 특성을 동시에 가지는 상기 제3 화합물을 추가하여 도펀트와 호스트 간 트랩 현상을 감소시키거나 최소화하고 발광층으로 정공과 전자의 주입을 보다 원활하게 하여, 이로부터 구동 전압을 획기적으로 낮추면서도 효율이 우수한 유기 광전자 소자를 제작하고자 하였다.
우수한 정공과 전자 특성을 동시에 가지는 상기 제3 화합물을 추가함으로써, 제1 화합물과 제2 화합물만 포함할 경우에 나타날 수 있는 구동 전압 상승의 문제점을 해결할 수 있고, 이로 인해 소자의 전력 효율 성능을 효과적으로 개선할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 1의 L1 및 L2는 전술한 바와 같이 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기일 수 있고,
구체적으로는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기일 수 있다. 예컨대, 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기일 수 있다.
상기 연결기에 대한 구체 구조식은 본 명세서 내 그룹 2에 기재한 바와 같다.
본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 1의 R1 및 R2는 전술한 바와 같이, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합일 수 있고,
구체적으로는 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다. 예컨대, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 1의 R3 내지 R6은 전술한 바와 같이, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합일 수 있고, R3 내지 R6은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기가 서로 연결되어 고리를 형성하는 융합된 형태일 수 있다,
구체적으로는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있고,
상기 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기의 예로서, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 또는 이들의 조합을 들 수 있고,
상기 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기의 예로서, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
R3 내지 R6은 인접한 기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기 등을 형성할 수 있다.
상기 R3 내지 R6의 가장 구체적인 예는, 수소, 또는 하기 그룹 1에 나열된 치환기에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대 상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-Ⅰ 내지 화학식 1-Ⅲ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1-Ⅰ]
Figure pat00015
[화학식 1-Ⅱ]
Figure pat00016
[화학식 1-Ⅲ]
Figure pat00017
상기 화학식 1-Ⅰ 내지 1-Ⅲ에서, Z, R1 내지 R6, L1, 및 n1 내지 n3는 상기에서 정의한 바와 같고,
R15 내지 R28은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R6, Ra, 그리고 R17 및 R18은 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
n4는 0 내지 2의 정수이고,
"치환"은 상기에서 정의한 바와 같다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-Ⅰ은 하기 화학식 1-ⅠA 내지 1-ⅠC 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1-ⅠA]
Figure pat00018
[화학식 1-ⅠB]
Figure pat00019
[화학식 1-ⅠC]
Figure pat00020
상기 화학식 1-ⅠA 내지 1-ⅠC에서, Z, R1 내지 R6, R15 내지 R18, n1 및 n2는 전술한 바와 같고, R5a 및 R5b, R6a 및 R6b, 그리고 Ar은 상기 R5 및 R6의 정의와 동일하고,
"치환"은 상기에서 정의한 바와 같다.
구체적으로, 여기서 Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이다.
구체적으로 상기 화학식 1-ⅠA는 Ar의 치환 위치에 따라 하기 화학식 1-Ⅰ-1a 또는 1-Ⅰ-2a로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-Ⅰ-1a]
Figure pat00021
[화학식 1-Ⅰ-2a]
Figure pat00022
구체적으로 상기 화학식 1-ⅠB는 아릴기 부분의 연결기 및 Ar의 치환 위치에 따라 하기 화학식 1-Ⅰ-1b 내지 1-Ⅰ-7b 중 어느 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-Ⅰ-1b]
Figure pat00023
[화학식 1-Ⅰ-2b]
Figure pat00024
[화학식 1-Ⅰ-3b]
Figure pat00025
[화학식 1-Ⅰ-4b]
Figure pat00026
[화학식 1-Ⅰ-5b]
Figure pat00027
[화학식 1-Ⅰ-6b]
Figure pat00028
[화학식 1-Ⅰ-7b]
Figure pat00029
구체적으로 상기 화학식 1-ⅠC는 R15의 연결 위치가 특정되어 하기 화학식 1-Ⅰ-1c로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-Ⅰ-1c]
Figure pat00030
상기 화학식 1-Ⅰ-1a 내지 1-Ⅰ-2a, 1-Ⅰ-1b 내지 1-Ⅰ-7b, 및 1-Ⅰ-1c에서, Z, R1 내지 R6, R5a, R5b, R6a, R6b, R15 내지 R18, n1, n2, 및 Ar은 전술한 바와 같다.
한편, 상기 화학식 1-Ⅰ의 n1은 예컨대 n1은 1의 정수이고, n2는 1의 정수로서 하기 화학식 1-Ⅰ-c 또는 1-Ⅰ-d로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-Ⅰ-c] [화학식 1-Ⅰ-d]
Figure pat00031
Figure pat00032
상기 Ar은 예컨대, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기일 수 있다.
더욱 구체적으로 상기 Ar은 하기 그룹 1에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
Figure pat00033
Figure pat00034
상기 그룹 1에서, *은 연결 지점이다.
상기 그룹 1에서, *은 연결 지점이다.
상기 화학식 1-Ⅰ은 질소의 위치 및 개수에 따라 예컨대 하기 화학식 1-Ⅰ-e 내지 1-Ⅰ-m 중 어느 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-Ⅰ-e] [화학식 1-Ⅰ-f]
Figure pat00035
Figure pat00036
[화학식 1-Ⅰ-g] [화학식 1-Ⅰ-h]
Figure pat00037
Figure pat00038
[화학식 1-Ⅰ-i] [화학식 1-Ⅰ-j]
Figure pat00039
Figure pat00040
[화학식 1-Ⅰ-k] [화학식 1-Ⅰ-l]
Figure pat00041
Figure pat00042
[화학식 1-Ⅰ-m] [화학식 1-Ⅰ-n]
Figure pat00043
Figure pat00044
상기 화학식 1-Ⅰ-e 내지 1-Ⅰ-n에서, R1 내지 R6, R15 내지 R18, Ar, n1 내지 n4의 정의는 전술한 바와 같다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-Ⅰ은 하기 화학식 1-ⅡA 또는 1-ⅡB로 표현될 수 있다.
[화학식 1-ⅡA] [화학식 1-ⅡB]
Figure pat00045
Figure pat00046
상기 화학식 1-ⅡA 및 1-ⅡB에서, Z, R1 내지 R6, R19 내지 R22, 및 n1 내지 n3는 전술한 바와 같고,
구체적으로, 상기 화학식 1-Ⅱ의 R1 및 R2는 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다. 예컨대, 모두 수소일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 화학식 1-Ⅱ의 R3 내지 R6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기일 수 있다. 예컨대 상기 그룹 1에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 화학식 1-Ⅱ의 R19 내지 R22는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기일 수 있다. 예컨대, 상기 그룹 1에 나열된 치환 또는 비치환된 기 중에서 선택될 수 있다.
여기서, "치환"은 상기에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1-Ⅱ은 질소의 위치 및 개수에 따라 예컨대 하기 화학식 1-Ⅱ-a 내지 1-Ⅱ-h 중 어느 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-Ⅱ-a] [화학식 1-Ⅱ-b]
Figure pat00047
Figure pat00048
[화학식 1-Ⅱ-c] [화학식 1-Ⅱ-d]
Figure pat00049
Figure pat00050
[화학식 1-Ⅱ-e] [화학식 1-Ⅱ-f]
Figure pat00051
Figure pat00052
[화학식 1-Ⅱ-g] [화학식 1-Ⅱ-h]
Figure pat00053
Figure pat00054
상기 화학식 1-Ⅱ-a 내지 1-Ⅱ-h에서, Z, R1 내지 R6, R19 내지 R22, 및 n2 및 n3의 정의는 전술한 바와 같다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-Ⅲ은 트리페닐렌기의 결합 위치에 따라 하기 화학식 1-ⅢA 또는 1-ⅢB로 표현될 수 있다.
[화학식 1-ⅢA] [화학식 1-ⅢB]
Figure pat00055
Figure pat00056
상기 화학식 1-ⅢA 및 1-ⅢB에서, Z, R1 내지 R4, R23 내지 R28, L1, n1 및 n2는 전술한 바와 같다.
구체적으로, 상기 화학식 1-Ⅲ의 R1 내지 R4, 및 R23 내지 R28은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고, L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기일 수 있다.
상기 트리페닐렌기에 치환된 6원환은 상기 트리페닐렌기에 직접 또는 간접적으로 연결된 모든 6원환을 말하는 것으로, 탄소 원자, 질소 원자 또는 이들의 조합으로 이루어진 6원환을 포함한다.
상기 화학식 1-Ⅲ에서, 트리페닐렌기에 치환된 6원환의 총 개수는 6개 이하일 수 있다.
상기 화학식 1-Ⅲ로 표현되는 제1화합물은 트리페닐렌기와 적어도 하나의 질소 함유 헤테로아릴기를 포함한다.
상기 제1 화합물은 적어도 하나의 질소를 함유하는 고리를 포함함으로써 전기장 인가시 전자를 받기 쉬운 구조가 될 수 있고, 이에 따라 상기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.
또한 화학식 1-Ⅲ로 표현되는 제1 화합물은 정공을 받기 쉬운 트리페닐렌 구조와 전자를 받기 쉬운 질소 함유 고리 부분을 함께 포함함으로써 바이폴라(bipolar) 구조를 형성하여 정공 및 전자의 흐름을 적절히 균형 맞출 수 있고, 이에 따라 상기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 효율을 개선할 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1-Ⅲ에서, 연결기(L1)가 없는 구조에서는 예컨대 하기 화학식 1-Ⅲ-a 또는 1-Ⅲ-b로 표현될 수 있다.
[화학식 1-Ⅲ-a] [화학식 1-Ⅲ-b]
Figure pat00057
Figure pat00058
상기 화학식 1-Ⅲ-a 및 1-Ⅲ-b에서, Z, R1 내지 R4, R23 내지 R28은 전술한 바와 같다.
예컨대 상기 화학식 1-Ⅲ에서, 연결기(L1)가 있는 구조에서는 예컨대 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기 (quaterphenylene)일 수 있다. 상기 L1은 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택된 하나일 수 있다.
[그룹 2]
Figure pat00059
상기 그룹 2에서, *은 연결 지점이다.
상기 화학식 1-Ⅲ로 표현되는 제1 화합물은 바람직하게는 적어도 두 개의 꺾임 구조를 가질 수 있으며, 예컨대 두 개 내지 네 개의 꺾임 구조를 가질 수 있다.
상기 화학식 1-Ⅲ로 표현되는 제1화합물은 전술한 꺾임 구조를 가짐으로써 전술한 바이폴라 구조의 화합물 내에서 정공을 받기 쉬운 트리페닐렌 구조와 전자를 받기 쉬운 질소 함유 고리 부분을 적절히 구역화(localization)하고 공액계의 흐름을 제어함으로써 우수한 바이폴라(bipolar) 특성을 나타낼 수 있다. 또한 상기 화학식 1-Ⅲ로 표현되는 제1 화합물은 상기 구조에 따라 유기 화합물들의 스태킹(stacking)을 효과적으로 방지하여 공정 안정성을 낮추는 동시에 증착 온도를 낮출 수 있다. 이러한 스태킹 방지 효과는 상기 화학식 1-Ⅲ로 표현되는 제1 화합물에서 연결기(L1)를 포함하는 경우 더욱 높일 수 있다.
상기 1-Ⅲ로 표현되는 제1화합물에서, 연결기(L1)가 있는 구조는 예컨대 하기 화학식 1-Ⅲ-c 내지 1-Ⅲ-t로 표현될 수 있다.
[화학식 1-Ⅲ-c] [화학식 1-Ⅲ-d]
Figure pat00060
Figure pat00061
[화학식 1-Ⅲ-e] [화학식 1-Ⅲ-f]
Figure pat00062
Figure pat00063
[화학식 1-Ⅲ-g] [화학식 1-Ⅲ-h]
Figure pat00064
Figure pat00065
[화학식 1-Ⅲ-i] [화학식 1-Ⅲ-j]
Figure pat00066
Figure pat00067
[화학식 1-Ⅲ-k] [화학식 1-Ⅲ-l]
Figure pat00068
Figure pat00069
[화학식 1-Ⅲ-m] [화학식 1-Ⅲ-n]
Figure pat00070
Figure pat00071
[화학식 1-Ⅲ-o] [화학식 1-Ⅲ-p]
Figure pat00072
Figure pat00073
[화학식 1-Ⅲ-q] [화학식 1-Ⅲ-r]
Figure pat00074
Figure pat00075
[화학식 1-Ⅲ-s] [화학식 1-Ⅲ-t]
Figure pat00076
Figure pat00077
상기 화학식 1-Ⅲ-c 내지 1-Ⅲ-t에서, Z, R1 내지 R4, R23 내지 R28은 전술한 바와 같고, R29 내지 R31은 R23 내지 R28의 정의와 같다.
상기 화학식 1로 표현되는 제1화합물은 예컨대 하기 그룹 A에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 A]
[A-1] [A-2] [A-3]
Figure pat00078
[A-4] [A-5] [A-6]
Figure pat00079
[A-7] [A-8] [A-9]
Figure pat00080
[A-10] [A-11] [A-12]
Figure pat00081
[A-13] [A-14] [A-15]
Figure pat00082
[A-16] [A-17] [A-18]
Figure pat00083
[A-19] [A-20] [A-21]
Figure pat00084
[A-22] [A-23] [A-24]
Figure pat00085
[A-25] [A-26] [A-27]
Figure pat00086
[A-28] [A-29] [A-30]
Figure pat00087
[A-31] [A-32] [A-33]
Figure pat00088
[A-34] [A-35] [A-36]
Figure pat00089
[A-37] [A-38] [A-39]
Figure pat00090
[A-40] [A-41] [A-42]
Figure pat00091
[A-43] [A-44] [A-45]
Figure pat00092
[A-46] [A-47] [A-48]
Figure pat00093
[A-49] [A-50] [A-51]
Figure pat00094
[A-52] [A-53] [A-54]
Figure pat00095
[A-55] [A-56] [A-57]
Figure pat00096
[A-58] [A-59] [A-60]
Figure pat00097
[A-61] [A-62] [A-63]
Figure pat00098
[A-64] [A-65] [A-66]
Figure pat00099
[A-67] [A-68] [A-69]
Figure pat00100
[A-70] [A-71] [A-72]
Figure pat00101
[A-73] [A-74] [A-75]
Figure pat00102
[A-76] [A-77]
Figure pat00103
[A-78] [A-79] [A-80]
Figure pat00104
[A-81] [A-82] [A-83]
Figure pat00105
[A-84] [A-85] [A-86]
Figure pat00106
[A-87] [A-88] [A-89]
Figure pat00107
[A-90]
Figure pat00108
[A-91] [A-92] [A-93]
Figure pat00109
Figure pat00110
[A-94] [A-95] [A-96]
Figure pat00111
[A-97] [A-98] [A-99]
Figure pat00112
[A-100] [A-101] [A-102]
Figure pat00113
[A-103] [A-104] [A-105]
Figure pat00114
[A-106] [A-107] [A-108]
Figure pat00115
[A-109] [A-110] [A-111]
Figure pat00116
[A-112] [A-113] [A-114]
Figure pat00117
[A-115] [A-116] [A-117]
Figure pat00118
[A-118] [A-119] [A-120]
Figure pat00119
[A-121] [A-122] [A-123]
Figure pat00120
[A-124] [A-125] [A-126]
Figure pat00121
[A-127] [A-128] [A-129]
Figure pat00122
[A-130] [A-131] [A-132]
Figure pat00123
[A-133] [A-134] [A-135]
Figure pat00124
[A-136] [A-137] [A-138]
Figure pat00125
[A-139] [A-140]
Figure pat00126
[A-141] [A-142] [A-143]
Figure pat00127
[A-144] [A-145] [A-146]
Figure pat00128
[A-147] [A-148] [A-149]
Figure pat00129
[A-150] [A-151] [A-152]
Figure pat00130
[A-153] [A-154] [A-155]
Figure pat00131
[A-156] [A-157] [A-158]
Figure pat00132
[A-159] [A-160] [A-161]
Figure pat00133
[A-162] [A-163] [A-164]
Figure pat00134
[A-165] [A-166] [A-167]
Figure pat00135
Figure pat00136
[A-168] [A-169] [A-170]
Figure pat00137
[A-171] [A-172] [A-173]
Figure pat00138
[A-174] [A-175] [A-176]
Figure pat00139
Figure pat00140
[A-177] [A-178] [A-179]
Figure pat00141
Figure pat00142
[A-180] [A-181]
Figure pat00143
Figure pat00144
[A-182] [A-183]
Figure pat00145
Figure pat00146
[A-184] [A-185]
Figure pat00147
Figure pat00148
[A-186] [A-187]
Figure pat00149
Figure pat00150
[A-188] [A-189]
Figure pat00151
Figure pat00152
[A-190] [A-191] [A-192] [A-193]
Figure pat00153
[A-194] [A-195] [A-196]
Figure pat00154
[A-197] [A-198]
Figure pat00155
Figure pat00156
[A-199] [A-200] [A-201]
Figure pat00157
Figure pat00158
[A-202] [A-203]
Figure pat00159
Figure pat00160
[A-204] [A-205] [A-206]
Figure pat00161
[A-207] [A-208] [A-209]
Figure pat00162
[A-210] [A-211] [A-212]
Figure pat00163
[A-213] [A-214] [A-215]
Figure pat00164
[A-216] [A-217] [A-218]
Figure pat00165
[A-219] [A-220] [A-221]
Figure pat00166
[A-222] [A-223] [A-224]
Figure pat00167
[A-225] [A-226] [A-227]
Figure pat00168
[A-228] [A-229] [A-230]
Figure pat00169
[A-231] [A-232] [A-233]
Figure pat00170
[A-234] [A-235] [A-236]
Figure pat00171
[A-237] [A-238] [A-239]
Figure pat00172
[A-240] [A-241] [A-242]
Figure pat00173
[A-243] [A-244] [A-245] [A-246]
Figure pat00174
[A-247] [A-248] [A-249] [A-250]
Figure pat00175
[A-251] [A-252] [A-253] [A-254]
Figure pat00176
[A-255] [A-256] [A-257]
Figure pat00177
[A-258] [A-259] [A-260]
Figure pat00178
[A-261] [A-262] [A-263]
Figure pat00179
[A-264] [A-265] [A-266]
Figure pat00180
[A-267] [A-268] [A-269]
Figure pat00181
[A-270] [A-271] [A-272]
Figure pat00182
[A-273] [A-274] [A-275]
Figure pat00183
[A-276] [A-277] [A-278]
Figure pat00184
[A-279] [A-280] [A-281]
Figure pat00185
[A-282] [A-283] [A-284]
Figure pat00186
[A-285] [A-286] [A-287]
Figure pat00187
[A-288] [A-289] [A-290]
Figure pat00188
[A-291] [A-292] [A-293]
Figure pat00189
[A-294] [A-295] [A-296]
Figure pat00190
[A-297] [A-298] [A-299]
Figure pat00191
[A-300] [A-301] [A-302]
Figure pat00192
[A-303] [A-304] [A-305]
Figure pat00193
[A-306] [A-307] [A-308]
Figure pat00194
[A-309] [A-310] [A-311]
Figure pat00195
[A-312] [A-313] [A-314]
Figure pat00196
[A-315] [A-316] [A-317]
Figure pat00197
[A-318] [A-319] [A-320]
Figure pat00198
[A-321] [A-322] [A-323]
Figure pat00199
[A-324] [A-325] [A-326]
Figure pat00200
[A-327] [A-328] [A-329]
Figure pat00201
[A-330] [A-331] [A-332]
Figure pat00202
[A-333] [A-334] [A-335]
Figure pat00203
[A-336] [A-337] [A-338]
Figure pat00204
[A-339] [A-340] [A-341]
Figure pat00205
.
전술한 제1 화합물은 카바졸 모이어티 또는 카바졸 유도체를 가지는 적어도 하나의 제2 화합물과 발광층에 함께 사용될 수 있다.
카바졸 유도체란, 카바졸 모이어티를 기본으로 하여 유도된 구조로서, 예컨대 상기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 융합된 카바졸 모이어티를 의미한다.
상기 제2 화합물은 상기 화학식 2로 표현될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 2의 L3 내지 L6은 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기일 수 있고, 구체적으로는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기일 수 있다. 예컨대, 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 1의 R7 내지 R10은 전술한 바와 같이, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합일 수 있고,
구체적으로는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있다. 예컨대, R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2는 예컨대 하기 화학식 2-Ⅰ 내지 2-Ⅲ 중 적어도 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2-Ⅰ]
Figure pat00206
[화학식 2-Ⅱ] [화학식 2-Ⅲ]
Figure pat00207
Figure pat00208
상기 화학식 2-Ⅰ 내지 2-Ⅲ에서, L3 내지 L6, Y1, 및 R7 내지 R10은 전술한 바와 같고,
R29 내지 R41은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
Y4는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar1 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 이들의 조합이고,
m은 0 내지 4의 정수 중 하나이고,
여기서, "치환"은 상기에서 정의한 바와 같다.
구체적으로, 상기 화학식 2-Ⅰ 내지 2-Ⅲ의 Ar1 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 2-Ⅰ는 하기 그룹 3에 나열된 구조 중 하나이고, 상기 *-Y1-Ar1, *-Y4-Ar4는 하기 그룹 4에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.
[그룹 3] (모이어티 내 헤테로 원자는 모두 "N"이다)
Figure pat00209
[그룹 4]
Figure pat00210
상기 그룹 3 및 그룹 4에서, *은 연결 지점이다.
상기 화학식 2로 표현되는 제2 화합물은 예컨대 하기 그룹 B 내지 그룹 D에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 B]
[B-1] [B-2] [B-3]
Figure pat00211
[B-4] [B-5] [B-6]
Figure pat00212
[B-7] [B-8] [B-9]
Figure pat00213
[B-10] [B-11] [B-12]
Figure pat00214
[B-13] [B-14] [B-15]
Figure pat00215
[B-16] [B-17] [B-18]
Figure pat00216
Figure pat00217
[B-19] [B-20] [B-21]
Figure pat00218
[B-22] [B-23] [B-24]
Figure pat00219
[B-25] [B-26] [B-27]
Figure pat00220
[B-28] [B-29] [B-30]
Figure pat00221
[B-31] [B-32] [B-33]
Figure pat00222
[B-34] [B-35] [B-36]
Figure pat00223
[B-37] [B-38] [B-39]
Figure pat00224
[B-40] [B-41] [B-42]
Figure pat00225
[B-43] [B-44] [B-45]
Figure pat00226
[B-46] [B-47] [B-48]
Figure pat00227
[B-49] [B-50] [B-51]
Figure pat00228
[B-52] [B-53] [B-54]
Figure pat00229
[B-55] [B-56] [B-57]
Figure pat00230
[B-58] [B-59] [B-60]
Figure pat00231
[B-61] [B-62] [B-63]
Figure pat00232
[B-64] [B-65] [B-66]
Figure pat00233
[B-67] [B-68] [B-69]
Figure pat00234
[B-70] [B-71] [B-72] [B-73]
Figure pat00235
[B-74] [B-75] [B-76] [B-77]
Figure pat00236
[C 그룹]
[C-1] [C-2] [C-3]
Figure pat00237
[C-4] [C-5] [C-6]
Figure pat00238
[C-7] [C-8] [C-9]
Figure pat00239
[C-10] [C-11] [C-12]
Figure pat00240
[C-13] [C-14] [C-15]
Figure pat00241
[C-16] [C-17] [C-18]
Figure pat00242
[C-19] [C-20] [C-21]
Figure pat00243
[C-22] [C-23]
Figure pat00244
[D 그룹]
[D-1] [D-2] [D-3] [D-4] [D-5]
Figure pat00245
[D-6] [D-7] [D-8]
Figure pat00246
[D-9] [D-10] [D-11]
Figure pat00247
[D-12] [D-13] [D-14]
Figure pat00248
[D-15] [D-16] [D-17]
Figure pat00249
[D-18] [D-19] [D-20]
Figure pat00250
또한, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 표현될 수 있다.
상기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 제2 화합물은 예컨대, 하기 화학식 3-Ⅰ 내지 3-Ⅴ 중 적어도 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 3-Ⅰ] [화학식 3-Ⅱ] [화학식 3-Ⅲ]
Figure pat00251
Figure pat00252
Figure pat00253
[화학식 3-Ⅳ] [화학식 3-Ⅴ]
Figure pat00254
Figure pat00255
상기 화학식 3-Ⅰ 내지 3-Ⅴ에서, Y2, Y3, 및 R11 내지 R14는 전술한 바와 같고, Ar2, 및 Ar3는, Ar1 및 Ar4에 대하여 정의한 바와 같다.
상기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 제2 화합물은 예컨대 하기 그룹 E에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 E]
[E-1] [E-2] [E-3] [E-4] [E-5]
Figure pat00256
[E-6] [E-7] [E-8] [E-9] [E-10]
Figure pat00257
[E-11] [E-12] [E-13] [E-14]
Figure pat00258
[E-15] [E-16] [E-17] [E-18]
Figure pat00259
[E-19] [E-20] [E-21] [E-22] [E-23]
Figure pat00260
[E-24] [E-25] [E-26] [E-27] [E-28]
Figure pat00261
[E-29] [E-30]
Figure pat00262
상기 제2 화합물은 정공 특성이 상대적으로 강한 특성을 가지는 화합물로, 상기 제1 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다. 또한 정공 특성을 가지는 상기 제2 화합물과 상기 제1 화합물의 비율을 조절함으로써 전하의 이동성을 조절할 수 있다.
또한, 상기 제1 화합물과 제2 화합물은 예컨대 약 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함될 수 있고, 구체적으로 2:8 내지 8:2, 3:7 내지 7:3, 4:6 내지 6:4, 그리고 5:5의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 바이폴라 특성이 구현되어 효율과 수명을 동시에 개선할 수 있다.
발광층(32)은 전술한 제1 화합물과 제2 화합물 외에 호스트로서 제3 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 제3 화합물은 상기 화학식 5로 표현될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 5의 La 내지 Ld는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기일 수 있고, 구체적으로는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기일 수 있다. 예컨대, 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 ET1은 전술한 바와 같이, 치환 또는 비치환된 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 N 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있다.
구체적으로, 상기 ET1은 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 피라졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 이소티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 이속사졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 인다졸일기, 치환 또는 비치환된 푸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 시놀리닐기, 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 이소벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 이소벤조옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 테트라졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 아자트리페닐레닐기, 또는 이들의 조합일 수 있고,
예컨대, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 아자트리페닐레닐기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
가장 구체적인 예로서, 하기 그룹 5에 나열된 기에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 5]
Figure pat00263
본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 5의 Rd 내지 Rg는 전술한 바와 같이, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 또는 이들의 조합일 수 있고,
구체적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있으며,
더욱 구체적으로는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있다. 예컨대, Rd 내지 Rg은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있고, 가장 구체적인 예로서 수소, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 5는 예컨대 하기 화학식 5-Ⅰ 내지 5-Ⅲ로 표현될 수 있다.
[화학식 5-Ⅰ] [화학식 5-Ⅱ]
Figure pat00264
Figure pat00265
[화학식 5-Ⅲ]
Figure pat00266
상기 화학식 5-Ⅰ 내지 5-Ⅲ 에서,
La 내지 Ld, Y5, ET1, 및 Rd 내지 Rg는 전술한 바와 같고, Y8은 Y5의 정의와 같으며, Rm 내지 Rp는 Rd 내지 Rg의 정의와 같다.
Ar6은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
구체적으로 상기 화학식 5-Ⅱ는 상기 그룹 3에 나열된 구조 중 하나일 수 있고,
상기 화학식 5-Ⅲ은 하기 화학식 5-Ⅲ-a로 표현될 수 있다.
[화학식 5-Ⅲ-a]
Figure pat00267
상기 화학식 5-Ⅲ-a에서, La, Lb, Ld, Y5, ET1, Rd, Re, Rg, Rm 내지 Rp는 전술한 바와 같다.
본 발명의 일 구현예에 따른 La 내지 Ld, Y5, 및 Y8은 예컨대, 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 화학식 5로 표현되는 제3 화합물은 예컨대 하기 그룹 F에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 F]
[F-1] [F-2] [F-3] [F-4]
Figure pat00268
[F-5] [F-6] [F-7]
Figure pat00269
[F-8] [F-9] [F-10]
Figure pat00270
[F-11] [F-12] [F-13]
Figure pat00271
[F-14] [F-15] [F-16]
Figure pat00272
[F-17] [F-18] [F-19]
Figure pat00273
[F-20] [F-21] [F-22]
Figure pat00274
[F-23] [F-24] [F-25]
Figure pat00275
[F-26] [F-27] [F-28]
Figure pat00276
[F-29] [F-30] [F-31]
Figure pat00277
[F-32] [F-33] [F-34]
Figure pat00278
[F-35] [F-36] [F-37]
Figure pat00279
[F-38] [F-39] [F-40]
Figure pat00280
[F-41] [F-42] [F-43] [F-44]
Figure pat00281
[F-45] [F-46] [F-47]
Figure pat00282
[F-48] [F-49] [F-50]
Figure pat00283
[F-51] [F-52] [F-53]
Figure pat00284
[F-54] [F-55] [F-56]
Figure pat00285
[F-57] [F-58] [F-59]
Figure pat00286
[F-60] [F-61] [F-62]
Figure pat00287
[F-63] [F-64] [F-65]
Figure pat00288
[F-66] [F-67] [F-68]
Figure pat00289
[F-69] [F-70] [F-71]
Figure pat00290
[F-72] [F-73] [F-74]
Figure pat00291
[F-75] [F-76] [F-77]
Figure pat00292
[F-78] [F-79] [F-80]
Figure pat00293
Figure pat00294
[F-81] [F-82] [F-83]
Figure pat00295
[F-84] [F-85] [F-86]
Figure pat00296
[F-87] [F-88] [F-89]
Figure pat00297
[F-90]
Figure pat00298
또한, 상기 제3 화합물은 상기 화학식 6으로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 7로 표현되는 모이어티의 조합으로 표현될 수 있다.
상기 화학식 6으로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 7로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 제3 화합물은 예컨대, 하기 화학식 6-Ⅰ 내지 6-Ⅴ 중 적어도 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 6-Ⅰ] [화학식 6-Ⅱ] [화학식 6-Ⅲ]
Figure pat00299
Figure pat00300
Figure pat00301
[화학식 6-Ⅳ] [화학식 6-Ⅴ]
Figure pat00302
Figure pat00303
상기 화학식 6-Ⅰ 내지 6-Ⅴ에서, Y6, Y7, ET2, Ar5, 및 Rh 내지 Rk는 전술한 바와 같다.
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 6 및 7의 Rh 내지 Rk는 전술한 Rd 내지 Rg의 정의와 같다.
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 6 및 7의 Y6 및 Y7은 전술한 La 내지 Ld의 정의와 같다.
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 ET2는 전술한 ET1의 정의와 같다.
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 Ar5는 전술한 Ar6의 정의와 같다.
상기 화학식 6으로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 7로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 제3 화합물은 예컨대 하기 그룹 G에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 G]
[G-1] [G-2] [G-3] [G-4]
Figure pat00304
[G-5] [G-6] [G-7] [G-8]
Figure pat00305
[G-9] [G-10] [G-11] [G-12]
Figure pat00306
[G-13] [G-14] [G-15]
Figure pat00307
[G-16] [G-17] [G-18] [G-19]
Figure pat00308
[G-20] [G-21] [G-22] [G-23]
Figure pat00309
[G-24] [G-25] [G-26] [G-27]
Figure pat00310
[G-28] [G-29] [G-30]
Figure pat00311
[G-31] [G-32] [G-33] [G-34]
Figure pat00312
[G-35] [G-36] [G-37] [G-38]
Figure pat00313
[G-39] [G-40] [G-41]
Figure pat00314
[G-42] [G-43] [G-44] [G-45]
Figure pat00315
[G-46] [G-47] [G-48] [G-49]
Figure pat00316
[G-50] [G-51]
Figure pat00317
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 전자 특성이 상대적으로 강한 특성을 가지는 제1 화합물, 정공 특성이 상대적으로 강한 특성을 가지는 제2 화합물, 그리고 정공과 전자의 주입 및 수송 능력이 우수한 제3 화합물을 모두 발광층에 포함함으로써, 구동 전압을 획기적으로 낮추면서도 효율이 우수한 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
특히, 상기 제3 화합물을 더욱 포함함으로써, 도펀트와 호스트 간 트랩 현상을 감소시키거나 최소화하고, 발광층으로의 주입 특성을 향상시켜 구동 전압을 낮추는 효과를 얻을 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 발광층(32)에는 상기 제1 화합물, 상기 제2 화합물, 및 상기 제3 화합물이 동시에 호스트로서 포함될 수 있으며,
상기 제1 화합물은 구체적으로 상기 화학식 1-Ⅰ 또는 화학식 1-Ⅲ로 표현될 수 있고, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 2-Ⅰ로 표현될 수 있으며, 상기 제3 화합물은 상기 화학식 5-Ⅰ 내지 5-Ⅲ 중 하나, 또는 화학식 6-Ⅱ로 표현될 수 있다.
더욱 구체적으로, 제1 화합물은 상기 화학식 1-ⅠB 또는 1-ⅢA로 표현될 수 있고, 상기 화학식 1-ⅠB의 더욱 구체적인 예로서 상기 화학식 1-Ⅰ-3b로 표현될 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 제1 화합물은 예컨대 상기 화학식 1-Ⅰ-c, 또는 화학식 1-Ⅲ-a로 표현될 수 있고, 상기 화학식 1-Ⅰ-c은 화학식 1-Ⅰ-j로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 1-Ⅲ-a은 더욱 구체적으로 1-Ⅲ-g로 표현될 수 있다.
상기 제1 화합물 및 제2 화합물은 예컨대 90:10 내지 10:90의 중량비로 포함될 수 있으며, 구체적으로 90:10 내지 10:90, 85:15 내지 15:85, 80:20 내지 20:80, 70:30 내지 30:70, 60:40 내지 40:60, 50:50의 중량비로 포함될 수 있다. 바람직하게는, 상기 제1 화합물 및 제2 화합물의 조성물과 제3 화합물은 90:10, 85:15, 80:20 또는 70:30의 중량비로 포함될 수 있다.
상기 범위로 포함됨으로써 바이폴라 특성이 더욱 효과적으로 구현되어 효율과 수명을 동시에 개선할 수 있을 뿐만 아니라, 구동 전압을 획기적으로 낮출 수 있다.
발광층(32)은 호스트로서 전술한 제1 화합물과 제2 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
발광층(32)은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 상기 호스트에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있으며, 예컨대 인광 도펀트일 수 있다. 상기 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L2MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
상기 조성물은 유기 광전자 소자의 유기층에 적용될 수 있으며, 일 예로 상기 조성물은 발광층에 적용될 수 있다. 예컨대 발광층의 호스트로서 적용될 수 있다.
상기 조성물은 건식 성막법 또는 용액 공정으로 형성될 수 있다. 상기 건식 성막법은 예컨대 화학기상증착법, 스퍼터링, 플라즈마 도금 및 이온도금일 수 있고, 둘 이상의 화합물을 동시에 성막하거나 증착 온도가 같은 화합물을 혼합하여 같이 성막할 수 있다. 상기 용액 공정은 예컨대 잉크젯 인쇄법, 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 바 코팅 및/또는 딥 코팅일 수 있다.
이하 상술한 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 유기발광소자, 유기광전소자, 유기태양전지, 유기트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기메모리소자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함할 수 있고, 상기 유기층은 전술한 조성물을 포함할 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 애노드(110)와 캐소드(120), 그리고 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
애노드(110)는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
캐소드(120)는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 조성물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 2를 참고하면, 본 구현예에 따른 유기 발광 소자(200)는 전술한 구현예와 마찬가지로 서로 마주하는 애노드(110)와 캐소드(120), 그리고 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
유기층(105)은 발광층(130) 및 발광층(130)과 캐소드(120) 사이에 위치하는 보조층(140)을 포함한다. 보조층(140)은 캐소드(120)와 발광층(130) 사이의 전하 주입 및 이동을 용이하게 할 수 있다. 보조층(140)은 예컨대 전자수송층, 전자주입층 및/또는 전자수송보조층일 수 있다.
도 1 및 도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 애노드(110)와 발광층(130) 사이에 위치하는 적어도 1층의 보조층을 더 포함할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
이하, 본 발명의 합성예 및 실시예에 사용된 출발물질 및 반응물은 특별한 언급이 없는 경우, Sigma-Aldrich社 또는 TCI社에서 구입하였다.
제1 화합물의 합성
(중간체의 합성)
중간체 I-1의 합성
[반응식 1]
Figure pat00318
질소 환경에서 4-bromo-1,1'-biphenyl (20g, 86mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (26 g, 103 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(Pd(dppf))(0.7 g, 0.86 mmol), 그리고 potassium acetate(K(acac)) (21 g, 215 mmol)을 넣고 150℃에서 5시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-1 (20 g, 85 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C18H21BO2: 280.1635, found: 280
Elemental Analysis: C, 77 %; H, 8 %
중간체 I-2의 합성
[반응식 2]
Figure pat00319
질소 환경에서 중간체 I-1 (20 g, 71 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 1-bromo-3-iodobenzene (24 g, 85 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (Pd(PPh3)4) (0.8 mg, 0.7 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate (K2CO3)(24.5 g, 177 mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-2 (30 g, 90 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C18H13Br: 309.1998, found 309 Elemental Analysis: C, 70 %; H, 4 %
중간체 I-3의 합성
[반응식 3]
Figure pat00320
질소 환경에서 중간체 I-2 (25 g, 81 mmol)을 중간체 I-1의 합성법과 동일하게 반응시켜 중간체 I-3 (27 g, 93 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H25BO2: 356.1948, found: 356
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 7 %
중간체 I-4의 합성
[반응식 4]
Figure pat00321
질소 환경에서 중간체 I-3 (50 g, 140 mmol)을 중간체 I-2의 합성법과 동일하게 반응시켜, 중간체 I-4 (44 g, 89 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H17Br: 384.0514, found 384 Elemental Analysis: C, 75 %; H, 4 %
중간체 I-5의 합성
[반응식 5]
Figure pat00322
질소 환경에서 중간체 I-4 (20 g, 52 mmol)을 중간체 I-1의 합성법과 동일하게 반응시켜 중간체 I-5 (19 g, 85 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H29BO2: 432.2261, found: 432
Elemental Analysis: C, 83 %; H, 7 %
중간체 I-6의 합성
[반응식 6]
Figure pat00323
질소 환경에서 1,3-dibromo-5-chlorobenzene (100g, 370 mmol)을 THF 2L에 녹인 후, 여기에 phenylboronic acid (47.3g, 388 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (Pd(PPh3)4) (1.5g, 1.36 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate (K2CO3)(127g, 925 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-6 (49g, 50 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C12H8BrCl: 265.9498, found 266 Elemental Analysis: C, 54 %; H, 3 %
중간체 I-7의 합성
[반응식 7]
Figure pat00324
질소 환경에서 중간체 I-6 (22.43g, 83.83 mmol)을 THF 500mL에 녹인 후, 여기에 중간체 I-5 (50.7g, 117.36mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (Pd(PPh3)4) (2.9g, 2.5mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate (K2CO3)(46g, 335.31mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-7 (33g, 81%)을 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C36H25Cl: 492.1645, found 492 Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %
중간체 I-8의 합성
[반응식 8]
Figure pat00325
질소 환경에서 중간체 I-7 (42 g, 85.8 mmol)을 중간체 I-1의 합성법과 동일하게 반응시켜 중간체 I-8 (42 g, 85 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C42H37BO2 : 584.2887, found: 584.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 6 %
(최종 화합물의 합성)
합성예 1: 화합물 A-275의 합성
[반응식 9]
Figure pat00326
질소 환경에서 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (10.6 g, 39.5 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 중간체 I-13 (20 g, 39.5 mmol, WO 2014/185598의 합성예 1 내지 7을 참조하여 제조함)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (Pd(PPh3)4) (0.46 g, 0.4 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate (K2CO3)(13.6 g, 98.8 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 A-275(17.9 g, 74 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H29N3: 611.2361, found 611 Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %
합성예 2: 화합물 A-216의 합성
[반응식 10]
Figure pat00327
질소 환경에서 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (32 g, 76 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 중간체 I-8 (44 g, 76 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (Pd(PPh3)4) (0.88 g, 0.76 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate (K2CO3)(26 g, 190 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 A-216(41 g, 80 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C51H35N3: 689.2831, found 689 Elemental Analysis: C, 89 %; H, 5 %
제2 화합물의 합성
합성예 3: 화합물 B-14의 합성
[반응식 11]
Figure pat00328
질소 환경에서 상기 화합물 9-[1,1'-Biphenyl-4-yl]-3-bromo-9H-carbazole (12.33 g, 30.95 mmol)을 Toluene 0.2 L에 녹인 후, 여기에 9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazole-3-boronic acid (12.37 g, 34.05 mmol) 와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(1.07 g, 0.93 mmmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(12.83 g, 92.86 mmol)을 넣고 120℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 B-14 (18.7 g, 92 　%)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H32N2: 636.26, found: 636
Elemental Analysis: C, 91 %; H, 5 %
합성예 4: 화합물 B-68의 합성
[반응식 12]
Figure pat00329
제 1 단계 : 화합물 I-14의 합성
9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-3-bromo-9H-carbazole 43.2g(108.4 mmol)과 4,4,5,5,-tetramethyl-2-Phenyl-1,3,2-dioxaborolane 14.5g(119 mmol)을 사용하여 화합물 B-14의 합성법과 동일한 방법을 사용하여 중간체 I-14 33g(77%)을 얻었다.
제 2 단계 : 중간체 I-15의 합성
중간체 I-14 29.8g(75.28mmol) 과 N-Bromosuccinimide 14g(75.28 mmol)을 사용하여 상온에서 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane (DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-15 29g(81%)을 얻었다.
제 3 단계 : 화합물 B-68의 합성
9-phenyl-3-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole 9.7g(33.65 mmol)과 중간체 I-15 16g(33.65 mmol)을 사용하여 화합물 B-14의 합성법과 동일한 합성법을 사용하여 화합물 B-68 17g(79%)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H32N2: 636.2565, found: 636
Elemental Analysis: C, 90 %; H, 5 %
제3 화합물의 합성
합성예 5: 화합물 G-10의 합성
[반응식 13]
Figure pat00330
250 mL 둥근 플라스크에 중간체 Ⅰ-16(합성참조, KR2015-0003658) 6.65 g (20.0 mmol), 중간체 Ⅰ-17 (합성참조, KR2012-0118000) 8.4 g (20.0 mmol), 소듐 하이드라이드(60% mineral dispersion) 0.96 g (24.0 mmol)을 무수 N,N-디메틸포름아미드(DMF) 60 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 6시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 200 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로벤젠에 녹여 실리카겔/ 셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 G-10 (12.9 g, 90%의 수율)를 수득하였다.
calcd. C51H33N5: C, 85.57; H, 4.65; N, 9.78; found: C, 85.55; H, 4.66; N, 9.79
유기 발광 소자의 제작
실시예 1
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A을 진공 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 1020Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 합성예 1에서 얻은 제1 화합물 A-275, 합성예 3에서 얻은 제2 화합물 B-14, 및 합성예 5에서 얻은 제3 화합물 G-10을 동시에 호스트로 사용하고 도판트로 트리스(2-(3-바이페닐-일)-피리딘)이리듐(Ⅲ)를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 A-275와 화합물 B-14는 3:7의 중량 비율로 사용되었으며,
화합물 A-275 및 화합물 B-14의 조성물과 화합물 G-10은 8:2의 중량 비율로 사용되었다.
이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.
ITO/화합물A(700Å)/화합물B(50Å)/화합물C(1020Å)/EML[{(화합물A-275 : 화합물 B-14 = 3:7 wt%) : 화합물 G-10}=8:2]:Ir(ppy)3　= X:X:10%](400Å)/화합물D:Liq(300Å)/Liq(15Å?)/Al(1200Å)의 구조로 제작하였다. (X= 중량비)
화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),
화합물 C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline
비교예 1
제3 화합물을 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가
실시예 1, 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 구동전압, 및 발광효율 특성을 평가하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전력 효율(lm/W) 을 계산하였다.
(4) 발광효율비 계산
비교예 1의 발광효율을 기준으로 발광효율의 증감 정도를 계산하였다.
(5) 구동전압 측정
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15 mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하였다.
(6) 구동전압비 계산
비교예 1의 구동전압을 기준으로 구동전압의 증감 정도를 계산하였다.
발광층 구동
전압
(Vd)		 발광
효율
(lm/W)		 발광
효율비
제1화합물
(H1)		 제2화합물
(H2)		 H1:H2
(wt:wt)		 제3화합물
(H3)		 H1 및 H2의
조성물 :
H3
(wt:wt)
실시예 1 A-275 B-14 3:7 G-10 8:2 3.92 54.6 125%
비교예 1 A-275 B-14 3:7 - - 4.37 43.8 100%
표 1을 참고하면, 제1 호스트 및 제2 호스트로 구성된 비교예 1에 비하여 본 발명의 제3 호스트를 도입하는 경우 구동전압이 감소하고 발광 효율이 크게 증가하는 것을 확인할 수 있다. 이러한 결과는 정공과 전자의 주입 및 수송 능력이 우수한 본 발명의 제3 화합물을 호스트로 추가하여 도펀트와 호스트 간 에너지 레벨 차이로 인한 트랩 현상을 최소화하고, 주입 특성을 향상시킴으로써 얻을 수 있는 것이며, 구동 전압을 획기적으로 낮추면서도 효율이 우수한 유기 광전자 소자를 제작할 수 있게 한다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200: 유기발광소자
105: 유기층
110: 애노드
120: 캐소드
130: 발광층
140: 보조층

Claims (17)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 제1 화합물,
    하기 화학식 2로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 1종의 제2 화합물, 및
    하기 화학식 5로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 6으로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 7로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 1종의 제3 화합물
    을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00331

    상기 화학식 1에서,
    Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고,
    Z 중 적어도 하나는 N이고,
    R1 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    R1 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
    n1은 1 이고,
    n2 및 n3은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고,
    1 ≤ n2 + n3 ≤ 2이고;
    [화학식 2]
    Figure pat00332

    상기 화학식 2에서,
    L3 내지 L6, 및 Y1은 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 이들의 조합이고,
    R7 내지 R10는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
    R7 내지 R10 및 Ar1 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기를 포함하고,
    [화학식 3] [화학식 4]
    Figure pat00333
    Figure pat00334

    상기 화학식 3 및 4에서,
    Y2 및 Y3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
    Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 이들의 조합이고,
    R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
    상기 화학식 3의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 4의 두 개의 *와 연결되어 융합고리를 형성하고 상기 화학식 3에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 CRc이고,
    Rc는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C12 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고;
    [화학식 5]
    Figure pat00335

    상기 화학식 5에서,
    La 내지 Ld, 및 Y5은 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
    ET1은 치환 또는 비치환된 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 N 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    Rd 내지 Rg는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 또는 이들의 조합이고,
    [화학식 6] [화학식 7]
    Figure pat00336
    Figure pat00337

    상기 화학식 6 및 7에서,
    Y6 및 Y7은 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
    ET2는 치환 또는 비치환된 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 N 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    Ar5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
    Rh 내지 Rk는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
    상기 화학식 6의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 7의 두 개의 *와 연결되어 융합고리를 형성하고 상기 화학식 6에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 CRl이고,
    Rl은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C12 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
    상기 화학식 1 내지 7의 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
  2. 제1항에서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-Ⅰ 내지 화학식 1-Ⅲ 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 1-Ⅰ]
    Figure pat00338

    [화학식 1-Ⅱ]
    Figure pat00339

    [화학식 1-Ⅲ]
    Figure pat00340

    상기 화학식 1-Ⅰ 내지 1-Ⅲ에서,
    Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고,
    Z 중 적어도 하나는 N 이고,
    R1 내지 R6, R15 내지 R28, 및 Ra는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
    R1 내지 R6, Ra, 그리고 R17 및 R18은 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
    L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
    n1은 1의 정수이고,
    n2는 0 또는 1의 정수이고,
    n3 및 n4는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고,
    1 ≤ n2 + n3 ≤ 2이고,
    여기서, "치환"은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제2항에서,
    상기 화학식 1-Ⅰ은 하기 화학식 1-ⅠA 내지 1-ⅠC 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 1-ⅠA]
    Figure pat00341

    [화학식 1-ⅠB]
    Figure pat00342

    [화학식 1-ⅠC]
    Figure pat00343

    상기 화학식 1-ⅠA 내지 1-ⅠC에서,
    Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고,
    Z 중 적어도 하나는 N 이고,
    R1 내지 R6, Ra, R5a, R6a, R5b, R6b, 및 R15 내지 R18는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    R1 내지 R6, Ra, R5a, R6a, R5b, R6b, R17 및 R18은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
    Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
    n1은 1의 정수이고,
    n2는 0 또는 1의 정수이고,
    여기서, "치환"은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  4. 제2항에서,
    상기 화학식 1-Ⅱ은 하기 화학식 1-ⅡA 또는 1-ⅡB로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 1-ⅡA] [화학식 1-ⅡB]
    Figure pat00344
    Figure pat00345

    상기 화학식 1-ⅡA 및 1-ⅡB에서,
    Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고,
    Z 중 적어도 하나는 N 이고,
    R1 내지 R6, R19 내지 R22, 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    R1 내지 R6, R19 내지 R22, 및 Ra는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
    n1은 1의 정수이고,
    n2 및 n3은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고,
    1 ≤ n2 + n3 ≤ 2이고,
    여기서, "치환"은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  5. 제2항에서,
    상기 화학식 1-Ⅲ은 하기 화학식 1-ⅢA 또는 1-ⅢB로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1-ⅢA] [화학식 1-ⅢB]
    Figure pat00346
    Figure pat00347

    상기 화학식 1-ⅢA 및 1-ⅢB에서,
    Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고,
    Z 중 적어도 하나는 N 이고,
    R1 내지 R4, R23 내지 R28, 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    R1 내지 R4, 및 Ra는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
    L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기이고,
    n1은 1의 정수이고,
    n2는 0 또는 1의 정수이고,
    여기서, "치환"은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  6. 제1항에서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 2-Ⅰ 내지 2-Ⅲ 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 2-Ⅰ]
    Figure pat00348

    [화학식 2-Ⅱ] [화학식 2-Ⅲ]
    Figure pat00349
    Figure pat00350

    상기 화학식 2-Ⅰ 내지 2-Ⅲ에서,
    L3 내지 L6, Y1, 및 Y4은 각각 독립적으로, 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
    Ar1 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 이들의 조합이고,
    R7 내지 R10, 및 R29 내지 R41은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
    m은 0 내지 4의 정수 중 하나이고,
    여기서, "치환"은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  7. 제6항에서,
    상기 화학식 2-Ⅰ 내지 2-Ⅲ의 Ar1 및 Ar4은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자용 조성물.
  8. 제6항에서,
    상기 화학식 2-Ⅰ는 하기 그룹 3에 나열된 구조 중 하나이고, 상기 *-Y1-Ar1, *-Y4-Ar4는 하기 그룹 4에 나열된 치환기 중 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
    [그룹 3]
    Figure pat00351

    [그룹 4]
    Figure pat00352

    상기 그룹 3 및 그룹 4에서, *은 연결 지점이다.
  9. 제1항에서,
    상기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 제2화합물은 하기 화학식 3-Ⅰ 내지 3-Ⅴ 중 적어도 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 3-Ⅰ] [화학식 3-Ⅱ] [화학식 3-Ⅲ]
    Figure pat00353
    Figure pat00354
    Figure pat00355

    [화학식 3-Ⅳ] [화학식 3-Ⅴ]
    Figure pat00356
    Figure pat00357

    상기 화학식 3-Ⅰ 내지 3-Ⅴ에서,
    Y2 및 Y3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
    Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 이들의 조합이고,
    R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
    여기서, "치환"은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  10. 제1항에서,
    상기 화학식 5는 하기 화학식 5-Ⅰ 내지 5-Ⅲ으로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 5-Ⅰ] [화학식 5-Ⅱ]
    Figure pat00358
    Figure pat00359

    [화학식 5-Ⅲ]
    Figure pat00360

    상기 화학식 5-Ⅰ 내지 5-Ⅲ 에서,
    La 내지 Ld, Y5, 및 Y8은 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
    ET1은 치환 또는 비치환된 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 N 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    Rd 내지 Rg, 및 Rm 내지 Rp은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 또는 이들의 조합이고,
    Ar6은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
    여기서, "치환"은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  11. 제1항에서,
    상기 화학식 6으로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 7로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 제3 화합물은 하기 화학식 6-Ⅰ 내지 6-Ⅴ 중 적어도 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 6-Ⅰ] [화학식 6-Ⅱ] [화학식 6-Ⅲ]
    Figure pat00361
    Figure pat00362
    Figure pat00363

    [화학식 6-Ⅳ] [화학식 6-Ⅴ]
    Figure pat00364
    Figure pat00365

    상기 화학식 6-Ⅰ 내지 6-Ⅴ에서,
    Y5 및 Y6은 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
    ET2는 치환 또는 비치환된 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 N 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    Ar5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
    Rh 내지 Rk는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
    여기서, "치환"은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  12. 제1항에서,
    상기 화학식 5 내지 7의 ET1 및 ET2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 피라졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 이소티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 이속사졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 인다졸일기, 치환 또는 비치환된 푸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 시놀리닐기, 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 이소벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 이소벤조옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 테트라졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 아자트리페닐레닐기, 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자용 조성물.
  13. 제1항에서,
    상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-Ⅰ 또는 화학식 1-Ⅲ로 표현되고,
    상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-Ⅰ로 표현되고,
    상기 제3 화합물은 하기 화학식 6-Ⅱ로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 1-Ⅰ]
    Figure pat00366

    [화학식 1-Ⅲ]
    Figure pat00367

    상기 화학식 1-Ⅰ 및 1-Ⅲ에서,
    Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고,
    Z 중 적어도 하나는 N 이고,
    R1 내지 R6, R15 내지 R18, R23 내지 R28, 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
    Ar은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
    R1 내지 R6, R15 내지 R18, R23 내지 R28, 및 Ra는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
    L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기이고,
    n1은 1의 정수이고,
    n2 및 n3은 각각 독립적으로, 0 또는 1의 정수이고,
    n4는 0 내지 2의 정수이고;
    [화학식 2-Ⅰ]
    Figure pat00368

    상기 화학식 2-Ⅰ에서,
    L3 내지 L5, Y1, 및 Y4은 각각 독립적으로, 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
    Ar1 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 이들의 조합이고,
    R7 내지 R9 및 R29 내지 R31은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
    m은 0 또는 1의 정수이고;
    [화학식 6-Ⅱ]
    Figure pat00369

    상기 화학식 6-Ⅱ에서,
    Y5 및 Y6는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 또는 이들의 조합이고,
    ET2는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 또는 이들의 조합이고,
    Ar5는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 또는 이들의 조합이고,
    Rh 내지 Rk는 각각 독립적으로, 수소이고,
    여기서, "치환"은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  14. 제12항에서,
    상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-ⅠB 또는 1-ⅢA로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 1-ⅠB]
    Figure pat00370

    상기 화학식 1-ⅠB에서,
    Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고,
    Z 중 적어도 하나는 N 이고,
    R1 내지 R4, R15, R16, R5a, R6a, R5b, 및 R6b는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
    Ar은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
    R5a 및 R6a, 그리고 R5b 및 R6b은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
    n1은 1의 정수이고,
    n2은 0 또는 1의 정수이고;
    [화학식 1-ⅢA]
    Figure pat00371

    상기 화학식 1-ⅢA에서,
    Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRa이고,
    Z 중 적어도 하나는 N 이고,
    R1 내지 R4, R23 내지 R28, 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    R1 내지 R4, 및 Ra는 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
    L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기이고,
    n1은 1의 정수이고,
    n2는 0 또는 1의 정수이고;
    여기서, "치환"은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  15. 제1항에서,
    인광 도펀트를 더 포함하는 유기광전자소자용 조성물.
  16. 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고
    상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층
    을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  17. 제16항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
KR1020150136652A 2015-09-25 2015-09-25 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 KR101948709B1 (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150136652A KR101948709B1 (ko) 2015-09-25 2015-09-25 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN201610780560.2A CN106554771B (zh) 2015-09-25 2016-08-30 用于有机光电子器件的组合物、包含其的有机光电子器件及显示设备
US15/267,273 US20170098778A1 (en) 2015-09-25 2016-09-16 Composition for organic optoelectric device, organic optoelectric device and display device

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150136652A KR101948709B1 (ko) 2015-09-25 2015-09-25 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170037276A true KR20170037276A (ko) 2017-04-04
KR101948709B1 KR101948709B1 (ko) 2019-02-15

Family

ID=58418399

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020150136652A KR101948709B1 (ko) 2015-09-25 2015-09-25 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20170098778A1 (ko)
KR (1) KR101948709B1 (ko)
CN (1) CN106554771B (ko)

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170094649A (ko) * 2016-02-11 2017-08-21 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20180121835A (ko) * 2017-05-01 2018-11-09 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 전계발광 물질 및 디바이스
WO2018236092A1 (ko) * 2017-06-19 2018-12-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20190036867A (ko) * 2017-09-28 2019-04-05 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2019083248A1 (en) * 2017-10-27 2019-05-02 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE COMPRISING SAME
WO2019132632A1 (ko) * 2017-12-29 2019-07-04 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2020101397A1 (ko) * 2018-11-15 2020-05-22 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200086131A (ko) * 2019-01-08 2020-07-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20210038221A (ko) * 2019-09-30 2021-04-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2021075895A1 (ko) * 2019-10-18 2021-04-22 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2021131755A1 (ja) * 2019-12-27 2021-07-01 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 有機電界発光素子及びその製造方法
US11217756B2 (en) 2018-05-04 2022-01-04 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
US11223019B2 (en) 2017-06-22 2022-01-11 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
WO2022182124A1 (ko) * 2021-02-26 2022-09-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2023033575A1 (ko) * 2021-09-03 2023-03-09 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11800794B2 (en) 2017-06-22 2023-10-24 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
WO2024049156A1 (ko) * 2022-09-02 2024-03-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101829745B1 (ko) 2014-01-24 2018-02-19 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2016171356A1 (ko) * 2015-04-24 2016-10-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물 및 유기 광전자 소자
US10978642B2 (en) * 2016-12-08 2021-04-13 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Mixture, composition and organic electronic device
EP3605634A4 (en) * 2017-03-23 2021-01-20 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
JP7030794B2 (ja) * 2017-04-27 2022-03-07 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 有機電界発光素子
KR20190047608A (ko) * 2017-10-27 2019-05-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11183646B2 (en) * 2017-11-07 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN109928962A (zh) * 2017-12-18 2019-06-25 江苏三月光电科技有限公司 一种以咔唑为核心的化合物、制备方法及其在有机电致发光器件上的应用
CN108409730B (zh) * 2018-02-26 2023-04-07 华南理工大学 有机小分子电子传输材料及制备，n-掺杂电子传输层与应用
CN108727253A (zh) * 2018-05-10 2018-11-02 江苏师范大学 芳环-三芳基吡啶化合物及其制备方法和应用
US20200212314A1 (en) * 2018-12-28 2020-07-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device and apparatus including the same
JP7299020B2 (ja) * 2018-12-28 2023-06-27 三星電子株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法
KR102366291B1 (ko) * 2019-02-15 2022-02-21 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN111747932B (zh) * 2019-03-27 2023-09-26 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、有机电致发光器件
US11760769B2 (en) * 2019-03-29 2023-09-19 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition and organic light-emitting device including the same
TWI710621B (zh) * 2019-07-22 2020-11-21 昱鐳光電科技股份有限公司 經萘基取代之苯基嘧啶化合物及其有機電激發光元件
KR102449062B1 (ko) * 2019-10-18 2022-09-29 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN112851586B (zh) * 2019-11-27 2023-04-18 昱镭光电科技股份有限公司 以苯基嘧啶化合物为骨架的电子活性材料、激基复合物、有机电致发光器件及应用
CN111170928B (zh) * 2020-01-03 2022-01-11 厦门天马微电子有限公司 化合物、显示面板以及显示装置
US20230284526A1 (en) 2020-06-30 2023-09-07 Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. Organic electroluminescent element
US20240032323A1 (en) * 2020-12-11 2024-01-25 Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US20240008354A1 (en) * 2020-12-11 2024-01-04 Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. Organic electroluminescent element
KR20230121083A (ko) * 2020-12-18 2023-08-17 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자 및 그 제조 방법
CN117185985A (zh) * 2022-09-30 2023-12-08 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种组合物以及包含其的有机电致发光器件

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1956666A4 (en) * 2005-12-01 2010-06-16 Nippon Steel Chemical Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
DE102006049088A1 (de) * 2006-10-13 2008-04-24 Kennametal Inc. Modulares Bohrwerkzeug und Verfahren zu seiner Herstellung
TWI475011B (zh) * 2008-12-01 2015-03-01 Tosoh Corp 1,3,5-三氮雜苯衍生物及其製造方法、和以其為構成成分之有機電致發光元件
JP2012056880A (ja) * 2010-09-08 2012-03-22 Idemitsu Kosan Co Ltd インドロカルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9705099B2 (en) * 2012-01-26 2017-07-11 Universal Display Corporation Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region
JP2013183113A (ja) * 2012-03-05 2013-09-12 Toray Ind Inc 発光素子材料および発光素子
US20140131665A1 (en) * 2012-11-12 2014-05-15 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Device With Delayed Fluorescence
KR20140135525A (ko) * 2013-05-16 2014-11-26 제일모직주식회사 유기 광전자 소자용 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101649683B1 (ko) * 2013-09-06 2016-08-19 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101600453B1 (ko) * 2013-09-13 2016-03-08 주식회사 엠비케이 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170094649A (ko) * 2016-02-11 2017-08-21 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20180121835A (ko) * 2017-05-01 2018-11-09 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 전계발광 물질 및 디바이스
WO2018236092A1 (ko) * 2017-06-19 2018-12-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11450813B2 (en) 2017-06-19 2022-09-20 Samsung Sdi Co., Ltd. Organic optoelectronic diode and display device
US11223019B2 (en) 2017-06-22 2022-01-11 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
US11800794B2 (en) 2017-06-22 2023-10-24 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
US11696498B2 (en) 2017-06-22 2023-07-04 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for an organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device using the same
KR20190036867A (ko) * 2017-09-28 2019-04-05 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2019083248A1 (en) * 2017-10-27 2019-05-02 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE COMPRISING SAME
WO2019132632A1 (ko) * 2017-12-29 2019-07-04 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11217756B2 (en) 2018-05-04 2022-01-04 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
WO2020101397A1 (ko) * 2018-11-15 2020-05-22 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200086131A (ko) * 2019-01-08 2020-07-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20210038221A (ko) * 2019-09-30 2021-04-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2021075895A1 (ko) * 2019-10-18 2021-04-22 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2021131755A1 (ja) * 2019-12-27 2021-07-01 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 有機電界発光素子及びその製造方法
WO2022182124A1 (ko) * 2021-02-26 2022-09-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2023033575A1 (ko) * 2021-09-03 2023-03-09 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2024049156A1 (ko) * 2022-09-02 2024-03-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Also Published As

Publication number Publication date
CN106554771A (zh) 2017-04-05
KR101948709B1 (ko) 2019-02-15
CN106554771B (zh) 2019-09-24
US20170098778A1 (en) 2017-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101948709B1 (ko) 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101977163B1 (ko) 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101919438B1 (ko) 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101531615B1 (ko) 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101288567B1 (ko) 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
US10290817B2 (en) Luminescent diaza-monoaza-and benzimidazole metal carbene complexes for use in electronic devices such as OLEDs
KR101931250B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
KR101486562B1 (ko) 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광자소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101930365B1 (ko) 축합환 화합물, 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102208995B1 (ko) 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101958833B1 (ko) 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102258046B1 (ko) 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
EP3063153B1 (en) Azadibenzothiophenes for electronic applications
KR102246691B1 (ko) 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101682020B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
KR102495276B1 (ko) 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102199076B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2018093026A1 (ko) 유기 광전자 소자 및 표시장치
CN113831356B (zh) 一种包含稠环的化合物及其有机发光器件
KR101658111B1 (ko) 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
CN113717196B (zh) 一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物及其有机电致发光器件
KR101531614B1 (ko) 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광자소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR102092797B1 (ko) 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102087659B1 (ko) 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101933384B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant