KR20170036492A - 나일론 기재용 도료 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 우수한 안정성, 안료 분산성을 가지며, 나일론 기재에 대한 부착성이 우수한 나일론 기재용 도료 조성물에 관한 것이다. 상기 나일론 기재용 도료 조성물은 CI(Carbonyl Index)가 3.5 이상인 디카르복실산 또는 이의 산무수물이 그라프트 공중합된 폴리프로필렌계 수지, 안료 및 유성용제를 포함한다.
Description
본 발명은 산변성율이 높은 산변성 폴리프로필렌계 수지를 사용하여 우수한 안정성, 안료 분산성을 가지며, 나일론 기재에 대한 부착성이 우수한 도료 조성물에 관한 것이다.
나일론 소재는 아미드 결합으로 연결된 사슬 모양의 고분자로서 결합에 따라 그 종류가 다양하며, 일반적으로 내구성, 기계적 물성, 내약품성 등이 뛰어나서 차량 부품 소재 등 다양한 분야에 활용되고 있다.
그러나 나일론은 표면장력이 낮고 내부간 수소결합 및 공기중의 수분을 흡수하는 함수율이 높아 소재의 변형이 심하며, 사출 성형 등에 있어 치수안정성이 떨어져 다른 수지, 예컨대 폴리프로필렌(PP) 또는 폴리페닐렌 에테르(PPE)와 혼합하여 성형하는 나일론 복합 소재 등이 개발되고 있다. 이러한 나일론 자체 또는 나일론 복합 소재는 특정 grade, 예를 들어, nylon 6 구조의 경우 등을 제외하고는 도장시 도료와의 부착성이 열악하기 때문에, 유색 상도를 도장하기 전 나일론 표면에 부착용 프라이머(Primer) 도장 또는 전처리(플라즈마 또는 화염처리) 공정이 필수적이었다.
하지만, 상기 프라이머(Primer) 도장은 산변성율이 낮은 폴리프로필렌계 수지와 부착 증진제(에폭시 수지)를 사용하는데, 상기 산변성율이 낮은 산변성 폴리프로필렌계 수지는 특정 grade의 나일론 소재에만 부착성을 부여할 수 있어, 적용분야가 제한되고, 2개 이상의 고분자를 사용함으로써 도료 저장성이 떨어지는 문제점을 가지고 있다.
이에 따라, 염소를 사용하지 않아 친환경적이면서도, 산변성율이 높은 산변성 폴리프로필렌계 수지를 사용하여 플라즈마 또는 화염처리 등의 전처리 공정, 프라이머 도장 공정 등을 생략하여도 다양한 나일론 소재에 대한 부착성이 우수한 도료 조성물에 대한 개발이 필요한 실정이다.
본 발명은 산변성율이 높은 산변성 폴리프로필렌계 수지를 사용하여 우수한 안정성, 안료 분산성을 가지며, 나일론 기재에 대한 부착성이 우수한 도료 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 CI(Carbonyl Index)가 3.5 이상인 디카르복실산 또는 이의 산무수물이 그라프트 공중합된 폴리프로필렌계 수지, 안료 및 유성용제를 포함하는, 나일론 기재용 도료 조성물을 제공한다.
이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 나일론 기재용 도료 조성물에 관하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.
발명의 일 구현예에 따르면, CI(Carbonyl Index)가 3.5 이상인 디카르복실산 또는 이의 산무수물이 그라프트 공중합된 폴리프로필렌계 수지, 안료 및 유성용제를 포함하는, 나일론 기재용 도료 조성물이 제공될 수 있다.
본 발명자들은 나일론 및 나일론 복합 소재에 대해 개선된 부착성을 나타냄으로써 프라이머 도장 공정을 생략할 수 있는 도료 조성물에 대한 연구를 진행하여, 특정한 물성을 갖는 산변성 폴리프로필렌계 수지의 혼합물을 포함하는 도료 조성물이 고온 및 저온에서 양호한 안정성을 가지고, grade의 제한 없이 다양한 나일론 기재에 대한 부착성이 우수함을 실험을 통하여 확인하고 발명을 완성하였다.
상기 '디카르복실산 또는 이의 산무수물이 그라프트 공중합된 폴리프로필렌계 수지'는 폴리프로필렌 주쇄에 디카르복실산 또는 이의 산무수물이 그라프트되어 분지쇄를 이루는 고분자를 의미한다.
상기 디카르복실산은 말레인산, 프탈산, 이타콘산, 씨트라콘산, 알케닐숙신산, 씨스-1,2,3,6 테트라하이드로프탈산, 4-메틸-1,2,3,6 테트라하이드로프탈산 또는 이들의 2종 이상의 혼합물을 포함할 수 있으며, 상기 디카르복실산의 산무수물은 상술한 예의 디카르복실산 산무수물일 수 있다.
이 때, 상기 디카르복실산 또는 이의 산무수물이 그라프트 공중합된 폴리프로필렌계 수지는 무수말레인산이 그라프트된 폴리프로필렌계 수지일 수 있으며, 상기 디카르복실산 또는 이의 산무수물은 폴리프로필렌계 수지의 중량에 대하여 2중량% 이상, 바람직하게는 2 내지 15 중량% 그라프트 공중합될 수 있다.
그리고, 상기 폴리프로필렌계 수지로는 프로필렌을 중합하여 제조한 폴리프로필렌계 수지를 모두 포함하며, 예컨대 프로필렌 호모중합체, 프로필렌 에틸렌 공중합체, 프로필렌 1-부텐 공중합체 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 디카르복실산 또는 이의 산무수물이 그라프트 공중합된 폴리프로필렌계 수지는 CI(Carbonyl Index)가 3.5 이상, 바람직하게는 3.5 내지 10일 수 있다.
상기 CI(Carbonyl Index)는 FT-IR 스펙트럼에서 측정된 메틸 피크 면적에 대한 카르보닐 피크 면적의 비로서, 하기 수학식 1로 표시될 수 있다:
[수학식 1]
상기 수학식 1에서, A1785는 카르보닐 피크 면적이고, A1167은 메틸 피크 면적이다.
보다 구체적으로, 상기 CI(Carbonyl Index)는 디카르복실산 또는 이의 산무수물이 그라프트 공중합된 폴리프로필렌계 수지를 FT-IR 스펙트럼 측정하여, 1785-1cm과 1167-1cm에서 각각 말레인산의 카르보닐기 및 폴리프로필렌의 메틸기(CH3) 에 유래한 피크를 검출하고, 이 두 피크의 면적을 각각 산출한 후, 상기 수학식 1로 계산하여 도출할 수 있다.
이 때, 상기 CI(Carbonyl Index)는 디카르복실산 또는 이의 산무수물이 그라프트 공중합된 폴리프로필렌계 수지의 산변성율을 나타내는 것으로, 상기 일 구현예의 나일론 기재용 도료 조성물에 포함되는 폴리프로필렌계 수지는 3.5 이상, 바람직하게는 3.5 내지 10의 값을 가지며, grade의 제한 없이 다양한 나일론 기재에 대해 우수한 부착력을 나타낼 수 있다. 이와 같이, 높은 CI 값을 갖는 폴리프로필렌계 수지는 산변성율이 높은 것으로, CI값이 3.5 미만인 산변성 폴리프로필렌계 수지를 사용하는 경우에 비하여 부착력이 우수하므로 상기 수지를 도료 조성물로 단독으로도 사용할 수 있으며, 극성부분이 많아 안료 분산성 또한 우수하다.
상기 디카르복실산 또는 이의 산무수물이 그라프트 공중합된 폴리프로필렌계 수지는 폴리프로필렌계 수지를 유성용제에 용해시킨 후, 라디칼 개시제의 존재 하에서 반응시키는 방법으로 제조할 수 있으며, CI(Carbonyl Index)가 3.5이상인 산변성율이 높은 폴리프로필렌계 수지는 상술한 폴리프로필렌계 수지에 디카르복실산 또는 이의 산무수물을 그라프트 공중합시키는 단계에서, divinylbenzene과 같은 가교제를 첨가하여 제조할 수 있다.
그리고, 상기 일 구현예의 나일론 기재용 도료 조성물에 포함되는 안료는 나일론 기재에 색상, 특히 유색 색상을 제공하며, 도장 시 통상적으로 사용되는 유/무기 유색안료, 메탈 안료, 펄(pearl), 체질 안료 등을 제한 없이 사용할 수 있다.
또한, 상기 도료 조성물에 포함되는 유성용제는 도장 작업을 용이하게 하며, 도막의 평활성을 높이기 위해 첨가되며, 구체적인 예로는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, sec-부탄올, tert-부탄올, n-아밀알콜, 이소아밀알콜, sec-아밀알콜, tert-아밀알콜, 1-에틸-1-프로판올, 2-메틸-1-부탄올, n-헥산올, 시클로헥산올 등의 알콜류, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 에틸부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 쿠멘, 시멘 등의 방향족 탄화수소류, 시클로펜탄, 시클로헥산, 시클로옥탄, 메틸시클로헥산, 메틸시클로펜탄 등의 지환족 탄화수소류, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르류, 초산에틸, 초산-n-프로필, 초산이소프로필, 초산-n-부틸, 초산이소부틸, 초산-sec-부틸, 초산-3-메톡시부틸, 프로피온산메틸, 프로피온산에틸, 탄산디에틸, 탄산디메틸 등의 에스테르류, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트 등의 글리콜 유도체, 1-메톡시-2-프로판올, 1-에톡시-2-프로판올, 3-메톡시-3-메틸-1-부탄올, 메톡시부탄올, 아세토니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 디아세톤알콜, 아세트초산에틸, 1,2-디메틸글리세린, 1,3-디메틸글리세린, 트리메틸글리세린 등을 들 수 있으며, 2종 이상을 혼합해서 사용할 수 있다. 상기 유성용제로 톨루엔, 부틸아세테이트, 또는 이들의 혼합물을 사용하는 것이 높은 용해력을 나타내어 보다 바람직하다.
그리고, 상기 도료 조성물은 디카르복실산 또는 이의 산무수물이 그라프트 공중합된 폴리프로필렌계 수지 30 내지 50 중량%, 안료 5 내지 20 중량% 및 잔량의 유성용제를 포함할 수 있다.
또한, 상기 일 구현예의 도료 조성물은 실리콘 기재와의 부착력을 보다 향상시키기 위하여 습윤제, 및 레벨링제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 습윤제는 안료 친환기를 갖는 폴리머로서 안료 및 수지의 분산을 도와주며, 재응집을 방지할 수 있고, 상기 레벨링제는 도료 조성물의 표면장력을 낮추어 코팅 시 레벨링을 부여할 수 있다.
이러한 첨가제는 디카르복실산 또는 이의 산무수물이 그라프트 공중합된 폴리프로필렌계 수지 100 중량부에 대하여 각각 0.1 내지 10 중량부 포함할 수 있다.
한편, 상기 일 구현예의 나일론 기재용 도료 조성물은 나일론 기재에 상기 도료 조성물과 투명 도료 조성물을 순차적으로 도포하고 열처리하는 일반적인 도장 방법으로 도장할 수 있으며, 상기 투명 도료 조성물, 도포 방법, 열처리 방법 등은 당 기술분야에서 사용되는 것으로 알려진 사항을 제한 없이 적용할 수 있다.
그리고, 상기 나일론 기재용 도료 조성물은 15 내지 30㎛의 두께로 도포할 수 있다.
특히, 상술한 바와 같이, 상기 일 구현예의 나일론 기재용 도료 조성물은 나일론 소재에 대한 부착성이 우수하여 플라즈마 또는 화염처리 등의 전처리 공정, 프라이머 도장 공정 등을 생략할 수 있기 때문에, 보다 경제적으로 나일론 기재에 도장이 가능하다.
본 발명에 따르면, 염소를 사용하지 않아 친환경적이면서도, 나일론 소재에 대한 부착성이 우수하여 프라이머 도장 공정 등을 생략할 수 있는 도료 조성물이 제공될 수 있다.
발명을 하기의 실시예에서 보다 상세하게 설명한다. 단, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<제조예 >: 산변성 폴리프로필렌계 수지의 제조
제조예 1: 산변성 폴리프로필렌계 수지 A의 제조
온도계, 교반봉을 설치하고 자일렌 500g을 주입한 3L 스테인리스 반응기에 프로필렌 1-부텐 공중합체(Mitsui Chemicals) 100g을 도입하고, 140℃까지 승온시켜 용해시킨 후, 무수말레인산 15g, 벤조일퍼옥사이드 톨루엔 용액 10g(10wt%)을 3시간에 걸쳐 천천히 적하하고, 다시 3시간 반응을 실시하였다. 반응 종료 후, 반응용액을 아세톤 2L에 적하시켜 결정화한 후, 3회 세정, 건조하여 산변성 폴리프로필렌계 수지를 얻었다. 이 때, 산변성 폴리프로필렌계 수지 A의 CI (Carbonyl Index)는 2.5이었다.
제조예 2: 산변성 폴리프로필렌계 수지 B의 제조
온도계, 교반봉을 설치하고 자일렌 500g을 주입한 3L 스테인리스 반응기에 프로필렌 1-부텐 공중합체(Mitsui Chemicals) 100g을 도입하고, 140℃까지 승온시켜 용해시킨 후, 무수말레인산 15g, 벤조일퍼옥사이드 톨루엔 용액 15g(15wt%)을 3 시간에 걸쳐 천천히 적하하고 동시에 다른 주입구를 통해 DVB(DOW Chemcial의 divinylbenzene) 0.5g(0.5wt%) 적하한 후, 다시 3시간 반응을 실시하였다. 반응 종료 후, 반응용액을 아세톤 2L에 적하시켜 결정화한 후, 3회 세정, 건조하여 산변성 폴리프로필렌계 수지를 얻었다. 이 때, 산변성 폴리프로필렌계 수지 B의 CI (Carbonyl Index)는 3.5이었다.
제조예 3: 산변성 폴리프로필렌계 수지 C의 제조
온도계, 교반봉을 설치하고 자일렌 500g을 주입한 3L 오토클레이브 반응기에 프로필렌 1-부텐 공중합체(Mitsui Chemicals) 100g을 도입하고, 140℃까지 승온시켜 용해시킨 후, 무수말레인산 15g, 벤조일퍼옥사이드 톨루엔 용액 15g(15wt%)을 4시간에 걸쳐 천천히 적하하고 동시에 다른 주입구를 통해 DVB(DOW Chemcial의 divinylbenzene) 1g(1wt%) 적하한 후, 다시 4시간 반응을 실시하였다. 반응 종료 후, 반응용액을 아세톤 2L에 적하시켜 결정화한 후, 3회 세정, 건조하여 산변성 폴리프로필렌계 수지를 얻었다. 이 때, 산변성 폴리프로필렌계 수지 C의 CI (Carbonyl Index)는 5.0이었다.
<실시예 및 비교예 >: 도료 조성물의 제조
실시예 1
제조예 2에서 제조한 산변성 폴리프로필렌 B수지 조성물 45 질량%, 메탈 안료(ECKART의Silvershine S 2100) 10 질량%, 습윤제(BASF의 EFKA-4310) 1.5 질량%, 레벨링제(BYK의 BYK-331) 0.5 질량%, 유성용제(롯데케미칼㈜의 Toluene/ 한국알콜산업㈜의 Butyl acetate) 43 질량%를 혼합하여 도료 조성물을 제조하였다.
실시예 2
제조예 3에서 제조한 산변성 폴리프로필렌 C수지 조성물 45 질량%, 메탈 안료(ECKART의Silvershine S 2100) 10 질량%, 습윤제(BASF의 EFKA-4310) 1.5 질량%, 레벨링제(BYK의 BYK-331) 0.5 질량%, 유성용제(롯데케미칼㈜의 Toluene/ 한국알콜산업㈜의 Butyl acetate) 43 질량%를 혼합하여 도료 조성물을 제조하였다.
비교예 1
제조예 2에서 제조한 산변성 폴리프로필렌 B수지 조성물 대신에, 제조예 1에서 제조한 산변성 폴리프로필렌 A수지 조성물 45 질량%를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 도료 조성물을 제조하였다.
비교예 2
제조예 2에서 제조한 산변성 폴리프로필렌 B수지 조성물 대신에, 염소화 변성 폴리프로필렌계 수지 (EASTMAN의 343-1) 45 질량%를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 도료 조성물을 제조하였다.
비교예 3
제조예 2에서 제조한 산변성 폴리프로필렌 B수지 조성물 대신에, 산변성 비염소 폴리프로필렌계 수지 (NIPPON PAPER, AUROREN 350S, CI: 2.5) 45 질량% 를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 도료 조성물을 제조하였다.
<실험예>
상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 3 의 도료 조성물의 고온 및 저온에서의 안정성(도료의성상) 및 도막의 외관에 대하여 평가하고, 초기 부착성, 내수성 시험후의 부착성, 내산성에 대하여도 평가하여 하기 표 1에 나타내었다. 각 평가방법은 다음과 같다.
1. 외관 평가: 나일론 소재에 각 도료 조성물을 15~30 ㎛ 두께로 도장하고 상온에서 5-10분 경과 후 투명 도료를 도장하고, 80℃에서 30분 동안 열처리한 후, 도막외관을 눈으로 이하의 기준을 바탕으로 평가하였다.
* 1 = 도장 후 레벨성 및 광택이 우수하다.
* 2 = 도장 후 레벨성이 떨어지며 광택이 우수하다.
* 3 = 도장 후 레벨성이 떨어지며 표면 얼룩이 발생한다.
2. 안정성 평가: 각 도료 조성물을 하기의 조건으로 보존하였다.
2-1. 고온 안정성시험: 50 ℃에서 240 시간 유지한다.
2-2. 저온 안정성시험: -10 ℃에서 240 시간 유지한다.
3. 성상의 평가: 2 에서 실시한 안정성시험 후에 상온에서 다시 3 시간 정도 방치한 후, 도료성상을 눈으로 이하의 기준을 바탕으로 평가하였다.
* 1 = 거의 초기와 변함없는 점도를 유지한다.
* 2 = 점도상승 및 분리가 확인된다.
* 3 = 심한 점도상승 및 분리가 확인된다.
4. 초기부착성 : 도장이 완료된 시험판의 표면에 ISO 2409 기준으로 가로, 세로 각각 2mm 간격으로 11개의 선을(100칸) 그어 바둑 무늬판을 만들었다. 그리고, 아크릴 테이프를 단단히 부착시킨 후 90˚각도로 강하게 당겨서 박리된 도막 눈금의 개수를 측정하였다. 이를 3회 이상 측정하여 평균값으로 나타내었으며, 등급은 하기 기준에 따라 0-5 총 6개로 나뉘며, 등급이 낮을수록 부착력이 우수하며 등급이 높을수록 부착성이 나쁜 것으로 평가한다.
* 0: 도막 눈금이 전혀 박리되지 않는다(100/100).
* 1: 도막 눈금이 약 1~3% 부분 박리가 발생한다.
* 2: 도막 눈금이 약 3~10% 부분 박리가 발생한다.
* 3: 도막 눈금이 약 10~20% 칸박리가 발생한다.
* 4: 도막 눈금이 약 20~50% 칸박리가 발생한다.
* 5: 도막 눈금이 약 50~100% 칸박리가 발생한다.
5. 내수성: 도장이 완료된 시험판을 40℃ 온수 중에서 240 시간 침적하고, 1시간 상온에 방치한 후 하기 기준으로 외관을 평가하고, 상기 1과 동일한 기준으로 부착력을 평가를 하였다.
* 1 = 도막의 변색, 팽윤, 광택 저하가 없다.
* 2 = 도막의 변색, 팽윤, 광택 저하가 부분 발생한다.
* 3 = 도막의 변색, 팽윤, 광택 저하가 대부분 발생한다.
6. 내산성 : 도장이 완료된 시험판의 표면에 0.1N 규정의 염산을 0.2㎖ 적하하여 상온에서 24시간 방치 후 수세하고 도막이 표면 상태를 검사하였다. 도막의 현저한 변색, 퇴색, 팽윤, 갈라짐, 광택저하, 피착재의 노출 등이 있는지 여부를 평가하였으며, 하기의 기준에 따라 1-3점으로 평가하였다.
* 1 = 도막의 변색, 팽윤, 광택 저하가 없다.
* 2 = 도막의 변색, 팽윤, 광택 저하가 부분 발생한다.
* 3 = 도막의 변색, 팽윤, 광택 저하가 대부분 발생한다.
| 실시예1 | 실시예2 | 비교예1 | 비교예2 | 비교예3 | ||
| 외관 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 저장성 | 고온안정성 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 |
| 저온안정성 | 2 | 1 | 2 | 1 | 2 | |
| 초기부착성 | 1 | 0 | 2 | 2 | 2 | |
| 내수성 | 외관 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 부착성 | 1 | 0 | 2 | 2 | 2 | |
| 내산성 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
상기 표 1을 참고하면, CI(Carbonyl Index)가 3.5 이상인 산변성 폴리프로필렌계 수지를 포함하는 실시예의 도료 조성물은 나일론 기재에 사용시 외관 특성, 고온 및 저온 안전성, 내산성 등이 매우 우수함을 확인할 수 있다. 또한, 상기 실시예의 도료 조성물은 나일론 기재에 대해서 우수한 초기부착성 및 내수성을 나타냄을 확인할 수 있다.
이에 반하여, CI(Carbonyl Index)가 3.5 미만인 산변성 폴리프로필렌계 수지를 포함하거나, 염소화 변성 폴리프로필렌계 수지 조성물을 사용한 비교예의 도료 조성물의 경우, 실시예의 도료 조성물에 비하여 안정성, 부착성 등에서 열등한 결과를 나타냄을 확인할 수 있다.
Claims (7)
- CI(Carbonyl Index)가 3.5 이상인 디카르복실산 또는 이의 산무수물이 그라프트 공중합된 폴리프로필렌계 수지, 안료 및 유성용제를 포함하는, 나일론 기재용 도료 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 디카르복실산 또는 이의 산무수물이 그라프트 공중합된 폴리프로필렌계 수지는 무수말레인산이 그라프트된 폴리프로필렌계 수지인, 나일론 기재용 도료 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 디카르복실산 또는 이의 산무수물은 폴리프로필렌계 수지의 중량에 대하여 2중량% 이상 그라프트 공중합된, 나일론 기재용 도료 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 CI(Carbonyl Index)는 FT-IR 스펙트럼에서 측정된 메틸 피크 면적에 대한 카르보닐 피크 면적의 비인, 나일론 기재용 도료 조성물.
- 제1항에 있어서,
디카르복실산 또는 이의 산무수물이 그라프트 공중합된 폴리프로필렌계 수지 30 내지 50 중량%, 안료 5 내지 20 중량% 및 잔량의 유성용제를 포함하는 나일론 기재용 도료 조성물.
- 제1항에 있어서,
습윤제 및 레벨링제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는 나일론 기재용 도료 조성물.
- 제6항에 있어서,
상기 첨가제는 디카르복실산 또는 이의 산무수물이 그라프트 공중합된 폴리프로필렌계 수지 100 중량부에 대하여 각각 0.1 내지 10 중량부 포함하는 나일론 기재용 도료 조성물.
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