KR20160101371A - 피부 도포용 화장료 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물에 관한 것으로서, 물, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드(5-aminolevulinic acid hexyl ester hydrochloride) 및 셀룰로오스 유도체를 포함한다.
본 발명에 따르면, 종래와 달리, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드, 셀룰로오스 유도체 등을 최적의 비율로 구성함으로써, 피부 도포 시 경피흡수가 용이하고 세포독성이 적을 뿐만 아니라, 피부재생 효과가 우수하여 노화 방지 및 개선과 피부관리에 유용한 장점이 있다.
본 발명에 따르면, 종래와 달리, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드, 셀룰로오스 유도체 등을 최적의 비율로 구성함으로써, 피부 도포 시 경피흡수가 용이하고 세포독성이 적을 뿐만 아니라, 피부재생 효과가 우수하여 노화 방지 및 개선과 피부관리에 유용한 장점이 있다.
Description
본 발명은 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 종래와 달리, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드, 셀룰로오스 유도체 등을 최적의 비율로 구성함으로써, 피부 도포시 경피흡수가 용이하고 세포독성이 적을 뿐만 아니라, 피부재생 효과가 우수하여 노화 방지 및 개선과 피부관리에 유용한 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물에 관한 것이다.
5-아미노레불린산(5-aminolevulinic acid, ALA)을 이용한 광역학 치료는 자외선 각화증 (actinic keratoses), 건선 (psoriasis), 사마귀 (verrucae) 및 피부암 (skin cancer) 등의 피부질환에 사용되어 왔다.
5-아미노레불린산은 광선역학 요법에 사용되는 물질로, 피부에 도포하면 세포 내로 이동하여 ALA가 생합성 과정을 통해 프로토포피린 IX (Protoporphyrin IX, PpIX)라는 광선역학요법에 이용되는 광민감제로 변화된다.
PpIX는 광 민감제로 빛 에너지에 의해 삼중항(triplet) 상태로 여기되며 주위의 산소와 반응하여 발생기 산소를 생산한다. 생성된 발생기 산소는 세포막의 상해와 세포의 사멸을 초래하여 위와 같은 피부질병들을 치료할 수 있으며, 이러한 질환부위에 비교적 선택적으로 흡수되므로 주변의 정상 조직에는 거의 해를 가하지 않는다.
그러나, ALA는 광범위한 종양 또는 다른 상태를 치료하기에 충분한 효율로 모든 종양 및 다른 조직에 침투될 수 없고, 제형이나 특성으로 인한 문제점이 있다. 또한, ALA는 친수성이 강하고 소수성이 약해서 피부의 각질층 및 세포벽과 같은 장벽을 쉽게 통과하지 못하기 때문에, 세포 안에 ALA를 축적시키는데 많은 시간이 요구되거나, 수 차례의 반복시술이 필요한 문제점이 있다.
따라서, 이러한 문제점을 해결하기 위한 조성물, 제형 등에 대한 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 종래와 달리, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드, 셀룰로오스 유도체 등을 최적의 비율로 구성함으로써, 피부 도포 시 경피흡수가 용이하고 세포독성이 적을 뿐만 아니라, 피부재생 효과가 우수하여 노화 방지 및 개선과 피부관리에 유용한 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드를 포함하는 최적화된 제형을 구성함으로써, 카복실산보다 친수성이 크게 감소되어 지질층이 존재하는 피부의 각질층과 세포벽 등과 같은 장애물을 통과하는데 매우 효과적이며, 저농도로 도포하여 진피층까지 쉽게 도달할 수 있는 것을 목적으로 한다.
또한, 피부 자극을 현저히 줄일 수 있으며, 별도의 광선요법을 수행하지 않고 햇빛 또는 실내등에 특정시간 노출되는 것만으로도 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드에 의해 합성된 PpIX를 활성화시켜 피부재생효과를 얻을 수 있는 것을 목적으로 한다.
또한, 피부에 도포 시 피부재생 주기를 빠르게 하여 효과적으로 노화를 방지하거나 개선할 수 있는 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물의 제 1실시예는, 물, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드(5-aminolevulinic acid hexyl ester hydrochloride) 및 셀룰로오스 유도체를 포함할 수 있으며, 유기용매, 카르복시산계 유기산, 글리세린, 글리콜 및 증점제를 더 포함할 수 있다.
상기 셀룰로오스 유도체는 히드록시에틸 셀룰로오스(hydroxyethyl cellulose), 카르복시메틸셀룰로오즈(carboxymethylcellulose), 메틸 셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, 히드록시에틸메틸셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스, 히드록시프로필 셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스 또는 마이크로스탈린 셀룰로오스 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기용매는 무수에탄올을 포함할 수 있으며, 상기 카르복시산계 유기산은, 소디움 비카보네이트(sodium bicarbonate), 소디움 실리케이트(sodium silicate), 트리에탄올아민, 구연산나트륨, 암모늄 카보네이트(ammonium carbonate), 구연산, 레불린산, 말릭산, 사과산, 메탄산, 에탄산, 프로피온산 옥살산, 말론산, 석신산, 벤조산, 살리실산, 신남산(cinnamic acid) 글리옥실산(glyoxylic acid), 나프텐산(naphthenic acid) 또는 뮤콘산(Muconic acid) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 글리세린은 글리세린 또는 디글리세린 중 적어도 하나를 포함하며, 상기 글리콜은 프로필렌 글리콜을 포함할 수 있으며, 상기 증점제는, 카보머(Carbomer), 카보머/파파인 크로스폴리머, 폴리아크릴아마이드(polyacrylamide), 티이에이-카보머(TEA-Carbomer), 잔탄검(Xanthan Gum), 또는 히알루론산(Hyaluroni acid) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또한, 에톡실화 캐스터 오일(Ethoxylated Castor Oil), 폴리옥시에틸렌(20) 소르비탄모노올레이트(Polyoxyethylene(20) Sorbitan Monooleate), 폴리옥시에틸렌 글리세릴모노스테아레이트(Polyoxyethylene Glyceryl Monostearate) 또는 폴리옥시에틸렌세틸스테아릴디에텔(Polyoxyethylene Cetyl Stearyl Diether) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
또한, 상기 물 100중량부에 대하여, 상기 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드 5 내지 25중량부, 상기 셀룰로오스 유도체 1 내지 1.5중량부를 포함할 수 있으며, 상기 물 100중량부에 대하여, 상기 유기용매 3.5 내지 6중량부, 상기 카르복시산계 유기산 0.001 내지 0.02중량부, 상기 글리세린 6 내지 12중량부, 상기 글리콜 2 내지 4중량부, 상기 증점제 0.5 내지 1중량부를 포함할 수 있다.
상기 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드와 상기 셀룰로오스 유도체의 함량비율은 1:1 내지 15:1일 수 있으며, 상기 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물의 pH는 2.8 내지 4.1일 수 있다.
다음으로, 본 발명에 따른 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물의 제 2실시예는 물 69 내지 80중량%, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드 5 내지 15중량%, 셀룰로오스 유도체 0.8 내지 1.2중량%, 글리세린 3 내지 7중량%, 디글리세린 2 내지 4중량%, 프로필렌 글리콜 1 내지 3중량%, 무수에탄올 3 내지 5중량%, 히알루론산 0.3 내지 1중량% 및, 트리에탄올아민 또는 구연산 0.001 내지 0.02중량%를 포함할 수 있다.
본 발명의 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물에 따르면, 종래와 달리, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드, 셀룰로오스 유도체 등을 최적의 비율로 구성함으로써, 피부 도포 시 경피흡수가 용이하고 세포독성이 적을 뿐만 아니라, 피부재생 효과가 우수하여 노화 방지 및 개선과 피부관리에 유용한 장점이 있다.
또한, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드를 포함하는 최적화된 제형을 구성함으로써, 카복실산보다 친수성이 크게 감소되어 지질층이 존재하는 피부의 각질층과 세포벽 등과 같은 장애물을 통과하는데 매우 효과적이며, 저농도로 도포하여 진피층까지 쉽게 도달할 수 있는 장점이 있다.
또한, 피부 자극을 현저히 줄일 수 있으며, 별도의 광선요법을 수행하지 않고 햇빛 또는 실내등에 특정시간 노출되는 것만으로도 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드에 의해 합성된 PpIX를 활성화시켜 피부재생효과를 얻을 수 있는 장점이 있다.
또한, 피부에 도포 시 피부재생 주기를 빠르게 하여 효과적으로 노화를 방지하거나 개선할 수 있는 장점이 있다.
도 1은 본 발명에 따른 피부 도포용 조성물의 샘플제조 직후 특정파장에서 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드의 농도를 측정한 그래프이다.
도 2는 본 발명에 따른 피부 도포용 조성물의 샘플제조 후 60일 이후에 특정파장에서 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드의 농도를 측정한 그래프이다.
도 3은 본 발명에 따른 피부 도포용 조성물의 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드 함량에 따른 피부자극 정도를 나타낸 사진이다.
도 4는 본 발명에 따른 피부 도포용 조성물의 조성비율에 따른 피부재생 효능을 나타낸 사진이다.
도 2는 본 발명에 따른 피부 도포용 조성물의 샘플제조 후 60일 이후에 특정파장에서 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드의 농도를 측정한 그래프이다.
도 3은 본 발명에 따른 피부 도포용 조성물의 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드 함량에 따른 피부자극 정도를 나타낸 사진이다.
도 4는 본 발명에 따른 피부 도포용 조성물의 조성비율에 따른 피부재생 효능을 나타낸 사진이다.
이하, 본 발명에 의한 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물에 대하여 본 발명의 바람직한 하나의 실시형태를 첨부된 도면을 참조하여 상세히 설명한다. 본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시목적을 위한 것이고, 첨부된 특허청구범위에 의하여 한정되는 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 발명의 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물의 제 1실시예는, 물, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드(5-aminolevulinic acid hexyl ester hydrochloride) 및 셀룰로오스 유도체를 포함할 수 있다.
여기에, 유기용매, 카르복시산계 유기산, 글리세린, 글리콜 및 증점제를 더 포함할 수 있다.
상기 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드는, 하기 화학식 1과 같다.
[화학식 1]
상기 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드는, 5-아미노레불린산 염산염(5-aminolevulinic acid Hydrochloride, HCl·H2N-CH2-CO-CH2-CH2-COOH)에 헥실 알코올(hexyl alcohol), 티오닐 클로라이드(thionyl chloride)를 첨가한 후 교반하여 에스테르화 반응을 시키고, 에스테르화 반응을 확인한 후 반응물의 재결정화를 위해 디에틸 에테르(diethyl ether)를 첨가하여 과량의 헥실알코올, 티오닐클로라이드, 디에틸 에테르를 제거하고 생성물을 진공 건조시켜 제조할 수 있다.
상기 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드는 상기 물 100중량부에 대하여, 5 내지 25중량부를 포함할 수 있으며, 바람직하게는, 8 내지 22중량부, 가장 바람직하게는, 10 내지 15중량부를 포함할 수 있다. 5중량부 미만인 경우에는 피부재생, 여드름 치료 효능을 발현하기 어려우며, 25중량부를 초과하는 경우에는 피부흡수율이 현저히 저하될 뿐만 아니라, 피부자극이 증가하는 문제가 있다.
상기 셀룰로오스 유도체는 히드록시에틸 셀룰로오스(hydroxyethyl cellulose), 카르복시메틸셀룰로오즈(carboxymethylcellulose), 메틸 셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, 히드록시에틸메틸셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스, 히드록시프로필 셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스 또는 마이크로스탈린 셀룰로오스 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 히드록시에틸 셀룰로오스 또는 카르복시메틸셀룰로오즈 중 적어도 하나를 포함할 수 있으며, 더 바람직하게는, 히드록시에틸 셀룰로오스일 수 있다. 이는 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드의 용해도를 극대화시킬 뿐만 아니라, 피부 흡수율을 향상시키는 역할을 한다.
상기 셀룰로오스 유도체는, 상기 물 100중량부에 대하여, 1 내지 1.5중량부를 포함할 수 있으며, 바람직하게는, 1.2 내지 1.45중량부, 가장 바람직하게는, 1.4 내지 1.45중량부일 수 있다. 1중량부 미만인 경우에는 용해도가 현저히 저하되며, 1.5중량부를 초과하는 경우에는 오히려 효능을 저하시킬 수 있는 문제가 있다.
상기 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드와 상기 셀룰로오스 유도체의 함량비율은 1:1 내지 15:1일 수 있으며, 바람직하게는, 5:1 내지 15:1, 더 바람직하게는, 10:1 내지 15:1일 수 있다.
또한, 상기 유기용매는 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드를 충분히 용해시킬 수 있는 용매이면 어느 것이든 적용가능하며, 바람직하게는, 친수성이 강한 용매일 수 있고, 더 바람직하게는, 무수에탄올을 포함할 수 있다. 이는 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드 등의 구성물질을 높은 용해도로 용해시키는 역할과 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드의 피부 흡수율의 증대에 기여한다.
상기 유기용매는, 상기 물 100중량부에 대하여, 3.5 내지 6중량부를 포함할 수 있으며, 바람직하게는, 4 내지 5.5중량부, 가장 바람직하게는, 5 내지 5.5중량부를 포함할 수 있다.
또한, 상기 카르복시산계 유기산은, 소디움 비카보네이트(sodium bicarbonate), 소디움 실리케이트(sodium silicate), 트리에탄올아민, 구연산나트륨, 암모늄 카보네이트(ammonium carbonate), 구연산, 레불린산, 말릭산, 사과산, 메탄산, 에탄산, 프로피온산 옥살산, 말론산, 석신산, 벤조산, 살리실산, 신남산(cinnamic acid) 글리옥실산(glyoxylic acid), 나프텐산(naphthenic acid) 또는 뮤콘산(Muconic acid) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 트리에탄올아민 또는 구연산 중 적어도 하나를 포함할 수 있으며, 더 바람직하게는, 트리에탄올아민일 수 있다. 이는 피부자극을 완화하고 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드의 뭉침현상을 방지하면서, 조성물 전반의 pH를 조절하는 역할을 한다.
상기 카르복시산계 유기산은, 상기 물 100중량부에 대하여, 0.001 내지 0.02중량부를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 0.0017 내지 0.011중량부, 가장 바람직하게는, 0.005 내지 0.01중량부를 포함할 수 있다. 0.001중량부 미만이거나 0.02중량부를 초과하는 경우에는, 적절한 pH를 유지하기 어려워, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드의 안정성이 현저히 저하되는 문제가 있다.
또한, 상기 글리세린은 글리세린을 포함하는 어떠한 화합물이든 적용할 수 있으나, 글리세린 또는 디글리세린 중 적어도 하나를 포함하는 것이 바람직하며, 더 바람직하게는, 글리세린 및 디글리세린은 5:2.5 내지 5:3.5의 함량비율로 모두 포함하는 것이 효과적이다. 이는 조성물 내의 상용성이 우수하면서도, 피부에의 발림성을 향상시킬 뿐만 아니라, 피부흡수율을 극대화시키는 역할을 한다.
상기 글리세린은 상기 물 100중량부에 대하여, 6 내지 12중량부를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 8 내지 12중량부, 10 내지 11중량부를 포함할 수 있다. 6중량부 미만인 경우에는 피부에의 발림성 및 흡수율이 현저히 저하되며, 12중량부를 초과하는 경우에는, 오히려 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드 흡수율이 저하되는 문제가 있다.
상기 글리콜은 글리콜 구조를 포함하는 화합물이면 어느 것이든 적용할 수 있으나, 바람직하게는, 프로필렌 글리콜을 포함할 수 있다. 이는 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드의 용해도를 극대화시키는 역할을 한다.
상기 글리콜은, 상기 물 100중량부에 대하여, 2 내지 4중량부를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 2.2 내지 3중량부, 더 바람직하게는, 2.4 내지 2.7중량부를 포함할 수 있다. 이 범위를 벗어나는 경우에는 용해도 증대효과가 미미한 문제가 있다.
상기 증점제는 카보머(Carbomer), 카보머/파파인 크로스폴리머, 폴리아크릴아마이드(polyacrylamide), 티이에이-카보머(TEA-Carbomer), 잔탄검(Xanthan Gum), 또는 히알루론산(Hyaluroni acid) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 히알루론산일 수 있다. 이는 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드와의 반응성 및 타 구성물질들과의 상용성을 고려하여 최적의 증점제를 발견한 것이다.
상기 증점제는, 상기 물 100중량부에 대하여, 0.5 내지 1중량부를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 0.65 내지 0.75중량부를 포함할 수 있다. 이 범위 내에서 우수한 피부발림성을 유지할 수 있으며, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드의 효능을 극대화할 수 있다.
또한, 상기 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물에 에톡실화 캐스터 오일(Ethoxylated Castor Oil), 폴리옥시에틸렌(20) 소르비탄모노올레이트(Polyoxyethylene(20) Sorbitan Monooleate), 폴리옥시에틸렌 글리세릴모노스테아레이트(Polyoxyethylene Glyceryl Monostearate) 또는 폴리옥시에틸렌세틸스테아릴디에텔(Polyoxyethylene Cetyl Stearyl Diether) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있으며, 바람직하게는, 에톡실화 캐스터 오일(Ethoxylated Castor Oil)을 포함할 수 있다. 이는 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드가 시간이 지남에 따라 물과 분리되는 현상을 방지하는 역할을 한다.
또한, 에톡실화 캐스터 오일(Ethoxylated Castor Oil), 폴리옥시에틸렌(20) 소르비탄모노올레이트(Polyoxyethylene(20) Sorbitan Monooleate), 폴리옥시에틸렌 글리세릴모노스테아레이트(Polyoxyethylene Glyceryl Monostearate) 또는 폴리옥시에틸렌세틸스테아릴디에텔(Polyoxyethylene Cetyl Stearyl Diether) 중 적어도 하나는, 상기 물 100중량부에 대하여, 0.01 내지 2.5중량부를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 0.05 내지 2.0중량부, 더 바람직하게는, 0.1 내지 1.5중량부를 포함할 수 있다. 이 범위를 벗어나는 경우에는 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드가 물과 분리되는 현상을 제어하기 어려운 문제가 있다.
상기 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물의 pH는 2.8 내지 4.1일 수 있으며, 바람직하게는, 2.9 내지 3.2, 더 바람직하게는, 3.05 내지 3.14일 수 있다. 이 범위 내에서 본 발명 조성물의 색상변화 및 층분리가 없으며, pH가 를 초과하는 경우에는 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드의 안정성이 현저히 저하되는 문제가 있다.
다음으로, 본 발명의 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물의 제 2실시예는, 물 69 내지 80중량%, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드 5 내지 15중량%, 셀룰로오스 유도체 0.8 내지 1.2중량%, 글리세린 3 내지 7중량%, 디글리세린 2 내지 4중량%, 프로필렌 글리콜 1 내지 3중량%, 무수에탄올 3 내지 5중량%, 히알루론산 0.3 내지 1중량% 및, 트리에탄올아민 또는 구연산 0.001 내지 0.02중량%를 포함할 수 있다. 그 이유는 상기에서 설명한 바와 같다.
이하는 본 발명의 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물의 우수성을 입증하기 위하여 실시한 실험결과이다.
먼저, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드의 용해도를 측정하기 위하여, 다음과 같이 6개의 실험예로 실험을 실시하였다.
| 실험예 1 | 실험예 2 | 실험예 3 | 실험예 4 | 실험예 5 | 실험예 6 | |
| 증류수 | 10.0g | 10.0g | ||||
| 히드록시에틸 셀룰로오스 | 0.1g | |||||
| 1,3-부타디올 | 10.0g | |||||
| 글리세린 | 10.0g | |||||
| 디프로필렌 글리콜 |
10.0g | |||||
| 무수에탄올 | 10.0g | |||||
| 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드 | 9.7g | 9.04g | 1.8g | 13.7g | 0.2g | 7.5g |
| 합계 | 19.7g | 19.14g | 11.8g | 23.7g | 10.2g | 17.5g |
| 비고 | 용해도 좋음 | 용해도 좋음 | 용해 시 시간이 많이 소요됨 | 용해 시 시간이 많이 소요 | 층분리 현상 발생 | 용해도 좋음 |
상기 표 1의 실험결과에 나타난 바와 같이, 증류수, 히드록시에틸 셀룰로오스, 무수에탄올에서 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드가 빠르고 층분리 없이 효율적으로 용해됨을 확인하였다.
다음으로, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드의 pH에 따른 안정성을 확인하기 위하여 실험을 실시하였다.
| 실험예 1 | 실험예 2 | 실험예 3 | 실험예 4 | |
| 증류수 | 84.5 | 84.49 | 84.38 | 84.25 |
| 히알루론산 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드 | 15.0 | 15.0 | 15.0 | 15.0 |
| 트리에틸렌아민 | 0.0 | 0.01 | 0.12 | 0.25 |
| 합계 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 |
| pH | 3.02 | 4.01 | 5.04 | 6.06 |
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 실험예 1,2,3,4는 pH에 차이가 있으며, 이 실험예를 제조한 직후 특정파장에서 실시한 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드의 측정한 결과(도 1)와 60일 후에 측정한 결과(도 2)를 비교하였다.
그 결과, 도 1 및 도 2에 나타난 바와 같이, 실험예 1과 실험예 2에서 색상변화 및 층분리가 없었으며, pH 범위가 5이상인 실험예 3,4는 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드의 안정성이 저하되는 것을 볼 수 있었다. 즉, pH가 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드의 안정성에 중요한 요소임을 확인하였다.
마지막으로, 다음과 같이 본 발명의 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물 범위에 속하는 실시예 1,2,3과 그 범위를 벗어난 비교예 1,2에 대하여 피부자극 및 여드름 개선 효과에 대한 실험을 실시하였다.
| 구분 | 구성비 | ||||
| 비교예 1 | 비교예 2 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예3 | |
| 물(정제수) | 84.686 | 83.7 | 79.6988 | 74.6966 | 69.692 |
| 히드록시에틸 셀룰로오스 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 |
| 글리세린 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 |
| 디글리세린 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 |
| 프로필렌글라이콜 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 |
| 무수에탄올 | 3.8 | 3.8 | 3.8 | 3.8 | 3.8 |
| 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드 |
0.0 | 1.0 | 5.0 | 10.0 | 15.0 |
| 히알루론산 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 트리에탄올아민 | 0.0012 | 0.0034 | 0.008 | ||
| 구연산(Citric Acid) | 0.014 | 0.017 | |||
| 합계 | 100 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 |
| pH | 3.14 | 3.05 | 3.09 | 3.13 | 3.12 |
다음으로, 상기 비교예와 실시예의 제형을 얼굴 피부에 도포한 후에 피부 자극을 평가하였다. 피부 자극의 정도는 국제 접촉피부염 연구위원회(International Contact Dermatitis Research Group, ICDRG)의 판정기준에 따라 판정하였다.
ICDRG의 판정기준은 하기 표 4와 같다.
| 기호 | 판정기준 |
| - | 무자극 |
| ± | 미자극 (희미한 또는 가까스로 감지할 수 있는 가벼운 홍반) |
| + | 경자극 (경계가 뚜렷하나 약한 홍반, 부종 및 구진) |
| ++ | 중자극 (뚜렷한 홍반, 구진 및 소수포) |
| +++ | 강자극 (심한 홍반, 대수포 및 가피형성) |
상기 표 4의 판정기준에 따라 평가한 결과는 하기 표 5 및 도 3과 같다.
| 자극 정도 | 자극 평가 인원 | 종합평가 | |
| 비교예 1 | - | 25 | 무자극 |
| 4 | |||
| + | 1 | ||
| ++ | |||
| +++ | |||
| 비교예 2 | - | 24 | 무자극 |
| 3 | |||
| + | 3 | ||
| ++ | |||
| +++ | |||
| 실시예 1 | - | 5 | 미자극 |
| 20 | |||
| + | 5 | ||
| ++ | |||
| +++ | |||
| 실시예 2 | - | 2 | 미자극 |
| 20 | |||
| + | 8 | ||
| ++ | |||
| +++ | |||
| 실시예 3 | - | 경자극 | |
| 11 | |||
| + | 19 | ||
| ++ | |||
| +++ |
상기 표 5 및 도 3에 나타난 바와 같이, 비교예 1,2에 비하여, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드의 함량이 높은 실시예 1,2,3의 경우에 미자극 및 경자극이 있었으나, 피부에의 적용가능한 범위로 확인되었다.
따라서, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드의 함량이 증가함에 따라 피부자극은 증가하며, 본 발명에서는 피부에의 적절한 자극 범위내에서 최적의 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드 함량을 적용하였음을 확인하였다.
또한, 상기 제조한 조성물에 대한 여드름 개선에 관한 임상 효과를 측정하기 위하여 여드름 보유자를 대상으로 피시험자를 선정하였다. 여드름이 발생하고 있는 20대 여성 40명을 4그룹으로 분류하여 한 그룹당 10명씩 적용하고, 피검자를 대상으로 10일간 사용하면서 여드름 개선 상태를 육안으로 평가하고 그의 결과를 하기 표 6에 나타내었다.
| 샘플명 | 효과 좋음 | 약간 효과 | 효과 없음 | 악화됨 |
| 비교예 1 | - | - | 10 | - |
| 비교예 2 | - | 1 | 9 | - |
| 실시예 1 | 2 | 7 | 1 | - |
| 실시예 2 | 7 | 3 | - | - |
| 실시예 3 | 8 | 2 | - | - |
상기 표 6에 나타난 바와 같이, 본 발명에 속하는 실시예 1,2,3이 비교예 1,2에 비하여 현저히 우수한 여드름 개선 효과를 나타냄을 확인할 수 있었다.
즉, 본 발명의 조성범위 내에서 비로소 여드름 개선효능이 충분히 구현됨이 입증되었다.
또한, 상기 비교예 1,2 및 실시예 1,2,3의 조성물 갖는 조성물을 피부에 도포하여 피부재생 효과를 측정한 결과, 도 4에 나타난 바와 같이, 본 발명 범위에 속하는 실시예 1,2,3이 비교예 1,2에 비해 현저히 우수한 피부재생 효능을 나타냄을 확인하였다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예를 설명하였으나, 본 발명은 다양한 변화와 변경 및 균등물을 사용할 수 있다. 본 발명은 상기 실시예를 적절히 변형하여 동일하게 응용할 수 있음이 명확하다. 따라서 상기 기재 내용은 하기 특허청구범위의 한계에 의해 정해지는 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다.
Claims (13)
- 물, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드(5-aminolevulinic acid hexyl ester hydrochloride) 및 셀룰로오스 유도체를 포함하는 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물.
- 제 1항에 있어서,
유기용매, 카르복시산계 유기산, 글리세린, 글리콜 및 증점제를 더 포함하는 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물.
- 제 1항에 있어서,
상기 셀룰로오스 유도체는 히드록시에틸 셀룰로오스(hydroxyethyl cellulose), 카르복시메틸셀룰로오즈(carboxymethylcellulose), 메틸 셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, 히드록시에틸메틸셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스, 히드록시프로필 셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스 또는 마이크로스탈린 셀룰로오스 중 적어도 하나를 포함하는 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물.
- 제 2항에 있어서,
상기 유기용매는 무수에탄올을 포함하는 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물.
- 제 2항에 있어서,
상기 카르복시산계 유기산은, 소디움 비카보네이트(sodium bicarbonate), 소디움 실리케이트(sodium silicate), 트리에탄올아민, 구연산나트륨, 암모늄 카보네이트(ammonium carbonate), 구연산, 레불린산, 말릭산, 사과산, 메탄산, 에탄산, 프로피온산 옥살산, 말론산, 석신산, 벤조산, 살리실산, 신남산(cinnamic acid) 글리옥실산(glyoxylic acid), 나프텐산(naphthenic acid) 또는 뮤콘산(Muconic acid) 중 적어도 하나를 포함하는 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물.
- 제 2항에 있어서,
상기 글리세린은 글리세린 또는 디글리세린 중 적어도 하나를 포함하며, 상기 글리콜은 프로필렌 글리콜을 포함하는 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물.
- 제 2항에 있어서,
상기 증점제는, 카보머(Carbomer), 카보머/파파인 크로스폴리머, 폴리아크릴아마이드(polyacrylamide), 티이에이-카보머(TEA-Carbomer), 잔탄검(Xanthan Gum), 또는 히알루론산(Hyaluroni acid) 중 적어도 하나를 포함하는 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물.
- 제 1항에 있어서,
에톡실화 캐스터 오일(Ethoxylated Castor Oil), 폴리옥시에틸렌(20) 소르비탄모노올레이트(Polyoxyethylene(20) Sorbitan Monooleate), 폴리옥시에틸렌 글리세릴모노스테아레이트(Polyoxyethylene Glyceryl Monostearate) 또는 폴리옥시에틸렌세틸스테아릴디에텔(Polyoxyethylene Cetyl Stearyl Diether) 중 적어도 하나를 더 포함하는 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물.
- 제 1항에 있어서,
상기 물 100중량부에 대하여, 상기 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드 5 내지 25중량부, 상기 셀룰로오스 유도체 1 내지 1.5중량부를 포함하는 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물.
- 제 2항에 있어서,
상기 물 100중량부에 대하여, 상기 유기용매 3.5 내지 6중량부, 상기 카르복시산계 유기산 0.001 내지 0.02중량부, 상기 글리세린 6 내지 12중량부, 상기 글리콜 2 내지 4중량부, 상기 증점제 0.5 내지 1중량부를 포함하는 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물.
- 제 1항에 있어서,
상기 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드와 상기 셀룰로오스 유도체의 함량비율은 1:1 내지 15:1인 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물.
- 제 1항 내지 제 11항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물의 pH는 2.8 내지 4.1인 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물.
- 물 69 내지 80중량%, 5-아미노레불린산 헥실 에스테르 하이드로클로라이드 5 내지 15중량%, 셀룰로오스 유도체 0.8 내지 1.2중량%, 글리세린 3 내지 7중량%, 디글리세린 2 내지 4중량%, 프로필렌 글리콜 1 내지 3중량%, 무수에탄올 3 내지 5중량%, 히알루론산 0.3 내지 1중량% 및, 트리에탄올아민 또는 구연산 0.001 내지 0.02중량%를 포함하는 피부재생을 위한 피부 도포용 조성물.
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