KR20160079013A - 스트리고락톤 제제 및 그의 용도 - Google Patents

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Abstract

식물 번식 재료, 그의 제조 방법, 제제 및 용도가 본원에 개시된다. 본원에 개시된 식물 번식 재료는 생합성 과정에 의해 수득된 스트리고락톤을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 화학적 모방체를 포함할 수 있다. 스트리고락톤은 5-데옥시스트리골일 수 있다. 식물 번식 재료를 제조하는 방법은 화학적 과정을 포함할 수 있다. 대안적으로, 식물 번식 재료를 제조하는 방법은 생합성 과정을 포함할 수 있다. 방법은 1종 이상의 폴리뉴클레오티드의 사용을 포함할 수 있다. 폴리뉴클레오티드는 대사물을 코딩할 수 있다. 폴리뉴클레오티드는 스트리고락톤 경로의 1종 이상의 구성요소를 코딩하는 1종 이상의 유전자를 포함할 수 있다.

Description

스트리고락톤 제제 및 그의 용도 {STRIGOLACTONE FORMULATIONS AND USES THEREOF}
상호-참조
본 출원은 2013년 10월 25일 출원된 미국 특허 가출원 61/895,893, 및 2013년 12월 19일 출원된 미국 특허 가출원 61/918,552를 우선권 주장하며, 이들은 전문이 본원에 참조로 포함된다.
가뭄은 작물 생산성에 대한 주요 제약이고, 농부에게 상당한 위험이다. 가뭄과 연관된 도전과제는, 온도를 증가시키고, 강수 패턴을 변경시킬 것인 기후 변화로 인하여 증가할 가능성이 크다. 국가의 농업 시스템을 물-제한된 조건에 적합화하는 것은 식품 안전 및 지속가능한 농업 경제를 보장하기 위한 주요 우선순위이다. 현행 가뭄 관리 전략은 토양 관리 실시 및 작물 품종 선택에 제한된다. 수확량을 보호 또는 증진시키기 위해 가뭄의 개시에서 가뭄-영향 재배지에 분무 또는 적용될 수 있는 작물 보호 제품은 재배자가 가뭄 및 기후 변화에 실시간 적응하기 위한 가치있는 도구일 것이다.
스트리고락톤은 발달 및 스트레스 반응을 조절하는 것으로 알려진 최근 발견된 부류의 호르몬이다. 스트리고락톤은 그의 높은 제조 비용 때문에 제품으로서 평가된 바 없다. 본 발명자들은 식물 번식 재료를 제조하기 위한 신규하고 경제적인 경로를 개발한 바 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤을 포함할 수 있다. 대안적으로 또는 추가적으로, 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 화학적 모방체를 포함한다. 식물 번식 재료는 식물, 예컨대 메이즈에 투여될 수 있다. 스트리고락톤으로 처리된 식물은 물-제한된 조건의 부작용에 대한 유의한 내성을 나타낼 수 있다. 추가적으로, 스트리고락톤으로 처리된 식물은 증가된 식물 수확량을 나타낼 수 있다. 식물 번식 재료의 용도가 본원에 추가로 개시된다.
하기 화학식 I의 화합물, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체가 본원에 개시된다.
<화학식 I>
Figure pct00001
상기 식에서,
R1, R2, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, 및 R17은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 또는 -OR18이고;
R3 및 R6은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 또는 -OR18이거나; 또는 R3 및 R6은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하고;
각각의 R18은 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 또는 -C(O)R19이고;
각각의 R19는 독립적으로 알킬, 할로알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이고;
m은 0, 1, 또는 2이고;
n은 1 또는 2이다.
일부 예에서, m은 0이고 n은 1이다. 일부 예에서, m은 0이고 n은 2이다. 일부 예에서, m은 1이고 n은 2이다. 일부 예에서, m은 2이고 n은 1이다. 일부 예에서, m은 2이고 n은 2이다. 일부 예에서, m은 1이고 n은 1이다.
하기 화학식 II의 구조를 갖는 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체가 본원에 추가로 개시된다.
<화학식 II>
Figure pct00002
상기 식에서,
R1, R2, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, 및 R17은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 또는 -OR18이고;
R3 및 R6은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 또는 -OR18이거나; 또는 R3 및 R6은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하고;
각각의 R18은 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 또는 -C(O)R19이고;
각각의 R19는 독립적으로 알킬, 할로알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이다.
하기 화학식 III의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체가 본원에 추가로 개시된다.
<화학식 III>
Figure pct00003
상기 식에서,
R1, R2, R7, R8, R9, R16, 및 R17은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 또는 -OR18이고;
R3 및 R6은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 또는 -OR18이거나; 또는 R3 및 R6은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하고;
각각의 R18은 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 또는 -C(O)R19이고;
각각의 R19는 독립적으로 알킬, 할로알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이다.
일부 예에서, R1, R2, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, 및 R17은 각각 독립적으로 H, 알킬, 또는 -OR18이다. 일부 예에서, R3 및 R6은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공한다. 일부 예에서, R3 및 R6은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 또는 -OR18이다. 일부 예에서, R3 및 R6은 각각 독립적으로 H, 알킬, 또는 -OR18이다. 일부 예에서, R17은 알킬이다.
하기 화학식 IV 및 화학식 V의 구조를 갖는 화합물이 본원에 추가로 개시된다.
<화학식 IV>
Figure pct00004
<화학식 V>
Figure pct00005
하기 화학식 VI의 구조를 갖는 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체가 본원에 추가로 개시된다.
<화학식 VI>
Figure pct00006
스트리고락톤의 또 다른 화학적 모방체가 본원에 개시된다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 하기 화학식 VII의 화합물, 그의 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다.
<화학식 VII>
Figure pct00007
상기 식에서,
a, b, c는 각각 독립적으로 0, 1, 또는 2이고;
각각의 A는 독립적으로 O, 또는 S이고;
각각의 E는 독립적으로 O, S, 또는 -NR18이고;
각각의 G는 독립적으로 C 또는 N이고;
R5, R6, R11, R12, R14, R15 및 R17은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 또는 -OR18이고;
R2, R3, R7, R8, R9, 및 R10은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, -OR18 또는 고립 전자 쌍이고;
R1 및 R16은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 고립 전자 쌍, 또는 -OR18이거나; 또는 R1 및 R16은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하고;
R4 및 R13은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 고립 전자 쌍, 또는 -OR18이거나; 또는 R1 및 R16은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하고;
각각의 R18은 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, -C(O)R19 또는
Figure pct00008
이고;
각각의 R19는 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이다.
스트리고락톤의 또 다른 화학적 모방체는 화학식 VIII의 화합물, 그의 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다.
<화학식 VIII>
Figure pct00009
상기 식에서,
a, b, c는 각각 독립적으로 0, 1, 또는 2이고;
각각의 A는 독립적으로 O, 또는 S이고;
각각의 E는 독립적으로 O, S, 또는 -NR18이고;
각각의 G는 독립적으로 C 또는 N이고;
R5, R6, R11, R12, R14, R15 및 R17은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 또는 -OR18이고;
R2, R3, R7, R8, R9, 및 R10은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, -OR18 또는 고립 전자 쌍이고;
R1 및 R16은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 고립 전자 쌍, 또는 -OR18이거나; 또는 R1 및 R16은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하고;
R4 및 R13은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 고립 전자 쌍, 또는 -OR18이거나; 또는 R1 및 R16은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하고;
각각의 R18은 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, -C(O)R19 또는
Figure pct00010
이고;
각각의 R19는 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이다.
한 실시양태에서, 스트리고락톤의 화학적 모방체의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체에서의 각각의 A는 독립적으로 O이다. 또 다른 실시양태에서, 스트리고락톤의 화학적 모방체의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체에서의 각각의 E는 독립적으로 O이다. 또 다른 실시양태에서, 스트리고락톤의 화학적 모방체의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체에서의 각각의 G는 독립적으로 C이다. 또 다른 실시양태에서, 스트리고락톤의 화학적 모방체의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체에서 R2, R3, R4, R7, R8, R9, R10, R11, R12, 및 R16은 각각 독립적으로 H이다. 또 다른 실시양태에서, 스트리고락톤의 화학적 모방체의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체에서 R1, R5, R6, R13, 및 R17은 각각 독립적으로 알킬이다. 또 다른 실시양태에서, 스트리고락톤의 화학적 모방체의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체에서 R1, R5, R6, R13, 및 R17은 각각 독립적으로 메틸이다.
한 실시양태에서, 본원에 개시된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체는 (+)-스트리골 (
Figure pct00011
), (+)-스트리길 아세테이트 (
Figure pct00012
), (+)-오로반콜 (
Figure pct00013
), (+)-오로반킬 아세테이트 (
Figure pct00014
), (+)-5-데옥시스트리골 (
Figure pct00015
), 소르고락톤 (
Figure pct00016
), 또는 그의 임의의 조합이 아니다.
화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체는 단리 및 정제될 수 있다. 한 실시양태에서, R4 및 R13은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하지 않는다. 또 다른 실시양태에서, R4 및 R13은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공한다. 또 다른 실시양태에서, b + c는 적어도 2이다. 또 다른 실시양태에서, b는 1 또는 2이다.
화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체는 하기:
Figure pct00017
중 하나일 수 있다.
스트리고락톤의 화학적 모방체는 하기 화학식 IX의 구조를 갖는 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다.
<화학식 IX>
Figure pct00018
스트리고락톤의 화학적 모방체는 하기 화학식 X의 구조를 갖는 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다.
<화학식 X>
Figure pct00019
본원에 개시된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체는 적어도 약 15%, 20%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 99%의 부분입체이성질체 과잉률을 가질 수 있다. 본원에 개시된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체는 약 15%-99%, 20%-99%, 30%-99%, 40-99%, 50-99%, 60-99%, 70-99%, 80-99%, 90-99%, 15%-90%, 20%-90%, 30%-90%, 40-90%, 50-90%, 60-90%, 70-90%, 80-90%, 15%-80%, 20%-80%, 30%-80%, 40-80%, 50-80%, 60-80%, 70-80%, 15%-70%, 20%-70%, 30%-70%, 40-70%, 50-70%, 60-70%, 15%-60%, 20%-60%, 30%-60%, 40-60%, 50-60%, 15%-50%, 20%-50%, 30%-50%, 40-50%, 15%-40%, 20%-40%, 30%-40%, 15%-30%, 20%-30% 또는 15-20%의 부분입체이성질체 과잉률을 가질 수 있다. 한 실시양태에서, 본원에 개시된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체는 적어도 약 50% 내지 100%의 부분입체이성질체 과잉률을 가질 수 있다.
본원에 개시된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체, 이성질체 또는 제제는 화학식 I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX 또는 X의 약: 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10종의 개별 부분입체이성질체를 포함할 수 있다.
본원에 개시된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함하는 제제가 본원에 개시된다. 제제는 부형제를 추가로 포함할 수 있다. 한 실시양태에서, 부형제는 물, 계면활성제, 알콜 또는 그의 임의의 조합을 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 제제는 계면활성제를 포함하며, 여기서 계면활성제는 술포숙시네이트, 나프탈렌 술포네이트, 황산화 에스테르, 포스페이트 에스테르, 황산화 알콜, 알킬 벤젠 술포네이트, 폴리카르복실레이트, 나프탈렌 술포네이트 축합물, 페놀 술폰산 축합물, 리그노술포네이트, 메틸 올레일 타우레이트, 폴리비닐 알콜 또는 그의 임의의 조합을 포함한다.
제제는 비료를 추가로 포함할 수 있다. 한 실시양태에서, 비료는 질소 비료, 인산염 비료, 칼륨 비료, 칼슘 비료, 마그네슘 비료, 황 비료, 복합 비료, 유기 비료 또는 그의 임의의 조합을 포함한다.
제제는 살곤충제, 살진균제, 제초제 또는 그의 임의의 조합을 추가로 포함할 수 있다. 한 실시양태에서, 제초제는 글리포세이트를 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 글리포세이트는 N-(포스포노메틸)글리신을 포함한다.
식물을 본원에 개시된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체, 이성질체 또는 제제와 접촉시키는 것을 포함하는 방법이 본원에 개시될 수 있다. 한 실시양태에서, 식물을 접촉시키는 것은 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 제제를 스프레이로서 투여하는 것을 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 식물을 접촉시키는 것은 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 제제를 식물의 관개수에 첨가하는 것을 추가로 포함한다.
본원에 개시된 식물은 곡류, 예컨대 기장, 보리, 메이즈, 귀리, 트리티케일, 호밀, 메밀, 포니오, 퀴노아, 소르굼, 옥수수, 밀 및 벼일 수 있다. 식물은 주요 작물, 예컨대 감자, 카사바 및 콩과식물일 수 있다. 식물은 채소, 향신료, 과일, 견과, 허브 및 식용 꽃일 수 있다. 식물은 사탕수수 및 사탕무일 수 있다. 식물은 메이즈, 대두, 평지씨, 홍화, 해바라기 및 올리브일 수 있다. 한 실시양태에서, 식물은 대두, 토마토, 대두, 옥수수, 벼, 토마토, 알팔파, 밀, 녹색 조류 또는 그의 임의의 조합이다.
방법의 한 실시양태에서, 접촉된 식물의 수확량은 비접촉된 식물과 비교하여 증가되거나, 접촉된 식물의 수명은 비접촉된 식물과 비교하여 연장되거나, 접촉된 식물의 시들음은 비접촉된 식물과 비교하여 감소 또는 지연되거나, 접촉된 식물의 팽창은 비접촉된 식물과 비교하여 연장 또는 유지되거나, 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 감소 또는 지연되거나, 접촉된 식물의 클로로필 함량은 비접촉된 식물과 비교하여 유지되거나, 접촉된 식물의 클로로필 함량의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 감소 또는 지연되거나, 접촉된 식물의 클로로필 함량은 비접촉된 식물과 비교하여 증가되거나, 접촉된 식물의 염분 내성은 비접촉된 식물과 비교하여 증가되거나, 접촉된 식물의 물 소비는 비접촉된 식물과 비교하여 감소되거나, 접촉된 식물의 가뭄 내성은 비접촉된 식물과 비교하여 증가되거나, 접촉된 식물의 해충 저항성은 비접촉된 식물과 비교하여 증가되거나, 접촉된 식물의 살충제 소비는 비접촉된 식물과 비교하여 감소되거나, 또는 그의 임의의 조합이다.
방법의 한 실시양태에서, 접촉된 식물의 수확량은 비접촉된 식물과 비교하여 증가된다. 방법의 또 다른 실시양태에서, 접촉된 식물의 수명은 비접촉된 식물과 비교하여 연장된다. 방법의 또 다른 실시양태에서, 접촉된 식물의 시들음은 비접촉된 식물과 비교하여 감소 또는 지연된다. 방법의 또 다른 실시양태에서, 접촉된 식물의 팽창은 비접촉된 식물과 비교하여 연장 또는 유지된다. 방법의 또 다른 실시양태에서, 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 감소 또는 지연된다. 방법의 또 다른 실시양태에서, 접촉된 식물의 클로로필 함량은 비접촉된 식물과 비교하여 유지된다. 방법의 또 다른 실시양태에서, 접촉된 식물의 클로로필 함량의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 감소 또는 지연된다. 방법의 또 다른 실시양태에서, 접촉된 식물의 클로로필 함량은 비접촉된 식물과 비교하여 증가된다. 방법의 또 다른 실시양태에서, 접촉된 식물의 염분 내성은 비접촉된 식물과 비교하여 증가된다. 방법의 또 다른 실시양태에서, 접촉된 식물의 물 소비는 비접촉된 식물과 비교하여 감소된다. 방법의 또 다른 실시양태에서, 접촉된 식물의 가뭄 내성은 비접촉된 식물과 비교하여 증가된다. 방법의 또 다른 실시양태에서, 접촉된 식물의 해충 저항성은 비접촉된 식물과 비교하여 증가된다. 방법의 또 다른 실시양태에서, 접촉된 식물의 살충제 소비는 비접촉된 식물과 비교하여 감소된다.
또 다른 실시양태에서, 방법은 식물을 본원에 개시된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체, 이성질체 또는 제제와, 접촉된 식물의 수확량을 비접촉된 식물과 비교하여 증가시키거나, 접촉된 식물의 수명을 비접촉된 식물과 비교하여 연장시키거나, 접촉된 식물의 시들음을 비접촉된 식물과 비교하여 감소 또는 지연시키거나, 접촉된 식물의 팽창을 비접촉된 식물과 비교하여 연장 또는 유지하거나, 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실을 비접촉된 식물과 비교하여 감소 또는 지연시키거나, 접촉된 식물의 클로로필 함량을 비접촉된 식물과 비교하여 유지하거나, 접촉된 식물의 클로로필 함량의 손실을 비접촉된 식물과 비교하여 감소 또는 지연시키거나, 접촉된 식물의 클로로필 함량을 비접촉된 식물과 비교하여 증가시키거나, 접촉된 식물의 염분 내성을 비접촉된 식물과 비교하여 증가시키거나, 접촉된 식물의 물 소비를 비접촉된 식물과 비교하여 감소시키거나, 접촉된 식물의 가뭄 내성을 비접촉된 식물과 비교하여 증가시키거나, 접촉된 식물의 해충 저항성을 비접촉된 식물과 비교하여 증가시키거나, 접촉된 식물의 살충제 소비를 비접촉된 식물과 비교하여 감소시키거나, 또는 그의 임의의 조합을 위해 유효한 양으로 접촉시키는 것을 포함한다.
방법은 식물을 본원에 개시된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체, 이성질체 또는 제제와 접촉시키는 것을 포함할 수 있다. 한 실시양태에서, 방법은 접촉된 식물의 수확량을 비접촉된 식물과 비교하여 증가시키는데 유효한 양으로 식물을 접촉시킨다. 또 다른 실시양태에서, 방법은 접촉된 식물의 수명을 비접촉된 식물과 비교하여 연장시키는데 유효한 양으로 식물을 접촉시킨다. 또 다른 실시양태에서, 방법은 접촉된 식물의 시들음을 비접촉된 식물과 비교하여 감소 또는 지연시키는데 유효한 양으로 식물을 접촉시킨다. 또 다른 실시양태에서, 방법은 접촉된 식물의 팽창을 비접촉된 식물과 비교하여 연장 또는 유지하는데 유효한 양으로 식물을 접촉시킨다. 또 다른 실시양태에서, 방법은 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실을 비접촉된 식물과 비교하여 감소 또는 지연시키는데 유효한 양으로 식물을 접촉시킨다. 또 다른 실시양태에서, 방법은 접촉된 식물의 클로로필 함량을 비접촉된 식물과 비교하여 유지하는데 유효한 양으로 식물을 접촉시킨다. 또 다른 실시양태에서, 방법은 접촉된 식물의 클로로필 함량의 손실을 비접촉된 식물과 비교하여 감소 또는 지연시키는데 유효한 양으로 식물을 접촉시킨다. 또 다른 실시양태에서, 방법은 접촉된 식물의 클로로필 함량을 비접촉된 식물과 비교하여 증가시키는데 유효한 양으로 식물을 접촉시킨다. 또 다른 실시양태에서, 방법은 접촉된 식물의 염분 내성을 비접촉된 식물과 비교하여 증가시키는데 유효한 양으로 식물을 접촉시킨다. 또 다른 실시양태에서, 방법은 접촉된 식물의 물 소비를 비접촉된 식물과 비교하여 감소시키는데 유효한 양으로 식물을 접촉시킨다. 또 다른 실시양태에서, 방법은 접촉된 식물의 가뭄 내성을 비접촉된 식물과 비교하여 증가시키는데 유효한 양으로 식물을 접촉시킨다. 또 다른 실시양태에서, 방법은 접촉된 식물의 해충 저항성을 비접촉된 식물과 비교하여 증가시키는데 유효한 양으로 식물을 접촉시킨다. 또 다른 실시양태에서, 방법은 접촉된 식물의 살충제 소비를 비접촉된 식물과 비교하여 감소시키는데 유효한 양으로 식물을 접촉시킨다.
방법은 접촉된 식물의 수확량을 증가시키는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 접촉된 식물의 수확량은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85% 또는 90%만큼 증가된다. 접촉된 식물의 수확량은 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 90%, 예를 들어, 5%-25%, 10%-30%, 20%-40%, 30%-50%, 40%-50%, 50%-60%, 60%-70% 또는 70%-90% 증가될 수 있다. 한 예에서, 접촉된 식물의 수확량은 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 50% 증가된다. 접촉된 식물의 수확량은 충분히 관개된 조건 하에 증가될 수 있다. 접촉된 식물의 수확량은 가뭄 조건 하에 증가될 수 있다.
방법은 접촉된 식물의 수명을 연장시키는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 접촉된 식물의 수명은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85% 또는 90%만큼 연장된다. 접촉된 식물의 수명은 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 90%, 예를 들어, 5%-25%, 10%-30%, 20%-40%, 30%-50%, 40%-50%, 50%-60%, 60%-70% 또는 70%-90% 연장될 수 있다. 한 예에서, 접촉된 식물의 수명은 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 50% 연장될 수 있다.
일부 실시양태에서, 식물은 식물의 대사 활성이 중지된 경우에 죽은 것으로 결정된다. 일부 실시양태에서, 식물은 식물의 영양 성장이 중지된 경우에 죽은 것으로 결정된다.
방법은 접촉된 식물의 수명을 연장시키는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 접촉된 식물의 수명은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간, 12시간, 24시간, 36시간 또는 48시간만큼 연장된다. 접촉된 식물의 수명은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 1일, 2일, 3일, 4일, 5일, 6일, 7일, 8일, 9일 또는 10일만큼 연장될 수 있다. 접촉된 식물의 수명은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 1주, 2주, 3주, 4주, 5주 또는 6주만큼 연장될 수 있다. 접촉된 식물의 수명은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 1개월, 2개월, 3개월, 4개월, 5개월, 또는 6개월만큼 연장될 수 있다. 접촉된 식물의 수명은 비접촉된 식물과 비교하여 6시간 내지 48시간 연장될 수 있다. 접촉된 식물의 수명은 비접촉된 식물과 비교하여 1일 내지 10일 연장될 수 있다. 접촉된 식물의 수명은 비접촉된 식물과 비교하여 1주 내지 6주 연장될 수 있다. 접촉된 식물의 수명은 비접촉된 식물과 비교하여 1개월 내지 6개월 연장될 수 있다. 한 예에서, 접촉된 식물의 수명은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간 내지 1개월 연장된다.
방법은 접촉된 식물의 시들음을 감소시키는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 접촉된 식물의 시들음은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85% 또는 90%만큼 감소된다. 접촉된 식물의 시들음은 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 90%, 예를 들어, 5%-25%, 10%-30%, 20%-40%, 30%-50%, 40%-50%, 50%-60%, 60%-70% 또는 70%-90% 감소될 수 있다. 한 예에서, 접촉된 식물의 시들음은 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 50% 감소된다.
일부 실시양태에서, 시들음은 육안 검사에 의해 결정될 수 있다. 일부 실시양태에서, 시들음은 잎 각도의 변화에 의해 결정될 수 있다. 줄기와 잎 사이의 각도는 시들음 동안에 대폭 변화할 수 있다. 예를 들어, 줄기와 잎 사이의 각도가 10°, 20°, 30°, 40°, 50°, 60°, 70°, 80°, 90°, 100°, 110°, 120°, 130°, 140°, 150°, 160°, 170° 또는 180° 변화하는 경우에 시들은 것으로 결정된다. 일부 실시양태에서, 시들음은 전체 잎 부피에 의해 결정될 수 있다.
방법은 접촉된 식물의 시들음을 지연시키는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 접촉된 식물의 시들음은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간, 12시간, 24시간, 36시간 또는 48시간만큼 지연된다. 접촉된 식물의 시들음은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 1일, 2일, 3일, 4일, 5일, 6일, 7일, 8일, 9일 또는 10일만큼 지연될 수 있다. 접촉된 식물의 시들음은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 1주, 2주, 3주, 4주, 5주 또는 6주만큼 지연될 수 있다. 접촉된 식물의 시들음은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 1개월, 2개월, 3개월, 4개월, 5개월, 또는 6개월 지연될 수 있다. 접촉된 식물의 시들음은 비접촉된 식물과 비교하여 6시간 내지 48시간 지연될 수 있다. 접촉된 식물의 시들음은 비접촉된 식물과 비교하여 1일 내지 10일 지연될 수 있다. 접촉된 식물의 시들음은 비접촉된 식물과 비교하여 1주 내지 6주 지연될 수 있다. 접촉된 식물의 시들음은 비접촉된 식물과 비교하여 1개월 내지 6개월 지연될 수 있다. 한 예에서, 접촉된 식물의 시들음은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간 내지 1개월 지연된다.
방법은 접촉된 식물의 팽창을 연장 또는 유지하는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 접촉된 식물의 팽창은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간, 12시간, 24시간, 36시간 또는 48시간만큼 연장 또는 유지된다. 접촉된 식물의 팽창은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 1일, 2일, 3일, 4일, 5일, 6일, 7일, 8일, 9일 또는 10일만큼 연장 또는 유지될 수 있다. 접촉된 식물의 팽창은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 1주, 2주, 3주, 4주, 5주 또는 6주만큼 연장 또는 유지될 수 있다. 접촉된 식물의 팽창은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 1개월, 2개월, 3개월, 4개월, 5개월, 또는 6개월만큼 연장 또는 유지될 수 있다. 접촉된 식물의 팽창은 비접촉된 식물과 비교하여 6시간 내지 48시간 연장 또는 유지될 수 있다. 접촉된 식물의 팽창은 비접촉된 식물과 비교하여 1일 내지 10일 연장 또는 유지될 수 있다. 접촉된 식물의 팽창은 비접촉된 식물과 비교하여 1주 내지 6주 연장 또는 유지될 수 있다. 접촉된 식물의 팽창은 비접촉된 식물과 비교하여 1개월 내지 6개월 연장 또는 유지될 수 있다. 한 예에서, 접촉된 식물의 팽창은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간 내지 1개월 연장 또는 유지된다.
방법은 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실을 감소시키는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85% 또는 90%만큼 감소된다. 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 90%, 예를 들어, 5%-25%, 10%-30%, 20%-40%, 30%-50%, 40%-50%, 50%-60%, 60%-70% 또는 70%-90% 감소될 수 있다. 한 예에서, 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 50% 감소된다.
방법은 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실을 지연시키는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간, 12시간, 24시간, 36시간 또는 48시간만큼 지연된다. 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 1일, 2일, 3일, 4일, 5일, 6일, 7일, 8일, 9일 또는 10일만큼 지연될 수 있다. 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 1주, 2주, 3주, 4주, 5주 또는 6주만큼 지연될 수 있다. 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 1개월, 2개월, 3개월, 4개월, 5개월, 또는 6개월만큼 지연될 수 있다. 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 6시간 내지 48시간 지연될 수 있다. 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 1일 내지 10일 지연될 수 있다. 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 1주 내지 6주 지연될 수 있다. 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 1개월 내지 6개월 지연될 수 있다. 한 예에서, 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간 내지 1개월 지연된다.
방법은 접촉된 식물의 클로로필 함량을 지연시키는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 접촉된 식물의 클로로필 함량은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간, 12시간, 24시간, 36시간 또는 48시간 동안 유지된다. 접촉된 식물의 클로로필 함량은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 1일, 2일, 3일, 4일, 5일, 6일, 7일, 8일, 9일 또는 10일 동안 유지될 수 있다. 접촉된 식물의 클로로필 함량은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 1주, 2주, 3주, 4주, 5주 또는 6주 동안 유지될 수 있다. 접촉된 식물의 클로로필 함량은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 1개월, 2개월, 3개월, 4개월, 5개월, 또는 6개월 동안 유지될 수 있다. 접촉된 식물의 클로로필 함량은 비접촉된 식물과 비교하여 6시간 내지 48시간 유지될 수 있다. 접촉된 식물의 클로로필 함량은 비접촉된 식물과 비교하여 1일 내지 10일 유지될 수 있다. 접촉된 식물의 클로로필 함량은 비접촉된 식물과 비교하여 1주 내지 6주 유지될 수 있다. 접촉된 식물의 클로로필 함량은 비접촉된 식물과 비교하여 1개월 내지 6개월 유지될 수 있다. 한 예에서, 접촉된 식물의 클로로필 함량은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간 내지 1개월 유지된다.
방법은 접촉된 식물의 클로로필 함량의 손실을 지연시키는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 접촉된 식물의 클로로필 함량의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간, 12시간, 24시간, 36시간 또는 48시간만큼 지연된다. 접촉된 식물의 클로로필 함량의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 1일, 2일, 3일, 4일, 5일, 6일, 7일, 8일, 9일 또는 10일만큼 지연될 수 있다. 접촉된 식물의 클로로필 함량의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 1주, 2주, 3주, 4주, 5주 또는 6주만큼 지연될 수 있다. 접촉된 식물의 클로로필 함량의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 1개월, 2개월, 3개월, 4개월, 5개월, 또는 6개월만큼 지연될 수 있다. 접촉된 식물의 클로로필 함량의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 6시간 내지 48시간 지연될 수 있다. 접촉된 식물의 클로로필 함량의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 1일 내지 10일 지연될 수 있다. 접촉된 식물의 클로로필 함량의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 1주 내지 6주 지연될 수 있다. 접촉된 식물의 클로로필 함량의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 1개월 내지 6개월 지연될 수 있다. 한 예에서, 접촉된 식물의 클로로필 함량의 손실은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간 내지 1개월 지연된다.
일부 실시양태에서, 클로로필은 클로로필 측정기, 예컨대 SPAD 502 플러스(PLUS) 측정기를 사용하여 측정될 수 있다. 일부 실시양태에서, 클로로필 측정기는 502nm에서 잎을 통해 흡광도를 측정한다.
방법은 접촉된 식물의 클로로필 함량을 증가시키는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 접촉된 식물의 클로로필 함량은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85% 또는 90%만큼 증가된다. 접촉된 식물의 클로로필 함량은 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 90%, 예를 들어, 5%-25%, 10%-30%, 20%-40%, 30%-50%, 40%-50%, 50%-60%, 60%-70% 또는 70%-90% 증가될 수 있다. 한 예에서, 접촉된 식물의 클로로필 함량은 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 50% 증가된다.
방법은 접촉된 식물의 염분 내성을 증가시키는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 염분 조건 하에 접촉된 식물의 수확량은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85% 또는 90%만큼 증가된다. 염분 조건 하에 접촉된 식물의 수확량은 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 90%, 예를 들어, 5%-25%, 10%-30%, 20%-40%, 30%-50%, 40%-50%, 50%-60%, 60%-70% 또는 70%-90% 증가될 수 있다. 한 예에서, 염분 조건 하에 접촉된 식물의 수확량은 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 50% 증가된다. 일부 실시양태에서, 접촉된 식물의 수확량은 중량에 의해 측정된다.
방법은 접촉된 식물의 염분 내성을 증가시키는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 생산된 접촉된 식물의 중량 단위당 물 소비는 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85% 또는 90%만큼 감소된다. 생산된 접촉된 식물의 중량 단위당 물 소비는 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 90%, 예를 들어, 5%-25%, 10%-30%, 20%-40%, 30%-50%, 40%-50%, 50%-60%, 60%-70% 또는 70%-90% 감소된다. 한 예에서, 생산된 접촉된 식물의 중량 단위당 물 소비는 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 50% 감소된다. 일부 실시양태에서, 물 소비는 중량에 의해 측정된다.
방법은 접촉된 식물의 가뭄 내성을 증가시키는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 가뭄 조건 하에 접촉된 식물의 수확량은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85% 또는 90%만큼 증가된다. 가뭄 조건 하에 접촉된 식물의 수확량은 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 90%, 예를 들어, 5%-25%, 10%-30%, 20%-40%, 30%-50%, 40%-50%, 50%-60%, 60%-70% 또는 70%-90% 증가될 수 있다. 한 예에서, 가뭄 조건 하에 접촉된 식물의 수확량은 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 50% 증가된다. 일부 실시양태에서, 접촉된 식물의 수확량은 중량에 의해 측정된다.
방법은 접촉된 식물의 해충 저항성을 증가시키는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 어떠한 살충제의 사용 없이 접촉된 식물의 수확량은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85% 또는 90%만큼 증가된다. 어떠한 살충제의 사용 없이 접촉된 식물의 수확량은 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 90%, 예를 들어, 5%-25%, 10%-30%, 20%-40%, 30%-50%, 40%-50%, 50%-60%, 60%-70% 또는 70%-90% 증가될 수 있다. 한 예에서, 어떠한 살충제의 사용 없이 접촉된 식물의 수확량은 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 50% 증가된다. 일부 실시양태에서, 접촉된 식물의 수확량은 중량에 의해 측정된다.
방법은 접촉된 식물의 살충제 소비를 감소시키는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 생산된 접촉된 식물의 중량 단위당 살충제 소비는 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85% 또는 90%만큼 감소된다. 생산된 접촉된 식물의 중량 단위당 살충제 소비는 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 90%, 예를 들어, 5%-25%, 10%-30%, 20%-40%, 30%-50%, 40%-50%, 50%-60%, 60%-70% 또는 70%-90% 감소된다. 한 예에서, 생산된 접촉된 식물의 중량 단위당 살충제 소비는 비접촉된 식물과 비교하여 약 5% 내지 50% 감소된다. 일부 실시양태에서, 살충제 소비는 중량에 의해 측정된다.
한 실시양태에서, 접촉된 식물은 옥수수를 포함한다. 옥수수의 생산은 비접촉된 식물과 비교하여 증가될 수 있다. 방법은 옥수수의 생산을 증가시키는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 옥수수의 평균 커넬 질랑은 비접촉된 옥수수와 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85% 또는 90%만큼 증가된다. 옥수수의 평균 커넬 질랑은 비접촉된 옥수수와 비교하여 약 5% 내지 90%, 예를 들어, 5%-25%, 10%-30%, 20%-40%, 30%-50%, 40%-50%, 50%-60%, 60%-70% 또는 70%-90% 증가될 수 있다. 한 예에서, 옥수수의 평균 커넬 질랑은 비접촉된 옥수수와 비교하여 약 5% 내지 50% 증가된다.
또 다른 실시양태에서, 방법은 옥수수의 생산을 증가시키는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 옥수수의 평균 이삭 부피는 비접촉된 옥수수와 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85% 또는 90%만큼 증가된다. 옥수수의 평균 이삭 부피는 비접촉된 옥수수와 비교하여 약 5% 내지 90%, 예를 들어, 5%-25%, 10%-30%, 20%-40%, 30%-50%, 40%-50%, 50%-60%, 60%-70% 또는 70%-90% 증가될 수 있다. 한 예에서, 옥수수의 평균 이삭 부피는 비접촉된 옥수수와 비교하여 약 5% 내지 50% 증가된다.
방법은 잡초의 성장을 억제할 수 있다. 한 실시양태에서, 잡초는 기생 잡초를 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 기생 잡초는 스트리가(Striga)의 속으로부터의 잡초를 포함한다. 스트리가 속은 스트리가 아시아티카(Striga asiatica), 에스. 게스네리오이데스(S. gesnerioides), 및 에스. 헤르몬티카(S. hermonthica)와 같은 종을 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 잡초의 성장은 시간 경과에 따라 바이오매스 (그램)로 측정된다.
본원에 개시된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체로 제제를 형성하는 것을 포함하는, 제제를 제조하는 방법이 추가로 개시된다. 한 실시양태에서, 제제는 부형제를 추가로 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 부형제는 물, 계면활성제, 알콜 또는 그의 임의의 조합을 포함한다.
본원에 개시된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체, 이성질체 또는 제제의 양은 적어도 약 1 mg 내지 1000 kg을 포함할 수 있다. 본원에 개시된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체, 이성질체 또는 제제의 양은 적어도 약 1 mg, 5 mg, 10 mg, 20 mg, 30 mg, 40 mg, 50 mg, 100 mg, 200 mg, 300mg, 400 mg, 500 mg, 1 g, 5 g, 10 g, 50 g, 100 g, 500 g, 1 kg, 5 kg, 10 kg, 50 kg, 100 kg 또는 1000 kg을 포함할 수 있다. 본원에 개시된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체, 이성질체 또는 제제의 양은 총 중량의 적어도 약 1% 내지 99%를 포함할 수 있다. 본원에 개시된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체, 이성질체 또는 제제의 양은 총 중량의 약 1%, 5%, 10%, 20%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80%, 90%, 95% 또는 99%를 포함할 수 있다.
한 실시양태에서, 본원에 개시된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체, 이성질체 또는 제제를 포함하는 토양이 본원에 개시된다. 또 다른 실시양태에서, 본원에 개시된 방법을 사용하여 성장시킨 식물 또는 그의 식용 부분이 본원에 개시된다. 또 다른 실시양태에서, 본원에 개시된 식물 또는 그의 식용 부분으로부터의 성분을 포함하는 식품이 본원에 개시된다. 또 다른 실시양태에서, 본원에 개시된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체, 이성질체 또는 제제를 포함하는 식품이 본원에 개시된다. 또 다른 실시양태에서, 본원에 개시된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체, 이성질체 또는 제제를 포함하는 종자가 본원에 개시된다.
복수의 폴리뉴클레오티드를 포함하는 조작된 세포가 본원에 개시될 수 있으며, 여기서 (i) 복수의 폴리뉴클레오티드는 1종 이상의 대사물을 코딩하고/거나; (ii) 복수의 폴리뉴클레오티드는 crtE, crtB, crtI, D27, CCD7, CCD8 및 MAX1을 포함하는 군으로부터 선택된 1종 이상의 유전자를 포함한다.
Figure pct00020
또는 그의 염을 알킬화하는 것을 포함하는, 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체, 이성질체 또는 제제를 제조하는 방법이 본원에 개시되며, 여기서 R17은 H, 알킬, 할로 또는 할로알킬이고, X는 Cl, Br, 또는 I이다. 한 실시양태에서, 방법은 i) 임의로 치환된 데카히드로나프토[2,1-b]푸란-2(3aH)-온의 히드록시메틸화; 및 ii)
Figure pct00021
또는 그의 염의 후속 알킬화를 포함하며, 여기서 R17은 H, 알킬, 할로 또는 할로알킬이고, X는 Cl, Br, 또는 I이다. 또 다른 실시양태에서, 히드록시메틸화는 칼륨 tert-부톡시드의 존재 하의 스클라레올리드와 메틸 포르메이트 사이의 반응을 포함하고, 알킬화는 히드록시메틸화 생성물과 5-브로모-3-메틸푸란-2(5H)-온 사이의 반응을 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 임의로 치환된 데카히드로나프토[2,1-b]푸란-2(3aH)-온은 스클라레올리드를 포함한다. 또 다른 실시양태에서, R17은 알킬이다. 또 다른 실시양태에서, R17은 메틸이다. 또 다른 실시양태에서, X는 Cl이다. 또 다른 실시양태에서, 히드록시메틸화 및 알킬화는 원 포트 절차이다.
본원에 개시된 화합물을 제조하는 방법이 본원에 추가로 개시된다. 방법은 (i) 임의로 치환된 데카히드로나프토[2,1-b]푸란-2(3aH)-온의 히드록시메틸화; 및 (ii)
Figure pct00022
로의 후속 알킬화를 포함할 수 있으며; 여기서 R17은 H, 알킬, 할로 또는 할로알킬이고, X는 Cl, Br, 또는 I이다
일부 경우에, 히드록시메틸화 및 알킬화는 원 포트 절차이다. 일부 경우에, 임의로 치환된 데카히드로나프토[2,1-b]푸란-2(3aH)-온은 스클라레올리드이다.
일부 경우에, R17은 알킬이다. 일부 경우에, X는 Br이다.
일부 경우에, 히드록시메틸화는 칼륨 tert-부톡시드의 존재 하의 스클라레올리드와 메틸 포르메이트 사이의 반응이고, 알킬화는 히드록시메틸화 생성물과 5-브로모-3-메틸푸란-2(5H)-온 사이의 반응이다.
스트리고락톤의 화학적 모방체를 포함하는 식물 번식 재료가 본원에 추가로 개시된다. 스트리고락톤의 예는, 스트리골, 스트리길 아세테이트, 오로반콜, 오로반킬 아세테이트, 7-오로반킬 아세테이트, 7-히드록시-오로반킬 아세테이트, 소르고몰, 파바실 아세테이트, 5-데옥시스트리골 및 소르고락톤을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 오로반콜의 예는 7-옥소-오로반콜, 2'epi-오로반콜, ent-2'-epi-오로반콜 및 ent-오로반콜을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 5-데옥시스트리골의 예는 2'-epi-5-데옥시스트리골, ent-2'-epi-5-데옥시스트리골 및 ent-5-데옥시스트리골을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
스트리고락톤의 화학적 모방체는 식물을 기재로 하거나 또는 이로부터 유래될 수 있다. 식물은 벼일 수 있다. 식물은 담배일 수 있다.
스트리고락톤 유사체의 화학적 모방체를 포함하는 식물 번식 재료가 본원에 추가로 개시된다. 스트리고락톤 유사체의 예는 3'-메틸-GR24, 티아-3'-메틸-데브라논-유사 분자, AR36, 및 CISA-1을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다 (Boyer FD, Mol Plant, 2013 Nov). 스트리고락톤 유사체의 추가의 예는 문헌 [Cohen (2013, Mol Plant, 2013, (6):1:141-52), Ruyter-Spira (2011, Plant Physiol, 155(2):721-34), Tanaka M (2013, Biosci Biotechnol Biochem, 77(4):832-5), Mwakaboko (2011, Plant Cell Physiol, 52(4):699-715), and Besserer (2008, Plant Physiol, 148(1);402-13)]에 개시된 바 있다.
본원에 개시된 화합물을 포함하는 식물 번식 재료가 본원에 추가로 개시된다. 식물 번식 재료는 화학식 I을 갖는 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 II의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 III의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 하기 화학식 VI의 구조를 갖는 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다.
<화학식 VI>
Figure pct00023
화학식 IV, 화학식 V의 구조를 갖는 1종 이상의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함하는 식물 번식 재료가 본원에 추가로 개시된다. 화학식 IV 및 화학식 V의 구조를 갖는 2종 이상의 화합물을 포함하는 식물 번식 재료가 본원에 추가로 개시된다.
스트리고락톤, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체의 혼합물을 포함하는 식물 번식 재료가 본원에 추가로 개시된다. 스트리고락톤의 혼합물은 스트리골, 스트리길 아세테이트, 오로반콜, 오로반킬 아세테이트, 7-오로반킬 아세테이트, 7-히드록시-오로반킬 아세테이트, 소르고몰, 파바실 아세테이트, 5-데옥시스트리골, 소르고락톤, 7-옥소-오로반콜, 2'epi-오로반콜, ent-2'-epi-오로반콜, ent-오로반콜, 2'-epi-5-데옥시스트리골, ent-2'-epi-5-데옥시스트리골, 및 ent-5-데옥시스트리골 중 2종 이상을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 스트리골, 스트리길 아세테이트, 오로반콜, 오로반킬 아세테이트, 7-오로반킬 아세테이트, 7-히드록시-오로반킬 아세테이트, 소르고몰, 파바실 아세테이트, 5-데옥시스트리골, 소르고락톤, 7-옥소-오로반콜, 2'epi-오로반콜, ent-2'-epi-오로반콜, ent-오로반콜, 2'-epi-5-데옥시스트리골, ent-2'-epi-5-데옥시스트리골, 및 ent-5-데옥시스트리골 중 3종 이상을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 스트리골, 스트리길 아세테이트, 오로반콜, 오로반킬 아세테이트, 7-오로반킬 아세테이트, 7-히드록시-오로반킬 아세테이트, 소르고몰, 파바실 아세테이트, 5-데옥시스트리골, 소르고락톤, 7-옥소-오로반콜, 2'epi-오로반콜, ent-2'-epi-오로반콜, ent-오로반콜, 2'-epi-5-데옥시스트리골, ent-2'-epi-5-데옥시스트리골, 및 ent-5-데옥시스트리골 중 4종 이상을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 스트리골, 스트리길 아세테이트, 오로반콜, 오로반킬 아세테이트, 7-오로반킬 아세테이트, 7-히드록시-오로반킬 아세테이트, 소르고몰, 파바실 아세테이트, 5-데옥시스트리골, 소르고락톤, 7-옥소-오로반콜, 2'epi-오로반콜, ent-2'-epi-오로반콜, ent-오로반콜, 2'-epi-5-데옥시스트리골, ent-2'-epi-5-데옥시스트리골, 및 ent-5-데옥시스트리골 중 5종 이상을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 스트리골, 스트리길 아세테이트, 오로반콜, 오로반킬 아세테이트, 7-오로반킬 아세테이트, 7-히드록시-오로반킬 아세테이트, 소르고몰, 파바실 아세테이트, 5-데옥시스트리골 및 소르고락톤 중 2종 이상을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 스트리골, 스트리길 아세테이트, 오로반콜, 오로반킬 아세테이트, 7-오로반킬 아세테이트, 7-히드록시-오로반킬 아세테이트, 소르고몰, 파바실 아세테이트, 5-데옥시스트리골 및 소르고락톤 중 3종 이상을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 스트리골, 스트리길 아세테이트, 오로반콜, 오로반킬 아세테이트, 7-오로반킬 아세테이트, 7-히드록시-오로반킬 아세테이트, 소르고몰, 파바실 아세테이트, 5-데옥시스트리골 및 소르고락톤 중 4종 이상을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 스트리골, 스트리길 아세테이트, 오로반콜, 오로반킬 아세테이트, 7-오로반킬 아세테이트, 7-히드록시-오로반킬 아세테이트, 소르고몰, 파바실 아세테이트, 5-데옥시스트리골 및 소르고락톤 중 5종 이상을 포함할 수 있다.
식물 번식 재료를 제조하는 방법이 본원에 개시된다. 방법은 식물 번식 재료의 화학적 합성을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 화학적 모방체, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다. 식물 번식 재료는 5-데옥시스트리골의 화학적 모방체, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리골의 화학적 모방체, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다. 식물 번식 재료는 오로반콜의 화학적 모방체, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다. 식물 번식 재료는 오로반콜 아세테이트의 화학적 모방체, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리길 아세테이트의 화학적 모방체, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다. 식물 번식 재료는 소르고락톤의 화학적 모방체, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다.
세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체 상에서 축합 반응을 수행함으로써 식물 번식 재료를 제조하는 것을 포함하는, 식물 번식 재료를 제조하는 방법이 본원에 추가로 개시된다. 일부 경우에, 식물 번식 재료는 화학식 I의 구조를 갖는 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체이다. 일부 경우에, 식물 번식 재료는 화학식 II의 구조를 갖는 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체이다. 일부 경우에, 식물 번식 재료는 화학식 III의 구조를 갖는 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체이다. 일부 경우에, 식물 번식 재료는 화학식 IV의 구조를 갖는 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체이다. 일부 경우에, 식물 번식 재료는 화학식 V의 구조를 갖는 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체이다. 일부 경우에, 식물 번식 재료는 화학식 VI의 구조를 갖는 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체이다.
대안적으로 또는 추가적으로, 식물 번식 재료를 제조하는 방법은 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체 상에서 히드록시메틸화 및/또는 알킬화 반응을 수행함으로써 식물 번식 재료를 제조하는 것을 포함할 수 있다.
본원에 개시된 방법에서 사용하기 위한 세스퀴테르펜 락톤은 스클라레올리드일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 세이지 식물로부터 추출될 수 있다. 세이지 식물은 클라리 세이지 식물일 수 있다.
축합 반응은 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체를 메틸 포르메이트와 축합시켜 히드록시메틸렌 락톤을 제조하는 것을 포함할 수 있다. 축합 반응은 칼륨 tert-부톡시드를 추가로 포함할 수 있다.
방법은 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체를 과량의 메틸 포르메이트와 축합시키는 것을 포함할 수 있다. 방법은 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체를 2배 과량의 메틸 포르메이트와 축합시키는 것을 포함할 수 있다. 방법은 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체를 3배 과량의 메틸 포르메이트와 축합시키는 것을 포함할 수 있다. 방법은 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체를 4배 과량의 메틸 포르메이트와 축합시키는 것을 포함할 수 있다. 방법은 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체를 5배 과량의 메틸 포르메이트와 축합시키는 것을 포함할 수 있다.
방법은 알킬화 반응을 수행하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 알킬화 반응은 브로모부테놀리드를 이용하여 축합 반응 생성물을 알킬화하는 것을 포함할 수 있다. 알킬화 반응은 브로모부테놀리드를 이용하여 히드록시메틸렌 락톤을 알킬화하는 것을 포함할 수 있다.
알킬화 반응은 2종의 부분입체이성질체의 혼합물을 제조할 수 있다. 일부 경우에, 2종의 부분입체이성질체는
Figure pct00024
(화학식 IV) 및
Figure pct00025
(화학식 V)이다.
일부 경우에, 식물 번식 재료를 제조하는 방법은 촉매를 요구하지 않는다. 일부 경우에, 식물 번식 재료를 제조하는 방법은 2배 이상의 반응 부피를 요구하지 않는다. 일부 경우에, 식물 번식 재료를 제조하는 방법은 크로마토그래피 정제를 요구하지 않는다.
일부 경우에, 식물 번식 재료의 제조 효율은 적어도 약 50%이다. 식물 번식 재료의 제조 효율은 적어도 약 60%일 수 있다. 식물 번식 재료의 제조 효율은 적어도 약 70%일 수 있다. 식물 번식 재료의 제조 효율은 적어도 약 75%일 수 있다. 식물 번식 재료의 제조 효율은 적어도 약 80%일 수 있다. 식물 번식 재료의 제조 효율은 적어도 약 85%일 수 있다. 식물 번식 재료의 제조 효율은 적어도 약 90%일 수 있다.
식물 번식 재료는 1종 이상의 잡초를 억제하는데 사용될 수 있다. 1종 이상의 잡초는 기생 잡초일 수 있다. 기생 잡초는 스트리가일 수 있다. 기생 잡초는 오로반케(Orobanche)일 수 있다.
생합성 과정을 통해 식물 번식 재료를 제조하는 방법이 본원에 추가로 개시된다. 생합성 과정은 1종 이상의 유전자를 세포 내로 도입하는 것을 포함할 수 있다. 생합성 과정은 1종 이상의 유전자를 세포 내로 형질감염시키는 것을 포함할 수 있다. 생합성 과정은 1종 이상의 세포를 1종 이상의 유전자로 형질전환시키는 것을 포함할 수 있다. 1종 이상의 유전자는 스트리고락톤 경로의 구성요소를 코딩할 수 있다. 1종 이상의 유전자는 대사물을 코딩할 수 있다. 일부 경우에, 1종 이상의 유전자는 세포에 대해 천연이 아니다.
세포에서 복수의 폴리뉴클레오티드를 발현시켜 식물 번식 재료를 제조하는 것을 포함하며, 여기서 (i) 복수의 폴리뉴클레오티드는 1종 이상의 대사물을 코딩하고/거나; (ii) 복수의 폴리뉴클레오티드는 crtE, crtB, crtI, D27, CCD7, CCD8 및 MAX1을 포함하는 군으로부터 선택된 1종 이상의 유전자를 포함할 수 있는 것인 식물 번식 재료를 제조하는 방법이 본원에 추가로 개시된다.
식물 번식 재료의 제조에 사용하기 위한 1종 이상의 유전자를 코딩하는 폴리뉴클레오티드가 본원에 추가로 개시된다. 식물 번식 재료의 제조에 사용하기 위한 1종 이상의 유전자를 코딩하는 1종 이상의 폴리뉴클레오티드를 포함하는 백터가 본원에 추가로 개시된다. 본원에 개시된 식물 번식 재료를 제조하는데 사용하기 위한 세포가 본원에 추가로 개시된다. 세포는 조작된 세포일 수 있다. 조작된 세포는 복수의 폴리뉴클레오티드를 포함할 수 있으며, 여기서 (i) 복수의 폴리뉴클레오티드는 1종 이상의 대사물을 코딩하고/거나; (ii) 복수의 폴리뉴클레오티드는 crtE, crtB, crtI, D27, CCD7, CCD8 및 MAX1을 포함하는 군으로부터 선택된 1종 이상의 유전자를 포함한다. 복수의 폴리뉴클레오티드는 1종 이상의 대사물을 코딩하고 crtE, crtB, crtI, D27, CCD7, CCD8 및 MAX1을 포함하는 군으로부터 선택된 1종 이상의 유전자를 포함할 수 있다.
복수의 폴리뉴클레오티드는 1종 이상의 대사물을 코딩할 수 있다. 1종 이상의 대사물은 리코펜을 포함할 수 있다. 일부 경우에, 1종 이상의 대사물은 세포에 대해 천연이 아니다.
복수의 폴리뉴클레오티드는 crtE, crtB, crtI, D27, CCD7, CCD8 및 MAX1을 포함하는 군으로부터 선택된 1종 이상의 유전자를 포함할 수 있다. 복수의 폴리뉴클레오티드는 crtE, crtB, crtI, D27, CCD7, CCD8 및 MAX1을 포함하는 군으로부터 선택된 2종 이상의 유전자를 포함할 수 있다. 복수의 폴리뉴클레오티드는 crtE, crtB, crtI, D27, CCD7, CCD8 및 MAX1을 포함하는 군으로부터 선택된 3종 이상의 유전자를 포함할 수 있다. 복수의 폴리뉴클레오티드는 crtE, crtB, crtI, D27, CCD7, CCD8 및 MAX1을 포함하는 군으로부터 선택된 4종 이상의 유전자를 포함할 수 있다. 복수의 폴리뉴클레오티드는 crtE, crtB, crtI, D27, CCD7, CCD8 및 MAX1을 포함하는 군으로부터 선택된 5종 이상의 유전자를 포함할 수 있다. 복수의 폴리뉴클레오티드는 crtE, crtB, crtI, D27, CCD7, CCD8 및 MAX1을 포함하는 군으로부터 선택된 6종 이상의 유전자를 포함할 수 있다. 복수의 폴리뉴클레오티드는 crtE, crtB, crtI, D27, CCD7, CCD8 및 MAX1을 포함하는 군으로부터 선택된 7종 이상의 유전자를 포함할 수 있다. 복수의 폴리뉴클레오티드는 crtE 유전자를 포함할 수 있다. 복수의 폴리뉴클레오티드는 crtB 유전자를 포함할 수 있다. 복수의 폴리뉴클레오티드는 crtI 유전자를 포함할 수 있다. 복수의 폴리뉴클레오티드는 D27 유전자를 포함할 수 있다. 복수의 폴리뉴클레오티드는 CCD7 유전자를 포함할 수 있다. 복수의 폴리뉴클레오티드는 CCD8 유전자를 포함할 수 있다. 복수의 폴리뉴클레오티드는 MAX1 유전자를 포함할 수 있다.
1종 이상의 유전자는 식물을 기재로 하거나 또는 이로부터 유래될 수 있다. 식물은 담배 식물일 수 있다. 식물은 벼 식물일 수 있다. 1종 이상의 유전자는 진균을 기재로 하거나 또는 이로부터 유래될 수 있다. 1종 이상의 유전자는 효모를 기재로 하거나 또는 이로부터 유래될 수 있다. 효모는 판토에아(Pantoea)일 수 있다. 효모는 피. 아나나티스(P. ananatis)일 수 있다.
세포는 원핵 세포일 수 있다. 세포는 진핵 세포일 수 있다. 진핵 세포는 효모 세포일 수 있다. 효모 세포는 피키아(Pichia) 세포일 수 있다. 피키아 세포는 피키아 파스토리스(Pichia pastoris) 세포일 수 있다. 피키아 세포는 피키아 아난타이스(Pichia anantais) 세포일 수 있다. 효모 세포는 사카로미세스(Saccharomyces) 세포일 수 있다. 사카로미세스 세포는 사카로미세스 세레베시에(Saccharaomyces cerevesiae)일 수 있다.
1종 이상의 세포는 배양될 수 있다. 세포는 조건 하에 배양되어 세포 내로 도입된 1종 이상의 유전자를 발현할 수 있다. 세포는 배양되어 복수의 폴리뉴클레오티드를 발현할 수 있다.
세포로부터 식물 번식 재료를 정제하는 방법이 본원에 추가로 개시된다. 식물 번식 재료를 정제하는 것은 세포로부터 식물 번식 재료를 추출하는 것을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료를 정제하는 것은 에틸 아세테이트 정제를 포함할 수 있다.
본원에 개시된 화합물을 포함하는 제제가 본원에 추가로 개시된다. 본원에 개시된 식물 번식 재료를 포함하는 제제가 본원에 추가로 개시된다. 제제는 분말, 종자 코팅 또는 과립으로 제제화될 수 있다. 분말은 습윤성 분말일 수 있다. 제제는 스프레이로 제제화될 수 있다. 제제는 관개 보충제로 제제화될 수 있다. 제제는 종자 코팅으로 제제화될 수 있다.
농업을 개선시키는 방법이 본원에 추가로 개시된다. 방법은 본원에 개시된 식물 번식 재료를 포함하는 제제를 식물에 투여함으로써 농업을 개선시키는 것을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤을 포함할 수 있으며, 여기서 스트리고락톤은 생합성 과정에 의해 수득된다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 화학적 모방체를 포함할 수 있으며, 여기서 스트리고락톤의 화학적 모방체는 화학적 과정에 의해 수득된다. 식물 번식 재료는 화학식 I의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 II의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 III의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 IV의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 V의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 VI의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에 직접적으로 적용될 수 있다. 식물 번식은 식물에 간접적으로 적용될 수 있다. 식물 번식 재료는 식물의 서식지에 적용될 수 있다. 식물 번식 재료는 토양에 적용될 수 있다.
식물병원성 진균을 방제하기 위한 방법이 본원에 추가로 개시된다. 방법은 본원에 개시된 식물 번식 재료를 포함하는 제제가 식물병원성 진균 상에 작용하도록 유발하는 것을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤을 포함할 수 있으며, 여기서 스트리고락톤은 생합성 과정에 의해 수득된다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 화학적 모방체를 포함할 수 있으며, 여기서 스트리고락톤의 화학적 모방체는 화학적 과정에 의해 수득된다. 식물 번식 재료는 화학식 I의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 II의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 III의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 IV의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 V의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 VI의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 식물병원성 진균에 직접적으로 적용될 수 있다. 식물 번식은 식물병원성 진균에 간접적으로 적용될 수 있다. 식물 번식 재료는 식물병원성 진균의 서식지에 적용될 수 있다. 식물 번식 재료는 토양에 적용될 수 있다. 식물 번식 재료는 식물병원성 진균의 부근 내에서 식물에 적용될 수 있다. 식물병원성 진균의 부근 내에서의 식물은 식물병원성 진균에 의해 표적화된 식물일 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에 직접적으로 적용될 수 있다. 식물 번식은 식물에 간접적으로 적용될 수 있다. 식물 번식 재료는 식물의 서식지에 적용될 수 있다.
원치 않는 식물 성장을 방제하는 방법이 본원에 추가로 개시된다. 방법은 본원에 개시된 식물 번식 재료를 포함하는 제제가 원치 않는 식물 상에 작용하도록 유발하는 것을 포함할 수 있다. 원치 않는 식물은 스트리가 식물 또는 오로반케 식물일 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤을 포함할 수 있으며, 여기서 스트리고락톤은 생합성 과정에 의해 수득된다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 화학적 모방체를 포함할 수 있으며, 여기서 스트리고락톤의 화학적 모방체는 화학적 과정에 의해 수득된다. 식물 번식 재료는 화학식 I의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 II의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 III의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 IV의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 V의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 VI의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 원치 않는 식물에 직접적으로 적용될 수 있다. 식물 번식은 원치 않는 식물에 간접적으로 적용될 수 있다. 식물 번식 재료는 원치 않는 식물의 서식지에 적용될 수 있다. 식물 번식은 토양에 적용될 수 있다. 식물 번식 재료는 원치 않는 식물의 부근 내에서 또 다른 식물에 적용될 수 있다. 원치 않는 식물의 부근 내에서 식물은 바람직한 식물일 수 있다. 식물 번식 재료는 바람직한 식물에 직접적으로 적용될 수 있다. 식물 번식은 바람직한 식물에 간접적으로 적용될 수 있다. 식물 번식 재료는 바람직한 식물의 서식지에 적용될 수 있다.
원치 않는 곤충 또는 응애 침입을 방제하는 방법이 본원에 추가로 개시된다. 방법은 본원에 개시된 식물 번식 재료를 포함하는 제제가 원치 않는 곤충 또는 응애 상에 작용하도록 유발하는 것을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤을 포함할 수 있으며, 여기서 스트리고락톤은 생합성 과정에 의해 수득된다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 화학적 모방체를 포함할 수 있으며, 여기서 스트리고락톤의 화학적 모방체는 화학적 과정에 의해 수득된다. 식물 번식 재료는 화학식 I의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 II의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 III의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 IV의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 V의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 VI의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 응애 또는 곤충에 직접적으로 적용될 수 있다. 식물 번식 재료는 응애 또는 곤충에 간접적으로 적용될 수 있다. 식물 번식 재료는 응애 또는 곤충에 의해 섭취될 수 있다. 식물 번식 재료는 응애 또는 곤충에 의해 표적화된 식물에 적용될 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에 직접적으로 적용될 수 있다. 식물 번식은 식물에 간접적으로 적용될 수 있다. 식물 번식 재료는 식물의 서식지에 적용될 수 있다. 식물 번식 재료는 토양에 적용될 수 있다.
식물의 성장을 조절하는 방법이 본원에 추가로 개시된다. 방법은 본원에 개시된 식물 번식 재료를 포함하는 제제가 식물 또는 그의 서식지 상에 작용하도록 유발하는 것을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤을 포함할 수 있으며, 여기서 스트리고락톤은 생합성 과정에 의해 수득된다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 화학적 모방체를 포함할 수 있으며, 여기서 스트리고락톤의 화학적 모방체는 화학적 과정에 의해 수득된다. 식물 번식 재료는 화학식 I의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 II의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 III의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 IV의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 V의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 VI의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에 직접적으로 적용될 수 있다. 식물 번식은 식물에 간접적으로 적용될 수 있다. 식물 번식 재료는 식물의 서식지에 적용될 수 있다. 식물 번식 재료는 토양에 적용될 수 있다.
식물, 바람직한 식물, 또는 식물병원성 진균 또는 응애/곤충에 의해 표적화된 식물은 작물 식물일 수 있다. 작물 식물은 옥수수, 벼, 소르굼, 기장 및 사탕수수를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 식물, 바람직한 식물, 또는 식물병원성 진균 또는 응애/곤충에 의해 표적화된 식물은 담배일 수 있다.
식물의 수명을 보존 또는 연장시키는 방법이 본원에 추가로 개시된다. 일반적으로, 방법은 식물을 본원에 개시된 식물 번식 재료와 접촉시키는 것을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 I의 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 II의 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 III의 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤 모방체 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다.
식물의 수명을 보존 또는 연장시키는데 사용하기 위한 식물 번식 재료는 본원에 개시된 임의의 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 식물 번식 재료는 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체 상에서 축합 반응을 수행함으로써 제조된다. 식물 번식 재료는 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체 상에서 히드록시메틸화를 수행함으로써 제조될 수 있다. 식물 번식 재료는 (a) 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체 상에서 히드록시메틸화를 수행하여 제1 생성물을 제조하고; (b) 제1 생성물 상에서 알킬화 반응을 수행함으로써 제조될 수 있다.
식물은 절단 식물일 수 있다. 식물은 비절단 식물일 수 있다. 식물은 화분 식물일 수 있다. 식물은 꽃일 수 있다. 식물은 덤불 또는 관목일 수 있다. 식물은 나무일 수 있다.
식물의 수명을 보존 또는 연장시키는 것은 식물을 본원에 개시된 식물 번식 재료와 접촉시키는 것을 포함할 수 있다. 식물을 식물 번식 재료와 접촉시키는 것은 식물 번식 재료를 스프레이로서 투여하는 것을 포함할 수 있다. 식물을 식물 번식 재료와 접촉시키는 것은 식물 성장 재료를 식물의 관개수에 첨가하는 것을 포함할 수 있다. 식물을 식물 번식 재료와 접촉시키는 것은 식물 번식 재료를 식물의 서식지에 적용하는 것을 포함할 수 있다. 식물을 식물 번식 재료와 접촉시키는 것은 식물 용기 (예를 들어, 꽃병)에 식물 번식 재료를 첨가하는 것 및 식물 용기에 식물을 넣는 것을 포함할 수 있다. 식물을 식물 번식 재료와 접촉시키는 것은 토양에 식물 번식 재료를 첨가하는 것을 포함할 수 있다.
식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 20%만큼 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 30%만큼 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 40%만큼 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 50%만큼 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 55%만큼 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 60%만큼 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 65%만큼 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 70%만큼 연장될 수 있다.
식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 6, 12, 24, 30, 36, 42, 48, 54, 60, 66 또는 72시간만큼 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 24시간만큼 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 36시간만큼 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 48시간만큼 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 72시간만큼 연장될 수 있다.
식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 1, 1.5, 2, 2.5, 3, 3.5, 4, 4.5, 5, 5.5, 6, 6.5 또는 7일만큼 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 또는 20일만큼 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 1일만큼 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 2일만큼 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 2.5일만큼 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 3일만큼 연장될 수 있다.
식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 1, 1.5, 2, 2.5, 3, 3.5, 4, 4.5, 5, 5.5, 6, 6.5 또는 7주만큼 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 또는 20주만큼 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 1, 1.5, 2, 2.5, 3, 3.5, 4, 4.5, 5, 5.5, 6, 6.5 또는 7개월만큼 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 또는 20개월만큼 연장될 수 있다.
식물의 수명을 보존 또는 연장하는 것은 식물의 시들음을 감소시키는 것을 포함할 수 있다. 식물의 시들음을 감소시키는 것은 식물의 꽃 또는 잎 말림을 감소시키는 것을 포함할 수 있다. 식물의 시들음은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 20%만큼 감소될 수 있다. 식물의 시들음은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 40%만큼 감소될 수 있다. 식물의 시들음은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 60%만큼 감소될 수 있다.
식물의 시들음을 감소시키는 것은 비처리된 식물과 비교하여 식물의 시들음을 지연시키는 것을 포함할 수 있다. 식물의 시들음은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23 또는 24시간만큼 지연될 수 있다. 식물의 시들음은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 12시간만큼 지연될 수 있다. 식물의 시들음은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 24시간만큼 지연될 수 있다. 식물의 시들음은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 36시간만큼 지연될 수 있다. 식물의 시들음은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 48시간만큼 지연될 수 있다.
식물의 수명을 보존 또는 연장하는 것은 식물의 팽창을 연장 또는 유지하는 것을 포함할 수 있다. 식물의 팽창은 비처리된 식물의 팽창보다 더 클 수 있다. 식물의 팽창은 비처리된 식물의 팽창보다 적어도 약 20% 더 클 수 있다. 식물의 팽창은 비처리된 식물의 팽창보다 적어도 약 30% 더 클 수 있다. 식물의 팽창은 비처리된 식물의 팽창보다 적어도 약 40% 더 클 수 있다. 식물의 팽창은 비처리된 식물의 팽창보다 적어도 약 50% 더 클 수 있다.
식물의 수명을 보존 또는 연장하는 것은 식물의 팽창 상태를 연장시키는 것을 포함할 수 있다. 식물의 팽창 상태는 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 20%만큼 증가될 수 있다. 식물의 팽창 상태는 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 30%만큼 증가될 수 있다. 식물의 팽창 상태는 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 40%만큼 증가될 수 있다. 식물의 팽창 상태는 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 50%만큼 증가될 수 있다.
식물의 팽창 상태는 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23 또는 24시간만큼 증가될 수 있다. 식물의 팽창 상태는 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간만큼 증가될 수 있다. 식물의 팽창 상태는 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 12시간만큼 증가될 수 있다. 식물의 팽창 상태는 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 24시간만큼 증가될 수 있다.
식물의 수명을 보존 또는 연장하는 것은 식물의 1개 이상의 화판의 손실을 감소 또는 지연시키는 것을 포함할 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 20%만큼 감소될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 30%만큼 감소될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 40%만큼 감소될 수 있다.
식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23 또는 24시간만큼 지연될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 6시간만큼 지연될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 12시간만큼 지연될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 18시간만큼 지연될 수 있다.
식물의 수명을 보존 또는 연장하는 것은 식물의 클로로필 함량을 유지하는 것을 포함할 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 적어도 약 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23 또는 24시간 동안 유지될 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 적어도 약 6시간 동안 유지될 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 적어도 약 12시간 동안 유지될 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 적어도 약 24시간 동안 유지될 수 있다.
식물의 수명을 보존 또는 연장하는 것은 식물의 클로로필 함량의 손실을 감소 또는 지연시키는 것을 포함할 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 클로로필 함량보다 더 클 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 함량보다 적어도 약 1%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45% 또는 50% 더 클 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 함량보다 적어도 약 20% 더 클 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 함량보다 적어도 약 1.5, 2, 2.5, 3, 3.5, 4, 4.5, 5, 5.5, 6, 6.5, 7, 8, 9 또는 10배 더 클 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 함량보다 적어도 약 2배 더 클 수 있다.
식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실과 비교하여 적어도 약 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23 또는 24시간만큼 지연될 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실과 비교하여 적어도 약 6시간만큼 지연될 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실과 비교하여 적어도 약 12시간만큼 지연될 수 있다.
식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실보다 더 적을 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실보다 적어도 약 1%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55% 또는 60% 더 적을 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실보다 적어도 약 10% 더 적을 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실보다 적어도 약 20% 더 적을 수 있다.
한 실시양태에서, 하기 모이어티:
Figure pct00026
에서의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체에서, 입체중심 *는 (S), (R), (R) 및 (S)의 라세미 및 비-라세미 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 또 다른 실시양태에서, 하기 모이어티:
Figure pct00027
에서의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체에서, 입체중심 *는 (S), (R), (R) 및 (S)의 라세미 및 비-라세미 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 또 다른 실시양태에서, 본원에 개시된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체에서, 임의의 입체중심은 (S), (R), (R) 및 (S)의 라세미 및 비-라세미 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
도 1 (a) 합성 SL은 스트리가 종자의 발아를 유도하는 물질의 나노그램과 함께 강력한 생물활성을 나타낸다. (b) 합성 SL의 생물활성. 스트리가 아시아티카의 종자를 SL (오른쪽) 또는 모의 처리 (왼쪽)에 노출시켰다. SL은 종자로부터의 어린뿌리 발아에 의해 명백하게 나타나는 바와 같은 스트리가 발아를 유도한다. (c) 식물 및 미생물 기원의 효소로 이루어진, 효모에서 SL의 생성을 위한 합성 생물학적 경로.
도 2 캅시쿰 안눔(Capsicum annuum)에서의 물 스트레스에 대한 내성에 대한 SL의 효과. 식물을 SL으로 처리하거나 또는 모의 처리하였다. 관개를 4주 동안 중지하였다. 비처리된 식물은 심한 물 스트레스의 증상 및 황백화를 나타내었으나, SL-처리된 식물은 건강하고 스트레스받지 않은 것으로 나타났다.
도 3은 절화의 꽃병 수명 연장에 대한 식물 번식 재료의 효과를 나타낸다.
도 4 수확량에 대한 SL 적용의 효과를 결정하기 위한 실험의 시간선. 식물은 수염이 나기 전에 초기 생식성장기에서 시작하는 물-스트레스를 받았다. SL을 영양 성장 동안 '예방적' 용량 또는 물 스트레스의 개시에서 '보호적' 용량으로 적용하였다. 관개를 등숙 동안 재개하고, 성숙 시 곡실 수확량을 결정하였다.
도 5는 AB01의 합성을 위한 개략도를 나타낸다.
도 6은 아라비돕시스(Arabidopsis)에서의 AB01의 생물활성을 나타낸다. (A) Max1 + 모의 처리됨; (B) Max1 + AB01.
도 7은 (+)-스클라레올리드에 대한 예시적인 합성 접근법을 나타낸다.
도 8은 질소-함유 화합물에 대한 예시적인 합성 접근법을 나타낸다.
도 9는 포르밀 스클라레올리드의 합성을 나타낸다.
도 10은 클로로부테놀리드의 합성을 나타낸다. A) 단계 1: TiCl4 알돌; B) 단계 2: 가수분해 및 고리화; C) 단계 3: 염소화.
도 11은 AB01의 합성을 나타낸다.
도 12는 기생 잡초의 개선된 발아 유발을 나타낸다.
도 13은 AB01 처리에 의해 가능하게 된 알팔파에서의 가뭄 내성을 나타낸다.
도 14는 AB01이 옥수수 재배지 시험에서 이삭 수정을 증진시킨다는 것을 나타낸다.
도 15는 AB01이 옥수수 재배지 시험에서 커넬 세트를 증진시킨다는 것을 나타낸다.
도 16은 AB01이 이삭 부피를 증진시킨다는 것을 나타낸다.
도 17 AB01 처리는 평균 커넬 중량을 증진시킨다.
도 18은 AB01 처리가 수확량을 증진시킨다는 것을 나타낸다.
도 19는 AB01 처리가 알팔파에서 염분 내성을 가능하게 한다는 것을 나타낸다.
도 20은 AB01 처리가 토마토에서 염분 내성을 가능하게 한다는 것을 나타낸다.
도 21은 AB01 처리가 밀에서 가뭄 내성을 증진시킨다는 것을 나타낸다.
도 22는 AB01 처리된 재배지 (케냐 시아야 카운티)에서의 스트리가의 감소 및 곡실 수확량의 증진을 나타낸다.
도 23은 AB01 처리된 옥수수에서의 급성 물 스트레스의 감소를 나타낸다.
참조로 포함
각각의 개별 공개, 특허 또는 특허 출원이 구체적이고 개별적으로 그 전문이 참조로 포함되는 것으로 나타내어지는 경우에 그와 동일한 정도로 본원의 모든 공개, 특허 및 특허 출원이 참조로 포함된다. 본원의 용어와 참조로 포함된 용어 사이의 상충이 일어나는 경우에, 본원의 용어가 제어한다.
발명의 상세한 설명
달리 정의되지 않는 한, 본원에 사용된 모든 기술 과학 용어는 본 발명에 속한 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본원에 기재된 것들과 유사하거나 동등한 임의의 방법 및 물질이 본원의 제제 또는 단위 투여의 실시 또는 시험에서 사용될지라도, 일부 방법 및 물질이 현재 기재되어 있다. 달리 언급되지 않는 한, 본원에 사용되거나 고려된 기술은 표준 방법론이다. 물질, 방법 및 실시예는 단지 예시적이며, 제한되지 않는다.
하나 이상의 본 발명의 실시양태의 세부사항이 본원의 첨부 도면, 청구범위 및 명세서에 제시되어 있다. 본원에 개시되고 고려된 본 발명의 다른 특색, 목적 및 이점은 명확하게 제외되지 않는 한 임의의 다른 실시양태와 조합될 수 있다.
달리 나타내지 않는 한, 열린 용어 예를 들어 "함유하다", "함유하는", "포함하다", "포함하는" 등은 포함하는 것을 의미한다.
단수 형태는 문맥상 달리 명백하게 지시되지 않는 한 복수 지시대상을 포함하기 위해 본원에 사용된다. 따라서, 반대로 나타내지 않는 한, 본 출원에 제시된 수치 파라미터는 본 발명에 의해 얻고자 하는 목적하는 특성에 따라 달라질 수 있는 근사치이다.
달리 나타내지 않는 한, 본원의 일부 실시양태는 수치 범위를 고려한다. 수치 범위가 제공되는 경우에, 달리 나타내지 않는 한, 범위는 범위 종점을 포함한다. 달리 나타내지 않는 한, 수치 범위는 명확하게 쓰여진 경우에 그 안의 모든 값 및 하위범위를 포함한다.
달리 나타내지 않는 한, 본원의 제제는 분말상일 수 있다.
달리 나타내지 않는 한, 본원에 열거된 유전자는 이종 유전자일 수 있다.
달리 나타내지 않는 한, 본원의 분말 제제는 제제의 중량을 기준으로 하여 약 0% 내지 약 15% w/w, 예를 들어 0-10%, 0-5%, 또는 0-1% w/w; 또는 약: 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 11%, 12%, 13%, 14%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90% 또는 99% w/w의 양으로 물을 함유할 수 있다.
달리 나타내지 않는 한, "식물 번식 재료"는 임의의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체, 이성질체 또는 본원에 기재된 제제를 지칭할 수 있다.
달리 나타내지 않는 한, 본원에 개시되거나 예시된 구조에 입체중심이 존재하는 경우마다, 입체중심은 각 경우에 R 또는 S일 수 있다.
달리 나타내지 않는 한, 본원에 개시되거나 예시된 구조에 파상 결합 (예를 들어,
Figure pct00028
)이 존재하는 경우마다, 파상 결합은 각 경우에
Figure pct00029
또는
Figure pct00030
일 수 있다.
달리 나타내지 않는 한, "아미노"는 일치환, 이치환 또는 삼치환된 것을 지칭할 수 있다.
달리 나타내지 않는 한, "알킬"은 저급 알킬을 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 알킬은 C1 내지 C8, 예를 들어, C1, C2, C3, C4, C5, C6 또는 C8일 수 있다. 일부 실시양태에서, 알킬은 선형 또는 분지형일 수 있다. 알킬은 시클로알킬을 제외할 수 있다.
달리 나타내지 않는 한, "부분입체이성질체 과잉률" (DE)은 2종의 부분입체이성질체의 상대 존재비 사이의 차이를 지칭할 수 있다. 예를 들어, 2종의 부분입체이성질체가 존재하고, 그들의 몰 또는 중량 백분율이 A 및 B인 경우에, 이때 DE는 DE = [(A-B)/(A+B)] * 100%로서 계산될 수 있다. 예를 들어, 혼합물이 75%의 1종의 부분입체이성질체 및 25%의 다른 부분입체이성질체를 함유하는 경우에, 부분입체이성질체 과잉률은 50%이다. 또 다른 예에서, 95%의 1종의 부분입체이성질체인 혼합물의 경우에, 부분입체이성질체 과잉률은 90%이다.
달리 나타내지 않는 한, "처리되는"은 "접촉되는"을 지칭할 수 있다. 유사하게, "비처리된"은 "비접촉된'을 지칭할 수 있다.
서론
가뭄은 농부, 농촌 경제 및 식량 공급 쇄; 작물 생산성에 대해 주요 제약으로서 작용하는 제한된 강수 및 관개에 대해 가장 심각한 위험 중 하나이다. 기후 변화는 예를 들어 미국의 가장 생산적인 농업 영역을 가로질러 이동하는 강우 패턴 및 기후 조건으로 인한 가뭄에 기인하여 작물 손실이 추가로 악화되도록 위협한다. 예를 들어 주요 상업용 작물의 물 발자국을 감소시킴으로써 미국 농부가 기후 변화에 적응할 수 있도록 하는 도구 및 전략에 대한 필요가 존재한다. 재배지 관리 (예컨대 저경운 및 무경운 시스템) 및 가뭄 내성 작물의 개발에서 유망한 진보가 존재한 바 있지만, 장기간 가뭄 및 물-제한 스트레스에 대한 재배지 작물의 강건성을 증진시키는 어떠한 작물 보호 제품도 현재 존재하지 않는다. 가뭄 스트레스 동안 식물의 건강 및 생산성을 부스팅하도록 엽면 살포 또는 관개 보충제로서 작물에 적용될 수 있는 제품은 농부가 작물 손실의 위험을 감소시키고, 가변 기후 전반에 걸쳐 생산성을 유지하도록 할 것이다. 큰 규모의 가뭄-관련 작물 손실 및 기후 변화가 농업 시스템에 가하는 실질적 위협으로 인해, 가뭄 내성을 증진시키는 작물 보호 제품의 개발을 위한 중요한 기회가 존재한다.
메이즈 생산성에 대한 가뭄의 효과
심지어 기술적으로 진보된 농업에도 불구하고, 기후는 작물 수확량 및 품질을 결정하는데 있어서 주요 인자이다. 기후는 가뭄-감수성 작물, 예컨대 메이즈에 특히 중요하며, 여기서 생물학적으로 중요한 발생 기간 동안 온도 및 토양 수분은 수확량에 영향을 미친다. 임의의 성장기에서의 물 스트레스는 수확량에 해로울 수 있지만, 메이즈는 초기 생식생장기 동안 가뭄에 특히 취약하다 [1]. 실킹 전 2주 내지 실킹 후 2주의 기간 (초기 생식생장기) 동안의 물 스트레스는 각각의 날의 스트레스에 대해 3 내지 8 퍼센트까지 수확량을 감소시킬 수 있다 [2]. 이는 커넬 수정에 필수적인 실크가 메이즈 식물 중에 가장 높은 물 함량을 갖고, 따라서 불충분한 수분 수준에 고도로 감수성이기 때문이다 [3]. 커넬 발생의 초기 동안의 심각한 가뭄 스트레스는 커넬 발생을 중단시켜 메이즈 식물로서의 수확량을 또한 감소시킬 수 있다.
메이즈 식물에 대한 가뭄의 생물학적 효과는 미국에 대한 심각한 경제 및 생산성 손실로 번역된다. 미국 중서부에서의 심각한 가뭄은 2012 동안 재배지 옥수수 생산 중 많은 부분을 파괴 또는 손상시켰다. 2013에서 US에서의 재배지 옥수수 수확량은 2012에 비해 28%만큼 증가할 것으로 예상되며, 이는 주로 가뭄 조건이 경감된 바 있기 때문이다 [4]. 심지어 이들 손실이 농부에 의해 직접적으로 부담되지 않는 경우에도, 그 효과는 미국 경제에 의해 체감된다. 연방 작물 보험 프로그램은 2012 동안 기록적으로 $173억을 보험금 청구로 지불하였고 [5]; 이들 지급금 중 80%는 작물을 열, 가뭄 또는 풍해로 인해 손실한 농부에 대해 추정된 바 있다 [6]. 이 결과는 특히 미국 옥수수 절차에 대해 엄격한데, 이는 메이즈 중 80%가 천수성이기 때문이다. 미국이 메이즈의 대략 40%를 전세계적으로 생산하고, 거대 수출국이기 때문에, 생산성 손실이 세계적으로 체감된다 [7].
가뭄 위험의 완화 및 미충족 필요를 위한 전략
메이즈에서의 가뭄 완화를 위한 이용가능한 전략은 실질적으로 토양 관리 및 작물 선택에 제한된다. 가뭄에 전적으로 효과적인 해결책인 관개는 비에 의존하는 미국 옥수수 생산의 ~80%를 위한 옵션이 아니다. 가뭄에 대한 토양 관리는 무경운 농업 및 피복 작물재배를 장려하고, 주로 교육 및 외부 인센티브에 의존한다. 메이즈 농부를 위한 작물 선택은 주로 지난 수년간 이용가능해진 바 있는 가뭄 내성 유전자 변이체 (조작으로 및 전통적으로 둘 다 육종됨) 사이에 있다. 이들 변이체는 여전히 평가받고 있지만, 초기 결과는 가뭄 조건 하의 유사한 비-가뭄 내성 균주에 비해 10-20% 수확량 증가를 제시한다 [8, 9]. 중요하게는, 이들 수확량은 여전히 충분한 급수를 사용하여 예상되는 수확량 미만이다. 그러나, 열 및 가뭄 내성 변이체는 잘 급수된 조건 하의 표준 변이체보다 더 악화되는 것으로 전통적으로 수행된 바 있다. 최근 증거는 새로이 개발된 균주가 이러한 이슈를 완화시킬 수 있음을 시사한다 [10]. 작물 보험 계획은 또한 가뭄 위험을 완화시키는데 사용된다. 그러나, 이 메카니즘은 많은 비용이 들고, 전국적인 생산성 손실을 해결하지 않는다. 모든 이들 메카니즘은 가뭄 발생에 앞서 이루어진 예측하기 어렵거나 불가능한 예상 및 결정에 의존한다. 이들은 예측되지 않은 가뭄에 대한 반응에서 위험을 완화시키거나 수확량을 증가시키기 위해 필요로 하는 바와 같은 재배지에 (엽면 살포, 관개 첨가, 또는 다른 방법으로서) 첨가될 수 있는 작물 보호 제품을 포함하지 않는다.
식물 성장 조절제는 식물 생리학 및 물 스트레스 조절에 영향을 미침
식물 호르몬 (식물 성장 조절제, PGR로서 또한 공지됨)은 변화하는 환경에 대한 적응에 중요하다. 성장, 발생 및 형태학과 같은 과정은 신호전달 분자 아브시스산, 시토카인, 옥신, 브라시노스테로이드 및 스트리고락톤을 포함하는 스트레스-반응성 호르몬 신호전달 네트워크에 의해 조절된다 [11]. '장기간' 식물 반응 예컨대 형태학에 더하여, 호르몬-신호전달 네트워크는 또한 스트레스 적응 반응 예컨대 기공 개방, 영양분 할당, 선천성 면역의 유도 및 공급원-싱크 분배를 조직한다 [12]. 환경적 스트레스, PGR 및 식물 생리학 사이의 상호작용의 이해는 작물의 생명공학적 개선을 위해 중요한 표적이다. 예를 들어, 시토카인을 과다생산하도록 유전자 변형된 담배 식물은 물 제한 하에 광합성 기구의 분해를 억제함으로써 그의 광합성 능력을 유지하였다 [13].
PGR 아브시스산은 가뭄 조건에 대한 적응에서 주요 역할을 한다. 물 제한 시, 아브시스산 생합성은 마이크로몰 수준에 도달하는 세포 내 농도로 유도된다 [14]. 아브시스산은 빠른 반응, 예컨대 기공 폐쇄 및 세포 주기 정지, 뿐만 아니라 보다 더 느린 반응 예컨대 식물 대사의 전사 및 후성적 조절을 촉발한다 [15]. 물 스트레스에 대한 이러한 조정된 반응은 식물이 물 제한의 기간에 적응가능하게 한다.
스트리고락톤 (SL)은 뿌리 및 싹 형태학의 조절 및 근권-연관 공생체와의 상호작용에 수반된 PGR의 최근 발견된 클래스이다. SL은 기생 식물 스트리가 및 오로반케의 종자를 위한 발아 자극제로서 먼저 특징화된다 [16]. SL은 통상의 전구체 (베타-카로틴)를 아브시스산과 공유하면서 카로티노이드 생합성으로부터 유래된다 [17]. 아브시스산 및 SL 생합성의 통상의 경로는 각각의 PGR의 수준 및 중요한 식물 기능의 그의 공-조절에서의 잠재적 상관관계로의 조사를 유발한 바 있다. 공지된 아브시스산 생합성 단계에서 차단된 토마토 돌연변이체를 사용한 연구는 SL 수준이 비공지된 메카니즘에 의해 아브시스산 수준과 상관관계가 있음을 보였다 [18]. 이러한 상관관계로 인해, 본 발명자들은 SL이 아브시스산 신호전달의 수준 및 동역학에 영향을 미침으로써 또는 비공지된 메카니즘에 의해 스트레스 반응의 조절에 역할을 할 수 있는 것으로 가설화하였다. SL은 작물 보호 제품으로서 또는 통합된 작물 관리 전략의 구성요소로서 평가된 바 없는 몇몇의 PGR 중에 있다.
경제, 기술 및 사회적 이익
흉작, 감소된 작물 수확량 및 목장의 손실은 가뭄의 1차 농업 결과이다. 가뭄의 결과는 개별 농장 수익 뿐만 아니라 지역 및 국가 경제에 영향을 미친다. 여기서 연구 및 제안된 개발 프로젝트의 예상된 종점은 제품을 전달하여 작물을 가뭄의 효과로부터 보호하여, 수확량을 증가시키고, 수확 손실 및 흉작의 위험을 감소시킬 것이다. 이 가뭄-보호 제품의 개발은 사회에 대해 증진된 식품 안정성 및 식품 가격 안정성을 포함한 여러 이점을 크게 가질 것이다. 가뭄 및 작물 손실의 2차 효과는 소비자에 대한 증가된 식품 가격이며, 이는 가뭄-보호 제품의 배치에 의해 부분적으로 완화될 수 있다. 가뭄-보호 제품의 배치로 농업의 물 요구를 저하시켜, 대수층 및 신선한 물 공급에 대한 존재하는 및 향후 스트레스를 경감시킬 것임이 또한 실현가능하다. 연방 정부에 대해, 가뭄의 완화를 위한 도구는 연방 토지의 관리에 사용된다. 또한, 최선의 실시 및 신규 기술의 사용은 작물 보험 부채의 크기를 감소시킬 수 있다. 가뭄-보호 도구로서의 SL의 개발은 연방 곡물 보험의 크기를 감소시키는데 있어서 추가로 보조할 수 있다.
물 제한 스트레스의 기간 동안 작물의 수확량 및 품질을 증진시키는 가뭄 완화 해결책에 대한 명백한 필요가 존재한다. 현재 이용가능한 농업 가뭄 완화 해결책은 관개, 보존 및 작물 관리에 의존한다. 최선의 실시는 낮은 물 프로파일 작물 또는 가뭄 저항성에 대해 유전적으로 증진된 작물의 사용, 무경운 농업을 통한 재배지 관리 및 피복 작물의 사용, 및 작물 보험을 통한 위험 완화를 필요로 한다.
농업에서의 사용을 위한 화합물이 본원에 개시되어 있다. 화합물은 화학식 I-VI의 구조, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 가질 수 있다. 화합물은 스트리고락톤의 화학적 모방체를 포함할 수 있다. 화합물을 제조하는 방법 및 그의 용도가 추가로 개시되어 있다.
식물의 수명을 보존 또는 연장하는데 사용하기 위한 화합물이 본원에 개시되어 있다. 화합물은 화학식 I-VI의 구조, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 가질 수 있다. 화합물은 스트리고락톤의 화학적 모방체를 포함할 수 있다. 화합물을 제조하는 방법 및 그의 용도가 추가로 개시되어 있다.
스트리고락톤을 포함하는 식물 번식 재료, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체가 본원에 추가로 개시되어 있다. 스트리고락톤, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체는 화학적 합성에 의해 수득될 수 있다. 화학적 합성 방법이 본원에 개시되어 있다. 스트리고락톤, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체는 생합성 과정에 의해 수득될 수 있다. 생합성 과정이 본원에 개시되어 있다.
생합성 과정에 사용하기 위한 1종 이상의 유전자를 포함하는 폴리뉴클레오티드가 본원에 추가로 개시되어 있다. 1종 이상의 유전자는 스트리고락톤 경로의 1종 이상의 구성요소를 코딩할 수 있다. 폴리뉴클레오티드를 포함하는 백터가 본원에 추가로 개시되어 있다. 폴리뉴클레오티드를 포함하는 백터를 포함하는 세포가 본원에 추가로 개시되어 있다.
상기 제제를 제조하는 방법이 본원에 개시되어 있다. 방법은 화학적 합성을 포함할 수 있다. 대안적으로, 방법은 생합성 과정을 포함한다.
본원에 개시된 제제 및 식물 번식 재료의 용도가 본원에 추가로 개시되어 있다. 식물 번식 재료는 스트리가 속의 기생 잡초를 방제하는데 사용될 수 있다. 스트리가 속은 스트리가 아시아티카, 에스. 게스네리오이드 및 에스. 헤르몬티카와 같은 종을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 농업을 개선시키는데 사용될 수 있다. 식물 번식 재료는 작물 수확량을 개선시키는데 사용될 수 있다. 식물 번식 재료는 스테이플 예컨대 메이즈, 소르굼, 벼 및 동부의 작물 수확량을 개선시키는데 사용될 수 있다. 식물 번식 재료는 식물의 수명을 보존 또는 연장하는데 사용될 수 있다. 식물 번식 재료는 식물의 시들음을 방지 또는 감소시키는데 사용될 수 있다. 식물 번식 재료는 식물의 시들음을 지연시키는데 사용될 수 있다. 식물 번식 재료는 식물의 팽창을 유지하는데 사용될 수 있다. 식물 번식 재료는 식물의 팽창 상태를 연장하는데 사용될 수 있다. 식물 번식 재료는 식물 잎 또는 화판의 손실을 방지 또는 지연시키는데 사용될 수 있다. 식물 번식 재료는 식물의 클로로필 함량을 유지하는데 사용될 수 있다. 식물 번식 재료는 식물의 클로로필 함량의 손실을 감소 또는 지연시키는데 사용될 수 있다.
스트리고락톤의 화학적 모방체
3개의 주요 관능가가 스트리고락톤 활성을 위해 확인된 바 있다: 락톤 C 고리, 엔올 (비닐) 에테르 연결 및 D 고리 부테놀리드 (Zwanenburg 2013). 합성 유도체의 연구에서 α, β-불포화 시스템 및 D 고리는 활성을 보유하는데 필수적이었다 (Magnus and Zwanenburg 1992, Zwanenburg et al. 2009). 추가적으로, D 고리의 C-4' 메틸 기는 생물활성에 필수적인 것으로서 확립되었다 (Zwanenburg 2013). 입체화학의 중요성은 (+)-스트리골에 의해 예시된 바와 같이 생물활성에 중요하다. 스트리가 헤르모티카 종자의 발아 연구에서, (+)-스트리골은 10-8 M 농도에서 93% 활성 대 ent-스트리골에 대해 22%를 나타낸다 (Zwanenburg 2013). 본 발명자들의 합성 전략은 이들 특색 및 경제에 의해 유도되었다: 간단한 방법론 및 제품의 저비용은 상업용 스케일-업을 위해 바람직하다. 본원에 개시된 스트리고락톤의 화학적 모방체는 식물 번식 재료일 수 있다.
스트리고락톤의 화학적 모방체가 본원에 개시되어 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 화학식 I의 화합물, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다.
<화학식 I>
Figure pct00031
상기 식에서,
R1, R2, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, 및 R17은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 또는 -OR18이고;
R3 및 R6은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 또는 -OR18이거나; 또는 R3 및 R6은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하고;
각각의 R18은 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 또는 -C(O)R19이고;
각각의 R19는 독립적으로 알킬, 할로알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이고;
m은 0, 1, 또는 2이고;
n은 1 또는 2이다.
스트리고락톤의 화학적 모방체는 m이 0이고, n이 1인 화학식 I의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 m이 0이고, n이 2인 화학식 I의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 m이 1이고, n이 2인 화학식 I의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 m이 2이고, n이 1인 화학식 I의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 m이 2이고, n이 2인 화학식 I의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 m이 1 또는 2인 화학식 I의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 m이 1 또는 2인 화학식 I의 화합물일 수 있다.
스트리고락톤의 화학적 모방체는 R3 및 R6이 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하는 것인 화학식 I의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 R3 및 R6이 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 또는 -OR18인 화학식 I의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 R3 및 R6이 각각 독립적으로 H 또는 알킬인 화학식 I의 화합물일 수 있다.
스트리고락톤의 화학적 모방체는 R1, R2, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, 및 R17이 각각 독립적으로 H, 알킬, 또는 -OR18이고; R3 및 R6이 각각 독립적으로 H 또는 알킬인 화학식 I의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 R1, R2, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, 및 R16이 각각 독립적으로 H, 알킬, 또는 -OR18이고; R3 및 R6이 각각 독립적으로 H 또는 알킬이고; R17이 알킬인 화학식 I의 화합물일 수 있다.
스트리고락톤의 화학적 모방체는 m이 1이고, n이 1인 화학식 I의 화합물일 수 있고, 화합물은 화학식 II의 구조 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 갖는다.
<화학식 II>
Figure pct00032
스트리고락톤의 화학적 모방체는 R1, R2, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, 및 R17이 각각 독립적으로 H, 알킬, 또는 -OR18인 화학식 II의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 R1, R2, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, 및 R17이 각각 독립적으로 H, 알킬, 또는 -OR18이고, R18이 H 또는 알킬인 화학식 II의 화합물일 수 있다.
스트리고락톤의 화학적 모방체는 R3 및 R6이 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하는 것인 화학식 II의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 R3 및 R6이 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 또는 -OR18인 화학식 II의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 R3 및 R6이 각각 독립적으로 H 또는 알킬인 화학식 II의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 R17이 알킬인 화학식 II의 화합물일 수 있다.
스트리고락톤의 화학적 모방체는 m이 1이고; n이 1이고; 각각의 R4, R5, R9, R10, R11, R12, R13, R14, 및 R15가 수소인 화학식 I의 화합물일 수 있고; 화합물은 화학식 III의 구조 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 갖는다.
<화학식 III>
Figure pct00033
스트리고락톤의 화학적 모방체는 R3 및 R6이 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하는 것인 화학식 III의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 R3 및 R6이 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 또는 -OR18인 화학식 III의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 R3 및 R6이 각각 독립적으로 H 또는 알킬인 화학식 III의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 R17이 알킬인 화학식 III의 화합물일 수 있다.
스트리고락톤의 또 다른 화학적 모방체일 수 있는 것이 본원에 개시되어 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 화학식 VII의 화합물, 그의 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다.
<화학식 VII>
Figure pct00034
상기 식에서
a, b, c는 각각 독립적으로 0, 1, 또는 2이고;
각각의 A는 독립적으로 O, 또는 S이고;
각각의 E는 독립적으로 O, S, 또는 -NR18이고;
각각의 G는 독립적으로 C 또는 N이고;
R5, R6, R11, R12, R14, R15 및 R17은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 또는 -OR18이고;
R2, R3, R7, R8, R9, 및 R10은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, -OR18 또는 고립 전자 쌍이고;
R1 및 R16은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 고립 전자 쌍, 또는 -OR18이거나; 또는 R1 및 R16은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하고;
R4 및 R13은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 고립 전자 쌍, 또는 -OR18이거나; 또는 R1 및 R16은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하고;
각각의 R18은 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, -C(O)R19 또는
Figure pct00035
이고;
각각의 R19는 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이다.
스트리고락톤의 또 다른 화학적 모방체는 화학식 VIII의 화합물, 그의 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다.
<화학식 VIII>
Figure pct00036
상기 식에서,
a, b, c는 각각 독립적으로 0, 1, 또는 2이고;
각각의 A는 독립적으로 O, 또는 S이고;
각각의 E는 독립적으로 O, S, 또는 -NR18이고;
각각의 G는 독립적으로 C 또는 N이고;
R5, R6, R11, R12, R14, R15 및 R17은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 또는 -OR18이고;
R2, R3, R7, R8, R9, 및 R10은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, -OR18 또는 고립 전자 쌍이고;
R1 및 R16은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 고립 전자 쌍, 또는 -OR18이거나; 또는 R1 및 R16은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하고;
R4 및 R13은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 고립 전자 쌍, 또는 -OR18이거나; 또는 R1 및 R16은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하고;
각각의 R18은 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, -C(O)R19 또는
Figure pct00037
이고;
각각의 R19는 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이다.
스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 0이고, b가 0이고, c가 0인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 0이고, b가 0이고, c가 1인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 0이고, b가 0이고, c가 2인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 0이고, b가 1이고, c가 0인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 0이고, b가 1이고, c가 1인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 0이고, b가 1이고, c가 2인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 0이고, b가 2이고, c가 0인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 0이고, b가 2이고, c가 1인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 0이고, b가 2이고, c가 2인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 1이고, b가 0이고, c가 0인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 1이고, b가 0이고, c가 1인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 1이고, b가 0이고, c가 2인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 1이고, b가 1이고, c가 0인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 1이고, b가 1이고, c가 1인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 1이고, b가 1이고, c가 2인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 1이고, b가 2이고, c가 0인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 1이고, b가 2이고, c가 1인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 1이고, b가 2이고, c가 2인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 2이고, b가 0이고, c가 0인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 2이고, b가 0이고, c가 1인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 2이고, b가 0이고, c가 2인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 2이고, b가 1이고, c가 0인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 2이고, b가 1이고, c가 1인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 2이고, b가 1이고, c가 2인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 2이고, b가 2이고, c가 0인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 2이고, b가 2이고, c가 1인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 a가 2이고, b가 2이고, c가 2인 화학식 VII 또는 VIII의 화합물일 수 있다.
한 실시양태에서, 본원에 개시된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체는 (+)-스트리골 (
Figure pct00038
), (+)-스트리길 아세테이트 (
Figure pct00039
), (+)-오로반콜 (
Figure pct00040
), (+)-오로반킬 아세테이트 (
Figure pct00041
), (+)-5-데옥시스트리골 (
Figure pct00042
), 소르고락톤 (
Figure pct00043
), 또는 그의 임의의 조합이 아니다.
한 실시양태에서, 스트리고락톤의 화학적 모방체의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체에서 각각의 A는 독립적으로 O이다. 또 다른 실시양태에서, 스트리고락톤의 화학적 모방체의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체에서 각각의 E는 독립적으로 O이다. 또 다른 실시양태에서, 스트리고락톤의 화학적 모방체의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체에서 각각의 G는 독립적으로 C이다. 또 다른 실시양태에서, R2, R3, R4, R7, R8, R9, R10, R11, R12, 및 R16이 각각 독립적으로 H인 스트리고락톤의 화학적 모방체의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체. 또 다른 실시양태에서, R1, R5, R6, R13, 및 R17이 각각 독립적으로 알킬인 스트리고락톤의 화학적 모방체의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체. 또 다른 실시양태에서, R1, R5, R6, R13, 및 R17이 각각 독립적으로 메틸인 스트리고락톤의 화학적 모방체의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
스트리고락톤의 화학적 모방체는 화학식 IX의 구조를 갖는 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다.
<화학식 IX>
Figure pct00044
스트리고락톤의 화학적 모방체는 화학식 X의 구조를 갖는 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다.
<화학식 X>
Figure pct00045
스트리고락톤의 화학적 모방체는
Figure pct00046
의 구조를 갖는 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다.
스트리고락톤의 화학적 모방체는 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체 상의 축합 반응을 포함하는 방법에 의해 수득된 화합물, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다. 방법은 세스퀴테르펜 락톤 상의 축합 반응을 포함할 수 있다. 축합 반응은 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체를 메틸 포르메이트와 축합시켜 히드록시메틸렌 락톤을 제조하는 것을 포함할 수 있다. 축합 반응은 세스퀴테르펜 락톤을 메틸 포르메이트와 축합시켜 히드록시메틸렌 락톤을 제조하는 것을 포함할 수 있다. 축합 반응은 염기를 추가로 포함할 수 있다. 염기는 포타슘 tert-부톡시드일 수 있다. 염기는 소듐 tert-부톡시드일 수 있다. 방법은 알킬화 반응을 수행하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 알킬화 반응은 축합 반응 생성물과 친전자성 부테놀리드의 반응을 포함할 수 있다. 알킬화 반응은 축합 반응 생성물과 할로부테놀리드의 반응을 포함할 수 있다. 할로부테놀리드는 클로로부테놀리드일 수 있다. 할로부테놀리드는 브로모부테놀리드일 수 있다. 할로부테놀리드는 아이오도부테놀리드일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 스클라레올리드일 수 있다. 브로모부테놀리드는 5-브로모-3-메틸푸란-2(5H)-온일 수 있다.
스트리고락톤의 화학적 모방체는 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체 상의 축합 반응을 포함하는 방법에 의해 수득된
Figure pct00047
의 구조를 갖는 화합물, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 세스퀴테르펜 락톤 상의 축합 반응을 포함하는 방법에 의해 수득될 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 스클라레올리드일 수 있다.
스트리고락톤을 포함하는 식물 번식 재료가 본원에 추가로 개시되어 있으며, 여기서 식물 번식 재료는 재조합 세포에 의해 제조되고; 여기서 재조합 세포는 1종 이상의 외래 유전자를 포함한다. 1종 이상의 외래 유전자는 세포에서 자연적으로 발생하지 않는 유전자이다. 1종 이상의 외래 유전자는 스트리고락톤 경로를 코딩하는 1종 이상의 유전자를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 혼합물을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 예는 스트리골, 스트리길 아세테이트, 오로반콜, 오로반킬 아세테이트, 7-오로반킬 아세테이트, 7-히드록시-오로반킬 아세테이트, 소르고몰, 파바실 아세테이트, 5-데옥시스트리골 및 소르고락톤을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 오로반콜의 예는 7-옥소-오로반콜, 2'epi-오로반콜, ent-2'-epi-오로반콜 및 ent-오로반콜을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 5-데옥시스트리골의 예는 2'-epi-5-데옥시스트리골, ent-2'-epi-5-데옥시스트리골 및 ent-5-데옥시스트리골을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 스트리고락톤은 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤은 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤은 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤은 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤은 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤은 소르고락톤을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물을 포함하는 식물 번식 재료가 본원에 추가로 개시되어 있다. 식물 번식 재료는 생합성 과정에 의해 수득될 수 있다. 스트리고락톤의 예는 스트리골, 스트리길 아세테이트, 오로반콜, 오로반킬 아세테이트, 7-오로반킬 아세테이트, 7-히드록시-오로반킬 아세테이트, 소르고몰, 파바실 아세테이트, 5-데옥시스트리골 및 소르고락톤을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 오로반콜의 예는 7-옥소-오로반콜, 2'epi-오로반콜, ent-2'-epi-오로반콜 및 ent-오로반콜을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 5-데옥시스트리골의 예는 2'-epi-5-데옥시스트리골, ent-2'-epi-5-데옥시스트리골 및 ent-5-데옥시스트리골을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 스트리고락톤의 혼합물은 스트리골, 스트리길 아세테이트, 오로반콜, 오로반킬 아세테이트, 5-데옥시스트리골 및 소르고락톤으로부터 선택된 1종 이상의 스트리고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 스트리골, 스트리길 아세테이트, 오로반콜, 오로반킬 아세테이트, 5-데옥시스트리골 및 소르고락톤으로부터 선택된 2종 이상의 스트리고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 스트리골, 스트리길 아세테이트, 오로반콜, 오로반킬 아세테이트, 5-데옥시스트리골 및 소르고락톤으로부터 선택된 3종 이상의 스트리고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 스트리골, 스트리길 아세테이트, 오로반콜, 오로반킬 아세테이트, 5-데옥시스트리골 및 소르고락톤으로부터 선택된 4종 이상의 스트리고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 스트리골, 스트리길 아세테이트, 오로반콜, 오로반킬 아세테이트, 5-데옥시스트리골 및 소르고락톤으로부터 선택된 5종 이상의 스트리고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 스트리골, 스트리길 아세테이트, 오로반콜, 오로반킬 아세테이트, 5-데옥시스트리골 및 소르고락톤으로부터 선택된 6종 이상의 스트리고락톤을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 1%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 2%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 5%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 7%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 10%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 20%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 30%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 40%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 50%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 60%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 70%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 80%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 85%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 90%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 95%의 스트리골을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 95% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 90% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 85% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 75% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 55% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 15% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 3% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 90%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 80%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 70%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 60%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 50%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 40%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 30%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 20%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 10%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 5%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 내지 90%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 90%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 90%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 90%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 내지 90%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 내지 90%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 내지 90%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 내지 90%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 내지 90%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 80%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 70%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 60%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 50%의 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 내지 50%의 스트리골을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 1%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 2%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 5%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 7%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 10%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 20%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 30%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 40%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 50%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 60%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 70%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 80%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 85%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 90%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 95%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 95% 미만의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 90% 미만의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 85% 미만의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 미만의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 75% 미만의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 미만의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 미만의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 55% 미만의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 미만의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 미만의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 미만의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 미만의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 미만의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 15% 미만의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 미만의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 미만의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 3% 미만의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 90%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 80%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 70%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 60%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 50%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 40%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 30%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 20%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 10%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 5%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 내지 90%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 90%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 90%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 90%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 내지 90%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 내지 90%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 내지 90%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 내지 90%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 내지 90%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 80%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 70%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 60%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 50%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 내지 50%의 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 1% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 2% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 5% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 7% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 10% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 20% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 30% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 40% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 50% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 60% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 70% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 80% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 85% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 90% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 95% 오로반콜을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 95% 미만의 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 90% 미만의 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 85% 미만의 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 미만의 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 75% 미만의 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 미만의 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 미만의 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 55% 미만의 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 미만의 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 미만의 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 미만의 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 미만의 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 미만의 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 15% 미만의 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 미만의 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 미만의 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 3% 미만의 오로반콜을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 90% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 80% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 70% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 60% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 50% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 40% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 30% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 20% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 10% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 5% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 내지 90% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 90% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 90% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 90% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 내지 90% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 내지 90% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 내지 90% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 내지 90% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 내지 90% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 80% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 70% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 60% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 50% 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 내지 50% 오로반콜을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 1%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 2%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 5%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 7%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 10%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 20%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 30%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 40%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 50%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 60%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 70%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 80%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 85%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 90%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 95%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 95% 미만의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 90% 미만의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 85% 미만의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 미만의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 75% 미만의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 미만의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 미만의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 55% 미만의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 미만의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 미만의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 미만의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 미만의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 미만의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 15% 미만의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 미만의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 미만의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 3% 미만의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 90%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 80%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 70%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 60%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 50%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 40%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 30%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 20%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 10%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 5%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 내지 90%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 90%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 90%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 90%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 내지 90%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 내지 90%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 내지 90%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 내지 90%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 내지 90%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 80%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 70%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 60%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 50%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 내지 50%의 2' epi-오로반콜을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 1%의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 2%의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 5%의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 7%의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 10%의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 20%의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 30%의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 40%의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 50%의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 60%의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 70%의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 80%의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 85%의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 90%의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 95%의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 95% 미만의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 90% 미만의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 85% 미만의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 미만의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 75% 미만의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 미만의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 미만의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 55% 미만의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 미만의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 미만의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 미만의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 미만의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 미만의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 15% 미만의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 미만의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 미만의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 3% 미만의 ent-2'-epi-오로반콜을 포함할 수 있다.
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스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 1%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 2%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 5%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 7%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 10%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 20%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 30%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 40%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 50%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 60%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 70%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 80%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 85%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 90%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 95%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 95% 미만의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 90% 미만의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 85% 미만의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 미만의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 75% 미만의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 미만의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 미만의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 55% 미만의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 미만의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 미만의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 미만의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 미만의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 미만의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 15% 미만의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 미만의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 미만의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 3% 미만의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 90%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 80%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 70%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 60%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 50%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 40%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 30%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 20%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 10%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 5%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 내지 90%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 90%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 90%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 90%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 내지 90%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 내지 90%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 내지 90%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 내지 90%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 내지 90%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 80%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 70%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 60%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 50%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 내지 50%의 ent-오로반콜을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 1%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 2%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 5%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 7%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 10%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 20%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 30%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 40%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 50%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 60%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 70%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 80%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 85%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 90%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 95%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 95% 미만의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 90% 미만의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 85% 미만의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 미만의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 75% 미만의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 미만의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 미만의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 55% 미만의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 미만의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 미만의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 미만의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 미만의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 미만의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 15% 미만의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 미만의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 미만의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 3% 미만의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 90%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 80%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 70%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 60%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 50%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 40%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 30%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 20%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 10%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 5%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 내지 90%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 90%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 90%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 90%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 내지 90%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 내지 90%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 내지 90%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 내지 90%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 내지 90%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 80%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 70%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 60%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 50%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 내지 50%의 7-옥소-오로반콜을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 1%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 2%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 5%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 7%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 10%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 20%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 30%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 40%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 50%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 60%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 70%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 80%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 85%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 90%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 95%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 95% 미만의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 90% 미만의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 85% 미만의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 미만의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 75% 미만의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 미만의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 미만의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 55% 미만의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 미만의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 미만의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 미만의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 미만의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 미만의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 15% 미만의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 미만의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 미만의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 3% 미만의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 90%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 80%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 70%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 60%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 50%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 40%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 30%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 20%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 10%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 5%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 내지 90%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 90%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 90%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 90%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 내지 90%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 내지 90%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 내지 90%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 내지 90%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 내지 90%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 80%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 70%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 60%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 50%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 내지 50%의 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 1%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 2%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 5%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 7%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 10%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 20%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 30%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 40%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 50%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 60%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 70%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 80%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 85%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 90%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 95%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 95% 미만의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 90% 미만의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 85% 미만의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 미만의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 75% 미만의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 미만의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 미만의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 55% 미만의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 미만의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 미만의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 미만의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 미만의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 미만의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 15% 미만의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 미만의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 미만의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 3% 미만의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 90%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 80%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 70%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 60%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 50%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 40%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 30%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 20%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 10%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 5%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 내지 90%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 90%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 90%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 90%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 내지 90%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 내지 90%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 내지 90%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 내지 90%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 내지 90%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 80%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 70%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 60%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 50%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 내지 50%의 7-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 1%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 2%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 5%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 7%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 10%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 20%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 30%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 40%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 50%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 60%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 70%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 80%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 85%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 90%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 95%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 95% 미만의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 90% 미만의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 85% 미만의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 미만의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 75% 미만의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 미만의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 미만의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 55% 미만의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 미만의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 미만의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 미만의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 미만의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 미만의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 15% 미만의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 미만의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 미만의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 3% 미만의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 90%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 80%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 70%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 60%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 50%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 40%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 30%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 20%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 10%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 5%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 내지 90%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 90%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 90%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 90%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 내지 90%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 내지 90%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 내지 90%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 내지 90%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 내지 90%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 80%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 70%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 60%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 50%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 내지 50%의 7-히드록시-오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 1%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 2%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 5%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 7%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 10%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 20%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 30%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 40%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 50%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 60%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 70%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 80%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 85%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 90%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 95%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 95% 미만의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 90% 미만의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 85% 미만의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 미만의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 75% 미만의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 미만의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 미만의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 55% 미만의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 미만의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 미만의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 미만의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 미만의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 미만의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 15% 미만의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 미만의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 미만의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 3% 미만의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 90%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 80%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 70%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 60%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 50%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 40%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 30%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 20%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 10%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 5%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 내지 90%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 90%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 90%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 90%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 내지 90%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 내지 90%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 내지 90%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 내지 90%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 내지 90%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 80%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 70%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 60%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 50%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 내지 50%의 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 1%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 2%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 5%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 7%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 10%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 20%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 30%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 40%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 50%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 60%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 70%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 80%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 85%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 90%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 95%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 95% 미만의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 90% 미만의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 85% 미만의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 미만의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 75% 미만의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 미만의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 미만의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 55% 미만의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 미만의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 미만의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 미만의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 미만의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 미만의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 15% 미만의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 미만의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 미만의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 3% 미만의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 90%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 80%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 70%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 60%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 50%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 40%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 30%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 20%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 10%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 5%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 내지 90%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 90%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 90%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 90%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 내지 90%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 내지 90%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 내지 90%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 내지 90%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 내지 90%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 80%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 70%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 60%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 50%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 내지 50%의 2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 1%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 2%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 5%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 7%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 10%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 20%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 30%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 40%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 50%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 60%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 70%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 80%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 85%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 90%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 95%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 95% 미만의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 90% 미만의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 85% 미만의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 미만의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 75% 미만의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 미만의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 미만의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 55% 미만의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 미만의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 미만의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 미만의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 미만의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 미만의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 15% 미만의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 미만의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 미만의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 3% 미만의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 90%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 80%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 70%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 60%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 50%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 40%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 30%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 20%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 10%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 5%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 내지 90%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 90%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 90%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 90%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 내지 90%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 내지 90%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 내지 90%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 내지 90%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 내지 90%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 80%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 70%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 60%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 50%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 내지 50%의 ent-2'-epi-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 1%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 2%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 5%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 7%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 10%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 20%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 30%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 40%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 50%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 60%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 70%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 80%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 85%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 90%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 95%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 95% 미만의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 90% 미만의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 85% 미만의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 미만의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 75% 미만의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 미만의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 미만의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 55% 미만의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 미만의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 미만의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 미만의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 미만의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 미만의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 15% 미만의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 미만의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 미만의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 3% 미만의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 90%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 80%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 70%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 60%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 50%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 40%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 30%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 20%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 10%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 5%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 내지 90%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 90%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 90%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 90%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 내지 90%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 내지 90%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 내지 90%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 내지 90%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 내지 90%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 80%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 70%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 60%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 50%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 내지 50%의 ent-5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 1%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 2%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 5%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 7%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 10%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 20%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 30%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 40%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 50%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 60%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 70%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 80%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 85%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 95%의 소르고락톤을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 95% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 90% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 85% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 75% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 55% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 15% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 3% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 80%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 70%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 60%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 50%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 40%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 30%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 20%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 10%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 5%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 80%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 70%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 60%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 50%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 내지 50%의 소르고락톤을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 1%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 2%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 5%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 7%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 10%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 20%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 30%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 40%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 50%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 60%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 70%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 80%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 85%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 90%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 95%의 소르고몰을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 95% 미만의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 90% 미만의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 85% 미만의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 미만의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 75% 미만의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 미만의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 미만의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 55% 미만의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 미만의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 미만의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 미만의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 미만의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 미만의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 15% 미만의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 미만의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 미만의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 3% 미만의 소르고몰을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 90%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 80%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 70%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 60%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 50%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 40%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 30%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 20%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 10%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 5%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 내지 90%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 90%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 90%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 90%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 내지 90%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 내지 90%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 내지 90%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 내지 90%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 내지 90%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 80%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 70%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 60%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 50%의 소르고몰을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 내지 50%의 소르고몰을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 1%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 2%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 5%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 7%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 10%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 20%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 30%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 40%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 50%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 60%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 70%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 80%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 85%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 90%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 적어도 약 95%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 95% 미만의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 90% 미만의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 85% 미만의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 미만의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 75% 미만의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 미만의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 미만의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 55% 미만의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 미만의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 미만의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 미만의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 미만의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 미만의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 15% 미만의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 미만의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 미만의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 3% 미만의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 90%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 80%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 70%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 60%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 50%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 40%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 30%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 20%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 10%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 1% 내지 5%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 5% 내지 90%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 90%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 90%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 90%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 40% 내지 90%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 50% 내지 90%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 60% 내지 90%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 70% 내지 90%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 80% 내지 90%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 10% 내지 80%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 70%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 30% 내지 60%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 20% 내지 50%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 약 25% 내지 50%의 파바실 아세테이트를 포함할 수 있다.
식물 번식 재료는 적어도 약 60%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 이상 순수할 수 있다. 식물 번식 재료는 적어도 약 60% 순수할 수 있다. 식물 번식 재료는 적어도 약 75% 순수할 수 있다. 식물 번식 재료는 적어도 약 80% 순수할 수 있다. 식물 번식 재료는 적어도 약 87% 순수할 수 있다. 식물 번식 재료는 적어도 약 92% 순수할 수 있다. 식물 번식 재료는 적어도 약 95% 순수할 수 있다. 식물 번식 재료는 적어도 약 97% 순수할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 화학적 모방체일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 화학식 I의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 화학식 II의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 화학식 III의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 화학적 모방체의 혼합물을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체의 혼합물은 화학식 IV 및 V의 화합물을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 혼합물을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리골을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 오로반콜을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 소르고락톤을 포함할 수 있다.
식물 번식 재료는 30% 미만의 불순물을 갖는 것을 특징으로 할 수 있다. 식물 번식 재료는 25% 미만의 불순물을 갖는 것을 특징으로 할 수 있다. 식물 번식 재료는 20% 미만의 불순물을 갖는 것을 특징으로 할 수 있다. 식물 번식 재료는 15% 미만의 불순물을 갖는 것을 특징으로 할 수 있다. 식물 번식 재료는 10% 미만의 불순물을 갖는 것을 특징으로 할 수 있다. 식물 번식 재료는 7% 미만의 불순물을 갖는 것을 특징으로 할 수 있다. 식물 번식 재료는 5% 미만의 불순물을 갖는 것을 특징으로 할 수 있다. 식물 번식 재료는 3% 미만의 불순물을 갖는 것을 특징으로 할 수 있다. 식물 번식 재료는 2% 미만의 불순물을 갖는 것을 특징으로 할 수 있다. 식물 번식 재료는 1% 미만의 불순물을 갖는 것을 특징으로 할 수 있다. 식물 번식 재료는 0.5% 미만의 불순물을 갖는 것을 특징으로 할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 화학적 모방체일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 화학식 I의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 화학식 II의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체는 화학식 III의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체일 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 화학적 모방체의 혼합물을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 화학적 모방체의 혼합물은 화학식 IV 및 V의 화합물을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 혼합물을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리골을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 오로반콜을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 소르고락톤을 포함할 수 있다.
제제
식물 번식 재료를 포함하는 제제가 본원에 개시된다. 식물 번식 재료는 본원에 개시된 바와 같은 스트리고락톤의 1개 이상의 화학적 모방체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 I의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 II의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 III의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 화학적 모방체의 혼합물을 포함할 수 있다.
식물 번식 재료를 포함하며, 여기서 식물 번식 재료는 2종의 부분입체이성질체의 혼합물을 포함하는 것인 제제가 본원에 추가로 개시된다. 2종의 부분입체이성질체는
Figure pct00048
(화학식 IV) 및
Figure pct00049
(화학식 V)일 수 있다. 2종의 부분입체이성질체는 1:1의 비를 가질 수 있다. 대안적으로, 화학식 IV 대 화학식 V의 비는 1:2이다. 화학식 IV 대 화학식 V의 비는 1:3일 수 있다. 화학식 IV 대 화학식 V의 비는 1:4일 수 있다. 화학식 IV 대 화학식 V의 비는 1:5일 수 있다. 화학식 IV 대 화학식 V의 비는 적어도 약 1:6; 1:7; 1:8; 1:9; 1:10; 1:11; 1:12; 1:13; 1:14; 1:15: 1:16: 1:17; 1:18; 1:19; 1:20; 1:25; 1:30; 1:35; 1:40; 1:45; 1:50; 1:60; 1:70; 1:80; 1:90; 또는 1:100일 수 있다. 화학식 IV 대 화학식 V의 비는 1:10일 수 있다. 화학식 IV 대 화학식 V의 비는 1:20일 수 있다. 화학식 IV 대 화학식 V의 비는 1:40일 수 있다. 화학식 V 대 화학식 IV의 비는 1:2일 수 있다. 화학식 V 대 화학식 IV의 비는 1:3일 수 있다. 화학식 V 대 화학식 IV의 비는 1:4일 수 있다. 화학식 V 대 화학식 IV의 비는 1:5일 수 있다. 화학식 V 대 화학식 IV의 비는 적어도 약 1:6; 1:7; 1:8; 1:9; 1:10; 1:11; 1:12; 1:13; 1:14; 1:15: 1:16: 1:17; 1:18; 1:19; 1:20; 1:25; 1:30; 1:35; 1:40; 1:45; 1:50; 1:60; 1:70; 1:80; 1:90; 또는 1:100일 수 있다. 화학식 V 대 화학식 IV의 비는 1:10일 수 있다. 화학식 V 대 화학식 IV의 비는 1:20일 수 있다. 화학식 V 대 화학식 IV의 비는 1:40일 수 있다.
2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 1%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 5%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 10%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 15%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 20%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 25%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 30%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 40%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 50%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 60%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 70%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 80%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 85%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 90%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 95%의 화학식 IV를 포함할 수 있다.
2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 97% 미만의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 95% 미만의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 90% 미만의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 85% 미만의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 80% 미만의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 70% 미만의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 60% 미만의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 50% 미만의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 40% 미만의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 30% 미만의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 20% 미만의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 15% 미만의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 10% 미만의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 5% 미만의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 1% 미만의 화학식 IV를 포함할 수 있다.
2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 1% 내지 약 90%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 5% 내지 약 90%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 10% 내지 약 90%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 20% 내지 약 90%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 30% 내지 약 90%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 50% 내지 약 90%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 70% 내지 약 90%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 1% 내지 약 80%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 1% 내지 약 70%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 1% 내지 약 60%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 1% 내지 약 50%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 5% 내지 약 80%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 10% 내지 약 80%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 10% 내지 약 70%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 20% 내지 약 70%의 화학식 IV를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 30% 내지 약 90%의 화학식 IV를 포함할 수 있다.
2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 1%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 5%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 10%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 15%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 20%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 25%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 30%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 40%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 50%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 60%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 70%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 80%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 85%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 90%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 적어도 약 95%의 화학식 V를 포함할 수 있다.
2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 97% 미만의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 95% 미만의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 90% 미만의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 85% 미만의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 80% 미만의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 70% 미만의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 60% 미만의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 50% 미만의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 40% 미만의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 30% 미만의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 20% 미만의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 15% 미만의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 10% 미만의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 5% 미만의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 1% 미만의 화학식 V를 포함할 수 있다.
2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 1% 내지 약 90%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 5% 내지 약 90%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 10% 내지 약 90%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 20% 내지 약 90%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 30% 내지 약 90%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 50% 내지 약 90%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 70% 내지 약 90%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 1% 내지 약 80%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 1% 내지 약 70%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 1% 내지 약 60%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 1% 내지 약 50%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 5% 내지 약 80%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 10% 내지 약 80%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 10% 내지 약 70%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 20% 내지 약 70%의 화학식 V를 포함할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체의 혼합물은 약 30% 내지 약 90%의 화학식 V를 포함할 수 있다.
식물 번식 재료를 포함하며, 여기서 식물 번식 재료는 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체에 대한 축합 반응을 포함하는 과정에 의해 수득된 것인 제제가 본원에 추가로 개시된다. 축합 반응은 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체를 메틸 포르메이트와 축합하여 히드록시메틸렌 락톤을 제조하는 것을 포함할 수 있다. 축합 반응은 세스퀴테르펜 락톤을 메틸 포르메이트와 축합하여 히드록시메틸렌 락톤을 제조하는 것을 포함할 수 있다. 축합 반응은 염기를 추가로 포함할 수 있다. 염기는 포타슘 tert-부톡시드일 수 있다. 염기는 소듐 tert-부톡시드일 수 있다. 과정은 알킬화 반응을 수행하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 알킬화 반응은 축합 반응 생성물과 친전자성 부테놀리드의 반응을 포함할 수 있다. 알킬화 반응은 축합 반응 생성물과 할로부테놀리드의 반응을 포함할 수 있다. 할로부테놀리드는 클로로부테놀리드일 수 있다. 할로부테놀리드는 브로모부테놀리드일 수 있다. 할로부테놀리드는 아이오도부테놀리드일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 스클라레올리드일 수 있다. 브로모부테놀리드는 5-브로모-3-메틸푸란-2(5H)-온일 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 I의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 II의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 III의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다.
식물 번식 재료를 포함하며, 여기서 식물 번식 재료는 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체에 대한 히드록시메틸화 및/또는 알킬화 반응을 수행하는 것을 포함하는 과정에 의해 수득된 것인 제제가 본원에 추가로 개시된다. 세스퀴테르펜 락톤은 스클라레올리드일 수 있다.
식물 번식 재료를 포함하며, 여기서 식물 번식 재료는 세스퀴테르펜 락톤에 대한 히드록시메틸화 및/또는 알킬화 반응을 수행하는 것을 포함하는 과정에 의해 수득된 것인 제제가 본원에 추가로 개시된다. 세스퀴테르펜 락톤은 스클라레올리드일 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 I의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 II의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 III의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다.
식물 번식 재료를 포함하며, 여기서 식물 번식 재료는 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체에 대한 히드록시메틸화 및 알킬화 반응을 수행하는 것을 포함하는 과정에 의해 수득된 것인 제제가 본원에 추가로 개시된다. 세스퀴테르펜 락톤은 스클라레올리드일 수 있다. 히드록시메틸화 및 알킬화는 원 포트 절차일 수 있다. 히드록시메틸화는 포타슘 tert-부톡시드의 존재 하에서의 스클라레올리드 및 메틸 포르메이트 사이의 반응일 수 있다. 알킬화는 히드록시메틸화 생성물 및 5-브로모-3-메틸푸란-2(5H)-온 사이의 반응일 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 I의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 II의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 III의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다.
식물 번식 재료를 포함하며, 여기서 식물 번식 재료는 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체에 대한 히드록시메틸화 반응을 수행하는 것을 포함하는 과정에 의해 수득된 것인 제제가 본원에 추가로 개시된다. 세스퀴테르펜 락톤은 스클라레올리드일 수 있다. 히드록시메틸화는 포타슘 tert-부톡시드의 존재 하에서의 스클라레올리드 및 메틸 포르메이트 사이의 반응일 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 I의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 II의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 III의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 IV의 화합물을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 V의 화합물을 포함할 수 있다.
식물 번식 재료를 포함하며, 여기서 식물 번식 재료는 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체에 대한 알킬화 반응을 수행하는 것을 포함하는 과정에 의해 수득된 것인 제제가 본원에 추가로 개시된다. 세스퀴테르펜 락톤은 스클라레올리드일 수 있다. 알킬화는 세스퀴테르펜 락톤 또는 그의 생성물 및 5-브로모-3-메틸푸란-2(5H)-온 사이의 반응일 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 I의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 II의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 III의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 IV의 화합물을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 V의 화합물을 포함할 수 있다.
식물 번식 재료를 포함하며, 여기서 식물 번식 재료는 생합성 과정에 의해 수득된 것인 제제가 본원에 추가로 개시된다. 생합성 과정은 1종 이상의 유전자를 세포 내로 도입하는 것을 포함할 수 있다. 생합성 과정은 세포를 배양하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 생합성 과정은 1종 이상의 유전자를 발현하도록 세포를 유도하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 유전자 발현은 식물 번식 재료의 제조를 일으킬 수 있다. 생합성 과정은 식물 번식 재료를 정제하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 혼합물을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리골을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 오로반콜을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 소르고락톤을 포함할 수 있다.
식물 번식 재료를 포함하며, 여기서 식물 번식 재료는 1종 이상의 유전자를 세포 내로 도입하는 것을 포함하는 과정에 의해 수득되고, 여기서 1종 이상의 유전자는 세포에서 자연 발생하지 않는 것인 제제가 본원에 추가로 개시된다. 1종 이상의 유전자는 외래 유전자로 지칭될 수 있다. 1종 이상의 유전자는 스트리고락톤 경로를 코딩할 수 있다. 세포는 진핵 세포일 수 있다. 1종 이상의 유전자는 진핵 세포로부터의 것일 수 있다. 진핵 세포는 효모 세포일 수 있다. 과정은 세포를 배양하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 과정은 1종 이상의 유전자를 발현하도록 세포를 유도하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 유전자 발현은 식물 번식 재료의 제조를 일으킬 수 있다. 과정은 식물 번식 재료를 정제하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 혼합물을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리골을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 오로반콜을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 소르고락톤을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 혼합물을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리골을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 오로반콜을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 소르고락톤을 포함할 수 있다.
스트리고락톤의 혼합물을 포함하는 식물 번식 재료를 포함하는 제제가 본원에 추가로 개시된다. 스트리고락톤의 혼합물은 스트리골, 스트리길 아세테이트, 오로반콜, 오로반킬 아세테이트, 5-데옥시스트리골 및 소르고락톤을 포함하는 군으로부터 선택된 2종 이상의 스트리고락톤을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 스트리길 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 오로반콜을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 오로반킬 아세테이트를 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 5-데옥시스트리골을 포함할 수 있다. 스트리고락톤의 혼합물은 소르고락톤을 포함할 수 있다.
제제는 적어도 약 1%의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 2%의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 5%의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 7%의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 10%의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 20%의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 30%의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 40%의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 50%의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 60%의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 70%의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 80%의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 85%의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 90%의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 95%의 스트리골을 포함할 수 있다.
제제는 약 95% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 약 90% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 약 85% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 약 80% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 약 75% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 약 70% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 약 60% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 약 55% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 약 50% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 약 40% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 약 30% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 약 25% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 약 20% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 약 15% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 약 10% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 약 5% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다. 제제는 약 3% 미만의 스트리골을 포함할 수 있다.
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제제는 적어도 약 1%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 2%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 5%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 7%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 10%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 20%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 30%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 40%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 50%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 60%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 70%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 80%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 85%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 적어도 약 95%의 소르고락톤을 포함할 수 있다.
제제는 약 95% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 90% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 85% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 80% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 75% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 70% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 60% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 55% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 50% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 40% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 30% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 25% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 20% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 15% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 10% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 5% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 3% 미만의 소르고락톤을 포함할 수 있다.
제제는 약 1% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 1% 내지 80%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 1% 내지 70%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 1% 내지 60%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 1% 내지 50%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 1% 내지 40%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 1% 내지 30%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 1% 내지 20%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 1% 내지 10%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 1% 내지 5%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 5% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 10% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 20% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 30% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 40% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 50% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 60% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 70% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 80% 내지 90%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 10% 내지 80%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 20% 내지 70%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 30% 내지 60%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 20% 내지 50%의 소르고락톤을 포함할 수 있다. 제제는 약 25% 내지 50%의 소르고락톤을 포함할 수 있다.
본원에 개시된 제제는 1종 이상의 살충제를 추가로 포함할 수 있다. 살충제는 생물살충제일 수 있다. 생물살충제는 미생물 또는 천연 생성물을 기반의 살충제의 형태일 수 있다. 생물살충제는 해충을 방제하는 자연 발생 물질 (생화학적 살충제), 해충을 방제하는 미생물 (미생물 살충제), 및 부가된 유전 물질 (식물-혼입된 보호제) 또는 PIP를 함유하는 식물에 의해 생산된 살충 물질을 포함할 수 있다. 생물살충제의 예는 글루코시놀레이트, 키토산, 스피노사드, 알칼로이드, 테르페노이드, 페놀계, 피레트로이드, 로테노이드, 니코티노이드, 스트리크닌, 실리로시드, 카놀라 오일 및 베이킹 소다를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 살충제는 유기포스페이트 살충제, 카르바메이트 살충제, 유기염소 살곤충제, 피레트로이드 살충제, 술포닐우레아 살충제 또는 그의 조합일 수 있다. 살충제는 제초제, 살조제, 살금제, 살박테리아제, 살진균제, 살곤충제, 살응애제, 살연체동물제, 살선충제, 살서제, 살바이러스제 또는 그의 조합일 수 있다.
본원에 개시된 제제는 건조 분무가능한 제제로 제제화될 수 있다. 건조 분무가능한 제제의 예는 습윤성 분말 및 수분산성 과립을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 습윤성 분말은 분말 형태로 미세이온화된 식물 번식 재료를 포함할 수 있다. 습윤성 분말은 물 내로 분산된 후의 현탁된 입자로 적용될 수 있다. 수분산성 과립은 물 중에 붕해 또는 분산된 후에 적용되는 과립으로 이루어질 수 있다. 수분산성 과립은 0.2 내지 4mm 범위 내의 입자를 포함할 수 있다. 수분산성 과립은 응집, 분무 건조 또는 압출 기술에 의해 형성될 수 있다.
제제는 액체 분무가능한 제제로 제제화될 수 있다. 액체 분무가능한 제제의 예는 가용성 농축물, 현탁액 농축물, 유화성 농축물, 마이크로에멀젼, 오일 분산액 및 마이크로캡슐화 입자를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 현탁액 농축물은, 통상적으로 사용 전에 물로 희석하도록 의도된, 유체 중 번식 재료의 안정한 현탁액을 포함할 수 있다. 유화성 농축물은 물에 첨가하면 에멀젼을 형성하는, 수불용성 유기 용매 중 식물 번식 재료와 유화제를 포함할 수 있다. 마이크로에멀젼은 물에 첨가하면 용액/에멀젼을 형성하는, 수불용성 유기 용매 중 식물 번식 재료와 유화제를 포함할 수 있다.
조성물은 건조 확산성 과립 제제로 제제화될 수 있다. 건조 확산성 과립 제제는 불활성 또는 비료 담체 상의 토양 적용된 과립을 포함할 수 있다.
제제는 종자 처리 또는 종자 드레싱으로 제제화될 수 있다.
제제는 급속 방출용으로 제제화될 수 있다. 제제는 느린 방출용으로 제제화될 수 있다.
제제는 1종 이상의 안정화제 및/또는 다른 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 안정화제 및/또는 첨가제는 침투제, 접착제, 케이킹방지제, 염료, 분산제, 습윤제, 유화제, 탈포제, 항미생물제, 동결방지제, 안료, 착색제, 완충제 및 담체를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 제제는 계면활성제 및/또는 아주반트를 추가로 포함할 수 있다.
제제는 1종 이상의 담체를 추가로 포함할 수 있다. 담체의 예는 고체 담체, 스폰지, 텍스타일 및 합성 물질을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 합성 물질은 다공성 합성 물질일 수 있다. 추가의 담체는 유기 담체, 예컨대 왁스, 리놀린, 파라핀, 덱스트로스 과립, 수크로스 과립 및 말토스-덱스트로스 과립을 포함한다. 대안적으로, 담체는 무기 담체 예컨대 천연 점토, 카올린, 피로필라이트, 벤토나이트, 알루미나, 몬모릴로나이트, 키젤구어, 백악, 규조토, 인산칼슘, 탄산칼슘 및 탄산마그네슘, 황, 석회, 곡분 또는 활석이다. 제제는 담체 내로 흡착될 수 있다. 담체는 식물 번식 재료의 방출을 가능하게 하는 것을 특징으로 할 수 있다.
제제는 1종 이상의 분산제를 추가로 포함할 수 있다. 분산제는 음으로 하전된 음이온 분산제일 수 있다. 분산제는 비이온성 분산제일 수 있다.
제제는 비료를 추가로 포함할 수 있다. 비료는 화학 비료일 수 있다. 비료는 유기 비료일 수 있다. 비료는 무기 비료일 수 있다. 비료는 과립화 또는 분말화 비료일 수 있다. 비료는 액체 비료일 수 있다. 비료는 느린-방출 비료일 수 있다.
화학적 합성의 방법
식물 번식 재료를 제조하는 방법이 본원에 개시된다. 방법은 화학적 합성을 포함할 수 있다. 방법은 (i) 임의로 치환된 데카히드로나프토[2,1-b]푸란-2(3aH)-온의 히드록시메틸화; 및 (ii)
Figure pct00050
로의 후속 알킬화를 포함할 수 있으며, 여기서 R17은 H, 알킬, 할로 또는 할로알킬이고, X는 Cl, Br 또는 I이다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤의 화학적 모방체일 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX 또는 X의 화합물일 수 있다.
화학식 I의 화합물, 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 제조하는 방법이 본원에 추가로 개시된다. 화학식 I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX 또는 X의 화합물을 제조하는 방법은 (i) 임의로 치환된 데카히드로나프토[2,1-b]푸란-2(3aH)-온의 히드록시메틸화; 및 (ii)
Figure pct00051
로의 후속 알킬화를 포함할 수 있으며, 여기서 R17은 H, 알킬, 할로 또는 할로알킬이고, X는 Cl, Br 또는 I이다.
히드록시메틸화 및 알킬화는 원 포트 절차일 수 있다. 임의로 치환된 데카히드로나프토[2,1-b]푸란-2(3aH)-온은 스클라레올리드일 수 있다. R17은 H 또는 알킬일 수 있다. R17은 H일 수 있다. R17은 알킬일 수 있다. 히드록시메틸화는 포타슘 tert-부톡시드의 존재 하에서의 스클라레올리드 및 메틸 포르메이트 사이의 반응일 수 있다. 알킬화는 히드록시메틸화 생성물 및 5-브로모-3-메틸푸란-2(5H)-온 사이의 반응일 수 있다.
스클라레올리드를 합성하는 예는 문헌 [Upar et al. (2001, Tetrahedron: Asymmetry, 20 (2009) 1637-1640)]에 개시되어 있다. 도 7에 제시된 바와 같이, (E)-(+)-네롤리돌 720으로부터 (+)-스클라레올리드 710으로의 예시적인 합성 접근법은 알릴 알콜의 동족 아미드로의 [2,3] 시그마결합 재배열, 이어서 아미드의 산으로의 가수분해, 및 (R)-2-벤질옥시-20-히드록시-1,10-비나프틸[(R)-벤질-BINOL] 및 SnCl4 (키랄 LBA)에 의해 촉진된 산의 생체모방 거울상이성질체선택적 고리화를 포함한다. 도 7에서의 (+)-스클라레올리드의 거울상이성질체선택적 합성 및 (+)-테트라히드로악티니디올리드 반응 조건은 (i) DMFDMA, 크실렌, 환류, 14시간; (ii) KOH, MeOH-물, 환류, 12시간; (iii) 2-벤질옥시-20-히드록시-1,10-비나프틸, SnCl4, 톨루엔, -78℃, 3시간, 및 -20℃에서, 3일일 수 있다. 도 7에서, (E)-(+)-네롤리돌 720을 N,N-디메틸포름아미드 디메틸 아세탈 (DMFDMA)과 함께 가열하여, 말단 아미드 관능기가 혼입된 상응하는 출발 물질로의 1 탄소 동족체화를 달성하였다. 이에 따라, 크실렌 중에서 (+)-(E)-네롤리돌 및 DMFDMA의 혼합물을 14시간 동안 환류하여 b,c-불포화 아미드 4a 및 4b의 E/Z-혼합물 (2.2:1)을 79% 수율로 수득하였으며, 이는 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 용이하게 분리되었다. 아미드 4a의 알칼리 가수분해로 호모파르네스산 5,21을 수득하고, 이를 (R)-벤질-BINOL 및 SnCl4의 존재 하에 -78℃에서 3시간 동안, 후속적으로 -20℃에서 3일 동안 고리화시켜 (+)-스클라레올리드 710을 58.6% 수율 및 88% ee로 수득하였다. 생성물 화합물의 입체화학은 상이한 촉매, 예컨대 키랄 LBA를 사용함으로써 변화될 수 있다.
유사한 방법이 또한 질소 원자를 포함하는 화합물 I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX 또는 X을 합성하는데 사용될 수 있다. 도 8A, 8B, 8C, 8D, 8E 및 8F에 제시된 바와 같이, 1개 이상의 질소 원자를 포함하는 화합물 I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX 또는 X은 개시된 합성 접근법으로 출발 화합물에서 탄소 원자를 질소 원자로 대체함으로써 합성될 수 있다.
식물 번식 재료를 제조하는 방법이 본원에 추가로 개시된다. 식물 번식 재료를 제조하는 방법은 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체에 대한 축합 반응을 수행함으로써 식물 번식 재료를 제조하는 것을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료를 제조하는 방법은 세스퀴테르펜 락톤에 대한 축합 반응을 수행함으로써 식물 번식 재료를 제조하는 것을 포함할 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 스클라레올리드일 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 I의 화합물일 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 II의 화합물일 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 III의 화합물일 수 있다.
대안적으로, 식물 번식 재료를 제조하는 방법은 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체에 대한 히드록시메틸화 및/또는 알킬화 반응을 수행함으로써 식물 번식 재료를 제조하는 것을 포함한다. 식물 번식 재료를 제조하는 방법은 세스퀴테르펜 락톤에 대한 히드록시메틸화 및/또는 알킬화 반응을 수행함으로써 식물 번식 재료를 제조하는 것을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료를 제조하는 방법은 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체에 대한 히드록시메틸화 및 알킬화 반응을 수행함으로써 식물 번식 재료를 제조하는 것을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료를 제조하는 방법은 세스퀴테르펜 락톤에 대한 히드록시메틸화 및 알킬화 반응을 수행함으로써 식물 번식 재료를 제조하는 것을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료를 제조하는 방법은 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체에 대한 히드록시메틸화 반응을 수행함으로써 식물 번식 재료를 제조하는 것을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료를 제조하는 방법은 세스퀴테르펜 락톤에 대한 히드록시메틸화 반응을 수행함으로써 식물 번식 재료를 제조하는 것을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료를 제조하는 방법은 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체에 대한 알킬화 반응을 수행함으로써 식물 번식 재료를 제조하는 것을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료를 제조하는 방법은 세스퀴테르펜 락톤에 대한 알킬화 반응을 수행함으로써 식물 번식 재료를 제조하는 것을 포함할 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 스클라레올리드일 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 I의 화합물일 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 II의 화합물일 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 III의 화합물일 수 있다.
식물 번식 재료는 하기 화학식 I 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체의 구조를 가질 수 있다.
<화학식 I>
Figure pct00052
상기 식에서,
R1, R2, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, 및 R17은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로 또는 -OR18이고;
R3 및 R6은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 또는 -OR18이거나; 또는 R3 및 R6은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하고;
각각의 R18은 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 또는 -C(O)R19이고;
각각의 R19는 독립적으로 알킬, 할로알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이고;
m은 0, 1, 또는 2 이고;
n은 1 또는 2이다.
본원에 개시된 방법은 1종 이상의 축합 반응을 포함할 수 있다. 축합 반응은 히드록시메틸렌 락톤을 제조하기 위해 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체를 메틸 포르메이트와 축합하는 것을 포함할 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체는 과량의 메틸 포르메이트와 축합될 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체는 2배 과량의 메틸 포르메이트와 축합될 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체는 3배 과량의 메틸 포르메이트와 축합될 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체는 4배 과량의 메틸 포르메이트와 축합될 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체는 5배 과량의 메틸 포르메이트와 축합될 수 있다. 축합 반응은 포타슘 tert-부톡시드를 추가로 포함할 수 있다.
본원에 개시된 방법은 1종 이상의 알킬화 반응을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료를 제조하는 방법은 알킬화 반응을 수행하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 알킬화 반응은 브로모부테놀리드를 사용하여 축합 반응 생성물을 알킬화하는 것을 포함할 수 있다. 알킬화 반응은 2종의 부분입체이성질체의 혼합물을 제조할 수 있다. 2종의 부분입체이성질체는
Figure pct00053
및
Figure pct00054
일 수 있다.
본원에 개시된 방법은 테르펜의 사용을 포함할 수 있다. 본원에 개시된 방법은 락톤의 사용을 포함할 수 있다. 본원에 개시된 방법은 세스퀴테르펜의 사용을 포함할 수 있다. 본원에 개시된 방법은 세스퀴테르펜 락톤의 사용을 포함할 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 게르마크라놀리드일 수 있다. 게르마크라놀드의 예는 문헌 [Ruengeler et al. (2001, Phytochemistry, 56(5):475-489)]에 개시된 바와 같은 미카니아 구아코(Mikania guaco)로부터의 게르마크라놀리드를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 세스퀴테르펜 락톤은 헬리안골리드일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 구아이아놀리드일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 슈도구아이아놀리드일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 하이포크레테놀리드일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 유데스마놀리드일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 유데스마놀리드 α-산토닌일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 β-산토닌일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 파르테놀리드일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 락투시드 A일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 헬라날린일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 히메닌일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 레투세닌 A일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 파르테닌일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 테눌린일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 카디나놀리드일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 아르테미시닌일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 세코-카디나놀리드일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 아르테미신산일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 스클라레올리드일 수 있다. 추가의 세스퀴테르펜 락톤은 문헌 [Qin et al. (2012, Planta Med, 78(10):1002-9); Ren et al. (2012, Tetrahedron, 68(12):2671-2678); Shin et al. (2012, Chem Pharm Bull, 60(3):306-14), Raupp and Spring (2013, J Agric Food Chem, 61(44):10481-7); 및 Chadwick et al. (2013, Int J Mol Sci, 14(6):12780-805)]에 개시된 세스퀴테르펜 락톤을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
세스퀴테르펜 락톤은 식물로부터 추출 또는 유래될 수 있다. 식물은 살비아 스클라레아(Salvia sclarea), 살비아 요스가덴시스(Salvia yosgadensis) 또는 시가 담배일 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 리우루스 노빌리스, 크리산테뭄, 피레트룸, 스타 아니스, 래그위드, 스니즈위드, 이이언위드, 세이지브러시, 윔우드, 머그워트, 본세트, 포버티 위드, 마쉬 엘더, 코클버, 버독, 카모마일, 피버퓨, 아티초크, 가일라드린, 파르테니움, 선플라워, 레티스, 스피나치, 옐로 스타 티슬, 징코 빌로바 또는 그의 조합으로부터 선택된 1종 이상의 식물로부터 추출 또는 유래될 수 있다. 세스퀴테르펜 락톤은 세이지 식물로부터 추출 또는 유래될 수 있다. 세이지 식물은 클라리 세이지 식물일 수 있다.
생물학적 합성 방법
식물 번식 재료를 제조하는 방법이 본원에 추가로 개시된다. 방법은 생물학적 합성을 포함할 수 있다. 방법은 스트리고락톤 경로를 코딩하는 1종 이상의 유전자를 세포 내로 도입하는 것을 포함할 수 있다. 방법은 스트리고락톤 경로를 코딩하는 2종 이상의 유전자를 세포 내로 도입하는 것을 포함할 수 있다. 방법은 스트리고락톤 경로를 코딩하는 3종 이상의 유전자를 세포 내로 도입하는 것을 포함할 수 있다. 방법은 스트리고락톤 경로를 코딩하는 4종 이상의 유전자를 세포 내로 도입하는 것을 포함할 수 있다. 방법은 스트리고락톤 경로를 코딩하는 5종 이상의 유전자를 세포 내로 도입하는 것을 포함할 수 있다. 방법은 스트리고락톤 경로를 코딩하는 6종 이상의 유전자를 세포 내로 도입하는 것을 포함할 수 있다. 방법은 스트리고락톤 경로를 코딩하는 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15종 이상의 유전자를 세포 내로 도입하는 것을 포함할 수 있다.
식물 번식 재료를 제조하는 방법은 복수의 유전자를 세포 내로 도입하는 것을 포함할 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 1종은 스트리고락톤 경로를 코딩할 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 2종은 스트리고락톤 경로를 코딩할 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 3종은 스트리고락톤 경로를 코딩할 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 4종은 스트리고락톤 경로를 코딩할 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 5종은 스트리고락톤 경로를 코딩할 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 6종은 스트리고락톤 경로를 코딩할 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15종 이상은 스트리고락톤 경로를 코딩할 수 있다.
식물 번식 재료를 제조하는 방법은 세포의 천연 대사물이 아닌 대사물을 제조하도록 세포를 조작하는 것을 포함할 수 있다. 대사물은 리코펜일 수 있다. 대사물을 제조하도록 세포를 조작하는 것은 1종 이상의 유전자를 세포 내로 도입하는 것을 포함할 수 있다. 1종 이상의 유전자는 crtE, crtB, crtI 또는 그의 조합을 포함할 수 있다. 대사물을 제조하도록 세포를 조작하는 것은 1종 이상의 유전자를 세포 내로 도입하는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 1종 이상의 유전자는 crtE, crtB, crtI 또는 그의 조합으로부터 선택된다. 대사물을 제조하도록 세포를 조작하는 것은 복수의 유전자를 세포 내로 도입하는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 복수의 유전자 중 적어도 2종은 crtE, crtB 및 crtI로부터 선택된다. 대사물을 제조하도록 세포를 조작하는 것은 복수의 유전자를 세포 내로 도입하는 것을 포함할 수 있으며, 여기서 복수의 유전자 중 적어도 3종은 crtE, crtB 및 crtI로부터 선택된다.
방법은 1종 이상의 추가의 유전자를 조작된 세포 내로 도입하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 1종 이상의 유전자는 형질전환에 의해 조작된 세포 내로 도입될 수 있다. 조작된 세포 내로의 1종 이상의 유전자의 도입은 1종 이상의 유전자를 포함하는 유전자 카세트의 사용을 포함할 수 있다. 1종 이상의 유전자는 D27, CCD7, CCD8, P450 효소 또는 그의 조합을 포함할 수 있다. P450 효소는 MAX1일 수 있다. 1종 이상의 유전자를 사용한 조작된 세포의 형질전환은 식물 번식 재료의 제조를 일으킬 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤일 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤 유사체를 포함할 수 있다.
방법은 복수의 추가의 유전자를 조작된 세포 내로 도입하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 복수의 추가의 유전자는 형질전환에 의해 조작된 세포 내로 도입될 수 있다. 조작된 세포 내로의 복수의 유전자의 도입은 복수의 유전자 중 적어도 1종을 포함하는 유전자 카세트의 사용을 포함할 수 있다. 조작된 세포 내로의 복수의 유전자의 도입은 복수의 유전자 중 적어도 2종을 포함하는 유전자 카세트의 사용을 포함할 수 있다. 조작된 세포 내로의 복수의 유전자의 도입은 복수의 유전자 중 적어도 3종을 포함하는 유전자 카세트의 사용을 포함할 수 있다. 조작된 세포 내로의 복수의 유전자의 도입은 복수의 유전자 중 적어도 4종을 포함하는 유전자 카세트의 사용을 포함할 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 1종은 CCD7, CCD8 또는 P450 효소로부터 선택될 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 2종은 CCD7, CCD8 또는 P450 효소로부터 선택될 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 3종은 CCD7, CCD8 및 P450 효소로부터 선택될 수 있다. P450 효소는 MAXI일 수 있다.
복수의 유전자의 도입은 복수의 유전자 중 적어도 1종을 포함하는 유전자 카세트의 사용을 포함할 수 있다. 복수의 유전자의 도입은 복수의 유전자 중 적어도 2종을 포함하는 유전자 카세트의 사용을 포함할 수 있다. 복수의 유전자의 도입은 복수의 유전자 중 적어도 3종을 포함하는 유전자 카세트의 사용을 포함할 수 있다. 복수의 유전자의 도입은 복수의 유전자 중 적어도 4종을 포함하는 유전자 카세트의 사용을 포함할 수 있다. 복수의 유전자의 도입은 복수의 유전자 중 적어도 5종을 포함하는 유전자 카세트의 사용을 포함할 수 있다. 복수의 유전자의 도입은 복수의 유전자 중 적어도 6종을 포함하는 유전자 카세트의 사용을 포함할 수 있다. 복수의 유전자의 도입은 복수의 유전자 중 적어도 7종을 포함하는 유전자 카세트의 사용을 포함할 수 있다. 복수의 유전자의 도입은 2개 이상의 유전자 카세트의 사용을 포함할 수 있다. 복수의 유전자의 도입은 3개 이상의 유전자 카세트의 사용을 포함할 수 있다. 복수의 유전자의 도입은 4개 이상의 유전자 카세트의 사용을 포함할 수 있다. 복수의 유전자의 도입은 5개 이상의 유전자 카세트의 사용을 포함할 수 있다. 복수의 유전자의 도입은 6개 이상의 유전자 카세트의 사용을 포함할 수 있다. 복수의 유전자의 도입은 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15개 이상의 유전자 카세트의 사용을 포함할 수 있다.
복수의 유전자는 동시에 세포 내로 도입될 수 있다. 대안적으로, 복수의 유전자는 2개 이상의 시점에 세포 내로 도입된다. 복수의 유전자는 3개 이상의 시점에 세포 내로 도입될 수 있다. 복수의 유전자는 4개 이상의 시점에 세포 내로 도입될 수 있다. 복수의 유전자는 5개 이상의 시점에 세포 내로 도입될 수 있다. 복수의 유전자는 6개 이상의 시점에 세포 내로 도입될 수 있다. 복수의 유전자는 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15개 이상의 시점에 세포 내로 도입될 수 있다.
1종 이상의 유전자는 crtE, crtB, crtI, CCD7, CCD8, P450 효소 또는 그의 조합을 포함할 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 2종은 crtE, crtB, crtI, CCD7, CCD8 또는 P450 효소를 포함할 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 3종은 crtE, crtB, crtI, CCD7, CCD8 또는 P450 효소를 포함할 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 4종은 crtE, crtB, crtI, CCD7, CCD8 또는 P450 효소를 포함할 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 5종은 crtE, crtB, crtI, CCD7, CCD8 또는 P450 효소를 포함할 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 6종은 crtE, crtB, crtI, CCD7, CCD8과 P450 효소를 포함할 수 있다. 1종 이상의 유전자는 crtE, crtB, crtI 또는 그의 조합을 포함할 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 2종은 crtE, crtB 또는 crtI로부터 선택될 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 3종은 crtE, crtB 및 crtI로부터 선택될 수 있다. 1종 이상의 유전자는 CCD7, CCD8, P450 효소 또는 그의 조합을 포함할 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 1종은 CCD7, CCD8 또는 P450 효소로부터 선택될 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 2종은 CCD7, CCD8 또는 P450 효소로부터 선택될 수 있다. 복수의 유전자 중 적어도 3종은 CCD7, CCD8과 P450 효소로부터 선택될 수 있다. P450 효소는 MAXI일 수 있다.
1종 이상의 유전자는 세포의 염색체 내로 도입될 수 있다. 1종 이상의 유전자는 에피솜에 의해 도입될 수 있다. 1종 이상의 유전자는 형질감염에 의해 세포 내로 도입될 수 있다. 형질감염은 물리적 처리를 포함할 수 있다. 물리적 처리는 전기천공, 나노입자 또는 마그네토펙션을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 형질감염은 화학-기반 형질감염을 포함할 수 있다. 화학-기반 형질감염은 시클로덱스트린, 중합체, 리포솜 또는 나노입자를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 화학-기반 형질감염은 인산칼슘을 포함할 수 있다. 화학-기반 형질감염은 덴드리머를 포함할 수 있다. 화학-기반 형질감염은 양이온성 리포솜을 포함할 수 있다. 화학-기반 형질감염은 양이온성 중합체를 포함할 수 있다. 양이온성 중합체의 예는 DEAE-덱스트란 또는 폴리에틸렌이민을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 형질감염은 비-화학 방법을 포함할 수 있다. 비-화학 방법은 전기천공, 초음파-천공, 광학 형질감염, 원형질체 융합, 임페일펙션 또는 유체역학 전달을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 형질감염은 입자-기반 방법을 포함할 수 있다. 입자-기반 방법은 유전자 총, 마그네토펙션 (예를 들어, 자기 보조 형질감염) 또는 임페일펙션을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 임페일펙션은 신장된 나노구조 및 이러한 나노구조의 어레이에 의한 세포의 임페일링을 포함할 수 있다. 나노구조의 예는 탄소 나노섬유 및 규소 나노와이어를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 입자-기반 방법은 또한 입자 충격을 포함할 수 있다. 입자 충격은 고속 막 침투를 통한 핵산의 전달을 포함할 수 있다. 핵산은 1개 이상의 미세발사체에 연결될 수 있다. 대안적으로, 형질감염은 뉴클레오펙션을 포함할 수 있다.
1종 이상의 유전자는 형질도입에 의해 세포 내로 도입될 수 있다. 형질도입은 바이러스 형질도입을 포함할 수 있다. 바이러스 형질도입은 1개 이상의 바이러스 벡터의 사용을 포함할 수 있다. 바이러스 벡터는 아데노바이러스 벡터일 수 있다. 바이러스 벡터는 레트로바이러스 벡터일 수 있다. 형질도입은 박테리오파지 바이러스의 사용을 포함할 수 있다.
1종 이상의 유전자는 형질전환에 의해 세포 내로 도입될 수 있다. 형질전환은 전기천공을 포함할 수 있다. 형질전환은 화학-기반 형질전환을 포함할 수 있다. 화학-기반 형질전환은 인산칼슘을 포함할 수 있다. 형질전환은 세포를 1종 이상의 효소로 처리하여 그의 세포벽을 분해하는 것을 포함할 수 있다. 형질전환은 세포를 알칼리 양이온에 노출시키는 것을 포함할 수 있다. 알칼리 양이온은 세슘 또는 리튬을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 형질전환은 세포를 리튬 아세테이트, 폴리에틸렌 글리콜 또는 그의 조합에 노출시키는 것을 포함할 수 있다. 형질전환은 효소적 소화를 포함할 수 있다. 형질전환은 교반 또는 유리 비드를 사용한 교반을 포함할 수 있다. 형질전환은 박테리아-매개 형질전환을 포함할 수 있다.
1종 이상의 유전자를 도입하는 것은 1종 이상의 유전자를 포함하는 폴리뉴클레오티드를 사용한 세포의 형질전환을 포함할 수 있다. 1종 이상의 유전자를 도입하는 것은 1종 이상의 유전자를 포함하는 폴리뉴클레오티드를 포함하는 벡터를 사용한 세포의 형질전환을 포함할 수 있다. 1종 이상의 유전자는 단일 폴리뉴클레오티드 또는 다중 폴리뉴클레오티드에 의해 세포 내로 도입될 수 있다. 1종 이상의 유전자는 단일 벡터 또는 다중 벡터에 의해 세포 내로 도입될 수 있다.
1종 이상의 유전자는 1종 이상의 프로모터의 제어 하에 있을 수 있다. 1종 이상의 유전자는 2종 이상의 프로모터의 제어 하에 있을 수 있다. 2종 이상의 프로모터는 동일한 것일 수 있다. 2종 이상의 프로모터는 상이할 수 있다. 1종 이상의 프로모터는 구성적일 수 있다. 프로모터는 조절될 수 있다. 프로모터는 GAP 프로모터일 수 있다.
1종 이상의 유전자를 함유하는 세포는 선택, 단리 및/또는 정제될 수 있다. 방법은 약물 선택을 추가로 포함할 수 있다. 방법은 1종 이상의 유전자를 함유하는 세포에서의 색 변화의 검출을 추가로 포함할 수 있다. 방법은 분광광도측정법을 추가로 포함할 수 있다. 방법은 UV-Vis 검출을 추가로 포함할 수 있다. 방법은 크로마토그래피를 추가로 포함할 수 있다. 크로마토그래피의 예는 칼럼 크로마토그래피, 평면 크로마토그래피, 종이 크로마토그래피, 박층 크로마토그래피, 치환 크로마토그래피, 기체 크로마토그래피, 액체 크로마토그래피, 친화성 크로마토그래피, 초임계 유체 크로마토그래피, 이온 교환 크로마토그래피, 크기 배제 크로마토그래피, 팽창층 흡착 크로마토그래피 분리, 역상 크로마토그래피, 2차원 크로마토그래피, 모의 이동층 크로마토그래피, 열분해 기체 크로마토그래피, 고속 단백질 액체 크로마토그래피, 향류 크로마토그래피 및 키랄 크로마토그래피를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 크로마토그래피는 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC)를 포함할 수 있다. 선택은 1종 이상의 공지된 표준의 사용을 포함할 수 있다.
방법은 세포를 배양하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 세포는 적어도 6, 8, 10, 12, 16, 18, 20, 24, 26, 28, 30, 32, 36, 40, 44, 48, 56, 60, 64, 72시간 이상 동안 배양될 수 있다. 세포는 적어도 6시간 동안 배양될 수 있다. 세포는 적어도 12시간 동안 배양될 수 있다. 세포는 적어도 24시간 동안 배양될 수 있다. 세포는 적어도 36시간 동안 배양될 수 있다. 세포는 적어도 48시간 동안 배양될 수 있다. 세포는 적어도 56시간 동안 배양될 수 있다. 세포는 적어도 64시간 동안 배양될 수 있다. 세포는 적어도 72시간 동안 배양될 수 있다. 세포는 1종 이상의 유전자의 도입 전에 배양될 수 있다. 대안적으로 또는 추가적으로, 세포는 1종 이상의 유전자의 도입 후에 배양될 수 있다.
세포는 플라스크에서 배양될 수 있다. 세포는 페트리 디쉬에서 배양될 수 있다. 세포는 고체 또는 반고체 기판 상에서 배양될 수 있다. 세포는 발효기에서 배양될 수 있다.
세포는 세포 배양 배지에서 배양될 수 있다. 세포 배양 배지는 1종 이상의 당 및/또는 알콜을 포함할 수 있다. 세포 배양 배지는 1종 이상의 당을 포함할 수 있다. 당은 단순 당일 수 있다. 당은 모노사카라이드일 수 있다. 모노사카라이드는 선형일 수 있다. 모노사카라이드는 시클릭일 수 있다. 모노사카라이드의 예는 피라노스, 푸라노스, 헵토스, 데옥시리보스, 리보스, 아라비노스, 굴로스, 알로스, 알트로스, 이오도스, 갈락토스, 탈로스, 만노스, 릭소스 및 크실로스를 포함한다. 모노사카라이드는 글루코스일 수 있다. 당은 디사카라이드일 수 있다. 디사카라이드의 예는 수크로스, 락툴로스, 락토스, 말토스, 트레할로스 및 셀로비오스를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 당은 락토스일 수 있다. 당은 폴리사카라이드일 수 있다. 폴리사카라이드의 예는 저장 폴리사카라이드, 전분, 글리코겐, 구조적 폴리사카라이드, 아라비녹실란, 셀룰로스, 키틴, 펙틴, 산성 폴리사카라이드 및 박테리아 협막 폴리사카라이드를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
대안적으로 또는 추가적으로, 세포 배양 배지는 1종 이상의 알콜을 포함한다. 알콜의 예는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올 및 부탄올을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 알콜은 메탄올일 수 있다. 알콜은 에탄올일 수 있다.
세포는 교반 하에 배양될 수 있다. 세포는 교반 없이 배양될 수 있다.
세포는 약 23℃에서 배양될 수 있다. 세포는 약 25℃에서 배양될 수 있다. 세포는 약 30℃에서 배양될 수 있다. 세포는 약 37℃에서 배양될 수 있다. 세포는 약 42℃에서 배양될 수 있다.
방법은 세포 또는 세포 배양 배지로부터 식물 번식 재료의 정제를 추가로 포함할 수 있다. 정제는 용매 추출을 포함할 수 있다. 용매 추출은 에틸 아세테이트 추출을 포함할 수 있다. 정제는 회분식 단일 단계 추출을 포함할 수 있다. 정제는 다단계 향류 연속 과정을 포함할 수 있다. 정제는 다단계 향류 어레이의 사용을 포함할 수 있다. 정제는 이온 교환 메카니즘을 포함할 수 있다. 정제는 수성 2-상 추출을 포함할 수 있다. 수성 2-상 추출은 중합체-중합체 시스템, 중합체-염 시스템 및 이온성 액체를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
1종 이상의 폴리뉴클레오티드를 포함하는 조작된 세포 및 그의 용도가 본원에 추가로 개시된다. 조작된 세포는 1종 이상의 폴리뉴클레오티드를 1개 이상의 세포 내로 도입하는 것을 포함하는 과정에 의해 수득될 수 있다. 조작된 세포는 식물 번식 재료를 제조하는데 사용될 수 있다.
1개 이상의 세포는 원핵 세포일 수 있다. 1종 이상의 유전자는 원핵 세포로부터의 것일 수 있다. 원핵 세포는 박테리아 세포일 수 있다. 박테리아 세포는 그람 음성 세포일 수 있다. 그람 음성 세포는 그람 음성 코쿠스일 수 있다. 그람 음성 세포는 그람 음성 바실루스일 수 있다. 박테리아 세포는 그람 양성 세포일 수 있다. 그람 양성 세포는 그람 양성 코쿠스일 수 있다. 그람 양성 세포는 그람 양성 바실루스일 수 있다. 박테리아의 예는 클라미디아에, 녹색 비황 박테리아, 아시노박테리아, 플란크토미세테스, 스피로카에테스, 푸소박테리아, 시아노박테리아, 고온성 박테리아, 아시도박테리아 및 프로테오박테리아를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 원핵 세포는 고세균일 수 있다. 고세균의 예는 크렌아르카에오타, 나노아르카에오타 및 유리아르카에오타를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
1개 이상의 세포는 진핵 세포일 수 있다. 1종 이상의 유전자는 진핵 세포로부터의 것일 수 있다. 진핵생물의 예는 진균, 동물, 점균류, 식물, 조류 및 원충을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 진핵 세포는 진균 세포일 수 있다. 진균의 예는 글로메로미코타, 키트리도미코타, 지고미코타, 아스코미코타, 바시디오미코타 및 듀테로미세테스를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 진핵 세포는 효모 세포일 수 있다. 효모 세포는 사카로미세스, 크립토코쿠스, 칸디다일 수 있다. 효모 세포는 피키아일 수 있다. 효모 세포는 피. 파스토리스일 수 있다. 효모 세포는 판토에아일 수 있다. 효모 세포는 피. 아나나티스일 수 있다. 효모 세포는 사카로미세스일 수 있다. 효모 세포는 에스. 세레비지아일 수 있다.
진핵생물은 동물일 수 있다. 동물은 포유동물일 수 있다. 포유동물의 예는 인간, 염소, 원숭이, 개, 양, 소, 고양이, 설치류, 토끼 및 사자를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 동물은 조류일 수 있다. 조류는 독수리, 매, 닭 및 펭귄을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 동물은 파충류일 수 있다. 파충류의 예는 도마뱀, 알리가토르, 악어, 터틀, 뱀 및 토터스를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 동물은 어류일 수 있다. 어류는 송어, 상어, 고래, 돌고래 및 배스를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
유전자가 유래된 세포 및 유전자가 도입된 세포는 동일한 종의 것일 있다. 유전자가 유래된 세포 및 유전자가 도입된 세포는 상이한 종의 것일 수 있다. 유전자가 유래된 세포 및 유전자가 도입된 세포는 상이한 세포 유형의 것일 수 있다.
적용 및 용도
본원에 개시된 식물 번식 재료 및 제제는 농업에 사용될 수 있다. 식물 번식 재료 및 제제는 식물 성장을 촉진하는데 사용될 수 있다. 본원에 개시된 식물 번식 재료 및 제제는 식물에서 싹 안정성을 증진시키기 위해 사용될 수 있다. 식물 번식 재료 및 제제는 식물에서 수송 능력을 증가시키기 위해 사용될 수 있다. 식물 번식 재료 및 제제는 식물의 가뭄 내성을 증가시키기 위해 사용될 수 있다.
식물 번식 재료를 포함하는 제제를 식물에 적용함으로써 농업을 개선시키는 것을 포함하는, 농업을 개선시키는 방법이 본원에 추가로 개시된다. 농업을 개선시키는 것은 식물 성장을 촉진시키는 것을 포함할 수 있다. 농업을 개선시키는 것은 식물에서 싹 안정성을 증진시키는 것을 포함할 수 있다. 농업을 개선시키는 것은 식물에서 수송 능력을 증가시키는 것을 포함할 수 있다. 농업을 개선시키는 것은 가뭄 내성을 증가시키는 것을 포함할 수 있다. 농업을 개선시키는 것은 1종 이상의 살충제의 적용을 감소시키는 것을 포함할 수 있다. 농업을 개선시키는 것은 1종 이상의 살충제의 적용을 종료하는 것을 포함할 수 있다. 농업을 개선시키는 것은 식물에 적용된 관수 양을 감소시키는 것을 포함할 수 있다. 농업을 개선시키는 것은 식물에 대한 관수 빈도를 감소시키는 것을 포함할 수 있다. 농업을 개선시키는 것은 식물병원성 진균을 방제하는 것을 포함할 수 있다. 농업을 개선시키는 것은 원치 않는 식물 성장을 방제하는 것을 포함할 수 있다. 농업을 개선시키는 것은 원치 않는 곤충 또는 응애 침입을 방제하는 것을 포함할 수 있다. 농업을 개선시키는 것은 식물의 성장을 조절하는 것을 포함할 수 있다. 농업을 개선시키는 것은 1종 이상의 진균에서의 활성을 촉진 또는 자극하는 것을 포함할 수 있다.
식물병원성 진균 및/또는 원치 않는 식물 성장 및/또는 원치 않는 곤충 또는 응애 침입의 방제 및/또는 식물 성장의 조절 방법이 본원에 추가로 개시된다. 방법은 각각의 해충, 그의 서식지 또는 각각의 해충으로부터 보호될 식물에 대한 작용을 위해 토양 및/또는 원치 않는 식물 및/또는 작물 식물 및/또는 그의 서식지에 본원에 개시된 식물 번식 재료를 포함하는 제제를 사용하는 것을 포함할 수 있다.
식물 번식 재료는 식물 성장을 적어도 약 5% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물 성장을 적어도 약 10% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물 성장을 적어도 약 15% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물 성장을 적어도 약 20% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물 성장을 적어도 약 25% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물 성장을 적어도 약 30% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물 성장을 적어도 약 50% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물 성장을 적어도 약 60%, 70%, 80%, 90%, 95%, 100% 이상 증가시킬 수 있다.
식물 번식 재료는 식물 성장을 적어도 약 1.5, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 25, 30, 40, 50배 이상 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물 성장을 적어도 약 1.5배 이상 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물 성장을 적어도 약 2배 이상 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물 성장을 적어도 약 3배 이상 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물 성장을 적어도 약 5배 이상 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물 성장을 적어도 약 10배 이상 증가시킬 수 있다. 식물 성장은 2차 식물 성장을 포함할 수 있다.
식물 번식 재료는 싹 성장을 적어도 약 5% 증진시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 싹 성장을 적어도 약 10% 증진시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 싹 성장을 적어도 약 15% 증진시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 싹 성장을 적어도 약 20% 증진시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 싹 성장을 적어도 약 25% 증진시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 싹 성장을 적어도 약 30% 증진시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 싹 성장을 적어도 약 50% 증진시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 싹 성장을 적어도 약 60%, 70%, 80%, 90%, 95%, 100% 이상 증진시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 싹 성장을 적어도 약 1.5, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 25, 30, 40, 50배 이상 증진시킬 수 있다.
식물 번식 재료는 싹 성장을 적어도 약 1.5배 이상 증진시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 싹 성장을 적어도 약 2배 이상 증진시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 싹 성장을 적어도 약 3배 이상 증진시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 싹 성장을 적어도 약 5배 이상 증진시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 싹 성장을 적어도 약 10배 이상 증진시킬 수 있다.
식물 번식 재료는 식물에서 수송 능력을 적어도 약 5% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 수송 능력을 적어도 약 10% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 수송 능력을 적어도 약 15% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 수송 능력을 적어도 약 20% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 수송 능력을 적어도 약 25% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 수송 능력을 적어도 약 30% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 수송 능력을 적어도 약 50% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 수송 능력을 적어도 약 60%, 70%, 80%, 90%, 95%, 100% 이상 증가시킬 수 있다.
식물 번식 재료는 식물에서 수송 능력을 적어도 약 1.5, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 25, 30, 40, 50배 이상 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 수송 능력을 적어도 약 1.5배 이상 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 수송 능력을 적어도 약 2배 이상 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 수송 능력을 적어도 약 3배 이상 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 수송 능력을 적어도 약 5배 이상 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 수송 능력을 적어도 약 10배 이상 증가시킬 수 있다.
식물 번식 재료는 식물에서 가뭄 내성을 적어도 약 5% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 가뭄 내성을 적어도 약 10% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 가뭄 내성을 적어도 약 15% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 가뭄 내성을 적어도 약 20% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 가뭄 내성을 적어도 약 25% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 가뭄 내성을 적어도 약 30% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 가뭄 내성을 적어도 약 50% 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 가뭄 내성을 적어도 약 60%, 70%, 80%, 90%, 95%, 100% 이상 증가시킬 수 있다.
식물 번식 재료는 식물에서 가뭄 내성을 적어도 약 1.5, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 25, 30, 40, 50배 이상 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 가뭄 내성을 적어도 약 1.5배 이상 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 가뭄 내성을 적어도 약 2배 이상 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 가뭄 내성을 적어도 약 3배 이상 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 가뭄 내성을 적어도 약 5배 이상 증가시킬 수 있다. 식물 번식 재료는 식물에서 가뭄 내성을 적어도 약 10배 이상 증가시킬 수 있다.
식물 번식 재료는 1종 이상의 살충제의 적용을 감소시킬 수 있다. 1종 이상의 살충제의 적용을 감소시키는 것은 식물에 적용되는 1종 이상의 살충제의 양을 감소시키는 것을 포함할 수 있다. 식물에 적용되는 1종 이상의 살충제의 양은 적어도 약 1%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80%, 90%, 95% 또는 100% 감소될 수 있다. 식물에 적용되는 1종 이상의 살충제의 양은 적어도 약 10% 감소될 수 있다. 식물에 적용되는 1종 이상의 살충제의 양은 적어도 약 20% 감소될 수 있다. 식물에 적용되는 1종 이상의 살충제의 양은 적어도 약 30% 감소될 수 있다. 식물에 적용되는 1종 이상의 살충제의 양은 적어도 약 50% 감소될 수 있다.
대안적으로 또는 추가적으로, 1종 이상의 살충제의 적용을 감소시키는 것은 1종 이상의 살충제가 식물에 적용되는 빈도를 감소시키는 것을 포함할 수 있다. 1종 이상의 살충제가 식물에 적용되는 빈도는 적어도 약 1%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80%, 90%, 95% 또는 100% 감소될 수 있다. 1종 이상의 살충제가 식물에 적용되는 빈도는 적어도 약 10% 감소될 수 있다. 1종 이상의 살충제가 식물에 적용되는 빈도는 적어도 약 20% 감소될 수 있다. 1종 이상의 살충제가 식물에 적용되는 빈도는 적어도 약 30% 감소될 수 있다. 1종 이상의 살충제가 식물에 적용되는 빈도는 적어도 약 40% 감소될 수 있다. 1종 이상의 살충제가 식물에 적용되는 빈도는 적어도 약 50% 감소될 수 있다.
식물 번식 재료의 사용은 식물에 적용된 물의 양에서의 감소를 가능하게 할 수 있다. 식물에 적용된 물의 양은 적어도 약 1%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80%, 90%, 95% 또는 100% 감소될 수 있다. 식물에 적용된 물의 양은 적어도 약 10% 감소될 수 있다. 식물에 적용된 물의 양은 적어도 약 20% 감소될 수 있다. 식물에 적용된 물의 양은 적어도 약 30% 감소될 수 있다. 식물에 적용된 물의 양은 적어도 약 50% 감소될 수 있다.
식물 번식 재료의 사용은 물이 식물에 적용되는 빈도에서의 감소를 가능하게 할 수 있다. 물이 식물에 적용되는 빈도는 적어도 약 1%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80%, 90%, 95% 또는 100% 감소될 수 있다. 물이 식물에 적용되는 빈도는 적어도 약 10% 감소될 수 있다. 물이 식물에 적용되는 빈도는 적어도 약 20% 감소될 수 있다. 물이 식물에 적용되는 빈도는 적어도 약 30% 감소될 수 있다. 물이 식물에 적용되는 빈도는 적어도 약 40% 감소될 수 있다. 물이 식물에 적용되는 빈도는 적어도 약 50% 감소될 수 있다.
본원에 개시된 식물 번식 재료는 식물병원성 진균을 방제하는데 사용될 수 있다. 농업을 개선시키는 것은 원치 않는 식물 성장을 방제하는 것을 포함할 수 있다. 원치 않는 식물 성장을 방제하는 것은 원치 않는 식물의 발아 활성을 자극하는 것을 포함할 수 있다. 원치 않는 식물은 기생 식물일 수 있다. 원치 않는 식물은 뿌리 기생 식물일 수 있다. 기생 식물의 예는 위치위드 (스트리가 종), 브룸레이프 (오로반케 종, 펠리판케(Phelipanche) 종), 알렉트라(Alectra), 도더 및 미슬토를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 원치 않는 식물은 오로반카세아에(Orobanchaceae) 과에 속할 수 있다. 원치 않는 식물은 위치위드일 수 있다. 원치 않는 식물은 오로반케 종일 수 있다. 식물 번식 재료는 원치 않는 식물에 직접적으로 적용될 수 있다. 식물 번식 재료는 원치 않는 식물에 간접적으로 적용될 수 있다.
본원에 개시된 식물 번식 재료는 원치 않는 곤충 또는 응애 침입을 방제하는데 사용될 수 있다. 곤충 및 응애의 예는 거미, 각다귀, 깍지벌레, 가루이, 포식자 응애, 잎응애 및 진딧물을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 개시된 식물 번식 재료는 식물의 성장을 조절하는데 사용될 수 있다. 식물 성장을 조절하는 것은 식물 번식을 조절하는 것을 포함할 수 있다. 식물 성장을 조절하는 것은 싹 분지화를 억제하는 것을 포함할 수 있다. 식물 성장을 조절하는 것은 1종 이상의 식물 생성물을 조절하는 것을 포함할 수 있다. 식물 성장을 조절하는 것은 뿌리 발달을 억제하는 것을 포함할 수 있다.
본원에 개시된 식물 번식 재료는 진균에서의 활성을 촉진 또는 자극하는데 사용될 수 있다. 식물 번식 재료는 1종 이상의 진균의 균사 분지화 활성을 자극할 수 있다. 식물 번식 재료는 1종 이상의 진균의 포자 발아를 유도할 수 있다. 1종 이상의 진균은 수지상 균근 (AM) 진균일 수 있다.
식물의 수명을 보존 또는 연장하는 방법이 본원에 추가로 개시된다. 일반적으로, 방법은 식물을 본원에 개시된 식물 번식 재료와 접촉시키는 것을 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 I의 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 II의 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 화학식 III의 화합물 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다. 식물 번식 재료는 스트리고락톤 모방체 또는 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함할 수 있다.
식물의 수명을 보존 또는 연장시키는데 사용하기 위한 식물 번식 재료는 본원에 개시된 임의의 방법에 의해 제조될 수 있다. 식물 번식 재료는 화학적 합성에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 식물 번식 재료는 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체에 대한 축합 반응을 수행함으로써 제조된다. 식물 번식 재료는 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체에 대한 히드록시메틸화를 수행함으로써 제조될 수 있다. 식물 번식 재료는 (a) 세스퀴테르펜 락톤, 그의 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 유도체에 대한 히드록시메틸화를 수행하여 제1 생성물을 제조하고; (b) 제1 생성물에 대한 알킬화 반응을 수행함으로써 제조될 수 있다. 대안적으로, 식물 번식 재료는 생물학적 합성에 의해 제조된다. 생물학적 합성은 본원에 개시된 1종 이상의 세포, 유전자 또는 벡터의 사용을 포함할 수 있다.
식물 번식 재료는 절단 식물의 수명을 보존 또는 연장하는데 사용될 수 있다. 절단 식물은 꽃일 수 있다. 절단 식물은 나무일 수 있다. 절단 식물은 덤불 또는 관목일 수 있다. 절단 식물은 채소일 수 있다. 식물 번식 재료는 비절단 식물의 수명을 보존 또는 연장하는데 사용될 수 있다. 비절단 식물은 꽃일 수 있다. 비절단 식물은 나무일 수 있다. 비절단 식물은 덤불 또는 관목일 수 있다. 비절단 식물은 채소일 수 있다. 식물 번식 재료는 화분 식물의 수명을 보존 또는 연장하는데 사용될 수 있다. 화분 식물은 꽃일 수 있다. 화분 식물은 나무일 수 있다. 화분 식물은 덤불 또는 관목일 수 있다. 화분 식물은 채소일 수 있다.
식물 번식 재료는 꽃의 수명을 보존 또는 연장하는데 사용될 수 있다. 꽃의 예는 릴리, 데이지, 로즈, 마리골드, 엔젤 트럼펫, 플록스, 빈카, 스냅드래곤, 토드플랙스, 오키드, 페른, 블랙-아이드 수잔, 블러드 플라워, 블루 로벨리아, 모닝 글로리, 포피, 칼렌둘라, 제라늄, 임파티엔스, 란타나, 라크스퍼, 칼라 릴리, 히아신스, 아잘레아, 포인세티아 및 베고니아를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
식물 번식 재료는 덤불 또는 관목의 수명을 보존 또는 연장하는데 사용될 수 있다. 덤불 및 관목의 예는 포시티아, 푸크시아, 히비스쿠스, 커런트, 라일락, 로즈, 히드란게아, 윌로우, 마그놀리아, 타임, 스노우베리, 도그우드 및 홀리를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
식물 번식 재료는 나무의 수명을 보존 또는 연장하는데 사용될 수 있다. 나무의 예는 사이프러스, 포인세티아, 팜, 전나무, 소나무, 가문비나무, 시더, 오크, 멀베리, 밤나무, 산사나무, 포플러 및 메이플을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 나무는 전나무일 수 있다. 전나무는 더글라스(Douglas), 발삼(Balsam) 또는 프레이저(Fraser) 전나무일 수 있다. 나무는 소나무일 수 있다. 소나무는 스카치(Scotch) 또는 화이트(White) 소나무일 수 있다. 나무는 가문비나무일 수 있다. 가문비나무는 화이트, 노르웨이(Norway) 또는 블루(Blue) 가문비나무일 수 있다. 나무는 시더 나무일 수 있다. 시더 나무는 데오다라(Deodara) 또는 이스턴 레드(Eastern red) 시더일 수 있다. 나무는 사이프러스 나무일 수 있다. 사이프러스 나무는 애리조나(Arizona) 또는 릴랜드(Leland) 사이프러스 나무일 수 있다.
식물은 본원에 개시된 식물 번식 재료와 접촉될 수 있고, 이로써 식물의 수명이 연장 또는 보존될 수 있다. 식물을 식물 번식 재료와 접촉시키는 것은 식물 번식 재료를 분무로서 투여하는 것을 포함할 수 있다. 식물을 식물 번식 재료와 접촉시키는 것은 식물 성장 재료를 식물의 관개수에 첨가하는 것을 포함할 수 있다. 식물을 식물 번식 재료와 접촉시키는 것은 식물 번식 재료를 식물의 서식지에 적용하는 것을 포함할 수 있다. 식물을 식물 번식 재료와 접촉시키는 것은 식물 번식 재료를 식물 용기 (예를 들어, 화병)에 첨가하고 식물을 식물 용기에 두는 것을 포함할 수 있다. 식물을 식물 번식 재료와 접촉시키는 것은 식물 번식 재료를 토양에 첨가하는 것을 포함할 수 있다.
식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 1%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 97% 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 20% 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 30% 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 40% 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 50% 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 55% 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 60% 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 65% 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 70% 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 75% 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 80% 연장될 수 있다.
식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 6, 12, 24, 30, 36, 42, 48, 54, 60, 66, 72, 78, 84, 90, 96, 102, 108, 114 또는 120시간 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 24시간 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 36시간 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 48시간 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 72시간 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 96시간 연장될 수 있다.
식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 1, 1.5, 2, 2.5, 3, 3.5, 4, 4.5, 5, 5.5, 6, 6.5 또는 7일 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 또는 20일 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 1일 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 2일 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 2.5일 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 3일 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 3.5일 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 4일 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 4.5일 연장될 수 있다.
식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 1, 1.5, 2, 2.5, 3, 3.5, 4, 4.5, 5, 5.5, 6, 6.5 또는 7주 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 또는 20주 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 1, 1.5, 2, 2.5, 3, 3.5, 4, 4.5, 5, 5.5, 6, 6.5 또는 7개월 연장될 수 있다. 식물의 수명은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 또는 20개월 연장될 수 있다.
식물의 수명을 보존 또는 연장하는 것은 식물의 시들음을 감소시키는 것을 포함할 수 있다. 식물의 시들음을 감소시키는 것은 식물의 꽃 또는 잎 말림을 감소시키는 것을 포함할 수 있다. 식물의 시들음은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 1%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 97% 감소될 수 있다. 식물의 시들음은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 10% 감소될 수 있다. 식물의 시들음은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 30% 감소될 수 있다. 식물의 시들음은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 50% 감소될 수 있다. 식물의 시들음은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 70% 감소될 수 있다. 식물의 시들음은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 80% 감소될 수 있다.
식물 스트레스의 징후는 식물의 시들음을 포함할 수 있다. 예를 들어, 스트레스받은 식물은 말린 잎 또는 화판을 가질 수 있다. 본원에 개시된 식물 성장 재료는 식물의 시들음을 감소시킴으로써 식물의 수명을 촉진할 수 있다. 식물의 시들음을 감소시키는 것은 비처리된 식물과 비교하여 식물의 시들음을 지연시키는 것을 포함할 수 있다. 예를 들어, 비처리된 절단 식물은 절단 36시간 내에 시들음의 징후를 나타낼 수 있으나, 식물 성장 재료로 처리된 절단 식물은 시들음이 지연될 수 있다. 식물의 시들음은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23 또는 24시간 지연될 수 있다. 식물의 시들음은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 12시간 지연될 수 있다. 식물의 시들음은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 24시간 지연될 수 있다. 식물의 시들음은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 36시간 지연될 수 있다. 식물의 시들음은 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 48시간 지연될 수 있다.
식물 스트레스의 추가의 징후는 감소된 팽창을 포함할 수 있다. 팽창은 세포 외부의 낮은 용질 농도의 영역으로부터 세포의 공포 내로의 물의 삼투 흐름에 의해 발생된 압력을 지칭할 수 있다. 팽창은 강성을 유지하기 위해 식물에 의해 사용될 수 있다. 종종, 건강한 식물은 팽창하는 반면, 건강하지 않은 식물은 보다 덜 팽창한다. 식물의 수명을 보존 또는 연장하는 것은 식물의 팽창을 지속 또는 유지하는 것을 포함할 수 있다. 식물의 팽창은 비처리된 식물의 팽창을 초과할 수 있다. 식물의 팽창은 비처리된 식물의 팽창의 적어도 약 1%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 97% 초과일 수 있다. 식물의 팽창은 비처리된 식물의 팽창의 적어도 약 10% 초과일 수 있다. 식물의 팽창은 비처리된 식물의 팽창의 적어도 약 15% 초과일 수 있다. 식물의 팽창은 비처리된 식물의 팽창의 적어도 약 25% 초과일 수 있다. 식물의 팽창은 비처리된 식물의 팽창의 적어도 약 35% 초과일 수 있다. 식물의 팽창은 비처리된 식물의 팽창의 적어도 약 45% 초과일 수 있다. 식물의 팽창은 비처리된 식물의 팽창의 적어도 약 60% 초과일 수 있다. 식물의 팽창은 비처리된 식물의 팽창의 적어도 약 75% 초과일 수 있다.
스트레스받은 식물은 또한 팽창 상태에서의 감소를 나타낼 수 있다. 팽창 상태는 식물이 그의 강성을 유지하는 기간을 지칭할 수 있다. 식물의 강성은 식물의 줄기의 강성을 지칭할 수 있다. 예를 들어, 절단 식물이 죽어가면서, 식물의 줄기는 덜 강직해질 수 있으며, 이로써 절단 식물이 넘어지거나 구부러지게 된다. 스트레스받은 식물은 스스로 직립을 유지할 수 없을 수 있다. 식물의 수명을 보존 또는 연장하는 것은 식물의 팽창 상태를 지속시키는 것을 포함할 수 있다. 식물의 팽창 상태는 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 1%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 97% 증가될 수 있다. 식물의 팽창 상태는 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 20% 증가될 수 있다. 식물의 팽창 상태는 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 30% 증가될 수 있다. 식물의 팽창 상태는 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 40% 증가될 수 있다. 식물의 팽창 상태는 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 50% 증가될 수 있다.
식물의 팽창 상태는 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23 또는 24시간 증가될 수 있다. 식물의 팽창 상태는 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간 증가될 수 있다. 식물의 팽창 상태는 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 12시간 증가될 수 있다. 식물의 팽창 상태는 비처리된 식물과 비교하여 적어도 약 24시간 증가될 수 있다.
스트레스받은 식물은 잎 또는 화판을 손실할 수 있다. 식물을 식물 성장 재료와 접촉시키는 것은 식물의 1개 이상의 화판 또는 잎의 손실을 감소 또는 지연시킬 수 있다. 예를 들어, 비처리된 식물은 그의 잎 또는 화판의 50%를 손실할 수 있는 반면, 처리된 식물은 그의 잎 또는 화판의 10-25%를 손실할 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 1%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 97% 감소될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 10% 감소될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 20% 감소될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 35% 감소될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 50% 감소될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 60% 감소될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 70% 감소될 수 있다.
식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23 또는 24시간 지연될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95 또는 100시간 지연될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 6시간 지연될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 12시간 지연될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 18시간 지연될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 36시간 지연될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 48시간 지연될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 60시간 지연될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 72시간 지연될 수 있다. 식물의 1개 이상의 화판의 손실은 비처리된 식물의 1개 이상의 화판의 손실과 비교하여 적어도 약 96시간 지연될 수 있다.
스트레스받은 식물은 변색의 징후를 나타낼 수 있다. 스트레스받은 식물은 갈색빛을 보일 수 있다. 대안적으로 또는 추가적으로, 스트레스받은 식물은 녹색 잎의 외관에서의 감소를 나타낸다. 스트레스받은 식물의 클로로필 함량이 또한 감소될 수 있다. 식물의 수명을 보존 또는 연장하는 것은 식물의 클로로필 함량을 유지하는 것을 포함할 수 있다. 예를 들어, 비처리된 식물의 클로로필 함량에서의 감소는 절단 48시간 내에 나타날 수 있다. 그러나, 처리된 식물의 클로로필 함량에서의 감소는 절단 60시간 후에 나타날 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 적어도 약 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23 또는 24시간 동안 유지될 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 적어도 약 6시간 동안 유지될 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 적어도 약 12시간 동안 유지될 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 적어도 약 24시간 동안 유지될 수 있다.
식물의 수명을 보존 또는 연장하는 것은 식물의 클로로필 함량의 손실을 감소 또는 지연시키는 것을 포함할 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 클로로필 함량 초과일 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 함량의 적어도 약 1%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45% 또는 50% 초과일 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 함량의 적어도 약 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 97% 초과일 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 함량의 적어도 약 20% 초과일 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 함량의 적어도 약 30% 초과일 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 함량의 적어도 약 40% 초과일 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 함량의 적어도 약 50% 초과일 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 함량의 적어도 약 60% 초과일 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 함량의 적어도 약 1.5, 2, 2.5, 3, 3.5, 4, 4.5, 5, 5.5, 6, 6.5, 7, 8, 9 또는 10배 초과일 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 함량의 적어도 약 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95 또는 100배 초과일 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 함량의 적어도 약 2배 초과일 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 함량의 적어도 약 3배 초과일 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 함량의 적어도 약 4배 초과일 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 함량의 적어도 약 5배 초과일 수 있다. 식물의 클로로필 함량은 비처리된 식물의 함량의 적어도 약 10배 초과일 수 있다.
식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실과 비교하여 적어도 약 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23 또는 24시간 지연될 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실과 비교하여 적어도 약 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95 또는 100시간 지연될 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실과 비교하여 적어도 약 6시간 지연될 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실과 비교하여 적어도 약 12시간 지연될 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실과 비교하여 적어도 약 24시간 지연될 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실과 비교하여 적어도 약 36시간 지연될 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실과 비교하여 적어도 약 48시간 지연될 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실과 비교하여 적어도 약 60시간 지연될 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실과 비교하여 적어도 약 72시간 지연될 수 있다.
식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실 미만일 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실의 적어도 약 1%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55% 또는 60% 미만일 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실의 적어도 약 65%, 70%, 72%, 75%, 77%, 80%, 85%, 90%, 92%, 95% 또는 97% 미만일 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실의 적어도 약 5% 미만일 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실의 적어도 약 10% 미만일 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실의 적어도 약 20% 미만일 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실의 적어도 약 30% 미만일 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실의 적어도 약 40% 미만일 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실의 적어도 약 50% 미만일 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실의 적어도 약 60% 미만일 수 있다.
식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실의 적어도 약 1.5, 2, 2.5, 3, 3.5, 4, 4.5, 5, 5.5, 6, 6.5, 7, 7.5, 8, 8.5, 9, 9.5 또는 10배 미만일 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실의 적어도 약 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95 또는 100배 미만일 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실의 적어도 약 2배 미만일 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실의 적어도 약 3배 미만일 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실의 적어도 약 5배 미만일 수 있다. 식물의 클로로필 함량의 손실은 비처리된 식물의 클로로필 함량의 손실의 적어도 약 10배 미만일 수 있다.
식물 번식 재료 또는 그의 제제는 식물에 직접적으로 적용될 수 있다. 식물 번식 재료 또는 그의 제제는 식물의 1개 이상의 부분에 적용될 수 있다. 식물의 1개 이상의 부분은 끝눈, 꽃, 곁눈, 엽신, 엽액, 마디, 마디사이, 엽병, 1차 뿌리, 곁뿌리, 근모, 뿌리 골무 또는 그의 조합을 포함할 수 있다. 제제는 식물의 엽신에 적용될 수 있다. 제제는 식물의 뿌리에 적용될 수 있다.
대안적으로 또는 추가적으로, 식물 번식 재료 또는 그의 제제는 식물에 간접적으로 적용된다. 제제는 식물 주위의 영역에 적용될 수 있다. 식물 주위의 영역은 토양을 포함할 수 있다. 식물 주위의 영역은 인접 식물을 포함할 수 있다.
식물 번식 재료 또는 그의 제제는 기생 잡초에 감수성인 식물에 적용될 수 있다. 식물의 예는 옥수수, 벼, 소르굼, 기장 및 사탕수수를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 식물은 옥수수일 수 있다. 식물은 담배일 수 있다. 식물은 벼일 수 있다.
식물 번식 재료 또는 그의 제제는 종자 코팅으로 적용될 수 있다. 식물 번식 재료 또는 그의 제제는 종자 처리로 적용될 수 있다. 식물 번식 재료 또는 그의 제제는 종자 드레싱으로 적용될 수 있다. 식물 번식 재료 또는 그의 제제는 분무로 적용될 수 있다. 식물 번식 재료 또는 그의 제제는 잎 분무로 적용될 수 있다. 식물 번식 재료 또는 그의 제제는 분말로 적용될 수 있다.
식물 번식 재료 또는 그의 제제는 1일 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10회 이상 적용될 수 있다. 식물 번식 재료 또는 그의 제제는 1일 1회 적용될 수 있다. 식물 번식 재료 또는 그의 제제는 1일 2회 적용될 수 있다. 식물 번식 재료 또는 그의 제제는 1주에 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10회 이상 적용될 수 있다. 식물 번식 재료 또는 그의 제제는 1주 1회 적용될 수 있다. 식물 번식 재료 또는 그의 제제는 1주 2회 적용될 수 있다. 식물 번식 재료 또는 그의 제제는 1주 3회 적용될 수 있다. 식물 번식 재료 또는 그의 제제는 1주 4회 적용될 수 있다. 제제는 1개월 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10회 이상 적용될 수 있다. 제제는 1개월 1회 적용될 수 있다. 식물 번식 재료 또는 그의 제제는 1개월 2회 적용될 수 있다. 식물 번식 재료 또는 그의 제제는 1개월 3회 적용될 수 있다. 식물 번식 재료 또는 그의 제제는 1개월 4회 적용될 수 있다. 제제는 1개월 10회 적용될 수 있다. 식물 번식 재료 또는 그의 제제는 1개월 15회 적용될 수 있다. 제제는 1개월 20회 적용될 수 있다.
실시예
하기 예시적인 실시예는 본원에 기재된 화합물, 제제, 조성물 및 방법의 실시양태를 대표하며, 어떠한 방식으로도 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
실시예 1 - 식물 번식 재료의 합성
스트리고락톤의 화학적 모방체의 화학적 합성
작물 보호 제품으로서의 천연 식물 성장 조절제의 사용은 널리 확립되어 있다. 예를 들어, 지베렐린은 착과를 위해 농업에서 널리 사용되며, 에틸렌 및 에틸렌 유사체는 고엽제로서 사용되고, 최근에 발렌트 바이오사이언시스 코포레이션(Valent Biosciences Corporation)은 생식용 포도의 색상을 증진시키기 위한 아브시스산을 상업화하였다 [19]. 그러나, 화학적 합성 및/또는 식물 물질로부터의 추출의 높은 비용은 농업을 위한 유용한 도구로서의 스트리고락톤 (SL)의 시험 및 채택을 배제시켜 왔다. 이들 문제를 다루기 위해, 본 발명자들은 용이하게 입수가능한 세스퀴테르펜 락톤인 스클라레올리드로부터 출발하는 SL 모방체 화합물로의 합성 경로를 개발하였다. 스클라레올리드는 클라리 세이지 식물로부터 경제적으로 추출되고, 현재 퍼퓸의 산업적 생산에 사용된다. 스클라레올리드의 세계적 생산은 50-100 메트릭 톤으로 추정된다 [20]. 본 발명자들의 스클라레올리드 스트리고락톤 모방체의 합성은 원-포트 절차의 간단한 히드록시메틸화 및 알킬화이다. 스클라레올리드를 포타슘 tert-부톡시드의 존재 하에 3배 과량의 메틸 포르메이트와 축합하고, 이어서 브로모부테놀리드를 사용하여 히드록시메틸렌 락톤의 용액을 알킬화하여 2종의 부분입체이성질체의 혼합물을 수득하였다. 이전에 공개된 합성 경로와는 달리, 본원에 기재된 전략은 고가의 촉매 또는 시약, 복잡한 후처리 및 정제를 필요로 하지 않고, 우수한 수율을 제공하였다. 본 발명자들은 밀리몰 규모 합성이 상용적으로 80% 효율로 수백 밀리그램의 생성물을 제공하였음을 발견하였다. 본 발명자들은 합성 SL이 또한 식물 스트리가를 사용한 검정에서 생물활성을 나타내었음을 발견하였다 (도 1).
스트리고락톤의 생합성
본 발명자들은 또한 유전자 조작된 효모를 사용하는 SL로의 보완적 생합성 경로를 개발하였다. 각각의 접근법이 스케일-업의 경제학에서 뚜렷한 이점 및 위험을 갖기 때문에, 본 발명자들은 처음에 화학적 합성 및 생합성 경로 둘 다를 추구하였다. 본 발명자들은 SL로의 공지된 경로를 코딩하는 외래 유전자를 도입함으로써 SL을 생산하도록 산업적 효모 피키아 파스토리스를 조작하였다. 가치있는 천연 생성물을 생산하기 위한 대사 조작 미생물 세포는 항말라리아제 치료제, 중합체 및 연료의 생산에 사용되어 왔다 [21]. 이 접근법의 이점은, 피키아가 발효기에서 단순 당 및/또는 메탄올 상에서 높은 세포 밀도로 성장할 수 있으며 각각의 세포가 SL-유형 화합물의 합성을 위한 미생물 세포 '공장'의 역할을 한다는 것이다.
이를 달성하기 위해, 본 발명자들은 먼저 SL로의 공지된 대사 경로를 피. 파스토리스 내로 도입하였다. SL은 β-카로틴으로부터 출발하여 식물에서 생산된다. β-카로틴은 효소 CCD7 및 CCD8 각각에 의해 9-시스-β-아포 카로테놀 및 카르락톤으로 절단된다 [17]. 리코펜은 피. 파스토리스의 천연 대사물이 아니기 때문에 본 발명자들은 먼저 리코펜을 생산하도록 상기 효모를 조작하였다. 본 발명자들은 구성적 GAP 프로모터의 제어 하에 피. 아나나티스로부터의 유전자 crtE, crtB, crtI를 피. 파스토리스의 염색체 내로 도입하였다. 형질전환된 콜로니는 리코펜의 생산으로 인해 적색으로 보였으며, 이는 또한 HPLC에 의해 공지된 표준에 대해 확인되었다. 본 발명자들은 다음으로 D27, CCD7, CCD8 및 P450 효소 MAX1을 함유하는 유전자 카세트를 도입하였다. D27은 CCD7에 대한 기질인 시스 β-카로틴으로의 트랜스 β-카로틴의 이성질체화를 필요로 한다 [17]. MAX1은 스트리고락톤 생합성에 필수적인 것으로 이전에 보고된 바 있으나, 결정적으로 제시된 바는 없다. 이들 구축물을 사용한 세포의 형질전환 시에, 본 발명자들은 SL의 축적을 관찰하였다. 추가로, 조작된 효모의 배양물로부터의 에틸 아세테이트 정제된 추출물은 잡초 스트리가 아시아티카를 사용한 검정에서 생물활성을 나타내었다 (도 1 - 세부사항에 대해서는 실시예 6 참조).
본 발명자들은 SL이 물 제한 조건 하에 식물 건강을 증진시킬 수 있는지를 결정하기 위해 초기 개념 증명 실험을 수행하였다. 이들 실험에서, 관개수에 SL을 단일 적용한 후, 수주 동안 관개를 보류하였다. 성숙 페퍼 식물 (캅시쿰 안눔)을 사용한 실험에서, 본 발명자들은 SL-처리된 식물이 비처리된 식물과 비교하여 거의 없는 물 스트레스의 징후를 나타내었음을 관찰하였다. 이 실험에서, 본 발명자들은 물 1 리터 중에 SL을 재현탁시킴으로써 SL 1 밀리그램을 식물에 적용하였고, 이어서 화분 식물을 관개하는데 사용하였다. 대조군 식물을 SL이 결여된 물로 유사하게 관개하였다. 이어서, 식물을 4주 동안 자연 낮-밤 주기 하에 22도에서 유지하였다. 4주 후, 본 발명자들은 비처리된 식물에서 물 스트레스의 정성적 징후, 예컨대 황백화 및 심한 시들음의 시작 단계를 관찰하였다 (도 2). 대조적으로, SL 처리된 식물은 이들 특징을 나타내지 않았다. 이들 결과는 예비적이지만, 이들은 SL이 물 스트레스 조절에서 역할을 한다는 가설을 뒷받침하고, 외인성 적용된 SL이 가뭄 보호 제품으로서 사용될 수 있음을 시사한다. 본 발명자들은 본 발명자들의 SL 모방체가 SL로부터 예상되는 특정 생물학적 활성 및 가뭄-저항 효과의 예비 지표을 갖는다는 것을 명백히 제시하였다.
실시예 2 - 가뭄 내성-증진 제품으로서의 SL의 실험실-규모 확인
본 실시예는 메이즈에서 물 스트레스의 부정적 영향을 완화시키는 SL의 능력을 평가하였다. 여러 표준 측정법을 사용하여 물 스트레스 증상 (잎 말림, 클로로필의 감소)의 개시 및 곡실 수확량을 포함하는 SL 처리의 효능을 결정하였다. 가뭄 내성을 증진시키는데 있어서의 효능을 평가하기 위한 측정법을 사용하여, 본 발명자들은 (1) SL의 적용을 위한 최적 방법; (2) SL의 용량 농도, 및 (3) SL의 용량 스케줄을 평가함으로써, 적용이 가장 큰 효과를 갖는 식물 성장의 단계를 결정하였다. 종합하여, 이 데이터는 본 발명자들이 프로젝트의 향후 단계에서 기대되는 작물 건강 및 수확량에서의 규모 개선을 추정할 수 있게 하였다. 수확량에 대한 SL 처리의 전체적 효능 (에이커당 부셸 및 식물당)은 재배자를 위한 기술 채택의 가치 제안을 결정하는데 있어서 핵심적이다.
실시예 3 - 재배지 시험에 사용하기 위한 원형 제품의 개발
본 실시예는 다양한 조건 하에서의 제제, 초기 안전성 시험 (독성학 및 환경적 운명 둘 다) 및 SL의 재배지 효능에 중점을 두었다. 가장 높은 효능을 갖는 적용 방법 및 용량에 대한 실시예 2로부터의 데이터가 제품 제제화 노력을 가이드하였다. SL 활성 성분과 불활성 담체의 제제를 메이즈 재배지로의 효과적 전달에 대해 시험하였다. 잎 분무 또는 관개 보충을 위해, 습윤성 분말이 바람직한 제제일 가능성이 있다. 습윤성 분말은 상대적으로 낮은 양의 활성 성분을 불활성 담체 예컨대 계면활성제와 함께 함유하여 심지어 분무를 가능하게 한다. 제제를 분석 화학 (GC-MS)을 사용하여 활성 성분 방출 프로파일에 대해 시험하였고, 제제 효능을 온실 메이즈 및 소규모 재배지 실험으로 측정하였다. 초기 안전성 시험은 환경 보호청에 SL을 신규 활성 성분으로 등록하는 것을 뒷받침하기 위해 포유동물 독성학 데이터 및 환경적 운명 데이터를 생성하는데 초첨을 두었다. 이 작업은 공인된 계약 연구 조직을 사용하여 수행하였으며, 이는 또한 10 에이커 초과의 재배지 시험에서의 SL의 사용에 대한 EPA로부터의 실험적 사용 허가를 요청하기 위해 사용될 수 있다. 제제화된 SL을 사용한 재배지 시험을 또한 수행하였으며, 여기서 다양한 메이즈 하이브리드 품종, 토양 조건, 기후 조건 및 가뭄 심각성 하에서의 수확량에 대한 SL 처리의 효과를 검사하였다. 가뭄 내성을 증진시키고 수확량을 개선시키는 제품으로서의 SL의 긍정적 영향이 결정되었다.
실시예 4 - 옥수수 식물에 대한 스트리고락톤의 효과
농업 생산성에 대한 가뭄의 영향, 가뭄의 결과에 대처하기 위한 작물 보호 제품의 결여 및 본 발명자들의 예비 조사를 고려하여, 본 실시예는 스트리고락톤이 물 스트레스받은 옥수수 식물에 대해 긍정적 효과를 갖는지 여부를 시험하였다.
스트레스받지 않은 식물의 영양 성장에 대한 SL 적용의 효과 측정.
이 실험은 SL 적용이 충분한 관개를 받고 있는 건강한 식물에서 성장 및/또는 형태학에 영향을 미치는지 여부를 검사하였다. 이 실험에 대한 이론적 해석은 이중적이다: 첫번째로, SL 및 모방체 합성의 역사상 높은 비용으로 인해, SL의 외인성 적용이 영양 성장에 어떠한 효과를 가질 것인지가 공지되어 있지 않다. 유해 효과를 시사하는 어떠한 이전 증거도 없지만, 영양 성장을 부정적으로 조정하는 작물 보호 제품은 어려운 채택 경로를 가질 것이다. 두번째로, SL-처리된, 스트레스받지 않은 식물의 형태학의 성장 속도의 관찰은 하류 실험을 위한 기준선을 제공한다.
이들 실험을, 온실에서 성공적으로 성숙하게 성장된 중간 정도의 가뭄 내성을 갖는 고수확량 품종인 파이오니어 34M95(Pioneer 34M95)의 묘목에서 수행하였다 [25, 26]. 실험을 대략 출아후 4주인 V8 단계 식물에서 수행하였다. 식물을 퍼듀(Purdue) 대학교 온실 전문가에 의해 결정된 바와 같은 최적 실시 조건 하에 성장시켰다 [25-31]. 메이즈를 기후 제어된 온실에서 자연 낮-밤 주기 하에 8-인치 화분에서 터피스(Turface) 소성 점토 배지 중에 성장시켰다. 식물을 자동화 점적 관개 시스템을 사용하여 각각 2분의 1일 12회 관수의 관개 스케줄로 정기적으로 관개하였다 [27]. 본 발명자들은 각각의 식물의 관개수에 SL을 직접적으로 첨가하였으며, 이는 본 발명자들이 이 적용 방법을 사용하여 이전 데이터에서 식물 생리학적 반응을 관찰하였기 때문이다. 가뭄 보호 반응을 도출하기 위해 적용된 활성 성분의 양은 이 기술 전개의 비용-이익 비에 직접적으로 영향을 미치기 때문에, 본 발명자들은 SL 용량 농도의 범위를 시험하였다. 본 발명자들은 에이커당 200 그램 및 각각 10배의 10개 연속 희석물의 적용률에 상응하는 SL 용량을 적용하였다 (에이커당 200 그램 내지 에이커당 20 피코그램 범위의 용량 농도에 걸침). 식물 성장 조절제로서, 본 발명자들은 SL이 식물 반응을 유도하는데 식물당 및 에이커당 낮은 양의 활성 성분을 필요로 하면서 높은 효력을 나타낼 것으로 예상하였다. 본 발명자들은 (i) SL 적용전 및 적용후 3일마다 각각의 식물의 높이; (ii) 스패드 502(Spad 502) 클로로필 측정기에 의해 검정된 각각의 식물의 잎 클로로필 함량; 및 (iii) 잎 개수 및 형태학에 의해 결정된 영양 성장 단계를 측정하였다. 식물은 정기적 관개를 유지할 것이다. 각각의 실험 조건 (스트리고락톤 용량 농도)을 반복 수행하여 (n=5) 적절한 통계적 시험을 사용하여 임의의 관찰된 차이의 유의성을 측정하였다.
SL-처리된 및 비처리된 식물에서의 물 스트레스 증상의 개시 측정.
이 실험은 성장의 영양 단계에서 식물에서의 가뭄 스트레스 증상의 외관에 관한 SL 처리의 가뭄 보호 효과를 시험 및 정량화하였다. 메이즈의 성장에서의 물 스트레스는 잎 말림 (시들음), 클로로필 및 광합성 활성 및 심한 경우 식물 높이의 감소로서 나타난다. 실험은 충분한 관개 하에 식물을 성장시키고, 다양한 SL 농도 또는 모의 처리를 적용하고, 물 제한을 가하기 위해 관개를 중단하는 것을 포함하였다. 이어서, 본 발명자들은 SL 처리가 물 스트레스 지표의 개시를 지연시킬 것으로 예상하며, 표준 검정 및 허용되는 문헌 실시를 사용하여 [23, 24] 시간에 걸친 상기 가뭄 스트레스 지표의 외관을 측정하였다. 본 발명자들은 가뭄 보호 반응을 도출하는 SL 농도의 범위, 가뭄 보호 반응의 지속시간 및 가뭄 보호 반응의 규모를 제공하기 위해 이들 실험을 수행하였다. 이 데이터는 물 스트레스받은 옥수수 및 물 스트레스받지 않은 옥수수에서 곡실 수확량에 대한 SL 적용의 영향을 결정하고, SL을 가뭄 보호 제품으로 확인하는데 사용될 수 있다.
물 스트레스받은 옥수수 및 물 스트레스받지 않은 옥수수에서의 곡실 수확량에 대한 SL 적용의 영향 측정.
이 실험은 SL 적용이 충분한 관개를 받고 있는 식물 및 물 스트레스에 적용된 식물 둘 다에 대해 곡실 수확량에 영향을 미치는지 여부를 직접적으로 결정하기 위해 모색되었다. 이들 실험을 조건들에 걸친 최대 제어를 위해 온실에서 수행하였다. 본 발명자들은 태슬링에서 시작하여 초기 곡실 성숙까지 계속하여 메이즈 성장 주기의 초기 생식기 동안 심한 물 스트레스를 가하였다. 이들 결과로부터, 본 발명자들은 곡실 수확량을 증진시키기 위한 최적 적용 방법, 용량 및 적용 시점을 결정하였다. 이 데이터는 또한 스케일 업 및 가뭄 보호 제품으로서의 SL의 재배지 시험을 위한 기반을 제공하였다.
물-스트레스받은 옥수수에 대한 스트리고락톤의 효과 검사
이 실험은 영양 성장 단계 동안 옥수수에서 물-스트레스 증상의 개시에 대한 SL 적용의 효과를 결정하였다. 본 발명자들은 다양한 SL 농도를 시험하여 물-스트레스받은 옥수수에 대한 스트리고락톤의 효과의 본 발명자들의 조사에 중점을 두었다. V8 단계 식물에서의 물-제한 스트레스의 지표를 측정하였다 (발아후 대략 4주). 본 발명자들은 정기적 관개 하에 묘목을 성장시키고, V8에서 SL을 관개수에 적용하고, 관개를 중단하였다. SL은 에이커당 200 그램 내지 에이커당 20 피코그램 범위의 농도에 걸쳐 있었다. 이어서, 본 발명자들은 가뭄 스트레스 지표, 예컨대 잎 말림 (시들음), 식물의 높이 및 클로로필 함량의 존재에 대해 매일 식물을 모니터링하였다. 본 발명자들의 예비 조사에서 관찰된 바와 같이, 본 발명자들은 가뭄 스트레스 지표의 개시를 지연시킬 수 있는 SL 농도의 하위세트의 관찰을 예상하였다. 이들 실험은 가뭄-보호 효과를 도출하는 SL의 농도 범위를 좁혀주었다. 이들 실험으로부터의 데이터는 SL 사용에 의해 제공된 가뭄 보호 기간의 지표를 제공할 수 있다.
곡실 수확량에 대한 스트리고락톤 적용의 효과 탐구
가뭄 스트레스 하에 옥수수에 보호 효과를 제공하는 SL의 효능을 평가하였다. 경제적 및 기술적 실행가능성을 결정하기 위한 하나의 핵심 측정법은 SL로 처리한 가뭄 스트레스받은 식물의 곡실 수확량이다. 메이즈를 관개 및 조건의 정밀 제어를 위해 온실 조건 하에 성장시켰다.
본 발명자들은 2개의 SL 농도 플러스 모의-처리 대조군을 평가하였다. 각각의 SL 적용 조건을 관개 조건 및 물 스트레스 조건 하에 시험하였다. 연속 12일 동안 관개를 중지시켜 물 스트레스를 적용하였고 [23], 이로써 식물에 대한 심한 물 스트레스를 유발하였다. 가뭄 스트레스의 초기 증상은 수분 요구량이 높은 주광 시간 동안 잎 조직 시들음 및 '말림'으로 나타나고, 밤에는 정상 팽압으로 돌아간다. 또한 물 제한의 심각성은 낮 및 밤 둘 다에서의 잎 시들음을 초래한다. 가뭄 스트레스가 계속되면, 잎 조직은 상부 잎의 가장자리에서 시작하여 식물을 통해 진행하면서 죽기 시작한다. 성장의 임의의 단계에서의 물 스트레스는 수확량에 유해하지만, 옥수수 식물은 초기 생식 단계 동안 가뭄에 특히 감수성이다. 예를 들어, 실킹 2주 전으로부터 실킹 2주 후까지 (R1 단계) 동안의 물 스트레스는 각각의 날의 스트레스에 대해 수확량을 3 내지 8 퍼센트 감소시킬 수 있다 [2]. 본 발명자들은 태슬링의 개시 시점에 (관개를 중단함으로써) 물 스트레스를 적용하였다. 실킹이 태슬링 4 내지 8일 후에 발생하였고, 수분이 수염의 발생 1 내지 3일 후에 발생하였다. 이 시점에 식물을 물 제한 스트레스에 적용시키는 것은 수염의 건조 및 불량한 수분 효율로 인해 유의하게 더 낮은 커넬 개수 뿐만 아니라 커넬 중량을 초래하였다. 이들 효과는 수확 시의 곡실 수확량에 궁극적으로 영향을 미친다.
본 발명자들은 다양한 적용 방법의 효능을 조사하여 작물 처리의 최적 실시를 결정하고 향후 노력에서의 상업적 고려사항에 대한 정보를 얻었다. 본 발명자들은 (i) 관개 시스템을 통한 및 (ii) 잎 분무로서의 SL의 사용을 포함하여 작물 보호 제품의 통상적 적용 방법에 중점을 두었다. 관개를 통한 적용은 중심 축 관개 시스템 또는 고랑 관개를 통해 질소 및 살충제와 같은 작물 투입물의 제철 적용에 통상적으로 사용된다 [32]. 이 실험에서, SL의 용량을 적은 부피 (0.1mL)의 아세톤 중에 용해시키고, 단위 관개 부피의 물 내로 희석하고, 식물의 기저부에 적용하였다. 비처리 대조군 식물의 경우에는, 희석된 아세톤의 모의 적용을 수행할 것이다. 잎 분무는 비료, 살충제 및 미량영양소를 메이즈 및 다른 작물에 적용하는데 폭넓게 사용된다. 잎 분무는 토양 수분이 영양소의 효율적인 섭취를 지지하지 않는 가뭄 조건 동안 특히 유리하다. 전형적인 잎 분무 적용 부피는 미량영양소에 대해 에이커당 액체 3-10 갤런을 사용하며, 본 발명자들은 여기서 이를 따랐다. 본 발명자들은 SL 용량을 이전에서의 같이 SL을 아세톤 중에 용해시키고 물 중에 희석하여 수동 분무기를 사용하여 잎 분무로 적용하였다. 분무 적용을 받은 식물은 임시 플라스틱 장벽을 사용하여 대조군 식물과 물리적으로 분리될 것이다. 분무는 표준 재배자 실시를 따르기 위해 저녁에 적용하였다.
'최적 실시' 적용 방법, 용량 및 스케줄링의 중점적 조사
이 실험은 이전 실험으로부터 얻은 지식을 통합하여 더 많은 횟수의 실험 반복으로 '최적 실시' 적용 방법을 시험함으로써 통계적으로 고도로 유의한 데이터를 생성하였다. 본 발명자들은 모의 가뭄 하에 곡실 수확량에 대해 가장 큰 긍정적 효과를 나타내는 적용 조건을 이용하여 다중 식물에 걸쳐 실험을 재현하였다. 이 실험은 1개의 전달 방법, 1개의 적용 시간, 2개의 SL 농도 (실험 및 모의-처리) 및 2개의 물 스트레스 조건 (중지된 관개 및 정상 관개)을 가졌다. 따라서, 4개의 실험 조건이 존재하였고, 각각의 조건이 n=50의 반복으로 수행되도록 하였다. 이 실험으로부터의 데이터는 가뭄-보호 제품으로서의 SL의 유용성을 시험하였고, 이 프로젝트의 다음 단계에서의 재배지 시험을 위한 기반을 제공하였다.
종합하여, 실험은 관개 옥수수 및 물-스트레스받은 옥수수에 대한 적용 시점, 적용 방법 및 2개의 적용 농도를 평가하였다. 말림과 같은 스트레스의 증상, 태슬링 및 실킹의 시점, 및 잎 황백화의 모니터링 이외에도, 본 발명자들은 성숙 시의 커넬 형태학 및 곡실 수확량을 측정하였다. 심하게 물-스트레스받은 식물은 미수정 커넬 및 발육부전 커넬 둘 다를 갖는 것으로 공지되어 있다. 본 발명자들은 또한 각각의 조건에 대한 곡실 성숙 및 곡실의 전체 수율을 평가하기 위해 커넬의 중량을 측정하였다.
본 발명자들은 합성적으로 생산된 SL이 스트리가 아시아티카 종자의 발아에 효과적이며 실험실에서 작물 보호 효과를 제공한다는 것을 발견하였다. 본 발명자들은 케냐 키수무 외부에서 진행 중인 재배지 시험으로, 스트리가 침입된 재배지에서의 메이즈 수확량에 대한 상기 처리의 효능을 시험하였다.
실시예 5 - 스트리고락톤의 합성
본 발명자들은 천연 생성물과 유사한 생물학적 활성 및 이전에 기재된 모방체의 효력보다 여러 자릿수 더 큰 효력을 나타내는 식물 호르몬 스트리고락톤의 화학적 모방체 (AB01, 도 5)를 개발하였다.
AB01의 합성은 용이하게 입수가능한 세스퀴테르펜 락톤인 스클라레올리드로부터 출발하였다. 스클라레올리드는 살비아 식물의 종으로부터 추출되며, 현재 퍼퓸의 산업적 생산에 사용된다. AB01의 합성은 원-포트 절차의 간단한 히드록시메틸화 및 알킬화이다. 스클라레올리드를 포타슘 tert-부톡시드의 존재 하에 3배 과량의 메틸 포르메이트와 축합하고, 이어서 브로모부테놀리드를 사용하여 히드록시메틸렌 락톤의 용액을 알킬화하여 2종의 부분입체이성질체의 혼합물을 수득하였다. 입체이성질체의 분해는 하류 적용에 필요하지 않았다. 이전에 공개된 합성 경로와는 달리, 본원에 기재된 전략은 고가의 촉매 또는 시약, 복잡한 후처리 및 정제를 필요로 하지 않고, 우수한 수율을 제공하였다. 본 발명자들은 밀리몰 규모 합성이 상용적으로 80% 효율로 수백 밀리그램의 AB01 생성물을 제공하였음을 발견하였다.
프로토콜: 브로모부테놀리드의 합성
250 mL 둥근 바닥 플라스크에 N-브로모숙신이미드 (8.90g, 1.0 당량, 50 mmol)를 채우고, CCl4 (125 mL) 중에 황색 혼합물로서 현탁시켰다 -여기서 MeCN이 CCl4를 대체할 수 있다.
3-메틸-2(5H)-푸라논 (4.90 g, 1.0 당량, 50 mmol) (순도에 대한 코멘트 참조)을 첨가하고, 이어서 벤조일 퍼옥시드 (126.7 mg, 0.01 당량, 0.5 mmol)를 첨가하였다.
현탁액을 질소 하에 플러싱하고, 환류되도록 하였다. 반응의 진행을 주기적으로 모니터링하여 교반을 중단하고 반응 혼합물이 침강되도록 하였다. 불순물 존재로 인해, 반응 시간이 사전에 언급된 1.5시간 대신에 20시간까지 요구되었다 (하기 주석 참조). 추가의 벤조일 퍼옥시드 및 황색 불순한 NBS의 사용은 반응의 속도를 증가시켰다.
플라스크 측면 상에 존재하는 및 용매 표면 상에 부유하는 백색/오렌지색 고체 숙신이미드에 의해 나타나는 바와 같이, 완료되면, 반응 혼합물을 여과하여 숙신이미드를 제거함으로써 투명한 오렌지색 용액을 수득하였다. 혼합물을 농축시켜 오렌지색 오일을 수득하였으며, 이를 톨루엔 (150 mL)과 탈이온수 (150 mL) 사이에 분배하였다. 황색 에멀젼을 30분 동안 신속하게 교반한 다음, 톨루엔 층을 분리하고, Na2SO4로 건조시키고, 여과하고, 농축시켜 진오렌지색 오일을 수득하였다. 이 오일을 CH2Cl2 보습된 실리카 겔의 플러그를 통해 통과시키고 CH2Cl2 (200 mL)로 용리하여 투명한 연황색 용액을 수득하고, 농축시켜, 공지된 특성에 매칭되는 밝은 오렌지색 액체 (7.25g, 82% 수율)를 수득하였으며, 이를 저온 보관하였다.
순도에 대한 주석: 3-메틸-2(5H)-푸라논은 상업적으로 입수가능하며 (알드리치(Aldrich), 90% 공업용 등급), 3-메틸-2,3-디히드로-2(3H)-푸라논 (α-메틸-γ-부티로락톤)의 브로민화/제거를 통해1, 레트로 딜스-알더(Diels-Alder) 순서를 통해 시트라콘산 무수물로부터2, 또는 위치제어된 개환 및 환원에 의해3, 및 최종적으로 알릴 메타크릴레이트의 폐환 복분해에 의해4 합성된다. 본 발명에서, 상업적 물질은 물질의 상당한 손실을 치르면서 칼럼 크로마토그래피 또는 증류에 의해 용이하게 제거되지 않는 극성 불순물을 함유하였다. 이들 극성 불순물은 라디칼 브로민화의 속도를 심하게 지연시켰지만3, 이들은 상기 상술된 바와 같은 목적 브로모부테놀리드로부터 제거되었다. 증류 없이 물질은 알킬화를 잘 수행하였으며, 이것은 저온 보관되고 빛으로부터 보호된 경우에 수개월의 기간에 걸쳐 안정하였다.
프로토콜: 합성 락톤의 합성
교반용 막대를 포함하는 오븐-건조된 100 mL 2구 둥근 바닥 플라스크 (2 x 14j)를 고무 격막으로 마개를 막고, 질소 버블러를 질소 흐름 하에 냉각시켰다.
플라스크에 스클라레올리드 (0.4126 g, 2.0 mmol, 시그마-알드리치(Sigma-Aldrich))를 채우고, 건조 THF (20 mL) 중에 용해시켰다.
투명한 무색 용액을 빙수조를 사용하여 불활성 기체 하에 ~0℃로 냉각시켰다.
고체 포타슘 tert-부톡시드 (0.2693 g, 2.4 mmol, 1.2 당량, 시그마-알드리치)를 질소 흐름 하에 첨가하고, 이어서 메틸 포르메이트 (0.370 mL, 6.0 mmol, 3 당량, 시그마-알드리치)를 시린지를 통해 순수하게 첨가하였다.
연황색-백색 현탁액을 ~0℃에서 질소 하에 3 시간 동안 교반하였다.
브로모부테놀리드 (0.3540 g, 2.0 mmol, 1 당량)를 시린지를 통해 건조 THF (6 mL) 중 용액으로서 첨가하였다.
반응 현탁액을 밤새 교반되도록 방치하여 실온으로 가온하였다.
현탁액을 증류수 (50 mL)로 켄칭하고, EtOAc (100 mL)로 희석하였다.
유기부를 분리하고, 수성 층을 EtOAc (2x 50 mL)로 추출하였다. 합한 유기부를 염수 (1 x 75 mL)로 세척하고, K2CO3으로 건조시켰다. 여과하고, 농축시켜 금색 오일 (0.780 g)을 수득하였으며, 이는 정치 시 응고하였다.
실시예 6 - 스트리고락톤의 생물활성
생물활성: 스트리가 발아 촉발
본 발명자들은 스트리가 종자의 발아를 촉발하는 AB01의 능력을 시험하였다. 스트리가 아시아티카의 종자를 30도에 7일 동안 암실에서 인큐베이션함으로써 컨디셔닝하고, 물 중 AB01 물질의 희석물을 적용하였다. 본 발명자들은 리터당 1 나노그램 이상의 농도가 종자의 대략 30%의 발아를 촉발할 수 있었음을 관찰하였으며, 이는 식물-유래 스트리고락톤에 대해 공개된 효율 및 활성과 유사하였다 (도 1a-b). 발아는 등급화된 용량-반응 거동을 나타내었다.
생물활성: 아라비돕시스 돌연변이체의 보완
AB01의 생물활성을 추가로 확인하기 위해, 본 발명자들은 화합물이 스트리고락톤 생합성이 결핍되어 있는 모델 식물 아라비돕시스 탈리아나(Arabidopsis thaliana)의 돌연변이체를 보완할 수 있는지 여부를 시험하였다. MAX1 시토크롬 P450 활성이 결여된 에이. 탈리아나 돌연변이체는 스트리고락톤을 합성하지 않으며, 잎 및 뿌리의 증가된 분얼 (분지화) 뿐만 아니라 발육부진을 특징으로 하는 표현형을 나타낸다. 본 발명자들은 표준 조건 하에 MAX1 에이. 탈리아나를 성장시키고, 1 uM AB01을 관개 보충 또는 모의 처리로서 첨가하였다. 본 발명자들은 AB01 처리가 돌연변이체의 표현형에 대해 가시적인 영향을 가졌음을 관찰하였다 (도 6A-B). 따라서, 합성 AB01은 모델 식물에서 스트리가 발아를 촉발하는 것 뿐만 아니라 천연 화합물을 대체하는 것 둘 다에 대해 스트리고락톤과 충분히 유사하였다.
실시예 7 - 물-스트레스에 대한 식물 번식 재료의 효과
본 실시예는 소매 또는 소비자 환경에서의 저장, 운송 및/또는 수명 동안 절화에서의 물-스트레스 증상의 개시에 대한 스트리고락톤 또는 그의 유사체 또는 모방체를 포함하는 식물 번식 재료의 적용의 효과를 결정하였다. 본 발명자들은 다양한 농도를 시험하여 절화에 대한 식물 번식 재료의 효과의 본 발명자들의 조사에 중점을 두었다. 꽃에서의 물-제한 스트레스의 지표를 측정하였다 (거의 매일). 본 발명자들은 꽃을 절단하고, 관개수에 식물 번식 재료를 적용하고, 정상 저장 환경 (예를 들어, 정기적 낮-밤 주기, 실온)에 두었다. 식물 번식 재료 중 스트리고락톤 또는 그의 유사체 또는 모방체의 농도는 리터당 1 그램 내지 리터당 1 피코그램 범위의 농도에 걸쳐 있었다. 이어서, 본 발명자들은 식물을 꽃 및 잎 말림 (시들음), 줄기의 팽압, 클로로필 함량 및 화판의 손실과 같은 물 스트레스 지표의 존재 및 보관 수명에 대해 매일 모니터링하였다.
도 3은 절화를 물-단독 대조군 또는 스트리고락톤 모방체 (예를 들어, AB01)를 포함하는 식물 번식 재료로 처리한 예비 실험으로부터의 결과를 제시한다. 다양한 농도의 스트리고락톤 모방체를 절화의 관개수에 첨가하였다. 물-단독으로 처리한 절화에 대한 절화 수명은 대략 4일이었던 반면, 식물 번식 재료로 처리한 절화에 대한 절화 수명은 대략 6-7일이었다. 이들 실험은 절화에 대한 식물 번식 재료의 첨가가 50-60%의 절화 수명 연장을 일으켰음을 나타내었다. 도 3에 제시된 바와 같이, 좌측의 식물은 물-단독으로 처리하였고, 우측의 식물은 식물 번식 재료로 처리하였다.
본 발명자들의 예비 조사에서 관찰된 바와 같이, 스트리고락톤 또는 그의 유사체 또는 모방체를 포함하는 식물 번식 재료를 사용한 추가의 실험은 물 스트레스 지표의 개시를 지연시키고 보관 수명을 연장시킬 수 있는 SL 농도의 하위세트를 밝혀낼 것으로 예상되었다. 이들 실험은 보호 효과를 도출하는 스트리고락톤 또는 그의 유사체 또는 모방체의 농도 범위를 좁혀주었다. 이들 실험으로부터의 데이터는 스트리고락톤 또는 그의 유사체 또는 모방체를 포함하는 식물 번식 재료의 사용에 의해 제공된 보관 수명 기간 연장의 지표를 제공할 수 있다
식물 번식 재료의 최적 농도 범위를 결정하는 것 이외에도, 본 실시예의 목적은 또한 절화 처리의 최적 실시를 결정하고 상업적 고려사항에 대한 정보를 얻는 것이었다. 본 발명자들은 (i) 관개를 통한 및 (ii) 잎 분무로서의 식물 번식 재료의 사용을 포함하여 절화 수명 연장 및 보존 제품의 통상적 적용 방법에 중점을 두었다. 관개를 통한 적용은 관개수에 첨가될 수 있는 과립 또는 액체-기반 제제를 포함하여 절화 보존에 통상적으로 사용된다. 이 실험에서, 스트리고락톤 또는 그의 유사체 또는 모방체를 포함하는 식물 번식 재료의 용량을 적은 부피 (0.1mL)의 아세톤 중에 용해시키고, 단위 관개 부피의 물 내로 희석하고, 절화의 화병에 적용하였다. 비처리 대조군 식물의 경우에는, 희석된 아세톤의 모의 적용을 수행하였다. 본 발명자들은 식물 번식 재료 용량을 이전에서의 같이 식물 번식 재료를 아세톤 중에 용해시키고 물 중에 희석하여 수동 분무기를 사용하여 잎 분무로 적용하였다. 분무 적용을 받은 식물은 임시 플라스틱 장벽을 사용하여 대조군 식물과 물리적으로 분리시켰다. 각각의 제제를 다른 절화 보존제 및 보관 수명 연장 제품, 예컨대 영양소, 항미생물제, 계면활성제 및 식물 성장 조절제와 조합하여 시험하였다.
실시예 8 - 스트리고락톤의 합성
개관
천연 생성물과 유사한 생물학적 활성 및 이전에 기재된 모방체의 효력보다 여러 자릿수 더 큰 효력을 나타내는 식물 호르몬 스트리고락톤의 화학적 모방체를 개발하였다. AB01 (MW: 374.47, C22H30O5)의 합성은 용이하게 입수가능한 세스퀴테르펜, 락톤, 스클라레올리드로부터 출발하였다. 스클라레올리드는 살비아 식물의 종으로부터 추출되며, 현재 퍼퓸의 산업적 생산에 사용된다. 스클라레올리드를 리튬 디이소프로필아미드의 존재 하에 2배 과량의 메틸 포르메이트와 축합하였다. 이어서, 클로로부테놀리드를 사용하여 단리된 포르밀 락톤을 알킬화하여 2종의 부분입체이성질체의 혼합물을 수득하였다. 클로로부테놀리드의 간결한 합성은 본원에 제공된다. 입체이성질체의 분해는 하류 적용에 필요하지 않았다.
포르밀 스클라레올리드의 합성
도 9에 제시된 바와 같이, 교반막대, 고무 격막으로의 마개 및 질소 버블러를 포함하는 오븐-건조된 100 mL 2구 둥근 바닥 플라스크 (2 x 14j)를 질소 흐름 하에 냉각시켰다. 플라스크에 스클라레올리드 (1.50 g, 6.0 mmol, 시그마-알드리치)를 채우고, 건조 THF (42 mL) 중에 용해시켰다. 투명한 무색 용액을 빙수조를 사용하여 불활성 기체 하에 ~0℃로 냉각시켰다. LDA 용액 (3.60 mL, 7.20 mmol, 1.2 당량, 2.0M 용액 시그마-알드리치)을 시린지를 통해 적가하여 황색빛 오렌지색 용액을 수득하였다. -78℃에서 30분 동안 교반하여 탈양성자화를 확실하게 하였다. 메틸 포르메이트 (0.74 mL, 12.00 mmol, 2.0 당량)를 시린지를 통해 순수하게 첨가하였다. 연황색 용액을 밤새 교반되도록 방치하여 실온으로 가온하였다. 오렌지색 용액을 증류수 (25 mL)로 켄칭하고, 에틸 아세테이트 (25 mL)로 희석하였다. 유기 층을 분리하고, 수성 층을 에틸 아세테이트 (3 x 25 mL)로 추출하였다. 합한 유기부를 1N HCl (2 x 25 mL), 염수 (1 x 25 mL)로 세척하고, Na2SO4로 건조시켰다. 여과하고, 농축시켜 금색 오일 (2.28 g)을 수득하였다. 플래쉬 크로마토그래피 (실리카 겔, 구배 2-20% 에틸 아세테이트:헥산)에 의해 정제하여 백색 고체 (1.57 g)를 94% 수율로 수득하였다. Rf = 10% 에틸 아세테이트:헥산 중 0.18.
클로로부테놀리드의 합성
단계 1: TiCl4 알돌 (도 10A)
1000 mL 3구 (19j, 34j, 19j) 둥근 바닥 플라스크에 특대형 교반막대, 질소 버블러 (19j), 19j 고무 격막 (34j) 및 고무 격막 (19j)으로 마개된 균압 적하 깔때기가 토핑된 축소 어댑터 (19j 내지 34j)를 장착하였다. 조립된 유리제품을 질소 하에 플러싱하고, 질소 퍼징 하에 화염-건조시켰다. CH2Cl2를 플라스크 (212 mL, 무수) 및 적하 깔때기 (106 mL)에 채웠다. 실온에서, TiCl4 (16.5 mL, 150 mmol)를 플라스크에 첨가하여 투명한 무색 용액을 수득하였다. 사염화티타늄 용액을 빙수조에서 냉각시키고, 적하 깔때기에 에틸 피루베이트 (16.7 mL, 150 mmol) 및 비닐 아세테이트 (13.8 mL, 150 mmol)를 채웠다. CH2Cl2 중 카르보닐 용액을 사염화티타늄 용액에 2시간에 걸쳐 적가하여, 담황색-오렌지색 현탁액을 생성하였다. 첨가가 완료되면, 현탁액을 0℃ (빙수조)에서 2시간 동안 추가로 교반하였다. 투명 오렌지색-적색 용액을 탈이온수 (140 mL)로 켄칭하였다 (주의: 발열 및 격렬한 기체 생성). CH2Cl2를 분리하고, 수성 층을 CH2Cl2 (2x100 mL)로 추출하였다. 합한 CH2Cl2 추출물을 탈이온수 (1x100 mL), 염수 (1x100 mL)로 세척하고, Na2SO4로 건조시켰다. 여과하여 투명 금빛 황색 용액을 수득하고, 농축시켜 담황색 오일 (30.55 g, 85%)을 수득하였다. 황색 오일은 정치 시에 어두워졌고, 분해되어 아크리드 연기를 방출하였으며; 이들 분리 생성물은 하류 정제를 복합하게 하였다. 이를 냉장고에 저온 보관할 수 있으며, 정제 없이 후속 단계에 직접 사용하였다.
단계 2: 가수분해 및 고리화 (도 10B)
조 알돌 생성물 (30.55 g, 128 mmol)이 들은 1000 mL 둥근 바닥 플라스크에 특대형 교반막대를 장착하고, 무수 에탄올 (345 mL)에 녹여 황색 용액을 수득하였다. 교반 용액에 빙초산 (17 mL) 및 진한 HCl (17 mL)을 첨가하였다. 환류 응축기를 플라스크에 장착하고, 용액을 환류 하에 4시간 동안 가열하였다. 이 때, 탈이온수 (430 mL)를 첨가하고, 에탄올을 분별 증류에 의해, 증류 속도가 느려지고 내부 온도가 대략 90℃로 상승하고 증류물의 부피가 처음에 첨가된 에탄올의 대략 135%가 될 때까지 제거하였다. 응축기를 환류 셋업으로 되돌리고, 진금색 반응 혼합물을 환류 하에 45분 동안 가열하였다. 냉각된 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (3x150 mL)로 추출하였다. 합한 추출물을 염수 (1x100 mL)로 세척하고, Na2SO4로 건조시켰다. 여과하여 금색 용액을 수득하고, 농축시켜 오렌지색 오일 (15.19 g)을 수득하였다. 조 오렌지색 오일을 구에서 구로의 증류에 적용하여, 120-135℃/8 mbar에서 물질을 수집하였다. 연황색 오일 (9.47 g, 65%)은 정치 시에 천천히 응고하였다.
단계 3: 염소화 (도 10C)
25 mL 19j rbf를 19 j 유리 마개 및 19j 환류 응축기로 마개된 테이크-오프 헤드 (2구, 2 x 19j)로 마개를 막았다. 플라스크에 CH2Cl2 (5 mL), SOCl2 (1 mL, 14 mmol, 1.4 당량) 및 한 방울의 DMF를 채운 다음, 환류 하에 가열하였다. CH2Cl2 (5 mL) 중 히드록시부테놀리드 (1.15 g, 10 mmol)의 금색 용액을 환류를 유지하는 속도로 환류하는 증기에 적가하였으며, 즉각적으로 기체가 발생하였다. 2시간의 환류 후, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, CH2Cl2 (20 mL)로 희석하고, 얼음을 함유하는 포화 NaHCO3 (~50 mL)에 붓고, 급속 교반하여 잉여 SOCl2를 파괴시켰다. 기체 발생이 중지되면, CH2Cl2 층을 분리하고, 수층을 CH2Cl2 (2 x 20 mL)로 추출하였다. 합한 CH2Cl2 추출물을 염수 (1 x 50 mL)로 세척하고, 새로이 분쇄된 MgSO4로 건조시켰다. 투명한 오렌지색 용액을 여과하고, 농축시켜 옅은 적색 액체 (1.106 g)를 수득하였다. 조 액체를 구에서 구로의 증류에 적용하여, 120-122℃/5 mbar에서 투명한 무색 증류물 (0.73 g, 53%)을 수집하였다.
AB01의 합성
도 11에 제시된 바와 같이, 포르밀 스클라레올리드 (1.57 g, 5.64 mmol)를 함유하는 100 mL 둥근 바닥 플라스크를 질소 하에 플러싱하고, 실온에서 DMF (15 mL, 무수, 시그마-알드리치) 중에 용해시켰다. 투명한 황색 용액을 질소 유동 하에 탄산칼륨 (858 mg, 6.2 mmol, 1.1 당량)으로 처리하여 황색-백색 현탁액을 수득하였다. 현탁액에 DMF (5 mL, 무수) 중 클로로부테놀리드 (5.52 mmol, 1.2 당량)의 투명한 금색 용액을 시린지를 통해 적가하였다. 클로로부테놀리드 용액의 첨가는 황색 → 오렌지색 → 갈색으로의 반응 혼합물의 색상 변화를 일으켰다. 실온에서 질소 하에 24시간 동안 교반 하에 방치하였다. 암색 현탁액을 증류수 (50 mL) 및 에틸 아세테이트 (50 mL)로 희석하였다. 유기 층을 분리하고, 수성 층을 에틸 아세테이트 (3 x 40 mL)로 추출하였다. 합한 유기부를 포화 NaHCO3 (1 x 50 mL), 증류수 (1 x 50 mL), 염수 (1 x 50 mL)로 세척하고, K2CO3 하에 건조시켰다. 여과하고 농축시켜 점성 갈색 오일 (2.63 g)을 수득하였으며, 이는 정시 시에 응고하였다. 플래쉬 크로마토그래피 (실리카 겔, 구배 6-50% 에틸 아세테이트:헥산)에 의해 정제하여 백색 고체 (1.67 g)를 80% 수율로 수득하였다. 25% 에틸 아세테이트:헥산 중 Rf = 0.18. 이 물질은 에틸 아세테이트를 집요하게 보유하였고, 미량의 용매를 제거하기 위해 진공 하에 지속된 건조를 필요로 하였다.
질소-치환된 스클라레올리드의 합성
도 8A 내지 8F에 제시된 바와 같이, 질소-치환된 스클라레올리드를 도 7과 유사한 접근법을 사용하여 합성하였다. 톨루엔 (9 mL) 중 (R)-2-벤질옥시-20-히드록시-1,10-비나프틸 (260 mg, 0.69 mmol)의 용액에 -20℃에서 염화주석 (IV) (0.4 mL, 3.37 mmol)을 첨가하고, 용액을 30분 동안 교반하였다. 계내 제조된 2-벤질옥시-20-히드록시-1,10-비나프틸-SnCl4의 상기 착물을 -78℃로 냉각시키고, 톨루엔 (9 mL) 중 질소-치환된 호모파르네스산 (600 mg, 2.4 mmol)을 5분의 기간에 걸쳐 적가하였다. 반응 혼합물을 -78℃에서 3시간 동안 교반하고, -20℃에서 3일 동안 유지하고, 포화 수성 NaHCO3으로 켄칭하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 유기 추출물을 무수 MgSO4 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 조 생성물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 질소-치환된 (+)-스클라레올리드를 수득하였다. 이어서, 도 11과 유사하게, 질소-치환된 스클라레올리드를 질소-치환된 AB01의 합성에 사용하였다. 상이한 촉매, 예컨대 키랄 LBA의 사용에 의해 생성물 화합물의 입체화학을 변화시킬 수 있다.
실시예 9 - AB01의 재배지 시험
재배지 시험을 텍사스주 헤이스 카운티에서 2014년 4월에서 7월까지 수행하였다. 데칼브(Dekalb) 하이브리드 68-05를 에이커당 25,000개 식물의 밀도로 식재하였다 (8" 간격으로 30" 열). 재배지를 80 lbs / ac 질소로 상부-드레싱하였다. 재배지를 관개하지 않았다. AB01 처리된 플롯을 태슬링 (VT) 단계에 에이커당 2 그램 용량으로 분무하였다. 고체 AB01을 아세톤 0.5 mL 중에 재현탁시키고, 500 제곱 피트당 1 갤런의 분무 부피를 위해 물 중에 희석함으로써 분무를 달성하였다. 실험은 3중으로 수행하였다.
기생 잡초의 개선된 발아 촉발 (도 12)
식물-유래 천연 화합물 5-데옥시스트리골 (5-dS)과 합성 화합물 AB01 사이에 발아 촉발 효율의 유의차가 관찰되었다. 오. 쿠마나(O. cumana)의 종자를 유리 섬유 필터 상에서 실온에서 3일 동안 암실에서 인큐베이션함으로써 준비하였다. 명시된 농도의 AB01 또는 5-dS를 적용하고, 종자를 처리 48시간 후에 모니터링하였다. 기생근의 외관에 의해 발아가 명확히 나타났다. 실험은 3중으로 수행하였다.
AB01 처리에 의해 가능해진 알팔파에서의 가뭄 내성 (도 13)
알팔파를 종자로부터 14일 동안 성장시켰다. 묘목을 1 mg/mL AB01로 처리하거나, 또는 모의 처리하였다. 처리 후에 관개를 중단하고, 묘목을 물 제한 스트레스의 증상에 대해 모니터링하였다. 처리 대략 7일 후에, 비처리된 묘목은 건조를 보인 반면 (좌측), 처리된 묘목은 강건해 보였다 (우측).
AB01은 옥수수 재배지 시험에서 이삭 수정을 증진시킴 (도 14).
수정된 이삭의 분율을 R2-R3 단계에서 이삭 수염의 육안 검사에 의해 측정하였다. 미수정된 수염은 황색 / 녹색을 보이는 반면, 수정된 수염은 적갈색을 보인다. 완전히 미수정된 이삭은 완전히 황색 / 녹색인 수염을 갖고, 수정된 이삭은 갈색을 보이는 반면, 불완전한 정도의 수정된 수염을 갖는 이삭은 혼합된 수염 집단을 갖는다. 본 발명자들은 AB01 처리가 모의 처리된 대조군과 비교하여 수정된 이삭의 분율을 증가시키면서 미수정된 이삭의 분율을 감소시켰음을 발견하였다.
AB01은 옥수수 재배지 시험에서 커넬 세트를 증진시킴 (도 15).
수확 시점에 이삭을 시각적으로 검사하여 커넬 세트 (성숙한 이삭에서 완전히 형성된 커넬의 수)를 모니터링하였다. 대조군 (모의 처리됨, 좌측) 이삭은 심한 가뭄 스트레스의 증상인 불완전한 커넬 세트 및 커넬 발육부전을 나타내었다. AB01 처리된 이삭 (우측)은 보다 완전한 커넬 세트 및 거의 없는 커넬 발육부전의 징후를 나타내었다.
AB01은 이삭 부피를 증진시킴 (도 16).
재배지에서 이삭 부피를 R3 단계에서 측정하여 이삭 부피를 계산하였다. 각각의 이삭의 길이 및 원주를 측정하고, 이삭을 실린더로 처리함으로써 부피를 계산하였다. 각각의 플롯으로부터 대략 100개의 이삭을 측정하였다. AB01 처리된 이삭은 모의 처리된 대조군과 비교하여 중생에서 유의하게 더 높은 평균 부피를 가졌다.
AB01 처리는 평균 커넬 중량을 증진시킴 (도 17).
수확 후, 이삭의 껍질을 벗기고, 커넬을 계수하고, 칭량하여 시험에서의 '천립중' (TKW) 또는 커넬의 평균 질량을 정량화하였다. AB01 처리된 플롯은 대조군 플롯보다 평균 30% 더 높은 질량의 커넬을 제공하였다.
AB01 처리는 수확량을 증진시킴 (도 18).
대조군 및 처리된 플롯으로부터의 이삭을 수확하고, 껍질을 벗기고, 수분 시험하여 건조 질량을 정량화하였다. 대조군 플롯은 에이커당 평균 120 부셸인 반면, AB01 처리된 플롯은 에이커 당 평균 143 부셸로 19% 증가를 보였다. 수확 산출물의 표준 척도인 곡실 수확량을 15% 수분에서 계산하였다.
AB01 처리는 알팔파에서 염분 내성을 가능하게 함 (도 19).
알팔파를 종자로부터 14일 동안 성장시켰다. 묘목을 1 mg/mL AB01로 처리하거나, 또는 모의 처리하였다. 처리 후, 식물을 35 g/L 용해된 염 (NaCl)을 함유하는 100 mL 물로 관개하였다. 관개를 48시간마다 수행하고, 식물을 염분 스트레스의 증상에 대해 모니터링하였다. 5일 후, 대조군 식물 (좌측)은 거의 완전한 황백화를 나타낸 반면, 처리된 식물 (우측)은 유의하게 더 높은 활력을 나타내었다.
AB01 처리는 토마토에서 염분 내성을 가능하게 함 (도 20).
토마토 묘목을 10 mg/mL AB01로 처리하거나, 또는 모의 처리하였다. 처리 24시간 후, 이들을 29.2 g/L 염 (NaCl)을 함유하는 250 mL 물로 관개하였다. 염 관개 6시간 후, 대조군 묘목 (좌측)은 심한 시들음으로 나타나는 염분 충격의 증상을 나타내었다. 처리된 묘목 (우측)은 스트레스받지 않은 것으로 보였다.
AB01 처리는 밀에서 가뭄 내성을 증진시킴 (도 21).
밀을 충분한 관개 하에 6주 동안 온실 조건에서 종자로부터 성장시켰다. 식물을, 아세톤 중에 재현탁되고 100 mL 물 중에 희석된 AB01 1 mg으로 처리하거나, 또는 대조군으로서 모의 처리하였다. 관개를 중단하고, 식물을 가뭄 스트레스의 증상에 대해 모니터링하였다. 처리 7일 후, 대조군 식물 (좌측)은 물 제한 스트레스의 징후 (시들음에 의해 명확히 나타남)를 나타낸 반면, 처리된 식물 (우측)은 활력을 보였다.
AB01 처리된 재배지 (케나 시아야 카운티)에서의 스트리가의 감소 및 곡실 수확량의 증진 (도 22).
재배지 시험을 케나 시아야 카운티에서 2013년 8월부터 2014년 1월까지 수행하였다. 식재 1주 전에 AB01 처리된 플롯을 에이커당 1 그램 용량으로 분무하였다. 고체 AB01을 아세톤 1 mL 중에 재현탁시키고, 물 4000L 중에 희석함으로써 처리를 달성하였다. 3회 반복 처리 및 비처리 플롯 (각각 100 m2)을 수행하였다. (a) 스트리가 출아가 상기 계절 동안 및 수확 전에 비처리된 플롯에서 관찰된 반면, 처리된 플롯은 거의 없는 스트리가-관련 스트레스의 징후 및 기생식물 출아를 나타내었다. (b) 처리된 플롯으로부터의 곡실 수확량은 비처리된 플롯과 비교하여 25% 증가를 나타내었다. (c) 수확 후에 각각의 플롯으로부터의 스트리가의 바이오매스를 수집하고, 측정하였다. 처리된 플롯은 존재하는 스트리가의 질량에서 유의한 감소를 나타내었다. (d) 출아 스트리가를 각각의 플롯에서 계수하였으며, 처리된 플롯에는 기생식물이 거의 없었다.
AB01 처리된 옥수수에서의 급성 물 스트레스의 감소 (도 23).
물 스트레스에 대한 옥수수의 반응인 잎 말림의 육안 검사에 의해 측정하여 옥수수 묘목을 스트레스받지 않음, 중간 정도로 물 스트레스받음 및 심하게 물 스트레스받음으로 점수화하였다. 데칼브 67-86 RR 옥수수 종자를 식재하고, 이어서 온실 세팅에서 출아 후 7일에 걸쳐 관개하였다. 이어서, 묘목을 40mL의 물, 0.1 mM AB01 또는 1.0 mM AB01로 처리하고, 관개를 중지하였다. 관개 중단 제6일에, 묘목을 물 스트레스에 대해 점수화하였다. 펼쳐진 잎을 갖는 묘목은 스트레스받지 않은 것으로 점수화하고; 부분적 잎 말림을 갖는 묘목은 중간 정도로 스트레스받은 것으로 점수화하고; 완전히 말린 잎을 갖는 묘목은 심하게 물 스트레스받은 것으로 점수화하였다. 본 발명자들은 AB01 처리가 용량-의존성 방식으로 스트레스받지 않은 묘목의 분율을 증가시키면서 심하게 스트레스받은 묘목의 분율을 감소시켰음을 발견하였다.
본 발명의 바람직한 실시양태가 본원에 제시되고 기재되어 있지만, 이러한 실시양태는 단지 예로서 제공된다는 것이 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 명백할 것이다. 본 발명을 벗어나지 않으면서 다수의 변경, 변화 및 대체가 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 이제 일어날 것이다. 본원에 기재된 본 발명의 실시양태에 대한 다양한 대안이 본 발명의 실시에 이용될 수 있다는 것이 이해되어야 한다.
인용된 참고문헌
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058

Claims (78)

  1. 하기 화학식 I의 화합물, 그의 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
    <화학식 I>
    Figure pct00059

    상기 식에서,
    a, b, c는 각각 독립적으로 0, 1, 또는 2이고;
    각각의 A는 독립적으로 O, 또는 S이고;
    각각의 E는 독립적으로 O, S, 또는 -NR18이고;
    각각의 G는 독립적으로 C 또는 N이고;
    R5, R6, R11, R12, R14, R15 및 R17은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 또는 -OR18이고;
    R2, R3, R7, R8, R9, 및 R10은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, -OR18 또는 고립 전자 쌍이고;
    R1 및 R16은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 고립 전자 쌍, 또는 -OR18이거나; 또는 R1 및 R16은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하고;
    R4 및 R13은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 고립 전자 쌍, 또는 -OR18이거나; 또는 R1 및 R16은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하고;
    각각의 R18은 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, -C(O)R19 또는
    Figure pct00060
    이고;
    각각의 R19는 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이다.
  2. 하기 화학식 II의 화합물, 그의 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
    <화학식 II>
    Figure pct00061

    상기 식에서,
    a, b, c는 각각 독립적으로 0, 1, 또는 2이고;
    각각의 A는 독립적으로 O, 또는 S이고;
    각각의 E는 독립적으로 O, S, 또는 -NR18이고;
    각각의 G는 독립적으로 C 또는 N이고;
    R5, R6, R11, R12, R14, R15 및 R17은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 또는 -OR18이고;
    R2, R3, R7, R8, R9, 및 R10은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, -OR18 또는 고립 전자 쌍이고;
    R1 및 R16은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 고립 전자 쌍, 또는 -OR18이거나; 또는 R1 및 R16은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하고;
    R4 및 R13은 각각 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아미노, 할로, 고립 전자 쌍, 또는 -OR18이거나; 또는 R1 및 R16은 함께 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하고;
    각각의 R18은 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, -C(O)R19 또는
    Figure pct00062
    이고;
    각각의 R19는 독립적으로 H, 알킬, 할로알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, a가 1이고, b가 2이고, c가 0인 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 각각의 A가 독립적으로 O인 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 각각의 E가 독립적으로 O인 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 각각의 G가 독립적으로 C인 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R2, R3, R4, R7, R8, R9, R10, R11, R12, 및 R16이 각각 독립적으로 H인 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, R1, R5, R6, R13, 및 R17이 각각 독립적으로 알킬인 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, R1, R5, R6, R13, 및 R17이 각각 독립적으로 메틸인 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
  10. 제9항에 있어서, 하기 화학식 III의 구조를 갖는 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
    <화학식 III>
    Figure pct00063
  11. 제9항에 있어서, 하기 화학식 IV의 구조를 갖는 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
    <화학식 IV>
    Figure pct00064
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 약 50%, 60%, 70%, 80%, 85%, 90%, 95%, 또는 적어도 약 50% 내지 100%의 부분입체이성질체 과잉률을 갖는 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체를 포함하는 제제.
  14. 제13항에 있어서, 부형제를 추가로 포함하는 제제.
  15. 제14항에 있어서, 부형제가 물, 계면활성제, 알콜 또는 그의 임의의 조합을 포함하는 것인 제제.
  16. 제15항에 있어서, 계면활성제를 포함하며, 여기서 계면활성제가 술포숙시네이트, 나프탈렌 술포네이트, 황산화 에스테르, 포스페이트 에스테르, 황산화 알콜, 알킬 벤젠 술포네이트, 폴리카르복실레이트, 나프탈렌 술포네이트 축합물, 페놀 술폰산 축합물, 리그노술포네이트, 메틸 올레일 타우레이트, 폴리비닐 알콜 또는 그의 임의의 조합을 포함하는 것인 제제.
  17. 제13항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 비료를 추가로 포함하는 제제.
  18. 제17항에 있어서, 비료가 질소 비료, 인산염 비료, 칼륨 비료, 칼슘 비료, 마그네슘 비료, 황 비료, 복합 비료, 유기 비료 또는 그의 임의의 조합을 포함하는 것인 제제.
  19. 제13항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 살곤충제, 살진균제, 제초제 또는 그의 임의의 조합을 추가로 포함하는 제제.
  20. 제19항에 있어서, 제초제가 글리포세이트를 포함하는 것인 제제.
  21. 제20항에 있어서, 글리포세이트가 N-(포스포노메틸)글리신을 포함하는 것인 제제.
  22. 식물을 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체 또는 제13항 내지 제21항 중 어느 한 항의 제제와 접촉시키는 것을 포함하는 방법.
  23. 제22항에 있어서, 식물을 접촉시키는 것이 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 제제를 스프레이로서 투여하는 것을 포함하는 것인 방법.
  24. 제22항에 있어서, 식물을 접촉시키는 것이 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 입체이성질체, 이성질체 또는 제제를 식물의 관개수에 첨가하는 것을 추가로 포함하는 것인 방법.
  25. 제22항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 대두, 옥수수, 벼, 토마토, 알팔파, 밀, 녹색 조류 또는 그의 임의의 조합인 식물을 접촉시키는 것을 포함하는 방법.
  26. 제22항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, 접촉된 식물의 수확량이 비접촉된 식물과 비교하여 증가되거나, 접촉된 식물의 수명이 비접촉된 식물과 비교하여 연장되거나, 접촉된 식물의 시들음이 비접촉된 식물과 비교하여 감소 또는 지연되거나, 접촉된 식물의 팽창이 비접촉된 식물과 비교하여 연장 또는 유지되거나, 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실이 비접촉된 식물과 비교하여 감소 또는 지연되거나, 접촉된 식물의 클로로필 함량이 비접촉된 식물과 비교하여 유지되거나, 접촉된 식물의 클로로필 함량의 손실이 비접촉된 식물과 비교하여 감소 또는 지연되거나, 접촉된 식물의 클로로필 함량이 비접촉된 식물과 비교하여 증가되거나, 접촉된 식물의 염분 내성이 비접촉된 식물과 비교하여 증가되거나, 접촉된 식물의 물 소비가 비접촉된 식물과 비교하여 감소되거나, 접촉된 식물의 가뭄 내성이 비접촉된 식물과 비교하여 증가되거나, 접촉된 식물의 해충 저항성이 비접촉된 식물과 비교하여 증가되거나, 접촉된 식물의 살충제 소비가 비접촉된 식물과 비교하여 감소되거나, 또는 그의 임의의 조합인 방법.
  27. 식물을 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체 또는 제13항 내지 제21항 중 어느 한 항의 제제와, 접촉된 식물의 수확량을 비접촉된 식물과 비교하여 증가시키거나, 접촉된 식물의 수명을 비접촉된 식물과 비교하여 연장시키거나, 접촉된 식물의 시들음을 비접촉된 식물과 비교하여 감소 또는 지연시키거나, 접촉된 식물의 팽창을 비접촉된 식물과 비교하여 연장 또는 유지하거나, 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실을 비접촉된 식물과 비교하여 감소 또는 지연시키거나, 접촉된 식물의 클로로필 함량을 비접촉된 식물과 비교하여 유지하거나, 접촉된 식물의 클로로필 함량의 손실을 비접촉된 식물과 비교하여 감소 또는 지연시키거나, 접촉된 식물의 클로로필 함량을 비접촉된 식물과 비교하여 증가시키거나, 접촉된 식물의 염분 내성을 비접촉된 식물과 비교하여 증가시키거나, 접촉된 식물의 물 소비를 비접촉된 식물과 비교하여 감소시키거나, 접촉된 식물의 가뭄 내성을 비접촉된 식물과 비교하여 증가시키거나, 접촉된 식물의 해충 저항성을 비접촉된 식물과 비교하여 증가시키거나, 접촉된 식물의 살충제 소비를 비접촉된 식물과 비교하여 감소시키거나, 또는 그의 임의의 조합을 위해 유효한 양으로 접촉시키는 것을 포함하는 방법.
  28. 제26항 또는 제27항에 있어서, 식물의 수확량을 증가시키는 것을 포함하며, 여기서 접촉된 식물의 수확량이 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%만큼 또는 약 5% 내지 50% 증가되는 것인 방법.
  29. 제28항에 있어서, 접촉된 식물의 수확량이 충분히 관개된 조건 또는 가뭄 조건 하에 증가되는 것인 방법.
  30. 제26항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 접촉된 식물의 수명을 연장시키는 것을 포함하며, 여기서 접촉된 식물의 수명이 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%만큼 또는 약 5% 내지 50% 연장되는 것인 방법.
  31. 제26항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서, 접촉된 식물의 수명을 연장시키는 것을 포함하며, 여기서 접촉된 식물의 수명이 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간, 12시간, 24시간, 36시간, 48시간만큼, 또는 적어도 약 6시간 내지 1개월 연장되는 것인 방법.
  32. 제26항 내지 제31항 중 어느 한 항에 있어서, 접촉된 식물의 시들음을 감소시키는 것을 포함하며, 여기서 접촉된 식물의 시들음이 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%만큼 또는 약 5% 내지 50% 감소되는 것인 방법.
  33. 제26항 내지 제32항 중 어느 한 항에 있어서, 접촉된 식물의 시들음을 지연시키는 것을 포함하며, 여기서 접촉된 식물의 시들음이 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간, 12시간, 24시간, 36시간, 48시간만큼, 또는 적어도 약 6시간 내지 1개월 지연되는 것인 방법.
  34. 제26항 내지 제33항 중 어느 한 항에 있어서, 접촉된 식물의 팽창을 연장 또는 유지하는 것을 포함하며, 여기서 접촉된 식물의 팽창이 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간, 12시간, 24시간, 36시간, 48시간만큼, 또는 적어도 약 6시간 내지 1개월 연장 또는 유지되는 것인 방법.
  35. 제26항 내지 제34항 중 어느 한 항에 있어서, 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실을 감소시키는 것을 포함하며, 여기서 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실이 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%만큼 또는 약 5% 내지 50% 감소되는 것인 방법.
  36. 제26항 내지 제35항 중 어느 한 항에 있어서, 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실을 지연시키는 것을 포함하며, 여기서 접촉된 식물의 1개 이상의 화판의 손실이 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간, 12시간, 24시간, 36시간, 48시간만큼, 또는 적어도 약 6시간 내지 1개월 지연되는 것인 방법.
  37. 제26항 내지 제36항 중 어느 한 항에 있어서, 접촉된 식물의 클로로필 함량을 유지하는 것을 포함하며, 여기서 접촉된 식물의 클로로필 함량이 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간, 12시간, 24시간, 36시간, 48시간 동안, 또는 적어도 약 6시간 내지 1개월 유지되는 것인 방법.
  38. 제26항 내지 제37항 중 어느 한 항에 있어서, 접촉된 식물의 클로로필 함량의 손실을 지연시키는 것을 포함하며, 여기서 접촉된 식물의 클로로필 함량의 손실이 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 6시간, 12시간, 24시간, 36시간, 48시간만큼, 또는 적어도 약 6시간 내지 1개월 지연되는 것인 방법.
  39. 제26항 내지 제38항 중 어느 한 항에 있어서, 접촉된 식물의 클로로필 함량을 증가시키는 것을 포함하며, 여기서 접촉된 식물의 클로로필 함량이 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%만큼 또는 약 5% 내지 50% 증가되는 것인 방법.
  40. 제26항 내지 제39항 중 어느 한 항에 있어서, 접촉된 식물의 염분 내성을 증가시키는 것을 포함하며, 여기서 염분 조건 하에 접촉된 식물의 수확량이 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%만큼 또는 약 5% 내지 50% 증가되는 것인 방법.
  41. 제26항 내지 제40항 중 어느 한 항에 있어서, 접촉된 식물의 염분 내성을 증가시키는 것을 포함하며, 여기서 생산된 접촉된 식물의 중량 단위당 물 소비가 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%만큼 또는 약 5% 내지 50% 감소되는 것인 방법.
  42. 제26항 내지 제41항 중 어느 한 항에 있어서, 접촉된 식물의 가뭄 내성을 증가시키는 것을 포함하며, 여기서 가뭄 조건 하에 접촉된 식물의 수확량이 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%만큼 또는 약 5% 내지 50% 증가되는 것인 방법.
  43. 제26항 내지 제42항 중 어느 한 항에 있어서, 접촉된 식물의 해충 저항성을 증가시키는 것을 포함하며, 여기서 어떠한 살충제의 사용 없이 접촉된 식물의 수확량은 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%만큼 또는 약 5% 내지 50% 증가되는 것인 방법.
  44. 제26항 내지 제43항 중 어느 한 항에 있어서, 접촉된 식물의 살충제 소비를 감소시키는 것을 포함하며, 여기서 생산된 접촉된 식물의 중량 단위당 살충제 소비가 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%만큼 또는 약 5% 내지 50% 감소되는 것인 방법.
  45. 제22항 내지 제44항 중 어느 한 항에 있어서, 접촉된 식물이 옥수수를 포함하는 것인 방법.
  46. 제45항에 있어서, 옥수수의 생산이 비접촉된 식물과 비교하여 증가되는 것인 방법.
  47. 제46항에 있어서, 옥수수의 생산을 증가시키는 것을 포함하며, 여기서 옥수수의 평균 커넬 질량이 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%만큼 또는 약 5% 내지 50% 증가되는 것인 방법.
  48. 제46항 또는 제47항에 있어서, 옥수수의 생산을 증가시키는 것을 포함하며, 여기서 옥수수의 평균 이삭 부피가 비접촉된 식물과 비교하여 적어도 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%만큼 또는 약 5% 내지 50% 증가되는 것인 방법.
  49. 제20항 내지 제48항 중 어느 한 항에 있어서, 식물을 접촉시키는 것이 잡초의 성장을 억제하는 것인 방법.
  50. 제49항에 있어서, 잡초가 기생 잡초를 포함하는 것인 방법.
  51. 제50항에 있어서, 기생 잡초가 스트리가(Striga)의 속으로부터의 잡초를 포함하는 것인 방법.
  52. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체로 제제를 형성하는 것을 포함하는, 제제를 제조하는 방법.
  53. 제52항에 있어서, 제제가 부형제를 추가로 포함하는 것인 방법.
  54. 제53항에 있어서, 부형제가 물, 계면활성제, 알콜 또는 그의 임의의 조합을 포함하는 것인 방법.
  55. Figure pct00065
    또는 그의 염을 알킬화하는 것을 포함하며, 여기서 R17은 H, 알킬, 할로 또는 할로알킬이고, X는 Cl, Br, 또는 I인, 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체를 제조하는 방법.
  56. 제55항에 있어서,
    (i) 임의로 치환된 데카히드로나프토[2,1-b]푸란-2(3aH)-온의 히드록시메틸화; 및
    (ii)
    Figure pct00066
    또는 그의 염의 후속 알킬화를 포함하며, 여기서 R17은 H, 알킬, 할로 또는 할로알킬이고, X는 Cl, Br, 또는 I인
    방법.
  57. 제56항에 있어서, 히드록시메틸화가 칼륨 tert-부톡시드의 존재 하의 스클라레올리드와 메틸 포르메이트 사이의 반응을 포함하고, 알킬화가 히드록시메틸화 생성물과 5-브로모-3-메틸푸란-2(5H)-온 사이의 반응을 포함하는 것인 방법.
  58. 제57항에 있어서, 임의로 치환된 데카히드로나프토[2,1-b]푸란-2(3aH)-온이 스클라레올리드를 포함하는 것인 방법.
  59. 제58항에 있어서, R17이 알킬인 방법.
  60. 제59항에 있어서, R17이 메틸인 방법.
  61. 제56항 내지 제60항 중 어느 한 항에 있어서, X가 Cl인 방법.
  62. 제56항 내지 제61항 중 어느 한 항에 있어서, 히드록시메틸화 및 알킬화가 원 포트 절차인 방법.
  63. 제22항 내지 제54항 중 어느 한 항에 있어서, 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체 또는 제13항 내지 제21항 중 어느 한 항의 제제의 양이 적어도 약 1 mg, 10 mg, 50 mg, 100 mg, 500 mg, 1 g, 10 g, 100 g, 500 g, 1 kg, 10 kg, 100 kg, 1000 kg, 또는 적어도 약 1 mg 내지 1000 kg를 포함하거나, 또는 총 중량의 약 1%, 5%, 10%, 20%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80%, 90%, 95%, 99%, 또는 적어도 약 1% 내지 99%를 포함하는 것인 방법.
  64. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체 또는 제13항 내지 제21항 중 어느 한 항의 제제를 포함하는 토양.
  65. 제22항 내지 제63항 중 어느 한 항에 따른 방법을 사용하여 성장시킨 식물 또는 그의 식용 부분.
  66. 제65항의 식물 또는 그의 식용 부분으로부터의 성분을 포함하는 식품.
  67. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체 또는 제13항 내지 제21항 중 어느 한 항의 제제를 포함하는 식품.
  68. 복수의 폴리뉴클레오티드를 포함하며, 여기서 (i) 복수의 폴리뉴클레오티드가 1종 이상의 대사물을 코딩하고/거나; (ii) 복수의 폴리뉴클레오티드가 crtE, crtB, crtI, D27, CCD7, CCD8 및 MAX1을 포함하는 군으로부터 선택된 1종 이상의 유전자를 포함하는 것인 조작된 세포.
  69. 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I 또는 화학식 II의 약: 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10종의 개별 부분입체이성질체를 포함하는, 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체 또는 제제.
  70. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체 또는 제13항 내지 제21항 중 어느 한 항의 제제를 포함하는 종자.
  71. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, (+)-스트리골 (
    Figure pct00067
    ), (+)-스트리길 아세테이트 (
    Figure pct00068
    ), (+)-오로반콜 (
    Figure pct00069
    ), (+)-오로반킬 아세테이트 (
    Figure pct00070
    ), (+)-5-데옥시스트리골 (
    Figure pct00071
    ), 소르고락톤 (
    Figure pct00072
    ) 또는 그의 임의의 조합이 아닌 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
  72. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 단리 및 정제된 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
  73. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, R4 및 R13이 직접 결합을 형성하여 이중 결합을 제공하지 않는 것인 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
  74. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, b + c가 적어도 2인 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
  75. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, b가 1 또는 2인 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
  76. 제1항에 있어서,
    Figure pct00073

    인 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
  77. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 모이어티:
    Figure pct00074
    에서 입체중심 *가 (S), (R), (R) 및 (S)의 라세미 및 비-라세미 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
  78. 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 모이어티:
    Figure pct00075
    에서 입체중심 *가 (S), (R), (R) 및 (S)의 라세미 및 비-라세미 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화합물, 염, 용매화물, 다형체, 부분입체이성질체, 입체이성질체 또는 이성질체.
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