CN105849104A - 独脚金内酯制剂及其用途 - Google Patents

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Abstract

本文公开了植物繁殖材料、其制备方法、制剂和用途。本文公开的植物繁殖材料可包含通过生物合成过程获得的独脚金内酯。所述植物繁殖材料可包含独脚金内酯的化学模拟物。所述独脚金内酯可为5‑脱氧独脚金醇。制备所述植物繁殖材料的方法可包括化学过程。或者，制备所述植物繁殖材料的方法可包括生物合成过程。所述方法可包括使用一种或多种多核苷酸。所述多核苷酸可编码代谢物。所述多核苷酸可包含编码独脚金内酯途径的一种或多种组分的一种或多种基因。

Description

独脚金内酯制剂及其用途
交叉引用
本申请要求2013年10月15日提交的美国临时专利申请61/895,893和2013年12月19日提交的美国临时专利申请61/918,552的优先权，这些临时专利申请的全文以引用方式并入本文。
发明背景
干旱是作物生产力的一大制约因素并且是农民面临的一个显著风险。由于气候变化将提高温度和改变降水格局，故干旱带来的挑战很可能增大。使国家农业体系适应水分受限条件是确保粮食安全和可持续农业经济的一大优先事项。当前的干旱管理策略局限于土壤管理实践和作物品种选择。可在干旱发生时喷洒或施加到受干旱影响的田间来保护或提高产量的作物保护产品对于种植者来说将是实时地适应干旱和气候变化的一个有价值的工具。
独脚金内酯(strigolactone)是近来发现的一类已知调节发育和胁迫反应的激素。由于其生产成本高，故独脚金内酯尚未作为产品得到评估。我们已开发了新型且经济的路线来生产植物繁殖材料。该植物繁殖材料可包含独脚金内酯。或者或另外，该植物繁殖材料包含独脚金内酯的化学模拟物。该植物繁殖材料可被施用到植物如玉米。经用独脚金内酯处理的植物可对水分受限条件的不利影响显示出显著的抵抗性。另外，经用独脚金内酯处理的植物可显示出提高的植物产量。本文还公开了该植物繁殖材料的用途。
发明内容
本文公开了式(I)的化合物、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体：
其中：
R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和R17各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18；
R3和R6各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18；或者R3和R6一起形成直接键以提供双键；
每一个R18独立地为H、烷基、卤代烷基、芳基、杂芳基或-C(O)R19；
每一个R19独立地为烷基、卤代烷基、芳基或杂芳基；
m为0、1或2；和
n为1或2。
在一些情况下，m为0且n为1。在一些情况下，m为0且n为2。在一些情况下，m为1且n为2。在一些情况下，m为2且n为1。在一些情况下，m为2且n为2。在一些情况下，m为1且n为1。
本文还公开了具有式(II)的结构的化合物：
或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体，其中：
R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和R17各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18；
R3和R6各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18；或者R3和R6一起形成直接键以提供双键；
每一个R18独立地为H、烷基、卤代烷基、芳基、杂芳基或-C(O)R19；和
每一个R19独立地为烷基、卤代烷基、芳基或杂芳基。
本文还公开了具有式(III)的结构的化合物
或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体，其中：
R1、R2、R7、R8、R9、R16和R17各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18；
R3和R6各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18；或者R3和R6一起形成直接键以提供双键；
每一个R18独立地为H、烷基、卤代烷基、芳基、杂芳基或-C(O)R19；和
每一个R19独立地为烷基、卤代烷基、芳基或杂芳基。
在一些情况下，R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和R17各自独立地为H、烷基或-OR18。在一些情况下，R3和R6一起形成直接键以提供双键。在一些情况下，R3和R6各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18。在一些情况下，R3和R6各自独立地为H、烷基或-OR18。在一些情况下，R17为烷基。
本文还公开了具有式IV： 的结构的化合物。
本文还公开了具有式(VI)的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。
本文公开了独脚金内酯的另一化学模拟物。独脚金内酯的该化学模拟物可为式(VII)的化合物、其盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体：
其中：
a、b、c各自独立地为0、1或2；
每一个A独立地为O或S；
每一个E独立地为O、S或-NR18；
每一个G独立地为C或N；
R5、R6、R11、R12、R14、R15和R17各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18；
R2、R3、R7、R8、R9和R10各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素、-OR18或孤电子对；
R1和R16各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素、孤电子对或-OR18；或者R1和R16一起形成直接键以提供双键；
R4和R13各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素、孤电子对或-OR18；或者R1和R16一起形成直接键以提供双键；
每一个R18独立地为H、烷基、卤代烷基、芳基、杂芳基、-C(O)R19或和
每一个R19独立地为H、烷基、卤代烷基、芳基或杂芳基。
独脚金内酯的另一化学模拟物可为式(VIII)的化合物、其盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体：
其中：
a、b、c各自独立地为0、1或2；
每一个A独立地为O或S；
每一个E独立地为O、S或-NR18；
每一个G独立地为C或N；
R5、R6、R11、R12、R14、R15和R17各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18；
R2、R3、R7、R8、R9和R10各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素、-OR18或孤电子对；
R1和R16各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素、孤电子对或-OR18；或者R1和R16一起形成直接键以提供双键；
R4和R13各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素、孤电子对或-OR18；或者R1和R16一起形成直接键以提供双键；
每一个R18独立地为H、烷基、卤代烷基、芳基、杂芳基、-C(O)R19或和
每一个R19独立地为H、烷基、卤代烷基、芳基或杂芳基。
在一个实施方案中，独脚金内酯的化学模拟物的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体中的每一个A独立地为O。在另一个实施方案中，独脚金内酯的化学模拟物的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体中的每一个E独立地为O。在另一个实施方案中，独脚金内酯的化学模拟物的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体中的每一个G独立地为C。在另一个实施方案中，独脚金内酯的化学模拟物的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体中R2、R3、R4、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R16各自独立地为H。在另一个实施方案中，独脚金内酯的化学模拟物的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体中R1、R5、R6、R13和R17各自独立地为烷基。在另一个实施方案中，独脚金内酯的化学模拟物的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体中R1、R5、R6、R13和R17各自独立地为甲基。
在一个实施方案中，本文公开的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体不为(+)-独脚金醇(+)-独脚金醇乙酸酯(+)-列当醇(+)-列当醇乙酸酯(+)-5-脱氧独脚金醇高粱内酯或它们的任何组合。
所述化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体可经分离和纯化。在一个实施方案中，R4和R13不一起形成直接键以提供双键。在另一个实施方案中，R4和R13一起形成直接键以提供双键。在另一个实施方案中，b+c等于至少2。在另一个实施方案中，b为1或2。
所述化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体可为以下中之一：
独脚金内酯的化学模拟物可为具有式(IX)的结构的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体：
独脚金内酯的化学模拟物可为具有式(X)的结构的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体：
本文公开的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体可具有至少约15％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、85％、90％、95％或99％的非对映体过量。本文公开的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体可具有约15％-99％、20％-99％、30％-99％、40-99％、50-99％、60-99％、70-99％、80-99％、90-99％、15％-90％、20％-90％、30％-90％、40-90％、50-90％、60-90％、70-90％、80-90％、15％-80％、20％-80％、30％-80％、40-80％、50-80％、60-80％、70-80％、15％-70％、20％-70％、30％-70％、40-70％、50-70％、60-70％、15％-60％、20％-60％、30％-60％、40-60％、50-60％、15％-50％、20％-50％、30％-50％、40-50％、15％-40％、20％-40％、30％-40％、15％-30％、20％-30％或15-20％的非对映体过量。在一个实施方案中，本文公开的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体可具有至少约50％至100％的非对映体过量。
本文公开的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体、异构体或制剂可包含约2、3、4、5、6、7、8、9或10种式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX或X的个别非对映异构体。
本文公开了包含本文公开的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体的制剂。所述制剂可还包含赋形剂。在一个实施方案中，赋形剂包括水、表面活性剂、醇或它们的任何组合。在另一个实施方案中，所述制剂包含表面活性剂，其中所述表面活性剂包括磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、硫酸化酯、磷酸酯、硫酸化醇、烷基苯磺酸盐、聚羧酸盐、萘磺酸盐缩合物、苯酚磺酸缩合物、木质素磺酸盐、牛磺酸甲基油基酯、聚乙烯醇或它们的任何组合。
所述制剂可还包含肥料。在一个实施方案中，肥料包括氮肥、磷酸盐肥、钾肥、钙肥、镁肥、硫肥、复合肥、有机肥或它们的任何组合。
所述制剂可还包含杀昆虫剂(insecticide)、杀真菌剂、除草剂或它们的任何组合。在一个实施方案中，除草剂包括草甘膦。在另一个实施方案中，草甘膦包括N-(膦酰基甲基)甘氨酸。
本文的公开内容可为一种方法，其包括使植物与本文公开的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体、异构体或制剂接触。在一个实施方案中，接触植物包括以喷剂施用所述化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或制剂。在另一个实施方案中，接触植物还包括向植物的灌溉水中加入所述化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或制剂。
本文公开的植物可为谷物，如小米、大麦、玉米(maize)、燕麦、黑小麦、黑麦、荞麦、福尼奥米(fonio)、藜麦、高粱、玉米(corn)、小麦和水稻。所述植物可为主要作物如马铃薯、木薯和豆类。所述植物可为蔬菜、香辛料、水果、坚果、药草和食用花卉。所述植物可为甘蔗和甜菜。所述植物可为玉米、大豆、油菜籽、红花、向日葵和橄榄。在一个实施方案中，所述植物为大豆、番茄、大豆、玉米、水稻、番茄、苜蓿、小麦、绿藻或它们的任何组合。
在所述方法的一个实施方案中，经接触植物的产量相对于未经接触植物增加，经接触植物的生命相对于未经接触植物延长，经接触植物的萎蔫(wilting)相对于未经接触植物减少或延迟，经接触植物的膨胀度(turgidity)相对于未经接触植物相比延长或保持，经接触植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经接触植物减少或延迟，经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物保持，经接触植物的叶绿素含量的损失相对于未经接触植物减少或延迟，经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物增加，经接触植物的耐盐性相对于未经接触植物增加，经接触植物的耗水量相对于未经接触植物减少，经接触植物的耐旱性相对于未经接触植物增加，经接触植物的抗虫性相对于未经接触植物增加，经接触植物的杀虫剂(pesticide)消耗相对于未经接触植物减少，或它们的任何组合。
在所述方法的一个实施方案中，经接触植物的产量相对于未经接触植物增加。在所述方法的另一个实施方案中，经接触植物的生命相对于未经接触植物延长。在所述方法的另一个实施方案中，经接触植物的萎蔫相对于未经接触植物减少或延迟。在所述方法的另一个实施方案中，经接触植物的膨胀度相对于未经接触植物延长或保持。在所述方法的另一个实施方案中，经接触植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经接触植物减少或延迟。在所述方法的另一个实施方案中，经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物保持。在所述方法的另一个实施方案中，经接触植物的叶绿素含量的损失相对于未经接触植物减少或延迟。在所述方法的另一个实施方案中，经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物增加。在所述方法的另一个实施方案中，经接触植物的耐盐性相对于未经接触植物增加。在所述方法的另一个实施方案中，经接触植物的耗水量相对于未经接触植物减少。在所述方法的另一个实施方案中，经接触植物的耐旱性相对于未经接触植物增加。在所述方法的另一个实施方案中，经接触植物的抗虫性相对于未经接触植物增加。在所述方法的另一个实施方案中，经接触植物的杀虫剂消耗相对于未经接触植物减少。
在另一个实施方案中，所述方法包括使植物与本文公开的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体、异构体或制剂以这样的量接触，所述量相对于未经接触植物有效地增加经接触植物的产量、相对于未经接触植物有效地延长经接触植物的生命、相对于未经接触植物有效地减少或延迟经接触植物的萎蔫、相对于未经接触植物有效地延长或保持经接触植物的膨胀度、相对于未经接触植物有效地减少或延迟经接触植物的一个或多个花瓣的损失、相对于未经接触植物有效地保持经接触植物的叶绿素含量、相对于未经接触植物有效地减少或延迟经接触植物的叶绿素含量的损失、相对于未经接触植物有效地增加经接触植物的叶绿素含量、相对于未经接触植物有效地增加经接触植物的耐盐性、相对于未经接触植物有效地减少经接触植物的耗水量、相对于未经接触植物有效地增加经接触植物的耐旱性、相对于未经接触植物有效地增加经接触植物的抗虫性、相对于未经接触植物有效地减少经接触植物的杀虫剂消耗或它们的任何组合。
所述方法可包括使植物与本文公开的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体、异构体或制剂接触。在一个实施方案中，所述方法以相对于未经接触植物有效地增加经接触植物的产量的量接触植物。在另一个实施方案中，所述方法以相对于未经接触植物有效地延长经接触植物的生命的量接触植物。在另一个实施方案中，所述方法以相对于未经接触植物有效地减少或延迟经接触植物的萎蔫的量接触植物。在另一个实施方案中，所述方法以相对于未经接触植物有效地延长或保持经接触植物的膨胀度的量接触植物。在另一个实施方案中，所述方法以相对于未经接触植物有效地减少或延迟经接触植物的一个或多个花瓣的损失的量接触植物。在另一个实施方案中，所述方法以相对于未经接触植物有效地保持经接触植物的叶绿素含量的量接触植物。在另一个实施方案中，所述方法以相对于未经接触植物有效地减少或延迟经接触植物的叶绿素含量的损失的量接触植物。在另一个实施方案中，所述方法以相对于未经接触植物有效地增加经接触植物的叶绿素含量的量接触植物。在另一个实施方案中，所述方法以相对于未经接触植物有效地增加经接触植物的耐盐性的量接触植物。在另一个实施方案中，所述方法以相对于未经接触植物有效地减少经接触植物的耗水量的量接触植物。在另一个实施方案中，所述方法以相对于未经接触植物有效地增加经接触植物的耐旱性的量接触植物。在另一个实施方案中，所述方法以相对于未经接触植物有效地增加经接触植物的抗虫性的量接触植物。在另一个实施方案中，所述方法以相对于未经接触植物有效地减少经接触植物的杀虫剂消耗的量接触植物。
所述方法可包括增加经接触植物的产量，其中经接触植物的产量相对于未经接触植物增加至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％或90％。经接触植物的产量相对于未经接触植物可增加约5％至90％，例如5％-25％、10％-30％、20％-40％、30％-50％、40％-50％、50％-60％、60％-70％或70％-90％。在一个实例中，经接触植物的产量相对于未经接触植物增加约5％至50％。经接触植物的产量可在充分灌溉条件下增加。经接触植物的产量可在干旱条件下增加。
所述方法可包括延长经接触植物的生命，其中经接触植物的生命相对于未经接触植物延长至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％或90％。经接触植物的生命相对于未经接触植物可延长约5％至90％，例如5％-25％、10％-30％、20％-40％、30％-50％、40％-50％、50％-60％、60％-70％或70％-90％。在一个实例中，经接触植物的生命相对于未经接触植物延长约5％至50％。
在一些实施方案中，如果植物的代谢活动已停止，则植物被确定为死亡。在一些实施方案中，如果植物的营养生长已停止，则植物被确定为死亡。
所述方法可包括延长经接触植物的生命，其中经接触植物的生命相对于未经接触植物延长至少约6小时、12小时、24小时、36小时或48小时。经接触植物的生命相对于未经接触植物可延长至少约1天、2天、3天、4天、5天、6天、7天、8天、9天或10天。经接触植物的生命相对于未经接触植物可延长至少约1周、2周、3周、4周、5周或6周。经接触植物的生命相对于未经接触植物可延长至少约1个月、2个月、3个月、4个月、5个月或6个月。经接触植物的生命相对于未经接触植物可延长6小时至48小时。经接触植物的生命相对于未经接触植物可延长1天至10天。经接触植物的生命相对于未经接触植物可延长1周至6周。经接触植物的生命相对于未经接触植物可延长1个月至6个月。在一个实例中，经接触植物的生命相对于未经接触植物延长至少约6小时至1个月。
所述方法可包括减少经接触植物的萎蔫，其中经接触植物的萎蔫相对于未经接触植物减少至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％或90％。经接触植物的萎蔫相对于未经接触植物可减少约5％至90％，例如5％-25％、10％-30％、20％-40％、30％-50％、40％-50％、50％-60％、60％-70％或70％-90％。在一个实例中，经接触植物的萎蔫相对于未经接触植物减少约5％至50％。
在一些实施方案中，萎蔫可通过视觉检查确定。在一些实施方案中，萎蔫可通过叶角度的变化确定。在萎蔫过程中，茎与叶之间的角度可急剧变化。例如，当茎与叶之间的角度变化10°、20°、30°、40°、50°、60°、70°、80°、90°、100°、110°、120°、130°、140°、150°、160°、170°或180°时确定为萎蔫。在一些实施方案中，萎蔫可通过总叶体积确定。
所述方法可包括延迟经接触植物的萎蔫，其中经接触植物的萎蔫相对于未经接触植物延迟至少约6小时、12小时、24小时、36小时或48小时。经接触植物的萎蔫相对于未经接触植物可延迟至少约1天、2天、3天、4天、5天、6天、7天、8天、9天或10天。经接触植物的萎蔫相对于未经接触植物可延迟至少约1周、2周、3周、4周、5周或6周。经接触植物的萎蔫相对于未经接触植物可延迟至少约1个月、2个月、3个月、4个月、5个月或6个月。经接触植物的萎蔫相对于未经接触植物可延迟6小时至48小时。经接触植物的萎蔫相对于未经接触植物可延迟1天至10天。经接触植物的萎蔫相对于未经接触植物可延迟1周至6周。经接触植物的萎蔫相对于未经接触植物可延迟1个月至6个月。在一个实例中，经接触植物的萎蔫相对于未经接触植物延迟至少6小时至1个月。
所述方法可包括延长或保持经接触植物的膨胀度，其中经接触植物的膨胀度相对于未经接触植物延长或保持至少约6小时、12小时、24小时、36小时或48小时。经接触植物的膨胀度相对于未经接触植物可延长或保持至少约1天、2天、3天、4天、5天、6天、7天、8天、9天或10天。经接触植物的膨胀度相对于未经接触植物可延长或保持至少约1周、2周、3周、4周、5周或6周。经接触植物的膨胀度相对于未经接触植物可延长或保持至少约1个月、2个月、3个月、4个月、5个月或6个月。经接触植物的膨胀度相对于未经接触植物可延长或保持6小时至48小时。经接触植物的膨胀度相对于未经接触植物可延长或保持1天至10天。经接触植物的膨胀度相对于未经接触植物可延长或保持1周至6周。经接触植物的膨胀度相对于未经接触植物可延长或保持1个月至6个月。在一个实例中，经接触植物的膨胀度相对于未经接触植物延长或保持至少约6小时至1个月。
所述方法可包括减少经接触植物的一个或多个花瓣的损失，其中经接触植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经接触植物减少至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％或90％。经接触植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经接触植物可减少约5％至90％，例如5％-25％、10％-30％、20％-40％、30％-50％、40％-50％、50％-60％、60％-70％或70％-90％。在一个实例中，经接触植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经接触植物减少约5％至50％。
所述方法可包括延迟经接触植物的一个或多个花瓣的损失，其中经接触植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经接触植物延迟至少约6小时、12小时、24小时、36小时或48小时。经接触植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经接触植物可延迟至少约1天、2天、3天、4天、5天、6天、7天、8天、9天或10天。经接触植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经接触植物可延迟至少约1周、2周、3周、4周、5周或6周。经接触植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经接触植物可延迟至少约1个月、2个月、3个月、4个月、5个月或6个月。经接触植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经接触植物可延迟6小时至48小时。经接触植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经接触植物可延迟1天至10天。经接触植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经接触植物可延迟1周至6周。经接触植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经接触植物可延迟1个月至6个月。在一个实例中，经接触植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经接触植物延迟至少约6小时至1个月。
所述方法可包括延迟经接触植物的叶绿素含量，其中经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物保持至少约6小时、12小时、24小时、36小时或48小时。经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物可保持至少约1天、2天、3天、4天、5天、6天、7天、8天、9天或10天。经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物可保持至少约1周、2周、3周、4周、5周或6周。经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物可保持至少约1个月、2个月、3个月、4个月、5个月或6个月。经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物可保持6小时至48小时。经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物可保持1天至10天。经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物可保持1周至6周。经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物可保持1个月至6个月。在一个实例中，经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物保持至少约6小时至1个月。
所述方法可包括延迟经接触植物的叶绿素含量的损失，其中经接触植物的叶绿素含量的损失相对于未经接触植物延迟至少约6小时、12小时、24小时、36小时或48小时。经接触植物的叶绿素含量的损失相对于未经接触植物可延迟至少约1天、2天、3天、4天、5天、6天、7天、8天、9天或10天。经接触植物的叶绿素含量的损失相对于未经接触植物可延迟至少约1周、2周、3周、4周、5周或6周。经接触植物的叶绿素含量的损失相对于未经接触植物可延迟至少约1个月、2个月、3个月、4个月、5个月或6个月。经接触植物的叶绿素含量的损失相对于未经接触植物可延迟6小时至48小时。经接触植物的叶绿素含量的损失相对于未经接触植物可延迟1天至10天。经接触植物的叶绿素含量的损失相对于未经接触植物可延迟1周至6周。经接触植物的叶绿素含量的损失相对于未经接触植物可延迟1个月至6个月。在一个实例中，经接触植物的叶绿素含量的损失相对于未经接触植物延迟至少约6小时至1个月。
在一些实施方案中，叶绿素可通过使用叶绿素计如SPAD 502PLUS计来测量。在一些实施方案中，叶绿素计测量在502nm下通过叶的吸光度。
所述方法可包括增加经接触植物的叶绿素含量，其中经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物增加至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％或90％。经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物可增加约5％至90％，例如5％-25％、10％-30％、20％-40％、30％-50％、40％-50％、50％-60％、60％-70％或70％-90％。在一个实例中，经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物增加约5％至50％。
所述方法可包括增加经接触植物的耐盐性，其中经接触植物在盐性条件下的产量相对于未经接触植物增加至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％或90％。经接触植物在含盐条件下的产量相对于未经接触植物可增加约5％至90％，例如5％-25％、10％-30％、20％-40％、30％-50％、40％-50％、50％-60％、60％-70％或70％-90％。在一个实例中，经接触植物在盐性条件下的产量相对于未经接触植物增加约5％至50％。在一些实施方案中，经接触植物的产量通过重量量度。
所述方法可包括增加经接触植物的耐盐性，其中每单位重量的经接触植物产生的耗水量相对于未经接触植物减少至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％或90％。每单位重量的经接触植物产生的耗水量相对于未经接触植物减少约5％至90％，例如5％-25％、10％-30％、20％-40％、30％-50％、40％-50％、50％-60％、60％-70％或70％-90％。在一个实例中，每单位重量的经接触植物产生的耗水量相对于未经接触植物减少约5％至约50％。在一些实施方案中，耗水量通过重量量度。
所述方法可包括增加经接触植物的耐旱性，其中经接触植物在干旱条件下的产量相对于未经接触植物增加至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％或90％。经接触植物在干旱条件下的产量相对于未经接触植物可增加约5％至90％，例如5％-25％、10％-30％、20％-40％、30％-50％、40％-50％、50％-60％、60％-70％或70％-90％。在一个实例中，经接触植物在干旱条件下的产量相对于未经接触植物增加约5％至50％。在一些实施方案中，经接触植物的产量通过重量量度。
所述方法可包括增加经接触植物的抗虫性，其中经接触植物在不使用任何杀虫剂的情况下的产量相对于未经接触植物增加至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％或90％。经接触植物在不使用任何杀虫剂的情况下的产量相对于未经接触植物可增加约5％至90％，例如5％-25％、10％-30％、20％-40％、30％-50％、40％-50％、50％-60％、60％-70％或70％-90％。在一个实例中，经接触植物在不使用任何杀虫剂的情况下的产量相对于未经接触植物增加约5％至50％。在一些实施方案中，经接触植物的产量通过重量量度。
所述方法可包括减少经接触植物的杀虫剂消耗，其中每单位重量的经接触植物产生的杀虫剂消耗相对于未经接触植物减少至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％或90％。每单位重量的经接触植物产生的杀虫剂消耗相对于未经接触植物减少约5％至90％，例如5％-25％、10％-30％、20％-40％、30％-50％、40％-50％、50％-60％、60％-70％或70％-90％。在一个实例中，每单位重量的经接触植物产生的杀虫剂消耗相对于未经接触植物减少约5％至50％。在一些实施方案中，杀虫剂消耗通过重量量度。
在一个实施方案中，经接触植物包括玉米。所述玉米的产量可相对于未经接触植物增加。所述方法可包括增加玉米的产量，其中玉米的平均籽粒(kernel)质量相对于未经接触玉米增加至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％或90％。玉米的平均籽粒质量可相对于未经接触玉米增加约5％至90％，例如5％-25％、10％-30％、20％-40％、30％-50％、40％-50％、50％-60％、60％-70％或70％-90％。在一个实例中，玉米的平均籽粒质量相对于未经接触玉米增加约5％至50％。
在另一个实施方案中，所述方法可包括增加玉米的产量，其中玉米的平均谷穗(ear)体积相对于未经接触玉米增加至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％或90％。玉米的平均谷穗体积相对于未经接触玉米可增加约5％至90％，例如5％-25％、10％-30％、20％-40％、30％-50％、40％-50％、50％-60％、60％-70％或70％-90％。在一个实例中，玉米的平均谷穗体积相对于未经接触玉米增加约5％至50％。
所述方法可抑制杂草的生长。在一个实施方案中，杂草包括寄生杂草。在另一个实施方案中，寄生杂草包括来自独脚金属的杂草。独脚金属可包括物种如独脚金(Strigaasiatica)、苦苣苔独脚柑(S.gesnerioides)和赫蒙思独脚金(S.hermonthica)。在一些实施方案中，杂草的生长以随时间的生物量(克)量度。
本文还公开了一种制备制剂的方法，其包括用本文公开的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体形成所述制剂。在一个实施方案中，所述制剂还包含赋形剂。在另一个实施方案中，赋形剂包括水、表面活性剂、醇或它们的任何组合。
本文公开的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体、异构体或制剂的量可为至少约1mg至1000kg。本文公开的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体、异构体或制剂的量可为至少约1mg、5mg、10mg、20mg、30mg、40mg、50mg、100mg、200mg、300mg、400mg、500mg、1g、5g、10g、50g、100g、500g、1kg、5kg、10kg、50kg、100kg或1000kg。本文公开的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体、异构体或制剂的量可占总重量的至少约1％至99％。本文公开的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体、异构体或制剂的量可占总重量的约1％、5％、10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、95％或99％。
在一个实施方案中，本文公开了一种包含本文公开的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体、异构体或制剂的土壤。在另一个实施方案中，本文公开了一种使用本文公开的方法生长的植物或其可食部分。在另一个实施方案中，本文公开了一种包含来自本文公开的植物或其可食部分的成分的食物。在另一个实施方案中，本文公开了一种包含本文公开的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体、异构体或制剂的食物。在另一个实施方案中，本文公开了一种包含本文公开的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体、异构体或制剂的种子。
本文的公开内容可为一种工程细胞(engineered cell)，其包含多个多核苷酸，其中(i)所述多个多核苷酸编码一种或多种代谢物；和/或(ii)所述多个多核苷酸包含一种或多种选自crtE、crtB、crtI、D27、CCD7、CCD8和MAX1的基因。
本文的公开内容是一种制备所述化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体、异构体或制剂的方法，其包括烷基化或其盐，其中R17为H、烷基、卤素或卤代烷基并且X为Cl、Br或I。在一个实施方案中，所述方法包括：i)任选地取代的十氢萘并[2,1-b]呋喃-2(3aH)-酮的羟甲基化；和ii)或其盐的随后烷基化，其中R17为H、烷基、卤素或卤代烷基并且X为Cl、Br或I。在另一个实施方案中，羟甲基化包括香紫苏内酯与甲酸甲酯之间在叔丁醇钾的存在下的反应，以及烷基化包括羟甲基化产物与5-溴-3-甲基呋喃-2(5H)-酮之间的反应。在另一个实施方案中，任选地取代的十氢萘并[2,1-b]呋喃-2(3aH)-酮包括香紫苏内酯。在另一个实施方案中，R17为烷基。在另一个实施方案中，R17为甲基。在另一个实施方案中，X为Cl。在另一个实施方案中，羟甲基化和烷基化为单罐(one pot)程序。
本文还公开了制备本文公开的化合物的方法。所述方法可包括(i)任选地取代的十氢萘并[2,1-b]呋喃-2(3aH)-酮的羟甲基化和(ii)用的随后烷基化，其中R17为H、烷基、卤素或卤代烷基并且X为Cl、Br或I。
在一些情况下，羟甲基化和烷基化为单罐程序。在一些情况下，任选地取代的十氢萘并[2,1-b]呋喃-2(3aH)-酮为香紫苏内酯。
在一些情况下，R17为烷基。在一些情况下，X为Br。
在一些情况下，羟甲基化为香紫苏内酯与甲酸甲酯之间在叔丁醇钾的存在下的反应，以及烷基化为羟甲基化产物与5-溴-3-甲基呋喃-2(5H)-酮之间的反应。
本文还公开了包含独脚金内酯的化学模拟物的植物繁殖材料。独脚金内酯的实例包括但不限于独脚金醇、独脚金醇乙酸酯(strigyl acetate)、列当醇、列当醇乙酸酯、7-列当醇乙酸酯、7-羟基-列当醇乙酸酯、高粱醇(sorgomol)、蚕豆醇乙酸酯(fabacylacetate)、5-脱氧独脚金醇和高粱内酯。列当醇的实例包括但不限于7-氧代-列当醇、2’epi-列当醇、ent-2’-epi-列当醇和ent-列当醇。5-脱氧独脚金醇的实例包括但不限于2’-epi-5-脱氧独脚金醇、ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇和ent-5-脱氧独脚金醇。
独脚金内酯的化学模拟物可基于或源自植物。所述植物可为水稻。所述植物可为烟草。
本文还公开了包含独脚金内酯类似物的化学模拟物的植物繁殖材料。独脚金内酯类似物的实例包括但不限于3’-甲基-GR24、硫杂-3’-甲基-debranone样分子、AR36和CISA-1(Boyer FD,Mol Plant,2013年11月)。独脚金内酯类似物的其它实例已公开于Cohen(2013,Mol Plant,2013,(6):1:141-52)、Ruyter-Spira(2011,Plant Physiol,155(2):721-34)、Tanaka M(2013,Biosci Biotechnol Biochem,77(4):832-5)、Mwakaboko(2011,Plant Cell Physiol,52(4):699-715)和Besserer(2008,Plant Physiol,148(1)；402-13)中。
本文还公开了包含本文公开的化合物的植物繁殖材料。所述植物繁殖材料可包含具有式I的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含式II的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含式III的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含具有式(VI)的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。
本文还公开了包含一种或多种具有式IV、式V的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体的植物繁殖材料。本文还公开了包含两种或更多种具有式IV和式V的结构的化合物的植物繁殖材料。
本文还公开了包含独脚金内酯或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体的混合物的植物繁殖材料。独脚金内酯的混合物可包含独脚金醇、独脚金醇乙酸酯、列当醇、列当醇乙酸酯、7-列当醇乙酸酯、7-羟基-列当醇乙酸酯、高粱醇、蚕豆醇乙酸酯、5-脱氧独脚金醇、高粱内酯、7-氧代-列当醇、2’epi-列当醇、ent-2’-epi-列当醇、ent-列当醇、2’-epi-5-脱氧独脚金醇、ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇和ent-5-脱氧独脚金醇中的两者或更多者。独脚金内酯的混合物可包含独脚金醇、独脚金醇乙酸酯、列当醇、列当醇乙酸酯、7-列当醇乙酸酯、7-羟基-列当醇乙酸酯、高粱醇、蚕豆醇乙酸酯、5-脱氧独脚金醇、高粱内酯、7-氧代-列当醇、2’epi-列当醇、ent-2’-epi-列当醇、ent-列当醇、2’-epi-5-脱氧独脚金醇、ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇和ent-5-脱氧独脚金醇中的三者或更多者。独脚金内酯的混合物可包含独脚金醇、独脚金醇乙酸酯、列当醇、列当醇乙酸酯、7-列当醇乙酸酯、7-羟基-列当醇乙酸酯、高粱醇、蚕豆醇乙酸酯、5-脱氧独脚金醇、高粱内酯、7-氧代-列当醇、2’epi-列当醇、ent-2’-epi-列当醇、ent-列当醇、2’-epi-5-脱氧独脚金醇、ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇和ent-5-脱氧独脚金醇中的四者或更多者。独脚金内酯的混合物可包含独脚金醇、独脚金醇乙酸酯、列当醇、列当醇乙酸酯、7-列当醇乙酸酯、7-羟基-列当醇乙酸酯、高粱醇、蚕豆醇乙酸酯、5-脱氧独脚金醇、高粱内酯、7-氧代-列当醇、2’epi-列当醇、ent-2’-epi-列当醇、ent-列当醇、2’-epi-5-脱氧独脚金醇、ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇和ent-5-脱氧独脚金醇中的五者或更多者。
独脚金内酯的混合物可包含独脚金醇、独脚金醇乙酸酯、列当醇、列当醇乙酸酯、7-列当醇乙酸酯、7-羟基-列当醇乙酸酯、高粱醇、蚕豆醇乙酸酯、5-脱氧独脚金醇和高粱内酯中的两者或更多者。独脚金内酯的混合物可包含独脚金醇、独脚金醇乙酸酯、列当醇、列当醇乙酸酯、7-列当醇乙酸酯、7-羟基-列当醇乙酸酯、高粱醇、蚕豆醇乙酸酯、5-脱氧独脚金醇和高粱内酯中的三者或更多者。独脚金内酯的混合物可包含独脚金醇、独脚金醇乙酸酯、列当醇、列当醇乙酸酯、7-列当醇乙酸酯、7-羟基-列当醇乙酸酯、高粱醇、蚕豆醇乙酸酯、5-脱氧独脚金醇和高粱内酯中的四者或更多者。独脚金内酯的混合物可包含独脚金醇、独脚金醇乙酸酯、列当醇、列当醇乙酸酯、7-列当醇乙酸酯、7-羟基-列当醇乙酸酯、高粱醇、蚕豆醇乙酸酯、5-脱氧独脚金醇和高粱内酯中的五者或更多者。
本文公开了制备植物繁殖材料的方法。所述方法可包括植物繁殖材料的化学合成。植物繁殖材料可为独脚金内酯的化学模拟物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可为5-脱氧独脚金醇的化学模拟物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可为独脚金醇的化学模拟物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可为列当醇的化学模拟物。或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体植物繁殖材料可为列当醇乙酸酯的化学模拟物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可为独脚金醇乙酸酯的化学模拟物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可为高粱内酯的化学模拟物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。
本文还公开了制备植物繁殖材料的方法，其包括对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行缩合反应，从而产生植物繁殖材料。在一些情况下，植物繁殖材料为具有式I的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。在一些情况下，植物繁殖材料为具有式II的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。在一些情况下，植物繁殖材料为具有式III的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。在一些情况下，植物繁殖材料为具有式IV的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。在一些情况下，植物繁殖材料为具有式V的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。在一些情况下，植物繁殖材料为具有式VI的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。
或者或另外，制备植物繁殖材料的方法可包括对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行羟甲基化和/或烷基化反应，从而产生植物繁殖材料。
用于本文公开的方法中的倍半萜烯内酯可为香紫苏内酯。倍半萜烯内酯可提取自鼠尾草属植物(sage plant)。鼠尾草属植物可为快乐鼠尾草植物(clary sage plant)。
缩合反应可包括使倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物与甲酸甲酯缩合以产生羟亚甲基内酯。缩合反应可还包括叔丁醇钾。
所述方法可包括使倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物与过量的甲酸甲酯缩合。所述方法可包括使倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物与两倍过量的甲酸甲酯缩合。所述方法可包括使倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物与三倍过量的甲酸甲酯缩合。所述方法可包括使倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物与四倍过量的甲酸甲酯缩合。所述方法可包括使倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物与五倍过量的甲酸甲酯缩合。
所述方法可还包括进行烷基化反应。烷基化反应可包括用溴代丁烯酸内酯对缩合反应产物进行烷基化。烷基化反应可包括用溴代丁烯酸内酯对羟亚甲基内酯进行烷基化。
烷基化反应可产生两种非对映异构体的混合物。在一些情况下，两种非对映异构体为
在一些情况下，制备植物繁殖材料的方法不需要催化剂。在一些情况下，制备植物繁殖材料的方法不需要两个或更多个反应空间(reaction volume)。在一些情况下，制备植物繁殖材料的方法不需要色谱纯化。
在一些情况下，制备植物繁殖材料的效率为至少约50％。制备植物繁殖材料的效率可为至少约60％。制备植物繁殖材料的效率可为至少约70％。制备植物繁殖材料的效率可为至少约75％。制备植物繁殖材料的效率可为至少约80％。制备植物繁殖材料的效率可为至少约85％。制备植物繁殖材料的效率可为至少约90％。
植物繁殖材料可用来抑制一种或多种杂草。所述一种或多种杂草可为寄生杂草。寄生杂草可为独脚金属。寄生杂草可为列当属。
本文还公开了经由生物合成过程制备植物繁殖材料的方法。生物合成过程可包括向细胞中导入一种或多种基因。生物合成过程可包括向细胞中转染一种或多种基因。生物合成过程可包括用一种或多种基因转化一种或多种细胞。所述一种或多种基因可编码独脚金内酯途径(pathway)的组分。所述一种或多种基因可编码代谢物。在一些情况下，所述一种或多种基因不是细胞天然就有的。
本文还公开了一种制备植物繁殖材料的方法，所述方法包括在细胞中表达多个多核苷酸以产生植物繁殖材料，其中(i)所述多个多核苷酸编码一种或多种代谢物；和/或(ii)所述多个多核苷酸可包含一种或多种选自crtE、crtB、crtI、D27、CCD7、CCD8和MAX1的基因。
本文还公开了编码所述用于植物繁殖材料的制备中的一种或多种基因的多核苷酸。本文还公开了包含所述编码所述用于植物繁殖材料的制备中的一种或多种基因的一种或多种多核苷酸的载体。本文还公开了用于制备本文公开的植物繁殖材料的细胞。所述细胞可为工程细胞。工程细胞可包含多个多核苷酸，其中(i)所述多个多核苷酸编码一种或多种代谢物；和/或(ii)所述多个多核苷酸包含一种或多种选自crtE、crtB、crtI、D27、CCD7、CCD8和MAX1的基因。所述多个多核苷酸可编码一种或多种代谢物并包含一种或多种选自crtE、crtB、crtI、D27、CCD7、CCD8和MAX1的基因。
所述多个多核苷酸可编码一种或多种代谢物。所述一种或多种代谢物可包含番茄红素。在一些情况下，所述一种或多种代谢物不是细胞天然就有的。
所述多个多核苷酸可包含一种或多种选自crtE、crtB、crtI、D27、CCD7、CCD8和MAX1的基因。所述多个多核苷酸可包含两种或更多种选自crtE、crtB、crtI、D27、CCD7、CCD8和MAX1的基因。所述多个多核苷酸可包含三种或更多种选自crtE、crtB、crtI、D27、CCD7、CCD8和MAX1的基因。所述多个多核苷酸可包含四种或更多种选自crtE、crtB、crtI、D27、CCD7、CCD8和MAX1的基因。所述多个多核苷酸可包含五种或更多种选自crtE、crtB、crtI、D27、CCD7、CCD8和MAX1的基因。所述多个多核苷酸可包含六种或更多种选自crtE、crtB、crtI、D27、CCD7、CCD8和MAX1的基因。所述多个多核苷酸可包含七种或更多种选自crtE、crtB、crtI、D27、CCD7、CCD8和MAX1的基因。所述多个多核苷酸可包含crtE基因。所述多个多核苷酸可包含crtB基因。所述多个多核苷酸可包含crtI基因。所述多个多核苷酸可包含D27基因。所述多个多核苷酸可包含CCD7基因。所述多个多核苷酸可包含CCD8基因。所述多个多核苷酸可包含MAX1基因。
所述一种或多种基因可基于或源自植物。所述植物可为烟草植物。所述植物可为水稻植物。所述一种或多种基因可基于或源自真菌。所述一种或多种基因可基于或源自酵母。酵母可为泛菌属(Pantoea)。酵母可为菠萝泛菌(P.ananatis)。
所述细胞可为原核细胞。所述细胞可为真核细胞。真核细胞可为酵母细胞。酵母细胞可为毕赤酵母属细胞。毕赤酵母属细胞可为巴斯德毕赤酵母(Pichia pastoris)细胞。毕赤酵母属细胞可为菠萝毕赤酵母(Pichia anantais)细胞。酵母细胞可为酵母属(Saccharomyces)细胞。酵母属细胞可为酿酒酵母(Saccharaomyces cerevesiae)。
所述一种或多种细胞可经培养。所述细胞可在一定的条件下培养以表达导入到细胞中的所述一种或多种基因。所述细胞可经培养以表达所述多个多核苷酸。
本文还公开了从所述细胞纯化植物繁殖材料的方法。纯化植物繁殖材料可包括从细胞提取植物繁殖材料。纯化植物繁殖材料可包括乙酸乙酯纯化。
本文还公开了包含本文公开的化合物的制剂。本文还公开了包含本文公开的植物繁殖材料的制剂。所述制剂可配制为粉末、种子包衣或颗粒剂。粉末可为可湿性粉末。所述制剂可配制为喷剂。所述制剂可配制为灌溉补充剂。所述制剂可配制为种子包衣。
本文还公开了改善农业的方法。所述方法可包括向植物施用包含本文公开的植物繁殖材料的制剂，从而改善农业。植物繁殖材料可包含独脚金内酯，其中所述独脚金内酯通过生物合成过程获得。植物繁殖材料可包含独脚金内酯的化学模拟物，其中所述独脚金内酯的化学模拟物通过化学过程获得。植物繁殖材料可包含具有式I的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式II的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式III的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式IV的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式V的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式VI的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可直接施加到植物。植物繁殖材料可间接施加到植物。植物繁殖材料可施加到植物的栖生地(habitat)。植物繁殖材料可施加到土壤。
本文还公开了用于控制植物病原真菌的方法。所述方法可包括使包含本文公开的植物繁殖材料的制剂作用于植物病原真菌。植物繁殖材料可包含独脚金内酯，其中所述独脚金内酯通过生物合成过程获得。植物繁殖材料可包含独脚金内酯的化学模拟物，其中所述独脚金内酯的化学模拟物通过化学过程获得。植物繁殖材料可包含具有式I的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式II的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式III的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式IV的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式V的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式VI的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可直接施加到植物病原真菌。植物繁殖材料可间接施加到植物病原真菌。植物繁殖材料可施加到植物病原真菌的栖生地。植物繁殖材料可施加到土壤。植物繁殖材料可施加到植物病原真菌附近的植物。植物病原真菌附近的植物可为植物病原真菌所靶向的植物。植物繁殖材料可直接施加到所述植物。植物繁殖材料可间接施加到所述植物。植物繁殖材料可施加到所述植物的栖生地。
本文还公开了用于控制不希望的植物的生长的方法。所述方法可包括使包含本文公开的植物繁殖材料的制剂作用于不希望的植物。不希望的植物可为独脚金属植物或列当属植物。植物繁殖材料可包含独脚金内酯，其中所述独脚金内酯通过生物合成过程获得。植物繁殖材料可包含独脚金内酯的化学模拟物，其中所述独脚金内酯的化学模拟物通过化学过程获得。植物繁殖材料可包含具有式I的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式II的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式III的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式IV的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式V的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式VI的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可直接施加到不希望的植物。植物繁殖材料可间接施加到不希望的植物。植物繁殖材料可施加到不希望的植物的栖生地。植物繁殖材料可施加到土壤。植物繁殖材料可施加到不希望的植物附近的另一植物。所述不希望的植物附近的植物可为希望的植物。植物繁殖材料可直接施加到希望的植物。植物繁殖材料可间接施加到希望的植物。植物繁殖材料可施加到希望的植物的栖生地。
本文还公开了用于控制不希望的昆虫或螨侵扰的方法。所述方法可包括使包含本文公开的植物繁殖材料的制剂作用于不希望的昆虫或螨。植物繁殖材料可包含独脚金内酯，其中所述独脚金内酯通过生物合成过程获得。植物繁殖材料可包含独脚金内酯的化学模拟物，其中所述独脚金内酯的化学模拟物通过化学过程获得。植物繁殖材料可包含具有式I的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式II的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式III的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式IV的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式V的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式VI的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可直接施加到螨或昆虫。植物繁殖材料可间接施加到螨或昆虫。可使植物繁殖材料为螨或昆虫所摄食。植物繁殖材料可施加到螨或昆虫所靶向的植物。植物繁殖材料可直接施加到所述植物。植物繁殖材料可间接施加到所述植物。植物繁殖材料可施加到所述植物的栖生地。植物繁殖材料可施加到土壤。
本文还公开了用于调节植物的生长的方法。所述方法可包括使包含本文公开的植物繁殖材料的制剂作用于植物或其栖生地。植物繁殖材料可包含独脚金内酯，其中所述独脚金内酯通过生物合成过程获得。植物繁殖材料可包含独脚金内酯的化学模拟物，其中所述独脚金内酯的化学模拟物通过化学过程获得。植物繁殖材料可包含具有式I的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式II的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式III的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式IV的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式V的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含具有式VI的结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可直接施加到植物。植物繁殖材料可间接施加到植物。植物繁殖材料可施加到植物的栖生地。植物繁殖材料可施加到土壤。
所述植物、希望的植物或者植物病原真菌或螨/昆虫所靶向的植物可为作物植物。作物植物包括但不限于玉米、水稻、高粱、小米和甘蔗。所述植物、希望的植物或者植物病原真菌或螨/昆虫所靶向的植物可为烟草。
本文还公开了用于维持或延长植物的生命的方法。通常，所述方法可包括使植物与本文公开的植物繁殖材料接触。植物繁殖材料可包含式(I)的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含式(II)的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含式(III)的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含独脚金内酯或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。植物繁殖材料可包含独脚金内酯模拟物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。
用于维持或延长植物的生命中的植物繁殖材料可通过任何本文公开的方法产生。例如，植物繁殖材料通过对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行缩合反应来产生。植物繁殖材料可通过对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行羟甲基化来产生。植物繁殖材料可通过(a)对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行羟甲基化以产生第一产物、和(b)对所述第一产物进行烷基化反应来产生。
所述植物可为被切割植物。所述植物可为未被切割植物。所述植物可为盆栽植物。所述植物可为花。所述植物可为灌木或灌木丛。所述植物可为树。
维持或延长植物的生命可包括使植物与本文公开的植物繁殖材料接触。使植物接触植物繁殖材料可包括以喷剂施用植物繁殖材料。使植物接触植物繁殖材料可包括向植物的灌溉水中加入植物生长材料。使植物接触植物繁殖材料可包括向植物的栖生地施加植物繁殖材料。使植物接触植物繁殖材料可包括向植物容器(例如，花瓶)中加入植物繁殖材料并将植物置于植物容器中。使植物接触植物繁殖材料可包括向土壤加入植物繁殖材料。
植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约20％。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约30％。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约40％。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约50％。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约55％。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约60％。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约65％。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约70％。
植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约6、12、24、30、36、42、48、54、60、66或72小时。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约24小时。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约36小时。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约48小时。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约72小时。
植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约1、1.5、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、5.5、6、6.5或7天。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20天。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约1天。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约2天。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约2.5天。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约3天。
植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约1、1.5、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、5.5、6、6.5或7周。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20周。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约1、1.5、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、5.5、6、6.5或7个月。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20个月。
维持或延长植物的生命可包括减少植物的萎蔫。减少植物的萎蔫可包括减少植物的卷花或卷叶。植物的萎蔫相对于未经处理植物可减少至少约20％。植物的萎蔫相对于未经处理植物可减少至少约40％。植物的萎蔫相对于未经处理植物可减少至少约60％。
减少植物的萎蔫可包括相对于未经处理植物延迟植物的萎蔫。植物的萎蔫相对于未经处理植物可延迟至少约2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23或24小时。植物的萎蔫相对于未经处理植物可延迟至少约12小时。植物的萎蔫相对于未经处理植物可延迟至少约24小时。植物的萎蔫相对于未经处理植物可延迟至少约36小时。植物的萎蔫相对于未经处理植物可延迟至少约48小时。
维持或延长植物的生命可包括延长或保持植物的膨胀度。植物的膨胀度可比未经处理植物的膨胀度高。植物的膨胀度可比未经处理植物的膨胀度高至少约20％。植物的膨胀度可比未经处理植物的膨胀度高至少约30％。植物的膨胀度可比未经处理植物的膨胀度高至少约40％。植物的膨胀度可比未经处理植物的膨胀度高至少约50％。
维持或延长植物的生命可包括延长植物的膨胀态(turgid state)。植物的膨胀态相对于未经处理植物可增加至少约20％。植物的膨胀态相对于未经处理植物可增加至少约30％。植物的膨胀态相对于未经处理植物可增加至少约40％。植物的膨胀态相对于未经处理植物可增加至少约50％。
植物的膨胀态相对于未经处理植物可增加至少约2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23或24小时。植物的膨胀态相对于未经处理植物可增加至少约6小时。植物的膨胀态相对于未经处理植物可增加至少约12小时。植物的膨胀态相对于未经处理植物可增加至少约24小时。
维持或延长植物的生命可包括减少或延迟植物的一个或多个花瓣的损失。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可减少至少约20％。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可减少至少约30％。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可减少至少约40％。
植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可延迟至少约2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23或24小时。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可延迟至少约6小时。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可延迟至少约12小时。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可延迟至少约18小时。
维持或延长植物的生命可包括保持植物的叶绿素含量。植物的叶绿素含量可保持至少约2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23或24小时。植物的叶绿素含量可保持至少约6小时。植物的叶绿素含量可保持至少约12小时。植物的叶绿素含量可保持至少约24小时。
维持或延长植物的生命可包括减少或延迟植物的叶绿素含量的损失。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的叶绿素含量高。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的含量高至少约1％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％或50％。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的含量高至少约20％。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的含量高至少约1.5、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、5.5、6、6.5、7、8、9或10倍。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的含量高至少约2倍。
植物的叶绿素含量的损失相对于未经处理植物的叶绿素含量的损失可延迟至少约2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23或24小时。植物的叶绿素含量的损失相对于未经处理植物的叶绿素含量的损失可延迟至少约6小时。植物的叶绿素含量的损失相对于未经处理植物的叶绿素含量的损失可延迟至少约12小时。
植物的叶绿素含量的损失可低于未经处理植物的叶绿素含量的损失。植物的叶绿素含量的损失可比未经处理植物的叶绿素含量的损失低至少约1％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％或60％。植物的叶绿素含量的损失可比未经处理植物的叶绿素含量的损失低至少约10％。植物的叶绿素含量的损失可比未经处理植物的叶绿素含量的损失低至少约20％。
在一个实施方案中，对于所述化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其中在部分：中，立体中心*选自：(S)、(R)、(R)和(S)的外消旋及非外消旋混合物。在另一个实施方案中，对于所述化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其中在部分：中，立体中心*选自：(S)、(R)、(R)和(S)的外消旋及非外消旋混合物。在另一个实施方案中，在本文公开的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体中，任何立体中心均可选自：(S)、(R)、(R)和(S)的外消旋及非外消旋混合物。
附图说明
图1(A)：合成SL显示了强效生物活性，其中使用纳克材料诱导独脚金种子的萌发。(B)：合成SL的生物活性。使独脚金的种子暴露于SL(右)或模拟处理(左)。如由种子出现胚根明显可知，SL诱导独脚金萌发。(C)：在酵母中产生SL的合成生物学途径，由植物和微生物源的酶构成。
图2：SL对辣椒(Capsicum annum)中水分胁迫(stress)耐受性的影响。植物用SL处理或模拟处理。停灌4周。未经处理的植物显示出严重水分胁迫和萎黄的症状，而经SL处理的植物看起来健康、未受胁迫。
图3示出了植物繁殖材料对切花瓶插寿命延长的影响。
图4：测定SL施加对产量的影响的实验时间轴。在抽穗前的早期繁殖阶段开始使植物受水分胁迫。SL或在营养生长期间以“预防性”剂量施加或在水分胁迫开始时以“保护性”剂量施加。在灌浆期间恢复灌溉并在成熟时测定粮食产量。
图5示出了AB01的合成的示意图。
图6示出了AB01在拟南芥中的生物活性。(A)Max1+模拟处理；(B)Max1+AB01。
图7示出了(+)-香紫苏内酯的示例性合成方法。
图8示出了含氮化合物的示例性合成方法。
图9示出了甲酰香紫苏内酯的合成。
图10示出了氯代丁烯酸内酯的合成。A)步骤1：TiCl4羟醛缩合；B)步骤2：水解和环化；C)步骤3：氯化。
图11示出了AB01的合成。
图12示出了寄生杂草改善的萌发触发。
图13示出了AB01处理在苜蓿中实现的耐旱性。
图14示出在玉米田间试验中AB01提高谷穗受精。
图15示出在玉米田间试验中AB01提高结籽(kernel set)。
图16示出AB01提高谷穗体积。
图17示出AB01处理提高平均籽粒重量。
图18示出AB01处理提高收成产量。
图19示出AB01处理在苜蓿中实现耐盐性。
图20示出AB01处理在番茄中实现耐盐性。
图21示出AB01处理在小麦中提高耐旱性。
图22示出在经AB01处理的田间(Siaya County，肯尼亚)独脚金的减少和粮食产量的提高。
图23示出在经AB01处理的玉米中急性水分胁迫的减少。
以引用方式并入
本文中的所有出版物、专利和专利申请均以引用方式并入本文，就好像每一个单独的出版物、专利或专利申请明确且分别地指出以全文引用方式并入一样。在本文中的术语与并入的参考文献中的术语之间相冲突的情况下，以本文中的术语为准。
具体实施方式
除非另有定义，否则本文中使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属领域普通技术人员通常所理解的相同的含义。虽然在本文的制剂或单位剂量的实施或试验中可使用与本文描述的那些相似或等同的任何方法和材料，但下面将描述一些方法和材料。除非另有提及，否则本文中采用或设想的技术均为标准方法。材料、方法和实例仅是示意性的而非限制性的。
本文的附图、权利要求和描述中阐述了一个或多个本发明实施方案的细节。除非明确排除，否则本文中公开和设想的本发明实施方案的其它特征、目的和优势可与任何其它实施方案相组合。
除非另有指出，否则开放性术语如“含有”“包括”等指包含。
单数形式“一个”“一种”和“该”在本文中的使用包括复数指代，除非上下文另有明确规定。相应地，除非指出相反，否则本申请中阐述的数值参数为近似值，其可随寻求通过本发明获得的所需性质而异。
除非另有指出，否则本文中的一些实施方案设想了数值范围。当提供了数值范围时，除非另有指出，否则该范围包括范围端点。除非另有指出，否则数值范围包括其中的所有值和子范围，就好像明确地写出了一样。
除非另有指出，否则本文中的制剂可以是粉状的。
除非另有指出，否则本文中列出的基因可为异源基因。
除非另有指出，否则本文中的粉末制剂可以以基于制剂的重量计约0％至约15％重量/重量例如0-10％、0-5％或0-1％重量/重量或者约：1％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％、10％、11％、12％、13％、14％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％或99％重量/重量的量含有水。
除非另有指出，否则“植物繁殖材料”可指本文中描述的任何化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体、异构体或制剂。
除非另有指出，否则无论何时在本文公开或示意的结构中存在立体中心，在每一情况下，该立体中心可为R或S。
除非另有指出，否则无论何时在本文公开或示意的结构中存在波浪键(例如，)，在每一情况下，该波浪键可为
除非另有指出，否则“氨基”可指单取代、二取代或三取代的。
除非另有指出，否则“烷基”可包括低级烷基。在一些实施方案中，烷基可为C1至C8，例如C1、C2、C3、C4、C5、C6或C8。在一些实施方案中，烷基可以是直链或支链的。烷基可不包括环烷基。
除非另有指出，否则“非对映体过量”(DE)可指两种非对映异构体的相对盈余之间的差异。例如，如果存在两种非对映异构体并且它们的摩尔或重量百分数为A和B，则DE可计算为：DE＝[(A-B)/(A+B)]*100％。例如，如果某混合物含75％的一种非对映异构体和25％的另一非对映异构体，则非对映体过量为50％。再例如，如果某混合物含95％的一种非对映异构体，则非对映体过量为90％。
除非另有指出，否则“经处理”可指“经接触”。类似地，“未经处理”可指“未经接触”。
引言
干旱对于农民、农村经济和食品供应链来说是最显著的风险之一；有限的降水和灌溉是作物生产力的一大制约因素。通过改变例如美国最多产农业区的降雨格局和气候条件，气候变化威胁着进一步因干旱而加剧作物损失。需要工具和策略来通过减少主要经济作物的水足迹而使得例如美国农民能够适应气候变化。虽然在田间管理(如少耕和免耕系统)中和耐旱作物的培育中已取得富有前景的进展，但当前尚无增强田间作物对长时间干旱和限水胁迫期间的稳健性的作物保护产品。可以作为叶喷剂或灌溉补充剂施用于作物以促进干旱胁迫期间植物的健康和生产力的产品将允许农民在整个多变的天气下降低作物损失的风险和保持生产力。由于气候变化对农业系统构成的大幅度的干旱相关作物损失和实质性威胁，故对于增强耐旱性的作物保护产品的开发有着显著的机会。
干旱对玉米生产力的影响
即便是技术先进的农业，天气都是决定作物产量和品质的一个突出因素。对于干旱敏感作物如玉米，其中生物学关键发育期中的温度和土壤湿度影响产量，天气尤其关键。任何生长期的水分胁迫都可以对产量有害，但玉米在早期繁殖阶段尤其易受干旱的伤害[1]。在吐丝前两周到吐丝后两周期间(早期繁殖阶段)的水分胁迫可以使收成产量每受胁迫一天即降低3至8％[2]。这是因为对于籽粒受精来说必不可少的丝在玉米植物中有着最高的含水量并因此对不足的湿度水平高度敏感[3]。籽粒发育的早期阶段中严重的干旱胁迫也可以使产量减少，因为玉米植物中止籽粒发育。
对于美国来说，干旱对玉米植物的生物学影响转化为严重的经济和生产力损失。在2012年期间，美国中西部严重的干旱破坏或毁坏了大量的田间玉米生产。美国2013年的田间玉米产量预计比2012年增加28％，这在很大程度上是因为旱情已缓解[4]。即使这些损失不由农民直接承担，美国经济也感受到了影响。联邦作物保险项目在2012年支付了创纪录的173亿美元保险理赔[5]；这些款额中的80％已估计是针对其作物因高温、干旱或风害而蒙受损失的农民[6]。对于美国玉米生产者来说，此后果尤其严重，因为80％的玉米依赖雨水。全球都感受到了生产力损失，因为美国产出全世界大约40％的玉米并且为重量级出口国[7]。
缓解干旱风险和未满足需求的策略
在玉米中缓解干旱的可用策略实际上局限于土壤管理和作物选择。灌溉作为对干旱唯一完全有效的解决方案，对于依赖雨水的～80％的美国玉米生产来说是行不通的。对干旱的土壤管理鼓励免耕耕作和覆盖栽培，并主要依靠教育和外部诱因。玉米种植农民的作物选择主要介于过去数年里已可得到的耐旱基因变种(工程和传统育种二者)之间。这些变种仍在评估中，但早期结果显示在干旱条件下与类似的非耐旱品系相比10-20％的增产[8、9]。重要的是，这些产量仍低于有足够浇水时的预期产量。然而，在水分充足的条件下耐高温和耐旱变种传统上表现比标准变种差。最近的证据表明，新开发的品系可能已减轻此问题[10]。也采用作物保险计划来减轻干旱风险。然而，此机制昂贵且不解决全国性的生产力损失。所有这些机制依赖于干旱发生之前所作的预测或决定，而这是困难或不可能预测的。值得一提的是，它们不包括可根据需要(以叶喷剂或灌溉补充剂或其它方法)加到田间以应对未预测到的干旱来缓解风险或增加产量的作物保护产品。
植物生长调节剂影响植物生理和水分胁迫调控
植物激素(也称植物生长调节剂，PGR)对于适应不断变化的环境至关重要。过程如生长、发育和形态由包括信号分子脱落酸、细胞因子、植物生长素、油菜素内酯和独脚金内酯的胁迫响应性激素信号网络调控[11]。除“长期”植物响应如形态外，激素信号网络还安排胁迫适应性响应如气孔打开、营养分配、先天免疫诱导和源-库分布[12]。对于作物生物技术的改进来说，理解环境胁迫、PGR和植物生理之间的相互作用是重要的目标。例如，经遗传修饰以过量产生细胞因子的烟草植物在水分限制下通过抑制光合机构的降解保持了其光合能力[13]。
PGR脱落酸在干旱条件的适应中起到重要作用。在水分限制下，脱落酸的生物合成被诱导，细胞中的浓度达到微摩尔水平[14]。脱落酸触发快速响应如气孔关闭和细胞周期停滞以及较慢的响应如植物代谢的转录和表观遗传调控[15]。对水分胁迫的此协调响应使得植物能够适应水分限制期。
独脚金内酯(SL)是近来发现的一类参与根和枝梢(shoot)形态的调控及与根围相关共生体的相互作用的PGR。SL最初被表征为寄生植物独脚金属和列当属的种子的萌发刺激物[16]。SL源自类胡萝卜素生物合成，与脱落酸共用共同的前体(β-胡萝卜素)[17]。脱落酸与SL生物合成的共同途径已引起对每一PGR的水平及它们对关键植物功能的共同调节的潜在相关性的探究。用在已知的脱落酸生物合成步骤处阻断的番茄突变体进行的研究揭示，SL水平通过未知的机制与脱落酸水平相关[18]。由于此相关性，我们猜测SL可能通过影响脱落酸信号传递的水平和动力学或通过未知的机制在胁迫反应的调节中起作用。SL是少数几种尚未评估为作物保护产品或综合作物管理战略的组成部分的PGR之一。
经济、技术和社会效益
作物歉收、作物收成产量降低和牧草损失是干旱的主要农业后果。干旱的结果影响个人农场收入以及区域和国家经济。这里提出的研发项目的预期终点将提供一种产品来保护作物使之免受干旱的影响，从而增加产量并减小作物损失和歉收的风险。此干旱保护产品的开发将具有若干巨大的社会效益，包括加强粮食安全和食品价格稳定。干旱和作物损失的次要影响是对消费者来说的食品价格上涨，这可通过干旱保护产品的采用部分地缓解。还可行的是，采用干旱保护产品将降低农业的水需求，从而减轻对含水层和淡水供应的现有和未来压力。对于联邦政府来说，缓解干旱的工具被用在联邦土地的管理中。另外，最佳实践和新技术的使用可减小作物保险责任的大小。开发SL作为干旱保护工具可还有助于减小联邦作物保险的大小。
对在限水胁迫期间提高作物产量和质量的干旱缓解解决方案存在明确的需要。目前可得的农业干旱缓解解决方案依赖于灌溉、养护和作物管理。最佳实践需要使用低水剖面作物或基因地增强耐旱性的作物、通过免耕耕作和覆盖作物的使用进行田间管理及通过作物保险缓解风险。
本文公开了用于农业中的化合物。所述化合物可具有式I-VI或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体的结构。所述化合物可包含独脚金内酯的化学模拟物。还公开了制备所述化合物的方法及其用途。
本文公开了用于维持或延长植物生命的化合物。所述化合物可具有式I-VI或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体的结构。所述化合物可包含独脚金内酯的化学模拟物。还公开了制备所述化合物的方法及其用途。
本文还公开了包含独脚金内酯或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体的植物繁殖材料。所述独脚金内酯或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体可通过化学合成获得。本文公开了化学合成方法。所述独脚金内酯或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体可通过生物合成过程获得。本文公开了生物合成过程。
本文还公开了包含一种或多种用于生物合成过程中的基因的多核苷酸。所述一种或多种基因可编码独脚金内酯途径的一种或多种组分。本文还公开了包含多核苷酸的载体。本文还公开了包含所述包含多核苷酸的载体的细胞。
本文公开了制备所述制剂的方法。所述方法可包括化学合成。或者，所述方法包括生物合成过程。
本文还公开了本文公开的制剂和植物繁殖材料的用途。所述植物繁殖材料可用来控制独脚金属的寄生杂草。独脚金属可包括物种诸如独脚金、苦苣苔独脚柑和赫蒙思独脚金。所述植物繁殖材料可用来改善农业。所述植物繁殖材料可用来提高作物产量。所述植物繁殖材料可用来提高主要作物如玉米、高粱、水稻和豇豆的作物产量。所述植物繁殖材料可用来维持或延长植物的生命。所述植物繁殖材料可用来防止或减少植物的萎蔫。所述植物繁殖材料可用来延迟植物的萎蔫。所述植物繁殖材料可用来保持植物的膨胀度。所述植物繁殖材料可用来延长植物的膨胀态。所述植物繁殖材料可用来防止或延迟植物叶或花瓣的损失。所述植物繁殖材料可用来保持植物的叶绿素含量。所述植物繁殖材料可用来减少或延迟植物叶绿素含量的损失。
独脚金内酯的化学模拟物
对于独脚金内酯的活性，已鉴定出三个关键官能团：内酯C环、烯醇(乙烯基)醚连接和D环丁烯酸内酯(Zwanenburg 2013)。在合成衍生物的研究中，α,β-不饱和体系和D环对于保持活性是必不可少的(Magnus和Zwanenburg 1992，Zwanenburg等2009)。另外，确认D环的C-4’甲基对于生物活性必不可少(Zwanenburg 2013)。如由(+)-独脚金醇所示，立体化学的重要性对于生物活性是关键的。在赫蒙思独脚金种子的萌发研究中，在10-8M浓度下，(+)-独脚金醇显示出93％的活性，而ent-独脚金醇显示出22％的活性(Zwanenburg 2013)。我们的合成策略由这些特征和经济学所指导：简单的方法和低廉的商品成本是商业规模扩大所优选的。本文公开的独脚金内酯的化学模拟物可为植物繁殖材料。
本文公开了独脚金内酯的化学模拟物。独脚金内酯的化学模拟物可为式(I)的化合物、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体：
其中：
R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和R17各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18；
R3和R6各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18；或者R3和R6一起形成直接键以提供双键；
每一个R18独立地为H、烷基、卤代烷基、芳基、杂芳基或-C(O)R19；
每一个R19独立地为烷基、卤代烷基、芳基或杂芳基；
m为0、1或2；和
n为1或2。
独脚金内酯的化学模拟物可为其中m为0且n为1的式(I)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中m为0且n为2的式(I)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中m为1且n为2的式(I)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中m为2且n为1的式(I)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中m为2且n为2的式(I)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中m为1或2的式(I)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中m为1或2的式(I)化合物。
独脚金内酯的化学模拟物可为其中R3和R6一起形成直接键以提供双键的式(I)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中R3和R6各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18的式(I)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中R3和R6各自独立地为H或烷基的式(I)化合物。
独脚金内酯的化学模拟物可为其中R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和R17各自独立地为H、烷基或-OR18；R3和R6各自独立地为H或烷基的式(I)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地为H、烷基或-OR18；R3和R6各自独立地为H或烷基；并且R17为烷基的式(I)化合物。
独脚金内酯的化学模拟物可为其中m为1、n为1的式(I)化合物并且所述化合物具有式(II)：
或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体的结构。
独脚金内酯的化学模拟物可为其中R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和R17各自独立地为H、烷基或-OR18的式(II)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和R17各自独立地为H、烷基或-OR18并且R18为H或烷基的式(II)化合物。
独脚金内酯的化学模拟物可为其中R3和R6一起形成直接键以提供双键的式(II)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中R3和R6各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18的式(II)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中R3和R6各自独立地为H或烷基的式(II)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中R17为烷基的式(II)化合物。
独脚金内酯的化学模拟物可为其中m为1；n为1；R4、R5、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15中的每一者为氢的式(I)化合物；并且所述化合物具有式(III)：
或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体的结构。
独脚金内酯的化学模拟物可为其中R3和R6一起形成直接键以提供双键的式(III)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中R3和R6各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18的式(III)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中R3和R6各自独立地为H或烷基的式(III)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中R17为烷基的式(III)化合物。
本文公开了独脚金内酯的另一化学模拟物。独脚金内酯的该化学模拟物可为式(VII)的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体：
其中：
a、b、c各自独立地为0、1或2；
每一个A独立地为O或S；
每一个E独立地为O、S或-NR18；
每一个G独立地为C或N；
R5、R6、R11、R12、R14、R15和R17各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18；
R2、R3、R7、R8、R9和R10各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素、-OR18或孤电子对；
R1和R16各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素、孤电子对或-OR18；或者R1和R16一起形成直接键以提供双键；
R4和R13各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素、孤电子对或-OR18；或者R1和R16一起形成直接键以提供双键；
每一个R18独立地为H、烷基、卤代烷基、芳基、杂芳基、-C(O)R19或和
每一个R19独立地为H、烷基、卤代烷基、芳基或杂芳基。
独脚金内酯的另一化学模拟物可为式(VIII)的化合物、其盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体：
其中：
a、b、c各自独立地为0、1或2；
每一个A独立地为O或S；
每一个E独立地为O、S或-NR18；
每一个G独立地为C或N；
R5、R6、R11、R12、R14、R15和R17各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18；
R2、R3、R7、R8、R9和R10各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素、-OR18或孤电子对；
R1和R16各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素、孤电子对或-OR18；或者R1和R16一起形成直接键以提供双键；
R4和R13各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素、孤电子对或-OR18；或者R1和R16一起形成直接键以提供双键；
每一个R18独立地为H、烷基、卤代烷基、芳基、杂芳基、-C(O)R19或和
每一个R19独立地为H、烷基、卤代烷基、芳基或杂芳基。
独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为0、b为0且c为0的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为0、b为0且c为1的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为0、b为0且c为2的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为0、b为1且c为0的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为0、b为1且c为1的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为0、b为1且c为2的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为0、b为2且c为0的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为0、b为2且c为1的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为0、b为2且c为2的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为1、b为0且c为0的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为1、b为0且c为1的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为1、b为0且c为2的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为1、b为1且c为0的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为1、b为1且c为1的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为1、b为1且c为2的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为1、b为2且c为0的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为1、b为2且c为1的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为1、b为2且c为2的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为2、b为0且c为0的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为2、b为0且c为1的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为2、b为0且c为2的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为2、b为1且c为0的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为2、b为1且c为1的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为2、b为1且c为2的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为2、b为2且c为0的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为2、b为2且c为1的式(VII)或(VIII)化合物。独脚金内酯的化学模拟物可为其中a为2、b为2且c为2的式(VII)或(VIII)化合物。
在一个实施方案中，本文公开的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体不为(+)-独脚金醇(+)-独脚金醇乙酸酯(+)-列当醇(+)-列当醇乙酸酯(+)-5-脱氧独脚金醇高粱内酯或它们的任何组合。
在一个实施方案中，独脚金内酯的化学模拟物的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体中的每一个A独立地为O。在另一个实施方案中，独脚金内酯的化学模拟物的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体中的每一个E独立地为O。在另一个实施方案中，独脚金内酯的化学模拟物的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体中的每一个G独立地为C。在另一个实施方案中，独脚金内酯的化学模拟物的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体中R2、R3、R4、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R16各自独立地为H。在另一个实施方案中，独脚金内酯的化学模拟物的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体中R1、R5、R6、R13和R17各自独立地为烷基。在另一个实施方案中，独脚金内酯的化学模拟物的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体中R1、R5、R6、R13和R17各自独立地为甲基。
独脚金内酯的化学模拟物可为具有式(IX)的结构的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体：
独脚金内酯的化学模拟物可为具有式(X)的结构的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体：
独脚金内酯的化学模拟物可为具有结构的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。
独脚金内酯的化学模拟物可为通过包括对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行缩合反应的过程获得的化合物、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述过程可包括对倍半萜烯内酯进行缩合反应。所述缩合反应可包括使倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物与甲酸甲酯缩合以产生羟亚甲基内酯。所述缩合反应可包括使倍半萜烯内酯与甲酸甲酯缩合以产生羟亚甲基内酯。所述缩合反应可还包括碱。所述碱可为叔丁醇钾。所述碱可为叔丁醇钠。所述过程可还包括进行烷基化反应。所述烷基化反应可包括缩合反应产物与亲电的丁烯酸内酯的反应。所述烷基化反应可包括缩合反应产物与卤代丁烯酸内酯的反应。所述卤代丁烯酸内酯可为氯代丁烯酸内酯。所述卤代丁烯酸内酯可为溴代丁烯酸内酯。所述卤代丁烯酸内酯可为碘代丁烯酸内酯。所述倍半萜烯内酯可为香紫苏内酯。所述溴代丁烯酸内酯可为5-溴-3-甲基呋喃-2(5H)-酮。
独脚金内酯的化学模拟物可为通过包括对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行缩合反应的过程获得的具有结构的化合物、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。独脚金内酯的化学模拟物可通过包括对倍半萜烯内酯进行缩合反应的过程获得。所述倍半萜烯内酯可为香紫苏内酯。
本文还公开了一种包含独脚金内酯的植物繁殖材料，其中所述植物繁殖材料由重组细胞产生；并且其中所述重组细胞包含一种或多种外源基因。所述一种或多种外源基因是不在所述细胞中天然存在的基因。所述一种或多种外源基因可包括编码独脚金内酯途径的一种或多种基因。所述植物繁殖材料可包含独脚金内酯的混合物。独脚金内酯的实例包括但不限于独脚金醇、独脚金醇乙酸酯、列当醇、列当醇乙酸酯、7-列当醇乙酸酯、7-羟基-列当醇乙酸酯、高粱醇、蚕豆醇乙酸酯、5-脱氧独脚金醇和高粱内酯。列当醇的实例包括但不限于7-氧代-列当醇、2’epi-列当醇、ent-2’-epi-列当醇和ent-列当醇。5-脱氧独脚金醇的实例包括但不限于2’-epi-5-脱氧独脚金醇、ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇和ent-5-脱氧独脚金醇。所述独脚金内酯可包含独脚金醇。所述独脚金内酯可包含独脚金醇乙酸酯。所述独脚金内酯可包含列当醇。所述独脚金内酯可包含列当醇乙酸酯。所述独脚金内酯可包含5-脱氧独脚金醇。所述独脚金内酯可包含高粱内酯。
本文还公开了包含独脚金内酯的混合物的植物繁殖材料。所述植物繁殖材料可通过生物合成过程获得。独脚金内酯的实例包括但不限于独脚金醇、独脚金醇乙酸酯、列当醇、列当醇乙酸酯、7-列当醇乙酸酯、7-羟基-列当醇乙酸酯、高粱醇、蚕豆醇乙酸酯、5-脱氧独脚金醇和高粱内酯。列当醇的实例包括但不限于7-氧代-列当醇、2’epi-列当醇、ent-2’-epi-列当醇和ent-列当醇。5-脱氧独脚金醇的实例包括但不限于2’-epi-5-脱氧独脚金醇、ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇和ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含选自独脚金醇、独脚金醇乙酸酯、列当醇、列当醇乙酸酯、5-脱氧独脚金醇和高粱内酯的一种或多种独脚金内酯。独脚金内酯的混合物可包含选自独脚金醇、独脚金醇乙酸酯、列当醇、列当醇乙酸酯、5-脱氧独脚金醇和高粱内酯的两种或更多种独脚金内酯。独脚金内酯的混合物可包含选自独脚金醇、独脚金醇乙酸酯、列当醇、列当醇乙酸酯、5-脱氧独脚金醇和高粱内酯的三种或更多种独脚金内酯。独脚金内酯的混合物可包含选自独脚金醇、独脚金醇乙酸酯、列当醇、列当醇乙酸酯、5-脱氧独脚金醇和高粱内酯的四种或更多种独脚金内酯。独脚金内酯的混合物可包含选自独脚金醇、独脚金醇乙酸酯、列当醇、列当醇乙酸酯、5-脱氧独脚金醇和高粱内酯的五种或更多种独脚金内酯。独脚金内酯的混合物可包含选自独脚金醇、独脚金醇乙酸酯、列当醇、列当醇乙酸酯、5-脱氧独脚金醇和高粱内酯的六种或更多种独脚金内酯。
独脚金内酯的混合物可包含至少约1％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约2％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约5％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约7％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约10％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约20％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约30％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约40％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约50％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约60％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约70％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约80％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约85％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约90％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约95％的独脚金醇。
独脚金内酯的混合物可包含少于约95％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约90％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约85％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约80％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约75％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约70％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约60％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约55％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约50％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约40％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约30％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约25％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约20％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约15％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约10％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约5％的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约3％的独脚金醇。
独脚金内酯的混合物可包含约1％和90％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和80％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和70％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和60％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和50％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和40％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和30％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和20％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和10％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和5％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约5％和90％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和90％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和90％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和90％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约40％和90％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约50％和90％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约60％和90％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约70％和90％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约80％和90％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和80％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和70％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和60％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和50％之间的独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约25％和50％之间的独脚金醇。
独脚金内酯的混合物可包含至少约1％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约2％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约5％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约7％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约10％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约20％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约30％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约40％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约50％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约60％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约70％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约80％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约85％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约90％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约95％的独脚金醇乙酸酯。
独脚金内酯的混合物可包含少于约95％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约90％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约85％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约80％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约75％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约70％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约60％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约55％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约50％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约40％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约30％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约25％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约20％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约15％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约10％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约5％的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约3％的独脚金醇乙酸酯。
独脚金内酯的混合物可包含约1％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和80％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和70％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和60％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和50％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和40％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和30％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和20％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和10％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和5％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约5％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约10％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约20％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约30％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约40％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约50％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约60％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约70％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约80％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约10％和80％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约20％和70％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约30％和60％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约20％和50％之间的独脚金醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约25％和50％之间的独脚金醇乙酸酯。
独脚金内酯的混合物可包含至少约1％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约2％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约5％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约7％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约10％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约20％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约30％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约40％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约50％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约60％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约70％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约80％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约85％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约90％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约95％的列当醇。
独脚金内酯的混合物可包含少于约95％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约90％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约85％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约80％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约75％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约70％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约60％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约55％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约50％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约40％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约30％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约25％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约20％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约15％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约10％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约5％的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约3％的列当醇。
独脚金内酯的混合物可包含约1％和90％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和80％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和70％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和60％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和50％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和40％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和30％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和20％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和10％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和5％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约5％和90％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和90％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和90％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和90％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约40％和90％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约50％和90％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约60％和90％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约70％和90％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约80％和90％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和80％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和70％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和60％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和50％之间的列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约25％和50％之间的列当醇。
独脚金内酯的混合物可包含至少约1％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约2％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约5％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约7％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约10％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约20％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约30％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约40％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约50％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约60％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约70％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约80％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约85％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约90％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约95％的2’epi-列当醇。
独脚金内酯的混合物可包含少于约95％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约90％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约85％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约80％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约75％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约70％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约60％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约55％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约50％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约40％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约30％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约25％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约20％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约15％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约10％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约5％的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约3％的2’epi-列当醇。
独脚金内酯的混合物可包含约1％和90％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和80％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和70％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和60％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和50％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和40％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和30％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和20％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和10％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和5％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约5％和90％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和90％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和90％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和90％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约40％和90％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约50％和90％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约60％和90％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约70％和90％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约80％和90％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和80％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和70％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和60％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和50％之间的2’epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约25％和50％之间的2’epi-列当醇。
独脚金内酯的混合物可包含至少约1％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约2％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约5％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约7％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约10％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约20％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约30％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约40％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约50％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约60％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约70％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约80％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约85％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约90％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约95％的ent-2’-epi-列当醇。
独脚金内酯的混合物可包含少于约95％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约90％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约85％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约80％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约75％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约70％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约60％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约55％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约50％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约40％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约30％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约25％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约20％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约15％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约10％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约5％的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约3％的ent-2’-epi-列当醇。
独脚金内酯的混合物可包含约1％和90％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和80％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和70％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和60％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和50％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和40％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和30％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和20％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和10％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和5％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约5％和90％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和90％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和90％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和90％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约40％和90％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约50％和90％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约60％和90％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约70％和90％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约80％和90％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和80％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和70％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和60％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和50％之间的ent-2’-epi-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约25％和50％之间的ent-2’-epi-列当醇。
独脚金内酯的混合物可包含至少约1％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约2％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约5％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约7％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约10％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约20％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约30％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约40％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约50％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约60％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约70％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约80％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约85％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约90％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约95％的ent-列当醇。
独脚金内酯的混合物可包含少于约95％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约90％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约85％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约80％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约75％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约70％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约60％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约55％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约50％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约40％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约30％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约25％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约20％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约15％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约10％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约5％的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约3％的ent-列当醇。
独脚金内酯的混合物可包含约1％和90％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和80％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和70％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和60％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和50％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和40％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和30％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和20％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和10％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和5％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约5％和90％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和90％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和90％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和90％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约40％和90％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约50％和90％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约60％和90％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约70％和90％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约80％和90％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和80％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和70％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和60％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和50％之间的ent-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约25％和50％之间的ent-列当醇。
独脚金内酯的混合物可包含至少约1％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约2％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约5％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约7％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约10％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约20％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约30％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约40％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约50％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约60％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约70％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约80％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约85％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约90％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约95％的7-氧代-列当醇。
独脚金内酯的混合物可包含少于约95％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约90％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约85％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约80％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约75％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约70％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约60％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约55％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约50％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约40％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约30％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约25％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约20％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约15％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约10％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约5％的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约3％的7-氧代-列当醇。
独脚金内酯的混合物可包含约1％和90％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和80％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和70％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和60％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和50％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和40％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和30％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和20％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和10％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和5％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约5％和90％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和90％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和90％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和90％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约40％和90％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约50％和90％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约60％和90％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约70％和90％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约80％和90％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和80％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和70％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和60％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和50％之间的7-氧代-列当醇。独脚金内酯的混合物可包含约25％和50％之间的7-氧代-列当醇。
独脚金内酯的混合物可包含至少约1％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约2％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约5％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约7％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约10％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约20％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约30％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约40％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约50％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约60％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约70％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约80％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约85％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约90％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约95％的列当醇乙酸酯。
独脚金内酯的混合物可包含少于约95％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约90％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约85％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约80％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约75％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约70％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约60％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约55％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约50％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约40％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约30％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约25％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约20％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约15％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约10％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约5％的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约3％的列当醇乙酸酯。
独脚金内酯的混合物可包含约1％和90％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和80％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和70％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和60％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和50％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和40％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和30％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和20％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和10％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和5％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约5％和90％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约10％和90％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约20％和90％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约30％和90％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约40％和90％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约50％和90％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约60％和90％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约70％和90％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约80％和90％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约10％和80％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约20％和70％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约30％和60％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约20％和50％之间的列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约25％和50％之间的列当醇乙酸酯。
独脚金内酯的混合物可包含至少约1％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约2％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约5％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约7％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约10％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约20％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约30％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约40％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约50％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约60％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约70％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约80％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约85％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约90％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约95％的7-列当醇乙酸酯。
独脚金内酯的混合物可包含少于约95％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约90％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约85％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约80％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约75％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约70％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约60％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约55％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约50％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约40％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约30％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约25％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约20％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约15％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约10％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约5％的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约3％的7-列当醇乙酸酯。
独脚金内酯的混合物可包含约1％和90％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和80％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和70％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和60％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和50％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和40％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和30％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和20％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和10％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和5％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约5％和90％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约10％和90％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约20％和90％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约30％和90％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约40％和90％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约50％和90％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约60％和90％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约70％和90％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约80％和90％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约10％和80％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约20％和70％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约30％和60％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约20％和50％之间的7-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约25％和50％之间的7-列当醇乙酸酯。
独脚金内酯的混合物可包含至少约1％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约2％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约5％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约7％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约10％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约20％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约30％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约40％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约50％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约60％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约70％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约80％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约85％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约90％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约95％的7-羟基-列当醇乙酸酯。
独脚金内酯的混合物可包含少于约95％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约90％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约85％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约80％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约75％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约70％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约60％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约55％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约50％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约40％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约30％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约25％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约20％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约15％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约10％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约5％的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约3％的7-羟基-列当醇乙酸酯。
独脚金内酯的混合物可包含约1％和90％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和80％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和70％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和60％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和50％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和40％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和30％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和20％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和10％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和5％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约5％和90％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约10％和90％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约20％和90％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约30％和90％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约40％和90％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约50％和90％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约60％和90％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约70％和90％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约80％和90％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约10％和80％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约20％和70％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约30％和60％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约20％和50％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约25％和50％之间的7-羟基-列当醇乙酸酯。
独脚金内酯的混合物可包含至少约1％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约2％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约5％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约7％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约10％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约20％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约30％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约40％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约50％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约60％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约70％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约80％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约85％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约90％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约95％的5-脱氧独脚金醇。
独脚金内酯的混合物可包含少于约95％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约90％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约85％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约80％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约75％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约70％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约60％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约55％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约50％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约40％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约30％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约25％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约20％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约15％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约10％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约5％的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约3％的5-脱氧独脚金醇。
独脚金内酯的混合物可包含约1％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和80％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和70％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和60％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和50％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和40％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和30％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和20％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和10％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和5％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约5％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约40％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约50％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约60％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约70％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约80％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和80％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和70％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和60％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和50％之间的5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约25％和50％之间的5-脱氧独脚金醇。
独脚金内酯的混合物可包含至少约1％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约2％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约5％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约7％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约10％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约20％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约30％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约40％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约50％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约60％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约70％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约80％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约85％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约90％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约95％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。
独脚金内酯的混合物可包含少于约95％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约90％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约85％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约80％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约75％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约70％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约60％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约55％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约50％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约40％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约30％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约25％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约20％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约15％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约10％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约5％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约3％的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。
独脚金内酯的混合物可包含约1％和90％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和80％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和70％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和60％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和50％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和40％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和30％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和20％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和10％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和5％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约5％和90％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和90％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和90％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和90％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约40％和90％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约50％和90％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约60％和90％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约70％和90％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约80％和90％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和80％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和70％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和60％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和50％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约25％和50％之间的2’-epi-5-脱氧独脚金醇。
独脚金内酯的混合物可包含至少约1％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约2％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约5％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约7％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约10％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约20％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约30％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约40％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约50％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约60％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约70％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约80％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约85％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约90％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约95％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。
独脚金内酯的混合物可包含少于约95％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约90％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约85％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约80％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约75％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约70％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约60％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约55％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约50％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约40％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约30％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约25％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约20％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约15％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约10％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约5％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约3％的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。
独脚金内酯的混合物可包含约1％和90％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和80％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和70％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和60％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和50％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和40％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和30％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和20％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和10％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和5％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约5％和90％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和90％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和90％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和90％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约40％和90％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约50％和90％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约60％和90％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约70％和90％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约80％和90％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和80％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和70％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和60％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和50％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约25％和50％之间的ent-2’-epi-5-脱氧独脚金醇。
独脚金内酯的混合物可包含至少约1％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约2％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约5％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约7％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约10％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约20％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约30％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约40％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约50％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约60％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约70％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约80％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约85％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约90％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约95％的ent-5-脱氧独脚金醇。
独脚金内酯的混合物可包含少于约95％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约90％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约85％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约80％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约75％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约70％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约60％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约55％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约50％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约40％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约30％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约25％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约20％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约15％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约10％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约5％的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约3％的ent-5-脱氧独脚金醇。
独脚金内酯的混合物可包含约1％和90％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和80％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和70％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和60％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和50％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和40％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和30％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和20％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和10％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和5％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约5％和90％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和90％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和90％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和90％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约40％和90％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约50％和90％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约60％和90％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约70％和90％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约80％和90％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和80％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和70％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和60％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和50％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。独脚金内酯的混合物可包含约25％和50％之间的ent-5-脱氧独脚金醇。
独脚金内酯的混合物可包含至少约1％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约2％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约5％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约7％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约10％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约20％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约30％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约40％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约50％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约60％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约70％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约80％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约85％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约90％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约95％的高粱内酯。
独脚金内酯的混合物可包含少于约95％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约90％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约85％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约80％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约75％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约70％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约60％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约55％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约50％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约40％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约30％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约25％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约20％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约15％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约10％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约5％的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约3％的高粱内酯。
独脚金内酯的混合物可包含约1％和90％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和80％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和70％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和60％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和50％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和40％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和30％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和20％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和10％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和5％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约5％和90％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约10％和90％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约20％和90％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约30％和90％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约40％和90％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约50％和90％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约60％和90％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约70％和90％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约80％和90％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约10％和80％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约20％和70％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约30％和60％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约20％和50％之间的高粱内酯。独脚金内酯的混合物可包含约25％和50％之间的高粱内酯。
独脚金内酯的混合物可包含至少约1％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约2％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约5％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约7％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约10％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约20％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约30％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约40％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约50％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约60％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约70％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约80％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约85％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约90％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含至少约95％的高粱醇。
独脚金内酯的混合物可包含少于约95％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约90％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约85％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约80％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约75％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约70％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约60％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约55％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约50％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约40％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约30％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约25％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约20％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约15％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约10％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约5％的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含少于约3％的高粱醇。
独脚金内酯的混合物可包含约1％和90％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和80％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和70％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和60％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和50％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和40％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和30％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和20％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和10％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约1％和5％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约5％和90％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和90％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和90％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和90％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约40％和90％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约50％和90％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约60％和90％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约70％和90％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约80％和90％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约10％和80％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和70％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约30％和60％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约20％和50％之间的高粱醇。独脚金内酯的混合物可包含约25％和50％之间的高粱醇。
独脚金内酯的混合物可包含至少约1％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约2％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约5％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约7％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约10％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约20％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约30％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约40％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约50％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约60％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约70％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约80％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约85％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约90％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含至少约95％的蚕豆醇乙酸酯。
独脚金内酯的混合物可包含少于约95％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约90％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约85％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约80％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约75％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约70％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约60％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约55％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约50％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约40％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约30％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约25％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约20％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约15％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约10％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约5％的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含少于约3％的蚕豆醇乙酸酯。
独脚金内酯的混合物可包含约1％和90％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和80％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和70％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和60％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和50％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和40％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和30％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和20％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和10％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约1％和5％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约5％和90％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约10％和90％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约20％和90％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约30％和90％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约40％和90％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约50％和90％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约60％和90％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约70％和90％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约80％和90％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约10％和80％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约20％和70％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约30％和60％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约20％和50％之间的蚕豆醇乙酸酯。独脚金内酯的混合物可包含约25％和50％之间的蚕豆醇乙酸酯。
所述植物繁殖材料的纯度可为至少约60％、70％、75％、80％、85％、90％、95％或更高。所述植物繁殖材料的纯度可为至少约60％。植物繁殖材料的纯度可为至少约75％。所述植物繁殖材料的纯度可为至少约80％。所述植物繁殖材料的纯度可为至少约87％。所述植物繁殖材料的纯度可为至少约92％。所述植物繁殖材料的纯度可为至少约95％。所述植物繁殖材料的纯度可为至少约97％。所述植物繁殖材料可为独脚金内酯的化学模拟物。所述独脚金内酯的化学模拟物可为式I的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述独脚金内酯的化学模拟物可为式II的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述独脚金内酯的化学模拟物可为式III的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含独脚金内酯的化学模拟物的混合物。所述独脚金内酯的化学模拟物的混合物可包含式IV和V的化合物。所述植物繁殖材料可包含独脚金内酯。所述植物繁殖材料可包含独脚金内酯的混合物。所述植物繁殖材料可包含独脚金醇。所述植物繁殖材料可包含独脚金醇乙酸酯。所述植物繁殖材料可包含列当醇。所述植物繁殖材料可包含列当醇乙酸酯。所述植物繁殖材料可包含5-脱氧独脚金醇。所述植物繁殖材料可包含高粱内酯。
所述植物繁殖材料的特征可在于具有少于30％的杂质。所述植物繁殖材料的特征可在于具有少于25％的杂质。所述植物繁殖材料的特征可在于具有少于20％的杂质。所述植物繁殖材料的特征可在于具有少于15％的杂质。所述植物繁殖材料的特征可在于具有少于10％的杂质。所述植物繁殖材料的特征可在于具有少于7％的杂质。所述植物繁殖材料的特征可在于具有少于5％的杂质。所述植物繁殖材料的特征可在于具有少于3％的杂质。所述植物繁殖材料的特征可在于具有少于2％的杂质。所述植物繁殖材料的特征可在于具有少于1％的杂质。所述植物繁殖材料的特征可在于具有少于0.5％的杂质。所述植物繁殖材料可为独脚金内酯的化学模拟物。所述独脚金内酯的化学模拟物可为式I的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述独脚金内酯的化学模拟物可为式II的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述独脚金内酯的化学模拟物可为式III的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含独脚金内酯的化学模拟物的混合物。所述独脚金内酯的化学模拟物的混合物可包含式IV和V的化合物。所述植物繁殖材料可包含独脚金内酯。所述植物繁殖材料可包含独脚金内酯的混合物。所述植物繁殖材料可包含独脚金醇。所述植物繁殖材料可包含独脚金醇乙酸酯。所述植物繁殖材料可包含列当醇。所述植物繁殖材料可包含列当醇乙酸酯。所述植物繁殖材料可包含5-脱氧独脚金醇。所述植物繁殖材料可包含高粱内酯。
制剂
本文公开了包含植物繁殖材料的制剂。所述植物繁殖材料可包含一种或多种如本文所公开的独脚金内酯的化学模拟物。所述植物繁殖材料可包含式I的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含式II的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含式III的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含独脚金内酯的化学模拟物的混合物。
本文还公开了包含植物繁殖材料的制剂，其中所述植物繁殖材料包含两种非对映异构体的混合物。所述两种非对映异构体可为所述两种非对映异构体可具有1:1的比率。或者，式IV对式V的比率为1:2。式IV对式V的比率可为1:3。式IV对式V的比率可为1:4。式IV对式V的比率可为1:5。式IV对式V的比率可为至少约1:6、1:7、1:8、1:9、1:10、1:11、1:12、1:13、1:14、1:15、1:16、1:17、1:18、1:19、1:20、1:25、1:30、1:35、1:40、1:45、1:50、1:60、1:70、1:80、1:90或1:100。式IV对式V的比率可为1:10。式IV对式V的比率可为1:20。式IV对式V的比率可为1:40。式V对式IV的比率可为1:2。式V对式IV的比率可为1:3。式V对式IV的比率可为1:4。式V对式IV的比率可为1:5。式V对式IV的比率可为至少约1:6、1:7、1:8、1:9、1:10、1:11、1:12、1:13、1:14、1:15、1:16、1:17、1:18、1:19、1:20、1:25、1:30、1:35、1:40、1:45、1:50、1:60、1:70、1:80、1:90或1:100。式V对式IV的比率可为1:10。式V对式IV的比率可为1:20。式V对式IV的比率可为1:40。
所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约1％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约5％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约10％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约15％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约20％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约25％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约30％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约40％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约50％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约60％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约70％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约80％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约85％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约90％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约95％的式IV。
所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约97％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约95％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约90％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约85％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约80％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约70％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约60％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约50％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约40％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约30％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约20％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约15％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约10％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约5％的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约1％的式IV。
所述两种非对映异构体的混合物可包含约1％至约90％之间的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含约5％至约90％之间的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含约10％至约90％之间的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含约20％至约90％之间的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含约30％至约90％之间的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含约50％至约90％之间的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含约70％至约90％之间的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含约1％至约80％之间的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含约1％至约70％之间的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含约1％至约60％之间的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含约1％至约50％之间的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含约5％至约80％之间的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含约10％至约80％之间的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含约10％至约70％之间的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含约20％至约70％之间的式IV。所述两种非对映异构体的混合物可包含约30％至约90％之间的式IV。
所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约1％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约5％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约10％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约15％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约20％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约25％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约30％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约40％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约50％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约60％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约70％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约80％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约85％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约90％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含至少约95％的式V。
所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约97％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约95％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约90％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约85％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约80％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约70％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约60％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约50％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约40％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约30％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约20％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约15％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约10％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约5％的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含少于约1％的式V。
所述两种非对映异构体的混合物可包含约1％至约90％之间的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含约5％至约90％之间的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含约10％至约90％之间的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含约20％至约90％之间的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含约30％至约90％之间的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含约50％至约90％之间的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含约70％至约90％之间的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含约1％至约80％之间的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含约1％至约70％之间的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含约1％至约60％之间的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含约1％至约50％之间的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含约5％至约80％之间的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含约10％至约80％之间的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含约10％至约70％之间的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含约20％至约70％之间的式V。所述两种非对映异构体的混合物可包含约30％至约90％之间的式V。
本文还公开了包含植物繁殖材料的制剂，其中所述植物繁殖材料通过包括对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行缩合反应的过程获得。所述缩合反应可包括使倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物与甲酸甲酯缩合以产生羟亚甲基内酯。所述缩合反应可包括使倍半萜烯内酯与甲酸甲酯缩合以产生羟亚甲基内酯。所述缩合反应可还包括碱。所述碱可为叔丁醇钾。所述碱可为叔丁醇钠。所述过程可还包括进行烷基化反应。所述烷基化反应可包括缩合反应产物与亲电的丁烯酸内酯的反应。所述烷基化反应可包括缩合反应产物与卤代丁烯酸内酯的反应。所述卤代丁烯酸内酯可为氯代丁烯酸内酯。所述卤代丁烯酸内酯可为溴代丁烯酸内酯。所述卤代丁烯酸内酯可为碘代丁烯酸内酯。所述倍半萜烯内酯可为香紫苏内酯。所述溴代丁烯酸内酯可为5-溴-3-甲基呋喃-2(5H)-酮。所述植物繁殖材料可包含式I的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含式II的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含式III的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。
本文还公开了包含植物繁殖材料的制剂，其中所述植物繁殖材料通过包括对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行羟甲基化和/或烷基化反应的过程获得。所述倍半萜烯内酯可为香紫苏内酯。
本文还公开了包含植物繁殖材料的制剂，其中所述植物繁殖材料通过包括对倍半萜烯内酯进行羟甲基化和/或烷基化反应的过程获得。所述倍半萜烯内酯可为香紫苏内酯。所述植物繁殖材料可包含式I的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含式II的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含式III的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。
本文还公开了包含植物繁殖材料的制剂，其中所述植物繁殖材料通过包括对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行羟甲基化和烷基化反应的过程获得。所述倍半萜烯内酯可为香紫苏内酯。所述羟甲基化和烷基化可为单罐程序。所述羟甲基化可为香紫苏内酯与甲酸甲酯之间在叔丁醇钾的存在下的反应。所述烷基化可为羟甲基化产物与5-溴-3-甲基呋喃-2(5H)-酮之间的反应。所述植物繁殖材料可包含式I的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含式II的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含式III的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。
本文还公开了包含植物繁殖材料的制剂，其中所述植物繁殖材料通过包括对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行羟甲基化反应的过程获得。所述倍半萜烯内酯可为香紫苏内酯。所述羟甲基化可为香紫苏内酯与甲酸甲酯之间在叔丁醇钾的存在下的反应。所述植物繁殖材料可包含式I的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含式II的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含式III的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含式IV的化合物。所述植物繁殖材料可包含式V的化合物。
本文还公开了包含植物繁殖材料的制剂，其中所述植物繁殖材料通过包括对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行烷基化反应的过程获得。所述倍半萜烯内酯可为香紫苏内酯。所述烷基化可为倍半萜烯内酯或其产物与5-溴-3-甲基呋喃-2(5H)-酮之间的反应。所述植物繁殖材料可包含式I的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含式II的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含式III的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含式IV的化合物。所述植物繁殖材料可包含式V的化合物。
本文还公开了包含植物繁殖材料的制剂，其中所述植物繁殖材料通过生物合成过程获得。所述生物合成过程可包括向细胞中导入一种或多种基因。所述生物合成过程可还包括培养所述细胞。所述生物合成过程可还包括诱导所述细胞以表达一种或多种基因。基因表达可导致植物繁殖材料的产生。所述生物合成过程可还包括纯化所述植物繁殖材料。所述植物繁殖材料可包含独脚金内酯。所述植物繁殖材料可包含独脚金内酯的混合物。所述植物繁殖材料可包含独脚金醇。所述植物繁殖材料可包含独脚金醇乙酸酯。所述植物繁殖材料可包含列当醇。所述植物繁殖材料可包含列当醇乙酸酯。所述植物繁殖材料可包含5-脱氧独脚金醇。所述植物繁殖材料可包含高粱内酯。
本文还公开了包含植物繁殖材料的制剂，其中所述植物繁殖材料通过包括向细胞中导入一种或多种基因的过程获得，其中所述一种或多种基因不在所述细胞中天然存在。所述一种或多种基因可被称为外源基因。所述一种或多种基因可编码独脚金内酯途径。所述细胞可为真核细胞。所述一种或多种基因可来自真核细胞。所述真核细胞可为酵母细胞。所述过程可还包括培养所述细胞。所述过程可还包括诱导所述细胞以表达一种或多种基因。基因表达可导致植物繁殖材料的产生。所述过程可还包括纯化所述植物繁殖材料。所述植物繁殖材料可包含独脚金内酯。所述植物繁殖材料可包含独脚金内酯的混合物。所述植物繁殖材料可包含独脚金醇。所述植物繁殖材料可包含独脚金醇乙酸酯。所述植物繁殖材料可包含列当醇。所述植物繁殖材料可包含列当醇乙酸酯。所述植物繁殖材料可包含5-脱氧独脚金醇。所述植物繁殖材料可包含高粱内酯。所述植物繁殖材料可包含独脚金内酯。所述植物繁殖材料可包含独脚金内酯的混合物。所述植物繁殖材料可包含独脚金醇。所述植物繁殖材料可包含独脚金醇乙酸酯。所述植物繁殖材料可包含列当醇。所述植物繁殖材料可包含列当醇乙酸酯。所述植物繁殖材料可包含5-脱氧独脚金醇。所述植物繁殖材料可包含高粱内酯。
本文还公开了包含植物繁殖材料的制剂，其中所述植物繁殖材料包含独脚金内酯的混合物。所述独脚金内酯的混合物可包含选自独脚金醇、独脚金醇乙酸酯、列当醇、列当醇乙酸酯、5-脱氧独脚金醇和高粱内酯的两种或更多种独脚金内酯。所述独脚金内酯的混合物可包含独脚金醇。所述独脚金内酯的混合物可包含独脚金醇乙酸酯。所述独脚金内酯的混合物可包含列当醇。所述独脚金内酯的混合物可包含列当醇乙酸酯。所述独脚金内酯的混合物可包含5-脱氧独脚金醇。所述独脚金内酯的混合物可包含高粱内酯。
所述制剂可包含至少约1％的独脚金醇。所述制剂可包含至少约2％的独脚金醇。所述制剂可包含至少约5％的独脚金醇。所述制剂可包含至少约7％的独脚金醇。所述制剂可包含至少约10％的独脚金醇。所述制剂可包含至少约20％的独脚金醇。所述制剂可包含至少约30％的独脚金醇。所述制剂可包含至少约40％的独脚金醇。所述制剂可包含至少约50％的独脚金醇。所述制剂可包含至少约60％的独脚金醇。所述制剂可包含至少约70％的独脚金醇。所述制剂可包含至少约80％的独脚金醇。所述制剂可包含至少约85％的独脚金醇。所述制剂可包含至少约90％的独脚金醇。所述制剂可包含至少约95％的独脚金醇。
所述制剂可包含少于约95％的独脚金醇。所述制剂可包含少于约90％的独脚金醇。所述制剂可包含少于约85％的独脚金醇。所述制剂可包含少于约80％的独脚金醇。所述制剂可包含少于约75％的独脚金醇。所述制剂可包含少于约70％的独脚金醇。所述制剂可包含少于约60％的独脚金醇。所述制剂可包含少于约55％的独脚金醇。所述制剂可包含少于约50％的独脚金醇。所述制剂可包含少于约40％的独脚金醇。所述制剂可包含少于约30％的独脚金醇。所述制剂可包含少于约25％的独脚金醇。所述制剂可包含少于约20％的独脚金醇。所述制剂可包含少于约15％的独脚金醇。所述制剂可包含少于约10％的独脚金醇。所述制剂可包含少于约5％的独脚金醇。所述制剂可包含少于约3％的独脚金醇。
所述制剂可包含约1％和90％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约1％和80％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约1％和70％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约1％和60％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约1％和50％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约1％和40％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约1％和30％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约1％和20％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约1％和10％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约1％和5％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约5％和90％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约10％和90％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约20％和90％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约30％和90％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约40％和90％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约50％和90％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约60％和90％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约70％和90％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约80％和90％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约10％和80％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约20％和70％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约30％和60％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约20％和50％之间的独脚金醇。所述制剂可包含约25％和50％之间的独脚金醇。
所述制剂可包含至少约1％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约2％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约5％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约7％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约10％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约20％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约30％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约40％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约50％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约60％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约70％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约80％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约85％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约90％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约95％的独脚金醇乙酸酯。
所述制剂可包含少于约95％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约90％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约85％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约80％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约75％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约70％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约60％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约55％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约50％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约40％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约30％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约25％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约20％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约15％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约10％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约5％的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约3％的独脚金醇乙酸酯。
所述制剂可包含约1％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约1％和80％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约1％和70％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约1％和60％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约1％和50％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约1％和40％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约1％和30％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约1％和20％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约1％和10％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约1％和5％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约5％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约10％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约20％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约30％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约40％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约50％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约60％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约70％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约80％和90％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约10％和80％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约20％和70％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约30％和60％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约20％和50％之间的独脚金醇乙酸酯。所述制剂可包含约25％和50％之间的独脚金醇乙酸酯。
所述制剂可包含至少约1％的列当醇。所述制剂可包含至少约2％的列当醇。所述制剂可包含至少约5％的列当醇。所述制剂可包含至少约7％的列当醇。所述制剂可包含至少约10％的列当醇。所述制剂可包含至少约20％的列当醇。所述制剂可包含至少约30％的列当醇。所述制剂可包含至少约40％的列当醇。所述制剂可包含至少约50％的列当醇。所述制剂可包含至少约60％的列当醇。所述制剂可包含至少约70％的列当醇。所述制剂可包含至少约80％的列当醇。所述制剂可包含至少约85％的列当醇。所述制剂可包含至少约90％的列当醇。所述制剂可包含至少约95％的列当醇。
所述制剂可包含少于约95％的列当醇。所述制剂可包含少于约90％的列当醇。所述制剂可包含少于约85％的列当醇。所述制剂可包含少于约80％的列当醇。所述制剂可包含少于约75％的列当醇。所述制剂可包含少于约70％的列当醇。所述制剂可包含少于约60％的列当醇。所述制剂可包含少于约55％的列当醇。所述制剂可包含少于约50％的列当醇。所述制剂可包含少于约40％的列当醇。所述制剂可包含少于约30％的列当醇。所述制剂可包含少于约25％的列当醇。所述制剂可包含少于约20％的列当醇。所述制剂可包含少于约15％的列当醇。所述制剂可包含少于约10％的列当醇。所述制剂可包含少于约5％的列当醇。所述制剂可包含少于约3％的列当醇。
所述制剂可包含约1％和90％之间的列当醇。所述制剂可包含约1％和80％之间的列当醇。所述制剂可包含约1％和70％之间的列当醇。所述制剂可包含约1％和60％之间的列当醇。所述制剂可包含约1％和50％之间的列当醇。所述制剂可包含约1％和40％之间的列当醇。所述制剂可包含约1％和30％之间的列当醇。所述制剂可包含约1％和20％之间的列当醇。所述制剂可包含约1％和10％之间的列当醇。所述制剂可包含约1％和5％之间的列当醇。所述制剂可包含约5％和90％之间的列当醇。所述制剂可包含约10％和90％之间的列当醇。所述制剂可包含约20％和90％之间的列当醇。所述制剂可包含约30％和90％之间的列当醇。所述制剂可包含约40％和90％之间的列当醇。所述制剂可包含约50％和90％之间的列当醇。所述制剂可包含约60％和90％之间的列当醇。所述制剂可包含约70％和90％之间的列当醇。所述制剂可包含约80％和90％之间的列当醇。所述制剂可包含约10％和80％之间的列当醇。所述制剂可包含约20％和70％之间的列当醇。所述制剂可包含约30％和60％之间的列当醇。所述制剂可包含约20％和50％之间的列当醇。所述制剂可包含约25％和50％之间的列当醇。
所述制剂可包含至少约1％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约2％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约5％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约7％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约10％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约20％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约30％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约40％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约50％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约60％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约70％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约80％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约85％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约90％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含至少约95％的列当醇乙酸酯。
所述制剂可包含少于约95％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约90％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约85％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约80％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约75％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约70％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约60％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约55％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约50％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约40％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约30％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约25％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约20％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约15％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约10％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约5％的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含少于约3％的列当醇乙酸酯。
所述制剂可包含约1％和90％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约1％和80％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约1％和70％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约1％和60％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约1％和50％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约1％和40％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约1％和30％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约1％和20％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约1％和10％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约1％和5％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约5％和90％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约10％和90％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约20％和90％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约30％和90％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约40％和90％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约50％和90％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约60％和90％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约70％和90％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约80％和90％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约10％和80％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约20％和70％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约30％和60％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约20％和50％之间的列当醇乙酸酯。所述制剂可包含约25％和50％之间的列当醇乙酸酯。
所述制剂可包含至少约1％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含至少约2％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含至少约5％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含至少约7％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含至少约10％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含至少约20％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含至少约30％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含至少约40％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含至少约50％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含至少约60％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含至少约70％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含至少约80％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含至少约85％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含至少约90％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含至少约95％的5-脱氧独脚金醇。
所述制剂可包含少于约95％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含少于约90％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含少于约85％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含少于约80％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含少于约75％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含少于约70％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含少于约60％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含少于约55％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含少于约50％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含少于约40％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含少于约30％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含少于约25％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含少于约20％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含少于约15％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含少于约10％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含少于约5％的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含少于约3％的5-脱氧独脚金醇。
所述制剂可包含约1％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约1％和80％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约1％和70％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约1％和60％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约1％和50％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约1％和40％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约1％和30％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约1％和20％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约1％和10％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约1％和5％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约5％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约10％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约20％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约30％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约40％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约50％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约60％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约70％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约80％和90％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约10％和80％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约20％和70％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约30％和60％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约20％和50％之间的5-脱氧独脚金醇。所述制剂可包含约25％和50％之间的5-脱氧独脚金醇。
所述制剂可包含至少约1％的高粱内酯。所述制剂可包含至少约2％的高粱内酯。所述制剂可包含至少约5％的高粱内酯。所述制剂可包含至少约7％的高粱内酯。所述制剂可包含至少约10％的高粱内酯。所述制剂可包含至少约20％的高粱内酯。所述制剂可包含至少约30％的高粱内酯。所述制剂可包含至少约40％的高粱内酯。所述制剂可包含至少约50％的高粱内酯。所述制剂可包含至少约60％的高粱内酯。所述制剂可包含至少约70％的高粱内酯。所述制剂可包含至少约80％的高粱内酯。所述制剂可包含至少约85％的高粱内酯。所述制剂可包含至少约90％的高粱内酯。所述制剂可包含至少约95％的高粱内酯。
所述制剂可包含少于约95％的高粱内酯。所述制剂可包含少于约90％的高粱内酯。所述制剂可包含少于约85％的高粱内酯。所述制剂可包含少于约80％的高粱内酯。所述制剂可包含少于约75％的高粱内酯。所述制剂可包含少于约70％的高粱内酯。所述制剂可包含少于约60％的高粱内酯。所述制剂可包含少于约55％的高粱内酯。所述制剂可包含少于约50％的高粱内酯。所述制剂可包含少于约40％的高粱内酯。所述制剂可包含少于约30％的高粱内酯。所述制剂可包含少于约25％的高粱内酯。所述制剂可包含少于约20％的高粱内酯。所述制剂可包含少于约15％的高粱内酯。所述制剂可包含少于约10％的高粱内酯。所述制剂可包含少于约5％的高粱内酯。所述制剂可包含少于约3％的高粱内酯。
所述制剂可包含约1％和90％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约1％和80％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约1％和70％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约1％和60％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约1％和50％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约1％和40％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约1％和30％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约1％和20％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约1％和10％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约1％和5％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约5％和90％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约10％和90％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约20％和90％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约30％和90％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约40％和90％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约50％和90％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约60％和90％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约70％和90％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约80％和90％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约10％和80％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约20％和70％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约30％和60％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约20％和50％之间的高粱内酯。所述制剂可包含约25％和50％之间的高粱内酯。
本文公开的制剂可还包含一种或多种杀虫剂。所述杀虫剂可为生物杀虫剂。生物杀虫剂可呈基于微生物或天然产物的杀虫剂的形式。生物杀虫剂可包括控制害虫的天然存在物质(生物化学杀虫剂)、控制害虫的微生物(微生物杀虫剂)和由含外加遗传物质的植物产生的杀虫物质(植物导入保护剂)或PIP。生物杀虫剂的实例包括但不限于葡萄糖异硫氰酸盐(gluocosinolate)、壳聚糖、多杀菌素、生物碱、萜类、酚类、拟除虫菊酯、拟鱼藤酮、拟烟碱(nicotinoid)、士的宁、红海葱苷(scilliroside)、芥花籽油和小苏打。所述杀虫剂可为有机磷酸酯杀虫剂、氨基甲酸酯杀虫剂、有机氯杀昆虫剂、拟除虫菊酯杀虫剂、磺酰脲杀虫剂或它们的组合。所述杀虫剂可为除草剂、杀藻剂、杀生物素剂(avidicide)、杀菌剂、杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀鼠剂、杀病毒剂、或它们的组合。
本文公开的制剂可配制为可喷射干制剂。可喷射干制剂的实例包括但不限于可湿性粉末和水可分散颗粒。可湿性粉末可包含已微粉化为粉末形式的植物繁殖材料。可湿性粉末可在分散于水中后作为悬浮粒子施加。水可分散颗粒可由颗粒组成，其在崩解或分散于水中后施加。水可分散颗粒可包含0.2至4mm的范围内的粒子。水可分散颗粒可通过团聚、喷雾干燥或挤出技术形成。
所述制剂可配制为可喷射液体制剂。可喷射液体制剂的实例包括但不限于可溶性浓缩物、悬浮体浓缩物、可乳化浓缩物、微乳液、油分散体和微囊化粒子。悬浮体浓缩物可包含繁殖材料在流体中的稳定悬浮体，其通常是要在使用前用水稀释。可乳化浓缩物可包含在不可水溶的有机溶剂中的植物繁殖材料与乳化剂，其当加到水中时将形成乳液。微乳液可包含在不可水溶的有机溶剂中的植物繁殖材料与乳化剂，其当加到水中时将形成溶液/乳液。
所述组合物可配制为可铺展的干颗粒制剂。所述可铺展的干颗粒制剂可包括在惰性或肥料载体上的土壤应用颗粒。
所述制剂可配制为种子处理剂或拌种剂。
所述制剂可配制为快速释放。所述制剂可配制为缓慢释放。
所述制剂可还包含一种或多种稳定剂和/或其它添加剂。所述稳定剂和/或添加剂包括但不限于渗透剂、粘合剂、抗结块剂、染料、分散剂、润湿剂、乳化剂、消泡剂、抗微生物剂、防冻剂、颜料、着色剂、缓冲剂和载体。所述制剂可还包含表面活性剂和/或佐剂。
所述制剂可还包含一种或多种载体。载体的实例包括但不限于固体载体、海绵、织物和合成材料。所述合成材料可为多孔合成材料。另外的载体包括有机载体，如蜡、亚油精、石蜡、葡萄糖颗粒、蔗糖颗粒和麦芽糖-葡萄糖颗粒。或者，所述载体为无机载体如天然粘土、高岭土、叶蜡石、膨润土、矾土、蒙脱石、硅藻土(kieselguhr)、白垩、硅藻土(diatomaceous earth)、磷酸钙、碳酸钙和碳酸镁、硫黄、石灰、面粉或滑石。所述制剂可被吸附到载体中。所述载体的特征可在于使得植物繁殖材料能够释放。
所述制剂可还包含一种或多种分散剂。所述分散剂可为荷负电的阴离子分散剂。所述分散剂可为非离子分散剂。
所述制剂可还包含肥料。所述肥料可为化学肥料。所述肥料可为有机肥料。所述肥料可为无机肥料。所述肥料可为颗粒状或粉状肥料。所述肥料可为液体肥料。所述肥料可为缓慢释放肥料。
化学合成的方法
本文公开了制备植物繁殖材料的方法。所述方法可包括化学合成。所述方法可包括(i)任选地取代的十氢萘并[2,1-b]呋喃-2-(3aH)-酮的羟甲基化；和(ii)用的随后烷基化，其中R17为H、烷基、卤素或卤代烷基并且X为Cl、Br或I。所述植物繁殖材料可为独脚金内酯的化学模拟物。所述植物繁殖材料可为式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX或X的化合物。
本文还公开了制备式I的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体的方法。制备式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX或X的化合物的方法可包括(i)任选地取代的十氢萘并[2,1-b]呋喃-2-(3aH)-酮的羟甲基化；和(ii)用的随后烷基化，其中R17为H、烷基、卤素或卤代烷基并且X为Cl、Br或I。
所述羟甲基化和烷基化可为单罐程序。所述任选地取代的十氢萘并[2,1-b]呋喃-2(3aH)-酮可为香紫苏内酯。R17可为H或烷基。R17可为H。R17可为烷基。所述羟甲基化可为香紫苏内酯与甲酸甲酯之间在叔丁醇钾的存在下的反应。所述烷基化可为羟甲基化产物与5-溴-3-甲基呋喃-2(5H)-酮之间的反应。
合成香紫苏内酯的实例在Upar等(2001,Tetrahedron:Asymmetry,20(2009)1637–1640)中公开。如图7中所示，自(E)-(+)-橙花叔醇720合成(+)-香紫苏内酯710的示例性合成方法涉及烯丙醇向同系酰胺的[2,3]σ迁移重排、随后是酰胺向酸的水解以及在(R)-2-苄氧基-20-羟基-1,10-联萘[(R)-苄基-BINOL]和SnCl4(手性LBA)的促进下酸的仿生对映选择性环化。图7中(+)-香紫苏内酯的对映选择性合成和(+)-四氢猕猴桃内酯((+)-tetrahydroactinidiolid)反应条件可为：(i)DMFDMA，二甲苯，回流，14小时；(ii)KOH，MeOH-水，回流，12小时；(iii)2-苄氧基-20-羟基-1,10-联萘，SnCl4，甲苯，-78℃，3小时，和-20℃下3天。在图7中，与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMFDMA)一起加热(E)-(+)-橙花叔醇720以实现向相应起始材料的一碳同系化(one carbon homologation)并引入端酰胺官能团。像这样，在二甲苯中回流(+)-(E)-橙花叔醇和DMFDMA的混合物14小时产生b,c-不饱和酰胺4a和4b(2.2:1)的E/Z-混合物，收率为79％，其容易地通过硅胶柱色谱分离。酰胺4a的碱性水解提供高法呢酸5,21(homofarnesic acid 5,21)，其在(R)-苄基-BINOL和SnCl4的存在下于-78℃下经受环化3小时并随后于-20℃下经受环化3天，以58.6％的收率和88％ee产生(+)-香紫苏内酯710。产物化合物的立体化学可通过使用不同的催化剂如手性LBA来改变。
也可使用类似的方法来合成包含氮原子的化合物I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX或X。如图8A、8B、8C、8D、8E和8F中所示，可通过用氮原子代替所公开的合成方法中的起始化合物中的碳原子来合成包含一个或多个氮原子的化合物I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX或X。
本文还公开了制备植物繁殖材料的方法。制备植物繁殖材料的方法可包括对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行缩合反应，由此产生植物繁殖材料。制备植物繁殖材料的方法可包括对倍半萜烯内酯进行缩合反应，由此产生植物繁殖材料。所述倍半萜烯内酯可为香紫苏内酯。所述植物繁殖材料可为式(I)的化合物。所述植物繁殖材料可为式(II)的化合物。所述植物繁殖材料可为式(III)的化合物。
或者，制备植物繁殖材料的方法包括对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行羟甲基化和/或烷基化反应，由此产生植物繁殖材料。制备植物繁殖材料的方法可包括对倍半萜烯内酯进行羟甲基化和/或烷基化反应，由此产生植物繁殖材料。制备植物繁殖材料的方法可包括对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行羟甲基化和烷基化反应，由此产生植物繁殖材料。制备植物繁殖材料的方法可包括对倍半萜烯内酯进行羟甲基化和烷基化反应，由此产生植物繁殖材料。制备植物繁殖材料的方法可包括对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行羟甲基化反应，由此产生植物繁殖材料。制备植物繁殖材料的方法可包括对倍半萜烯内酯进行羟甲基化反应，由此产生植物繁殖材料。制备植物繁殖材料的方法可包括对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行烷基化反应，由此产生植物繁殖材料。制备植物繁殖材料的方法可包括对倍半萜烯内酯进行烷基化反应，由此产生植物繁殖材料。所述倍半萜烯内酯可为香紫苏内酯。所述植物繁殖材料可为式(I)的化合物。所述植物繁殖材料可为式(II)的化合物。所述植物繁殖材料可为式(III)的化合物。
所述植物繁殖材料可具有式(I)：
或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体的结构，其中：
R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和R17各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18；
R3和R6各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18；或者R3和R6一起形成直接键以提供双键；
每一个R18独立地为H、烷基、卤代烷基、芳基、杂芳基或-C(O)R19；
每一个R19独立地为烷基、卤代烷基、芳基或杂芳基；
m为0、1或2；和
n为1或2。
本文公开的方法可包括一个或多个缩合反应。所述缩合反应可包括使倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物与甲酸甲酯缩合以产生羟亚甲基内酯。可使倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物与过量的甲酸甲酯缩合。可使倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物与两倍过量的甲酸甲酯缩合。可使倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物与三倍过量的甲酸甲酯缩合。可使倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物与四倍过量的甲酸甲酯缩合。可使倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物与五倍过量的甲酸甲酯缩合。所述缩合反应可还包括叔丁醇钾。
本文公开的方法可包括一个或多个烷基化反应。制备植物繁殖材料的方法可还包括进行烷基化反应。所述烷基化反应可包括用溴代丁烯酸内酯烷基化缩合反应产物。所述烷基化反应可产生两种非对映异构体的混合物。所述两种非对映异构体可为
本文公开的方法可包括萜烯的使用。本文公开的方法可包括内酯的使用。本文公开的方法可包括倍半萜烯的使用。本文公开的方法可包括倍半萜烯内酯的使用。所述倍半萜烯内酯可为大根香叶内酯。大根香叶内酯的实例包括但不限于如Rüngeler等(2001,Phytochemistry,56(5):475-489)中所公开来自薇甘菊(Mikania guaco)的大根香叶内酯。所述倍半萜烯内酯可为向日葵内酯(heliangolide)。所述倍半萜烯内酯可为愈创木内酯(guaianolide)。所述倍半萜烯内酯可为伪愈创木内酯(pseudoguaianolide)。所述倍半萜烯内酯可为hypocretenolide。所述倍半萜烯内酯可为桉烷内酯。所述倍半萜烯内酯可为桉烷内酯α-山道年。所述倍半萜烯内酯可为β-山道年。所述倍半萜烯内酯可为小白菊内酯。所述倍半萜烯内酯可为莴苣苷(lactuside)A。所述倍半萜烯内酯可为helanalin。所述倍半萜烯内酯可为hymenin。所述倍半萜烯内酯可为莴苣素(lettucenin)A。所述倍半萜烯内酯可为银胶菊碱。所述倍半萜烯内酯可为薄菊灵。所述倍半萜烯内酯可为杜松内酯(cadinanolide)。所述倍半萜烯内酯可为青蒿素。所述倍半萜烯内酯可为裂环-杜松烯内酯(seco-cadinanolide)。所述倍半萜烯内酯可为青蒿酸。所述倍半萜烯内酯可为香紫苏内酯。另外的倍半萜烯内酯包括但不限于以下文献中公开的倍半萜烯内酯：Qin等(2012,Planta Med,78(10):1002-9)；Ren等(2012,Tetrahedron,68(12):2671-2678)；Shin等(2012,Chem Pharm Bull,60(3):306-14)；Raupp和Spring(2013,J Agric Food Chem,61(44):10481-7)；和Chadwick等(2013,Int J Mol Sci,14(6):12780-805)。
所述倍半萜烯内酯可提取或衍生自植物。所述植物可为快乐鼠尾草、Salviayosgadensis或雪茄烟草。所述倍半萜烯内酯可提取或衍生自选自月桂、菊属植物(chrysanthemum)、除虫菊、八角、豚草属植物(Ragweed)、堆心菊属植物(Sneezeweed)、斑鸠属植物(Ironweed)、蒿属植物(Sagebrush)、苦艾、艾蒿、泽兰属植物(Boneset)、穷草(Poverty weed)、湿地接骨木(Marsh elder)、苍耳属植物(cocklebur)、牛蒡属植物(Burdock)、甘菊、小白菊、朝鲜蓟、天人菊属植物(Gailladrin)、银胶菊属植物(Parthenium)、向日葵属植物(sunflower)、莴苣属植物(lettuce)、菠菜、黄星蓟、银杏或它们的组合的一种或多种植物。所述倍半萜烯内酯可提取或衍生自鼠尾草属植物。所述鼠尾草属植物可为快乐鼠尾草植物。
生物合成的方法
本文还公开了制备植物繁殖材料的方法。所述方法可包括生物合成。所述方法可包括向细胞中导入编码独脚金内酯途径的一种或多种基因。所述方法可包括向细胞中导入编码独脚金内酯途径的两种或更多种基因。所述方法可包括向细胞中导入编码独脚金内酯途径的三种或更多种基因。所述方法可包括向细胞中导入编码独脚金内酯途径的四种或更多种基因。所述方法可包括向细胞中导入编码独脚金内酯途径的五种或更多种基因。所述方法可包括向细胞中导入编码独脚金内酯途径的六种或更多种基因。所述方法可包括向细胞中导入编码独脚金内酯途径的7、8、9、10、11、12、13、14、15种或更多种基因。
所述制备植物繁殖材料的方法可包括向细胞中导入多种基因。所述多种基因中的至少一种可编码独脚金内酯途径。所述多种基因中的至少两种可编码独脚金内酯途径。所述多种基因中的至少三种可编码独脚金内酯途径。所述多种基因中的至少四种可编码独脚金内酯途径。所述多种基因中的至少五种可编码独脚金内酯途径。所述多种基因中的至少六种可编码独脚金内酯途径。所述多种基因中的至少7、8、9、10、11、12、13、14、15种或更多种可编码独脚金内酯途径。
所述制备植物繁殖材料的方法可包括工程改造(engineering)细胞以产生代谢物，其中所述代谢物不是细胞的天然代谢物。所述代谢物可为番茄红素。工程改造细胞以产生代谢物可包括向细胞中导入一种或多种基因。所述一种或多种基因可包括crtE、crtB、crtI或它们的组合。工程改造细胞以产生代谢物可包括向细胞中导入一种或多种基因，其中所述一种或多种基因选自crtE、crtB、crtI或它们的组合。工程改造细胞以产生代谢物可包括向细胞中导入多种基因，其中所述多种基因中的至少两种选自crtE、crtB和crtI。工程改造细胞以产生代谢物可包括向细胞中导入多种基因，其中所述多种基因中的至少三种选自crtE、crtB和crtI。
所述方法可还包括向工程细胞中导入一种或多种另外的基因。所述一种或多种基因可通过转化导入到工程细胞中。向工程细胞中导入所述一种或多种基因可包括使用包含所述一种或多种基因的基因盒。所述一种或多种基因可包括D27、CCD7、CCD8、P450酶或它们的组合。P450酶可为MAX1。用所述一种或多种基因转化工程细胞可导致植物繁殖材料的产生。所述植物繁殖材料可为独脚金内酯。所述植物繁殖材料可包含独脚金内酯类似物。
所述方法可还包括向工程细胞中导入多种另外的基因。所述多种另外的基因可通过转化导入到工程细胞中。向工程细胞中导入所述多种基因可包括使用包含所述多种基因中的至少一种的基因盒。向工程细胞中导入所述多种基因可包括使用包含所述多种基因中的至少两种的基因盒。向工程细胞中导入所述多种基因可包括使用包含所述多种基因中的至少三种的基因盒。向工程细胞中导入所述多种基因可包括使用包含所述多种基因中的至少四种的基因盒。所述多种基因中的至少一种可选自CCD7、CCD8或P450酶。所述多种基因中的至少两种可选自CCD7、CCD8或P450酶。所述多种基因中的至少三种可选自CCD7、CCD8或P450酶。所述P450酶可为MAXI。
所述多种基因的导入可包括使用包含所述多种基因中的至少一种的基因盒。所述多种基因的导入可包括使用包含所述多种基因中的至少两种的基因盒。所述多种基因的导入可包括使用包含所述多种基因中的至少三种的基因盒。所述多种基因的导入可包括使用包含所述多种基因中的至少四种的基因盒。所述多种基因的导入可包括使用包含所述多种基因中的至少五种的基因盒。所述多种基因的导入可包括使用包含所述多种基因中的至少六种的基因盒。所述多种基因的导入可包括使用包含所述多种基因中的至少七种的基因盒。所述多种基因的导入可包括使用两种或更多种基因盒。所述多种基因的导入可包括使用三种或更多种基因盒。所述多种基因的导入可包括使用四种或更多种基因盒。所述多种基因的导入可包括使用五种或更多种基因盒。所述多种基因的导入可包括使用六种或更多种基因盒。所述多种基因的导入可包括使用7、8、9、10、11、12、13、14、15种或更多种基因盒。
所述多种基因可同时导入到细胞中。或者，所述多种基因可在两个或更多个时间点导入到细胞中。所述多种基因可在三个或更多个时间点导入到细胞中。所述多种基因可在四个或更多个时间点导入到细胞中。所述多种基因可在五个或更多个时间点导入到细胞中。所述多种基因可在六个或更多个时间点导入到细胞中。所述多种基因可在7、8、9、10、11、12、13、14、15个或更多个时间点导入到细胞中。
所述一种或多种基因可包含crtE、crtB、crtI、CCD7、CCD8、P450酶或它们的组合。所述多种基因中的至少两种可包含crtE、crtB、crtI、CCD7、CCD8或P450酶。所述多种基因中的至少三种可包含crtE、crtB、crtI、CCD7、CCD8或P450酶。所述多种基因中的至少四种可包含crtE、crtB、crtI、CCD7、CCD8或P450酶。所述多种基因中的至少五种可包含crtE、crtB、crtI、CCD7、CCD8或P450酶。所述多种基因中的至少六种可包含crtE、crtB、crtI、CCD7、CCD8和P450酶。所述一种或多种基因可包含crtE、crtB、crtI或它们的组合。所述多种基因中的至少两种可选自crtE、crtB或crtI。所述多种基因中的至少三种可选自crtE、crtB和crtI。所述一种或多种基因可包含CCD7、CCD8、P450酶或它们的组合。所述多种基因中的至少一种可选自CCD7、CCD8或P450酶。所述多种基因中的至少两种可选自CCD7、CCD8或P450酶。所述多种基因中的至少三种可选自CCD7、CCD8或P450酶。所述P450酶可为MAXI。
所述一种或多种基因可导入到细胞的染色体中。所述一种或多种基因可以以附加体的形式导入。所述一种或多种基因可通过转染导入到细胞中。转染可包括物理处理。物理处理可包括但不限于电穿孔、纳米粒子或磁转染。转染可包括基于化学的转染。基于化学的转染可包括但不限于环糊精、聚合物、脂质体或纳米粒子。基于化学的转染可包括磷酸钙。基于化学的转染可包括树枝状聚合物。基于化学的转染可包括阳离子脂质体。基于化学的转染可包括阳离子聚合物。阳离子聚合物的实例包括但不限于DEAE-葡聚糖或聚乙烯亚胺。转染可包括非化学方法。非化学方法包括但不限于电穿孔、声穿孔、光学转染、原生质体融合、刺穿转染(impalefection)或流体动力递送。转染可包括基于粒子的方法。基于粒子的方法包括但不限于基因枪、磁转染(例如，磁辅助转染)或刺穿转染。刺穿转染可包括通过细长的纳米结构或此类纳米结构的阵列刺穿细胞。纳米结构的实例包括但不限于碳纳米纤维和硅纳米线。基于粒子的方法还可包括粒子轰击。粒子轰击可包括通过在高速度下渗透穿过膜来递送核酸。核酸可连接到一个或多个微弹(microprojectile)。或者，转染可包括核转染。
所述一种或多种基因可通过转导导入到细胞中。转导可包括病毒转导。病毒转导可包括使用一种或多种病毒载体。病毒载体可为腺病毒载体。病毒载体可为逆转录病毒载体。转导可包括使用噬菌体病毒。
所述一种或多种基因可通过转化导入到细胞中。转化可包括电穿孔。转化可包括基于化学的转化。基于化学的转化可包括磷酸钙。转化可包括用一种或多种酶处理细胞以降解其细胞壁。转化可包括暴露细胞于碱性阳离子。碱性阳离子包括但不限于铯或锂。转化可包括暴露细胞于乙酸锂、聚乙二醇或它们的组合。转化可包括酶消化。转化可包括搅动或用玻璃珠搅动。转化可包括细菌介导的转化。
导入所述一种或多种基因可包括用包含所述一种或多种基因的多核苷酸转化细胞。导入所述一种或多种基因可包括用包含多核苷酸的载体转化细胞，其中所述多核苷酸包含所述一种或多种基因。所述一种或多种基因可通过单个多核苷酸或多个多核苷酸导入到细胞中。所述一种或多种基因可通过单个载体或多个载体导入到细胞中。
所述一种或多种基因可在一个或多个启动子的控制下。所述一种或多种基因可在两个或更多个启动子的控制下。所述两个或更多个启动子可相同。所述两个或更多个启动子可不同。所述一个或多个启动子可以是组成型的(constitutive)。所述启动子可以被调节。所述启动子可为GAP启动子。
含所述一种或多种基因的细胞可经选择、分离和/或纯化。方法可还包括药物选择。方法可还包括检测含所述一种或多种基因的细胞中的颜色变化。方法可还包括分光光度测定法。方法可还包括UV-Vis检测。方法可还包括色谱法。色谱法的实例包括但不限于柱色谱法、平面色谱法、纸色谱法、薄层色谱法、置换色谱法、气相色谱法、液相色谱法、亲和色谱法、超临界流体色谱法、离子交换色谱法、尺寸排阻色谱法、膨胀床吸附色谱分离法、反相色谱法、二维色谱法、模拟移动床色谱法、热解气相色谱法、快速蛋白液相色谱法、逆流色谱法和手性色谱法。色谱法可包括高效液相色谱法(HPLC)。选择可包括使用一种或多种已知标准。
所述方法可还包括培养细胞。细胞可培养至少6、8、10、12、16、18、20、24、26、28、30、32、36、40、44、48、56、60、64、72小时或更多小时。细胞可培养至少6小时。细胞可培养至少12小时。细胞可培养至少24小时。细胞可培养至少36小时。细胞可培养至少48小时。细胞可培养至少56小时。细胞可培养至少64小时。细胞可培养至少72小时。细胞可在所述一种或多种基因的导入之前培养。或者或另外，细胞可在所述一种或多种基因的导入之后培养。
细胞可在烧瓶中培养。细胞可在皮氏培养皿中培养。细胞可在固体或半固体基质上培养。细胞可在发酵罐中培养。
细胞可在细胞培养基中培养。细胞培养基可包含一种或多种糖和/或醇。细胞培养基可包含一种或多种糖。所述糖可为简单糖。所述糖可为单糖。所述单糖可以是线形的。所述单糖可以是环状的。单糖的实例包括吡喃糖、呋喃糖、庚糖、脱氧核糖、核糖、阿拉伯糖、古洛糖、阿洛糖、阿卓糖、艾杜糖、半乳糖、塔罗糖、甘露糖、来苏糖和木糖。所述单糖可为葡萄糖。所述糖可为二糖。二糖的实例包括但不限于蔗糖、乳果糖、乳糖、麦芽糖、海藻糖和纤维二糖。所述糖可为乳糖。所述糖可为多糖。多糖的实例包括但不限于贮存多糖、淀粉、糖原、结构多糖、阿拉伯木聚糖、纤维素、壳多糖、果胶、酸性多糖和细菌荚膜多糖。
或者或另外，细胞培养基包含一种或多种醇。醇的实例包括但不限于甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和丁醇。所述醇可为甲醇。所述醇可为乙醇。
细胞可在搅动下培养。细胞可不在搅动下培养。
细胞可在约23℃下培养。细胞可在约25℃下培养。细胞可在约30℃下培养。细胞可在约37℃下培养。细胞可在约42℃下培养。
所述方法可还包括自细胞或细胞培养基纯化植物繁殖材料。纯化可包括溶剂提取。溶剂提取可包括乙酸乙酯提取。纯化可包括间歇式单级提取。纯化可包括多级逆流连续工艺。纯化可包括多级逆流阵列的使用。纯化可包括离子交换机制。纯化可包括双水相提取。双水相提取可包括但不限于聚合物-聚合物体系、聚合物-盐体系和离子液体。
本文还公开了包含一种或多种多核苷酸的工程细胞及其用途。所述工程细胞可通过包括向一种或多种细胞中引入一种或多种多核苷酸的过程获得。所述工程细胞可用来制备植物繁殖材料。
所述一种或多种细胞可为原核细胞。所述一种或多种基因可来自原核细胞。所述原核细胞可为细菌细胞。所述细菌细胞可为革兰氏阴性细胞。所述革兰氏阴性细胞可为革兰氏阴性球菌。所述革兰氏阴性细胞可为革兰氏阴性杆菌。所述细菌细胞可为革兰氏阳性细胞。所述革兰氏阳性细胞可为革兰氏阳性球菌。所述革兰氏阳性细胞可为革兰氏阳性杆菌。细菌的实例包括但不限于衣原体、绿色非硫细菌、放线菌、浮霉菌、螺旋菌、梭杆菌、蓝细菌、嗜热菌、酸杆菌和变形菌。所述原核细胞可为古细菌。古细菌的实例包括但不限于泉古菌、纳米古菌和广古菌。
所述一种或多种细胞可为真核细胞。所述一种或多种基因可来自真核细胞。真核生物的实例包括但不限于真菌、动物、粘菌、植物、藻类和原生动物。所述真核细胞可为真菌细胞。真菌的实例包括但不限于球囊菌门、壶菌门、接合菌门、子囊菌门、担子菌门和半知菌纲。所述真核细胞可为酵母细胞。所述酵母细胞可为酿酒属、隐球菌属、假丝酵母属。所述酵母细胞可为毕赤酵母属。所述酵母细胞可为巴斯德毕赤酵母。所述酵母细胞可为泛菌属。所述酵母细胞可为菠萝泛菌。所述酵母细胞可为酵母属。所述酵母细胞可为酿酒酵母。
真核生物可为动物。所述动物可为哺乳动物。哺乳动物的实例包括但不限于人、山羊、猴、狗、绵羊、奶牛、猫、啮齿类动物、兔和狮。所述动物可为鸟。鸟包括但不限于鹰、隼、鸡和企鹅。所述动物可为爬行动物。爬行动物的实例包括但不限于蜥蜴、短吻鳄、鳄、海龟、蛇和陆龟。所述动物可为鱼。鱼包括但不限于鳟鱼、鲨鱼、鲸鱼、海豚和鲈鱼。
所述基因来自于的细胞和向其中导入所述基因的细胞可为相同的种属。所述基因来自于的细胞和向其中导入所述基因的细胞可为不同的种属。所述基因来自于的细胞和向其中导入所述基因的细胞可为不同的细胞类型。
应用和用途
本文公开的植物繁殖材料和制剂可用于农业中。所述植物繁殖材料和制剂可用来促进植物生长。本文公开的植物繁殖材料和制剂可用来增强植物中的枝梢稳定性。所述植物繁殖材料和制剂可用来增大植物中的运输能力。所述植物繁殖材料和制剂可用来增加植物的耐旱性。
本文还公开了改善农业的方法，其包括向植物施加包含植物繁殖材料的制剂，从而改善农业。改善农业可包括促进植物生长。改善农业可包括增强植物中的枝梢稳定性。改善农业可包括增大植物中的运输能力。改善农业可包括增加耐旱性。改善农业可包括减少一种或多种杀虫剂的施加。改善农业可包括终止一种或多种杀虫剂的施加。改善农业可包括减少施加于植物的浇水量。改善农业可包括减少对植物浇水的频率。改善农业可包括控制植物病原真菌。改善农业可包括控制不希望的植物生长。改善农业可包括控制不希望的昆虫或螨侵扰。改善农业可包括调节植物的生长。改善农业可包括促进或刺激一种或多种真菌中的活性。
本文还公开了控制植物病原真菌和/或不希望的植物生长和/或不希望的昆虫或螨侵扰和/或调节植物的生长的方法。所述方法可包括向土壤和/或向不希望的植物和/或作物植物和/或其栖生地使用包含本文公开的植物繁殖材料的制剂来作用于各自害虫、其栖生地或待防护免受各自害虫的植物。
所述植物繁殖材料可使植物生长增加至少约5％。所述植物繁殖材料可使植物生长增加至少约10％。所述植物繁殖材料可使植物生长增加至少约15％。所述植物繁殖材料可使植物生长增加至少约20％。所述植物繁殖材料可使植物生长增加至少约25％。所述植物繁殖材料可使植物生长增加至少约30％。所述植物繁殖材料可使植物生长增加至少约50％。所述植物繁殖材料可使植物生长增加至少约60％、70％、80％、90％、95％、100％或更多。
所述植物繁殖材料可使植物生长增加至少约1.5、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、25、30、40、50倍或更多。所述植物繁殖材料可使植物生长增加至少约1.5倍或更多。所述植物繁殖材料可使植物生长增加至少约2倍或更多。所述植物繁殖材料可使植物生长增加至少约3倍或更多。所述植物繁殖材料可使植物生长增加至少约5倍或更多。所述植物繁殖材料可使植物生长增加至少约10倍或更多。植物生长可包括植物次生生长。
所述植物繁殖材料可使枝梢生长增强至少约5％。所述植物繁殖材料可使枝梢生长增强至少约10％。所述植物繁殖材料可使枝梢生长增强至少约15％。所述植物繁殖材料可使枝梢生长增强至少约20％。所述植物繁殖材料可使枝梢生长增强至少约25％。所述植物繁殖材料可使枝梢生长增强至少约30％。所述植物繁殖材料可使枝梢生长增强至少约50％。所述植物繁殖材料可使枝梢生长增强至少约60％、70％、80％、90％、95％、100％或更多。所述植物繁殖材料可使枝梢生长增强至少约1.5、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、25、30、40、50倍或更多。
所述植物繁殖材料可使枝梢生长增强至少约1.5倍或更多。所述植物繁殖材料可使枝梢生长增强至少约2倍或更多。所述植物繁殖材料可使枝梢生长增强至少约3倍或更多。所述植物繁殖材料可使枝梢生长增强至少约5倍或更多。所述植物繁殖材料可使枝梢生长增强至少约10倍或更多。
所述植物繁殖材料可使植物中的运输能力增大至少约5％。所述植物繁殖材料可使植物中的运输能力增大至少约10％。所述植物繁殖材料可使植物中的运输能力增大至少约15％。所述植物繁殖材料可使植物中的运输能力增大至少约20％。所述植物繁殖材料可使植物中的运输能力增大至少约25％。所述植物繁殖材料可使植物中的运输能力增大至少约30％。所述植物繁殖材料可使植物中的运输能力增大至少约50％。所述植物繁殖材料可使植物中的运输能力增大至少约60％、70％、80％、90％、95％、100％或更多。
所述植物繁殖材料可使植物中的运输能力增大至少约1.5、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、25、30、40、50倍或更多。所述植物繁殖材料可使植物中的运输能力增大至少约1.5倍或更多。所述植物繁殖材料可使植物中的运输能力增大至少约2倍或更多。所述植物繁殖材料可使植物中的运输能力增大至少约3倍或更多。所述植物繁殖材料可使植物中的运输能力增大至少约5倍或更多。所述植物繁殖材料可使植物中的运输能力增大至少约10倍或更多。
所述植物繁殖材料可使植物中的耐旱性增加至少约5％。所述植物繁殖材料可使植物中的耐旱性增加至少约10％。所述植物繁殖材料可使植物中的耐旱性增加至少约15％。所述植物繁殖材料可使植物中的耐旱性增加至少约20％。所述植物繁殖材料可使植物中的耐旱性增加至少约25％。所述植物繁殖材料可使植物中的耐旱性增加至少约30％。所述植物繁殖材料可使植物中的耐旱性增加至少约50％。所述植物繁殖材料可使植物中的耐旱性增加至少约60％、70％、80％、90％、95％、100％或更多。
所述植物繁殖材料可使植物中的耐旱性增加至少约1.5、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、25、30、40、50倍或更多。所述植物繁殖材料可使植物中的耐旱性增加至少约1.5倍或更多。所述植物繁殖材料可使植物中的耐旱性增加至少约2倍或更多。所述植物繁殖材料可使植物中的耐旱性增加至少约3倍或更多。所述植物繁殖材料可使植物中的耐旱性增加至少约5倍或更多。所述植物繁殖材料可使植物中的耐旱性增加至少约10倍或更多。
所述植物繁殖材料可减少一种或多种杀虫剂的施加。减少一种或多种杀虫剂的施加可包括减少施加于植物的一种或多种杀虫剂的量。施加于植物的一种或多种杀虫剂的量可减少至少约1％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、95％或100％。施加于植物的一种或多种杀虫剂的量可减少至少约10％。施加于植物的一种或多种杀虫剂的量可减少至少约20％。施加于植物的一种或多种杀虫剂的量可减少至少约30％。施加于植物的一种或多种杀虫剂的量可减少至少约50％。
或者或另外，减少一种或多种杀虫剂的施加可包括减少一种或多种杀虫剂施加于植物的频率。一种或多种杀虫剂施加于植物的频率可减少至少约1％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、95％或100％。一种或多种杀虫剂施加于植物的频率可减少至少约10％。一种或多种杀虫剂施加于植物的频率可减少至少约20％。一种或多种杀虫剂施加于植物的频率可减少至少约30％。一种或多种杀虫剂施加于植物的频率可减少至少约40％。一种或多种杀虫剂施加于植物的频率可减少至少约50％。
所述植物繁殖材料的使用可允许减少施加于植物的水的量。施加于植物的水的量可减少至少约1％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、95％或100％。施加于植物的水的量可减少至少约10％。施加于植物的水的量可减少至少约20％。施加于植物的水的量可减少至少约30％。施加于植物的水的量可减少至少约50％。
所述植物繁殖材料的使用可允许减少水施加于植物的频率。水施加于植物的频率可减少至少约1％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、95％或100％。水施加于植物的频率可减少至少约10％。水施加于植物的频率可减少至少约20％。水施加于植物的频率可减少至少约30％。水施加于植物的频率可减少至少约40％。水施加于植物的频率可减少至少约50％。
本文公开的植物繁殖材料可用来控制植物病原真菌。改善农业可包括控制不希望的植物生长。控制不希望的植物生长可包括刺激不希望的植物的萌发活性。不希望的植物可为寄生植物。不希望的植物可为根寄生植物。寄生植物的实例包括但不限于独脚金(独脚金种)、肉蓰蓉(列当种，Phelipanche种)、黑蒴属植物、菟丝子属植物和槲寄生属植物。不希望的植物可属于列当科家族。不希望的植物可为独脚金。不希望的植物可为列当种。所述植物繁殖材料可直接施加于不希望的植物。所述植物繁殖材料可间接施加于不希望的植物。
本文公开的植物繁殖材料可用来控制不希望的昆虫或螨侵扰。昆虫和螨的实例包括但不限于蜘蛛、蚊蚋(gnats)、水蜡虫、粉虱、捕食螨(predator mite)、红叶螨和蚜虫。
本文公开的植物繁殖材料可用来调节植物的生长。调节植物生长可包括调节植物育种。调节植物生长可包括抑制枝梢分枝。调节植物生长可包括调节一种或多种植物产品。调节植物生长可包括抑制根发育。
本文公开的植物繁殖材料可用来促进或刺激真菌中的活性。所述植物繁殖材料可刺激一种或多种真菌的菌丝分枝活性。所述植物繁殖材料可诱导一种或多种真菌的孢子萌发。所述一种或多种真菌可为丛枝菌根(AM)真菌。
本文还公开了维持或延长植物的生命的方法。通常，所述方法可包括使植物与本文公开的植物繁殖材料接触。所述植物繁殖材料可包含式(I)的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含式(II)的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含式(III)的化合物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含独脚金内酯或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。所述植物繁殖材料可包含独脚金内酯模拟物或其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体或异构体。
用于维持或延长植物的生命中的植物繁殖材料可通过任何本文公开的方法产生。所述植物繁殖材料可通过化学合成产生。例如，所述植物繁殖材料通过对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行缩合反应来产生。所述植物繁殖材料可通过对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行羟甲基化来产生。所述植物繁殖材料可通过(a)对倍半萜烯内酯、其盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或衍生物进行羟甲基化以产生第一产物；和(b)对第一产物进行烷基化反应来产生。或者，所述植物繁殖材料通过生物合成产生。生物合成可包括使用一种或多种本文公开的细胞、基因或载体。
所述植物繁殖材料可用来维持或延长被切割植物的生命。所述被切割植物可为花。所述被切割植物可为树。所述被切割植物可为灌木(bush)或灌木丛(shrub)。所述被切割植物可为蔬菜。所述植物繁殖材料可用来维持或延长未被切割植物的生命。所述未被切割植物可为花。所述未被切割植物可为树。所述未被切割植物可为灌木或灌木丛。所述未被切割植物可为蔬菜。所述植物繁殖材料可用来维持或延长盆栽植物的生命。所述盆栽植物可为花。所述盆栽植物可为树。所述盆栽植物可为灌木或灌木丛。所述盆栽植物可为蔬菜。
所述植物繁殖材料可用来维持或延长花的生命。花的实例包括但不限于百合、雏菊、玫瑰、万寿菊、曼陀罗、福禄考花、长春花、金鱼草、柳穿鱼、兰花、蕨类植物、金光菊属植物(black-eyed Susans)、马利筋(blood flowers)、蓝色半边莲、牵牛花、罂粟、金盏花、天竺葵、凤仙花、马樱丹、飞燕草、马蹄莲、风信子、杜鹃花、一品红(pointsettias)和秋海棠。
所述植物繁殖材料可用来维持或延长灌木或灌木丛的生命。灌木和灌木丛的实例包括但不限于连翘、倒挂金钟、木槿、红醋栗、丁香、玫瑰、绣球花、垂柳、木兰、百里香、雪果、山茱萸和冬青。
所述植物繁殖材料可用来维持或延长树的生命。树的实例包括但不限于柏树、猩猩木(poinsettia)、棕榈树、冷杉、松树、云杉、雪松、橡树、桑树、栗树、山楂树、白杨和枫树。所述树可为冷杉树。所述冷杉树可为花旗松树、胶冷杉树或费雷泽(Fraser)冷杉树。所述树可为松树。所述松树可为苏格兰松树或五针松树。所述树可为云杉树。所述云杉树可为白云杉树、挪威云杉树或蓝叶云杉树。所述树可为雪松树。所述雪松树可为雪松或东方红雪松(Eastern red cedar)。所述树可为柏树。所述柏树可为亚利桑那柏树或利兰柏树。
可使植物与本文公开的植物繁殖材料接触，由此延长或维持植物的生命。使植物接触所述植物繁殖材料可包括以喷剂施用植物繁殖材料。使植物接触所述植物繁殖材料可包括向植物的灌溉水中加入所述植物生长材料。使植物接触所述植物繁殖材料可包括向植物的栖生地施加所述植物繁殖材料。使植物接触所述植物繁殖材料可包括向植物容器(例如，花瓶)中加入所述植物繁殖材料并将植物置于植物容器中。使植物接触所述植物繁殖材料可包括向土壤中加入所述植物繁殖材料。
植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约1％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％或97％。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约20％。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约30％。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约40％。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约50％。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约55％。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约60％。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约65％。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约70％。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约75％。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约80％。
植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约6、12、24、30、36、42、48、54、60、66、72、78、84、90、96、102、108、114或120小时。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约24小时。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约36小时。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约48小时。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约72小时。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约96小时。
植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约1、1.5、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、5.5、6、6.5或7天。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20天。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约1天。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约2天。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约2.5天。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约3天。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约3.5天。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约4天。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约4.5天。
植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约1、1.5、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、5.5、6、6.5或7周。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20周。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约1、1.5、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、5.5、6、6.5或7个月。植物的生命相对于未经处理植物可延长至少约8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20个月。
维持或延长植物的生命可包括减少植物的萎蔫。减少植物的萎蔫可包括减少植物的卷花或卷叶。植物的萎蔫相对于未经处理植物可减少至少约1％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％或97％。植物的萎蔫相对于未经处理植物可减少至少约10％。植物的萎蔫相对于未经处理植物可减少至少约30％。植物的萎蔫相对于未经处理植物可减少至少约50％。植物的萎蔫相对于未经处理植物可减少至少约70％。植物的萎蔫相对于未经处理植物可减少至少约80％。
植物胁迫的迹象可包括植物的萎蔫。例如，受胁迫植物可具有卷起的叶或花瓣。本文公开的植物生长材料可通过减少植物的萎蔫而提升植物的生命。减少植物的萎蔫可包括相对于未经处理植物延迟植物的萎蔫。例如，未经处理的被切割植物可在被切割36小时内显示出萎蔫的迹象，然而，经用植物生长材料处理的被切割植物可具有延迟的萎蔫。植物的萎蔫相对于未经处理植物可延迟至少约2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23或24小时。植物的萎蔫相对于未经处理植物可延迟至少约12小时。植物的萎蔫相对于未经处理植物可延迟至少约24小时。植物的萎蔫相对于未经处理植物可延迟至少约36小时。植物的萎蔫相对于未经处理植物可延迟至少约48小时。
植物胁迫的另一迹象可包括降低的膨胀度。膨胀度可指由水从细胞外的低溶质浓度区域向细胞的液泡中的渗透流所致的压力。植物可利用膨胀度来保持刚度。通常，健康的植物是膨胀的，而不健康的植物较不膨胀。维持或延长植物的生命可包括延长或保持植物的膨胀度。植物的膨胀度可比未经处理植物的膨胀度高。植物的膨胀度可比未经处理植物的膨胀度高至少约1％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％或97％。植物的膨胀度可比未经处理植物的膨胀度高至少约10％。植物的膨胀度可比未经处理植物的膨胀度高至少约15％。植物的膨胀度可比未经处理植物的膨胀度高至少约25％。植物的膨胀度可比未经处理植物的膨胀度高至少约35％。植物的膨胀度可比未经处理植物的膨胀度高至少约45％。植物的膨胀度可比未经处理植物的膨胀度高至少约60％。植物的膨胀度可比未经处理植物的膨胀度高至少约75％。
受胁迫植物可还显示出膨胀态的缩短。膨胀态可指其中植物保持其刚度的时间段。植物的刚度可指植物的茎的刚度。例如，随着被切割植物死亡，植物的茎可以较不刚性，从而导致被切割植物落倒或弯曲。受胁迫植物可不能使其自身保持直立。维持或延长植物的生命可包括延长植物的膨胀态。植物的膨胀态相对于未经处理植物可增加至少约1％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％或97％。植物的膨胀态相对于未经处理植物可增加至少约20％。植物的膨胀态相对于未经处理植物可增加至少约30％。植物的膨胀态相对于未经处理植物可增加至少约40％。植物的膨胀态相对于未经处理植物可增加至少约50％。
植物的膨胀态相对于未经处理植物可增加至少约2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23或24小时。植物的膨胀态相对于未经处理植物可增加至少约6小时。植物的膨胀态相对于未经处理植物可增加至少约12小时。植物的膨胀态相对于未经处理植物可增加至少约24小时。
受胁迫植物可损失叶或花瓣。使植物与植物生长材料接触可减少或延迟植物的一个或多个花瓣或叶的损失。例如，未经处理植物可损失其50％的叶或花瓣，而经处理植物可损失其10-25％的叶或花瓣。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可减少至少约1％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％或97％。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可减少至少约10％。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可减少至少约20％。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可减少至少约35％。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可减少至少约50％。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可减少至少约60％。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可减少至少约70％。
植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可延迟至少约2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23或24小时。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可延迟至少约25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、90、95或100小时。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可延迟至少约6小时。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可延迟至少约12小时。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可延迟至少约18小时。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可延迟至少约36小时。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可延迟至少约48小时。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可延迟至少约60小时。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失比可延迟至少约72小时。植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经处理植物的一个或多个花瓣的损失可延迟至少约96小时。
受胁迫植物可显示出变色的迹象。受胁迫植物可看起来呈褐色。或者或另外，受胁迫植物显示出绿叶外观的下降。受胁迫植物的叶绿素含量可也下降。维持或延长植物的生命可包括保持植物的叶绿素含量。例如，未经处理植物的叶绿素含量的减少可在被切割48小时内出现。然而，经处理植物的叶绿素含量的减少可在被切割60小时后出现。植物的叶绿素含量可保持至少约2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23或24小时。植物的叶绿素含量可保持至少约6小时。植物的叶绿素含量可保持至少约12小时。植物的叶绿素含量可保持至少约24小时。
维持或延长植物的生命可包括减少或延迟植物的叶绿素含量的损失。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的叶绿素含量高。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的含量高至少约1％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％或50％。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的含量高至少约55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％或97％。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的含量高至少约20％。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的含量高至少约30％。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的含量高至少约40％。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的含量高至少约50％。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的含量高至少约60％。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的含量高至少约1.5、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、5.5、6、6.5、7、8、9或10倍。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的含量高至少约11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、90、95或100倍。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的含量高至少约2倍。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的含量高至少约3倍。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的含量高至少约4倍。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的含量高至少约5倍。植物的叶绿素含量可比未经处理植物的含量高至少约10倍。
植物的叶绿素含量的损失相对于未经处理植物的叶绿素含量的损失可延迟至少约2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23或24小时。植物的叶绿素含量的损失相对于未经处理植物的叶绿素含量的损失可延迟至少约30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、90、95或100小时。植物的叶绿素含量的损失相对于未经处理植物的叶绿素含量的损失可延迟至少约6小时。植物的叶绿素含量的损失相对于未经处理植物的叶绿素含量的损失可延迟至少约12小时。植物的叶绿素含量的损失相对于未经处理植物的叶绿素含量的损失可延迟至少约24小时。植物的叶绿素含量的损失相对于未经处理植物的叶绿素含量的损失可延迟至少约36小时。植物的叶绿素含量的损失相对于未经处理植物的叶绿素含量的损失可延迟至少约48小时。植物的叶绿素含量的损失相对于未经处理植物的叶绿素含量的损失可延迟至少约60小时。植物的叶绿素含量的损失相对于未经处理植物的叶绿素含量的损失可延迟至少约72小时。
植物的叶绿素含量的损失可低于未经处理植物的叶绿素含量的损失。植物的叶绿素含量的损失可比未经处理植物的叶绿素含量的损失低至少约1％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％或60％。植物的叶绿素含量的损失可比未经处理植物的叶绿素含量的损失低至少约65％、70％、72％、75％、77％、80％、85％、90％、92％、95％或97％。植物的叶绿素含量的损失可比未经处理植物的叶绿素含量的损失低至少约5％。植物的叶绿素含量的损失可比未经处理植物的叶绿素含量的损失低至少约10％。植物的叶绿素含量的损失可比未经处理植物的叶绿素含量的损失低至少约20％。植物的叶绿素含量的损失可比未经处理植物的叶绿素含量的损失低至少约30％。植物的叶绿素含量的损失可比未经处理植物的叶绿素含量的损失低至少约40％。植物的叶绿素含量的损失可比未经处理植物的叶绿素含量的损失低至少约50％。植物的叶绿素含量的损失可比未经处理植物的叶绿素含量的损失低至少约60％。
植物的叶绿素含量的损失可比未经处理植物的叶绿素含量的损失低至少约1.5、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、5.5、6、6.5、7、7.5、8、8.5、9、9.5或10倍。植物的叶绿素含量的损失可比未经处理植物的叶绿素含量的损失低至少约11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、90、95或100倍。植物的叶绿素含量的损失可比未经处理植物的叶绿素含量的损失低至少约2倍。植物的叶绿素含量的损失可比未经处理植物的叶绿素含量的损失低至少约3倍。植物的叶绿素含量的损失可比未经处理植物的叶绿素含量的损失低至少约5倍。植物的叶绿素含量的损失可比未经处理植物的叶绿素含量的损失低至少约10倍。
所述植物繁殖材料或其制剂可直接施加于植物。所述植物繁殖材料或其制剂可施加于植物的一个或多个部分。所述植物的一个或多个部分可包括顶芽、花、侧芽、叶片、叶腋、节、节间、叶柄、初生根、侧根、根毛、根冠或它们的组合。所述制剂可施加于植物的叶片。所述制剂可施加于植物的根。
或者或另外，所述植物繁殖材料或其制剂间接施加于植物。所述制剂可施加于植物周围的区域。所述植物周围的区域可包括土壤。所述植物周围的区域可包括邻近的植物。
所述植物繁殖材料或其制剂可施加于易受寄生杂草影响的植物。植物的实例包括但不限于玉米、水稻、高粱、小米和甘蔗。所述植物可为玉米。所述植物可为烟草。所述植物可为水稻。
所述植物繁殖材料或其制剂可以作为种子包衣施加。所述植物繁殖材料或其制剂可以作为种子处理剂施加。所述植物繁殖材料或其制剂可以作为拌种剂施加。所述植物繁殖材料或其制剂可以作为喷剂施加。所述植物繁殖材料或其制剂可以作为叶喷剂施加。所述植物繁殖材料或其制剂可以作为粉末施加。
所述植物繁殖材料或其制剂可一天施加1、2、3、4、5、6、7、8、9、10次或更多次。所述植物繁殖材料或其制剂可一天施加一次。所述植物繁殖材料或其制剂可一天施加两次。所述植物繁殖材料或其制剂可每周施加1、2、3、4、5、6、7、8、9、10次或更多次。所述植物繁殖材料或其制剂可一周施加一次。所述植物繁殖材料或其制剂可一周施加两次。所述植物繁殖材料或其制剂可一周施加三次。所述植物繁殖材料或其制剂可一周施加四次。所述制剂可一个月施加1、2、3、4、5、6、7、8、9、10次或更多次。所述制剂可一个月施加一次。所述植物繁殖材料或其制剂可一个月施加两次。所述植物繁殖材料或其制剂可一个月施加三次。所述植物繁殖材料或其制剂可一个月施加四次。所述制剂可一个月施加十次。所述植物繁殖材料或其制剂可一个月施加15次。所述制剂可一个月施加20次。
实施例
以下示意性实施例代表本文所述化合物、制剂、组合物和方法的实施方案，而非意在以任何方式进行限制。
实施例1-植物繁殖材料的合成
独脚金内酯的化学模拟物的化学合成
使用天然植物生长调节剂作为作物保护产品是发展成熟的。例如，赤霉素为座果的目的广泛用于农业中，乙烯和乙烯类似物被用作脱叶剂，并且近来Valent BiosciencesCorporation已使脱落酸商品化来增强鲜食葡萄的颜色[19]。然而，化学合成和/或自植物材料提取的高成本已排除了试验和采纳独脚金内酯(SL)作为有用的农业工具。为解决这些问题，我们开发了自可易于获得的倍半萜烯内酯——香紫苏内酯开始合成SL模拟化合物的合成路线。香紫苏内酯经济地从快乐鼠尾草植物提取，目前被用在香水的工业生产中。香紫苏内酯的全球产量估计为50-100公吨[20]。我们的香紫苏内酯独脚金内酯模拟物合成是在单罐程序中进行直接羟甲基化和烷基化。香紫苏内酯与三倍过量的甲酸甲酯在叔丁醇钾的存在下缩合，然后用溴代丁烯酸内酯烷基化羟亚甲基内酯的溶液以产生两种非对映异构体的混合物。与先前公布的合成路线不同，这里描述的策略不需要昂贵的催化剂或试剂、复杂的后处理(workup)和纯化，并提供良好的收率。我们发现，毫摩尔规模的合成常规地产生数百毫克的产品，效率为80％。在使用植物独脚金的试验中，我们发现合成的SL也显示出生物活性(图1)。
独脚金内酯的生物合成
我们还已开发出使用基因工程酵母合成SL的补充的生物合成路线。我们最初追求化学合成和生物合成路线二者，因为每一方法在放大生产的经济学中均具有独特的优势和风险。我们已通过导入对SL编码已知途径的外源基因来工程改造工业酵母巴斯德毕赤酵母来产生SL。代谢工程改造微生物细胞以产生有价值的天然产品已被用于抗疟治疗剂、聚合物和燃料的生产[21]。此方法的优势在于毕赤酵母属可在发酵罐中、在简单糖和/或甲醇上生长至高细胞密度，每一个细胞充当合成SL-型化合物的微生物细胞“工厂”。
为实现上述内容，我们首先向巴斯德毕赤酵母中导入了SL的已知代谢途径。SL在植物中自β-胡萝卜素开始产生。β-胡萝卜素分别由酶CCD7和CCD8裂解为9-顺式-β-胡萝卜素醇(9-cis-β-apo carotenol)和carlactone[17]。我们首先工程改造了巴斯德毕赤酵母来产生番茄红素，因为其不是该酵母中的天然代谢物。我们将来自菠萝泛菌(P.ananatis)的基因crtE、crtB、crtI导入到受组成型GAP启动子控制的巴斯德毕赤酵母的染色体中。由于番茄红素的产生，转化的菌落出现红色，对照已知的标准，番茄红素的产生也得到HPLC的验证。我们接下来导入了含D27、CCD7、CCD8和P450酶MAX1的基因盒。需要D27来使反式β-胡萝卜素异构化为顺式β-胡萝卜素，顺式β-胡萝卜素是CCD7的底物[17]。MAX1先前已经报道对于独脚金内酯的生物合成是必不可少的，但尚未被确凿地证实。在用这些结构体转化细胞后，我们观察到SL的积聚。另外，来自工程酵母的培养物的乙酸乙酯纯化提取物在使用杂草独脚金的试验中显示出生物活性(图1-详情参见实施例6)。
我们已进行概念实验的初步证明来确定在水分受限条件下SL是否能够增强植物健康。在这些实验中，一次性施加在灌溉水中的SL，之后停灌数周。在使用成熟的辣椒植物(辣椒，Capsicum annum)的实验中，我们观察到经SL处理的植物相对于未经处理植物显示出极少的水分胁迫迹象。在此实验中，我们向植物施加了1毫克SL，做法是将SL再悬浮于1升水中，然后用其灌溉盆栽植物。对照植物用无SL的水类似地灌溉。然后使植物在22度下于自然昼夜循环下保持4周。4周后，我们在未经处理植物中观察到定性的水分胁迫迹象，如萎黄和严重萎蔫的开始阶段(图2)。相比之下，经SL处理的植物未显示出这些特征。虽然这些结果是初步的，但它们支持SL在水分胁迫调控中起作用的设想、并且暗示外源施加的SL可用作干旱保护产品。我们已明确证实我们的SL模拟物具有自SL预期的特定生物活性和抗旱效应的初步迹象。
实施例2-SL作为耐旱性增强产品的实验室规模验证
本实施例评估SL缓解玉米中水分胁迫的负面影响的能力。使用若干标准指标来确定SL处理的功效，包括水分胁迫症状的发生(卷叶、叶绿素减少)和粮食产量。使用这些指标来评价增强耐旱性的功效，我们评估了(1)施加SL的最佳方法，(2)SL的剂量浓度，和(3)SL的剂量方案，由此确定施加具有最大效应的植物生长期。合在一起，这些数据使得我们能够估计作物健康和收成产量的改善幅度以预计项目的未来阶段。SL处理对收成产量(每植物和蒲式耳/英亩)的总体效能在决定种植者的技术采纳价值定位中是关键性的。
实施例3-用于田间试验的原型产品的开发
本实施例聚焦于SL在不同条件下的配制、初始安全试验(毒理学和环境归宿二者)和田间功效。关于具有最高功效的施加方法和剂量的来自实施例2的数据指导产品配制的工作。测试SL活性成分与惰性载体的制剂向玉米田的有效递送。对于叶喷剂或灌溉补充剂，很可能可湿性粉末是优选的制剂。可湿性粉末含较低的量的活性成分，以及惰性载体如表面活性剂，以允许均匀喷洒。使用分析化学(GC-MS)测试制剂的活性成分释放曲线，同时在温室玉米和小规模田间实验中测量制剂功效。初始安全试验聚焦于生成哺乳动物毒理学数据和环境归宿数据来支持环境保护局(Environmental Protection Agency)将SL登记为新的活性成分。此工作使用经认证的合同研究组织进行，并也可用来向EPA请求在大于10英亩的田间试验中使用SL的实验使用许可。还进行使用配制的SL的田间试验，其中考察在不同的玉米杂交品种、土壤条件、气候条件和干旱严重性情况下SL处理对收成产量的影响。确定了SL作为增强耐旱性和提高收成产量的产品的正面影响。
实施例4-独脚金内酯对玉米植物的效应
考虑到干旱对农业生产率的影响、缺乏作物保护产品来解决干旱的后果以及我们的初步研究，本实施例试验独脚金内酯对受水分胁迫的玉米植物是否具有正面效应。
测量SL施加对未受胁迫植物的营养生长的效应
本实验考察SL施加是否影响经受充分灌溉的健康植物的生长和/或形态学。本实验的理论基础是双重的：第一，由于SL和模拟物合成的历史高成本，故SL的外源施加对营养生长将具有怎样的效应是未知的。虽然之前没有证据表明有害效应，但负面调控营养生长的作物保护产品将难以得到采用。第二，对经SL处理的未受胁迫植物的形态学生长速率的观察为下游实验提供了基线。
对Pioneer 34M95的籽苗进行这些实验，Pioneer 34M95是具有中等耐旱性的高产品种，已在温室中成功生长至成熟[25、26]。在植物的V8期——萌发后大约4周进行实验。植物在由普渡大学(Purdue University)温室专家所确定的最佳实践条件下生长[25-31]。使玉米在8英寸花盆中于蒙脱石煅烧粘土介质中在自然昼夜循环下于气候受控的温室中生长。使用自动化滴灌系统定期灌溉植物，灌溉方案为每天浇水12次，每次2分钟[27]。我们向每一植物的灌溉水中直接加入SL，因为我们已在以前的数据中观察到使用此施加方法的植物生理响应。我们试验了一系列的SL剂量浓度，因为施加以引起干旱保护响应的活性成分的量直接影响采用该技术的成本-效益比。我们采用了对应于200克每英亩和每次10倍连续稀释10次的施用量(包括每英亩200克至每英亩20皮克的剂量浓度范围)的SL剂量。作为植物生长调节剂，我们期望SL显示出高效力，从而需要低的每株植物活性成分量和每英亩活性成分量来诱导植物响应。我们测量了(i)每株植物在施加SL前和施加后每3天的高度；(ii)每株植物的叶片叶绿素含量，如由Spad 502叶绿素计所测定的；和(iii)营养生长期，如由叶片数和形态学所确定的。对植物保持定期灌溉。对每一实验条件(独脚金内酯剂量浓度)做多个平行实验(n＝5)以使用适宜的统计试验判断任何所观察到的差异的显著性。
测量经SL处理和未经处理植物中水分胁迫症状的发生
本实验从处于营养生长期的植物中干旱胁迫症状的外观方面测试和量化SL处理的干旱保护效应。生长中的玉米中的水分胁迫表现为卷叶(萎蔫)、叶绿素和光合活性的减少以及严重情况下的植物高度。实验包括在充分的灌溉下使植物生长、施加一系列SL浓度或模拟处理、以及停止灌溉来施以水分限制。然后我们使用标准检测和公认的文献方法[23、24]测量上述干旱胁迫指标随时间的出现，期望SL处理延迟水分胁迫指标的发生。我们进行这些实验来提供引起干旱保护响应的SL浓度范围、干旱保护响应的持续时间和干旱保护响应的幅度。该数据可用来确定SL施加对受水分胁迫和未受水分胁迫的玉米的粮食产量的影响以及证实SL作为干旱保护产品的有效性。
测量SL施加对受水分胁迫和未受胁迫玉米的粮食产量的影响
本实验力图直接确定对于经受充分灌溉的植物和经受水分胁迫的植物二者而言，SL施加是否影响收获的粮食产量。这些实验在温室中进行以最大限度地控制条件。我们在玉米生长周期的早期生殖阶段(从抽穗开始并继续到早期灌浆)施以严重的水分胁迫。从这些结果中，我们确定了增强粮食产量的最佳施加方法、剂量和施加时机。这些数据也为SL作为干旱保护产品的放大和田间试验提供了基础。
考察独脚金内酯对受水分胁迫玉米的效应
本实验确定SL施加对在营养生长期过程中的玉米发生水分胁迫症状的影响。我们测试宽范围的SL浓度来聚焦于我们对独脚金内酯对受水分胁迫玉米的效应的研究。测量V8期植物(萌发后大约4周)中限水胁迫的指标。我们在定期灌溉下种植籽苗，于V8时施加在灌溉水中的SL，并停止灌溉。SL浓度范围为200克每英亩至20皮克每英亩。然后我们每日监测植物存在的干旱胁迫指标，如卷叶(萎蔫)、植物高度和叶绿素含量。我们希望观察到能够延迟干旱胁迫指标的出现的SL浓度子集，正如我们在我们的初步研究中已观察到的那样。这些实验可缩小引起干旱保护效应的SL浓度范围。来自这些实验的数据可提供SL使用所提供的干旱保护时间的指示。
探索独脚金内酯的施加对粮食产量的效应
评估SL对在干旱胁迫下的玉米提供保护效应的功效。确定经济和技术可行性的一个关键指标是经用SL处理的受干旱胁迫植物的粮食产量。在温室条件下种植玉米以便精密控制灌溉和条件。
我们评价两个SL浓度外加模拟处理对照。在灌溉和受水分胁迫条件下测试每一SL施加条件。通过停灌连续12天来施以水分胁迫[23]，这导致植物的严重水分胁迫。干旱胁迫的初始症状表现为在水需求高的白天叶组织萎蔫和“卷起”，并在夜间返回到正常膨压。进一步严重的水分限制导致白天和夜间叶片均萎蔫。如果干旱胁迫继续，则叶组织开始死亡，从上部叶片的边缘开始并发展到整个植物。虽然在生长的任何阶段的水分胁迫对于收成产量来说都有害，但玉米植物在早期生殖阶段尤其易受干旱影响。例如，在吐丝前两周到吐丝后两周期间(R1期)的水分胁迫可能每胁迫一天便使得收成产量减少3％至8％[2]。我们在开始抽穗时施以水分胁迫(通过停灌)。抽穗后4至8天发生吐丝，丝出现后1至3天授粉。由于丝的失水和低下的授粉效率，故此时使植物经受限水胁迫导致显著较低的籽粒数以及籽粒重量。这些效应最终影响收获时的粮食产量。
我们研究了不同施加方法的功效来确定作物处理的最佳实践和了解今后工作的商业考虑。我们聚焦于作物保护产品的常见施加方法，包括通过(i)灌溉系统和作为(ii)叶喷剂来使用SL。通过灌溉的施加常用于作物投入物如氮和杀虫剂经由中心枢纽灌溉系统或沟灌的当季施加[32]。在本实验中，将SL的剂量溶解在小体积(0.1mL)的丙酮中，稀释到水的单位灌溉体积，并施加到植物的基部。对于未经处理的对照植物，进行经稀释丙酮的模拟施加。叶喷剂广泛用来向玉米和其它作物施加肥料、杀虫剂和微量营养素。在土壤湿度不支持有效摄取营养物的干旱状况过程中，叶喷剂特别有利。对于微量营养素，典型的叶喷剂施加量是3-10加仑液体每英亩，我们在这里遵循此量。我们使用手动喷雾器来施加作为叶喷剂的SL剂量，如上述那样将SL溶解在丙酮中并稀释于水中。使用临时的塑料屏障将接受喷剂施加的植物与对照植物物理分离开来。喷剂按标准的种植者实践在晚上施加。
“最佳实践”施加方法、剂量和时序安排的集中研究
本实验结合自先前的实验获得的知识来测试“最佳实践”施加方法，其采用较高数量的平行实验以生成高度统计学显著的数据。我们采用在模拟干旱条件下对粮食产量显示出最大正面效应的施加条件并在多个植物上再现实验。本实验包括一种递送方法、一种施加时间、两种SL浓度(实验和模拟处理)和两种水分胁迫条件(停灌和正常灌溉)。如此，存在4种实验条件，对每一种条件做n＝50个平行实验。来自本实验的数据测试SL作为干旱保护产品的实用性并为该项目下一阶段的田间试验提供基础。
合在一起，实验对灌溉和受水分胁迫的玉米评估了施加时机、施加方法和两种施加浓度。除监测胁迫的症状如卷起、抽穗和吐丝的时机、以及叶片萎黄外，我们还在成熟时测量籽粒形态和粮食产量。受严重水分胁迫的植物已知具有未受精籽粒和败育籽粒(aborted kernel)二者。我们还测量了籽粒的重量以评价每一条件下的灌浆情况和粮食总产量。
我们已发现，合成产生的SL在实验室中有效地使独脚金的种子发芽有效并提供了作物保护效应。我们在肯尼亚基苏木(Kisumu,Kenya)附近进行了田间试验来测试在受独脚金侵扰的田间中该处理对玉米产量的功效。
实施例5-独脚金内酯的合成
我们已开发了植物激素独脚金内酯的化学模拟物(AB01，图5)，其显示出与天然产物相似的生物活性和比先前描述的模拟物的效力高若干数量级的效力。
AB01的合成从易于得到的倍半萜烯内酯——香紫苏内酯开始。香紫苏内酯提取自鼠尾草属植物物种，目前被用在香水的工业生产中。AB01的合成是在单罐程序中进行直接羟甲基化和烷基化。香紫苏内酯与三倍过量的甲酸甲酯在叔丁醇钾的存在下缩合，然后用溴代丁烯酸内酯烷基化羟亚甲基内酯的溶液以给出两种非对映异构体的混合物。对于下游应用，不必进行立体异构体的拆分。与先前公布的合成路线不同，这里描述的策略不需要昂贵的催化剂或试剂、复杂的后处理和纯化，并给出良好的收率。我们发现，毫摩尔规模的合成常规地产生数百毫克的AB01产物，效率为80％。
方案：溴代丁烯酸内酯的合成
向250mL圆底烧瓶中装入N-溴代琥珀酰亚胺(8.90g，1.0当量，50mmol)并作为黄色混合物悬浮于CCl4(125mL)中，这里可用MeCN代替CCl4。
加入3-甲基-2(5H)-呋喃酮(4.90g，1.0当量，50mmol)(参见关于纯度的备注)，然后加入过氧化苯甲酰(126.7mg，0.01当量，0.5mmol)。
于氮气下吹扫悬浮体并让其回流。通过定期停止搅拌并让反应混合物沉降来监测反应的进展。由于存在杂质，故反应时间需要多达20小时而不是先前述及的1.5小时(参见下面的注释)。另外的过氧化苯甲酰和黄色不纯NBS的使用提高了反应的速率。
一经完成，便如由烧瓶侧面上存在的及溶剂表面上漂浮的白色/橙色固体琥珀酰亚胺所指示的那样，过滤反应混合物来移除琥珀酰亚胺以提供澄清的橙色溶液。浓缩混合物以提供在甲苯(150mL)和去离子水(150mL)之间分隔的橙色油。快速搅拌黄色乳液30分钟，然后分离甲苯层，用Na2SO4干燥，过滤并浓缩，给出深橙色油。使该油通过经CH2Cl2润湿的硅胶的塞并用CH2Cl2(200mL)洗脱，得到澄清的浅黄色溶液，浓缩以得到与已知性质匹配的亮橙色液体(7.25g，收率82％)，将其低温保存。
关于纯度的备注：3-甲基-2(5H)-呋喃酮可商购获得(Aldrich，90％工业级)并经由3-甲基-2,3-二氢-2(3H)-呋喃酮(α-甲基-γ-丁内酯)的溴化/消除反应1、自柠康酸酐经由逆向Diels-Alder序列2或通过区域受控的开环和还原3、最后通过甲基丙烯酸烯丙酯的闭环复分解4合成。在我们手中，市售材料含极性杂质，这些极性杂质不易于通过以大量材料损失为代价的柱色谱或蒸馏来移除。在这些极性杂质严重减慢自由基溴化3的速率的时候，它们被从所需的溴代丁烯酸内酯移除，如上面所详述的。未经蒸馏的材料在烷基化中表现很好，并且在低温和避光保存时能稳定数月的时间。
方案：合成内酯的合成
在氮气流下冷却带搅拌棒、盖有橡胶隔垫、接有氮气鼓泡器的烘箱干燥100mL双颈圆底烧瓶(2x 14j)。
向烧瓶中装入香紫苏内酯(0.4126g，2.0mmol，Sigma-Aldrich)并溶解于干燥的THF(20mL)中。
使用冰-水浴将此澄清的无色溶液于惰性气体下冷却至～0℃。
于氮气流下加入固体叔丁醇钾(0.2693g，2.4mmol，1.2当量，Sigma-Aldrich)，然后经由注射器加入纯甲酸甲酯(0.370mL，6.0mmol，3当量，Sigma-Aldrich)。
在氮气下于～0℃下将此浅黄-白色悬浮体搅拌3小时。
经由注射器以在干燥的THF(6mL)中的溶液加入溴代丁烯酸内酯(0.3540g，2.0mmol，1当量)。
让反应悬浮体搅拌过夜，升温至室温。
用蒸馏水(50mL)淬灭悬浮体并用EtOAc(100mL)稀释。
分离有机物并用EtOAc(2×50mL)萃取水层。合并有机物，用盐水(1×75mL)洗涤并用K2CO3干燥。过滤并浓缩，提供金色油(0.780g)，其在静置时凝固。
实施例6-独脚金内酯的生物活性
生物活性：触发独脚金萌发
我们试验了AB01触发独脚金种子的萌发的能力。通过在黑暗中于30℃下孵育7天来使独脚金的种子适应，并施加AB01材料在水中的稀释物。我们观察到1纳克每升及更高的浓度能够触发大约30％的种子的萌发，这与文献中针对植物衍生独脚金内酯所公布的效率和活性相似(图1A-B)。萌发显示出分级的剂量-响应行为。
生物活性：拟南芥突变体的补充
为进一步验证AB01的生物活性，我们测试了该化合物能否补充缺乏独脚金内酯生物合成的模型植物拟南芥(Arabidopsis thaliana)的突变体。缺乏MAX1细胞色素P450活性的拟南芥突变体不合成独脚金内酯，并且显示以叶和根的分蘖增加(分枝)以及发育迟缓(stunting)为特征的表型。我们在标准条件下种植了MAX1拟南芥并添加了1uM AB01作为灌溉补充或模拟处理。我们观察到，AB01处理对突变体的表型有着可见的影响(图6A-B)。因此，合成的AB01与独脚金内酯足够相似，以触发独脚金萌发并在模型植物中代替天然化合物。
实施例7-植物繁殖材料对水分胁迫的效应
本实施例确定包含独脚金内酯或其类似物或模拟物的植物繁殖材料的施加对切花在零售或消费者环境下存放、装运和/或生命过程中水分胁迫症状的出现的影响。我们试验了宽范围的浓度来致力于我们对于植物繁殖材料对切花的影响的研究。测量花中限水胁迫的指标(大约每天)。我们取得切花，施加在灌溉水中的植物繁殖材料，并放置在正常存放环境(例如，规律的昼夜循环、室温)中。植物繁殖材料中独脚金内酯或其类似物或模拟物的浓度范围为1克每升至1皮克每升。然后我们每天监测植物水分胁迫指标的出现和货架寿命，如卷花和卷叶(萎蔫)、茎的膨胀、叶绿素含量和花瓣的损失。
图3示出了来自初步实验的结果，其中用只有水的对照或包含独脚金内酯模拟物(例如AB01)的植物繁殖材料处理切花。向切花的灌溉水中加入各种浓度的独脚金内酯模拟物。仅用水处理的切花的瓶插寿命为大约4天，而用植物繁殖材料处理的切花的瓶插寿命为大约6-7天。这些实验证实，向切花施加植物繁殖材料使得瓶插寿命延长了50-60％。如图3中所示，左边的植物是仅用水处理的，而右边的植物是用植物繁殖材料处理的。
期望使用包含独脚金内酯或其类似物或模拟物的植物繁殖材料的其它实验来揭示能够延迟水分胁迫指标的出现和延长货架寿命的SL浓度的子集，正如我们在我们的初步研究中已观察到的那样。这些实验可缩小引起保护效应的独脚金内酯或其类似物或模拟物浓度范围。来自这些实验的数据可提供使用包含独脚金内酯或其类似物或模拟物的植物繁殖材料所提供的货架寿命延长时间的指示。
除确定植物繁殖材料的最佳浓度范围外，本实施例的目的还在于确定切花处理的最佳实践和了解商业考虑。我们聚焦于瓶插寿命延长和保鲜产品的常见施加方法，包括通过(i)灌溉和作为(ii)叶喷剂来使用植物繁殖材料。通过灌溉的施加常用于切花保鲜，包括可加到灌溉水中的基于颗粒或液体的制剂。在本实验中，将一定剂量的包含独脚金内酯或其类似物或模拟物的植物繁殖材料溶解在小体积(0.1mL)的丙酮中，稀释到水的单位灌溉体积，并施加到切花花瓶中。对于未经处理的对照组植物，进行经稀释丙酮的模拟施加。我们使用手动喷雾器来施加作为叶喷剂的植物繁殖材料剂量，如上述那样将植物繁殖材料溶解在丙酮中并稀释于水中。使用临时的塑料屏障将接受喷剂施加的植物与对照组植物物理分离开来。与其它切花保鲜和货架寿命延长产品如营养素、抗微生物剂、表面活性剂和植物生长调节剂联合地测试每一制剂。
实施例8-独脚金内酯的合成
概述
已开发出具有与天然产物相似的生物活性且效力比先前描述的模拟物的效力高若干数量级的植物激素独脚金内酯的化学模拟物。AB01(MW:374.47，C22H30O5)的合成从易于得到的倍半萜烯内酯——香紫苏内酯开始。香紫苏内酯提取自鼠尾草属植物物种，目前被用在香水的工业生产中。香紫苏内酯与两倍过量的甲酸甲酯在二异丙基氨基锂的存在下缩合。分离出的甲酰内酯然后用氯代丁烯酸内酯烷基化以给出两种非对映异构体的混合物。这里提供了氯代丁烯酸内酯的简洁合成。对于下游应用，不必进行立体异构体的拆分。
甲酰香紫苏内酯的合成
如图9中所示，在氮气流下冷却带搅拌棒、盖有橡胶隔垫、接有氮气鼓泡器的烘箱干燥100mL双颈圆底烧瓶(2x 14j)。向烧瓶中装入香紫苏内酯(1.50g，6.0mmol，Sigma-Aldrich)并溶解在干燥的THF(42mL)中。使用冰水浴将此澄清的无色溶液于惰性气体下冷却至～0℃。经由注射器逐滴加入LDA溶液(3.60mL，7.20mmol，1.2当量，2.0M溶液，Sigma-Aldrich)，得到黄橙色溶液。于-78℃搅拌30分钟以确保去质子化。经由注射器加入纯甲酸甲酯(0.74mL，12.00mmol，2.0当量)。让此浅黄色溶液搅拌过夜，升温至室温。用蒸馏水(25mL)淬灭橙色溶液并用乙酸乙酯(25mL)稀释。分离有机层并用乙酸乙酯(3×25mL)萃取水层。合并有机物，用1N HCl(2×25mL)、盐水(1×25mL)洗涤并用Na2SO4干燥。过滤并浓缩，提供金色油(2.28g)。通过快速色谱(硅胶，梯度2-20％乙酸乙酯:己烷)纯化以提供白色固体(1.57g)，收率为94％。在10％的乙酸乙酯:己烷中，Rf＝0.18。
氯代丁烯酸内酯的合成
步骤1：TiCl4羟醛缩合(图10A)
向1000mL三颈(19j，34j，19j)圆底烧瓶装配特大号搅拌棒、氮气鼓泡器(19j)、缩径接头(19j至34j)，缩径接头上接压力平衡滴液漏斗，漏斗用19j橡胶隔垫(34j)和橡胶隔垫(19j)加盖。在氮气下吹扫此组装玻璃器具并在氮气吹扫下火焰干燥。向烧瓶和滴液漏斗中加入CH2Cl2，烧瓶中加212mL(无水)，滴液漏斗中加106mL。于室温下向烧瓶中加入TiCl4(16.5mL，150mmol)，得到澄清的无色溶液。在冰水浴中冷却四氯化钛溶液并向滴液漏斗中装入丙酮酸乙酯(16.7mL，150mmol)和乙酸乙烯酯(13.8mL，150mmol)。向四氯化钛溶液中逐滴加入在CH2Cl2中的羰基化合物溶液，用时两小时，生成亮黄橙色悬浮体。当加入完成时，将悬浮体于0℃下(冰水浴)再搅拌两小时。用去离子水(140mL)淬灭澄清的橙红色溶液(注意：放热并剧烈放出气泡)。分离CH2Cl2并用CH2Cl2(2x100mL)萃取水层。合并CH2Cl2萃取物，用去离子水(1x100mL)、盐水(1x100mL)洗涤并用Na2SO4干燥。过滤以得到澄清的金黄色溶液，浓缩以得到亮黄色油(30.55g，85％)。该黄色油在静置时变黑并分解，释放刺鼻的烟气；这些分解产物使下游纯化复杂化。可将其低温存放于冰箱中并在下一步中直接使用而不纯化。
步骤2：水解和环化(图10B)
向含粗羟醛缩合产物(30.55g，128mmol)的1000mL圆底烧瓶装配特大号搅拌棒并溶于无水乙醇(345mL)中以得到黄色溶液。向搅拌的溶液中加入冰醋酸(17mL)和浓HCl(17mL)。向烧瓶装配回流冷凝器并将溶液加热至回流4小时。此时，加入去离子水(430mL)并通过分馏移除乙醇直至蒸馏速率减慢且内部温度升至大约90℃且馏出物的体积为初始加入的乙醇的大约135％。将冷凝器装回到回流装置并将深金色反应混合物于回流下加热45分钟。冷却反应混合物，用乙酸乙酯(3x150mL)萃取。合并萃取物，用盐水(1x100mL)洗涤并用Na2SO4干燥。过滤以得到金色溶液，浓缩以得到橙色油(15.19g)。使该粗橙色油经受短程蒸馏(bulb-to-bulb distillation)，于120-135℃/8mbar下收集物质。得到浅黄色油(9.47g，65％)，其在静置时缓慢凝固。
步骤3：氯化(图10C)
向25mL 19j圆底烧瓶装配活动头(双颈，2x 19j)，用19j玻璃塞和19j回流冷凝器加盖。向烧瓶中加入CH2Cl2(5mL)、SOCl2(1mL，14mmol，1.4当量)和1滴DMF，然后加热至回流。以保持回流和立即放出气体的速率向回流蒸气中逐滴加入羟基丁烯酸内酯(1.15g，10mmol)在CH2Cl2(5mL)中的金色溶液。回流两小时后，将反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(20mL)稀释，倒入含冰的饱和NaHCO3(～50mL)，并快速搅拌以破坏过量的SOCl2。当停止放出气体时，分离CH2Cl2层并用CH2Cl2(2x 20mL)萃取水性物。合并CH2Cl2萃取物，用盐水(1x50mL)洗涤并用刚刚粉碎的MgSO4干燥。过滤澄清的橙色溶液并浓缩，得到淡红色液体(1.106g)。使该粗液体经受短程蒸馏，于120-122℃/5mbar下收集澄清的无色馏出物(0.73g，53％)。
AB01的合成
如图11中所示，在氮气下吹扫含甲酰香紫苏内酯(1.57g，5.64mmol)的100mL圆底烧瓶并于室温下溶解在DMF(15mL，无水，Sigma-Aldrich)中。在氮气流下用碳酸钾(858mg，6.2mmol，1.1当量)处理该澄清的黄色溶液，给出黄白色悬浮体。经由注射器向该悬浮体中逐滴加入氯代丁烯酸内酯(5.52mmol，1.2当量)在DMF(5mL，无水)中的澄清金色溶液。氯代丁烯酸内酯溶液的加入使反应混合物经历从黄色变色至橙色再至棕色的颜色变化。让在氮气下于室温下搅拌24小时。用蒸馏水(50mL)和乙酸乙酯(50mL)稀释该暗色悬浮体。分离有机层并用乙酸乙酯(3x 40mL)萃取水层。合并有机物，用饱和NaHCO3(1x 50mL)、蒸馏水(1x50mL)、盐水(1x 50mL)洗涤，并用K2CO3干燥。过滤并浓缩，给出粘稠的棕色油(2.63g)，其在静置时凝固。通过快速色谱(硅胶，梯度6-50％乙酸乙酯:己烷)纯化以提供白色固体(1.67g)，收率为80％。在25％乙酸乙酯:己烷中Rf＝0.18。该材料顽固地保留乙酸乙酯并需要长时间真空干燥来移除痕量溶剂。
氮取代的香紫苏内酯的合成
如图8A至8F中所示，使用与图7相似的方法合成氮取代的香紫苏内酯。于-20℃下向(R)-2-苄氧基-20-羟基-1,10-联萘(260mg，0.69mmol)在甲苯(9mL)中的溶液中加入氯化锡(IV)(0.4mL，3.37mmol)并将溶液搅拌30分钟。将原位制得的此2-苄氧基-20-羟基-1,10-联萘–SnCl4络合物冷却至-78℃并逐滴加入在甲苯(9mL)中的氮取代的高法呢酸(homofarnesic acid)(600mg，2.4mmol)，5分钟加完。将反应混合物于-78℃下搅拌3小时并在-20℃下保持3天，用饱和NaHCO3水溶液淬灭，并用乙酸乙酯萃取。合并有机萃取物，用无水MgSO4干燥，并浓缩。粗产物通过硅胶上的柱色谱纯化，得到氮取代的(+)-香紫苏内酯。然后与图11相似的，使用该氮取代的香紫苏内酯来合成氮取代的AB01。产物化合物的立体化学可通过使用不同的催化剂如手性LBA来改变。
实施例9-AB01的田间试验
于2014年四月到七月在德克萨斯州海斯县(Hays County,Texas)进行了田间试验。在25,000株植物每英亩(30”行，8”间距)的密度下种植Dekalb hybrid 68-05。对该田以80磅/英亩的氮施肥。不灌溉该田。AB01处理的地块在抽穗(VT)期以2克每英亩的剂量喷洒。喷洒通过再悬浮固体AB01于0.5mL丙酮中并稀释在水中达1加仑/500平方英尺的喷洒量来实现。做三个平行实验。
寄生杂草的改善的萌发触发(图12)
观察到源自植物的天然化合物5-脱氧独脚金醇(5-dS)与合成化合物AB01之间萌发触发效率的显著差异。通过在玻璃纤维过滤器上在黑暗中于室温下孵育3天来使向日葵列当(Orobanche cumana)的种子准备好。施加指定浓度的AB01或5-dS并在处理后48小时时监测种子。萌发由吸器(haustoria)的出现而证实。做三个平行实验。
AB01处理在苜蓿中实现耐旱性(图13)
苜蓿从种子开始生长14天。用1mg/mL AB01处理或模拟处理幼苗。处理后停灌并监测幼苗的限水胁迫症状。处理后大约7天时，未经处理的幼苗看起来干枯(左)，而经处理的幼苗看起来健壮(右)。
在玉米田间试验中AB01提高谷穗受精(图14)
通过在R2-R3期目视检查谷穗丝来测量受精谷穗的分数。未受精的丝看起来呈黄/绿色，而受精的丝看起来呈浅红棕色。完全未受精的谷穗具有完全黄/绿色的丝，受精的谷穗看起来呈棕色，而具有不完全程度的受精丝的谷穗具有丝的混合群体。我们发现，与模拟处理的对照组相比，AB01处理减小了未受精谷穗的分数而增大了受精谷穗的分数。
在玉米田间试验中AB01提高结籽(图15)
在收获时目视检查谷穗以监测结籽(成熟谷穗中完全形成的籽粒的数量)。对照组(模拟处理，左)谷穗显示出不完全的结籽和籽粒败育，这是严重干旱胁迫的症状。AB01处理的谷穗(右)显示出更完全的结籽和极少的籽粒败育迹象。
AB01提高谷穗体积(图16)
于R3期在田中测量谷穗体积以计算谷穗体积。测量每个谷穗的长度和周长，并通过将谷穗作为圆柱体处理来计算体积。对每个地块测量大约100个谷穗。与模拟处理的对照组相比，在季节中期，AB01处理的谷穗平均具有显著较高的体积。
AB01处理提高平均籽粒重量(图17)
收获后，剥去谷穗苞叶，计数籽粒并称重以量化“千籽粒重”(TKW)或试验中籽粒的平均质量。AB01处理的地块产生的籽粒比对照地块的在质量上平均高30％。
AB01处理提高收成产量(图18)
收获来自对照组和经处理地块的谷穗，剥去苞叶，并测试水分以量化干质量。对照地块平均每英亩120蒲式耳，而AB01处理的地块平均每英亩143蒲式耳，增加19％。粮食产量在15％水分下计算，15％水分是收获产出的标准度量。
AB01处理在苜蓿中实现耐盐性(图19)
苜蓿从种子开始生长14天。用1mg/mL AB01处理或模拟处理幼苗。处理后，用含35g/L溶解盐(NaCl)的100mL水灌溉植物。每48小时进行灌溉并监测植物的盐性胁迫症状。5天后，对照组植物(左)显示出接近完全萎黄，而经处理植物(右)显示出显著较高的活力。
AB01处理在番茄中实现耐盐性(图20)
用10mg/mL AB01处理或模拟处理番茄幼苗。处理后24小时，用含29.2g/L盐(NaCl)的250mL水灌溉它们。在盐灌溉后6小时时，对照组幼苗(左)显示出盐性冲击的症状，其表现为严重的萎蔫。经处理幼苗(右)看起来未受胁迫。
AB01处理在小麦中提高耐旱性(图21)
在温室条件下从种子开始生长小麦6周，施加充分的灌溉。用再悬浮于丙酮中并稀释在100mL水中的1mg AB01处理植物或模拟处理作为对照。停灌并监测植物的干旱胁迫症状。处理后7天时，对照组植物(左)显示出限水胁迫的迹象(由萎蔫明确显示)，而经处理植物(右)看起来旺盛。
在经AB01处理的田间(肯尼亚夏亚县)独脚金减少和粮食产量提高(图22)
于2013年八月到2014年一月在肯尼亚夏亚县(Siaya County,Kenya)进行了田间试验。AB01处理的地块在种植前一周被喷洒以1克每英亩的剂量。处理通过将固体AB01再悬浮于1mL丙酮中并稀释在4000L水中来实现。对经处理和未经处理地块(每个100m2)做三个平行试验。(A)在季节期间并在收获之前在未经处理地块中观察到独脚金的萌发，而经处理地块显示出极少的独脚金相关的胁迫和寄生植物的萌发的迹象。(B)与未经处理地块相比，来自经处理地块的粮食产量显示出25％的增加。(C)收获后收集并测量来自每一地块的独脚金的生物量。经处理地块显示出存在的独脚金的质量的显著减小。(D)对每一地块中萌发的独脚金计数，在经处理地块中寄生植物极少。
在经AB01处理的玉米中急性水分胁迫减少(图23)
如通过卷叶——玉米对水分胁迫的响应——的目视检查所测得的，将玉米幼苗评定为未受胁迫、受中度水分胁迫和受严重水分胁迫。在温室环境中种植Dekalb 67-86RR玉米种子并然后在萌发后灌溉7天。然后用40mL水、0.1mM AB01或1.0mM AB01处理幼苗并停止灌溉。在没有灌溉的第6天，评定幼苗的水分胁迫。叶片展开的幼苗评定为未受胁迫；叶片部分卷起的幼苗评定为受中度胁迫；叶片完全卷起的幼苗评定为受严重胁迫。我们发现，AB01处理以剂量依赖性方式减小了受严重胁迫的幼苗的分数而增大了未受胁迫幼苗的分数。
虽然本文已经示出和描述了本发明的优选实施方案，但对于本领域技术人员来说显而易见的是这样的实施方案仅是作为实例提供。本领域技术人员将会想到众多变型、改变和替代而不偏离本发明。应理解，在本发明的实施中可采用本文所述本发明的实施方案的各种替代方案。
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Claims (78)

1.一种式(I)的化合物、其盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体：
其中：
a、b、c各自独立地为0、1或2；
每一个A独立地为O或S；
每一个E独立地为O、S或-NR18；
每一个G独立地为C或N；
R5、R6、R11、R12、R14、R15和R17各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18；
R2、R3、R7、R8、R9和R10各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素、-OR18或孤电子对；
R1和R16各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素、孤电子对或-OR18；或者R1和R16一起形成直接键以提供双键；
R4和R13各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素、孤电子对或-OR18；或者R1和R16一起形成直接键以提供双键；
每一个R18独立地为H、烷基、卤代烷基、芳基、杂芳基、-C(O)R19或和
每一个R19独立地为H、烷基、卤代烷基、芳基或杂芳基。
2.一种式(II)的化合物、其盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体：
其中：
a、b、c各自独立地为0、1或2；
每一个A独立地为O或S；
每一个E独立地为O、S或-NR18；
每一个G独立地为C或N；
R5、R6、R11、R12、R14、R15和R17各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素或-OR18；
R2、R3、R7、R8、R9和R10各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素、-OR18或孤电子对；
R1和R16各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素、孤电子对或-OR18；或者R1和R16一起形成直接键以提供双键；
R4和R13各自独立地为H、烷基、卤代烷基、氨基、卤素、孤电子对或-OR18；或者R1和R16一起形成直接键以提供双键；
每一个R18独立地为H、烷基、卤代烷基、芳基、杂芳基、-C(O)R19或和
每一个R19独立地为H、烷基、卤代烷基、芳基或杂芳基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其中a为1，b为2，c为0。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其中每一个A独立地为O。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其中每一个E独立地为O。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其中每一个G独立地为C。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其中R2、R3、R4、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R16各自独立地为H。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其中R1、R5、R6、R13和R17各自独立地为烷基。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其中R1、R5、R6、R13和R17各自独立地为甲基。
10.根据权利要求9所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其具有式(III)的结构：
11.根据权利要求9所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其具有式(IV)的结构：
12.根据权利要求1-11中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其中所述化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体具有至少约50％、60％、70％、80％、85％、90％、95％或至少约50％至100％的非对映体过量。
13.一种制剂，所述制剂包含根据权利要求1-12中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体。
14.根据权利要求13所述的制剂，所述制剂还包含赋形剂。
15.根据权利要求14所述的制剂，其中所述赋形剂包括水、表面活性剂、醇或它们的任何组合。
16.根据权利要求15所述的制剂，所述制剂包含表面活性剂，其中所述表面活性剂包括磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、硫酸化酯、磷酸酯、硫酸化醇、烷基苯磺酸盐、聚羧酸盐、萘磺酸盐缩合物、苯酚磺酸缩合物、木质素磺酸盐、牛磺酸甲基油基酯、聚乙烯醇或它们的任何组合。
17.根据权利要求13-16中任一项所述的制剂，所述制剂还包含肥料。
18.根据权利要求17所述的制剂，其中所述肥料包括氮肥、磷酸盐肥、钾肥、钙肥、镁肥、硫肥、复合肥、有机肥或它们的任何组合。
19.根据权利要求13-18中任一项所述的制剂，所述制剂还包含杀昆虫剂、杀真菌剂、除草剂或它们的任何组合。
20.根据权利要求19所述的制剂，其中所述除草剂包括草甘膦。
21.根据权利要求20所述的制剂，其中所述草甘膦包括N-(膦酰基甲基)甘氨酸。
22.一种方法，所述方法包括使植物与根据权利要求1-12中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体或者根据权利要求13-21中任一项所述的制剂接触。
23.根据权利要求22所述的方法，其中所述接触所述植物包括以喷剂施用所述化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或所述制剂。
24.根据权利要求22所述的方法，其中所述接触所述植物还包括向所述植物的灌溉水中加入所述化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、立体异构体、异构体或所述制剂。
25.根据权利要求22-24中任一项所述的方法，所述方法包括接触所述植物，其中所述植物为大豆、玉米、水稻、番茄、苜蓿、小麦、绿藻或它们的任何组合。
26.根据权利要求22-25中任一项所述的方法，其中所述经接触植物的产量相对于未经接触植物增加，所述经接触植物的生命相对于未经接触植物延长，所述经接触植物的萎蔫相对于未经接触植物减少或延迟，所述经接触植物的膨胀度相对于未经接触植物延长或保持，所述经接触植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经接触植物减少或延迟，所述经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物保持，所述经接触植物的叶绿素含量的损失相对于未经接触植物减少或延迟，所述经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物增加，所述经接触植物的耐盐性相对于未经接触植物增加，所述经接触植物的耗水量相对于未经接触植物减少，所述经接触植物的耐旱性相对于未经接触植物增加，所述经接触植物的抗虫性相对于未经接触植物增加，所述经接触植物的杀虫剂消耗相对于未经接触植物减少，或它们的任何组合。
27.一种方法，所述方法包括使植物与根据权利要求1-12中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体或者根据权利要求13-21中任一项所述的制剂以这样的量接触，所述量相对于未经接触植物有效地增加所述经接触植物的产量、相对于未经接触植物有效地延长所述经接触植物的生命、相对于未经接触植物有效地减少或延迟所述经接触植物的萎蔫、相对于未经接触植物有效地延长或保持所述经接触植物的膨胀度、相对于未经接触植物有效地减少或延迟经所述接触植物的一个或多个花瓣的损失、相对于未经接触植物有效地保持所述经接触植物的叶绿素含量、相对于未经接触植物有效地减少或延迟所述经接触植物的叶绿素含量的损失、相对于未经接触植物有效地增加所述经接触植物的叶绿素含量、相对于未经接触植物有效地增加所述经接触植物的耐盐性、相对于未经接触植物有效地减少所述经接触植物的耗水量、相对于未经接触植物有效地增加所述经接触植物的耐旱性、相对于未经接触植物有效地增加所述经接触植物的抗虫性、相对于未经接触植物有效地减少所述经接触植物的杀虫剂消耗或它们的任何组合。
28.根据权利要求26-27中任一项所述的方法，所述方法包括增加所述经接触植物的产量，其中所述经接触植物的产量相对于未经接触植物增加至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％或约5％至50％。
29.根据权利要求28所述的方法，其中所述经接触植物的产量在充分灌溉条件或干旱条件下增加。
30.根据权利要求26-29中任一项所述的方法，所述方法包括延长所述经接触植物的生命，其中所述经接触植物的生命相对于未经接触植物延长至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％或约5％至50％。
31.根据权利要求26-30中任一项所述的方法，所述方法包括延长所述经接触植物的生命，其中所述经接触植物的生命相对于未经接触植物延长至少约6小时、12小时、24小时、36小时、48小时或至少约6小时至1个月。
32.根据权利要求26-31中任一项所述的方法，所述方法包括减少所述经接触植物的萎蔫，其中所述经接触植物的萎蔫相对于未经接触植物减少至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％或约5％至50％。
33.根据权利要求26-32中任一项所述的方法，所述方法包括延迟所述经接触植物的萎蔫，其中所述经接触植物的萎蔫相对于未经接触植物延迟至少约6小时、12小时、24小时、36小时、48小时或至少约6小时至1个月。
34.根据权利要求26-33中任一项所述的方法，所述方法包括延长或保持所述经接触植物的膨胀度，其中所述经接触植物的膨胀度相对于未经接触植物延长或保持至少约6小时、12小时、24小时、36小时、48小时或至少约6小时至1个月。
35.根据权利要求26-34中任一项所述的方法，所述方法包括减少所述经接触植物的一个或多个花瓣的损失，其中所述经接触植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经接触植物减少至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％或约5％至50％。
36.根据权利要求26-35中任一项所述的方法，所述方法包括延迟所述经接触植物的一个或多个花瓣的损失，其中所述经接触植物的一个或多个花瓣的损失相对于未经接触植物延迟至少约6小时、12小时、24小时、36小时、48小时或至少约6小时至1个月。
37.根据权利要求26-36中任一项所述的方法，所述方法包括保持所述经接触植物的叶绿素含量，其中所述经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物保持至少约6小时、12小时、24小时、36小时、48小时或至少约6小时至1个月。
38.根据权利要求26-37中任一项所述的方法，所述方法包括延迟所述经接触植物的叶绿素含量的损失，其中所述经接触植物的叶绿素含量的损失相对于未经接触植物延迟至少约6小时、12小时、24小时、36小时、48小时或至少约6小时至1个月。
39.根据权利要求26-38中任一项所述的方法，所述方法包括增加所述经接触植物的叶绿素含量，其中所述经接触植物的叶绿素含量相对于未经接触植物增加至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％或约5％至50％。
40.根据权利要求26-39中任一项所述的方法，所述方法包括增加所述经接触植物的耐盐性，其中所述经接触植物在盐性条件下的产量相对于未经接触植物增加至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％或约5％至50％。
41.根据权利要求26-40中任一项所述的方法，所述方法包括增加所述经接触植物的耐盐性，其中每单位重量的所述经接触植物产生的耗水量相对于未经接触植物减少至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％或约5％至50％。
42.根据权利要求26-41中任一项所述的方法，所述方法包括增加所述经接触植物的耐旱性，其中所述经接触植物在干旱条件下的产量相对于未经接触植物增加至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％或约5％至50％。
43.根据权利要求26-42中任一项所述的方法，所述方法包括增加所述经接触植物的抗虫性，其中所述经处理植物在不使用任何杀虫剂的情况下的产量相对于未经接触植物增加至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％或约5％至50％。
44.根据权利要求26-43中任一项所述的方法，所述方法包括减少所述经接触植物的杀虫剂消耗，其中每单位重量的所述经接触植物产生的杀虫剂消耗相对于未经接触植物减少至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％或约5％至50％。
45.根据权利要求22-44中任一项所述的方法，其中所述经接触植物包括玉米。
46.根据权利要求45所述的方法，其中所述玉米的产量相对于未经接触植物增加。
47.根据权利要求46所述的方法，所述方法包括增加所述玉米的产量，其中所述玉米的平均籽粒质量相对于未经接触植物增加至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％或约5％至50％。
48.根据权利要求46-47中任一项所述的方法，所述方法包括增加所述玉米的产量，其中所述玉米的平均谷穗体积相对于未经接触植物增加至少约5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％或约5％至50％。
49.根据权利要求20-48中任一项所述的方法，其中所述接触所述植物抑制杂草的生长。
50.根据权利要求49所述的方法，其中所述杂草包括寄生杂草。
51.根据权利要求50所述的方法，其中所述寄生杂草包括来自独脚金属的杂草。
52.一种制备制剂的方法，所述方法包括用根据权利要求1-12中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体形成所述制剂。
53.根据权利要求52所述的方法，其中所述制剂还包含赋形剂。
54.根据权利要求53所述的方法，其中所述赋形剂包括水、表面活性剂、醇或它们的任何组合。
55.一种制备根据权利要求1-12中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体的方法，所述方法包括烷基化或其盐，其中R17为H、烷基、卤素或卤代烷基并且X为Cl、Br或I。
56.根据权利要求55所述的方法，所述方法包括：
(i)任选地取代的十氢萘并[2,1-b]呋喃-2(3aH)-酮的羟甲基化；和
(ii)或其盐的随后烷基化，其中R17为H、烷基、卤素或卤代烷基并且X为Cl、Br或I。
57.根据权利要求56所述的方法，其中所述羟甲基化包括香紫苏内酯与甲酸甲酯之间在叔丁醇钾的存在下的反应，以及所述烷基化包括所述羟甲基化产物与5-溴-3-甲基呋喃-2(5H)-酮之间的反应。
58.根据权利要求57所述的方法，其中所述任选地取代的十氢萘并[2,1-b]呋喃-2(3aH)-酮包括香紫苏内酯。
59.根据权利要求58所述的方法，其中R17为烷基。
60.根据权利要求59所述的方法，其中R17为甲基。
61.根据权利要求56-60中任一项所述的方法，其中X为Cl。
62.根据权利要求56-61中任一项所述的方法，其中所述羟甲基化和烷基化为单罐程序。
63.根据权利要求22-54中任一项所述的方法，其中根据权利要求1-12中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体或者根据权利要求13-21中任一项所述的制剂的量为至少约1mg、10mg、50mg、100mg、500mg、1g、10g、100g、500g、1kg、10kg、100kg、1000kg或至少约1mg至1000kg，或占总重量的约1％、5％、10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、95％、99％或至少约1％至99％。
64.一种土壤，所述土壤包含根据权利要求1-12中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体或者根据权利要求13-21中任一项所述的制剂。
65.一种使用根据权利要求22-63中任一项所述的方法生长的植物或其可食部分。
66.一种包含来自根据权利要求65所述的植物或其可食部分的成分的食物。
67.一种食物，所述食物包含根据权利要求1-12中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体或者根据权利要求13-21中任一项所述的制剂。
68.一种工程细胞，所述工程细胞包含多个多核苷酸，其中(i)所述多个多核苷酸编码一种或多种代谢物；和/或(ii)所述多个多核苷酸包含一种或多种选自crtE、crtB、crtI、D27、CCD7、CCD8和MAX1的异源基因。
69.根据权利要求1-12中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体或者根据权利要求13-21中任一项所述的制剂，其包含约2、3、4、5、6、7、8、9或10种式(I)或式(II)的个别非对映异构体。
70.一种种子，所述种子包含根据权利要求1-12中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体或者根据权利要求13-21中任一项所述的制剂。
71.根据权利要求1-12中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其中所述化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体不为(+)-独脚金醇(+)-独脚金醇乙酸酯(+)-列当醇(+)-列当醇乙酸酯(+)-5-脱氧独脚金醇高粱内酯或它们的任何组合。
72.根据权利要求1-12中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其中所述化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体经分离和纯化。
73.根据权利要求1-12中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其中R4和R13不一起形成直接键以提供双键。
74.根据权利要求1-12中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其中b+c等于至少2。
75.根据权利要求1-12中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其中b为1或2。
76.根据权利要求1所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其中所述化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体为
77.根据权利要求1-9中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其中在部分：中，立体中心*选自：(S)、(R)、(R)和(S)的外消旋及非外消旋混合物。
78.根据权利要求10-12中任一项所述的化合物、盐、溶剂化物、多晶型物、非对映异构体、立体异构体或异构体，其中在部分：中，立体中心*选自：(S)、(R)、(R)和(S)的外消旋及非外消旋混合物。
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