KR20160033740A - 코팅 시스템 - Google Patents

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미카엘 엘. 프라우
제프리 알. 쟈노스
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바스프 에스이
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Abstract

코팅 시스템은 코팅 시스템 100 중량부를 기준으로 하여 30 내지 90 중량부의 바이오수지 성분 및 10 내지 70 중량부의 이소시아네이트 성분을 포함하고, 60% 초과의 퍼센트 고형분을 갖는다. 바이오수지 성분은 아크릴 중합체 및 천연 오일로부터 형성된 바이오폴리올을 포함한다. 코팅 시스템으로 기판 상에 코팅물을 형성하는 방법은 바이오수지 성분 및 이소시아네이트 성분을 조합하여 60 퍼센트 초과의 퍼센트 고형분을 갖는 반응 혼합물을 형성하고, 반응 혼합물을 기판 상에 도포하고, 반응 혼합물을 경화시켜 기판 상에 코팅물을 형성하는 단계를 포함한다.

Description

코팅 시스템 {A COATING SYSTEM}
본 발명은 일반적으로 코팅 시스템 및 기판 상에 코팅물의 형성 방법에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 바이오수지(bioresin) 성분 및 바이오수지 성분과 반응성인 이소시아네이트 성분을 포함하는 코팅 시스템에 관한 것이다.
미립자 물질을 중합체 결합제와 함께 결합함으로써 다양한 물품이 형성된다. 예를 들어, 포장도로는 폴리우레탄 결합제와 함께 결합된 유리 및/또는 돌 입자를 종종 포함한다. 또 다른 예로서, 주행 트랙은 폴리우레탄 결합제와 함께 결합된 고무 입자를 종종 포함한다. 한 가지 마지막 예로서, 입자 보드는 전형적으로 폴리우레탄, 아크릴, 아미노, 포름알데히드 및 기타 수지와 함께 결합된 목재를 포함한다.
중합체 결합제와 함께 결합된 미립자 물질을 포함하는 이러한 물품들은 시간 경과에 따라 사용 시 및 다양한 물리적 힘 (예, 대형 차량), 마모, UV 노출, 약품, 온도 변동 및 수분에 노출 시에 마멸되고, 변색되고, 심지어 파괴될 수 있다. 이러한 물품의 마멸, 변색 및 파괴는 종종 다양한 힘 및 환경 조건에 노출 시에 중합체 결합제, 예를 들어 방향족 폴리우레탄 결합제의 파괴에 기인할 수 있다.
그로써, 이러한 물품의 내구성 뿐만 아니라 미적 외관을 개선하기 위하여 코팅 시스템을 이러한 물품/기판의 표면에 적용할 수 있다. 이를 위하여, 이러한 물품의 내구성 및 미학을 개선하기 위하여 다양한 중합체 코팅물이 당 기술분야에 공지되어 있다.
적용 견지에서 볼 때, 선행 기술의 코팅 시스템은 너무 빠르게 또는 너무 느리게 경화할 수 있고, 주변 온도, 기판의 온도 등과 같은 환경 조건에 의존하여 경화 속도가 변할 수 있다. 코팅 시스템이 너무 빨리 경화한다면, 중합체 코팅물에서 갇힌 거품, 기포발생, 및 겹친 선이 눈에 보일 수 있다. 너무 이른 경화는 심지어 콘크리트 표면에 대한 중합체 코팅물의 접착성에 나쁜 영향을 줄 수 있다. 코팅 시스템이 너무 느리게 경화한다면, 중합체 코팅물이 완전히 경화하기에 수 시간 또는 심지어 수 일이 걸릴 수 있고, 중합체 코팅물이 완전히 경화할 때까지, 중합체 코팅물이 새김자국, 무늬 및 기타 표면 불규칙성이 생기기 쉽다.
환경적 견지에서 볼 때, 선행 기술의 코팅 시스템은 과다한 양의 용매 및 기타 휘발성 유체를 포함할 수 있고, 이것이 환경에 해로울 수 있다. 추가로, 선행 기술의 코팅 시스템은 종종 비-재생가능 자원, 예컨대 석유로부터 형성된 성분으로 형성된다.
또한, 성능 견지에서 볼 때, 선행 기술의 중합체 코팅물, 예컨대 폴리아스파르트산(polyaspartic) 코팅물은 또한 시간 경과에 따라 사용 시에 마멸되고, 변색되고, 파괴될 수 있다. 예를 들어, 선행 기술의 다양한 중합체 코팅물은 시간 경과에 따라 그리고 UV 및 기타 요소에 노출 시에 황변될 수 있고, 이는 코팅된 기판에 색 변화를 유발할 수 있다.
발명의 요약
본 발명은 코팅 시스템 100 중량부를 기준으로 하여 30 내지 90 중량부의 바이오수지 성분 및 10 내지 70 중량부의 이소시아네이트 성분을 포함하고 60% 초과의 퍼센트 고형분을 갖는 코팅 시스템을 제공한다. 바이오수지 성분은 아크릴 중합체 및 천연 오일로부터 형성된 바이오폴리올을 포함한다.
코팅 시스템으로 기판 상에 코팅물을 형성하는 방법은 바이오수지 성분 및 이소시아네이트 성분을 조합하여 60 퍼센트 초과의 퍼센트 고형분을 갖는 반응 혼합물을 형성하고, 반응 혼합물을 기판 상에 적용하고, 반응 혼합물을 경화시켜 기판 상에 코팅물을 형성하는 단계를 포함한다.
유리하게는, 코팅 시스템이 부분적으로 재생가능 자원으로부터 형성되고 높은 고형분 함량 (예, 60% 초과의 고형분)을 갖는다. 추가로, 일단 코팅 시스템의 성분이 조합되어 반응 혼합물을 형성하면, 반응 혼합물은 포트 수명(pot life) 및 무 점착(tack-free) 시간과 같은 뛰어난 적용 성질을 나타낸다. 또한, 코팅 시스템으로부터 형성된 코팅물을 다양한 기판에 대해 뛰어난 접착성을 갖고, 내구성이고, 뛰어난 UV 안정성을 갖는다.
본 발명은 바이오수지 성분 및 이소시아네이트 성분을 포함하는 코팅 시스템을 제공한다. 전형적으로, 시스템은 2-성분 (또는 2-K) 시스템이다. 그러나, 본원에서 사용된, 이소시아네이트 성분 및 바이오수지 성분에 대한 언급은 단순히 시스템의 개개 성분들의 배치를 위한 평가의 기준을 확립하고 중량부 기초를 확립하기 위한 목적으로 주어진 것임을 이해해야 한다. 그로써, 본 발명을 단지 2K 시스템으로 한정하는 것으로 해석되어서는 안된다. 예를 들어, 시스템의 개개 성분들은 모두 서로 별개로 유지될 수 있다. 시스템은 또한 추가의 성분을 포함할 수도 있고, 이소시아네이트 및 바이오수지 성분의 어느 하나 또는 양쪽 모두, 또는 예컨대 세 번째 성분으로 하기 추가로 기재된 것과 같은 완전히 별개의 것이 포함될 수도 있다.
바이오수지 성분은 아크릴 중합체 및 천연 오일로부터 형성된 바이오폴리올을 포함하고, 그의 각각을 이하에서 다시 설명한다.
바이오수지 성분은 하나 이상의 아크릴 중합체를 포함할 수 있다. 본원에서 사용된 바와 같이, 아크릴 중합체는 아크릴레이트 단위를 포함하는 올리고머 및 중합체 양쪽 모두를 가리킨다. 추가로, 아크릴레이트 단위는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로부터 형성된 단위를 포함한다.
아크릴 중합체는 적어도 하나의 아크릴레이트 단위를 포함하고, 이소시아네이트 관능기와 반응성인 적어도 하나의 관능기를 갖는다. 더욱 구체적으로, 아크릴 중합체는 전형적으로 하기 이소시아네이트-반응성 관능기, 히드록시 기, 아민 기, 에폭시 기, 페놀 기 및 안히드라이드 기 중의 적어도 하나를 포함한다.
아크릴 중합체는 전형적으로 공중합체이고, 다시 말해서 2개 이상의 상이한 단위를 포함하는 중합체를 포함한다. 당 기술분야에 공지된 바와 같이, 많은 "체(mer)" 또는 단위로부터 중합체가 형성된다. 본원에서 용어 "단위"는 특별한 단량체로부터 형성된 단위를 설명하기 위해 사용된다. 예를 들어, 2-에틸헥실 아크릴레이트로부터 형성된 중합체 사슬 내의 2-에틸헥실 아크릴레이트 단위. 추가로, 아크릴 중합체는 다양한 중량 퍼센트 단위를 포함하는 것으로 설명되고, 본 명세서 전체에서 사용된 바와 같이 중량 퍼센트 단위는 아크릴 중합체의 총 중량을 기준으로 한 중량 퍼센트 단위를 가리킨다.
상기 기재된 바와 같이, 아크릴 중합체는 적어도 하나의 아크릴레이트 단위를 포함한다. 아크릴레이트 단위의 적절한, 비-제한적 예는 메타크릴레이트 단위, 메틸 메타크릴레이트 단위, 에틸 메타크릴레이트 단위, 부틸 메타크릴레이트 단위, 프로필 메타크릴레이트 단위, 메타크릴산 단위, 아크릴산 단위, 히드록시에틸 메타크릴레이트 단위, 글리시딜 메타크릴레이트 단위, 2-에틸헥실 아크릴레이트 단위 (2-EHA) 뿐만 아니라 하기 기재된 히드록시-관능성 아크릴레이트 단위를 포함한다. 물론, 아크릴레이트 단위의 이러한 예는 아크릴 중합체에 포함될 수 있는 아크릴레이트 단위의 비-제한적 예이다.
바람직한 실시양태에서, 아크릴 중합체는 히드록실-관능성 단위를 또한 포함한다. 즉, 아크릴 중합체는 히드록실 관능성이다. 히드록실-관능성 단위의 적절한 비-제한적 예는 글리세롤 모노메타크릴레이트 단위, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 단위(HEA), 히드록시에틸 메타크릴레이트 단위(HEMA), 히드록시프로필 메타크릴레이트 단위(HPMA), 히드록시부틸 메타크릴레이트 단위(HBMA), N-(2-히드록시프로필)메타크릴아미드 단위, 히드록시폴리에톡시(10) 알릴 에테르 단위 (HEMA 10), 폴리 에톡시 단위 (10), 에틸 메타크릴레이트 단위, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트 단위, 폴리(프로필렌 글리콜) 단위, 1,1,1-트리메틸올프로판 디알릴 에테르 단위, 및 1,1,1-트리메틸올프로판 모노-알릴 에테르 단위를 포함한다. 특히 바람직한 실시양태에서, 아크릴 중합체는 히드록시알킬 메타크릴레이트 단위, 예컨대 HEA, HEMA, HPMA 및 HBMA 단위를 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 아크릴 중합체는 또한 스티렌 단위를 포함한다. 스티렌 단위의 적절한 비-제한적 예는 스티렌 단위 및 α-메틸스티렌 단위를 포함한다. 물론, 스티렌 단위의 이러한 예는 아크릴 중합체에 포함될 수 있는 스티렌 단위의 비-제한적 예이다.
아크릴 중합체는 전형적으로 5 내지 95, 대안적으로 5 내지 80, 대안적으로 5 내지 50, 대안적으로 20 내지 50, 대안적으로 30 내지 40, 중량 퍼센트의 아크릴레이트 단위; 5 내지 95, 대안적으로 5 내지 80, 대안적으로 5 내지 50, 대안적으로 20 내지 50, 대안적으로 30 내지 40, 중량 퍼센트의 히드록실-관능성 아크릴레이트 단위; 및 5 내지 70, 대안적으로 5 내지 60, 대안적으로 5 내지 50, 대안적으로 20 내지 50, 대안적으로 30 내지 40, 중량 퍼센트의 스티렌 단위를 포함한다.
물론, 아크릴 중합체는 당 기술분야에 공지된 기타 단위, 즉 본원에 구체적으로 기재된 아크릴레이트 단위, 히드록시-관능성 아크릴레이트 단위 및 스티렌 단위 이외의 단위를 또한 포함할 수도 있다.
아크릴 중합체는 전형적으로 ASTM D4274-11에 따라 시험될 때 50 내지 250, 대안적으로 100 내지 200, 대안적으로 135 내지 150, mg KOH/g의 히드록실가; 브룩필드 점도계 #4 LV, 60rpm, 40sec로 시험될 때 500 내지 10,000, 대안적으로 500 내지 8,000, 대안적으로 3,600 내지 8,000, mPa·sec의 25℃에서의 점도; 및 DIN EN ISO 3251에 따라 시험될 때 60 내지 80, 대안적으로 68 내지 80, 대안적으로 60 이상, 대안적으로 65 이상, 대안적으로 75 이상, 대안적으로 80 이상 중량 퍼센트의 퍼센트 고형분을 갖는다.
적절한 아크릴 중합체는 미국 뉴저지 플로람 파크의 BASF 코포레이션으로부터 상표명 존크릴(JONCRYL)®로 통상적으로 입수가능하다.
바람직한 실시양태에서, 아크릴 중합체는 30 내지 35 중량 퍼센트의 2-EHA 단위, 30 내지 35 중량 퍼센트의 HEMA 단위, 및 30 내지 35 중량 퍼센트의 스티렌 단위를 포함한다. 이 바람직한 실시양태의 아크릴 중합체는 전형적으로 135 내지 150 mg KOH/g의 히드록실가, 3,000 내지 6,000 mPa·sec의 25℃에서의 점도, 및 약 80%의 퍼센트 고형분을 갖는다. 유리하게는, 이 바람직한 실시양태의 아크릴 중합체는 높은 고형분 함량을 갖고, 이는 코팅 시스템의 높은 전체 고형분 함량에 기여하고, 또한 바이오폴리올과 함께, 이소시아네이트 성분과 반응하여 뛰어난 UV, 약품 및 용매 내성을 갖고, 뛰어난 접착성 및 내구성을 갖고, 경질이지만 가요성인 코팅물을 형성한다.
아크릴 중합체는 전형적으로 바이오수지 성분 100 중량부를 기준으로 하여 5 내지 50, 대안적으로 10 내지 40, 대안적으로 20 내지 30, 중량부의 양으로 바이오수지 성분에 포함된다. 아크릴 중합체의 양은 상기 범위 밖으로 변할 수도 있지만, 전형적으로 이 범위 내의 정수 및 분수 값 양쪽 모두이다. 추가로, 하나 초과의 아크릴 중합체가 바이오수지 성분에 포함될 수도 있는 것으로 이해되고, 이 경우에 포함된 모든 아크릴 중합체의 총 량은 상기 범위 내이다.
바이오수지 성분은 또한 바이오폴리올을 포함한다. 전형적으로, 천연 오일로부터 바이오폴리올이 형성된다. 천연 오일은 재생가능 자원으로부터 수득된 오일이다. 예를 들어, 천연 오일은 식물로부터 추출될 수 있다. 천연 오일은 트리글리세리드 또는 상이한 트리글리세리드의 혼합물일 수 있다. 일부 적절한 천연 오일은 이에 한정되지 않지만 카놀라 오일, 피마자 오일, 코코넛 오일, 면실 오일, 올리브 오일, 팜 오일, 땅콩 오일, 평지씨 오일, 대두 오일 및 이들의 조합을 포함한다. 바이오폴리올을 형성하기 위해 사용된 천연 오일은 전형적으로 카놀라 오일, 피마자 오일, 코코넛 오일, 면실 오일, 올리브 오일, 팜 오일, 땅콩 오일, 평지씨 오일, 대두 오일 및 이들의 조합의 군으로부터 선택된다. 하나의 특히 적절한 천연 오일은 코코넛 오일이고, 이는 코코넛 팜의 핵으로부터 유래된다. 즉, 하나의 바람직한 실시양태에서, 코코넛 오일을 포함하는 천연 오일로부터 바이오폴리올이 형성된다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 코코넛 오일 및/또는 팜 오일을 포함하는 천연 오일로부터 바이오폴리올이 형성된다. 또 다른 적절한 천연 오일은 평지씨 오일이다. 또 다른 적절한 천연 오일은 피마자 오일이다.
당 기술분야에 공지된 바와 같이, 피마자 오일은 식물 원료로부터 직접 제조되고 히드록실 기를 포함한다. 기타 천연 오일, 예컨대 코코넛 오일은 식물 원료로부터 직접 제조되고 히드록실 기를 포함하지 않지만 탄소-탄소 이중 결합을 포함하고, 이는 산화되어 히드록실 기를 형성할 수 있다. 즉, 천연 오일은 화학적 개질될 수도 있고, 예를 들어 히드록실 기를 포함하도록 개질될 수도 있다. 예를 들어, 에폭시화에 이어서 개환, 에스테르교환반응, 알콕실화 (예, 에톡실화, 프로폭실화) 및 기타 화학 반응을 거쳐 천연 오일이 화학적 개질될 수도 있다. 이를 위하여, 바이오폴리올은 천연 오일, 천연 오일 및 화합물의 반응 생성물, 및 이들의 조합을 포함할 수 있다. 달리 말하자면, 구절 "천연 오일로부터 형성된 바이오폴리올"에서의 "로부터 형성된"은 재생가능 자원으로부터의 천연 오일을 포함하고 또한 예를 들어 히드록실 기를 포함하도록 화학적 개질된 재생가능 자원으로부터의 천연 오일을 포함하는 폴리올을 가리킨다.
바이오폴리올은 전형적으로 ASTM D4274-11에 따라 시험될 때 150 내지 350, 대안적으로 165 내지 330, 대안적으로 165 내지 175, 대안적으로 300 내지 330, mg KOH/g의 히드록실가; DIN EN ISO 3219에 따라 시험될 때 100 내지 5,000, 대안적으로 500 내지 4,500, 대안적으로 2,800 내지 4,000, 대안적으로 700 내지 1,400 mPa·sec의 20℃에서의 점도; 및 DIN EN ISO 3251에 따라 시험될 때 60 초과, 대안적으로 70 초과, 대안적으로 80 초과, 대안적으로 90 초과, 대안적으로 95 초과, 대안적으로 99 초과, 대안적으로 약 100, 중량 퍼센트의 퍼센트 고형분을 갖는다.
적절한 바이오폴리올은 미국 뉴저지 플로람 파크의 BASF 코포레이션으로부터 상표명 소버몰(SOVERMOL)®로 통상적으로 입수가능하다.
바람직한 실시양태에서, 바이오폴리올은 코코넛 오일로부터 형성된다. 이 실시양태에서, 바이오폴리올은 전형적으로 300 내지 330 mg KOH/g의 히드록실가, 700 내지 1,400 mPa·sec의 20℃에서의 점도, 및 약 100%의 퍼센트 고형분을 갖는다. 유리하게는, 이 바람직한 실시양태의 바이오폴리올은 폴리에테르 폴리올의 성질 (예, 가수분해 안정성) 및 폴리에스테르 폴리올의 성질 (예, 소수성) 양쪽 모두를 나타내고, 또한 아크릴 중합체와 함께, 이소시아네이트 성분과 반응하여 뛰어난 UV, 약품 및 용매 내성을 갖고, 뛰어난 접착성 및 내구성을 갖고, 경질이지만 가요성인 코팅물을 형성한다. 이 바람직한 실시양태의 바이오폴리올은 안료의 고 부하를 가능하게 하고, 또한 코팅 시스템의 자기 평활(self leveling) 및 균열 가교 성질에 기여한다.
바이오폴리올은 전형적으로 바이오수지 성분 100 중량부를 기준으로 하여 30 내지 90, 대안적으로 45 내지 75, 대안적으로 55 내지 65, 중량부의 양으로 바이오수지 성분에 포함된다. 바이오폴리올의 양은 상기 범위 밖으로 변할 수도 있지만, 전형적으로 이 범위 내의 정수 및 분수 값 양쪽 모두이다. 추가로, 하나 초과의 바이오폴리올이 바이오수지 성분에 포함될 수도 있는 것으로 이해되고, 이 경우에 포함된 모든 바이오폴리올의 총 량은 상기 범위 내이다.
바이오수지 성분은 임의로 보충 폴리올을 포함한다. 물론, 바이오수지 성분이 하나 이상의 보충 폴리올을 포함할 수도 있다. 보충 폴리올은 바이오폴리올 및 아크릴 중합체와는 상이한 당 기술분야에 공지된 임의의 폴리올일 수 있다. 보충 폴리올은 하나 이상의 OH 관능기, 전형적으로 적어도 2개의 OH 관능기를 포함한다. 전형적으로, 보충 폴리올은 폴리에테르 폴리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르/에스테르 폴리올, 및 이들의 조합의 군으로부터 선택된다; 그러나, 다른 보충 폴리올이 또한 사용될 수도 있다.
바이오수지 성분은 다양한 첨가제를 또한 포함할 수도 있다. 적절한 첨가제는 이에 한정되지 않지만 발포제, 블로킹 제, 염료, 안료, 희석제, 촉매, 용매, 전문의 기능적 첨가제, 예컨대 산화방지제, 자외선 안정화제, 대전방지제, 살생제, 난연제, 향료를 포함한다.
바이오수지 성분은 전형적으로 ASTM D4274-11에 따라 시험될 때 50 내지 500, 대안적으로 100 내지 400, 대안적으로 135 내지 330, 대안적으로 200 내지 300, mg KOH/g의 히드록실가; DIN EN ISO 3219에 따라 시험될 때 200 내지 3,000, 대안적으로 300 내지 1,000, 대안적으로 400 내지 800, mPa·sec의 20℃에서의 점도; 및 DIN EN ISO 3251에 따라 시험될 때 60 내지 95, 대안적으로 75 내지 90, 대안적으로 60 초과, 대안적으로 65 초과, 대안적으로 75 초과, 대안적으로 80 초과, 대안적으로 85 초과, 대안적으로 90 초과, 대안적으로 95 초과, 중량 퍼센트의 퍼센트 고형분을 갖는다.
바이오수지 성분은 전형적으로 코팅 시스템의 100 중량부를 기준으로 하여 30 내지 90, 대안적으로 40 내지 80, 대안적으로 50 내지 60, 중량부의 양으로 코팅 시스템에 포함된다. 바이오수지 성분의 양은 상기 범위 밖으로 변할 수도 있지만, 전형적으로 이 범위 내의 정수 및 분수 값 양쪽 모두이다.
바이오수지 성분은 이소시아네이트 성분과 반응한다. 구체적으로, 이소시아네이트 성분은 이소시아네이트를 포함하고, 바이오수지 성분의 아크릴 중합체 및 바이오폴리올과 반응한다.
물론, 이소시아네이트 성분은 하나 이상의 상이한 이소시아네이트를 포함할 수 있다. 이소시아네이트는 2개 이상의 관능기, 예를 들어 2개 이상의 NCO 관능기를 갖는 폴리이소시아네이트일 수도 있다. 본 발명의 목적을 위하여 적절한 이소시아네이트는 이에 한정되지 않지만 종래의 지방족, 시클로지방족, 아릴 및 방향족 이소시아네이트를 포함한다. 다양한 실시양태에서, 이소시아네이트는 디페닐메탄 디이소시아네이트 (MDI), 중합체 디페닐메탄 디이소시아네이트 (pMDI), 톨루엔 디이소시아네이트 (TDI), 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI) 및 이들의 조합의 군으로부터 선택된다. 바람직한 실시양태에서, 이소시아네이트 성분은 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) 또는 그로부터 유래된 이소시아네이트를 포함한다.
적절한 이소시아네이트의 구체적인 비-제한적 예는 톨루엔 디이소시아네이트; 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트; m-페닐렌 디이소시아네이트; 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트; 3-페닐렌 디이소시아네이트; 테트라메틸렌 디이소시아네이트; 헥사메틸렌 디이소시아네이트; 헥사메틸렌 디이소시아네이트 이소시아누랄; 1,4-디시클로헥실 디이소시아네이트; 1,4-시클로헥실 디이소시아네이트, 2,4,6-톨루일렌 트리이소시아네이트, 1,3-디이소프로필페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 1-메틸-3,5-디에틸페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 1,3,5-트리에틸페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 1,3,5-트리이소프로필-페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 3,3'-디에틸-비스페닐-4,4'-디이소시아네이트; 3,5,3',5'-테트라에틸-디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트; 3,5,3',5'-테트라이소프로필디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트; 1-에틸-4-에톡시-페닐-2,5-디이소시아네이트; 1,3,5-트리에틸 벤젠-2,4,6-트리이소시아네이트; 1-에틸-3,5-디이소프로필 벤젠-2,4,6-트리이소시아네이트 및 1,3,5-트리이소프로필 벤젠-2,4,6-트리이소시아네이트를 포함한다. 다른 적절한 이소시아네이트는 방향족 디이소시아네이트 또는 1개 또는 2개 아릴, 알킬, 아르알킬 또는 알콕시 치환기를 갖는 이소시아네이트를 포함하고, 여기에서 이러한 치환기의 적어도 하나가 적어도 2개의 탄소 원자를 갖는다.
적절한 이소시아네이트는 미국 뉴저지 플로람 파크의 BASF 코포레이션으로부터 하기 상표명: 루프라네이트(LUPRANATE)® 및 바소나트(BASONAT)®로 통상적으로 입수가능하다.
이소시아네이트 성분은 전형적으로 DIN EN ISO 11909에 따라 시험될 때 15 내지 35, 대안적으로 15 내지 32, 대안적으로 16 내지 23, 대안적으로 16 내지 17, 대안적으로 22 내지 23, 중량 퍼센트의 NCO 함량; DIN EN ISO 3219에 따라 시험될 때 100 내지 5,000, 대안적으로 100 내지 4,500, 대안적으로 100 내지 2,500, 대안적으로 100 내지 250, 대안적으로 2,500 내지 4,500, mPa·sec의 23℃에서의 점도; 및 DIN EN ISO 3251에 따라 시험될 때 60 초과, 대안적으로 70 초과, 대안적으로 74 초과, 대안적으로 80 초과, 대안적으로 85 초과, 대안적으로 90 초과, 대안적으로 95 초과, 대안적으로 99 초과, 대안적으로 약 100, 중량 퍼센트의 퍼센트 고형분을 갖는다.
바람직한 실시양태에서, 이소시아네이트 성분은 이소시아누레이트화 HDI, 예컨대 HDI 이소시아누랄을 포함한다. 전형적으로 고 관능성 저-점도 이소시아네이트인 이소시아누레이트화 HDI는 바이오수지 성분과 반응하여 뛰어난 UV, 약품 및 용매 내성을 갖고, 뛰어난 접착성 및 내구성을 갖고, 경질이지만 가요성인 코팅물을 형성한다. 이 바람직한 실시양태의 이소시아네이트 성분은 전형적으로 21.5 내지 22.5 중량 퍼센트의 NCO 함량, 2,500 내지 4,500 mPa·sec의 23℃에서의 점도, 및 약 100 중량 퍼센트의 퍼센트 고형분을 갖는다.
이소시아네이트 성분은 전형적으로 코팅 시스템의 100 중량부를 기준으로 하여 10 내지 70, 대안적으로 30 내지 60, 대안적으로 40 내지 50, 중량부의 양으로 코팅 시스템에 포함된다. 이소시아네이트 성분의 양은 상기 범위 밖으로 변할 수도 있지만, 전형적으로 이 범위 내의 정수 및 분수 값 양쪽 모두이다. 추가로, 하나 초과의 이소시아네이트가 이소시아네이트 성분에 포함될 수도 있는 것으로 이해되고, 이 경우에 포함된 모든 이소시아네이트의 총 량은 상기 범위 내이다.
바이오수지 성분 및 이소시아네이트 성분을 포함하는 코팅 시스템은 전형적으로 DIN EN ISO 3251에 따라 시험될 때 60 초과, 대안적으로 65 초과, 대안적으로 70 초과, 대안적으로 75 초과, 대안적으로 80 초과, 대안적으로 85 초과, 대안적으로 90 초과, 중량 퍼센트의 퍼센트 고형분을 갖는다. 이것은 조합된 퍼센트 고형분이고, 각각의 성분들의 퍼센트 고형분을 결정하고, 각각의 성분들의 양을 결정하고, 코팅 시스템의 누적 퍼센트 고형분을 계산함으로써 계산된다. 예를 들어, 코팅 시스템이 100% 고형분을 갖는 이소시아네이트 성분 45 중량부, 및 85% 고형분을 갖는 바이오수지 성분 55 중량부를 포함한다면, 코팅 시스템의 퍼센트 고형분은 다음과 같이 계산될 것이다: ((45 PBW * 1) + (55 PBW * .85)) = 92% 고형분. 대안적으로, (그의 성분과는 달리) 코팅 시스템 자체의 퍼센트 고형분은 퍼센트 고형분을 결정하기 위해 DIN EN ISO 3251에 따라 시험될 수 있다.
코팅 시스템으로 기판 위에 코팅물을 형성하는 방법이 또한 본원에 개시되어 있다. 방법은 바이오수지 성분 및 이소시아네이트 성분을 조합하여 60% 초과의 퍼센트 고형분을 갖는 반응 혼합물을 형성하고, 반응 혼합물을 기판 상에 적용하고, 반응 혼합물을 경화시켜 기판 상에 코팅물을 형성하는 단계를 포함한다. 방법에 관하여, 코팅 시스템의 성분, 예를 들어 이소시아네이트 성분, 바이오수지 성분, 아크릴 중합체, 바이오폴리올 등은 상기 기재된 것과 같다.
상기 나타낸 것과 같이, 방법은 바이오수지 성분 및 이소시아네이트 성분을 조합하여 60 퍼센트 초과의 퍼센트 고형분을 갖는 반응 혼합물을 형성하는 단계를 포함한다 (즉, 코팅 시스템은 60 퍼센트 초과의 퍼센트 고형분을 갖는다). 바이오수지 성분 및 이소시아네이트 성분을 당 기술분야에 공지된 임의의 메카니즘에 의해 조합하여 반응 혼합물을 형성할 수도 있다. 전형적으로, 조합 단계는 적용 부위에서 통에서 일어난다. 구체적으로, 성분들을 일반적으로 조합하고 코팅 시스템이 적용될 부위에서 통에서 손으로 혼합한다. 그러나, 정적 믹서, 충돌 혼합 챔버 또는 혼합 펌프와 같은 혼합 장치에서 조합 단계가 또한 일어날 수 있다. 바이오수지 성분 및 이소시아네이트 성분을 또한 분무 노즐에서 조합할 수도 있다. 전형적으로, 바이오수지 성분 및 이소시아네이트 성분을 약 90 내지 120, 대안적으로 105 내지 115의 이소시아네이트 지수로 조합한다.
일단 조합되면, 반응 혼합물, 즉 코팅 시스템의 조합된 성분들이 특히 코팅 시스템의 높은 고형분 함량을 고려할 때 뛰어난 포트 수명 성질을 갖는다. 포트 수명은 조합된 점도가 두 배가 될 때 정의된다. 이를 위하여, 바이오수지 성분 및 이소시아네이트 성분이 조합될 때 형성되는 반응 혼합물은 전형적으로 74℉ 및 20% RH에서 ASTM D2196-05에 따라 시험될 때 10분 초과, 대안적으로 15분 초과, 대안적으로 20분 초과, 대안적으로 25분 초과, 대안적으로 27분 초과의 포트 수명을 갖는다.
또한 상기 나타낸 것과 같이, 방법은 반응 혼합물을 기판 상에 적용하는 단계를 포함한다. 한 실시양태에서, 반응 혼합물을 첫 번째 및 두 번째 코트에서 기판 상에 적용한다. 반응 혼합물을 임의의 적용 기술, 예컨대 브러싱(brushing), 롤링(rolling), 고무롤러(squeegeeing), 쏟음(pouring), 분무 등으로 적용할 수 있다. 특별한 적용 기술은 온도, 햇빛 노출과 같은 적용 조건 및 또한 반응 혼합물이 적용되는 기판을 기초로 하여 선택된다. 적용 기술에서의 약간의 변화는 코팅물의 성능 성질에 영향을 미친다. 그 결과, 때때로 표면 제조 지침을 포함하는 특정한 적용 지침이 적용 기술을 위해 종종 기재된다.
한 실시양태에서, 방법은 프라이머를 기판에 적용하는 단계를 포함한다. 적절한 프라이머, 예를 들어 폴리프로필렌 상의 염소화 폴리올레핀이 당 기술 분야에 공지되어 있고, 기판에 대한 코팅물의 접착성을 개선할 수 있다.
일단 적용되면, 반응 혼합물, 즉 코팅 시스템의 조합된 성분들은 특히 코팅 시스템의 높은 고형분 함량을 고려할 때 자기 평활 성질을 갖는다.
추가로, 반응 혼합물은 전형적으로 74℉ 및 20% RH에서 ASTM D5895-13에 따라 시험될 때 340분 이하, 대안적으로 330분 이하, 대안적으로 320분 이하, 대안적으로 310분 이하, 대안적으로 300분 이하, 대안적으로 290분 이하, 대안적으로 280분 이하, 대안적으로 270분 이하, 대안적으로 260분 이하, 대안적으로 250분 이하, 대안적으로 240분 이하, 대안적으로 230분 이하, 대안적으로 220분 이하의 지촉 건조 시간(set to touch time) (필름이 유동하지 않게 될 시간)을 갖는다.
또한, 반응 혼합물은 전형적으로 74℉ 및 20% RH에서 ASTM D5895-13에 따라 시험될 때 370분 이하, 대안적으로 360분 이하, 대안적으로 350분 이하, 대안적으로 340분 이하, 대안적으로 330분 이하, 대안적으로 320분 이하, 대안적으로 330분 이하, 대안적으로 310분 이하, 대안적으로 300분 이하, 대안적으로 290분 이하, 대안적으로 280분 이하, 대안적으로 270분 이하, 대안적으로 260분 이하의 무 점착 시간 (지촉 시에 코팅물의 전달이 일어나지 않는 시간)을 갖는다.
그의 내구성 및 미적 외관을 개선하기 위하여 본 발명의 코팅 시스템을 임의의 기판에 적용할 수 있다. 반응 혼합물이 적용되고 코팅물이 형성되는 기판은 중합체, 목재, 금속 및 콘크리트를 포함하는 임의의 물질을 포함할 수 있다. 본 발명의 목적을 위한 콘크리트는 콘크리트, 고-강도 콘크리트, 압형(stamped) 콘크리트, 고-성능 콘크리트, 자기-응고 콘크리트, 숏크리트(shotcrete), 기공 콘크리트 (경량 발포 콘크리트, 가변 밀도 콘크리트, 기포 콘크리트, 및 경량 또는 초-경량 콘크리트), 급속-강화(rapid-strength) 콘크리트, 프리-스트레스트(pre-stressed) 콘크리트, 철근 콘크리트, 및 심지어 아스팔트를 포함한다. 바닥재, 작업대(countertop), 파티오, 진입로, 고속도로/도로, 다리/육교, 주차 건축물, 경기장, 프리캐스트(precast) 건축물, 콘크리트 패널, 배수 파이프, 터널 및 저수지 건축물, 콘크리트 석조 유닛, 콘크리트 블록 (예, 신더(cinder) 블록), 쪼개진 거친 면을 갖는 블록(split faced block), 천연 돌, 포장 재료, 치장 벽토 및 벽돌과 같은 콘크리트 기판에 코팅물을 적용할 수 있다.
그의 내구성 및 미적 외관을 개선하기 위하여 본 발명의 코팅 시스템을 전형적으로 중합체 결합제와 함께 결합된 미립자 물질을 포함하는 기판에 적용한다. 하나의 비 제한적 예에서, 코팅 시스템을 방향족 폴리우레탄 결합제와 함께 결합된 유리 및/또는 돌 입자를 포함하는 포장도로에 적용한다. 또 다른 비-제한적 예에서, 코팅 시스템을 폴리우레탄 결합제와 함께 결합된 고무 입자를 포함하는 주행 트랙에 적용한다. 하나의 마지막 비-제한적 예로서, 코팅 시스템을 아미노-포름알데히드 수지와 함께 결합된 목재 입자를 포함하는 입자 보드에 적용한다. 그러나, 중합체 결합제와 함께 결합된 미립자 물질을 포함하는 것 이외의 물품에 코팅물을 적용할 수 있음이 본원에서 명백히 고려된다. 예를 들어, 앞서 기재된 바와 같이, 내구성 및 미적 외관을 개선하기 위하여 코팅 시스템을 콘크리트, 플라스틱, 금속 및 복합 기판에 적용할 수 있다.
방법은 또한 반응 혼합물을 경화시켜 기판 상에 코팅물을 형성하는 단계를 포함한다. 반응 혼합물은 전형적으로 적용 부위에서 주변 조건 하에 시간 경과에 따라 경화된다. 그러나, 반응 혼합물을 열, 적외선, 자외선, 주변 조건에서의 시간, 내부 포함 화학적 자유 라디칼 발생장치, 화학적 자유 라디칼 발생장치로의 외부 노출, 또는 이들의 임의의 조합에 의해 경화시켜 코팅물을 형성할 수 있다.
이 방법에서, 바이오수지 성분 및 이소시아네이트 성분을 조합하여 반응 혼합물을 형성하고, 반응 혼합물을 기판에 적용하고, 반응 혼합물을 (무 점착 상태로) 경화시켜 기판 상에 코팅물을 형성하는 단계를 전형적으로 340분 이하, 대안적으로 300분 이하, 대안적으로 260분 이하에 통합적으로 수행한다.
상기 기재된 코팅 시스템의 반응 생성물을 포함하는 코팅물이 또한 본원에 개시된다. 기판 상에 형성된 코팅물은 전형적으로 0.5 내지 10, 대안적으로 1 내지 4, 대안적으로 1.5 내지 3.0, mil의 두께를 갖는다. 코팅물은 다양한 기판에 대해 뛰어난 접착성, 내구성 및 내후성/UV 내성을 나타낸다.
코팅물은 뛰어난 내후성 특징을 나타낸다. 더욱 구체적으로, 코팅물은 전형적으로 SAE J-2527에 따라 254시간 동안 시험될 때 -2 내지 0, 대안적으로 -1 내지 0의 Δa, 녹색으로의 변화(shift toward green); 및 SAE J-2527에 따라 254시간 동안 시험될 때 0.0 내지 0.5, 대안적으로 0.0 내지 0.1의 Δb, 황색으로의 변화 (shift toward yellow)를 갖는다. 추가로, 코팅물은 아틀라스 제논(Atlas Xenon) 내후 시험기 Ci65A 상에서 SAE J-2527에 따라 1385시간 동안 시험될 때 -3 내지 0, 대안적으로 -2.6 내지 0의 Δa, 녹색으로의 변화; 및 SAE J-2527에 따라 1385시간 동안 시험될 때 0.0 내지 3.0, 대안적으로 0.0 내지 2.0의 Δb, 황색으로의 변화를 갖는다.
코팅물은 또한 강하고 내구성이다. 구체적으로, 코팅물은 ASTM D4060 ((1000 사이클, CS-17mg 휠, 중량 1000 그램))에 따라 시험될 때 23℃에서 7일의 후-경화 후에 85 미만, 대안적으로 80 미만, 대안적으로 75 미만, 대안적으로 70 미만, 대안적으로 65 미만, 대안적으로 60 미만, 대안적으로 55 미만, 대안적으로 50 미만, 대안적으로 45 미만, 대안적으로 44 미만, mg의 테이버(Taber) 마모 내성을 갖는다. 추가로, 코팅물은 ASTM D4060 ((1000 사이클, CS-17mg 휠, 중량 1000 그램))에 따라 시험될 때 23℃에서 7일 및 50℃에서 15시간의 후-경화 후에 80 미만, 대안적으로 75 미만, 대안적으로 70 미만, 대안적으로 65 미만, 대안적으로 60 미만, 대안적으로 55 미만, 대안적으로 50 미만, 대안적으로 45 미만, 대안적으로 40 미만, mg의 테이버 마모 내성을 갖는다.
코팅물은 또한 UV에 노출 후에도 강하고 내구성이다. 구체적으로, 코팅물은 ASTM D4060 ((1000 사이클, CS-17mg 휠, 중량 1000 그램))에 따라 시험될 때 23℃에서 7일의 후-경화, 및 ASTM D4060 ((1000 사이클, CS-17mg 휠, 중량 1000 그램))에 따라 시험될 때, ASTM J2527에 따라 내후 시험기에서 1385시간 동안 노출 가속화 UV 노화 후에 90 미만, 대안적으로 85 미만, 대안적으로 80 미만, 대안적으로 75 미만, 대안적으로 70 미만, 대안적으로 65 미만, 대안적으로 60 미만, mg의 테이버 마모 내성을 갖는다.
코팅물은 또한 다양한 기판에 뛰어난 접착성을 나타낸다. 예를 들어, 코팅물은 백색 코일 코팅된 알루미늄에 적용되고 ASTM D-3359에 따라 시험될 때 크로스 스크라이브(cross scribe) 시험을 통과하고, 또한 백색 코일 코팅된 알루미늄에 적용되고 ASTM D-3002에 따라 시험될 때 크로스 해치(cross hatch) 시험을 통과한다.
하기 실시예는 본 발명을 예증하기 위한 것이고, 어떠한 방식으로도 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 간주되어서는 안된다.
실시예
본 발명에 따라서 코팅 시스템으로부터 코팅물을 형성하였다. 비교 목적을 위하여 비교 폴리아스파르트산 코팅물을 형성하였다. 하기 표 1에 코팅 시스템을 기재한다. 표 1의 양은 규정된 바와 같이 중량 퍼센트이다.
Figure pct00001
코코넛 오일로부터 바이오폴리올 A을 형성하고, 300 내지 330 mg KOH/g의 히드록실가 및 700 내지 1400 mPa·s의 25℃에서의 점도를 갖는다.
HEMA, 2-EHA 및 스티렌으로부터 아크릴 중합체 A를 형성하고, 135 내지 150 mg KOH/g의 히드록실가 및 3600 내지 8000 mPa·s의 25℃에서의 점도를 갖는다.
희석제 A는 프로필렌 카르보네이트이다.
첨가제 A는 아세트산이다.
첨가제 B는 디부틸주석 디라우레이트(DBTDL)이다.
첨가제 C는 폴리에테르 개질 폴리-디메틸-실록산 습윤제이다.
첨가제 D는 폴리실록산 소포제이다.
첨가제 E는 히드록시페닐벤조트리아졸 UV 흡수제이다.
첨가제 F는 장애-아민 광 안정화제이다.
이소시아네이트 A는 22 내지 23 퍼센트의 NCO 함량 및 2,500 내지 4,500 mPa·s의 23℃에서의 점도를 갖는 이소시아누레이트화 HDI이다.
이제 표 1을 참조하면, 코팅물을 형성하기 위하여, 바이오수지 성분 55 중량부를 이소시아네이트 성분 45 중량부와 조합하여 반응 혼합물을 형성한다. 그로써, 성분들을 110의 이소시아네이트 지수로 조합한다. 이어서, 반응 혼합물을 기판에 적용하고 경화시켜 코팅물을 형성한다.
여전히 표 1을 참조하면, 코팅 시스템은 재생 자원으로부터 형성된 바이오폴리올을 25 중량% 초과로 포함한다. 추가로, 코팅 시스템은 92%의 퍼센트 고형분을 갖는다.
코팅 시스템/반응 혼합물 및 코팅물의 성질을 시험하고 하기 표 2에 기재한다. 폴리아스파르트산 코팅 시스템/반응 혼합물 및 그로부터 형성된 비교 폴리아스파르트산 코팅물의 성질을 비교 목적을 위해 표 2에 기재한다.
Figure pct00002
* 비교 코팅물은 폴리아스파르트산 코팅물이다.
이제 표 2를 참조하면, 적용 견지에서 볼 때, 코팅 시스템은 특히 비교 코팅 시스템에 비교할 때 뛰어난 가사시간, 지촉 건조 시간 및 무 점착 시간을 나타낸다. 추가로, 성능 견지에서 볼 때, 코팅물은 내구성이고 특히 비교 코팅물에 비교할 때 시험된 기판에 대해 뛰어난 접착성을 나타낸다.
Figure pct00003
이제 표 3을 참조하면, 내후 견지에서 볼 때, 코팅물은 필터페이브(FILTERPAVE)® 상에서, 즉 미립자 유리 및 방향족 폴리우레탄 결합제를 포함하고 그 위에 2 mil 두께 코팅물을 갖는 기판 상에서 뛰어난 UV 안정성을 나타낸다. 현저하게, 코팅물은 넓은 범위의 노출 (즉, 시험 시간)에 걸쳐서 비교 코팅물보다 상당히 낮은 색 변화 (Δa 및 Δb로 표시됨)를 나타낸다. 구체적으로, Δa에서의 적은 변화가 더 양호하고, 내후성의 측면에서 더 낮은 (또는 0에 가까운) Δb가 더 양호하다. 그로써, 코팅물은 비교 코팅 시스템보다 월등한 내후성을 갖는다.
Figure pct00004
이제 표 4를 참조하면, 내후 견지에서 볼 때, 코팅물은 또한 코일 코팅된 백색 알루미늄 기판 상에서 뛰어난 UV 안정성을 나타낸다. 다시 한번, 넓은 범위의 노출 (즉, 시험 시간)에 걸쳐서 코팅물은 비교 코팅물보다 상당히 낮은 색 변화 (Δa 및 Δb로 표시됨)를 나타낸다. 구체적으로, Δa에서의 적은 변화가 더 양호하고, 내후성의 측면에서 더 낮은 (또는 0에 가까운) Δb가 더 양호하다. 그로써, 코팅물은 비교 코팅 시스템보다 월등한 내후성을 갖는다.
요약하면, 코팅 시스템은 특히 비교 코팅 시스템에 비교할 때 뛰어난 가사시간, 지촉 건조 시간 및 무 점착 시간을 나타낸다. 추가로, 코팅 시스템으로부터 형성된 코팅물은 특히 비교 코팅물에 비교할 때 내구성있고 다양한 기판에 대해 뛰어난 접착성 및 마모 내성 (심지어 풍화 후에도)을 나타낸다. 특히, 단지 2mil의 코팅물 두께에서 코팅물의 뛰어난 성능 성질, 예를 들어 마모 내성 및 UV 내성이 달성된다.
첨부된 청구 범위는 상세한 설명에 기재된 명확하고 특별한 화합물, 성분 또는 방법에 제한되지 않는다는 것을 이해해야 하고, 이는 첨부된 청구 범위의 범위 내에 속하는 특별한 실시양태 사이에서 변할 수도 있다. 다양한 실시양태의 특별한 특징 또는 측면을 설명하기 위해 본원에서 의지된 임의의 마쿠쉬(Markush) 군에 관하여, 기타 모든 마쿠쉬 요소와는 독립적으로 개개의 마쿠쉬 군의 각각의 요소로부터 상이하고, 특별하고 및/또는 뜻밖의 결과가 수득될 수도 있다는 것을 인정해야 한다. 마쿠쉬 군의 각각의 요소들은 개별적으로 및/또는 조합하여 의지될 수도 있고, 첨부된 청구 범위의 범위 내에서 구체적 실시양태를 위해 적절한 뒷받침을 제공한다.
또한, 본 발명의 다양한 실시양태를 설명함에 있어서 의지된 임의의 범위 및 하위범위들은 독립적으로 그리고 통합적으로 첨부된 청구 범위의 범위 내에 속한다는 것을 이해해야 하고, 이러한 값들이 본원에서 명확하게 명시되지 않았더라도 그 안의 정수 및/또는 분수 값을 포함하는 모든 범위를 설명하고 의도한다는 것을 이해해야 한다. 통상의 기술자라면, 열거된 범위 및 하위범위가 본 발명의 다양한 실시양태를 충분히 설명하고 가능하게 하며, 이러한 범위 및 하위범위가 관련된 이분의 일, 삼분의 일, 사분의 일, 오분의 일 등등으로 추가로 묘사될 수도 있다는 것을 쉽게 인지할 것이다. 단지 일례로서, "0.1 내지 0.9"의 범위는 하위 삼분의 일, 즉 0.1 내지 0.3, 중간 삼분의 일, 즉 0.4 내지 0.6, 및 상위 삼분의 일 즉 0.7 내지 0.9로 추가로 묘사될 수도 있고, 이것은 개별적으로 그리고 통합적으로 첨부된 청구 범위의 범위 내에 있고, 개별적으로 및/또는 통합적으로 의지될 수도 있고 첨부된 청구 범위의 범위 내에서 구체적 실시양태를 위해 적절한 뒷받침을 제공한다. 추가로, 범위를 한정하거나 변형하는 용어, 예컨대 "적어도", "초과", "미만", "이하" 등에 관하여, 이러한 용어들이 하위범위 및/또는 상한 또는 하한을 포함함을 이해해야 한다. 또 다른 예로서, "적어도 10"의 범위는 본래 적어도 10 내지 35의 하위범위, 적어도 10 내지 25의 하위범위, 25 내지 35의 하위범위 등을 포함하고, 각각의 하위범위는 개별적으로 및/또는 통합적으로 의지될 수도 있고, 첨부된 청구 범위의 범위 내에서 구체적 실시양태를 위해 적절한 뒷받침을 제공한다. 마지막으로, 개시된 범위 내의 개개의 값이 의지될 수도 있고, 첨부된 청구 범위의 범위 내에서 구체적 실시양태를 위해 적절한 뒷받침을 제공한다. 예를 들어, "1 내지 9"의 범위는 다양한 개개의 정수, 예컨대 3, 뿐만 아니라 소숫점을 포함하는 개개의 값 (또는 분수), 예컨대 4.1을 포함하고, 이들이 의지될 수도 있고 첨부된 청구 범위의 범위 내에서 구체적 실시양태를 위해 적절한 뒷받침을 제공한다.
본 발명은 예증적 방식으로 설명되었고, 사용된 전문용어들은 본질적으로 제한보다는 설명의 단어인 것으로 의도됨을 이해해야 한다. 명백하게, 상기 교시내용에 비추어 본 발명의 많은 변형 및 변화가 가능하다. 따라서, 첨부된 청구 범위의 범위 내에서, 본 발명이 구체적으로 기재된 것과 달리 실행될 수도 있음을 이해해야 한다.

Claims (19)

  1. (A) 코팅 시스템 100 중량부를 기준으로 30 내지 90 중량부의,
    (i) 아크릴 중합체, 및
    (ii) 천연 오일로부터 형성된 바이오폴리올
    을 포함하는 바이오수지 성분; 및
    (B) 코팅 시스템 100 중량부를 기준으로 10 내지 70 중량부의, 상기 바이오수지 성분과 반응성인 이소시아네이트 성분
    을 포함하고,
    85 퍼센트 초과의 퍼센트 고형분을 갖는
    코팅 시스템.
  2. 제1항에 있어서, 상기 천연 오일이 카놀라 오일, 피마자 오일, 코코넛 오일, 면실 오일, 올리브 오일, 팜 오일, 땅콩 오일, 평지씨 오일, 대두 오일 및 이들의 조합의 군으로부터 선택된 것인 코팅 시스템.
  3. 제1항에 있어서, 상기 천연 오일이 코코넛 오일을 포함하는 것인 코팅 시스템.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 바이오폴리올이 150 내지 350 mg KOH/g의 히드록실가 및/또는 100 내지 5,000 mPa·s의 20℃에서의 점도를 갖는 것인 코팅 시스템.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 아크릴레이트 공중합체가 5 내지 50 중량 퍼센트의 2-에틸헥실 아크릴레이트 단위, 5 내지 50 중량 퍼센트의 히드록시에틸 메타크릴레이트 단위, 및/또는 5 내지 50 중량 퍼센트의 스티렌 단위를 포함하는 것인 코팅 시스템.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 아크릴 중합체가 50 내지 250 mg KOH/g의 히드록실가 및/또는 500 내지 10,000 mPa·s의 25℃에서의 점도를 갖는 것인 코팅 시스템.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 이소시아네이트 성분이 15 내지 35 중량 퍼센트의 NCO 함량을 갖는 것인 코팅 시스템.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 이소시아네이트 성분이 100 내지 5,000 mPa·s의 23℃에서의 점도를 갖는 것인 코팅 시스템.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 이소시아네이트 성분이 이소시아누레이트화 HDI를 포함하는 것인 코팅 시스템.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 이소시아네이트 성분이 HDI 이소시아누랄을 포함하는 것인 코팅 시스템.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 코팅 시스템의 반응 생성물을 포함하는 코팅물.
  12. 제11항에 있어서, 0.5 내지 10 mil의 두께를 갖는 코팅물.
  13. 제11항에 있어서, SAE J-2527에 따라 254시간 동안 시험될 때 -2 내지 0의 Δa 및 0.0 내지 0.50의 Δb를 갖는 코팅물.
  14. 제11항에 있어서, ASTM D4060 (1000 사이클, CS-17mg 휠, 중량 1000 그램)에 따라 시험될 때 60 mg 미만의 테이버(Taber) 마모 내성을 갖는 코팅물.
  15. (A) 30 내지 90 중량부의 바이오수지 성분 및 10 내지 70 중량부의 이소시아네이트 성분을 조합하여 85 퍼센트 초과의 퍼센트 고형분을 갖는 반응 혼합물을 형성하는 단계;
    (B) 기판 상에 반응 혼합물을 도포하는 단계; 및
    (C) 반응 혼합물을 경화시켜 기판 상에 코팅물을 형성하는 단계
    를 포함하는, 아크릴레이트 공중합체 및 천연 오일로부터 형성된 바이오폴리올을 포함하는 바이오수지 성분을 포함하고, 바이오수지 성분과 반응성인 이소시아네이트 성분을 또한 포함하는 코팅 시스템으로 기판 상에 코팅물을 형성하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 바이오수지 성분 및 이소시아네이트 성분을 90 내지 120의 이소시아네이트 지수로 조합하는 것인 방법.
  17. 제15항 또는 제16항에 있어서, 반응 혼합물이 74℉ 및 20% RH에서 ASTM D2196-05에 따라 시험될 때 10분 초과의 포트 수명을 갖는 것인 방법.
  18. 제15항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 반응 혼합물이 74℉ 및 20% RH에서 ASTM D5895-13에 따라 시험될 때 340분 이하의 지촉 건조 시간 및/또는 74℉ 및 20% RH에서 ASTM D5895-13에 따라 시험될 때 370분 이하의 무 점착 시간을 갖는 것인 방법.
  19. 제15항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 기판이 중합체 결합제와 함께 결합된 미립자 물질을 포함하는 것인 방법.

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101954576B1 (ko) * 2018-05-14 2019-03-05 임상남 유변성 알키드 수지를 포함하는 친환경 탄성포장재 조성물 및 이를 이용한 탄성포장재의 시공방법

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6944445B2 (ja) * 2015-10-16 2021-10-06 ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 再生可能な原料から製造される反応性樹脂
EP3387034A4 (en) 2015-12-08 2019-07-31 Henkel IP & Holding GmbH FUNCTIONALIZED ACCELERATOR RESINS FROM RENEWABLE MATERIALS
JP6551294B2 (ja) 2016-04-26 2019-07-31 株式会社デンソー 硬化性ポリウレタン系樹脂組成物を用いた電装部品
FR3054238B1 (fr) * 2016-07-25 2020-06-12 Saint Gobain Pam Element et procede de fabrication correspondant
CN115558407A (zh) * 2022-10-13 2023-01-03 上海展辰涂料有限公司 一种釉面基材用高附着力生物基双组分聚氨酯涂料

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020119321A1 (en) * 2000-09-06 2002-08-29 Kurth Thomas M. Vegetable oil-based coating and method for application
WO2003020791A1 (en) * 2001-08-30 2003-03-13 The Sherwin-Williams Company Low voc non-aqueous dispersion coatings
WO2012054547A1 (en) * 2010-10-20 2012-04-26 Basf Coatings Gmbh Scratch-resistant refinish clearcoat

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5432221A (en) * 1993-06-17 1995-07-11 The Sherwin-Williams Company Hydroxy-functional acrylic polymer compositions having compatibility with castor oil
US6362737B1 (en) * 1998-06-02 2002-03-26 Rf Code, Inc. Object Identification system with adaptive transceivers and methods of operation
GB0025214D0 (en) 2000-10-14 2000-11-29 Avecia Bv Polyurethane Polymer compositions
US6501656B1 (en) * 2001-06-28 2002-12-31 Hon Hai Precision Ind. Co., Ltd. Clip for heat sink
DE10305115B4 (de) 2003-02-07 2007-02-22 Basf Coatings Ag Beschichtungsstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP4656575B2 (ja) 2003-02-24 2011-03-23 株式会社カネカ 硬化性組成物
MX276236B (es) 2003-06-12 2010-05-28 Valspar Sourcing Inc Composiciones de revestimiento que contienen diluyentes reactivos y metodos.
CN100567356C (zh) 2003-10-06 2009-12-09 3M创新有限公司 抗污聚氨酯涂料
WO2005123862A1 (en) 2004-06-18 2005-12-29 Akzo Nobel Coatings International B.V. Multilayer coating system
ATE482246T1 (de) * 2004-10-25 2010-10-15 Dow Global Technologies Inc Polymerpolyole und polymerdispersionen aus hydroxylhaltigen materialien auf pflanzenölbasis
US20060100353A1 (en) 2004-11-08 2006-05-11 Barsotti Robert J Coating compositions for basecoats containing acrylic branched polymers
EP1979293B1 (en) 2006-01-31 2013-03-06 Valspar Sourcing, Inc. Coating system for cement composite articles
KR20100017381A (ko) 2007-04-27 2010-02-16 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 재생가능한 오일로부터의 저 휘발성 물질 코팅, 실란트 및 결합제
US20120029145A1 (en) * 2008-05-27 2012-02-02 Brown Wade H Extrusion of polyurethane composite materials
US8295898B2 (en) * 2008-07-22 2012-10-23 Bank Of America Corporation Location based authentication of mobile device transactions
US20100104872A1 (en) 2008-09-17 2010-04-29 Archer-Daniels-Midland Company Biobased waterborne synthetic polyurethane hybrid latexes and films
US10239985B2 (en) * 2008-12-23 2019-03-26 Covestro Llc Polymer polyols comprising a natural oil base polyol, polyurethane foams comprising these polymer polyols and processes for their preparation
EP2226311A1 (en) * 2009-03-02 2010-09-08 Rohm and Haas Company Bio-based polyol
JP5291569B2 (ja) * 2009-08-12 2013-09-18 武蔵塗料株式会社 ビニル変性ポリエステルポリオール、二液硬化型塗料組成物および硬化物
US8396337B2 (en) * 2010-06-30 2013-03-12 The Regents Of The University Of California Ring resonator based optical isolator and circulator
DE102010044935A1 (de) 2010-09-10 2012-03-15 Basf Coatings Gmbh Erosionsschutz-Beschichtungszusammensetzungen
WO2012131050A1 (en) 2011-04-01 2012-10-04 Basf Coatings Gmbh Aqueous, hydroxyl functional acrylic copolymerisate dispersions
EP2546273B1 (en) 2011-07-15 2014-05-21 Rohm and Haas Company Low-viscosity urethane system

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020119321A1 (en) * 2000-09-06 2002-08-29 Kurth Thomas M. Vegetable oil-based coating and method for application
WO2003020791A1 (en) * 2001-08-30 2003-03-13 The Sherwin-Williams Company Low voc non-aqueous dispersion coatings
WO2012054547A1 (en) * 2010-10-20 2012-04-26 Basf Coatings Gmbh Scratch-resistant refinish clearcoat

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101954576B1 (ko) * 2018-05-14 2019-03-05 임상남 유변성 알키드 수지를 포함하는 친환경 탄성포장재 조성물 및 이를 이용한 탄성포장재의 시공방법

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