KR20160017886A - 땅콩새싹 추출물의 광안정성을 향상시키기 위한 조성물 - Google Patents

땅콩새싹 추출물의 광안정성을 향상시키기 위한 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 땅콩새싹 추출물을 함유하는 조성물에 관한 것으로, 땅콩새싹 추출물에 함유되어 있고 항산화 물질로 널려 알려지 옥시레스베라트롤 및 레스베라트롤을 빛으로부터 안정화시킬 수 있는 조성물으로서, 땅콩새싹 추출물을 리포좀화한 후 PMMA와 사이크로덱스트린을 이용하여 광안정성을 향상시킨 땅콩추출물이 포함된 조성물에 관한 것이다.

Description

땅콩새싹 추출물의 광안정성을 향상시키기 위한 조성물 {Composition having improved light stability of peanut sprout extract}
본 발명은 땅콩새싹 추출물을 함유하는 조성물에 관한 것으로, 구체적으로는 땅콩새싹 추출물에 함유되어 있고 항산화 물질로 널려 알려지 옥시레스베라트롤 및 레스베라트롤을 안정화시킬 수 있는 조성물으로서, 옥시레스베라트롤 및 레스베라트롤은 빛에 노출되면 안정성이 급격히 떨어져 이를 포함하는 땅콩새싹 추출물의 광안정성을 향상시킬 수 있는 리포좀화된 땅콩추출물이 포함된 조성물에 관한 것이다.
땅콩새싹에는 현재까지 레스베라트롤이 함유되어 있어, 항암, 항산화 등의 효과가 있다고 널리 알려져 왔으며, 땅콩의 싹이 발아하여 땅콩나물이 될 때 땅콩의 싹은 외부의 자극으로부터 자신을 보호하기 위해 레스베라트롤(3,5,4'-trans- trihydroxystilbene, Resveratrol)을 생산하게 되는데, 싹이 발아되면서 레스베라트롤이 대폭 증가된다고 알려져 있다. (공개특허 10-2014-0030438)
한편, 옥시레스베라트롤(Oxyresveratrol)은 레스베라트롤(Resveratrol)보다 우수한 피부 멜라닌 색소 생성을 촉진하는 티로시나제(tyrosinase)의 강력한 저해제로서 미백화장품 원료로 각광을 받고 있을 뿐 아니라(Shin et al., Biochem Biophys Res Commun 243: 801-803, 1998; Oh et al., Arch Pharm Res 21: 703-706, 1998; Shimizu et al., Planta Med 66: 11-15, 2000; Chung et al., J Pharm Pharm 55: 1695-1700, 2003; Kim et al., J Biol Chem 277: 16340-16344, 2002) 염증성 매개물질인 엔오(NO) 생성 효소인 inducible nitric oxide synthase(iNOS)를 억제하고, 염증 촉진물질인 NF-kB 및 cyclooxygenase-2(COX-2) 활성을 억제하는 항염증물질로써 밝혀진 바 있다(Chung et al., J Pharm Pharm 55: 1695-1700, 2003). 그러나 옥시레스베라트롤은 공기, 빛, 산화효소 등과 같은 외부적인 환경에 대하여 매우 민감하게 반응하기 때문에 기능성 식품소재로 활용하는데 어려움이 있다.
옥시레스베라트롤과 레스베라트롤을 다량 함유하고 있는 땅콩새싹을 추출하여 고농도의 레스베라트롤을 함유한 추출물로써 식품에 적용하고 있는 기술은 많이 알려져 있는 반면, 땅콩새싹에 옥시레스베라톨이 다량 함유되어 있다는 사실과 이로부터 옥시레스베라트롤을 추출하고, 땅콩새싹 내에 옥시레스베라트롤의 함량을 증가시켜 유효한 함량을 포함되도록 하는 기술들이 공개되어 있지 않았고, 유효성분인 옥시레스베라트롤과 레스베라트롤의 광안정성을 향상시켜 최종 제품에 이르기까지 조성물내에서 유효성분의 함량이 장기간동안 유지되는 기술을 필요로 하고 있다.
한편, 광안정성을 개선하기 위해 유기계 또는 무기계 자외선차단성분 또는 자외선흡수성분들을 조성물 내에 혼합하여 유효성분의 광안정성을 개선하려는 시도들이 많았으나, 이러한 자외선차단 또는 흡수성분들을 혼합한다고 하여 천연 유효물질의 광안정성이 상업화가 가능할 정도로 개선되지는 않았다. 이에 빛에 불안정한 유효성분들을 빛으로부터 차단시키는 고분자 등으로 완전히 코팅하는 기술 등 복잡하고 비용이 많이 드는 방법들을 이용하고 있는 실정이다.
따라서, 본 발명은 옥시레스베라트롤과 레스베라트롤의 광안정성을 향상시키기 위해 리포좀 화된 땅콩새싹 추출물의 조성물을 제공하고자 한다.
이와 관련한 선행기술로는 공개특허 제10-2014-0030652A에 천연 물질의 광안정성이 향상된 조성물에 관한 발명과 등록특허 제1001287호에 개시된 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체를 함유하는 화장료 조성물의 제조방법 등이 있다.
본 발명이 목적은 유효성분인 옥시레스베라트롤과 레스베라트롤의 광안정성을 개선할 수 있는 수단을 제공하는 것이다. 더욱 구체적으로는 식의약품, 건강기능식품 또는 화장료 조성물에 자주 사용되는 천연 성분들 중 빛에 불안정한 성분들의 광안정성을 개선시킨 조성물 및 이의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명이 다른 목적은 건강기능식품 또는 화장료 성분으로 사용되기에 안전하면서도 제조에 간단하게 이용될 수 있는 물질의 새로운 광안정성 개선 용도 및 이러한 물질의 활용 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 광안정성이 높은 땅콩새싹 추출물을 포함하는 화장료 조성물을 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위해, 리포좀화된 땅콩 새싹 추출물, PMMA(polymethylmethacrylate), 사이클로덱스트릴(-cyclodextrin)을 포함하는 광안정성이 향상시키기 위한 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한, 땅콩새싹 추출물에 함유된 옥시레스베라트롤 및 레스베라트롤의 유효성분물의 광안정성을 향상시키는 방법 및 조성물을 제공한다.
본 발명의 광안정성 개선 기술은 화장료 조성물, 약학 조성물 등에 이용될 수 있으며, 바람직하게는 화장료 조성물에 이용된다. 화장료 조성물은 화장수류, 로션류, 크림류, 샴푸류와 같은 다양한 제형으로 제조될 수 있으며, 구체적으로는 에멀젼상, 크림상, 페이스트상 등 다양한 성상으로 적용이 가능하며, 통상적인 화장료 제조법에 적용할 수 있다. 본 발명의 화장료 조성물은 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위 내에서 보습제, 증점제, 계면활성제, 유상기제, 방부제, 산화방지제, 알코올, 향료, pH 조절제, 천연추출물 등이 추가적으로 혼합될 수 있다.
본 발명에 따른 생리활성 물질의 광안정성을 개선시키기 위한 방법은 (1) 땅콩추출물을 리포좀화 하는 단계 및 (2) PMMA(상기 구형입자의 내부에 생리활성 물질이 포함되도록 생리활성 물질과 구형입자를 혼합하는 단
계를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명은 빛에 불안정한 옥시레스베라트롤과 레스베라트롤의 안정성을 개선할 수 있는 조성물, 특히 화장료 조성물 및 이의 제조방법을 제공한다. 특히, 본 발명은 땅콩새싹 추출물 또는 이 추출물로부터 분리한 생리활성 물질의 광안정성을 개선할 수 있는 화장료 조성물 및 이의 제조 방법을 제공한다.
도 1은 레스베라트롤 및 옥시레스베라트롤의 일광안정성을 나타낸다.
도 2은 제형화된 레스베라트롤 및 옥시레스베라트롤의 일광 안정성을 나타낸다.
도 3은 리포좀화된 땅콩새싹 추출물을 나타낸다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예에 기초하여 설명하나, 본 발명의 하기 실시예는 본 발명을 구체화하기 위한 것일 뿐 본 발명의 권리범위를 제한하거나 한정하는 것이 아니며, 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본원 발명의 요지를 벗어남이 없이 다양한 변형 실시가 가능함은 물론이다. 따라서 본 발명의 범위는 하기 실시예에 국한해서 해석되어서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위 뿐 아니라 이에 균등한 것들에 의해 정해져야 할 것이다.
<땅콩새싹 재배>
동일 종자(일반 땅콩종자) 100~200개를 4개의 실험군으로 3회 반복하여 평균값을 냈으며, 온도별 저장법을 달리하여 보관 후 습도 85%~90%와 온도 29를 유지 하면서 발아율을 측정하였다. 여러 종자 중 옥시레스베라트롤 함량이 가장 많은 땅콩새싹 종자인 아람땅콩을 선정하였다. 칡 추출물 (70%-EtOH 추출물을 고형물 함량 0.1% 희석액으로 사용), 휴머스 미네랄추출물(1% 추출물을 10ppm으로 희석액 사용), 황토 미네랄 추출물(1% 추출물을 10ppm으로 희석액 사용), 맥반석 미네랄 추출물 적용(1% 추출물을 10ppm으로 희석액 사용), 이 들의 혼합물(휴머스 + 맥반석 10ppm으로 희석액을 사용)을 적용한 결과 가장 효과가 좋은 칡 추출물, 휴머스+황토+맥반석 미네랄 추출물들의 혼합물을 선정하여 사용하였고, 상기 조건에서 오존이 분사되는 조건하에 새싹을 발아시켰다.
<땅콩새싹 추출물의 제조>
땅콩새싹은 냉장 보관 후, 재배실로 이송하여 380nm에서 암실온도 27 ~ 29/상대습도 : 85% ~ 90%/살수액(휴머스추출물)을 1시간 간격으로 충분히 살수하여 7일 ~ 8일 동안 재배한 땅콩새싹을 사용하였다.
땅콩새싹을 10mesh 크기로 분쇄한 후, 분쇄한 땅콩새싹의 약 5배 중량의 70%-MeOH로 50에서 AGI Mixer로 25rpm로 48시간 교반 한 후 24시간 방치한 후에 이를 필터하고, 필터한 여액을 감압 및 증발시킨다. 남은 추출물을 실온에 방치하여 결정화 시킨 후 필터하는 단계 및 수득물을 동결건조 시키고 분쇄하는 단계를 거쳐 땅콩새싹 추출물을 얻었다.
<땅콩새싹 추출물로부터 옥시레스베라트롤의 분리 및 정제>
Hexane/EtOAc/H2O로 분획한 후, EtOAc 분획을 Silca gel column chromatography를 CH2Cl2 : MeOH = 50 : 1부터 단계적으로 극성을 높인 전개용매를 실시하여 8개의 fraction을 얻었고 이후 3개의 소분획을 분리 정재하여 유효성분을 얻었다. 칼럼을 통해 순수한 옥시라스베라트롤 및 레스베라트롤을 수득했다.
<유효성분 분석>
백색의 침상 결정으로서, mp. 203 ~ 205이며, IR spectrum에서는 3,300cm-1에서 OH기를, 1,580, 1,520cm-1에서 conjugated aromatic ring을, 1,150cm-1에서 C-O를, 980cm-1에서 trans 이중결합을, 830cm-1에서 trisubstituted aromatic ring을 확인할 수 있었다.
1H-NMR : d 7.33, d 6.23, d 6.32, d 6.23, d 6.46, d 6.34, d 6.15, d 7.28, d 6.83
13C-NMR : d 156.3, d 158.2, d 158.6, d 127.4, d 125.6.
<땅콩새싹 추출물이 포함된 조성물 제조>
함량
원료
함량(%)
유상 Lecithin 5.5
땅콩새싹추출물 12.0
Lanolin 2.0
Cetyl Octanoate 8.0
Vit-E acetate 0.5
PEG-4 Olivate 2.0
Polyacetylamide 1.5
녹차씨오일 6.0
수상 Glycerin 5.0
Polyethlene Glycol 6000 12.0
Triethanol Amine 0.2
Water 45.3
합계 100
유상에 들어가는 원료를 혼합하고, 이를 가온하여 완전 용해시킨다. 수상을 형성하는 원료를 혼합하고 이을 가온하여 완전 용해한다. 수상과 유상, 각각이 투명한 상태로 유지될 때 까지 냉각한다. 수상 성분을 호모3000rpm AGI 25rpm으로 교반 하면서 유상 성분을 소량씩 5회에 걸쳐 나누어 투입하여 혼합한다. 호모3000rpm AGI 25rpm으로 교반 하면서 실온으로 냉각하여 리포좀화된 땅콩추출물을 얻는다.
함량
원료
함량(%)
PMMA 30
리포좀 15
사이크로덱스트린 15
40
합계 100
베타-싸이크로덱스트린을 작업조에 투입 후 상기 리포좀한 물질을 투입한다. 베타 사이크로 덱스트린에 침투되도록 교반기로 골고루 저어준다. PMMA를 투입하고 골고루 저어준다. 물를 투입 후 골구로 저어준다.
함량
원료
함량(%)
PMMA 5
EtOH 95
합계 100
PMMA와 에탄올을 저어주어 완전 용해시킨 후, <표 2>의 조성물 75G를 투입 후 <표 3>의 원료를 25G를 투입하여 섞는다. 감압 저온에서 에탄올을 제거하여 완전 봉입된 캡슐이 얻어 진다.
상기와 같은 제조방법으로 리포좀이 베타사이크로덱스트린에 둘러 쌓여진 캡슐구조의 제형화된 땅콩새싹 추출물을 얻을 수 있었다. 이러한 제형은 리포좀만 하였을 시 빛에 민감한 옥시레스베라트롤에 대하여 빛 차단효과가 없는 단점을 극복할 수 있었다.
<유효물질의 안정성평가 및 안정화(리포좀캡슐레이션)>
동결건조된 땅콩새싹추출물을 10%로 희석 리포좀 후 캡슐레이션한 군을 일광 방치 후 HPLC역가를 측정하였다. 시료 100ppm에 해당하는 양을 취하여 이동상 용매에 희석하여 초음파 처리기(Branson 5210, Branson Ultrasonics Corporation, Danbury, CT, USA)로 1분간 처리하여 HPLC에 주입하였다. 분석 중 변질을 방지하기 위하여 빛을 차단하여 실시하였다.
도 1과 2를 보면 실시예에 기재된 리포좀화된 땅콩새싹 추출물내의 레스베라트롤 및 옥시레스베라트롤이 안정화된 것을 볼 수 있었다. 즉, 실험결과 상기와 같이 리포좀이 베타사이크로덱스트린에 둘러 쌓여진 캡슐구조의 제형화된 땅콩새싹 추출물에 포함된 유효성분인 옥시레스베라트롤과 레스베라트롤이 안정화 됨을 확인할 수 있었다. 이러한 제형은 리포좀만 하였을 때 보다 옥시레스베라트롤 및 레스베라트롤에 대하여 빛 차단효과를 향상시켜 추출물내의 유효성분이 지속적으로 효과를 보일 수 있도록 할 수 있는 기술을 제공할 수 있었다.

Claims (6)

  1. 리포좀화된 옥시레스베라트롤 및 레스베라트롤, PMMA(polymethylmethacrylate), 사이크로덱스티린(-cyclodextrin)으로 이루어진 광안정성이 향상된 화장료 조성물
  2. 땅콩새싹 추출물을 포함하는 조성물에 있어서, 땅콩새싹 추출물을 리포좀화한 조성물과 PMMA(polymethylmethacrylate), 사이크로덱스티린(-cyclodextrin)으로 이루어진 조성물을 포함하는, 땅콩새싹 추출물이 포함된 조성물
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 땅콩새싹 추출물은 옥시레스베라트롤과 레스베라트롤이 포함된 것을 특징으로 하는 조성물
  4. 1) 땅콩새싹 추출물을 리포좀화 하는 단계;
    2) PMMA(polymethylmethacrylate), 사이크로덱스티린(-cyclodextrin)으로 코팅하는 단계;을 포함하는 광안정성이 향상된 화장료 조성물 제조방법
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 리포좀하는 단계는 레시틴, 땅콩새싹 추출물, 녹차씨오일, 세틸 옥타노에이트, 라놀린, 글리세린을 포함하는 것을 특징으로 하는 제조방법
  6. 청구항 4에 있어서, 상기 PMMA와 사이크로덱스트린은 2:1 중량비로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법

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