KR20160016600A - 배향 조성물, 액정표시패널 및 이의 제조 방법 - Google Patents

배향 조성물, 액정표시패널 및 이의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

개시된 배향 조성물은 배향 고분자 및 반응성 메조겐을 포함한다. 상기 배향 고분자는 폴리이미드 주쇄 및 이에 결합되는 수직 배향 측쇄를 포함한다. 상기 반응성 메조겐은 하기 화학식 1로 나타내진다.
<화학식 1>
M5-M1-M2-M3-M4
화학식 1에서, M1은 방향족 고리기를 포함하는 2가의 유기기를 나타내고, M2는
Figure pat00532
이고, M3은 단결합, -O-, O-(CH2)a-O-, 또는 -(CH2)a-O-를 나타내고, a는 1 내지 20의 정수이고, M4는 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐옥시기, 적어도 하나의 탄소 원자가 (C=CH2)-로 치환된 하이드로퓨릴기, 또는 에폭시기를 나타내고, M5는 M2-M3-M4 또는 -M3-M4이다.

Description

배향 조성물, 액정표시패널 및 이의 제조 방법{ALIGNMENT COMPOSITION, LIQUID CRYSTAL DISPLAY PANEL AND METHOD OF MANUFACTURING THE SAME}
본 발명은 배향 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 잔상이 개선된 배향 조성물, 액정표시패널 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
액정표시장치는 현재 가장 널리 사용되고 있는 평판 표시 장치 중 하나로서, 액정의 특정한 분자 배열에 전압을 인가하여 분자 배열을 변환시키고, 이러한 분자 배열의 변환에 의해 발광하는 액정 셀의 복굴절성, 선광성, 2 색성 및 광 산란 특성 등의 광학적 성질의 변화를 시각 변화로 변환하여 영상을 표시하는 디스플레이 장치이다.
액정표시장치는 액정표시패널 및 백라이트 어셈블리를 포함한다. 액정표시패널에서 균일한 밝기와 높은 콘트라스트비(contrast ratio)를 얻기 위해서는 주입된 액정분자를 일정한 방향으로 배열시키는 배향이 필요하다.
최근에는 투과율 및 응답속도의 향상을 위하여, 배향 고분자의 측쇄로서 반응성 메조겐을 도입하는 방법이 알려져 있다. 그러나, 상기 배향 고분자의 측쇄로서 반응성 메조겐을 도입하는 경우, 반응성 메조겐의 가교도가 낮아지고, 반응성 메조겐층의 기계적 강도가 저하됨으로써, 화면에 잔상이 발생할 수 있다.
이에 본 발명의 기술적 과제는 이러한 점에서 착안된 것으로, 본 발명의 목적은 화면의 잔상을 개선시킬 수있는 배향 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 배향 조성물을 이용하여, 화면의 잔상이 개선된 액정표시패널을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 배향 조성물을 이용하여 액정표시패널을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
상기한 목적을 실현하기 위한 일 실시예에 따른 배향 조성물은 배향 고분자 및 반응성 메조겐을 포함한다. 상기 배향 고분자는 폴리이미드 주쇄 및 이에 결합되는 수직 배향 측쇄를 포함한다. 상기 반응성 메조겐은 하기 화학식 1로 나타내진다.
<화학식 1>
M5-M1-M2-M3-M4
화학식 1에서, M1은 방향족 고리기를 포함하는 2가의 유기기를 나타내고, M2는
Figure pat00001
이고, M3은 단결합, -O-, O-(CH2)a-O-, 또는 -(CH2)a-O-를 나타내고, a는 1 내지 20의 정수이고, M4는, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐옥시기, 적어도 하나의 탄소 원자가 (C=CH2)-로 치환된 하이드로퓨릴기 또는 에폭시기를 나타내고, M5는 M2-M3-M4 또는 -M3-M4이다.
일 실시예에서, 상기 배향 고분자는, 하기 화학식 2의 반복 단위를 포함한다.
<화학식 2>
Figure pat00002
화학식 2에서, R1은 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 4가의 유기기를 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 3가의 유기기를 나타내고, R3은 A1-B1-A2- B2-A3-C1을 나타내고, A1, A2, 및 A3은 각각 독립적으로, 단결합,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
, 또는
Figure pat00005
를 나타내고, B1 및 B2는 각각 독립적으로, 단결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
,
Figure pat00012
,
Figure pat00013
, 또는
Figure pat00014
를 나타내고, B1 또는 B2가 알킬렌 기를 나타낼 때, 적어도 하나의 CH2-는 C=C= 또는 -C≡C-로 치환 가능하고, C1는 탄소수 1 내지 20의 고리상, 사슬상, 또는 분기를 갖는 사슬상의 알킬기를 나타낸다.
화학식 2에서, R2는, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기,
Figure pat00015
,
Figure pat00016
,
Figure pat00017
,
Figure pat00018
,
Figure pat00019
,
Figure pat00020
,
Figure pat00021
,
Figure pat00022
, ,
Figure pat00024
,
Figure pat00025
, 또는
Figure pat00026
를 나타낸다.
일 실시예에서, 상기 배향 고분자는, 말단에
Figure pat00027
,
Figure pat00028
,
Figure pat00029
,
Figure pat00030
,
Figure pat00031
,
Figure pat00032
, 에폭시기,
Figure pat00033
,
Figure pat00034
,
Figure pat00035
, 또는
Figure pat00036
를 나타내는 광반응 그룹을 포함하는 광반응 측쇄를 더 포함한다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 배향 조성물은, 배향 고분자 및 하기 화학식 6으로 나타내지는 반응성 메조겐을 포함한다.
<화학식 6>
Figure pat00037
화학식 6에서,
Figure pat00038
의 적어도 하나의 수소 원자는, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 플루오린(F), 브롬(Br), 아이오딘(I), 아민기(NH2), 시아노기(CN), 시클로알킬기 또는 히드록시기로 치환 가능하고, a 및 b는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이며, Ar은
Figure pat00039
,
Figure pat00040
,
Figure pat00041
,
Figure pat00042
,
Figure pat00043
,
Figure pat00044
,
Figure pat00045
,
Figure pat00046
또는
Figure pat00047
를 나타내고, Ar의 탄소 고리 또는 복소 고리의 적어도 하나의 수소 원자는, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 플루오린(F), 브롬(Br), 아이오딘(I), 아민기(NH2), 시아노기(CN), 시클로알킬기 또는 히드록시기로 치환 가능하고, X1, X2, X3, X4, X5 및 X6은 각각 독립적으로, 단결합,
Figure pat00048
,
Figure pat00049
,
Figure pat00050
,
Figure pat00051
, CH2-, C=C= 또는 -C≡C-를 나타내고, Y1 및 Y2는 단결합 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬렌기를 나타내고, P1 및 P2는 각각 독립적으로, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐옥시기, 적어도 하나의 탄소 원자가 (C=CH2)-로 치환된 하이드로퓨릴기 또는 에폭시기를 나타낸다.
본 발명의 실시예들에 따르면, 배향 고분자와 분리된 반응성 메조겐을 사용하여, 반응성 메조겐의 가교도를 증가시킬 수 있다.
또한, 배향 고분자에 광반응 측쇄를 도입함으로써, 반응성 메조겐의 가교도및 반응성 메조겐층의 강도를 증가시킬 수 있다.
도 1은 일 실시예에 따른액정표시패널의 평면도이다.
도 2는 일 실시예에 따른액정표시패널의 단면도이다.
도 3a 내지 도 3h는 일 실시예에 따른액정표시패널을 제조하는 방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
이하, 도면들을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시예들을 보다 상세하게 설명하기로 한다.
배향 조성물
본 발명의 일 실시예에 따른 배향 조성물은, 배향 고분자 및 반응성 메조겐을 포함한다. 상기 배향 고분자는 폴리이미드 주쇄 및 이에 결합되는 수직 배향 측쇄를 포함한다. 상기 반응성 메조겐은 하기 화학식 1로 나타내질 수 있다.
<화학식 1>
M5-M1-M2-M3-M4
화학식 1에서, M1은 치환 또는 비치환된 수소 원자를 갖는 방향족 고리기를 포함하는 2가의 유기기를 나타내고, M2는
Figure pat00052
이고, M3은 단결합, -O-, O-(CH2)a-O-, 또는 -(CH2)a-O-를 나타내고, a는 1 내지 20의 정수이고, M4는, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐옥시기, 적어도 하나의 탄소 원자가 (C=CH2)-로 치환된 하이드로퓨릴기, 또는 에폭시기를 나타내고, M5는 M2-M3-M4 또는 -M3-M4이다.
M1은
Figure pat00053
,
Figure pat00054
,
Figure pat00055
, 또는
Figure pat00056
를 나타낼 수 있으며, M1의 탄소 고리의 적어도 하나의 수소 원자는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 플루오린(F), 브롬(Br), 아이오딘(I), 아민기(NH2), 시아노기(CN), 시클로알킬기 또는 히드록시기로 치환 가능하다.
예를 들어, M4는
Figure pat00057
,
Figure pat00058
,
Figure pat00059
,
Figure pat00060
,
Figure pat00061
,
Figure pat00062
,
Figure pat00063
또는 에폭시기를 나타낼 수 있다.
예를 들어, 상기 반응성 메조겐은 하기의 화학식1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11 및 1-12로 나타내지는 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
<화학식 1-1>
Figure pat00064
<화학식 1-2>
Figure pat00065
<화학식 1-3>
Figure pat00066
<화학식 1-4>
Figure pat00067
<화학식 1-5>
Figure pat00068
<화학식 1-6>
Figure pat00069
<화학식 1-7>
Figure pat00070
<화학식 1-8>
Figure pat00071
<화학식 1-9>
Figure pat00072
<화학식 1-10>
Figure pat00073
<화학식 1-11>
Figure pat00074
<화학식 1-12>
Figure pat00075
상기 화학식 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11 및 1-12에서, n은 각각 단독적으로, 1 내지 20의 정수를 나타내며, R은 화학식 1의 M4와 동일하며, 각 페닐렌 그룹의 적어도 하나의 수소 원자는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 플루오린(F), 브롬(Br), 아이오딘(I), 아민기(NH2), 시아노기(CN), 시클로알킬기 또는 히드록시기로 치환 가능하다.
예를 들어, 말단에 메타크릴로일기를 갖는 화학식 1-1의 반응성 메조겐은 아래와 같은 반응을 통해 준비될 수 있다.
Figure pat00076
Figure pat00077
상기 배향 고분자는, 하기 화학식 2의 반복 단위를 포함한다. 화학식 2에서, R3는 수직 배향 측쇄일 수 있다.
<화학식 2>
Figure pat00078
화학식 2에서, R1은 치환 또는 비치환된 수소 원자를 갖는 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 4가의 유기기를 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 수소 원자를 갖는 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 3가의 유기기를 나타내고, R3은 A1-B1-A2- B2-A3-C1을 나타내고, A1, A2, 및 A3은 각각 독립적으로, 단결합,
Figure pat00079
,
Figure pat00080
, 또는
Figure pat00081
를 나타내고, B1 및 B2는 각각 독립적으로, 단결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기,
Figure pat00082
,
Figure pat00083
,
Figure pat00084
,
Figure pat00085
,
Figure pat00086
,
Figure pat00087
,
Figure pat00088
,
Figure pat00089
, 또는
Figure pat00090
를 나타내고, B1 또는 B2가 알킬렌 기를 나타낼 때, 적어도 하나의 CH2-는 C=C= 또는 -C≡C-로 치환 가능하고, C1는 탄소수 1 내지 20의 고리상, 사슬상, 또는 분기를 갖는 사슬상의 알킬기를 나타낸다.
예를 들어, 화학식 2에서, R1은,
Figure pat00091
,
Figure pat00092
,
Figure pat00093
,
Figure pat00094
,
Figure pat00095
또는
Figure pat00096
를 나타낼 수 있다.
예를 들어, 화학식 2에서, R2는, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기,
Figure pat00097
,
Figure pat00098
,
Figure pat00099
,
Figure pat00100
,
Figure pat00101
,
Figure pat00102
,
Figure pat00103
,
Figure pat00104
,
Figure pat00105
,
Figure pat00106
,
Figure pat00107
, 또는
Figure pat00108
를 나타낼 수 있다.
상기 배향 고분자는, 말단에 광반응 그룹을 갖는, 광반응 측쇄를 더 포함할수 있다. 예를 들어, 상기 배향 고분자는, 하기 화학식 3의 반복 단위를 더 포함할 수 있다.
<화학식 3>
Figure pat00109
화학식 3에서, R1은 치환 또는 비치환된 수소 원자를 갖는 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 4가의 유기기를 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 수소 원자를 갖는 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 3가의 유기기를 나타내고, R4는 A4-B3-A5-B4-A6-D1을 나타내고, A4, A5 및 A6은 각각 독립적으로, 단결합,
Figure pat00110
,
Figure pat00111
, 또는
Figure pat00112
를 나타내고, B3 및 B4는 각각 독립적으로, 단결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기,
Figure pat00113
,
Figure pat00114
,
Figure pat00115
,
Figure pat00116
,
Figure pat00117
,
Figure pat00118
,
Figure pat00119
,
Figure pat00120
, 또는
Figure pat00121
를 나타내고, B3 또는 B4가 알킬렌 기를 나타낼 때, 적어도 하나의 CH2-는 C=C= 또는 -C≡C-로 치환 가능하고, D1은
Figure pat00122
,
Figure pat00123
,
Figure pat00124
,
Figure pat00125
, ,
Figure pat00127
, 에폭시기,
Figure pat00128
,
Figure pat00129
,
Figure pat00130
, 또는
Figure pat00131
를 나타낸다.
예를 들어, 상기 배향 고분자는, 디언하이드라이드 단량체와 디아민의 단량체의 축합 중합을 통하여 얻어질 수 있다.
예를 들어, 상기 디언하이드라이드 단량체는 하기의 화학식 2-1로 나타낼 수 있다.
<화학식 2-1>
Figure pat00132
화학식 2-1에서, R1은 화학식 2에서 정의된 것과 동일할 수 있다.
상기 디아민 단량체는, 수직 배향 측쇄를 제공하기 위한 제1 디아민 단량체를 포함할 수 있다. 상기 제1 디아민 단량체는 아래의 화학식 2-2로 나타낼 수 있다.
<화학식 2-2>
Figure pat00133
화학식 2-2에서, R2 및 R3은 화학식 2에서 정의된 것과 동일할 수 있다.
상기 디아민 단량체는, 광반응 측쇄를 제공하기 위한 제2 디아민 단량체를 더 포함할 수 있다. 상기 제2 디아민 단량체는 아래의 화학식 2-3로 나타낼 수 있다.
<화학식 2-3>
Figure pat00134
화학식 2-3에서, R2 및 R4는 화학식 2에서 정의된 것과 동일할 수 있다.
상기 배향 고분자가, 상기 화학식 2의 그룹과, 상기 화학식 3의 그룹을 모두 포함하는 경우, 화학식 2의 그룹과 상기 화학식 3의 그룹의 몰비율은 7:3 내지 3:7일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 배향 고분자는, 전압유지율(VHR) 개선 측쇄를 더 포함할수 있다. 예를 들어, 상기 배향 고분자는, 하기 화학식 4의 반복 단위를 더 포함할 수 있다.
<화학식 4>
Figure pat00135
화학식 4에서, R1 및R2는 화학식 2에서 정의된 것과 동일할 수 있다. R5는 A7-B5-A8-E1을 나타내고, A7 및 A8은 각각 독립적으로, 단결합,
Figure pat00136
,
Figure pat00137
, 또는
Figure pat00138
를 나타내고, B5는, 단결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기,
Figure pat00139
,
Figure pat00140
,
Figure pat00141
,
Figure pat00142
,
Figure pat00143
,
Figure pat00144
,
Figure pat00145
,
Figure pat00146
, 또는
Figure pat00147
를 나타내고, B5가 알킬렌 기를 나타낼 때, 적어도 하나의 CH2-는 C=C= 또는 -C≡C-로 치환 가능하고, E1는 -COOH 또는 질소를 포함하는 방향성 복소 고리를 나타낸다.
예를 들어, 상기 배향성 고분자는 하기의 화학식 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10 및 2-11로 나타내지는 반복 그룹의 조합을 포함할 수 있다.
<화학식 2-4>
Figure pat00148
<화학식 2-5>
Figure pat00149
<화학식 2-6>
Figure pat00150
<화학식 2-7>
Figure pat00151
<화학식 2-8>
Figure pat00152
<화학식 2-9>
Figure pat00153
<화학식 2-10>
Figure pat00154
<화학식 2-11>
Figure pat00155
일 실시예에서, 상기 배향 고분자는, 상기 화학식 2의 그룹(제1 반복 유닛) 및 화학식 3의 그룹(제2 반복 유닛)을 포함하는 제1 배향 고분자 및 상기 화학식 2의 그룹을 포함하는 제2 배향 고분자를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 배향 고분자는 상기 제1 반복 유닛 및 상기 제2 반복 유닛을 7:3 내지 3:7의 몰비율로 포함할 수 있다.
상기 제2 반복 유닛이 반복 유닛들 전체에 대하여 30 몰% 미만인 경우, 상기 반응성 메조겐의 반응이 감소하여, 액정 분자의 프리틸트를 조절하기 어렵다. 상기 제2 반복 유닛이 반복 유닛들 전체에 대하여 70 몰% 초과인 경우, 광반응이 가능한 작용기가 너무 많아져, 상기 반응성 메조겐의 가교도가 낮아질 수 있다, 따라서, 액정 분자의 프리틸트를 조절하기 어렵다.
예를 들어, 상기 배향 조성물은, 상기 제1 배향 고분자와 상기 제2 배향 고분자를 6:4 내지 8:2의 몰비율로 포함 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 배향 고분자 및 상기 제2 배향 고분자 전체에 대하여상기 제1 배향 고분자가 60 몰% 미만인 경우, 상기 반응성 메조겐의 반응이 감소하여, 액정의 프리틸트를 조절하기 어렵다. 상기 제1 배향 고분자가 80 몰% 초과인 경우, 전기적 분극 현상이 증가하여 배향막의 전기적 특성이 저하될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 반응성 메조겐은 상기 배향 고분자 전체 중량에 대하여 1 내지 20 중량%로 포함될 수 있으며, 상기 배향 고분자의 중량평균 분자량은 1,000 내지 10,000,000일 수 있다.
상기 배향 조성물은, 용매를 더 포함할 수 있다. 상기 용매는, 종래의 배향 조성물용 용매로 알려진 것들이 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 용매는 N-메틸피롤리돈, N-에틸피롤리돈, 감마-부티로락톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 에틸렌글리콜에테르, 에틸렌글리콜아세테이트, 프로필렌글리콜에테르, 프로필렌글리콜아세테이트, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 등을 포함할 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 용매는, 상기 배향 조성물 전체 중량의 약 5중량% 내지 90중량%일 수 있다.
또한, 상기 배향 조성물은, 필요에 따라, 계면 활성제 등과 같은 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 배향 고분자와 분리된 반응성 메조겐을 이용함으로써, 반응성 메조겐의 반응성 그룹을 증가시킬 수 있다. 따라서, 반응성 메조겐의 가교도를 증가시킴으로써, 표시 품질을 향상시킬 수 있다.
또한, 배향 고분자 내에 광반응 그룹을 추가함으로써, 배향 고분자와 반응성 메조겐의 결합을 형성하거나, 반응성 메조겐의 반응을 촉진하여, 반응성 메조겐의 가교도를 증가시킬 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 배향 조성물은, 배향 고분자 및 반응성 메조겐을 포함한다. 상기 배향 고분자는 폴리이미드 주쇄 및 이에 결합되는 수직 배향 측쇄를 포함한다. 상기 반응성 메조겐은 하기 화학식 6으로 나타내질 수 있다.
<화학식 6>
Figure pat00156
화학식 6에서,
Figure pat00157
의 적어도 하나의 수소 원자는, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 플루오린(F), 브롬(Br), 아이오딘(I), 아민기(NH2), 시아노기(CN), 시클로알킬기 또는 히드록시기로 치환 가능하고, a 및 b는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이며, Ar은
Figure pat00158
,
Figure pat00159
,
Figure pat00160
,
Figure pat00161
,
Figure pat00162
,
Figure pat00163
,
Figure pat00164
,
Figure pat00165
또는
Figure pat00166
를 나타내고, Ar의 탄소 고리 또는 복소 고리의 적어도 하나의 수소 원자는, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 플루오린(F), 브롬(Br), 아이오딘(I), 아민기(NH2), 시아노기(CN), 시클로알킬기 또는 히드록시기로 치환 가능하고, X1, X2, X3, X4, X5 및 X6은 각각 독립적으로, 단결합,
Figure pat00167
,
Figure pat00168
,
Figure pat00169
,
Figure pat00170
, CH2-, C=C= 또는 -C≡C-를 나타내고, Y1 및 Y2는 단결합 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬렌기를 나타내고, P1 및 P2는 각각 독립적으로, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐옥시기, 적어도 하나의 탄소 원자가 (C=CH2)-로 치환된 하이드로퓨릴기 또는 에폭시기를 나타낸다.
예를 들어, P1 및 P2는 각각 독립적으로,
Figure pat00171
,
Figure pat00172
,
Figure pat00173
,
Figure pat00174
,
Figure pat00175
,
Figure pat00176
,
Figure pat00177
또는 에폭시기를 나타낼 수 있다.
예를 들어, 상기 반응성 메조겐은 하기의 화학식 6-1, 6-2, 6-3 및 6-4로 나타내지는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
<화학식 6-1>
Figure pat00178
<화학식 6-2>
Figure pat00179
<화학식 6-3>
Figure pat00180
<화학식 6-4>
Figure pat00181
상기 배향 고분자의 구조, 각 성분의 함량 등은 기 설명된 것과 동일하므로 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
다른 실시예에서, 상기 배향 고분자는 폴리실록산계 고분자일 수있다. 상기 폴리실록산계 고분자는 알콕시실란을 축합하여 얻어질 수 있다. 상기 알콕시 실란은 상기 수직 배향 측쇄 또는 상기 광반응 측쇄에 대응되는 그룹을 포함할 수 있다.
액정표시패널 및 이의 제조 방법
도 1은 일 실시예에 따른 액정표시패널의 평면도이다. 도 2는 일 실시예에 따른액정표시패널의 단면도이다.
도 1을 참조하면, 상기 액정표시패널은 복수의 게이트 라인들(GL), 복수의 데이터 라인들(DL) 및 복수의 박막 트랜지스터들을 포함한다.
상기 게이트 라인(GL)은 제1 방향(D1)으로 연장될 수 있다. 상기 데이터 라인(DL)은 상기 제1 방향(D1)과 교차하는 제2 방향(D2)으로 연장될 수 있다. 이와 달리 상기 게이트 라인(GL)은 상기 제2 방향(D2)으로 연장될 수 있고, 상기 데이터 라인(DL)은 상기 제1 방향(D1)으로 연장될 수 있다.
상기 게이트 라인(GL)과 상기 데이터 라인(DL)은 상기 박막 트랜지스터들과 전기적으로 연결되며, 각 박막 트랜지스터는 제1 전극(화소 전극)과 전기적으로 연결된다. 상기 제1 전극과 중첩하는 영역은 화소 영역으로 정의될 수 있다.
예를 들어, 상기 화소 영역들은 매트릭스 형태로 배치될 수 있으며, 각 화소 영역은 일 방향으로 길게 연장된 직사각형 형상, V 자 형상 및Z 자 형상 등 다양하게 형성될 수 있다.
상기 액정표시패널은 영상을 표시하는 표시 영역(DA) 및 상기 표시 영역(DA)을 둘러싸는 주변 영역(PA)을 포함한다. 상기 표시 영역(DA)과 상기 주변 영역(PA)의 경계에 대응하여 실링 부재(S)가 형성될 수 있다.
도 1 및 도 2를 참조하면, 상기액정표시패널은 어레이 기판(100), 대향 기판(200), 액정층(300) 및 실링 부재(S)를 포함할 수 있다.
상기 어레이 기판(100)은 제1 기판(110), 제1 전극(EL1) 및 제1 배향막(120)을 포함한다.
상기 제1 기판(110)은 투명한 절연기판이다. 예를 들어, 상기 제1 기판(110)은 유리기판 또는 투명한 플라스틱 기판을 포함할 수 있다. 상기 제1 기판(110)은 영상을 표시하는 복수의 화소 영역을 갖는다. 상기 화소 영역은 복수의 열과 복수의 행을 가진 매트릭스 형태로 배열된다.
상기 제1 전극(EL1)은 상기 제1 기판(110) 상에 배치될 수 있다. 상기 제1 전극(EL1)은 인듐 틴 옥사이드(ITO), 인듐 징크 옥사이드(IZO), 알루미늄 도핑된 징크 옥사이드(AZO)와 같은 투명 도전성 물질을 포함할 수 있다.
상기 제1 전극(EL1)은, 상기 제1 기판(110) 전체를 커버하는 것으로 도시되었으나, 이는 설명의 편의를 위한 것이며, 각 화소 영역에 대응하는 복수의 제1 전극(EL1)이 서로 이격되어 배치될 수 있으며, 일 실시예에서, 각 제1 전극(EL1)은 슬릿 패턴을 포함할 수 있다.
상기 제1 배향막(120)은 상기 제1 전극(EL1) 상에 배치되며, 배향 고분자 및 반응성 메조겐(RM)을 포함한다.
상기 대향 기판(200)은 제2 기판(210), 제2 전극(EL2) 및 제2 배향막(220)을 포함한다.
상기 제2 기판(210)은 투명한 절연기판이다. 예를 들어, 상기 제2 기판(210)은 유리기판 또는 투명한 플라스틱 기판을 포함할 수 있다.
상기 제2 전극(EL2)은 상기 제2 기판(210) 상에 배치될 수 있다. 상기 제2 전극(EL2)은 인듐 틴 옥사이드(ITO), 인듐 징크 옥사이드(IZO), 알루미늄 도핑된 징크 옥사이드(AZO)와 같은 투명 도전체를 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 제2 전극(EL2)은 공통 전극이다. 일 실시예에서, 상기 제2 전극(EL2)은 패터닝되지 않은 연속적인 플레이트 형상을 가질 수 있으나, 다른 실시예에서, 슬릿을 가질 수도 있다. 또한, 상기 제2 전극(EL2)은 상기 제1 전극(EL1)과 동일한 기판에 형성될 수도 있다.
상기 제2 배향막(220)은 상기 제2 전극(EL2) 상에 배치되며, 배향 고분자 및 반응성 메조겐(RM)을 포함한다.
상기 제1 배향막(120) 및 상기 제2 배향막(220)은, 상기 액정층(300)과 접촉하도록, 상기 제1 기판(110)의 일면 및 상기 제2 기판(210)의 일면 상에 배치된다.
상기 액정층(300)은 상기 어레이 기판(100) 및 상기 대향 기판(200) 사이에 배치된다.
상기 액정층(300)은 액정 분자(liquid crystal molecule)들을 포함할 수 있다. 상기 액정층(300)은 상기 제1 전극(EL1) 및 상기 제2 전극(EL2) 사이에 인가되는 전압에 의하여 형성되는 전계(electric field)에 의하여 액정 분자들의 배열을 조절하여, 상기 화소의 광 투과율을 조절할 수 있다.
예를 들어, 상기 액정 분자들은 상기 제1 기판(110) 및 상기 제2 기판(210)에 대하여 수직 배향(vertically align) 할 수 있다.
상기 실링 부재(S)는 상기 액정층(300)의 측면을 둘러싼다.
일 실시예에서, 상기 배향 고분자는, 폴리이미드 주쇄 및 이에 결합된 수직 배향 측쇄를 포함한다. 예를 들어, 상기 배향 고분자는, 하기 화학식 2의 반복 단위를 포함한다. 화학식 2에서, R3는 수직 배향 측쇄일 수 있다.
<화학식 2>
Figure pat00182
상기 배향 고분자는, 말단에 광반응 그룹을 갖는, 광반응 측쇄를 더 포함할수 있다. 예를 들어, 상기 배향 고분자는, 하기 화학식 3의 반복 단위를 더 포함할 수 있다.
<화학식 3>
Figure pat00183
상기 배향 고분자는, 전압유지율(VHR) 개선 측쇄를 더 포함할수 있다. 예를 들어, 상기 배향 고분자는, 하기 화학식 4의 반복 단위를 더 포함할 수 있다.
<화학식 4>
Figure pat00184
화학식 2 내지 4에서, R1, R2, R3, R4 및 R5는 기설명된 것과 동일하므로, 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
일 실시예에서, 상기 반응성 메조겐(RM)은 하기의 화학식 1 에 의해 나타내지는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 1>
M5-M1-M2-M3-M4
상기 반응성 메조겐(RM)은 말단에 반응기를 가지며, 서로 반응하여, 하기의 화학식 5의 반복단위를 형성할 수 있다.
<화학식 5>
-M6-M1-M2-M3-M7-
화학식 1 및 5에서, M1, M2, M3, M4 및 M5는 기설명된 것과 동일하며, M6는 M2-M3- 또는 -M3-이고, M7은 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기를 나타내고, M7에서 적어도 하나의 CH2-는, -C=C-,
Figure pat00185
,
Figure pat00186
또는
Figure pat00187
로 치환 가능하며, 각 CH2-의 적어도 하나의 수소 원자는 CH3로 치환 가능하다.
다른 실시예에서, 상기 반응성 메조겐(RM)은 하기의 화학식 6 에 의해 나타내지는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 6>
Figure pat00188
상기 반응성 메조겐(RM)은 말단에 반응기를 가지며, 서로 반응하여, 하기의 화학식 7의 반복단위를 형성할 수 있다.
<화학식 7>
Figure pat00189
화학식 6 및 7에서, X1, X2, X3, X4, X5, X6, Y1, Y1, Ar, P1 및 P2는 기설명된 것과 동일하며, P3은 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기를 나타내고, P3에서 적어도 하나의 CH2-는, -C=C-,
Figure pat00190
,
Figure pat00191
또는
Figure pat00192
로 치환 가능하며, 각 CH2-의 적어도 하나의 수소 원자는 CH3로 치환 가능하다.
일 실시예에서, 상기 배향 고분자는, 상기 화학식 2의 그룹 및 화학식 3의 그룹을 포함하는 제1 배향 고분자 및 상기 화학식 2의 그룹을 포함하는 제2 배향 고분자를 포함할 수 있다.
상기 제1 배향 고분자 및 상기 제2 배향 고분자는, 반복 그룹의 친수성의 차이로 인하여, 각 배향막 내에서, 불균일하게 분포되거나, 다른 층을 형성할 수 있다. 상기 제1 배향 고분자는 상기 액정층(300)에 가깝도록 배치될 수 있으며, 상기 제1 배향 고분자에 포함된 광반응 측쇄는 상기 반응성 메조겐의 반응을 증가시킬 수 있다.
상기 광반응 측쇄는, 말단에
Figure pat00193
,
Figure pat00194
,
Figure pat00195
,
Figure pat00196
,
Figure pat00197
,
Figure pat00198
, 에폭시기,
Figure pat00199
,
Figure pat00200
,
Figure pat00201
, 또는
Figure pat00202
를 나타내는 광반응 그룹을 포함한다. 상기 광반응 그룹이,
Figure pat00203
,
Figure pat00204
,
Figure pat00205
,
Figure pat00206
,
Figure pat00207
,
Figure pat00208
또는 에폭시기를 나타내는 경우, 상기 광반응 그룹은, 인접하는 다른 광반응 그룹과 반응하여 결합을 형성하거나, 상기 반응성 메조겐과 반응하여 결합을 형성할 수 있다.
상기 광반응 그룹이,
Figure pat00209
,
Figure pat00210
,
Figure pat00211
, 또는
Figure pat00212
를 나타내는 경우, 상기 광반응 그룹은, 라디칼을 형성하여 반응성 메조겐의 반응을 촉진하는 역할을 할 수 있다.
상기 반응성 메조겐(RM)은, 서로 반응하거나, 상기 배향 고분자의 광반응 그룹과 반응할 수 있으며, 상기 액정층(300)의 액정 분자에 선경사각을 제공할 수 있다.
도 3a 내지 도 3h는 일 실시예에 따른 액정표시패널을 제조하는 방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
도 2 및 도 3a를 참조하면, 제1 기판(110) 상에 제1 전극(EL1)을 형성한다. 상기 제1 전극(EL1)은 박막 트랜지스터에 연결된 화소 전극일 수 있다.
상기 제1 전극(EL1) 위에 배향 고분자 및 반응성 메조겐(RM)을 포함하는 배향막 조성물을 도포하여, 제1 배향막(120)을 형성한다. 상기 배향 고분자 및 상기 반응서 메조겐(RM)은 기설명된 것과 동일하므로, 반복되는 설명은 생략될 수 있다.
상기 배향막 조성물의 용매를 제거하고, 배향 고분자의 이미드화율을 증가시키기 위하여, 상기 코팅된 배향막 조성물은 가열될 수 있다. 예를 들어, 용매를 제거하기 위한 프리베이크과, 상기 배향 고분자의 이미드화율을 증가시키기 위한 메인베이크 공정이 진행될 수 있다.
도 1 및 도 3b를 참조하면, 상기 제1 기판(110) 상에 실링 부재(S)를 형성한다. 상기 실링 부재 내부는, 표시 영역(DA)으로, 상기 표시 영역을 둘러싸는 영역은, 주변 영역(PA)으로 정의될 수 있다.
도 3c 및 도 3d를 참조하면, 상기 제1 배향막(120) 상에 액정 디스펜서(D)를 이용하여 액정을 적하한다. 예를 들어, 상기 제1 배향막(120) 상에 액정을 적하하는 액정 적하 공정은 ODF(one drop filling) 공정일 수 있다. 상기 ODF 공정은 기판의 대형화에 따른 공정 시간, 생산 능력의 측면에서 유리할 수 있다.
상기 제1 배향막(120) 상에 상기 액정을 도팅(dotting)하면서 상기 액정 디스펜서(D) 또는 상기 제1 기판(110) 하부의 스테이지(1)를 이동시켜 상기 제1 배향막(120) 상에 원하는 양의 액정을 적하한다.
예를 들어, 상기 액정은 상기 액정의 전체 중량에 대하여 0.01 내지 0.5 중량%로 반응성 메조겐(RM)을 더 포함할 수 있다. 상기 반응성 메조겐(RM)은 상기 제1 배향막(120) 내의 반응성 메조겐(RM)과 실질적으로 동일한 화합물일 수 있다.
도 3e를 참조하면, 상기 제1 기판(110)과, 제2 기판(210)을 결합시킨다. 따라서, 액정층(300)이 상기 제1 기판(110)과 상기 제2 기판(210) 사이에 배치된다.
상기 제2 기판(210)은 제2 전극(EL2) 및 제2 배향막(220)을 더 포함할 수 있다. 상기 상기 제2 배향막(220)은 상기 제1 배향막(120)과 동일한 물질로 형성될 수 있으며, 상기 제2 전극(EL2)은 공통 전극일 수 있다.
다른 실시예에서, 상기 제2 전극(EL2)은, 상기 제2 기판(210) 상에 배치되지 않고, 상기 제1 기판(110) 상에 배치될 수 있다. 또한, 상기 제2 배향막(220)은 생략될 수도 있다.
도 3f를 참조하면, 상기 제1 기판(110) 및 상기 제2 기판(210)에 열처리를 한다. 상기 열처리는 상기 실링 부재(S)를 경화하기 위한 것일 수 있다.
상기 제1 배향막(120) 및 상기 제2 배향막(220)이 상기 액정층(300)과 접촉한 상태에서, 상기 제1 배향막(120) 및 상기 제2 배향막(220)에 열이 가해지면, 상기 제1 배향막(120) 및 상기 제2 배향막(220) 내의 상기 반응성 메조겐(RM)이 상기 액정층(300)으로 용출된다.
도 3g 및 도 3h를 참조하면, 상기 제1 배향막(120) 및 상기 제2 배향막(220)을 노광하기 위하여, 상기 제1 기판(110) 및 상기 제2 기판(210)에 광을 제공한다.
상기 제1 기판(110) 및 상기 제2 기판(210)에 조사되는 광은 자외선일 수 있다. 예를 들어, 상기 자외선은 약 10J/cm2 이상으로 조사될 수 있다.
상기 제1 기판(110) 및 상기 제2 기판(210)을 노광하기에 앞서, 상기 제1 전극(EL1) 및 상기 제2 전극(EL2)에 전압을 인가하여, 상기 액정층(300) 내에 전계(electric field)를 형성할 수 있다. 예를 들어, 상기 전압은 약 10V 내지 30V 일 수 있다.
상기 전압이 인가되면, 상기 액정층(300)에 포함된 상기 액정들이 상기 전계에 따라 배향되며, 상기 액정들이 배향된 상태에서, 상기 반응성 메조겐(RM)의 반응에 의해, 상기 반응성 메조겐(RM)에 인접한 액정들의 배향이 고정될 수 있다. 따라서, 상기 액정층(300)에 선경사를 제공할 수 있다. 예를 들어, 상기 액정층(300)의 선경사각은, 상기 제1 기판(110) 또는 상기 제2 기판(210)에 대하여 약 85ㅀ 내지 약 89ㅀ 일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 상기 배향막(120, 220)에 대한 노광 공정 이후, 상기 액정층 내에 남아있는 잔존 반응성 메조겐(RM)을 제거하기 위하여, 반복적으로 상기 제1 기판(110) 및 상기 제2 기판(210)을 노광할 수 있다. 다만, 이 경우, 상기 노광 공정과 달리 상기 액정층(300) 내에 전계를 형성하지 않을 수 있다.
이상에서는 실시예들을 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 통상의 기술자는 하기의 특허 청구의 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
본 발명은 액정표시패널 및 배향막을 필요로하는 표시장치 등에 적용될 수 있다.
GL: 게이트 라인 DL: 데이터 라인
DA: 표시 영역 PA: 주변 영역
100: 어레이 기판 110: 제1 기판
120: 제1 배향막 200: 대향 기판
210: 제2 기판 220: 제2 배향막
300: 액정층 EL1, EL2: 제1, 제2 전극
RM: 반응성 메조겐 S: 실링 부재
1: 스테이지 D: 디스펜서

Claims (29)

  1. 폴리이미드 주쇄에 결합되는 수직 배향 측쇄를 포함하는 배향 고분자 및
    하기 화학식 1의 반응성 메조겐(mesogen)을 포함하는 배향 조성물.
    <화학식 1>
    M5-M1-M2-M3-M4
    (화학식 1에서, M1은 방향족 고리기를 포함하는 2가의 유기기를 나타내고, M2는
    Figure pat00213
    이고, M3은 단결합, -O-, O-(CH2)a-O-, 또는 -(CH2)a-O-를 나타내고, a는1 내지 20의 정수이고, M4는, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐옥시기, 적어도 하나의 탄소 원자가 (C=CH2)-로 치환된 하이드로퓨릴기, 또는 에폭시기를 나타내고, M5는 M2-M3-M4 또는 -M3-M4이다.)
  2. 제1항에 있어서, M1은
    Figure pat00214
    ,
    Figure pat00215
    ,
    Figure pat00216
    , 또는
    Figure pat00217
    를 나타내고, M1의 탄소 고리의 적어도 하나의 수소 원자는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 플루오린(F), 브롬(Br), 아이오딘(I), 아민기(NH2), 시아노기(CN), 시클로알킬기 또는 히드록시기로 치환 가능한 것을 특징으로 하는 배향 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 배향 고분자는, 하기 화학식 2의 그룹을 포함하는 것을 특징으로 하는 배향 조성물.
    <화학식 2>
    Figure pat00218

    (화학식 2에서, R1은 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 4가의 유기기를 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 3가의 유기기를 나타내고, R3은 A1-B1-A2- B2-A3-C1을 나타내고, A1, A2, 및 A3은 각각 독립적으로, 단결합, ,
    Figure pat00220
    , 또는
    Figure pat00221
    를 나타내고, B1 및 B2는 각각 독립적으로, 단결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기,
    Figure pat00222
    ,
    Figure pat00223
    ,
    Figure pat00224
    ,
    Figure pat00225
    ,
    Figure pat00226
    ,
    Figure pat00227
    ,
    Figure pat00228
    ,
    Figure pat00229
    , 또는
    Figure pat00230
    를 나타내고, B1 또는 B2가 알킬렌 기를 나타낼 때, 적어도 하나의 CH2-는 C=C= 또는 -C≡C-로 치환 가능하고, C1는 탄소수 1 내지 20의 고리상, 사슬상, 또는 분기를 갖는 사슬상의 알킬기를 나타낸다.)
  4. 제3항에 있어서, 상기 배향 고분자는, 말단에
    Figure pat00231
    ,
    Figure pat00232
    ,
    Figure pat00233
    ,
    Figure pat00234
    ,
    Figure pat00235
    ,
    Figure pat00236
    , 에폭시기,
    Figure pat00237
    ,
    Figure pat00238
    ,
    Figure pat00239
    , 또는
    Figure pat00240
    를 나타내는 광반응 그룹을 포함하는 광반응 측쇄를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 배향 조성물.
  5. 제3항에 있어서, 상기 배향 고분자는 하기 화학식 3의 그룹을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 배향 조성물.
    <화학식 3>
    Figure pat00241

    (화학식 3에서, R1은 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 4가의 유기기를 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 3가의 유기기를 나타내고, R4는 A4-B3-A5-B4-A6-D1을 나타내고, A4, A5 및 A6은 각각 독립적으로, 단결합,
    Figure pat00242
    ,
    Figure pat00243
    , 또는
    Figure pat00244
    를 나타내고, B3 및 B4는 각각 독립적으로, 단결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기,
    Figure pat00245
    ,
    Figure pat00246
    ,
    Figure pat00247
    ,
    Figure pat00248
    ,
    Figure pat00249
    ,
    Figure pat00250
    ,
    Figure pat00251
    ,
    Figure pat00252
    , 또는
    Figure pat00253
    를 나타내고, B3 또는 B4가 알킬렌 기를 나타낼 때, 적어도 하나의 CH2-는 C=C= 또는 -C≡C-로 치환 가능하고, D1은
    Figure pat00254
    ,
    Figure pat00255
    ,
    Figure pat00256
    ,
    Figure pat00257
    ,
    Figure pat00258
    ,
    Figure pat00259
    , 에폭시기,
    Figure pat00260
    ,
    Figure pat00261
    ,
    Figure pat00262
    , 또는
    Figure pat00263
    를 나타낸다.)
  6. 제1 기판
    상기 제1 기판에 대향하는 제2 기판
    상기 제1 기판 및 상기 제2 기판 사이에 배치되는 액정층
    상기 제1 기판의 일면 및 상기 제2 기판의 일면 중 적어도 어느 하나에 배치되어 상기 액정층과 접촉하는 배향막을 포함하고,
    상기 배향막은, 폴리이미드 주쇄에 결합되는 수직 배향 측쇄를 포함하는 배향 고분자 및 하기 화학식 1의 반응성 메조겐(mesogen)을 포함하는 액정표시패널.
    <화학식 1>
    M5-M1-M2-M3-M4
    (화학식 1에서, M1은 방향족 고리기를 포함하는 2가의 유기기를 나타내고, M2는
    Figure pat00264
    이고, M3은 단결합, -O-, O-(CH2)a-O-, 또는 -(CH2)a-O-를 나타내고, a는 1 내지 20의 정수이고, M4는, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐옥시기, 적어도 하나의 탄소 원자가 (C=CH2)-로 치환된 하이드로퓨릴기, 또는 에폭시기를 나타내고, M5는 M2-M3-M4 또는 -M3-M4이다.)
  7. 제6항에 있어서, M1은
    Figure pat00265
    ,
    Figure pat00266
    ,
    Figure pat00267
    , 또는
    Figure pat00268
    를 나타내고, M1의 탄소 고리의 적어도 하나의 수소 원자는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 플루오린(F), 브롬(Br), 아이오딘(I), 아민기(NH2), 시아노기(CN), 시클로알킬기 또는 히드록시기로 치환 가능한 것을 특징으로 하는 액정표시패널.
  8. 제6항에 있어서, 상기 배향 고분자는, 하기 화학식 2의 그룹을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시패널.
    <화학식 2>
    Figure pat00269

    (화학식 2에서, R1은 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 4가의 유기기를 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 3가의 유기기를 나타내고, R3은 A1-B1-A2- B2-A3-C1을 나타내고, A1, A2, 및 A3은 각각 독립적으로, 단결합,
    Figure pat00270
    ,
    Figure pat00271
    , 또는
    Figure pat00272
    를 나타내고, B1 및 B2는 각각 독립적으로, 단결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기,
    Figure pat00273
    ,
    Figure pat00274
    ,
    Figure pat00275
    ,
    Figure pat00276
    ,
    Figure pat00277
    ,
    Figure pat00278
    ,
    Figure pat00279
    ,
    Figure pat00280
    , 또는
    Figure pat00281
    를 나타내고, B1 또는 B2가 알킬렌 기를 나타낼 때, 적어도 하나의 CH2-는 C=C= 또는 -C≡C-로 치환 가능하고, C1는 탄소수 1 내지 20의 고리상, 사슬상, 또는 분기를 갖는 사슬상의 알킬기를 나타낸다.)
  9. 제8항에 있어서, 상기 배향 고분자는, 말단에
    Figure pat00282
    ,
    Figure pat00283
    ,
    Figure pat00284
    ,
    Figure pat00285
    ,
    Figure pat00286
    ,
    Figure pat00287
    , 에폭시기,
    Figure pat00288
    ,
    Figure pat00289
    ,
    Figure pat00290
    , 또는
    Figure pat00291
    를 나타내는 광반응 그룹을 포함하는 광반응 측쇄를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시패널.
  10. 제8항에 있어서, 상기 배향 고분자는 하기 화학식 3의 그룹을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시패널.
    <화학식 3>
    Figure pat00292

    (화학식 3에서, R1은 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 4가의 유기기를 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 3가의 유기기를 나타내고, R4는 A4-B3-A5-B4-A6-D1을 나타내고, A4, A5 및 A6은 각각 독립적으로, 단결합,
    Figure pat00293
    ,
    Figure pat00294
    , 또는
    Figure pat00295
    를 나타내고, B3 및 B4는 각각 독립적으로, 단결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기,
    Figure pat00296
    ,
    Figure pat00297
    ,
    Figure pat00298
    ,
    Figure pat00299
    ,
    Figure pat00300
    ,
    Figure pat00301
    ,
    Figure pat00302
    ,
    Figure pat00303
    , 또는
    Figure pat00304
    를 나타내고, B3 또는 B4가 알킬렌 기를 나타낼 때, 적어도 하나의 CH2-는 C=C= 또는 -C≡C-로 치환 가능하고, D1은
    Figure pat00305
    ,
    Figure pat00306
    ,
    Figure pat00307
    ,
    Figure pat00308
    ,
    Figure pat00309
    ,
    Figure pat00310
    , 에폭시기,
    Figure pat00311
    ,
    Figure pat00312
    ,
    Figure pat00313
    , 또는
    Figure pat00314
    를 나타낸다.)
  11. 제6항에 있어서, 상기 반응성 메조겐은 서로 반응하여, 하기의 화학식 5의 반복단위를 형성하는 것을 특징으로 하는 액정표시패널.
    <화학식 5>
    -M6-M1-M2-M3-M7-
    (화학식 5에서, M1은 방향족 고리기를 포함하는 2가의 유기기를 나타내고, M2는
    Figure pat00315
    이고, M3은 단결합, -O-, O-(CH2)a-O-, 또는 -(CH2)a-O-를 나타내고, a는 1 내지 20의 정수이고, M6는 M2-M3- 또는 -M3-이고, M7은 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기를 나타내고, M7에서 적어도 하나의 CH2-는, -C=C-,
    Figure pat00316
    ,
    Figure pat00317
    또는
    Figure pat00318
    로 치환 가능하며, 각 CH2-의 적어도 하나의 수소 원자는 CH3로 치환 가능하다.)
  12. 제1 기판의 일면에, 폴리이미드 주쇄에 결합되는 수직 배향 측쇄를 포함하는 배향 고분자 및 하기의 화학식 1의 반응성 메조겐을 포함하는 배향 조성물을 도포하여 배향막을 형성하는 단계;
    상기 제1 기판과 제2 기판을 결합하는 단계;
    상기 배향막을 가열하는 단계; 및
    상기 배향막을 노광하는 단계를 포함하는 액정표시패널의 제조 방법.
    <화학식 1>
    M5-M1-M2-M3-M4
    (화학식 1에서, M1은 방향족 고리기를 포함하는 2가의 유기기를 나타내고, M2는
    Figure pat00319
    이고, M3은 단결합, -O-, O-(CH2)a-O-, 또는 -(CH2)a-O-를 나타내고, a는 1 내지 20의 정수이고, M4는
    Figure pat00320
    ,
    Figure pat00321
    ,
    Figure pat00322
    ,
    Figure pat00323
    ,
    Figure pat00324
    ,
    Figure pat00325
    ,
    Figure pat00326
    또는 에폭시기를 나타내고, M5는 M2-M3-M4 또는 -M3-M4이다.)
  13. 제12항에 있어서, M1은
    Figure pat00327
    ,
    Figure pat00328
    ,
    Figure pat00329
    , 또는
    Figure pat00330
    를 나타내고, M1의 탄소 고리의 적어도 하나의 수소 원자는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 플루오린(F), 브롬(Br), 아이오딘(I), 아민기(NH2), 시아노기(CN), 시클로알킬기 또는 히드록시기로 치환 가능한 것을 특징으로 하는 액정표시패널의 제조방법.
  14. 제12항에 있어서, 상기 배향 고분자는, 하기 화학식 2의 그룹을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시패널의 제조방법.
    <화학식 2>
    Figure pat00331

    (화학식 2에서, R1은 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 4가의 유기기를 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 3가의 유기기를 나타내고, R3은 A1-B1-A2- B2-A3-C1을 나타내고, A1, A2, 및 A3은 각각 독립적으로, 단결합,
    Figure pat00332
    ,
    Figure pat00333
    , 또는
    Figure pat00334
    를 나타내고, B1 및 B2는 각각 독립적으로, 단결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기,
    Figure pat00335
    ,
    Figure pat00336
    ,
    Figure pat00337
    ,
    Figure pat00338
    ,
    Figure pat00339
    ,
    Figure pat00340
    ,
    Figure pat00341
    ,
    Figure pat00342
    , 또는
    Figure pat00343
    를 나타내고, B1 또는 B2가 알킬렌 기를 나타낼 때, 적어도 하나의 CH2-는 C=C= 또는 -C≡C-로 치환 가능하고, C1는 탄소수 1 내지 20의 고리상, 사슬상, 또는 분기를 갖는 사슬상의 알킬기를 나타낸다.)
  15. 제14항에 있어서, 상기 배향 고분자는, 말단에
    Figure pat00344
    ,
    Figure pat00345
    ,
    Figure pat00346
    ,
    Figure pat00347
    ,
    Figure pat00348
    ,
    Figure pat00349
    , 에폭시기,
    Figure pat00350
    ,
    Figure pat00351
    ,
    Figure pat00352
    , 또는
    Figure pat00353
    를 나타내는 광반응 그룹을 포함하는 광반응 측쇄를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시패널의 제조방법.
  16. 제12항에 있어서, 상기 제1 기판은, 제1 전극과 연결된 박막 트랜지스터 어레이를 포함하며, 상기 배향막을 노광하기 전에, 상기 제1 전극에 전압을 인가하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시패널의 제조방법.
  17. 폴리이미드 주쇄에 결합되는 수직 배향 측쇄를 포함하는 배향 고분자 및
    하기 화학식 6의 반응성 메조겐(mesogen)을 포함하는 배향 조성물.
    <화학식 6>
    Figure pat00354

    (화학식 6에서,
    Figure pat00355
    의 적어도 하나의 수소 원자는, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 플루오린(F), 브롬(Br), 아이오딘(I), 아민기(NH2), 시아노기(CN), 시클로알킬기 또는 히드록시기로 치환 가능하고, a 및 b는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이며, Ar은
    Figure pat00356
    ,
    Figure pat00357
    ,
    Figure pat00358
    ,
    Figure pat00359
    ,
    Figure pat00360
    ,
    Figure pat00361
    ,
    Figure pat00362
    ,
    Figure pat00363
    또는
    Figure pat00364
    를 나타내고, Ar의 탄소 고리 또는 복소 고리의 적어도 하나의 수소 원자는, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 플루오린(F), 브롬(Br), 아이오딘(I), 아민기(NH2), 시아노기(CN), 시클로알킬기 또는 히드록시기로 치환 가능하고, X1, X2, X3, X4, X5 및 X6은 각각 독립적으로, 단결합,
    Figure pat00365
    ,
    Figure pat00366
    ,
    Figure pat00367
    ,
    Figure pat00368
    , CH2-, C=C= 또는 -C≡C-를 나타내고, Y1 및 Y2는 단결합 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬렌기를 나타내고, P1 및 P2는 각각 독립적으로, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐옥시기, 적어도 하나의 탄소 원자가 (C=CH2)-로 치환된 하이드로퓨릴기 또는 에폭시기를 나타낸다.)
  18. 제17항에 있어서, 상기 배향 고분자는, 하기 화학식 2의 그룹을 포함하는 것을 특징으로 하는 배향 조성물.
    <화학식 2>
    Figure pat00369

    (화학식 2에서, R1은 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 4가의 유기기를 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 3가의 유기기를 나타내고, R3은 A1-B1-A2- B2-A3-C1을 나타내고, A1, A2, 및 A3은 각각 독립적으로, 단결합,
    Figure pat00370
    ,
    Figure pat00371
    , 또는
    Figure pat00372
    를 나타내고, B1 및 B2는 각각 독립적으로, 단결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기,
    Figure pat00373
    ,
    Figure pat00374
    ,
    Figure pat00375
    ,
    Figure pat00376
    ,
    Figure pat00377
    ,
    Figure pat00378
    ,
    Figure pat00379
    ,
    Figure pat00380
    , 또는
    Figure pat00381
    를 나타내고, B1 또는 B2가 알킬렌 기를 나타낼 때, 적어도 하나의 CH2-는 C=C= 또는 -C≡C-로 치환 가능하고, C1는 탄소수 1 내지 20의 고리상, 사슬상, 또는 분기를 갖는 사슬상의 알킬기를 나타낸다.)
  19. 제18항에 있어서, 상기 배향 고분자는, 말단에
    Figure pat00382
    ,
    Figure pat00383
    ,
    Figure pat00384
    ,
    Figure pat00385
    ,
    Figure pat00386
    ,
    Figure pat00387
    , 에폭시기,
    Figure pat00388
    ,
    Figure pat00389
    ,
    Figure pat00390
    , 또는
    Figure pat00391
    를 나타내는 광반응 그룹을 포함하는 광반응 측쇄를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 배향 조성물.
  20. 제18항에 있어서, 상기 배향 고분자는 하기 화학식 3의 그룹을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 배향 조성물.
    <화학식 3>
    Figure pat00392

    (화학식 3에서, R1은 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 4가의 유기기를 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 3가의 유기기를 나타내고, R4는 A4-B3-A5-B4-A6-D1을 나타내고, A4, A5 및 A6은 각각 독립적으로, 단결합,
    Figure pat00393
    ,
    Figure pat00394
    , 또는
    Figure pat00395
    를 나타내고, B3 및 B4는 각각 독립적으로, 단결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기,
    Figure pat00396
    ,
    Figure pat00397
    ,
    Figure pat00398
    ,
    Figure pat00399
    ,
    Figure pat00400
    ,
    Figure pat00401
    ,
    Figure pat00402
    ,
    Figure pat00403
    , 또는
    Figure pat00404
    를 나타내고, B3 또는 B4가 알킬렌 기를 나타낼 때, 적어도 하나의 CH2-는 C=C= 또는 -C≡C-로 치환 가능하고, D1은
    Figure pat00405
    ,
    Figure pat00406
    ,
    Figure pat00407
    ,
    Figure pat00408
    ,
    Figure pat00409
    ,
    Figure pat00410
    , 에폭시기,
    Figure pat00411
    , ,
    Figure pat00413
    , 또는
    Figure pat00414
    를 나타낸다.)
  21. 제1 기판
    상기 제1 기판에 대향하는 제2 기판
    상기 제1 기판 및 상기 제2 기판 사이에 배치되는 액정층;
    상기 제1 기판의 일면 및 상기 제2 기판의 일면 중 적어도 어느 하나에 배치되어 상기 액정층과 접촉하는 배향막을 포함하고,
    상기 배향막은, 폴리이미드 주쇄에 결합되는 수직 배향 측쇄를 포함하는 배향 고분자 및 하기 화학식 6의 반응성 메조겐(mesogen)을 포함하는 액정표시패널.
    <화학식 6>
    Figure pat00415

    (화학식 6에서,
    Figure pat00416
    의 적어도 하나의 수소 원자는, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 플루오린(F), 브롬(Br), 아이오딘(I), 아민기(NH2), 시아노기(CN), 시클로알킬기 또는 히드록시기로 치환 가능하고, a 및 b는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이며, Ar은
    Figure pat00417
    ,
    Figure pat00418
    , ,
    Figure pat00420
    ,
    Figure pat00421
    ,
    Figure pat00422
    ,
    Figure pat00423
    ,
    Figure pat00424
    또는
    Figure pat00425
    를 나타내고, Ar의 탄소 고리 또는 복소 고리의 적어도 하나의 수소 원자는, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 플루오린(F), 브롬(Br), 아이오딘(I), 아민기(NH2), 시아노기(CN), 시클로알킬기 또는 히드록시기로 치환 가능하고, X1, X2, X3, X4, X5 및 X6은 각각 독립적으로, 단결합,
    Figure pat00426
    ,
    Figure pat00427
    ,
    Figure pat00428
    ,
    Figure pat00429
    , CH2-, C=C= 또는 -C≡C-를 나타내고, Y1 및 Y2는 단결합 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬렌기를 나타내고, P1 및 P2는 각각 독립적으로, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐옥시기, 적어도 하나의 탄소 원자가 (C=CH2)-로 치환된 하이드로퓨릴기 또는 에폭시기를 나타낸다.)
  22. 제21항에 있어서, 상기 배향 고분자는, 하기 화학식 2의 그룹을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시패널.
    <화학식 2>
    Figure pat00430

    (화학식 2에서, R1은 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 4가의 유기기를 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 3가의 유기기를 나타내고, R3은 A1-B1-A2- B2-A3-C1을 나타내고, A1, A2, 및 A3은 각각 독립적으로, 단결합,
    Figure pat00431
    ,
    Figure pat00432
    , 또는
    Figure pat00433
    를 나타내고, B1 및 B2는 각각 독립적으로, 단결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기,
    Figure pat00434
    ,
    Figure pat00435
    ,
    Figure pat00436
    ,
    Figure pat00437
    ,
    Figure pat00438
    ,
    Figure pat00439
    ,
    Figure pat00440
    ,
    Figure pat00441
    , 또는
    Figure pat00442
    를 나타내고, B1 또는 B2가 알킬렌 기를 나타낼 때, 적어도 하나의 CH2-는 C=C= 또는 -C≡C-로 치환 가능하고, C1는 탄소수 1 내지 20의 고리상, 사슬상, 또는 분기를 갖는 사슬상의 알킬기를 나타낸다.)
  23. 제22항에 있어서, 상기 배향 고분자는, 말단에
    Figure pat00443
    ,
    Figure pat00444
    ,
    Figure pat00445
    ,
    Figure pat00446
    ,
    Figure pat00447
    ,
    Figure pat00448
    , 에폭시기,
    Figure pat00449
    ,
    Figure pat00450
    ,
    Figure pat00451
    , 또는
    Figure pat00452
    를 나타내는 광반응 그룹을 포함하는 광반응 측쇄를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시패널.
  24. 제22항에 있어서, 상기 배향 고분자는 하기 화학식 3의 그룹을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시패널.
    <화학식 3>
    Figure pat00453

    (화학식 3에서, R1은 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 4가의 유기기를 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 3가의 유기기를 나타내고, R4는 A4-B3-A5-B4-A6-D1을 나타내고, A4, A5 및 A6은 각각 독립적으로, 단결합,
    Figure pat00454
    ,
    Figure pat00455
    , 또는
    Figure pat00456
    를 나타내고, B3 및 B4는 각각 독립적으로, 단결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기,
    Figure pat00457
    ,
    Figure pat00458
    ,
    Figure pat00459
    ,
    Figure pat00460
    ,
    Figure pat00461
    ,
    Figure pat00462
    ,
    Figure pat00463
    ,
    Figure pat00464
    , 또는
    Figure pat00465
    를 나타내고, B3 또는 B4가 알킬렌 기를 나타낼 때, 적어도 하나의 CH2-는 C=C= 또는 -C≡C-로 치환 가능하고, D1은
    Figure pat00466
    ,
    Figure pat00467
    ,
    Figure pat00468
    ,
    Figure pat00469
    ,
    Figure pat00470
    ,
    Figure pat00471
    , 에폭시기,
    Figure pat00472
    ,
    Figure pat00473
    ,
    Figure pat00474
    , 또는
    Figure pat00475
    를 나타낸다.)
  25. 제21항에 있어서, 상기 반응성 메조겐은 서로 반응하여, 하기의 화학식 7의 반복단위를 형성하는 것을 특징으로 하는 액정표시패널.
    <화학식 7>
    Figure pat00476

    (화학식 7에서,
    Figure pat00477
    의 적어도 하나의 수소 원자는, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 플루오린(F), 브롬(Br), 아이오딘(I), 아민기(NH2), 시아노기(CN), 시클로알킬기 또는 히드록시기로 치환 가능하고, a 및 b는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이며, Ar은
    Figure pat00478
    ,
    Figure pat00479
    ,
    Figure pat00480
    ,
    Figure pat00481
    ,
    Figure pat00482
    ,
    Figure pat00483
    ,
    Figure pat00484
    ,
    Figure pat00485
    또는
    Figure pat00486
    를 나타내고, Ar의 탄소 고리 또는 복소 고리의 적어도 하나의 수소 원자는, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 플루오린(F), 브롬(Br), 아이오딘(I), 아민기(NH2), 시아노기(CN), 시클로알킬기 또는 히드록시기로 치환 가능하고, X1, X2, X3, X4, X5 및 X6은 각각 독립적으로, 단결합,
    Figure pat00487
    ,
    Figure pat00488
    ,
    Figure pat00489
    ,
    Figure pat00490
    , CH2-, C=C= 또는 -C≡C-를 나타내고, Y1 및 Y2는 단결합 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬렌기를 나타내고, P3은 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기를 나타내고, P3에서 적어도 하나의 CH2-는, -C=C-,
    Figure pat00491
    ,
    Figure pat00492
    또는
    Figure pat00493
    로 치환 가능하며, 각 CH2-의 적어도 하나의 수소 원자는 CH3로 치환 가능하다.)
  26. 제1 기판의 일면에, 폴리이미드 주쇄에 결합되는 수직 배향 측쇄를 포함하는 배향 고분자 및 하기의 화학식 6의 반응성 메조겐을 포함하는 배향 조성물을 도포하여 배향막을 형성하는 단계;
    상기 제1 기판 및 제2 기판을 결합하는 단계;
    상기 배향막을 가열하는 단계; 및
    상기 제1 기판을 노광하는 단계를 포함하는 액정표시패널의 제조 방법.
    <화학식 6>
    Figure pat00494

    (화학식 6에서,
    Figure pat00495
    의 적어도 하나의 수소 원자는, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 플루오린(F), 브롬(Br), 아이오딘(I), 아민기(NH2), 시아노기(CN), 시클로알킬기 또는 히드록시기로 치환 가능하고, a 및 b는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이며, Ar은
    Figure pat00496
    ,
    Figure pat00497
    ,
    Figure pat00498
    ,
    Figure pat00499
    ,
    Figure pat00500
    ,
    Figure pat00501
    ,
    Figure pat00502
    ,
    Figure pat00503
    또는
    Figure pat00504
    를 나타내고, Ar의 탄소 고리 또는 복소 고리의 적어도 하나의 수소 원자는, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 플루오린(F), 브롬(Br), 아이오딘(I), 아민기(NH2), 시아노기(CN), 시클로알킬기 또는 히드록시기로 치환 가능하고, X1, X2, X3, X4, X5 및 X6은 각각 독립적으로, 단결합,
    Figure pat00505
    ,
    Figure pat00506
    ,
    Figure pat00507
    ,
    Figure pat00508
    , CH2-, C=C= 또는 -C≡C-를 나타내고, Y1 및 Y2는 단결합 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬렌기를 나타내고, P1 및 P2는 각각 독립적으로, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐기, 말단에 불포화 탄소 결합을 갖는 탄소수 3 내지 20의 알케닐카르보닐옥시기, 적어도 하나의 탄소 원자가 (C=CH2)-로 치환된 하이드로퓨릴기 또는 에폭시기를 나타낸다.)
  27. 제26항에 있어서, 상기 배향 고분자는, 하기 화학식 2의 그룹을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시패널의 제조방법.
    <화학식 2>
    Figure pat00509

    (화학식 2에서, R1은 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 4가의 유기기를 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 또는 방향족 고리기 또는 지방족 고리기를 포함하는 3가의 유기기를 나타내고, R3은 A1-B1-A2- B2-A3-C1을 나타내고, A1, A2, 및 A3은 각각 독립적으로, 단결합,
    Figure pat00510
    ,
    Figure pat00511
    , 또는
    Figure pat00512
    를 나타내고, B1 및 B2는 각각 독립적으로, 단결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기,
    Figure pat00513
    ,
    Figure pat00514
    ,
    Figure pat00515
    ,
    Figure pat00516
    ,
    Figure pat00517
    ,
    Figure pat00518
    ,
    Figure pat00519
    ,
    Figure pat00520
    , 또는
    Figure pat00521
    를 나타내고, B1 또는 B2가 알킬렌 기를 나타낼 때, 적어도 하나의 CH2-는 C=C= 또는 -C≡C-로 치환 가능하고, C1는 탄소수 1 내지 20의 고리상, 사슬상, 또는 분기를 갖는 사슬상의 알킬기를 나타낸다.)
  28. 제27항에 있어서, 상기 배향 고분자는, 말단에
    Figure pat00522
    ,
    Figure pat00523
    ,
    Figure pat00524
    ,
    Figure pat00525
    ,
    Figure pat00526
    ,
    Figure pat00527
    , 에폭시기,
    Figure pat00528
    ,
    Figure pat00529
    ,
    Figure pat00530
    , 또는
    Figure pat00531
    를 나타내는 광반응 그룹을 포함하는 광반응 측쇄를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시패널의 제조방법.
  29. 제26항에 있어서, 상기 제1 기판은, 제1 전극과 연결된 박막 트랜지스터 어레이를 포함하며, 상기 배향막을 노광하기 전에, 상기 제1 전극에 전압을 인가하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시패널의 제조방법.
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