KR20160014344A - 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물 및 이를 포함하는 게스트-호스트 편광체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물 및 이를 포함하는 게스트-호스트 편광체에 관한 것이다. 본 발명에 따른 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물은 페노티아진계 염료인 이색성 광흡수 게스트와 액정 중합체 호스트를 포함하는 것으로서, 우수한 편광 특성을 나타내면서도 얇은 두께를 갖는 편광체의 제공을 가능케 한다.
Description
본 발명은 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물 및 이를 포함하는 게스트-호스트 편광체에 관한 것이다.
시트 편광체로도 알려져 있는, 막 형태의 편광체는 일반적으로 빛을 특정 방향으로 편광시킬 수 있는 광학 부재로서, 액정 디스플레이와 같은 표시 소자 등에서 널리 이용되고 있다. 예를 들어, 액정 디스플레이 소자에서 백라이트로부터 입사되는 빛과, 액정층을 통과한 빛 중 특정 방향의 빛을 선택적으로 투과시키고 편광을 제어하기 위해 막 형태의 편광체가 널리 사용되고 있다.
이러한 막 형태의 편광체로는 이전부터 요오드로 염착되거나 또는 이색성 염료로 염색된 연신 폴리비닐알코올 (PVA) 필름을 사용한 편광체가 상기 액정 디스플레이 소자 등에 가장 널리 사용되고 있다.
그런데, 이러한 연신 PVA 필름을 사용한 편광체의 경우, 열악한 내열성 및 내습성을 나타내어 수분 침투나 중합체의 이완 등에 의해 광학 성능이 저하될 수 있다. 이 때문에, 이러한 편광체는 주로 셀룰로오스 트리아세테이트 (TAC) 등의 보호 필름 사이에 포함되어 액정 디스플레이 소자 등에 접착된다. 또한, 이러한 편광체를 상기 액정 디스플레이 소자 등에 접착시키기 위한 접착성 막이 요구되어, 이러한 편광체는 전체적으로 약 70 내지 150 ㎛의 편광체 두께를 야기할 수 있다.
이러한 편광체의 두께와, 열악한 내열성 및 내습성 등으로 인해, 상기 연신 PVA 필름을 사용한 편광체의 적용에는 한계가 있었던 것이 사실이며, 이에 따라, 최근에 편광체의 적용이 요구되는 새로운 용도, 예를 들어, Smarter shade나, OLED용 반사 방지 필름 등의 용도로는 그 적용이 어려웠다.
한편, 상기 연신 PVA 필름을 사용한 편광체의 문제점을 해결하기 위해, 배향된 액정 중합체 호스트와, 이에 분산 및 배향된 이색성 게스트를 포함하는 박막 형태의 게스트-호스트 편광체가 제안 및 연구되고 있다. 이러한 게스트-호스트 편광체는 기존의 연신 PVA 필름을 사용한 편광체와 비교하여, 향상된 내열성 및 내습성을 나타낼 수 있으며, 보다 얇은 두께를 가질 수 있다.
그러나, 현재까지 개발된 게스트-호스트 편광체는 아직까지 편광체로서의 충분한 특성을 갖지 못하였으며, 이에 따라 상기 연신 PVA 필름을 사용한 편광체에 준하는 우수한 특성을 갖는 게스트-호스트 편광체의 개발이 계속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 얇은 두께를 가지면서도 우수한 편광 특성을 나타낼 수 있는 편광체의 제공을 가능케 하는 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 조성물을 포함하는 박막 형태의 게스트-호스트 편광체를 제공한다.
본 발명은 또한 상기 게스트-호스트 편광체를 포함하는 표시 소자를 제공한다.
본 발명에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 염료인 이색성 광흡수 게스트(dichroic light absorbing guest), 및 액정 중합체 호스트를 포함하는 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물이 제공된다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, 및 R7은 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR11R12, -NH2, -NR11R12, -SH, -SR11, -SO3H, -SO2R11, -OH, -NO2, -CF3, -SF6, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, R8, R9, R11 및 R12는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, 상기 알킬기에 포함된 -CH2- 는 헤테로 원소로 치환될 수 있고;
R10은 단원자 음이온 또는 다원자 음이온이다.
본 발명에 따르면, 상기 액정 중합체 호스트는 반응성 메소제닉 화합물의 중합체일 수 있다.
그리고, 본 발명에 따르면, 상기 액정 중합체 호스트는 하기 화학식 2로 표시되는 반응성 메소제닉 화합물의 중합체일 수 있다:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
P는 중합성기이고;
S는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 그룹 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌 옥사이드 그룹이고;
X는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, 또는 단일 결합이고;
n은 0 또는 1이고;
MG는 메소제닉 그룹이고;
R은 탄소수 1 내지 25의 알킬 라디칼, 탄소수 1 내지 10의 알콕시 라디칼, 할로겐, 시아노, 또는 상기 P-(S-X)n- 에 주어진 의미를 갖는 것이다.
그리고, 본 발명에 따르면, 상기 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물은 상기 액정 중합체 호스트 100 중량부에 대하여 상기 이색성 광흡수 게스트 1 내지 20 중량부를 포함할 수 있다.
한편, 본 발명에 따르면, 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물에 의해 형성되고; 배향된 액정 중합체 호스트와, 상기 호스트에 분산 및 배향된 이색성 광흡수 게스트를 포함한 액정 고분자막을 포함하는 게스트-호스트 편광체가 제공된다.
본 발명에 따르면, 상기 게스트-호스트 편광체에 포함된 액정 고분자막은 15 이상의 이색비(dichroic ratio)를 가질 수 있다. 또한, 상기 액정 고분자막은 1 내지 10 ㎛의 두께를 가질 수 있다.
그리고, 본 발명에 따르면, 상기 게스트-호스트 편광체를 포함하는 표시 소자가 제공된다.
본 발명에 따른 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물은 우수한 편광 특성을 나타내면서도 얇은 두께를 갖는 편광체의 제공을 가능케 한다. 이러한 게스트-호스트 편광체는 기존의 연신 PVA 필름 편광체나 기존에 개발된 게스트-호스트 편광체가 갖는 문제점의 해결을 가능케 한다. 그에 따라, 상기 게스트-호스트 편광체는 액정 광학 필름 또는 OLED 소자의 반사 방지 필름으로 적용하거나, Smarter shade 등에 바람직하게 적용될 수 있다.
이하, 본 발명의 구현 예들에 따른 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물 및 이를 포함하는 게스트-호스트 편광체 등에 대해 상세히 설명하기로 한다.
그에 앞서, 본 명세서에 사용되는 전문 용어는 단지 특정 구현예를 언급하기 위한 것이며, 본 발명을 한정하는 것을 의도하지 않는다. 그리고, 여기서 사용되는 단수 형태들은 문구들이 이와 명백히 반대의 의미를 나타내지 않는 한 복수 형태들도 포함한다. 또한, 명세서에서 사용되는 '포함'의 의미는 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소 또는 성분을 구체화하며, 다른 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소, 또는 성분의 부가를 제외시키는 것은 아니다.
한편, 본 발명자들의 표시 소자용 편광체에 대한 연구를 거듭하는 과정에서, 액정 중합체 호스트와 함께 이색성 광흡수 게스트로써 페노티아진계 염료를 포함하는 조성물을 사용할 경우, 기존의 연신 PVA 필름을 사용한 편광체에 준하는 우수한 편광 특성을 나타내면서도 얇은 두께를 갖는 편광체의 제공을 가능케 함을 확인하였다.
게스트
-호스트
편광체
형성용 조성물
본 발명의 일 구현 예에 따르면,
하기 화학식 1로 표시되는 염료인 이색성 광흡수 게스트(dichroic light absorbing guest), 및
액정 중합체 호스트
를 포함하는 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물이 제공된다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, 및 R7은 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR11R12, -NH2, -NR11R12, -SH, -SR11, -SO3H, -SO2R11, -OH, -NO2, -CF3, -SF6, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, R8, R9, R11 및 R12는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, 상기 알킬기에 포함된 -CH2- 는 헤테로 원소로 치환될 수 있고;
R10은 단원자 음이온 또는 다원자 음이온이다.
이하, 상기 일 구현 예의 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물에 포함될 수 있는 성분들에 대하여 설명한다.
먼저, 페노티아진의 골격을 갖는 화합물인 상기 화학식 1의 염료는 상기 일 구현 예의 조성물에 이색성 광흡수 게스트(dichroic light absorbing guest)로써 포함된다. 특히, 상기 화학식 1로 표시되는 염료는 액정과 유사한 구조적 특성으로 인해, 상기 액정 중합체 호스트에 분산되어 보다 우수하고 안정적인 배향성을 나타낼 수 있으며, 보다 향상된 이색비(dichroic ratio)를 갖는 편광체의 제공을 가능케 한다.
상기 화학식 1에서 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, 및 R7은 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR11R12, -NH2, -NR11R12, -SH, -SR11, -SO3H, -SO2R11, -OH, -NO2, -CF3, -SF6, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기일 수 있다. 여기서, 상기 R11 및 R12는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기일 수 있다. 그리고, 상기 알킬기에 포함된 -CH2- 는 헤테로 원소로 치환될 수 있다. 바람직하게는, 상기 화학식 1의 염료는 R1, R2, R3, R4, R5, 및 R6이 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -CN, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고; 상기 R7이 -NR11R12 인 구조를 가질 수 있다.
그리고, 상기 화학식 1에서 상기 R8 및 R9는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로써, 상기 알킬기에 포함된 -CH2- 는 헤테로 원소로 치환될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에서 상기 R10은 단원자 음이온 또는 다원자 음이온으로서, 바람직하게는 F-, Cl-, Br-, OH-, NO2 -, CN-, C2H3O2 -, ClO-, ClO2 -, ClO3 -, HCO3 -, 또는 HSO4 - 일 수 있다.
비제한적인 예로, 상기 이색성 광흡수 게스트는 하기 화학식 1a 내지 화학식 1h로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1a]
[화학식 1b]
[화학식 1c]
[화학식 1d]
[화학식 1e]
[화학식 1f]
[화학식 1g]
[화학식 1h]
한편, 상기 일 구현 예의 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물에는 액정 중합체 호스트가 포함된다.
특히, 상기 일 구현 예에 있어서, 상기 액정 중합체 호스트는 반응성 메소제닉 화합물의 중합체일 수 있다.
상기 반응성 메소제닉 화합물은 이전부터 알려진 바와 같이, 분자 중에 중합, 가교 또는 경화 가능한 불포화기를 포함하여 UV 조사 등 광 조사에 의해 중합, 가교 또는 경화될 수 있으며, 하나 이상의 메소겐 그룹을 포함하여 액정상 거동을 나타낸다.
이러한 반응성 메소제닉 화합물의 중합체(액정 중합체 호스트)는 전술한 화학식 1로 표시되는 염료(이색성 광흡수 게스트)와 함께 경화되어 가교 구조를 형성할 수 있다. 이로써 상기 염료의 배향이 더욱 안정화되고, 고온의 열이 가해지더라도 배향이 무질서화되는 것이 억제되어, 보다 향상된 편광도 및 내열성을 갖는 편광체의 제공이 가능하다.
이러한 반응성 메소제닉 화합물로는, 불포화기를 포함하여 UV 조사에 의해 중합 및/또는 경화 가능하며 메소젠 그룹을 포함하여 액정상 거동을 나타내는 임의의 물질이 별다른 제한 없이 적용될 수 있다. 다만, 상기 화학식 1로 표시되는 염료와 보다 효과적으로 가교 구조를 형성하여 보다 향상된 내열성과 배향성을 갖는 편광체가 얻어지도록 하기 위하여, 상기 액정 중합체 호스트는 하기 화학식 2로 표시되는 반응성 메소제닉 화합물의 중합체가 적절하게 사용될 수 있다:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
P는 중합성기이고;
S는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 그룹 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌 옥사이드 그룹이고;
X는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, 또는 단일 결합이고;
n은 0 또는 1이고;
MG는 메소제닉 그룹이고;
R은 탄소수 1 내지 25의 알킬 라디칼, 탄소수 1 내지 10의 알콕시 라디칼, 할로겐, 시아노, 또는 상기 P-(S-X)n- 에 주어진 의미를 갖는 것이다.
상기 화학식 2에서 상기 P는 UV 조사에 의해 중합 및/또는 경화를 가능케 하는 불포화기를 갖는 중합성기로서, 바람직하게는 비닐기, 아크릴레이트기, 메타크릴레이트기, 프로페닐 에테르기, 또는 에폭시기일 수 있다.
그리고, 상기 화학식 2에서 상기 S는 탄소수 1 내지 20의 스페이스 그룹으로서, 바람직하게는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 그룹 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌 옥사이드 그룹일 수 있다. 여기서, 상기 알킬렌 그룹에서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 그룹은 -O-, -S-, -NH-, -N(CH)-, -CO-, -O-CO-, -S-CO-, -O-COO-, -CO-S-, -CO-O-, -CHF-, -CHCl-, -CH(CN)-, -CH=CH-, 또는 -C≡C-에 의해 대체될 수 있다.
또한, 상기 화학식 2에서 상기 X는 단일 결합 또는 2가의 연결기이다. 여기서, 상기 2가의 연결기는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-NR-, -NR-CO-, -NR-CO-NR-, -O(CH2)x-, -(CH2)xO-, -CH=CHCH2O-, -OCH2CH=CH-, -(CH2)xCOO-, -OCO(CH2)x-, -(CH2)xOCO-O-, -OCO-O-(CH2)x-, -SCH2--, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)x-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH=N-, -N=CH-, 또는 -N=N- 일 수 있고; 상기 2가의 연결기에서 R은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고, 상기 x는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수일 수 있다. 바람직하게는, 상기 상기 화학식 2에서 상기 X는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, 또는 단일 결합일 수 있다.
그리고, 상기 화학식 2에서 상기 R은 탄소수 1 내지 25의 알킬 라디칼, 탄소수 1 내지 10의 알콕시 라디칼, 할로겐, 시아노, 또는 상기 P-(S-X)n- 에 주어진 의미를 갖는 것일 수 있다. 이때, 상기 알킬 라디칼에서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 그룹은 서로 각각 독립적으로 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, 또는 -C≡C- 에 의해 대체될 수 있다.
한편, 상기 화학식 2에서 상기 MG는 메소제닉 그룹으로서, 바람직하게는 하기 화학식 3으로 표시되는 그룹일 수 있다:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Y1, Y2 및 Y3는 각각 독립적으로 하나 이상의 CH기가 N에 의해 치환 또는 비치환된 1,4-페닐렌; 하나 또는 둘의 인접하지 않은 CH2기가 O, S 또는 O와 S에 의해 치환 또는 비치환된 1,4-사이클로헥실렌, 1,4-사이클로헥세닐렌, 또는 나프탈렌-2,6-디일이고; 상기 모든 그룹은 할로겐, 시아노, 니트로기, 또는 하나 이상의 수소 원자가 F 또는 Cl에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시 또는 알카노일기로 일치환되거나 다치환될 수 있고,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, 또는 단일 결합이고,
m은 0, 1 또는 2이다.
바람직하게는, 상기 화학식 3에서 상기 Y1, Y2 및 Y3는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌(Phe), 하나 이상의 그룹 L에 의해 치환된 1,4-페닐렌(PheL), 또는 1,4-사이클로헥실렌(Cyc)으로서; 상기 그룹 L은 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, CF3, OCF3, OCHF3, OCH2F5 일 수 있다. 그리고, 상기 화학식 3에서 Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, 또는 -CH=CH-COO- 일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 3으로 표시되는 그룹은 -Phe-Z2-Phe-, -Phe-Z2-Cyc-, -PheL-Z2-Phe-, -PheL-Z2-Cyc-, -Phe-Z2-PheL-, -Phe-Z1-Phe-Phe-, -Phe-Z1-Phe-Cyc-, -Phe-Z1-Phe-Z2-Phe-, -Phe-Z1-Phe-Z2-Cyc-, -Phe-Z1-Cyc-Z2-Phe-, -Phe-Z1-Cyc-Z2-Cyc-, -Phe-Z1-PheL-Z2-Phe-, -Phe-Z1-Phe-Z2-PheL-, -PheL-Z1-Phe-Z2-PheL-, -PheL-Z1-PheL-Z2-Phe-, 또는 -PheL-Z1-PheL-Z2-PheL- 등일 수 있다.
이와 같은 상기 반응성 메소제닉 화합물은, 비제한적인 예로, 하기 화학식 4a 내지 4g로 표시되는 군에서 선택된 1종 이상의 화합물로 대표될 수 있다:
[화학식 4a]
[화학식 4b]
[화학식 4c]
[화학식 4d]
[화학식 4e]
[화학식 4f]
[화학식 4g]
상기 화학식 4a 내지 4g에서,
x 및 y는 각각 독립적으로 1 내지 12의 정수이고,
A는 1,4-페닐렌 또는 1,4-사이클로헥실렌 그룹이고,
D1은 각각 독립적으로 -COO- 또는 -OCO- 이고,
R1은 할로겐, 시아노, 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 알콕시 그룹이고,
Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 H, 할로겐, CN, 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시 또는 알카노일 그룹이다.
일 구현 예에 따르면, 상기 액정 중합체 호스트는 당업자에게 잘 알려진 방법에 따라, 상기 반응성 메소제닉 화합물을 라디칼 중합하여 얻을 수 있다. 예를 들어, 대한민국 특허 공개 제 2012-0008443 호 등에 개시된 방법으로 상기 액정 중합체 호스트에 해당하는 아조기 함유 중합체를 얻을 수 있다. 다만, 이러한 액정 중합체 호스트의 구체적인 제조 방법 및 조건은 당업자에게 잘 알려져 있으므로, 이에 관한 보다 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
여기서, 상기 액정 중합체 호스트는 이를 포함하는 편광체에 적절한 기계적 물성과 내열성의 부여하면서도 우수한 액정 배향성이 발현될 수 있도록 하기 위하여, 10,000 내지 1,000,000, 또는 10,000 내지 80,000, 또는 20,000 내지 60,000, 또는 20,000 내지 50,000, 또는 30,000 내지 40,000의 중량 평균 분자량을 갖는 것이 유리하다.
한편, 상기 일 구현 예의 조성물은 상기 액정 중합체 호스트 100 중량부에 대하여 상기 이색성 광흡수 게스트 1 내지 20 중량부를 포함할 수 있다. 이러한 함량 범위를 충족함에 따라, 상기 조성물로부터 형성된 편광체 내에서, 상기 액정 중합체 호스트 내에 상기 이색성 광흡수 게스트가 적절히 분산될 수 있고, 액정 중합체 호스트와 이색성 광흡수 게스트가 안정적이고 우수한 배향을 유지하여, 우수한 편광 제어 특성을 갖는 편광체가 제공될 수 있다.
또한, 상기 일 구현 예의 조성물에는 상술한 각 성분을 용해 또는 분산시키기 위한 유기 용매가 더 포함될 수 있다. 이러한 유기 용매는 각 성분의 조합을 고려하여 당업자로부터 적절히 선택될 수 있다. 다만, 비제한적인 예로, 상기 유기 용매는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌(mesitylene), n-부틸벤젠, 디에틸벤젠, 테트랄린(tetralin), 메톡시벤젠, 1,2-디메톡시벤젠, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 아세트산에틸, 락트산메틸, 락트산에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, γ-부티로락톤, 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드, 클로로포름, 디클로로메탄, 사염화탄소, 디클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 클로로벤젠, t-부틸알코올, 디아세톤알코올, 글리세린, 모노아세틴, 에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
그리고 상기 조성물에는 경우에 따라 상기 이색성 광흡수 게스트의 경화를 보조하기 위한 열 개시제 또는 광 개시제가 더 포함될 수 있다.
게스트
-호스트
편광체
한편, 본 발명의 다른 구현 예에 따르면, 상술한 일 구현 예의 조성물을 포함하는 게스트-호스트 편광체가 제공된다.
이러한 편광체는 상기 일 구현 예에 따른 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물에 의해 형성되고; 특히, 배향된 액정 중합체 호스트와, 상기 호스트에 분산 및 배향된 이색성 광흡수 게스트를 포함한 액정 고분자막을 포함할 수 있다.
이러한 편광체는 액정 중합체 호스트 및 이색성 광흡수 게스트가 우수한 배향성 및 배향 안정성을 나타내는 상태로 포함되어, 게스트-호스트 편광체로서의 얇은 두께 및 우수한 내열성과 내습성 등을 나타내면서도, 보다 향상된 편광 제어 특성을 가질 수 있다.
이러한 편광체에서, 상기 액정 고분자막은 임의의 액정상, 예를 들어, 스메틱상 또는 네마틱상의 배향을 가질 수 있다. 다만, 상대적으로 낮은 이색비의 발현만으로도 충분한 경우에는, 상기 액정 고분자막이 네마틱상의 배향을 가질 수도 있지만, 보다 높은 이색비의 달성이 필요한 경우, 상기 액정 고분자막은 스메틱상의 배향을 가짐이 적절하다.
그리고, 상기 편광체에서, 상기 액정 고분자막은 약 15 이상, 혹은 약 18 이상의 이색비(dichroic ratio)를 가질 수 있다. 이때, 이색비는 흡광축에 따른 흡광도(수직 입사에서 측정된)와 투과축에 따른 흡광도의 비율로서 정의될 수 있다. 상기 액정 고분자막이 액정 중합체 호스트 등의 우수한 배향성 및 이에 따른 높은 이색비를 가짐에 따라, 상기 편광체는 뛰어난 편광 제어 특성을 나타내어 다양한 분야 또는 용도의 편광체로서 적절히 사용될 수 있다.
또한, 상기 편광체에서, 상기 액정 고분자막은 약 10 ㎛ 이하의 두께, 예를 들어, 1 내지 10 ㎛, 또는 1 내지 5 ㎛의 두께를 가질 수 있다. 상기 액정 고분자막과, 이를 포함하는 편광체가 이러한 얇은 두께를 가짐에 따라, 연신 PVA 필름 편광체가 적용되기 어려웠던 OLED 반사 방지 필름 등으로서 상기 게스트-호스트 편광체가 보다 적절히 적용될 수 있다.
그리고, 상기 액정 중합체 호스트는 액정 고분자로서, 편광체의 제조 과정 중에 액정 배향될 수 있으며, 이전부터 알려진 통상적인 액정 배향 방법, 예를 들어, 러빙 배향 방법 또는 광 배향 방법 등에 따라 액정 배향될 수 있다. 보다 적절한 일 례에 따르면, 상기 액정 고분자막 하부에 광 배향성 중합체를 포함하는 광배향막을 추가 형성하고, 이러한 광 배향성 중합체를 광 배향시킨 후, 이를 사용해 상기 액정 중합체 호스트를 액정 배향시킬 수 있다. 이를 통해, 상기 액정 중합체 호스트의 배향성을 보다 향상시켜 우수한 편광 제어 특성을 갖는 편광체를 얻을 수 있다.
상기 광배향막은 이전부터 알려진 광 배향성 중합체, 예를 들어, 신나메이트기, 챨콘기, 또는 쿠마린기의 광반응기를 갖는 비닐계 중합체; 노보넨계 중합체; 또는 (메트)아크릴레이트계 중합체 등을 별다른 제한 없이 모두 사용하여 형성될 수 있으며, 이러한 광배향막을 사용해 상기 액정 중합체 호스트를 적절히 액정 배향시킬 수 있다. 다만, 이러한 광 배향성 중합체나 광배향막의 형성 방법 등에 관해서는 당업자에게 잘 알려져 있으므로, 보다 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
한편, 상술한 게스트-호스트 편광체는 상술한 일 구현예의 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물을 기재 상에 형성하는 단계; 및 상기 조성물의 액정 중합체 호스트 및 이색성 광흡수 게스트를 배향시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다.
즉, 본 발명에 따르면, 상기 일 구현 예의 조성물을 기재 상에 도포한 후, 그 조성물의 구성 성분인 액정 중합체 호스트 및 이색성 광흡수 게스트를 배향시키는 방법에 의해, 상기 편광체를 용이하게 제조할 수 있다. 이때, 상기 액정 중합체 호스트는 그 자체로 중합체 형태를 가지며, 이색성 광흡수 게스트를 분산시키고 박막 형태의 편광체를 유지하는 바인더 역할을 할 수 있으므로, 별도의 중합 공정 혹은 추가적인 바인더의 적용 없이도 상기 편광체를 보다 단순화된 공정으로 제조할 수 있다.
그리고, 상기 제조 방법에서, 상기 배향 단계는 상기 액정 중합체 호스트를 액정 배향시키는 단계로서 진행할 수 있고, 이렇게 액정 배향된 액정 중합체 호스트를 사용하여 이색성 광흡수 게스트를 함께 배향시킬 수 있다. 그리고, 상기 액정 중합체 호스트를 액정 배향시킴에 있어서는, 이미 상술한 바와 같이 통상적인 액정 배향 방법에 따라 러빙 배향 또는 광 배향을 진행할 수 있다. 구체적인 일 예에서, 상기 광 배향을 통한 액정 배향을 진행함에 있어서는, 기재와 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물의 박막 사이에 광 배향성 중합체를 포함한 광배향막을 추가 형성하고, 이러한 광 배향성 중합체를 사용하여 상기 액정 중합체 호스트를 액정 배향시킬 수 있다.
한편, 상술한 게스트-호스트 편광체는 액정 광학 필름이나 OLED 소자 등 다양한 표시 소자에 포함될 수 있고, 상기 OLED 소자의 반사 방지 필름이나 Smarter shade 등에 적용될 수 있다. 이러한 게스트-호스트 편광체는 기존의 연신 PVA 필름 편광체에 비해 얇은 두께 및 우수한 내열성, 내습성을 가지면서도, 연신 PVA 필름 편광체에 준하는 뛰어난 편광 제어 특성을 나타낼 수 있으므로, 다양한 분야 및 용도에 대해 박막 형태의 편광체로서 매우 적절히 적용될 수 있다.
다만, 이들 표시 소자의 구성은 상술한 게스트-호스트 편광체를 포함한다는 점을 제외하고 통상적인 표시 소자의 구성에 따르므로, 이에 대한 더 이상의 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예들은 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명을 이들만으로 한정하는 것은 아니다.
합성예
I: 염료의 합성
하기 Dye 1의 화합물은 Sigma Aldrich 사로부터 구입(상품명: Methylene Blue)하였다. 그리고, 하기 Dye 2 내지 Dye 8로 표시되는 화합물은 각각 참고 문헌에 개시된 방법에 따라 합성하였다.
[Dye 1]
(Dye 2의 화합물 합성)
참고 문헌 (Michaelis et al., "Semiquinone Radicals of the Thiazines", Journal of the American Chemical Society, vol. 32, (1940), pp. 204-211)에 개시된 방법에 따라 하기 Dye 2의 화합물을 합성하였다.
[Dye 2]
1H NMR (DMSO, 표준물질 TMS) δ(ppm): 9.20 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.25 (1H, d), 6.71 (1H, d), 6.58 (1H, s), 4.81 (1H, s), 3.38 (2H, m), 3.23 (3H, s), 2.95 (2H, m), 2.56 (3H, s), 1.51 (4H, m), 0.90 (6H, m), λmax (toluene: butyl cellosolve = 4:1) = 671 nm
(Dye 3의 화합물 합성)
참고 문헌 (Michaelis et al., "Semiquinone Radicals of the Thiazines", Journal of the American Chemical Society, vol. 32, (1940), pp. 204-211)에 개시된 방법에 따라 하기 Dye 3의 화합물을 합성하였다.
[Dye 3]
1H NMR (DMSO, 표준물질 TMS) δ(ppm): 9.24 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.15 (1H, d), 6.75 (1H, d), 6.48 (1H, s), 4.89 (1H, s), 3.30 (3H, s), 2.96 (2H, m), 2.74 (2H, m), 2.49 (3H, s), 1.43 (4H, m), 1.30 (12H, m), 0.88 (6H, t), λmax (toluene: butyl cellosolve = 4:1) = 660 nm
(Dye 4의 화합물 합성)
참고 문헌 (Nicholas et al., "Synthesis of substituted phenothiazines analogous to methylene blue by electrophilic and nucleophilic aromatic substitutions in tandem. A mechanistic perspective" TETRAHEDRON, vol.53, no.29, 1997, pp. 10083-10092)에 개시된 방법에 따라 하기 Dye 4의 화합물을 합성하였다.
[Dye 4]
1H NMR (DMSO, 표준물질 TMS) δ(ppm): 9.14 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.17 (1H, d), 6.70 (1H, d), 6.51 (1H, s), 4.90 (1H, s), 3.04 (6H, m), 2.55 (2H, m), 1.24 (8H, m), 0.89 (6H, t), λmax (toluene: butyl cellosolve = 4:1) = 679 nm
(Dye 5의 화합물 합성)
참고 문헌 (Nicholas et al., "Synthesis of substituted phenothiazines analogous to methylene blue by electrophilic and nucleophilic aromatic substitutions in tandem. A mechanistic perspective" TETRAHEDRON, vol.53, no.29, 1997, pp. 10083-10092)에 개시된 방법에 따라 하기 Dye 5의 화합물을 합성하였다.
[Dye 5]
1H NMR (DMSO, 표준물질 TMS) δ(ppm): 9.09 (1H, d), 7.84 (1H, d), 7.20 (1H, d), 6.72 (1H, d), 6.49 (1H, s), 4.78 (1H, s), 3.76 (2H, m), 3.02 (3H, s), 2.76 (3H, s), 2.49 (2H, m), 1.60 (2H, m), 1.30 (8H, m), 0.90 (6H, m), λmax (toluene: butyl cellosolve = 4:1) = 675 nm
(Dye 6의 화합물 합성)
참고 문헌 (Michaelis et al., "Semiquinone Radicals of the Thiazines", Journal of the American Chemical Society, vol. 32, (1940), pp. 204-211)에 개시된 방법에 따라 하기 Dye 6의 화합물을 합성하였다.
[Dye 6]
1H NMR (DMSO, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.01 (1H, s), 6.46 (1H, d), 5.85 (1H, s), 4.79 (1H, s), 3.23 (3H, s), 2.94 (2H, t), 2.74 (2H, t), 2.53 (6H, m), 1.80 (3H, s), 1.45 (4H, m), 1.29 (12H, m), 0.91 (6H, t), λmax (toluene: butyl cellosolve = 4:1) = 663 nm
(Dye 7의 화합물 합성)
참고 문헌 (Michaelis et al., "Semiquinone Radicals of the Thiazines", Journal of the American Chemical Society, vol. 32, (1940), pp. 204-211)에 개시된 방법에 따라 하기 Dye 7의 화합물을 합성하였다.
[Dye 7]
1H NMR (DMSO, 표준물질 TMS) δ(ppm): 6.97 (1H, s), 6.56 (1H, d), 5.67 (1H, d), 4.89 (1H, s), 3.27 (3H, s), 2.96 (2H, t), 2.74 (2H, t), 2.53 (3H, s), 1.41 (4H, m), 1.30 (12H, m), 0.88 (6H, t), λmax (toluene: butyl cellosolve = 4:1) = 678 nm
(Dye 8의 화합물 합성)
참고 문헌 (Michaelis et al., "Semiquinone Radicals of the Thiazines", Journal of the American Chemical Society, vol. 32, (1940), pp. 204-211)에 개시된 방법에 따라 하기 Dye 8의 화합물을 합성하였다.
[Dye 8]
1H NMR (DMSO, 표준물질 TMS) δ(ppm): 7.51 (1H, s), 6.82 (1H, s), 6.67 (1H, s), 4.82 (1H, s), 3.23 (3H, s), 2.96 (2H, t), 2.69 (2H, t), 2.56 (3H, s), 1.44 (4H, m), 1.28 (12H, m), 0.89 (6H, t), λmax (toluene: butyl cellosolve = 4:1) = 680 nm
합성예
II
: 액정 중합체의 합성
Synthon Chemicals 사로부터 모노아크릴레이트 화합물들을 구입하여, 이의 라디칼 중합을 통해 약 30,000 내지 40,000의 중량 평균 분자량을 갖는 하기 LCP 1 내지 LCP 3의 액정 중합체를 얻었다.
[LCP 1]
[LCP 2]
[LCP 3]
실시예
:
편광체의
제조
상기 합성예들에 따른 염료와 액정 중합체를 사용하여, 하기 표 1 및 표 2에 따른 이색성 광흡수 게스트와 액정 중합체 호스트를 포함하는 편광체 형성용 조성물을 제조하였다. 이때, 각 조성물에는 약 15 중량%의 액정 중합체 호스트, 약 1 중량%의 이색성 광흡수 게스트, 및 약 84 중량%의 혼합 용매(toluene: butyl cellosolve = 4:1)가 첨가되었다.
그리고, 제조된 각 조성물을 롤 코팅법에 의해 노보넨계 광배향 물질이 코팅된 TAC 필름 위에 코팅한 후, 약 90 ℃ 하에서 3 분간 건조시켜, 약 10 ㎛의 두께를 갖는 편광체을 제조하였다.
한편, 제조된 각 편광체에 대하여, λmax(nm)에서의 투광축 방향의 흡광도(A1)와 흡수축 방향의 흡광도(A2)를 더블빔 방법으로 측정하였다. 이때 상기 흡광도 측정에는 편광자가 달린 폴더가 설치된 분광 광도계(Shimadzu uv-3150)가 이용되었다. 그리고, 측정된 A1과 A2 값으로부터 이색비(A2/A1)를 계산하였고, 그 결과를 하기 표 1 및 표 2에 나타내었다.
| Dye | LCP | λmax(nm) | 이색비 | |
| 실시예 1 | Dye 1 | LCP 1 | 647 | 25 |
| 실시예 2 | Dye 1 | LCP 2 | 674 | 18 |
| 실시예 3 | Dye 1 | LCP 3 | 674 | 22 |
| 실시예 4 | Dye 2 | LCP 1 | 671 | 31 |
| 실시예 5 | Dye 2 | LCP 2 | 671 | 25 |
| 실시예 6 | Dye 2 | LCP 3 | 671 | 28 |
| 실시예 7 | Dye 3 | LCP 1 | 660 | 34 |
| 실시예 8 | Dye 3 | LCP 2 | 660 | 22 |
| 실시예 9 | Dye 3 | LCP 3 | 660 | 26 |
| Dye | LCP | λmax(nm) | 이색비 | |
| 실시예 10 | Dye 4 | LCP 1 | 679 | 25 |
| 실시예 11 | Dye 4 | LCP 2 | 679 | 19 |
| 실시예 12 | Dye 4 | LCP 3 | 679 | 18 |
| 실시예 13 | Dye 5 | LCP 1 | 675 | 22 |
| 실시예 14 | Dye 6 | LCP 1 | 663 | 26 |
| 실시예 15 | Dye 7 | LCP 1 | 678 | 24 |
| 실시예 16 | Dye 8 | LCP 1 | 680 | 28 |
상기 표 1 및 표 2를 통해 알 수 있는 바와 같이, 실시예들에 따른 편광체는 18 이상의 이색비와 우수한 편광 제어 특성을 갖는 것으로 확인되었다.
Claims (16)
- 하기 화학식 1로 표시되는 염료인 이색성 광흡수 게스트(dichroic light absorbing guest), 및
액정 중합체 호스트
를 포함하는 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, 및 R7은 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR11R12, -NH2, -NR11R12, -SH, -SR11, -SO3H, -SO2R11, -OH, -NO2, -CF3, -SF6, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, R8, R9, R11 및 R12는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, 상기 알킬기에 포함된 -CH2- 는 헤테로 원소로 치환될 수 있고;
R10은 단원자 음이온 또는 다원자 음이온이다.
- 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1의 R1, R2, R3, R4, R5, 및 R6는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -CN, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고; 상기 R7은 -NR11R12 이고, 상기 R11 및 R12는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기인, 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1의 R10은 F-, Cl-, Br-, OH-, NO2 -, CN-, C2H3O2 -, ClO-, ClO2 -, ClO3 -, HCO3 -, 또는 HSO4 - 인, 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 액정 중합체 호스트는 반응성 메소제닉 화합물의 중합체인, 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 액정 중합체 호스트는 하기 화학식 2로 표시되는 반응성 메소제닉 화합물의 중합체인, 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
P는 중합성기이고;
S는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 그룹 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌 옥사이드 그룹이고;
X는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, 또는 단일 결합이고;
n은 0 또는 1이고;
MG는 메소제닉 그룹이고;
R은 탄소수 1 내지 25의 알킬 라디칼, 탄소수 1 내지 10의 알콕시 라디칼, 할로겐, 시아노, 또는 상기 P-(S-X)n- 에 주어진 의미를 갖는 것이다.
- 제 5 항에 있어서,
상기 화학식 2의 P는 비닐기, 아크릴레이트기, 메타크릴레이트기, 프로페닐 에테르기, 또는 에폭시기인, 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물.
- 제 5 항에 있어서,
상기 화학식 2의 MG는 하기 화학식 3으로 표시되는 그룹인, 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Y1, Y2 및 Y3는 각각 독립적으로 하나 이상의 CH기가 N에 의해 치환 또는 비치환된 1,4-페닐렌; 하나 또는 둘의 인접하지 않은 CH2기가 O, S 또는 O와 S에 의해 치환 또는 비치환된 1,4-사이클로헥실렌, 1,4-사이클로헥세닐렌, 또는 나프탈렌-2,6-디일이고; 상기 모든 그룹은 할로겐, 시아노, 니트로기, 또는 하나 이상의 수소 원자가 F 또는 Cl에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시 또는 알카노일기로 일치환되거나 다치환될 수 있고,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, 또는 단일 결합이고,
m은 0, 1 또는 2이다.
- 제 7 항에 있어서,
상기 화학식 3의 Y1, Y2 및 Y3는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌(Phe), 하나 이상의 그룹 L에 의해 치환된 1,4-페닐렌(PheL), 또는 1,4-사이클로헥실렌(Cyc)이고, 상기 그룹 L은 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, CF3, OCF3, OCHF3, OCH2F5 이고;
상기 화학식 3의 Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, 또는 -CH=CH-COO- 인, 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 액정 중합체 호스트는 하기 화학식 4a 내지 4g로 표시되는 군에서 선택된 1종 이상의 화합물의 중합체인, 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물:
[화학식 4a]
[화학식 4b]
[화학식 4c]
[화학식 4d]
[화학식 4e]
[화학식 4f]
[화학식 4g]
상기 화학식 4a 내지 4g에서,
x 및 y는 각각 독립적으로 1 내지 12의 정수이고,
A는 1,4-페닐렌 또는 1,4-사이클로헥실렌 그룹이고,
D1은 각각 독립적으로 -COO- 또는 -OCO- 이고,
R1은 할로겐, 시아노, 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 알콕시 그룹이고,
Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 H, 할로겐, CN, 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시 또는 알카노일 그룹이다.
- 제 1 항에 있어서,
상기 액정 중합체 호스트는 10,000 내지 1,000,000 의 중량 평균 분자량을 갖는 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 액정 중합체 호스트 100 중량부에 대하여 상기 이색성 광흡수 게스트 1 내지 20 중량부를 포함하는 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물.
- 제 1 항에 따른 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물에 의해 형성되고;
배향된 액정 중합체 호스트와, 상기 호스트에 분산 및 배향된 이색성 광흡수 게스트를 포함한 액정 고분자막을 포함하는 게스트-호스트 편광체.
- 제 12 항에 있어서,
상기 액정 고분자막은 15 이상의 이색비(dichroic ratio)를 갖는 게스트-호스트 편광체.
- 제 12 항에 있어서,
상기 액정 고분자막은 1 내지 10 ㎛의 두께를 갖는 게스트-호스트 편광체.
- 제 12 항에 있어서,
상기 액정 고분자막의 하부에 상기 액정 중합체 호스트를 액정 배향시키는 광배향막을 더 포함하는 게스트-호스트 편광체.
- 제 12 항에 따른 게스트-호스트 편광체를 포함하는 표시 소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140096440A KR101786571B1 (ko) | 2014-07-29 | 2014-07-29 | 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물 및 이를 포함하는 게스트-호스트 편광체 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140096440A KR101786571B1 (ko) | 2014-07-29 | 2014-07-29 | 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물 및 이를 포함하는 게스트-호스트 편광체 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20160014344A true KR20160014344A (ko) | 2016-02-11 |
| KR101786571B1 KR101786571B1 (ko) | 2017-10-18 |
Family
ID=55351576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020140096440A KR101786571B1 (ko) | 2014-07-29 | 2014-07-29 | 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물 및 이를 포함하는 게스트-호스트 편광체 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101786571B1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107272246A (zh) * | 2016-04-01 | 2017-10-20 | 株式会社日本显示器 | 显示装置 |
-
2014
- 2014-07-29 KR KR1020140096440A patent/KR101786571B1/ko active IP Right Grant
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107272246A (zh) * | 2016-04-01 | 2017-10-20 | 株式会社日本显示器 | 显示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101786571B1 (ko) | 2017-10-18 |
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