KR20160006844A - 인단 유도체를 이용한 새로운 액정 화합물 및 이를 이용한 액정 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 액정 디스플레이의 액정 재료로써 적합한 액정 화합물인 인단 유도체의 액정 화합물 및 이를 이용한 액정 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 MLC, TN, STN, OCB, HT-VA, FFS 또는 IPS 디스플레이용 매질로써, 높은 복굴절률과 동시에 신속한 응답 시간 및 낮은 회전 점도를 가지고, 높은 투명점과 유전 이방성 및 낮은 문턱 전압을 가지는 액정 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 화학식1의 액정 화합물을 포함하는 LC 액정 조성물을 사용할 경우 화학식1의 액정 화합물이 포함되는 액정 조성물로써 전술된 바람직한 특성을 갖고, 매우 신속한 응답 시간을 갖는 LC혼합물을 생성한다는 것을 확인하고 본 발명을 도출하였다.
화학식1 액정 화합물

Description

인단 유도체를 이용한 새로운 액정 화합물 및 이를 이용한 액정 조성물{Noble Liquid crystal compound comprising Indane derivatives and Liquid crystal Composition using the same}
본 발명은 액정 디스플레이의 액정 재료로써 적합한 액정 화합물인 인단 유도체의 액정 화합물 및 이를 포함하는 액정 조성물에 관한 것이다.
액정 화합물은 가해진 전압에 의해 광학 특성이 변형될 수 있기 때문에, 대체로 디스플레이 디바이스에서 유전체로서 사용된다. 액정을 기재로 한 전기-광학 디바이스는 당 분야의 숙련가에게 매우 널리 공지되어 있고, 다양한 효과에 근거할 수 있다. 이러한 디바이스의 예는 동적 산란을 갖는 셀, DAP(정렬된 상의 변형(deformation of aligned phases)) 셀, 게스트/호스트 셀, 트위스트형 네마틱 구조를 갖는 TN 셀, STN(수퍼트위스트형 네마틱(supertwisted nematic)) 셀, SBE(초 복굴절 효과(superbirefringence effect)) 셀 및 OMI(광학 모드 간섭(optical mode interference)) 셀이다.
가장 통상적인 디스플레이 디바이스는 샤트-헬프리흐(Schadt-Helfrich) 효과에 근거하고, 트위스트형 네마틱 구조를 갖는다. 또한, 기판 및 액정 평면에 평행한 전기장에 의해 작동하는 셀, 예컨대 IPS(평면 내 스위칭) 셀이 또한 존재한다. 특히, TN, STN, FFS(프린지 필드(fringe field) 스위칭) 및 IPS 셀은 현재 상업적으로 주목을 받는 적용 영역이다.
액정 조성물은 양호한 화학 안정성, 열 안정성, 및 전기장 및 전자기 방사선에 대한 양호한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 저 점도를 가져야 하고, 셀에서의 짧은 어드레싱(addressing) 시간, 낮은 문턱 전압 및 높은 콘트라스트(contrast)를 생성시켜야 한다.
또한, 이들은 일반적인 작동 온도, 즉 실온에 전후하는 가능한 가장 넓은 범위에서, 전술한 셀에 대한 적합한 메소상, 예컨대 네마틱 또는 콜레스테릭 메소상을 가져야 한다. 일반적으로, 액정 조성물은 다수의 성분들의 혼합물로서 사용되기 때문에, 이들 성분이 서로 용이하게 혼화되는 것이 중요하다. 추가의 특성, 예컨대 전기 전도성, 유전 이방성 및 광학 이방성은 셀 유형 및 적용 분야에 따라 다양한 요건을 충족시켜야 한다. 예컨대, 트위스트형 네마틱 구조를 갖는 셀을 위한 물질은 양성 유전 이방성 및 낮은 전기 전도성을 가져야 한다. 예컨대, 개개의 화소를 스위칭(switching)하기 위한 집적된 비선형 소자(element)를 갖는 매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)에는, 큰 양성 유전 이방성, 넓은 네마틱 상, 비교적 낮은 복굴절, 매우 높은 비저항, 양호한 UV 및 온도 안정성, 낮은 증기압을 갖는 액정 조성물이 바람직하다.
이와 관련된 기술로 국제공개특허공보 WO2012-126570호 특허 발명에는 아래 화학식A와 같은 인단 화합물이 기재되어 있으나, 유전율 이방성이 낮고(△ε= +1.7), 화학식A를 포함하는 액정 조성물의 유전율 이방성도 △ε= +4.9(실시예 참조) 정도를 나타내고 있다.
화학식A 액정 화합물
Figure pat00001
또한, 국제공개특허공보 WO1996-011897호에는 CF2O 연결기를 가지는 화학식B의 액정 화합물을 기재하고 있다.
화학식B 액정 화합물
Figure pat00002
그러나, 어느 경우에도 인단기와 CF2O 기능기를 가지면서 고 유전율 이방성(△ε= 10 이상)을 가지면서 점성 또한 낮은(cP = 100 이하) 화합물은 제시되고 있지 않다.
본 발명의 목적은 MLC, TN, STN, OCB, HT-VA, FFS 또는 IPS 디스플레이용 액정 조성물로써, 높은 복굴절률과 동시에 신속한 응답 시간 및 낮은 회전 점도를 가지고, 높은 투명점과 유전 이방성 및 낮은 문턱 전압을 가지는 액정 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해 하나 이상의 화학식1의 화합물을 포함하는 액정 화합물을 사용할 경우 화학식 1의 화합물이 액정 화합물로써 전술된 바람직한 특성을 갖고, 매우 신속한 응답 시간을 갖는 액정 조성물을 생성한다는 것을 확인하고 본 발명을 도출하였다.
화학식1 액정 화합물
Figure pat00003
액정 조성물에 화학식1과 같이 인단 화합물 구조의 액정 화합물을 도입함으로써 액정 조성물의 녹는점과 회전 점도를 낮추며 유전율 이방성을 증가시키는 것이 가능하다. 또한 인단 화합물 구조와 CF2O linkage를 포함함으로써 고유전율 이방성 및 저 회전 점도를 달성 가능하며, 고속응답 달성 및 저 소비전력을 요구하는 TFT-LCD용 액정 혼합물 조성에 적합하다.
다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 발명에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 일반적으로 본 발명에서 사용된 명명법은 본 기술분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.
본 발명의 목적은 MLC, TN, STN, OCB, HT-VA, FFS 또는 IPS 디스플레이용 매질로써, 높은 복굴절률과 동시에 신속한 응답 시간 및 낮은 회전 점도를 가지고, 높은 투명점과 유전 이방성 및 낮은 문턱 전압을 가지는 액정 매질을 제공하는 것이다.
보다 구체적으로 본 발명은 굴절율 이방성(△n, optical anisotropy)이 0.12 이하이면서 유전율 이방성(△ε, dielectric anisotropy)이 10.0 이상이고, 동작온도 -30 ℃ 내지 100 ℃ 범위를 유지하고, 회전점도 100 mPa·s 이하인 인단 유도체 액정 화합물 1종 이상을 포함하는 액정 조성물을 제공한다.
본 발명의 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 하나 이상의 화학식1의 화합물을 포함하는 액정 조성물을 사용할 경우 화학식1의 화합물이 액정 화합물로써 전술된 바람직한 특성을 갖고, 매우 신속한 응답 시간을 갖는 액정 조성물을 생성한다는 것을 확인하고 본 발명을 도출하였다.
화학식1 액정 화합물
Figure pat00004
상기 식에서,
(1) R은 수소 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때, 이들 라디칼 중 하나이상의 CH2기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C=C-, -CF2O-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있으며, 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
A1 및 A2는 각각, 서로 독립적으로,
a) 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 라디칼, 또는
b) 1 또는 2개의 CH 기가 N으로 치환될 수 있는 1,4-페닐렌 라디칼 또는
c) 피페리딘-1,4-다이일, 1,4-바이사이클로[2.2.2]옥틸렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 펜안트렌-2,7-다이일, 및 플루오렌-2,7-다이일로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고, 이 때 상기 라디칼 a), b) 및 c)는 할로겐 원자에 의해 단치환 또는 다치환 될 수 있고,
X는 F, Cl, CN, SCN, NCS, SF4, OCF3, OCHF2, OCH3, CH2F, CH2F, CH3, 탄소수 1내지 6의 플루오르화 된 알킬 라디칼, 탄소수 1 내지 6의 플루오르화된 알콕시 라디칼, 탄소수 2 내지 6의 플루오르화된 알켄일 라디칼 또는 탄소수 2 내지 6의 플루오르화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Z1 및 Z2는 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -C=C-, -CH2CF2-, -CHFCHF-, -CF2CH2-, -CH2CHF-, -CHFCH2-, -C2F4-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -O- 을 나타내고,
m 및 n은 각각, 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2를 나타내고,
L1 및 L2는 각각, 서로 독립적으로, H, 할로겐, CF3,또는 CN을 나타낸다.
또한, 본 발명은 화학식1의 액정 화합물의 바람직한 실시예로서, 하기 화학식1-1 내지 화학식1-10의 액정 화합물 중에서 선택되는 1종 이상의 액정 화합물을 포함한다.
화학식1-1 액정화합물
Figure pat00005
화학식1-2 액정화합물
Figure pat00006
화학식1-3 액정화합물
Figure pat00007
화학식1-4 액정화합물
Figure pat00008
화학식1-5 액정화합물
Figure pat00009
화학식1-6 액정화합물
Figure pat00010
화학식1-7 액정화합물
Figure pat00011
화학식1-8 액정화합물
Figure pat00012
화학식1-9 액정화합물
Figure pat00013
화학식1-10 액정화합물
Figure pat00014

또한, 본 발명은 바람직한 액정 화합물 화학식1-1의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 화학식1-1 액정 화합물의 제조방법으로서, 제1단계는 하기 반응식과 같이 생성물3을 제조하는 단계이다. 질소기류 하에서 마그네슘, 아이오딘 소량을 무수테트라하이드로퓨란에 넣고 가열하면서 일정시간 교반 후 냉각한다. 냉각한 뒤 염산 수용액을 넣는다. 에틸 아세테이트로 유기층을 추출한 후 증류수로 세척하고 마그네슘 설페이트 건조시킨다. N-헵탄으로 실리카겔 컬럼 상에서 용리하여 생성물(3)을 수득할 수 있다.
Figure pat00015
화학식1-1 액정 화합물 제조방법 제2단계는 하기 반응식과 같이 생성물5를 제조하는 방법이다. 생성물(3)과 페놀 유도체(4)를 톨루엔에 용해시킨 후 포타슘카보네이트 수용액을 첨가하여, 환류 시킨다. 냉각 후, 반응 용액을 물 및 톨루엔으로 희석하고, 상들을 분리시킨다. 그 후 유기층을 추출한 후 증류수로 세척하고 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨다. N-헵탄으로 실리카겔 컬럼 상에서 용리하여 생성물 5를 수득 할 수 있다.
Figure pat00016
화학식1-1 액정 화합물 제조방법 제3단계는 하기 반응식과 같이 생성물6을 제조하는 방법이다. 생성물(5)를 에탄올에 용해시킨 후 Pd/C 촉매를 첨가한 후, 수소 가스 6기압을 가해주고 교반 한다. 이후 Pd/C 촉매를 여과한 후 용매를 제거하여 생성물(6)을 수득할 수 있다.
Figure pat00017
화학식1-1 액정 화합물 제조방법 제4단계는 하기 반응식과 같이 생성물8을 제조하는 방법이다. 생성물(6)을 무수테트라하이드로퓨란에 용해시킨 후 빙욕을 사용하여 냉각시킨다. n-부틸리튬 무수테트라하이드로퓨란에 적가하여 교반한다. 교반 후 상온으로 승온 한 뒤 반응 용액을 물 및 다이에틸이서로 희석하고, 상들을 분리시킨다. 유기층을 추출하여 암모늄클로라이드 수용액과 증류수로 세척하고 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨다. N-헵탄으로 실리카겔 컬럼 상에서 용리하여 생성물(8)을 수득한다.
Figure pat00018
화학식1-1 액정 화합물 제조방법 제5단계는 하기 반응식과 같이 생성물10을 제조하는 방법이다. 테트라부틸암모늄브로마이드, 포타슘카보네이트를 디메틸포름아미드에 용해시켜, 교반 한 뒤 질소 기류 하에서 페놀 유도체(9)를 디메틸포름아미드에 용해시켜 적가한다. 90도에서 환류시킨 후 반응 용액을 물 및 톨루엔으로 희석하고, 상들을 분리시킨다. 유기층을 추출하여 소듐바이카보네이트 수용액과 증류수로 세척하고 마그네? 설페이트 상에서 건조시킨다. N-헵탄으로 실리카겔 컬럼 상에서 용리하여 생성물 10을 수득할 수 있다.
Figure pat00019
또한, 본 발명은 화학식1을 포함하는 바람직한 액정 조성물을 제공한다.
본 발명의 액정 조성물은 제1성분으로서 화학식1 및 바람직한 실시예로서 화학식1-1 내지 화학식1-10중에서 선택되는 1종 이상의 액정화합물을 포함한다.
본 발명의 액정 조성물중 제1성분의 액정 화합물의 함량은 40중량% 이하가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 5 내지 40중량%가 바람직하다. 만약 제1성분 액정 화합물의 함량이 40중량%를 초과하면 액정 조성물의 액정상 전이온도(TCN)가 크게 증가되고 점도를 크게 증가시켜서 저온영역에서 액정상을 확보할 수 없고, 5중량%에 미치지 않을 경우 유전율 이방성이 크게 떨어져 목적하는 응답속도를 얻지 못하게 된다.
본 발명의 액정 조성물의 제2성분은 화학식2의 액정 화합물을 포함한다.
화학식2 액정 화합물
Figure pat00020
R, X, A1~A2, Z1~Z2, L1~L2, m, n의 특성치는 화학식1의 액정 화합물의 한정치와 동일하다.
추가하여, A3는
a) 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 라디칼, 또는
b) 1 또는 2개의 CH 기가 N으로 치환될 수 있는 1,4-페닐렌 라디칼 또는
c) 피페리딘-1,4-다이일, 1,4-바이사이클로[2.2.2]옥틸렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 펜안트렌-2,7-다이일, 및 플루오렌-2,7-다이일로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고, 이 때 상기 라디칼 a), b) 및 c)는 할로겐 원자에 의해 단치환 또는 다치환 될 수 있고,
l은, 0, 1 또는 2를 나타내고,
L3 및 L4는 각각, 서로 독립적으로, H, 할로겐, CF3,또는 CN을 나타낸다.
본 발명의 액정 조성물의 제2성분으로서, 바람직한 액정 화합물의 화학식은 하기 화학식2-1 내지 화학식2-10 액정화합물 중에서 선택되는 1종 이상의 액정 화합물을 포함한다.
화학식2-1 액정 화합물
Figure pat00021
화학식2-2 액정 화합물
Figure pat00022
화학식2-3 액정 화합물
Figure pat00023
화학식2-4 액정 화합물
Figure pat00024
화학식2-5 액정 화합물
Figure pat00025
화학식2-6 액정 화합물
Figure pat00026
화학식2-7 액정 화합물
Figure pat00027
화학식2-8 액정 화합물
Figure pat00028
화학식2-9 액정 화합물
Figure pat00029
화학식2-10 액정 화합물
Figure pat00030

본 발명의 제2성분은 CF2O 연결기에 의해 연결된 페닐기가 플루오르로 치환된 액정 화합물이며, 화학식2의 액정 화합물은 1~10중량% 이하의 함량으로서 조성물의 유전율 이방성을 조절하는 특성을 가진다.
본 발명의 액정 조성물의 바람직한 제3성분으로서, 화학식3 내지 화학식5 중에서 선택되는 1종 이상의 액정 화합물을 포함한다.
화학식3 액정 화합물
Figure pat00031
화학식4 액정 화합물
Figure pat00032
화학식5 액정 화합물
Figure pat00033
R, R’, A1, A2 및 A3, X, l, m 의 특성치는 화학식1 및 화학식2에 기술한 액정 화합물의 한정치와 동일하다. 다만, R’은 수소 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때, 이들 라디칼 중 하나이상의 CH2기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C=C-, -CF2O-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있으며, 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있다.
본 발명의 액정 조성물의 제3성분으로서, 바람직한 액정 화합물의 화학식은 하기 화학식3-1 내지 화학식3-5, 화학식4-1 내지 화학식4-3, 화학식5-1 내지 화학식5-4의 액정 화합물을 선택적으로 1종 이상 포함한다.
화학식3-1 액정 화합물
Figure pat00034
화학식3-2 액정 화합물
Figure pat00035
화학식3-3 액정 화합물
Figure pat00036
화학식3-4 액정 화합물
Figure pat00037
화학식3-5 액정 화합물
Figure pat00038

화학식4-1 액정 화합물
Figure pat00039
화학식4-2 액정 화합물
Figure pat00040
화학식4-3 액정 화합물
Figure pat00041

화학식5-1 액정 화합물
Figure pat00042
화학식5-2 액정 화합물
Figure pat00043
화학식5-3 액정 화합물
화학식5-4 액정 화합물
Figure pat00045

화학식3 내지 화학식5의 액정 화합물은 본 발명의 액정 조성물의 유전율 이방성을 조정하는 액정 성분으로서 각각의 액정 화합물의 함량이 10중량% 이하, 바람직하게는 5~10중량%인 것이 바람직하며, 전체 함량이 30중량%를 초과하는 경우 액정 조성물의 유전율 이방성을 향상시키기 어렵다.
본 발명의 액정 조성물의 바람직한 제4성분으로서, 화학식6 및 화학식7의 액정 화합물을 선택적으로 1종 이상 포함한다.
화학식6 액정 화합물
Figure pat00046
화학식7 액정 화합물
Figure pat00047
R, R’의 특성치는 화학식1 내지 화학식5 액정 화합물의 한정치와 동일하다.
또한, 본 발명 액정 조성물의 제4성분으로서, 바람직한 액정 화합물의 화학식은 하기 화학식6-1 및 화학식6-2, 화학식7-1 및 화학식7-2의 액정 화합물을 선택적으로 1종 이상 포함한다.
화학식6-1 액정 화합물
Figure pat00048
화학식6-2 액정 화합물
Figure pat00049

화학식7-1 액정 화합물
Figure pat00050
화학식7-2 액정 화합물
Figure pat00051

화학식6 및 화학식7의 액정 화합물은 본 발명의 액정 조성물의 굴절율 이방성을 조정하는 액정 성분으로서 각각 20중량% 이하가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 각각 3~15중량%가 바람직하다. 본 발명의 제3성분의 합이 40중량%를 초과하는 경우, 본 발명의 액정 조성물의 유전율 이방성이 현격히 낮아져서 매트릭스 액정 디스플레이의 구동이 어렵게 된다.
본 발명 액정 조성물의 제5성분으로서, 화학식8의 액정 화합물을 포함한다.
화학식8 액정 화합물
Figure pat00052
R, X, L1, L2, 화학식1 액정 화합물의 한정치와 동일하다.
추가하여 i는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
또한, 본 발명 액정 조성물의 제5성분으로서, 바람직한 액정 화합물의 화학식은 하기 화학식8-1 내지 화학식8-4의 액정 화합물에서 선택적으로 1종 이상을 포함한다.
화학식8-1 액정 화합물
Figure pat00053
화학식8-2 액정 화합물
Figure pat00054
화학식8-3 액정 화합물
Figure pat00055
화학식8-4 액정 화합물
Figure pat00056

본 발명의 바람직한 제5성분은 유전율 이방성 내지 회전 점도를 조절하는 특성을 가지며 바람직한 함량은 1~10중량%이다. 만약 화학식8 액정 화합물의 함량이 10중량%를 초과하는 경우 회전 점도가 현격히 높아지는 문제점이 있다.
본 발명 액정 조성물의 제6성분으로서, 화학식9 및 화학식10의 액정 화합물을 선택적으로 1종 이상 포함한다.
화학식9 액정 화합물
Figure pat00057
화학식10 액정 화합물
Figure pat00058
R 의 특성치는 화학식1 액정 화합물의 한정치와 동일하다.
본 발명액정 조성물의 제6성분으로서, 바람직한 실시예 화학식9 및 화학식10 액정 화합물은 액정 조성물의 저점성과 함께 -30 ℃ 이하의 저온의 액정상 전이온도(TCN)를 확보하기 위한 것으로, 화학식9 액정 화합물을 30w% 이하, 바람직하게는 15~25w% 가 바람직하며, 화학식10 액정 화합물은 15w% 이하, 바람직하게는 3~15w%가 바람직하다.
만약, 화학식9 액정 화합물을 30w% 이상 포함하거나, 화학식10 액정 화합물은 15w% 이상 포함하는 경우, 등명점 온도 (TNI)를 크게 낮춰서 80 ℃ 이상을 확보할 수 없게 되어 패널의 고온 신뢰성을 확보할 수 없게 된다.
또한 본 발명은 화학식1 내지 화학식10 액정 화합물에서 선택적으로 1종 이상으로 구성되는 액정 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명의 액정조성물은 액정표시장치의 패널의 셀갭이 3.0 ㎛인 경우 최적의 특성을 발휘할 수 있으며, 굴절율 이방성(△n)이 0.12 이하이고, 유전율 이방성(△ε)이 10 이상이며, 회전점도가 100 mPa·s 이하이고, 응답속도 GTG 25 msec 이하인 것을 특징으로 하는 고 유전율 이방성을 위한 액정 조성물을 제공한다.
이하 실시예에서 본 발명을 보다 구체적으로 설명하며, 본 발명의 기술사상이 실시예에 의하여 한정되는것은 아니다.
[실시예]
1. 화학식1-1의 액정 화합물의 제조방법은 다음과 같다.
Figure pat00059
질소기류 하에서 마그네슘 9.21g(0.379mol), 아이오딘 소량을 무수테트라하이드로퓨란 40ml에 넣고 교반하였다. 2 34.48ml(0.379mol)을 적가하고, 1시간 동안 교반하였다. 질소기류 하에서 1 20g(0.095mol)을 무수테트라하이드로퓨란 150ml에 용해시킨 후, 앞서 교반시킨 용액을 적가하고 80 ℃ 에서 2시간 동안 교반하였다. 상온으로 냉각 후, 10% 염산 수용액 200ml를 넣었다. 에틸 아세테이트로 유기층을 추출한 후 증류수로 세척하고 마그네슘 설페이트 상에서 건조시켰다. N-헵탄으로 실리카겔 컬럼 상에서 용리하여 생성물 3을 수득하였다.
Figure pat00060
질소기류 하에서 3 7.2g(0.030mol)과 4 7.19g(0.045mol)을 톨루엔 50ml에 용해시킨 후, 2M 농도의 포타슘카보네이트 수용액 30ml을 첨가하였다. 60 ℃로 승온시킨 후, Pd(PPh3)4 1.05g(0.001mol)을 첨가하고, 밤새 환류시켰다. 냉각 후, 반응 용액을 물 및 톨루엔으로 희석하고, 상들을 분리시켰다. 그 후 유기층을 추출한 후 증류수로 세척하고 마그네슘 설페이트 상에서 건조시켰다. N-헵탄으로 실리카겔 컬럼 상에서 용리하여 생성물 5를 수득하였다.
Figure pat00061
5 3.5g(0.013mol)을 에탄올 200ml에 용해시킨 후, 10wt% Pd/C 1.75g을 첨가하였다. 상온에서 수소 가스 6기압을 가해주고 3시간 동안 교반하였다. 10wt% Pd/C을 여과한 후 용매를 제거하여 생성물 6을 수득하였다.
Figure pat00062
질소기류 하에서 6 3g(0.011mol)을 무수테트라하이드로퓨란 30ml에 용해시켰다. 빙욕을 사용하여 -70 ℃로 냉각시킨 후, 1.6M 농도의 n-부틸리튬 14ml를 적가하였다. 1시간 동안 교반 후, 7 3g(0.014mol)을 무수테트라하이드로퓨란 6ml에 용해시켜 적가하였다. 3시간 동안 교반 후, 상온으로 승온하였다. 반응 용액을 물및 다이에틸이서로 희석하고, 상들을 분리시켰다. 유기층을 추출하여 암모늄 클로라이드 수용액과 증류수로 세척하고 마그네슘 설페이트 상에서 건조시켰다. N-헵탄으로 실리카겔 컬럼 상에서 용리하여 생성물 8을 수득하였다.
Figure pat00063
질소기류 하에서 9 0.5g(0.003mol)과 테트라부틸암모늄브로마이드 0.01g(0.0003mol), 포타슘카보네이트 0.76g(0.006mol)을 디메틸포름아미드 10ml에 용해시켰다. 50 ℃에서 1시간 동안 교반하였다. 8 1.1g(0.003mol)을 디메틸포름아미드 20ml에 용해시켜 적가하였다. 90 ℃에서 6시간 동안 환류하였다. 반응 용액을 물 및 톨루엔으로 희석하고, 상들을 분리시켰다. 유기층을 추출하여 소듐바이카보네이트 수용액과 증류수로 세척하고 마그네슘 설페이트 상에서 건조시켰다. N-헵탄으로 실리카겔 컬럼 상에서 용리하여 생성물 10을 수득하였다.
1H NMR (S=CDCl3, δn ppm) : 7.42 (d, 2H, Ar-H), 7.26 (t, 1H, Ar-H), 6.89 (s, 2H, Ar-H), 6.23 (s, 2H, Ar-H), 2.91 (t, 2H, CH2-CH2-C), 2.90 (m, 1H, CH2-CH-CH2), 2.00 (m, 2H, CH2-CH2-CH), 1.58 (m, 2H, CH-CH2-CH2), 1.33 (m, 2H, CH2-CH2-CH3), 0.96 (t, 3H, CH2-CH3).
화학식 1-2, 1-3 화합물은 3,5-디플루오로 페닐 보로닉 에시드(4) 대신에 각각 3-플루오로 페닐 보로닉 에시드, 페닐 보로닉 에시드를 사용하여 위에서 언급한 제조법에 따라서 제조 할 수 있다.
Figure pat00064
1H NMR (S=CDCl3, δn ppm) : 7.42 (d, 2H, Ar-H), 7.26 (t, 1H, Ar-H), 7.23 (t, 1H, Ar-H), 7.18 (t, 1H, Ar-H), 7.12 (t, 1H, Ar-H), 6.23 (s, 2H, Ar-H), 2.91 (t, 2H, CH2-CH2-C), 2.90 (m, 1H, CH2-CH-CH2), 2.00 (m, 2H, CH2-CH2-CH), 1.58 (m, 2H, CH-CH2-CH2), 1.33 (m, 2H, CH2-CH2-CH3), 0.96 (t, 3H, CH2-CH3).
Figure pat00065
1H NMR (S=CDCl3, δn ppm) : 7.42 (d, 2H, Ar-H), 7.41 (d, 2H, Ar-H), 7.26 (t, 1H, Ar-H), 7.24 (d, 2H, Ar-H), 6.23 (s, 2H, Ar-H), 2.91 (t, 2H, CH2-CH2-C), 2.90 (m, 1H, CH2-CH-CH2), 2.00 (m, 2H, CH2-CH2-CH), 1.58 (m, 2H, CH-CH2-CH2), 1.33 (m, 2H, CH2-CH2-CH3), 0.96 (t, 3H, CH2-CH3).
화학식 1-4, 1-5 화합물은 3,5-디플루오로 페닐 보로닉 에시드(4) 대신에 각각 3-플루오로 페닐 보로닉 에시드, 페닐 보로닉 에시드를 사용하고, 3,4,5-트리플루오로페놀(9) 대신에 3,4-디플루오로 페놀을 사용하여 위에서 언급한 제조법에 따라서 제조 할 수 있다.
Figure pat00066
1H NMR (S=CDCl3, δn ppm) : 7.42 (d, 2H, Ar-H), 7.41 (d, 2H, Ar-H), 7.26 (t, 1H, Ar-H), 7.24 (d, 2H, Ar-H), 6.84 (t, 1H, Ar-H), 6.52 (t, 1H, Ar-H), 6.46 (t, 1H, Ar-H), 2.91 (t, 2H, CH2-CH2-C), 2.90 (m, 1H, CH2-CH-CH2), 2.00 (m, 2H, CH2-CH2-CH), 1.58 (m, 2H, CH-CH2-CH2), 1.33 (m, 2H, CH2-CH2-CH3), 0.96 (t, 3H, CH2-CH3).
Figure pat00067
1H NMR (S=CDCl3, δn ppm) : 7.42 (d, 2H, Ar-H), 7.41 (d, 2H, Ar-H), 7.26 (t, 1H, Ar-H), 7.24 (d, 2H, Ar-H), 6.84 (t, 1H, Ar-H), 6.52 (t, 1H, Ar-H), 6.46 (t, 1H, Ar-H), 2.91 (t, 2H, CH2-CH2-C), 2.90 (m, 1H, CH2-CH-CH2), 2.00 (m, 2H, CH2-CH2-CH), 1.58 (m, 2H, CH-CH2-CH2), 1.33 (m, 2H, CH2-CH2-CH3), 0.96 (t, 3H, CH2-CH3).
화학식 1-6, 1-7, 1-8 화합물은 1-프로필-5-(3,5-디플루오로-페닐)인단(6) 대신에 1-펜틸-5-페닐-인단을 사용하고, 3,4,5-트리플루오로페놀(9) 대신에 각각 2,6,3’,4’,5’-펜타플루오로-바이페닐-4-올, 2,3’,4’,5’-테트라플루오로-바이페닐-4-올, 3’,4’,5’-트리플루오로-바이페닐-4-올을 사용하여 위에서 언급한 제조법에 따라서 제조 할 수 있다.
Figure pat00068
1H NMR (S=CDCl3, δn ppm) : 7.42 (d, 2H, Ar-H), 7.41 (d, 2H, Ar-H), 7.26 (t, 1H, Ar-H), 7.24 (d, 2H, Ar-H), 6.94 (s, 2H, Ar-H), 6.31 (s, 2H, Ar-H), 2.91 (t, 2H, CH2-CH2-C), 2.90 (m, 1H, CH2-CH-CH2), 2.00 (m, 2H, CH2-CH2-CH), 1.58 (m, 2H, CH-CH2-CH2), 1.29 (m, 4H, CH2-CH2-CH2), 1.33 (m, 2H, CH2-CH2-CH3), 0.96 (t, 3H, CH2-CH3).
Figure pat00069
1H NMR (S=CDCl3, δn ppm) : 7.42 (d, 2H, Ar-H), 7.41 (d, 2H, Ar-H), 7.35 (t, 1H, Ar-H), 7.26 (t, 1H, Ar-H), 7.24 (d, 2H, Ar-H), 6.94 (s, 2H, Ar-H), 6.60 (t, 1H, Ar-H), 6.54 (t, 1H, Ar-H), 2.91 (t, 2H, CH2-CH2-C), 2.90 (m, 1H, CH2-CH-CH2), 2.00 (m, 2H, CH2-CH2-CH), 1.58 (m, 2H, CH-CH2-CH2), 1.29 (m, 4H, CH2-CH2-CH2), 1.33 (m, 2H, CH2-CH2-CH3), 0.96 (t, 3H, CH2-CH3).
Figure pat00070
1H NMR (S=CDCl3, δn ppm) : 7.42 (d, 2H, Ar-H), 7.41 (d, 2H, Ar-H), 7.37 (t, 2H, Ar-H), 7.26 (t, 1H, Ar-H), 7.24 (d, 2H, Ar-H), 6.94 (s, 2H, Ar-H), 6.83 (d, 2H, Ar-H), 2.91 (t, 2H, CH2-CH2-C), 2.90 (m, 1H, CH2-CH-CH2), 2.00 (m, 2H, CH2-CH2-CH), 1.58 (m, 2H, CH-CH2-CH2), 1.29 (m, 4H, CH2-CH2-CH2), 1.33 (m, 2H, CH2-CH2-CH3), 0.96 (t, 3H, CH2-CH3).
화학식 I-9 화합물은 3,5-디플루오로 페닐 보로닉 에시드(4) 대신에 5-브로모-1-프로필-인단을 사용하여 위에서 언급한 제조법에 따라서 제조 할 수 있다.
Figure pat00071
1H NMR (S=CDCl3, δn ppm) : 7.13 (m, 3H, Ar-H), 6.23 (s, 2H, Ar-H), 2.91 (t, 2H, CH2-CH2-C), 2.90 (m, 1H, CH2-CH-CH2), 2.00 (m, 2H, CH2-CH2-CH), 1.58 (m, 2H, CH-CH2-CH2), 1.33 (m, 2H, CH2-CH2-CH3), 0.96 (t, 3H, CH2-CH3).
화학식 I-10 화합물은 3,5-디플루오로 페닐 보로닉 에시드(4) 대신에 5-브로모-1-프로필-인단을 사용하고, 3,4,5-트리플루오로페놀(9) 대신에 3,4-디플루오로 페놀을 사용하여 위에서 언급한 제조법에 따라서 제조 할 수 있다.
Figure pat00072
1H NMR (S=CDCl3, δn ppm) : 7.13 (m, 3H, Ar-H), 6.84 (t, 1H, Ar-H), 6.52 (t, 1H, Ar-H), 6.46 (t, 1H, Ar-H), 2.91 (t, 2H, CH2-CH2-C), 2.90 (m, 1H, CH2-CH-CH2), 2.00 (m, 2H, CH2-CH2-CH), 1.58 (m, 2H, CH-CH2-CH2), 1.33 (m, 2H, CH2-CH2-CH3), 0.96 (t, 3H, CH2-CH3).
2. 본 발명의 액정 조성물.
실시예에 의해 본 발명을 상세하게 설명한다. 본 발명은 하기의 실시예에 의해 한정되지 않는다.
본 발명에 의한 액정 조성물의 실시예 (조성물 1 ~ 3)와 비교예 (조성물 4 ~ 5)의 구성은 아래 [표1]과 같다. 액정성 화합물의 비율 (백분율) 은, 액정 조성물의 전체 중량에 기초한 중량 백분율 (중량％) 이다.
액정 조성물 1 ~ 5의 실시예 및 비교예에 의해 측정된 물성 및 전기적 특성치는 아래 [표2]와 같다.
특성의 측정은 하기 방법에 따랐다.
등명점 온도 (TNI；℃)：편광 현미경을 장치한 융점 측정 장치의 핫 플레이트에 시료를 놓고, 3 ℃/분의 속도로 가열하여 시료의 일부가 네마틱상에서 등방성 액체로 변화했을 때의 온도를 측정하였다.
굴절률 이방성(△n)：20 ℃ 에서 파장 589 ㎚ 의 광을 사용하여 접안경에 편광판을 장착한 아베 굴절계로 측정하였다. 주프리즘의 표면을 한 방향으로 러빙한 후, 시료를 주프리즘에 적하하였다. 굴절률 n∥ 는 편광의 방향이 러빙의 방향과 평행일 때에 측정하였고, 굴절률 n∥ 는 편광의 방향이 러빙의 방향과 수직일 때에 측정하였다. 광학 이방성의 값은, △n=n∥-n⊥ 의 식으로부터 계산하였다.
유전율 이방성 (△ε；20 ℃ 에서 측정)：유전율 이방성의 값은, △ε=ε∥-ε⊥의 식으로부터 계산하였다. 유전율 (ε∥ 및 ε⊥) 은 다음과 같이 측정하였다.
1) 유전율(ε∥)의 측정:수직 배향제를 도포한, ITO 패턴이 형성된 유리 기판 2 장을 유리기판의 간격 (셀 갭) 이 2.5 ㎛ 이 되도록 스페이서를 도포한 후, 합착하였다. 이 소자에 시료를 주입하고 자외선으로 경화시키는 접착제로 밀폐하였다. 이 소자를 Agilent에서 제조한 4294A 장비에 사용하여, 유전율(ε∥) 을 측정하였다.
2) 유전율(ε⊥) 의 측정 ： 수평 배향제를 도포한, ITO 패턴이 형성된 유리 기판 2 장을 유리기판의 간격 (셀 갭) 이 2.5 ㎛ 이 되도록 스페이서를 도포한 후, 합착하였다. 이 소자에 시료를 주입하고 자외선으로 경화시키는 접착제로 밀폐하였다. 이 소자를 Agilent에서 제조한 4294A 장비에 사용하여, 유전율 (ε⊥) 을 측정하였다.
회전 점도 (γ1 ; 20 ℃ 에서 측정 ; mPa·s) : 수평 배향제를 도포한, ITO 패턴이 형성된 유리 기판 2 장을 유리기판의 간격 (셀 갭) 이 20 ㎛ 이 되도록 스페이서를 도포한 후, 합착하였다. 이 소자에 시료를 주입하고 자외선으로 경화시키는 접착제로 밀폐하였다. 이 소자를 ESPEC Corp.에서 제조한 온도 controller (Model SU-241)를 장착한 Toyo Corp.의 Model 6254 장비에 사용하여, 회전 점도 (γ1) 를 측정하였다.
저온 안정성 (℃)：네마틱상을 갖는 시료를 유리병에 넣고, 0 ℃, -10 ℃, -20 ℃, -30 ℃ 및 -40℃ 의 온도 중에 10 일간 보관한 후, 액정상을 관찰하였다. 예를 들어, 시료가 -20 ℃ 에서는 네마틱상을 유지하고, -30 ℃ 에서는 결정 또는 스멕틱상으로 변화했을 때, 저온 안정성을 「＜-20 ℃」라고 기재하였다.
액정 조성물 1 ~ 5의 성분 구성 (중량%)
화학식 기능기 조성물1 조성물2 조성물3 조성물4 조성물5
1-1
Figure pat00073
 R= C3H7 25 - - - -
1-2
Figure pat00074
 R= C2H5 - 25 - - -
1-3
Figure pat00075
 R= C3H7 - - 25 - -
<화학식A>
Figure pat00076
 - - - - 25 25
2
Figure pat00077
 - 5 5 5 5 5
3
Figure pat00078
 - 5 5 5 5 5
4
Figure pat00079
 - 5 5 5 5 5
5
Figure pat00080
 - 10 20 15 10 15
6
Figure pat00081
 - 15 5 10 15 10
7
Figure pat00082
 - 5 5 5 5 5
8
Figure pat00083
 - 5 5 5 5 5
9
Figure pat00084
 R= C3H7 20 20 20 20 20
10
Figure pat00085
 R= C3H7 5 5 5 5 5
액정 조성물 1 ~ 5의 물성 및 전기적 특성
물성 및 전기적 특성 조성물 1 조성물 2 조성물 3 조성물 4 조성물 5
등명점 온도(TNI) 80.0 81.0 82.0 70.0 75.0
굴절율 이방성(△n) 0.1010 0.1200 0.1122 0.1320 0.1360
유전율 이방성(△ε) 11.21 10.90 10.30 7.50 7.61
회전점도(mPa·s) 95 85 90 105.0 106.5
저온 안정성(℃) < -30 < -30 < -30 < -30 < -30
상기 실시예와 같이, 본 발명에 의한 제1성분인 화학식 1-1 내지 화학식 1-3의 액정 화합물의 함량이 25w%인 경우 굴절율 이방성이 0.12이하이고, 유전율 이방성이 10 이상을 나타내어 디바이스에 적합한 액정 조성물의 특성을 가지는 것으로 나타났으나, 비교예인 액정 조성물 4~5와 같이 3중 결합과 연결된 인단 유도체 액정 화합물을 제1성분으로 사용하는 경우, 굴절율 이방성이 0.12이상이고, 유전율 이방성이 10 이하로 나타나, 액정표시장치의 패널의 셀갭이 3.0 ㎛에서 최적의 특성을 발휘할 수 없는 것으로 나타났다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 인단 유도체 액정 화합물을 1종 이상 포함하는 액정 조성물.
    화학식 1 액정 화합물
    Figure pat00086

    상기 식에서,
    R은 수소 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때, 이들 라디칼 중 하나이상의 CH2기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C=C-, -CF2O-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있으며, 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
    A1 및 A2는 각각, 서로 독립적으로,
    a) 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 라디칼, 또는
    b) 1 또는 2개의 CH 기가 N으로 치환될 수 있는 1,4-페닐렌 라디칼 또는
    c) 피페리딘-1,4-다이일, 1,4-바이사이클로[2.2.2]옥틸렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 펜안트렌-2,7-다이일, 및 플루오렌-2,7-다이일로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고, 이 때 상기 라디칼 a), b) 및 c)는 할로겐 원자에 의해 단치환 또는 다치환 될 수 있고,
    X는 F, Cl, CN, SCN, NCS, SF4, OCF3, OCHF2, OCH3, CH2F, CH2F, CH3, 탄소수 1내지 6의 플루오르화 된 알킬 라디칼, 탄소수 1 내지 6의 플루오르화된 알콕시 라디칼, 탄소수 2 내지 6의 플루오르화된 알켄일 라디칼 또는 탄소수 2 내지 6의 플루오르화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
    Z1 및 Z2는 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -C=C-, -CH2CF2-, -CHFCHF-, -CF2CH2-, -CH2CHF-, -CHFCH2-, -C2F4-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -O- 을 나타내고,
    m 및 n은 각각, 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2를 나타내고,
    L1 및 L2는 각각, 서로 독립적으로, H, 할로겐, CF3,또는 CN을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 1-1 내지 1-10의 액정 화합물을 제1성분으로서, 선택적으로 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    화학식1-1 액정화합물
    Figure pat00087

    화학식1-2 액정화합물
    Figure pat00088

    화학식1-3 액정화합물
    Figure pat00089

    화학식1-4 액정화합물
    Figure pat00090

    화학식1-5 액정화합물
    Figure pat00091

    화학식1-6 액정화합물
    Figure pat00092

    화학식1-7 액정화합물
    Figure pat00093

    화학식1-8 액정화합물
    Figure pat00094

    화학식1-9 액정화합물
    Figure pat00095

    화학식1-10 액정화합물
    Figure pat00096

    상기 식에서,
    R의 특성치는 화학식 1의 액정 화합물의 한정치와 동일하다.
  3. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 2의 액정 화합물을 제2성분으로서 추가로 1종 이상 선택적으로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    화학식 2 액정 화합물
    Figure pat00097

    상기 식에서,
    R, X, A1~A2, Z1~Z2, L1~L2, m, n의 특성치는 화학식 1의 액정 화합물의 한정치와 동일하다. 추가하여,
    A3는,
    a) 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 라디칼, 또는
    b) 1 또는 2개의 CH 기가 N으로 치환될 수 있는 1,4-페닐렌 라디칼 또는
    c) 피페리딘-1,4-다이일, 1,4-바이사이클로[2.2.2]옥틸렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 펜안트렌-2,7-다이일, 및 플루오렌-2,7-다이일로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고, 이 때 상기 라디칼 a), b) 및 c)는 할로겐 원자에 의해 단치환 또는 다치환 될 수 있고,
    l은, 0, 1 또는 2를 나타내고,
    L3 및 L4는 각각, 서로 독립적으로, H, 할로겐, CF3,또는 CN을 나타낸다.
  4. 제 3 항에 있어서,
    하기 화학식 3 내지 5의 액정 화합물을 제3성분으로서, 추가로 1종 이상 선택적으로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    화학식3 액정 화합물
    Figure pat00098

    화학식4 액정 화합물
    Figure pat00099

    화학식5 액정 화합물
    Figure pat00100

    상기 식에서,
    R, A1, A2 및 A3, X, l, m 의 특성치는 화학식 1 및 화학식 2에 기술한 액정 화합물의 한정치와 동일하다. 추가하여, R’은 수소 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때, 이들 라디칼 중 하나이상의 CH2기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C=C-, -CF2O-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있으며, 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있다.
  5. 제 4 항에 있어서,
    하기 화학식 6 및 7의 액정 화합물을 제4성분으로서, 추가로 1종 이상 선택적으로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    화학식6 액정 화합물
    Figure pat00101

    화학식7 액정 화합물
    Figure pat00102

    상기 식에서,
    R, R’의 특성치는 화학식 1 내지 화학식 5 액정 화합물의 한정치와 동일하다.
  6. 제 5 항에 있어서,
    하기 화학식 8의 액정 화합물을 제5성분으로서, 추가로 1종 이상 선택적으로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    화학식8 액정 화합물
    Figure pat00103

    상기 식에서,
    R, X, L1, L2, 화학식 1 액정 화합물의 한정치와 동일하다.
    추가하여 i는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
  7. 제 6 항에 있어서,
    하기 화학식 9 및 화학식 10의 액정 화합물을 제6성분으로서, 추가로 1종 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    화학식9 액정 화합물
    Figure pat00104

    화학식10 액정 화합물
    Figure pat00105

    상기 식에서,
    R 의 특성치는 화학식 1 액정 화합물의 한정치와 동일하다.
  8. 굴절율 이방성(△n, optical anisotropy)이 0.12 이하이면서 유전율 이방성(△ε, dielectric anisotropy)이 10.0 이상이고, 동작온도 -30 ℃ 내지 100 ℃ 범위를 유지하고, 회전점도 100 mPa·s 이하인 액정 조성물로서, 하기 화학식 1 내지 10 액정 화합물의 구성비율이 아래와 같은 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    화학식 1-1 내지 1-3 액정 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물(5-40중량%)
    화학식1-1 액정화합물
    Figure pat00106

    화학식1-2 액정화합물
    Figure pat00107

    화학식1-3 액정화합물
    Figure pat00108


    화학식 2 액정 화합물(1-10중량%)
    Figure pat00109

    화학식 3 액정 화합물(1-10중량%)
    Figure pat00110

    화학식 4 액정 화합물(1-10중량%)
    Figure pat00111

    화학식 5 액정 화합물(1-10중량%)
    Figure pat00112

    화학식 6 액정 화합물(3-15중량%)
    Figure pat00113

    화학식 7 액정 화합물(3-15중량%)
    Figure pat00114

    화학식 8 액정 화합물(1-10중량%)
    Figure pat00115

    화학식 9 액정 화합물(15-25중량%)
    Figure pat00116

    화학식 10 액정 화합물(3-15중량%)
    Figure pat00117

    상기 식에서,
    R 및 R'은 수소 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때, 이들 라디칼 중 하나이상의 CH2기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C=C-, -CF2O-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있으며, 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
    A1, A2 및 A3는 각각, 서로 독립적으로,
    a) 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 라디칼, 또는
    b) 1 또는 2개의 CH 기가 N으로 치환될 수 있는 1,4-페닐렌 라디칼 또는
    c) 피페리딘-1,4-다이일, 1,4-바이사이클로[2.2.2]옥틸렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 펜안트렌-2,7-다이일, 및 플루오렌-2,7-다이일로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고, 이 때 상기 라디칼 a), b) 및 c)는 할로겐 원자에 의해 단치환 또는 다치환 될 수 있고,
    X는 F, Cl, CN, SCN, NCS, SF4, OCF3, OCHF2, OCH3, CH2F, CH2F, CH3, 탄소수 1내지 6의 플루오르화 된 알킬 라디칼, 탄소수 1 내지 6의 플루오르화된 알콕시 라디칼, 탄소수 2 내지 6의 플루오르화된 알켄일 라디칼 또는 탄소수 2 내지 6의 플루오르화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
    Z1 및 Z2는 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -C=C-, -CH2CF2-, -CHFCHF-, -CF2CH2-, -CH2CHF-, -CHFCH2-, -C2F4-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -O- 을 나타내고,
    m, n, l 및 i는 각각, 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2를 나타내고,
    L1, L2, L3 및 L4는 각각, 서로 독립적으로, H, 할로겐, CF3,또는 CN을 나타낸다.
  9. 청구항 8의 액정 조성물을 함유하는 광학 액정 표시장치.
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CN105647542A (zh) * 2016-02-01 2016-06-08 北京华科嘉泰科技有限公司 一种含有1,5-茚满结构的液晶化合物及其制备方法与应用
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