KR20160002157A - 감광성 수지 조성물, 수지 블랙 매트릭스 및 터치패널 - Google Patents

감광성 수지 조성물, 수지 블랙 매트릭스 및 터치패널 Download PDF

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KR20160002157A
KR20160002157A KR1020140081077A KR20140081077A KR20160002157A KR 20160002157 A KR20160002157 A KR 20160002157A KR 1020140081077 A KR1020140081077 A KR 1020140081077A KR 20140081077 A KR20140081077 A KR 20140081077A KR 20160002157 A KR20160002157 A KR 20160002157A
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윤경근
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Abstract

본 발명은 감광성 수지 조성물과 이를 이용한 수지 블랙 매트릭스 및 터치패널에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 바인더 수지 100중량부에 대하여, 안료성분 40 내지 80중량부 및 광중합 개시제 15 내지 22중량부를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 터치패널용 수지 블랙 매트릭스에 관한 것이다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 안료로써 평균 입경이 큰 전기전도도가 높은 카본블랙을 사용하고 카본블랙의 함량을 최적화시켜 표면저항이 9.9 x 103Ω/ㅁ이하인 통전성이 우수한 수지 블랙 매트릭스를 얻을 수 있다.

Description

감광성 수지 조성물, 수지 블랙 매트릭스 및 터치패널{Photopolymerizable resin composition, Resin black matrix, and Touch panel}
본 발명은 감광성 수지 조성물과 이를 이용한 수지 블랙 매트릭스 및 터치패널에 관한 것이다.
액정 디스플레이(LCD) 장치는 액정 자체가 발광을 할 수 없기 때문에 장치의 후면에 별도의 광원을 설치하여, 각 화소(pixel)에 설치된 액정을 통해 통과광의 세기를 조절하여 계조(contrast)를 구현한다. 이를 보다 구체적으로 살펴보면, 액정 디스플레이 장치는 액정 물질의 전기적 특성을 이용하여 빛의 투과율을 조절하는 장치로, 장치 뒷면의 광원 램프에서 발광하여 각종 기능성 프리즘 필름 또는 시트를 통과하여 균일도와 방향성이 제어된 빛을 컬러 필터를 통과시켜 색상을 구현하도록 하고, 전기적인 방법으로 각 화소의 계조(contrast)를 제어하여 화상을 구현하는 간접 발광 방식의 디스플레이 장치이다.
상기 컬러필터는 통상적으로 플라스틱 또는 유리로 된 기판 상부면에 블랙 매트릭스를 형성하고, 레드(R), 그린(G), 블루(B) 등의 다른 색상이 순차, 스트라이프상 또는 모자이크상 등의 색패턴으로 형성된다.
이러한 컬러필터의 대표적인 제조방법은 염색법, 인쇄법, 안료분산법, 전착법 등이 있으며, 특히 색재료를 함유하는 광중합성 조성물을 투명기판상에 도포하고 형성하고자 하는 패턴을 노광한 후 비노광부위를 용제로 제거하여 열경화시키는 일련의 단계를 반복하는 안료분산법은 컬러필터 화소의 위치, 막 두께 등의 정밀도가 높고, 내광성, 내열성 등의 내구성이 뛰어나고, 핀홀 등의 결함이 적기 때문에 널리 채용되고 있다.
안료분산법에 의해 제조되는 블랙 매트릭스에 사용되는 수지는 크게 바인더 수지로써 지지체 역할 및 노광시 광과 반응하여 포토레지스트상을 형성하는 고분자화합물과, 노광시 광과 반응하여 포토레지스트상을 형성하는 광중합성 모노머의 성분으로 구성된다. 안료분산법에 사용되는 바인더 수지로는 예를들면, 일본특개소 60-237403호에 기재된 폴리이미드수지; 일본특개평 1-200353호, 일본특개평 4-7373호, 일본특개평 4-91173호 등에 기재된 아크릴계 중합체와 아지드 화합물로 이루어진 감광성 수지; 일본특개평 7-64281호, 일본특개평 7-64282호, 일본특개평 8-278630호, 일본특개평 6-1938호 및 일본특개평 5-339356호에서는 카도계 바인더 수지; 대한민국 특허공고 제97-6519호, 대한민국 특허등록 제147191호 등에 기재된 아크릴계 중합체로 이루어진 감광성 수지; 일본특개평 1-152449호에 기재된 아크릴레이트 단량체, 유기중합체 결합제 및 광중합개시제로 이루어진 라디칼 중합형의 감광성 수지; 일본특개평 4-163552호와 대한민국 특허공고 제92-5780호에 기재된 페놀수지, N-메틸올 구조를 갖는 가교제 및 광산발생제로 이루어진 감광성 수지 등 여러 가지가 제안되고 있다.
카도계 수지는 고감도이면서 산소의 영향을 받지 않고 내열성, 내수축성, 투명성 등이 우수하나, 벌키(bulky)한 분자구조로 인하여 접착성이 떨어지고 평탄도가 낮은 단점이 있으며, 광학밀도를 맞추기 위하여 블랙안료의 함량이 다른 착색 감광성 수지조성물에 비하여 많으므로 접착성 및 표면안정성이 저하되는 문제가 있다.
또한, 블랙매트릭스의 제조시 차광성을 좋게 하기 위하여 착색 안료의 배합량을 극히 많이 하여야 하는데, 그 결과 조액시 점도가 증가하여 취급이 곤란해지거나 형성된 피막의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 현저하게 저하된다는 문제가 있다. 따라서 막두께가 두꺼워지기 때문에 고농도의 블랙매트릭스를 형성한 경우 카본 블랙 등의 분산된 차광 재료의 광 흡수성이 높아 막 밑부분까지 노광된 빛이 미치지 않게 되어, 막 하부에는 광경화 부족이 발생되고 현상공정시 패턴 옆면의 과다한 현상으로 인하여 최종적으로 얻어지는 패턴형상이 사다리꼴이 되는 문제점이 있었다.
이러한 문제점을 해결하기 위하여 종래 측쇄에 지환족 구조를 갖는 아크릴계의 바인더 수지와 측쇄에 방향족 구조를 갖는 아크릴계 바인더 수지를 혼합사용한 발명이 대한민국 특허등록 제367472호에 개시되어 있다. 또한 알칼리 가용성 바인더 수지와 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 다관능성 모노머 등을 포함한 감광성 수지조성물에 알킬티오 그룹이 도입된 트리아진계 화합물을 광중합 개시제로 사용하여 기판과의 밀착성을 향상시킬 수 있는 발명이 대한민국 등록특허 431461호에 개시되어 있다.
그러나 종래 블랙 매트릭스용 감광성 수지 조성물은 여전히 해상도, 광학밀도 등의 물성을 더 개선해야 할 필요가 있으며, 이와 관련하여 본 발명의 출원인은 2010년06월30일에 수지 블랙 매트릭스용 감광성 수지 조성물(특허문헌 0001)을 특허출원하였다.
한편, 터치패널은 기본적으로 터치패널과 컨트롤러, 드라이버 3가지로 구성되어있다. 터치패널은 투명전도막(ITO)이 증착된 상판(Film)과 하판(Film or Glass)으로 구성되어 있고, 상하판이 접촉하게 될 때 전기적인 아날로그 신호가 좌표를 컨트롤러에 전송하게 되어 있다. 컨트롤러는 전송된 신호를 인식하여 디지털 신호로 변환하여 디스플레이상에 좌표로 출력하는 기능을 하며, 드라이버는 컨트롤러에서 들어오는 디지털 신호를 터치패널이 각 운영시스템에 맞게 구현하도록 하는 소프트웨어이다.
터치 패널은 액정 디스플레이 판넬 위에 저항막 또는 정전용량결합방식의 터치패널을 부착하는 형태를 갖고 있는데 이때 테두리영역을 블랙 매트릭스를 사용하여 제작하려는 시도가 이루어지고 있다.
그러나 기존 전도성이 높은 수지 블랙 매트릭스를 적용할 경우 외부 정전기가 유입되어 전기적 신호를 방해하여 액정구동에 영향을 주는 문제가 발생한다.
따라서 외부로부터의 정전기를 배출해내기 위해 전도성이 높은 감광성 수지 조성물을 TFT 테두리영역에 코팅시키는 기술이 요구되고 있다.
대한민국특허청 공개특허공보 제10-2012-0002372호 (2012년01월05일 공개)
이에 본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 발명은 강화유리 일체형 정전용량방식 터치패널 구조에서 TFT 테두리의 베젤영역을 수지 블랙매트릭스로 형성하는 데 유용한 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물을 이용한 수지 블랙 매트릭스 및 터치패널을 제공하고자 한다.
상기와 같은 기술적 과제를 달성하기 위한 본 발명은, 바인더 수지 100중량부에 대하여, 안료성분 40 내지 80중량부 및 광중합 개시제 15 내지 22중량부를 포함하며. 상기 안료성분은 평균 입자크기가 100 내지 200nm인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 구체예에 따르면 상기 바인더 수지는 알칼리 가용성 아크릴계 바인더 수지 또는 카도계 바인더 수지인 것을 기술적 특징으로 한다.
본 발명의 다른 구체예에 따르면 상기 알칼리 가용성 아크릴계 바인더 수지는 산기(acid functional group)를 포함하는 모노머 (A) 및 상기 산기를 포함하는 모노머와 공중합할 수 있는 모노머 (B)의 공중합에 의하여 형성된 공중합체인 것을 기술적 특징으로 한다.
본 발명의 다른 구체예에 따르면 상기 산기를 포함하는 모노머 (A)는 (메타)아크릴 산, 크로톤 산, 이타콘 산, 말레인 산, 푸마린 산, 모노메틸 말레인산, 이소프렌 술폰산, 스티렌 술폰산 및 5-노보넨-2-카복실산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 특징으로 하고, 상기 모노머 (B)는 불소기 함유 모노머 또는 에폭시기 함유 모노머인 것을 기술적 특징으로 한다.
본 발명의 다른 구체예에 따르면 상기 안료성분은 카본블랙, 티탄블랙, 아세틸렌블랙, 아닐린블랙, 퍼릴렌블랙, 티탄산스트론튬, 산화크롬 및 세리아로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 기술적 특징으로 한다.
본 발명의 다른 구체예에 따르면 상기 광중합 개시제는 옥심에스테르계 화합물, 케톤계 화합물, 할로겐 화합물, 과산화물 및 아실 포스핀 옥사이드계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 기술적 특징으로 한다.
본 발명의 다른 구체예에 따르면 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 분산제, 가교제, 계면활성제 및 접착증진제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 더 포함하는 것을 기술적 특징으로 한다.
본 발명의 다른 양태는 상기 감광성 수지 조성물을 기판상에 도포하고, 패턴 형성하여 얻어진 수지 블랙 매트릭스와 상기 수지 블랙 매트릭스를 포함하는 터치패널에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 양태는 상기 감광성 수지 조성물을 기판상에 도포하여 패턴 형성하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 수지 블랙 매트릭스의 형성 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 안료로써 평균 입경이 큰 전기전도도가 높은 카본블랙을 사용하고 카본블랙의 함량을 최적화시켜 표면저항이 9.9 x 103Ω/ㅁ이하인 통전성이 우수한 수지 블랙 매트릭스를 얻을 수 있다.
본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
바인더 수지는 최근 감광성 수지 조성물 용으로 많이 사용되며, 지지체 역할 및 노광시 광과 반응하여 포토레지스트상을 형성하는 고분자화합물과, 노광시 광과 반응하여 포토레지스트상을 형성하는 광중합성 모노머의 성분으로 구성된다.
바인더 수지의 대표적인 예로서 카도계 바인더 수지, 아크릴계 바인더 수지, PI(폴리이미드)계 바인더 수지, 노볼락계 바인더 수지 등이 있으며, 상기 각 수지의 특성은 다음과 같다.
카도계 바인더 수지는 산가 조절을 통한 패턴 현상성 조절이 용이한 수지로서, 안료친화성, 고감도 구현가능, 구조적 특징에 의한 내열성과 전기적 특성이 우수하나, 분자량 조절이 제한적인 단점이 있다.
아크릴계 바인더는 중합법에 따라 분자량 조절이 가능하여 패턴 흐름성 조절이 용이하고, 다양한 모노머 도입을 통해 용도에 맞는 바인더 합성이 가능하다.
PI계 바인더 수지는 내열성이 특히 뛰어난 수지로 고가임에도 불구하고 항공기와 컴퓨터용 부품으로 중요한 재료가 되고 있으며, 기계적 강도, 전기적 특성, 내화학약품성, 내방사선성 등도 뛰어나서 성형재료, 복합재료, 필름 등 여러 가지 형태로 이용되고 있다.
노볼락계 바인더 수지는 페놀수지의 제조공정 중 산성 촉매로 생성되는 1차 수지로서, 경도가 높은 평면 상태의 고수지이며, 알칼리성 물질을 가하면 성능이 우수한 전기절연체가 되는 특성이 있다.
본 발명은 상기 바인더 수지를 이용한 감광성 수지 조성물을 제공하며, 특히, 카도계 바인더 수지 및 알칼리 가용성 아크릴계 바인더 수지 중에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 특징으로 할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물에 포함되는 바인더 수지 중 알칼리 가용성 아크릴계 바인더 수지로는 산기(acid functional group)를 포함하는 모노머 (A) 및 상기 모노머 (B)와 공중합 할 수 있는 모노머와의 공중합에 의하여 형성된 공중합체를 사용할 수 있다.
상기와 같은 공중합에 의할 경우, 단독 중합에 의하여 제조된 수지보다 필름의 강도를 높일 수 있다. 또는 상기 형성된 공중합체와 에폭시기를 함유한 에틸렌성 불포화 화합물과의 고분자 반응에 의하여 제조되는 고분자 화합물을 사용할 수도 있다.
상기 알칼리 가용성 아크릴계 바인더 수지로는 산기를 포함하는 모노머와 이 모노머와 공중합할 수 있는 모노머와의 공중합에 의하여 형성된 공중합체에 더하여, 상기 공중합체 구조에 에폭시기를 함유한 에틸렌성 불포화 화합물이 결합되어 형성된 고분자 화합물을 함께 사용할 수도 있다.
상기 산기를 포함하는 모노머의 비제한적인 예로는 (메타)아크릴 산, 크로톤 산, 이타콘 산, 말레인 산, 푸마린 산, 모노메틸 말레인산, 이소프렌 술폰산, 스티렌 술폰산, 5-노보넨-2-카복실산 등이 있다. 이들은 단독으로 사용될 수도 있고 2종 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
특히 경화막의 내알칼리성에 강한 특성을 고려할 때 에폭시기를 함유하는 바인더 수지인 것이 바람직할 수 있는데, 이러한 점에서 알칼리 가용성 수지 제조시에 산기를 포함하는 모노머 이외에 에폭시기 함유 모노머를 병용하는 것이 바람직할 수 있다.
에폭시기 함유 모노머의 일예로는 아크릴산 글리시딜, 메타크릴산 글리시딜, α-에틸 아크릴산 글리시딜, α-n-프로필 아크릴산 글리시딜, α-n-부틸 아크릴산 글리시딜, 아크릴산-3,4-에폭시 부틸, 메타크릴산-3,4-에폭시 부틸, 아크릴산-6,7-에폭시 헵틸, 메타크릴산-6,7-에폭시 헵틸, α-에틸 아크릴산-6,7-에폭시 헵틸, o-비닐 벤질 글리시딜 에테르, m-비닐 벤질 글리시딜 에테르, p-비닐 벤질 글리시딜 에테르 등을 들 수 있으나, 이에 한정이 있는 것은 아니다.
또한 본 발명의 감광성 수지 조성물에 의한 수지 블랙 매트릭스 형성시 소수성을 발현하는 측면에서 좋기로 알칼리 가용성 아크릴계 바인더 수지는 불소기를 함유하는 것인 바, 이러한 점을 고려하여 아크릴계 바인더 수지 제조용 모노머 중 불소기 함유 모노머를 병용할 수 있다.
이때 사용가능한 불소기 함유 모노머로는 다른 모노머들과 공중합가능하며 탄소 이중결합 1개를 갖고 있는 것이면 각별히 한정이 있는 것은 아니나, 그 일예로는 CH2=CHC(O)OCHCH2(CF2)xCF3(여기서, x는 1 내지 12의 정수이다.)을 들 수 있다.
이와 같은 불소기 함유 모노머의 함량은 모노머가 갖는 불소기 함량에 따라 조절가능하며, 현상성, 코팅성 및 분산안정성을 저해하지 않는 측면에서 알칼리 가용성 아크릴계 바인더 중 불소 함유량이 5 내지 50중량%로 포함될 수 있도록 조절하는 것이 바람직할 수 있다.
상기와 같은 불소기를 포함하는 알칼리 가용성 아크릴계 바인더 수지의 함량은 그 함량의 증가에 따라서 소수성은 증가하나 공정성이 저해될 수 있으므로, 감광성 수지 조성물 총 고형분 중량에 대하여 5 내지 50중량%인 것이 바람직할 수 있다.
상기 카도계 바인더 수지는 주쇄 중 불소기를 함유하는 아크릴레이트계 바인더 수지를 일컫는 것으로 각별히 구조적으로 한정이 있는 것은 아니다.
상기 카도계 바인더 수지의 일예로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
<화학식 1>
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서, X는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이고,
Y는 말레인산 무수물(Maleic anhydride), 숙신산 무수물(Succinic anhydride), 시스-1,2,3,6-테트라하이드로프탈산 무수물(cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic Anhydride), 3,4,5,6-테트라하이드로프탈산 무수물(3,4,5,6-Tetrahydrophthalic Anhydride), 프탈산 무수물(Phthalic Anhydride), 이타콘산 무수물(Itaconic anhydride), 1,2,4-벤젠트리카복실산 무수물(1,2,4-Benzenetricarboxylic Anhydride), 메틸-테트라하이드로프탈산 무수물(Methyl-Tetrahydrophthalic Anhydride), 시트라콘산 무수물(Citraconic Anhydride), 2,3-디메틸말레인산 무수물(2,3-Dimethylmaleic Anhydride), 1-사이클로펜텐-1,2,-디카복실산 무수물(1-Cyclopentene-1,2-Dicarboxylic anhydride), 시스(5-노보넨-엔도-2,3-디카복실산 무수물(cis-5-Norbonene-endo-2,3-Dicarboxylic Anhydride) 및 1,8-나프탄산 무수물(1,8-Naphthalic Anhydride)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 산무수물의 잔기이며,
Z는 1,2,4,5-벤젠테트라카복실산 이무수물(1,2,4,5-Bezenetetracarboxylic Dianhydride), 4,4'-바이프탈산 이무수물(4,4'-Biphthalic Dianhydride), 3,3',4,4'-벤조페논테트라카복실산 이무수물(3,3',4,4'-Benzophenonetetracarboxylic Dianhydride), 피로멜리트산 이무수물(Pyromelitic Dianhydride), 1,4,5,8-나프탈렌테트라카복실산 이무수물(1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxylic Dianhydride), 1,2,4,5-테트라카복실산 무수물(1,2,4,5-Tetracarboxylic Anhydide), 메틸노보넨-2,3-디카복실산 무수물(Methylnorbonene-2,3-Dicarboxylic Anhydride), 4,4'-[2,2,2-트리플로로-1-(트리플로로메틸)에틸리덴]디프탈산 무수물(4,4'-[2,2,2-Trifluoro-1-(Trifluoromethyl)Ethylidene]Diphthalic Anhydride), 4,4'-옥시디프탈산 무수물(4,4`-Oxydiphthalic Anhydride) 및 에틸렌글리콜 비스(안하이드로 트리멜리테이트)(Ethylene Glycol Bis (Anhydro Trimelitate)), 플루오엔 디프탈산 무수물 (Fluorene Diphthalic Anhydride)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 산무수물의 잔기이고,
R은 수소 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이며,
n은 1 내지 50의 정수이다.)
<화학식 2>
Figure pat00002
(상기 화학식 2에서, R은 수소 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이다.)
상기 카도계 바인더 수지의 제조 과정 중 구체적인 일예로는 다음 반응식 1로부터 얻어지는 화합물을 들 수 있다.
반응식 1
Figure pat00003
상기와 같은 카도계 바인더 수지는 감광성 수지 조성물 총 고형분 중량에 대하여 1 내지 40 중량%인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 20 내지 30중량% 정도이다. 만일, 카도계 바인더 수지로 불소기 함유의 것을 사용하는 경우라면 소수성 구현, 현상성, 코팅성 및 분산 안정성을 고려할 때 바람직하기로는 감광성 수지 조성물 총 고형분 중량에 대하여 5 내지 10중량%로 사용할 수 있다.
상기 카도계 바인더 수지를 안료 분산 시에 안료에 대하여 5 내지 15중량% 첨가하면 고도로 분산이 안정된 안료 분산체가 얻어진다.
본 발명에 있어서, 상기 안료성분은 바람직하게는 차광성을 발현하는 카본블랙, 티탄블랙, 아세틸렌블랙, 아닐린블랙, 퍼릴렌블랙, 티탄산스트론튬, 산화크롬 및 세리아로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으며, 상기 안료성분은 바인더 수지 100중량부에 대하여 40 내지 80중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 이때, 상기 안료성분이 40중량부 미만이면 광학밀도가 저하되는 문제가 있고, 80중량부를 초과하면 패턴 안정성이 저하되는 문제점이 있다.
본 발명의 일 구체예에 의하면 상기 안료성분은 평균 입자크기가 100 내지 200nm인 것을 사용할 수 있으며, 이때 입자크기가 100nm 미만이면 수지 블랙 매트릭스의 표면저항이 낮아지는 효과를 얻을 수 없고 입자크기가 200nm를 초과하면 수지 용액 중의 카본블랙의 분산성이 저해되어 해상도가 저해되는 문제가 생긴다.
본 발명에 있어서, 상기 광중합 개시제는 옥심에스테르계 화합물, 케톤계 화합물, 할로겐 화합물, 과산화물 및 아실 포스핀 옥사이드계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으며, 상기 광중합 개시제는 바인더 수지 100중량부에 대하여 15 내지 22중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 이때, 상기 광중합 개시제가 15중량부 미만인 경우 블랙 매트릭스 패턴형성 시 패턴의 직진성 및 안정한 패턴 프로파일 형성에 문제가 있고, 22중량부를 초과하는 경우 패턴의 선폭이 과도하게 증대해지는 문제가 있다.
또한, 상기 광중합 개시제는 일례로, 옥심에스테르계의 화합물인 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심)(1-[9-ethyl-6-(2-methybenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-1-(O-acetyloxime)), 1,2-옥탄디온-1[(4-페닐티오)페닐]-2-벤조일-옥심(1,2-octanedione-1[(4-phenylthio)phenyl]-2-benzoyl-oxime)과 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 티옥산톤-4-술폰산, 벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 아세토페논, p-디메틸아미노아세토페논, 디메톡시아세톡시벤조페논, 2,2'-디메톡시-2-페틸아세토페논, p-메톡시아세토페논, 2-메틸[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-1-프로파논, 2-벤질-2-디에틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤 등의 케톤류; 안트라퀴논, 1,4-나프토퀴논 등의 퀴논류; 1,3,5-트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(2-클로로페닐)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로페닐)-s-트리아진, 페나실 클로라이드, 트리브로모메틸 페닐술폰, 트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등의 할로겐 화합물; 디-t-부틸 퍼옥사이드 등의 과산화물; 2,4,6-트리메틸 벤조일 디페닐 포스핀 옥사이드 등의 아실 포스핀 옥사이드류 중에서 선택되는 1종 이상인 것일 수 있다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서 안료성분을 수지 용액 중에 균일하고 안정하게 분산시키기 위해 분산제를 첨가하는 것이 바람직하다. 분산제로서는 폴리에스테르계 고분자 분산제, 아크릴계 고분자 분산제, 폴리우레탄계 고분자 분산제, 폴리아릴아민계 고분자 분산제, 안료 유도체, 양이온계 계면활성제, 비이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제, 카르복시이미드계 분산제 등을 들 수 있다.
이들 분산제는 안료의 종류에 따라 적당히 선택되어 사용된다. 또한 이들 분산제는 단독으로 사용할 수 있고, 2종류 이상 조합해서 사용할 수 있다. 이들 분산제는 감광성을 갖고 있지 않기 때문에 다량으로 첨가하면 목적의 컬러 레지스트의 감광 성능을 악화시킬 우려가 있어 분산 안정성, 감광 성능 및 절연성을 고려하여 적정한 첨가량으로 하는 것이 바람직하며, 안료에 대하여 10 내지 20중량%를 첨가할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 의한 감광성 수지 조성물 중에는 가교제를 포함할 수 있으며, 가교제는 다관능성 모노머를 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서, 다관능성 모노머는 광에 의해 포토레지스트상을 형성하는 역할을 하며 구체적으로는, 프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 아크릴레이트 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 디아크릴레이트, 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸프로판 트리메타크릴레이트, 펜타에리 쓰리톨 트리메타 크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라메타크릴레이트 및 디펜타에리쓰리톨 헥사메타 크릴레이트로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
또한 본 발명에 의한 감광성 수지 조성물 중에는 도포성, 착색 피막의 평활성이나 베나르 셀을 방지하는 목적으로 계면활성제를 첨가할 수 있다. 계면활성제의 첨가량은 안료성분에 대하여 0.001 내지 10중량%, 바람직하게는 0.01 내지 1중량%이다. 첨가량이 너무 적으면 도포성, 착색 피막의 평활성이나 베나르 셀을 방지하는 효과가 없고, 너무 많으면 반대로 도막 물성이 불량이 되는 경우가 있다.
계면활성제의 구체예로서는 라우릴 황산 암모늄, 폴리옥시에틸렌알킬에테르 황산 트리에탄올아민 등의 음이온 계면활성제, 스테아릴아민아세테이트, 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 양이온 계면활성제, 라우릴디메틸아민옥사이드, 라우릴카르복시메틸히드록시에틸 이미다졸륨베타인 등의 양성 계면활성제, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 소르비탄모노스테아레이트 등의비이온 계면활성제, 폴리디메틸실록산 등을 주골격으로 하는 실리콘계 계면활성제, 불소계 계면활성제 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 의한 감광성 수지 조성물 중에는 밀착성을 개선시키기 위해 접착증진제를 포함할 수 있으며, 접착증진제는 실란 커플링제를 사용할 수 있다.
실란 커플링제의 구체예로서는, 3-글리시드옥시프로필트리메톡시실란, 3-글리시드옥시프로필트리에톡시실란, 3-글리시드옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시드옥시프로필메틸디에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 의한 감광성 수지 조성물 중에는 용매를 포함할 수 있는데, 용매의 일예로는 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸글리콜메틸아세테이트, 에틸에톡시프로피오네이트, 메틸에톡시프로피오네이트, 뷰틸아세테이트, 에틸아세테이트, 시클로헥사논, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 디메틸포름아미드, N,N`-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리디논, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 톨루엔, 메틸셀로솔브 및 에틸셀로솔브 중에서 선택하여 사용할 수 있다. 상기 용매의 함량은 감광성 수지 조성물 중에 통상적으로 20 내지 90중량% 정도될 수 있다.
본 발명에 의한 감광성 수지 조성물은 분산기를 사용해서 수지 용액 중에 직접 안료를 분산시키는 방법이나 분산기를 사용해서 물 또는 유기 용매 중에 안료를 분산시켜 안료 분산액을 제조하고, 그 후 수지 용액과 혼합하는 방법 등에 의해 제조된다.
안료의 분산 방법에는 특별히 한정은 없고, 볼 밀, 샌드 그라인더, 3개 롤 밀, 고속도 충격 밀 등 다양한 방법을 사용할 수 있지만 분산 효과와 미세분산화를 위해서는 비즈 밀이 바람직하다. 비즈 밀로서는 코볼 밀, 바스켓 밀, 핀 밀, 다이노 밀 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 감광성 수지 조성물을 이용한 수지 블랙 매트릭스는 다음과 같은 방법으로 형성된다.
본 발명의 감광성 수지 조성물을 기판상에 도포 및 건조하여 피막을 형성한다. 이때 기판으로서는 통상 소다 유리, 무알칼리 유리, 석영 유리 등의 투명 기판 등이 사용되지만 특별히 이들에 한정되지 않는다.
계속해서 상기 피막 상에 마스크를 두고 노광 장치를 사용하여 자외선을 조사한다. 이어서 알카리성 현상액으로 현상을 행한다. 현상 방식은 침지법, 스프레이법, 퍼들법 등을 사용하지만 이에 한정되지 않는다.
그 후 가열 처리(포스트 베이킹)함으로써 패턴 형성된 수지 블랙 매트릭스가 얻어진다. 가열 처리는 통상 공기 중, 질소 분위기 중, 또는 진공 중 등에서 150~300℃, 바람직하게는 180~250℃의 온도 하에서 0.25~5시간, 연속적 또는 단계적으로 행해진다.
이와 같이 본 발명의 감광성 수지 조성물로부터 얻어진 수지 블랙 매트릭스는 광학 농도(Optical Density, OD값)가 단위 두께 1.0㎛당 2.0 이상을 만족하고, 표면저항치가 9.9 x 103 Ω/□이하로 통전성이 우수하다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예 및 비교예를 설명한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
< 제조예 1>
1L 사구 플라스크에, 용매인 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트(PGMEA)에 비스페놀 플루오렌형 에폭시화합물 232g과 아크릴산 72g을 혼합하고, 트리에틸아민 4.56g과 하이드로퀴논 100mg을 넣은 후 100℃로 가열 용해하였다. 용액이 백탁한 상태에서 서서히 승온하다가 100℃에서 완전 용해시켰다.
완전히 용해되면 90℃로 유지하며, 여기에 25㎖/분의 속도로 질소를 주입하면서 산가가 목표에 이를 때까지 12시간을 요하였다. 산가를 측정하여 3.0mgKOH/g 미만이 될 때까지 가열 교반을 계속하였다. 그리고 실온까지 냉각하여 무색 투명의 비스페놀플루오렌형 에폭시아크릴레이트를 얻었다.
이렇게 하여 얻어진 비스페놀플루오렌형 에폭시아크릴레이트 300g에 1,2,3,6-테트라하이드로 무수 프탈산 32.57g을 혼합하고 서서히 승온하여 100℃로 20시간 반응시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 카도계 바인더 수지를 얻었다.
<화학식 3>
Figure pat00004
(상기 화학식 3에서, n은 5이고, X는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물이고, Y는 하기 화학식 5로 표시되는 화합물이고, Z는 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물이다.)
<화학식 4>
Figure pat00005
<화학식 5>
Figure pat00006
<화학식 6>
Figure pat00007
< 제조예2 내지 5>
500mL 플라스틱 광구병 속에 하기 표 1에 나타낸 것과 같은 조성 성분과 분산용 Bead를 넣고 페인트 쉐이커로 8시간 동안 분산시킨다.
다음으로 분산용 Bead를 필터망으로 걸러내어 안료 분산액을 제조하였다. 하기 표 1에 있어 단위는 g이다.
구분 카본블랙 분산제
(BYK2000)		 분산바인더
(제조예1)		 용매
(PGMEA)
제조예 2 N510 10 4 1 85
제조예 3 N510 15 4 1 80
제조예 4 N510 20 4 1 75
제조예 5 N3500 20 4 1 75
㈜ N510: 평균 카본 입경 150nm인 것으로 전도성이 높은 특성이 있음 (오리온사)
N3500: 평균 카본 입경 25nm인 것으로 일반 수지블랙매트릭스용 카본블랙(오리온사)
BYK2000: DISPERBYK-2000, 습윤분산제 (BYK사)
PGMEA: 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트
< 실시예 1 내지 3 및 비교예 1>
상기 제조예 1에 따라 제조된 알칼리 가용성 카도계 바인더 수지를 넣고 제조예 2 내지 5에 따라 제조된 안료 분산액을 넣은 후, 다관능성 모노머 (디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트), 광중합 개시제를 넣고 용매 (프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA))와 기타 첨가제(불소계 계면활성제 및 커플링제, 접착보조제)를 넣어 3시간 동안 교반하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
여기서 중량부는 바인더 수지(제조예 1) 고형분 함량 100중량부에 대한 중량부로 표기한 것이다.
구분 카도계 바인더 수지 안료 분산액
 광중합 개시제 용매
(PGMEA)		 다관능성모노머
(DPHA)		 첨가제
(GPTMS)
실시예 1
100
 제조예 2
300
20
484
20
2.5
실시예 2 제조예 3
실시예 3 제조예 4
비교예 1 제조예 6
㈜ DPHA: 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트
PGMEA: 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트
GPTMS: 글리시독시 프로필트리 메톡시 실란(신에츠사)
상기 비교예 1 및 실시예 1 내지 3에 의하여 제조된 감광성 수지 조성물에 대하여 현상시작시간, 현상패턴 안정성, 광학밀도, 잔사, 표면저항 등을 다음과 같은 방법으로 측정하였으며, 그 결과는 하기 표 3과 같다.
(1) 수지 블랙 매트릭스 형성
이와 같이 얻어진 감광성 수지 조성물을 이용하여 다음과 같은 방법으로 수지 블랙 매트릭스를 형성하였다.
청정한 표면을 갖는 유리기판상에 스핀 코터를 사용하여 400rpm으로 코팅하여 수지 도포층을 형성하였다. 도포 후, 핫플레이트로 100℃의 온도로 100초간 건조시켜 도포막 두께를 1.5㎛ 되도록 하였다. 이어서 마스크(갭 10㎛)를 통하여 자외선 등의 활성선 에너지선을 조사에너지선량 60mJ의 범위로 노광하였다. 노광하여 얻은 막을 현상액(0.04% KOH수용액, 25℃)을 사용하여 현상하여 수지 블랙 매트릭스의 패턴을 형성하였다. 현상 후 230℃ 컨벡션 오븐에 넣은 후 30분 동안 포스트베이크를 수행하였다.
(2) 현상 시작 시간
현상 시작 시간은 수지 조성물을 유리기판에 코팅-프리베이크-노광공정을 수행한 후 현상공정에서 수지 조성물이 현상되어 패턴이 형성되기 시작하는 시간을 육안으로 확인하였다.
(3) 현상패턴 안정성
현상패턴 안정성은 수지 조성물을 유리기판에 코팅-프리베이크-노광공정을 수행한 후 현상공정에서 수지 조성물이 현상되어 패턴이 형성되기 시작한 후(현상시작 시간) 일정 시간별로 현상을 진행하여 광학 현미경을 통해 패턴의 선폭 및 패턴의 직진성 등을 확인하였다. 현상시간을 5s 단위로 하여 패턴의 선폭이 감소되는 정도가 1㎛ 이하인 구간을 확인하였다.
(4) 광학밀도
상기와 같이 수득한 수지 블랙 매트릭스를 (주)오츠카 전자의 PMT 장비를 사용하여 광학밀도가 2.4인 reference를 사용하여 광학밀도를 측정하였다.
(5) 잔사
SEM을 이용하여 현상 후 잔사 유무를 확인하였다.
(6) 표면저항
Mitsubishi chemical corporation사의 MCP-T600 장비를 사용하여 10V로 수지 블랙 매트릭스의 표면저항을 측정하였다
구분
 현상시작시간 (sec) 현상패턴안정성(sec) 광학밀도
 잔사
 해상도
 표면저항
(Ω/□)
실시예 1 45 15(양호) 2.66 없음 6㎛ 3.9 x 104
실시예 2 52 15(양호) 3.08 없음 6㎛ 5.5 x 103
실시예 3 50 15(양호) 3.51 없음 6㎛ 2.6 x 103
비교예 1 55 15(양호) 3.35 없음 6㎛ 5.0 x 106
표 3의 결과로부터, 안료 분산액에 입경이 25nm수준인 카본블랙의 경우(비교예 1) 표면저항이 106Ω/□ 수준을 보였다. 입경이 150nm로 큰 카본블랙을 사용할 경우 비교예 1보다 표면저항이 낮게 구현되었다. 제조예 2의 안료 분산액을 사용한 실시예 1의 경우 104Ω/□ 수준의 표면저항이 구현되었으며, 제조예 3과 4의 안료 분산액을 사용한 실시예 2와 3의 경우 103Ω/□ 수준의 표면저항이 구현되었다. 이를 통해 전도성 카본블랙의 함량이 높을수록 표면저항이 낮아지는 효과를 확인할 수 있었다.

Claims (12)

  1. 바인더 수지 100중량부에 대하여, 안료성분 40 내지 80중량부 및 광중합 개시제 15 내지 22중량부를 포함하는 감광성 수지 조성물에 있어서,
    상기 안료성분은 평균 입자크기가 100 내지 200nm인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 바인더 수지는 알칼리 가용성 아크릴계 바인더 수지 또는 카도계 바인더 수지인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 상기 알칼리 가용성 아크릴계 바인더 수지는 산기(acid functional group)를 포함하는 모노머 (A) 및 상기 산기를 포함하는 모노머와 공중합할 수 있는 모노머 (B)의 공중합에 의하여 형성된 공중합체인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 산기를 포함하는 모노머 (A)는 (메타)아크릴 산, 크로톤 산, 이타콘 산, 말레인 산, 푸마린 산, 모노메틸 말레인산, 이소프렌 술폰산, 스티렌 술폰산 및 5-노보넨-2-카복실산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  5. 제3항에 있어서, 상기 모노머 (B)는 불소기 함유 모노머 또는 에폭시기 함유 모노머인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 안료성분은 카본블랙, 티탄블랙, 아세틸렌블랙, 아닐린블랙, 퍼릴렌블랙, 티탄산스트론튬, 산화크롬 및 세리아로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 광중합 개시제는 옥심에스테르계 화합물, 케톤계 화합물, 할로겐 화합물, 과산화물 및 아실 포스핀 옥사이드계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 분산제, 가교제, 계면활성제 및 접착증진제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 기판상에 도포하고, 패턴 형성하여 얻어진 수지 블랙 매트릭스.
  10. 제9항에 있어서, 상기 수지 블랙 매트릭스는 단위 두께 1.0㎛당 광학밀도(OD)가 2.0 이상이고, 표면저항치가 9.9 x 103 Ω/□이하인 것을 특징으로 하는 수지 블랙 매트릭스.
  11. 제10항의 수지 블랙 매트릭스를 포함하는 것을 특징으로 하는 터치패널.
  12. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 기판상에 도포하여 패턴 형성하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 수지 블랙 매트릭스의 형성 방법.
KR1020140081077A 2014-06-30 2014-06-30 감광성 수지 조성물, 수지 블랙 매트릭스 및 터치패널 KR20160002157A (ko)

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