KR20150114644A - 나노구조체 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 글리코사미노글리칸 나노구조체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 글리코사미노글리칸 나노구조체는 가교제를 첨가하지 않고 단계적 냉각 및 건조를 통하여 용해시 신속하게 수분을 흡수하고, 함유하는 높은 점성을 지닌 젤 상태를 유지하며, 물질 전달이 뛰어나고 보습력이 장시간 유지되는 특징을 가진다.

Description

나노구조체 및 이의 제조방법{NANO STRUCTURE AND A METHOD FOR PRODUCING THE SAME}
본 발명은 나노구조체 및 이의 제조방법에 관한 발명이다.
기존의 방식으로 만들어진 용해성 글리코사미노글리칸 하이드로젤이나 스펀지 형태는 글리코사미노글리칸이 쉽게 부서지거나 용해되어 분산되는 성질을 막기 위하여 가교제를 첨가하여 가교 반응을 일으켜 글리코사미노글리칸 사이 불규칙적인 패턴으로 가교를 만들어 졸(sol)형태로 수화되지 않고 젤(gel) 형태로 수분을 포집하고 있는 반고체형의 하이드로젤이나 그것을 동결건조한 스펀지 형태로 만들어진 제형들이다. 가교 반응으로 인하여 제조된 히알루론산의 제형들은 인체에 물질 전달이나 보습력을 유지하는데 좋지 않은 영향을 줄 수 있다. 한국특허공개 제10-2009-0013696에서는 물-알코올 혼합 용매 중에서 히알루론산 또는 그의 염 또는 유도체를 카르복실기 활성화제의 존재 하에 지방족 디카르복실산의 디하이드라자이드 화합물과 반응시켜 히알루론산 가교 하이드로젤을 제조하는 방법을 제시한바 있다. Lou등은 (Cross-linked hyaluronic acid hydrogel films: new biomaterials for drug delivery, Journal of Controlled Release 69 (2000) 169-184) 히알루론산을 먼저 아디픽 하이드라자이드(adipic dihydrazide) 유도체로 만들고 다시 이를 폴리에틸렌 글리콜-프로피온알데히드를 이용하여 히알루론산을 가교 된 하이드로젤로 제조하는 것이 개시되어 있다.
상기의 문제점을 해소하기 위하여 가교 반응을 일으키지 않고 다른 조건의 동결 방법, 건조 방법으로 용해성의 특징을 가진 글리코사미노글리칸 나노구조체를 완성하였다.
본 명세서 전체에 걸쳐 다수의 인용문헌 및 특허 문헌이 참조 되고 그 인용이 표시되어 있다. 인용된 문헌 및 특허의 개시 내용은 그 전체로서 본 명세서에 참조로 삽입되어 본 발명이 속하는 기술 분야의 수준 및 본 발명의 내용이 보다 명확하게 설명된다.
본 발명은 글리코사미노글리칸 나노구조체 및 이의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명, 청구범위 및 도면에 의해 더욱 명확하게 된다.
본원에 기재된 다양한 구체예가 도면을 참조로 기재된다. 하기 설명에서, 본 발명의 완전한 이해를 위해서, 다양한 특이적 상세사항, 예컨대, 특이적 형태, 조성물, 및 공정 등이 기재되어 있다. 그러나 특정의 구체예는 이들 특이적 상세 사항 중 하나 이상 없이, 또는 다른 공지된 방법 및 형태와 함께 실행될 수 있다. 다른 예에서, 공지된 공정 및 제조 기술은 본 발명을 불필요하게 모호하게 하지 않게 하기 위해서, 특정의 상세사항으로 기재되지 않는다. "한 가지 구체예" 또는 "구체예"에 대한 본 명세서 전체를 통한 참조는 구체예와 결부되어 기재된 특별한 특징, 형태, 조성 또는 특성이 본 발명의 하나 이상의 구체예에 포함됨을 의미한다. 따라서, 본 명세서 전체에 걸친 다양한 위치에서 표현 "한 가지 구체예에서" 또는 "구체예"의 상황은 반드시 본 발명의 동일한 구체예를 나타내지는 않는다. 추가로, 특별한 특징, 형태, 조성, 또는 특성은 하나 이상의 구체예에서 어떠한 적합한 방법으로 조합될 수 있다.
일 구체예에서, 반응물인 글리코사미노글리칸으로부터, 글리코사미노글리칸 혼합물을 형성하는 단계; 글리코사미노글리칸 혼합물을 상온에서 -14℃까지 냉각하여 1차 냉각물을 준비하는 단계; 글리코사미노글리칸 혼합물을 -14℃에서 -45℃까지 냉각하여 2차 냉각물 준비하는 단계; 및 2차 냉각물을 건조 시키는 단계를 포함하는 글리코사미노글리칸 나노구조체의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 일 구체예에서, 글리코사미노글리칸이란 헥소사민과 우론산 또는 갈락토오스의 이당 단위를 기본 구조로 하는 다당류를 말한다. 예를 들어, 이에 한정되는 것은 아니고, 히알루론산, 콘드로이틴, 콘드로이틴황산A, 콘드로이틴황산C, 테르마탄황산, 헤파린, 헤파린황산 및 케라틴황산으로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나 이상으로 구성된다.
일 구체예에서, 글리코사미노글리칸은 히알루론산, 콘드로이틴, 콘드로이틴황산A, 콘드로이틴황산C, 테르마탄황산, 헤파린, 헤파린황산 및 케라탄황산으로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법을 제공한다. 상기 구체예에서, 글리코사미노글리칸은 히알루론산인 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법을 제공하고, 히알루론산은 N-아세틸글루코사민과 글루코론산이 교대로 사슬 모양으로 구성되고, 분자량이 1,000 - 2,000kDa인 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법을 제공한다.
일 구체예에서, 글리코사미노글리칸 혼합물은 당 알코올 및 글리코사미노글리칸의 중량비가 0.1:1 내지 1:1인 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법을 제공한다. 상기 구체예에서, 당 알코올은 D-덜시톨(dulcitol), D-소르비톨(sorbitol) 및 D-만니톨(mannitol)을 포함하는 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법을 제공한다.
본 발명의 일 구체예에서, 당 알코올은 당의 알데하이드(aldehyde)기 혹은 케톤(ketone) 기를 환원하여 각각 제1, 2 알코올 기로 한 다가 알코올을 말한다. 예를 들어, 이에 한정하진 않지만, D-덜시톨(dulcitol), D-만니톨(mannitol) 및 D-소르비톨(sorbitol)로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나 이상으로 구성된다.
일 구체예에서, 냉각단계는 상온에서 -14℃까지 냉각하는 1차 냉각 단계 및 -14℃에서 -45℃까지 냉각하는 2차 냉각단계를 포함하는 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법을 제공한다. 상기 구체예에서, 1차 냉각 단계는 상온에서 시간당 1℃ 내지 2℃씩 내려 -10℃에 도달하고 이후 잡열 구간을 가지게 한 뒤, -10℃에서 시간당 2℃ 내지 2.5℃씩 내려 -14℃에 도달하고, 2차 냉각 단계는 -14℃에서 시간당 1℃ 내지 2.5℃씩 내려 -45℃에 도달하는 것을 특징으로 하는 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법을 제공한다.
일 구체예에서, 2차 냉각물을 건조하는 단계를 포함하는 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법을 제공한다. 상기 구체예에서, 건조 단계는 2차 냉각물을 진공 펌프를 사용한 승화 반응을 이용하는 건조단계; 및 온도 상승에 의해 건조시키는 단계를 포함하는 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법을 제공하고, 상기 구체예에서, 온도 상승 건조 단계는 -45℃에서 1시간 내외의 간격으로 5℃ - 10℃ 상승에 의해 20℃까지 도달하게 하는 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법을 제공한다.
일 구체예에서, 글리코사미노글리칸과 당 알코올의 혼합물로부터 1차 냉각, 2차 냉각, 건조단계를 거쳐서 만들어지는 것을 특징으로 하는 글리코사미노글리칸 나노구조체를 제공한다. 상기 1차 냉각 과정 중 잡열 과정이 포함되고, 1차 냉각과 2차 냉각 과정 사이에도 잡열 과정이 포함된다. 냉각 과정 중 2차에 걸친 잡열 조건을 실시하지 않고 급속으로 냉각하거나 건조를 할 시 불 균질화뿐만 아니라 균열이 발생하여 12mm² 이상의 면적은 물론 그 이하에서도 제품화하기 힘들 형태를 형성한다. 도면 3은 왼쪽의 잡열 구간 없이 급속 냉동 및 급속 건조한 것과 오른쪽의 본 발명의 제법으로 실시한 경우의 비교 사진이다.
일 구체예에서, 당 알코올이 첨가된 글리코사미노글리칸 나노구조체와 당 알코올이 첨가되지 않은 글리코사미노글리칸 나노구조체를 상기의 제조방법에 의해 제조한 결과 수분함유율이 글리코사미노글리칸 나노구조체가 보다 당 알코올이 첨가된 글리코사미노글리칸 나노구조체가 수분의 건조가 더 잘되어 있다. 물 1L당 녹는 나노구조체의 양인 수용해도(g/L)의 경우에는 당 알코올의 첨가 여부와 관계없이 글리코사미노글리칸 나노구조체는 잘 녹는 것으로 확인되었다.
일 구체예에서, 당 알코올이 첨가된 글리코사미노글리칸 나노구조체와 당 알코올이 첨가되지 않은 글리코사미노글리칸 나노구조체를 상기의 제조방법에 의해 제조한 결과당 알코올이 첨가되지 않은 글리코사미노글리칸 나노구조체에 비해 당 알코올이 첨가된 글리코사미노글리칸 나노구조체가 인장하중이 높게 측정되었다.
일 구체예에서, 글리코사미노글리칸 나노구조체 및 활성 성분을 포함하는 화장품을 만들 수 있다. 상기의 글리코사미노글리칸 나노구조체 그 자체 또는 화장품 학적으로 허용된 담채를 혼합한 조성물을 기능성 성분으로 포함하는 화장료 또는 화장품을 제공하는데, 상기 화장료 또는 화장품은 화장수, 영양로션, 영양크림, 마사지 크림, 팩 및 영양 에센스로 이루어진 군에서 선택된 형태로 제조되어 사용된다. 이때, 상술한 형태의 화장품 제조방법과 담채는 당해 기술분야의 통상의 기술자에게 자명한 사항으로 구체적인 제조 방법의 기재는 생략하기로 한다.
일 구체예에서, 상기 글리코사미노글리칸 나노구조체 및 활성 성분을 포함하는 화장품은 사용시, 화장품 유효성분을 피부에 직접적으로 전달하여 피부색 개선 효과를 나타낼 수 있다. 상기 화장품 유효성분은 예를 들어, 로즈힐 오일(Rosehip seed oil), 판테놀(Panthenol), 나이아신아마이드(Niacinamide) 등으로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하사나 이상으로 구성되나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구체예에서, 글리코사미노글리칸 나노구조체 및 활성 성분을 포함하는 상처 치료제를 만들 수 있다. 상처가 발생한 곳에 상기의 상처 치료제를 사용할 경우, 피부 재생 단백질을 직접적으로 전달하여 우수한 상처 치료 효과가 나타난다. 상기의 피부 재생 단백질은 EGF성분 등을 의미하며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 글리코사미노글리칸 나노구조체는 가교제를 첨가하지 않고 1차 냉각, 2차 냉각 및 건조 과정을 거쳐 제조되어 용해시 신속하게 수분을 흡수하고 안정적으로 수분을 다시 함유하는 높은 점성을 지닌 젤 상태를 유지한다. 따라서, 물질 전달이 뛰어나고 보습력이 장시간 유지되는 특징을 가진 글리코사미노글리칸 나노구조체를 만들 수 있다.
도 1은 제조 공정도에 관한 것이다.
도 2는 용해성 글리코사미노글리칸 나노구조체의 성상에 관한 사진이다.
도 3은 오른쪽의 본 발명의 제법으로 동결건조한 것이고 왼쪽의 급속 냉동 및 급속 건조 시킨 경우의 글리코사미노글리칸 나노구조체의 성상에 관한 사진이다.
도 4는 오른쪽의 당알코올이 첨가되지 않은 것과 왼쪽의 첨가된 글리코사미노글리칸 나노구조체의 성상에 관한 사진이다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.
당 알코올이 첨가된 글리코사미노글리칸 나노구조체에 대한 특성 비교
비교예
[ 실시예 1]
글리코사미노글리칸 나노구조체의 제조
[제조예 1]
분자량 1,000 내지 2,000kDa인 히알루론산 파우더를 0.02M 농도가 되도록 정제수에 첨가하고, 400 내지 500rpm 속도의 혼합 믹서를 사용하여 균일하게 섞어주었다. 히알루론산 수용액을 sus(steel use stainless)재질의 알루미늄 접시나 플라스틱접시(폴리스틸렌 재질)에 cm²당 100 내지 600ul 또는 cm²당 250ul가 되도록 균일하게 부어주었다.
상기 플라스틱 접시를 10℃ 내지 30℃에서부터 1차 냉각을 시작하였다. 1차 냉각 과정은 20분 내지 40분 동안 0.5℃ - 0.8℃씩 온도를 감소시켜 -10℃에 도달하도록 하고(1-2℃/hr), 이후 시간당 1.5 내지 2.5시간 동안 -10℃에서 온도를 감소시켜 약 -14℃에 도달하도록 하였다(2-2.5℃/hr). 3차 냉각 과정은 -14℃에서 온도를 감소시켜 약 -45℃에 도달하도록 하였다(2.5-3℃/hr).
완전히 냉각시킨 후 진공 펌프로 승화시켜 히알루론산 수용액 내 수분을 1차 건조시켰다. 추가로, -45℃에서 5℃ - 10℃씩 1시간 내외 간격으로 계단식으로 온도를 상승시키거나 점차 온도를 상승시켜서 최종적으로 20℃까지 상승시켜 빠르게 2차 건조를 하여(5-10℃/hr), 나노구조체를 수득하였다.
[제조예 2]
제조예 1과 동일하게 수행하되, 히알루론산 수용액에 0.02M 농도의 D-만니톨을 0.7:0.3 중량비율로 혼합한 혼합물을 사용하였다.
[대조군 1]
제조예 1과 동일하게 제조하되, 1차 냉각과정을 4℃/hr로 -14℃까지 냉각하고, 2차 냉각과정을 5℃/hr로 냉각하여 단계의 단일 과정으로 냉각하였다.
[대조군 2]
제조예 1과 동일하게 제조하되, 1차 및 2차 냉각과정을 5℃/hr의 단일 과정으로 냉각하였다.
[대조군 3]
제조예 1과 동일하게 제조하되, 진공 펌프로 승화시키는 건조 과정 없이, 2차 건조 과정을 5℃/hr로 온도를 상승시켰다.
[ 실시예 2]
글리코사미노글리칸 나노구조체의 물성평가
제조예 2 및 대조군에 따른 제조방법에 대한 물성은 하기 표 1과 같다.
제조예 2 대조군 1 대조군 2 대조군 3
균질 여부 O X X X
면적 확대 시 균열 발생 여부 O X X X
(O는 균질하고, 면적 확대 시 균열이 발생하지 않는 것을 의미하고, X는 불 균질하고, 면적 확대 시 균열이 발생하는 것을 나타낸다.)
제조예 1 및 제조예 2의 나노구조체에 대한 물성은 하기 표 2 및 3과 같다.
구분 수분함유율 수용해도
제조예 1에 의한 나노구조체 13.8 O
제조예 2에 의한 나노구조체 7.18 O
(O는 시료 1g이 10ml의 물에 녹는 것을 의미한다.)
수분 함유율은 카피셔법에 의하여 흡수된 수분을 얼마나 지속적으로 함유하는지를 측정하였다. 수용해도는 물 1리터당 용해되는 스펀지의 중량을 측정하여, g/L의 수용해도를 측정하였다.
구분 인장하중(N)
제조예 1 18.31
제조예 2 95.76
인장 강도는 UTM(Universal testing machine)을 이용하여 각 KS, JIS, ISO, ASTM 표준 규격 시험 혹은 비 규격 시험하여 인장강도, 인장 탄성률, 항복강도, 신율을 측정, S-S(Stress-strain) curve를 작성하여 측정하였다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현 예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (16)

  1. 글리코사미노글리칸 혼합물을 10℃ 내지 30℃에서부터 냉각을 시작하여 -10 내지 -14℃로 냉각하여 1차 냉각물을 준비하는 단계;
    상기 1차 냉각물을 -45℃ 내지 -55℃까지 냉각하여 2차 냉각물 준비하는 단계;
    및 상기 2차 냉각물을 10℃ 내지 30℃로 온도를 상승시켜서 건조 시키는 단계를 포함하는 글리코사미노글리칸 나노구조체의 제조방법
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 글리코사미노글리칸 혼합물은 당 알코올을 추가로 포함하는 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 글리코사미노글리칸은 히알루론산, 콘드로이틴, 콘드로이틴 황산A, 콘드로이틴 황산C, 데르마탄황산, 헤파린, 헤파린 황산 및 케라탄황산로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나 이상인 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법
  4. 제 3항에 있어서,
    상기 글리코사미노글리칸은 히알루론산인 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 히알루론산은 N-아세틸글루코사민과 글루쿠론산이 교대로 사슬 모양으로 구성되는 나노구조체 제조방법
  6. 제 4항에 있어서,
    상기 히알루론산은 분자량이 1,000 내지 2,000kDa인 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법
  7. 제 2항에 있어서,
    상기 글리코사미노글리칸 및 당 알코올의 중량비가 1:0.1 내지 1:1인 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 당 알코올은 D-덜시톨(dulcitol), D-소르비톨(sorbitol) 및 D-만니톨(mannitol)을 포함하는 군으로부터 선택된 어느 하나 이상인 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 1차 냉각물을 준비하는 단계는 10℃ 내지 30℃의 글리코사미노글리칸 혼합물을 1 - 2℃/hr로 -8℃ 내지 -10℃까지 냉각하는 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법
  10. 제 1항에 있어서,
    상기 1차 냉각물을 준비하는 단계는 -8℃ 내지 -10℃의 냉각물을 2 - 2.5℃/hr로 -12℃ 내지 -14℃까지 냉각하는 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법
  11. 제 1항에 있어서,
    상기 2차 냉각물을 준비하는 단계는 2.5 -3℃/hr로 냉각하는 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법
  12. 제 1항에 있어서,
    상기 건조 시키는 단계는 2차 냉각물을 진공 펌프를 사용한 승화 반응에 의한 건조시키는 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법.
  13. 제 1항에 있어서,
    상기 건조 시키는 단계는 5℃ - 10℃씩 0.5-1.5시간 간격의 계단식 온도 상승을 시키는 나노구조체 제조방법
  14. 제 13항에 있어서,
    상기 건조 시키는 단계는 5-10℃/hr의 속도로 온도를 상승시키는 글리코사미노글리칸 나노구조체 제조방법
  15. 글리코사미노글리칸과 당 알코올의 혼합물을 단계적으로 10℃ 내지 30℃에서부터 냉각을 시작하여 -8℃ 내지 -10℃로 냉각시키고, -12℃ 내지 -14℃까지 냉각 이후, -45℃ 내지 -55℃까지 추가로 냉각시킨 후, 10℃ 내지 30℃로 온도를 상승시켜서 건조 시킨 글리코사미노글리칸 나노구조체.
  16. 제 15항의 나노구조체 및 활성 성분을 포함하는 제형.
KR1020140038867A 2014-04-01 2014-04-01 나노구조체 및 이의 제조방법 KR101631110B1 (ko)

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