KR20150097554A - 리그닌-기재의 코팅 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 리그닌을 포함하는 코팅 조성물, 코팅 조성물을 사용하여 기재를 코팅하는 방법, 및 코팅 조성물로 코팅된 기재를 포함한다. 본 발명의 일부 구현예에서, 코팅 조성물은 a) 리그닌, b) 용매 및 c) 가교제의 혼합물을 포함하며, 이때 리그닌은 중성 전하 또는 음전하를 가진다. 본 발명은 또한, a) 리그닌, b) 글리시딜 (메트)아크릴레이트를 포함하는 폴리머성 에폭시 가교제 및 c) 용매의 혼합물을 포함하는 코팅 조성물을 포함한다. 부가적으로는, 본 발명은 a) 리그닌, b) 용매 및 c) 페놀성 가교제의 혼합물을 포함하는 코팅 조성물을 포함한다.

Description

리그닌-기재의 코팅 조성물{LIGNIN BASED COATING COMPOSITIONS}
본 발명은 리그닌(lignin)을 포함하는 코팅 조성물, 이 코팅 조성물로 기재(substrate)를 코팅하는 방법, 및 이 코팅 조성물로 코팅된 기재에 관한 것이다.
에폭시 수지로부터 형성된 코팅 조성물은 식음료용 포장재 및 용기를 코팅하는 데 사용되고 있다. 미국, 캐나다, 유럽 및 일본의 주요 글로벌 식품 안전 규제처에 의해 해명된 과학적 증거의 비중은, 현재 시판되는 에폭시-기재의 코팅에 소비자가 노출되는 비스페놀 A의 수준이 안전하다고 보여주고 있긴 하지만, 일부 소비자들과 브랜드 소유주들은 계속해서 우려를 표명하고 있으며, 비스페놀 A 또는 임의의 다른 내분비성 교란물질을 포함하지 않는 코팅이 바람직하다.
비스페놀 A를 포함하지 않거나 또는 비스페놀 A를 실질적으로 포함하지 않는 코팅 조성물을 제조하는 것이 요구되고 있다. 본 발명의 리그닌-기재의(based) 코팅 조성물은 특히, 식음료 포장재 및 용기를 위한 포장 코팅으로서 적절한 코팅 조성물의 제조에 사용될 수 있다.
소비자들과 브랜드 소유주들은 재생가능한 원료로부터 제조된 코팅 조성물을 원하고 있으며, 코팅 조성물의 1차 성분으로서의 리그닌의 사용은 식품 접촉 코팅제의 지속가능한 원료 베이스(base)를 제공해준다.
본 발명의 코팅 조성물은, 코팅 조성물의 일부 원료들에 대해 지속가능한 소스를 제공하면서도, 양호한 경화성(cure), 내용매성, 내블러쉬성(blush resistance), 레토르트 능력(capability to retort), 및 공격적인 식음료(aggressive foods and beverage)에 대한 저항성을 제공한다.
본 발명은 리그닌을 포함하는 코팅 조성물, 코팅 조성물을 사용하여 기재를 코팅하는 방법, 및 코팅 조성물로 코팅된 기재를 포함한다. 본 발명의 일부 구현예에서, 코팅 조성물은 a) 리그닌, b) 용매 및 c) 가교제의 혼합물을 포함한다. 본 발명은 또한, a) 리그닌, b) 글리시딜 (메트)아크릴레이트를 포함하는 폴리머성 에폭시 가교제 및 c) 용매의 혼합물을 포함하는 코팅 조성물을 포함한다. 부가적으로는, 본 발명은 a) 리그닌, b) 용매 및 c) 페놀성 가교제의 혼합물을 포함하는 코팅 조성물을 포함한다. 혼합물에 포함되는 리그닌은 중성 전하 또는 음전하를 가질 수 있다.
코팅 조성물은 리그닌, 용매 및 가교제를 혼합하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다. 일부 구현예에서, 코팅 조성물은 리그닌, 글리시딜 (메트)아크릴레이트를 포함하는 폴리머성 에폭시 가교제, 및 용매를 혼합하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다. 또한, 코팅 조성물은 리그닌, 용매 및 페놀성 가교제를 혼합하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명은 본 발명의 코팅 조성물로 코팅된 기재 또한 개시한다. 일부 구현예에서, 기재는 식음료용 캔 또는 포장재이다.
본원에 기술된 개시내용 및 청구항의 전술한 구현예 및 다른 구현예에 사용되는 바와 같이, 하기의 용어들은 일반적으로 지시된 의미를 가지지만, 이들 의미는 본 발명의 효과가 하기의 용어들에 대한 보다 광의의 의미를 추론함으로써 달성되는 경우, 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 의미되지 않는다.
본 발명은, 일정 부분 이상이 코팅 조성물로 코팅된 기재, 및 기재를 코팅하는 방법을 포함한다. 본원에서, 용어 "기재(substrate)"는 비제한적인 예로, 임의 타입의 식음료를 담거나, 이와 닿거나 또는 접촉시키는 데 사용되는 캔, 금속 캔, 포장재, 용기, 그릇 또는 이들의 일부분을 포함한다. 또한, 용어 "기재", "식품 캔(들)", "식품 용기" 등은, 비제한적인 예로, "캔 뚜껑"을 포함하며, 이는 캔 뚜껑 스톡에서 찍어내, 음료 포장에 사용될 수 있다.
본 발명은 a) 리그닌, b) 용매 및 c) 가교제의 혼합물을 포함하는 코팅 조성물을 포함한다. 본 발명은 또한, a) 리그닌, b) 글리시딜 (메트)아크릴레이트를 포함하는 폴리머성 에폭시 가교제, 및 c) 용매의 혼합물을 포함하는 코팅 조성물을 포함한다. 부가적으로는, 본 발명은 a) 리그닌, b) 용매 및 c) 페놀성 가교제의 혼합물을 포함하는 코팅 조성물을 포함한다. 혼합물 내의 리그닌은 중성 전하 또는 음전하를 가질 수 있다.
본원에서, 용어 "혼합물"은 명시된 성분들을 사용하여 제조되는 용액을 의미한다. 이 용어는 구체적으로 명시되거나 또는 명시되지 않을 수 있는 다른 성분들이 포함되는 것을 배제하는 것은 아니다. 일부 구현예에서, 혼합물에서 리그닌은 변형된 리그닌이 아니거나 또는 소정의 성분들의 반응 생성물이 아니다.
코팅 조성물의 제조 방법은 리그닌, 용매 및 가교제를 혼합하여 혼합물을 제조하는 단계를 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, 코팅 조성물은 리그닌, 글리시딜 (메트)아크릴레이트를 포함하는 폴리머성 에폭시 가교제 및 용매를 혼합하여 혼합물을 제조하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다. 또한, 코팅 조성물은 리그닌, 용매 및 페놀성 가교제를 혼합하여 혼합물을 제조하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다.
리그닌은 일반적으로, 하이드록실 관능기, 페놀 관능기 및/또는 카르복실산 관능기를 가진다. 리그닌에서 각각의 관능기의 수준은 바이오매스, 및 바이오매스에서 셀룰로스 및 헤미셀룰로스로부터 리그닌을 분리하는 데 사용되는 공정 조건에 따라 결정된다. 회분(ash), 셀룰로스 및 헤미셀룰로스는 통상 최소량으로 리그닌에 존재한다. 본 발명의 소정의 구현예에서, 리그닌은 코팅 조성물에서 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 함량으로 존재한다.
크래프트(kraft), 리그노설페이트 및 소다 리그닌은 현재 염기성 조건 하에 경재(hardwood), 연재(softwood) 및 그래스(grass) (볏짚, 밀짚, 삼(hemp), 버개스(bagasse) 등)로부터 매우 상당량 제조되고 있다. 리그닌을 제조하는 데 사용되는 다양한 기타 바이오매스들로는, 옥수수 대(corn stover), 스위치 그래스(switch grass), 도시 폐기물 스트림 등을 포함한다. 오가노솔브(organosolve) 리그닌은, 에탄올 및 물을 포함할 수 있으며 일반적으로 산성인 용매 혼합물에서 제조된다. 가수분해 리그닌은 일반적으로 중성 또는 산성 조건 하에 제조된다. 증기 폭발(steam explosion), 종종 100℃를 초과하는 온도에서의 수중 쿠킹(cooking), 초임계수(supercritical water), 초임계 이산화탄소 또는 다른 성분들에의 노출, 및 미생물 처리와 효소 처리를 비롯한 여러 가지 공정 단계들이 사용되어, 바이오매스를 분해하여 리그닌을 제조하는 것을 돕는다. 모든 통상적인 제조 방법들이 본 발명에 사용하기 적합할 것이다.
본 발명에 사용하기 적절한 리그닌에는 제한이 없다. 리그닌은 비제한적인 예로, 크래프트 리그닌, 리그노설페이트, 오가노솔브 리그닌, 가수분해 리그닌, 소다 리그닌 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 일부 구현예에서, 리그닌은 수 평균 분자량이 약 500 내지 30,000이다. 일반적으로, 일부 소다 리그닌과 같이 카르복실산 함량이 높은 (> 약 0.5 meq/g 카르복실산) 리그닌은 일반적으로 수계(물 borne) 코팅에 사용하기에 더 적절하며, 종종 중화제와 함께 사용된다. 카르복실산 함량이 낮은 리그닌 (< 약 0.5 meq/g 카르복실산)은 일반적으로 용매계 코팅에 사용하기에 더 적절하다.
본 혼합물에 사용되는 용매는 물, 유기 용매 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 용매는 코팅 조성물에 약 1 중량% 내지 약 95 중량%의 함량으로 존재할 수 있다. 소정의 경우, 코팅 조성물이 물을 포함하는 경우, 중화제가 사용되어 리그닌이 혼합물에 분산되는 것을 도울 수 있다. 중화제로는 비제한적인 예로, 암모니아, 삼차 아민, 예컨대 비제한적인 예로 다이메틸에탄올아민, 2-다이메틸아미노-2-메틸-1-프로판올, 트리부틸아민 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 중화제는 시스템에서 중화되어야 할 산과 페놀기의 몰 양을 기준으로 약 0% 내지 약 200%의 함량으로 존재할 수 있다.
본 혼합물은 코팅 조성물에 약 1 중량% 내지 약 95 중량%의 함량으로 존재하는 가교제를 포함하여 제조될 수 있다. 일부 구현예에서, 리그닌은 비-변형된 리그닌이며, 이는 리그닌이 리그닌 폴리올이 아니며, 하이드록실 관능기를 포함하지 않으며, 아크릴레이트 관능기를 포함하며, 포름알데하이드 화합물을 이용해 변형되지 않으며, 불포화된 산을 이용해 변형되지 않는다는 것을 의미한다. 가교제의 비제한적인 예로는, 에폭시 가교제, 예컨대 소르비톨 에폭시, 부탄 다이올 다이글리시딜 에테르, 프로필렌 옥사이드 다이글리시딜 에테르 등, 폴리머성 에폭시 가교제, 벤조구안아민 포름알데하이드, 글리콜루릴(glycoluril), 멜라민 포름알데하이드, 페놀 포름알데하이드 가교제, 우레아 포름알데하이드, 이소시아네이트, 블락된 이소시아네이트(blocked isocyanate) 및 이들의 조합을 포함한다. 폴리머성 에폭시 가교제는 글리시딜 (메트)아크릴레이트를 포함하는 아크릴 (코)폴리머일 수 있다. 글리시딜 (메트)아크릴레이트를 가진 이러한 아크릴 (코)폴리머는 에폭시 관능기를 아크릴 (코)폴리머에 제공함으로써 폴리머성 에폭시 가교제로서 작용한다. 페놀성 가교제를 가진 구현예의 경우, 경화된 코팅 조성물은 내용매성이 높으면서도 접착성이 우수한 것으로 확인된 바 있다.
글리시딜(메트)아크릴레이트를 포함하는 폴리머성 에폭시 가교제는 에틸렌계 불포화 모노머 성분 및 1종 이상의 개시제를 첨가함으로써 용매에서 제조될 수 있다. 일부 구현예에서, 에틸렌계 불포화 모노머 성분 및 개시제는 약 50℃ 내지 약 150℃에서 약 2시간 동안 용매에 첨가된다. 에틸렌계 불포화 모노머 성분으로는, 비제한적인 예로, 글리시딜 (메트)아크릴레이트, 비닐 모노머, 아크릴 모노머, 알릴릭(allylic) 모노머, 아크릴아미드 모노머; 비닐 에스테르, 예컨대 비제한적인 예로 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트, 비닐 부티레이트, 비닐 벤조에이트, 비닐 이소프로필 아세테이트 및 유사한 비닐 에스테르; 비닐 할라이드, 예컨대 비제한적인 예로 비닐 클로라이드, 비닐 플루오라이드 및 비닐리덴 클로라이드; 비닐 방향족 탄화수소, 예컨대 비제한적인 예로 스티렌, 메틸 스티렌 및 유사한 저급 알킬 스티렌, 클로로스티렌, 비닐 톨루엔, 비닐 나프탈렌; 비닐 지방족 탄화수소 모노머, 예컨대 비제한적인 예로 알파 올레핀, 예컨대 비제한적인 예로, 에틸렌, 프로필렌, 이소부틸렌 및 사이클로헥센; 뿐만 아니라 공액 다이엔, 예컨대 비제한적인 예로, 1,3-부타다이엔, 메틸-2-부타다이엔, 1,3-피페릴렌, 2,3 다이메틸 부타다이엔, 이소프렌, 사이클로헥산, 사이클로펜타다이엔 및 다이사이클로펜타다이엔을 포함할 수 있다. 비닐 알킬 에테르로는, 비제한적인 예로, 메틸 비닐 에테르, 이소프로필 비닐 에테르, n-부틸 비닐 에테르 및 이소부틸 비닐 에테르를 포함한다. 아크릴 모노머로는, 비제한적인 예로, 모노머, 예컨대 비제한적인 예로, 탄소수 약 1 내지 약 10의 알킬 에스테르 부분을 가진 아크릴산 또는 메타크릴산의 저급 알킬 에스테르, 뿐만 아니라 아크릴산 및 메타크릴산의 방향족 유도체를 포함한다. 아크릴 모노머로는, 비제한적인 예로, 메틸 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 프로필 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 2-에틸 헥실 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 사이클로헥실 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 데실 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 이소데실아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 벤질 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 아크릴산 및 메타크릴산과 반응한 다양한 글리시딜 에테르, 하이드록실 알킬 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 예컨대 비제한적인 예로, 하이드록시에틸 및 하이드록시 프로필 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 및 아미노 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 포함한다. 에틸렌계 불포화 모노머 성분은 코팅 조성물에 약 1 중량% 내지 약 99 중량%로 존재할 수 있다.
폴리머성 에폭시 가교제를 제조하는 데 적절한 개시제로는, 자유 라디칼 개시제, 예컨대 벤조일 퍼옥사이드, t-부틸 퍼옥토에에이트(peroctoaate), t-부틸 퍼벤조에이트, 다양한 퍼카르보네이트 등을 포함한다. 일반적으로, 개시제는 에틸렌계 불포화 모노머 성분 혼합물에서 약 0.5 중량% 내지 10 중량%로 사용된다. 폴리머성 에폭시 가교제를 제조하는 데 적절한 용매로는, 부탄올, 부틸 셀로솔브(cellosolve), 부틸 아세테이트, 크실렌 및 기타 보편적인 용매를 포함한다. 일반적으로, 용매는 약 50℃ 내지 약 150℃의 적절한 반응 온도로 예열되며, 최종 폴리머 고체를 약 10% 내지 약 90%로 제공할 수준으로 사용된다.
글리시딜 (메트)아크릴레이트를 포함하는 폴리머성 에폭시 가교제는 에폭시 관능성이며, 따라서 리그닌과 가교될 수 있으며, 여기서, 리그닌이 아크릴 (코)폴리머와 가교하거나 및/또는 아크릴 (코)폴리머가 리그닌과 가교한다. 수계 리그닌은 아민-기재의 중화제로 중화될 수 있는 카르복실기를 가지고 있으며, 따라서, 리그닌은 계면활성제와 유사하게 작용하며 대개는 글리시딜 (메트)아크릴레이트-기재의 아크릴 (코)폴리머를 물에 분산시키는 것을 돕는 것으로 언급될 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물은 비제한적인 예로, 발포(foam)를 조절하고, 평형 및 동적 표면 장력을 줄이며, 유동학 및 표면 윤활성을 조절하는 첨가제와 같이 당해 기술분야의 당업자에게 공지된 통상적인 첨가제를 포함할 수 있다. 첨가제의 양은 당해 기술분야의 당업자에게 공지된 임의의 방식으로 원하는 코팅 적용 및 성능에 따라 다양할 수 있다.
본 발명의 1종 이상의 코팅 조성물은 기재, 일부 구현예에서, 예컨대 비제한적인 예로, 임의의 타입의 식음료를 담거나 또는 이와 닿게 하는 데 사용되는 캔, 금속 캔, 포장재, 용기, 그릇, 캔 뚜껑 또는 이들의 일부에 도포된다. 일부 구현예에서, 본 발명의 코팅 조성물 외에도 1종 이상의 코팅제가 도포되는데, 예컨대 비제한적인 예로, 프라임 코트(prime coat)가 기재와 본 발명의 코팅 조성물 사이에 도포될 수 있다.
코팅 조성물은 당해 기술분야의 당업자에게 공지된 임의의 방식으로 기재에 도포될 수 있다. 일부 구현예에서, 코팅 조성물은 바람직한 경우, 기재 상에 분무되거나 또는 롤 코팅된다. 분무 도포되는 경우, 코팅 조성물은 다른 휘발성 물질, 예컨대 비제한적인 예로 최소량의 용매를 포함하는 물 약 70% 내지 약 90%에 대해, 비제한적인 예로 폴리머 고체를 약 10 중량% 내지 약 30 중량%로 포함할 수 있다. 일부 적용의 경우, 전형적으로 분무 이외의 경우 (예컨대 롤 코팅), 폴리머 분산액은 비제한적인 예로, 폴리머 고체를 약 20 중량% 내지 약 60 중량%로 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, 유기 용매는 분무, 롤 코팅 또는 기타 적용을 촉진하기 위해 사용되며, 이러한 용매로는, 비제한적인 예로, n-부탄올, 2-부톡시-에탄올-1, 크실렌, 톨루엔 및 이들의 혼합물을 포함한다. 일부 구현예에서, n-부탄올은 2-부톡시-에탄올-1과 조합해서 사용된다. 일부 구현예에서, 본 발명의 코팅 조성물은 공지된 안료 및 불투명체(opacifier)를 사용해 안료 및/또는 불투명화될 수 있다. 비제한적인 예로 식품용을 비롯한 다수의 용도에서, 안료는 티타늄 다이옥사이드이다. 일부 구현예에서, 생성되는 수성 코팅 조성물은 코팅 산업에 공지된 통상적인 방법에 의해 도포될 수 있다. 따라서, 비제한적인 예로, 분무, 롤링, 디핑(dipping) 및 유동 코팅 적용 방법은 투명 필름 및 착색 필름 둘 다에 사용될 수 있다. 일부 구현예에서, 기재 상에 도포된 후, 코팅은 약 130℃ 내지 약 250℃의 온도에서 열에 의해 경화될 수 있으며, 다른 예로 더 높은 온도에서 경화를 완료할 뿐만 아니라 임의의 변색가능한(fugitive) 성분을 휘발시키기에 충분한 시간 동안 경화될 수 있다. 일부 구현예에서, 코팅 조성물은 방사선(radiation)에 의해서는 충분히 경화될 수 없다.
식음료 용기로 의도되는 기재의 경우, 코팅 조성물은, 노출된 기재 표면 제곱 인치(인치2) 당 폴리머 코팅 약 0.5 mg 내지 약 15 mg의 비율로 도포될 수 있다. 일부 구현예에서, 물-분산성 코팅은 약 1 미크론 내지 약 25 미크론의 두께로 도포된다.
실시예
본 발명은 하기의 비제한적인 실시예를 참조로 더 기술될 것이다. 이들 실시예의 변화 및 변형은 본 발명의 사상 및 범위를 벗어나지 않으면서 당해 기술분야의 당업자에 의해 이루어질 수 있는 것으로 이해해야 한다.
실시예 1
Protobind 1000 소다 리그닌 (ALM India) 1.0 g, 다이메틸 에탄올 아민 0.2 ml, 물 3.2 g 및 페놀 포름알데하이드 가교제 (70% 고체) 0.71 g을 교반하여, 균일한 용액을 제조하였으며, 이를 5x5 인치의 80# 전기 주석 플레이트 스틸 패널(electro tin plate steel panel)에서 #7 드로우 다운 로드(draw down rod)를 사용해 드로잉 다운하였다. 생성되는 조성물을 가스 발화 오븐에서 400 F에서 10분 동안 구웠다. 경화된 필름은 60 MEK 더블 루브(double rub)를 견딜 수 있었으며, 50%의 접착성 (크로스 해치 테이프 오프 방법(cross hatch tape off method)에 의해) 및 2H 펜슬 경도(pencil hardness)를 가졌으며, 20 인치 파운드(inch pound)의 역충격(reverse impact)을 받을 경우 균열이 생기지 않았다. 끓는 물에 1시간 놔둔 후, 필름은 블러슁(blushed)되지 않았다.
실시예 2
Protobind 1000 소다 리그닌 0.80 g, Cymel 303 0.20 g, 다이메틸 에탄올 아민 0.24 ml 및 물 2.8 ml을 교반하여, 균일한 용액을 제조하였으며, 이를 실시예 1과 동일한 방식으로 구웠다. 경화된 필름은 HB 펜슬 경도 및 0%의 접착성을 가졌으며, 100 MEK 더블 루브를 견뎠고, 블러슁을 나타내지 않았으며, 20 인치 파운드의 역충격 후 약간의 균열이 일어났다.
실시예 3
오가노솔브 리그닌 1.0 g, 페놀 포름알데하이드 수지 0.36 g 및 부틸 셀로솔브 3.6 g을 교반하여, 균일한 용액을 제조하였으며, 이를 실시예 1과 동일한 방식으로 구웠다. 경화된 필름은 100 MEK 더블 루브를 견뎠고, 2H 펜슬 경도 및 100%의 접착성을 가졌으며, 20 인치 파운드의 역충격 후 균열이 일어나지 않았으며, 블러슁을 나타내지 않았다.
실시예 4
아크릴 (코)폴리머를 글리시딜 메타크릴레이트 20 g, 스티렌 20 g, 부틸 아크릴레이트 60 g 및 벤조일 퍼옥사이드 (수중 70%) 6.0 g의 용액으로부터 제조하였다. 생성되는 용액을 부틸 셀로솔브 100 g에 120℃에서 2시간 동안 첨가하였다. 생성되는 용액을 30분 동안 방치하였다. 그런 다음, t-부틸 퍼옥토에이트 1.0 g을 첨가하고, 90분 동안 방치하였다. 생성되는 아크릴 (코)폴리머 용액을 냉각시켰다.
오가노솔브 리그닌 0.70 g, 상기에서 제조한 아크릴 (코)폴리머 용액 0.60 g 및 부틸 셀로솔브 1.7 g을 교반하여, 균일한 용액을 제조하였으며, 이를 실시예 1과 동일한 방식으로 구웠다. 경화된 필름은 HB 펜슬 경도 및 100%의 접착성을 가졌으며, 100 MEK 더블 루브를 견딜 수 있었고, 20 인치 파운드의 역충격 후 균열이 일어나지 않았으며, 블러슁을 나타내지 않았다.
실시예 5
LignoBoost (크래프트 연료 리그닌, Metzo) 0.80 g, 페놀성 수지 0.40 g, 부틸 셀로솔브 2.6 g 및 물 0.2 g을 교반하여, 균일한 용액을 제조하였으며, 이를 실시예 1과 동일한 방식으로 구웠다. 경화된 필름은 100%의 접착성 및 2H 펜슬 경도를 가졌으며, 100 MEK 더블 루브를 견딜 수 있었고, 20 인치 파운드의 역충격 후 균열이 일어나지 않았으며, 블러슁을 나타내지 않았다.
실시예 6
아크릴 (코)폴리머를 글리시딜 메타크릴레이트 30 g, 하이드록실 프로필 메타크릴레이트 30 g, 부틸 아크릴레이트 30 g, 메틸 메타크릴레이트 10 g 및 벤조일 퍼옥사이드 (수중 70%) 6.0 g의 용액으로부터 제조하였다. 생성되는 용액을 부틸 셀로솔브 100 g에 120℃에서 2시간 동안 첨가하였다. 생성되는 용액을 30분 동안 방치하였다. 그런 다음, t-부틸 퍼옥토에이트 1.0 g을 첨가하고, 30분 동안 방치하였다. 생성되는 아크릴 (코)폴리머 용액을 냉각시켰다.
LignoBoos 0.70 g, 아크릴 (코)폴리머 용액 0.60 g, 물 0.2 g 및 부틸 셀로솔브 1.5 g을 교반하여, 균일한 용액을 제조하였으며, 이를 실시예 1과 동일한 방식으로 구웠다. 경화된 필름은 2H 펜슬 경도 및 100%의 접착성을 가졌으며, 100 MEK 더블 루브를 견딜 수 있었고, 블러슁을 나타내지 않았으며, 20 인치 파운드의 역충격 후 균열이 일어나지 않았다.

Claims (17)

  1. 코팅 조성물로서,
    a) 리그닌;
    b) 용매; 및
    c) 가교제
    의 혼합물을 포함하며,
    상기 리그닌이 중성 전하 또는 음전하를 가지는 것을 특징으로 하는, 코팅 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 리그닌이 비-변형된(unmodified) 리그닌인 것을 특징으로 하는, 코팅 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 코팅 조성물이 기재(substrate) 상에 분무되거나 또는 롤 코팅될 수 있는 것을 특징으로 하는, 코팅 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 가교제가 에폭시 가교제, 폴리머성 에폭시 가교제, 벤조구안아민 포름알데하이드, 글리콜루릴(glycoluril), 멜라민 포름알데하이드, 페놀성 가교제, 우레아 포름알데하이드, 이소시아네이트, 블락된 이소시아네이트(blocked isocyanate) 또는 이들의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 코팅 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 폴리머성 에폭시 가교제가 글리시딜 (메트)아크릴레이트를 포함하는 것을 특징으로 하는, 코팅 조성물.
  6. 제4항에 있어서,
    상기 페놀성 가교제가 페놀 포름알데하이드를 포함하는 것을 특징으로 하는, 코팅 조성물.
  7. a) 리그닌;
    b) 글리시딜 (메트)아크릴레이트를 포함하는 폴리머성 에폭시 가교제; 및
    c) 용매
    의 혼합물을 포함하는 코팅 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 리그닌이 비-변형된 리그닌인 것을 특징으로 하는, 코팅 조성물.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서,
    상기 리그닌이 중성 전하 또는 음전하를 가지는 것을 특징으로 하는, 코팅 조성물.
  10. 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 코팅 조성물이 기재 상에 분무되거나 또는 롤 코팅될 수 있는 것을 특징으로 하는, 코팅 조성물.
  11. a) 리그닌;
    b) 용매; 및
    b) 페놀성 가교제
    의 혼합물을 포함하는 코팅 조성물.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 리그닌이 비-변형된 리그닌인 것을 특징으로 하는, 코팅 조성물.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서,
    상기 리그닌이 중성 전하 또는 음전하를 가지는 것을 특징으로 하는, 코팅 조성물.
  14. 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 코팅 조성물이 기재 상에 분무되거나 또는 롤 코팅될 수 있는 것을 특징으로 하는, 코팅 조성물.
  15. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 코팅 조성물로 코팅된 캔 또는 포장재(packaging).
  16. 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 코팅 조성물로 코팅된 캔 또는 포장재.
  17. 제11항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 코팅 조성물로 코팅된 캔 또는 포장재.
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