RU2652183C2 - Композиция для покрытия на основе лигнина - Google Patents
Композиция для покрытия на основе лигнина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2652183C2 RU2652183C2 RU2015128097A RU2015128097A RU2652183C2 RU 2652183 C2 RU2652183 C2 RU 2652183C2 RU 2015128097 A RU2015128097 A RU 2015128097A RU 2015128097 A RU2015128097 A RU 2015128097A RU 2652183 C2 RU2652183 C2 RU 2652183C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- coating
- composition
- packaging
- lignin
- food products
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08H6/00—Macromolecular compounds derived from lignin, e.g. tannins, humic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
- C08G18/6492—Lignin containing materials; Wood resins; Wood tars; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/08—Epoxidised polymerised polyenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D197/00—Coating compositions based on lignin-containing materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D197/00—Coating compositions based on lignin-containing materials
- C09D197/005—Lignin
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/13—Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
- Y10T428/1352—Polymer or resin containing [i.e., natural or synthetic]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31971—Of carbohydrate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к содержащим лигнин композициям для покрытий, способам нанесения покрытий на субстраты с использованием таких композиций для покрытий, а также субстратам, на которые нанесены покрытия из композиций для покрытий. Описана композиция для покрытия упаковочной тары или контейнера, пригодных для упаковки пищевых продуктов, практически не содержащая бисфенол А, причем такая композиция для покрытия содержит смесь: (a) лигнина, являющегося незаряженным или обладающего отрицательным зарядом, (b) сшивающего реагента, который практически не содержит бисфенол А, и (c) растворителя, который способен растворить лигнин и сшивающий реагент, образуя раствор, который является термически отверждаемым при температурах, находящихся в диапазоне примерно от 130 до 250°С, с образованием композиции для покрытия упаковочной тары или контейнера, пригодных для упаковки пищевых продуктов. Кроме того, описаны композиции для покрытия упаковочной тары или контейнера, банка или упаковочная тара, пригодные для упаковки пищевых продуктов. Технический результат: разработана композиция на основе экологичного сырья для контактирующих с продуктами питания покрытий. 6 н. и 14 з.п. ф-лы, 6 пр.
Description
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
1. ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение относится к композициям для покрытий, включающих лигнин, способам нанесения композиций для покрытий на субстраты и субстратам с нанесенными на них покрытиями из композиций для покрытий.
2. ОПИСАНИЕ ПРЕДШЕСТВУЮЩЕГО УРОВНЯ ТЕХНИКИ
Композиции для покрытий, образованные эпоксидными смолами, применяют для нанесения покрытий на упаковочную тару и контейнеры для продуктов питания и напитков. Хотя авторитетные научные данные, в том виде, как это интерпретируют основные глобальные регулирующие безопасность продуктов питания агентства в США, Канаде, Европе и Японии, свидетельствуют о том, что уровни бисфенола A, воздействию которых подвергаются потребители при использовании применяемых в настоящее время коммерческих покрытий на основе эпоксидов, являются безопасными, некоторые потребители и владельцы брендов продолжают выражать обеспокоенность, а покрытие, которое не содержит бисфенола А или какой-либо другой эндокринный разрушитель, является востребованным.
Существует потребность в получении композиций для покрытий, которые не содержат бисфенола A или практически не содержат бисфенола A. Композиции для покрытий на основе лигнина по данному изобретению можно применять при получении композиций для покрытий, которые среди прочего являются подходящими для применения в качестве покрытий для упаковочной тары для продуктов питания и упаковочной тары для напитков, а также контейнеров.
Потребители и владельцы брэндов хотят применять композиции для покрытий, изготовляемые из сырья, получаемого из возобновляемых источников, и использование лигнина в качестве первичного компонента в композиции для покрытия предоставляет основу экологичного сырья для контактирующих с продуктами питания покрытий.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Композиции для покрытий по данному изобретению обеспечивают хорошее отверждение, устойчивость к растворителям, устойчивость к помутнению, способность выдерживать стерилизацию в автоклаве и устойчивость к воздействию агрессивных пищевых продуктов и напитков, предоставляя экологический источник для некоторого сырья, применяемого для получения композиции для покрытия.
Настоящее изобретение включает содержащие лигнин композиции для покрытий, способы нанесения покрытий на субстраты с использованием композиций для покрытий, а также субстраты с нанесенными на них покрытиями из композиций для покрытий. В некоторых вариантах осуществления данного изобретения композиции для покрытий состоят из смеси a) лигнина, б) растворителя и в) сшивающего реагента. Настоящее изобретение также включает композиции для покрытий, состоящие из смеси a) лигнина, б) полимерного эпоксидного сшивающего реагента, содержащего глицидил(мет)акрилат, и в) растворителя. Кроме того, настоящее изобретение включает композиции для покрытий, состоящие из смеси a) лигнина, б) растворителя и в) фенольного сшивающего реагента. Содержащийся в таких смесях лигнин может являться незаряженным или обладать отрицательным зарядом.
Такие композиции для покрытий можно получать способом, включающим в себя стадию смешения лигнина, растворителя и сшивающего реагента. В некоторых вариантах осуществления композиции для покрытий можно получать способом, включающим в себя стадию смешения лигнина, полимерного эпоксидного сшивающего реагента, содержащего глицидил(мет)акрилат, и растворителя. Кроме того, данные композиции для покрытий можно получать способом, включающим в себя стадию смешения лигнина, растворителя и фенольного сшивающего реагента.
Также раскрыты субстраты с нанесенными на них покрытиями из композиций для покрытий по данному изобретению. В некоторых вариантах осуществления субстрат содержит банку или упаковочную тару для пищевых продуктов или напитков.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В том виде, в каком их применяют в обсужденных выше вариантах осуществления, а также в других представленных в данном раскрытии изобретения вариантах осуществления и описанной в данном документе формулы изобретения, приведенные ниже термины обладают, как правило, тем значением, которое указано, однако подразумевают, что эти значения не ограничивают объем данного изобретения, если результата, получаемого при использовании данного изобретения, достигают, предполагая более широкое значение приведенным ниже терминам.
Настоящее изобретение включает субстраты с нанесенным на них, по меньшей мере, частично покрытием из композиции для покрытия, и способы нанесения покрытий на субстраты. Термин «субстрат» в том виде, в котором его используют в данном изобретении, включает без ограничения банки, металлические банки, упаковочную тару, контейнеры, коробки или их любые части, используемые для вмещения, соприкосновения или контакта с пищевыми продуктами или напитками любых типов. Кроме того, термины «субстрат», «банка(и) для пищевых продуктов», «контейнеры для пищевых продуктов» и им подобные включают приведенные в качестве не предполагающих ограничения примеров «донья банок», на которые может быть поставлены штампы жести, применяемой для производства консервных банок, и которые используют при упаковке напитков.
Настоящее изобретение включает композиции для покрытий, состоящие из смеси a) лигнина, б) растворителя и в) сшивающего реагента. Настоящее изобретение также включает композиции для покрытий, состоящих из смеси a) лигнина, б) полимерного эпоксидного сшивающего реагента, включающего глицидил(мет)акрилат, и в) растворителя. Кроме того, настоящее изобретение включает композиции для покрытий, состоящие из смеси a) лигнина, б) растворителя и в) фенольного сшивающего реагента. Лигнин в таких смесях может являться незаряженным или обладать отрицательным зарядом.
Термин «смесь» в том виде, в котором его применяют в данном документе, означает раствор, приготовляемый с использованием указанных компонентов. Данный термин не исключает присутствие других компонентов, которые могут быть конкретно указаны или могут быть конкретно не обозначены. В некоторых вариантах осуществления лигнин в смеси не является модифицированным лигнином или продуктом реакции определенных компонентов.
Способы получения композиций для покрытий могут включать в себя стадию смешения лигнина, растворителя и сшивающего реагента с образованием смеси. В некоторых вариантах осуществления композиции для покрытий можно приготовлять способом, включающим в себя стадию смешения лигнина, полимерного эпоксидного сшивающего реагента, включающего глицидил(мет)акрилат, и растворителя для получения смеси. Кроме того, композиции для покрытий можно получать способом, включающим в себя стадию смешения лигнина, растворителя и фенольного сшивающего реагента с образованием смеси.
Как правило, лигнины обладают гидроксильными, фенольными и/или карбоксильными функциональными группами. Содержание функциональных групп каждого из этих типов в лигнине зависит от биомассы и условий процесса, применяемого для отделения лигнина от целлюлозы и гемицеллюлоз в биомассе. Обычно в лигнине содержатся небольшие количества золы, целлюлозы и гемицеллюлоз. В некоторых вариантах осуществления данного изобретения содержание лигнина в композиции для покрытия составляет примерно от 1 до 99% масс.
В настоящее время крафт-лигнин, лигносульфаты и натронные лигнины получают в существенных коммерческих количествах из твердых пород древесины, мягких пород древесины и злаков (стебли риса, стебли пшеницы, конопля, багасса и т.д.) при щелочных условиях. Различные другие биомассы, используемые для получения лигнинов, включают кукурузную солому, просо лозное, городские сточные воды и им подобные. Органозольв-лигнины получают в смесях растворителей, которые могут содержать этанол и воду, и являются, как правило, кислотными. Гидролизные лигнины, как правило, получают в нейтральных или кислотных условиях. С целью облегчить разрушение биомассы для получения лигнинов применяют разнообразные технологические операции, включая обработку паром, кипячение в воде при температурах, которые зачастую превышают 100°C, воздействие водой, диоксидом углерода или другими веществами, находящимися в суперкритическом состоянии, а также микробиологическую и ферментативную обработку. Все привычные способы получения, по-видимому, являются подходящими для применения в рамках настоящего изобретения.
Типы лигнинов, подходящих для применения в настоящем изобретении, не ограничены. Приведенный в качестве не накладывающего ограничения примера лигнин может являться крафт-лигнином, лигносульфатом, органозольв-лигнином, гидролизным лигнином, натронным лигнином или их смесью. В некоторых вариантах осуществления среднечисловая молекулярная масса лигнина составляет примерно от 500 до 30000. Как правило, лигнины с высоким содержанием карбоксильных групп (примерно более 0,5 милли-экв/г карбоксильных групп), такие как некоторые натронные лигнины, обычно являются более подходящими для использования в покрытиях, получаемых с применением водных композиций, и их зачастую применяют с нейтрализующим реагентом. Лигнины с более низким содержанием карбоксильных групп (примерно менее 0,5 милли-экв/г карбоксильных групп), обычно являются более подходящими для использования в покрытиях, получаемых с применением композиций на основе органических растворителей.
Используемый в смесях растворитель может являться водой, органическим растворителем или их смесью. В композиции для покрытия такой растворитель может присутствовать в количестве примерно от 1 весового % до 95 весовых %. В ряде случаев, когда композиция для покрытия содержит воду, для облегчения диспергирования лигнина в смеси можно применять нейтрализующий реагент. Нейтрализующий реагент может включать без ограничения аммиак, третичный амин, такой как приведенные в качестве не предполагающих ограничения примеров диметилэтаноламин, 2-диметиламин-2-метил-1-пропанол, трибутиламин, или их комбинацию. Нейтрализующий реагент может присутствовать в количестве примерно от 0 до 200% относительно молярных количеств кислотных и фенольных групп, которые необходимо нейтрализовать в системе.
Смеси можно получать, используя сшивающий реагент в композиции для покрытия в количестве примерно от 1 весового % до 99 весовых %. В некоторых вариантах осуществления лигнин является немодифицированным лигнином, означая, что такой лигнин не является лигниновым полиолом, не содержит гидроксильных функциональных групп, не содержит акрилатных функциональных групп, не модифицирован формальдегидным соединением и не модифицирован ненасыщенной кислотой. Не предполагающий ограничения список сшивающих реагентов включает в себя эпоксидный сшивающий реагент, такой как эпоксисорбитол, диглицидиловый эфир бутандиола, диглицидиловый эфир пропиленоксида и им подобные, полимерный эпоксидный сшивающий реагент, бензогуанаминформальдегид, гликолурил, меламинформальдегид, фенолформальдегидный сшивающий реагент, формальдегидмочевина, изоцианат, a защищенный изоцианат, а также их комбинации. Полимерный эпоксидный сшивающий реагент может содержать акриловый (со)полимер, включающий глицидил(мет)акрилат. Подобный акриловый (со)полимер, содержащий глицидил(мет)акрилат, действует как полимерный эпоксидный сшивающий реагент, обеспечивая акриловому (со)полимеру наличие эпоксидных функциональных групп. Было обнаружено, что в случае вариантов осуществлений с применением фенольного сшивающего реагента отвержденные композиции для покрытий обладают превосходной адгезией с высокой устойчивостью к воздействию растворителя.
Полимерный эпоксидный сшивающий реагент, содержащий глицидил(мет)акрилат, можно получать в растворителе, добавляя этиленненасыщенный мономерный компонент и один или несколько инициаторов. В некоторых вариантах осуществления этиленненасыщенный мономерный компонент и инициатор вводят в растворитель примерно в течение двух часов при температуре примерно от 50 до 150°C. Такой этиленненасыщенный мономерный компонент может содержать без ограничения глицидил(мет)акрилат, виниловый мономер, акриловый мономер, аллиловый мономер, акриламидный мономер, сложный виниловый эфир, включая без ограничения винилацетат, винилпропионат, винилбутират, винилбензоат, винилизопропилацетат и подобные сложные виниловые эфиры, винилгалогенид, включая без ограничения винилхлорид, винилфторид и винилиденхлорид, винилароматический углеводород, включая без ограничения стирол, метилстирол и подобные алкилстиролы низшими алкильными заместителями, хлорстирол, винилтолуол, винилнафталин, виниловый алифатический углеводородный мономер, включая без ограничения альфа-олефин, такой как приведенные в качестве не предполагающих ограничения примеров этилен, пропилен, изобутилен и циклогексен, а также сопряженный диен, такой как приведенные в качестве не предполагающих ограничения примеров 1,3-бутадиен, метил-2-бутадиен, 1,3-пиперилен, 2,3-диметилбутадиен, изопрен, циклогексан, циклопентадиен и дициклопентадиен. Простые винилалкиловые эфиры включают без ограничения метилвиниловый эфир, изопропилвиниловый эфир, н-бутилвиниловый эфир и изобутилвиниловый эфир. Акриловые мономеры включают без ограничения такие мономеры, такие как приведенные в качестве не предполагающих ограничения примеров сложные алкиловые эфиры акриловой или метакриловой кислот с низшими алкильными заместителями, число атомов углерода в которых составляет примерно от 1 до 10, а также ароматические производные акриловой и метакриловой кислот. Акриловые мономеры включают приведенные в качестве не предполагающих ограничения примеров метилакрилат и метилметакрилат, этилакрилат и этилметакрилат, бутилакрилат и бутилметакрилат, пропилакрилат и пропилметакрилат, 2-этилгексилакрилат и 2-этилгексилметакрилат, циклогексилакрилат и циклогексилметакрилат, децилакрилат и децилметакрилат, изодецилакрилат и изодецилметакрилат, бензилакрилат и бензилметакрилат, различные простые глицидиловые эфиры, провзаимодействовавшие с акриловой и метакриловой кислотами, гидроксиалкилакрилаты и гидроксиалкилметакрилаты, такие как без ограничения гидроксиэтил- и гидроксипропилакрилаты и гидроксиэтил- и гидроксипропилметакрилаты, а также аминоакрилаты и аминометакрилаты. Содержание такого этиленненасыщенного мономерного компонента в композиции для покрытия может составлять примерно от 1 до 99% масс.
Подходящие инициаторы для получения полимерного эпоксидного сшивающего реагента включают инициаторы свободнорадикальной полимеризации, такие как пероксид бензоила, трет-бутилпероктоат, трет-бутилпербензоат, различные перкарбонаты и им подобные. Как правило, такие инициаторы используют в смеси этиленненасыщенного мономерного компонента в количестве примерно от 0,5 до 10% масс. Подходящие растворители для получения полимерного эпоксидного сшивающего реагента включают бутанол, бутилцеллозольв, бутилацетат, ксилол, а также другие обычные растворители. Как правило, такой растворитель предварительно нагревают до подходящей реакционной температуры, составляющей примерно от 50 до 150°C, и применяют в количестве, которое обеспечивает содержание конечного твердого полимерного вещества примерно от 10 до 90%.
Полимерный эпоксидный сшивающий реагент, который содержит глицидил(мет)акрилат, является эпоксифункциональным соединением и, поэтому, способен сшиваться с лигнином, где лигнин сшивает акриловый (со)полимер и/или акриловый (со)полимер сшивает лигнин. Водорастворимые лигнины содержат карбоксильные группы, которые можно нейтрализовать нейтрализующим реагентом на основе амина, таким образом, можно сказать, что такие лигнины действуют подобно поверхностно-активным веществам и, наиболее вероятно, помогают диспергировать акриловые (со)полимеры на основе глицидил(мет)акрилата в воде.
Композиции для покрытий по данному изобретению могут включать традиционные добавки, известные квалифицированным в данной области техники специалистам, такие как приводимые без намерения ввести ограничения добавки, контролирующие пенообразование, понижающие равновесное и динамическое поверхностное натяжение, контролирующие реологические свойства и гладкость поверхности. Количества можно изменять в зависимости от требуемого применения и эксплуатационных свойств поверхности любым способом, известным квалифицированному в данной области техники специалисту.
В некоторых вариантах осуществления одну или несколько композиций для покрытий по данному изобретению наносят на субстрат, такой как приведенные в качестве не предполагающих ограничения примеров банки, металлические банки, упаковочная тара, контейнеры, коробки, донья банок или их любые части, используемые, чтобы вмещать в себя пищевой продукт или напиток любого типа или касаться его. В некоторых вариантах осуществления одно или несколько покрытий наносят в дополнение к композиции для покрытия по настоящему изобретению, например, приведенное в качестве не предполагающего ограничения примера грунтовочное покрытие можно наносить между субстратом и композицией для покрытия по настоящему изобретению.
Композиции для покрытий можно наносить на субстраты любым способом, известным квалифицированным в данной области техники специалистам. В некоторых вариантах осуществления композиции для покрытий распыляют или наносят на субстрат валиком. В случае нанесения распылением композиции для покрытия может содержать, как не предполагающий ограничение пример, примерно от 10 до 30% масс. полимерных твердых веществ относительно примерно от 70 до 90% воды, включая, если необходимо, другие летучие вещества, такие как без ограничения минимальные количества растворителей. В случае некоторых способов нанесения, отличающихся, как правило, от распыления (таких, как нанесение валиком), полимерные дисперсии могут содержать в качестве не предполагающего ограничения примера примерно от 20 до 60% масс. полимерных твердых веществ. В некоторых вариантах осуществления для облегчения распыления, нанесения покрытия валиком или при других способах нанесения применяют органические растворители, и подобные растворители включают без ограничения н-бутанол, 2-бутоксиэтанол-l, ксилол, толуол и их смеси. В некоторых вариантах осуществления н-бутанол применяют в комбинации с 2-бутоксиэтанолом-l. В некоторых вариантах осуществления композиции для покрытий по настоящему изобретению могут являться окрашенными и/или светонепроницаемыми с использованием известных пигментов и светопоглощающих веществ. При многих применениях, включая использование для пищевых продуктов, пигмент является диоксидом титана, приведенным в качестве не предполагающего ограничение примера. В некоторых вариантах осуществления получающуюся в результате водную композицию для покрытия можно наносить традиционными способами, известными в лакокрасочной промышленности. Таким образом, способы нанесения покрытий распылением, валиком, погружением и струйным обливом, приведенные в качестве не предполагающих ограничения примеров, можно применять как для прозрачных, так и окрашенных пленок. В некоторых вариантах осуществления после нанесения на субстрат покрытие можно термически отверждать при температурах, находящихся в диапазоне примерно от 130 до 250°C, а также альтернативно более высоких температурах в течение достаточного до достижения полного отверждения времени, а также испарения оттуда любого летучего компонента. В некоторых вариантах осуществления композиция для покрытия не способна к достаточному отверждению под воздействием облучения.
В случае субстратов, которые предполагается использовать в качестве контейнеров для пищевых продуктов или напитков, композиции для покрытий можно наносить со скоростью, находящейся в диапазоне примерно от 0,5 до 15 миллиграмм полимерного покрытия на квадратный дюйм поверхности субстрата, на которую наносят покрытие. В некоторых вариантах осуществления наносят вододиспергируемое покрытие толщиной примерно от 1 до 25 микрон.
ПРИМЕРЫ
Данное изобретение будет далее описано ссылкой на приведенные ниже не предполагающие ограничения примеры. Следует понимать, что квалифицированные в данной области техники специалисты могут осуществлять изменения и модификации этих примеров без отклонения от существа и объема данного изобретения.
Пример 1
1,0 г натронного лигнина Protobind 1000 (ALM India), 0,2 мл диметилэтаноламина, 3,2 г воды и 0,71 г фенолформальдегидного сшивающего реагента (70% твердых веществ) перемешивали для получения однородного раствора и наносили с помощью бруска #7 на поверхность 5×5 дюймов покрытой с помощью электролиза оловом стальной панели #80. Получившуюся в результате композицию подвергали термической обработке в течение 10 минут при температуре 400 F (204,4°C) в газовой печи. Отвержденная пленка выдерживала 60 MEK двойных циклов истирания, она обладала 50%-ной адгезией (определенной методом отрывания клейкой ленты от покрытой пленкой поверхности с нанесенной на пленку штриховой сеткой), твердостью 2H по карандашной шкале, а также не трескалась от 20 дюйм-фунтового удара при испытании ударом на разрушение на противоположной стороне. После нахождения в течение 1 часа в кипящей воде данная пленка не мутнела.
Пример 2
0,80 г натронного лигнина Protobind 1000, 0,20 г Cymel 303, 0,24 мл диметилэтаноламина и 2,8 мл воды перемешивали для получения однородного раствора и подвергали температурной обработке таким же способом, который описан в примере 1. Отвержденная пленка обладала твердостью HB по карандашной шкале, 0%-ной адгезией, выдерживала 100 MEK двойных циклов истирания, не обладала мутностью и несколько трескалась от 20 дюйм-фунтового удара при испытании ударом на разрушение на противоположной стороне.
Пример 3
1,0 г органозольв-лигнина, 0,36 г фенолформальдегидной смолы и 3,6 г бутилцеллозольва перемешивали для получения однородного раствора и подвергали термической обработке таким же способом, который описан в примере 1. Отвержденная пленка выдерживала 100 MEK двойных циклов истирания, она обладала твердостью 2H по карандашной шкале, 100%-ной адгезией, не трескалась от 20 дюйм-фунтового удара при испытании ударом на разрушение на противоположной стороне и не мутнела.
Пример 4
Акриловый (со)полимер синтезировали, используя раствор, содержащий 20 г глицидилметакрилата, 20 г стирола, 60 г бутилакрилата и 6,0 г пероксида бензоила (70% в воде). Получающийся в результате раствор добавляли к 100 г бутилцеллозольва при температуре 120°C в течение 2 часов. Получающийся в результате раствор оставляли на 30 минут. Затем добавляли 1,0 г трет-бутилпероктоата после чего выдерживали в течение 90 минут. Получающийся в результате раствор акрилового (со)полимера охлаждали.
0,70 г органозольв-лигнина, 0,60 г приготовленного, как указано выше, раствора акрилового (со)полимера и 1,7 г бутилцеллозольва перемешивали для получения однородного раствора и подвергали термической обработке таким же способом, который описан в примере 1. Отвержденная пленка обладала прочностью HB по карандашной шкале, 100%-ной адгезией, выдерживала 100 MEK двойных циклов истирания, не трескалась от 20 дюйм-фунтового удара при испытании ударом на разрушение на противоположной стороне и не мутнела.
Пример 5
0,80 г LignoBoost (топливный крафт-лигнин, Metzo), 0,40 г фенольной смолы, 2,6 г бутилцеллозольва и 0,2 г воды перемешивали для получения однородного раствора и подвергали термической обработке таким же способом, который описан в примере 1. Отвержденная пленка обладала 100%-ной адгезией, прочностью 2H по карандашной шкале, выдерживала 100 MEK двойных циклов истирания, не трескалась от 20 дюйм-фунтового удара при испытании ударом на разрушение на противоположной стороне и не мутнела.
Пример 6
Акриловый (со)полимер синтезировали, используя раствор 30 г глицидилметакрилата, 30 г гидроксипропилметакрилата, 30 г бутилакрилата, 10 г метилметакрилата и 6,0 г пероксида бензоила (70% в воде). Получающийся в результате раствор добавляли к 100 г бутилцеллозольва при температуре 120°C в течение 2 часов. Получившийся в результате раствор оставляли на 30 минут. Затем вводили 1,0 г трет-бутилпероктоата и после этого выдерживали в течение 30 минут. Получившийся в результате раствор акрилового (со)полимера охлаждали.
0,70 г LignoBoost, 0,60 г раствора акрилового (со)полимера, 0,2 г воды и 1,5 г бутилцеллозольва перемешивали для получения однородного раствора и подвергали термической обработке таким же способом, который описан в примере 1. Отвержденная пленка обладала твердостью 2H по карандашной шкале, 100%-ной адгезией, выдерживала 100 MEK двойных циклов истирания, не мутнела и не трескалась от 20 дюйм-фунтового удара при испытании ударом на разрушение на противоположной стороне.
Claims (29)
1. Композиция для покрытия упаковочной тары или контейнера, пригодных для упаковки пищевых продуктов, практически не содержащая бисфенола А, причем такая композиция для покрытия содержит смесь:
(a) лигнина, являющегося незаряженным или обладающего отрицательным зарядом,
(b) сшивающего реагента, который практически не содержит бисфенола А, и
(c) растворителя, который способен растворить лигнин и сшивающий реагент, образуя раствор, который является термически отверждаемым при температурах, находящихся в диапазоне примерно от 130 до 250°С, с образованием композиции для покрытия упаковочной тары или контейнера, пригодных для упаковки пищевых продуктов.
2. Композиция для покрытия по п. 1, в которой лигнин является немодифицированным лигнином.
3. Композиция для покрытия по п. 2, где композиция для покрытия включает полимерные дисперсии с содержанием полимерных твердых веществ примерно от 10 до 60% масс.
4. Композиция для покрытия по любому из пп. 1-3, где упаковочная тара или контейнер, пригодные для упаковки пищевых продуктов, включают пригодный для упаковки пищевых продуктов металлический субстрат.
5. Композиция для покрытия по любому из пп. 1-3, включающая, по меньшей мере, один сшивающий реагент, выбираемый из числа эпоксидного сшивающего реагента, полимерного эпоксидного сшивающего реагента, бензогуанаминформальдегида, гликолурила, меламинформальдегида, фенольного сшивающего реагента, формальдегидмочевины, изоцианата или защищенного изоцианата, или их смеси.
6. Композиция для покрытия по п. 5, в которой полимерный эпоксидный сшивающий реагент включает глицидил(мет)акрилат.
7. Композиция для покрытия по п. 5, в которой фенольный сшивающий реагент включает фенолформальдегид.
8. Композиция для покрытия упаковочной тары или контейнера, пригодных для упаковки пищевых продуктов, практически не содержащая бисфенола А, причем такая композиция для покрытия содержит смесь:
(a) лигнина,
(b) полимерного эпоксидного сшивающего реагента, причем указанный полимерный эпоксидный сшивающий реагент включает глицидил(мет)акрилат, и
(c) растворителя, который способен растворить лигнин и полимерный эпоксидный сшивающий реагент, где данный раствор является термически отверждаемым при температурах, находящихся в диапазоне примерно от 130 до 250°С, с образованием композиции для покрытия упаковочной тары или контейнера, пригодных для упаковки пищевых продуктов.
9. Композиция для покрытия по п. 8, в которой лигнин является немодифицированным лигнином.
10. Композиция для покрытия по п. 9, в которой лигнин является незаряженным или обладает отрицательным зарядом.
11. Композиция для покрытия по любому из пп. 8-10, где композиция для покрытия включает полимерные дисперсии с содержанием полимерных твердых веществ примерно от 10 до 60% масс.
12. Композиция для покрытия по любому из пп. 8-10, где упаковочная тара или контейнер, пригодные для упаковки пищевых продуктов, включают пригодный для упаковки пищевых продуктов металлический субстрат.
13. Композиция для покрытия упаковочной тары или контейнера, пригодных для упаковки пищевых продуктов, практически не содержащая бисфенола А, причем такая композиция для покрытия содержит смесь:
(a) лигнина,
(b) растворителя, который способен растворить лигнин с образованием раствора, и
(c) фенольного сшивающего реагента, который растворяется в данном растворителе и который термически отверждается с лигнином в таком растворе при температурах, находящихся в диапазоне примерно от 130 до 250°С, с образованием композиции для покрытия упаковочной тары или контейнера, пригодных для упаковки пищевых продуктов.
14. Композиция для покрытия по п. 13, в которой лигнин является немодифицированным лигнином.
15. Композиция для покрытия по п. 14, в которой лигнин является незаряженным или обладает отрицательным зарядом.
16. Композиция для покрытия по любому из пп. 13-15, где композиция для покрытия включает полимерные дисперсии с содержанием полимерных твердых веществ примерно от 10 до 60% масс.
17. Композиция для покрытия по любому из пп. 13-15, где упаковочная тара или контейнер, пригодные для упаковки пищевых продуктов, включает пригодный для упаковки пищевых продуктов металлический субстрат.
18. Банка или упаковочная тара, пригодные для упаковки пищевых продуктов, с нанесенным на нее покрытием из композиции для покрытия по любому из пп. 1-7.
19. Банка или упаковочная тара, пригодные для упаковки пищевых продуктов, с нанесенным на нее покрытием из композиции для покрытия по любому из пп. 8-12.
20. Банка или упаковочная тара, пригодные для упаковки пищевых продуктов, с нанесенным на нее покрытием из композиции для покрытия по любому из пп. 13-17.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261738432P | 2012-12-18 | 2012-12-18 | |
US61/738,432 | 2012-12-18 | ||
EP13152520 | 2013-01-24 | ||
EP13152520.6 | 2013-01-24 | ||
PCT/EP2013/076820 WO2014095800A1 (en) | 2012-12-18 | 2013-12-17 | Lignin based coating compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015128097A RU2015128097A (ru) | 2017-01-25 |
RU2652183C2 true RU2652183C2 (ru) | 2018-04-25 |
Family
ID=47603442
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015128097A RU2652183C2 (ru) | 2012-12-18 | 2013-12-17 | Композиция для покрытия на основе лигнина |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20150344737A1 (ru) |
EP (1) | EP2935411B1 (ru) |
KR (1) | KR102166188B1 (ru) |
CN (1) | CN104995236B (ru) |
AU (1) | AU2013363709B2 (ru) |
BR (1) | BR112015013437A2 (ru) |
CA (1) | CA2893088C (ru) |
HK (1) | HK1215270A1 (ru) |
MX (1) | MX369868B (ru) |
MY (1) | MY171821A (ru) |
RU (1) | RU2652183C2 (ru) |
WO (1) | WO2014095800A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102010008393A1 (de) * | 2010-02-10 | 2011-10-06 | Technische Universität Dresden | Substrat zur Bodenverbesserung mit Wasser speichernder Eigenschaft, Verfahren zur Herstellung und dessen Verwendung |
WO2015044893A1 (en) * | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Stora Enso Oyj | A composition comprising lignin and epoxy compound for coating and method for the manufacturing thereof and use thereof |
KR20170113565A (ko) | 2015-01-21 | 2017-10-12 | 레지네이트 머티리얼스 그룹, 아이엔씨. | 열가소성 폴리에스테르 및 리그닌 또는 탄닌 유래의 고 재활용 함량의 폴리올 |
SE539828C2 (en) | 2016-04-29 | 2017-12-12 | Innventia Ab | Lignin-containing sealant and / or coating compositions from renewable sources |
WO2018185094A1 (en) * | 2017-04-07 | 2018-10-11 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Coating compositions containing a hydroxyphenyl functional polymer and a latex polymer |
MX2019011382A (es) | 2017-04-07 | 2019-11-18 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Composiciones de recubrimiento que contienen un polimero funcional de hidroxifenilo. |
CN108003792B (zh) * | 2017-12-27 | 2020-05-15 | 齐鲁工业大学 | 一种木素基金属保护涂料及其制备方法 |
SE543597C2 (en) * | 2019-06-24 | 2021-04-13 | Stora Enso Oyj | Process for preparing a bonding resin |
SE543776C2 (en) | 2019-10-23 | 2021-07-20 | Rise Innventia Ab | Lignin-containing sealant and/or coating compositions from renewable sources |
SE544233C2 (en) * | 2019-12-20 | 2022-03-08 | Stora Enso Oyj | Process for preparing a bonding resin from an aqueous lignin solution, the bonding resin, and use of the bonding resin |
BR112022011952A2 (pt) * | 2019-12-20 | 2022-09-06 | Stora Enso Oyj | Processo para a preparação de uma resina de ligação |
SE545325C2 (en) * | 2019-12-20 | 2023-07-04 | Stora Enso Oyj | Process for the preparation of a bonding resin |
WO2021124129A1 (en) * | 2019-12-20 | 2021-06-24 | Stora Enso Oyj | Process for preparing a bonding resin |
CN110983860B (zh) * | 2019-12-24 | 2022-06-07 | 齐鲁工业大学 | 一种纸基材料表面涂敷剂、包装纸及制备方法 |
EP4157949A1 (en) | 2020-05-28 | 2023-04-05 | Aalto University Foundation sr | Water-based lignin-particle-epoxy surface coatings, thermosets and adhesives |
SE544477C2 (en) * | 2020-07-03 | 2022-06-14 | Stora Enso Oyj | Process for producing coating composition |
CA3202309A1 (en) * | 2020-12-22 | 2022-06-30 | Mojgan NEJAD | Lignin-based epoxide prepolymers, polymers, related compositions, and related methods |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4017430A (en) * | 1975-06-23 | 1977-04-12 | Georgia-Pacific Corporation | Coating composition |
US4113675A (en) * | 1976-01-13 | 1978-09-12 | Canadian Patents And Development Limited | Methylolated kraft lignin polymer resin |
WO1996012774A1 (de) * | 1994-10-21 | 1996-05-02 | Basf Aktiengesellschaft | Strahlungshärtbare beschichtungen auf basis von ligninderivaten |
WO1997011109A1 (en) * | 1995-09-18 | 1997-03-27 | International Business Machines Corporation | Cross-linked biobased materials and uses thereof |
RU2096434C1 (ru) * | 1989-03-13 | 1997-11-20 | БАСФ Лаке + Фарбен АГ | Средство для покрытия поверхности упаковочной тары и способ его получения |
US6025452A (en) * | 1996-12-27 | 2000-02-15 | Kurple; Kenneth R. | Lignin based polyols |
EP2431101A1 (en) * | 2010-09-16 | 2012-03-21 | Tooling Invest A/S | Method of working a workpiece with a coating of a lignin-derived substance, wooden element with a coating of such lignin-derived substance, and structures, interior or exterior, with such wooden element |
EP2484602A1 (de) * | 2011-02-04 | 2012-08-08 | Maschinenfabrik Gerd Mosca AG | Umreifungsbänder aus nachwachsenden Rohstoffen |
Family Cites Families (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2857354A (en) * | 1955-07-20 | 1958-10-21 | Du Pont | Process of making glycidyl methacrylate polymer composition containing same, and product coated therewith |
US3787520A (en) * | 1971-08-16 | 1974-01-22 | Ford Motor Co | Powdered coating compositions containing a glycidyl ester copolymer,a phenolic hydroxy crosslinking agent,and a flow control agent |
US3886101A (en) * | 1974-07-08 | 1975-05-27 | Georgia Pacific Corp | Phenolic adhesives |
US4130515A (en) * | 1977-06-30 | 1978-12-19 | Georgia-Pacific Corporation | Lignin-based composition board binder comprising a copolymer of a lignosulfonate, melamine and an aldehyde |
US4292214A (en) * | 1979-02-21 | 1981-09-29 | Blount David H | Process for the production of polyurethane products |
DE3009726C2 (de) | 1979-03-15 | 1985-08-29 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc., Tokio/Tokyo | Phenolharzzusammensetzungen |
US4486378A (en) * | 1980-05-07 | 1984-12-04 | Toyo Seikan Kaisha Ltd. | Plastic bottles and process for preparation thereof |
US4370368A (en) * | 1980-05-07 | 1983-01-25 | Toyo Seikan Kaisha, Ltd. | Plastic bottles and process for preparation thereof |
US4320036A (en) * | 1980-10-16 | 1982-03-16 | American Can Company | Ligno-novolak resin molding compositions |
DE3173472D1 (en) * | 1980-10-31 | 1986-02-20 | Toyo Seikan Kaisha Ltd | Laminated plastic container and process for preparation thereof |
US4486557A (en) * | 1981-11-11 | 1984-12-04 | Atlantic Richfield Company | Organic polyisocyanate-liquid aromatic epoxide-lignin adhesive binder compositions |
US5173527A (en) * | 1991-05-15 | 1992-12-22 | Forintek Canada Corp. | Fast cure and pre-cure resistant cross-linked phenol-formaldehyde adhesives and methods of making same |
CA2070500C (en) * | 1991-06-13 | 1997-10-14 | Ted Mcvay | Reactive phenolic resin modifier |
US5192361A (en) * | 1992-01-27 | 1993-03-09 | Westvaco Corporation | Submicron lignin-based binders for water-based black ink formulations |
DE4241513A1 (de) * | 1992-12-10 | 1994-06-16 | Ruetgerswerke Ag | Bindemittelgemisch |
TW344191B (en) | 1995-09-18 | 1998-11-01 | Ibm | Cross-linked biobased materials and uses thereof |
TW354451B (en) * | 1995-09-18 | 1999-03-11 | Ibm | Method of fabricating cross-linked biobased materials and structures fabricated therewith a method comprising the step of: forming the mixture of polymer and cross-linked agent |
KR19980702567A (ko) * | 1995-12-29 | 1998-07-15 | 케네쓰 알. 커플 | 리그닌-기본 폴리올 |
ATE209669T1 (de) * | 1996-08-12 | 2001-12-15 | Novamont Spa | Biologisch abbaubare zusammensetzung |
US5891952A (en) * | 1997-10-01 | 1999-04-06 | Henkel Corporation | Aqueous compositions containing polyphenol copolymers and processes for their preparation |
AUPQ544900A0 (en) * | 2000-02-04 | 2000-02-24 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Treatment of cellulosic material |
US6465587B1 (en) * | 2000-12-08 | 2002-10-15 | Hercules Incorporated | Polymeric fluid loss additives and method of use thereof |
EP1258330A1 (fr) * | 2001-05-10 | 2002-11-20 | Universite Catholique De Louvain | Procédé de traitement d'un matériau poreux |
US7252735B2 (en) * | 2002-05-13 | 2007-08-07 | State Of Oregon Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University | Formaldehyde-free lignocellulosic adhesives and composites made from the adhesives |
US7026390B2 (en) * | 2002-12-19 | 2006-04-11 | Owens Corning Fiberglas Technology, Inc. | Extended binder compositions |
US20050032967A1 (en) * | 2003-07-09 | 2005-02-10 | Roberts Michael G. | Water-based coating composition for waterproofing walls |
US20050058822A1 (en) * | 2003-08-04 | 2005-03-17 | Ittel Steven Dale | Fiber-reinforced thermoplastic matrices |
FR2863617B1 (fr) * | 2003-12-15 | 2006-01-21 | Rhodia Chimie Sa | Polymeres zwitterioniques comprenant des unites de type betaine et utilisation de polymeres zwitterioniques dans des fluides de forage. |
US7183339B2 (en) * | 2004-11-02 | 2007-02-27 | Shen Kuo C | Method for making dimensionally stable composite products from lignocelluloses |
CN100347216C (zh) * | 2005-01-05 | 2007-11-07 | 福州大学 | 高沸醇木质素聚氨酯的制备 |
CN1958636A (zh) * | 2006-10-21 | 2007-05-09 | 福州大学 | 酶解木质素聚氨酯的原料配方及其制备方法 |
US7740952B2 (en) * | 2007-01-26 | 2010-06-22 | Plantic Technologies Limited | Composition comprising biopolymer |
US20120012035A1 (en) * | 2009-03-20 | 2012-01-19 | Sika Technology Ag | Method for producing chemically modified lignin decomposition products |
CA2725896C (en) * | 2009-12-30 | 2013-11-19 | Rohm And Haas Company | Carboxylated lignin based binders |
US20130101859A1 (en) * | 2010-01-11 | 2013-04-25 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Surface Coatings Having Anti-Ice Properties |
DE102010008393A1 (de) * | 2010-02-10 | 2011-10-06 | Technische Universität Dresden | Substrat zur Bodenverbesserung mit Wasser speichernder Eigenschaft, Verfahren zur Herstellung und dessen Verwendung |
CN102959033B (zh) * | 2010-02-15 | 2016-10-12 | 丽格诺新创有限公司 | 含有木素衍生物的粘合剂组合物 |
CN101935493B (zh) * | 2010-09-28 | 2013-03-13 | 江苏冶建防腐材料有限公司 | 一种水性无毒长效防污涂料及其制备方法 |
TW201219526A (en) * | 2010-11-11 | 2012-05-16 | Ind Tech Res Inst | Adhesive composition |
CN102558507B (zh) * | 2010-12-14 | 2013-12-25 | 财团法人工业技术研究院 | 生质环氧树脂的原料及生质环氧树脂的制备方法 |
AU2012260895B2 (en) * | 2011-05-25 | 2014-11-06 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Asphalt composition |
JP5479530B2 (ja) * | 2011-06-23 | 2014-04-23 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 再分散可能なエポキシ粉体 |
US20130116383A1 (en) * | 2011-11-03 | 2013-05-09 | Ut-Battelle, Llc | Lignin-derived thermoplastic co-polymers and methods of preparation |
WO2014021887A1 (en) * | 2012-08-01 | 2014-02-06 | Empire Technology Development Llc | Water based lignin epoxy resins, methods of using and making the same |
JP2016515152A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-05-26 | アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ | ヒドロキシルフェニル官能性ポリマーを有する被覆組成物 |
WO2015044893A1 (en) * | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Stora Enso Oyj | A composition comprising lignin and epoxy compound for coating and method for the manufacturing thereof and use thereof |
CN105899628B (zh) * | 2013-10-18 | 2020-10-27 | 昆士兰技术大学 | 基于木质素的防水涂层 |
US10059793B2 (en) * | 2014-11-20 | 2018-08-28 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | Lignin resin composition, cured product, and molded product |
-
2013
- 2013-12-17 CN CN201380063787.XA patent/CN104995236B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-12-17 KR KR1020157016950A patent/KR102166188B1/ko active IP Right Grant
- 2013-12-17 RU RU2015128097A patent/RU2652183C2/ru active
- 2013-12-17 CA CA2893088A patent/CA2893088C/en active Active
- 2013-12-17 AU AU2013363709A patent/AU2013363709B2/en not_active Ceased
- 2013-12-17 BR BR112015013437A patent/BR112015013437A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-12-17 MX MX2015007497A patent/MX369868B/es active IP Right Grant
- 2013-12-17 US US14/652,480 patent/US20150344737A1/en not_active Abandoned
- 2013-12-17 EP EP13805895.3A patent/EP2935411B1/en not_active Not-in-force
- 2013-12-17 WO PCT/EP2013/076820 patent/WO2014095800A1/en active Application Filing
- 2013-12-17 MY MYPI2015701943A patent/MY171821A/en unknown
-
2016
- 2016-03-21 HK HK16103253.8A patent/HK1215270A1/zh not_active IP Right Cessation
-
2018
- 2018-08-21 US US16/106,450 patent/US10913824B2/en active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4017430A (en) * | 1975-06-23 | 1977-04-12 | Georgia-Pacific Corporation | Coating composition |
US4113675A (en) * | 1976-01-13 | 1978-09-12 | Canadian Patents And Development Limited | Methylolated kraft lignin polymer resin |
RU2096434C1 (ru) * | 1989-03-13 | 1997-11-20 | БАСФ Лаке + Фарбен АГ | Средство для покрытия поверхности упаковочной тары и способ его получения |
WO1996012774A1 (de) * | 1994-10-21 | 1996-05-02 | Basf Aktiengesellschaft | Strahlungshärtbare beschichtungen auf basis von ligninderivaten |
WO1997011109A1 (en) * | 1995-09-18 | 1997-03-27 | International Business Machines Corporation | Cross-linked biobased materials and uses thereof |
US6025452A (en) * | 1996-12-27 | 2000-02-15 | Kurple; Kenneth R. | Lignin based polyols |
EP2431101A1 (en) * | 2010-09-16 | 2012-03-21 | Tooling Invest A/S | Method of working a workpiece with a coating of a lignin-derived substance, wooden element with a coating of such lignin-derived substance, and structures, interior or exterior, with such wooden element |
EP2484602A1 (de) * | 2011-02-04 | 2012-08-08 | Maschinenfabrik Gerd Mosca AG | Umreifungsbänder aus nachwachsenden Rohstoffen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104995236B (zh) | 2017-11-28 |
MY171821A (en) | 2019-10-31 |
EP2935411B1 (en) | 2019-04-24 |
US10913824B2 (en) | 2021-02-09 |
MX369868B (es) | 2019-11-25 |
CA2893088C (en) | 2020-10-20 |
CA2893088A1 (en) | 2014-06-26 |
US20180355119A1 (en) | 2018-12-13 |
AU2013363709B2 (en) | 2016-10-20 |
RU2015128097A (ru) | 2017-01-25 |
BR112015013437A2 (pt) | 2017-07-11 |
KR102166188B1 (ko) | 2020-10-16 |
EP2935411A1 (en) | 2015-10-28 |
CN104995236A (zh) | 2015-10-21 |
WO2014095800A1 (en) | 2014-06-26 |
US20150344737A1 (en) | 2015-12-03 |
AU2013363709A1 (en) | 2015-06-11 |
HK1215270A1 (zh) | 2016-08-19 |
KR20150097554A (ko) | 2015-08-26 |
MX2015007497A (es) | 2015-09-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2652183C2 (ru) | Композиция для покрытия на основе лигнина | |
RU2637023C2 (ru) | Композиции покрытий контейнеров для пищевых продуктов и напитков | |
RU2598439C2 (ru) | Усиливающие адгезию смоляные композиции и композиции для покрытия, содержащие усиливающие адгезию смоляные композиции | |
US11136469B2 (en) | Acid-catalyzed curable coating compositions containing 1,1-di-activated vinyl compounds and related coatings and processes | |
EP2751201B1 (en) | Coating compositions for food and beverage containers | |
EP3455309A1 (en) | Bisphenol a-free ethylene (meth)acrylic acid copolymer composition for metal can coatings | |
TW201527449A (zh) | 容器塗料組合物 | |
RU2641928C2 (ru) | Композиция для покрытия на водной основе, содержащая гидротерминальный полибутадиен | |
US10975258B2 (en) | Bisphenol A-free ethylene (meth)acrylic acid copolymer composition for metal can coatings | |
ES2733726T3 (es) | Composiciones de recubrimiento basadas en lignina | |
CN115151593A (zh) | 涂料组合物 | |
CN107735466B (zh) | 用于食品和饮料包装的涂料组合物 | |
EP2675855B1 (en) | Aqueous acrylic coating system and method for improving the appearance of grained wood surfaces | |
US11634524B2 (en) | Acid-catalyzed curable coating compositions containing 1,1 di-activated vinyl compounds and related coatings and processes |