KR20150085190A - 신규한 폴리설판디티올 화합물, 초고굴절 열경화성 조성물과 그 경화물 및 초고굴절 광학용 투명 플라스틱 재료 - Google Patents
신규한 폴리설판디티올 화합물, 초고굴절 열경화성 조성물과 그 경화물 및 초고굴절 광학용 투명 플라스틱 재료 Download PDFInfo
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Abstract
하기 화학식 1로 표시되는 초고굴절 경화물 제조용 폴리설판디티올 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
HS-R1-S2 +y-R2-SH
상기 식에서,
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, C1-C10 알킬렌이고,
y는 1 내지 2의 정수이다.
[화학식 1]
HS-R1-S2 +y-R2-SH
상기 식에서,
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, C1-C10 알킬렌이고,
y는 1 내지 2의 정수이다.
Description
신규한 폴리설판디티올 화합물, 초고굴절 열경화성 조성물과 그 경화물 및 초고굴절 광학용 투명 플라스틱 재료에 관한 것이다.
안경 등에 사용되는 광학 렌즈의 재료로서 사용되는 플라스틱 재료는 유리에 비하여 가볍고, 첨가제의 추가가 용이하여 원하는 특성을 구현하기 위해 다양한 첨가제를 사용할 수 있는 장점이 있다. 다만, 플라스틱 재료의 경우, 유리에 비하여 굴절률이 낮기 때문에 고굴절율을 구현하기 위해서는 두꺼워지는 단점이 있다.
본 발명의 일 구현예는 높은 굴절율을 구현할 수 있는 신규한 폴리설판디티올 화합물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예는 높은 굴절율을 구현할 수 있는 광학 재료를 제조하는 용도에 적용되는 초고굴절 열경화성 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예는 상기 초고굴절 열경화성 조성물로부터의 경화물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예는 상기 초고굴절 열경화성 조성물로부터의 제조된 초고굴절 광학용 투명 플라스틱 재료를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에서, 하기 화학식 1로 표시되는 초고굴절 경화물 제조용 폴리설판디티올 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
HS-R1-S2 +y-R2-SH
상기 식에서,
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, C1-C10 알킬렌이고,
y는 1 내지 2의 정수이다.
본 발명의 다른 구현예에서, 폴리설판계 화합물을 포함하는 초고굴절 열경화성 조성물을 제공한다.
상기 폴리설판계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 폴리설판디티올 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 폴리설판디올 화합물 및 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
HS-R1-S2 +y-R2-SH
[화학식 2]
HO-R3-S2 +z-R4-OH
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
R1, R2, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, C1-C10 알킬렌이고,
y 및 z는, 각각 독립적으로, 1 내지 2의 정수이다.
상기 초고굴절 열경화성 조성물은 폴리설판계 화합물, 머캅토 화합물 및 이소시아네이트 화합물을 포함할 수 있다.
상기 초고굴절 열경화성 조성물은 상기 폴리설판계 화합물 약 15 내지 약 30 중량%, 상기 머캅토 화합물 약 25 내지 약 40 중량% 및 상기 이소시아네이트 화합물 약 45 내지 약 60 중량%를 포함할 수 있다.
상기 머캅토 화합물의 티올기와 상기 이소시아네이트 화합물의 히드록실기의 몰 당량비가 약 1 : 1.05 내지 약 1 : 1.20일 수 있다.
상기 초고굴절 열경화성 조성물은 광흡수제, 이형제, 염료 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 상기 초고굴절 열경화성 조성물의 경화물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 폴리설판계 화합물의 경화물을 포함하는 초고굴절 광학용 투명 플라스틱 재료를 제공한다.
상기 초고굴절 광학용 투명 플라스틱 재료에 포함된 상기 폴리설판계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 폴리설판디티올 화합물 또는 하기 화학식 2로 표시되는 폴리설판디올 화합물일 수 있다.
초고굴절 광학용 투명 플라스틱 재료:
[화학식 1]
HS-R1-S2 +y-R2-SH
[화학식 2]
HO-R3-S2 +z-R4-OH
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
R1, R2, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, C1-C10 알킬렌이고,
y 및 z는, 각각 독립적으로, 1 내지 2의 정수이다.
상기 초고굴절 광학용 투명 플라스틱 재료 굴절률이 약 1.56 내지 약 1.73 일 수 있다.
상기 초고굴절 광학용 투명 플라스틱 재료는 초고굴절률 특성을 구현하면서도 비중이 낮고 광특성이 우수하여 광학 재료로 유용하게 적용될 수 있다.
도 1은 실시예 1의 굴절율 결과를 그래프로 도시한 것이다.
도 2는 비교예 1의 굴절율 결과를 그래프로 도시한 것이다.
도 2는 비교예 1의 굴절율 결과를 그래프로 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에서, 하기 화학식 1로 표시되는 초고굴절 경화물 제조용 폴리설판디티올(polysulfanedithiol) 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
HS-R1-S2 +y-R2-SH
상기 식에서,
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, C1-C10 알킬렌이고,
y는 1 내지 2의 정수이다.
상기 폴리설판디티올 화합물은 황을 고함유로 포함하는 화합물로서 고굴절을 구현할 수 있고, 구체적으로, 고굴절 특성을 갖는 광학 재료로 사용될 수 있다.
상기 R1 및 R2는, 각각 독립적으로, C1-C10 알킬렌, 구체적으로 C1-C4 알킬렌일 수 있고, 예를 들어, 메틸렌 또는 에틸렌일 수 있다.
상기 폴리설판디티올 화합물은 폴리설판디올 화합물에서 디올을 티올로 치환시켜 합성할 수 있다.
구체적으로, 상기 폴리설판디티올 화합물을 합성하기 위한 반응 단계를 하기 2 단계의 반응식 1 및 반응식 2로 나타낼 수 있다.
[반응식 1]
2HO-R-SH + SyCl2 → OH-R-S2 +y-R-OH + HCl
[반응식 2]
HO-R-S2 +y-R-OH + HCl + 2(티오우레아 화합물)+ NH4OH + 톨루엔, 60℃에서 환류 → HS-R-S2 +y-R-SH
상기 반응식 1 및 상기 반응식 2에서,
R은 각각 독립적으로 C1-C10 알킬렌이고, y는 1 내지 2의 정수이다.
먼저, 반응식 1에서, 디클로로폴리설판과 HO-R-SH를 1:2 몰비로 반응시켜 디오가노폴리설판디올을 얻은 다음, 이어서, 반응식 2에서, 상기 디오가노폴리설판디올을 티오우레아(thiourea) 화합물 (디오가노폴리설판디올 및 티오우레아 화합물은 1:2 몰비로 반응), 촉매로서 산 및 염기, 및 톨루엔 용매를 혼합한 뒤, 60℃에서 환류시켜 합성할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 폴리설판계 화합물을 포함하는 초고굴절 열경화성 조성물을 제공한다.
상기 폴리설판계 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 폴리설판디티올 화합물 또는 하기 화학식 2로 표시되는 폴리설판디올 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
HO-R3-S2 +z-R4-OH
상기 화학식 2에서,
R3 및 R4는, 각각 독립적으로, C1-C10 알킬렌이고, z는 1 내지 2의 정수이다.
상기 R3 및 R4는, 각각 독립적으로, C1-C10 알킬렌, 구체적으로 C1-C4 알킬렌일 수 있고, 예를 들어, 메틸렌 또는 에틸렌일 수 있다.
상기 초고굴절 열경화성 조성물로부터 높은 굴절률을 갖는 광학 재료를 제조할 수 있다.
상기 초고굴절 열경화성 조성물은 직쇄형 황 구조를 갖는 폴리설판계 화합물인 폴리설판디티올 화합물 및/또는 폴리설판디올 화합물을 포함함으로써, 높은 고굴절 특성을 구현할 수 있고, 구체적으로, 상기 폴리설판계 화합물을 열경화시킨 경화물은 높은 고굴절 특성을 갖는다. 상기 폴리설판계 화합물을 열경화시킨 경화물은 단위 체적당 황함유율이 높아지기 때문에 고굴절 특성을 가질 수 있다.
상기 초고굴절 열경화성 조성물로부터 형성된 경화물은 고굴절률을 나타내고, 각종 광학 렌즈와 같은 고굴절 특성을 요하는 광학 제품의 재료로 사용될 수 있다.
일 구현예에서, 상기 초고굴절 열경화성 조성물은 폴리설판계 화합물과 머캅토 화합물을 함께 더 포함할 수 있다. 상기 머캅토 화합물의 말단 티올기는 후술되는 이소시아네이트 화합물과 우레탄 경화가 되기 위한 싸이트(stie)로 작용한다. 상기 폴리설판계 화합물은 선형 특성을 가지기 때문에 굴절률 향상 측면에서 바람직하지만 가교도가 낮아질 수 있기 때문에 기계적 물성이 측면에서는 약해질 수 있는데, 상기 머캅토 화합물을 상기 폴리설판계 화합물과 함께 포함시킴으로써 기계적 물성을 보완할 수 있게 된다.
상기 머캅토 화합물은, 예를 들어, 3관능기 이상의 머캅토기를 가진 화합물을 사용할 수 있고, 이러한 경우 기계적 물성을 우수하게 할 수 있다.
상기 초고굴절 열경화성 조성물은 폴리설판계 화합물과 머캅토 화합물의 티올기와 광중합되는 이소시아네이트 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 초고굴절 열경화성 조성물에 포함되는 각 성분들의 함량비는 경화물의 가교도, 굴절률, 기계적 물성 등 구현하고자 하는 목적 및 용도에 따라서 적절한 함량이 되도록 배합할 수 있다. 전술한 바와 같이, 특히, 상기 폴리설판계 화합물과 상기 머캅토 화합물의 조성비는 굴절률을 결정하는 주요 원인이 될 수 있고, 또한, 열경화성 물질의 특성인 가교도가 함량비에 따라 조절될 수 있어서, 이로 인하여 기계적 물성의 특성을 조절할 수 있다.
다른 구현예에서, 상기 초고굴절 열경화성 조성물은 상기 폴리설판계 화합물 약 15 내지 약 30 중량%, 상기 머캅토 화합물 약 25 내지 약 40 중량% 및 상기 이소시아네이트 약 45 내지 약 60 중량%을 포함할 수 있다.
상기 머캅토 화합물의 티올기와 상기 이소시아네이트 화합물의 히드록실기의 몰 당량비가 약 1 : 1.05 내지 약 1 : 1.20가 되도록 초고굴절 열경화성 조성물의 함량비를 조절할 수 있다. 상기 범위로 조절하여, 적절히 열경화에 의한 열중합 반응이 일어나게 하면서 미반응 잔여물을 최소화시킬 수 있다.
상기 초고굴절 열경화성 조성물은 광흡수제, 이형제, 염료 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 첨가제를 더 포함할 수 있고, 그 밖에도 공지된 첨가제를 용도 및 구현하고자 하는 특성에 맞추어 더 포함할 수 있다.
상기 첨가제로서 광흡수제, 이형제, 염료 등은 광학 재료 분야에서 사용되는 공지된 물질이 제한 없이 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 초고굴절 열경화성 조성물로부터 안경 또는 렌즈를 제조하는 경우 상기 폴리설판계 화합물로 인하여 초래되는 노란 빛을 상쇄하기 위해, 청색 계열의 염료를 사용할 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 상기 초고굴절 열경화성 조성물의 경화물을 제공한다.
전술한 바와 같이 상기 초고굴절 열경화성 조성물의 경화물은 높은 굴절률을 나타내고, 구체적으로, 그 굴절률(refractive index)이 약 1.56 내지 약 1.73의 일 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 폴리설판계 화합물의 경화물을 포함하는 초고굴절 광학용 투명 플라스틱 재료를 제공한다.
상기 폴리설판계 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 폴리설판디티올 화합물 또는 하기 화학식 2로 표시되는 폴리설판디올 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
HO-R3-S2 +z-R4-OH
상기 화학식 2에서,
R3 및 R4는, 각각 독립적으로, C1-C10 알킬렌이고, z는 1 내지 2의 정수이다.
상기 초고굴절 광학용 투명 플라스틱 재료는 높은 굴절률을 나타내고, 구체적으로, 그 굴절률(refractive index)이 약 1.56 내지 약 1.73 일 수 있다.
이하 본 발명의 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러한 하기한 실시예는 본 발명의 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예
1
폴리설판디티올 화합물 (JES-173, 제일화성) 20 중량%, 머캅토 화합물 (MR-8b, Mitsui Toatsu Chemicals Inc.) 28 중량%, 이소시아네이트 화합물 (MR-8a, Mitsui Toatsu Chemicals Inc.) 52 중량%을 혼합하여 초고굴절 열경화성 조성물을 준비하였다. 이어서, 다시, 광흡수제로서, SEESORB 709 (SHIPRO 제조)을 전체 조성물 중 0.8 중량%, 이형제로서 ZELEC® UN (Dupont 제조)을 전체 조성물 중 0.2 중량%, 염료로서 Fast Blue B (Wuxi Xinguang社 제조)를 전체 조성물 중 1 중량%가 되도록 상기 초고굴절 열경화성 조성물에 첨가하여 혼합하여 최종적으로 초고굴절 열경화성 조성물을 준비하였다.
상기 초고굴절 열경화성 조성물을 60℃에서 20℃/hr의 승온 조건으로 120℃까지 승온하여 열경화시켜 경화물을 얻었다.
비교예
1
머캅토 화합물 (MR-8b, Mitsui Toatsu Chemicals Inc.) 48 중량%, 이소시아네이트 화합물 (MR-8a, Mitsui Toatsu Chemicals Inc.) 52 중량%을 혼합하여 초고굴절 열경화성 조성물을 준비하였다. 이어서, 다시, 광흡수제로서, SEESORB 709 (SHIPRO 제조)을 전체 조성물 중 0.8 중량%, 이형제로서 ZELEC® UN (Dupont 제조)을 전체 조성물 중 0.2 중량%, 염료로서 Fast Blue B (Wuxi Xinguang社 제조)를 전체 조성물 중 1 중량%가 되도록 상기 초고굴절 열경화성 조성물에 첨가하여 혼합하여 최종적으로 초고굴절 열경화성 조성물을 준비하였다.
상기 초고굴절 열경화성 조성물을 60℃에서 20℃/hr의 승온 조건으로 120℃까지 승온하여 열경화시켜 경화물을 얻었다.
평가
실시예 1 및 비교예 1의 경화물에 대하여, 굴절율 및 아베수를 아래 조건에 따라 측정하였고, 또한, 실시예 1의 경화물에 대하여, 비중 및 전광선 투과율을 아래 조건에 따라 측정하였다.
(1) 굴절율 및 아베수 시험 조건
- 시험방법 : Prism coupler 를 이용한 굴절율측정
- 시험기기 : Prism Coupler, 2010/M (Metricon 사, 미국)
- 정확도 : ±0.001, (해상도 ± 0.000 3)
- 필름과 프리즘의 접촉 영역(Contact area between Film&Prism) : 8 mm × 8 mm
- 측정 대상 크기(Spot size of measurement) : 1 mm 직경
(2) 비중 시험 조건
- 시험방법 : ASTM D 792 에 준함
(Standard Test Methods for Density and Specific Gravity (Relative Density) of Plastics by Displacement)
- 시험기기 : MD-300S (MIRAGE 사, 일본)
- 시험환경 : (25±2) ℃, (50±5) % RH
(3) 전광선 투과율 시험 조건
- 측정방법 : ASTM D 1003 에 준함
(Standard Test Method for Haze and Luminous Transmittance of
Transparent Plastics)
- 측정기기 : 흐림도측정기, NDH-5000 (Nippon Denshoku 사, 일본)
- 광원 : 백색 LED(3W)
- Reference : Air
실시예 1 및 비교예 1의 경화물에 대한 굴절율 및 아베수 측정 결과는 표 1, 도 1 및 도 2에 나타내었다.
구분 | 파장 (nm) | 굴절율 | 아베수 |
실시예 1 | 404 | 1.7315 | 37.53 |
532 | 1.6816 | ||
632.8 | 1.6614 | ||
829 | 1.6411 | ||
비교예 1 | 404 | 1.6019 | 448.20 |
532 | 1.5555 | ||
632.8 | 1.5507 | ||
829 | 1.5537 |
표 1에서, 실시예 1의 결과가 모든 파장에 대하여 굴절율이 더 높음을 확인할 수 있고, 또한, 실시예 1이 비교예 1 보다 낮은 아베수를 가짐을 확인할 수 있었다.
도 1은 실시예 1의 상기 굴절율 결과를 그래프로 도시한 것이다.
도 2는 비교예 1의 상기 굴절율 결과를 그래프로 도시한 것이다.
실시예 1의 경화물에 대한 비중 및 전광선 투과율 측정은 각각 3회씩 측정하였고, 하기 표 2에 그 각각의 평균값을 기재하였다.
구분 | 실시예 1 |
비중 | 1.310 |
전광선 투과율 (%) | 86.95 |
헤이즈 (%) | 61.18 |
표 2에서, 실시예 1의 경화물의 비중은 광학 재료로 사용하기에 적합할 정도로 가볍고, 우수한 광투과율을 가짐을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 초고굴절 경화물 제조용 폴리설판디티올 화합물:
[화학식 1]
HS-R1-S2 +y-R2-SH
상기 식에서,
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, C1-C10 알킬렌이고,
y는 1 내지 2의 정수이다.
- 폴리설판계 화합물을 포함하는 초고굴절 열경화성 조성물.
- 제2항에 있어서,
상기 폴리설판계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 폴리설판디티올 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 폴리설판디올 화합물 및 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는
초고굴절 열경화성 조성물:
[화학식 1]
HS-R1-S2 +y-R2-SH
[화학식 2]
HO-R3-S2 +z-R4-OH
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
R1, R2, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, C1-C10 알킬렌이고,
y 및 z는, 각각 독립적으로, 1 내지 2의 정수이다.
- 제2항에 있어서,
폴리설판계 화합물, 머캅토 화합물 및 이소시아네이트 화합물을 포함하는
초고굴절 열경화성 조성물.
- 제4항에 있어서,
상기 폴리설판계 화합물 15 내지 30 중량%,
상기 머캅토 화합물 25 내지 40 중량% 및
상기 이소시아네이트 화합물 45 내지 60 중량%
를 포함하는 초고굴절 열경화성 조성물.
- 제4항에 있어서,
상기 머캅토 화합물의 티올기와 상기 이소시아네이트 화합물의 히드록실기의 몰 당량비가 1 : 1.05 내지 1 : 1.20인
를 포함하는 초고굴절 열경화성 조성물.
- 제4항에 있어서,
상기 초고굴절 열경화성 조성물은 광흡수제, 이형제, 염료 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 첨가제를 더 포함하는
초고굴절 열경화성 조성물.
- 제2항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 초고굴절 열경화성 조성물의 경화물.
- 폴리설판계 화합물의 경화물을 포함하는 초고굴절 광학용 투명 플라스틱 재료.
- 제9항에 있어서,
상기 폴리설판계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 폴리설판디티올 화합물 또는 하기 화학식 2로 표시되는 폴리설판디올 화합물인
초고굴절 광학용 투명 플라스틱 재료:
[화학식 1]
HS-R1-S2 +y-R2-SH
[화학식 2]
HO-R3-S2 +z-R4-OH
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
R1, R2, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, C1-C10 알킬렌이고,
y 및 z는, 각각 독립적으로, 1 내지 2의 정수이다.
- 제10항에 있어서,
굴절률이 1.56 내지 1.73 인
초고굴절 광학용 투명 플라스틱 재료.
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KR1020140004511A KR20150085190A (ko) | 2014-01-14 | 2014-01-14 | 신규한 폴리설판디티올 화합물, 초고굴절 열경화성 조성물과 그 경화물 및 초고굴절 광학용 투명 플라스틱 재료 |
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---|---|---|---|
KR1020140004511A KR20150085190A (ko) | 2014-01-14 | 2014-01-14 | 신규한 폴리설판디티올 화합물, 초고굴절 열경화성 조성물과 그 경화물 및 초고굴절 광학용 투명 플라스틱 재료 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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KR1020140004511A KR20150085190A (ko) | 2014-01-14 | 2014-01-14 | 신규한 폴리설판디티올 화합물, 초고굴절 열경화성 조성물과 그 경화물 및 초고굴절 광학용 투명 플라스틱 재료 |
Country Status (1)
Country | Link |
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KR (1) | KR20150085190A (ko) |
-
2014
- 2014-01-14 KR KR1020140004511A patent/KR20150085190A/ko not_active Application Discontinuation
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