KR20150047495A - 곤충을 방제하는 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 벼 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는 방법을 제공하며, 상기 식에서 -B1-B2-B3-은 -C=N-O-, -C=N-CH2-, -C=CH2-O- 또는 -N-CH2-CH2-이고; L은 직접 결합 또는 메틸렌이며; A1 및 A2는 C-H이거나, A1 및 A2 중 하나는 C-H이고 나머지 하나는 N이며; X1은 X 기이고; R1은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 C3-C6사이클로알킬이며; R2는 클로로디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이고; R3 각각은 독립적으로 브로모, 클로로, 플루오로 또는 트리플루오로메틸이며; R4는 수소, 할로겐, 메틸, 할로메틸 또는 시아노이고; R5는 수소이거나; R4 및 R5는 함께 가교 1,3-부타디엔 기를 형성하며; p는 2 또는 3이다. 바람직하게 상기 방법은 줄기천공충, 혹명나방, 멸구, 혹파리, 검은줄기물가파리, 노린재, 및/또는 먹노린재의 방제를 위한 것이다.
[화학식 I]
Figure pct00047

Description

곤충을 방제하는 방법{METHODS OF CONTROLLING INSECTS}
본 발명은 곤충, 특히 벼를 침입하는 곤충을 방제하는 방법에 관한 것이다.
감마-아미노부티르산(GABA)-게이트 염화물 채널의 길항작용에 의해 살곤충, 살비, 살선충 및/또는 살연체동물 활성이 있고, 할로알킬 치환기로 치환된 부분적으로 포화된 헤테로사이클 및 하나 또는 둘의 임의로 치환된 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 포함하는 화합물은 예를 들어 문헌[Ozoe et al. Biochemical and Biophysical Research Communications, 391 (2010) 744-749]에 기재된 새로운 부류의 살충제를 나타낸다. 이러한 부류로부터의 화합물은 WO 제2005/085216호(EP 제1731512호), WO 제2007/123853호, WO 제2007/075459호, WO 제2009/002809호, WO 제2008/019760호, WO 제2008/122375호, WO 제2008/128711호, WO 제2009/097992호, WO 제2010/072781호, WO 제2010/072781호, WO 제2008/126665호, WO 제2007/125984호, WO 제2008/130651호, JP 제2008110971호, JP 제2008133273호, JP 제2009108046호, WO 제2009/022746호, WO 제2009/022746호, WO 제2010/032437호, WO 제2009/080250호, WO 제2010/020521호, WO 제2010/025998호, WO 제2010/020522호, WO 제2010/084067호, WO 제2010/086225호, WO 제2010/149506호 및 WO 제2010/108733호에 광범위하게 기재되어 있다.
이제 놀랍게도 감마-아미노부티르산(GABA)-게이트 염화물 채널 길항제의 이러한 새로운 부류(예를 들어, WO 제2011/067272호에 개시되어 있음)로부터의 특정 살곤충제는 벼에서 특정 해충을 방제하는데 매우 효과적이라는 것이 밝혀졌다.
그러므로, 이들 화합물은, 특히 곤충이 현재 방법에 저항성이 있는 경우, 벼 작물을 침입하는 곤충으로부터, 유용 식물의 작물, 특히 벼 작물을 보호하기 위한 중요한 새로운 해결책을 나타낸다.
제1 양태에서, 본 발명은 벼 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는 방법을 제공하며,
[화학식 I]
Figure pct00001
상기 식에서,
-B1-B2-B3-은 -C=N-O-, -C=N-CH2-, -C=CH2-O- 또는 -N-CH2-CH2-이고;
L은 직접 결합 또는 메틸렌이며;
A1 및 A2는 C-H이거나, A1 및 A2 중 하나는 C-H이고 나머지 하나는 N이며;
X1은 X 기이고
Figure pct00002
R1은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 C3-C6사이클로알킬이며;
R2는 클로로디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이고;
R3 각각은 독립적으로 브로모, 클로로, 플루오로 또는 트리플루오로메틸이며;
R4는 수소, 할로겐, 메틸, 할로메틸 또는 시아노이고;
R5는 수소이거나;
R4 및 R5는 함께 가교 1,3-부타디엔 기를 형성하며;
p는 2 또는 3이다.
본 방법은 줄기천공충(stemborer), 혹명나방(leaffolder), 멸구(hopper), 혹파리(Gall midge), 검은줄기물가파리(whorl maggot), 노린재(Rice bug) 및 먹노린재(Black bug)로 이루어진 군으로부터 선택되는 곤충을 방제 및/또는 예방하기 위한 것일 수 있다.
일 구현예에서 본 발명은 벼 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 벼에서 줄기천공충을 방제 및/또는 예방하는 방법을 제공한다. 일 구현예에서 본 발명은 특히 벼에서 줄기천공충을 방제 및/또는 예방하기 위한 화학식 I의 화합물의 용도를 제공한다. 줄기천공충은 기타 다른 살곤충제에 저항성일 수 있다. 줄기천공충의 예는 칠로 종(Chilo sp), 칠로 수프레살리스(Chilo suppressalis), 칠로 폴리크리수스(Chilo polychrysus), 칠로 아우리킬리우스(Chilo auricilius), 시르포파가 종(Scirpophaga spp .), 시르포파가 인세르툴라스(Scirpophaga incertulas), 시르포파가 이노타타(Scirpophaga innotata), 시르포파가 니벨라(Scirpophaga nivella), 세사미아 종(Sesamia sp), 세사미아 인페렌스(Sesamia inferens)를 포함한다. 추가 양태에서, 본 발명은, 상기 유효 성분이 곤충 압력을 감소시킴을 나타내는 생물학적 데이터를 나타내는 단계, 상기 데이터를 제출하는 단계, 또는 상기 데이터를 신뢰하는 단계 중 적어도 하나의 단계를 포함하는, 바람직하게는 벼에서 줄기천공충을 방제하기 위해 화학식 I의 화합물 중 하나 이상의 사용에 대하여 규제 승인을 얻는 방법을 제공한다.
일 구현예에서 본 발명은 벼 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 벼에서 혹명나방을 방제 및/또는 예방하는 방법을 제공한다. 일 구현예에서 본 발명은 특히 벼에서 혹명나방을 방제 및/또는 예방하기 위한 화학식 I의 화합물의 용도를 제공한다. 혹명나방은 기타 다른 살곤충제에 저항성일 수 있다. 혹명나방의 예는 크나팔로크로시스 종(Cnaphalocrocis spp .), 크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis), 마라스미아 종(Marasmia spp .), 마라스미아 파트날리스(Marasmia patnalis), 마라스미아 엑시구아(Marasmia exigua)를 포함한다. 추가 양태에서, 본 발명은, 상기 유효 성분이 곤충 압력을 감소시킴을 나타내는 생물학적 데이터를 나타내는 단계, 상기 데이터를 제출하는 단계, 또는 상기 데이터를 신뢰하는 단계 중 적어도 하나의 단계를 포함하는, 바람직하게는 벼에서 혹명나방을 방제하기 위해 화학식 I의 화합물 중 하나 이상의 사용에 대하여 규제 승인을 얻는 방법을 제공한다.
일 구현예에서 본 발명은 벼 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 벼에서 멸구를 방제 및/또는 예방하는 방법을 제공한다. 일 구현예에서 본 발명은 특히 벼에서 멸구를 방제 및/또는 예방하기 위한 화학식 I의 화합물의 용도를 제공한다. 멸구는 기타 다른 살곤충제에 저항성일 수 있다. 멸구의 예는 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 네포테틱스 비레센스(Nephotettix virescens), 네포테틱스 니그로픽투스(Nephotettix nigropictus), 네포테틱스 말라야누스(Nephotettix malayanus), 네포테틱스 신크티셉스(Nephotettix cincticeps), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera)를 포함한다. 추가 양태에서, 본 발명은, 상기 유효 성분이 곤충 압력을 감소시킴을 나타내는 생물학적 데이터를 나타내는 단계, 상기 데이터를 제출하는 단계, 또는 상기 데이터를 신뢰하는 단계 중 적어도 하나의 단계를 포함하는, 바람직하게는 벼에서 멸구를 방제하기 위해 화학식 I의 화합물 중 하나 이상의 사용에 대하여 규제 승인을 얻는 방법을 제공한다.
일 구현예에서 본 발명은 벼 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 벼에서 혹파리를 방제 및/또는 예방하는 방법을 제공한다. 일 구현예에서 본 발명은 특히 벼에서 혹파리를 방제 및/또는 예방하기 위한 화학식 I의 화합물의 용도를 제공한다. 멸구는 기타 다른 살곤충제에 저항성일 수 있다. 혹파리의 예는 오르세올리아 종(Orseolia sp), 오르세올리아 오리자에(Orseolia oryzae)를 포함한다. 추가 양태에서, 본 발명은, 상기 유효 성분이 곤충 압력을 감소시킴을 나타내는 생물학적 데이터를 나타내는 단계, 상기 데이터를 제출하는 단계, 또는 상기 데이터를 신뢰하는 단계 중 적어도 하나의 단계를 포함하는, 바람직하게는 벼에서 혹파리를 방제하기 위해 화학식 I의 화합물 중 하나 이상의 사용에 대하여 규제 승인을 얻는 방법을 제공한다.
일 구현예에서 본 발명은 벼 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 벼에서 검은줄기물가파리를 방제 및/또는 예방하는 방법을 제공한다. 일 구현예에서 본 발명은 특히 벼에서 검은줄기물가파리를 방제 및/또는 예방하기 위한 화학식 I의 화합물의 용도를 제공한다. 검은줄기물가파리는 기타 다른 살곤충제에 저항성일 수 있다. 검은줄기물가파리의 예는 히드렐리아 종(Hydrellia sp), 히드렐리아 필립피나(Hydrellia philippina)를 포함한다. 추가 양태에서, 본 발명은, 상기 유효 성분이 곤충 압력을 감소시킴을 나타내는 생물학적 데이터를 나타내는 단계, 상기 데이터를 제출하는 단계, 또는 상기 데이터를 신뢰하는 단계 중 적어도 하나의 단계를 포함하는, 바람직하게는 벼에서 검은줄기물가파리를 방제하기 위해 화학식 I의 화합물 중 하나 이상의 사용에 대하여 규제 승인을 얻는 방법을 제공한다.
일 구현예에서 본 발명은 벼 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 벼에서 노린재를 방제 및/또는 예방하는 방법을 제공한다. 일 구현예에서 본 발명은 특히 벼에서 노린재를 방제 및/또는 예방하기 위한 화학식 I의 화합물의 용도를 제공한다. 노린재는 기타 다른 살곤충제에 저항성일 수 있다. 노린재의 예는 렙토코리사 종(Leptocorisa sp), 렙토코리사 오라토리우스(Leptocorisa oratorius), 렙토코리사 키넨시스(Leptocorisa chinensis), 렙토코리사 아쿠타(Leptocorisa acuta)를 포함한다. 추가 양태에서, 본 발명은, 상기 유효 성분이 곤충 압력을 감소시킴을 나타내는 생물학적 데이터를 나타내는 단계, 상기 데이터를 제출하는 단계, 또는 상기 데이터를 신뢰하는 단계 중 적어도 하나의 단계를 포함하는, 바람직하게는 벼에서 노린재를 방제하기 위해 화학식 I의 화합물 중 하나 이상의 사용에 대하여 규제 승인을 얻는 방법을 제공한다.
일 구현예에서 본 발명은 벼 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 벼에서 먹노린재를 방제 및/또는 예방하는 방법을 제공한다. 일 구현예에서 본 발명은 특히 벼에서 먹노린재를 방제 및/또는 예방하기 위한 화학식 I의 화합물의 용도를 제공한다. 먹노린재는 기타 다른 살곤충제에 저항성일 수 있다. 먹노린재의 예는 스코티노파라 종(Scotinophara sp), 스코티노파라 코아르크타타(Scotinophara coarctata), 스코티노파라 루리다(Scotinophara lurida), 스코티노파라 라티우스쿨라(Scotinophara latiuscula)를 포함한다. 추가 양태에서, 본 발명은, 상기 유효 성분이 곤충 압력을 감소시킴을 나타내는 생물학적 데이터를 나타내는 단계, 상기 데이터를 제출하는 단계, 또는 상기 데이터를 신뢰하는 단계 중 적어도 하나의 단계를 포함하는, 바람직하게는 벼에서 먹노린재를 방제하기 위해 화학식 I의 화합물 중 하나 이상의 사용에 대하여 규제 승인을 얻는 방법을 제공한다.
화학식 I의 화합물은 상이한 기하 또는 광학 이성체 또는 호변 이성체 형태로 존재할 수 있다. 본 발명은 이와 같은 모든 이성체 및 호변 이성체 및 모든 비율의 이의 혼합물뿐만 아니라 중수소화 화합물과 같은 동위원소 형태도 포함한다. 본 발명은 또한 본 발명의 화합물의 염 및 N-옥사이드를 포함한다.
바람직한 치환기의 정의는 하기에 기재되어 있으며, 원래의 정의와 조합되는 것을 포함하여, 임의의 조합으로 조합될 수 있다.
-B1-B2-B3-는 바람직하게 -C=N-O-이다.
A1 및 A2는 바람직하게 C-H이다.
바람직하게 X1은 3,5-디클로로페닐-, 3-클로로-4-플루오로페닐-, 3-플루오로-4-클로로페닐-, 3,4-디클로로페닐-, 3-클로로-4-브로모페닐-, 3,5-디클로로-4-플루오로페닐-, 3,4,5-트리클로로페닐-, 3,4,5-트리플루오로페닐-, 3-클로로-5-브로모페닐-, 3-클로로-5-플루오로페닐-, 3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐-, 3,4-디클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐-, 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐-, 4-클로로-3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐-, 3-(트리플루오로메틸)페닐-이고, 더 바람직하게는 3-클로로-5-브로모페닐-, 3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐-, 3,5-디클로로-4-플루오로페닐-, 3,4,5-트리클로로페닐-, 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐-, 3-(트리플루오로메틸)페닐-, 3,5-디클로로-4-브로모페닐-, 3-브로모-5-(트리플루오로메틸)페닐-, 3,5-디브로모페닐-, 또는 3,4-디클로로페닐-이며, 훨씬 더 바람직하게는 3,5-디클로로-페닐, 3,5-디클로로-4-플루오로페닐-, 3,4,5-트리클로로페닐-, 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐이고, 가장 바람직하게 R4는 3,5-디클로로-페닐이다.
R1은 바람직하게 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로에틸이다. 에틸 및 트리플루오로에틸이 특히 바람직하다.
R2는 바람직하게 트리플루오로메틸이다.
바람직하게 R3 각각은 독립적으로 염소 또는 불소이고, 가장 바람직하게는 염소이다.
R4는 바람직하게 클로로 또는 메틸이고, 가장 바람직하게는 메틸이다.
R5는 바람직하게 수소이다.
L은 바람직하게 직접 결합이다.
화합물의 일 군에서 -B1-B2-B3-은 -C=N-O-이다.
화합물의 일 군에서 -B1-B2-B3-은 -C=N-CH2-이다.
화합물의 일 군에서 -B1-B2-B3-은 -C=CH2-O-이다.
화합물의 일 군에서 -B1-B2-B3-은 -N-CH2-CH2-이다.
일 구현예에서 A1 및 A2는 C-H이고; R2는 트리플루오로메틸이며, R5는 수소이다.
일 구현예에서 A1 및 A2는 C-H이고, R2는 트리플루오로메틸이며, R5는 수소이고, L은 직접 결합이다.
일 구현예에서 -B1-B2-B3-은 -C=N-O-이고, A1 및 A2는 C-H이며, R2는 트리플루오로메틸이고, R5는 수소이며, L은 직접 결합이다.
일 구현예에서 -B1-B2-B3-은 -C=N-O-이고, A1 및 A2는 C-H이며, R2는 트리플루오로메틸이고, R4는 할로겐 또는 메틸이며, R5는 수소이고, L은 직접 결합이다.
바람직한 구현예에서 -B1-B2-B3-은 -C=N-O-이고, A1 및 A2는 C-H이며, R2는 트리플루오로메틸이고, R3은 클로로 또는 플루오로이며, R4는 할로겐 또는 메틸이고, R5는 수소이며, L은 직접 결합이다.
매우 바람직한 구현예에서 -B1-B2-B3-은 -C=N-O-이고, A1 및 A2는 C-H이며, R2는 트리플루오로메틸이고, R3은 클로로 또는 플루오로이며, R4는 할로겐 또는 메틸이고, R5는 수소이며, L은 직접 결합이고, 본 방법은 유용 식물, 바람직하게는 벼의 작물에서 멸구, 바람직하게는 벼멸구(닐라파르바타 루겐스) 또는 줄기천공충(특히, 칠로 종)의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법이며, 매우 바람직하게 본 방법은 유용 식물, 바람직하게는 벼의 작물에서 멸구, 바람직하게는 벼멸구(닐라파르바타 루겐스)의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법이다.
일 구현예에서 A1 및 A2는 C-H이고, R2는 트리플루오로메틸이며, R4는 메틸이고, R5는 수소이며, R3 각각은 염소이고, p는 2이다.
일 구현예에서 R1은 C1-C4알킬, 예를 들어 메틸, 에틸 또는 프로필, 예를 들어 메틸 또는 에틸, 예를 들어 에틸이다.
일 구현예에서 X1은 Xa 기이다.
Figure pct00003
일 구현예에서 R1은 C1-C8알킬, 예를 들어 메틸, 에틸 또는 프로필, 예를 들어 메틸 또는 에틸, 예를 들어 에틸이고, X1은 Xa 기이다.
일 구현예에서 R1은 메틸이다.
일 구현예에서 R1은 에틸이다.
일 구현예에서 R1은 2,2,2-트리플루오로에틸이다.
일 구현예에서 R1은 2,2-디플루오로에틸이다.
일 구현예에서 X1은 3,5-디클로로페닐이다.
일 구현예에서 X1은 3,5-디클로로-4-플루오로페닐이다.
일 구현예에서 X1은 3,4,5-트리클로로페닐이다.
일 구현예에서 R1은 메틸이고, X1은 3,5-디클로로페닐이다.
일 구현예에서 R1은 메틸이고, X1은 3,5-디클로로-4-플루오로페닐이다.
일 구현예에서 R1은 메틸이고, X1은 3,4,5-트리클로로페닐이다.
일 구현예에서 R1은 에틸이고, X1은 3,5-디클로로페닐이다.
일 구현예에서 R1은 에틸이고, X1은 3,5-디클로로-4-플루오로페닐이다.
일 구현예에서 R1은 에틸이고, X1은 3,4,5-트리클로로페닐이다.
일 구현예에서 R1은 2,2,2-트리플루오로에틸이고, X1은 3,5-디클로로페닐이다.
일 구현예에서 R1은 2,2,2-트리플루오로에틸이고, X1은 3,5-디클로로-4-플루오로페닐이다.
일 구현예에서 R1은 2,2,2-트리플루오로에틸이고, X1은 3,4,5-트리클로로페닐이다.
일 구현예에서 R1은 2,2-디플루오로에틸이고, X1은 3,5-디클로로페닐이다.
일 구현예에서 R1은 2,2-디플루오로에틸이고, X1은 3,5-디클로로-4-플루오로페닐이다.
일 구현예에서 R1은 2,2-디플루오로에틸이고, X1은 3,4,5-트리클로로페닐이다.
본 발명의 모든 구현예에서 본 방법은 바람직하게 유용 식물, 바람직하게는 벼의 작물에서 멸구, 바람직하게는 벼멸구(닐라파르바타 루겐스) 또는 줄기천공충(특히, 칠로 종)의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법이다. 유용 식물, 바람직하게는 벼의 작물에서 멸구, 바람직하게는 벼멸구(닐라파르바타 루겐스)의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법이 가장 바람직하다.
화학식 I의 화합물은 화학식 I*의 화합물 또는 화학식 I**의 화합물로서 존재할 수 있다.
[화학식 I*]
Figure pct00004
[화학식 I**]
Figure pct00005
화학식 I**의 화합물은 화학식 I*의 화합물보다 생물학적으로 더 활성적이다. 화학식 I의 화합물은 임의의 비, 예를 들어 1:99 내지 99:1, 예를 들어 10:1 내지 1:10의 몰비, 예를 들어 실질적으로 50:50 몰비로 화합물 I* 및 화합물 I**의 혼합물일 수 있다. 바람직하게 화학식 I의 화합물은 화학식 I** 및 화학식 I*의 화합물의 라세미 혼합물이거나, 화학식 I**의 화합물에 대한 거울상 이성체가 풍부화된 것이다. 예를 들어, 화학식 I의 화합물이 화학식 I**의 거울상 이성체가 풍부화된 혼합물일 때, 2가지 거울상 이성체의 총 양에 비하여 화합물 I**의 몰비는 예를 들어 50% 초과, 예를 들어 적어도 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95%, 96%, 97%, 98%, 또는 적어도 99%이다. 일 구현예에서 화학식 I의 화합물은 실질적으로 순수한 형태로 화학식 I**의 화합물이고, 예를 들어 화학식 I의 화합물은 실질적으로 대안적인 거울상 이성체의 부재 상태로 제공된다.
화학식 I의 화합물은 또한 화학식 I'의 화합물 또는 화학식 I''의 화합물로서 존재할 수 있다.
[화학식 I']
Figure pct00006
[화학식 I'']
Figure pct00007
(S = S 입체 화학, R = R 입체 화학)
화학식 I''의 화합물은 종종 화학식 I'의 화합물보다 생물학적으로 더 활성적이다. 화학식 I의 화합물은 임의의 비, 예를 들어 1:99 내지 99:1, 예를 들어 10:1 내지 1:10의 몰비, 예를 들어 실질적으로 50:50 몰비로 화합물 I' 및 화합물 I''의 혼합물일 수 있다. 바람직하게 화학식 I의 화합물은 화학식 I'' 및 화학식 I'의 화합물의 라세미 혼합물이거나, 화학식 I''의 화합물에 대한 거울상 이성체가 풍부화된 것이다. 예를 들어, 화학식 I의 화합물이 화학식 I''의 거울상 이성체가 풍부화된 혼합물일 때, 2가지 거울상 이성체의 총 양에 비하여 화합물 I''의 몰비는 예를 들어 50% 초과, 예를 들어 적어도 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95%, 96%, 97%, 98%, 또는 적어도 99%이다. 바람직한 구현예에서 화학식 I의 화합물은 실질적으로 순수한 형태로 화학식 I''의 화합물이고, 예를 들어 화학식 I의 화합물은 실질적으로 대안적인 거울상 이성체의 부재 상태로 제공된다.
상기 입체 중심은 4가지 입체 이성체가 생기게 한다:
[화학식 I-i]
Figure pct00008
[화학식 I-ii]
Figure pct00009
[화학식 I-iii]
Figure pct00010
[화학식 I-iv]
Figure pct00011
.
일 구현예에서 화학식 I의 화합물은 화합물 I-i, 화합물 I-ii, 화합물 I-iii 및 화합물 I-iv를 포함하는 혼합물이며, 여기서 상기 혼합물은 화학식 I-iv의 화합물에 대하여 풍부화된 것이고, 예를 들어 4가지 이성체의 총 양에 비하여 화합물 I-iv의 몰비가 예를 들어 25% 초과, 예를 들어 적어도 30%, 35%, 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95%, 96%, 97%, 98%, 또는 적어도 99%이다.
다른 구현예에서 화학식 I의 화합물은 화합물 I-i, 화합물 I-ii, 화합물 I-iii 및 화합물 I-iv를 포함하는 혼합물이며, 여기서 화학식 I-iv의 화합물의 몰 양은 화학식 I-i의 화합물의 몰 양, 화합물 I-ii의 몰 양, 및 화학식 I-iii의 화합물의 몰 양을 초과하는데, 다시 말해서 화학식 I-iv의 화합물은 혼합물 중에서 가장 풍부한 이성체이다. 예를 들어, 화학식 I-iv의 화합물의 몰 양은 화학식 I-iv과 화학식 I-i의 화합물의 합하여진 양, 화학식 I-iv과 화학식 I-ii의 화합물의 합하여진 양, 및 화학식 I-iv과 화학식 I-iii의 화합물의 합하여진 양보다 적어도 1%, 2%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 56%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 또는 심지어 적어도 95% 초과한다.
B1-B2-B3이 상기에 C=N-O로서 나타내어져 있지만, B1-B2-B3이 -C=N-CH2-, -C=CH2-O- 및 -N-CH2-CH2-일 때 입체 이성체에 대하여 동일한 내용이 적용된다.
일 구현예에서 화학식 I-iv의 화합물은 가장 풍부한 이성체이고, R1은 C1-C4알킬, 예를 들어 메틸, 에틸 또는 프로필, 예를 들어 메틸 또는 에틸, 예를 들어 에틸이다.
일 구현예에서 화학식 I-iv의 화합물은 가장 풍부한 이성체이고, R1은 C1-C4알킬, 예를 들어 메틸, 에틸 또는 프로필, 예를 들어 메틸 또는 에틸, 예를 들어 에틸이며, X1은 Xa 기이다.
일 구현예에서 화학식 I-iv의 화합물은 가장 풍부한 이성체이고, R1은 메틸이다.
일 구현예에서 화학식 I-iv의 화합물은 가장 풍부한 이성체이고, R1은 에틸이다.
일 구현예에서 화학식 I-iv의 화합물은 가장 풍부한 이성체이고, R1은 2,2,2-트리플루오로에틸이다.
일 구현예에서 화학식 I-iv의 화합물은 가장 풍부한 이성체이고, R1은 2,2-디플루오로에틸이다.
화학식 I의 바람직한 화합물은 하기 표에 나타내어져 있다.
표 A: I-a의 화합물
Figure pct00012
표 A는 R1이 하기 표 X에 열거된 값을 갖는 화학식 I-a의 78개의 화합물 및 혼합물을 제공한다. 부호 * 및 **는 키랄 중심의 위치를 나타낸다.
표 B: 화학식 I-b의 화합물
Figure pct00013
표 B는 R1이 하기 표 X에 열거된 값을 갖는 화학식 I-b의 78개의 화합물 및 혼합물을 제공한다. 부호 * 및 **는 키랄 중심의 위치를 나타낸다.
표 C: 화학식 I-c의 화합물
Figure pct00014
표 C는 R1이 하기 표 X에 열거된 값을 갖는 화학식 I-c의 78개의 화합물 및 혼합물을 제공한다. 부호 * 및 **는 키랄 중심의 위치를 나타낸다.
표 D: 화학식 I-d의 화합물
Figure pct00015
표 D는 R1이 하기 표 X에 열거된 값을 갖는 화학식 I-d의 78개의 화합물 및 혼합물을 제공한다. 부호 * 및 **는 키랄 중심의 위치를 나타낸다.
표 E: 화학식 I-e의 화합물
Figure pct00016
표 E는 R1이 하기 표 X에 열거된 값을 갖는 화학식 I-e의 78개의 화합물 및 혼합물을 제공한다. 부호 * 및 **는 키랄 중심의 위치를 나타낸다.
표 F: 화학식 I-f의 화합물
Figure pct00017
표 F는 R1이 하기 표 X에 열거된 값을 갖는 화학식 I-f의 78개의 화합물 및 혼합물을 제공한다. 부호 * 및 **는 키랄 중심의 위치를 나타낸다.
표 X는 X가 A일 때 표 A를, X가 B일 때 표 B를, X가 C일 때 표 C를, X가 D일 때 표 D를, X가 E일 때 표 E를, X가 F일 때 표 F를 나타낸다.
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020

본 발명의 화합물은 반응식 1 내지 반응식 3에 나타낸 바와 같은 다양한 방법에 의해 만들어질 수 있다.
반응식 1
Figure pct00021

1) 반응식 1에 나타낸 바와 같이 화학식 I의 화합물은 R이 OH, C1-C6알콕시 또는 Cl, F 또는 Br인 화학식 II의 화합물을 화학식 III의 아민과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. R이 OH인 경우, 이와 같은 반응은 보통 커플링 시약, 예를 들어 N,N'-디사이클로헥실카르보디이미드("DCC"), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노-프로필)카르보디이미드 하이드로클로라이드("EDC") 또는 비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스포닉 클로라이드("BOP-Cl")의 존재 하에서, 염기의 존재 하에서, 그리고 임의로 친핵성 촉매, 예를 들어 하이드록시벤조트리아졸("HOBT")의 존재 하에서 수행된다. R이 Cl인 경우, 이와 같은 반응은 보통 염기의 존재 하에서, 그리고 임의로 친핵성 촉매의 존재 하에서 수행된다. 대안적으로, 유기 용매, 바람직하게는 에틸 아세테이트, 및 수성 용매, 바람직하게는 소듐 하이드로겐 카르보네이트의 용액을 포함하는 2상(biphasic) 시스템 중에서 반응을 수행하는 것이 가능하다. R이 C1-C6알콕시인 경우, 가열 공정에서 에스테르와 아미드를 함께 가열시킴으로써 때때로 에스테르를 아미드로 직접 전환시키는 것이 가능하다. 적합한 염기는 피리딘, 트리에틸아민, 4-(디메틸아미노)-피리딘("DMAP") 또는 디이소프로필에틸아민(후니그 염기)를 포함한다. 바람직한 용매는 N,N-디메틸아세트아미드, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 1,2-디메톡시에탄, 에틸 아세테이트 및 톨루엔이다. 반응은 0℃ 내지 100℃, 바람직하게는 15℃ 내지 30℃의 온도에서, 특히 상온에서 수행된다. 화학식 III의 아민은 문헌에 공지되어 있거나 당업자에게 공지된 방법을 사용하여 제조될 수 있다.
2) R이 Cl, F 또는 Br인 화학식 II의 산할로겐화물은 예를 들어 WO 제2009/080250호에 기재된 바와 같이 표준 조건 하에서 R이 OH인 화학식 II의 카르복시산으로부터 만들어질 수 있다.
3) R이 OH인 화학식 II의 카르복시산은 예를 들어 WO 제2009/080250호에 기재된 바와 같이 R이 C1-C6알콕시인 화학식 II의 에스테르로부터 형성될 수 있다.
4) 화학식 I의 화합물은 용매, 예를 들어 물, N,N-디메틸포름아미드 또는 테트라하이드로푸란 중 촉매, 예를 들어 팔라듐(II) 아세테이트 또는 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 디클로라이드의 존재 하, 임의로 리간드, 예를 들어 트리페닐포스핀, 및 염기, 예를 들어 탄산나트륨, 피리딘, 트리에틸아민, 4-(디메틸아미노)-피리딘("DMAP") 또는 디이소프로필에틸아민(후니그 염기)의 존재 하에서, XB가 이탈기, 예를 들어 할로겐, 예를 들어 브로모인 화학식 IV의 화합물을 화학식 III의 아민 및 일산화탄소와 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 반응은 50℃ 내지 200℃, 바람직하게는 100℃ 내지 150℃의 온도에서 수행된다. 반응은 50bar 내지 200bar, 바람직하게는 100bar 내지 150bar의 압력에서 수행된다.
5) XB가 이탈기, 예를 들어 할로겐, 예를 들어 브로모인 화학식 IV의 화합물은 예를 들어 WO 제2009/080250호에 기재된 바와 같은 다양한 방법에 의해 만들어질 수 있다.
반응식 2
Figure pct00022
6) 대안적으로, 화학식 I의 화합물은 WO 제09/080250호에 기재된 것과 유사한 방법에 따라서 XB가 이탈기, 예를 들어 할로겐, 예를 들어 브로모이거나, XB가 시아노, 포르밀 또는 아세틸인 반응식 2에 나타낸 바와 같이 화학식 V의 중간체로부터 다양한 방법에 의해 제조될 수 있다. 화학식 V의 중간체는 예를 들어 동일 참고문헌에 기재된 바와 같은 화학식 VI의 중간체로부터 제조될 수 있다.
반응식 3
Figure pct00023
7) 대안적으로, 화학식 I의 화합물은 WO 제2009/080250호에 기재된 것과 유사한 방법에 따라서 XC가 XC-1 또는 XC-2인 반응식 3에 나타낸 바와 같은 화학식 VII의 중간체로부터 다양한 방법에 의해 제조될 수 있다.
Figure pct00024
8) XC가 XC-1 또는 XC-2인 화학식 VII의 화합물은 WO 제2009/080250호에 기재된 것과 유사한 방법을 사용하여 XC가 CH2-할로겐인 화학식 VII의 화합물로부터 유래한, 화학식 Va의 화합물로부터 제조될 수 있다.
9) XC가 CH2-할로겐, 예를 들어 브로모 또는 클로로인 화학식 VII의 화합물은 용매, 예를 들어 아세트산 중 0℃ 내지 50℃, 바람직하게는 상온 내지 40℃의 온도에서 화학식 Va의 메틸 케톤을 할로겐화제, 예를 들어 브롬 또는 염소와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
화학식 I의 화합물의 제조를 위한 기타 다른 방법은 PCT/EP2010/068605호에 기재되어 있으며, 이는 본원에 참조로 포함되어 있다.
일 구현예에서 본 발명은 벼 해충에 대한 사용을 위하여 표 A 내지 표 F로부터 선택되는 화합물을 제공한다.
일 구현예에서 본 발명은 특히 벼에서 줄기천공충에 대한 사용을 위하여 표 A 내지 표 F로부터 선택되는 화합물을 제공한다.
줄기천공충의 예는 칠로 종, 칠로 수프레살리스, 칠로 폴리크리수스, 칠로 아우리킬리우스, 시르포파가 종, 시르포파가 인세르툴라스, 시르포파가 이노타타, 시르포파가 니벨라, 세사미아 종, 세사미아 인페렌스를 포함한다.
일 구현예에서 본 발명은 특히 벼에서 혹명나방에 대한 사용을 위하여 표 A 내지 표 F로부터 선택되는 화합물을 제공한다.
혹명나방의 예는 크나팔로크로시스 종, 크나팔로크로시스 메디날리스, 마라스미아 종, 마라스미아 파트날리스, 마라스미아 엑시구아를 포함한다.
일 구현예에서 본 발명은 특히 벼에서 멸구에 대한 사용을 위하여 표 A 내지 표 F로부터 선택되는 화합물을 제공한다.
멸구의 예는 네포테틱스 종, 네포테틱스 비레센스, 네포테틱스 니그로픽투스, 네포테틱스 말라야누스, 네포테틱스 신크티셉스, 닐라파르바타 루겐스, 소가텔라 푸르시페라를 포함한다.
일 구현예에서 본 발명은 특히 벼에서 혹파리에 대한 사용을 위하여 표 A 내지 표 F로부터 선택되는 화합물을 제공한다.
혹파리의 예는 오르세올리아 종, 오르세올리아 오리자에를 포함한다.
일 구현예에서 본 발명은 특히 벼에서 검은줄기물가파리에 대한 사용을 위하여 표 A 내지 표 F로부터 선택되는 화합물을 제공한다.
검은줄기물가파리의 예는 히드렐리아 종, 히드렐리아 필립피나를 포함한다.
일 구현예에서 본 발명은 특히 벼에서 노린재에 대한 사용을 위하여 표 A 내지 표 F로부터 선택되는 화합물을 제공한다.
노린재의 예는 렙토코리사 종, 렙토코리사 오라토리우스, 렙토코리사 키넨시스, 렙토코리사 아쿠타를 포함한다.
일 구현예에서 본 발명은 특히 벼에서 먹노린재에 대한 사용을 위하여 표 A 내지 표 F로부터 선택되는 화합물을 제공한다.
먹노린재의 예는 스코티노파라 종, 스코티노파라 코아르크타타, 스코니토파라 루리다, 스코티노파라 라티우스쿨라를 포함한다.
벼멸구(닐라파르바타 루겐스) 및/또는 줄기천공충(특히, 칠로 종)에 대한 본 발명의 화합물의 사용이 특히 바람직하다. 벼멸구(닐라파르바타 루겐스)에 대한 본 발명의 화합물의 사용이 가장 바람직하다.
본원에 사용된 바와 같은 유용 식물의 "서식지"라는 용어는 유용 식물이 성장하는 장소를 포함하는 것으로 의도되며, 이 장소에서 유용 식물의 식물 번식 물질이 파종되거나 유용 식물의 식물 번식 물질이 토양 속에 놓여질 것이다. 이와 같은 서식지의 한 예가 밭이며, 이 위에서 작물 식물이 성장하고 있다.
용어 "식물 번식 물질"은 식물의 증식에 사용될 수 있는 종자와 같은 식물의 생식 부분(generative part), 및 삽목(cutting) 또는 괴경, 예를 들어 감자와 같은 식생 물질(vegetative material)을 의미하는 것으로 이해된다. 예를 들어, 종자(엄격한 의미에서), 뿌리, 과실, 괴경, 구근, 근경 및 식물의 부분이 언급될 수 있다. 토양으로부터 출아(emergence) 후에 또는 발아 후에 이식되어야 하는 발아된 식물 및 어린 식물이 또한 언급될 수 있다. 이들 어린 식물은 침지에 의한 전체 또는 부분 처리에 의해 이식 전에 보호될 수 있다. 바람직하게 "식물 번식 물질"은 종자를 의미하는 것으로 이해된다.
적용은 해충의 침입 전 또는 해충이 존재할 때일 수 있다. 본 발명의 화합물의 적용은 통상적인 적용 방식, 예를 들어 엽면 적용, 관주 적용, 토양 적용, 고랑 내 적용 등 중 임의의 것에 따라서 실행될 수 있다. 그러나, 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis)의 방제는 보통 엽면 적용에 의해 달성되며, 이는 본 발명에 따른 바람직한 적용 방식이다.
본 발명의 화합물의 적용은 바람직하게 목화 식물의 작물, 이의 서식지 또는 이의 번식 물질에 대한 것이다.
본 발명의 화합물은 식물 부위에 적용될 수 있다. 식물 부위는 지상 및 지하 식물의 모든 부위 및 기관, 예를 들어 새싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이의 예로 잎, 침엽, 자루, 줄기, 꽃, 자실체, 과실, 종자, 뿌리, 괴경 및 근경이 언급될 수 있다. 식물 부위는 또한 수확된 물질, 및 식생 및 생식 번식 물질, 예를 들어 삽목, 괴경, 근경, 분지 및 종자를 포함한다. 활성 화합물을 이용한 식물 및 식물 부위의 본 발명에 따른 처리는 관례적인 처리 방법, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 포깅(fogging), 산란, 도장(painting on), 주입에 의해, 그리고 번식 물질의 경우, 특히 종자의 경우에는 또한 하나 이상의 코트를 적용함으로써 직접적으로 또는 화합물이 화합물 주위, 서식지 또는 저장 공간에 작용할 수 있게 함으로써 수행될 수 있다.
본 발명의 화합물은, 활성 성분, 예를 들어 제초제에 저항성이 되도록, 또는 식물 해충에 의한 침입을 방제하는 생물학적으로 활성적인 화합물을 생성하도록 유전적으로 변형된 것을 포함하여, 임의의 식물(바람직하게는, 목화 식물)에서의 사용에 적합하다.
본원에 사용된 용어 "식물"은 묘목, 관목 및 수목을 포함한다. 작물은 통상적인 육종 방법에 의해 또는 유전자 조작에 의해 제초제 또는 제초제 부류(예를 들어, ALS 억제제, GS 억제제, EPSPS 억제제, PPO 억제제 및 HPPD 억제제)에 내성을 나타내게 한 작물을 또한 포함하는 것으로서 이해되어야 한다. 통상적인 육종 방법에 의해 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스에 내성을 나타내게 한 작물의 한 예는 Clearfield® 여름 유채(카놀라)이다. 유전자 조작 방법에 의해 제초제에 내성을 나타내게 한 작물의 예는 예를 들어 상표명 RoundupReady® 및 LibertyLink®로 구매가능한 글리포세이트 저항성 및 글루포시네이트 저항성 메이즈(maize) 변종을 포함한다.
화학식 I의 화합물은 유전 공학 방법에 의해 및/또는 종래 방법에 의해 얻어지는 유전자 이식 식물(재배품종을 포함함)에 사용될 수 있다. 이는 통상적인 육종에 의해, 돌연변이유발에 의해 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻어진 신규 특성("형질")을 가지는 식물을 의미하는 것으로 이해된다. 식물 종 또는 식물 재배품종, 이들의 위치 및 성장 조건(토양, 기후, 영양 생장기, 제공되는 영양소)에 따라서, 본 발명에 따른 처치는 또한 초부가적인 "상승" 효과를 가져올 수 있다.
따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 활성에 있어서 증가 및/또는 활성 범위의 확대 및/또는 적용 감소, 더 양호한 식물 성장, 고온 또는 저온에 대한 내성 증가, 가뭄에 대한 또는 수분 또는 토양 염분 함량에 대한 내성 증가, 개화 성능의 증가, 조기 수확, 성숙 가속화, 수확된 산물의 더 높은 수확고, 더 높은 품질 및/또는 더 높은 영양가, 수확된 산물의 더 양호한 저장 안정성 및/또는 가공성을 얻을 수 있으며, 이들은 실제로 예상되는 효과를 초과한다.
본 발명에 따라 처리되는 바람직한 유전자 이식 식물 또는 식물 재배품종은 유전자 변형으로 이들 식물에 특히 유리하고 유용한 형질을 주는 유전 물질을 받은 모든 식물을 포함한다. 이와 같은 형질의 예로는 더 양호한 식물 성장, 고온 또는 저온에 대한 내성 증가, 가뭄에 대한 또는 수분 또는 토양 염분 함량에 대한 내성 증가, 개화 성능의 증가, 조기 수확, 성숙 가속화, 수확된 산물의 더 높은 수확고, 더 높은 품질 및/또는 더 높은 영양가, 수확된 산물의 더 양호한 저장 안정성 및/또는 가공성이 있다.
이와 같은 형질의 추가적이고 특히 강조되는 예로는 동물 및 미생물 해충에 대한, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 더 양호한 방어, 및 또한 특정한 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내성 증가가 있다.
언급될 수 있는 유전자 이식 식물의 예로는 중요한 농작물, 예를 들어 곡물(밀, 벼), 메이즈, 대두, 감자, 사탕무, 토마토, 완두 및 기타 다른 채소 품종, 목화, 담배, 유채 및 또한 과일 식물(과일로는 사과, 배, 감귤류 및 포도가 있음)이 있다. 유전자 이식 목화가 특히 관심이 있는 것이다.
화학식 I의 화합물은 해로운 해충, 예를 들어 곤충 해충, 선충 해충 등에 대한 내성 또는 저항성을 유전자 이식 식물에 부여하는 하나 이상의 살충 단백질을 생성할 수 있는 유전자 이식 식물에 사용될 수 있다. 이와 같은 살충 단백질은 이로 제한되는 것은 아니지만, 바실루스 투린지엔시스(Bacillus thuringiensis) 유래의 Cry 단백질인 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry2Ae, Cry3A, Cry3Bb, 또는 Cry9C; 조작된 단백질, 예를 들어 변형된 Cry3A(미국 특허 제7,030,295호) 또는 Cry1A.105; 또는 식물 생장과 관련된 살곤충 단백질, 예를 들어 Vip1, Vip2 또는 Vip3을 포함한다. 본 발명에 유용한 Bt Cry 단백질 및 VIP의 전체 목록은 서식스 대학교(University of Sussex)에 의해 유지되는 바실루스 투린지엔시스 독소 명칭 데이터베이스의 월드와이드 웹 상에서 찾아볼 수 있다(또한, 문헌[Crickmore et al . (1998) Microbiol . Mol . Biol . Rev . 62:807-813]을 참조). 본 발명에 유용한 기타 다른 살충 단백질은 선충 군체 형성 박테리아, 예를 들어 포토랍두스 종(Photorhabdus spp.) 또는 제노랍두스 종(Xenorhabdus spp.)의 단백질, 동물에 의해 생산되는 독소, 예를 들어 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소, 또는 기타 다른 곤충 특이적 신경 독소; 진균에 의해 생산되는 독소, 예를 들어 스트렙토미세테스(Streptomycetes) 독소, 식물 렉틴, 예를 들어 완두 렉틴 또는 보리 렉틴; 어글루티닌; 프로테이나제 억제제, 예를 들어 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴, 파파인 억제제; 리보좀 불활성화 단백질(RIP), 예를 들어 리신, 메이즈-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예를 들어 3-하이드록시스테로이드 옥시다제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라제, 콜레스테롤 옥시다제, 엑디손 억제제 또는 HMG-CoA-리덕타제; 이온 채널 차단제, 예를 들어 나트륨 또는 칼슘 채널 차단제, 유충 호르몬 에스터라제; 이뇨 호르몬 수용체(헬리코키닌 수용체); 스틸벤 합성 효소, 비벤질 합성 효소, 키티나제 및 글루카나제를 포함한다. 이와 같은 단백질을 합성할 수 있는 유전자 이식 식물 또는 이와 같은 살충 단백질의 추가적인 예는 예를 들어 EP-A 제374753호, WO 제93/007278호, WO 제95/34656호, EP-A 제427529호, EP-A 제451878호, WO 제03/18810호 및 WO 제03/52073호에 개시되어 있다. 이와 같은 유전자 이식 식물을 생산하는 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 이들 방법 중 일부는 예를 들어 Agrisure®CB(P1)(Cry1Ab을 생산하는 옥수수), Agrisure®RW(P2)(mCry3A를 생산하는 옥수수), Agrisure®Viptera(P3)(Vip3Aa를 생산하는 옥수수 잡종); Agrisure300GT(P4)(Cry1Ab 및 mCry3A를 생산하는 옥수수 잡종); YieldGard®(P5)(Cry1Ab 단백질을 생산하는 옥수수 잡종), YieldGard® Plus(P6)(Cry1Ab 및 Cry3Bb1을 생산하는 옥수수 잡종), Genuity® SmartStax®(P7)(Cry1A.105, Cry2Ab2, Cry1F, Cry34/35, Cry3Bb가 있는 옥수수 잡종); Herculex® I(P8)(Cry1Fa를 생산하는 옥수수 잡종) 및 Herculex®RW(P9)(corn hybrids producing Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 포스피노트리신-N-아세틸트랜스퍼라제[PAT] 효소를 생산하는 옥수수 잡종); NuCOTN®33B(P10)(Cry1Ac를 생산하는 목화 재배품종), Bollgard®I(P11)(Cry1Ac를 생산하는 목화 재배품종), Bollgard®II(P12)(Cry1Ac 및 Cry2Ab2를 생산하는 목화 재배품종) 및 VIPCOT®(P13)(Vip3Aa를 생산하는 목화 재배품종)로서 상업적으로 입수가능하다. 대두 시스트(Cyst) 선충 저항성 대두(SCN® - Syngenta(P14)) 및 진딧물 저항성 형질을 가지는 대두(AMT®(P15))가 또한 관심이 있는 것이다.
이와 같은 유전자 이식 작물의 추가적인 예로는 다음의 것들이 있다:
1. Bt11 메이즈(Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France), 등록 번호 C/FR/96/05/10(P16). 절단형 CryIA(b) 독소의 유전자 이식 발현에 의해 유럽 옥수수 명이 나방(오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis) 및 세사미아 노나그리오이데스(Sesamia nonagrioides))에 의한 공격에 저항성을 가지게 된 유전자 변형 제아 메이스(Zea mays). Bt11 메이즈는 또한 유전자 이식에 의해 효소 PAT를 발현하여, 제초제인 글루포시네이트 암모늄에 내성을 가지게 된다.
2. Bt176 메이즈(Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France), 등록 번호 C/FR/96/05/10(P17). CryIA(b) 독소의 유전자 이식 발현에 의해 유럽 옥수수 명이 나방(오스트리니아 누빌라리스 및 세사미아 노나그리오이데스)에 의한 공격에 저항성을 가지게 된 유전자 변형 제아 메이스. Bt176 메이즈는 또한 유전자 이식에 의해 효소 PAT를 발현하여, 제초제인 글루포시네이트 암모늄에 내성을 가지게 된다.
3. MIR604 메이즈(Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France), 등록 번호 C/FR/96/05/10(P18). 변형 CryIIIA 독소의 유전자 이식 발현에 의해 곤충에 대해 저항성을 가지게 된 메이즈. 이러한 독소는 카텝신-D-프로테아제 인지 서열의 삽입에 의해 변형된 Cry3A055이다. 이와 같은 유전자 이식 메이즈 식물의 제조는 WO 제03/018810호에 기재되어 있다.
4. MON 863 메이즈(Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium), 등록 번호 C/DE/02/9(P19). MON 863은 CryIIIB(b1) 독소를 발현하고 특정 초시류 곤충에 대하여 저항성을 가진다.
5. IPC 531 목화(Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium), 등록 번호 C/ES/96/02(P20).
6. 1507 메이즈(Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Brussels, Belgium), 등록 번호 C/NL/00/10(P21). 단백질 Cry1F의 발현으로 특정 인시류 곤충에 대하여 저항성을 가지고, PAT 단백질의 발현으로 제초제인 글루포시네이트 암모늄에 대하여 내성을 가지도록 유전자 변형된 메이즈.
7. NK603 × MON 810 메이즈(Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium), 등록 번호 C/GB/02/M3/03. 유전자 변형된 품종인 NK603 및 MON 810을 교배함으로써 통상적으로 육종된 잡종 메이즈 품종으로 이루어짐. NK603 × MON 810 메이즈는 유전자 이식에 의해 단백질 CP4 EPSPS(아그로박테리움 종(Agrobacterium sp .) 균주 CP4로부터 얻어지며, 제초제 Roundup®(글리포세이트를 함유함)에 대한 내성을 부여함)를 발현하고, 또한 특정 인시류(유럽 옥수수 명이 나방을 포함함)에 대한 내성을 부여하는, 바실루스 투린지엔시스 아종 쿠르스타키(kurstaki)로부터 얻은 CryIA(b) 독소를 발현한다.
유전자 이식 식물의 추가 예로서 매우 관심이 있는 것은 2.4D에 대한 저항성을 부여하는 형질(예를 들어, Enlist®)(예를 들어, WO 제2011066384호)(, 글리포세이트에 대한 저항성을 부여하는 형질(예를 들어, Roundup Ready®(P24), Roundup Ready 2 Yield®(P25)), 설포닐우레아에 대한 저항성을 부여하는 형질(예를 들어, STS®)(P26), 글루포시네이트에 대한 저항성을 부여하는 형질(예를 들어, Liberty Link®(P27), Ignite®(P28)), 디캄바(Dicamba)(P29)(Monsanto), HPPD 내성을 부여하는 형질(P30)(예를 들어, 이속사플루톨 제초제)(Bayer CropScience, Syngenta)을 가지는 것이 있다. 본원에 기재된 형질 중 임의의 것의 이중 또는 삼중 스택(stack), 예를 들어 글리포세이트와 설포닐-우레아 내성((예를 들어, Optimum GAT®)(P31), STS®와 Roundup Ready®(P32)가 스택킹된 식물 또는 STS®와 Roundup Ready 2 Yield®(P33)가 스택킹된 식물), 디캄바와 글리포세이트 내성(P34)(Monsanto)이 또한 관심이 있는 것이다. 특히 관심이 있는 것은 2.4D에 대한 저항성을 부여하는 형질(예를 들어, Enlist®), 글리포세이트에 대한 저항성을 부여하는 형질(예를 들어, Roundup Ready®, Roundup Ready 2 Yield®), 설포닐우레아에 대한 저항성을 부여하는 형질(예를 들어, STS®), 글루포시네이트에 대한 저항성을 부여하는 형질(예를 들어, Liberty Link®, Ignite®), 디캄바(Monsanto) HPPD 내성을 부여하는 형질(예를 들어, 이속사플루톨 제초제)(Bayer CropScience, Syngenta)을 가지는 대두 식물이 있다.
곤충 저항성 식물의 유전자 이식 작물은 또한 BATS(Zentrum fur Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Switzerland) 2003년 보고서(http://bats.ch)에 기재되어 있다.
유전자 이식 식물의 추가 예로서 매우 관심이 있는 것은 2.4D에 대한 저항성을 부여하는 형질(예를 들어, Enlist®)(예를 들어, WO 제2011066384호)(, 글리포세이트에 대한 저항성을 부여하는 형질(예를 들어, Roundup Ready®(P24), Roundup Ready 2 Yield®(P25)), 설포닐우레아에 대한 저항성을 부여하는 형질(예를 들어, STS®)(P26), 글루포시네이트에 대한 저항성을 부여하는 형질(예를 들어, Liberty Link®(P27), Ignite®(P28)), 디캄바(Dicamba)(P29)(Monsanto), HPPD 내성을 부여하는 형질(P30)(예를 들어, 이속사플루톨 제초제)(Bayer CropScience, Syngenta)을 가지는 것이 있다. 본원에 기재된 형질 중 임의의 것의 이중 또는 삼중 스택(stack), 예를 들어 글리포세이트와 설포닐-우레아 내성((예를 들어, Optimum GAT®)(P31), STS®와 Roundup Ready®(P32)가 스택킹된 식물 또는 STS®와 Roundup Ready 2 Yield®(P33)가 스택킹된 식물), 디캄바와 글리포세이트 내성(P34)(Monsanto)이 또한 관심이 있는 것이다. 특히 관심이 있는 것은 2.4D에 대한 저항성을 부여하는 형질(예를 들어, Enlist®), 글리포세이트에 대한 저항성을 부여하는 형질(예를 들어, Roundup Ready®, Roundup Ready 2 Yield®), 설포닐우레아에 대한 저항성을 부여하는 형질(예를 들어, STS®), 글루포시네이트에 대한 저항성을 부여하는 형질(예를 들어, Liberty Link®, Ignite®), 디캄바(Monsanto) HPPD 내성을 부여하는 형질(예를 들어, 이속사플루톨 제초제)(Bayer CropScience, Syngenta)을 가지는 대두 식물이 있다.
목화 유전자 이식 사건의 예는 MON 531 / 757 / 1076(Bollgard I® - Monsanto), MON1445(Roundup ready cotton® - Monsanto), MON531 x MON1445(Bollgard I + RR® - Monsanto), MON15985(Genuity Bollgard II cotton® - Monsanto), MON88913(Genuity RR FLEX cotton® - Monsanto), MON15985 x MON1445(Genuity Bollgard II + RR FELX cotton® - Monsanto), MON15983 x MON88913(Genuity Bollgard II + RR FLEX cotton® - Monsanto), MON15985(FibreMax Bollgard II Cotton® - Monsanto), LL25(FibreMax LL cotton® - BCS Stoneville), GHB614(FibreMax GlyTol cotton® - BCS Stoneville), LL25 x MON15985(FibreMax LL Bollgard II cotton® - BCS Stoneville / Monsanto), GHB614 x LL25(FibreMax LL GlyTol cotton® - BCS Stoneville), GHB614 x LL25 x MON15985(FibreMax RR GlyTol Bollgard II cotton® - BCS Stoneville), MON88913 x MON15985(FibreMax LL GlyTol Bollgard II cotton® - Monsanto), MON88913(FibreMax RR Flex cotton® - Monsanto), GHB119 + T304-40(Twinlink® - BCS Stoneville), GHB119 + T304-40 x LL25 x GHB614(Twinlink LL GT® - BCS Stoneville), 3006-210-23 x 281-24-236(PhytoGen Widestrike Insect Protection® - Dow), 3006-210-23 x 281-24-236 x MON88913(PhytoGen Widestrike Insect Protection + RR FLEX® - Dow / Monsanto), 3006-210-23 x 281-24-236 x MON1445((PhytoGen Widestrike Insect Protection + RR® - Dow / Monsanto), MON1445(PhytoGen Roundup Ready® - Monsanto), MON88913(PhytoGen Roundup Ready FLEX® - Monsanto), COT102 x COT67B(Vipcot® - Syngenta), COT102 x COT67B x MON88913(Vipcot RR FLEX® - Syngenta / Monsanto), 281-24-236(Dow), 3006-210-23(Dow), COT102(Syngenta), COT67B(Syngenta), T304-40(BCS Stoneville)을 포함한다.
대두 유전자 이식 사건의 예는 MON87701 x MON89788(Genuity Roundup ready 2 Yield soybeans® - Monsanto), MON89788(Roundup Ready2Yield®, RR2Y®- Monsanto), MON87708(Monsanto), 40-3-2(Roundup Ready®, RR1® - Monsanto), MON87701(Monsanto), DAS-68416(Enlist Weed Control System® - Dow), DP356043(Optimum GAT® - Pioneer), A5547-127(LibertyLink soybean®- Bayercropscience), A2704-12(Bayercropscience), GU262(Bayercropscience), W62 W98(Bayercropscience), CRV127(Cultivance® - BASF / EMBRAPA) SYHT0H2(WO 제2012/082548호)를 포함한다.
메이즈 유전자 이식 사건의 예는 T25(LibertyLink®, LL® - Bayerscropscience), DHT-1(Dow), TC1507(Herculex I® - Dow), DAS59122-7(Herculex RW® - Dow), TC1507 + DAS59122-7 - Herculex Xtra® - Dow), TC1507 x DAS-59122-7 x NK603(Herculex Xtra + RR® - Dow), TC1507 x DAS-59122- x MON88017 x MON89034(Genuity Smartstax corn®, Genuity Smartstax RIB complete® - Monsanto / Dow), MON89034 x NK603(Genuity VT double PRO® - Monsanto), MON89034 + MON88017(Genuity VT Triple PRO® - Monsanto), NK603(Roundup Ready 2®, RR2® - Monsanto), MON810(YieldGard BT®, Yieldgard cornborer® - Monsanto), MON810 x NK603(YieldGard cornborer RR Corn 2® - Monasnto), MON810 x MON863(YieldGard Plus® - Monsanto), MON863 x MON810 x NK603(YieldGard Plus + RR Corn2® / YieldGard RR Maize® - Monsanto), MON863 x NK603(YieldGard Rotworm + RR Corn 2® - Monsanto), MON863(YieldBard RW® - Monsanto), MON89034(YieldGard RW® - Monsanto), MON88017(YieldGard VT RW® - Monsanto), MON810 + MON88017(YieldGard VT Triple® - Monsanto), MON88017 + MON89034(YieldGard VT Triple Pro® - Monsanto), Bt11 + MIR604 + GA21(Agrisure 3000® - Syngenta), Bt11 + TC1507 + MIR604 + 5307 + GA21(Syngenta), Bt11 + TC1507 + MIR604 + DAS59122 + GA21(Agrisure 3122® - Syngenta), BT11(Agrisure CB® - Syngenta), GA21 -(Agrisure GT® - Syngenta), MIR604(Agrisure RW® - Syngenta), Bt11 + MIR162(Agrisure TL VIP® - Syngenta), BT11 + MIR162 + GA21(Agrisure Viptra 3110® - Syngenta), BT11 + MIR162 + MIR604(Agrisure TM 3100® - Syngenta), Event3272 + BT11 + MIR604 + GA21(Syngenta), BT11 + MIR1692 + MIR604 + GA21(Agrisure Viptera 3111® - Syngenta), BT11 + MIR 162 + TC1507 + GA21(Agrisure Viptera 3220® - Syngenta), BT11 + MIR162 + TC1507 + MIR604 + 5307 + GA21(Agrisure Viptera 3222® - Syngenta), MIR162(Syngenta), BT11 + GA21 + MIR162 + MIR604 + 5307(Syngenta), 5307(Syngenta)을 포함한다.
언급될 수 있는 제초제 저항성 식물(제초제 내성을 위한 통상적인 방식으로 육종된 식물)은 명칭 Clearfield(®)로 판매되는 변종(예를 들어, 메이즈)을 포함한다.
이들 진술은 또한 이러한 유전 형질 또는 여전히 개발되어야 할 유전 형질을 가지는 식물 품종에 적용되며, 상기 식물 품종은 장래에 개발되고/개발되거나 시판될 것이다.
본 발명의 화합물은 활성 성분, 예를 들어 제초제에 저항성이 되도록, 또는 식물 해충에 의한 침입을 방제하는 생물학적으로 활성인 화합물을 생성하도록 유전적으로 변형된 것을 포함하여, 임의의 목화 식물, 예를 들어 BT 목화에서의 사용에 적합하다.
본 발명의 화합물은 비료(예를 들어, 질소 함유 비료, 칼륨 함유 비료, 또는 인 함유 비료)와의 혼합물로 사용될 수 있다. 적합한 제형 유형은 비료의 과립을 포함한다. 혼합물은 바람직하게 본 발명의 화합물을 최대 25중량%까지 포함한다.
그러므로 본 발명은 또한 비료 및 본 발명의 화합물을 포함하는 비료 조성물을 제공한다.
본 발명의 조성물은 생물학적 활성을 갖는 기타 다른 화합물, 예를 들어 미량영양소 또는 살진균 활성을 갖거나 식물 성장 조절, 제초, 살곤충, 살선충 또는 살비 활성을 갖는 화합물을 함유할 수 있다.
본 발명의 조성물은 생물학적 활성을 갖는 기타 다른 화합물, 예를 들어 미량영양소 또는 살진균 활성을 갖거나 식물 성장 조절, 제초, 살곤충, 살선충 또는 살비 활성을 갖는 화합물을 함유할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 조성물의 단독 활성 성분일 수 있거나, 또는 이는 적절한 경우, 살충제, 예를 들어 살곤충제, 살진균제 또는 제초제, 또는 상승제 또는 식물 성장 조절제와 같은 하나 이상의 추가적인 활성 성분과 혼합될 수 있다. 추가적인 활성 성분은 보다 넓은 범위의 활성 또는 서식지에서의 증가된 지속성을 갖는 조성물을 제공할 수 있거나; (예를 들어, 효과의 속도를 증가시키거나 반발성을 극복함으로써) 화학식 I의 화합물의 활성을 상승 또는 활성을 보완할 수 있거나; 또는 개별 성분들에 대한 저항성의 발현을 극복 또는 방지하는 것을 도울 수 있다. 특정한 추가적인 활성 성분은 조성물의 의도된 유용성에 따라 좌우될 것이다. 적합한 살충제의 예는 하기를 포함한다:
a) 피레트로이드, 예를 들어 퍼메트린, 사이퍼메트린, 펜발레레이트, 에스펜발레레이트, 델타메트린 사이할로트린(특히, 람다사이할로트린 및 감마 사이할로트린), 비펜트린, 펜프로파트린, 사이플루트린, 테플루트린, 피시 세이프(fish safe) 피레트로이드(예를 들어, 에토펜프록스), 천연 피레트린, 테트라메트린, S-바이오알레트린, 펜플루트린, 프랄레트린, 아크리나티린, 에토펜프록스 또는 5-벤질-3-푸릴메틸-(E)-(1R,3S)-2,2-디메틸-3-(2-옥소티올란-3-일리덴메틸)사이클로프로판 카르복실레이트;
b) 유기인산염, 예를 들어 프로페노포스, 설프로포스, 아세페이트, 메틸 파라티온, 아진포스-메틸, 데메톤-s-메틸, 헵테노포스, 티오메톤, 페나미포스, 모노크로토포스, 프로페노포스, 트리아조포스, 메타미도포스, 디메토에이트, 포스파미돈, 말라티온, 클로르피리포스, 포살론, 테르부포스, 펜설포티온, 포노포스, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 피리미포스-에틸, 페니트로티온, 포스티아제이트 또는 디아지논;
c) 카르바메이트(아릴 카르바메이트를 포함함), 예를 들어 피리미카르브, 트리아자메이트, 클로에토카르브, 카르보푸란, 푸라티오카르브, 에티오펜카르브, 알디카르브, 티오푸록스, 카르보설판, 벤디오카르브, 페노부카르브, 프로폭수르, 메토밀 또는 옥사밀;
d) 벤조일 우레아, 예를 들어 디플루벤주론, 트리플루무론, 헥사플루무론, 플루페녹수론, 디아펜티우론, 루페네론, 노발루론, 노비플루무론 또는 클로르플루아주론;
e) 유기주석 화합물, 예를 들어 사이헥사틴, 펜부타틴 옥사이드 또는 아조사이클로틴;
f) 피라졸, 예를 들어 테부펜피라드, 톨펜피라드, 에티프롤, 피리프롤, 피프로닐, 및 펜피록시메이트;
g) 마크롤라이드, 예를 들어 아버멕틴 또는 밀베마이신, 예를 들어 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 이버멕틴, 밀베마이신, 스피노사드, 아자디라크틴, 밀베멕틴, 레피멕틴 또는 스피네토람;
h) 호르몬 또는 페로몬;
i) 유기염소 화합물, 예를 들어 엔도설판(특히, 알파-엔도설판), 벤젠 헥사클로라이드, DDT, 클로르단 또는 디엘드린;
j) 아미딘, 예를 들어 클로르디메포름 또는 아미트라즈;
k) 훈증제, 예를 들어 클로로피크린, 디클로로프로판, 메틸 브로마이드 또는 메탐;
l) 네오니코티노이드 화합물, 예를 들어 이미다클로프리드, 티아클로프리드, 아세트아미프리드, 니텐피람, 디노테푸란, 티아메톡삼, 클로티아니딘, 또는 니티아진;
m) 디아실하이드라진, 예를 들어 테부페노지드, 크로마페노지드 또는 메톡시페노지드;
n) 디페닐 에테르, 예를 들어 디오페놀란 또는 피리프록시펜;
o) 우레아, 예를 들어 인독사카르브 또는 메타플루미존;
p) 케토에놀, 예를 들어 스피로테트라매트, 스피로디클로펜 또는 스피로메시펜;
q) 디아미드, 예를 들어 플루벤디아미드, 클로르안트라닐리프롤(Rynaxypyr®) 또는 사이안트라닐리프롤;
r) 정유, 예를 들어 Bugoil® - (PlantImpact); 또는
s) 부프로페진, 플로니카미드, 아세퀴노실, 비페나제이트, 사이에노피라펜, 사이플루메토펜, 에톡사졸, 플로메토퀸, 플루아크리피림, 플루엔설폰, 플루페네림, 플루피라디푸온, 하르핀, 요오도메탄, 도데카디에놀, 피리다벤, 피리달릴, 피리미디펜, 플루피라디푸론, 4-[(6-클로로-피리딘-3-일메틸)-(2,2-디플루오로-에틸)-아미노]-5H-푸란-2-온(DE 제102006015467호), CAS: 915972-17-7(WO 제2006129714호; WO 제2011/147953호; WO 제2011/147952호), CAS: 26914-55-8(WO 제2007020986호), 클로르페나피르, 피메트로진, 설폭사플로르 및 피리플루퀴나존으로부터 선택되는 화합물.
상기 열거된 살충제의 주요 화학물질 부류에 더하여, 조성물의 의도된 유용성에 적절하다면 특정 표적을 갖는 기타 다른 살충제가 조성물에 이용될 수 있다. 예를 들어, 특정 작물에 있어서 선택적인 살곤충제, 예를 들어 벼에서의 사용에 대하여 줄기천공충 특이적 살곤충제(예를 들어, 카르탑) 또는 멸구 특이적 살곤충제(예를 들어, 부프로페진)가 이용될 수 있다. 대안적으로 특정 곤충 종/충태에 특이적인 살곤충제 또는 살비제가 또한 조성물에 포함될 수 있다(예를 들어, 살비성 난-유충 살충제(ovo-larvicide), 예를 들어 클로펜테진, 플루벤지민, 헥시티아족스 또는 테트라디폰; 살비성 모틸리사이드(motilicide), 예를 들어 디코폴 또는 프로파지트; 살비제, 예를 들어 브로모프로필레이트 또는 클로로벤질레이트; 또는 생장 조절제, 예를 들어 하이드라메틸논, 사이로마진, 메토프렌, 클로르플루아주론 또는 디플루벤주론).
본 발명의 조성물에 포함될 수 있는 살진균 화합물의 예로는 (E)-N-메틸-2-[2-(2,5-디메틸페녹시메틸)페닐]-2-메톡시-이미노아세트아미드(SSF-129), 4-브로모-2-시아노-N,N-디메틸-6-트리플루오로메틸벤즈이미다졸-1-설폰아미드, α-[N-(3-클로로-2,6-자일릴)메톡시아세트아미도]-γ-부티로락톤, 4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-p-톨릴이미다졸-1-설폰아미드(IKF-916, 사이아미다조설파미드), 3-5-디클로로-N-(3-클로로-1-에틸-1-메틸-2-옥소프로필)-4-메틸벤즈아미드(RH-7281, 족스아미드), N-알릴-4,5,-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-카르복스아미드(MON65500), N-(1-시아노-1,2-디메틸프로필)-2-(2,4-디클로로페녹시)프로피온아미드(AC382042), N-(2-메톡시-5-피리딜)-사이클로프로판 카르복스아미드, 아시벤졸라(CGA245704)(예를 들어, 아시벤졸라-S-메틸), 알라니카르브, 알디모르프, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈, 베나락실, 베노밀, 벤티아발리카르브, 빌록사졸, 비터타놀, 빅사펜, 블라스티시딘 S, 보스칼리드, 브로무코나졸, 부피리메이트, 캡타폴, 캡탄, 카르벤다짐, 카르벤다짐 클로르하이드레이트, 카르복신, 카르프로파미드, 카르본, CGA41396, CGA41397, 치노메티오네이트, 클로로탈로닐, 클로로졸리네이트, 클로질라콘, 코퍼 옥시클로라이드, 코퍼 옥시퀴놀레이트, 코퍼 설페이트, 코퍼 탈레이트 및 보르도액과 같은 구리 함유 화합물, 사이클루페나미드, 사이목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 데바카르브, 디-2-피리딜 디설파이드 1,1'-디옥사이드, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카르브, 디페노코나졸, 디펜조쿼트, 디플루메토림, O,O-디-이소-프로필-S-벤질 티오포스페이트, 디메플루아졸, 디메트코나졸, 디메토모르프, 디메티리몰, 디니코나졸, 디노캡, 디티아논, 도데실 디메틸 암모늄 클로라이드, 도데모르프, 도다인, 도구아딘, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에티리몰, 에틸-(Z)-N-벤질-N-([메틸(메틸-티오에틸리덴아미노-옥시카르보닐)아미노]티오)-β-알라니네이트, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈(RPA407213), 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드(KBR2738), 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 펜틴 하이드록사이드, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루메토버, 플루오피람, 플루옥사스트로빈, 플루오로이미드, 플루퀸코나졸, 플루실아졸, 플루토라닐, 플루트리아폴, 플룩사피록사드, 폴페트, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메트피르, 구아자틴, 헥사코나졸, 하이드록시이속사졸, 히멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이프코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카르브(SZX0722), 이소프로파닐 부틸 카르바메이트, 이소프로티올란, 이소피라잠, 카수가마이신, 크레속심-메틸, LY186054, LY211795, LY248908, 만코제브, 만디프로파미드, 마네브, 메페녹삼, 메탈락실, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메티람, 메티람-아연, 메토미노스트로빈, 마이클로부타닐, 네오아소진, 니켈 디메틸디티오카르바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 오푸레이스, 유기수은 화합물, 옥사딕실, 옥사설푸론, 옥소린산, 옥스포코나졸, 옥시카르복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 펜플루펜, 펜티오피라드, 페나진 옥사이드, 포세틸-Al, 인산, 프탈라이드, 피콕시스트로빈(ZA1963), 폴리옥신D, 폴리람, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로사이미돈, 프로파모카르브, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로피온산, 프로티오코나졸, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피라클로스트로빈, 피로퀼론, 피록시푸르, 피롤니트린, 4차 암모늄 화합물, 퀴노메티오네이트, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 세닥산, 시프코나졸(F-155), 나트륨 펜타클로로페네이트, 스피록사민, 스트렙토마이신, 황, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 티오파네이트-메틸, 티람, 티미벤코나졸, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플록시스트로빈(CGA279202), 트리포린, 트리플루미졸, 트리티코나졸, 발리다마이신 A, 바팜, 빈클로졸린, 지네브 및 지람, N-[9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드[1072957-71-1], 1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복시산(2-디클로로메틸렌-3-에틸-1-메틸-인단-4-일)-아미드, 및 1-메틸-3-디플루오로메틸-4H-피라졸-4-카르복시산 [2-(2,4-디클로로-페닐)-2-메톡시-1-메틸-에틸]-아미드가 있다.
추가로, 생물학적 제제, 예를 들어 바시울루스(Baciullus) 종, 예를 들어 바실루스 피르무스(Bacillus firmus), 바실루스 세레우스(Bacillus cereus), 바실루스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 및 파스테우리아(Pasteuria) 종, 예를 들어 파스테우리아 페네트란스(Pasteuria penetrans) 및 파스테우리아 니시자와에(Pasteuria nishizawae)가 본 발명의 조성물에 포함될 수 있다. 적합한 바실루스 피르무스 주(strain)는 BioNemTM으로서 상업적으로 입수가능한 CNCM I-1582 주이다. 적합한 바실루스 세레우스 주는 CNCM I-1562 주이다. 두 바실루스 주 모두의 더 상세한 내용은 US 제6,406,690호에서 확인할 수 있다. 본 발명의 조성물에 포함될 수 있는 기타 다른 생물학적 유기체는 박테리아, 예를 들어 스트렙토마이세스 종(Streptomyces spp.), 예를 들어 S. 아베르미틸리스(S. avermitili) 및 진균, 예를 들어 포코니아 종(Pochonia spp.), 예를 들어 P. 클라미도스포리아(P. chlamydosporia)이다. 관심 대상은 또한 메타리지움 종(Metarhizium spp.), 예를 들어 M. 아니소플리아에(M. anisopliae); 포코니아 종, 예를 들어 P. 클라미도스포리아이다.
본 발명의 화합물은 종자 전염, 토양 전염 또는 잎 진균 질병에 대하여 식물을 보호하기 위하여 토양, 토탄 또는 기타 다른 발근 배지(rooting media)와 혼합될 수 있다.
본 조성물에 사용하기에 적합한 상승제의 예는 피페로닐 부톡사이드, 세사멕스, 사프록산 및 도데실 이미다졸을 포함한다.
조성물에 포함시키기 위한 적합한 제초제 및 식물 성장 조절제는 의도된 표적 및 요구하는 효과에 좌우될 것이다.
포함될 수 있는 벼 선택적 제초제의 예로는 프로파닐이 있다. 목화에서의 사용을 위한 식물 성장 조절제의 예로는 PIXTM가 있다.
일부 혼합물은 상당히 상이한 물리적, 화학적 또는 생물학적 특성을 가지는 활성 성분을 포함할 수 있어서, 동일한 종래의 제형 유형으로 용이하게 만들 수 없게 한다. 이러한 경우에는, 기타 다른 제형 유형이 제조될 수 있다. 예를 들어, 하나의 활성 성분이 수불용성 고체이고 기타 다른 성분이 수불용성 액체인 경우, 그럼에도 불구하고 고체 활성 성분은 (SC의 제조법과 유사한 제조법을 사용하여) 현탁물로서 분산시키지만 액체 활성 성분은 (EW의 제조법과 유사한 제조법을 사용하여) 에멀젼으로서 분산시킴으로써 각각의 활성 성분을 동일한 연속 수성상(continuous aqueous phase) 중에 분산시킬 수 있다. 생성된 조성물은 유현탁제(suspoemulsion, SE) 제형이다.
화합물 I과 추가적인 활성 성분의 중량비는 달리 언급되지 않는다면, 일반적으로 1000:1 내지 1:1000일 수 있다. 다른 구현예에서, 화학식 I의 화합물 대 추가적인 활성 성분의 중량비는 500:1 내지 1:500, 예를 들어 100:1 내지 1:100, 예를 들어 1:50 내지 50:1, 예를 들어 1:20 내지 20:1, 예를 들어 1:10 내지 10:1, 예를 들어 1:5 내지 5:1, 예를 들어 1:1, 1:2, 1:3, 1:4, 1:5, 2:1, 3:1, 4:1, 또는 5:1일 수 있다.
피레트로이드, 특히 피메트로진과의 혼합물은 특히 본 발명에 있어서 관심이 있는 것이다.
본 발명의 조성물은, 예를 들어 레디믹스(readymix) 또는 탱크믹스(tankmix)로서 적용 전에 사전 혼합함으로써, 또는 식물에 동시 적용 또는 순차 적용함으로써 제조된 것을 포함한다.
본 발명의 화합물을 살곤충제, 살진드기제, 살선충제 또는 살연체동물제로서 해충에, 해충의 서식지에, 또는 해충에 의해 공격받기 쉬운 식물에 적용하기 위하여, 본 발명의 화합물은 통상적으로 상기 본 발명의 화합물에 더하여 적합한 불활성 희석제 또는 운반체, 그리고 임의로 표면 활성제(SFA)를 포함하는 조성물로 제형화된다. SFA는 계면 장력을 낮추어서 기타 다른 특성(예를 들어, 분산, 유화 및 습윤)의 변화를 야기함으로써 계면(예를 들어, 액체/고체, 액체/공기 또는 액체/액체 계면)의 특성을 변형시킬 수 있는 화학약품이다. 모든 조성물(고체 및 액체 제형 모두)은 본 발명의 화합물을 중량으로 0.0001% 내지 95%, 더 바람직하게는 1% 내지 85%, 예를 들어 5% 내지 60% 포함하는 것이 바람직하다. 조성물은 일반적으로 해충의 방제에 사용되며, 본 발명의 화합물은 헥타르 당 0.1g 내지 10kg, 바람직하게는 헥타르 당 1g 내지 6kg, 더 바람직하게는 헥타르 당 1g 내지 1kg의 비율로 적용된다.
일 구현예에서 본 발명의 화합물은 목화에 1:500g/ha, 예를 들어 10g/ha 내지 70g/ha로 해충 방제를 위해 사용된다. 그러나, 안토노무스 그란디스의 매우 해로운 효과(수율에 대한 양 및 질)로 인하여, 분무는 종종 매우 강렬하고 매우 낮은 임계 수준에 있으며, 거의 내성이 0으로 낮춰질 수 있다는 것이 주목되어야 한다.
종자 분의에 사용될 때, 본 발명의 화합물은 종자의 킬로그램당 0.0001g 내지 10g(예를 들어, 0.001g 또는 0.05g), 바람직하게는 0.005g 내지 10g, 더 바람직하게는 0.005g 내지 4g의 비율로 사용된다.
본 발명의 화합물을 포함하는 조성물은 분제(DP), 수용제(SP), 입상 수용제(SG), 입상 수화제(WG), 수화제(WP), 입제(GR)(완효성 또는 속효성), 액제(SL), 오일제(OL), 극미량액(UL), 유제(EC), 분산성 액제(DC), 에멀젼(수중유(EW) 및 유중수(EO) 둘 다 포함함), 미탁제(ME), 액상 수화제(SC), 에어로졸, 연무(fogging) 제형/훈연 제형, 캡슐 현탁제(CS) 및 종자 처리 제형을 포함하여 다수의 제형 유형에서 선택될 수 있다. 임의의 경우에 선택된 제형 유형은 예상되는 특정 목적 및 본 발명의 화합물의 물리적, 화학적 및 생물학적 특성에 좌우될 것이다.
분제(DP)는 본 발명의 화합물을 하나 이상의 고체 희석제(예를 들어, 천연 점토, 카올린, 피로필라이트, 벤토나이트, 알루미나, 몬모릴로나이트, 키젤구르, 백악, 규조토, 인산칼슘, 탄산칼슘 및 탄산마그네슘, 황, 석회, 곡분, 활석 및 기타 유기 및 무기 고체 운반체)와 혼합하고 상기 혼합물을 기계적으로 미세 분말로 분쇄함으로써 제조될 수 있다.
수용제(SP)는 본 발명의 화합물을 하나 이상의 수용성 무기 염(예를 들어, 중탄산나트륨, 탄산나트륨 또는 황산마그네슘) 또는 하나 이상의 수용성 유기 고체(예를 들어, 다당류) 및 임의로 하나 이상의 습윤제, 하나 이상의 분산제 또는 상기 제제의 혼합물과 혼합하여 수분산성/수용성을 개선시킴으로써 제조될 수 있다. 그 다음에 상기 혼합물을 미세 분말로 분쇄한다. 유사한 조성물이 또한 과립화되어 입상 수용제(SG)를 형성할 수 있다.
수화제(WP)는 본 발명의 화합물을 하나 이상의 고체 희석제 또는 운반체, 하나 이상의 습윤제, 바람직하게는 하나 이상의 분산제, 임의로 하나 이상의 현탁제와 혼합하여 액체 내 분산을 용이하게 함으로써 제조될 수 있다. 그 다음에 상기 혼합물을 미세 분말로 분쇄한다. 유사한 조성물이 또한 과립화되어 입상 수화제(WG)를 형성할 수 있다.
입제(GR)는 본 발명의 화합물과 하나 이상의 분말상 고체 희석제 또는 운반체의 혼합물을 과립화함으로써, 또는 사전형성된 블랭크 입제로부터 본 발명의 화합물(또는 적합한 제제 중의 이의 용액)을 다공성 입상 물질(예를 들어, 부석, 애타펄자이트 점토, 풀러토, 키젤구르, 규조토 또는 분쇄한 옥수수대)에 흡수시키거나 또는 본 발명의 화합물(또는 적합한 제제 중의 이의 용액)을 경질 코어 물질(예를 들어, 모래, 실리케이트, 무기 탄산염, 황산염 또는 인산염) 상에 흡착시키고 필요한 경우 건조시킴으로써 형성될 수 있다. 흡수 또는 흡착을 돕는데 보통 사용되는 제제는 용매(예를 들어, 지방족 및 방향족 석유 용매, 알코올, 에테르, 케톤 및 에스테르) 및 점착제(예를 들어 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올, 덱스트린, 당 및 식물성 오일)를 포함한다. 하나 이상의 기타 다른 첨가제가 또한 입제 중에 포함될 수 있다(예를 들어, 유화제, 습윤제 또는 분산제).
분산성 액제(DC)는 본 발명의 화합물을 물 또는 유기 용매, 예를 들어 케톤, 알코올 또는 글리콜 에테르 중에 용해시킴으로써 제조될 수 있다. 이러한 용액은 (예를 들어, 물 희석을 개선시키거나 또는 분무 탱크에서 결정화를 방지하기 위하여) 표면 활성제를 함유할 수 있다.
유제(EC) 또는 수중유 에멀젼(EW)은 유기 용매(임의로 하나 이상의 습윤제, 하나 이상의 유화제 또는 상기 제제의 혼합물을 함유함) 중에 본 발명의 화합물을 용해시킴으로써 제조될 수 있다. EC에서의 사용에 적합한 유기 용매는 방향족 탄화수소(예를 들어, SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 및 SOLVESSO 200에 의해 예시되는 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌, SOLVESSO는 등록상표임), 케톤(예를 들어, 사이클로헥산온 또는 메틸사이클로헥산온) 및 알코올(예를 들어, 벤질 알코올, 푸르푸릴 알코올 또는 부탄올), N-알킬피롤리돈(예를 들어 N-메틸피롤리돈 또는 N-옥틸피롤리돈), 지방산의 디메틸아미드(예를 들어, C8-C10 지방산 디메틸아미드) 및 염소화 탄화수소를 포함한다. EC 제품은 물에 첨가시 자발적으로 유화하여, 적절한 장치를 통해 분무 적용을 가능하게 하는 충분한 안정성을 가지는 에멀젼을 생성할 수 있다. EW의 제조는 액체(실온에서 액체가 아닌 경우, 적합한 온도, 통상적으로는 70℃ 미만에서 용융될 수 있음)로서 또는 (적절한 용매 중에 상기 화합물을 용해시킴으로써) 용액으로 본 발명의 화합물을 수득하는 단계, 및 그 다음 생성된 액체 또는 용액을 하나 이상의 SFA를 함유하는 물 중에 고전단하에서 유화시켜 에멀젼을 생성하는 단계를 포함한다. EW에서의 사용에 적합한 용매는 식물성 오일, 염소화 탄화수소(예를 들어, 클로로벤젠), 방향족 용매(예를 들어, 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌) 및 수용성이 낮은 기타 다른 적절한 유기 용매를 포함한다.
미탁제(ME)는 물을 하나 이상의 용매와 하나 이상의 SFA의 배합물과 혼합하여 열역학적으로 안정적인 등방성 액체 제형을 자발적으로 생성함으로써 제조될 수 있다. 본 발명의 화합물은 초기에 물 또는 용매/SFA 배합물 중에 존재한다. ME에서의 사용에 적합한 용매는 EC 또는 EW에서의 사용에 대하여 전술한 것들을 포함한다. ME는 수중유 또는 유중수 시스템(어떤 시스템이 존재하는 지는 전도도 측정에 의해 결정될 수 있음)일 수 있고, 동일한 제형에서 수용성 및 유용성 살충제를 혼합하는데 적합할 수 있다. ME는 미탁제로서 남거나 또는 통상적인 수중유 에멀젼을 형성하여 물로 희석하는데 적합하다.
액상 수화제(SC)는 본 발명의 화합물의 미분된 불용성 고체 입자의 수성 또는 비수성 현탁물을 포함할 수 있다. SC는 적합한 매질 중에, 임의로 하나 이상의 분산제와 함께 본 발명의 고체 화합물을 볼 밀링 또는 비드 밀링하여 화합물의 미립자 현탁물을 생성함으로써 제조될 수 있다. 하나 이상의 습윤제가 조성물에 포함될 수 있고, 현탁제가 포함되어 입자가 침전하는 속도를 감소시킬 수 있다. 대안적으로, 본 발명의 화합물은 건식 밀링하고 전술한 제제를 함유하는 물에 첨가하여 원하는 최종 생성물을 생성할 수 있다.
에어로졸 제형은 본 발명의 화합물 및 적합한 추진제(예를 들어, n-부탄)를 포함한다. 본 발명의 화합물은 또한 적합한 매질(예를 들어, 물 또는 n-프로판올과 같은 수혼화성 액체) 중에 용해 또는 분산되어 비가압 수동 분무 펌프에서의 사용을 위한 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 화합물은 무수 상태에서 발화성(pyrotechnic) 혼합물과 혼합되어 밀폐된 공간에서 상기 화합물을 함유하는 연기를 생성하기에 적합한 조성물을 형성할 수 있다.
캡슐 현탁제(CS)는, 오일 액적의 수성 분산액이 수득되도록 EW 제형의 제조와 유사하지만 추가적인 중합 단계가 있는 방식으로 제조될 수 있으며, 각각의 오일 액적은 중합체 쉘에 의해 캡슐화되고 본 발명의 화합물, 및 임의로 이에 대한 운반체 또는 희석제를 함유한다. 중합체성 쉘은 계면 중축합 반응에 의해 또는 코아세르베이션 과정에 의해 생성될 수 있다. 조성물은 본 발명의 화합물의 방출 조절을 제공할 수 있으며 상기 조성물은 종자 처리에 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 또한 생분해성 중합체 매트릭스로 제형화되어 화합물의 지효성 방출 조절을 제공할 수 있다.
조성물은 하나 이상의 첨가제를 포함하여 (예를 들어, 표면 상에서의 습윤성, 저류성 또는 분포성; 처리된 표면 상에서 내우성; 또는 본 발명의 화합물의 흡착성 또는 유동성을 개선시킴으로써) 조성물의 생물학적 성능을 개선시킬 수 있다. 이와 같은 첨가제는 표면 활성제, 오일계 분무 첨가제, 예를 들어 특정 미네랄 오일 또는 천연 식물성 오일(예를 들어, 대두유 및 유채씨유), 및 이들과 기타 다른 생물학적 특성 개선 아쥬반트(본 발명의 화합물의 작용을 돕거나 변형시킬 수 있는 성분)의 배합물을 포함한다.
본 발명의 화합물은 또한 종자 처리용으로서, 예를 들어 분의제(DS), 수용제(SS) 또는 종자처리수화제(WS)를 포함하는 분말 조성물로서, 또는 액상수화제(FS), 용액(LS) 또는 캡슐 현탁제(CS)를 포함하는 액체 조성물로서 제형화될 수 있다. DS, SS, WS, FS 및 LS 조성물의 제조는 각각 상기 기재된 DP, SP, WP, SC 및 DC 조성물의 제조와 매우 유사하다. 종자 처리용 조성물은 종자에 대한 조성물의 부착을 도와주기 위한 제제(예를 들어, 미네랄 오일 또는 성막 장벽층(film-forming barrier))를 포함할 수 있다.
습윤제, 분산제 및 유화제는 양이온성, 음이온성, 양쪽성 또는 비이온성 유형의 표면 SFA일 수 있다.
양이온성 유형의 적합한 SFA는 4급 암모늄 화합물(예를 들어, 세틸트리메틸 암모늄 브로마이드), 이미다졸린 및 아민 염을 포함한다.
적합한 음이온성 SFA는 지방산의 알칼리 금속 염, 황산의 지방족 모노에스테르의 염(예를 들어, 소듐 라우릴 설페이트), 설포네이트화 방향족 화합물의 염(예를 들어 소듐 도데실벤젠설포네이트, 칼슘 도데실벤젠설포네이트, 부틸나프탈렌 설포네이트 및 소듐 디-이소프로필나프탈렌 설포네이트 및 트리-이소프로필-나프탈렌 설포네이트의 혼합물), 에테르 설페이트, 알코올 에테르 설페이트(예를 들어, 소듐 라우레스-3-설페이트), 에테르 카르복실레이트(예를 들어, 소듐 라우레스-3-카르복실레이트), 포스페이트 에스테르(하나 이상의 지방 알코올 및 인산(주로 모노-에스테르) 또는 오산화인(주로 디-에스테르)과의 반응, 예를 들어 라우릴 알코올과 테트라인산간의 반응으로부터의 생성물; 추가적으로 이들 생성물은 에톡실화될 수 있음), 설포석시나메이트, 파라핀 또는 올레핀 설포네이트, 타우레이트 및 리그노설포네이트를 포함한다.
양쪽성 유형의 적합한 SFA는 베타인, 프로피오네이트 및 글리시네이트를 포함한다.
비이온성 유형의 적합한 SFA는 알킬렌 옥사이드, 예를 들어 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이의 혼합물과 지방 알코올(예를 들어, 올레일 알코올 또는 세틸 알코올) 또는 알킬페놀(예를 들어, 옥틸페놀, 노닐페놀 또는 옥틸크레졸)과의 축합 생성물; 장쇄 지방산 또는 헥시톨 무수물로부터 유래된 부분 에스테르; 상기 부분 에스테르와 에틸렌 옥사이드의 축합 생성물; 블록 중합체(에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드를 포함함); 알카놀아미드; 단순 에스테르(예를 들어, 지방산 폴리에틸렌 글리콜 에스테르); 아민 옥사이드(예를 들어, 라우릴 디메틸 아민 옥사이드); 및 레시틴을 포함한다.
적합한 현탁제는 친수성 콜로이드(예를 들어, 다당류, 폴리비닐피롤리돈 또는 소듐 카르복시메틸셀룰로오스) 및 팽윤성 점토(예를 들어, 벤토나이트 또는 애타펄자이트를 포함한다.
본 발명의 화합물은 살충제 화합물을 적용하는 임의의 공지된 수단에 의해 적용될 수 있다. 예를 들어, 해충에, 해충의 서식지(예를 들어, 해충의 자생지, 또는 해충에 의한 침입에 취약한 성장 식물)에, 또는 잎, 줄기, 가지 또는 뿌리를 포함한 식물의 임의의 부분에, 파종 전의 종자 또는 또는 식물이 성장하거나 식물을 심으려는 기타 다른 매질(예를 들어, 뿌리를 둘러싸는 토양, 일반적으로 토양, 농경수 또는 수경 재배 시스템)에 제형화되거나 제형화되지 않은 형태로 직접 적용될 수 있거나, 또는 분무되거나, 가루 형태로 뿌려지거나, 침지에 의해 적용되거나, 크림 또는 페이스트 제형으로서 적용되거나, 증기로서 적용되거나 또는 조성물(예를 들어, 과립형 조성물 또는 수용성 백(bag)에 충전된 조성물)을 토양 또는 수성 환경에 분배 또는 혼입시켜서 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 식물에 주입되거나 전동 분무 기술 또는 기타 다른 저용량 방법을 사용하여 식물에 분무되거나 또는 토지 또는 공중 관개 시스템에 의해 적용될 수 있다.
수성 제조물(수용액 또는 분산액)로서의 사용을 위한 조성물은 일반적으로 높은 비율의 활성 성분을 함유하는 농축물의 형태로 공급되고, 농축물은 사용 전에 물에 첨가된다. DC, SC, EC, EW, ME, SG, SP, WP, WG 및 CS를 포함할 수 있는 이러한 농축물은 종종 장기간의 저장에 견뎌야 하고 이렇게 저장된 후 물에 첨가되어 통상적인 분무 장치에 의해 적용될 수 있도록 충분한 시간 동안 균질한 상태를 유지하는 수성 제조물을 형성할 수 있어야 한다. 이러한 수성 제조물은 사용될 목적에 따라서 본 발명의 화합물을 다양한 양(예를 들어, 0.0001중량% 내지 10중량%)으로 함유할 수 있다.
본 발명은 이제 하기 비제한적인 실시예에 의해 설명될 것이다. 모든 인용문헌은 참조로 포함되어 있다.
생물학적 실시예
표 A
표 A는 X1 및 R1이 하기에 나타낸 정의를 가지는 화학식 Ia의 화합물을 제공한다.
[화학식 Ia]
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028

표 B
표 B는 X1 및 R1이 하기에 나타낸 정의를 가지는 화학식 Ib의 화합물을 제공한다.
[화학식 Ib]
Figure pct00029
Figure pct00030

표 C
표 C는 X1 및 R1이 하기에 나타낸 정의를 가지는 화학식 Ic의 화합물을 제공한다.
[화학식 Ic]
Figure pct00031
Figure pct00032
R/S는 라세미 혼합물을 나타낸다.
네포테틱스 비레센스(끝동 매미충(Green leafhopper))
모(rice seedling)를 분무실에서 희석한 시험 용액으로 처리하였다. 건조 후, 식물에 10마리의 N5 유충이 들끓었다(3회 반복). 처리하고 5일 후, 샘플을 폐사율에 대하여 확인하였다.
Figure pct00033

닐라파르바타 루겐스(벼멸구)
모를 분무실에서 희석한 시험 용액으로 처리하였다. 건조 후, 식물에 20마리의 N3 유충이 들끓었다(2회 반복). 처리하고 6일 내지 12일 후, 샘플을 폐사율에 대하여 확인하였다.
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037

칠로 수프레살리스(이화명나방)
모를 처리하고 건조 후 잎을 절단하고 이를 젖은 여과지로 코팅된 페트리 접시로 옮겼다. 10마리 유충(L2)을 첨가하고 상기 접시에 여과 티슈 및 플라스틱 뚜껑을 덮었다. 처리하고 5일 후 폐사 백분율을 평가하였다(농도 당 3회 반복).
Figure pct00038

비교예
상기 방법에 따라서 화합물을 시험하였다. 결과는 본 발명의 화합물이 특히 낮은 적용률에서 나타낸 벼 해충에 대하여 구조적으로 유사한 화합물보다 상당히 더 활성적이라는 것을 나타낸다.
비교표 1
Figure pct00039
비교표 2
Figure pct00040
본 발명의 화합물 및 참조 화합물은 각각 WO 제2011/067272호로부터의 화합물 B5 및 화합물 B4이다.

Claims (24)

  1. 벼 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는 방법.
    [화학식 I]
    Figure pct00041

    (상기 식에서,
    -B1-B2-B3-은 -C=N-O-, -C=N-CH2-, -C=CH2-O- 또는 -N-CH2-CH2-이고;
    L은 직접 결합 또는 메틸렌이며;
    A1 및 A2는 C-H이거나, A1 및 A2 중 하나는 C-H이고 나머지 하나는 N이며;
    X1은 X 기이고;
    Figure pct00042

    R1은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 C3-C6사이클로알킬이며;
    R2는 클로로디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이고;
    R3 각각은 독립적으로 브로모, 클로로, 플루오로 또는 트리플루오로메틸이며;
    R4는 수소, 할로겐, 메틸, 할로메틸 또는 시아노이고;
    R5는 수소이거나;
    R4 및 R5는 함께 가교 1,3-부타디엔 기를 형성하며;
    p는 2 또는 3임)
  2. 제1항에 있어서, 상기 방법은 벼 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 청구항 1에 정의된 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 벼에서 줄기천공충(stemborer)(바람직하게는, 칠로 종(Chilo sp.))의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법인, 방법.
  3. 유용 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 청구항 1에 정의된 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 유용 식물의 작물에서 줄기천공충(바람직하게는, 칠로 종)의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 방법은 벼 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 청구항 1에 정의된 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 벼에서 혹명나방(leaffolder)의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법인, 방법.
  5. 유용 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 청구항 1에 정의된 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 유용 식물의 작물에서 혹명나방의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 방법은 벼 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 청구항 1에 정의된 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 벼에서 멸구(hopper)(바람직하게는, 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens))의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법인, 방법.
  7. 유용 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 청구항 1에 정의된 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 유용 식물의 작물에서 멸구(바람직하게는, 닐라파르바타 루겐스)의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 방법은 벼 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 청구항 1에 정의된 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 벼에서 혹파리(gallmidge)의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법인, 방법.
  9. 유용 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 청구항 1에 정의된 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 유용 식물의 작물에서 혹파리의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 상기 방법은 벼 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 청구항 1에 정의된 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 벼에서 검은줄기물가파리(whorl maggot)의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법인, 방법.
  11. 유용 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 청구항 1에 정의된 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 유용 식물의 작물에서 검은줄기물가파리의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 상기 방법은 벼 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 청구항 1에 정의된 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 벼에서 노린재(Rice bug)의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법인, 방법.
  13. 유용 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 청구항 1에 정의된 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 유용 식물의 작물에서 노린재의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 상기 방법은 벼 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 청구항 1에 정의된 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 벼에서 먹노린재(Black bug)의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법인, 방법.
  15. 유용 식물의 작물, 이의 서식지, 또는 이의 번식 물질에 청구항 1에 정의된 화학식 I의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는, 유용 식물의 작물에서 먹노린재의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, A1 및 A2는 C-H이고, R2는 트리플루오로메틸이며, R5는 수소이고, 바람직하게 상기 방법은 유용 식물, 바람직하게는 벼의 작물에서 멸구(바람직하게는, 닐라파르바타 루겐스) 또는 줄기천공충(바람직하게는, 칠로 종), 가장 바람직하게는 닐라파르바타 루겐스의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법인, 방법 또는 용도.
  17. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, A1 및 A2는 C-H이고, R2는 트리플루오로메틸이며, R4는 메틸이고, R5는 수소이며, R3 각각은 염소이고, p는 2이며, 바람직하게 상기 방법은 유용 식물, 바람직하게는 벼의 작물에서 멸구(바람직하게는, 닐라파르바타 루겐스) 또는 줄기천공충(바람직하게는, 칠로 종), 가장 바람직하게는 닐라파르바타 루겐스의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법인, 방법 또는 용도.
  18. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로에틸이고, 바람직하게 상기 방법은 유용 식물, 바람직하게는 벼의 작물에서 멸구(바람직하게는, 닐라파르바타 루겐스) 또는 줄기천공충(바람직하게는, 칠로 종), 가장 바람직하게는 닐라파르바타 루겐스의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법인, 방법 또는 용도.
  19. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 에틸 또는 트리플루오로에틸이고, 바람직하게 상기 방법은 유용 식물, 바람직하게는 벼의 작물에서 멸구(바람직하게는, 닐라파르바타 루겐스) 또는 줄기천공충(바람직하게는, 칠로 종), 가장 바람직하게는 닐라파르바타 루겐스의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법인, 방법 또는 용도.
  20. 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, X1은 3,5-디클로로-페닐, 3,5-디클로로-4-플루오로페닐-, 3,4,5-트리클로로페닐-, 또는 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐이고, 바람직하게 상기 방법은 유용 식물, 바람직하게는 벼의 작물에서 멸구(바람직하게는, 닐라파르바타 루겐스) 또는 줄기천공충(바람직하게는, 칠로 종), 가장 바람직하게는 닐라파르바타 루겐스의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법인, 방법 또는 용도.
  21. 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, -B1-B2-B3-은 -C=N-O-이고, 바람직하게 상기 방법은 유용 식물, 바람직하게는 벼의 작물에서 멸구(바람직하게는, 닐라파르바타 루겐스) 또는 줄기천공충(바람직하게는, 칠로 종), 가장 바람직하게는 닐라파르바타 루겐스의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법인, 방법 또는 용도.
  22. 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 I의 화합물은 화합물 I* 및 화합물 I**의 혼합물이며,
    [화학식 I*]
    Figure pct00043

    [화학식 I**]
    Figure pct00044

    2가지 거울상 이성체의 총 양에 비하여 화합물 I**의 몰비는 50% 초과이고, 바람직하게 상기 방법은 유용 식물, 바람직하게는 벼의 작물에서 멸구(바람직하게는, 닐라파르바타 루겐스) 또는 줄기천공충(바람직하게는, 칠로 종), 가장 바람직하게는 닐라파르바타 루겐스의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법인, 방법 또는 용도.
  23. 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 I의 화합물은 화합물 I' 및 화합물 I''의 혼합물이며,
    [화학식 I']
    Figure pct00045

    [화학식 I'']
    Figure pct00046

    (S = S 입체 화학, R = R 입체 화학)
    2가지 거울상 이성체의 총 양에 비하여 화합물 I''의 몰비는 50% 초과이고, 바람직하게 상기 방법은 유용 식물, 바람직하게는 벼의 작물에서 멸구(바람직하게는, 닐라파르바타 루겐스) 또는 줄기천공충(바람직하게는, 칠로 종), 가장 바람직하게는 닐라파르바타 루겐스의 침입을 방제 및/또는 예방하는 방법인, 방법 또는 용도.
  24. 줄기천공충, 혹명나방, 멸구, 혹파리, 검은줄기물가파리, 노린재 및 먹노린재로 이루어진 군으로부터 선택되는 곤충을 방제하기 위한 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 I의 화합물 중 하나 이상의 사용에 대하여 규제 승인을 얻는 방법으로서, 상기 유효 성분이 곤충 압력을 감소시킴을 나타내는 생물학적 데이터를 나타내는 단계, 상기 데이터를 제출하는 단계, 또는 상기 데이터를 신뢰하는 단계 중 적어도 하나의 단계를 포함하며, 바람직하게 상기 곤충은 멸구(바람직하게는, 닐라파르바타 루겐스) 또는 줄기천공충(바람직하게는, 칠로 종), 가장 바람직하게는 닐라파르바타 루겐스인, 방법.
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