KR20150023661A - 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 반도체 재료의 용해성이 우수하고, 결정성이 높은 유기 트랜지스터를 형성할 수 있는 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물을 제공한다. 본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물은, 유기 반도체 재료 용해용의 용제 또는 용제 조성물이며, 하기 화학식 (A)로 표시되는 용제 A를 포함한다. 화학식 (A) 중, R1 내지 R4는 동일하거나 또는 상이하고, C1 -2의 알킬기이다. R1과 R4는 서로 결합하여 식 중의 -N(R2)-C(=O)-N(R3)-과 함께 환을 형성하고 있을 수도 있다.
Description
본 발명은, 유기 반도체 재료의 용해성이 우수한 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물, 및 해당 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물과 유기 반도체 재료를 포함하는 유기 트랜지스터 제조용 조성물에 관한 것이다.
트랜지스터는 디스플레이나 컴퓨터 기기를 구성하는 중요한 반도체 전자 디바이스로서 널리 활용되고 있어, 현재 폴리실리콘이나 아몰퍼스 실리콘 등의 무기물을 반도체 재료에 사용하여 제조되고 있다. 이러한 무기물을 사용한 박막 트랜지스터의 제조에 있어서는, 진공 프로세스나 고온 프로세스를 필요로 하여, 제조 비용이 늘어나는 것이 문제였다. 또한, 고온 프로세스를 포함하기 때문에 사용할 수 있는 기판에 제한이 있고, 예를 들어 유리 기판 등이 주로 사용되어 왔다. 그러나, 유리 기판은 내열성은 높지만 충격에 약하고 경량화가 곤란하며, 유연성이 부족하기 때문에 유연한 트랜지스터를 형성하는 것은 곤란했다.
따라서, 최근들어 유기 반도체 재료를 이용한 유기 전자 디바이스에 관한 연구 개발이 활발히 행해지고 있다. 유기 반도체 재료는, 인쇄법, 스핀 코팅법 등의 웨트 프로세스에 의한 간편한 방법으로 용이하게 박막 형성이 가능하고, 종래의 무기 반도체 재료를 이용한 트랜지스터와 비교하여, 제조 프로세스 온도를 저온화시킬 수 있다는 이점이 있다. 이에 의해, 일반적으로 내열성이 낮은 플라스틱 기판 상으로의 형성이 가능하게 되어, 디스플레이 등의 일렉트로닉스 디바이스의 경량화나 저비용화를 실현할 수 있음과 함께, 플라스틱 기판의 플렉시빌리티를 살린 용도 등, 다양한 전개를 기대할 수 있다.
유기 반도체 재료로서는, 예를 들어 펜타센 등의 저분자의 반도체 재료를 사용함으로써 높은 반도체 디바이스 성능을 발현하는 것이 알려져 있다. 그러나, 펜타센으로 대표되는 비치환의 아센계 화합물의 대부분은 π 공액계에 의한 강한 분자간 상호 작용에 의해 용제에 대한 용해성이 부족하다. 그 때문에, 농도가 높은 유기 트랜지스터 제조용 조성물을 제조할 수 없어, 인쇄법으로 형성된 유기 반도체는 결정 그레인이 작아져 높은 전압을 가하지 않으면 통전하지 않고, 나아가 높은 전압을 가하면 절연막이 박리되는 등의 문제가 있었다.
상기 문제를 해결하는 방법으로서, 비특허문헌 1에서는 유기 반도체 재료로서 아센계 화합물에 용해성 부여를 위한 치환기를 부여한 화합물을 사용하는 것이 기재되어 있다. 그러나, 상기 치환기를 갖는 아센계 화합물의 대부분은 비치환의 아센계 화합물에 비하여, 전하 이동도가 낮은 것이 문제였다.
또한, 특허문헌 1, 2에서는 유기 반도체 재료의 용해성이 우수한 1,2,4-트리클로로벤젠으로 대표되는 할로겐화아릴이나 테트랄린 등의 용제를 사용하여 가열 용해하는 것이 기재되어 있다. 그러나, 난용해성의 유기 반도체 재료의 용해에는 고온에서의 가열 용해가 필요하고, 그 후의 도포 프로세스에 있어서 냉각에 의해 유기 반도체 재료가 석출되는 것이 문제가 되었다. 또한, 할로겐화아릴은 생태 독성의 우려가 있어, 작업 안전상의 문제도 있었다.
J.Am.Chem.Soc., 2005, 127(14), pp4986-4987
따라서, 본 발명의 목적은 유기 반도체 재료의 용해성이 우수하고, 결정성이 높은 유기 트랜지스터를 형성할 수 있는 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물을 포함하는 유기 트랜지스터 제조용 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 특정한 용제 또는 용제 조성물을 사용하면, 비교적 저온에서도 높은 유기 반도체 재료 용해성을 실현할 수 있어, 유리 기판에 비하여 내열성이 낮은 플라스틱 기판 상에도 인쇄법에 의해 유기 트랜지스터를 형성할 수 있음을 알아냈다. 또한, 상기 용제를 함유하는 유기 트랜지스터 제조용 조성물은, 기판 상에 도포되면 유기 반도체 재료가 자기 조직화 작용에 의해 결정화되는 것을 알아냈다. 또한, 필요에 따라, 상기 용제에 일반적으로 전자 재료 용도로 사용되는 용제를 혼합하면, 도포성, 건조성을 더욱 향상시킬 수 있는 것을 발견했다. 본 발명은 이들 지식에 기초하여 완성시킨 것이다.
즉, 본 발명은 유기 반도체 재료 용해용의 용제 또는 용제 조성물이며, 하기 화학식 (A)로 표시되는 용제 A를 포함하는 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물을 제공한다.
(화학식 중, R1 내지 R4는 동일하거나 또는 상이하고, C1 -2의 알킬기이며, R1과 R4는 서로 결합하여 식 중의 -N(R2)-C(=O)-N(R3)-과 함께 환을 형성하고 있을 수도 있음)
상기 용제 A에는, 1,1,3,3-테트라메틸요소, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)피리미디논으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 유기 반도체 재료로서는, 하기 화학식 (1), 하기 화학식 (2), 하기 화학식 (3) 및 하기 화학식 (4)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물이 바람직하다. 화학식 (1) 중, R11, R12는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 또는 치환기를 가질 수도 있는 실릴에티닐기를 나타낸다. 화학식 (2) 중, R13, R14, R15, R16은 치환기를 가질 수도 있는 페닐기를 나타내거나, 또는 R13과 R14 및/또는 R15와 R16이 서로 결합하여 디술피드 결합, 또는 이미드 결합을 형성한다. 화학식 (3) 중, R17, R18은 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가질 수도 있는 C1 -18 알킬기, 치환기를 가질 수도 있는 페닐기, 치환기를 가질 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 가질 수도 있는 티오페닐기를 나타낸다. 화학식 (4) 중 R19, R20은 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가질 수도 있는 C1 -18 알킬기, 치환기를 가질 수도 있는 페닐기, 치환기를 가질 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 가질 수도 있는 티오페닐기를 나타낸다.
또한, 본 발명은 유기 반도체 재료와, 상기 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물을 포함하는 유기 트랜지스터 제조용 조성물을 제공한다.
상기 유기 반도체 재료로서는, 하기 화학식 (1), 하기 화학식 (2), 하기 화학식 (3) 및 하기 화학식 (4)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물이 바람직하다. 화학식 (1) 중, R11, R12는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 또는 치환기를 가질 수도 있는 실릴에티닐기를 나타낸다. 화학식 (2) 중, R13, R14, R15, R16은 치환기를 가질 수도 있는 페닐기를 나타내거나, 또는 R13과 R14, 및/또는 R15와 R16이 서로 결합하여 디술피드 결합, 또는 이미드 결합을 형성한다. 화학식 (3) 중, R17, R18은 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가질 수도 있는 C1 -18 알킬기, 치환기를 가질 수도 있는 페닐기, 치환기를 가질 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 가질 수도 있는 티오페닐기를 나타낸다. 화학식 (4) 중, R19, R20은 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가질 수도 있는 C1 -18 알킬기, 치환기를 가질 수도 있는 페닐기, 치환기를 가질 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 가질 수도 있는 티오페닐기를 나타낸다.
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물은, 비교적 저온에서도 높은 유기 반도체 재료 용해성을 갖는다. 그로 인해, 내열성은 높지만 충격에 약하고, 경량화가 곤란하고, 유연성이 부족한 유리 기판에 비하여, 내열성은 낮으나, 충격에 강하고, 경량이면서 또한 유연한 플라스틱 기판 등에도 유기 트랜지스터를 직접 형성할 수 있어, 충격에 강하고, 경량이면서 또한 유연한 디스플레이나 컴퓨터 기기를 형성할 수 있다. 또한, 인쇄법, 스핀 코팅법 등의 웨트 프로세스에 의한 간편한 방법으로 용이하게 유기 트랜지스터의 제조가 가능하여, 비용의 대폭적인 삭감이 가능하다.
그리고, 본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물은 기판 상에 도포되면 유기 반도체 재료가 자기 조직화 작용에 의해 결정화되어, 높은 결정성을 갖는 유기 트랜지스터가 얻어진다.
[유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물]
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물은 유기 반도체 재료 용해용의 용제 또는 용제 조성물이며, 상기 화학식 (A)로 표시되는 용제 A를 포함하는 것을 특징으로 한다.
(용제 A)
본 발명의 용제 A는, 상기 화학식 (A)로 표시된다. 화학식 (A) 중, R1 내지 R4는 동일하거나 또는 상이하고, C1 -2의 알킬기이다. R1과 R4는 서로 결합하여 식 중의 -N(R2)-C(=O)-N(R3)-과 함께 환을 형성하고 있을 수도 있다.
R1 내지 R4에 있어서의 C1 -2의 알킬기는 메틸기 또는 에틸기이다.
R1과 R4가 서로 결합하여 식 중의 -N(R2)-C(=O)-N(R3)-과 함께 형성하는 환으로서는, 예를 들어 2-이미다졸리디논환, 3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)피리미디논환 등을 들 수 있다.
본 발명의 용제 A로서는, 예를 들어 1,1,3,3-테트라메틸요소, 1,1,3,3-테트라에틸요소, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)피리미디논 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종류 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 본 발명에 있어서는, 그 중에서도, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 1,1,3,3-테트라메틸요소 및 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)피리미디논으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물이, 유기 반도체 재료의 용해성이 우수한 점에서 바람직하다. 특히, 유기 반도체 재료로서 상기 화학식 (2)로 표시되는 화합물(그 중에서도 화학식 (2-1)로 표시되는 화합물)을 용해하는 경우에는, 용제 A로서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 또는 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)피리미디논을 적어도 함유하는 것이 바람직하다.
유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물 중 (100중량％)에 있어서의 용제 A의 함유량(2종 이상을 조합하여 함유하는 경우는 그의 총량)은, 50중량％ 이상(예를 들어 50 내지 100중량％)이 바람직하고, 70중량％ 이상(예를 들어 70 내지 100중량％)이 특히 바람직하다. 용제 A의 함유량이 상기 범위를 하회하면, 유기 반도체 재료의 용해성이 저하되는 경향이 있다.
(용제 B)
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물은, 상기 용제 A 이외에도, 일반적으로 전자 재료 용도로 사용되는 용제이며, 상기 용제 A와 상용하는 용제(=용제 B)를 병용할 수도 있다.
용제 B로서는, 예를 들어 (모노, 디, 트리)알킬렌글리콜모노알킬에테르, (모노, 디)알킬렌글리콜디알킬에테르, (모노, 디)알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트, (모노, 디)알킬렌글리콜디아세테이트, (시클로)알킬아세테이트, C3 -6 알코올, C3 -6 알칸디올, C3 -6 알칸디올모노알킬에테르, C3 -6 알칸디올알킬에테르아세테이트, C3 -6 알칸디올디아세테이트, 글리세린트리아세테이트, 히드록시카르복실산에스테르, 히드록시카르복실산디에스테르, 알콕시카르복실산에스테르, 환상 케톤, 락톤, 환상 에테르, 아미드류, 피리딘류, 방향족 아세테이트, 아민류 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 (모노, 디, 트리)알킬렌글리콜모노알킬에테르로서는, 예를 들어 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 n-프로필에테르, 에틸렌글리콜 n-부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 n-프로필에테르, 디에틸렌글리콜 n-부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 n-프로필에테르, 프로필렌글리콜 n-부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜 n-프로필에테르, 디프로필렌글리콜 n-부틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜 n-부틸에테르 등을 들 수 있다.
상기 (모노, 디)알킬렌글리콜디알킬에테르로서는, 예를 들어 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에틸에테르, 프로필렌글리콜메틸 n-프로필에테르, 프로필렌글리콜메틸 n-부틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸 n-프로필에테르, 디프로필렌글리콜메틸 n-부틸에테르 등을 들 수 있다.
상기 (모노, 디)알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트로서는, 예를 들어 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 (모노, 디)알킬렌글리콜디아세테이트로서는, 예를 들어 에틸렌글리콜디아세테이트, 디에틸렌글리콜디아세테이트, 프로필렌글리콜디아세테이트, 디프로필렌글리콜디아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 (시클로)알킬아세테이트[=알킬아세테이트 또는 시클로알킬아세테이트]로서는, 예를 들어 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, n-프로필아세테이트, 이소프로필아세테이트, 부틸아세테이트, 시클로헥산올아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 C3 -6 알코올로서는, 예를 들어 n-프로필알코올, 이소프로필알코올, n-부틸알코올, sec-부틸알코올, tert-부틸알코올, n-펜틸알코올, n-헥실알코올, 2-헥실알코올 등을 들 수 있다.
상기 C3 -6 알칸디올로서는, 예를 들어 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올 등을 들 수 있다.
상기 C3 -6 알칸디올모노알킬에테르로서는, 예를 들어 3-메톡시부탄올 등을 들 수 있다.
상기 C3 -6 알칸디올알킬에테르아세테이트로서는, 예를 들어 3-메톡시부탄올아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 C3 -6 알칸디올디아세테이트로서는, 예를 들어 1,3-부탄디올디아세테이트, 1,4-부탄디올디아세테이트, 1,6-헥산디올디아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 히드록시카르복실산에스테르로서는, 예를 들어 락트산메틸, 락트산에틸 등을 들 수 있다.
상기 히드록시카르복실산디에스테르로서는, 예를 들어 락트산메틸아세테이트, 락트산에틸아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 알콕시카르복실산에스테르로서는, 예를 들어 메톡시프로피온산메틸, 에톡시프로피온산에틸 등을 들 수 있다.
상기 환상 케톤으로서는, 예를 들어 시클로펜타논, 시클로헥사논, 4-케토이소포론 등을 들 수 있다.
상기 락톤류로서는, 예를 들어 β-부티로락톤, γ-부티로락톤, ε-카프로락톤, δ-발레로락톤, γ-발레로락톤, α-아세틸-γ-부티로락톤 등을 들 수 있다.
상기 환상 에테르로서는, 예를 들어 테트라히드로푸란, 테트라히드로푸르푸릴알코올, 테트라히드로푸르푸릴아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 아미드류로서는, 예를 들어 디메틸포름아미드 등을 들 수 있다.
상기 피리딘류로서는, 예를 들어 피리딘, 메틸피리딘 등을 들 수 있다.
상기 방향족 아세테이트로서는, 예를 들어 아세트산페닐 등을 들 수 있다.
상기 아민류로서는, 예를 들어 디에틸아민, 트리에틸아민 등을 들 수 있다.
본 발명에서는, 상기 용제 A와 용제 B를 병용함으로써, 유기 반도체 재료를 고농도로 함유하고, 또한 도포성, 건조성, 안전성, 분산성, 용해성 등이 우수한 유기 트랜지스터 제조용 조성물을 형성할 수 있다.
도포성을 보다 향상시키기 위해서는, 상기 (모노, 디, 트리)알킬렌글리콜모노알킬에테르, (모노, 디)알킬렌글리콜디알킬에테르, (모노, 디)알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트, (모노, 디)알킬렌글리콜디아세테이트 및 알콕시카르복실산에스테르로부터 선택되는 용제를 1종 또는 2종 이상 병용하는 것이 효과적이다.
안료 분산성을 보다 향상시키기 위해서는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 모노 C3 -6 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트 및 C3 -6 알칸디올알킬에테르아세테이트로부터 선택되는 용제를 1종 또는 2종 이상 병용하는 것이 효과적이다.
염료 용해성을 보다 향상시키기 위해서는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 모노 C3 -6 알킬렌글리콜모노알킬에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 모노 C3 -6 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트, C3 -6 알칸디올모노알킬에테르, C3 -6 알칸디올알킬에테르아세테이트, 히드록시카르복실산에스테르, 히드록시카르복실산디에스테르, C3 -6 알코올 및 C3 -6 알칸디올로부터 선택되는 용제를 1종 또는 2종 이상 병용하는 것이 효과적이다.
에폭시 수지나 아크릴 수지의 용해성을 보다 향상시키기 위해서는, (모노, 디, 트리)알킬렌글리콜모노알킬에테르, (모노, 디)알킬렌글리콜디알킬에테르, (모노, 디)알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트, (모노, 디)알킬렌글리콜디아세테이트, 환상 케톤, 락톤류, 환상 에테르, 아미드류, 피리딘류, 방향족 아세테이트 및 아민류로부터 선택되는 용제를 1종 또는 2종 이상 병용하는 것이 효과적이다.
건조성을 보다 향상시키기 위해서는, 프로필렌글리콜메틸 n-프로필에테르, 프로필렌글리콜메틸 n-부틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸 n-프로필에테르, 디프로필렌글리콜메틸 n-부틸에테르 등의 (모노, 디) C3 - 6알킬렌글리콜 C1 - 2알킬 C3 - 4알킬에테르 및 (시클로)알킬아세테이트로부터 선택되는 용제를 1종 또는 2종 이상 병용하는 것이 효과적이다.
용제 A와 용제 B를 병용하는 경우, 그의 혼합비(전자/후자(중량비))는, 예를 들어 95/5 내지 50/50, 바람직하게는 95/5 내지 70/30이다. 용제 A에 비하여 용제 B의 비율이 많아지면, 유기 반도체 재료의 용해성이 저하되는 경향이 있다. 또한, 용제 A로서 2종류 이상의 용제를 조합하여 사용하는 경우의 용제 A의 사용량은 그의 합계량이다. 용제 B에 대해서도 마찬가지이다.
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물은 용제 A를 함유하기 때문에, 비교적 저온에서도 높은 유기 반도체 재료 용해성을 갖는다. 예를 들어, 100℃에서의 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물의 용해도는, 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물 100중량부에 대하여, 예를 들어 0.02중량부 이상, 바람직하게는 0.03중량부 이상, 특히 바람직하게는 0.04중량부 이상이다. 용해도의 상한은 예를 들어 5중량부, 바람직하게는 2중량부, 특히 바람직하게는 1중량부이다.
또한, 100℃에서의 상기 화학식 (2)로 표시되는 화합물의 용해도는, 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물 100중량부에 대하여, 예를 들어 4.0중량부 이상, 바람직하게는 4.25중량부 이상, 특히 바람직하게는 4.5중량부 이상이다. 용해도의 상한은 예를 들어 8중량부, 바람직하게는 7중량부, 특히 바람직하게는 6중량부이다.
또한, 100℃에서의 상기 화학식 (3)으로 표시되는 화합물의 용해도는, 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물 100중량부에 대하여, 예를 들어 0.05중량부 이상, 바람직하게는 0.06중량부 이상, 특히 바람직하게는 0.07중량부 이상이다. 용해도의 상한은 예를 들어 0.5중량부, 바람직하게는 0.2중량부, 특히 바람직하게는 0.1중량부이다.
또한, 100℃에서의 상기 화학식 (4)로 표시되는 화합물의 용해도는, 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물 100중량부에 대하여, 예를 들어 0.08중량부 이상, 바람직하게는 0.1중량부 이상, 특히 바람직하게는 0.3중량부 이상이다. 용해도의 상한은 예를 들어 3중량부, 바람직하게는 2중량부, 특히 바람직하게는 1중량부이다.
(유기 반도체 재료)
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물은, 유기 반도체 재료 용해용의 용제 또는 용제 조성물이다. 상기 유기 반도체 재료로서는 특별히 한정되지 않지만, 본 발명에 있어서는, 상기 화학식 (1), 화학식 (2), 화학식 (3) 및 화학식 (4)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물이 바람직하다.
상기 화학식 (1) 중, R11, R12는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 또는 치환기를 가질 수도 있는 실릴에티닐기를 나타낸다. 상기 화학식 (2) 중, R13, R14, R15, R16은 치환기를 가질 수도 있는 페닐기를 나타내거나, 또는 R13과 R14, 및/또는 R15와 R16이 서로 결합하여 디술피드 결합, 또는 이미드 결합을 형성한다. 상기 화학식 (3) 중, R17, R18은 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가질 수도 있는 C1 -18 알킬기, 치환기를 가질 수도 있는 페닐기, 치환기를 가질 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 가질 수도 있는 티오페닐기를 나타낸다. 화학식 (4) 중, R19, R20은 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가질 수도 있는 C1 -18 알킬기, 치환기를 가질 수도 있는 페닐기, 치환기를 가질 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 가질 수도 있는 티오페닐기를 나타낸다.
상기 R11, R12에 있어서의 실릴에티닐기가 가질 수도 있는 치환기로서는, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, t-부틸기 등의 탄소수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 들 수 있다.
상기 R13, R14, R15, R16에 있어서의 페닐기가 가질 수도 있는 치환기로서는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, t-부틸기 등의 탄소수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 들 수 있다.
상기 R17, R18, R19, R20에 있어서의 C1 -18 알킬기로서는, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 옥틸, 에틸헥실, 데실, 도데실, 미리스틸, 헥실데실, 옥틸데실기 등의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 들 수 있다. C1 -18 알킬기가 가질 수도 있는 치환기로서는, 예를 들어 페닐, 나프틸기 등의 C6 -10 아릴기를 들 수 있다. 페닐기, 나프틸기, 티오페닐기가 가질 수도 있는 치환기로서는, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, t-부틸 등의 탄소수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 들 수 있다.
본 발명의 유기 반도체 재료로서는, 그 중에서도, 하기 화학식 (1-1), (2-1), (2-2), (2-3), (3-1) 및 (4-1)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 사용하는 것이, 결정 그레인이 큰 유기 트랜지스터가 얻어지는 점에서 바람직하다.
[유기 트랜지스터 제조용 조성물]
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물은, 상기 유기 반도체 재료와, 상기 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물은, 예를 들어 상기 유기 반도체 재료와, 상기 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물을 혼합하고, 질소 분위기 하, 차광 조건 하에서, 70 내지 150℃ 정도의 온도에서 0.1 내지 10시간 정도 가열함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물 중의 유기 반도체 재료의 함유량은, 예를 들어 유기 반도체 재료로서 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 사용하는 경우는, 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물 100중량부에 대하여, 예를 들어 0.02중량부 이상, 바람직하게는 0.03중량부 이상, 특히 바람직하게는 0.04중량부 이상이다. 상한은, 예를 들어 5중량부, 바람직하게는 2중량부, 특히 바람직하게는 1중량부이다.
유기 반도체 재료로서 상기 화학식 (2)로 표시되는 화합물을 사용하는 경우는, 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물 100중량부에 대하여, 예를 들어 0.01중량부 이상, 바람직하게는 0.02중량부 이상, 더욱 바람직하게는 0.2중량부 이상, 특히 바람직하게는 2중량부 이상, 가장 바람직하게는 4.5중량부 이상이다. 상한은, 예를 들어 8중량부, 바람직하게는 7중량부, 특히 바람직하게는 6중량부이다.
유기 반도체 재료로서 상기 화학식 (3)으로 표시되는 화합물을 사용하는 경우는, 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물 100중량부에 대하여, 예를 들어 0.01중량부 이상, 바람직하게는 0.05중량부 이상, 특히 바람직하게는 0.07중량부 이상이다. 상한은, 예를 들어 0.5중량부, 바람직하게는 0.2중량부, 특히 바람직하게는 0.1중량부이다.
유기 반도체 재료로서 상기 화학식 (4)로 표시되는 화합물을 사용하는 경우는, 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물 100중량부에 대하여, 예를 들어 0.08중량부 이상, 바람직하게는 0.1중량부 이상, 특히 바람직하게는 0.3중량부 이상이다. 상한은, 예를 들어 3중량부, 바람직하게는 2중량부, 특히 바람직하게는 1중량부이다.
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물 중의 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물의 함유량은, 예를 들어 99.99중량％ 이하이다. 그의 하한은, 예를 들어 92.00중량％, 바람직하게는 95.00중량％, 특히 바람직하게는 95.50중량％ 이며, 상한은, 바람직하게는 99.98중량％, 특히 바람직하게는 99.96중량％ 이다.
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물에 포함되는 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물량은, 유기 반도체 재료의 자기 조직화 작용에 의한 결정화를 촉진할 수 있는 점에서, 유기 반도체 재료로서의 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물에 대하여, 예를 들어 20배(중량) 이상이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 25배(중량) 이상, 특히 바람직하게는 50배(중량) 이상, 특히 바람직하게는 100배(중량) 이상이다. 상한은, 예를 들어 5000배(중량), 바람직하게는 3333배(중량), 특히 바람직하게는 2500배(중량)이다.
유기 반도체 재료로서의 상기 화학식 (2)로 표시되는 화합물에 대하여, 예를 들어 12.5배(중량) 이상이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 14.3배(중량) 이상, 특히 바람직하게는 16.7배(중량) 이상이다. 상한은, 예를 들어 28.6배(중량), 바람직하게는 25배(중량), 특히 바람직하게는 22.2배(중량)이다.
유기 반도체 재료로서의 상기 화학식 (3)으로 표시되는 화합물에 대하여, 예를 들어 200배(중량) 이상이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 500배(중량) 이상, 특히 바람직하게는 1000배(중량) 이상이다. 상한은, 예를 들어 2000배(중량), 바람직하게는 1667배(중량), 특히 바람직하게는 1429배(중량)이다.
유기 반도체 재료로서의 상기 화학식 (4)로 표시되는 화합물에 대하여, 예를 들어 32배(중량) 이상이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 49배(중량) 이상, 특히 바람직하게는 99배(중량) 이상이다. 상한은, 예를 들어 1249배(중량), 바람직하게는 999배(중량), 특히 바람직하게는 332배(중량)이다.
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물에는, 상기 유기 반도체 재료와 상기 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물 이외에도, 일반적인 유기 트랜지스터 제조용 조성물에 포함되는 다른 성분(예를 들어, 에폭시 수지, 아크릴 수지, 셀룰로오스 수지, 부티랄 수지 등)을 필요에 따라 적절히 배합할 수 있다.
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물은, 비교적 저온에서도 유기 반도체 재료를 고농도로 용해할 수 있다. 그로 인해, 유리 기판에 비하여 내열성은 낮으나, 충격에 강하고, 경량이면서 또한 유연한 플라스틱 기판에도 유기 트랜지스터를 직접 형성할 수 있어, 충격에 강하고, 경량이면서 또한 유연한 디스플레이나 컴퓨터 기기를 형성할 수 있다. 또한, 본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 조성물은 본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물을 포함하기 때문에, 기판 상에 도포되면 유기 반도체 재료가 자기 조직화 작용에 의해 결정화되어, 높은 결정성을 갖는 유기 트랜지스터가 얻어진다. 또한, 인쇄법, 스핀 코팅법 등의 웨트 프로세스에 의한 간편한 방법으로 용이하게 유기 트랜지스터의 형성이 가능하여, 비용의 대폭적인 삭감이 가능하다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
유기 반도체 재료로서 펜타센(Pentacene)(화학식 (1-1)로 표시되는 화합물)(도꾜 가세이 고교(주) 제조)을 사용하고, 20℃ 환경 하에서, 유기 트랜지스터 제조용 용제로서 1,1,3,3-테트라메틸요소를 사용하여, 유기 반도체 재료 농도가 0.02중량％ 내지 0.05중량％인 혼합물을 얻고, 얻어진 혼합물을 질소 분위기, 차광 조건 하에서, 100℃에서 6시간 정도 가열하여 유기 트랜지스터 제조용 조성물을 제조했다. 얻어진 유기 트랜지스터 제조용 조성물에 대하여, 유기 반도체 재료의 용해성을 확인했다. 또한, 용해성의 평가는 육안으로 행하여, 불용물이 확인되지 않은 경우를 「○: 용해」로 하고, 불용물이 확인된 경우를 「×: 불용해」로 했다. 이하도 마찬가지이다.
실시예 2 내지 3, 비교예 1 내지 2
표 1에 나타낸 유기 트랜지스터 제조용 용제를 사용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 하여 유기 트랜지스터 제조용 조성물을 제조하고, 유기 반도체 재료의 용해성을 평가했다.
TMU: 1,1,3,3-테트라메틸요소(와코 쥰야꾸 고교(주) 제조)
DMI: 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(와코 쥰야꾸 고교(주) 제조)
DMTHP: 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)피리미디논(와코 쥰야꾸 고교(주) 제조)
Tetrarin: 테트랄린(와코 쥰야꾸 고교(주) 제조)
1,2,4-TCB: 1,2,4-트리클로로벤젠(도꾜 가세이 고교(주) 제조)
실시예 4 내지 5, 비교예 3 내지 4
유기 반도체 재료로서 루브렌(Rubrene)(화학식 (2-1)로 표시되는 화합물)(도꾜 가세이 고교(주) 제조)을 사용하고, 20℃ 환경 하에서, 표 2에 나타낸 유기 트랜지스터 제조용 용제를 사용하여, 유기 반도체 재료 농도가 4.00중량％ 내지 5.00중량％인 혼합물을 얻고, 얻어진 혼합물을 질소 분위기, 차광 조건 하에서, 100℃에서 2시간 정도 가열하여 유기 트랜지스터 제조용 조성물을 제조했다. 얻어진 유기 트랜지스터 제조용 조성물에 대하여, 유기 반도체 재료의 용해성을 확인했다.
실시예 6 내지 8, 비교예 5 내지 6
유기 반도체 재료로서 2,7-디페닐[1]벤조티에노[3,2-b] [1] 벤조티오펜(DPh-BTBT: 화학식 (3-1)로 표시되는 화합물)(도꾜 가세이 고교(주) 제조)을 사용하고, 20℃ 환경 하에서, 표 3에 나타낸 유기 트랜지스터 제조용 용제를 사용하여, 유기 반도체 재료 농도가 0.05중량％ 내지 0.10중량％인 혼합물을 얻고, 얻어진 혼합물을 질소 분위기, 차광 조건 하에서, 100℃에서 2시간 정도 가열하여 유기 트랜지스터 제조용 조성물을 제조했다. 얻어진 유기 트랜지스터 제조용 조성물에 대하여, 유기 반도체 재료의 용해성을 확인했다.
실시예 9 내지 11, 비교예 7 내지 8
유기 반도체 재료로서 디나프토[2,3-b:2',3'-f]티에노[3,2-b]티오펜(DNTT: 화학식 (4-1)로 표시되는 화합물)(루미네센스 테크놀로지 코포레이션(Luminescence Technology Corp.)사 제조)을 사용하고, 20℃ 환경 하에서, 표 4에 나타낸 유기 트랜지스터 제조용 용제를 사용하여, 유기 반도체 재료 농도가 0.07중량％ 내지 0.30중량％인 혼합물을 얻고, 얻어진 혼합물을 질소 분위기, 차광 조건 하에서, 100℃에서 2시간 정도 가열하여 유기 트랜지스터 제조용 조성물을 제조했다. 얻어진 유기 트랜지스터 제조용 조성물에 대하여, 유기 반도체 재료의 용해성을 확인했다.
실시예로부터 명백해진 바와 같이, 1,1,3,3-테트라메틸요소, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)피리미디논은 테트랄린, 1,2,4-트리클로로벤젠보다도 펜타센(화학식 (1-1)로 표시되는 화합물), DPh-BTBT(화학식 (3-1)로 표시되는 화합물), DNTT(화학식 (4-1)로 표시되는 화합물)의 용해성이 우수하다.
또한, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)피리미디논은 테트랄린, 1,2,4-트리클로로벤젠보다도 루브렌(화학식 (2-1)로 표시되는 화합물)의 용해성이 우수하다.
본 발명의 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물은, 비교적 저온에서도 높은 유기 반도체 재료 용해성을 갖는다. 그로 인해, 내열성은 높지만 충격에 약하고, 경량화가 곤란하고, 유연성이 부족한 유리 기판에 비하여, 내열성은 낮으나, 충격에 강하고, 경량이면서 또한 유연한 플라스틱 기판 등에도 유기 트랜지스터를 직접 형성할 수 있어, 충격에 강하고, 경량이면서 또한 유연한 디스플레이나 컴퓨터 기기를 형성할 수 있다. 또한, 인쇄법, 스핀 코팅법 등의 웨트 프로세스에 의한 간편한 방법으로 용이하게 유기 트랜지스터의 제조가 가능하여, 비용의 대폭적인 삭감이 가능하다.
Claims (5)
- 유기 반도체 재료 용해용의 용제 또는 용제 조성물로서, 하기 화학식 (A)로 표시되는 용제 A를 포함하는 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물.
(화학식 중, R1 내지 R4는 동일하거나 또는 상이하고, C1 -2의 알킬기이며, R1과 R4는 서로 결합하여 식 중의 -N(R2)-C(=O)-N(R3)-과 함께 환을 형성하고 있을 수도 있음) - 제1항에 있어서, 용제 A가 1,1,3,3-테트라메틸요소, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)피리미디논으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 유기 반도체 재료가 하기 화학식 (1), 하기 화학식 (2), 하기 화학식 (3) 및 하기 화학식 (4)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물인, 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물.
(화학식 (1) 중, R11, R12는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 또는 치환기를 가질 수도 있는 실릴에티닐기를 나타내며, 화학식 (2) 중, R13, R14, R15, R16은 치환기를 가질 수도 있는 페닐기를 나타내거나, 또는 R13과 R14, 및/또는 R15와 R16이 서로 결합하여 디술피드 결합, 또는 이미드 결합을 형성하고, 화학식 (3) 중, R17, R18은 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가질 수도 있는 C1 -18 알킬기, 치환기를 가질 수도 있는 페닐기, 치환기를 가질 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 가질 수도 있는 티오페닐기를 나타내며, 화학식 (4) 중, R19, R20은 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가질 수도 있는 C1 -18 알킬기, 치환기를 가질 수도 있는 페닐기, 치환기를 가질 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 가질 수도 있는 티오페닐기를 나타냄) - 유기 반도체 재료와, 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 유기 트랜지스터 제조용 용제 또는 용제 조성물을 포함하는, 유기 트랜지스터 제조용 조성물.
- 제4항에 있어서, 유기 반도체 재료가 하기 화학식 (1), 하기 화학식 (2), 하기 화학식 (3) 및 하기 화학식 (4)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물인, 유기 트랜지스터 제조용 조성물.
(화학식 (1) 중, R11, R12는 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 또는 치환기를 가질 수도 있는 실릴에티닐기를 나타내고, 화학식 (2) 중, R13, R14, R15, R16은 치환기를 가질 수도 있는 페닐기를 나타내거나, 또는 R13과 R14, 및/또는 R15와 R16이 서로 결합하여 디술피드 결합, 또는 이미드 결합을 형성하며, 화학식 (3) 중, R17, R18은 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가질 수도 있는 C1 -18 알킬기, 치환기를 가질 수도 있는 페닐기, 치환기를 가질 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 가질 수도 있는 티오페닐기를 나타내고, 화학식 (4) 중, R19, R20은 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가질 수도 있는 C1 -18 알킬기, 치환기를 가질 수도 있는 페닐기, 치환기를 가질 수도 있는 나프틸기, 또는 치환기를 가질 수도 있는 티오페닐기를 나타냄)
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