CN104364926A - 有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物，其对有机半导体材料的溶解性优异，能够形成结晶性高的有机晶体管。本发明的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物为有机半导体材料溶解用的溶剂或溶剂组合物，其含有下述式(A)所示的溶剂A。式(A)中，R1～R4相同或不同，为C1-2的烷基，R1与R4可以相互键合，与式中的-N(R2)-C(＝O)-N(R3)-一起形成环。
Description
背景技术
本发明涉及对有机半导体材料的溶解性优异的、有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物，及含有该有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物和有机半导体材料的有机晶体管制造用组合物。
背景技术
晶体管作为构成显示器或计算机的重要的半导体电子器件被广泛应用，目前，将多晶硅或非晶硅等无机物用于半导体材料来制造。在使用了这样的无机物的薄膜晶体管的制造中，存在需要真空工艺或高温工艺、制造成本增加的问题。另外，由于包括高温工艺，因此，对可以使用的基板具有限制，例如主要使用玻璃基板等。但是，玻璃基板的耐热性高，但耐冲击性弱且轻量化困难，柔软性不足，因此，难以形成挠性的晶体管。
因此，近年来，积极地进行与利用了有机半导体材料的有机电子器件有关的研究开发。有机半导体材料可以用利用印刷法、旋涂法等湿工艺的简便的方法容易地形成薄膜，与利用了现有的无机半导体材料的晶体管相比，具有可以将制造工艺温度低温化的优点。由此，一般可以在耐热性低的塑料基板上形成，可以实现显示器等电子器件的轻量化及低成本化，同时，可以期待有效利用了塑料基板的挠性的用途等多样性的展开。
作为有机半导体材料，已知有通过使用例如并五苯等低分子的半导体材料而显现高的半导体器件性能。但是，大部分的以并五苯为代表的无取代的并苯系化合物，由于π共轭系引起的强的分子间相互作用，对于溶剂的溶解性不足。因此，存在如下问题：不能调整浓度高的有机晶体管制造用组合物，用印刷法形成的有机半导体其晶粒变小，如果不施加高的电压则不通电、进而施加高的电压时，绝缘膜剥离等。
作为解决上述问题的方法，在非专利文献1中记载有：作为有机半导体材料，使用如下化合物，其添加有用于赋予并苯系化合物溶解性的取代基。但是，大部分的具有上述取代基的并苯系化合物，与无取代的并苯系化合物相比，存在电荷移动度低的问题。
另外，在专利文献1、2中记载了，使用在有机半导体材料的溶解性方面优异的以1,2,4-三氯苯为代表的卤化芳基或四氢化萘等溶剂而进行加热溶解。但是，难溶解性的有机半导体材料的溶解需要高温下的加热溶解，在其后的涂布工艺中，存在通过冷却而析出有机半导体材料的问题。而且，卤化芳基存在生态毒性的担心，也存在操作安全上的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2007-294704号公报
专利文献2：日本特开2010-093092号公报
非专利文献
非专利文献1：J.Am.Chem.Soc.,2005,127(14),pp 4986-4987
发明内容
发明要解决的问题
因此，本发明的目的在于，提供有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物，其在有机半导体材料的溶解性方面优异，可以形成结晶性高的有机晶体管。
本发明的其它目的在于，提供含有所述有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物的有机晶体管制造用组合物。
解决问题的方法
本发明人等为了解决上述课题而进行了潜心研究，结果发现：使用特定的溶剂或溶剂组合物时，即使在比较低的温度下也可以实现高的有机半导体材料溶解性，在比玻璃基板耐热性低的塑料基板上也可以利用印刷法形成有机晶体管。另外发现，含有所述溶剂的有机晶体管制造用组合物涂布于基板上时，有机半导体材料通过自组织化作用而进行结晶化。进一步发现，根据需要将在所述溶剂中混合一般用于电子材料用途的溶剂时，可以进一步提高涂布性、干燥性。本发明是基于上述见解而完成的。
即，本发明提供有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物，其为有机半导体材料溶解用的溶剂或溶剂组合物，其含有下述式(A)所示的溶剂A。
(式中，R1～R4相同或不同，为C1-2的烷基。R1与R4可以相互键合，与式中的-N(R2)-C(＝O)-N(R3)-一起形成环)
在所述溶剂A中，优选含有选自1,1,3,3-四甲基脲、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)嘧啶酮中的至少1种。
作为所述有机半导体材料，优选为选自下述式(1)、下述式(2)、下述式(3)及下述式(4)所示的化合物中的至少1种化合物。式(1)中，R11、R12相同或不同，表示氢原子、或任选具有取代基的甲硅烷基乙炔基。式(2)中，R13、R14、R15、R16表示任选具有取代基的苯基，或R13与R14、和/或R15与R16相互键合而形成二硫键或酰亚胺键。式(3)中，R17、R18相同或不同，表示氢原子、任选具有取代基的C1-18烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基。式(4)中，R19、R20相同或不同，表示氢原子、任选具有取代基的C1-18烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基。
本发明还提供有机晶体管制造用组合物，其含有有机半导体材料和所述有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物。
作为所述有机半导体材料，优选为选自下述式(1)、下述式(2)、下述式(3)及下述式(4)所示的化合物中的至少1种化合物。式(1)中，R11、R12相同或不同，表示氢原子或任选具有取代基的甲硅烷基乙炔基。式(2)中，R13、R14、R15、R16表示任选具有取代基的苯基，或R13与R14、和/或R15与R16相互键合而形成二硫键或酰亚胺键。式(3)中，R17、R18相同或不同，表示氢原子、任选具有取代基的C1-18烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基。式(4)中，R19、R20相同或不同，表示氢原子、任选具有取代基的C1-18烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基。
发明的效果
本发明的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物在比较低的温度下也具有高的有机半导体材料溶解性。因此，与耐热性高但耐冲击性弱、轻量化困难、柔软性不足的玻璃基板相比，在耐热性低但耐冲击性强、轻量并且挠性的塑料基板等也可以直接形成有机晶体管，可以形成耐冲击性强、轻量并且挠性的显示器或计算机。另外，可以用利用印刷法、旋涂法等湿工艺的简便的方法容易地制造有机晶体管，可以大幅度降低成本。
而且，本发明的有机晶体管制造用组合物涂布于基板上时，有机半导体材料通过自组织化作用而结晶化，可得到具有高结晶性的有机晶体管。
具体实施方式
[有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物]
本发明的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物为有机半导体材料溶解用的溶剂或溶剂组合物，其特征在于，含有上述式(A)所示的溶剂A。
(溶剂A)
本发明的溶剂A用上述式(A)表示。式(A)中，R1～R4相同或不同，为C1-2的烷基。R1与R4任选相互键合，与式中的-N(R2)-C(＝O)-N(R3)-一起形成环。
R1～R4中的C1-2的烷基为甲基或乙基。
作为R1与R4相互键合、与式中的-N(R2)-C(＝O)-N(R3)-一起形成的环，可以列举例如：2-咪唑烷酮环、3,4,5,6-四氢-2(1H)嘧啶酮环等。
作为本发明的溶剂A，可以列举例如：1,1,3,3-四甲基脲、1,1,3,3-四乙基脲、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)嘧啶酮等。其中，可以单独使用或组合2种以上而使用。本发明中，其中选自1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、1,1,3,3-四甲基脲及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)嘧啶酮中的至少1种化合物，在有机半导体材料的溶解性优异方面，从而优选。特别是溶解上述式(2)所示的化合物(其中例如，式(2-1)所示的化合物)作为有机半导体材料的情况下，优选至少含有1,3-二甲基-2-咪唑烷酮或1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)嘧啶酮作为溶剂A。
有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物中(100重量％)中的溶剂A的含量(组合2种以上而含有的情况为其总量)优选为50重量％以上(例如50～100重量％)，特别优选为70重量％以上(例如70～100重量％)。溶剂A的含量低于上述范围时，存在有机半导体材料的溶解性降低的倾向。
(溶剂B)
本发明的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物，除上述溶剂A之外，可以组合使用作为一般用于电子材料用途的溶剂的、与上述溶剂A相溶的溶剂(＝溶剂B)。
作为溶剂B，可以列举例如：(单、二、三)亚烷基二醇单烷基醚、(单、二)亚烷基二醇二烷基醚、(单、二)亚烷基二醇烷基醚乙酸酯、(单、二)亚烷基二醇二乙酸酯、(环)烷基乙酸酯、C3-6醇、C3-6链烷二醇、C3-6链烷二醇单烷基醚、C3-6链烷二醇烷基醚乙酸酯、C3-6链烷二醇二乙酸酯、甘油三乙酸酯、羟基羧酸酯、羟基羧酸二酯、烷氧基羧酸酯、环状酮、内酯、环状醚、酰胺类、吡啶类、芳香族乙酸酯、胺类等。这些物质可以单独使用，或组合2种以上而使用。
作为上述(单、二、三)亚烷基二醇单烷基醚，可以列举例如：乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇正丙基醚、乙二醇正丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇正丙基醚、二乙二醇正丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇正丙基醚、丙二醇正丁基醚、二丙二醇单甲基醚、二丙二醇单乙基醚、二丙二醇正丙基醚、二丙二醇正丁基醚、三丙二醇单甲基醚、三丙二醇正丁基醚等。
作为上述(单、二)亚烷基二醇二烷基醚，可以列举例如：乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、丙二醇二甲基醚、丙二醇二乙基醚、二丙二醇二甲基醚、二丙二醇二乙基醚、丙二醇甲基乙基醚、丙二醇甲基正丙基醚、丙二醇甲基正丁基醚、二丙二醇甲基乙基醚、二丙二醇甲基正丙基醚、二丙二醇甲基正丁基醚等。
作为上述(单、二)亚烷基二醇烷基醚乙酸酯，可以列举例如：乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、乙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单丁基醚乙酸酯、二乙二醇单甲基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、丙二醇单丁基醚乙酸酯、二丙二醇单甲基醚乙酸酯、二丙二醇单乙基醚乙酸酯、二丙二醇单丙基醚乙酸酯、二丙二醇单丁基醚乙酸酯等。
作为上述(单、二)亚烷基二醇二乙酸酯，可以列举例如：乙二醇二乙酸酯、二乙二醇二乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、二丙二醇二乙酸酯等。
作为上述(环)烷基乙酸酯[＝烷基乙酸酯或环烷基乙酸酯]，可以列举例如：甲基乙酸酯、乙基乙酸酯、正丙基乙酸酯、异丙基乙酸酯、丁基乙酸酯、环己醇乙酸酯等。
作为上述C3-6醇，可以列举例如：正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、正己醇、2-己醇等。
作为上述C3-6链烷二醇，可以列举例如：1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇等。
作为上述C3-6链烷二醇单烷基醚，可以列举例如3-甲氧基丁醇等。
作为上述C3-6链烷二醇烷基醚乙酸酯，可以列举例如3-甲氧基丁醇乙酸酯等。
作为上述C3-6链烷二醇二乙酸酯，可以列举例如：1,3-丁二醇二乙酸酯、1,4-丁二醇二乙酸酯、1,6-己二醇二乙酸酯等。
作为上述羟基羧酸酯，可以列举例如：乳酸甲酯、乳酸乙酯等。
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作为上述烷氧基羧酸酯，可以列举例如：甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯等。
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作为上述酰胺类，可以列举例如二甲基甲酰胺等。
作为上述吡啶类，可以列举例如：吡啶、甲基吡啶等。
作为上述芳香族乙酸酯，可以列举例如醋酸苯酯等。
作为上述胺类，可以列举例如：二乙基胺、三乙基胺等。
在本发明中，通过组合使用上述溶剂A和溶剂B，可以以高浓度含有有机半导体材料，并且形成涂布性、干燥性、安全性、分散性、溶解性等优异的有机晶体管制造用组合物。
为了进一步提高涂布性，组合使用选自上述(单、二、三)亚烷基二醇单烷基醚、(单、二)亚烷基二醇二烷基醚、(单、二)亚烷基二醇烷基醚乙酸酯、(单、二)亚烷基二醇二乙酸酯及烷氧基羧酸酯中的1种或2种以上溶剂是有效的。
为了进一步提高颜料分散性，组合使用选自丙二醇单甲基醚乙酸酯等单C3-6亚烷基二醇烷基醚乙酸酯及C3-6链烷二醇烷基醚乙酸酯中的1种或2种以上的溶剂是有效的。
为了进一步提高染料溶解性，组合使用选自丙二醇单甲基醚等单C3-6亚烷基二醇单烷基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯等单C3-6亚烷基二醇烷基醚乙酸酯、C3-6链烷二醇单烷基醚、C3-6链烷二醇烷基醚乙酸酯、羟基羧酸酯、羟基羧酸二酯、C3-6醇及C3-6链烷二醇中的1种或2种以上的溶剂是有效的。
为了进一步提高环氧树脂及丙烯酸树脂的溶解性，组合使用选自(单、二、三)亚烷基二醇单烷基醚、(单、二)亚烷基二醇二烷基醚、(单、二)亚烷基二醇烷基醚乙酸酯、(单、二)亚烷基二醇二乙酸酯、环状酮、内酯类、环状醚、酰胺类、吡啶类、芳香族乙酸酯及胺类中的1种或2种以上的溶剂是有效的。
为了进一步提高干燥性，组合使用选自丙二醇甲基正丙基醚、丙二醇甲基正丁基醚、二丙二醇甲基正丙基醚、二丙二醇甲基正丁基醚等(单、二)C3-6亚烷基二醇C1-2烷基C3-4烷基醚及(环)烷基乙酸酯中的1种或2种以上的溶剂是有效的。
在组合使用溶剂A和溶剂B的情况下，其混合比(前者/后者(重量比))例如为95/5～50/50，优选为95/5～70/30。与溶剂A相比，溶剂B的比例变多时，有时有机半导体材料的溶解性降低。需要说明的是，作为溶剂A，组合2种以上的溶剂而使用时，溶剂A的使用量为其合计量。关于溶剂B也同样。
由于本发明的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物含有溶剂A，因此，在比较低的温度下也具有高的有机半导体材料溶解性。例如，相对于有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物100重量份，100℃时上述式(1)所示的化合物的溶解度例如为0.02重量份以上，优选为0.03重量份以上，特别优选为0.04重量份以上。溶解度的上限例如为5重量份，优选为2重量份，特别优选为1重量份。
另外，相对于有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物100重量份，100℃时的上述式(2)所示的化合物的溶解度例如为4.0重量份以上，优选为4.25重量份以上，特别优选为4.5重量份以上。溶解度的上限例如为8重量份，优选为7重量份，特别优选为6重量份。
另外，相对于有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物100重量份，100℃时的上述式(3)所示的化合物的溶解度例如为0.05重量份以上，优选为0.06重量份以上，特别优选为0.07重量份以上。溶解度的上限例如为0.5重量份，优选为0.2重量份，特别优选为0.1重量份。
另外，相对于有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物100重量份，100℃时的上述式(4)所示的化合物的溶解度例如为0.08重量份以上，优选为0.1重量份以上，特别优选为0.3重量份以上。溶解度的上限例如为3重量份，优选为2重量份，特别优选为1重量份。
(有机半导体材料)
本发明的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物为有机半导体材料溶解用的溶剂或溶剂组合物。作为上述有机半导体材料，没有特别限定，本发明中，优选为选自上述式(1)、式(2)、式(3)、及式(4)所示的化合物中的至少1种化合物。
上述式(1)中，R11、R12相同或不同，表示氢原子、或任选具有取代基的甲硅烷基乙炔基。上述式(2)中，R13、R14、R15、R16表示任选具有取代基的苯基，或R13与R14、和/或R15与R16相互键合而形成二硫键或酰亚胺键。上述式(3)中，R17、R18相同或不同，表示氢原子、任选具有取代基的C1-18烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基。式(4)中，R19、R20相同或不同，表示氢原子、任选具有取代基的C1-18烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基。
作为上述R11、R12中的甲硅烷基乙炔基可以具有的取代基，可以列举例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等碳数1～12的直链状或支链状的烷基。
作为上述R13、R14、R15、R16中的苯基可以具有的取代基，可以列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等碳数1～12的直链状或支链状的烷基。
作为上述R17、R18、R19、R20中的C1-18烷基，可以列举例如：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、乙基己基、癸基、十二烷基、十四烷基、己基癸基、辛基癸基等直链状或支链状的烷基。作为C1-18烷基可以具有的取代基，可以列举例如苯基、萘基等C6-10芳基。作为苯基、萘基、噻吩基可以具有的取代基，可以列举例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等碳数1～12的直链状或支链状的烷基。
作为本发明的有机半导体材料，其中，使用选自下述式(1-1)、(2-1)、(2-2)、(2-3)、(3-1)、及(4-1)所示的化合物中的至少1种化合物，在可得到晶粒大的有机晶体管方面是优选的。
[有机晶体管制造用组合物]
本发明的有机晶体管制造用组合物的特征在于，含有上述有机半导体材料和上述有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物。
本发明的有机晶体管制造用组合物可以通过例如将上述有机半导体材料和上述有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物进行混合、在氮氛围下、遮光条件下、在70～150℃左右的温度下加热0.1～10小时左右来制备。
就本发明的有机晶体管制造用组合物中的有机半导体材料的含量而言，例如使用上述式(1)所示的化合物作为有机半导体材料的情况下，相对于有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物100重量份，例如为0.02重量份以上，优选为0.03重量份以上，特别优选为0.04重量份以上。上限例如为5重量份，优选为2重量份，特别优选为1重量份。
使用上述式(2)所示的化合物作为有机半导体材料的情况下，相对于有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物100重量份，例如为0.01重量份以上，优选为0.02重量份以上，进一步优选为0.2重量份以上，特别优选为2重量份以上，最优选为4.5重量份以上。上限例如为8重量份，优选为7重量份，特别优选为6重量份。
使用上述式(3)所示的化合物作为有机半导体材料的情况下，相对于有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物100重量份，例如为0.01重量份以上，优选为0.05重量份以上，特别优选为0.07重量份以上。上限例如为0.5重量份，优选为0.2重量份，特别优选为0.1重量份。
使用上述式(4)所示的化合物作为有机半导体材料的情况下，相对于有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物100重量份，例如为0.08重量份以上，优选为0.1重量份以上，特别优选为0.3重量份以上。上限例如为3重量份，优选为2重量份，特别优选为1重量份。
本发明的有机晶体管制造用组合物中的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物的含量例如为99.99重量％以下。其下限例如为92.00重量％，优选为95.00重量％，特别优选为95.50重量％，上限优选为99.98重量％，特别优选为99.96重量％。
就本发明的有机晶体管制造用组合物中所含的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物量而言，在可以促进有机半导体材料的自组织化作用引起的结晶化方面，相对于作为有机半导体材料的上述式(1)所示的化合物，例如优选为20倍(重量)以上，进一步优选为25倍(重量)以上，特别优选为50倍(重量)以上，最优选为100倍(重量)以上。上限例如为5000倍(重量)，优选为3333倍(重量)，特别优选为2500倍(重量)。
相对于作为有机半导体材料的上述式(2)所示的化合物，例如优选为12.5倍(重量)以上，进一步优选为14.3倍(重量)以上，特别优选为16.7倍(重量)以上。上限例如为28.6倍(重量)，优选为25倍(重量)，特别优选为22.2倍(重量)。
相对于作为有机半导体材料的上述式(3)所示的化合物，例如优选为200倍(重量)以上，进一步优选为500倍(重量)以上，特别优选为1000倍(重量)以上。上限例如为2000倍(重量)，优选为1667倍(重量)，特别优选为1429倍(重量)。
相对于作为有机半导体材料的上述式(4)所示的化合物，例如优选为32倍(重量)以上，进一步优选为49倍(重量)以上，特别优选为99倍(重量)以上。上限例如为1249倍(重量)，优选为999倍(重量)，特别优选为332倍(重量)。
在本发明的有机晶体管制造用组合物中除上述有机半导体材料和上述有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物以外，可以根据需要适当配合一般的有机晶体管制造用组合物中所含的其它成分(例如环氧树脂、丙烯酸树脂、纤维素树脂、丁醛树脂等)。
本发明的有机晶体管制造用组合物即使在比较低的温度下也可以以高浓度溶解有机半导体材料。因此，与玻璃基板相比，在耐热性低，但耐冲击性强、轻量并且挠性的塑料基板也可以直接形成有机晶体管，可以形成耐冲击性强、轻量并且挠性的显示器或计算机。另外，由于本发明的有机晶体管制造用组合物含有本发明的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物，因此，涂布于基板上时，有机半导体材料通过自组织化作用而结晶化，可得到具有高结晶性的有机晶体管。而且，可以用利用印刷法、旋涂法等湿工艺的简便的方法容易地形成有机晶体管，可以大幅度降低成本。
实施例
下面，通过实施例，对本发明更具体地进行说明，但本发明并不受这些实施例限定。
实施例1
使用并五苯(Pentacene，(式(1-1)所示的化合物)(东京化成工业(株)制)作为有机半导体材料，在20℃环境下，使用1,1,3,3-四甲基脲作为有机晶体管制造用溶剂，得到有机半导体材料浓度为0.02重量％～0.05重量％的混合物，将得到的混合物在氮氛围、遮光条件下、在100℃加热6小时左右，制备了有机晶体管制造用组合物。针对得到的有机晶体管制造用组合物，确认了有机半导体材料的溶解性。需要说明的是，溶解性的评价通过目视来进行，将没有确认到不溶物的情况设为“○：溶解”，将确认到有不溶物的情况设为“×：不溶解”。以下也同样。
实施例2～3、比较例1～2
除使用表1所示的有机晶体管制造用溶剂之外，按照与实施例1同样地操作，制备了有机晶体管制造用组合物，评价有机半导体材料的溶解性。
表1
TMU：1,1,3,3-四甲基脲(和光纯药工业(株)制)
DMI：1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(和光纯药工业(株)制)
DMTHP：1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)嘧啶酮(和光纯药工业(株)制)
Tetrarin：四氢化萘(和光纯药工业(株)制)
1,2,4-TCB：1,2,4-三氯苯(东京化成工业(株)制)
实施例4～5、比较例3～4
使用四苯基萘并萘(Rubrene，(式(2-1)所示的化合物)(东京化成工业(株)制)作为有机半导体材料，在20℃环境下，使用表2所示的有机晶体管制造用溶剂，得到有机半导体材料浓度为4.00重量％～5.00重量％的混合物，将得到的混合物在氮氛围、遮光条件下、在100℃加热2小时左右，制备了有机晶体管制造用组合物。针对得到的有机晶体管制造用组合物，确认了有机半导体材料的溶解性。
表2
实施例6～8、比较例5～6
使用2,7-二苯基[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩(DPh-BTBT：式(3-1)所示的化合物)(东京化成工业(株)制)作为有机半导体材料，在20℃环境下，使用表3所示的有机晶体管制造用溶剂，得到有机半导体材料浓度为0.05重量％～0.10重量％的混合物，将得到的混合物在氮氛围、遮光条件下、在100℃加热2小时左右，制备了有机晶体管制造用组合物。针对得到的有机晶体管制造用组合物，确认了有机半导体材料的溶解性。
表3
实施例9～11、比较例7～8
使用二萘并[2,3-b：2’,3’-f]噻吩并[3,2-b]噻吩(DNTT：式(4-1)所示的化合物)(Luminescence Technology Corp.社制)作为有机半导体材料，在20℃环境下，使用表4所示的有机晶体管制造用溶剂，得到有机半导体材料浓度为0.07重量％～0.30重量％的混合物，将得到的混合物在氮氛围、遮光条件下、在100℃加热2小时左右，制备了有机晶体管制造用组合物。针对得到的有机晶体管制造用组合物，确认了有机半导体材料的溶解性。
表4
由实施例得知：1,1,3,3-四甲基脲、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)嘧啶酮与四氢化萘、1,2,4-三氯苯相比，在并五苯(式(1-1)所示的化合物)、DPh-BTBT(式(3-1)所示的化合物)、DNTT(式(4-1)所示的化合物)的溶解性方面优异。
另外，与1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)嘧啶酮与四氢化萘、1,2,4-三氯苯相比，在四苯基萘并萘(式(2-1)所示的化合物)的溶解性方面优异。
工业上的可利用性
本发明的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物在比较低的温度下也具有高的有机半导体材料溶解性。因此，与耐热性高但耐冲击性弱、轻量化困难、柔软性不足的玻璃基板相比，在耐热性低但耐冲击性强、轻量并且挠性的塑料基板等也可以直接形成有机晶体管，可以形成耐冲击性强、轻量并且挠性的显示器或计算机。另外，可以用利用印刷法、旋涂法等湿工艺的简便的方法容易地制造有机晶体管，可以大幅度降低成本。
Claims (5)
1.有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物，其为有机半导体材料溶解用的溶剂或溶剂组合物，其含有下述式(A)所示的溶剂A，
式中，R1～R4相同或不同，为C1-2的烷基；R1与R4可以相互键合，与式中的-N(R2)-C(＝O)-N(R3)-一起形成环。
2.权利要求1所述的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物，其中，溶剂A含有选自1,1,3,3-四甲基脲、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)嘧啶酮中的至少1种。
3.权利要求1或2所述的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物，其中，有机半导体材料为选自下述式(1)、下述式(2)、下述式(3)及下述式(4)所示的化合物中的至少1种化合物，
式(1)中，R11、R12相同或不同，表示氢原子或任选具有取代基的甲硅烷基乙炔基；式(2)中，R13、R14、R15、R16表示任选具有取代基的苯基、或R13与R14、和/或R15与R16相互键合形成二硫键或酰亚胺键；式(3)中，R17、R18相同或不同，表示氢原子、任选具有取代基的C1-18烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基；式(4)中，R19、R20相同或不同，表示氢原子、任选具有取代基的C1-18烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基。
4.有机晶体管制造用组合物，其含有有机半导体材料、以及权利要求1～3中任一项所述的有机晶体管制造用溶剂或溶剂组合物。
5.权利要求4所述的有机晶体管制造用组合物，其中，有机半导体材料为选自下述式(1)、下述式(2)、下述式(3)及下述式(4)所示的化合物中的至少1种化合物，
式(1)中，R11、R12相同或不同，表示氢原子、或任选具有取代基的甲硅烷基乙炔基；式(2)中，R13、R14、R15、R16表示任选具有取代基的苯基，或R13与R14、和/或R15与R16相互键合形成二硫键或酰亚胺键；式(3)中，R17、R18相同或不同，表示氢原子、任选具有取代基的C1-18烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基；式(4)中，R19、R20相同或不同，表示氢原子、任选具有取代基的C1-18烷基、任选具有取代基的苯基、任选具有取代基的萘基、或任选具有取代基的噻吩基。
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