KR20130126648A - 연료 소모를 줄이기 위한 히드로카르빌-치환 디카르복실산 및 질소 화합물의 반응 생성물의 용도 - Google Patents

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Abstract

히드로카르빌-치환 디카르복실산 또는 그의 무수물 및 화학식 I 의 질소 화합물 또는 그의 염의 반응 생성물의, 내연 기관에서 연료 소모를 줄이기 위한 연료 첨가제로서의 용도:

Description

연료 소모를 줄이기 위한 히드로카르빌-치환 디카르복실산 및 질소 화합물의 반응 생성물의 용도 {USE OF THE REACTION PRODUCT OF A HYDROCARBYL-SUBSTITUTED DICARBOXLIC ACID AND A NITROGEN COMPOUND FOR REDUCING FUEL CONSUMPTION}
본 발명은 (a) 그의 히드로카르빌 라디칼에 8 내지 250 개의 탄소 원자가 있는 히드로카르빌-치환 디카르복실산 또는 그의 무수물, 및 (b) 화학식 I 의 질소 화합물 또는 질소 화합물 I 의 염으로부터 제조되는 반응 생성물의해당 연료를 사용하는 스파크-점화 내연 기관의 조작시 연료 소모를 줄이기 위한 연료에서의 첨가제 또는 해당 연료를 사용하는 자연 점화 내연 기관의 조작시 연료 소모를 줄이기 위한 가솔린 연료에서의 첨가제로서의 용도에 관한 것이다:
Figure pct00001
[식 중, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1- 내지 C20-히드로카르빌 라디칼임].
본 발명은 추가로 가솔린 연료, 상기 언급한 반응 생성물 및 계면활성 작용을 가진 하나 이상의 연료 첨가제를 함유하는 연료 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 나아가 상기 언급한 반응 생성물 및 계면활성 작용이 있는 하나 이상의 연료 첨가제를 함유하는 첨가제 농축물에 관한 것이다.
연료 내 특별한 물질이 내연 기관, 특히 가솔린 엔진에서 내부 마찰을 줄이고, 이에 따라 연료 절약을 돕는 것으로 공지되어 있다. 그러한 물질들은 또한 윤활성 향상제, 마찰 저감제 또는 마찰조정 계수제로도 지칭된다. 가솔린 연료용으로 시판되는 윤활성 향상제는 일반적으로 자연 발생적인 카르복실산, 예컨대 지방산과 폴리올, 예컨대 글리세롤과의 축합 생성물 또는 그와 알카놀아민, 예를 들어 글리세릴 모노올레에이트와의 축합 생성물이다.
상기 언급한 선행기술의 윤활성 향상제의 단점은 여타의 일반적으로 사용되는 연료 첨가제, 특히 폴리이소부텐아민과 같은 계면활성 첨가제 및/또는 폴리알킬렌 옥시드와 같은 캐리어 오일과의 열악한 혼화성이다. 실제에 있어서 중요한 필수조건은 제공되는 구성성분 혼합물 또는 첨가제 농축물이 상대적으로 낮은 온도에서도, 특히 예를 들어 -20℃ 로 내려가는 동절기 야외 온도에서도 쉽게 펌핑가능하고, 장기간에 걸쳐 균질하게 안정적으로 유지되어, 즉 상분리 및/또는 침전물이 나타나지 말아야 한다는 점이다.
일반적으로, 서술했던 혼화성 문제점들은 가용화제로서 파라핀계 또는 방향족 탄화수소와 알콜, 예컨대 tert-부탄올 또는 2-에틸헥사놀의 혼합물을 비교적 다량으로 구성성분 혼합물 또는 첨가제 농축물에 첨가함으로써 피하게 된다. 그러나, 일부의 경우, 원하는 균질성을 달성하기 위해서는 상당량의 그러한 고가의 가용화제들이 필요하고, 따라서 그러한 용액은 비경제적이라는 문제점에 맞닥뜨리게 된다.
그러한 구성성분 혼합물 또는 첨가제 농축물을 위한 가용화제로서 WO 2007/053787 에서 권장한 저분자량 카르복실산 및 카르복실산 유도체, 글리콜 에테르 및 알킬화된 페놀도 또한 그들의 높은 피드스톡 (feedstock) 비용 때문에 비경제적이며, 가용화제로서의 그들의 기능을 떼어놓고 보면 더이상의 긍정적인 효과를 갖고 있지 않다. 게다가, 그들은 예를 들어 원치않는 오일 희석 및 연소 챔버 침적물 생성 증가와 같은 부작용을 초래할 위험을 안고 있다.
추가로, 상기 언급한 선행기술의 윤활성 향상제는 종종 구성성분 혼합물 또는 첨가제 농축물 내에서 또는 연료 자체 내에서 물과 종종 에멀전을 형성하려는 경향성을 갖는데, 그렇게 침투된 물은 상 분리를 통해 어렵사리 또는 너무 느리게 다시 제거된다.
예를 들어, EP-A 1 424 322 및 WO　03/070860 에 기재되어 있는, 폴리이소부테닐숙신이미드와 모노- 또는 폴리아민 또는 알카놀아민, 예컨대 부틸아민, 디에틸렌트리아민, 테트라에틸렌펜타민 또는 아미노에틸렌에탄올아민 기재의 윤활성 향상제는 해당하는 혼합물 또는 농축물에서 추가의 첨가제 구성성분들과 우수한 혼화성을 나타내지만, 물과 안정한 에멀전을 형성하려는 뚜렷한 경향이 있어, 물과 때 입자들을 연료 공급 체인 내에 가두어 두는 효과를 유도할 수 있으며, 궁극적으로는 엔진으로 들어갈 수 있게 된다. 물은 부식을 유발할 수 있고; 때 입자들은 연료 펌프, 연료 필터 및 인젝터에 손상을 유도할 수 있다.
본 발명의 목적은 우선 스파크-점화 내연 기관의 조작시 유효한 연료 절감을 가져오며, 두번째로는 선행 기술의 서술한 단점들, 즉 더욱 특별하게는 여타 연료 첨가제들과의 열악한 혼화성 및 물과 에멀전을 형성하려는 경향성을 더이상 갖지 않는 연료 첨가제를 제공하는 것이다. 추가로, 본 발명은 현대의 연료 첨가제 의해 달성되는 높은 수준의 흡기 밸브 청정성능을 악화시키지 않는다.
따라서, 초반에 규정한 바와 같은, (a) 히드로카르빌-치환 디카르복실산 또는 그의 무수물 및 (b)　화학식 I 의 질소 화합물로부터 제조되는 반응생성물의 용도를 발견했다. 상기 언급한 반응 생성물로 인한 연료 절감 이유는 실질적으로 내연 기관, 특히 가솔린 엔진에서의 내부 마찰을 줄여주는 그의 유효성에 근거한 다는 것을 추정할 수 있다. 따라서, 상기 언급한 반응 생성물은 본 발명의 맥락에서 본질적으로 윤활성 향상제로서 기능한다.
히드로카르빌-치환 디카르복실산 또는 그의 무수물 및 아미노구아니딘 또는 그의 염으로부터 제조된 반응 생성물은 US 공개 명세서 US 2009/0282731 A1 및 US 2010/0037514 A1 에서 디젤 엔진의 성능 개선 및 디젤 엔진에서의 인젝터 세정을 위한 첨가제로서 기재되어 있다.
영국 특허 GB 998 869 및 GB 1 020 059 는 폴리이소부테닐숙신산 무수물 및 아미노구아니딘 비카르보네이트로부터 제조된 반응 생성물이 또한 가솔린 연료에서 계면활성제 첨가제로서 적합하다는 점을 개시한다.
유럽 공개 명세서 EP 0 310 367 A1 는 폴리이소부테닐숙신산 무수물 및 아미노구아니딘 비카르보네이트로부터 제조된 반응 생성물이 모터 오일에 존재할 경우 디젤 엔진 내 구리 및 구리 합금을 보호한다는 점을 서술한다.
스파크-점화 내연 기관은 바람직하게는, 일반적으로 스파크 플러그로 점화되는 가솔린 엔진을 의미하는 것으로 이해된다. 통상적인 4- 및 2-스트로크 가솔린 엔진에 추가하여, 스파크-점화 내연 기관은 또한 여타 엔진 타입, 예를 들어 Wankel 엔진을 포함한다. 일반적으로, 연료로서 통상적인 가솔린 타입, 특히 EN 228 에 따른 가솔린 타입, 75 내지 85 부피% 의 에탄올이 있는 Flex 연료와 같은 가솔린-알콜 혼합물, 액체 압력 가스 ("LPG") 또는 압축 천연 가스 ("CNG") 를 이용하여 조작되는 엔진들이 있다.
그러나, 본 발명의 (a) 히드로카르빌-치환 디카르복실산 또는 그의 무수물 및 (b) 화학식 I 의 질소 화합물로부터 제조되는 반응 생성물의 용도는 또한 새로이 개발된 내연 기관, 예컨대 자연점화되며 가솔린 연료로 조작되는 "HCCI" 엔진에 관한 것이기도 한다.
반응 구성성분 (a) 를 위한 화학식 I 의 질소 화합물은 구아니딘, 치환된 구아니딘 또는 그의 염이다. 상기 화합물에서 가능한 히드로카르빌 라디칼은 1 내지 20 개, 특히 1 내지 12 개, 특별히 1 내지 8 개의 탄소 원자를 포함한다. 히드로카르빌 라디칼은 미량으로 산소 및/또는 질소 원자와 같은 헤테로원자 및/또는 할로겐 원자를 포함할 수 있고/있거나 관능기들, 예컨대 히드록실기, 카르복실기, 카르복실 에스테르기, 시아노기, 니트로기 및/또는 술포기를 포함하나, 단 라디칼의 주된 탄화수소 특징이 그것들에 의해 훼손되지 않는 임의의 구조의 히드로카르빌 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다. 상기 히드로카르빌 라디칼은 본래 포화이거나 또는 불포화일 수 있고; 선형 또는 분지형의 구조를 가질 수 있고; 방향족 및/또는 복소환 하위구조를 포함할 수 있다.
질소 화합물 I 은 R1 및 R2 에 대해 2 개의 그러한 히드로카르빌 라디칼을 가질 수 있거나, 또는 R1 또는 R2 에 대해 오직 1 개의 그러한 히드로카르빌 라디칼을 가질 수 있고, 이 때 후자의 경우 나머지 치환기는 수소이다. 그러나, 바람직하게는 두 치환기 R1 및 R2 가 모두 수소이고, 즉 상기 화합물이 비치환 아미노구아니딘이다.
R1 및/또는 R2 에 대해 가능한 히드로카르빌 라디칼은 바람직하게는 선형 또는 분지형의 알킬 또는 알케닐 라디칼, 특히 1 내지 8 개, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 가진 것, 예컨대 메틸, 에틸, 비닐, n-프로필, 이소프로필, 1-프로페닐, 2-프로페닐, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 네오옥틸, 노닐, 네오노닐, 이소노닐, 데실, 네오데실, 2-프로필헵틸, 운데실, 네오운데실, 도데실, 트리데실, 이소트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실 (스테아릴), 올레일, 리놀릴, 리놀레닐, 노나데실, 에이코실 또는 그의 적당한 이성질체이다.
추가로, R1 및/또는 R2 에 대해 가능한 히드로카르빌 라디칼은 또한 시클로알킬 라디칼, 예를 들어 시클로펜틸, 시클로헥실, 2-, 3- 또는 4-메틸시클로헥실 또는 시클로헵틸을 지칭할 수 있다.
추가로, R1 및/또는 R2 에 대해 가능한 히드로카르빌 라디칼은 또한 아릴, 알카릴 또는 아릴알킬 라디칼, 예를 들어 페닐, 나프틸, 벤질, 2-페닐에틸, 3-페닐프로필, 4-페닐부틸, 톨릴 또는 o-, m- 또는 p-자일릴일 수 있다.
질소 화합물 I 이 그의 염들 중 한가지 형태로 사용되는 경우, 이는 특히 할라이드, 예컨대 클로라이드 또는 브로마이드, 카르보네이트, 히드로겐카르보네이트 (비카르보네이트), 니트레이트 또는 오르토포스페이트이다. 히드로겐카르보네이트 (비카르보네이트) 를 사용하는 것이 바람직하다.
바람직한 구현예에서, 구성성분 (b) 의 질소화합물은 비치환 아미노구아니딘 히드로겐카르보네이트이다.
구성성분 (a) 의 히드로카르빌-치환 디카르복실산 또는 그의 무수물은 일반적으로 염기 골격으로서 포화된 C2- 내지 C10-디카르복실산 또는 그의 무수물을 갖는다. 디카르복실산 또는 그의 무수물은 여러개, 예를 들어 2 또는 3 개의 히드로카르빌 치환기를 가질 수 있으나, 바람직하게는 오직 1 개의 히드로카르빌 치환기를 갖는다. 무수물은 일반적으로 무수물이 분자내에서 형성될 때 전형적으로는 고리형 형태이다. 그러나, 분자간 무수물 형성에 의해 형성된 개방 사슬 (open-chain) 무수물이 또한 적합하다. 그러한 디카르복실산의 예시는 옥살산, 말론산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산 및 세박산이다. 방향족 디카르복실산, 예컨대 프탈산 또는 테레프탈산이 마찬가지로 적합하다.
바람직한 구현예에서, 반응 구성성분 (a) 로 사용되는 히드로카르빌-치환 디카르복실산은 숙신산 또는 그의 무수물 기재의 것이다. 더욱 특별하게는, 화학식 II 의 해당하는 숙신산 무수물이 또한 본원에서 적합하다:
Figure pct00002
[식 중, R3 은 8 내지 250 개의 탄소 원자를 가진 히드로카르빌 라디칼을 나타냄]. 히드로카르빌 라디칼은 또한 본원에서 미량으로 산소 및/또는 질소 원자와 같은 헤테로원자 및/또는 할로겐 원자를 포함할 수 있고/있거나 히드록실기, 카르복실기, 카르복실 에스테르기, 시아노기, 니트로기 및/또는 술포기를 포함하나, 단 라디칼의 주된 탄화수소 특징이 그것들에 의해 훼손되지 않는 임의의 구조의 히드로카르빌 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다. 상기 히드로카르빌 라디칼은 일반적으로 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬 또는 알킬아릴 라디칼이다. 장쇄 히드로카르빌 라디칼의 경우, 올레핀 중합체, 예를 들어 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 또는 폴리이소부틸렌 기재의 것일 수 있다.
바람직한 구현예에서 구성성분 (a) 에서의 히드로카르빌 라디칼, 즉 R3 라디칼은 선형 또는 분지형의 C8- 내지 C40-알킬 또는 -알케닐 라디칼 또는 24 내지 250 개의 탄소 원자를 가진 폴리이소부테닐 라디칼이다.
선형 또는 분지형의 C8- 내지 C40-알케닐 라디칼 및 폴리이소부테닐 라디칼은 일반적으로 비치환 디카르복실산 또는 그의 무수물과 장쇄 α-올레핀의 열 엔 반응 (thermal ene reaction) 에 의해 수득되며, 히드로카르빌 측쇄의 α,β 위치에 올레핀 이중결합을 수득하게 된다. 그러한 목적을 위해, 반응물들은 일반적으로 150 내지 250℃ 의 온도로 가열된다. 후속하여 알케닐 라디칼은 상응하는 포화 알킬 라디칼로 수소첨가될 수 있다.
유용한 C8- 내지 C40-알케닐 라디칼, 특히 C10- 내지 C24-알케닐 라디칼은 예를 들어 1-노네닐, 1-데세닐, 1-운데세닐, 1-도데세닐, 1-트리데세닐, 1-테트라데세닐, 1-펜타데세닐, 1-헥사데세닐, 1-옥타데세닐, 1-에이코세닐 및, 올리고이소부텐, 예컨대 디-, 트리-, 테트라- 또는 펜타이소부텐으로부터 제조되거나 또는 전문적인 α-올레핀 혼합물, 예컨대 C20-C24-α-올레핀으로부터 제조된 상응하는 알케닐 라디칼이다.
폴리이소부테닐 라디칼이 존재하는 경우, 이는 바람직하게는 24 내지 250 개, 특히 28 내지 180 개, 특별히 36 내지 80 개의 탄소 원자를 포함하거나, 또는 이에 따라 그의 수평균 분자량 Mn 이 바람직하게는 330 내지 3500, 특히 390 내지 2500, 특별히 500 내지 1100 이 된다. 그러한 폴리이소부테닐 라디칼은 일반적으로 고반응성 폴리이소부텐으로부터, 즉, 일반적으로 60% 이상, 특히 70% 이상, 특별히 80% 이상의 높은 비율의 말단 비닐리덴 이중 결합을 가진 폴리이소부텐으로부터 제조된다.
그렇게 수득된 폴리이소부테닐숙신이미드 ("PIBSA") 의 숙시닐화도, 즉 숙신산 무수물 단위체 대 폴리이소부텐 단위체의 몰비가 일반적으로 0.8 내지 2.0, 특히 1.0 내지 1.3 이다. 따라서, 1 개의 폴리이소부텐 사슬에 2 개의 숙신산 무수물 단위체가 결합되어 있는 것이 가능하다.
(a) 히드로카르빌-치환 디카르복실산 또는 그의 무수물 및 (b) 질소 화합물 I 로부터 수득되는 반응 생성물은 종종 상이한 구조의 여러 화합물들의 혼합물이다. 그러한 혼합물의 내용물들은 특히 I 의 1 차 아미노기로부터 형성된 이미드, 예를 들어 화합물 IIIa 및/또는 1 또는 2 개의 아미노트리아졸 부분을 포함하는 화합물, 예를 들어 R1 = R2 = H 인 경우의 화합물 IIIb 일 수 있다:
Figure pct00003
(a) 히드로카르빌-치환 디카르복실산 또는 그의 무수물 및 (b) 질소 화합물 I 로부터 제조된 본 발명의 반응 생성물은 스파크-점화 내연 기관, 특히 가솔린 엔진의 조작시 유효한 연료 절감을 가져오는 연료 첨가제로서 특히 적합하고, 여타 연료 첨가제와의 우수한 혼화성을 갖고, 물과 에멀전을 형성하는 임의의 유의한 경향성을 갖고 있지 않다. 언급된 유리한 특성은 계면활성 작용이 있는 연료 첨가체의 추가적인 사용이 있는 가솔린 연료에서 사용하는 경우 특별한 정도까지 나타내어 진다.
따라서, 본 발명은 또한 가솔린 연료를 다량으로 함유하고, (a) 히드로카르빌-치환 디카르복실산 및 (b) 화학식 I 의 질소 화합물로부터 제조된 하나 이상의 본 발명의 반응 생성물 및 상기 반응 생성물과 상이하고 계면활성 작용이 있는 하나 이상의 연료 첨가제를 미량으로 함유하는 연료 조성물을 제공한다.
일반적으로, 가솔린 연료 중의 그러한 하나 이상의 본 발명의 반응 생성물의 양은 중량 기준으로 10 내지 5000 ppm, 더욱 바람직하게는 20 내지 2000 ppm, 더욱더 바람직하게는 30 내지 1000 ppm, 특히 40 내지 500 ppm, 예를 들어 50 내지 300 ppm 이다.
유용한 가솔린 연료에는 모든 통상적인 가솔린 연료 조성물이 포함된다. 본원에서 언급될 수 있는 전형적인 대표예는 시판 중인 EN 228 이라는 Eurosuper 베이스 연료이다. 추가로, WO 00/47698 에 따른 명세서의 가솔린 연료 조성물이 또한 본 발명에서 사용 가능한 분야의 것이다. 추가로, 본 발명의 맥락에서, 가솔린 연료는 또한 알콜-포함 가솔린 연료, 특히 예를 들어 WO 2004/090079 에 기재된 바와 같은 에탄올-포함 가솔린 연료, 예를 들어 에탄올 함량이 75 내지 85 부피% 인 Flex 연료, 또는 85 부피% 의 에탄올을 함유하는 가솔린 연료 ("E85") 뿐만 아니라 일반적으로 공비증류로 증류된 에탄올이어서, 약 96 부피% 의 C2H5OH 및 약 4 부피% 의 H2O 로 이루어진 "E100" 연료 유형을 의미하는 것으로 이해된다.
(a) 히드로카르빌-치환 디카르복실산 또는 그의 무수물 및 (b) 질소 화합물 I 로부터 제조된 본 발명의 반응 생성물은 단독으로 또는 연료 첨가제 패키지의 형태로 특정 베이스 연료에 첨가될 수 있다. 그러한 패키지는 연료 첨가제 농축물이고, 일반적으로 또한 용매 뿐만 아니라 본 발명의 반응 생성물과 상이하고, 계면활성 작용을 가진 하나 이상의 연료 첨가제, 보조첨가제로서의 일련의 추가적인 구성성분들, 특히 캐리어 오일, 부식 방지제, 유탁화제 (demulsifier), 디헤이저 (dehazer), 발포억제제, 연소 개선제, 산화방지제 또는 안정화제, 대전방지제, 메탈로센, 금속 불활성화제, 가용화제, 마커 및/또는 염료를 함유한다.
이후 구성성분 (D) 로 언급될 계면활성제 또는 계면활성제 첨가제는 일반적으로 연료에 대한 침적 억제제로 지칭된다. 계면활성제 첨가제는 바람직하게는 수평균 분자량 (Mn) 이 85 내지 20,000, 특히 300 내지 5,000, 특별히 500 내지 2,500 인 하나 이상의 소수성 히드로카르빌 라디칼 및 하나 이상의 극성 부분을 보유하는 양쪽친화성 물질이다.
바람직한 구현예에서, 본 발명의 연료 조성물은 본 발명의 반응 생성물과 상이하고, 계면활성 작용을 가진 하나 이상의 연료 첨가제 (D) 로서 하기로부터 선택되는 하나 이상의 대표자를 함유한다:
(Da) 6 개 이하의 질소 원자 (하나 이상의 질소 원자가 염기성 특성을 가짐) 를 가진 모노- 또는 폴리아미노기;
(Db) 선택적으로는 히드록실기와 함께, 니트로기;
(Dc) 모노- 또는 폴리아미노기 (하나 이상의 질소 원자가 염기성 특성을 가짐) 와 함께 히드록실기;
(Dd) 카르복실기 또는 그의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염;
(De) 술포기 또는 그의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염;
(Df) 히드록실기, 모노- 또는 폴리아미노기 (하나 이상의 질소가 염기성 특성을 가짐) 에 의해, 또는 카르바메이트기에 의해 종결되는 폴리옥시-C2-C4-알킬렌 부분;
(Dg) 카르복실 에스테르기;
(Dh) 숙신산 무수물로부터 유도되고, 히드록실 및/또는 아미노 및/또는 아미도 및/또는 이미도기를 가진 부분; 및/또는
(Di) 치환 페놀과 알데히드 및 모노- 또는 폴리아민의 Mannich 반응으로 수득되는 부분.
연료 조성물에서 적합한 용해도를 보장하는, 상기 계면활성제 첨가제 내 소수성 탄화수소 라디칼의 수평균 분자량 (Mn) 은 85 내지 20,000, 특히 300 내지 5,000, 특별히 500 내지 2,500 이다. 특히 극성 부분 (Da), (Dc), (Dh) 및 (Di) 과 연계하여 유용한 전형적인 소수성 히드로카르빌 라디칼은 비교적 장쇄인 알킬 또는 알케닐기, 특히 각각 Mn 이 300 내지 5,000, 특히 500 내지 2,500, 특별히 700 내지 2,300 인 폴리프로페닐, 폴리부테닐 및 폴리이소부테닐 라디칼이다.
계면활성제 첨가제의 상기 군의 예시는 하기를 포함한다:
모노- 또는 폴리아미노기 (Da) 를 함유하는 첨가제는 바람직하게는 폴리프로펜 또는 Mn　이 300 내지 5000 인 통상적인 (즉, 주로 내부 이중 결합을 가진) 폴리부텐 또는 폴리이소부텐 기재의 폴리알켄모노- 또는 폴리알켄폴리아민이다. 첨가제 제조가 주로 내부 이중 결합 (일반적으로 β 및 γ 위치에) 을 가진 폴리부텐 또는 폴리이소부텐으로부터 진행되는 경우, 한가지 가능한 제조 경로는 염소첨가 및 후속한 아민화에 의한 것이거나 또는 공기 또는 오존을 이용한 이중 결합의 산화에 의한 카르보닐 또는 카르복실 화합물의 수득 및 환원 (수소첨가) 분위기 하의 후속한 아민화에 의한 것이다. 여기서, 아민화를 위해 사용되는 아민은 예를 들어 암모니아, 모노아민 또는 폴리아민, 예컨대 디메틸아미노프로필아민, 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민 또는 테트라에틸렌펜타민일 수 있다. 폴리프로펜 기재의 해당하는 첨가제는 특히 WO-A-94/24231 에 기재되어 있다.
모노아미노기 (Da) 를 함유하는 추가의 바람직한 첨가제는 특히 WO-A-97/03946 에 기재된 바와 같은 평균 중합도 P 가 5 내지 100 인 폴리이소부텐과 질소 산화물 또는 질소 산화물의 혼합물의 반응 생성물의 수소첨가 생성물이다.
모노아미노기 (Da) 를 함유하는 추가의 바람직한 첨가제는 특히 DE-A-196　20　262 에 기재된 바와 같은 폴리이소부텐 에폭시드로부터 아민과의 반응 및 후속한 탈수 및 아미노 알콜의 환원에 의해 수득가능한 화합물이다.
선택적으로는 히드록실기와 함께, 니트로기 (Db) 를 함유하는 첨가제는 바람직하게는 특히 WO-A-96/03367 및 WO-A 96/03479 에 기재된 바와 같은 평균 중합도 P 가 5 내지 100 또는 10 내지 100 인 폴리이소부텐과 질소 산화물 또는 질소 산화물과 산소의 혼합물의 반응 생성물이다. 상기 반응 생성물들은 일반적으로 순수한 니트로폴리이소부텐 (예를 들어, α,β-디니트로폴리이소부텐) 및 혼합된 히드록시니트로폴리이소부텐 (예를 들어, α-니트로-β-히드록시폴리이소부텐) 의 혼합물이다.
모노- 또는 폴리아미노기와 함께 히드록실기 (Dc) 를 함유하는 첨가제는 특별하게는, 특히 EP-A-476　485 에 기재된 바와 같은, 바람직하게는 주로 말단 이중 결합을 갖고 Mn 이 300 내지 5000 인 폴리이소부텐으로부터 수득가능한 폴리이소부텐 에폭시드와 암모니아 또는 모노- 또는 폴리아민의 반응 생성물이다.
카르복실기 또는 그의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염 (Dd) 을 함유하는 첨가제는 바람직하게는 C2-C40-올레핀의, 총 분자량이 500 내지 20,000 이고, 그의 카르복실기의 전부 또는 일부가 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염으로 변환되며, 임의의 잔여 카르복실기는 알콜 또는 아민과 반응하는 말레산 무수물과의 공중합체이다. 그러한 첨가제는 특히 EP-A-307　815 에 개시되어 있다. 그러한 첨가제는 주로 밸브 시트 (valve seat) 가 닳는 것을 방지하기 위해 제공되고, 유리하게는 WO-A-87/01126 에 기재된 바와 같이 폴리(이소)부텐아민 또는 폴리에테르아민과 같은 통상적인 연료 계면활성제와 병용하여 사용될 수 있다.
술포기 또는 그의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염 (De) 을 함유하는 첨가제는 바람직하게는 특히 EP-A-639　632 에 기재된 바와 같이 알킬 술포숙시네이트의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염이다. 상기 첨가제는 주로 밸브 시트가 닳는 것을 방지하기 위해 제공되고, 유리하게는 폴리(이소)부텐아민 또는 폴리에테르아민과 같은 통상적인 연료 계면활성제와 병용하여 사용될 수 있다.
폴리옥시-C2-C4-알킬렌 부분 (Df) 을 함유하는 첨가제는 바람직하게는 C2-C60-알카놀, C6-C30-알칸디올, 모노- 또는 디-C2-C30-알킬아민, C1-C30-알킬시클로헥사놀 또는 C1-C30-알킬페놀의, 히드록실기 또는 아미노기 1 몰 당 1 내지 30　mol 의 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드 및/또는 부틸렌 옥시드와의 반응, 및 폴리에테르아민의 경우, 암모니아, 모노아민 또는 폴리아민과의 후속적인 환원성 아민화에 의해 수득가능한 폴리에테르 또는 폴리에테르아민이다. 상기 생성물들은 특히 EP-A-310　875, EP-A-356　725, EP-A-700　985 및 US-A-4 877　416 에 기재되어 있다. 폴리에테르의 경우, 상기 생성물들은 또한 캐리어 오일 특성을 갖는다. 이들의 전형적인 예시는 트리데칸올 부톡실레이트, 이소트리데카놀 부톡실레이트, 이소노닐페놀 부톡실레이트 및 폴리이소부텐올 부톡실레이트 및 프로폭실레이트 및 또한 암모니아와의 상응하는 반응 생성물이다.
카르복실 에스테르기 (Dg) 를 함유하는 첨가제는 바람직하게는 모노-, 디- 또는 트리카르복실산의 장쇄 알카놀 또는 폴리올과의 에스테르, 특히 특별하게는 DE-A-38　38　918 에 기재된 바와 같이 100℃ 에서의 최소 점도가 2　mm2/s 인 것이다. 사용되는 모노-, 디- 또는 트리카르복실산은 지방족 또는 방향족 산일 수 있고, 특히 적합한 에스테르 알콜 또는 에스테르 폴리올은 예를 들어 6 내지 24 개의 탄소 원자를 가진 장쇄 대표자이다. 에스테르의 전형적인 대표자는 아디페이트, 프탈레이트, 이소프탈레이트, 테레프탈레이트 및 이소옥탄올, 이소데칸올 및 이소트리데카놀의 트리멜리테이트이다. 그러한 생성물들이 또한 캐리어 오일 특성을 갖는다.
숙신산 무수물로부터 유도되고, 히드록실 및/또는 아미노 및/또는 아미도 및/또는 이미도기를 가진 부분 (Dh) 을 함유하는 첨가제는 바람직하게는 알킬- 또는 알케닐-치환 숙신산 무수물의 상응하는 유도체 및 특별하게는 Mn 이 300 내지 5000 인 통상적인 또는 고반응성의 폴리이소부텐과 말레산 무수물을 열 경로에 의해 또는 염소첨가 폴리이소부텐을 통해 반응시켜 수득가능한 폴리이소부테닐숙신산 무수물의 상응하는 유도체이다. 이러한 맥락에서 특히 흥미를 끄는 것은 지방족 폴리아민이 있는 유도체, 예컨대 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민 또는 테트라에틸렌펜타민이다. 히드록실 및/또는 아미노 및/또는 아미도 및/또는 이미도기를 가진 부분들은 예를 들어 카르복실산기, 모노아민의 산 아미드, 아미드 관능기에 더하여 자유 아민기도 갖는 디- 또는 폴리아민의 산 아미드, 산 및 아미드 관능기를 가진 숙신산 유도체, 모노아민과의 카르복스이미드, 이미드 관능기에 추가하여 자유 아민기도 갖는 디- 또는 폴리이민과의 카르복스이미드, 또는 디- 또는 폴리아민과 2 개의 숙신산 유도체의 반응에 의해 형성되는 디이미드이다. 그러한 연료 첨가제는 특히 US-A-4 849 572 에 기재되어 있다.
군 (Dh) 유래의 계면활성제 첨가제는 바람직하게는 알킬- 또는 알케닐-치환 숙신산 무수물, 특히 폴리이소부테닐숙신산 무수물 ("PIBSA") 의, 아민 및/또는 알콜과의 반응 생성물이다. 따라서, 이들은 알킬-, 알케닐- 또는 폴리이소부테닐숙신산 무수물로부터 유도된 유도체이고, 아미노 및/또는 아미도 및/또는 이미도 및/또는 히드록실기를 갖는다. 상기 반응 생성물들은 치환된 숙신산 무수물을 사용했을 때 뿐만 아니라, 치환된 숙신산 또는 적합한 산 유도체, 예컨대 숙시닐 할라이드 또는 숙신산 에스테르가 사용되었을 때에도 수득가능하다는 것은 자명하다.
첨가제가 첨가된 연료는 바람직하게는 폴리이소부테닐-치환 숙신이미드 기재의 하나 이상의 계면활성제를 함유한다. 지방족 폴리아민과의 이미드가 특히 흥미를 끈다. 특히 바람직한 폴리아민은 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 펜타에틸렌헥사민, 특히 테트라에틸렌펜타민이다. 폴리이소부테닐 라디칼의 수평균 분자량 Mn 은 바람직하게는 500 내지 5,000, 더욱 바람직하게는 500 내지 2,000, 특히 약 1000 이다.
치환 페놀과 알데히드 및 모노- 또는 폴리아민의 Mannich 반응에 의해 수득되는 부분 (Di) 를 함유하는 첨가제는 바람직하게는 폴리이소부텐-치환 페놀과 포름알데히드 및 모노- 또는 폴리아민, 예컨대 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민 또는 디메틸아미노프로필아민과의 반응 생성물이다. 폴리이소부테닐-치환 페놀은 Mn 이 300 내지 5000 인 통상적 또는 고반응성 폴리이소부텐으로부터 기원할 수 있다. 상기 "폴리이소부텐 Mannich 염기" 는 특히 EP-A-831　141 에 기재되어 있다.
본 발명의 연료 조성물은 본 발명의 반응 생성물과 상이하고 계면활성 작용을 갖고, 일반적으로 상기의 군 (Da) 내지 (Di) 로부터 선택되는 하나 이상의 연료 첨가제를, 중량 기준으로 일반적으로 10 내지 5000 ppm, 더욱 바람직하게는 20 내지 2000, 더욱더 바람직하게는 30 내지 1000 ppm, 특히 40 내지 500 ppm, 예를 들어 50 내지 250　ppm 의 양으로 함유한다.
언급한 계면활성제 첨가제 (D) 는 바람직하게는 하나 이상의 캐리어 오일과 병용하여 사용된다. 바람직한 구현예에서, 본 발명의 연료 조성물은 하나 이상의 본 발명의 반응 생성물 및 본 발명의 반응 생성물과 상이하고 계면활성 작용을 갖는 하나 이상의 연료 첨가제에 추가하여, 미량으로 하나 이상의 캐리어 오일을 함유한다.
적합한 미네랄 캐리어 오일은 예를 들어 SN 500 내지 2000 클래스의 점도를 가진 브라이트스톡 (brightstock) 또는 베이스 오일과 같은 미정제 오일 가공에서 수득되는 분획들이나; 또한 방향족 탄화수소, 파라핀계 탄화수소 및 알콕시알카놀이다. 미네랄 오일의 정유에서 수득되고, "하이드로크랙 오일" (약 360 내지 500℃ 범위의 등비점 범위를 갖고, 고압 하에 촉매로 수소첨가된 천연 미네랄 오일로부터 수득가능하고, 이성질체화되고 또한 탈파라핀화된 진공증류물 컷) 로도 공지되어 있는 분획이 마찬가지로 유용하다. 상기 언급된 미네랄 캐리어 오일의 혼합물이 마찬가지로 적합하다.
적합한 합성 캐리어 오일의 예시는 하기로부터 선택된다: 폴리올레핀 (폴리-알파-올레핀 또는 폴리(내부 올레핀)), (폴리)에스테르, (폴리)알콕실레이트, 폴리에테르, 지방족 폴리에테르아민, 알킬페놀-출발 폴리에테르, 알킬페놀-출발 폴리에테르아민 및 장쇄 알카놀의 카르복실 에스테르.
적합한 폴리올레핀의 예시는 특히 폴리부텐 또는 폴리이소부텐 (수소첨가 또는 수소미첨가) 기재의 Mn 이 400 내지 1800 인 올레핀 중합체이다.
적합한 폴리에테르 또는 폴리에테르아민의 예시는 바람직하게는 C2-C60-알카놀, C6-C30-알칸디올, 모노- 또는 디-C2-C30-알킬아민, C1-C30-알킬시클로-헥사놀 또는 C1-C30-알킬페놀을 히드록실기 또는 아미노기 당 1 내지 30 mol 의 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드 및/또는 부틸렌 옥시드와 반응시키고, 폴리에테르아민의 경우에는 암모니아, 모노아민 또는 폴리아민을 이용한 후속적인 환원성 아민화에 의해 수득가능한 폴리옥시-C2-C4-알킬렌 부분을 포함하는 화합물이다. 그러한 생성물은 특히 EP-A-310 875, EP-A-356 725, EP-A-700 985 및 US-A-4,877,416 에 기재되어 있다. 예를 들어, 사용되는 폴리에테르아민은 폴리-C2-C6-알킬렌 옥시드 아민 또는 그의 관능성 유도체일 수 있다. 그의 전형적인 예시는 트리데카놀 부톡실레이트 또는 이소트리데카놀 부톡실레이트, 이소노닐페놀 부톡실레이트 및 또한 폴리이소부테놀 부톡실레이트 및 프로폭실레이트, 및 또한 암모니아와의 상응하는 반응 생성물이다.
장쇄 알카놀의 카르복실 에스테르의 예시는 특히 DE-A-38 38 918 에 기재된 특히 모노-, 디- 또는 트리카르복실산의 장쇄 알카놀 또는 폴리올과의 에스테르이다. 사용되는 모노-, 디- 또는 트리카르복실산은 지방족 또는 방향족 산일 수 있고; 적합한 에스테르 알콜 또는 폴리올은 특히 예를 들어 6 내지 24 개의 탄소 원자를 가진 장쇄 대표자이다. 에스테르의 전형적인 대표자는 아디페이트, 프탈레이트, 이소프탈레이트, 테레프탈레이트 및 이소옥타놀, 이소노나놀, 이소데카놀 및 이소트리데카놀의 트리멜리테이트, 예를 들어 디(n- 또는 이소트리데실)프탈레이트이다.
추가의 적합한 캐리어 오일 시스템은 예를 들어 DE-A-38 26 608, DE-A-41 42 241, DE-A-43 09 074, EP-A-0 452 328 및 EP-A-0 548 617 에 기재되어 있다.
특히 적합한 합성 캐리어 오일의 예시는 약 5 내지 35 개, 예를 들어 약 5 내지 30 개의 C3-C6-알킬렌 옥시드 단위체, 예를 들어 프로필렌 옥시드, n-부틸렌 옥시드 및 이소부틸렌 옥시드 단위체 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 것을 가진 알콜-출발 폴리에테르이다. 적합한 출발 알콜의 비제한적 예시는 장쇄 알카놀 또는 장쇄 알킬로 치환된 페놀로서, 장쇄 알킬 라디칼이 특히 직쇄 또는 분지형 C6-C18-알킬 라디칼인 것이다. 바람직한 예시에는 트리데카놀 및 노닐페놀이 포함된다.
추가로 적합한 합성 캐리어 오일은 DE-A-101 02 913 에 기재된 바와 같은 알콕실레이트화 알킬페놀이다.
바람직한 캐리어 오일은 합성 캐리어 오일이고, 특히 바람직한 것은 폴리에테르이다.
캐리어 오일이 추가로 사용되는 경우, 이는 본 발명의 첨가된 연료에 중량 기준으로 바람직하게는 1 내지 1000 ppm, 더욱 바람직하게는 10 내지 500　ppm, 특별히 20 내지 100 ppm 의 양으로 첨가된다.
바람직한 구현예에서, 본 발명의 연료 조성물은 하나 이상의 본 발명의 반응 생성물에 추가하여, 본 발명의 반응 생성물과 상이하고 계면활성 작용을 가진 하나 이상의 연료 첨가제, 및 선택적으로는 추가적인 연료 첨가제로서의 하나 이상의 캐리어 오일, 하나 이상의 부식 방지제를 미량으로 함유한다.
그러한 보조첨가제로 적합한 부식 방지제는 예를 들어, 특히 폴리올과의 숙신산 에스테르, 지방산 유도체, 예를 들어 올레산 에스테르, 올리고머화 지방산 및 치환된 에탄올아민이다.
추가적인 보조첨가제로 적합한 유탁화제는 예를 들어 알킬-치환 페놀- 및 나프탈렌술포네이트의 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염 및 지방산의 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염, 및 또한 알콜 알콕실레이트, 예를 들어 알콜 에톡실레이트, 페놀 알콕실레이트, 예를 들어 tert-부틸페놀 에톡실레이트 또는 tert-펜틸페놀 에톡실레이트, 지방산, 알킬페놀, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 축합 생성물, 예를 들어 에틸렌 옥시드-프로필렌 옥시드 블록 공중합체, 폴리에틸렌이민 및 폴리실록산이다.
추가적인 보조첨가제로 적합한 디헤이저는 예를 들어 알콕실레이트화된 페놀-포름알데히드 축합물이다.
추가적인 보조첨가제로 적합한 발포억제제는 예를 들어 폴리에테르-개질 폴리실록산이다.
추가적인 보조첨가제로서 적합한 산화방지제는 예를 들어 치환 페놀, 예를 들어 2,6-디-tert-부틸페놀 및 2,6-디-tert-부틸-3-메틸페놀, 및 또한 페닐렌디아민, 예를 들어 N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민이다.
추가적인 보조첨가제로서 적합한 금속 불활성화제는 예를 들어 살리실산 유도체, 예를 들어 N,N'-디살리실리덴-1,2-프로판디아민이다.
특히 연료 첨가제 패키지용으로 적합한 용매는 예를 들어 무극성 유기 용매, 특히 방향족 및 지방족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 자일렌, "화이트 스피릿 (white spirit)" 및 상품명 Shellsol®(제조사: Royal Dutch/Shell Group), Exxol®(제조사: ExxonMobil) 및 Solvent Naphtha 인 전문 용매 혼합물이다. 본원에서는 또한 특히 언급한 무극성 유기 용매와의 블렌드에서, 특히 알콜, 예컨대 tert-부탄올, 이소아밀 알콜, 2-에틸헥사놀 및 2-프로필헵타놀이 또한 유용하다.
언급한 보조첨가제 및/또는 용매가 가솔린 연료에 추가로 사용되는 경우, 이들은 통상적인 양으로 사용된다.
본 발명은 또한 (a) 히드로카르빌-치환 디카르복실산 또는 그의 무수물 및 (b) 화학식 I 의 질소 화합물로부터 제조된 하나 이상의 본 발명의 반응 생성물, 및 상기 언급된 반응 생성물과 상이하고 계면활성 작용을 가진 하나 이상의 연료 첨가제를 함유하는 첨가제 농축물을 제공한다. 이와 달리, 본 발명의 첨가제 농축물은 상기 언급된 추가적인 보조첨가제를 함유할 수 있다.
본 발명의 반응 생성물은 각 경우 농축물의 총 중량을 기준으로 1 내지 99중량%, 더욱 바람직하게는 15 내지 95중량%, 특히 30 내지 90중량% 의 양으로 본 발명의 첨가제 농축물에 존재한다. 상기 언급된 반응 생성물과 상이하고 계면활성 작용을 가진 하나 이상의 연료 첨가제는 각 경우 농축물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 1 내지 99중량%, 더욱 바람직하게는 5 내지 85중량%, 특히 10 내지 70중량% 의 양으로 본 발명의 첨가제 농축물에 존재한다.
하기의 실시예는 본 발명을 제한함없이 추가로 설명하기 위한 의도의 것이다.
실시예 1: 혼합 성능
말레산 무수물과 수평균 분자량 Mn 이 1000 이고, 말단 비닐리덴 이중 결합의 함량이 85% 인 폴리이소부텐의 열 엔 반응 (200℃) 으로 수득되는 폴리이소부테닐숙신산 무수물 및 아미노구아니딘 히드로겐카르보네이트로부터 제조되는 반응 생성물 ("RP1") 을, SolvessoTM 150 (제조사: ExxonMobil) 를 희석제로 사용하여 US 2009/0282731 A1 의 실시예 1 과 유사하게 제조했다.
그렇게 제조된 반응 생성물 ("RP1") 을 사용해 하기 열거된 구성성분들의 단순 혼합에 의해 첨가제 농축물을 제조했다:
Figure pct00004
400 중량부의 본 발명의 반응 생성물 RP1 (Solvesso 150 중 50중량%)
Figure pct00005
390 중량부 (중합체 함량) 의 통상적인 계면활성제 첨가제 구성성분 (Mn = 1000 인 폴리이소부텐 기재의 폴리이소부텐 모노아민)
Figure pct00006
310 중량부의, 알콜-출발 폴리에테르 기재의 시판 캐리어 오일
Figure pct00007
270 중량부의, 희석제로서의 Solvent Naphtha
Figure pct00008
470 중량부의, 추가 희석제로서의 2-프로필헵타놀
Figure pct00009
4 중량부의 시판 디헤이저 구성성분 (알콕실레이트화 페놀-포름알데히드 축합물 기재)
상기 언급한 구성성분들은 아무런 문제없이 서로 혼합되어 맑은 액체를 제공하는 것이 가능했으며, 그의 점조도는 며칠에 걸쳐 안정한 채 있었다.
비교를 위해 첨가제 농축물 "AC2" 를 제조했는데, 이는 본 발명의 반응 생성물 RP1 을, 시판 선행기술 윤활성 향상제 ("RP2") 의 활성 성분, 즉 폴리이소부테닐숙신산 무수물 (Mn = 1000 인 폴리이소부텐 기재) 및 테트라에틸렌펜타민으로 제조된 동량의 이미드로 대체한 점만 AC1 과 상이했다. 함께 혼합한 후, RP2 는 탁한 액체로 존재했고, 며칠 후에는 침전물이 분리되어 나왔다.
실시예 2: 에멀전 성능
가솔린 연료로서의 시판 중인 EN 228 라는 전형적인 Eurosuper 베이스 연료에 첨가제 농축물 AC1 (본 발명) 및 AC2 (비교예) 를 각각, 윤활성 향상제 RP1 (본 발명) 및 RP2 (비교예) 의 투여량이 각 경우 중량 기준으로 390 ppm 이 되도록 하는 양으로 첨가했다. ASTM D 1094 상 분리 시험에 따라서, 물을 시스템에 첨가하고, 상 분리 거동을 평가했다. 5 분 후 AC1 는 2 개의 명확한 분명하게 분리된 상들을 제공했지만 (ASTM D 1094 에 따른 상 분리 등급: 1), 5 분 후 AC2 는 수상 및 탁한 연료상 중의 에멀전을 제공했다 (ASTM D 1094 에 따른 상 분리 등급: 4).
실시예 3: 연료 경제성
실시예 2 에서 서술한 투여량 비율로 AC1 를 첨가한 미국시장에서 시판중인 베이스 연료를 기준으로 하여 제조된 가솔린 연료를 사용해 미국 Environmental Protection Agency Test Protocol, C.F.R. Title 40, Part 600, Subpart B 에 따라 3 대의 상이한 자동차를 이용한 플리트 테스트 (fleet test) 에서 연료 경제성을 결정했다. 각각의 자동차에서, 실시예 2 에 서술된 투여량으로, 먼저 첨가제를 첨가하지 않은 연료를 이용해 연료 소모를 결정하고, 이어서 첨가제 농축물 AC1 를 함유하는 동일 연료를 이용해 연료 소모를 결정했다. 평균적으로, 사용한 모든 자동차 전반에서 그 결과는 1.3% 의 평균 연료 절감이었다.
실시예 4: 흡기 밸브 청정성능
흡기 밸브 침적물 ("IVD") 을 AC1 (본 발명) 또는 AC2 (비교예) 를 첨가한 두가지 가솔린 연료를 이용해 Mercedes Benz M111 엔진에서 CEC F-20-98 에 대해 측정했다. 첨가제를 첨가하지 않은 가솔린 연료에 대한 기본값이 밸브 당 94 mg 였고, AC1 (본 발명) 를 첨가한 가솔린 연료의 경우 밸브 당 2 mg 의 값, AC2 (비교예) 를 첨가한 가솔린 연료의 경우 밸브 당 6 mg 의 값을 제공했다.

Claims (9)

  1. (a) 그의 히드로카르빌 라디칼에 8 내지 250 개의 탄소 원자가 있는 히드로카르빌-치환 디카르복실산 또는 그의 무수물, 및 (b) 화학식 I 의 질소 화합물 또는 질소 화합물 I 의 염으로부터 제조되는 반응 생성물의 해당 연료를 사용하는 스파크-점화 내연 기관의 조작시 연료 소모를 줄이기 위한 연료에서의 첨가제 또는 해당 연료를 사용하는 자연 점화 내연 기관의 조작시 연료 소모를 줄이기 위한 가솔린 연료에서의 첨가제로서의 용도:
    Figure pct00010

    [식 중, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소 또는 C1- 내지 C20-히드로카르빌 라디칼임].
  2. 제 1 항에 있어서, 구성성분 (a) 의 히드로카르빌-치환 디카르복실산이 숙신산 또는 그의 무수물 기재인 용도.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 구성성분 (a) 에서의 히드로카르빌-치환기가 선형 또는 분지형의 C8- 내지 C40-알킬 또는 -알케닐 라디칼 또는 24 내지 250 개의 탄소 원자가 있는 폴리이소부테닐 라디칼인 용도.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 구성성분 (b) 의 질소 화합물이 비치환 아미노구아니딘 히드로겐카르보네이트인 용도.
  5. 다량의 가솔린 연료 및 미량의, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 (a) 히드로카르빌-치환 디카르복실산 및 (b) 화학식 I 의 질소 화합물로부터 제조되는 하나 이상의 반응 생성물, 및 상기 언급한 반응 생성물과 상이하고 계면활성 작용을 가진 하나 이상의 연료 첨가제를 함유하는 연료 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, 언급된 반응 생성물과 상이하고, 계면활성 작용을 가진 연료 첨가제로서 하기로부터 선택되는 하나 이상의 대표자를 함유하는 연료 조성물:
    (Da) 6 개 이하의 질소 원자 (하나 이상의 질소 원자가 염기성 특성을 가짐) 를 가진 모노- 또는 폴리아미노기;
    (Db) 선택적으로는 히드록실기와 함께, 니트로기;
    (Dc) 모노- 또는 폴리아미노기 (하나 이상의 질소 원자가 염기성 특성을 가짐) 와 함께 히드록실기;
    (Dd) 카르복실기 또는 그의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염;
    (De) 술폰산기 또는 그의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염;
    (Df) 히드록실기, 모노- 또는 폴리아미노기 (하나 이상의 질소 원자가 염기성 특성을 가짐) 에 의해, 또는 카르바메이트기에 의해 종결되는 폴리옥시-C2-C4-알킬렌 부분;
    (Dg) 카르복실 에스테르기;
    (Dh) 숙신산 무수물로부터 유도되고, 히드록실 및/또는 아미노 및/또는 아미도 및/또는 이미도기를 가진 부분; 및/또는
    (Di) 치환 페놀과 알데히드 및 모노- 또는 폴리아민의 Mannich 반응으로 수득되는 부분.
  7. 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서, 추가 연료 첨가제로서 미량으로 하나 이상의 캐리어 오일을 추가적으로 함유하는 연료 조성물.
  8. 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 추가 연료 첨가제로서 미량으로 하나 이상의 부식 방지제를 추가적으로 함유하는 연료 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 (a) 히드로카르빌-치환 디카르복실산 또는 그의 무수물 및 (b) 화학식 I 의 질소 화합물로부터 제조되는 하나 이상의 반응 생성물, 및 상기 언급한 반응 생성물과 상이하고 계면활성 작용을 가진 하나 이상의 연료 첨가제를 함유하는 첨가제 농축물.
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