KR20120127575A - 반응성 폴리우레탄 조성물용 알디민 세정 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 반응성 폴리우레탄 조성물, 특히 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제용 세정제 또는 세정제 조성물의 성분으로서의 화학식 I의 알디민의 용도에 관한 것이다. 상기 세정제는 폐기물의 양을 상당히 감소시킬 수 있고, 특히 블록킹 및 비블록킹된 반응성 폴리우레탄 조성물의 혼합물이 접착시 그의 성질, 특히 열 안정성에 불리하게 작용하지 않고 접착에 문제없이 사용될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
Description
본 발명은 반응성 폴리우레탄 조성물, 특히 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제(hot melt adhesive)를 제조하고 처리하는 설비를 세정하기 위한 세정제에 관한 것이다.
일반적으로, 반응성 폴리우레탄 조성물, 및 특히 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제를 처리하는 동안, 특히 습기 형태의 물과 반응성이기 때문에 경화된 접착제 입자가 시간이 지나면서 꾸준히 나타나고, 이는 품질 및 적용에 불리하게 작용한다. 따라서, 도구 및 장비를 규칙적으로 세정하는 것이 필요하다. 그러나, 수동 세정은 보통 장치를 해체해야 하기 때문에, 매우 시간 소모적이고 노동집약적이며 비용이 많이 든다. 처리하는데 다른 애로사항은 운전 중단, 예컨대, 단기 기능장애 또는 밤새 또는 주말에 걸친 장기간 정지를 수반한다. 이 경우, 폴리우레탄 조성물은 설비에 움직이지 않고 남아 있으며, 경화된 침적물이 표면, 특히 기계의 가동부 또는 노즐상에 나타날 수 있다. 이는 특히 접착제가 주변 공기와 접촉하는 경우 문제가 된다.
이러한 이유로, 시간 소모적인 수동 세정의 대안을 제공할 필요가 있다. 세정 페이스트가 제안되어 왔지만, 이에 함유된 마모제 성분이 설비를 상당히 손상시킬 수 있기 때문에 실질적인 대안이 되지 못했다. 유럽 특허 공개 제0 544 058 A2호 공보는 비-아이소사이아네이트 반응성 폴리우레탄 매스외에 단일작용성 알코올을 함유하는 세정제 조성물을 개시하였다.
그밖에, 미국 특허 제5,772,790호 공보에 비경화 폴리우레탄 예비중합체 외에 단일작용성 아민을 함유하는 세정제 조성물이 개시되었다. 그러나, 아민은 부식 작용이 있기 때문에, 노동 위생상 문제가 되고, 환경에 독성적이다. 특히, 바람직한 지방 아민은 실수로 눈과 우연히 접촉하는 경우, 그의 계면활성 성질 때문에 특히 그 부위에서 부식 작용을 일으키기 전에 제거하는 것이 극히 어려워 문제가 된다. 또한, 저분자량 아민을 사용한 작업은 항상 불쾌한 냄새를 낸다.
국제 출원 공개 제WO 2005/052104 A1호에 아미드 또는 단일작용성 이미드를 기반으로 한 세정 조성물이 개시되어 있다.
이와 같은 선행기술의 모든 접근방법은 반응성 폴리우레탄 조성물의 비가역적 블록킹을 기반으로 하며, 세정자가, 특히 접착제에서 접착 열안정성에 대한 문제를 방지하기 위하여 세정제로 블록킹된 폴리우레탄 조성물을 완전히 제거한 후 큰 문제점을 갖는다. 이러한 문제를 방지하고, 다른 한편으로는 운전 재개 전에 블록킹된 폴리우레탄 조성물이 새로운 반응성 폴리우레탄 조성물로 거의 완전히 방출되도록 하기 위해, 세정자는 블록킹된 폴리우레탄 조성물뿐만 아니라 새로운 반응성 폴리우레탄 조성물과 혼합된 분획들을 처리해야만 한다. 처리하여 할 접착제의 양은 세정제 및 장비에 따라 상당할 수 있으며, 이 또한 경제적 및 생태학적 면에서 대단히 문제가 된다.
따라서,본 발명의 목적은 세정에 의해 세정제 조성물로 블록킹된 폴리우레탄 조성물이 완전히 처리되지 않지만, 대신 혼합 분획이 또한 신뢰할만한 열안정성 접착부에 사용될 수 있는, 반응성 폴리우레탄 조성물의 제조 및 처리 설비를 세정하기 위한 세정제 조성물을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 전술한 문제가 특허청구범위 제1항에 따른 알디민을 사용함으로써 해결될 수 있는 것으로 판명되었다.
특히, 특정 세정제 조성물이 반응성 폴리우레탄 조성물을 블록킹하더라도, 다른 한편으로는, 세정 후 수분에 의해 반응성 폴리우레탄 조성물이 경화되는 경우 블록킹된 세정제 조성물이 혼합 분획에서 다시 활성적으로 되어 수분 경화된 폴리우레탄 조성물의 네트워크로 도입되게 된다. 이러한 경화된 폴리우레탄 조성물은 기본적으로 경화 전에 세정제 조성물과 접촉하지 않은 것과 동일한 기계적 성질을 가진다.
특히, 본 발명에 따라 세정 후 설비로부터 제거된 모든 분획이 반응성 폴리우레탄 조성물과 혼합될 수 있고, 이로 제조된 접착부에서 특히 열 안정성에 불리한 영향 없이 제조 및 처리 설비로 다시 공급될 수 있는 것으로 밝혀졌다. 즉, 세정은 재료를 처분할 필요없이 수행될 수 있다. 폐기물이 없거나 또는 적어도 그 양이 크게 감소하는 것이 경제적으로나 생태학적으로 특히 유익하다.
본 발명의 다른 측면은 다른 독립항의 대상이다. 본 발명의 특히 바람직한 구체예는 종속항의 대상이다.
본 발명은, 일 측면에 있어서, 반응성 폴리우레탄 조성물, 특히 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제의 제조 및 처리 설비를 세정하기 위한 세정제 또는 세정제 조성물 중의 성분으로서의 하기 화학식 I의 알디민의 용도에 관한 것이다:
[화학식 I]
여기서,
R1 및 R2는
서로 독립적으로 각각 C 원자수 1 내지 12개의 1가 탄화수소 잔기를 나타내거나, 또는
함께, C 원자수가 5 내지 8개, 바람직하게는 6개인 임의로 치환된 카보사이클릭 환의 일부인 C 원자수 4 내지 12개의 2가 탄화수소 잔기를 나타내고;
또한, Y1은 임의로 적어도 하나의 헤테로원자, 특히 에터, 카보닐 또는 에스터기의 형태로 산소를 가지는 C 원자수 1 내지 32개의 1가 탄화수소 잔기를 나타내며;
E는 임의로 특히 에터-산소 또는 삼차 아민-질소의 형태로 적어도 하나의 헤테로원자를 가지는 C 원자수 2 내지 12개의 (n+1)-가 탄화수소 잔기를 나타내고;
X는 O, S 또는 N-R8을 나타내되,
여기에서
R8은 임의로 적어도 하나의 카복실산 에스터, 나이트릴, 나이트로, 포스폰산에스터, 설폰산 또는 설폰산 에스터기를 가지는 C 원자수 1 내지 20개의 1가 탄화수소 잔기를 나타내거나, 또는
하기 식 II의 치환체를 나타낸다:
[식 II]
식 중, n은 1, 2 또는 3을 나타낸다.
용어 "반응성 폴리우레탄 조성물"이라는 것은 본원 명세서에서, 특히 아이소사이아네이트기를 가진 폴리우레탄 중합체 형태로 자유 아이소사이아네이트기를 가진 폴리우레탄 조성물을 의미한다. 아이소사이아네이트기는 "반응성"이며, 즉 이들은 물과 반응한다.
용어 "폴리우레탄 중합체"는 소위 다이아이소사이아네이트 중부가 공정으로 제조된 모든 중합체를 포함한다. 이러한 폴리우레탄 중합체는 또한 우레탄 또는 티오우레탄기 외에도 특히, 우레아기를 가질 수 있다.
용어 "중합체"는 본원 명세서에서, 한편으로 폴리반응(중합, 중부가, 중축합)으로 제조된, 중합도, 몰질량 및 사슬 길이가 다른 화학적으로 단일의 거대분자 집단을 포함한다. 다른 한편으로, 상기 용어는 또한 폴리반응으로부터 유도되는 거대분자 집단의 유도체, 즉 주어진 거대분자에서 작용기의 부가 또는 치환과 같은 변형으로 얻어지고 화학적으로 단일하거나 화학적으로 이질적일 수 있는 화합물을 포함한다. 상기 용어는 또한 소위 예비중합체, 즉, 그의 작용기가 거대분자 구성요소에 포함된 반응성 올리고머 예비부가물도 포함한다.
본원 명세서에서 폴리알디민, 폴리아민, 폴리올 또는 폴리아이소사이아네이트와 같이 "폴리"로 시작되는 물질명은 공식적으로 각 분자에서 그의 명칭에 존재하는 작용기를 2개 이상 가지는 물질을 나타낸다.
본원 명세서에서 화학식에 존재하는 점선은 각각 분자의 치환체와 대응 잔기 사이의 결합을 나타낸다.
본원 명세서에서 용어 "1차 아미노기"는 유기 잔기에 결합된 NH2기 형태의 아미노기를 나타낸다. 용어 "2차 아미노기"는 질소 원자가 두 개의 유기 잔기에 결합된 아미노기를 나타내며, 상기 유기 잔기는 또한 함께, 환의 일부일 수 있다. 용어 "3차 아미노기"는 질소 원자(= 삼차 아민-질소)가 세 개의 유기 잔기에 결합된 아미노기를 나타내며, 여기에서 세 잔기 중 두 개는 또한 함께, 환의 일부일 수 있다.
본원 명세서에서 용어 "활성 수소"는 하이드록실, 머캅토 또는 2차 또는 1차 아미노기의 수소 원자를 나타낸다.
아민 및 아이소사이아네이트는 그의 아미노 및 아이소사이아네이트기가 지방족, 지환식 또는 아릴지방족 잔기에만 결합되는 경우 "지방족"으로 칭해지며; 그에 따라 이들 기는 지방족 아미노 및 아이소사이아네이트기로 칭해진다.
아민 및 아이소사이아네이트는 그의 아미노 및 아이소사이아네이트기가 방향족 잔기에 결합되는 경우 "방향족"으로 칭해지며; 그에 따라 이들 기는 방향족 아미노 및 아이소사이아네이트기로 칭해진다.
"저취성"(low-odor) 물질은 냄새가 사람에 의해 아주 약하게 감지되는, 즉, 냄새가 날 수 있으며, 따라서 포름알데하이드, 아세트알데하이드, 아이소뷰티르알데하이드 등과 같은 심한 냄새, 아세톤, 메틸에틸케톤 또는 메틸아이소뷰틸케톤 등과 같은 용매의 냄새가 없고, 이러한 약한 냄새를 대부분의 사람이 불쾌하거나 역겨운 것으로 느끼지 않는 물질을 의미한다.
"무취성"(odorless) 물질은 대부분의 사람이 냄새를 맡을 수 없고 따라서 냄새를 인식할 수 없는 물질을 의미한다.
본원 명세서에서 "실온"은 20 내지 25℃ 범위의 온도이다.
바람직하게는, R1 및 R2는 각각 메틸 잔기를 나타낸다.
바람직하게는, n은 1의 값을 나타낸다.
또한, Y1은 바람직하게는 하기 식 IIIa 또는 IIIb의 잔기를 나타낸다:
[식 IIIa]
[식 IIIb]
여기서, R3은 수소 원자, 또는 C 원자수 1 내지 12개의 알킬, 사이클로알킬, 아릴알킬 또는 알콕시카보닐 잔기를 나타내고;
R4는 임의로 에터 산소-원자를 함유하는 C 원자수 1 내지 30개의 탄화수소 잔기를 나타내며;
또한, R5는 수소 원자를 나타내거나; 또는 임의로 사이클릭 부분 및 임의로 적어도 하나의 헤테로원자, 특히 에터, 카보닐 또는 에스터기 형태로 산소를 가지는 C 원자수 1 내지 30개의 선형 또는 분지형 알킬 잔기를 나타내거나; 또는 C 원자수가 5 내지 30개인 단일불포화 또는 다중불포화된 1가의 선형 또는 분지형 탄화수소 잔기를 나타내거나; 또는 임의로 치환된 방향족 또는 헤테로방향족 5 또는 6-원 환을 나타낸다.
화학식 I의 알디민은 화학식 [H2N]n-E-XH에 상응하는 적어도 하나의 입체장해 지방족 알데하이드 A 및 적어도 하나의 지방족 아민 B로부터 제조될 수 있으며, 여기서는 그 외에도 하나 이상의 1차 아미노기가 또한 하이드록실기, 머캅토기 또는 NH-R8인 다른 반응성 기를 갖는다.
알데하이드 A와 아민 B 사이의 반응은 물이 분리되는 축합 반응으로 일어난다. 이러한 축합 반응은 주지이며, 예를 들면 문헌[Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie", Vol. XI/2, page 73 et seq]에 기재되어 있다. 여기서 알데하이드 A는 아민 B의 1차 아미노기에 대해 화학량론적 또는 화학량론적으로 과량으로 사용된다. 통상, 이같은 축합 반응은 용매의 존재하에 수행되며, 그로써 초기 반응의 물이 공비 제거된다. 그러나, 화학식 I의 알디민을 제조하기 위해, 방법은 용매가 없는 것이 바람직하며, 이때 축합동안 형성된 물은 진공을 적용함으로써 반응 혼합물로부터 직접 제거된다. 무용매 제조로, 제조 완료 후 용매를 증류시킬 필요가 없기 때문에 제조공정이 단순화된다. 또한, 알디민은 불쾌한 냄새를 야기할 수 있는 용매 잔사가 없다.
화학식 I의 알디민을 제조하는데, 적어도 하나의 화학식 IV의 입체장해 지방족 알데하이드 A가 사용된다:
[화학식 IV]
알데하이드 A는 바람직하게는 무취이다. "무취" 물질은 냄새가 거의 없어서 대부분의 사람이 코로 감지할 정도로 냄새를 맡을 수 없는 물질을 의미한다.
화학식 IV의 알데하이드 A는 삼차 지방족 또는 삼차 지환식 알데하이드, 예컨대, 피발알데하이드(= 2,2-다이메틸프로판알), 2,2-다이메틸뷰탄알, 2,2-다이에틸뷰탄알, 1-메틸사이클로펜탄 카복스알데하이드, 1-메틸사이클로헥산 카복스알데하이드; 2-하이드록시-2-메틸프로판알 및 프로판올, 아이소프로판올, 뷰탄올 및 2-에틸헥산올 등의 알코올로부터 유도되는 에터; 2-포르밀-2-메틸프로피온산 또는 3-포르밀-3-메틸뷰티르산 및 프로판올, 아이소프로판올, 뷰탄올 및 2-에틸헥산올 등의 알코올로부터 유도되는 에스터; 2-하이드록시-2-메틸프로판알 및 뷰티르산, 아이소뷰티르산 및 2-에틸헥산 등의 카복실산으로부터 유도되는 에스터; 후술하는 특히 적합한 2,2-이치환된 3-하이드록시프로판알, -뷰탄알 또는 유사 고급 알데하이드, 특히 2,2-다이메틸-3-하이드록시프로판알의 에터 및 에스터이다.
제1 구체예에 있어서의 화학식 IV의 특히 적합한 알데하이드는 하기 화학식 IVa의 알데하이드이다:
[화학식 IVa]
화학식 IVa의 알데하이드는 지방족, 방향지방족 또는 지환식 2,2-이치환된 3-하이드록시알데하이드와 화학식 HO-R4의 알코올, 예컨대, 지방 알코올과의 에터로 구성된다. 따라서, 적합한 2,2-이치환된 3-하이드록시알데하이드는 1차 또는 2차 지방족 알데하이드, 특히 포름알데하이드와 2차 지방족, 2차 방향지방족 또는 2차 지환식 알데하이드, 예컨대, 2-메틸뷰티르알데하이드, 2-에틸뷰티르알데하이드, 2-메틸발레르알데하이드, 2-에틸카프론알데하이드, 사이클로펜탄 카복스알데하이드, 사이클로헥산 카복스알데하이드, 1,2,3,6-테트라하이드로벤즈알데하이드, 2-메틸-3-페닐프로피온알데하이드, 2-페닐프로피온알데하이드(하이드라트로프-알데하이드) 또는 다이페닐아세트알데하이드 간의 알돌 반응, 특히 교차 알돌 반응으로 수득할 수 있다.
특히 바람직한 화학식 IVa의 알데하이드는 2,2-다이메틸-3-(2-에틸헥실옥시)프로판알, 2,2-다이메틸-3-라우록시프로판알 및 2,2-다이메틸-3-스테아록시프로판알이다.
제2 구체예에 있어서, 특히 바람직한 화학식 IV의 알데하이드는 하기 화학식 IVb의 알데하이드이다:
[화학식 IVb]
화학식 IVb의 화합물은 전술한 2,2-이치환된 3-하이드록시알데하이드, 예컨대, 2,2-다이메틸-3-하이드록시프로판알, 2-하이드록시메틸-2-메틸뷰탄알, 2-하이드록시메틸-2-에틸뷰탄알, 2-하이드록시메틸-2-메틸펜탄알, 2-하이드록시메틸-2-에틸헥산알, 1-하이드록시메틸사이클로펜탄 카복스알데하이드, 1-하이드록시메틸사이클로헥산 카복스알데하이드 1-하이드록시메틸사이클로헥스-3-엔 카복스알데하이드, 2-하이드록시메틸-2-메틸-3-페닐프로판알, 3-하이드록시-2-메틸-2-페닐프로판알 및 3-하이드록시-2,2-다이페닐프로판알과 적합한 카복실산 R5COOH의 에스터로 이루어진다.
적합한 카복실산 R5COOH의 예는, 한편으로는, 지방족 카복실산 예컨대, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 뷰티르산, 아이소뷰티르산, 발레르산, 카프로산, 2-에틸카프로산, 카프르산, 라우르산, 트라이데칸산, 미리스트산, 펜타데칸산, 팔미트산, 마가린산, 스테아르산, 노나데칸산, 아라키드산, 팔미톨렌산, 올레산, 아루신산, J 산, 에루신산, 리놀레산, 리놀렌산, 엘레오스테아르산, 아라키돈산, 천연 오일 및 지방, 예컨대, 평지씨유, 해바라기유, 아마인유, 올리브유, 코코넛유, 팜핵유 및 팜유의 공업적 비누화로 얻은 지방산, 및 상기 산을 함유하는 지방산의 공업용 혼합물이다. 적합한 카복실산 R5COOH는, 다른 한편으로는, 방향족 카복실산, 예컨대, 벤조산 또는 위치이성체 톨릴산, 에틸- 또는 아이소프로필- 또는 tert-뷰틸- 또는 메톡시- 또는 나이트로벤조산이다.
바람직한 화학식 IVb의 알데하이드는 2,2-다이메틸-3-라우로일옥시프로판알, 2,2-다이메틸-3-미리스토일옥시프로판알 2,2-다이메틸-3-팔미토일옥시프로판알, 2,2-다이메틸-3-스테아로일옥시프로판알 및 2,2-다이메틸-3-벤조일옥시프로판알, 및 기타 2,2-이치환된 3-하이드록시알데하이드의 유사 에스터이다.
특히 바람직한 구체예에 있어서, R5는 페닐 및 C11-, C13-, C15- 및 C17-알킬기로로 이루어진 군으로부터 선택된다.
2,2-다이메틸-3-라우로일옥시프로판알이 특히 바람직하다.
특히 적합한 화학식 [H2N]n-E-XH의 아민 B는
- 다음과 같은 지방족 하이드록시아민, 예컨대, 2-아미노에탄올, 2-메틸아미노에탄올, 1-아미노-2-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-뷰탄올, 4-아미노-2-뷰탄올, 2-아미노-2-메틸프로판올, 5-아미노-1-펜탄올, 6-아미노-1-헥산올, 7-아미노-1-헵탄올, 8-아미노-1-옥탄올, 10-아미노-1-데칸올, 12-아미노-1-도데칸올, 4-(2-아미노에틸)-2-하이드록시에틸벤젠, 3-아미노메틸-3,5,5-트라이메틸사이클로헥산올; 1차 아미노기를 가지는 글라이콜 유도체, 예컨대, 다이에틸렌 글라이콜, 다이프로필렌 글라이콜, 다이뷰틸렌 글라이콜 및 이들 글라이콜의 고급 올리고머 및 중합체, 예컨대, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 트라이에틸렌 글라이콜모노아민, α-(2-하이드록시메틸에틸)-ω-(2-아미노메틸에톡시)-폴리(옥시(메틸-1,2-에탄다이일)); 폴리알콕실화 3가 또는 고가 알코올의 유도체 또는 하이드록실기 및 하나 이상의 1차 아미노기를 가지는 폴리알콕실화 다이아민의 유도체; 글라이콜의 단순 시아노에틸화 및 후속 수소화 산물, 예컨대, 3-(2-하이드록시에톡시)프로필아민, 3-(2-(2-하이드록시에톡시)에톡시)프로필아민, 3-(6-하이드록시헥실옥시)프로필아민;
- 다음과 같은 지방족 머캅토아민, 예컨대, 2-아미노에탄 티올(시스테아민), 3-아미노프로판 티올, 4-아미노-1-뷰탄 티올, 6-아미노-1-헥산 티올, 8-아미노-1-옥탄 티올, 10-아미노-1-데칸 티올, 12-아미노-1-도데칸 티올; 2-아미노-2-데옥시-6-티오글루코스 등의 아미노티오-당;
- 다음과 같은 하나 이상의 1차 아미노기 외에 2차 아미노기를 가지는 2가 또는 다가 지방족 아민, 예컨대, N-메틸-1,2-에탄다이아민, N-에틸-1,2-에탄다이아민, N-뷰틸-1,2-에탄다이아민, N-헥실-1,2-에탄 다이아민, N-(2-에틸헥실)-1,2-에탄 다이아민, N-사이클로헥실-1,2-에탄 다이아민, 4-아미노메틸피페리딘, 3-(4-아미노뷰틸)피페리딘, N-아미노에틸피페라진, 다이에틸렌 트라이아민(DETA), 비스-헥사메틸렌 트라이아민(BHMT); 1차 모노- 및 다이아민의 시아노에틸화 또는 시아노뷰틸화로부터 유도되는 다이- 및 트라이아민, 예컨대, N-메틸-1,3-프로판 다이아민, N-에틸-1,3-프로판 다이아민, N-뷰틸-1,3-프로판 다이아민, N-헥실-1,3-프로판 다이아민, N-(2-에틸헥실)-1,3-프로판 다이아민, N-도데실-1,3-프로판 다이아민, N-사이클로헥실-1,3-프로판 다이아민, 3-메틸아미노-1-펜틸아민, 3-에틸아미노-1-펜틸아민, 3-뷰틸아미노-1-펜틸아민, 3-헥실아미노-1-펜틸아민, 3-(2-에틸헥실)아미노-1-펜틸아민, 3-도데실아미노-1-펜틸아민, 3-사이클로헥실아미노-1-펜틸아민, 다이프로필렌 트라이아민 (DPTA), N3-(3-아미노펜틸)-1,3-펜탄 다이아민, N5-(3-아미노프로필)-2-메틸-1,5-펜탄 다이아민, N5-(3-아미노-1-에틸프로필)-2-메틸-1,5-펜탄 다이아민, 및 N-코코알킬-1,3-프로판 다이아민, N-올레일-1,3-프로판 다이아민, N-소이 알킬-1,3-프로판 다이아민, N-탈로우 알킬-1,3-프로판 다이아민 또는 N-(C16-22-알킬)-1,3-프로판 다이아민 등의 지방 다이아민, 예를 들면 아크조 노벨사(Akzo Nobel) 제품으로 Duomeen(등록상표)의 제품명으로 입수할 수 있는 것; 지방족 1차 다이- 또는 폴리아민과 아크릴로나이트릴, 말레산 또는 푸마르산 다이에스터, 시트라콘산 다이에스터, 아크릴 및 메타크릴산 에스터 및 이타콘산 다이에스터를 마이클-타입 부가 반응시켜 1:1의 몰비로 전환시켜 얻은 산물이다.
바람직한 지방족 하이드록시- 및 머캅토아민은 하이드록실- 또는 머캅토-기의 1차 아미노기가, 예컨대, 5-아미노-1-펜탄올, 6-아미노-1-헥산올, 7-아미노-1-헵탄올, 8-아미노-1-옥탄올, 10-아미노-1-데칸올, 12-아미노-1-도데칸올, 4-(2-아미노에틸)-2-하이드록시에틸벤젠, 3-아미노메틸-3,5,5-트라이메틸사이클로헥산올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 트라이에틸렌 글라이콜모노아민, α-(2-하이드록시메틸에틸)-ω-(2-아미노메틸에톡시)-폴리(옥시(메틸-1,2-에탄다이일)), 3-(2-하이드록시에톡시)프로필아민, 3-(2-(2-하이드록시에톡시)에톡시)프로필아민, 3-(6-하이드록시헥실옥시)프로필아민, 6-아미노-1-헥산 티올, 8-아미노-1-옥탄 티올, 10-아미노-1-데칸 티올 및 12-아미노-1-도데칸 티올 하이드록시헥실옥시)프로필아민에서와 같이, 적어도 5개 원자의 사슬, 또는 환으로 분리된 것이다.
바람직한 화학식 [H2N]n-E-XH의 아민 B는, 한편으로는, 하나 이상의 1차 아미노기 외에 2차 아미노기를 가지는 2가 또는 다가 지방족 아민, 특히 N-메틸-1,2-에탄 다이아민, N-에틸-1,2-에탄 다이아민, N-사이클로헥실-1,2-에탄 다이아민, N-메틸-1,3-프로판 다이아민, N-에틸-1,3-프로판 다이아민, N-뷰틸-1,3-프로판 다이아민, N-사이클로헥실-1,3-프로판 다이아민, 4-아미노메틸피페리딘, 3-(4-아미노뷰틸)피페리딘, DETA, DPTA, BHMT 및 N-코코알킬-1,3-프로판 다이아민, N-올레일-1,3-프로판 다이아민, N-소이 알킬-1,3-프로판 다이아민 및 N-탈로우 알킬-1,3-프로판 다이아민 등의 지방 다이아민이다. 1차 아미노기가 하이드록시- 또는 머캅토기로부터 적어도 5개 원자의 사슬 또는 환으로 분리된 지방족 하이드록시- 및 머캅토아민, 특히 5-아미노-1-펜탄올, 6-아미노-1-헥산올 및 그의 고급 동족체, 4-(2-아미노에틸)-2-하이드록시에틸벤젠, 3-아미노메틸-3,5,5-트라이메틸사이클로헥산올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 트라이에틸렌 글라이콜모노아민 및 그의 고급 올리고머 및 중합체, 3-(2-하이드록시에톡시)프로필아민, 3-(2-(2-하이드록시에톡시)에톡시)프로필아민 및 3-(6-하이드록시헥실옥시)프로필아민이 또한 바람직하다.
가장 바람직한 아민 B는 비스-헥사메틸렌 트라이아민(BHMT), N-사이클로헥실-1,2-에탄 다이아민, N-사이클로헥실-1,3-프로판 다이아민 및 2-(2-아미노에톡시)에탄올로 이루어진 군으로부터 선택된다.
알데하이드 A와 아민 B가 반응하게 되면, 하이드록시아민이 아민 B로 사용되는 경우, 하이드록시알디민; 머캅토아민이 아민 B로 사용되는 경우, 머캅토알디민; 하나 이상의 1차 아미노기 외에 2차 아미노기를 가지는 2가 또는 다가 아민이 아민 B로 사용되는 경우, 아미노알디민이 생성된다.
일 구체예에 있어서, 화학식 I의 알디민은 치환체 N-R8을 치환체 X로 가진다. 이러한 화학식 I의 알디민은 제1 단계에서, 적어도 하나의 화학식 IV의 입체장해 지방족 알데하이드 A를 적어도 하나의 화학식 [H2N]n-E-NH2의 2가 또는 다가 지방족 1차 아민 C와 반응시켜 하나 이상의 알디미노기 외에 또한 적어도 하나, 바람직하게는 하나의 1차 아미노기를 가지는 화학식 VII의 중간체 생성물을 제공한 후; 제2 단계에서, 상기 수득한 중간체 생성물과 화학식 VIII의 마이클 수용체를 이중결합의 수 대 NH2기의 수의 비를 1:1로 부가 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 이에 따라, 하나 이상의 알디미노기 외에, 또한 적어도 하나, 바람직하게는 하나의 2차 아미노기를 가지는 아미노알디민이 수득된다:
[화학식 VII]
[화학식 VIII]
[화학식 IX] [화학식 IX']
즉, X가 잔기 N-R8을 나타내고, R8은 화학식 IX 또는 IX'의 1가 탄화수소 잔기를 나타내는 화학식 I의 알디민이 형성된다. 화학식 VIII, IX 및 IX'에서, R9는 -COOR13, -CN, -NO2, -PO(OR13)2, -SO2R13 및 -SO2OR13으로 이루어진 군으로부터 선택되는 잔기를 나타내고, R10은 수소 원자 또는 R13, -COOR13 및 -CH2COOR13으로 이루어진 군으로부터 선택되는 잔기를 나타내며, R11 및 R12는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 -R13, -COOR13 및 -CN으로 이루어진 군으로부터 선택되는 잔기를 나타내고, R13은 C 원자수 1 내지 20개의 1가 탄화수소 잔기를 나타낸다.
아민 C는 적어도 두 개의 1차 아미노기를 가지는 지방족 아민이다. 용어 "지방족 1차 아민"은 아미노기가 1차 아미노기인 지방족 아민을 나타낸다.
적합한 화학식 [H2N]n-E-NH2의 아민 C의 예는 지방족 폴리아민, 예를 들면 에틸렌 다이아민, 1,2- 및 1,3-프로판 다이아민, 2-메틸-1,2-프로판 다이아민, 2,2-다이메틸-1,3-프로판 다이아민, 1,3- 및 1,4-뷰탄 다이아민, 1,3- 및 1,5-펜탄 다이아민, 2-뷰틸-2-에틸-1,5-펜탄 다이아민, 1,6-헥사메틸렌 다이아민(HMDA), 2,2,4- 및 2,4,4-트라이메틸헥사메틸렌 다이아민 및 이들의 혼합물(TMD), 1,7-헵탄 다이아민, 1,8-옥탄 다이아민, 2,4-다이메틸-1,8-옥탄 다이아민, 4-아미노메틸-1,8-옥탄 다이아민, 1,9-노난 다이아민, 2-메틸-1,9-노난 다이아민, 5-메틸-1,9-노난 다이아민, 1,10-데칸 다이아민, 아이소데칸 다이아민, 1,11-운데칸 다이아민, 1,12-도데칸 다이아민, 메틸-비스(3-아미노프로필)아민, 1,5-다이아미노-2-메틸펜탄(MPMD), 1,3-다이아미노펜탄(DAMP), 2,5-다이메틸-1,6-헥사메틸렌다이아민, 지환식 폴리아민, 예를 들면 1,2-, 1,3- 및 1,4-다이아미노사이클로헥산, 비스(4-아미노사이클로헥실)메탄(H12MDA), 비스(4-아미노-3-메틸사이클로헥실)메탄, 비스(4-아미노-3-에틸사이클로헥실)메탄, 비스(4-아미노-3,5-다이메틸사이클로헥실)메탄, 비스(4-아미노-3-에틸-5-메틸사이클로헥실)메탄(M-MECA), 1-아미노-3-아미노메틸-3,5,5-트라이메틸사이클로헥산(= 아이소포론 다이아민 또는 IPDA), 2- 및 4-메틸-1,3-다이아미노사이클로헥산 및 이들의 혼합물, 1,3- 및 1,4-비스(아미노메틸)사이클로헥산, 1,3,5-트리스(아미노메틸)사이클로헥산, 1-사이클로헥실아미노-3-아미노프로판, 2,5(2,6)-비스(아미노메틸)비사이클로[2.2.1]헵탄(NBDA, 미츠이 카가쿠사(Mitsui Chemicals) 제품), 3(4),8(9)-비스(아미노메틸)트라이사이클로[5.2.1.02.6]데칸, 1,4-다이아미노-2,2,6-트라이메틸사이클로헥산(TMCDA), 3,9-비스(3-아미노프로필)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸, 방향지환족 폴리아민, 예를 들면 1,3-자일릴렌 다이아민(MXDA), 1,4-자일릴렌 다이아민(PXDA), 1,3,5-트리스(아미노메틸)벤젠, 에터기를 함유하는 지방족 폴리아민, 예를 들면 비스(2-아미노에틸)에터, 4,7-다이옥사데칸-1,10-다이아민, 4,9-다이옥사데칸-1,12-다이아민 및 그의 고급 올리고머, Jeffamine(등록상표)으로 시판되고 있는, 이론적으로 2 또는 3개의 아미노기를 가지는 폴리옥시알킬렌-폴리아민(헌츠맨 케미컬사(Huntsman Chemicals) 제품)이다. 1차 아미노기가 적어도 5개 원자의 사슬 또는 환으로 분리된 다이- 또는 트라이아민, 특히 1,5-다이아미노-2-메틸펜탄, 1,6-헥사메틸렌 다이아민, 2,2,4- 및 2,4,4-트라이메틸헥사메틸렌 다이아민 및 이들의 혼합물, 1,10-데칸 다이아민, 1,12-도데칸 다이아민, 1,3- 및 1,4-다이아미노사이클로헥산, 비스(4-아미노사이클로헥실)메탄, 비스(4-아미노-3-메틸사이클로헥실)메탄, 1-아미노-3-아미노메틸-3,5,5-트라이메틸사이클로헥산 1,3- 및 1,4-비스(아미노메틸)사이클로헥산, 2,5(2,6)-비스(아미노메틸)비사이클로[2.2.1]헵탄, 3(4),8(9)-비스(아미노메틸)트라이사이클로[5.2.1.02.6]데칸, 1,4-다이아미노-2,2,6-트라이메틸사이클로헥산(TMCDA), 3,9-비스(3-아미노프로필)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸, 1,3- 및 1,4-자일릴렌 다이아민, 1,3,5-트리스(아미노메틸)벤젠 및 Jeffamine(등록상표) 명으로 시판되고 있는, 이론적으로 2 또는 3개의 아미노기를 가지는 폴리옥시알킬렌-폴리아민(헌츠맨 케미컬사 제품)이 바람직하다.
적합한 화학식 VIII의 마이클 수용체 예는 말레산 또는 푸마르산 다이에스터, 예를 들어, 다이메틸말레이네이트, 다이에틸말레이네이트, 다이뷰틸말레이네이트, 다이에틸푸마레이트; 시트라콘산 다이에스터, 예를 들어, 다이메틸시트라코네이트; 아크릴 또는 메타크릴산 에스터, 예를 들어, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 뷰틸(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸릴(메트)아크릴레이트, 아이소보닐(메트)아크릴레이트; 이타콘산 다이에스터, 예를 들어, 다이메틸이타코네이트; 신남산 에스터, 예를 들어, 메틸신나메이트; 비닐포스폰산다이에스터, 예를 들어, 다이메틸 비닐포스포네이트; 비닐설폰산 에스터, 특히 비닐설폰산 아릴 에스터; 비닐설폰; 비닐나이트릴, 예를 들어, 아크릴로나이트릴, 2-펜텐 나이트릴 또는 푸마로나이트릴; 1-나이트로에틸렌, 예를 들어, □-나이트로스타이렌; 및 크뇌베나겔(Knoevenagel) 축합 산물, 예컨대, 밀론산 다이에스터 및 알데하이드, 예를 들면 포름알데하이드, 아세트알데하이드 또는 벤즈데하이드로부터 유도된 것이다. 말레산 다이에스터, 아크릴산 에스터 및 비닐나이트릴이 바람직하다.
화학식 VII의 중간체 생성물을 제공하기 위한 알데하이드 A와 아민 C의 반응은 알데하이드 A와 아민 B의 반응에서 설명한 바와 같이, 축합 반응으로 일어나며 물이 분리된다. 알데하이드 A와 아민 C의 화학량론은 알데하이드 A의 각 몰에 대해 적어도 1몰의 아민 C가 사용되도록 선택된다. 무용매 제조방법이 바람직하며, 여기에서, 축합 동안 형성된 물은 진공을 적용함으로써 반응 혼합물로부터 제거된다.
화학식 VII의 중간체 생성물과 화학식 VIII의 마이클 수용체의 반응은, 예를 들어, 중간체 생성물을 화학량론 또는 화학량론적 양보다 약간 높은 양의 화학식 VIII의 마이클 수용체와 혼합하고, 혼합물을 20 내지 110℃의 온도에서 중간체 생성물이 화학식 I의 알디민으로 완전히 반응될 때까지 가열함으로써 일어난다. 반응은 바람직하게는 용매를 사용하지 않고 일어난다.
R3은 바람직하게는 H를 나타낸다.
치환체 E는 바람직하게는 3 내지 6개의 C 원자를 갖는다.
바람직한 화학식 I의 알디민은 저취성이다. 특히 바람직한 화학식 I의 알디민은 무취성이다.
바람직한 일 구체예에 있어서, Y1은 화학식 IIIa의 잔기를 나타내고, R4는 C 원자수가 6 내지 30개, 특히 11 내지 30개인 선형 또는 분지형 알킬 잔기를 나타낸다.
특히 바람직한 구체예에 있어서, Y1은 화학식 IIIb의 잔기를 나타내고, R5는 C 원자수가 6 내지 30개, 특히 11 내지 30개인 선형 또는 분지형 알킬 잔기를 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 I의 알디민은 하기 화학식 IIIb-1 또는 IIIb-2 또는 IIIb-3 또는 IIIb-4의 구조를 갖는다:
[화학식 IIIb-1]
[화학식 IIIb-2]
[화학식 IIIb-3]
[화학식 IIIb-4]
전술한 화학식 I의 알디민은 단독으로 반응성 폴리우레탄 조성물용 세정제 또는 세정제 조성물의 성분으로 사용될 수 있다.
반응성 폴리우레탄 조성물은 반응성 NCO기를 갖는다. XH기는 반응성 폴리우레탄 조성물의 아이소사이아네이트기와 반응하는데, 즉 NCO기가 블록킹되어 블록킹 폴리우레탄 조성물은 자유 NCO기를 갖지 않게 된다.
이와 관련하여, 본 발명에서 화학식 I의 알디민이 단 하나의 XH기만을 갖는 것이 필수적이라는 것을 강조하고자 한다. 실제로, 수개의 XH기가 존재하게 되면, 아이소사이아네이트기와의 반응에서 가교결합이 일어날 수 있어 세정이 더 이상 가능하지 않고, 그 대신 수분과 접촉시 (세정 조성물의 사용 없이) 반응성 폴리우레탄 조성물의 반응에서 형성되는 것과 같이 일종의 접착 또는 경화가 일어날 수 있다.
화학식 I의 알디민에 의한 반응성 폴리우레탄 조성물의 아이소사이아네이트기, 특히 아이소사이아네이트기를 가지는 폴리우레탄 중합체의 블록킹 반응으로 인해, 블록킹된 폴리우레탄 조성물은 알디민기를 가지게 된다.
따라서, 반응성 폴리우레탄 조성물, 특히 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제의 제조 및 처리 설비를 세정하기 위한 세정제 조성물이 본 발명의 다른 측면이다.
상기 세정제 조성물은, 특히
- 전술한 바와 같은 적어도 하나의 화학식 I의 알디민; 및
- 아이소사이아네이트에 반응성인 작용기를 갖지 않는 적어도 하나의 캐리어 A(carrier A)를 함유한다.
본원 명세서의 의미상 "캐리어"는 열가소성이며 화합물 B를 실질적으로 균일하게 취할 수 있는 중합체를 의미한다.
캐리어 A가 반응성 폴리우레탄 조성물과 접촉시 가교 효과를 제공하는 것을 방지하기 위하여, 캐리어 A가 아이소사이아네이트-반응성기를 갖지 않는 것이 중요하다.
매우 다양한 물질들이 캐리어 A로 고려될 수 있으나, 캐리어 A는 열가소성이어야 하고, 어떤 아이소사이아네이트-반응성 기도 갖지 않아야 한다. 또한, 캐리어 A는 유리하게는 적용 온도에서 대체될 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제에 상당하는 점도를 가져야 한다.
적합한 비반응성 캐리어 A는, 특히, 블록킹된 폴리우레탄 예비중합체, 탄화수소 수지, 블록킹된 폴리에스터, 블록킹된 폴리올, 또는 에틸렌, 프로필렌, 뷰틸렌, 뷰타다이엔, 비닐 에스터, 염화비닐, 스타이렌, 아크릴산 에스터 및 메타크릴산 에스터로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 단량체의 공중합체이다.
가능한 비반응성 폴리우레탄은, 예를 들어 블록킹제에 대해 불활성인 화학량론적으로 블록킹된 폴리우레탄 예비중합체이다.
한편, 아이소사이아네이트기를 갖는 폴리우레탄 예비중합체가 블록킹제, 예를 들면 ε-카프로락탐 또는 단일작용성 알코올 또는 아민 또는 머캅탄에 의해 블록킹될 수 있다. 다른 한편으로, OH기를 갖는 폴리우레탄 예비중합체가 단일작용성 아이소사이아네이트, 특히 p-토실 아이소사이아네이트에 의해 블록킹될 수 있다.
바람직한 일 구체예에 있어서, 반응성 아이소사이아네이트기가 단일작용성 알코올, 아민, 머캅탄, 아미드 또는 이미드로 블록킹된 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제로 이루어진 비반응성 폴리우레탄이 사용된다.
특히 적합한 구체예에 있어서, 캐리어는 전술한 화학식 I의 알데하이드와 아이소사이아네이트기를 갖는 폴리우레탄 예비중합체와의 아이소사이아네이트기가 없는 반응 생성물이며, 특히 하나의 반응성 폴리우레탄 조성물이 제거된다. 아이소사이아네이트기가 없는 상기 반응 생성물은 바람직하게는 화학량론적 OH/NCO 과량의 화학식 I의 알데하이드로 수행된다. 따라서, 반응하지 않은 화학식 I의 알데하이드가 특정 잔류량으로 존재하는 것이 유리하다.
블록킹 폴리올의 일례로는 기본적으로 완전히 에터화된 폴리올이 특히 고려될 수 있다. 이와 같은 에터화된 폴리올의 폴리올 골격은 특히 폴리에터 폴리올, 폴리에스터 폴리올, 폴리카프로락톤 폴리올을 함유하는 기로부터 선택된다. 특히, 이들은 다이알콕시폴리알콕시다이올, 바람직하게는 다이메톡시폴리에틸렌 글라이콜 또는 다이메톡시폴리프로필렌 글라이콜, 또는 알콕시-폴리에스터 폴리올이다. 에터화된 폴리에스터 폴리올은 특히, 자유 하이드록시기도 자유 카복실기도 갖지 않는다.
다른 한편, 특히 적합한 블록킹 폴리올은 단일작용성 아이소사이아네이트 화합물로 화학량론적으로 블록킹되어 자유 하이드록시기도 자유 카복실기도 존재하지 않는 폴리에스터 폴리올, 폴리카보네이트 폴리올, 폴리하이드록시-종결 폴리뷰타다이엔 폴리올, 폴리에터 폴리올, 특히 폴리옥시알킬렌 폴리올이다.
단, 언급된 블록킹 캐리어에 대해서, 블록킹제는 세정제 조성물의 적용 온도에서 상당량 비블록킹되지 않는다.
또한, 콜로포니(colophony), 탄화수소 수지, 수소화 또는 비수소화 터펜 수지 및 석유 수지가 캐리어 A로 적합하다.
적합한 단일중합체 또는 공중합체는 열가소성 단일중합체 또는 공중합체, 특히 C=C 이중결합을 갖는 단량체, 특히 에틸렌, 프로필렌, 뷰틸렌, 뷰타다이엔, 비닐 에스터, 염화비닐, 스타이렌, 아크릴산 에스터 및 메타크릴산 에스터로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 단량체의 중합으로 제조된 것이다. 에틸렌과 비닐 에스터의 공중합체, 특히 에틸렌/비닐 아세테이트(EVA) 공중합체가 바람직하다.
에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체가 캐리어로서 특히 적합한 것으로 판명되었다. 블록킹된 폴리우레탄 예비중합체에 비해, 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체는 주로 저렴하고, 상업적 이용성이 광범위한 것이 특징이다. 예를 들어 유럽 특허 공개 제0 544 058 A2호 공보에 나타낸 바와 같은 전문적인 관점과 달리, EVA는 폴리우레탄 접착제와 아주 잘 혼합되고 따라서 세정제 조성물의 캐리어로 사용하기에 적합한 것으로 나타났다.
캐리어 A는 바람직하게는 유리전이온도(Tg)가 세정제 조성물의 적용 온도보다 낮다.
캐리어 A는 특히 캐리어 A의 극성이 대체 핫멜트 접착제의 것에 적합하도록 선택된다. 폴리우레탄 핫멜트 접착제는 바람직하게는 극성을 가지며, 이는 극성 캐리어 A가 특히 바람직하다는 것을 의미한다.
그러나, 세정에 사용되는 세정제 조성물 중의 캐리어 A의 비율 및 세정제 조성물의 양에 따라, 일부 환경에서는 캐리어 A 때문에 소량의 혼합 분획을 처리하는 것이 필요할 수 있다.
특히 이 경우에는, 세정제 조성물에 착색제 또는 안료를 포함시키는 것이 유리하다. 캐리어 A에 용해되는 착색제를 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 착색제는 혼합 분획을 처리할 필요가 있는지, 필요하면 얼마나 되는지를 시각적으로 더 잘 판단할 수 있도록 해준다.
또한, 세정제 조성물에 의한 반응성 폴리우레탄 조성물의 블록킹 과정이 완료되는 시점을 시각적으로 용이하게 결정하기 위해 세정제 조성물에 착색제 또는 안료를 포함시키는 것이 또한 유리하다.
본 발명의 이점을 가능한 많이 활용하기 위하여, 즉, 가능한 최소한의 물질을 처리하기 위하여, 캐리어 A의 비율이 너무 높지 않은 것이 바람직하다. 캐리어 A의 비율은 유리하게는 세정제 조성물에 대해 50중량% 이하, 특히 5 내지 30중량%이다.
따라서, 상기 화학식의 알디민을 단독으로 세정제로 사용하는 것이 특히 유리하다.
또한, 세정제 조성물에 HX기와 아이소사이아네이트의 반응을 위한 적어도 하나의 촉매, 특히 유기 주석 화합물 및/또는 비스무스 화합물 및/또는 삼차 아민을 포함시키는 것이 유리한 것으로 입증되었다.
상기 유기 주석 화합물, 예컨대, 다이뷰틸틴 다이아세테이트, 다이뷰틸틴 다이라우레이트, 다이뷰틸틴 다이클로라이드, 다이뷰틸틴 다이아세틸아세토네이트 또는 다이옥틸틴 다이라우레이트는 당업자에게 매우 친숙하다.
상기 비스무스 화합물, 예컨대, 비스무스 트라이옥토에이트 또는 비스무스 트리스(네오데카노에이트)는 당업자에게 알려져 있다.
촉매로 사용될 수 있는 상기 삼차 아민은 특히, 2,2'-다이모르폴리노다이에틸에터 및 1,4-다이아자비사이클로[2.2.2]옥탄이다.
필요에 따라, 세정제 조성물은 또한 충전제를 함유할 수 있다. 그러나, 설비 및 장비에 피해가 가는 것을 막기 위해, 일반적으로 이들 충전제는 마모성이 아니어야 한다. 어떤 충전제도 함유하지 않는 세정제 조성물이 바람직하다.
세정제 조성물은 필요에 따라, 통상의 세정제에서와 같이 추가 성분, 예컨대, 연화제, 안정화제, 특히, 열 안정화제, 표면활성제, 예컨대, 계면활성제를 함유할 수 있다.
그러나, 연화제를 사용하는 경우 제한이 따른다. 고함량 또는 특정 타입에 따라, 연화제를 함유하는 세정제 조성물은 이동 효과로 인해, 저장동안 지성으로 될 수 있으며, 따라서 취급이 어렵다.
따라서, 세정제 조성물의 임의 성분은 특히 세정 온도에서 아이소사이아네이트와 반응하는 작용기를 갖지 않도록 선택되어야 한다.
전술한 화학식 I의 알디민 또는 전술한 세정제 조성물은 특히 반응성 폴리우레탄 조성물, 특히 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제의 제조 및 처리 설비를 세정하는데 매우 적합하다.
따라서, 본 발명의 다른 측면은 반응성 폴리우레탄 조성물의 제조 또는 적용 설비 또는 적용 장치를 세정하는 방법에 관한 것이다.
이 방법에서는, 전술한 화학식 I의 알디민 또는 전술한 세정제 조성물이 상기 설비 또는 장치에 존재하는 반응성 폴리우레탄 조성물에 첨가되고 설비 또는 장치로부터 방출된다.
기본적으로, 본 발명은 아이소사이아네이트기를 함유한다면, 모든 반응성 폴리우레탄 조성물에 관한 것일 수 있다.
이들 반응성 폴리우레탄 조성물은 특히 접착제 또는 실란트 또는 캐스팅 화합물 또는 코팅으로 사용될 수 있다.
특히, 이들은 아이소사이아네이트기를 갖는 폴리우레탄 중합체를 기반으로 한 단일-성분 반응성 폴리우레탄 조성물이다. 이같은 아이소사이아네이트기를 갖는 폴리우레탄 중합체은 폴리올 및 폴리아이소사이아네이트로부터 공지 방법으로 제조된다.
본 발명은, 한편으로는, 실온에서 적용되고 공기 중의 수분으로 경화되는, 아이소사이아네이트기를 갖는 폴리우레탄 중합체를 기반으로 한 단일-성분 반응성 폴리우레탄 실란트 또는 접착제에 중요하다. 상기 실란트 또는 접착제는 예를 들어, 시카 슈바이츠 아게사(Sika Schweiz AG)로부터 Sikaflex(등록상표) 또는 SikaTack(등록상표)의 제품명으로 입수할 수 있다.
다른 한편, 본 발명은 고온에서 적용되고 공기중의 수분으로 경화되는, 아이소사이아네이트기를 갖는 폴리우레탄 중합체를 기반으로 한 단일-성분 반응성 폴리우레탄 접착제에 특히 중요하다. 상기 접착제는 또한 웜멜트(warm melt) 폴리우레탄 접착제(적용 온도 50 내지 80℃) 또는 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제(반응성 폴리우레탄 핫멜트물)(적용 온도 80℃ 초과)로서 공지되어 있다.
본원에서는 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제(반응성 폴리우레탄 핫멜트물)가 가장 바람직한 반응성 폴리우레탄 조성물이다. 이러한 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제는 예를 들어, 시카 오토모티브 게엠베하사(Sika Automotive GmbH)(독일)로부터 SikaMelt(등록상표)의 제품명으로 입수할 수 있다.
화학식 I의 알데하이드, 또는 세정제 조성물은 적어도 세정 동안 노출되는 온도에서 세정 시간 동안 안정하여야 한다. 알데하이드 또는 세정제 조성물이 세정 온도에서 알데하이드 또는 세정제 조성물이 상당량 분해되거나 파괴되지 않고 적어도 수 시간, 특히 수 일간 남아 있을 수 있는 것이 바람직하다.
알데하이드 또는 세정제 조성물은 유리하게는 가능한 물 또는 수분을 보유하지 않는다. 따라서, 제조 동안 가능하다면 무수 또는 건조되어 있고 환경으로부터 물을 취하는 성분을 사용하지 않는 원료가 사용되어야 한다.
이와 같은 세정제가 매우 효과적이고 비용 효율적이며 생태학적 및 노동 위생면에서 극히 유리하다.
제조 완료 후, 세정제 조성물은 적용에 필요한 적절한 형태로 제공될 수 있다. 핫멜트 접착제를 세정하기 위하여, 고체 형태가 유리하다. 예를 들면, 이는 입상, 박편, 또는 블록의 형태로 존재할 수 있다. 이는 익숙한 방식으로 전환될 수 있으며, 용융물로부터 직접, 또는 냉각 중 또는 냉각 후에 행해질 수 있다. 유리하게, 세정제 조성물은 제조 후 직접 용융물로부터 적용 형태로 전환된다. 이러한 존재 형태를 선택하는데 있어서, 세정제 조성물의 처리가 장기간 저장 후에도 가능하도록 형태를 선택하는 것이 유리하다.
또한 알데하이드 또는 세정제 조성물에 사용되는 포장이 충분한 보호를 제공하고 특히 불투수성이도록 주의하여야 한다.
세정할 설비 또는 세정할 장치에의 첨가는, 특히 핫멜트 접착제의 경우에 고체 형태 또는 용융물 형태로 일어나야 한다. 세정제 조성물이 입상 또는 박편 형태로 존재하는 것이 바람직하다. 세정 온도는 보통 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제의 처리 온도이며, 전형적으로는 80 내지 180℃, 특히 90 내지 150℃이다. 그러나, 세정을 고온에서 수행하여 대체 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제가 덜 점성이 되도록 하는 것이 유리할 수 있다. 이때 시스템-관련 상한은 폴리우레탄 핫멜트 접착제 또는 세정제 조성물의 분해 온도로 인해서, 어떠한 경우에도 초과되어서는 안된다.
실온에서 적용되는 반응성 폴리우레탄 접착제 또는 실란트를 세정하기 위하여, 첨가 및 세정은 유리하게는 실온에서 행해진다.
설비 또는 장치의 세정은 전형적으로 세정제 조성물에 대해 후술하는 바와 같이 행해진다. 물론, 화학식 I의 알데하이드에 의한 세정에 상당하는 것이 또한 적용된다:
반응성 폴리우레탄 조성물의 첨가를 중단하고, 세정제 조성물을 설비 또는 장치에 첨가한다. 그 후, 반응성 폴리우레탄 조성물이 더 이상 설비 또는 장치의 출구에 존재하지 않는 것이 확인될 때까지 폴리우레탄 조성물의 전달 시스템으로 전달을 계속한다. 세정제 조성물의 첨가 후 상기 시기는 다양한 요인, 특히 세정 온도, 반응성 폴리우레탄 조성물 중 자유 아이소사이아네이트기의 함량, 세정되는 설비 또는 장치의 치수 및 기하구조, 및 세정제 조성물 중 화학식 I의 알데하이드의 농도에 따라 달라진다.
이러한 시기는, 세정제 조성물이 선택된 착색제 또는 안료를 적절히 함유한다면 시각적으로 결정될 수 있다. 다른 한편, 상기 시기는 적외선 흡수 또는 투과분광법으로, 즉, NCO기의 IR 밴드 특징(2270 ㎝-1)이 사라질 때 결정될 수 있다. 그러나, 고정된 설비 파라미터와 함께 설비 및 특정 반응성 폴리우레탄 조성물에 대해서 사전에 결정된 신뢰성 있는 블록킹 시간을 사용하는 것도 틀림없이 가능하다.
세정된 설비 또는 세정된 장치는 장기간 아무런 문제없이 사용되지 않은 채로 남아 있을 수 있다.
설비 또는 장치에 (새로운) 반응성 폴리우레탄 조성물이 적재되면, 작업이 간단히 다시 진행될 수 있다. 충분히 많은 양의 비블록킹된 반응성 폴리우레탄 조성물이 존재하는 것이 확인될 때까지 설비 가동 후 초기에 소량을 제거하는 것이 수행상 필요하다. 경험상 신뢰적으로 사용될 수 있는 혼합 비율은 화학식 I의 알디민으로 블록킹된 폴리우레탄 중합체의 최대 30중량%이어야 하는 것으로 입증되었다. 그러나, 본 발명의 주요 혜택은 이렇게 제거된 양의 반응성 폴리우레탄 조성물이 설비에 공급되기 전 문제없이 혼합될 수 있고, 따라서 이와 같은 재순환에 따라 폐기물이 없다는 것이다.
화학식 I의 알데하이드 및 세정제 조성물은 처리 장비뿐 아니라 적용 장치, 특히 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제용 어플리케이터 기구를 세정하는데 특히 적합하다. 전형적으로, 이들 설비 및 장치는 상당한 비용 및 노동력을 들여서 수동적으로만 세정될 수 있는 협역부, 예컨대, 슬롯 또는 노즐, 가동부, 예를 들면 웜(worm), 롤, 교반기, 베인, 펌프, 또는 호스 및 파이프를 구비하고 있다. 본 발명의 화학식 I의 알데하이드 및 세정제 조성물을 사용하여, 설비 및 장치로부터 반응성 폴리우레탄 조성물을 제거함으로써 상기 설비 및 장치를 경제적이면서 신속하게 철저히 세정할 수 있는 것이 가능해진다.
물론, 이러한 세정제 조성물은 또한 반응성 폴리우레탄 조성물이 제조되는 설비를 세정하기 위해서도 사용될 수 있다.
실시예
이하 실시예가 본 발명을 더욱 상세히 설명하기 위해 제공되나, 본 발명을 한정하는 것으로 해석하여서는 안된다.
측정 방법의 설명
적외선 스펙트럼은 퍼킨-엘머사(Perkin-Elmer) 제품인 FT-IR 1600(ZnSe 결정을 구비한 수평 ATR 측정 유닛)에서 측정되었다; 샘플은 희석하지 않고 필름으로 적용하였다. 흡수 밴드는 파수(㎝-1)(측정창: 4000-650 ㎝-1)로 나타낸다.
1 H- NMR -스펙트럼은 Bruker DPX-300 타입의 분광계에서 300.13㎒에서 측정하였다; 화학적 시프트 δ는 테트라메틸실란(TMS)에 대해 ppm으로 나타내고, 커플링 상수 J는 ㎐로 나타낸다. 커플링 패턴(t, m)은 슈도커플링 패턴(pseudocoupling pattern)만이 포함된 경우도 나타냈다.
점도는 온도 조절 콘-플레이트 점도계 Physica UM(콘 직경 20㎜, 콘 각 1o, 콘 꼭지점에서 플레이트까지의 거리 0.05㎜, 전단속도 10 내지 1000 s-1)에서 측정하였다.
제조된 화합물에서 알디미노기 및 자유 아미노기의 총 함량("아민 함량")은 (빙초산 중 0.1N HClO4를 사용하여 크리스탈 바이올렛에 대해) 적정으로 결정하고, 항상 m㏖ NH2/g(1차 아미노기만이 인접해 있는 경우에도)으로 나타낸다.
알데하이드 샘플 제조
알디민
AL1
30.13g(0.106 ㏖)의 2,2-다이메틸-3-라우로일옥시프로판알을 질소 분위기하에서 둥근 바닥 플라스크에 도입하였다. 격렬히 교반하면서, 15.00g(0.096 ㏖)의 N-사이클로헥실-1,3-프로판 다이아민을 적하 깔때기로 5분간 첨가하였고, 이때 반응 혼합물의 온도는 36℃까지 상승하였다. 그 후, 휘발 성분을 진공(10 mbar, 80℃) 중에 제거하였다. 아민 함량이 4.39 m㏖ NH2/g이고 실온에서 유동성이 큰 무색 투명의 무취 액체 43.2g을 수득하였다. 생성물은 주로 개방쇄(알디민) 형태로 존재한다.
IR: 3308 (N-H), 2921, 2851, 2659, 1737 (C=O), 1668 (C=N), 1465, 1449, 1418sh, 1393, 1366, 1346, 1301, 1248, 1158, 1111, 1068, 1020, 1002, 938, 888, 845, 797, 721.
1H-NMR (CDCl3, 300 K): δ 7.53 (s, 1 H, CH=N), 4.01 (s, 2 H, CH2O), 3.43 (t, 2 H, CH=NCH 2CH2), 2.65 (t, 2 H, NHCH 2), 2.40 (s, 1 H, Cy-C1 HNH), 2.29 (t, 2 H, CH2CO), 1.86 (m, 2 H, 2 Cy-H), 1.72 (m, 4 H, 2 Cy-H 및 CH=NCH2CH 2), 1.60 (m, 3 H, CH 2CH2CO 및 CH3NHCH2), 1.26 (m, 22 H, CH3-(CH 2)8-CH2CH2CO 및 6 Cy-H), 1.09 (s, 6 H, C(CH 3)2-CH2O), 0.88 (t, 3 H, CH 3-(CH2)10-CO).
알디민
AL2
34.15g(0.120 ㏖)의 2,2-다이메틸-3-라우로일옥시프로판알을 질소 분위기하에서 둥근 바닥 플라스크에 도입하였다. 격렬히 교반하면서, 12.02g(0.056 ㏖)의 비스-헥사메틸렌 트라이아민(BHMT-HP; 인비스타사(Invista) 제품)을 적하 깔때기로 5분간 첨가하였고, 이때 반응 혼합물의 온도는 35℃까지 상승하였다. 그 후, 휘발 성분을 진공(10 mbar, 80℃) 중에 제거하였다. 아민 함량이 3.68 m㏖ NH2/g이고 실온에서 유동성이 큰 무색 투명의 무취 액체 43.6g을 수득하였다. 생성물은 주로 개방쇄 (알디민) 형태로 존재한다.
IR: 2922, 2851, 1737 (C=O), 1668 (C=N), 1465, 1417, 1393, 1373, 1340, 1248, 1234, 1159, 1111, 1020, 1003, 933, 870, 722.
1H-NMR (CDCl3, 300 K): δ 7.52 (s, 2 H, CH=N), 4.02 (s, 4 H, CH2O), 3.36 (t, 4 H, CH=NCH 2CH2), 2.59 (t, 4 H, NHCH 2), 2.29 (t, 4 H, CH2CO), 1.76-1.51 (m, 13 H, CH=NCH2CH 2, NHCH2CH 2, CH 2CH2CO 및 CH2NHCH2), 1.27 (m, 40 H, CH3-(CH 2)8-CH2CH2CO 및 NHCH2CH2CH 2), 1.10 (s, 12 H, C(CH 3)2-CH2O), 0.88 (t, 6 H, CH 3-(CH2)10-CO).
알디민
AL3
28.06g(0.099 ㏖)의 2,2-다이메틸-3-라우로일옥시프로판알을 질소 분위기하에서 둥근 바닥 플라스크에 도입하였다. 격렬히 교반하면서, 10.00g(0.095 ㏖)의 2-(2-아미노에톡시)에탄올(Diglycolamine(등록상표) Agent; 헌츠맨사 제품)을 적하 깔때기로 3분간 첨가하였고, 이때 반응 혼합물의 온도는 40℃까지 상승하였다. 그 후, 휘발 성분을 진공(10 mbar, 80℃) 중에 제거하였다. 아민 함량이 2.58 m㏖ NH2/g이고 실온에서 유동성이 큰 무색 투명의 무취 액체 36.3g을 수득하였다. 생성물은 주로 개방쇄 (알디민) 형태로 존재한다.
IR: 3435br (O-H), 2954sh, 2922, 2852, 1736 (C=O), 1668 (C=N), 1466, 1418, 1394, 1375, 1248, 1233, 1160, 1127, 1062, 1022, 933, 893, 813, 721.
1H-NMR (CDCl3, 300 K): δ 7.59 (s, 1 H, CH=N), 4.03 (s, 2 H, CH2O), 3.71 (m, 4 H, HOCH2CH 2OCH 2CH2N), 3.58 (m, 4 H, HOCH 2CH2OCH2CH 2N), 2.44 (br s, 1 H, HOCH2), 2.30 (t, 2 H, CH2CO), 1.61 (m, 2 H, CH 2CH2CO), 1.26 (m, 16 H, CH3-(CH 2)8-CH2CH2CO), 1.11 (s, 6 H, C(CH 3)2-CH2O), 0.88 (t, 3 H, CH 3-(CH2)10-CO).
알디민 AL1, AL2 및 AL3의 제조에 사용되는 2,2-다이메틸-3-라우로일옥시프로판알을 국제 특허 공개 제WO 2004/013088 A1호의 실시예 1에 따라 제조하였다.
반응성 폴리우레탄 조성물 샘플의 제조
반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제 K1의 샘플을 다음과 같이 제조하였다:
800g의 디나콜(Dynacoll) 7150(에보닉사(Evonik) 제품, 실온에서 포화된 무정형 고체 폴리에스터, Tg(DSC)= 50℃, 38-46 ㎎KOH/g)을 800g의 디나콜 7250(에보닉사 제품, 액체, 실온에서 포화, Tg(DSC)= -50℃, OH-값 = 18-24 ㎎KOH/g)과 함께 진공하에 앵커 교반기를 갖춘 교반 용기에서 교반하면서 질소 하에 용융시켰다. 130℃에서 2시간 교반 후, 233g의 데스모듀르 44엠시 플레이크스(Desmodur 44 MC Flakes)(바이에르사(Bayer) 제품, 4,4'-다이페닐메탄 다이아이소사이아네이트(4,4'-MDI))를 교반 하에 첨가하였다. 1시간 교반 후, 핫멜트 접착제를 쏟아 부었다. 접착제의 NCO 함량은 2.2%이다.
도포
각 실험을 다음과 같이 진행하였다:
전술한 반응성 핫멜트 접착제 K1을 롤러 시스템 ICO WLA 1600(ICO 시스템사 제품, 독일)으로 도포하였다. 흑연화 롤러, 1㎜ 미만의 갭 및 145℃의 접착제 온도가 사용되었다. 도포 속도는 6 m/min이었다. 닥터 롤의 선회 속도는 0.6 m/min이었다.
롤러 시스템을 30분간 운행한 후, 롤러에서 나온 접착제를 사용하여 3개의 전단 인장 샘플을 만들었다(Ref .1) 또는 ("세정 전").
몰드를 이용하여 전단 인장 샘플을 제조하였다: 건조시킨 비치우드판(100㎜×25㎜×5㎜)에 접착제를 도포하고, 1㎜ 두께 및 20㎜ 포개진 층으로 제2의 비치우드판을 사용하여 적절한 몰드에 의해 전단 인장 샘플 기하구조로 프레스한 후, 23℃ 및 50% 상대 분위기 습도에서 7일간 경화시켰다.
접착제 K1의 공급을 일시 중단하고, 테이블 하나에 대해 접착제 1㎏당 200g의 특정 알디민 또는 알코올을 롤갭에 세정제로 공급하였다. 샘플을 지속적으로 취해 IR로 아이소사이아네이트기의 소실에 대해 조사하였다. 더 이상의 아이소사이아네이트기가 검출되지 않으면, 롤 상에 블록킹된 접착제만이 존재하는 것이다. IR 측정 시 NCO 밴드 강도가 최초 강도의 50%로, 블록킹 및 비블록킹된 접착제 K1의 혼합물이 전달된 것이 확인될 때까지 접착제 K1의 공급을 한번 더 재개하였다. 롤에서 나온 접착제를 사용하여 다른 전단 인장 샘플("혼합 분획")을 3개 더 제조하였다. 그 후, 밴드 강도가 최초값에 이르러 시스템에 비블록킹된 접착제 K1 만이 존재하는 것이 확인될 때까지 접착제 K1의 전달을 재개하였다. 롤에서 나온 접착제를 사용하여 다른 전단 인장 샘플을 3개 더 제조하였다("세정 후").
경화(7일, 23℃ 및 50% 상대습도) 후, 전단 인장 샘플을 똑바로 세워 놓고 고정시킨 후, 하부 목재편에 중량을 가하고(정 하중 10N), 170℃로 제어된 순환 공기로에 위치시켰다. 1시간 후, 전단 인장 샘플이 온전한지("양호") 또는 파괴되었는지("불량")에 대해 조사하고, 결과를 표 1에 나타내었다.
| 세정제 및 결과 | |||||
| Ref .1 | Ref .2 | 1 | 2 | 3 | |
| 세정제 | |||||
| AL1 [g/접착제 ㎏] | 200 | ||||
| AL2 [g/접착제 ㎏] | 200 | ||||
| AL3 [g/접착제 ㎏] | 200 | ||||
| 스테아릴 알코올 [g/접착제 ㎏] | 200 | ||||
| 하중 시험 (세정 전) | 양호 | 양호 | 양호 | 양호 | 양호 |
| 하중 시험 (믹스 분획) | 불량 | 양호 | 양호 | 양호 | |
| 하중 시험 (세정 후) | 양호 | 양호 | 양호 | 양호 | |
상기 표 1로부터, 접착제는 세정 전 및 세정 후(Ref .1)에 접착이 완벽하였으며, 구조가 우수하였다. 다른 한편으로, 세정제로 블록킹된 접착제[와] 결합된 혼합 분획에서는, 스테아릴 알코올(선행기술의 세정제에 사용된 블록킹제)(Ref .2)의 경우, 접착부가 열 안정성에 취약한데 반해, 실시예 1, 2 및 3의 경우에는 그러한 현상이 나타나지 않았다.
즉, 실시예 1, 2 및 3에서 블록킹 및 비블록킹된 접착제의 혼합 분획이 또한 신뢰할만한 접착부를 생성하는데 사용될 수 있으나, 비교 세정제 Ref. 2는 그렇치 못했다.
세정제의 세정에의 사용
전술한 롤러 시스템을 사용한 추가 실험에서, 반응성 핫멜트 접착제 K1을 연속 적용한 후 특히 롤, 가장자리 및 닥터 롤 상에 피막이 관찰되었다. 전술한 바와 같이 설비에 세정제 AL1의 적재 후, 오염이 자연적으로 제거되었다. 가끔, 천으로 더 닦아내는 것이 필요하였다.
전술한 바와 같이, 롤에서 나오는 접착제에 NCO기가 없는 것을 확인한 후, 롤러 시스템을 수월하게 정지시켜 주말에 세정한 다음, 월요일에 아무런 문제없이 다시 가동시킬 수 있었다. 경화 또는 피막을 형성한 접착제가 조금도 검출되지 않았다.
세정제 AL2 및 AL3에 대해 유사한 거동이 관찰되었다. 세정제를 사용하지 않으면, 롤상에 피막 및 접착제 침적물이 너무 많게 되어 주말 후 설비를 더 이상 가동시킬 수 없고 오히려, 노동 집약적인 전체 분해와, 강도높고 비용이 많이 드는 세정이 필요하였다.
Claims (15)
- 반응성 폴리우레탄 조성물, 특히 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제의 제조 및 처리 시스템을 세정하기 위한, 세정제 또는 세정제 조성물 중의 성분으로서의 화학식 I의 알디민의 용도:
[화학식 I]
상기 식 중,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 각각 C 원자수 1 내지 12개의 1가 탄화수소 잔기를 나타내거나, 또는
R1 및 R2가 함께 C 원자수가 5 내지 8개, 바람직하게는 6개인 임의로 치환된 카보사이클릭 환의 일부인 C 원자수 4 내지 12개의 2가 탄화수소 잔기를 나타내고;
Y1은 임의로 적어도 하나의 헤테로원자, 특히 에터, 카보닐 또는 에스터기의 형태로 산소를 가지는 C 원자수 1 내지 32개의 1가 탄화수소 잔기를 나타내며;
E는 임의로 특히 에터 산소 또는 삼차 아민 질소의 형태로 적어도 하나의 헤테로원자를 가지는 C 원자수 2 내지 12개의 (n+1)-가 탄화수소 잔기를 나타내고;
X는 O, S 또는 N-R8을 나타내되,
R8은 임의로 적어도 하나의 카복실산 에스터, 나이트릴, 나이트로, 포스폰산에스터, 설폰산 또는 설폰산 에스터기를 가지는 C 원자수 1 내지 20개의 1가 탄화수소 잔기를 나타내거나, 하기 식 II의 치환체를 나타낸다:
[식 II]
식 중, n은 1, 2 또는 3을 나타낸다. - 제1항에 있어서, R1 및 R2가 각각 메틸 잔기를 나타내는 것을 특징으로 하는 알디민의 용도.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, Y1이 하기 식 IIIa 또는 IIIb의 잔기를 나타내는 것을 특징으로 하는 알디민의 용도:
[식 IIIa]
[식 IIIb]
식 중,
R3은 수소 원자, 또는 C 원자수 1 내지 12개의 알킬, 사이클로알킬, 아릴알킬 또는 알콕시카보닐 잔기를 나타내고;
R4는 임의로 에터 산소 원자를 함유하는 C 원자수 1 내지 30개의 탄화수소 잔기를 나타내며;
R5는 수소 원자를 나타내거나; 또는 임의로 사이클릭 부분 및 임의로 적어도 하나의 헤테로원자, 특히 에터, 카보닐 또는 에스터기 형태로 산소를 가지는 C 원자수 1 내지 30개의 선형 또는 분지형 알킬 잔기를 나타내거나; 또는 C 원자수가 5 내지 30개인 단일불포화 또는 다중불포화된 1가의 선형 또는 분지형 탄화수소 잔기를 나타내거나; 또는 임의로 치환된 방향족 또는 헤테로방향족 5 또는 6-원 환을 나타낸다. - 제3항에 있어서, Y1이 식 IIIa의 잔기를 나타내고, R4가 C 원자수 6 내지 30개, 특히 11 내지 30개의 선형 또는 분지형 알킬 잔기를 나타내는 것을 특징으로 하는 알디민의 용도.
- 제3항에 있어서, Y1이 식 IIIb의 잔기를 나타내고, R5가 C 원자수 6 내지 30개, 특히 11 내지 30개의 선형 또는 분지형 알킬 잔기를 나타내는 것을 특징으로 하는 알디민의 용도.
- 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 H를 나타내는 것을 특징으로 하는 용도.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 치환체 E가 3 내지 6개의 C 원자를 가지는 것을 특징으로 하는 알디민의 용도.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 I의 알디민이 하기 화학식 IIIb-1 또는 IIIb-2 또는 IIIb-3 또는 IIIb-4의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 알디민의 용도:
[화학식 IIIb-1]
[화학식 IIIb-2]
[화학식 IIIb-3]
[화학식 IIIb-4]
상기 식 중,
R5는 수소 원자를 나타내거나; 또는 임의로 사이클릭 부분 및 임의로 적어도 하나의 헤테로원자, 특히 에터, 카보닐 또는 에스터기 형태로 산소를 가지는 C 원자수 1 내지 30개의 선형 또는 분지형 알킬 잔기를 나타내거나; 또는 C 원자수가 5 내지 30개인 단일불포화 또는 다중불포화된 1가의 선형 또는 분지형 탄화수소 잔기를 나타내거나; 또는 임의로 치환된 방향족 또는 헤테로방향족 5 또는 6-원 환을 나타낸다. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, n이 1의 값을 나타내는 것을 특징으로 하는 알디민의 용도.
- 반응성 폴리우레탄 조성물, 특히 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제의 제조 및 처리 시스템을 세정하기 위한 세정제 조성물로서,
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 바와 같은 적어도 하나의 화학식 I의 알디민; 및
- 아이소사이아네이트와 반응하는 작용기를 갖지 않는 적어도 하나의 캐리어 A(carrier A)를 포함하는 세정제 조성물. - 제10항에 있어서, 상기 캐리어 A가 실온에서 고체인 열가소성 캐리어 A, 바람직하게는 블록킹된 폴리우레탄-예비중합체, 탄화수소 수지, 블록킹된 폴리에스터, 블록킹된 폴리올, 또는 에틸렌, 프로필렌, 뷰틸렌, 뷰타다이엔, 비닐 에스터, 염화비닐, 스타이렌, 아크릴산 에스터, 및 메타크릴산 에스터로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 단량체의 공중합체인 것을 특징으로 하는 세정제 조성물.
- 제10항 또는 제11항에 있어서, 상기 캐리어 A가 에틸렌/비닐 아세테이트(EVA) 공중합체인 것을 특징으로 하는 세정제 조성물.
- 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 세정제 조성물이 상기 HX기와 아이소사이아네이트의 반응을 위한 적어도 하나의 촉매, 특히 유기 주석 화합물 및/또는 비스무스 화합물 및/또는 삼차 아민을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 세정제 조성물.
- 반응성 폴리우레탄 조성물의 제조 또는 적용 시스템 또는 적용 장비를 세정하는 방법으로서, 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 바와 같은 화학식 I의 알디민, 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 세정제 조성물을 상기 시스템 또는 장비에 존재하는 반응성 폴리우레탄 조성물에 첨가한 후,상기 시스템 또는 장비로부터 배출시키는 것을 특징으로 하는, 반응성 폴리우레탄 조성물의 제조 또는 적용 시스템 또는 적용 장비의 세정방법.
- 제14항에 있어서, 상기 반응성 폴리우레탄 조성물이 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제인 것을 특징으로 하는, 반응성 폴리우레탄 조성물의 제조 또는 적용 시스템 또는 적용 장비의 세정방법.
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