CN102648226A - 用于反应性聚氨酯组合物的醛亚胺-清洁剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)的醛亚胺作为用于反应性聚氨酯组合物,特别是用于反应性聚氨酯热熔粘合剂的清洁剂或作为清洁剂组合物的组分的用途。可以确定,用此类清洁剂可以大幅减少废料量并且特别是封闭的和非封闭的反应性聚氨酯组合物的混合物可以毫无困难地用于粘合,而该粘合在其性能(特别是耐热性)方面没有不利影响。
Description
技术领域
本发明涉及用于清洁反应性聚氨酯组合物(特别是反应性聚氨酯热熔粘合剂)的制造设备和加工设备的清洁剂。
背景技术
在通常加工反应性聚氨酯组合物和具体而言加工反应性聚氨酯热熔粘合剂时,基于其与水(特别是以空气湿气的形式的)的反应性而随着时间总是出现固化的粘合剂颗粒,其对质量和应用起到不利的影响。所以设备和仪器的定期清洁是必要的。但是人工清洁是非常复杂的、劳动密集的且费用非常巨大的,因为其通常引起设备的拆卸。加工中的另一个困难主要在操作中断时,例如短期的故障或者过夜或过周末的较长时间的停车。在这些情况下,聚氨酯组合物在设备中保持不动,且其可以沉积固化于表面上,特别是在机器的活动的零件或喷嘴上。这在所述粘合剂与环境空气接触的情况下是特别关键的。
出于这个原因,需要提供一种对于高成本人工清洁的替代方案。曾推荐清洁膏,但其由于内部含有的腐蚀性的组分而强烈损伤设备并因此不是一种真正的替代方案。EP 0 544 058 A2公开了一种清洁剂组合物,其除了非异氰酸酯反应性的聚氨酯材料外还包含单官能的醇。
此外,US 5,772,790公开了一种清洁剂组合物,其除了不可固化的聚氨酯预聚物外还含有单官能的胺。但是胺在劳动卫生和环境毒性方面是有问题的,因为胺起腐蚀作用。特别是优选的脂肪胺是有问题的,因为其在意外与眼睛接触的情况下,例如在事故时,由于其表面活性特性而极难从中去除,特别是在出现腐蚀性作用之前。此外,采用低分子胺的加工总是与生成难闻的气味相关联。
WO 2005/052104 A1公开了一种基于酰胺或单官能的酰亚胺的清洁组合物。
现有技术的所有这些出发点都基于反应性聚氨酯组合物不可逆的封闭并具有巨大的缺点,即清洁后必须将通过清洁剂封闭的聚氨酯组合物完全去除,以防止粘合问题,特别是有关粘合的热稳定性问题。为了防止这类问题,一方面必须确保工艺控制系统和另一方面所封闭的聚氨酯组合物在被新的反应性聚氨酯组合物重新吸收前基本上完全被排挤出,从而使得不仅这样封闭的聚氨酯组合物而且具有新的反应性聚氨酯组合物的混合级份也必须清除。这样待清除的粘合剂量取决于清洁物或设备可以是很显著的,这当然是对经济和生态非常不利的。
发明内容
本发明的任务因此是,提供一种用于清洁反应性聚氨酯组合物的制造设备和加工设备的清洁剂组合物,其使得这样一种清洁成为可能:该清洁过程中通过清洁剂组合物封闭的聚氨酯组合物不需要完全清除,而是混合级份也可用于可靠的热稳定粘合。
已经令人惊讶地显示,此任务可以通过使用根据权利要求1的醛亚胺来解决。
特别是虽然通过这种特殊的清洁剂组合物封闭反应性聚氨酯组合物,但另一方面在清洁后这样封闭的清洁剂组合物在混合级份中在反应性聚氨酯组合物的借助水分在醛解离下的固化时重新变活化,并构建入利用水分固化的聚氨酯组合物的网络中。这类固化的聚氨酯组合物基本上具有与当在固化前不与清洁剂组合物发生接触时所出现的那些性能相同的机械性能。
特别显示了,在清洁后从设备中可能取出的级份可以毫无困难地与反应性聚氨酯组合物混合,且可以重新输入制备设备和加工设备中,而在此由此制得的粘合体的性能(特别是热稳定性)不会受到不利影响。因此可以进行清洁,且这种清洁实际上无需排出材料即已足够。没有废料或者至少大幅减少的废物量对经济和生态是特别有利的。
本发明的其他方面是其他独立权利要求的主题。本发明特别优选的实施方案是从属权利要求的主题。
发明的实施方式
本发明在第一方面涉及式(I)的醛亚胺作为清洁剂或作为清洁剂组合物的组分用于清洁反应性聚氨酯组合物(特别是反应性聚氨酯热熔粘合剂)的制备设备和加工设备的应用。
此处
R1和R2或者各自独立地是具有1至12个碳原子的单价烃残基,
或者一起是具有4至12个碳原子的二价烃残基,且其是任选被取代的、具有5至8个、优选6个碳原子的碳环的一部分;
另外Y1是具有1至32个碳原子的单价烃残基,其任选地具有至少一个杂原子,特别是以醚基、羰基或酯基形式的氧;和
E是具有2至12个碳原子的(n+1)-价烃残基,其任选地具有至少一个杂原子,特别是以醚氧或叔胺氮的形式;
X是O,S或N-R8
其中
R8或者是具有1至20个碳原子的单价烃残基,且其任选地具有至少一个羧酸酯基、腈基、硝基、膦酸酯基、磺基或磺酸酯基,
或者是式(II)的取代基
且n是1,2或3。
术语“反应性聚氨酯组合物”在本文中指的是聚氨酯组合物,其具有游离的异氰酸酯基团,特别是以具有异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物的形式。异氰酸酯基团是“反应性的”,即是说,其与水反应。
术语“聚氨酯聚合物”包括所有根据所谓的二异氰酸酯-加成聚合方法制备的聚合物。这些聚氨酯聚合物可以除了氨基甲酸酯基团或硫代氨基甲酸酯基团外,特别还具有脲基团。
术语“聚合物”在本文中一方面包括在化学上一致但在聚合度、摩尔质量和链长方面不同的大分子的集合,其通过聚合反应(加成聚合、聚加成、缩聚)制备。该术语另一方面还包括这些来自聚合反应的大分子的集合的衍生物,亦即通过给定的大分子上官能团的例如加成或取代的反应而得到的并且可以是化学上一致或化学上不一致的化合物。该术语进一步也包括所谓的预聚物,亦即其官能团参与大分子构建的反应性低聚的预加合物。
以“聚(多)”开头的物质名称如聚醛亚胺、多胺、多元醇或多异氰酸酯,在本文中是指形式上每个分子包含两个或更多个在它们名称中出现的官能团的物质。
本文化学式中的虚线均表示在取代基与其所属的分子残基之间的键。
术语“伯氨基”在本文中是指键接到有机基团上的NH2-基形式的氨基。术语“仲氨基”是指其中氮原子键接到两个有机基团上的氨基,并且这两个有机基团也可以一起是环的一部分。术语“叔氨基”是指其中氮原子(=叔胺氮)键接到三个有机基团上的氨基,其中这些基团中的两个也可以一起是环的一部分。
术语“活性氢”在本文中指的是羟基、巯基或伯氨基或仲氨基的氢原子。
作为“脂肪族的”指的是一种胺和异氰酸酯,其氨基和异氰酸酯基分别仅键接到脂肪族、环脂族或芳基脂族基团上;相应的,这些基团被称作脂肪族的氨基基团和异氰酸酯基团。
作为“芳香族的”指的是一种胺和异氰酸酯,其氨基和异氰酸酯基团分别键接到芳香族基团上;相应的,这些基团被称作芳香族的氨基基团和异氰酸酯基团。
“低气味的”物质理解为,其气味对于人类个体仅能轻微感知,即可闻到的物质,因此其不具有强烈的气味(例如甲醛,乙醛,异丁醛,或溶剂如丙酮,甲乙酮或甲基异丁基酮),并且其中这种轻微的气味不被大多数人类个体觉得是不愉快的或反感的。
“无气味的”物质理解为,对于大多数人类个体是不可闻到的物质,因此其不具有可以感知的气味。
作为“室温”在本文中是指介于20℃至25℃范围的温度。
优选R1和R2分别是甲基。
优选n的值是1。
此外优选Y1是式(IIIa)或(IIIb)的残基。
此处R3是氢原子或具有1至12个碳原子的烷基、环烷基、芳烷基或烷氧羰基;
R4是具有1至30个碳原子的烃残基,其任选含有醚氧原子。
此外R5或者是氢原子,
或者是具有1至30个碳原子的直链或支链烷基,其任选具有环形部分和任选具有至少一个杂原子,特别是以醚基、羰基或酯基形式的氧,
或者是具有5至30个碳原子的单价的单不饱和或多不饱和的、直链或支链的烃残基,
或者是任选取代的、芳香族的或杂芳族的5或6元环。
所述的式(I)的醛亚胺可以由至少一种空间位阻的脂肪醛A和至少一种相应于式[H2N]n-E-XH的脂肪胺B制备,脂肪胺B除了一个或多个伯氨基还有其他的反应性基团,所述反应性基团是羟基、巯基或NH-R8。
所述的醛A和胺B之间的反应在脱水的缩合反应中进行。这种缩合反应是众所周知的并且记载在,例如,Houben-Weyl,“Methodender organischen Chemie”,第XI/2卷,第73页起的内容中。在此,相对于所述胺B的伯氨基以化学计量的量或者以化学计量过量的量使用所述的醛A。通常这些缩合反应在溶剂存在的情况下进行,借助于溶剂共沸除去在所述反应中形成的水。然而,为了制备式(I)的醛亚胺,优选不使用溶剂的制备方法,其中在所述缩合中形成的水通过施用真空直接从反应混合物中除去。由于不使用溶剂的制备,在制备完成后不必蒸馏掉所述溶剂,这简化了制备过程。此外,所述醛亚胺因此不含可能引起令人讨厌的气味的溶剂残余物。
为了制备式(I)的醛亚胺,使用至少一种空间位阻的式(IV)的脂肪醛A。
所述的醛A优选是无气味的。“无气味的”物质理解为,物质的气味如此低,使得对于大多数人类个体是不可闻到的,即是用鼻子不能感知的。
式(IV)的醛A是叔的脂肪族的或叔的环脂族的醛,例如新戊醛(=2,2-二甲基丙醛)、2,2-二甲基丁醛、2,2-二乙基丁醛、1-甲基-环戊烷-甲醛、1-甲基-环己烷甲醛;以及来自2-羟基-2-甲基丙醛和醇如丙醇、异丙醇、丁醇和2-乙基己醇的醚;来自2-甲酰基-2-甲基丙酸或3-甲酰基-3-甲基丁酸和醇如丙醇、异丙醇、丁醇和2-乙基己醇的酯;来自2-羟基-2-甲基丙醛和羧酸如丁酸、异丁酸和2-乙基己酸的酯;以及以下作为特别适合所描述的2,2-二取代的3-羟基丙醛、2,2-二取代的3-羟基丁醛或类似的高级醛的醚和酯,特别是2,2-二甲基-3-羟基丙醛的。
特别适合的式(IV)的醛在第一实施方案中是式(IVa)的醛。
式(IVa)的醛是脂肪族的、芳脂族的或环脂族的2,2-二取代的3-羟基醛与式HO-R4的醇(例如脂肪醇)的醚。适合的2,2-二取代的3-羟基醛就其本身而言是可由在伯或仲脂肪族醛特别是甲醛,和仲的脂肪族的、仲的芳香族的或仲的环脂族的醛例如2-甲基丁醛、2-乙基丁醛、2-甲基戊醛、2-乙基己醛、环戊烷甲醛、环己烷甲醛、1,2,3,6-四氢苯甲醛、2-甲基-3-苯基丙醛、2-苯基丙醛(氢化阿托醛)或二苯乙醛之间的醇醛缩合反应获得的,特别是由交叉的醇醛缩合反应获得。
作为特别优选的式(IVa)的醛有2,2-二甲基-3-(2-乙基己氧基)-丙醛、2,2-二甲基-3-月桂氧基-丙醛和2,2-二甲基-3-硬脂氧基-丙醛。
在第二实施方案中特别适合的式(IV)的醛是式(IVb)的醛。
式(IVb)的化合物是已描述的2,2-二取代的3-羟基醛,例如2,2-二甲基-3-羟基丙醛、2-羟甲基-2-甲基-丁醛、2-羟甲基-2-乙基-丁醛、2-羟甲基-2-甲基-戊醛、2-羟甲基-2-乙基-己醛、1-羟甲基-环戊烷甲醛、1-羟甲基-环己烷甲醛、1-羟甲基环己-3-烯甲醛、2-羟甲基-2-甲基-3-苯基丙醛、3-羟基-2-甲基-2-苯基丙醛和3-羟基-2,2-二苯基丙醛,与适合的羧酸R5COOH的酯。
适合的羧酸R5COOH的实例一方面是脂肪族羧酸,如甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸、戊酸、己酸、2-乙基己酸、癸酸、月桂酸、十三烷酸、肉豆蔻酸、十五烷酸、棕榈酸、十七烷酸、硬脂酸、十九烷酸、花生酸、棕榈油酸、油酸、芥子酸、亚油酸、亚麻酸、桐油酸、花生四烯酸,由天然油脂和脂肪如菜籽油、葵花籽油、亚麻籽油、橄榄油、椰油、油棕榈仁油和油棕榈油的工业皂化得到的脂肪酸,以及含有这些酸的脂肪酸的工业混合物。另一方面作为羧酸R5COOH适合的是芳香族羧酸,例如苯甲酸或位置异构的甲苯基酸乙基苯甲酸或异丙基苯甲酸或叔丁基苯甲酸或甲氧基苯甲酸或硝基苯甲酸。
优选的式(IVb)的醛是2,2-二甲基-3-月桂酰氧基-丙醛、2,2-二甲基-3-肉豆蔻酰氧基-丙醛、2,2-二甲基-3-棕榈酰氧基-丙醛、2,2-二甲基-3-硬脂酰氧基-丙醛和2,2-二甲基-3-苯甲酰氧基-丙醛,以及类似的其他2,2-二取代的3-羟基醛的酯。
在一个特别优选的实施方案中R5选自由苯基和C11-、C13-、C15-和C17-烷基组成的组。
特别优选的是2,2-二甲基-3-月桂酰氧基-丙醛。
作为式[H2N]n-E-XH的胺B特别适合的是:
-脂肪族羟基胺,例如2-氨基乙醇、2-甲基氨基乙醇、1-氨基-2-丙醇、3-氨基-1-丙醇、4-氨基-1-丁醇、4-氨基-2-丁醇、2-氨基-2-甲基丙醇、5-氨基-1-戊醇、6-氨基-1-己醇、7-氨基-1-庚醇、8-氨基-1-辛醇、10-氨基-1-癸醇、12-氨基-1-十二烷醇、4-(2-氨基乙基)-2-羟基乙基苯、3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己醇;二醇例如二乙二醇、二丙二醇、二丁二醇和这些二醇的高级低聚物和聚合物的带有一个伯氨基的衍生物,例如2-(2-氨基乙氧基)乙醇、三乙二醇单胺、α-(2-羟基甲基乙基)-ω-(2-氨基甲基乙氧基)-聚(氧(甲基-1,2-乙烷二基));多烷氧基化的三元或更多元醇或多烷氧基化的二胺的带有一个羟基和一个或多个伯氨基的衍生物;由二醇的一次氰乙基化且随后氢化得到的产物,尤其是3-(2-羟基乙氧基)-丙胺、3-(2-(2-羟基乙氧基)-乙氧基)丙胺和3-(6-羟基己氧基)丙胺;
-脂肪族巯基胺,如2-氨基乙硫醇(半胱胺)、3-氨基丙硫醇、4-氨基-1-丁硫醇、6-氨基-1-己硫醇、8-氨基-1-辛硫醇、10-氨基-1-癸硫醇和12-氨基-1-十二硫醇;氨基硫代糖如2-氨基-2-脱氧-6-硫代葡萄糖;
-二元或更多元的脂肪族胺,其除了一个或多个伯氨基外还带有一个仲氨基,例如N-甲基-1,2-乙二胺、N-乙基-1,2-乙二胺、N-丁基-1,2-乙二胺、N-己基-1,2-乙二胺、N-(2-乙基己基)-1,2-乙二胺、N-环己基-1,2-乙二胺、4-氨基甲基哌啶、3-(4-氨基丁基)哌啶、N-氨基乙基-哌嗪、二亚乙基三胺(DETA)、双六亚甲基三胺(BHMT);由伯单胺及伯二胺的氰乙基化或氰丁基化得到的二胺和三胺,例如N-甲基-1,3-丙二胺、N-乙基-1,3-丙二胺、N-丁基-1,3-丙二胺、N-己基-1,3-丙二胺、N-(2-乙基己基)-1,3-丙二胺、N-十二烷基-1,3-丙二胺、N-环己基-1,3-丙二胺、3-甲基氨基-1-戊胺、3-乙基氨基-1-戊胺、3-丁基氨基-1-戊胺、3-己基氨基-1-戊胺、3-(2-乙基己基)氨基-1-戊胺、3-十二烷基氨基-1-戊胺、3-环己基氨基-1-戊胺、二亚丙基三胺(DPTA)、N3-(3-氨基戊基)-1,3-戊二胺、N5-(3-氨基丙基)-2-甲基-1,5-戊二胺、N5-(3-氨基-1-乙基丙基)-2-甲基-1,5-戊二胺,以及脂肪二胺例如N-椰油烷基-1,3-丙二胺、N-油烯基-1,3-丙二胺、N-大豆烷基-1,3-丙二胺、N-牛油烷基-1,3-丙二胺或者N-(C16-22-烷基)-1,3-丙二胺,例如来自Akzo Nobel的商品名为的那些;由脂肪族的伯二胺或多胺与丙烯腈、马来酸二酯或富马酸二酯、柠康酸二酯、丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯及衣康酸二酯以1:1的摩尔比进行迈克尔型加成反应得到的产物;
优选的脂肪族的羟基胺或巯基胺是其中所述伯氨基与羟基或巯基被至少5个原子的链或者被环隔开的那些,例如5-氨基-1-戊醇、6-氨基-1-己醇、7-氨基-1-庚醇、8-氨基-1-辛醇、10-氨基-1-癸醇、12-氨基-1-十二烷醇、4-(2-氨基乙基)-2-羟基乙基苯、3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己醇、2-(2-氨基乙氧基)乙醇、三乙二醇单胺、α-(2-羟基甲基乙基)-ω-(2-氨基甲基乙氧基)-聚(氧(甲基-1,2-乙烷二基))、3-(2-羟基乙氧基)丙胺、3-(2-(2-羟基乙氧基)-乙氧基)丙胺和3-(6-羟基己氧基)丙胺、6-氨基-1-己硫醇、8-氨基-1-辛硫醇、10-氨基-1-癸硫醇和12-氨基-1-十二硫醇羟基己氧基)丙胺。
优选作为式[H2N]n-E-XH的胺B的一方面是二元或更多元的脂肪族胺,其除了一个或多个伯氨基还带有一个仲氨基,特别是N-甲基-1,2-乙二胺、N-乙基-1,2-乙二胺、N-环己基-1,2-乙二胺、N-甲基-1,3-丙二胺、N-乙基-1,3-丙二胺、N-丁基-1,3-丙二胺、N-环己基-1,3-丙二胺、4-氨基甲基-哌啶、3-(4-氨基丁基)-哌啶、DETA、DPTA、BHMT,以及脂肪二胺例如N-椰油烷基-1,3-丙二胺、N-油烯基-1,3-丙二胺、N-大豆烷基-1,3-丙二胺和N-牛油烷基-1,3-丙二胺。优选的还有脂肪族的羟基胺和巯基胺,其中伯氨基与羟基或巯基被至少5个原子的链或被环隔开,特别是5-氨基-1-戊醇、6-氨基-1-己醇及其高级同系物、4-(2-氨基乙基)-2-羟基乙基苯、3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己醇、2-(2-氨基乙氧基)乙醇、三乙二醇单胺和其高级低聚物和多聚物、3-(2-羟基乙氧基)丙胺、3-(2-(2-羟基乙氧基)乙氧基)丙胺以及3-(6-羟基己氧基)丙胺。
通常优选的胺B选自由双六亚甲基三胺(BHMT)、N-环己基-1,2-乙二胺、N-环己基-1,3-丙二胺、和2-(2-氨基乙氧基)乙醇组成的组。
在此,如果使用羟胺作为胺B,则醛A和胺B之间的反应生成羟基醛亚胺;如果使用巯胺作为胺B,则生成巯基醛亚胺;如果使用除了一个或多个伯氨基还带有一个仲氨基的二元或更多元的胺作为胺B,则生成氨基醛亚胺。
在一个实施方案中式(I)的醛亚胺具有取代基N-R8作为取代基X。这类式(I)的醛亚胺可以由此制备:使至少一种式(IV)的空间位阻的脂肪族醛A与至少一种二元或更多元的式[H2N]n-E-NH2的脂肪族伯胺C在第一步中反应生成式(VII)的中间产物,其除了一个或多个醛亚氨基外还含有至少一个(优选一个)伯氨基,且这种中间产物随后在第二步在加成反应中与式(VIII)的迈克尔受体以双键数:NH2-基团数=1∶1的比例反应。此处生成氨基醛亚胺,其除了一个或多个醛亚氨基外还含有至少一个(优选一个)仲氨基。
因此形成式(I)的醛亚胺,其中X是N-R8的残基,及R8是式(IX)或(IX’)的单价烃残基。此处在式(VIII)、(IX)和(IX’)中R9是选自由-COOR13、-CN、-NO2、-PO(OR13)2、-SO2R13和-SO2OR13组成的组的残基和R10是氢原子或选自由-R13、-COOR13和-CH2COOR13组成的组的残基和R11和R12相互独立地是氢原子或选自由-R13、-COOR13和-CN组成的组的残基,其中R13是具有1至20个碳原子的单价烃残基。
所述的胺C是具有至少两个伯氨基的脂肪族胺。术语“脂肪族伯胺”指的是其中氨基是伯氨基的脂肪族胺。
适合作为式[H2N]n-E-NH2的胺C的实例是脂肪族多胺如乙二胺、1,2-丙二胺、1,3-丙二胺、2-甲基-1,2-丙二胺、2,2-二甲基-1,3-丙二胺、1,3-丁二胺、1,4-丁二胺、1,3-戊二胺、1,5-戊二胺、2-丁基-2-乙基-1,5-戊二胺、1,6-六亚甲基二胺(HMDA)、2,2,4-和2,4,4-三甲基六亚甲基二胺及其混合物(TMD)、1,7-庚二胺、1,8-辛二胺、2,4-二甲基-1,8-辛二胺、4-氨基甲基-1,8-辛二胺、1,9-壬二胺、2-甲基-1,9-壬二胺、5-甲基-1,9-壬二胺、1,10-癸二胺、异癸二胺、1,11-十一烷二胺、1,12-十二烷二胺、甲基-双-(3-氨基丙基)胺、1,5-二氨基-2-甲基戊烷(MPMD)、1,3-二氨基戊二胺(DAMP)、2,5-二甲基-1,6-六亚甲基二胺,脂环族多胺如1,2-、1,3-和1,4-二氨基环己烷、二(4-氨基环己基)甲烷(H12MDA)、二(4-氨基-3-甲基环己基)甲烷、二(4-氨基-3-乙基环己基)甲烷、二(4-氨基-3,5-二甲基环己基)甲烷、二(4-氨基-3-乙基-5-甲基环己基)甲烷(M-MECA)、1-氨基-3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己烷(=异佛尔酮二胺或者IPDA)、2-和4-甲基-1,3-二氨基环己烷及其混合物、1,3-和1,4-二(氨基甲基)环己烷、1,3,5-三(氨基甲基)环己烷、1-环己基氨基-3-氨基丙烷、2,5(2,6)-双(氨甲基)双环[2.2.1]庚烷(NBDA,由Mitsui Chemicals制备)、3(4),8(9)-二(氨基甲基)-三环[5.2.1.02,6]癸烷、1,4-二氨基-2,2,6-三甲基环己烷(TMCDA)、3,9-二(3-氨基丙基)-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷,芳脂族多胺如1,3-亚二甲苯基二胺(MXDA)、1,4-亚二甲苯基二胺(PXDA)、1,3,5-三(氨基甲基)苯,含醚基团的脂肪族多胺如二-(2-氨基乙基)醚、4,7-二氧杂癸烷-1,10-二胺、4,9-二氧杂十二烷-1,12-二胺及其更高级的低聚物,理论上具有两个或三个氨基的聚氧化亚烷基多胺,例如可以商品名(由Huntsman Chemicals制得)获得的。优选是二胺或三胺,其中伯氨基被至少5个原子的链或被环隔开,特别是1,5-二氨基-2-甲基戊烷、1,6-六亚甲基二胺、2,2,4-和2,4,4-三甲基六亚甲基二胺及其混合物、1,10-癸二胺、1,12-十二烷二胺、1,3-和1,4-二氨基环己烷、二-(4-氨基环己基)甲烷、二-(4-氨基-3-甲基环己基)甲烷、1-氨基-3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己烷、1,3-和1,4-二(氨基甲基)环己烷、2,5(2,6)-二(氨基甲基)双环[2.2.1]庚烷、3(4),8(9)-二(氨基甲基)-三环[5.2.1.02,6]癸烷、1,4-二氨基-2,2,6-三甲基环己烷(TMCDA)、3,9-二(3-氨基丙基)-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷、1,3-和1,4-亚二甲苯基二胺、1,3,5-三(氨基甲基)苯以及理论上具有两个或三个氨基的聚氧化亚烷基多胺,例如可以商品名(由Huntsman Chemicals制备)获得的。
适合的式(VIII)的迈克尔受体的实例为马来酸二酯或富马酸二酯,例如马来酸二甲酯、马来酸二乙酯、马来酸二丁酯、富马酸二乙酯;柠康酸二酯,例如柠康酸二甲酯;丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯,例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸四氢呋喃基酯、(甲基)丙烯酸异冰片基酯;衣康酸二酯,例如衣康酸二甲酯;肉桂酸酯,例如肉桂酸甲酯;乙烯基膦酸二酯,例如乙烯基膦酸二甲酯;乙烯基磺酸酯,特别是乙烯基磺酸芳基酯;乙烯基砜;乙烯基腈,例如丙烯腈、2-戊烯腈或富马二腈;1-硝基乙烯,例如β-硝基苯乙烯;以及Knoevenagel-缩合产物,例如由丙二酸二酯与醛例如甲醛、乙醛或苯甲醛形成的那些。优选马来酸二酯、丙烯酸酯、膦酸二酯和乙烯基腈。
所述的醛A和胺C生成式(VII)的中间产物的反应在脱水的缩合反应中进行,如另外在上文对于醛A与胺B的反应所描述的那样。此处,醛A和胺C之间的化学计量比如此选择,使得每摩尔醛A使用至少1mol胺C。优选无溶剂的制备方法,其中在所述缩合中形成的水通过施加真空从反应混合物中除去。
式(VII)的中间产物与式(VIII)的迈克尔受体的反应例如以这种方式进行:将所述中间产物与化学计量的量或稍微化学计量过量的量的式(VIII)的迈克尔受体混合,并在20至110℃的温度下加热所述混合物直到所述中间产物完全转变为式(I)的醛亚胺。所述反应优选不使用溶剂来进行。
R3优选是H。
所述的取代基E优选具有3至6个碳原子。
优选式(I)的醛亚胺是低气味的。特别优选的式(I)的醛亚胺是无气味的。
在一个优选的实施方案中Y1是式(IIIa)的残基和R4是具有6至30个碳原子,特别是具有11至30个碳原子的直链或支链的烷基。
在一个特别优选的实施方案中Y1是式(IIIb)的残基和R5是具有6至30个碳原子,特别是具有11至30个碳原子的直链或支链的烷基。
特别优选的式(I)的醛亚胺具有式(IIIb-1)或(IIIb-2)或(IIIb-3)或(IIIb-4)的结构。
上述的式(I)的醛亚胺可以单独作为清洁剂或作为清洁剂组合物的组分用于反应性聚氨酯组合物。
反应性聚氨酯组合物具有反应性NCO-基团。所述的XH-基团与反应性聚氨酯组合物的异氰酸酯基团反应,亦即,所述的NCO基团被封闭,以致于如此封闭的聚氨酯组合物不具有游离的NCO-基团。
在该上下文中重要的是要强调,对本发明重要的是式(I)的醛亚胺仅具有一个XH基团。即如果存在多个XH基团,在这类反应中与异氰酸酯基团可能发生交联并且清洁将不再可能,而是会发生一种相似方式的粘合或固化,如在反应性聚氨酯组合物(不使用清洁剂组合物)与水分接触的反应中所形成的那样。
由于反应性聚氨酯组合物的异氰酸酯基团(特别是具有异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物)的这种封闭反应,通过所述的式(I)的醛亚胺如此封闭的聚氨酯组合物具有醛亚胺基团。
因此用于清洁反应性聚氨酯组合物(特别是反应性聚氨酯热熔粘合剂)的制造设备和加工设备的清洁剂组合物是本发明的另一个方面。
这类清洁剂组合物特别含有
-至少一种如上所述的式(I)的醛亚胺;以及
-至少一种载体剂A,其不带有对异氰酸酯有反应性的官能团。
本文中的“载体剂”是指热塑性聚合物,且其可以基本上均匀吸收化合物B。
重要的是,所述的载体剂A不具有异氰酸酯反应性基团,以防止所述的载体剂A在与反应性聚氨酯组合物接触时发生交联。
作为载体剂A考虑各种材料,但是所述的载体剂A必须是热塑性的且不允许具有异氰酸酯反应性基团。另外所述的载体剂A应当有利地在应用温度下具有与待排挤的反应性聚氨酯热熔粘合剂可比较的粘度。
适合的非反应性载体剂A特别是封闭的聚氨酯预聚物,烃树脂,封闭的聚酯,封闭的多元醇或由至少一种选自由乙烯、丙烯、丁烯、丁二烯、乙烯基酯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯酸的酯和甲基丙烯酸的酯组成的组的单体形成的共聚物。
作为非反应性聚氨酯考虑例如按化学计量比封闭的聚氨酯预聚物,其对封闭剂是惰性的。
一方面具有异氰酸酯基团的聚氨酯预聚物可以用封闭剂例如ε-己内酰胺或单官能醇或胺或硫醇封闭。另一方面具有OH基团的聚氨酯预聚物可以通过单官能的异氰酸酯,特别是对甲基苯磺酰异氰酸酯封闭。
在一个优选的实施方案中使用非反应性聚氨酯,其由待排挤的反应性聚氨酯热熔粘合剂组成,其反应性的异氰酸酯基团用单官能的醇、胺、硫醇、酰胺或酰亚胺封闭。
在一个特别适合的实施方案中,所述的载体剂是上述式(I)的醛与具有异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物(特别是待清洁反应性聚氨酯组合物的那些)的无异氰酸酯基团的反应产物。这类无异氰酸酯基团的反应产物优选采用按化学计量比OH/NCO过量的式(I)的醛进行。所以有利的是,仍然存在一定残留量的未反应的式(I)醛。
作为封闭的多元醇基本上特别考虑完全醚化的多元醇。这种醚化的多元醇的多元醇骨架特别选自包括聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚己内酯多元醇的组。特别是此处涉及二烷氧基聚烷氧基二醇,优选二甲氧基聚乙二醇或二甲氧基聚丙二醇,或烷氧基聚酯多元醇。特别的是所述醚化的聚酯多元醇既不具有游离的羟基基团,也不具有游离的羧基基团。
另一方面,作为封闭的多元醇首先适合的是聚酯多元醇,聚碳酸酯多元醇,多羟基封端的聚丁二烯多元醇,聚醚多元醇,特别是聚氧化亚烷基多元醇,将其用单官能的异氰酸酯化合物按化学计量比封闭,以致于既没有游离的羟基基团也没有游离的羧基基团存在。
在所提及的封闭的载体剂中要注意,所述的封闭剂在清洁剂组合物的应用温度下不会很大比例地解封闭。
此外适合作为载体剂A的是松香、烃树脂、氢化或非氢化的萜烯树脂以及石油树脂。
适合的均聚物或共聚物是热塑性的均聚物或共聚物,特别是由具有C=C双键的单体的聚合反应制备的那些,特别是选自包括乙烯、丙烯、丁二烯、乙烯基酯、氯乙烯、苯乙烯以及丙烯酸或甲基丙烯酸的酯的组的至少一种单体。优选共聚物由乙烯和乙烯基酯构成,特别是乙烯/醋酸乙烯酯共聚物(EVA)。
乙烯/醋酸乙烯酯共聚物显示其特别适合作为载体剂。与封闭的聚氨酯预聚物相比,乙烯/醋酸乙烯酯共聚物的特点主要是低廉的价格和广泛的商业可获得性。与专业观点(如例如在EP 0 544 058 A2中阐述的)相反,发现EVA可以与聚氨酯粘合剂非常良好地混合且因此适合作为清洁剂组合物的载体剂应用。
所述的载体剂A有利的具有比清洁剂组合物的应用温度更低的玻璃转化温度(Tg)。
所述的载体剂A特别如此选择,使得载体剂A的极性与那些待排挤的热熔粘合剂的极性相协调。因为聚氨酯热熔粘合剂应当优选具有极性的特征,这意味着,首先优选极性的载体剂A。
但是根据载体剂A在清洁剂组合物中的比例和用于清洁的量的清洁剂组合物,由于载体剂A可能需要去除少量混合级份。
在这种情况下特别有利的是,所述的清洁剂组合物另外包括染料和颜料。优选使用以溶解的形式存在于载体剂A中的染料。这类染料使得更好的视觉评估是否必须清楚混合级份和必须以多少量从混合级份清除成为可能。
此外有利的是,所述的清洁剂组合物另外含有染料或颜料,以视觉上容易确定,何时反应性聚氨酯组合物通过清洁剂组合物的封闭过程结束。
为了可以尽可能地利用本发明的优势,即必须清除尽可能少的材料,因此期望载体剂A成分不过高析出。已经表明,载体剂A的比例基于清洁剂组合物计有利的不超过50重量%,特别是介于5和30重量%之间。
因此特别有利的是,仅所述式的醛亚胺单独作为清洁剂使用。
进一步显示有利的是,所述的清洁剂组合物此外含有至少一种用于HX基团与异氰酸酯反应的催化剂,特别是有机锡化合物和/或铋化合物和/或叔胺。
这类有机锡化合物是专业人士最为熟知的,例如二醋酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二氯二丁基锡、二乙酰丙酮二丁基锡或二月桂酸二辛基锡。
这类铋化合物是专业人士已知的,例如三辛酸铋或三(新癸酸)铋。
这类作为催化剂使用的叔胺特别是2,2′-二吗啉基二乙基醚和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。
所述的清洁剂组合物可以在需要时另外含有填充剂。但是为了避免设备和仪器的损坏,通常这些填充剂不应当是腐蚀性的。优选不含有填充剂的清洁剂组合物。
所述的清洁剂组合物可以在需要时含有其他的组分,如增塑剂、稳定剂,特别是热稳定剂、表面活性助剂,如表面活性剂,如存在于传统的清洗剂中的那些。
但是在应用增塑剂时设置了限制。在高含量或某些类型时存在缺点,即,含有增塑剂的清洁剂组合物在存储时由于迁移效应变得油腻并因此难以处理。
清洁剂组合物可选择的组分应当如此选择,使得其不具有与异氰酸酯(特别是在清洁温度下)不反应的官能团。
上述的式(I)的醛亚胺或上述的清洁剂组合物特别适合用来清洁反应性聚氨酯组合物(特别是反应性聚氨酯热熔粘合剂)的制造设备和加工设备。
本发明的另一个方面因此涉及用于清洁反应性聚氨酯组合物的制造设备或应用设备或应用仪器的方法。
在此方法中将上述的式(I)的醛亚胺或清洁剂组合物,如其前面所描述的,加入位于这些设备或仪器里的反应性聚氨酯组合物中并将其排挤出设备或仪器。
原则上本发明可以涉及各种反应性聚氨酯组合物,只要其具有异氰酸酯基团。
这些反应性聚氨酯组合物特别是可以作为粘合剂或密封剂或浇铸树脂或涂层使用。
特别是作为单组份的反应性聚氨酯组合物是基于具有异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物的。这类具有异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物以熟知的方式由多元醇和多异氰酸酯制备。
本发明重要的是,一方面对于单组份的反应性聚氨酯密封剂或聚氨酯粘合剂基于具有异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物,其在室温下施用并与空气湿气固化。这类密封剂或粘合剂例如以商标或由Sika Schweiz AG商购获得。
本发明特别重要的是,另一方面对于单组份的反应性聚氨酯粘合剂基于具有异氰酸酯基团的聚氨酯聚合物,其在更高的温度下施用并与空气湿气固化。这类粘合剂也称为温热熔(Warmmelt)聚氨酯粘合剂(施用温度50℃至80℃)或反应性聚氨酯热熔粘合剂(reactivepolyurethane hotmelts)(施用温度高于80℃)。
此处,反应性聚氨酯热熔粘合剂(reactive polyurethanehotmelts)是最优选的反应性聚氨酯组合物。这类反应性聚氨酯热熔粘合剂是例如由Sika Automotive GmbH(德国)以商品名商购获得的。
所述的式(I)的醛或所述的清洁剂组合物,必须至少在其清洁期间所经受的温度下,相对于清洁时间是稳定的。值得追求的是,所述的醛或所述的清洁剂组合物在清洁温度下可以停留至少几个小时(特别是数天),而所述的醛或所述的清洁剂组合物不会较大比例分解或降解。
所述的醛或所述的清洁剂组合物有利的尽可能没有水分或湿气。因此其应当在制备时使用尽可能干燥或经干燥的原料,且放弃从周围吸收水分的成分。
这种清洁剂是非常有效的,低成本的并在生态和劳动卫生方面非常有利。
在制备结束时,所述的清洁剂组合物可以以正确的供给形式加入,如对于应用所需的。对于热熔粘合剂的清洁,固体形式的供给方式是有利的。其可以例如作为颗粒,以鳞片状或块状存在。这种供给形式的转化以已知的方法进行,并可以直接由熔体或在冷却期间或之后进行。所述的清洁剂组合物有利地直接在制备之后由熔体转化成应用形式。在这些供给形式的选择方面,有利的是选择这样的形式,其使得清洁剂组合物的计量加料即使在长时间后仍可能。
同样要注意的是,对于所述的醛或所述的清洁剂组合物所使用的包装提供足够的保护且应当特别是防潮的。
向待清洁的设备或待清洁的仪器中的添加,对于热熔粘合剂应当主要以固体形式或熔体的形式进行。优选的是,所述的清洁剂组合物以颗粒或鳞片状存在。所述的清洁温度通常是反应性聚氨酯热熔粘合剂的加工温度,通常为80至180℃,特别是90至150℃。但也可以有利的是,在更高的温度下进行清洁,以便待排挤的反应性聚氨酯热熔粘合剂变得粘性更低。但是此处,由于聚氨酯热熔粘合剂或清洁剂组合物的分解温度而存在体系所决定的绝对不允许超过的上限。
当清洁在室温下施用的反应性聚氨酯粘合剂或聚氨酯密封剂时,所述的添加和清洁有利的在室温下进行。
设备或仪器的清洁通常如以下对于清洁剂组合物所描述地进行。不言而喻的是,这也相应地适用于借助式(I)的醛的清洁:
暂停反应性聚氨酯组合物的导入,且在设备和仪器中加入所述的清洁剂组合物。随后在输送期间随着聚氨酯组合物的输送继续运行,直至确保设备或仪器的出口处不再存在反应性聚氨酯组合物。加入清洁剂组合物后的该时间点取决于多种因素,特别是清洁温度、反应性聚氨酯组合物的游离异氰酸酯基团的含量、待清洁的设备或仪器的尺寸和几何形状以及清洁剂组合物中式(I)的醛的浓度。
如果所述的清洁剂组合物含有相应选择的染料或颜料,则这个时间点可以凭视觉确定。另一方面这个时间点可以通过红外吸收或透射光谱确定,即,当对于NCO基团独特的红外谱带(2270cm-1)消失时。但是由此也有可能,在设备和各自特定的反应性聚氨酯组成与固定的设备参数组合的情况下,可以将对于这种组合更早确定的时间用于可靠的封闭。
经如此清洁的设备或经如此清洁的仪器可以毫无困难地更长时间保持不使用。
当所述的设备或仪器重新用(新的)反应性聚氨酯组合物装料时,可以很容易地继续工作。这里仅要注意,在设备开动开始后必须丢弃少量材料,直至确保存在足够多量的非封闭的反应性聚氨酯组合物。作为经验值已经显示,可可靠使用的混合级份应当具有最多30重量%用式(I)的醛亚胺封闭的聚氨酯组合物。但是本发明很大的优势在于,反应性聚氨酯组合物的这种丢弃量可以在进料前可以毫无困难地混入设备,以致于事实上由于这种循环没有产生废料。
所述的式(I)的醛和所述的清洁剂组合物特别适合用于反应性聚氨酯组合物(特别是反应性聚氨酯热熔粘合剂)的加工设备以及应用仪器,特别是涂层设备的清洁。通常这些设备和仪器具有变窄的部分如槽或喷嘴,活动零件如螺杆、辊筒、搅拌器、叶片、泵或还有软管和管道,它们仅能人工地利用大量劳力和费用清洁。用根据本发明的式(I)的醛或清洁剂组合物可以进行这些设备和仪器的彻底的但谨慎和快速的清洁,其中由此去除所述的反应性聚氨酯组合物。
不言而喻的是,这些清洁剂组合物也可以用于其中制备反应性聚氨酯组合物的设备的清洁。
实施例
所述的实施例用于阐述本发明,且绝对不理解为对本发明的限制。
测试方法描述
红外光谱在Perkin-Elmer的FT-IR仪器1600上测量(采用ZnSe晶体的水平ATR分析单元);所述的样本未经稀释地作为薄膜涂覆。吸收谱带以波数(cm-1)表示(测量窗:4000-650cm-1)。
在Bruker DPX-300型的光谱仪上且在300.13MHz下测量1H-NMR-光谱;化学位移δ用相对于四甲基硅烷(TMS)的ppm表示,偶合常数J用Hz表示。描述耦合模式(t,m),即使其仅涉及伪耦合模式(Pseudokopplungsmuster)。
于恒温的锥板粘度计Physica UM(锥直径20mm,锥角1°,锥尖-板间距0.05mm,剪切速率10至1000s-1)上测量粘度。
在所制备的化合物中醛亚氨基和游离氨基的总含量(胺含量)通过滴定法确定(采用溶于冰醋酸的0.1N HClO4,以结晶紫为指示剂)并总是以mmol NH2/g表示(即使其不仅是伯氨基)。
例示醛的制备
醛亚胺AL1
在氮气气氛下于圆底烧瓶中预置入30.13g(0.106mol)2,2-二甲基-3-月桂酰氧基丙醛。在强烈搅拌下,从滴液漏斗在5分钟内加入15.00g(0.096mol)N-环己基-1,3-丙二胺,其中反应混合物的温度上升至36℃。然后在真空中除去挥发性组份(10mbar,80℃)。获得43.2g无色、室温下稀液状的澄清无气味的液体,其具有胺含量4.39mmol NH2/g。所述的产物绝大部分以开链(醛亚胺-)的形式存在。
IR:3308(N-H),2921,2851,2659,1737(C=O),1668(C=N),1465,1449,1418sh,1393,1366,1346,1301,1248,1158,1111,1068,1020,1002,938,888,845,797,721。
1H-NMR(CDCl3,300K):δ7.53(s,1H,CH=N),4.01(s,2H,CH2O),3.43(t,2H,CH=NCH2CH2),2.65(t,2H,NHCH2),2.40(s,1H,Cy-C1HNH),2.29(t,2H,CH2CO),1.86(m,2H,2Cy-H),1.72(m,4H,2Cy-H和CH=NCH2CH2),1.60(m,3H,CH2CH2CO和CH3NHCH2),1.26(m,22H,CH3-(CH2)8-CH2CH2CO和6Cy-H),1.09(s,6H,C(CH3)2-CH2O),0.88(t,3H,CH3-(CH2)10-CO)。
醛亚胺AL2
在氮气气氛下于圆底烧瓶中预置入34.15g(0.120mol)2,2-二甲基-3-月桂酰氧基丙醛。在强烈搅拌下,从滴液漏斗在5分钟内加入12.02g(0.056mol)双六亚甲基三胺(BHMT-HP,Invista),其中反应混合物的温度上升至35℃。然后在真空中除去挥发性组份(10mbar,80℃)。获得43.6g无色、室温下稀液状的澄清无气味的液体,其具有胺含量3.68mmol NH2/g。所述的产物绝大部分以开链(醛亚胺-)的形式存在。
IR:2922,2851,1737(C=O),1668(C=N),1465,1417,1393,1373,1340,1248,1234,1159,1111,1020,1003,933,870,722。
1H-NMR(CDCl3,300K):δ7.52(s,2H,CH=N),4.02(s,4H,CH2O),3.36(t,4H,CH=NCH2CH2),2.59(t,4H,NHCH2),2.29(t,4H,CH2CO),1.76-1.51(m,13H,CH=NCH2CH2,NHCH2CH2,CH2CH2CO和CH2NHCH2),1.27(m,40H,CH3-(CH2)8-CH2CH2CO和NHCH2CH2CH2),1.10(s,12H,C(CH3)2-CH2O),0.88(t,6H,CH3-(CH2)10-CO)。
醛亚胺AL3
在氮气气氛下于圆底烧瓶中预置入28.06g(0.099mol)2,2-二甲基-3-月桂酰氧基丙醛。在强烈搅拌下,从滴液漏斗在3分钟内加入10.00g(0.095mol)2-(2-氨基乙氧基)乙醇(Agent,Huntsman),其中反应混合物的温度上升至40℃。然后在真空中除去挥发性组份(10mbar,80℃)。获得36.3g无色、室温下稀液状的澄清无气味的液体,其具有胺含量2.58mmol NH2/g。所述的产物绝大部分以开放链(醛亚胺-)的形式存在。
IR:3435br(O-H),2954sh,2922,2852,1736(C=O),1668(C=N),1466,1418,1394,1375,1248,1233,1160,1127,1062,1022,933,893,813,721。
1H-NMR(CDCl3,300K):δ7.59(s,1H,CH=N),4.03(s,2H,CH2O),3.71(m,4H,HOCH2CH2OCH2CH2N),3.58(m,4H,HOCH2CH2OCH2CH2N),2.44(br s,1H,HOCH2),2.30(t,2H,CH2CO),1.61(m,2H,CH2CH2CO),1.26(m,16H,CH3-(CH2)8-CH2CH2CO),1.11(s,6H,C(CH3)2-CH2O),0.88(t,3H,CH3-(CH2)10-CO)。
用于制备醛亚胺AL1,AL2和AL3所使用的2,2-二甲基-3-月桂酰氧基丙醛根据WO 2004/013088 A1的实施例1制备。
例示的反应性聚氨酯组合物的制备
例示的反应性聚氨酯热熔粘合剂K1通过如下制备:
将800g Dynacoll 7150(Evonik,无定形的、饱和的在室温下固态的聚酯,Tg(DSC)=50℃,38-46mg KOH/g)与800g Dynacoll7250(Evonik,室温下液态的饱和聚酯,Tg(DSC)=-50℃,羟值=18-24mg KOH/g)在氮气气氛和用锚式搅拌器在搅拌槽中搅拌情况下在真空状态熔融。在130℃下搅拌2个小时后,然后搅拌加入233gDesmodur 44 MC Flakes(Bayer,4,4′-二苯基甲烷二异氰酸酯(4,4′-MDI))。搅拌1小时后填装热熔粘合剂。所述的粘合剂具有2.2%的NCO含量。
应用
现在对于每一个试验如以下进行:
将上述的反应性热熔粘合剂K1通过辊压设备ICO WLA 1600(ICO系统,德国)施用。此处使用石墨化辊,小于1mm的缝隙及粘合温度为145℃。涂覆速度为6m/min。刮刀辊的转速为0.6m/min。
现在辊压设备运行30分钟后,使用由辊筒压出的粘合剂用于制备各3个拉伸剪切样品(Ref.1)或(“清洁前”)。
所述的拉伸剪切样品借助模具制备:将所述的粘合剂涂覆于干燥的山毛榉小板上(100mm x 25mm x 5mm),与第二块这种山毛榉小板压至层厚为1mm和搭接20mm,借助相应的模具压成拉伸剪切样品的几何形状,并在23℃下和50%相对湿度固化7天。
现在将粘合剂K1的导入短时间分离,在辊隙中根据表1分别相对于每kg粘合剂导入200g各自的醛亚胺或乙醇作为清洁剂。连续地取样,以通过IR检测异氰酸酯基团的消失。一旦没有异氰酸酯基团可再检测到时,就已经确定,仅还有封闭的粘合剂存在于辊上。此时粘合剂K1的导入重新继续,直到NCO谱带的强度在IR测量中具有原始强度的50%,从而已经确定,此时输入封闭的和未封闭的粘合剂K1的混合物。用现在由辊压出的粘合剂制备各3个另外的拉伸剪切样品体(“混合级份”)。随后随着粘合剂K1的输送继续进行,直到谱带的强度再次为原始的值,从而确定此时仅非封闭的粘合剂K1存在于设备上。用现在由辊压出的粘合剂制备各3个另外的拉伸剪切样品体(“清洁后”)。
将所述的拉伸剪切样品在固化后(7天,23℃和50%相对湿度)以垂直位置放置、固定和在下方的小木板上悬挂重物(静态负荷10N)并放入控温于170℃的循环空气炉内。1小时后检查,所述的拉伸剪切样品体是否完整(“好”)或样品体是否被破坏(“不好”)并记入表1中。
表1清洁剂和结果
Ref.1 | Ref.2 | 1 | 2 | 3 | |
清洁剂 | |||||
AL1[g/kg粘合剂] | 200 | ||||
AL2[g/kg粘合剂] | 200 | ||||
AL3[g/kg粘合剂] | 200 | ||||
硬脂醇[g/kg粘合剂] | 200 | ||||
负载试验(清洁前) | 好 | 好 | 好 | 好 | 好 |
负载试验(混合级分) | 不好 | 好 | 好 | 好 | |
负载试验(清洁后) | 好 | 好 | 好 | 好 |
表1显示,所述的粘合剂在清洁前和后(Ref.1)具有令人满意的粘附性和良好的机械性能。相反,在通过清洁剂封闭的粘合剂中混合的混合级份显示,在通过硬脂醇(现有技术的清洁剂中使用一种封闭剂)封闭时(Ref.2),导致粘合,这在耐热性方面具有弱点,而这在实施例1,2和3中不是这种情况。
因此,在实施例1,2和3中还可以使用封闭和非封闭的粘合剂的混合级份,以产生可靠的粘合,而这在比较清洁剂Ref.2中不是这种情况。
清洁剂用于清洁的应用
在另一项实验中,在上述的辊压设备中在用反应性热熔粘合剂K1连续运转后,在辊或者特别是在边缘和刮刀辊上发现结壳。在设备(如上述的)装入清洁剂AL1后,杂质物自动地被去除。偶尔再需要用布块擦拭。
在证实NCO基团在由辊压出的粘合剂中不存在(如上关于IR测量所述的)后,经如此清洁的辊压设备可以毫无问题地在周末关闭,且然后没有问题地在周一重新运转。显示了没有任何地方还有固化或结壳的痕迹。
相应的行为还显示在清洁剂AL2和AL3的情况下。如果不使用清洁剂,辊的结壳和粘附是如此严重,使得周末后设备不能运转,而需要劳动密集的彻底检查及强烈且昂贵的清洁。
Claims (15)
1.式(I)的醛亚胺作为用于清洁反应性聚氨酯组合物(特别是反应性聚氨酯热熔粘合剂)的制造设备和加工设备的清洁剂或清洁剂组合物的组分的用途,
其中
R1和R2或者各自独立地是具有1至12个碳原子的单价烃残基,
或者一起是具有4至12个碳原子的二价烃残基,且其是任选被取代的、具有5至8个、优选6个碳原子的碳环的一部分;
Y1是具有1至32个碳原子的单价烃残基,其任选地具有至少一个杂原子,特别是以醚基、羰基或酯基形式的氧;和
E是具有2至12个碳原子的(n+1)-价烃残基,其任选地具有至少一个杂原子,特别是以醚氧或叔胺氮的形式的杂原子;
X是O,S或N-R8
其中
R8或者是具有1至20个碳原子的单价烃残基,其任选地具有至少一个羧酸酯基、腈基、硝基、膦酸酯基、磺基或磺酸酯基,
或者是式(II)的取代基
且n是1,2或3。
2.根据权利要求1的用途,其特征在于,R1和R2各自是甲基。
4.根据权利要求3的用途,其特征在于,Y1是式(IIIa)的残基和R4是具有6至30个碳原子,特别是具有11至30个碳原子的直链或支链的烷基。
5.根据权利要求3的用途,其特征在于,Y1是式(IIIb)的残基和R5是具有6至30个碳原子,特别是具有11至30个碳原子的直链或支链的烷基。
6.根据权利要求3至5之一的用途,其特征在于,R3是H。
7.根据前述权利要求之一的用途,其特征在于,所述的取代基E具有3至6个碳原子。
9.根据前述权利要求之一的用途,其特征在于,n的值是1。
10.用于清洁反应性聚氨酯组合物,特别是反应性聚氨酯热熔粘合剂的制造设备和加工设备的清洁剂组合物,包括:
-至少一种式(I)的醛亚胺,如在根据权利要求1至9之一所述的用途中所描述的;以及
-至少一种载体剂A,其不带有相对于异氰酸酯有反应性的官能团。
11.根据权利要求10的清洁剂组合物,其特征在于,所述的载体剂A是在室温下固态的热塑性载体剂A,优选封闭的聚氨酯预聚物、烃树脂、封闭的聚酯、封闭的多元醇或由至少一种选自由乙烯、丙烯、丁烯、丁二烯、乙烯基酯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯酸的酯和甲基丙烯酸的酯组成的组的单体形成的共聚物。
12.根据权利要求10或11的清洁剂组合物,其特征在于,所述的载体剂A是乙烯/醋酸乙烯酯共聚物(EVA)。
13.根据权利要求10至13之一的清洁剂组合物,其特征在于,所述的清洁剂组合物另外还包含至少一种用于基团HX与异氰酸酯反应的催化剂,特别是有机锡化合物和/或铋化合物和/或叔胺。
14.反应性聚氨酯组合物的制造设备或施用设备或者施用仪器的清洁方法,其特征在于,
将式(I)的醛亚胺,如在根据权利要求1至9之一所述的用途中所描述的,
或者根据权利要求10至13之一的清洁剂组合物
加入位于所述设备或仪器中的反应性聚氨酯组合物,并将其从设备或仪器中排挤出。
15.根据权利要求14的方法,其特征在于,所述的反应性聚氨酯组合物是反应性聚氨酯热熔粘合剂。
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