KR20120123390A - 고체/액체 추출 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 최소한 하나의 고형 식물성 재료 또는 미생물에 포함되는 특히 고함량의 불검화물을 가지는 오일 또는 버터의 고체/액체 추출 방법에 관한 것이다. 본 방법은 최소한 다음의 단계들을 포함한다: 불소화 방향족 용매, 특히 삼불화톨루엔 (BTF) 및 육불화벤젠 (BHF), tert-부틸에테르, 특히 에틸-tert-부틸-에테르 (ETBE)라고도 알려진 2-에톡시-2-메틸프로판, 및 2-메톡시-2-메틸프로판 또는 메틸-tert-부틸에테르 (MTBE), 최소한 하나의 규소 원자를 포함하는 용매, 특히 헥사메틸 디실록산 (HMDS) 및 테트라메틸실란 (TMS), 메틸-테트라히드로푸란 (MeTHF), 및 용매계 총 부피에 대하여 최소한 50 부피%인 이의 혼합물에서 선택되는 용매를 포함하는 제1 용매계를 이용하는 최소한 하나의 고형 식물성 재료 또는 미생물의 고체/액체 추출 단계; 및 선택적으로, 특히 불검화물이 풍부한 오일 또는 버터를 포함하는 분획물 회수 단계. 또한 본 발명은 본 방법으로 얻어진 불검화 분획물, 오일 또는 버터 및 상기 오일 또는 분획물을 함유하는 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 고형 식물성 재료 또는 미생물에서 유래하는 특히,고함량의 불검화물을 가지는 오일 또는 버터의 고체/액체 추출 방법에 관한 것이다.
지방의 불검화물 또는 불검화 분획물은 알칼리 염기와의 지연 반응 이후, 수불용성으로 잔류하고 유기용매로 추출되는 지방의 일부이다.
대부분의 식물성 오일의 불검화물은 주요 부류의 물질을 포함한다. 이들 주요 부류는 포화 또는 불포화 탄화수소, 지방족 또는 테르펜 알코올, 스테롤, 토코페롤, 카로테노이드 색소, 크산토필류 뿐 아니라, 일부 오일에 특유한 하나 이상의 부류들을 포함한다.
식물성 오일에서 불검화물를 획득하기 위한 통상 방법은 일부 또는 전부의 불검화 분획물 제조에 적합하도록 포함된 주요 부류의 일부 또는 전부를 추출하는 것을 목적으로 한다.
불검화 분획물 일부 또는 전부는 이들의 약학적, 화장학적 및 영양학적 특성들로 인하여 제조된다.
식물성 오일에서 불검화물을 획득하는 통상의 방법은 지방 비누화 및 유기용매에 의한 표적 생성물 (불검화물) 추출 단계들을 포함한다.
고형 식물성 재료에서, 특히 불검화물이 풍부한 오일 추출에서 일반적으로 사용되는 용매들은 지방족 용매, 특히 헥산이다.
헥산은 특히 생식독성인 것이 문제이다; 이것은 특히 EU1 CMR 목록 또는 EU2 CMR 목록에서 CMR 부류 3으로 분류된다.
헥산은 물리화학적 특성 특히 인화점 (-23.3°C) 및/또는 자연발화온도 (233.9°C)로 인하여 위험하다.
마지막으로, 이러한 통상적인 지방족 용매, 특히 헥산을 이용하는 방법은, 오일 및/또는 수득 오일의 불검화물 측면에서 수율, 선택성, 단순도, 비용, 독성, 편의성, 단계 횟수, 특히 추출, 및/또는 신속성에서 만족스럽지 못하다.
따라서 본 발명의 목적은 상기 일부 또는 모든 문제를 해결하는 것이다. 특히, 본 발명의 목적은 보다 경제적이고 더욱 직접적이며, 더욱 환경-친화적이며 보다 적은 유기용매를 필요로 하고, 구현하기 쉽고 신속하며, 덜 독성인 조건들을 만들고 특히 불검화물을 고함량 포함하고 종래 방법과 비교하여 수율 및/또는 선택성에서 대등하거나 우세한 오일을 획득하기에 적합한 방법을 제공하는 것이다.
특히, 바람직하게는 덜 독성인, 즉 CMR 물질로 분류되지 않고, 즉 EU2 CMR 목록 물질로 분류되지 않고, 및/또는 수율 및/또는 선택성에서 통상의 지방족 용매, 특히 헥산를 이용하여 얻어지는 수율 및 선택성과 최소한 대등한 오일 추출 용매(들)을 사용하는 것이다.
"CMR 물질로 분류되는" 용매는 “EU1 CMR 목록”이라고 칭하는 http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.douri=OJ:L:2009:011:0006:0082:FR:PDF에서 확인할 수 있는 2009.1.15자 2009/2/EC 편람 부록에 나열된 것들, “EU2 CMR 목록”이라고 칭하는 http://www.prc.cnrs-gif.fr/en_telechargement/cmr31.pdf에서 확인할 수 있는 발암성(Carcinogenic), 생식세포 변이원성 (Mutagenic) 및 생식독성 (Reprotoxic) 물질들(31st ATP, 2009)에 대한 유럽규제분류에서 나열된 것들, 및/또는 “US CMR 목록”이라고 칭하는 2005년 “캘리포니아 안전 화장품 규정”과 관련된 “공중보건, 직장보건분과, 캘리포니아 안정 화장품 문제의 캘리포니아 부”에서 발행한 문서 “발암 또는 생식독성 유발 또는 의심 물질”에 나열된 것들일 수 있다.
본 발명에서, “EU CMR 목록”은 EU1 CMR 목록 및 EU2 CMR 목록, 특히 EU2 CMR 목록을 의미한다
따라서 본 발명은 최소한 하나의 고형 식물성 재료 또는 미생물에 포함되는 특히 고함량의 불검화물을 가지는 오일 또는 버터의 고체/액체 추출 방법에 관한 것으로, 다음의 단계들을 포함한다:
- 불소화 방향족 용매, 특히 삼불화톨루엔 (BTF) 및 육불화벤젠 (BHF), tert-부틸에테르, 특히 에틸-tert-부틸-에테르 (ETBE)라고도 알려진 2-에톡시-2-메틸프로판, 및 2-메톡시-2-메틸프로판 또는 메틸-tert-부틸에테르 (MTBE), 최소한 하나의 규소 원자를 포함하는 용매, 특히 헥사메틸 디실록산 (HMDS) 및 테트라메틸실란 (TMS), 메틸-테트라히드로푸란 (MeTHF), 및 용매계 총 부피에 대하여 최소한 50 부피%인 이의 혼합물에서 선택되는 용매를 포함하는 제1 용매계를 이용하는 최소한 하나의 고형 식물성 재료 또는 미생물의 고체/액체 추출,
- 선택적으로, 특히 불검화물이 풍부한 오일 또는 버터를 포함하는 분획물 회수.
이들 여러 용매의 CAS 번호는 다음과 같다 BTF: 98-08-8; BHF: 392-56-3; ETBE: 37-92-3; MTBE: 1634-04-4; HMDS: 107-46-0; TMS: 75-76-3; 및 MeTHF: 96-47-9.
본 발명에 의한 "고함량의 불검화물"이란 오일 또는 버터가 고형 재료에 초기 존재하는 불검화물의 최소한 1 중량%, 즉 최소한 2 중량%, 및 특히 3 중량%의 불검화물을 포함하는 것을 의미한다.
제1 용매계는 불소화 방향족 용매, 특히 삼불화톨루엔 (BTF) 및 육불화벤젠 (BHF), tert-부틸에테르, 특히 에틸-tert-부틸-에테르 (ETBE)라고도 알려진 2-에톡시-2-메틸프로판, 및2-메톡시-2-메틸프로판 또는 메틸-tert-부틸에테르 (MTBE), 최소한 하나의 규소 원자를 포함하는 용매, 특히 헥사메틸 디실록산 (HMDS) 및 테트라메틸실란 (TMS), 메틸-테트라히드로푸란 (MeTHF), 및 제1 용매계의 총 부피에 대하여 최소한 60%, 즉 최소한 75%, 특히 최소한 90%, 특히 최소한 95%, 특히 최소한 99 부피%의 이의 혼합물에서 선택되는 용매를 포함한다.
특히, 제1 용매계는 불소화 방향족 용매, 특히 삼불화톨루엔 (BTF) 및 육불화벤젠 (BHF), tert-부틸 에테르, 특히 에틸-tert-부틸-에테르 (ETBE)라고도 알려진 2-에톡시-2-메틸프로판, 및 2-메톡시-2-메틸프로판 또는 메틸-tert-부틸에테르 (MTBE), 최소한 하나의 규소 원자를 포함하는 용매, 특히 헥사메틸 디실록산 (HMDS) 및 테트라메틸실란 (TMS), 메틸-테트라히드로푸란 (MeTHF), 또는 이의 혼합물로 이루어진다.
제1 용매계는 불소화 방향족 용매, 특히 삼불화톨루엔 (BTF) 및 육불화벤젠 (BHF), tert-부틸에테르, 특히 에틸-tert-부틸-에테르 (ETBE)라고도 알려진 2-에톡시-2-메틸프로판, 및 2-메톡시-2-메틸프로판 또는 메틸-tert-부틸에테르 (MTBE), 최소한 하나의 규소 원자를 포함하는 용매, 특히 헥사메틸 디실록산 (HMDS) 및 테트라메틸실란 (TMS), 메틸-테트라히드로푸란 (MeTHF), 및 제1 용매계의 총 부피에 대하여 최소한 50%, 즉 최소한 75%, 특히 최소한 90%, 특히 최소한 95%, 특히 최소한 99 부피%의 이의 혼합물에서 선택되는 용매를 포함한다.
다른 대안적 실시예에 따르면, 제1 용매계는 불소화 방향족 용매, 특히 삼불화톨루엔 (BTF) 및 육불화벤젠 (BHF), tert-부틸에테르, 특히 에틸-tert-부틸-에테르 (ETBE)라고도 알려진 2-에톡시-2-메틸프로판, 및 2-메톡시-2-메틸프로판 또는 메틸-tert-부틸에테르 (MTBE), 최소한 하나의 규소 원자를 포함하는 용매, 특히 헥사메틸 디실록산 (HMDS) 및 테트라메틸실란 (TMS), 메틸-테트라히드로푸란 (MeTHF)에서 선택되는 용매로 이루어진다.
또한 본 발명은 특히 불검화 분획물 전부 또는 일부를 획득하는 방법에 관한 것이고, 다음 단계들로 구성된다:
- 불소화 방향족 용매, 특히 삼불화톨루엔 (BTF) 및 육불화벤젠 (BHF), tert-부틸에테르, 특히 에틸-tert-부틸-에테르 (ETBE)라고도 알려진 2-에톡시-2-메틸프로판 및 2-메톡시-2-메틸프로판 또는 메틸-tert-부틸에테르 (MTBE), 최소한 하나의 규소 원자를 포함하는 용매, 특히 헥사메틸 디실록산 (HMDS) 및 테트라메틸실란 (TMS), 메틸-테트라히드로푸란 (MeTHF), 및 용매계 총 부피에 대하여 최소한 50 부피%의 이의 혼합물에서 선택되는 용매를 포함하는 제1 용매계를 이용하는 최소한 하나의 고형 식물성 재료 또는 미생물의 고체/액체 추출,
- 선택적으로, 오일 또는 버터가 풍부한 유기용액 회수, 또는 특히 불검화물이 풍부한 오일 또는 버터 회수,
- 특히 비누화 및 에스테르화에서 선택되는 단계에 의해 상기 오일 또는 버터를 알코올 수용액으로 전환
- 액체/액체 추출 또는 증류에 의해 지방 분획물이 불검화 분획물에서 분리되는 알코올 수용액 추출, 및
- 특히 불검화 분획물 일부 또는 전부 회수.
본 발명에 있어서, “분획물 전부”란 상기 분획물은 주어진 식물성 오일 또는 버터 또는 미생물에 존재하는 불검화물을 이루는 모든 부류의 물질들을 포함한다는 것이다.
본 발명에 있어서, “분획물 일부”라는 표현은 상기 분획물은 주어진 식물성 오일 또는 버터 또는 미생물에 존재하는 불검화물 중 최소한 하나의 물질 부류를 포함한다는 것이다.
제1 용매계는 오일 또는 버터의 고체/액체 추출를 위한 방법에 사용된다.
상기 오일 또는 버터는 통상의 용매계에서 알코올 수용액으로 전환될 수 있다.
특정 대안적 실시예에 의하면, 상기 오일 또는 버터는 제1 용매계의 최소한 하나의 용매, 특히 메틸테트라히드로푸란 (MeTHF)를 포함하거나 이루어지는 제2 용매계에서 알코올 수용액으로 전환될 수 있다.
특히, 오일 또는 버터의 전체적인 정제 없이 전환이 수행될 수 있다. 특히, 특히 오일 또는 버터가 풍부한 유기용액 총 중량에 대하여 최소한 2 중량%, 특히 최소한 5 중량%, 또는 최소한 10 중량% 오일을 포함하는 오일 또는 버터가 풍부한 유기용액 베이스에서 직접 전환이 수행될 수 있다.
제1 대안적 실시예에 의하면, 최소한 50 중량%의 다른 용매가 첨가되거나, 다른 용매가 첨가되지 않은 특히 부분적으로 증발된 분획물에서 전환이 수행될 수 있다.
또 다른 대안적 실시예에 의하면, 최소한 10%의 최소한 하나의 다른 용매, 예를들면 C2 내지 C4 알코올, 특히 에탄올, n-프로판올, 이소-프로판올, 부탄올, 특히 n-부탄올, 메틸테트라히드로푸란 (MeTHF) 및 이의 혼합물이, 오일이 풍부한 특히 증발된 유기용액에 첨가될 수 있다.
바람직하기로는, 제1 용매계 및 제2 용매계는 메틸테트라히드로푸란 (MeTHF)을 포함한다. 이 경우, 본 방법은 통상의 방법들에 대비, 예를들면 수율, 독성 (비-CMR 용매) 및 선택성 측면에서 개선되는 장점이 있다.
알코올 수용액이 액체/액체 추출로 추출되면, 이 단계는 제1 용매계와 동일한 방식으로 정의되는, 특히 제1 용매계 및/또는 제2 용매계에서 사용되는 것들과 일부 동일 용매를 가지는 제3 용매계로 수행될 수 있다.
후자의 경우, 본 방법은 경제적 측면 및/또는 특히 더 용이한 용매 조달 및/또는 품질 제어 관리에 의한 시간적 관점에서 유리하다.
일반적으로, 본 방법은 보다 적은 유기용매를 필요로 하므로 보다 경제적이고 더욱 직접적이며, 보다 환경-친화적이며, 구현하기 쉽고 신속하며, 덜 독성인 조건들을 만들고 특히 고함량의 불검화물을 가지며 종래 방법과 비교하여 수율 및/또는 선택성에서 대등하거나 우세한 오일을 획득하기에 적합하다.
비누화 및 추출 부분은 특히 FR 1 246 633에 기재된 방식에 따라 수행될 수 있다.
본 방법에서 사용되는 고형 식물성 재료 또는 미생물은 대두, 평지씨, 옥수수, 해바라기, 참깨, 루핀, 목화, 코코넛, 올리브, 아보카도, 코코아, 일립, 시어, 팜핵, 땅콩, 코프라, 아마, 피마자, 포도씨, 단호박씨, 블랙커런트씨, 멜론씨, 토마토씨, 호박씨, 아몬드, 개암, 호두, 달맞이꽃종자, 보리지, 홍화씨, 카멜리나, 양귀비씨, 거대조류, 미세조류 예를들면 헤마토구균, 두날리엘라, 스피룰리나, 클로렐라, 및/또는 미생물, 특히 염수, 담수 또는 지하수 미생물, 특히 효모, 곰팡이 및, 특히, 세균, 및 이의 혼합물에서 획득될 수 있다.
전형적으로, 획득된 불검화 분획물 함량은 아보카도 오일의 경우 2% 내지 10%, 코코넛 오일은 약 0.5%, 대두 오일에서는 약 1% 그리고 올리브 오일에서는 약 1%이다.
본 분야의 기술자들은 식물성 오일 또는 버터 또는 미생물에서 불검화 분획물 추출 방법 및 본 발명에 의한 불검화물 전환, 추출 및/또는 회수 부분 적용 방법을 알 수 있다.
특히 선행자료로 Laboratoires Pharmascience 명의의 특허 FR 2,678,632에 기재된 아보카도 오일 불검화물 제조방법을 언급할 수 있다. 상기 방법은 아보카도 불검화물 통상적 제조방법과 대비하여 아보카도 불검화물의 분획물 H로 언급되는 푸란-풍부 분획물을 제공한다.
이러한 방식으로, 아보카도 불검화물은 특허 FR 2,678,632에 기재된 바와 같이 오일 추출 및 비누화 전에 미리 열처리된 과일에서 제조될 수 있다.
상기 열처리는 바람직하게는 신선한 과일을, 최소한 4 시간, 바람직하기로는 최소한 10 시간, 바람직하게는 약 24 내지 약 48 시간 동안, 바람직하게는 최소한 약 80℃ 및 바람직하게는 약 80 내지 약 120℃에서 건조하여 이루어진다.
대두 오일 불검화물 농축물에서 얻어지는 대두 오일 불검화물 제조방법이 또한 언급될 수 있다.
상기 불검화물 농축물은 특허출원 FR 2,762,512에 루핀 오일에 대하여 기재되지만, 대두 오일에 적용되는 방법에 따라 분자 증류에 의해 제조될 수 있다.
상기 방법에서, 대두 오일은 약 210 내지 250℃ 및 0.01 내지 0.001 mmHg (즉 0.13 내지 1.3 Pa)의 고진공하의 원심분리 또는 세척-필름 분자 증류기에서 증류된다.
얻어진 증류액은 5% 내지 40중량%의 불검화물을 가지고 따라서 대두 오일 불검화물 농축물을 형성한다.
이후 농축물은 극성 매체, 특히 알코올 매질, 바람직하게는 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 특히 n-부탄올, 메틸-테트라히드로푸란 (MeTHF), 또는 이의 혼합물에서 염기 예를들면 수산화칼륨 또는 수산화나트륨으로 비누화하고, 이후 제1 용매계로 하나 이상의 추출을 수행한다.
얻어진 추출액은 바람직하게는 원심분리, 이후 물로 세척하여 잔류 미량의 알칼리를 제거한다.
추출 용매를 증발시켜 불검화물을 회수한다. 마지막으로, 비누화 전에, 대부분의 불검화물 성분들을 분리하여 불검화물이 풍부하게 오일을 만들고, 이것은 농축물로 회수된다. 냉각 결정화, 액체/액체 추출 또는 분자 증류를 포함한 여러 방법들이 사용될 수 있다.
오일 또는 버터의 예비적 불검화물 농축으로써 비누화 되는 오일 또는 버터의 부피를 줄일 수 있다.
바람직하게는 약 180 내지 약 230℃에서 압력을 10-3 내지 10-2 mmHg, 바람직하게는 10-3 mmHg 정도로 유지하는 분자 증류법이 특히 바람직하다.
증류액의 불검화물 농도는 총 중량에 대하여 60 중량%에 이를 수 있다.
특히, 본 발명은 상기 방법에 관한 것이고, 여기에서 얻어지는 불검화물은 대두 불검화물, 아보카도 불검화물, 특히 푸란 분획물-풍부 아보카도 불검화물 및/또는 스테롤 분획물-풍부 아보카도 불검화물, 및 특히 아보카도 및 대두 불검화물 (ASU)의 혼합물에서 선택된다.
본 발명에서 "X 분획물이 풍부한 불검화물"이란 불검화물에서 X 분획물 함량이, 특히 최소한 10 중량%, 즉 최소한 50 중량%, 특히 최소한 80 중량%까지 증가된 것을 의미한다.
또한 본 발명은 EU1 CMR 목록, EU2 CMR 목록 및/또는 US CMR 목록에 분류된 용매가 없는 특히 본 발명에 의한 오일 또는 버터에 관한 것이다.
또한 본 발명은 EU1 CMR 목록, EU2 CMR 목록 및/또는 US CMR 목록에 분류된 용매가 없는 특히 본 발명의 추출에 의한 불검화 분획물 일부 또는 전부에 관한 것이다.
또한 본 발명은 조성물, 특히 약학적, 영양학적 및/또는 화장학적 조성물, 또는 식이보충제 제조를 위한 상기 버터 또는 오일의 분획물 용도에 관한 것이다.
또한 본 발명은, EU1 CMR 목록, EU2 CMR 목록 및/또는 US CMR 목록에서 분류되는 용매를 가지지 않고 및/또는 상기 오일, 버터 또는 분획물은 본 발명에 의한 방법으로 얻어지거나, 직접 획득되는 최소한 하나의 오일, 버터 또는 최소한 하나의 식물성 오일 또는 버터 또는 미생물의 불검화 분획물, 및 선택적으로 부형제, 특히 화장학적, 영양학적 또는 약학적으로 허용되는 부형제를 포함하는 조성물, 특히 약학적, 영양학적 또는 화장학적 조성물, 또는 식이보충제에 관한 것이다.
특정 실시예에 의하면, 본 발명은, 본 발명의 방법에 의해 얻거나 직접 획득될 수 있는 최소한 하나의 불검화물, 특히 대두 불검화물, 아보카도 불검화물, 특히 푸란 분획물-풍부 아보카도 불검화물 및/또는 스테롤 분획물-풍부 아보카도 불검화물, 및 특히 아보카도 및 대두 불검화물 (ASU) 혼합물을 포함하는 조성물, 특히 약학적, 영양학적 또는 화장학적 조성물, 또는 식이보충제에 관한 것이다.
약학적 조성물은 결합조직 장애, 특히 뼈관절염, 치주질환 및/또는 피부노화 예방 및/또는 치료에 적합하다.
영양학적 조성물 또는 식이보충제는 결합조직 장애, 특히 뼈관절염, 치주질환 및/또한 피부노화 및/또는 피부염 예방 및/또는 치료에 적합하다.
화장학적 조성물은 표피, 진피 및/또는 하피의 피부 질환 예방 및/또는 치료에 적합하다
본 발명에서, "EU1 CMR 목록, EU2 CMR 목록 및/또는 US CMR 목록들에서 분류되는 용매가 없는" 이란, EU1 CMR 목록, EU2 CMR 목록 및/또는 US CMR 목록들에서 분류되는 용매 총 함량이 10 ppm 미만, 특히 5 ppm 미만, 특히 2 ppm 미만, 특히 1 ppm 미만인 경우를 의미한다.
또한 본 발명은 본 발명인 화장학적 조성물을 국소적으로 도포하는 화장 처리방법에 관한 것이며, 또한 약물, 특히 결합조직 장애, 특히 뼈관절염 치료 및 예방 약물 제조를 위한 본 발명에 의해 획득되는 오일, 버터 또는 식물성 오일 또는 버터 또는 미생물의 불검화물 용도에 관한 것이다.
본 명세서에 기재된 여러 특징부들은 물론 조합될 수 있다.
하기 실험들은 본 발명을 보이는 실시예들로 구현된다.
실시예
모든 실시예에서, 참조 실험으로 헥산을 이용하였다.
실시예
1: 건조 아보카도로부터 추출
헥산 (참조) 및 다음 용매: HMDS, MeTHF, BTF, BHF, MTBE, ETBE로 건조 아보카도를 추출하였다.
말린 아보카도를 분쇄하여 셀룰로스 카트리지에 넣었다 (30 내지 40 g). 속슬렛 유형의 장치 (BUCHI B-811)에서 추출하였다. 4곳에서 병행적으로 추출하되, 각 추출장치에서 20회 추출/사이펀으로 진행하였다. 추출이 완료되면, 추출 용매를 증발시키고 용매가 제거된 잔류물을 계량하였다. 중량 수율을 비교하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
추출 용매 | 오일 수율 (% m/m) | 오일 불검화물 함량 (% m/m) |
헥산 | 61.1 | 1.88 |
ETBE | 59.7 | 2.75 |
MeTHF | 61.3 | 3.05 |
HFB | 59.3 | 2.32 |
BTF | 64.0 | 2.41 |
HMDS | 60.5 | 1.92 |
MTBE | 65.3 | 1.92 |
본 발명에 의한 용매들은 헥산과 동등한 추출능력이 있다는 것을 보인다.
추출된 오일의 불검화물 함량은 헥산보다 본 발명에 의한 용매에서 더 높다; ETBE 및 MeTHF의 경우 50% 더 높다.
실시예
2: 냉동-건조 아보카도 과육 분말로부터 추출
냉동-건조 아보카도 과육 분말에 대하여 헥산 (참조) 및 다음 용매: HMDS, MeTHF, BTF, MTBE, ETBE로 실시예 1의 방법으로 추출하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
추출 용매 | 오일 수율 (% m/m) | 오일 불검화물 함량 (% m/m) |
헥산 | 70.1 | 2.15 |
ETBE | 69.6 | 2.25 |
MeTHF | 71.7 | 3.02 |
BTF | 67.3 | 2.22 |
HMDS | 68.8 | 2.22 |
MTBE | 70.1 | 2.35 |
본 발명에 의한 용매들은 헥산과 동등한 추출능력이 있다는 것을 보인다.
추출된 오일의 불검화물 함량은 헥산보다 본 발명에 의한 용매에서 더 높다; MeTHF의 경우 50% 더 높다.
실시예
3: 건조 아보카도로부터 오일 추출
헥산 (참조) 및 다음 용매: BTF 및 ETBE로 건조 아보카도를 추출하였다.
말린 아보카도를 분쇄하여 셀룰로스 카트리지에 넣었다 (30 내지 40 g). 속슬렛 유형의 장치 (BUCHI B-811)에서 추출하였다. 4곳에서 병행적으로 추출하되, 첫 번째는 5회 추출, 두 번째는 10회 추출, 세 번째는 15회 추출, 네 번째는 20회 추출하였다. 추출이 완료되면, 추출 용매를 증발시키고 용매가 제거된 잔류물을 계량하였다. 중량 수율을 비교하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
용매 | 헥산 | ETBE | BTF | ||||||
Cycles | 5 | 10 | 15 | 20 | 5 | 10 | 15 | 20 | 5 |
오일 수율 (% m/m) | 18.3% | 31.3% | 33.1% | 40.9% | 17.6% | 26.8% | 30.2% | 40.3% | 39.0% |
ETBE로 얻어진 중량 수율은 헥산 참조의 경우와 비슷하다: 따라서ETBE는 고체/액체 추출 방법에 있어 헥산의 대안이 될 수 있다.
BTF 추출 능력은 단지 5회 추출로 헥산 또는 ETBE의 20회 추출과 동일한 수율을 보인다. 따라서, BTF는 용매 함량을 줄이고 및/또는 접촉 시간을 상당히 줄일 수 있는 만족스러운 헥산의 대안이 된다.
실시예
4: 건조 클로렐라로부터 추출
말린 클로렐라 분말에 대하여 헥산 (참조) 및 다음 용매: BTF 및 MTBE로 실시예 1의 방법으로 추출하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
추출 용매 | 오일 수율 (% m/m) |
오일 불검화물 함량 (% m/m) |
헥산 | 70 | 3.0 |
MTBE | 65.4 | 3.7 |
BTF | 72 | 3.4 |
본 발명에 의한 용매들은 헥산과 동등한 추출능력이 있다는 것을 보인다.
추출된 오일의 불검화물 함량은 헥산보다 본 발명에 의한 용매에서 더 높다.
Claims (19)
- 최소한 하나의 고형 식물성 재료 또는 미생물에 포함되는 특히 고함량의 불검화물을 가지는 오일 또는 버터의 고체/액체 추출 방법에 있어서, 최소한,
- 불소화 방향족 용매, 특히 삼불화톨루엔 (BTF) 및 육불화벤젠 (BHF), tert-부틸에테르, 특히 에틸-tert-부틸-에테르 (ETBE)라고도 알려진 2-에톡시-2-메틸프로판, 및 2-메톡시-2-메틸프로판 또는 메틸-tert-부틸에테르 (MTBE), 최소한 하나의 규소 원자를 포함하는 용매, 특히 헥사메틸 디실록산 (HMDS) 및 테트라메틸실란 (TMS), 메틸-테트라히드로푸란 (MeTHF), 및 용매계 총 부피에 대하여 최소한 50 부피%인 이의 혼합물에서 선택되는 용매를 포함하는 제1 용매계를 이용하는 최소한 하나의 고형 식물성 재료 또는 미생물의 고체/액체 추출단계,
- 선택적으로, 오일 또는 버터를 포함하는 분획물 회수단계를 포함하는, 오일 또는 버터의 고체/액체 추출 방법. - 불검화 분획물 전부 또는 일부를 획득하는 방법에 있어서,
- 불소화 방향족 용매, 특히 삼불화톨루엔 (BTF) 및 육불화벤젠 (BHF), tert-부틸에테르, 특히 에틸-tert-부틸-에테르 (ETBE)라고도 알려진 2-에톡시-2-메틸프로판 및 2-메톡시-2-메틸프로판 또는 메틸-tert-부틸에테르 (MTBE), 최소한 하나의 규소 원자를 포함하는 용매, 특히 헥사메틸 디실록산 (HMDS) 및 테트라메틸실란 (TMS), 메틸-테트라히드로푸란 (MeTHF), 및 용매계 총 부피에 대하여 최소한 50 부피%의 이의 혼합물에서 선택되는 용매를 포함하는 제1 용매계를 이용하는 최소한 하나의 고형 식물성 재료 또는 미생물의 고체/액체 추출단계,
- 선택적으로, 오일 또는 버터가 풍부한 유기용액 회수, 또는 오일 또는 버터 회수단계,
- 특히 비누화 및 에스테르화에서 선택되는 단계에 의해 상기 오일 또는 버터를 알코올 수용액으로 전환단계,
- 액체/액체 추출 또는 증류에 의해 지방 분획물이 불검화 분획물에서 분리되는 알코올 수용액 추출단계, 및
- 불검화 분획물 일부 또는 전부 회수단계를 포함하는, 불검화 분획물 전부 또는 일부를 획득하는 방법. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 제1 용매계는 불소화 방향족 용매, 특히 삼불화톨루엔 (BTF) 및 육불화벤젠 (BHF), tert-부틸에테르, 특히 에틸-tert-부틸-에테르 (ETBE)라고도 알려진 2-에톡시-2-메틸프로판, 및 2-메톡시-2-메틸프로판 또는 메틸-tert-부틸에테르 (MTBE), 최소한 하나의 규소 원자를 포함하는 용매, 특히 헥사메틸 디실록산 (HMDS) 및 테트라메틸실란 (TMS), 메틸-테트라히드로푸란 (MeTHF), 및 제1 용매계의 총 부피에 대하여 최소한 60%, 즉 최소한 75%, 특히 최소한 90%, 특히 최소한 95%, 특히 최소한 99 부피%의 이의 혼합물에서 선택되는 용매를 포함하는, 방법.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 제1 용매계는 2-메톡시-2-메틸프로판 (MTBE), 2-에톡시-2-메틸프로판 (ETBE), 메틸-테트라히드로푸란 (MeTHF), 삼불화톨루엔 (BTF), 육불화벤젠 (BHF), 헥사메틸 디실록산 (HMDS), 테트라메틸실란 (TMS) 또는 이의 혼합물로 이루어지는, 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 하나의 항에 있어서, 제1 용매계는 불소화 방향족 용매, 특히 삼불화톨루엔 (BTF) 및 육불화벤젠 (BHF), tert-부틸에테르, 특히 에틸-tert-부틸-에테르 (ETBE)라고도 알려진 2-에톡시-2-메틸프로판, 및 2-메톡시-2-메틸프로판 또는 메틸-tert-부틸에테르 (MTBE), 최소한 하나의 규소 원자를 포함하는 용매, 특히 헥사메틸 디실록산 (HMDS) 및 테트라메틸실란 (TMS), 메틸-테트라히드로푸란 (MeTHF), 및 제1 용매계의 총 부피에 대하여 최소한 50%, 즉 최소한 75%, 특히 최소한 90%, 특히 최소한 95%, 특히 최소한 99 부피%의 이의 혼합물에서 선택되는 용매를 포함하는, 방법.
- 제2항 내지 제 5항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 오일은 제1 용매계의 최소한 하나의 용매, 특히 메틸테트라히드로푸란 (MeTHF)을 포함하거나 이루어지는 제2 용매계에서 알코올 수용액으로 전환되는, 방법.
- 제2항 내지 제 6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 오일 또는 버터가 풍부한 유기용액 총 중량에 대하여 최소한 2 중량%, 특히 최소한 5 중량%, 또는 최소한 10 중량% 오일을 포함하는 오일 또는 버터가 풍부한 유기용액 베이스에서 직접 전환되는, 방법.
- 제7항에 있어서, 최소한 50 중량%의 다른 용매가 첨가되거나, 다른 용매가 첨가되지 않은 특히 부분적으로 증발된 분획물에서 전환단계가 수행되는, 방법.
- 제7항에 있어서, 최소한 10%의 최소한 하나의 다른 용매, 예를들면 C2 내지 C4 알코올, 특히 에탄올, n-프로판올, 이소-프로판올, 부탄올, 특히 n-부탄올, 메틸테트라히드로푸란 (MeTHF) 및 이의 혼합물이, 오일이 풍부한 특히 증발된 유기용액에 첨가되는, 방법.
- 제6항 내지 제 9항 중 어느 하나의 항에 있어서, 제1 용매계 및 제2 용매계는 메틸테트라히드로푸란 (MeTHF)을 포함하는, 방법.
- 제1항 내지 제 10항 중 어느 하나의 항에 있어서, 제1 용매계 및/또는 제2 용매계에서 사용되는 것들과 일부 동일 용매를 포함하는 제3 용매계로 알코올 수용액이 액체/액체 추출되는, 방법.
- 제1항 내지 제 11항 중 어느 하나의 항에 있어서, 고형 식물성 재료 또는 미생물은 대두, 평지씨, 옥수수, 해바라기, 참깨, 루핀, 목화, 코코넛, 올리브, 아보카도, 코코아, 일립, 시어, 팜핵, 땅콩, 코프라, 아마, 피마자, 포도씨, 단호박씨, 블랙커런트씨, 멜론씨, 토마토씨, 호박씨, 아몬드, 개암, 호두, 달맞이꽃종자, 보리지, 홍화씨, 카멜리나, 양귀비씨, 거대조류, 미세조류 예를들면 헤마토구균, 두날리엘라, 스피룰리나, 클로렐라 (Chorella), 및/또는 미생물, 특히 염수, 담수 또는 지하수 미생물, 특히 효모, 곰팡이 및, 특히, 세균, 및 이의 혼합물에서 획득되는, 방법.
- 제1항 내지 제 12항 중 어느 하나의 항에 있어서, 얻어지는 불검화물은 대두 불검화물, 아보카도 불검화물, 특히 푸란 분획물-풍부 아보카도 불검화물 및/또는 스테롤 분획물-풍부 아보카도 불검화물, 및 특히 아보카도 및 대두 불검화물 (ASU)의 혼합물에서 선택되는, 방법.
- EU1 CMR 목록, EU2 CMR 목록 및/또는 US CMR 목록에 분류된 용매가 없고, 제1항 내지 제13항 중 어느 하나에 의한 추출방법으로 획득되는 오일 또는 불검화 분획물.
- EU1 CMR 목록, EU2 CMR 목록 및/또는 US CMR 목록에서 분류되는 용매를 가지지 않거나 제1항 내지 제13항 중 어느 하나에 의한 방법으로 얻어지는 최소한 하나의 오일, 버터 또는 최소한 하나의 식물성 오일 또는 버터 또는 미생물의 불검화 분획물, 및 선택적으로 부형제, 특히 화장학적, 영양학적 또는 약학적으로 허용되는 부형제를 포함하는 조성물, 특히 약학적, 영양학적 또는 화장학적 조성물, 또는 식이보충제.
- 제1항 내지 제13항 중 어느 하나에 의한 방법으로 얻거나 직접 획득될 수 있는 최소한 하나의 불검화물, 특히 대두 불검화물, 아보카도 불검화물, 특히 푸란 분획물-풍부 아보카도 불검화물 및/또는 스테롤 분획물-풍부 아보카도 불검화물, 및 특히 아보카도 및 대두 불검화물 (ASU) 혼합물을 포함하는 조성물, 특히 약학적, 영양학적 또는 화장학적 조성물, 또는 식이보충제.
- 결합조직 장애, 특히 뼈관절염, 치주질환 및/또는 피부노화 예방 및/또는 치료에 적합한 제15항 또는 제16항에 의해 정의되는 약학적 조성물.
- 결합조직 장애, 특히 뼈관절염, 치주질환 및/또한 피부노화 및/또는 피부염 예방 및/또는 치료에 적합한 제15항 또는 제16항에 의해 정의되는 영양학적 조성물 또는 식이보충제.
- 표피, 진피 및/또는 하피의 피부 질환 예방 및/또는 치료에 적합한 제15항 또는 제16항에 의해 정의되는 화장학적 조성물.
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