FR2526805A1 - Perfectionnement a l'obtention de composes insaponifiables a partir de substances naturelles et produits resultants - Google Patents
Perfectionnement a l'obtention de composes insaponifiables a partir de substances naturelles et produits resultants Download PDFInfo
- Publication number
- FR2526805A1 FR2526805A1 FR8208437A FR8208437A FR2526805A1 FR 2526805 A1 FR2526805 A1 FR 2526805A1 FR 8208437 A FR8208437 A FR 8208437A FR 8208437 A FR8208437 A FR 8208437A FR 2526805 A1 FR2526805 A1 FR 2526805A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- ester
- solvent
- process according
- natural
- separated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/06—Fungi, e.g. yeasts
- A61K36/062—Ascomycota
- A61K36/064—Saccharomycetales, e.g. baker's yeast
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/30—Boraginaceae (Borage family), e.g. comfrey, lungwort or forget-me-not
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/31—Brassicaceae or Cruciferae (Mustard family), e.g. broccoli, cabbage or kohlrabi
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/71—Ranunculaceae (Buttercup family), e.g. larkspur, hepatica, hydrastis, columbine or goldenseal
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/74—Rubiaceae (Madder family)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/76—Salicaceae (Willow family), e.g. poplar
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
- A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9728—Fungi, e.g. yeasts
Abstract
OBTENTION DE COMPOSES INSAPONIFIABLES A PARTIR DE SUBSTANCES NATURELLES TELLES QUE PLANTE, MYCELIUM DE CHAMPIGNON OU DE BACTERIE, PAR EXTRACTION AU MOYEN D'UN SOLVANT ORGANIQUE. LE SOLVANT EST UN ESTER ALIPHATIQUE OU ARYLIQUE, DONT LA MOLECULE COMPORTE AU MOINS 10ATOMES DE CARBONE ET DE PREFERENCE PLUS DE 12ATOMES DE CARBONE.
Description
La présente invention se rapporte à un perfection-
nement à l'obtention de composés insaponifiables à partir
de substances naturelles Elle concerne notamment un pro-
cédé d'extraction de matières liposolubles, non saponifia-
bles, de plantes, champignons, myceliums bactériens ou au- tres tissus naturels Plus particulièrement, l'invention vise l'obtention, à l'état suffisamment pur, de produits utiles en thérapeutique, en cosmétique, en alimentation ou
en agriculture, surtout des types stérols, terpènes et hy-
drocarbures naturels Les compositions ou solutions spéci-
fiques, que ce nouveau procédé permet d'obtenir, font éga-
lement partie de l'invention.
Différents composés non saponifiables, qui se trouvent dans les plantes, font depuis longtemps l'objet
d'extractions industrielles en vue d'utilisations variées.
Ainsi, par exemple, produit-on du squalène, des caroténol-
des, divers stérols, tels que o<, et < sitostérols, stig-
mastérol, campestérol, ergostérol, etc des terpènes, diter-
pènes, flavone, isoflavone, etc Ces produits ont trouvé de nombreuses applications, cans des domaines fort variés, par exemple depuis la lubrification des montres et horloges
par du squalane fait par l'hydrogénation du squalène obte-
nu à partir de l'huile de requin, jusqu'à la thérapie d'af-
fections prostatiques au moyen d'un complexe lipido-stéro-
lique extrait du prunier d'Afrique, en passant par les nom-
breuses utilisations cosmétiques des insaponifiables de
diverses huiles, comme celle de crinière de cheval, d'avo-
cat, de germes de caroube, d'amandes, etc.
La méthode classique d'obtention des insaponifia-
bles consiste à solubiliser les matières grasses du produit
naturel au moyen d'une solution alcaline, à séparer les in-
solubles, et à les soumettre à une extraction par un sol-
vant lipophile, qui est généralement un éther ou hydrocar-
bure, et surtout hydrocarbure chloré Lorsqu'elle est join-
te à la fabrication d'un savon ou des acides gras corres-
pondants, cette méthode est viable économiquement; dans d'autres cas, elle devient coûteuse et laborieuse à cause de plusieurs étapes opératoires qu'elle comporte En outre,
les solvants usuels ne permettent en général pas une pure-
té poussée des produits recherchés.
Une autre méthode est basée sur le traitement di-
rect du produit naturel par un solvant des insaponifiables liposolubles; elle est pratiquée pour des produits autres que graisses ou huiles, notamment pour les feuilles, tiges ou racines de plantes Toutefois, les solvants classiques retiennent également plus ou moins de matières saponifiables, toujours présentes dans les produits naturels; on ne peut donc pas obtenir des insaponifiables purs D'autre part, 1 '
emploi d'hydrocarbures chlorés, dont certains sont d'excel-
lents solvants des produits en question, présente des ris-
ques de toxicité; en effet, il est difficile d'éliminer
complètement ces solvants des insaponifiables extraits, a-
lors que la présence de composés halogénés est préjudicia-
ble à la stabilité des produits obtenus.
La présente invention remédie aux défauts de la technique antérieure; elle rend possible l'obtention de
composés insaponifiables, économiquement, & l'état de pure-
té voulue, par extraction aux solvants à partir d'une sub-
stance naturelle, sans séparation préalable de composants
saponifiables.
Le perfectionnement,suivant l'invention, consis-
te à utiliser, en tant que solvant ou diluant, seul ou ad-
joint, un ester aliphatique ou arylique, dont la molécule comporte au moins 10 atomes de carbone, et de préférence plus de 12 C; particulièrement avantageux sont les solvants
en C 14 à C 38.
Les solvants selon l'invention comprennent, en tant qu'esters aliphatiques, ceux des acides gras en C 6 à C 30 et plus spécialement en C 8 à C 20, saturés ou insaturés; le reste d'alcool de ces esters peut être en C 1 à Ci 8, les restes préférés étant ceux dont le nombre d'atomes de C
est de 1 à 8.
Peuvent être employés avantageusement les esters tels qu'octanoates, décanoates, undécanoates, laurates, myristates, palmitates, oléates, ricinoléates, linoléates,
linolénates, stéarates, arachidates, lignocérates, cérota-
tes, cétoléates, érucitates, etc, de méthyle, éthyle, pro-
pyle, isopropyle, butyle, amyle, hexyle, octyle, isooctyle,
nonyle, lauryle, oléyle ou autres.
Conviennent bien à la réalisation du procédé sui-
vant l'invention des esters d'acides provenant de l'époxy-
dation d'acides non saturés, comme par exemple l'acide un-
décylénique, palmitoléique, oléique, linoléique, érucique, etc; on a ainsi des esters tels que des époxy-undécanoates, époxy-palmitates, époxystéarates et similaires D'ailleurs, chacun des deux groupes qui constituent l'ester peut porter
des substituants, par exemple des halogènes ou des hydroxy-
les. Bien que des esters d'acides gras conviennent bien et soient facilement accessibles commercialement, il
est également possible d'employer des esters des acides ali-
phatiques inférieurs à condition que leur reste d'alcool
ait une masse molaire suffisamment élevée, le nombre de car-
bone total de la molécule étant d'au moins 12 Sont utili-
sables, par exemple, des esters comme acétate de lauryle, acétate de stéaryle, butyrate d'octyle, de lauryle ou de palmityle, caproate d'octyle, de décyle, d'octadécyle ou de
triglycol, monocarprylate de diglycol, monolaurate de gly-
col ou de propylène glycol.
Les esters, employés suivant l'invention, peuvent également être des glycérides, notamment des huiles, par exemple celles d'olive, de coprah, de mals, de tournesol,
de soja, etc ou des graisses ou huiles animales, en parti-
culier celles des poissons ou des cétacés De tels glycéri-
des époxydés conviennent bien comme c'est le cas, par exem-
ple, de l'huile de soja époxydée.
En ce qui concerne les esters d'acides aryliques, les phtalates sont particulièrement recommandables A titre
d'exemples, non limitatifs, on peut citer les ortho-phtala-
tes de diméthyle, de diéthyle, de dibutyle, de di-isobu- tyle, de diamyle, de di-allyle, de di(éthyl-2 hexyle), de
dihéxyle ou de: di-heptyle, di-n-octyle, di-isooctyle, di-
isodécyle, di-nonyle, di-décyle, etc; phtalates doubles
de butyle et éthyl-hexyle, de butyle et isodécyle, de n-oc-
tyle et n-décyle, de butyle et n-octyle, de butyle et n-dé-
cyle, de butyle et nonyle, de butyle et benzyle, etc; phta-
lates de dicyclohexyle, de di-méthylcyclohexyle, de di(mé-
thyl-glycol), de di(butyl-glycol), de bis(diéthylène-glycol
mono éthyl-éther) et similaires.
Les solvants ou diluants suivant l'invention peu-
vent être utilisés à l'extraction ou à la purification des
insaponifiables des différentes manières suivantes.
Dans un premier mode opératoire, le produit na-
turel, plante, mycélium de champignon ou de bactdrie, ou autre, de préférence broyé, est mélangé avec le solvant choisi et maintenu ainsi en contact, de préférence à chaud, sous agitation, jusqu'à la dissolution des insaponifiables
voulus dans le solvant Dans le cas des esters qui dissol-
vent peu d'insaponifiables aux températures modérées, no-
tamment entre 0 et 50 C, il y a lieu d'opérer au-dessus de 50 C Une variante de l'invention réside en un chauffage fort, entre 100 et 180 C de préférence 110 -150 C en pete temps, moins d'une heure, ou mieux en 10 minutes ou moins Les résidus du produit naturel étant séparés par
filtration ou/et centrifugation, on laisse refroidir le sol-
vant, pour recueillir les insaponifiables qui précipitent,
éventuellement sous une forme cristalline.
Une forme d'exécution importante consiste à ajou-
ter au solvant, après l'extraction, un liquide non solvant
des insaponifiables, en particulier liquide tel que métha-
nol, afin de faire précipiter les produits cherchés Cette addition peut porter sur la totalité de la solution ou bien seulement sur le solvant restant après la précipitation des
insaponifiables au refroidissement.
La plupart des solvants ou diluants suivant l'in- vention étant assez visqueux, on peut les additionner de
solvants classiques, légers, tels qu'éther, cétones ou hy-
drocarbures éventuellement halogénés Le plus souvent l'ad-
jonction d'environ 5 à 50 % de solvant léger suffit à conve-
nablement abaisser la viscosité de la solution, sans nuire
aux propriétés avantageuses des esters suivant l'invention.
Une seconde forme d'exécution comprend d'abord l'extraction des insaponifiables de la substance naturelle
à l'aide d'un ou de plusieurs des solvants classiques, com-
me par exemple éther éthylique, éther de pétrole, chloro-
forme, chlore de méthylène, dichloréthane, trichloréthylène, etc Après l'évaporation de ce solvant, le résidu obtenu,
qui renferme les insaponifiables voulus, généralement accom-
pagnés d'impuretés, est délayé avec un ester suivant l'in-
vention Le mélange ainsi formé est traité par un non sol-
vant, tel que méthanol, ce qui fait précipiter les insapo-
nifiables dans un état de pureté considérablement amélio-
rée. Ou bien, ce mélange est d'abord chauffé, comme
indiqué plus haut, puis laissé refroidir en vue de la préci-
pitation des insolubles Une nouvelle fraction de ceux-ci peut être récupérée par l'addition de méthanol au solvant restant. Selon une variante, le produit naturel est traité
3 o ar le solvant classique auquel on a ajouté de l'ester sui-
vant l'invention Ce dernier reste alors sous la forme d'un
mélange avec les insaponifiables extraits, après l'évapora-
tion du solvant La suite des opérations est celle des 2 pa-
ragraphes précédents.
Si l'on ne cherche pas à isoler les insaponifia-
bles purs, le procédé de l'invention permet de mettre à la disposition de usagers une solution ou/et dispersion de ces
composés, c'est-à-dire stérols, squalène, caroténoldes, di-
terpènes, flavones ou autres, dans le liquide parfaitement inoffensif qu'est l'ester suivant l'invention Ainsi, par exemple, des stérols en solution ou/et dispersion dans des
esters, tels que laurate d'hexyle, oléate d'éthyle, époxy-
stéarate d'octyle ou huile de soja époxydée, peuvent être appliqués directement dans des compositions cosmétiques ou
pharmaceutiques.
Quant aux proportions des esters suivant l'inven-
tion à employer pour effectuer une extraction donnée, il va de soi qu'elles dépendent de la nature des substances mises en jeu, en particulier de la solubilité des insaponifiables à extraire dans le oules esters donnés Dans la pratique,
le plus souvent le poids d'ester utilisé est de 0,2 à 5 par-
ties par partie d'insaponifiable présent En règle générale,
lorsque l'ester est employé sans solvant classique, il con-
vient d'opérer l'extraction à une température d'autant plus
élevée que la proportion d'ester est faible.
Parmi les différentes substances naturelles justi-
ciables du procédé de l'invention comptent par exemple les suivantes: réglisse, Ginseng, chatons d'aulne ou de saule, Lithospermum ruderale L (Grémil), les crucifères, quinquina,
café vert, Jaborandi, persil, anémone, levure de bière, my-
célium d'une culture d'Echerichia coli, etc.
L'invention est illustrée par les exemples non li-
mitatifs qui suivent.
EXEMPLE 1
Extraction et purification de la partie liposolu-
ble du houblon.
1 kg de plante sèche est broyée puis épuisée par kg de chlorure de méthylène Après filtration, ce solvant est évaporé, ce qui laisse 30 g de résidu constitué par une "oléorésine" brun foncé, à forte odeur, inutilisable en cosmétique.
Cette oléorésine est diluée dans 10 g d'époxy-stéarate d'oc-
tyle, d'indice d'oxirane de 3,5 %, à 60 C Le mélange obtenu
est traité par 800 ml d'alcool méthylique; il se forme a-
lors un précipité blanc-vert qui, après dessiccation, pèse 12,3 g et renferme les stérols du houblon purifiés, conve-
nant parfaitement à l'emploi cosmétologique.
EXEMPLE 2
Préparation d'un complexe lipidostérolique.
1 kg d'écorce de prunier d'Afrique (Pygeum Afri-
canum) pulvérisé est agité avec 5 kg de chlorure de méthy-
lène, pendant 1 h Après filtration, le solvant est évapo-
ré, ce qui laisse un résidu de 20 g d'une oléorésine impure.
On dilue ce résidu avec 5 g d'époxy stéarate d'octyle (in-
dice d'oxirane 3,5 %), à 70 C, ce qui le rend suffisamment
fluide pour pouvoir être soumis à la purification; celle-
ci est effectuée par l'introduction du mélange obtenu, chaud, dans 200 ml de méthanol Il se forme un précipité
constitular du stérol pratiquement pur.
Un produit extra-pur est obtenu à la suite d'une seconde
opération consistant à redélayer le stérol avec 5 g d'é-
poxy stéarate d'octyle et précipiter à nouveau par l'ad-
jonction de 200 ml de méthanol Ce produit jouit d'une très
bonne activité dans le traitement de l'adénome prostatique.
EXEMPLE 3
Partie liposoluble du houblon.
Comme dans l'exemple 1, on traite 1 kg de plante sèche avec 5 kg de chlorure de méthylène, mais celui-ci est
préalablement additionné de 15 g de laurate de n-butyle.
Le chlorure de méthylène est évaporé, ce qui laisse un résidu fluide de 28 g, constitué par un mélange de laurate
de n-butyle avec l'oléorésine extraite du houblon Ce pro-
duit est mélangé avec 800 ml d'alcool méthylique, le préci-
pité blanc-vert obtenu est séparé et séché; on obtient ain-
si 13 g de stérols du houblon.
EXEMPLE 4
Stérols du prunier d'Afrique.
Comme dans l'exemple 2, 1 kg d'écorce de Pygeuxu Africanum est pulvérisé et traité avec 5 kg de chlorure de méthylène, mais celui-ci est au préalable additionnede 7 g
d'époxy stéarate d'octyle à indice d'oxirane 3,5 %.
Après la séparation de la poudre d'écorce, et évaporation du chlorure de méthylène, on recueille 28 g d'un produit
huileux que l'or#nélange avec 200 ml de méthanol pour préci-
piter les insaponifiables Après séparation du précipité et
séchage, il reste 12 g de stérols de bonne pureté.
EXEMPLE 5
Extraction des stéroides du ginseng.
Des racines de Panax ginseng sèches sont broyées
finement A 1 kg de la poudre on ajoute 1 kg de déca-
noate d'éthyle et le mélange pâteux est chauffé à 950 C, pen-
dant 26 minutes Un essorage puissant est effectué rapide-
ment, à chaud, de façon à séparer le liquide auquel on ajou-
te encore 100 g de décanoate d'éthyle frais, chaud, qui ont
servi au lavage de la poudre restante.
Après refroidissement à la température ambiante et repos de 24 h, on sépare 64 g d'un précipité utilisable tel quel en pharmacie, étant donné l'innocuité parfaite du décanoate
d'éthyle.
D'autre part, le décanoate séparé, lui-même, constitue un produit nouveau, intéressant, puisqu'il tient en solution une certaine quantité de principes actifs du ginseng, et
peut, par conséquent, être employé tel quel.
EXEMPLE 6
Extrait de levure de bière.
A 1 kg de levure de bière sèche on ajoute 400 g de stéarate de méthyle dilué avec 200 g d'acétate d'éthylglycol (acétate de "cellosolve") Le mélange est alors chauffé à
60 C pendant 3 h Le liquide est ensuite séparé par centri-
fugation; après refroidissement à 00 C et repos pendant 10
h, on sépare un précipité utile, formé, tandis que le sol-
vant est réutilisé à une nouvelle opération.
EXEMPLE 7
Extrait de persil.
1 Kg de poudre fine, obtenue par broyage de raci-
nes sèches de persil (Petroselinum sativum Hoffm) est mélan-
gée avec 700 g de palmitate de méthyle préchauffé; le tout
est maintenu à 1150 C, pendant 8 minutes avec brassage.
On procède ensuite à un essorage rapide, mais poussé Le reste du solvant est récupéré par centrifugation du résidu solide On laisse refroidir le palmitate à la température
ambiante, ce qui s'accompagne de la précipitation d'un ex-
trait de persil; ce précipité est séparé, lavé à l'alcool et utilisé en alimentation, tandis que le liquide restant
est réutilisé dans une nouvelle extraction.
EXEMPLE 8
Extraction de stérols d'anémone.
1 kg de plante entière, sèche, d'Anémone Pulsatil-
le (Pulsatilla Vulgaris Mill) est agité avec 4 1 de dichlor-
éthane, pendant 3 heures, à la température ambiante.
Après la séparation du solvant, ce dernier est évaporé, lais-
sant un résidu de 26 g d'un produit pâteux, foncé A ce
résidu, on ajoute 10 g de myristate d'isopropyle et le mélan-
ge est homogénéisé à 400 C; on lui ajoute ensuite 500 ml de méthanol, puis on recueille et sèche le précipité formé qui
contient les stérols de l'anémone sous une forme assez pure.
EXEMPLE 9
Composition antirhumatismale.
1 kg de chatons desséchés de saule blanc (Salix alba L) sont mélangés avec 4 kg de chloroforme et 300 g d'orthophtalate diméthylique Le mélange est maintenu à 400 C, sous agitation, pendant 6 h On sépare les solvants
des chatons par essorage énergique, après quoi, le chloro-
forme est éliminé par distillation Il reste le phtalate diméthylique renfermant les principes actifs des chatons de saule; cette solution est directement utilisable comme
liniment antirhumatismal.
EXEMPLE 10
100 g de mycelium sec de Streptomyce griseus sont mélangés avec 250 g de mono-ricinoléate de glycéryle, et le mélange est maintenu à 60 C sous brassage, pendant 2 h Le liquide, encore chaud, est séparé par centrifugation; il
constitue une composition vitaminique, riche en cyano-coba-
lamine (B 12), directement utilisable.
Claims (1)
1 O Composition pharmaceutique, cosmétique ou alimen-
taire comprenant des insaponifiables extraits d'une sub-
stance naturelle, en particulier des stérols, caractérisée en ce que ceuxci sont en solution ou/et dispersion dans un ester aliphatique ou arylique dont la molécule comporte
au moins 10 atomes de carbone et de préférence 14 à 38.
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8208437A FR2526805A1 (fr) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | Perfectionnement a l'obtention de composes insaponifiables a partir de substances naturelles et produits resultants |
US06/488,277 US4549990A (en) | 1982-05-14 | 1983-04-25 | Manufacture of non-saponifiable compounds from natural substances and the resulting products |
CH2520/83A CH656639A5 (fr) | 1982-05-14 | 1983-05-09 | Procede pour l'obtention de composes insaponifiables a partir de substances naturelles. |
IT21016/83A IT1164216B (it) | 1982-05-14 | 1983-05-10 | Procedimento per l'ottenimento di composti insaponificabili,a partire da sostanze naturali |
JP58081041A JPS5936625A (ja) | 1982-05-14 | 1983-05-11 | 天然物からアルカリ不溶性化合物を製造する方法の改良法 |
BR8302475A BR8302475A (pt) | 1982-05-14 | 1983-05-12 | Processo aperfeicoado para a obtencao de compostos insaponificaveis a partir de substancias naturais |
ES522316A ES8404400A1 (es) | 1982-05-14 | 1983-05-12 | Procedimiento de obtencion de compuestos insaponificables a partir de sustancias naturales. |
AR292996A AR231305A1 (es) | 1982-05-14 | 1983-05-12 | Procedimiento mejorado para la obtencion de compuestos insaponificables a partir de sustancias naturales |
DE19833317439 DE3317439A1 (de) | 1982-05-14 | 1983-05-13 | Verfahren zur herstellung von nicht-verseifbaren verbindungen aus naturprodukten und diese enthaltende zusammensetzungen |
BE0/210760A BE896733A (fr) | 1982-05-14 | 1983-05-13 | Perfectionnement a l'obtention de composes insaponifiables a partir de substances naturelles et produits resultants. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8208437A FR2526805A1 (fr) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | Perfectionnement a l'obtention de composes insaponifiables a partir de substances naturelles et produits resultants |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2526805A1 true FR2526805A1 (fr) | 1983-11-18 |
FR2526805B1 FR2526805B1 (fr) | 1985-02-01 |
Family
ID=9274044
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR8208437A Granted FR2526805A1 (fr) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | Perfectionnement a l'obtention de composes insaponifiables a partir de substances naturelles et produits resultants |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4549990A (fr) |
JP (1) | JPS5936625A (fr) |
AR (1) | AR231305A1 (fr) |
BE (1) | BE896733A (fr) |
BR (1) | BR8302475A (fr) |
CH (1) | CH656639A5 (fr) |
DE (1) | DE3317439A1 (fr) |
ES (1) | ES8404400A1 (fr) |
FR (1) | FR2526805A1 (fr) |
IT (1) | IT1164216B (fr) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2647805A1 (fr) * | 1989-06-06 | 1990-12-07 | Bugat Maurice | Procede de fabrication d'esters d'acides gras, produits isoles correspondants et compositions a usage humain ou veterinaire les contenant |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES8703824A1 (es) * | 1986-01-04 | 1987-03-01 | Itg Intergrup S A | Un procedimiento para la obtencion de hexametiltetracosacuas y hexametiltetracasanos, a partir de materias primas de origen vegetal. |
US5204105A (en) * | 1990-04-10 | 1993-04-20 | Chanel, Inc. | Cosmetic composition |
US5460808A (en) * | 1991-05-15 | 1995-10-24 | Chanel, Inc. | Mascara composition |
US5254331A (en) * | 1991-09-12 | 1993-10-19 | Chanel, Inc. | Skin cream composition |
US5215759A (en) * | 1991-10-01 | 1993-06-01 | Chanel, Inc. | Cosmetic composition |
US5391373A (en) * | 1992-07-01 | 1995-02-21 | Chanel, Inc. | Skin cream composition |
US5658580A (en) * | 1993-09-09 | 1997-08-19 | Chanel, Inc. | Skin cream composition |
US5352441A (en) * | 1993-09-09 | 1994-10-04 | Chanel, Inc. | Powder-based lip liner cosmetic composition |
US5569459A (en) * | 1995-02-15 | 1996-10-29 | Bio-Virus Research Incorporated | Pharmaceutical compositions for the management of premenstrual syndrome and alleviation of menopausal disorders |
US5571503A (en) * | 1995-08-01 | 1996-11-05 | Mausner; Jack | Anti-pollution cosmetic composition |
US5601810A (en) * | 1995-11-22 | 1997-02-11 | Chanel, Inc. | Mascara composition |
US5922331A (en) * | 1997-03-26 | 1999-07-13 | Chanel, Inc. | Skin cream composition |
AU744508B2 (en) | 1998-08-03 | 2002-02-28 | Ronald E. Wheeler | Prostate formula |
US6087522A (en) * | 1999-10-12 | 2000-07-11 | Fan Tech Corporation | Silicone lanolin esters |
DE10132953A1 (de) * | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Hopfen-bzw. Hopfen-Malz-Extrakten in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Prophylaxe gegen und Behandlung von degenerativen Hauterscheinungen |
WO2007095262A2 (fr) * | 2006-02-10 | 2007-08-23 | Dupont Tate & Lyle Bio Products Company, Llc | 1,3-propanediol bio-derive et ses esters conjugues en tant que solvants naturels et non irritants pour des concentres parfumes d'extraits derives de la biomasse, et des huiles |
FR2955784B1 (fr) | 2010-01-29 | 2014-02-14 | Expanscience Lab | Extraction liquide / liquide |
FR2955782B1 (fr) | 2010-01-29 | 2014-02-14 | Expanscience Lab | Extraction solide / liquide |
FR2978451B1 (fr) * | 2011-07-28 | 2015-01-30 | Expanscience Lab | Extraction solide / liquide avec un solvant comprenant au moins 5 atomes de carbone et 1 ou 2 atomes d'oxygene |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2610195A (en) * | 1949-05-04 | 1952-09-09 | Colgate Palmolive Peet Co | Recovery of unsaponifiables from concentrates containing the same |
US2897192A (en) * | 1957-04-08 | 1959-07-28 | Gustav J Nord | Process for the treatment of the genus amaryllidacea, liliacea and related species |
US2905677A (en) * | 1957-05-02 | 1959-09-22 | Upjohn Co | Counter current extraction process of sterols |
US2963494A (en) * | 1957-12-16 | 1960-12-06 | Upjohn Co | Purification of sterols |
-
1982
- 1982-05-14 FR FR8208437A patent/FR2526805A1/fr active Granted
-
1983
- 1983-04-25 US US06/488,277 patent/US4549990A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-05-09 CH CH2520/83A patent/CH656639A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-10 IT IT21016/83A patent/IT1164216B/it active
- 1983-05-11 JP JP58081041A patent/JPS5936625A/ja active Granted
- 1983-05-12 ES ES522316A patent/ES8404400A1/es not_active Expired
- 1983-05-12 AR AR292996A patent/AR231305A1/es active
- 1983-05-12 BR BR8302475A patent/BR8302475A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-05-13 DE DE19833317439 patent/DE3317439A1/de active Granted
- 1983-05-13 BE BE0/210760A patent/BE896733A/fr not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2647805A1 (fr) * | 1989-06-06 | 1990-12-07 | Bugat Maurice | Procede de fabrication d'esters d'acides gras, produits isoles correspondants et compositions a usage humain ou veterinaire les contenant |
EP0474946A1 (fr) * | 1989-06-06 | 1992-03-18 | Sarpap | Procédé de fabrication d'esters d'acides gras, produits isolés correspondants et compositions à usage humain ou vétérinaire les contenant |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT1164216B (it) | 1987-04-08 |
BR8302475A (pt) | 1984-01-17 |
AR231305A1 (es) | 1984-10-31 |
DE3317439C2 (fr) | 1991-07-18 |
IT8321016A1 (it) | 1984-11-10 |
FR2526805B1 (fr) | 1985-02-01 |
US4549990A (en) | 1985-10-29 |
IT8321016A0 (it) | 1983-05-10 |
DE3317439A1 (de) | 1983-11-17 |
JPH042575B2 (fr) | 1992-01-20 |
CH656639A5 (fr) | 1986-07-15 |
ES522316A0 (es) | 1984-05-16 |
BE896733A (fr) | 1983-11-14 |
ES8404400A1 (es) | 1984-05-16 |
JPS5936625A (ja) | 1984-02-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR2526805A1 (fr) | Perfectionnement a l'obtention de composes insaponifiables a partir de substances naturelles et produits resultants | |
US7576049B2 (en) | Solvent based plant extracts | |
EP0998445B1 (fr) | Compositions a base de derives de resveratrol | |
EP0690904B1 (fr) | Matieres insaponifiables d'origine vegetale et compositions cosmetiques les contenant | |
EP1246633B1 (fr) | Procede d'extraction des insaponificables des huiles vegetales au moyen de chloro-1-butane | |
KR20020039351A (ko) | 아보카도의 푸란 리피드 및 폴리히드록시화 지방족 알콜을선택적으로 추출하는 방법, 이들 화합물을 기제로 하는약제 조성물, 및 치료용, 미용 및 식품용으로서의 이들화합물의 용도 | |
CH663951A5 (fr) | Procede d'enrichissement selectif en acides gras polyinsatures d'un melange contenant des acides gras fractions enrichies obtenues et compositions les contenant. | |
FR2892933A1 (fr) | Extrait vegetal obtenu par un procede d'extraction a l'aide de solvants d'origine vegetale | |
JP6541040B2 (ja) | 固液抽出 | |
JP2002514675A (ja) | カロチン含有材料からのカロチン類の抽出方法 | |
EP0068055B1 (fr) | Procédé d'obtention d'un extrait stable et désodorisé de sabal serrulatum antiprostatique | |
FR2480754A1 (fr) | Procede d'obtention d'un extrait stable et desodorise de sabal serrulatum antiprostatique | |
EP1222008B1 (fr) | Procede d'extraction par fluide supercritique | |
EP0309339B1 (fr) | Procédé de préparation d'un extrait de jasmin et extrait obtenu | |
EP0474946A1 (fr) | Procédé de fabrication d'esters d'acides gras, produits isolés correspondants et compositions à usage humain ou vétérinaire les contenant | |
FR2775686A1 (fr) | Exploitation industrielle et commerciale des lipides cuticulaires de la baie de raisin en pharmacologie et cosmetologie | |
US20220324780A1 (en) | Methods for isolation and purification of cannabidiol (cbd) and terpenes from hemp | |
WO2001076551A1 (fr) | Composition cosmetique ou pharmaceutique contenant une lactone sesquiterpenique | |
EP0137862A1 (fr) | Procédé de préparation de corps gras | |
JP6184950B2 (ja) | 5〜8個の炭素原子と1または2個の酸素原子を含んでなる溶媒による固/液抽出 | |
FR2575385A1 (fr) | Utilisation en cosmetologie d'extraits contenant de l'acide arachidonique, et preparation de ces extraits | |
FR2848111A1 (fr) | Extrait de lichen a teneur reduite en acides resiniques, procede de preparation et utilisations | |
FR2764804A1 (fr) | Utilisation d'une fraction extraite du fruit du safoutier ou dacryodes edulis et produit cosmetique et/ou pharmaceutique comportant un tel extrait | |
CZ20003557A3 (cs) | Způsob extrakce karotenů z materiálů obsahujících karoteny |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ST | Notification of lapse |