KR20120094019A - 액정 매질 및 그를 함유하는 전기광학 디스플레이 - Google Patents

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허버트 플라흐
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Abstract

본 발명은 명세서에서 측정한 바와 같은, 0.25 ms 이하의 피크 시간(tmax)을 가지며, 바람직하게는 22 ms 이하의 피크 시간 및 복굴절 제곱의 비(tmax/Δn2)의 값을 갖는, 음의 유전 이방성을 갖는 네마틱 액정 매질, 또한 액정 디스플레이에서 상기 액정 매질의 용도, 및 상기 액정 디스플레이에 관한 것이다.

Description

액정 매질 및 그를 함유하는 전기광학 디스플레이{LIQUID CRYSTAL MEDIUM AND ELECTROOPTICAL DISPLAY CONTAINING SAME}
본 발명은 액정 매질 및 액정 디스플레이에서의 그의 용도, 및 상기 액정 디스플레이, 특히 호메오트로픽 개시 배향에서 유전적으로 음성인 액정과 함께 ECB(전기 제어 복굴절) 효과를 이용하는 액정 디스플레이에 관한 것이다. 본 발명에 따른 액정 매질은 본 발명에 따른 디스플레이에서 특히 낮은 응답 시간과 동시에 높은 전압 유지율이 두드러진다.
ECB 효과를 이용하는 디스플레이는, 특히 텔레비전 용도에, TN(비틀린 네마틱(twisted nematic)) 디스플레이 이외에, 현재 가장 중요한 보다 최근의 3 가지 유형의 액정 디스플레이중 하나로서, 오래-알려진 디스플레이 이외에, MVA(다중영역 수직 배향(multi-domain vertical alignment), 예를 들면, [Yoshide, H. et al., Paper 3.1: "MVA LCD for Notebook or Mobile PCs...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp.6-9; 및 Liu, C.T. et al., Paper 15.1: "A 46-inch TFT-LCD HDTV Technology...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp.750-753]), 및 PVA(패턴화 수직 배향(patterned vertical alignment), 예를 들면, [Kim, Sang Soo, Paper 15.4: "Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp.760-763]) 디자인, 그 밖에 ASV(어드밴스드 슈퍼 뷰(advanced super view), 예를 들면, [Shigeta, Mitzuhiro and Fukuoka, Hirofumi, Paper 15.2: "Development of High Quality LCD TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp.754-757]) 디스플레이, 및 IPS(동일 평면 스위칭(in plane switching)) 디스플레이(예를 들면, [Yeo, S.D., Paper 15.3: "A LC Display for the TV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp.758&759])에서 소위 VAN(수직 배향된 네마틱(vertically aligned nematic)) 디스플레이로서 확립되었다. 일반적인 형태로, 상기 기술들은, 예를 들면, [Souk, Jun, SID Seminar 2004, Seminar M-6: "Recent Advances in LCD Technology", Seminar Lecture Notes, M-6/1 to M-6/26 및 Miller, Ian, SID Seminar 2004, Seminar M-7: "LCD-Television", Seminar Lecture Notes, M-7/1 to M-7/32]에서 비교되었다. 최신 ECB 디스플레이의 응답 시간은 이미 오버드라이브를 이용한 어드레싱 방법에 의해 상당히 개선되었지만(예를 들면, [Kim, Hyeon Kyeong et al., Paper 9.1: "A 57-in. Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp.106-109]), 특히 회색 색조의 스위칭의 경우, 비디오-겸용식 응답 시간의 달성은 여전히 만족스러운 정도로 해결되지 않은 문제이다.
ASV 디스플레이와 같은 ECB 디스플레이는 음의 유전 이방성(Δε)을 갖는 액정 매질을 이용하는 반면, TN 및 현재까지의 모든 통상적인 IPS 디스플레이는 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질을 이용한다.
상기 유형의 액정 디스플레이에서, 액정은 광학 성질이 전압 인가시 가역적으로 변화되는 유전체로서 사용된다.
일반적으로 디스플레이에서, 즉, 상기 언급한 효과에 따른 디스플레이에서, 작동 전압은 가능한 한 낮아야 하기 때문에, 일반적으로 모두 동일한 부호의 유전 이방성을 가지며 가능한 최대치의 유전 이방성을 갖는 액정 화합물들로 주로 이루어진 액정 매질을 사용한다. 일반적으로, 많아야 비교적 적은 비율의 중성 화합물을 사용하며, 가능한 경우 매질에 대해 반대 부호의 유전 이방성을 갖는 화합물은 사용하지 않는다. ECB 디스플레이용의 음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질의 경우, 따라서 주로 음의 유전 이방성을 갖는 화합물을 사용한다. 사용된 액정 매질은 일반적으로, 주로 및 통상적으로, 심지어 필수적으로 음의 유전 이방성을 갖는 액정 화합물로 이루어진다.
본 출원에 따라 사용된 매질에서, 전형적으로, 많아야 유의량의 유전적으로 중성인 액정 화합물 및 일반적으로 단지 매우 소량의 유전적 양성 화합물을 사용하거나 심지어 유전적 양성 화합물을 전혀 사용하지 않는데, 이는 일반적으로 액정 디스플레이가 가능한 최저 어드레싱 전압을 갖도록 의도되기 때문이다.
상응하게 낮은 어드레싱 전압을 갖는 선행 기술의 액정 매질은 비교적 낮은 전기 저항을 가지거나 또는 낮은 전압 유지율을 가져 디스플레이에서 바람직하지 않게 높은 전력 소모를 야기한다.
또한, 선행 기술의 디스플레이의 어드레싱 전압은, 특히 예를 들면, 이동 용도의 디스플레이와 같이, 전력 공급망에 직접 연결되지 않거나 연속적으로 연결되지 않은 디스플레이의 경우 흔히 너무 높다.
또한, 상 범위는 의도한 용도에 대해 충분히 광범위해야 한다.
특히, 디스플레이중 액정 매질의 응답 시간은 개선되어야, 즉, 감소되어야 한다. 이것은 텔레비전 또는 멀티미디어 용도의 디스플레이에 특히 중요하다. 응답 시간을 개선하기 위해, 과거에는 액정 매질의 회전 점도(γ1)를 최적화하는 것, 즉, 가능한 최저 회전 점도를 갖는 매질을 달성하는 것이 반복적으로 제안되었다. 그러나, 이때 달성된 결과는 많은 용도에 부적절하므로, 또 다른 최적화 접근방법을 찾는 것이 바람직한 것으로 생각된다.
그러므로, 선행 기술의 매질의 단점을 갖지 않거나 또는 적어도 상당히 감소된 정도로만 상기 단점을 갖는 액정 매질에 대한 많은 요구가 존재한다.
놀랍게도, ECB 디스플레이에서 짧은 응답 시간을 갖는 동시에 충분히 광범위한 네마틱상, 유리한 복굴절(Δn) 및 높은 전압 유지율을 갖는 액정 디스플레이를 달성하는 것이 가능한 것으로 밝혀졌다.
본 발명에 따르면, 바람직하게, 하기에서 설명하는 방법에 의해 계산된 피크 시간(tmax)에 대해 0.25 ms 이하의 낮은 값을 갖는 본 발명에 따른 액정 매질을 사용함으로써 디스플레이의 짧은 응답 시간이 달성된다.
본 발명에 따른 액정 매질의 피크 시간 및 액정 혼합물의 복굴절 제곱의 비(tmax/Δn2)는 바람직하게는 22 ms 이하이다. 액정 디스플레이의 최적 층 두께의 효과를 고려한 상기 비(tmax/Δn2)는 상응하는 디스플레이에서 액정 혼합물의 응답 시간에 비례한다.
본 발명에 있어서, 피크 시간(tmax)은 전류가 셀을 통해 흐르기 전에 액정으로 충전된 셀에 짧고 높은 전압 펄스의 적용이 그 시간 곡선(I(t))에서 최대치를 통과한 후 경과한 시간이다. 상기 피크 시간은 본 발명에 따라 다음과 같이 측정한다. 먼저, 전류의 시간 곡선(I(t)) 또는 전류 밀도(I(t)/S)를 하기 수학식 1 및 2에 따라 계산하는데, 이때 수학식 1은 전류를 액정 다이렉터의 경사각의 함수로서 기술하고, 수학식 2는 경사각과 전압 인가후 경과한 시간 사이의 상관관계를 기술한다:
Figure pat00001
Figure pat00002
상기 식에서,
S는 전극 면적(I(t)의 최대치 측정에 필수적이진 않다)이고,
Eb는 U/I(본 발명에 따른 계산에서 U = 90 V 및 I = 22 ㎛로 가정)이고,
θ0은 t=0의 시간에서 벌크 경사각이고,
θb는 벌크 경사각이고,
α1 내지 α5는 레슬리(Leslie) 점도 계수이고,
β1은 α1 2+γ2 2+2α1γ3이고,
β2는 γ1 2+γ2 2-2γ1γ3이고,
β3은 γ2-γ3이고,
β4는 γ2+γ3이고,
β5는 γ2 2+α1γ3이고,
β6은 α1γ1+γ2 2이고,
β7은 α1+γ3이고,
γ1은 -α2(회전 점도)이고,
γ2는 α3-α2이고,
γ3은 α3+α4+α5이다.
레슬리 점도 계수의 경우, 본 발명에서는 다음의 가정을 이용한다:
α1 = -10 mPas, 및 α3 = 0 mPas.
또한, 파로디(Parodi)에 따라 α3 = 0인 경우: α4+α5 = -α2+2η2, 즉 α4+α5 = γ1+2η2.
이때, 또한 다음이 가정된다:
η2 ≒ ρ * υ
상기 식에서,
ρ는 밀도(약 1 g/cm3)이고, υ는 유동 점도이다.
함수 I(t) 또는 I(θb(t))의 최대 tmax의 위치는 다양한 방식으로 결정할 수 있다. 따라서, 예를 들면, 함수 I(t)는 수치적으로 계산될 수 있으며, 최대 값 및 위치는 수치적으로 선택되거나 그래프적으로 측정될 수 있다. 본 발명에 있어, 수치 방법이 바람직하며, I(t)의 함축적 표현이 도입되고 I(t)의 최대치를 시간 경과후 함수의 유도(dl/dt)에 의해 수치적으로 측정되는, 울프람 리서치 인코포레이티드(Wolfram Research, Inc.)의 상응하는 계산 소프트웨어 매쓰매티카(Mathematica)(예를 들면, 버전 3)의 사용이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 0.25 ms 이하, 특히 바람직하게는 0.20 ms 이하, 보다 더 바람직하게는 0.16 ms 이하, 매우 특히 바람직하게는 0.13 ms 이하, 특히 더 바람직하게는 0.12 ms 이하의 피크 타임(tmax) 값을 갖는다.
0.080 ± 0.010의 Δn에 대해, 본 발명에 따른 액정 매질의 tmax 값은 바람직하게는 0.18 ms 이하, 특히 바람직하게는 0.16 ms 이하, 보다 더 바람직하게는 0.14 ms 이하, 매우 특히 바람직하게는 0.12 ms 이하, 특히 더 바람직하게는 0.10 ms 이하이다.
0.100 ± 0.010의 Δn에 대해, 본 발명에 따른 액정 매질의 tmax 값은 바람직하게는 0.19 ms 이하, 특히 바람직하게는 0.17 ms 이하, 보다 더 바람직하게는 0.15 ms 이하, 매우 특히 바람직하게는 0.13 ms 이하, 특히 더 바람직하게는 0.12 ms 이하이다.
0.120 ± 0.010의 Δn에 대해, 본 발명에 따른 액정 매질의 tmax 값은 바람직하게는 0.20 ms 이하, 특히 바람직하게는 0.18 ms 이하, 보다 더 바람직하게는 0.16 ms 이하, 매우 특히 바람직하게는 0.14 ms 이하, 특히 더 바람직하게는 0.13 ms 이하이다.
0.150 ± 0.020의 Δn에 대해, 본 발명에 따른 액정 매질의 tmax 값은 바람직하게는 0.21 ms 이하, 특히 바람직하게는 0.20 ms 이하, 보다 더 바람직하게는 0.18 ms 이하, 매우 특히 바람직하게는 0.16 ms 이하, 특히 더 바람직하게는 0.15 ms 이하이다.
0.200 ± 0.030의 Δn에 대해, 본 발명에 따른 액정 매질의 tmax 값은 바람직하게는 0.25 ms 이하, 특히 바람직하게는 0.22 ms 이하, 보다 더 바람직하게는 0.20 ms 이하, 매우 특히 바람직하게는 0.19 ms 이하, 특히 더 바람직하게는 0.18 ms 이하이다.
일부 경우에서는 다양한 디스플레이 유형 또는 디자인에서 액정 매질의 특정 용도를 위해 상이한 값의 광학 위상차(d?Δn)가 필요하고, 대부분의 전기광학 효과의 경우에서 응답 시간은 액정 셀의 층 두께(d)의 제곱에 반비례하기 때문에, 상응하는 액정 매질의 특성화를 위한 또 다른 파라미터는 계산된 피크 타임(tmax) 및 복굴절(Δn) 제곱의 비, 즉, tmax/Δn2이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 22 ms 이하, 특히 바람직하게는 20 ms 이하, 보다 더 바람직하게는 18 ms 이하, 매우 특히 바람직하게는 16 ms 이하, 특히 더 바람직하게는 15 ms 이하의 tmax/Δn2 값을 갖는다.
4.0 ± 0.5의 평균 유전 상수(εav .)에 대해, 본 발명에 따른 액정 매질의 tmax/Δn2 값은 바람직하게는 18 ms 이하, 특히 바람직하게는 16 ms 이하, 보다 더 바람직하게는 14 ms 이하, 매우 특히 바람직하게는 12 ms 이하, 특히 더 바람직하게는 10 ms 이하이다.
5.0 ± 0.5의 εav .에 대해, 본 발명에 따른 액정 매질의 t/Δn2 값은 바람직하게는 19 ms 이하, 특히 바람직하게는 17 ms 이하, 보다 더 바람직하게는 15 ms 이하, 매우 특히 바람직하게는 13 ms 이하, 특히 더 바람직하게는 12 ms 이하이다.
6.0 ± 0.5의 εav .에 대해, 본 발명에 따른 액정 매질의 t/Δn2 값은 바람직하게는 22 ms 이하, 특히 바람직하게는 20 ms 이하, 보다 더 바람직하게는 18 ms 이하, 매우 특히 바람직하게는 16 ms 이하, 특히 더 바람직하게는 14 ms 이하이다.
7.0 ± 0.5의 εav .에 대해, 본 발명에 따른 액정 매질의 t/Δn2 값은 바람직하게는 24 ms 이하, 특히 바람직하게는 22 ms 이하, 보다 더 바람직하게는 20 ms 이하, 매우 특히 바람직하게는 17 ms 이하, 특히 더 바람직하게는 14 ms 이하이다.
8.0 ± 0.5의 εav .에 대해, 본 발명에 따른 액정 매질의 t/Δn2 값은 바람직하게는 26 ms 이하, 특히 바람직하게는 23 ms 이하, 보다 더 바람직하게는 21 ms 이하, 매우 특히 바람직하게는 19 ms 이하, 특히 더 바람직하게는 16 ms 이하이다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 액정 매질을 함유하거나 사용하는 액정 디스플레이에 관한 것이다. 상기 디스플레이는 시간 다중(time multiplex) 방법에 의해 또는 능동 매트릭스에 의해, 예를 들면, TFT(박막 트랜지스터), 배리스터 또는 다이오드에 의해 직접 어드레스될 수 있다. 능동 매트릭스 어드레싱을 사용한 디스플레이가 바람직하다.
또한, 본 발명은 디스플레이의 응답 시간을 감소시키기 위한 상응하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 다음을 포함한다:
(a) 바람직하게는 하기 화학식 I의 유전적 음성 화합물(들) 하나 이상을 포함하는 유전적으로 음성인 액정 성분(성분 A):
[화학식 I]
Figure pat00003
[상기 식에서,
Figure pat00004
내지
Figure pat00005
중 적어도 하나는
Figure pat00006
를 나타내고,
나머지는, 존재하는 경우, 각 경우에 서로 독립적으로, 동일한 의미를 가지거나 다음을 나타내고:
Figure pat00007
바람직하게는, 서로 독립적으로,
Figure pat00008
이고, 특히 바람직하게,
Figure pat00009
는
Figure pat00010
를 나타내고,
Figure pat00011
및/또는, 존재하는 경우,
Figure pat00012
는
Figure pat00013
를 나타내며,
R11 및 R12는 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 n-알킬, 특히 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 n-알킬, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시, 바람직하게는 n-알콕시, 특히 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 n-알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시알킬, 알케닐 또는 알케닐옥시, 바람직하게는 알케닐이고, 이때 모든 기에서 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자, 바람직하게는 F 원자로 치환될 수 있고,
L11 및 L12는 서로 독립적으로 C-F 또는 N을 나타내고, 바람직하게는 L11 및 L12 중 적어도 하나는 C-F를 나타내고, 특히 바람직하게는 L11 및 L12는 둘 다 C-F를 나타내고;
Z11 및 Z12는 각 경우에 서로 독립적으로, -CH2-CH2-, -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CH2-CF2-, -CF2-CH2-, -CF2-CF2-, -CO-O-, -O-CO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2-CH2-, -CH=CH-, -CH2-CF2-, -CF2-CH2-, -CF2-CF2-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O- 또는 단일 결합을 나타내고, 특히 바람직하게는 Z11 및 Z12 중 하나는 -CH2-CH2- 또는 단일 결합을 나타내고, 다른 하나는 단일 결합을 나타내며, 특히 바람직하게는 둘 다 단일 결합을 나타내며,
n은 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1을 나타낸다];
(b) 바람직하게는 하기 화학식 II의 유전적 중성 화합물(들) 하나 이상을 포함하는 유전적으로 중성인 액정 성분(성분 B):
[화학식 II]
Figure pat00014
[상기 식에서,
R21 및 R22는 각 경우에 서로 독립적으로, R11 및 R12에 대해 나타낸 의미 중 하나를 가지며, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 n-알킬, 특히 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 n-알킬, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시, 바람직하게는 n-알콕시, 특히 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 n-알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시알킬, 알케닐 또는 알케닐옥시, 바람직하게는 알케닐옥시이고,
Z21 내지 Z23은 각 경우에 서로 독립적으로, Z11 및 Z12에 대해 나타낸 의미 중 하나를 가지며, 바람직하게는 -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2-CH2- 또는 단일 결합, 특히 바람직하게는 단일 결합을 나타내며,
Figure pat00015
내지
Figure pat00016
는 각 경우에 서로 독립적으로, 다음의 기를 나타내고:
Figure pat00017
바람직하게,
및
Figure pat00019
는
Figure pat00020
를 나타내고,
Figure pat00021
는 존재하는 경우,
Figure pat00022
를 나타내며,
p 및 q는 각 경우에 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고, 바람직하게는 (p+q)는 0 또는 1을 나타내고, 특히 바람직하게는 q는 0을 나타내고, 특히 더 바람직하게는 p 및 q는 둘 다 0을 나타낸다]; 및 선택적으로,
(c) 하나 이상의 키랄 화합물을 포함하는 키랄 성분(성분 C).
바람직한 태양에서, 상기 매질은 하기 화학식 I-1 내지 I-5의 화합물 군에서 선택된, 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함한다:
Figure pat00023
상기 식에서,
파라미터들은 화학식 I에 대해 상기에 나타낸 각각의 의미를 가지며, 바람직하게는,
R11은 알킬 또는 알케닐을 나타내고,
R12는 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알케닐옥시를 나타낸다.
다른 바람직한 태양에서, 상기 매질은 하기 화학식 I-1a 내지 I-1d의 화합물 군에서 선택된, 하나 이상의 화학식 I-1의 화합물, 바람직하게는 화학식 I-1b 및/또는 I-1d의 화합물, 특히 바람직하게는 화학식 I-1d의 화합물을 포함한다:
Figure pat00024
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
알콕시는 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시를 나타내고,
알케닐은 2 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알케닐을 나타낸다.
또 다른 바람직한 태양에서, 상기 매질은 하기 화학식 I-2a 내지 I-2d의 화합물 군에서 선택된, 하나 이상의 화학식 I-2의 화합물, 바람직하게는 화학식 I-2a 및/또는 I-2b의 화합물, 특히 바람직하게는 화학식 I-2b의 화합물을 포함한다:
Figure pat00025
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
알콕시는 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시를 나타내고,
알케닐은 2 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알케닐을 나타낸다.
다른 바람직한 태양에서, 상기 매질은 하기 화학식 I-3a 내지 I-3d의 화합물 군에서 선택된, 하나 이상의 화학식 I-3의 화합물, 바람직하게는 화학식 I-3b 및/또는 I-3d의 화합물을 포함한다:
Figure pat00026
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
알콕시는 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시를 나타내고,
알케닐은 2 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알케닐을 나타낸다.
다른 바람직한 태양에서, 상기 매질은 하기 화학식 I-4a 내지 I-4d의 화합물 군에서 선택된, 하나 이상의 화학식 I-4의 화합물, 바람직하게는 화학식 I-4a 및/또는 I-4c의 화합물, 특히 바람직하게는 화학식 I-4a의 화합물을 포함한다:
Figure pat00027
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
알콕시는 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시를 나타내고,
알케닐은 2 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알케닐을 나타낸다.
또 다른 바람직한 태양에서, 상기 매질은 하기 화학식 I-5a 내지 I-5d의 화합물 군에서 선택된, 하나 이상의 화학식 I-5의 화합물, 바람직하게는 화학식 I-5a 및/또는 I-5c의 화합물, 특히 바람직하게는 화학식 I-5a의 화합물을 포함한다:
Figure pat00028
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
알콕시는 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시를 나타내고,
알케닐은 2 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알케닐을 나타낸다.
또 다른 바람직한 태양에서, 상기 매질은 하기 화학식 II-1 내지 II-8의 화합물 군, 바람직하게는 화학식 II-1 내지 II-6의 화합물 군, 바람직하게는 화학식 II-1 내지 II-4의 화합물 군, 특히 바람직하게는 화학식 II-2 및 II-3의 화합물 군에서 선택된, 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함한다:
Figure pat00029
상기 식에서,
파라미터들은 화학식 II에 대해 상기에 나타낸 각각의 의미를 가지며,
Y1은 H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는,
R21은 알킬 또는 알케닐을 나타내고,
R22는 알킬, 알케닐 또는 알콕시, 바람직하게는 알킬 또는 알케닐, 특히 바람직하게는 알케닐을 나타낸다.
다른 바람직한 태양에서, 상기 매질은 하기 화학식 II-1a 내지 II-1e의 화합물 군에서 선택된, 하나 이상의 화학식 II-1의 화합물, 바람직하게는 화학식 II-1a 및/또는 II-1c 및/또는 II-1d, 특히 바람직하게는 화학식 II-1c 및/또는 II-1d, 매우 특히 바람직하게는 화학식 II-1c 및 화학식 II-1d의 화합물을 포함한다:
Figure pat00030
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
알콕시는 1 내지 5개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시를 나타내고,
알케닐 및 알케닐'는 서로 독립적으로, 2 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알케닐을 나타낸다.
또 다른 바람직한 태양에서, 상기 매질은 하기 화학식 II-2a 내지 II-2d의 화합물 군에서 선택된, 하나 이상의 화학식 II-2의 화합물, 바람직하게는 화학식 II-2a 및/또는 II-2b, 특히 바람직하게는 화학식 II-2b의 화합물을 포함한다:
Figure pat00031
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
알콕시는 1 내지 5개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시를 나타내고,
알케닐은 2 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알케닐을 나타낸다.
또 다른 바람직한 태양에서, 상기 매질은 하기 화학식 II-3a 내지 II-3d의 화합물 군에서 선택된, 하나 이상의 화학식 II-3의 화합물, 바람직하게는 화학식 II-3a 및/또는 II-3d, 특히 바람직하게는 화학식 II-3d의 화합물을 포함한다:
Figure pat00032
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
알콕시는 1 내지 5개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시를 나타내고,
알케닐은 2 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알케닐을 나타낸다.
다른 바람직한 태양에서, 상기 매질은 하기 화학식 II-4a 내지 II-4d의 화합물 군에서 선택된, 하나 이상의 화학식 II-4의 화합물, 바람직하게는 화학식 II-4a 및/또는 II-4d, 특히 바람직하게는 화학식 II-4d의 화합물을 포함한다:
Figure pat00033
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
알콕시는 1 내지 5개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시를 나타내고,
알케닐은 2 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알케닐을 나타낸다.
상기 매질은, 특히 바람직하게는, 다음의 군에서 선택된 하나 이상의 화학식 II-1의 화합물(들)을 포함한다:
- 화학식 II-1c의 화합물, 특히 바람직하게는,
- R21이 비닐 또는 1-프로페닐을 나타내고, R22가 알킬, 바람직하게는 n-알킬을 나타내고, 특히 바람직하게는 R21이 비닐을 나타내고 R22가 프로필을 나타내는 화학식 II-1의 화합물, 및
- 화학식 II-1d의 화합물, 특히 바람직하게는,
- R21 및 R22가 서로 독립적으로 비닐 또는 1-프로페닐을 나타내고, 바람직하게는 R21이 비닐을 나타내고, 특히 바람직하게는 R21 및 R22가 비닐을 나타내는 화학식 II-1의 화합물.
바람직한 태양에서, 상기 매질은 하나 이상의 화학식 II-3의 화합물, 특히 바람직하게는 R21이 비닐 또는 1-프로페닐을 나타내고, R22가 알킬, 바람직하게는 n-알킬을 나타내고, 특히 바람직하게는 R21이 비닐을 나타내고, R22가 메틸을 나타내는 화학식 II-3의 하나 이상의 화합물(들)을 포함한다.
바람직한 태양에서, 상기 매질은 하나 이상의 화학식 II-5의 화합물, 특히 바람직하게는 R21이 알킬, 비닐 또는 1-프로페닐을 나타내고, R22가 알킬, 바람직하게는 n-알킬을 나타내는 화학식 II-5의 하나 이상의 화합물(들)을 포함한다.
본 발명에 있어서, 조성물의 구성성분의 상세한 설명과 관련하여:
- 포함한다: 조성물중 해당 구성성분의 농도가 바람직하게는 10% 이상, 특히 바람직하게는 20% 이상임을 의미하고;
- 주로 이루어진다: 조성물중 해당 구성성분의 농도가 바람직하게는 50% 이상, 특히 바람직하게는 55% 이상, 매우 특히 바람직하게는 60% 이상임을 의미하고;
- 필수적으로 전부 이루어진다: 조성물중 해당 구성성분의 농도가 바람직하게는 80% 이상, 특히 바람직하게는 90% 이상, 매우 특히 바람직하게는 95% 이상임을 의미하고;
- 실질적으로 전부 이루어진다: 조성물중 해당 구성성분의 농도가 바람직하게는 98% 이상, 특히 바람직하게는 99% 이상, 매우 특히 바람직하게는 100.0%임을 의미한다.
상기 의미는 성분 및 화합물일 수 있는 그 구성성분들을 갖는 조성물로서의 매질, 및 그 구성성분인 화합물을 갖는 성분 둘 다에 적용된다.
성분 A는 바람직하게는 주로, 특히 바람직하게는 필수적으로 전부, 매우 특히 바람직하게는 실질적으로 전부, 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 바람직하게는 화학식 I-1 내지 I-5의 화합물 군에서 선택된 화학식 I의 화합물, 매우 특히 바람직하게는 화학식 I-1a 내지 I-5d의 화합물 군에서 선택된 화학식 I의 화합물로 이루어진다.
성분 B는 바람직하게는 주로, 특히 바람직하게는 필수적으로 전부, 매우 특히 바람직하게는 실질적으로 전부, 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 바람직하게는 화학식 II-1 내지 II-6의 화합물 군에서 선택된 화학식 II의 화합물, 특히 바람직하게는 화학식 II-1 내지 II-4의 화합물 군에서 선택된 화학식 II의 화합물, 매우 특히 바람직하게는 화학식 II-1a 내지 II-4d의 화합물 군에서 선택된 화학식 II의 화합물로 이루어진다.
본 발명에 따른 액정 매질의 성분 C에 사용될 수 있는 키랄 화합물 또는 키랄 화합물들은 공지된 키랄 도판트로부터 선택된다. 성분 C는 바람직하게는 주로, 특히 바람직하게는 필수적으로 전부, 매우 특히 바람직하게는 실질적으로 전부 하기 화학식 III 내지 V의 화합물 군에서 선택된 하나 이상의 화합물로 이루어진다:
Figure pat00034
상기 식에서,
R31 내지 R43 및 R5는 각 경우에 서로 독립적으로, 화학식 II에서 R21에 대해 상기에 나타낸 의미를 가지며, 또는 H, CN, F, ClCF3, OCF3, CF2H 또는 OCF2H를 나타내며, R31 및 R32 중 적어도 하나는 키랄기를 나타내고,
Z31 내지 Z53 및 Z5는 각 경우에 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -CH=CH-, -COO-, -O-CO- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게 Z31, Z32, Z41, Z44 및 Z45는 단일 결합을 나타내고, Z33, Z42 및 Z43은 -COO- 또는 단일 결합을 나타내고, Z42는 바람직하게는 -COO-를 나타내고, Z43 및 Z5는 -O-CO-를 나타내고,
Figure pat00035
내지
Figure pat00036
는 각 경우에 서로 독립적으로, 다음의 기를 나타내고:
Figure pat00037
s, t, u, v 및 w는 각 경우에 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고, 바람직하게는 s 및 t는 둘 다 0을 나타내고, u 및 v는 둘 다 1을 나타낸다.
화학식 III 내지 V의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-1 내지 III-3, IV-1 및 IV-2, 또는 V-1 및 V-2의 화합물 군에서 선택된다:
Figure pat00038
상기 식에서,
파라미터들은 각 경우에 화학식 III 내지 V에 대해 상기 식에서 나타낸 의미를 가지며, 바람직하게는,
R31 내지 R5는 알킬, 알케닐 또는 알콕시, H, CN, F, Cl, CF3, OCF3, CF2H 또는 OCF2H를 나타내고, R31 및 R32 중 적어도 하나는 키랄기, 바람직하게는 아이소옥틸옥시 를 나타내고,
Z31은 단일 결합을 나타내고,
Z33은 화학식 III-2에서는 단일 결합을 나타내고, 화학식 III-3에서는 -COO-를 나타내고,
Z42는 -COO-를 나타내고,
Z43은 -O-CO-를 나타내고,
m은 1 내지 8의 정수, 바람직하게는 6을 나타내고,
l은 0 내지 8의 정수, 바람직하게는 1을 나타내며, m과는 다르다.
상기 화합물은 특히 바람직하게는 하기 화학식 III-1a, III-1b, III-2a 내지 III-2c, 및 III-3a, IV-1a 및 IV-2a 또는 V-1a 및 V-2a의 화합물 군에서 선택된다:
Figure pat00039
Figure pat00040
바람직한 태양에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 전부 합해, 혼합물 전체를 기준으로, 다음을 포함한다:
30% 이상 내지 85% 이하, 바람직하게는 40% 이상 내지 80% 이하, 바람직하게는 50% 이상 내지 70% 이하, 특히 바람직하게는 60% 이상 내지 70% 이하, 매우 특히 바람직하게는 65% 이상 내지 69% 이하의 성분 A, 바람직하게는 화학식 I 화합물의 성분 A, 및
15% 이상 내지 70% 이하, 바람직하게는 20% 이상 내지 60% 이하, 특히 바람직하게는 30% 이상 내지 50% 이하, 매우 특히 바람직하게는 35% 이상 내지 45% 이하의 성분 B, 바람직하게는 화학식 II 화합물의 성분 B, 및
0% 이상 내지 15% 이하, 바람직하게는 0% 이상 내지 10% 이하, 특히 바람직하게는 0.1% 이상 내지 6% 이하, 매우 특히 바람직하게는 1% 이상 내지 5% 이하의 성분 C, 바람직하게는 화학식 III 내지 V의 군에서 선택된 화합물의 성분 C.
다른 바람직한 태양에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 전부 합해, 혼합물 전체를 기준으로, 다음을 포함한다:
25% 이상 내지 45% 이하, 바람직하게는 30% 이상 내지 40% 이하, 특히 바람직하게는 32% 이상 내지 39% 이하, 매우 특히 바람직하게는 33% 이상 내지 37% 이하의 화학식 I-1의 화합물,
15% 이상 내지 45% 이하, 바람직하게는 18% 이상 내지 32% 이하, 특히 바람직하게는 20% 이상 내지 30% 이하, 매우 특히 바람직하게는 21% 이상 내지 25% 이하의 화학식 I-2의 화합물,
0% 이상 내지 30% 이하, 바람직하게는 5% 이상 내지 25% 이하, 특히 바람직하게는 10% 이상 내지 20% 이하, 매우 특히 바람직하게는 13% 이상 내지 18% 이하의 화학식 I-3의 화합물,
0% 이상 내지 20% 이하, 바람직하게는 0% 이상 내지 15% 이하, 특히 바람직하게는 0% 이상 내지 10% 이하, 매우 특히 바람직하게는 0% 이상 내지 5% 이하의, 화학식 I-4 및 I-5의 군에서 선택된 화합물, 바람직하게는 화학식 I-4의 화합물,
15% 이상 내지 45% 이하, 바람직하게는 20% 이상 내지 40% 이하, 특히 바람직하게는 25% 이상 내지 37% 이하, 매우 특히 바람직하게는 30% 이상 내지 35% 이하의, 화학식 II-1 및 II-5의 군에서 선택된 화합물, 바람직하게는 화학식 II-5의 화합물,
0% 이상 내지 20% 이하, 바람직하게는 0% 이상 내지 15% 이하, 특히 바람직하게는 0% 이상 내지 10% 이하, 매우 특히 바람직하게는 0% 이상 내지 5% 이하의 화학식 II-2 및 II-4의 군에서 선택된 화합물, 바람직하게는 화학식 II-4의 화합물, 및
0% 이상 내지 20% 이하, 바람직하게는 0% 이상 내지 15% 이하, 특히 바람직하게는 1% 이상 내지 12% 이하, 매우 특히 바람직하게는 3% 이상 내지 8% 이하의 화학식 II-3 및 II-6의 군에서 선택된 화합물, 바람직하게는 화학식 II-6의 화합물.
바람직한 태양에서, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 전부 합해 1% 이상 내지 40% 이하, 바람직하게는 3% 이상 내지 30% 이하, 특히 바람직하게는 5% 이상 내지 25% 이하, 매우 특히 바람직하게는 10% 이상 내지 20% 이하의, 화학식 III, IV 및 V의 군에서 선택된 화합물을 포함한다.
이때, 본 명세서 및 청구의 범위 전체에서와 같이, "화합물(들)"로도 나타낸 용어 "화합물"은 달리 명백히 언급하지 않는 한 하나 및 다수의 화합물 모두를 나타낸다.
개개의 화합물은 혼합물중에 각각의 경우 1% 이상 내지 30% 이하, 바람직하게는 2% 이상 내지 30% 이하, 특히 바람직하게는 4% 이상 내지 16% 이하의 농도로 사용된다.
바람직한 태양에서, 액정 매질은 특히 바람직하게는 각 경우에, 전부 합해, 29 내지 38%의 화학식 I-1의 화합물, 14 내지 28%의 화학식 I-2의 화합물, 3 내지 17%의 화학식 I-3의 화합물, 0 내지 5%의 화학식 I-4의 화합물, 0 내지 5%의 화학식 I-5의 화합물, 28 내지 42%의 화학식 II-1 및 II-4의 화합물, 0 내지 5%의 화학식 II-2 및 II-5의 화합물, 및 0 내지 5%의 화학식 II-3 및 II-6의 화합물을 포함한다.
상기 태양에서 액정 매질은 매우 특히 바람직하게는 각 경우에, 전부 합해, 31 내지 36%의 화학식 I-1의 화합물, 17 내지 23%의 화학식 I-2의 화합물, 5 내지 15%의 화학식 I-3의 화합물, 0 내지 3%의 화학식 I-4의 화합물, 0 내지 3%의 화학식 I-5의 화합물, 30 내지 37%의 화학식 II-1 및 II-4의 화합물, 0 내지 2%의 화학식 II-2 및 II-5의 화합물, 및 0 내지 3%의 화학식 II-3 및 II-6의 화합물을 포함한다.
바람직한 농도 범위에 대해 전술한 바람직한 태양과 동일할 수 있으며, 바람직하게는 상기 태양과 동일한 특히 바람직한 태양에서, 액정 매질은 다음을 포함한다:
- 바람직하게는 화학식 I-1 내지 I-5의 화합물 군에서 선택된, 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 바람직하게는 R11이 n-알킬 또는 알케닐, 바람직하게는 알케닐, 특히 바람직하게는 비닐을 나타내고, R12가 알킬 또는 알콕시, 바람직하게는 알콕시를 나타내는, 화학식 I-1 및/또는 I-2 및/또는 I-3의 화합물; 바람직하게는,
R11이 바람직하게는 n-프로필 또는 n-펜틸을 나타내고 R22가 바람직하게는 에톡시를 나타내는 화학식 I-1의 화합물 하나 이상; 및/또는
R11이 바람직하게는 에틸 또는 n-뷰틸, 바람직하게는 n-뷰틸을 나타내고, R22가 바람직하게는 에톡시를 나타내는 화학식 I-2의 화합물 하나 이상, 및/또는
- 바람직하게는 화학식 II-1 내지 II-6의 화합물 군에서 선택된, 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 바람직하게는 R21이 n-알킬 또는 알케닐, 바람직하게는 알케닐, 특히 바람직하게는 비닐을 나타내고, R22가 알킬 또는 알콕시, 바람직하게는 알콕시, 특히 바람직하게는 메틸 또는 프로필을 나타내는, 화학식 II-1 및/또는 II-3 및/또는 II-5 및/또는 II-6의 화합물; 바람직하게는,
R21이 바람직하게는 알케닐, 특히 바람직하게는 비닐 또는 1-프로페닐, 매우 특히 바람직하게는 비닐을 나타내고, R22가 바람직하게는 알킬, 바람직하게는 n-알킬, 매우 특히 바람직하게는 프로필을 나타내는 화학식 II-1의 화합물 하나 이상; 및/또는
R21 및 R22가 바람직하게는 알케닐, 특히 바람직하게는 비닐 또는 1-프로페닐을 나타내고, 매우 특히 바람직하게는 R21이 비닐을 나타내고, 특히 더 바람직하게는 R21 및 R22가 둘 다 비닐을 나타내는 화학식 II-1의 화합물 하나 이상; 및/또는
R21이 바람직하게는 알케닐, 바람직하게는 비닐을 나타내고, R22가 바람직하게는 알킬, 바람직하게는 메틸을 나타내는 화학식 II-3의 화합물 하나 이상; 및/또는
하나 이상의 화학식 II-5의 화합물 및/또는
하나 이상의 화학식 II-6의 화합물; 및/또는
- 화학식 III의 화합물 군에서 선택된 하나 이상의 화합물, 및/또는
- 화학식 IV의 화합물 군에서 선택된 하나 이상의 화합물.
이때, 다음을 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다:
- 특히 각 경우에 화합물 당 6% 이상 내지 20% 이하 농도의, 바람직하게는 R11이 n-알킬을 나타내고, R12가 알콕시를 나타내는 화학식 I-1 내지 I-5의 화합물 군에서 선택된 화학식 I의 화합물 하나 이상, 및/또는
- 특히 각 경우에 화합물 당 2% 이상, 바람직하게는 4% 이상 내지 11% 이하 농도의, 화학식 II-1의 화합물 하나 이상, 및/또는
- 특히 각 경우에 화합물 당 2% 이상, 바람직하게는 4% 이상 내지 11% 이하 농도의, 화학식 II-3, II-2 및 II-4의 화합물 하나 이상, 및/또는
- 특히 각 경우에 화합물 당 0.1% 이상, 바람직하게는 0.4% 이상 내지 8% 이하 농도의, 화학식 III 내지 V의 화합물 하나 이상.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 각 경우에 적어도 -20 ℃ 이하 내지 70 ℃ 이상, 특히 바람직하게는 -30 ℃ 이하 내지 80 ℃ 이상, 매우 특히 바람직하게는 -40 ℃ 이하 내지 85 ℃ 이상, 가장 바람직하게는 -40 ℃ 이하 내지 90 ℃ 이상의 네마틱 상을 갖는다.
"네마틱 상을 갖는다"는 용어는 첫 번째로 상응하는 온도에서 저온에서 스멕틱 상 및 결정화가 관찰되지 않으며, 두 번째로 가열시에도 네마틱 상으로부터의 투명화가 여전히 일어나지 않는 것을 의미한다. 저온에서의 연구는 상응하는 온도에서 유동 점도계에서 수행되며, 시험은 전기광학 용도에 상응하는 층 두께를 갖는 시험 셀에서 100 시간 이상동안 저장하여 수행된다. 상응하는 시험 셀에서 -20 ℃의 온도에서의 저장 안정성이 1000 시간 이상이면, 매질은 상기 온도에서 안정하다고 말한다. -30 내지 -40 ℃의 온도에서, 상응하는 시간은 각각 500 및 250 시간이다. 고온에서, 투명점(clearing point)은 모세관중에서 통상적인 방법으로 측정한다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 중간 내지 낮은 범위의 광학 이방성 값을 특징으로 한다. 복굴절 값은 바람직하게는 0.065 이상 내지 0.130의 범위, 특히 바람직하게는 0.070 내지 0.100의 범위, 매우 특히 바람직하게는 0.075 내지 0.090의 범위이다.
본 발명의 중복되는 특히 바람직한 태양에서, 복굴절 값은 바람직하게는 0.060 이상 내지 0.120의 범위, 특히 바람직하게는 0.070 내지 0.090의 범위, 매우 특히 바람직하게는 0.075 내지 0.085의 범위이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 음의 유전 이방성을 가지며, 바람직하게는 2.7 이상 내지 5.3 이하, 바람직하게는 4.5 이하, 바람직하게는 2.9 이상 내지 4.5 이하, 특히 바람직하게는 3.0 이상 내지 4.0 이하, 매우 특히 바람직하게는 3.5 이상 내지 3.9 이하 범위의 비교적 높은 유전 이방성(｜Δε｜) 값을 갖는다.
본 발명에 따른 액정 매질은 1.7 V 이상 내지 2.5 V 이하, 바람직하게는 1.8 V 이상 내지 2.4 V 이하, 특히 바람직하게는 1.9 V 이상 내지 2.3 V 이하, 매우 특히 바람직하게는 1.95 V 이상 내지 2.1 V 이하 범위의 비교적 낮은 값의 임계 전압(V0)을 갖는다.
본 발명에 따른 액정 매질은, 바람직하게는 5.0 이상 내지 7.0 이하, 바람직하게는 5.5 이상 내지 6.5 이하, 보다 더 바람직하게는 5.7 이상 내지 6.4 이하, 특히 바람직하게는 5.8 이상 내지 6.2 이하, 매우 특히 바람직하게는 5.9 이상 내지 6.1 이하 범위의 비교적 낮은 값의 평균 유전 이방성(εav.≡(ε?+2ε⊥)/3)을 갖는다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 액정 셀에서 높은 값의 전압 유지율을 갖는다.
셀중 20 ℃에서 새로 충전된 셀에서, 상기 전압 유지율은 95% 이상, 바람직하게는 97% 이상, 특히 바람직하게는 98% 이상, 매우 특히 바람직하게는 99% 이상이고, 셀중 100 ℃에서 오븐에서 5 분후에는 90% 이상, 바람직하게는 93% 이상, 특히 바람직하게는 96% 이상, 매우 특히 바람직하게는 98% 이상이다.
일반적으로, 낮은 어드레싱 전압 또는 임계 전압을 갖는 액정 매질은 비교적 큰 어드레싱 전압 또는 임계 전압을 갖는 액정 매질보다 낮은 전압 유지율을 가지며, 반대도 가능하다.
개개의 물리적 성질에 대한 상기 바람직한 값들은 바람직하게는 또한 각 경우에 본 발명에 따른 매질에 의해 서로 조합되어 유지된다.
본 발명에서, "≤"는 이하, 바람직하게는 미만을 의미하고, "≥"는 이상, 바람직하게는 초과를 의미한다.
본 발명에서,
Figure pat00041
는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 의미한다.
본 발명에서, "유전적 양성 화합물"이란 용어는 1.5보다 큰 Δε를 갖는 화합물을 의미하고, "유전적 중성 화합물"이란 용어는 Δε가 -1.5 이상 1.5 이하인 화합물을 의미하고, "유전적 음성 화합물"이란 용어는 Δε가 -1.5 미만인 화합물을 의미한다. 이때, 상기 화합물의 유전 이방성은 10%의 화합물을 액정 호스트에 용해시키고 생성된 혼합물의 용량을 호메오트로픽 표면 배향하에 20 ㎛의 두께를 갖는 하나 이상의 시험 셀에서 및 동종 표면 배향하에 20 ㎛의 두께를 갖는 하나 이상의 시험 셀에서 1 kHz에서 측정함으로써 결정된다. 측정 전압은 전형적으로 0.5 내지 1.0 V이나, 상기 전압은 연구된 각각의 액정 혼합물의 용량 임계 전압보다 항상 낮다.
유전적 양성 및 유전적 중성 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 독일 메르크 카게아아(Merck KGaA)의 ZLI-4792이고, 유전적 음성 화합물을 위해 사용된 호스트 혼합물은 독일 메르크 카게아아의 ZLI-2857이다. 연구될 화합물을 첨가하고 사용된 화합물 100%로 외삽한 후 호스트 혼합물의 유전 상수의 변화는 연구될 각각의 화합물에 대한 값을 제공한다. 연구될 화합물을 호스트 혼합물 중에 10%의 양으로 용해시킨다. 물질의 용해도가 이것을 행하기에 너무 낮으면, 농도는 목적하는 온도에서 연구가 수행될 수 있을 때까지 단계적으로 반감된다.
본 발명에 나타낸 모든 온도 값은 ℃로 나타내며, 모든 온도 차이도 달리 명백히 언급하지 않는 한 상응하게 차이나는 ℃로 나타낸다.
본 발명에서, 용어 "임계 전압"은 달리 명백히 언급하지 않는 한 프레데릭츠(Freedericksz) 임계로도 알려진 용량 임계 전압(V0)에 관한 것이다. 실시예에서, 일반적으로 통상적이듯이, 10% 상대 콘트라스트(V10)에 대한 광학 임계 전압도 또한 측정하고 나타낸다.
전기광학 성질, 예를 들면, 임계 전압(V0)(용량 측정) 및 광학 임계 전압(V10)은 스위칭 양태와 같이 메르크 카게아아에서 제조한 시험 셀에서 측정한다. 측정 셀은 소다-석회 유리를 포함하는 기판을 가지며, 서로에 수직으로 마찰되는 폴리이미드 배열층을 갖는 ECB 또는 VA 구조(**26 희석제와 함께 SE-1211(혼합비 1:1), 둘 다 일본 닛산 케미칼스(Nissan Chemicals)에서 제조)로 제작된다. ITO를 포함하는 투명하고 실질적으로 정사각형의 전극의 면적은 1 cm2이다. 사용된 시험 셀의 층 두께는 광학 위상차가 (0.33 ± 0.01) ㎛인 방식으로 연구된 액정 혼합물의 복굴절에 상응하게 선택된다. 그중 하나가 셀의 전면에 위치하고 하나는 셀 뒤에 위치한 편광자는 그의 흡수 축과 함께 서로에 90°의 각도를 이루고, 상기 축과 함께 그 각각의 인접 기판상에서 마찰 방향에 평행하다. 층 두께는 통상적으로 약 4.0 ㎛이다. 셀은 대기압하에서 모세관 현상에 의해 충전되며, 밀폐되지 않은 상태에서 연구된다. 사용된 액정 혼합물은 달리 언급하지 않는 한 키랄 도판트와 혼합되지 않지만, 이들은 또한 상기 도핑이 필수적인 용도에 특히 적합하다.
시험 셀의 전기광학 성질 및 응답 시간은 20 ℃의 온도에서, 독일 카를스루히의 오트로닉-멜처스(Autronic-Melchers)의 DMS 301 측정 기기에서 측정한다. 사용된 어드레싱 파장 형태는 60 Hz의 주파수를 갖는 직각 파장이다. 전압은 Vrms(평균 제곱근)으로 나타낸다. 응답 시간 측정동안, 전압은 0 V로부터 광학 임계치의 두배(2V10)까지 왕복 증가한다. 나타낸 응답 시간은 광도에서의 각각의 총 변화의 90%가 도달할 때까지 전압의 변화로부터 경과한 총 시간, 즉, τon≡t(0%→90%) 및 τoff≡t(100%→10%)에 적용된다, 즉, 또한 각각의 지연 시간을 포함한다. 개별적 응답 시간은 어드레싱 전압에 의존성이므로, 결과의 양립성을 개선하기 위해 두개의 개별적 응답 시간의 합(Σ=τon+τoff) 또는 평균 응답 시간(τav .=(τon+τoff)/2)을 또한 나타낸다.
전압 유지율은 메르크 카게아아에서 제조한 시험 셀에서 측정한다. 측정 셀은 소다-석회 유리를 포함하는 기판을 가지며, 서로에 수직으로 마찰되는, 50 nm의 층 두께를 갖는 폴리이미드 배열층(일본의 재팬 신테틱 러버(Japan Synthetic Rubber)의 AL-3046)을 갖도록 제작된다. 층 두께는 균일한 6.0 ㎛이다. ITO를 포함하는 투명 전극의 면적은 1 cm2이다.
본 발명에 있어서, 모든 농도는 달리 언급하지 않는 한 중량%로 나타내며, 상응하는 혼합물 또는 혼합물 성분에 관한 것이다. 모든 물리적 성질은 ["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정하였으며, 달리 명백히 언급하지 않는 한 20 ℃의 온도에 적용된다. Δn은 589 nm에서 측정하며 Δε는 1 kHz에서 측정한다.
회전 점도는 회전 영구 자석 방법에 의해 측정하고 유동 점도는 변형된 우벨로드(Ubbelohde) 점도계로 측정한다. 모두 독일 다름스타트의 메르크 카게아아 제품인 액정 혼합물 ZLI-2293, ZLI-4792 및 MLC-6608의 경우, 20 ℃에서 측정된 회전 점도값은 각각 161 mPa?s, 133 mPa?s 및 186 mPa?s이고, 유동 점도값(υ)은 각각 21 mm2s-1, 14 mm2s-1 및 27 mm2s-1이다.
전압 유지율은 20 ℃에서 측정하며, 5 분후에 100 ℃에서 오븐에서 측정한다. 사용된 전압은 60 Hz의 주파수를 갖는다.
본 발명에 따른 액정 매질은 또한, 필요한 경우, 추가의 첨가제, 예를 들면, 안정화제, 다색성 염료 및 키랄 도판트(성분 C로서)를 통상적인 양으로 포함할 수 있다. 사용되는 상기 첨가제의 양은 전부 합해, 혼합물 전체의 양을 기준으로 0% 이상 내지 10% 이하, 바람직하게는 0.1% 이상 내지 6% 이하이다. 사용되는 개개 화합물의 농도는 바람직하게는 0.1% 이상 내지 3% 이하이다. 상기 및 유사 첨가제의 농도는 액정 매질중 액정 화합물의 농도 및 농도 범위의 인용에는 고려되지 않는다.
조성물은 통상적인 방식으로 혼합된 다수의 화합물, 바람직하게는 3개 이상 내지 30개 이하, 특히 바람직하게는 6개 이상 내지 20개 이하, 매우 특히 바람직하게는 10개 이상 내지 16개 이하의 화합물로 이루어진다. 일반적으로, 보다 소량으로 사용된 성분의 목적하는 양을 혼합물의 주성분을 구성하는 성분에 용해시킨다. 이것은 승온에서 수행하는 것이 유리하다. 선택된 온도가 주성분의 투명점 이상인 경우, 용해 공정의 완전함이 특히 용이하게 관찰된다. 그러나, 다른 통상적인 방법으로, 예를 들면, 예비혼합물을 사용하여, 또는 소위 "멀티보틀(multibottle) 시스템"으로부터 액정 혼합물을 제조하는 것도 또한 가능하다.
하기의 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 예시하기 위해 제공한다. 실시예에서, 융점 T(C,N), 스멕틱(S)상에서 네마틱(N)상으로의 전이온도 T(S,N) 및 액정 물질의 투명점 T(N,I)는 섭씨로 나타낸다.
본 발명 및 하기의 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 하기 표 A 내지 C에 따라 발생하는 화학식으로의 전환하에, 약성어로 나타낸다. 모든 라디칼 CnH2n +1, CmH2m+1 및 ClH2l +1 또는 CnH2n, CmH2m 및 ClH2l은 각각 n, m 및 l개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼 또는 알킬렌 라디칼이다. 화합물의 핵의 고리 요소는 표 A에 코드화되어 있고, 가교 단위는 표 B에 열거되어 있으며, 분자의 좌측 및 우측 말단 기에 대한 기호의 의미는 표 C에 열거되어 있다. 예시적인 분자 구조 및 그의 약칭은 표 D에 열거되어 있다.
[표 A]
Figure pat00042
Figure pat00043
[표 B]
Figure pat00044
[표 C]
Figure pat00045
[표 D]
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
예를 들어, 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 안정화제들을 하기에 나타낸다.
[표 E]
Figure pat00052
Figure pat00053
본 발명의 바람직한 태양에서, 본 발명에 따른 매질은 표 E의 화합물 군에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
표 F는 본 발명에 따른 혼합물에 바람직하게 사용되는 키랄 도판트를 나타낸다.
[표 F]
Figure pat00054
Figure pat00055
실시예
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 설명하기 위한 것이다. 그러나, 이들은 바람직하게 달성될 수 있는 성질의 범위, 및 바람직하게 사용될 화합물을 예시한다.
액정 매질은 그의 적용가능한 성질에 대해 연구된다. 특히, 시험 셀에서 그 각각의 전기광학 특성 경향, 응답 시간 및 그의 전압 유지율을 측정한다.
전술한 성질에 대해 나타낸 값은 일반적으로 각 경우에 두 시험 셀의 측정치의 평균값이다. 개개 셀의 결과들 사이의 편차는 일반적으로 최대 4 내지 5%이다.
실시예 1
3개의 액정 혼합물을 제조하는데, 이들은 모두 실질적으로 동일한 값의 투명점, 복굴절, 유전 이방성 및 심지어 회전 점도를 갖지만, 계산된 피크 시간 또는 예상된 응답 시간(tmax 또는 tmax/Δn2) 각각의 값은 상당히 다르다. 혼합물 M-2는 동량의 M1 및 M3으로 이루어진 혼합물이다. 혼합물의 조성은 하기 표에 나타내고 그 다음 표에 연구 결과를 나타내었다.
[표 1a]
Figure pat00056
[표 1b]
Figure pat00057
결과에서 알 수 있듯이, 액정 디스플레이의 응답 시간은 실시예 1-1로부터 실시예 1-2를 거쳐 실시예 1-3까지 본 발명의 교지 내용에 따라 예상된 응답 시간 tmax 또는 tmax/Δn2과 비례하여 상당히 감소된다.
실시예 2
3개의 액정 혼합물을 제조하는데, 이들은 모두 실질적으로 동일한 값의 투명점, 복굴절, 유전 이방성, 회전 점도 및 심지어 계산된 피크 시간 또는 응답 시간(tmax 또는 tmax/Δn2)의 값을 갖지만, 그 조성은 상당히 다르다. 혼합물 M-5는 동량의 M4 및 M6으로 이루어진 혼합물이다. 혼합물의 조성은 하기 표에 나타내고 그 다음 표에 연구 결과를 나타내었다.
[표 2a]
Figure pat00058
[표 2b]
Figure pat00059
결과에서 볼 수 있듯이, 상기 실시예의 3개 혼합물은 모두 본 발명의 교지 내용에 따라, tmax 또는 tmax/Δn2에 대한 그의 낮은 값에 따라 우수한 응답 시간을 갖는다.
결과에서 알 수 있듯이, 액정 디스플레이의 응답 시간은 실시예 2-1로부터 실시예 2-2를 거쳐 실시예 2-3까지 본 발명의 바람직한 교지 내용에 따라 혼합물의 조성의 변화에 비례하여 또한 상당히 감소된다.
실시예 1 및 2의 액정 혼합물은 우수한 응답 시간이 특히 두드러지며, 이것은 특히 혼합물 M-2, M-3, M-5 및 M-6에 적용된다. 실시예 1 및 2의 액정 혼합물, 특히 바로 앞에 언급한 4개의 혼합물은 모든 알려진 디자인, 예를 들면, MVA, PVA 및 ASV의 ECB 디스플레이, 및 또한 IPS 및 PA LCD 디스플레이에 유리하게 사용될 수 있다.

Claims (14)

  1. (A) 하기 수학식 1 및 2를 이용하여 측정된, 0.25 ms 이하의 피크 시간(tmax)을 갖고:
    수학식 1
    Figure pat00060

    수학식 2
    Figure pat00061

    [상기 식에서,
    S는 전극 면적이고,
    Eb는 U/I이고, 이때 U는 90 V이고, I는 22 ㎛이고,
    θ0은 t=0의 시간에서 벌크 경사각이고,
    θb는 벌크 경사각이고,
    α1 내지 α5는 레슬리(Leslie) 점도 계수이되, α1은 -10 mPas이고, α3은 0 mPas이고, α4+α5는 -α2+2η2이고, 이때 η2 ≒ ρ * υ이고, ρ는 1 g/cm3의 밀도이고, υ는 유동 점도이고,
    β1은 α1 2+γ2 2+2α1γ3이고,
    β2는 γ1 2+γ2 2-2γ1γ3이고,
    β3은 γ2-γ3이고,
    β4는 γ2+γ3이고,
    β5는 γ2 2+α1γ3이고,
    β6은 α1γ1+γ2 2이고,
    β7은 α1+γ3이고,
    γ1은 -α2(회전 점도)이고,
    γ2는 α3-α2이고,
    γ3은 α3+α4+α5이다];
    (B) (a) 하기 화학식 I의 유전적 음성 화합물 하나 이상을 포함하는, 유전적으로 음성인 액정 성분(성분 A):
    화학식 I
    Figure pat00062

    [상기 식에서,
    Figure pat00063
    내지
    Figure pat00064
    중 하나 이상은
    Figure pat00065
    를 나타내고,
    나머지는, 존재하는 경우, 각 경우에 서로 독립적으로 동일한 의미를 가지거나 다음의 기를 나타내고:
    Figure pat00066

    R11 및 R12는 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시알킬, 알케닐 또는 알케닐옥시이고, 이때 모든 기에서 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 치환될 수 있고,
    L11 및 L12는 서로 독립적으로 C-F 또는 N을 나타내고,
    Z11 및 Z12는 각 경우에 서로 독립적으로 -CH2-CH2-, -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CH2-CF2-, -CF2-CH2-, -CF2-CF2-, -CO-O-, -O-CO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O- 또는 단일 결합을 나타내고,
    n은 0, 1 또는 2를 나타낸다];
    (b) 하기 화학식 II의 유전적 중성 화합물 하나 이상을 포함하는, 유전적으로 중성인 액정 성분(성분 B):
    화학식 II
    Figure pat00067

    [상기 식에서,
    R21 및 R22는 각 경우에 서로 독립적으로 R11 및 R12에 대해 나타낸 의미 중 하나를 가지고,
    Z21 내지 Z23은 각 경우에 서로 독립적으로 Z11 및 Z12에 대해 나타낸 의미 중 하나를 가지고,
    Figure pat00068
    내지
    Figure pat00069
    는 각 경우에 서로 독립적으로 다음의 기를 나타내고:
    Figure pat00070

    p 및 q는 각 경우에 서로 독립적으로 0 또는 1을 나타낸다]; 및 선택적으로,
    (c) 키랄 성분(성분 C)
    을 포함하되;
    (C) 성분 A로서, 하기 화학식 I-3, 화학식 I-4 및 화학식 I-5의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 네마틱 액정 매질의 총 중량을 기준으로 30% 이상 내지 40% 이하로 포함하는 것:
    [화학식 I-3]
    Figure pat00071

    [화학식 I-4]
    Figure pat00072

    [화학식 I-5]
    Figure pat00073

    [상기 식에서,
    R11 및 R12는 상기 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다]
    을 특징으로 하는, 음의 유전 이방성을 갖는 네마틱 액정 매질.
  2. 제 1 항에 있어서,
    22 ms 이하의 피크 시간 및 복굴절 제곱의 비(tmax/Δn2)의 값을 갖는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  3. 제 1 항에 있어서,
    5.5 이상 내지 6.5 이하 범위의 평균 유전 상수를 갖는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  4. 제 1 항에 있어서,
    -3.0 이하 내지 -4.0 이상의 범위의 유전 이방성을 갖는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  5. 제 1 항에 있어서,
    0.070 내지 0.110 범위의 복굴절을 갖는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  6. 제 1 항에 있어서,
    R11 및 R12가 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시알킬, 알케닐 또는 알케닐옥시이고, 이때 모든 기에서 하나 이상의 H 원자가 F 원자로 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  7. 제 1 항에 있어서,
    화학식 I 및 II의 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 함유하는 전기광학 디스플레이.
  9. 제 8 항에 있어서,
    능동 매트릭스를 갖는 디스플레이를 어드레싱하기 위한 장치를 포함하는 것을 특징으로 하는 디스플레이.
  10. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 사용하는 것을 특징으로 하는, 액정 디스플레이의 응답 시간을 최적화하는 방법.
  11. 제 9 항에 있어서,
    능동 매트릭스가 박막 트랜지스터(TFT)의 매트릭스인 것을 특징으로 하는 디스플레이.
  12. 제 1 항에 있어서,
    (C) 성분 A로서, 하나 이상의 하기 화학식 I-3의 화합물을 네마틱 액정 매질의 총 중량을 기준으로 30% 이상 내지 40% 이하로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 I-3
    Figure pat00074

    상기 식에서,
    R11 및 R12는 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  13. 제 1 항에 있어서,
    (C) 성분 A로서, 하나 이상의 하기 화학식 I-4의 화합물을 네마틱 액정 매질의 총 중량을 기준으로 30% 이상 내지 40% 이하로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 I-4
    Figure pat00075

    상기 식에서,
    R11 및 R12는 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  14. 제 1 항에 있어서,
    (C) 성분 A로서, 하나 이상의 하기 화학식 I-5의 화합물을 네마틱 액정 매질의 총 중량을 기준으로 30% 이상 내지 40% 이하로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 I-5
    Figure pat00076

    상기 식에서,
    R11 및 R12는 제 1 항에 정의된 바와 같다.
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