KR20120068017A - 염료 감응 태양 전지 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 특정 메틴 염료로 감응되는 산화물 반도체 미립자로 제조된 다공성 필름을 포함하는 전극 층에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 전극 층을 포함하는 광전 변환 장치, 상기 광전 변환 장치를 포함하는 염료 감응 태양 전지 및 신규한 메틴 염료에 관한 것이다.
Description
본 발명은 특정 메틴 염료로 감응되는 산화물 반도체 미립자로 제조된 다공성 필름을 포함하는 전극 층에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 전극 층을 포함하는 광전 변환 장치, 상기 광전 변환 장치를 포함하는 염료 감응 태양 전지, 및 신규한 메틴 염료에 관한 것이다.
US2004/0187918, CN-C-1253436, JP-A-2005/082678 및 JP-A-2007/149570에는 일부 메틴 염료를 포함하는 광전 변환 장치가 개시되어 있다.
본 발명에서, 특정 메틴 염료로 감응되는 광전 변환 장치가 탁월한 전반적인 특성, 구체적으로는 이들이 특히 높은 광-전력 변환 효율을 갖는다는 것이 발견되었다.
본 발명은 하기 화학식 I의 염료로 감응되는 산화물 반도체 미립자로 제조된 다공성 필름을 포함하는 전극 층에 관한 것이다.
<화학식 I>
상기 식에서,
n은 1 내지 6, 바람직하게는 1 또는 2, 가장 바람직하게는 1이고;
A는 하기 화학식 II 또는 III의 기, 바람직하게는 화학식 II의 기이고;
<화학식 II>
<화학식 III>
Y-는 무기 또는 유기 음이온, 바람직하게는 Cl-, Br-, I-, SCN-, BF4 -, PF6 -, ClO4 -, SbF6 -, AsF6 -, SO3 -이거나, 또는 카르복실레이트, 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 포스포네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 유기 음이온이고, 보다 바람직하게는 Cl-, Br-, I-이고, 가장 바람직하게는 Br-이고,
R1 및 R2는 독립적으로 H, C1-C20알킬 (여기서, 알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재됨), C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 치환된 C6-C20아릴, 바람직하게는 H이거나;
또는 R1은 추가로 D일 수 있고;
R29는 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재된 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, O- (예를 들어, R29가 O-인 경우에, Y-는 화학식 I의 화합물의 부분이 아님), OR32, C7-C20아르알킬, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 치환된 C6-C20아릴, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 아릴에서 치환된 C7-C20아르알킬이고, 바람직하게는 R29는 C1-C20알킬이고;
R30은 G, H, OR32, C1-C20알킬 (여기서 알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재됨), C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 치환된 C6-C20아릴, 바람직하게는 G 또는 H, 가장 바람직하게는 H이고;
R32는 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재된 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 치환된 C6-C20아릴이고;
G는 -R28-COOH, -R28-COO-Z+; -R28-SO3H, -R28-SO3 -Z+; -R28-OP(O)(O-Z+)2, -R28-OP(O)(OH)2 또는 -R28-OP(O)(OH)O-Z+, 바람직하게는 -R28-COOH 또는 -R28-COO-Z+, 가장 바람직하게는 -R28-COOH이고;
R28은 직접 결합, C1-C20알킬렌, C2-C4알케닐렌 또는 C6-C10아릴렌, 가장 바람직하게는 직접 결합이고;
Z+는 유기 또는 무기 양이온이고, 바람직하게는 N(R14)4 +, Li+, Na+ 또는 K+이거나, 또는 기 A의 부분으로서 화학식 I의 화합물의 부분인 암모늄 양이온이고,
D는 독립적으로 화학식 III 또는 IV의 기, 바람직하게는 화학식 III의 기이고,
<화학식 III>
<화학식 IV>
R17 및 R18은 독립적으로 비치환 또는 치환된 C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C6-C20아릴, C4-C24헤테로아릴, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐 또는 C6-C20시클로알키닐이고, 여기서 알킬 및 시클로알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재되거나; 또는 R17 및 R18, R17 및 R22, R17 및 R20 및/또는 R18 및 R19는 비치환 또는 치환된 5-원, 6-원 또는 7-원 고리를 함께 형성하고;
R15, R16, R19, R20, R21, R22, R23 및 R24는 독립적으로 H, NR25R26, OR25, SR25, NR25-NR26R27, NR25-OR26, O-CO-R25, O-CO-OR25, O-CO-NR25R26, NR25-CO-R26, NR25-CO-OR26, NR25-CO-NR26R27, CO-R25, CO-OR25, CO-NR25R26, S-CO-R25, CO-SR25, CO-NR25-NR26R27, CO-NR25-OR26, CO-O-CO-R25, CO-O-CO-OR25, CO-O-CO-NR25R26, CO-NR25-CO-R26, CO-NR25-CO-OR26, 또는 비치환 또는 치환된 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐 또는 C6-C20시클로알키닐이고, 여기서 알킬 및 시클로알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재되고;
R25, R26 및 R27은 독립적으로 H 또는 비치환 또는 치환된 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐 또는 C6-C20시클로알키닐이고, 여기서 알킬 및 시클로알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재되고;
R14는 H 또는 C1-C20알킬이다.
예를 들어, n은 1 또는 2이고;
A는 화학식 II 또는 III의 기이고,
<화학식 II>
<화학식 III>
Y-는 Cl-, Br-, I-, SCN-, BF4 -, PF6 -, ClO4 -, SbF6 -, AsF6 -, SO3 -이거나, 또는 C1-C20알킬-COO-, C6-C20아릴-COO-, C1-C20알킬-S(=O)2O-, C6-C20아릴-S(=O)2O-, C1-C20알킬-O-S(=O)2O-, C6-C20아릴-O-S(=O)2O-, C1-C20알킬-P(=O)2O-, C6-C20아릴-P(=O)2O-, C1-C20알킬-O-P(=O)2O- 및 C6-C20아릴-O-P(=O)2O- (여기서, 아릴은 비치환되거나 또는 1 내지 4개의 C1-C20알킬에 의해 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택된 유기 음이온이거나, 또는 Y-는 화학식 I의 화합물의 부분이고, COO-, SO3 -, P(=O)(O-)(O-Z+) 또는 P(=O)(OH)(O-)로 이루어진 군으로부터 선택된 음이온성 기이고;
R1 및 R2는 독립적으로 H, C1-C20알킬 (여기서, 알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재됨), C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 치환된 C6-C20아릴이거나;
또는 R1은 추가로 D일 수 있고;
R29는 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재된 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, O-, OR32, C7-C20아르알킬, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 치환된 C6-C20아릴, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 아릴에서 치환된 C7-C20아르알킬이고;
R30은 G, H, OR32, C1-C20알킬 (여기서, 알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재됨), C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 치환된 C6-C20아릴이고;
R32는 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재된 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 치환된 C6-C20아릴이고;
G는 -R28-COOH, -R28-COO-Z+; -R28-SO3H, -R28-SO3 -Z+; -R28-OP(O)(O-Z+)2, -R28-OP(O)(OH)2 또는 -R28-OP(O)(OH)O-Z+이고;
R28은 직접 결합, C1-C20알킬렌, C2-C4알케닐렌 또는 C6-C10아릴렌이고;
D는 독립적으로 화학식 III 또는 IV의 기이고,
<화학식 III>
<화학식 IV>
R17 및 R18은 독립적으로 플루오레닐, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C6-C20아릴, C4-C24헤테로아릴, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐 또는 C6-C20시클로알키닐이고, 여기서, 플루오레닐, 알킬 및 시클로알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재되고, 여기서 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 아르알케닐, 아르알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐 및 시클로알키닐은 비치환되거나 또는 테트라히드로푸라닐, 할로겐, S-R14, O-R14, CO-OR14, O-CO-R14, NR14R14', CONR14R14', NR14-CO-R14', S(=O)2OR14, S(=O)2O-Z+ 또는 그의 조합에 의해 치환되고, 플루오레닐, 아릴 및 헤테로아릴은 추가로 말레익 안히드리딜, 말레이미딜, 인데닐, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐, C6-C20시클로알키닐 또는 그의 조합에 의해 치환될 수 있고, 여기서 말레익 안히드리딜 및 말레이미딜은 비치환되거나 또는 C1-C20알킬, C6-C20아릴, 페닐-NR14R14' 또는 그의 조합에 의해 치환되거나; 또는
R17 및 R18은 이들이 부착된 N과 함께, 비치환되거나 또는 C1-C20알킬, C1-C20알킬리덴, 벤조, 트리메틸렌, 테트라메틸렌 또는 그의 조합 (비치환되거나 또는 할로겐, S-R14, O-R14, CO-OR14, O-CO-R14, NR14R14', CONR14R14', NR14-CO-R14', S(=O)2OR14, S(=O)2O-Z+ 또는 그의 조합에 의해 치환됨)에 의해 치환된, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 이미다졸리디닐 또는 피롤리디닐을 형성하거나; 또는
R17 및 R22, R17 및 R20 및/또는 R18 및 R19는 R17 및 R18이 부착되어 있는 N-원자와 함께 을 형성하고, 여기서 상기 기의 각각에서 1개 이상의 H-원자는 C1-C20알킬, C1-C20알킬리덴, 페닐 또는 그의 조합에 의해 대체될 수 있고/거나, 상기 기의 각각에서 2개의 같은자리 H-원자는 C1-C20알킬리덴에 의해 대체될 수 있고/거나, 상기 기의 각각에서 2개의 이웃자리 H-원자는 벤조, 트리메틸렌 또는 테트라메틸렌에 의해 대체될 수 있고, 여기서 벤조는 비치환되거나 또는 메틸 (플루오렌-9-일리덴)에 의해 치환되고;
R15, R16, R19, R20, R21, R22, R23 및 R24는 독립적으로 H, NR25R26, OR25, SR25, NR25-NR26R27, NR25-OR26, O-CO-R25, O-CO-OR25, O-CO-NR25R26, NR25-CO-R26, NR25-CO-OR26, NR25-CO-NR26R27, CO-R25, CO-OR25, CO-NR25R26, CO-SR25, CO-NR25-NR26R27, CO-NR25-OR26, CO-O-CO-R25, CO-O-CO-OR25, CO-O-CO-NR25R26, CO-NR25-CO-R26, CO-NR25-CO-OR26, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐 또는 C6-C20시클로알키닐이고, 여기서 알킬 및 시클로알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재되고, 여기서 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 아르알케닐, 아르알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐 및 시클로알키닐은 비치환되거나 또는 할로겐, S-R14, O-R14, CO-OR14, O-CO-R14, NR14R14', CONR14R14', NR14-CO-R14', S(=O)2OR14, S(=O)2O-Z+ 또는 그의 조합에 의해 치환되고, 아릴 및 헤테로아릴은 추가로 C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐, C6-C20시클로알키닐 또는 그의 조합에 의해 치환될 수 있고;
R25, R26 및 R27은 독립적으로 H, C1-C20알킬, C6-C20아릴, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐 또는 C6-C20시클로알키닐이고, 여기서 알킬 및 시클로알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재되고, 여기서 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 아르알케닐, 아르알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐 및 시클로알키닐은 비치환되거나 또는 피리디늄*Y-, 말레익 안히드리딜, 말레이미딜, 할로겐, S-R14, O-R14, CO-OR14, O-CO-R14, NR14R14', CONR14R14', NR14-CO-R14', S(=O)2OR14, S(=O)2O-Z+ 또는 그의 조합에 의해 치환되고, 아릴 및 헤테로아릴은 추가로 C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐, C6-C20시클로알키닐 또는 그의 조합에 의해 치환될 수 있고, 여기서 피리디늄, 말레익 안히드리딜, 말레이미딜은 비치환되거나 또는 C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C6-C20아릴, C6-C20아릴-O-R14, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐, C6-C20시클로알키닐, S-R14, O-R14, CO-OR14, O-CO-R14, NR14R14', CONR14R14', NR14-CO-R14' 또는 그의 조합에 의해 치환되고;
R14 및 R14'는 독립적으로 H 또는 C1-C20알킬이다.
예를 들어, n은 1 또는 2이고;
A는 하기 화학식 IIa 또는 IIb의 기, 바람직하게는 화학식 IIa의 기이고,
<화학식 IIa>
<화학식 IIb>
Y-는 Cl-, Br-, I-, SCN-, BF4 -, PF6 -, ClO4 -, SbF6 -, AsF6 -, SO3 -이거나, 또는 C1-C20알킬-COO-, C6-C20아릴-COO-, C1-C20알킬-S(=O)2O-, C6-C20아릴-S(=O)2O-, C1-C20알킬-O-S(=O)2O-, C6-C20아릴-O-S(=O)2O-, C1-C20알킬-P(=O)2O-, C6-C20아릴-P(=O)2O-, C1-C20알킬-O-P(=O)2O- 및 C6-C20아릴-O-P(=O)2O- (여기서, 아릴은 비치환되거나 또는 1 내지 4개의 C1-C20알킬에 의해 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택된 유기 음이온이거나, 또는 Y-는 화학식 I의 화합물의 부분이고, COO-로 이루어진 군으로부터 선택된 음이온성 기이고;
R1 및 R2는 독립적으로 H, C1-C20알킬 또는 C6-C20아릴이거나;
또는 R1은 추가로 D일 수 있고;
R29는 C1-C20알킬, O-, O-C1-C20알킬, 또는 1개의 C1-C8알킬에 의해 아릴에서 치환된 C7-C20아르알킬이고;
G는 -R28-COOH 또는 -R28-COO-Z+이고;
R28은 직접 결합, C2-C4알케닐렌 또는 C6아릴렌이고;
D는 화학식 III의 기이고,
<화학식 III>
R17 및 R18은 독립적으로 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C6-C20아릴, C4-C24헤테로아릴, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C10아르알키닐 또는 C5-C12시클로알킬이고, 여기서 알킬, 알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 아르알케닐, 아르알키닐 및 시클로알킬은 비치환되거나 또는 테트라히드로푸라닐, 할로겐, S-R14, O-R14, CO-OR14, O-CO-R14, NR14R14', CONR14R14', NR14-CO-R14' 또는 그의 조합에 의해 치환되고, 아릴 및 헤테로아릴은 추가로 C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 C8-C20아르알케닐로 치환될 수 있거나; 또는
R17 및 R20은 R17 및 R18이 부착되어 있는 N-원자와 함께
을 형성하고, 여기서 상기 기의 각각에서 1개 이상의 H-원자는 C1-C20알킬, C6-C20아릴 또는 그의 조합에 의해 대체될 수 있고/거나, 상기 기의 각각에서 2개의 같은자리 H-원자는 C1-C20알킬리덴에 의해 대체될 수 있고/거나, 상기 기의 각각에서 2개의 이웃자리 H-원자는 벤조, 트리메틸렌 또는 테트라메틸렌에 의해 대체될 수 있고, 여기서 벤조는 비치환되거나 또는 메틸 (플루오렌-9-일리덴)에 의해 치환되고;
R15는 H, NR25R26, OR25, SR25, O-CO-R25 또는 NR25-CO-R26이고;
R19, R20 및 R21은 H이고;
R25 및 R26은 독립적으로 H, C1-C14알킬, C6아릴 또는 C7-C10아르알킬이고, 여기서 알킬, 아릴 및 아르알킬은 비치환되거나 또는 피리디늄*Y-, 할로겐, S-R14, O-R14, CO-OR14, O-CO-R14, NR14R14', CONR14R14', NR14-CO-R14' 또는 그의 조합에 의해 치환되고, 피리디늄 및 아릴은 추가로 C1-C8알킬에 의해 치환될 수 있고;
R14 및 R14'는 독립적으로 H 또는 C1-C20알킬이다.
예를 들어, n은 1이고;
A는 화학식 IIa의 기이고,
<화학식 IIa>
Y-는 Cl-, Br- 또는 I-, 바람직하게는 I-이고;
R1 및 R2는 H이고;
R29는 C1-C8알킬, 바람직하게는 메틸이고;
G는 -R28-COOH이고;
R28은 직접 결합이고;
D는 화학식 III의 기이고,
<화학식 III>
R17은 C1-C8알킬, 바람직하게는 메틸이거나;
또는 R17 및 R20은 R17 및 R18이 부착되어 있는 N-원자와 함께
R18은 C1-C8알킬 (예를 들어 메틸), C6-C24헤테로아릴 또는 C6-C20아릴이고, 여기서, 아릴은 C8-C20아르알케닐에 의해 치환되고;
R15, R19, R20 및 R21은 H이다.
예를 들어, n은 1 또는 2이고;
A는 화학식 IIa 또는 IIb의 기, 바람직하게는 화학식 IIa의 기이고,
<화학식 IIa>
<화학식 IIb>
Y-는 , Cl-, Br-, I-, SCN-, BF4 -, PF6 -, ClO4 -, SbF6 -, AsF6 -, SO3 -이거나, 또는 C1-C20알킬-COO-, C6-C20아릴-COO-, C1-C20알킬-S(=O)2O-, C6-C20아릴-S(=O)2O-, C1-C20알킬-O-S(=O)2O-, C6-C20아릴-O-S(=O)2O-, C1-C20알킬-P(=O)2O-, C6-C20아릴-P(=O)2O-, C1-C20알킬-O-P(=O)2O- 및 C6-C20아릴-O-P(=O)2O- (여기서, 아릴은 비치환되거나 또는 1 내지 4개의 C1-C20알킬에 의해 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택된 유기 음이온이거나, 또는 Y-는 화학식 I의 화합물의 부분이고, COO-로 이루어진 군으로부터 선택된 음이온성 기이고;
R1 및 R2는 독립적으로 H, C1-C20알킬 또는 C6-C20아릴이거나;
또는 R1은 추가로 D일 수 있고;
R29는 C1-C20알킬, O-, O-C1-C20알킬, 또는 비치환되거나 또는 1개의 C1-C8알킬에 의해 아릴에서 치환된 C7-C20아르알킬이고;
G는 -R28-COOH 또는 -R28-COO-Z+이고;
R28은 직접 결합, C2-C4알케닐렌 또는 C6아릴렌이고;
D는 화학식 III의 기이고,
<화학식 III>
R17 및 R18은 독립적으로 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C6-C20아릴, C4-C24헤테로아릴, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C10아르알키닐 또는 C5-C12시클로알킬이고, 여기서 알킬, 알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 아르알케닐, 아르알키닐 및 시클로알킬은 비치환되거나 또는 테트라히드로푸라닐, 할로겐, S-R14, O-R14, CO-OR14, O-CO-R14, NR14R14', CONR14R14', NR14-CO-R14' 또는 그의 조합에 의해 치환되고, 아릴 및 헤테로아릴은 추가로 C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 C8-C20아르알케닐에 의해 치환될 수 있거나;
또는 R17 및 R20 및/또는 R18 및 R19는 R17 및 R18이 부착되어 있는 N-원자와 함께 을 형성하고, 여기서 상기 기의 각각에서 1개 이상의 H-원자는 C1-C20알킬, C6-C20아릴 또는 그의 조합에 의해 대체될 수 있고, 상기 기의 각각에서 2개의 같은자리 H-원자는 C1-C20알킬리덴에 의해 대체될 수 있고/거나, 상기 기의 각각에서 2개의 이웃자리 H-원자는 벤조, 트리메틸렌 또는 테트라메틸렌에 의해 대체될 수 있고, 여기서 벤조는 비치환되거나 또는 메틸 (플루오렌-9-일리덴)에 의해 치환되고;
R15는 H, NR25R26, OR25, SR25, O-CO-R25 또는 NR25-CO-R26이고;
R19, R20 및 R21은 H이고;
R25 및 R26은 독립적으로 H, C1-C14알킬, C6아릴 또는 C7-C10아르알킬이고, 여기서 알킬, 아릴 및 아르알킬은 비치환되거나 또는 피리디늄*Y-, 할로겐, S-R14, O-R14, CO-OR14, O-CO-R14, NR14R14', CONR14R14', NR14-CO-R14' 또는 그의 조합에 의해 치환되고, 피리디늄 및 아릴은 추가로 C1-C8알킬에 의해 치환될 수 있고;
R14 및 R14'는 독립적으로 H 또는 C1-C20알킬이다.
예를 들어, n은 1이고;
A는 화학식 IIa의 기이고,
<화학식 IIa>
R1 및 R2는 H이고;
R29는 C1-C20알킬 또는 C7-C20아르알킬이고;
G는 -R28-COOH이고;
R28은 직접 결합이고;
D는 화학식 III의 기이고,
<화학식 III>
R17 및 R18은 독립적으로 C1-C8알킬, C8-C20아르알케닐에 의해 치환된 C6아릴이거나, 또는 C4-C24헤테로아릴이거나;
R15는 H 또는 OR25이고;
R19, R20 및 R21은 H이고;
R25는 C1-C14알킬 또는 C7-C10아르알킬이다.
화학식 I의 화합물 (I)에서, D는 공여체 모이어티이고, A는 수용체 모이어티이고, 는 스페이서 모이어티이다. 따라서, 화학식 I의 화합물은 공여체, 스페이서 및 수용체를 함유한다.
*는 자유 원자가를 나타낸다.
일부 바람직한 공여체 D는 다음과 같다:
이러한 스페이서에서, 공여체 D는 바람직하게는 스페이서의 좌측에 부착되고, 수용체 A는 페이서의 우측에 부착된다.
일부 바람직한 수용체 A는 다음과 같다:
일부 바람직한 화학식 I의 화합물은 다음과 같다:
산화물 반도체 미립자는, 예를 들어 TiO2, SnO2, WO3, ZnO, Nb2O5, Fe2O3, ZrO2, MgO, WO3, ZnO, CdS, ZnS, PbS, Bi2S3, CdSe, CdTe 또는 그의 조합, 바람직하게는 TiO2로 제조된다.
예를 들어, 전극 층은 유일한 염료(들)로서 화학식 I의 염료 또는 화학식 I의 염료들의 혼합물을 포함한다.
화학식 I의 염료 및 하나 이상의 추가의 염료로 감응되는 산화물 반도체 미립자로 제조된 다공성 필름이 바람직하다.
추가의 염료의 예는 금속 착체 염료 (바람직하게는, 금속은 Ru, Pt, Ir, Rh, Re, Os, Fe, W, Cr, Mo, Ni, Co, Mn, Zn 또는 Cu, 보다 바람직하게는, Ru, Os 또는 Fe, 가장 바람직하게는 Ru임) 및/또는 인돌린, 쿠마린, 시아닌, 메로시아닌, 헤미시아닌, 메틴, 아조, 퀴논, 퀴논이민, 디케토-피롤로-피롤, 퀴나크리돈, 스쿠아레인, 트리페닐메탄, 페릴렌, 인디고, 크산텐, 에오신, 로다민 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 유기 염료이다. 추가의 염료로서 유기 염료, 특히 메틴 염료가 바람직하다. 예를 들어, 추가의 염료는 화학식 I의 염료와 상이하다.
예를 들어, 추가의 염료 대 화학식 I의 염료의 몰비는 1:19 내지 19:1, 바람직하게는 1:9 내지 9:1, 보다 바람직하게는 1:5 내지 5:1, 가장 바람직하게는 1:3 내지 3:1이다.
예를 들어, 염료는 첨가제, 바람직하게는 공흡착제와 함께 흡착된다.
이러한 첨가제의 예는 스테로이드 (바람직하게는, 데옥시콜산, 데히드로데옥스콜산, 케노데옥시콜산, 콜산 메틸 에스테르, 콜산 나트륨 염 또는 그의 조합), 크라운 에테르, 시클로덱스트린, 칼릭사렌, 폴리에틸렌옥시드 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 공흡착제, 특히 스테로이드, 예컨대 케노데옥시콜산이다.
예를 들어, 상기 첨가제 대 화학식 I의 염료의 몰비는 1000:1 내지 1:100, 바람직하게는 100:1 내지 1:10, 가장 바람직하게는 10:1 내지 1:2이다.
예를 들어, 상기 첨가제는 염료가 아니다.
본 발명은 또한 본원에 정의된 바와 같은 전극 층을 포함하는 광전 변환 장치에 관한 것이다.
이러한 광전 변환 장치는
(a) 투명 전도성 전극 기판 층,
(b) 하기 (c)로 감응되는 산화물 반도체 미립자로 제조된 다공성 필름을 포함하는 전극 층,
(c) 화학식 I의 염료,
(d) 상대 전극 층, 및
(e) 전해질 층 (예를 들어, 작업 전극 층 b와 상대 전극 층 d 사이에 충전됨)
을 통상적으로 포함한다.
성분 (c)는 또한 화학식 I의 염료 및 하나 이상의 추가의 염료의 조합일 수 있다.
바람직하게는, 투명 전도성 전극 기판 층 (a)는
(a-1) 투명 절연 층 및
(a-2) 투명 전도성 층을 함유한다 (예를 들어, 이들로 이루어짐).
투명 전도성 층 (a-2)는 통상적으로 투명 절연 층 (a-1)과 전극 층 (b) 사이에 존재한다.
투명 절연 층 (a-1)의 예는 소다 유리, 용융 석영 유리, 결정질 석영 유리, 합성 석영 유리의 유리 기판; 내열성 수지 시트, 예컨대 가요성 필름; 금속 시트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리에틸렌 나프탈레이트 (PEN), 폴리카르보네이트 (PC), 폴리에테르 술폰 (PES)으로 제조된 투명 플라스틱 시트; 세라믹, 예컨대 산화티타늄 또는 알루미나의 연마 플레이트를 포함한다.
투명 전도성 층 (a-2)의 예는 전도성 금속 산화물, 예컨대 ITO (인듐-주석 배합된 산화물), IZO (인듐-아연 배합된 산화물), FTO (플루오린-도핑된 산화주석), 붕소, 갈륨 또는 알루미늄으로 도핑된 산화아연, 및 니오븀-도핑된 산화티타늄이다. 투명 전도성 층 (a-2)의 두께는 통상적으로 0.1 내지 5 μm이다. 표면 저항은 통상적으로 40 ohms/sq 미만, 바람직하게는 20 ohms/sq 미만이다.
투명 전도성 층 (a-2)의 전도성을 개선시키기 위해, 예를 들어 은, 백금, 알루미늄, 니켈 또는 티타늄으로 제조된 금속 배선 층을 그 위에 형성시킬 수 있다. 금속 배선 층의 면적비는 일반적으로, 투명 전도성 전극 기판 층 (a)의 광 투과도를 유의하게 감소시키지 않는 범위 내에 있다. 이러한 금속 배선 층이 사용되는 경우, 금속 배선 층은 격자-유사, 스트라이프-유사 또는 벌집-유사 패턴으로서 제공될 수 있다.
전극 층 (b)는 통상적으로 투명 전도성 전극 기판 층 (a)과 전해질 층 (e) 사이에 존재한다.
전극 층 (b)의 산화물 반도체 미립자의 다공성 필름은 수열 공정, 졸/겔 공정 또는 기체 상에서의 고온 가수분해에 의해 제조될 수 있다. 미립자는 통상적으로 1 nm 내지 1000 nm의 평균 입자 직경을 갖는다. 상이한 크기를 갖는 입자가 블렌딩될 수 있고, 단층 또는 다층 다공성 필름으로서 사용될 수 있다. 산화물 반도체 층 (b)의 다공성 필름은 통상적으로 0.5 내지 50 μm의 두께를 갖는다.
원하는 경우에, 차단 층을 전극 층 (b) 상에 (통상적으로는 전극 층 (b)의 표면과 염료 (c) 사이에) 및/또는 전극 층 (b)과 투명 전도성 전극 기판 층 (a) 사이에 형성시켜 전극 층 (b)의 성능을 개선시킬 수 있다. 차단 층 형성의 예는, 금속 알콕시드, 예컨대 티타늄 에톡시드, 티타늄 이소프로폭시드 및 티타늄 부톡시드, 클로라이드, 예컨대 염화티타늄, 염화주석 및 염화아연, 니트라이드 및 술피드의 용액에 전극 층 (b)를 침지시킨 다음, 기판을 건조 또는 소결시키는 것이다. 예를 들어, 차단 층은 금속 산화물 (예를 들어, TiO2, SiO2, Al2O3, ZrO2, MgO, SnO2, ZnO, Eu2O3 및 Nb2O5 또는 그의 조합) 또는 중합체 (예를 들어, 폴리(페닐렌 옥시드-코-2-알릴페닐렌 옥시드) 또는 폴리(메틸실록산))로 제조된다. 이러한 층의 제조에 대한 세부사항은 예를 들어, 문헌 [Electrochimica Acta, 1995, 40, 643]; [J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 14394]; [J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 475]; [Chem. Lett, 2006, 35, 252]; [J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 19191]; [J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 1422]에 기재되어 있다. 차단 층이 적용되어 원치않는 반응을 막을 수 있다. 차단 층은 통상적으로 조밀하고 촘촘하며, 통상적으로는 전극 층 (b)보다 얇다.
바람직하게는, 상대 전극 층 (d)는
(d-1) 전도성 층 및
(d-2) 절연 층
을 함유한다 (예를 들어, 이들로 이루어짐).
전도성 층 (d-1)은 통상적으로, 절연 층 (d-2)과 전해질 층 (e) 사이에 존재한다.
예를 들어, 전도성 층 (d-1)은 전도성 탄소 (예를 들어, 흑연, 단일벽 탄소 나노튜브, 다중벽 탄소 나노튜브, 탄소 나노섬유, 탄소 섬유, 그래핀 또는 카본 블랙), 전도성 금속 (예를 들어, 금 또는 백금), 금속 산화물 (예를 들어, ITO (인듐-주석 배합된 산화물), IZO (인듐-아연 배합된 산화물), FTO (플루오린-도핑된 산화주석), 붕소, 갈륨 또는 알루미늄으로 도핑된 산화아연, 및 니오븀-도핑된 산화티타늄, 또는 그의 혼합물을 함유한다.
또한, 전도성 층 (d-1)은 전도성 산화물 반도체, 예컨대 ITO, FTO 등의 박막 (일반적으로 0.1 내지 5 μm의 두께를 가짐) 상에 백금, 탄소 등의 층 (일반적으로 0.5 내지 2,000 nm의 두께를 가짐)을 형성시켜 수득한 것일 수 있다. 백금, 탄소 등의 층은 통상적으로 전해질 층 (e)과 절연 층 (d-2) 사이에 존재한다.
절연 층 (d-2)의 예는 소다 유리, 용융 석영 유리, 결정질 석영 유리, 합성 석영 유리의 유리 기판; 내열성 수지 시트, 예컨대 가요성 필름; 금속 시트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리에틸렌 나프탈레이트 (PEN), 폴리카르보네이트 (PC), 폴리에테르 술폰 (PES)으로 제조된 투명 플라스틱 시트; 세라믹, 예컨대 산화티타늄 또는 알루미나의 연마 플레이트를 포함한다.
염료 (c)는 통상적으로 전극 층 (b) 상에 배치되고, 전극 층 (b)의 그 표면 상에서 전해질 층 (e)에 대면한다.
전극 층 (b)에의 염료 (c)의 흡착에 대해, 전극 층 (b)가 염료의 용액 또는 분산액 액체에 침지될 수 있다. 염료 용액 또는 염료 분산액 액체의 농도는 제한되지 않으나, 바람직하게는 1 μM 내지 1M이고, 바람직하게는 10 μM 내지 0.1 M이다. 염료 흡착에 대한 시간은 바람직하게는, 10초 내지 1000시간, 보다 바람직하게는 1분 내지 200시간, 가장 바람직하게는 1 내지 10시간이다. 염료 흡착에 대한 온도는 바람직하게는, 실온 내지 용매 또는 분산액 액체의 비등 온도이다. 흡착은 담금, 침지, 또는 교반하의 침지로 수행할 수 있다. 교반 방법으로서, 교반기, 초음속 분산액, 볼 밀, 페인트 컨디셔너, 샌드 밀 등이 사용되나, 교반 방법은 이들로 제한되지 않는다.
염료 (c)를 용해 또는 분산시키기 위한 용매는 물, 알콜 용매 예컨대 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알콜, t-부틸 알콜, 에틸렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜, 에테르 용매, 예컨대 디옥산, 디에틸 에테르, 디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 디옥솔란, t-부틸 메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디알킬 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 및 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 케톤 용매, 예컨대 아세톤, 아미드 용매, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈, 니트릴 용매, 예컨대 아세토니트릴, 메톡시 아세토니트릴, 메톡시 프로피오니트릴, 프로피오니트릴 및 벤조니트릴, 카르보네이트 용매, 예컨대 에틸렌 카르보네이트, 프로필렌 카르보네이트 및 디에틸 카르보네이트, 헤테로시클릭 화합물 예컨대 3-메틸-2-옥사졸리디논, 디메틸 술폭시드, 술폴란 및 γ-부티로락톤, 할로겐화 탄화수소 용매, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 디클로로에탄, 트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠, 1-클로로나프탈렌, 브로모포름, 브로모벤젠, 메틸 아이오다이드, 아이오도벤젠 및 플루오로벤젠 및 탄화수소 용매, 예컨대 벤젠, 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌, p-크실렌, 에틸벤젠, 쿠멘, n-펜탄, n-헥산, n-옥탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 1,5-헥사디엔 및 시클로헥사디엔을 포함한다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상의 용매를 함유하는 혼합물의 형태로 사용할 수 있다. 용매로서, 초임계 용매, 예컨대 초임계 이산화탄소를 사용할 수 있다.
염료 (c)로서 화학식 I의 염료가 단독으로 또는 하나 이상의 추가의 염료와 조합되어 전극 층 (b) 상에 흡착될 수 있다. 함께 흡착되는 염료는 화학식 I의 염료로 제한되지는 않는다. 2종 이상의 염료는 용매에 염료를 용해시킴으로써 하나씩, 또는 모두 함께 전극 층 (b) 상에 흡착될 수 있다. 광범위한 광 파장을 흡수하고 보다 높은 전류를 생성하기 위해, 상이한 파장의 상이한 흡수 피크를 갖는 염료를 사용하는 것이 바람직하다. 전극 층 (b) 상에 흡착되는 2종 이상의 염료의 비는 제한되지 않지만, 바람직하게는, 각각의 염료가 10% 초과의 몰비를 갖는다.
염료 (c)의 흡착에 대해, 첨가제가 조합되어 사용될 수 있다. 첨가제는 아마도 염료 흡착의 제어에 대해 기능을 하는 작용제 중 임의의 하나일 수 있다. 첨가제는 축합 작용제, 예컨대 티올 또는 히드록실 화합물 및 공흡착제를 포함한다. 이들은 단독으로 또는 이들의 혼합물로서 사용될 수 있다. 첨가제 대 염료의 몰비는 바람직하게는 0.01 대 1,000, 보다 바람직하게는 0.1 대 100이다.
예를 들어, 염료-흡착된 전극 층은 아민, 예컨대 4-tert-부틸 피리딘으로 처리될 수 있다. 처리 방법으로서, 아세트니트릴 또는 에탄올과 같은 용매로 희석될 수 있는 아민 용액에의 염료-감응되는 전극 층의 침지가 이용될 수 있다.
상기 방식으로, 본 발명의 전극 층을 수득할 수 있다.
전해질 층 (e)이 용액 또는 준-고체 형태인 경우, 전해질 층 (e)은 통상적으로
(e-1) 전해질 화합물,
(e-2) 용매 및/또는 이온성 액체, 및
바람직하게는 (e-3) 기타 첨가제
를 함유한다.
전해질 화합물 (e-1)의 예는 금속 아이오다이드 (예컨대, 리튬 아이오다이드, 나트륨 아이오다이드, 칼륨 아이오다이드, 세슘 아이오다이드 또는 칼슘 아이오다이드)와 아이오딘의 조합물, 4급 암모늄 아이오다이드 (예컨대, 테트라알킬암모늄 아이오다이드, 피리듐 아이오다이드 또는 이미다졸륨 아이오다이드)와 아이오딘의 조합물, 금속 브로마이드 (예컨대, 리튬 브로마이드, 나트륨 브로마이드, 칼륨 브로마이드, 세슘 브로마이드 또는 칼슘 브로마이드)와 브로민의 조합물, 4급 암모늄 브로마이드 (예컨대, 테트라알킬암모늄 브로마이드 또는 피리디늄 브로마이드)와 브로민의 조합물, 금속 착체, 예컨대 페로시안산 염-페리시안산 염 또는 페로센-페리시늄 이온, 황 화합물, 예컨대 나트륨 폴리술피드 및 알킬티올알킬디술피드, 비올로겐 염료, 히드로퀴논-퀴논, 니트록시드 라디칼, 예컨대 2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리디닐옥시 (TEMPO) 및 옥소암모늄 염의 조합물 및 베르다질 라디칼 및 상응하는 오늄 염의 조합물을 포함한다.
상기 전해질 화합물 (e-1)은 단독으로 또는 혼합물의 형태로 사용될 수 있다. 전해질 화합물 (e-1)로서, 실온에서 용융된 상태인 용융 염이 사용될 수 있다. 특히, 이러한 용융 염이 사용되는 경우, 용매를 반드시 사용하지 않아도 된다.
전해질 용액 중의 전해질 화합물 (e-1)의 농도는 바람직하게는, 0.05 내지 20M, 보다 바람직하게는 0.1 내지 15 M이다.
예를 들어, 용매 (e-2)는 니트릴 용매, 예컨대 아세토니트릴, 메톡시 아세토니트릴, 메톡시 프로피오니트릴, 프로피오니트릴 및 벤조니트릴, 카르보네이트 용매, 예컨대 에틸렌 카르보네이트, 프로필렌 카르보네이트 및 디에틸 카르보네이트, 알콜 용매, 예컨대 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알콜, t-부틸 알콜, 에틸렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜, 에테르 용매, 예컨대 디옥산, 디에틸 에테르, 디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 디옥솔란, t-부틸 메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디알킬 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 및 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 물, 케톤 용매, 예컨대 아세톤, 아미드 용매, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈, 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 3-메틸-2-옥사졸리디논, 디메틸 술폭시드, 술폴란 및 γ-부티로락톤, 할로겐화 탄화수소 용매, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 디클로로에탄, 트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠, 1-클로로나프탈렌, 브로모포름, 브로모벤젠, 메틸 아이오다이드, 아이오도벤젠 및 플루오로벤젠, 및 탄화수소 용매, 예컨대 벤젠, 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌, p-크실렌, 에틸벤젠, 쿠멘, n-펜탄, n-헥산, n-옥탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 1,5-헥사디엔 및 시클로헥사디엔, 또는 상기 언급된 용매들의 조합이고, 이온성 액체는 4급 이미다졸륨 염, 4급 피리디늄 염, 4급 암모늄 염 또는 그의 조합이고, 바람직하게는, 상기 염의 음이온은 BF4 -, PF6 -, F(HF)2 -, F(HF)3 -, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 [(CF3SO2)2N-], N(CN)2 -, C(CN)3 -, B(CN)4 -, SCN-, SeCN-, I-, IO3 - 또는 그의 조합이다.
예를 들어, 광전 변환 장치는 용매를 포함한다 (예를 들어, 이온성 액체는 포함하지 않음). 예를 들어, 광전 변환 장치는 이온성 액체를 포함한다 (예를 들어, 용매는 포함하지 않음).
추가의 첨가제 (e-3)의 예는 리튬 염 (특히 0.005 내지 2.0M, 바람직하게는 0.1 내지 0.7M) (예를 들어 LiClO4, LiSO3CF3 또는 Li(CF3SO2)N); 구아니디늄 티오시아네이트 (특히 0.005 내지 2.0M, 바람직하게는 0.01 내지 1.0M); 피리딘 (특히 0.005 내지 2.0M, 바람직하게는 0.02 내지 0.7M) (예를 들어 피리딘, tert-부틸피리딘 또는 폴리비닐피리딘); 이미다졸 (특히 0.005 내지 2.0M, 바람직하게는 0.01 내지 1.0M) (예를 들어 이미다졸, 메틸이미다졸, 에틸이미다졸 또는 프로필이미다졸); 벤즈이미다졸 (특히 0.005 내지 2.0M, 바람직하게는 0.01 내지 1.0M) (예를 들어 벤즈이미다졸, 메틸벤즈이미다졸, 에틸벤즈이미다졸 또는 프로필벤즈이미다졸); 퀴놀린 (특히 0.005 내지 2.0M, 바람직하게는 0.01 내지 1.0M), 겔화제 (성분 e의 중량을 기준으로 하여 특히 0.1 중량% 내지 50 중량%, 바람직하게는 1.0 중량% 내지 10 중량%) (예를 들어 폴리비닐리덴 플루오라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드 - 헥사플루오로프로필렌 공중합체, 폴리에틸렌 옥시드 유도체, 폴리아크릴로니트릴 유도체 또는 아미노산 유도체), 나노 입자 (성분 e의 중량을 기준으로 하여 특히 0.1 중량% 내지 50 중량%, 바람직하게는 1.0 중량% 내지 10 중량%) (예를 들어 전도성 나노 입자, 특히 단일-벽 탄소 나노튜브, 다중벽 탄소탄소 나노튜브 또는 그의 조합, 탄소 섬유, 카본 블랙, 폴리아닐린-카본 블랙 복합체, TiO2, SiO2, SnO2 또는 점토 미네랄 (예를 들어 카올리나이트, 스멕타이트, 활석, 버미큘라이트, 운모 및 팽윤성 운모)); 및 그의 조합이다.
본 발명에서, 아이오딘화구리, 티오시안화구리 등과 같은 무기 고체 화합물, 유기 정공-수송 물질 또는 전자-수송 물질을 전해질 층 (e) 대신에 사용할 수 있다.
본 발명의 전극 층, 광전 변환 장치 및 DSC는 US4927721, US5084365, US5350644 및 US5525440에 개략된 바와 같이, 또는 이와 유사하게 제조할 수 있다.
본 발명은 또한, 본원에 기재된 바와 같은 광전 변환 장치를 포함하는 염료 감응 태양 전지에 관한 것이다.
본 발명은 또한 염료 감응 태양 전지에서 염료로서의, 본원에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다.
추가로 본 발명은 본원에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물은 당업계에 공지된 방법에 따라 제조할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 하기 기재된 바와 같이, 상응하는 피리디늄 염 및 케톤의 축합에 의해 제조할 수 있다.
n이 1인 경우;
n이 2 이상인 경우;
예를 들어, 4급 염과 카르보닐 화합물의 축합 반응 조건은 피페리딘 또는 피롤리딘의 존재하에 에탄올에서의 환류 (예를 들어, 문헌 [J. Chem. Soc. 1961, 5074, Dyes & Pigments 2003, 58, 227] 참조), 또는 아세트산 무수물에서의 가열 (예를 들어, 문헌 [Indian J. Chem. 1968, 6, 235] 참조), 또는 아세트산암모늄의 존재하에 아세트산에서의 가열이다.
축합 전에, 기 G를 보호할 수 있다. 이어서, 축합 반응 후에 보호기를 제거할 수 있다. COOH 또는 COO-Z+를 포함하는 기 G는 예를 들어, t-부틸 기에 의해 보호될 수 있다. 이어서, 축합 반응 후, COO-t-부틸 기를 COOH 또는 COO-Z+로 전환시킬 수 있다.
또는, 화학식 I의 화합물은 상응하는 피리딘 유도체와 카르보닐 화합물을 축합시킨 다음, 상응하는 피리디늄으로 4급화시켜 제조할 수 있다.
예를 들어, 출발 물질은 부분적으로 시판 품목이거나, 또는 당업계에 공지된 방법에 따라 수득할 수 있다.
표시 (예를 들어, D, G, R1-R2, R14, R14', R25-R27)가 화합물에서 1회 초과 (예를 들어, 2회) 나타나는 경우, 이 표시는 달리 언급되지 않는 한, 상이한 기이거나 또는 동일한 기일 수 있다.
O, S, NR14 또는 조합이 개재된 알킬이 2개 이상의 탄소 원자를 포함하고, 조합의 경우 3개 이상의 탄소 원자를 포함한다는 것을 이해해야 한다.
정의에서, 용어 알킬은 제시된 한도 이내의 탄소 원자를 포함하며, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 2-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 1-메틸펜틸, 1,3-디메틸부틸, n-헥실, 1-메틸헥실, n-헵틸, 2-메틸헵틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1-메틸헵틸, 3-메틸헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 1,1,3-트리메틸헥실, 1,1,3,3-테트라메틸펜틸, 노닐, 데실, 운데실, 1-메틸운데실 또는 도데실이다.
제시된 한도 이내의 탄소 원자의 알케닐의 예는 비닐, 알릴, 1-메틸에테닐, 및 부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 노네닐, 데세닐, 운데세닐 및 도데세닐의 분지형 및 비분지형 이성질체이다. 용어 알케닐은 또한, 공액 또는 비-공액될 수 있는 하나 초과의 이중 결합을 갖는 잔기를 포함하며, 예를 들어 하나의 이중 결합을 포함할 수 있다.
제시된 한도 이내의 탄소 원자의 알키닐의 예는 에티닐, 프로파르길, 1-메틸에티닐, 및 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐, 옥티닐, 노니닐, 데시닐, 운데시닐 및 도데시닐의 분지형 및 비분지형 이성질체이다. 용어 알키닐은 또한, 하나 초과의 삼중 결합을 갖는 잔기, 및 삼중 결합 및 이중 결합을 갖는 잔기 (이들 모두 공액 또는 비-공액될 수 있음)를 포함한다. 예를 들어, 알키닐은 하나의 삼중 결합을 포함한다.
아릴은 예를 들어 페닐, 비페닐, 나프탈리닐, 안트라세닐, 페난트레닐 또는 피레닐, 특히 페닐 또는 피레닐, 특히 페닐이다.
아릴은 …에 의해 (추가로) 치환될 수 있으며, 아르알킬, 아르알케닐 및 아르알키닐의 아릴을 포함하는 것으로 이해해야 한다.
헤테로아릴은 바람직하게는 O, S 및 N으로 이루어진 군, 특히 S 및 N, 특히 N으로부터 선택된 1개 이상 (예를 들어, 1 내지 4개, 특히 1 내지 3개, 특히 1 또는 2개, 예컨대 1개)의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 헤테로아릴의 예는 티오페닐, 페닐 티오페닐, 디페닐 티오페닐, 트리페닐 티오페닐, 비티오페닐, 터티오페닐, 테트라티오페닐, 푸라닐, 비푸라닐, 터푸라닐, 피롤릴, 카르바졸릴, 페닐 카르바졸릴, 디페닐 카르바졸릴, 트리페닐 카르바졸릴, 테트라페닐 카르바졸릴, 인돌릴, 피페리디닐, 9H-퓨리닐, 프테리디닐, 키놀리닐, 이소키닐, 아크리디닐, 페나지닐, 이고, 바람직한 예는 티오페닐, 페닐 티오페닐, 디페닐 티오페닐, 트리페닐 티오페닐, 카르바졸릴, 페닐 카르바졸릴, 디페닐 카르바졸릴, 트리페닐 카르바졸릴, 테트라페닐 카르바졸릴, 및 이고, 보다 바람직한 예는 티오페닐, 트리페닐 티오페닐, 카르바졸릴, 페닐 카르바졸릴, 이고, 특히 바람직한 예는 페닐 카르바졸릴이다. R18로서의 헤테로아릴은 예를 들어 트리페닐 티오페닐, 카르바졸릴 또는 페닐 카르바졸릴, 특히 페닐 카르바졸릴이다.
아르알킬은 예를 들어 벤질 또는 α,α-디메틸벤질, 특히 벤질이다.
아르알키닐의 예는 2-페닐에티닐이다.
시클로알킬의 몇몇 예는 , 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 메틸시클로펜틸, 디메틸시클로펜틸, 메틸시클로헥실 및 디메틸시클로헥실, 예를 들어 시클로헥실이다.
시클로알케닐의 몇몇 예는 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 메틸시클로펜테닐, 디메틸시클로펜테닐 및 메틸시클로헥세닐이다. 시클로알케닐은 공액 또는 비-공액될 수 있는 하나 초과의 이중 결합을 포함할 수 있고, 예를 들어 하나의 이중 결합을 포함할 수 있다.
시클로알키닐의 몇몇 예는 시클로헥시닐 및 메틸시클로헥세닐이다.
용어 할로겐은 플루오린, 염소, 브로민 및 아이오딘을 포함할 수 있고; 예를 들어 할로겐은 플루오린이다.
정의에서, 용어 알킬렌은 제시된 한도 이내의 탄소 원자를 포함하며, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 이소프로필렌, n-부틸렌, sec-부틸렌, 이소부틸렌, tert-부틸렌, 2-에틸부틸렌, n-펜틸렌, 이소펜틸렌, 1-메틸펜틸렌, 1,3-디메틸부틸렌, n-헥실렌, 1-메틸헥실렌, n-헵틸렌, 2-메틸헵틸렌, 1,1,3,3-테트라메틸부틸렌, 1-메틸헵틸렌, 3-메틸헵틸렌, n-옥틸렌, 2-에틸헥실렌, 1,1,3-트리메틸헥실렌, 1,1,3,3-테트라메틸펜틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 1-메틸운데실렌 또는 도데실렌이다.
제시된 한도 이내의 탄소 원자의 알케닐렌의 예는, 비닐렌, 알릴렌, 1-메틸에테닐렌, 및 부테닐렌의 분지형 및 비분지형 이성질체이다. 용어 알케닐렌은 또한 공액 또는 비-공액될 수 있는 하나 초과의 이중 결합을 갖는 잔기를 포함하고, 예를 들어 1개의 이중 결합을 포함할 수 있다.
아릴렌은 예를 들어 페닐렌이다.
본원에 개략된 선호도는 본 발명의 모든 측면에 적용된다.
달리 언급되지 않는 한, 비 및 %는 중량비 및 중량%이다.
약어
DSC 염료 감응 태양 전지
제조
실시예
실시예 C-1
(A)의 제조;
메틸-6-메틸니코티네이트 2.5 g (16.5 mmol) 및 메틸아이오다이드 3.1 ml를 아세톤 15 ml 중에 용해시키고, 용액을 15시간 동안 환류하에 교반하였다. 실온으로 냉각한 후, 연황색 침전을 아세톤으로 세척하고, 감압하에 건조시켰다. 3.5 g의 연황색 고체 (A)를 수득하였다 (수율 72%).
(B)의 제조;
(A) 890 mg (0.30 mmol), 4-디메틸아미노벤즈알데히드 500 mg (0.34 mmol), 피페리딘 26 mg (0.03 mmol) 및 아세트산 18.2 mg (0.03 mmol)을 톨루엔 10 ml 중에 용해시키고, 용액을 15시간 동안 110℃에서 교반하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응 혼합물을 감압하에 농축시켰다. 조 생성물을 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 1.1 g의 (B)를 수득하였다 (85%).
C-1의 제조;
피리디늄 염 (B) 100 mg 및 브로민화수소산 (H2O 중 48%) 3 ml의 혼합물을 18시간 동안 60℃에서 교반하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응 혼합물을 감압하에 농축시켰다. 조 생성물을 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 59 mg의 C-1을 수득하였다 (61%).
실시예 C-2 및 C-3
염료 C-2 및 C-3을 상기 언급된 합성 과정과 유사하게 제조하였다.
실시예 C-4 및 C-14
염료 C-4 및 C-14를 C-1의 합성 과정과 유사하게 제조하였다.
실시예의
응용
실시예 A-1 (DSC 장치의 제조)
산화티타늄 페이스트 (PST-18NR, JGC 카탈리스츠(Catalysts) 및 케미칼스 리미티드(Chemicals Ltd.)에 의해 공급됨)를 스크린 인쇄 방법으로 FTO (플루오린으로 도핑된 산화주석) 유리 기판 (< 12 ohms/sq, A11U80, AGC 패브리테크 캄파니, 리미티드(Fabritech Co., Ltd.)에 의해 공급됨) 상에 적용하여 0.64 cm2의 면적 크기를 갖는 코팅을 형성하였다. 120℃에서 5분 동안 건조시킨 후, 450℃에서 30분 동안 및 500℃에서 30분 동안 공기 중에서 열 처리를 적용하여 5 μm의 두께를 갖는 작업 전극 층을 수득하였다.
염료 (C-1) 0.02 g을 아세토니트릴 + t-부틸 알콜의 혼합 용액 (1:1) 25 ml 중에 용해시켰다. 상기 제조된 투명한 작업 전극을 실온에서 2시간 동안 상기 용액에 침지시켜 염료를 흡착시켰다.
상대 전극으로서, 백금으로 제조된 8 nm 두께의 전극 층이 스퍼터링에 의해 그 위에 형성된 ITO (인듐-주석 산화물) 유리 전극 기판을 제조하였다.
메톡시프로피오니트릴 중 0.05 M의 아이오딘, 0.1 M의 리튬 아이오다이드 및 0.6 M의 1-프로필-2,3-디메틸이미다졸륨 아이오다이드의 용액을 전해질 용액으로서 사용하였다. 서로 반대되는 상기 작업 전극 및 상대 전극을 제조하고, 이들 사이에 50 μm의 두께를 갖는 스페이서로 상기 전해질 용액을 채워 광전 변환 장치를 제작하였다.
상기 광전 변환 장치를 작업 전극면으로부터 솔라 시뮬레이터(solar simulator) (펙셀 테크놀로지스, 인크.(Peccell Technologies, Inc))에 의해 생성된 인공적 일광 (AM 1.5, 100 mW/cm2 강도)의 조도 하에서 평가하였다.
실시예 A-2 내지 A-3
화합물 (C-1)을 화합물 (C-2) 및 (C-3)로 대체한 것을 제외하고는, 실시예 A-1에 기재된 바와 같은 동일한 방식으로 DSC 장치를 제조하고 평가하였다.
비교 실시예 A-4 내지 A-5
화합물 (C-1)을 하기 나타낸 화합물 (R-1) 및 (R-2)로 대체한 것을 제외하고는, 실시예 A-1에 기재된 바와 같은 동일한 방식으로 DSC 장치를 제조하고 평가하였다.
표 1에 결과를 나타냈다.
실시예에서 입증된 바와 같이, 본 발명의 염료는 탁월한 광전압 성능을 갖는 DSC 장치를 제공하였다.
실시예 B-1 내지 B-4 (공흡착제의 적용 예)
하기에 나타낸 스테로이드 화합물 (D-1) 8 mM을 염료 용액에 추가로 첨가한 것을 제외하고는, 실시예 A-1 내지 A-4에 기재된 바와 같은 동일한 방식으로 DSC 장치를 제조하고 평가하였다.
표 2에 결과를 나타냈다.
실시예 A-6 내지 A-16
화합물 (C-1)을 화합물 (C-4) 내지 (C-14)로 대체한 것을 제외하고는, 실시예 A-1에 기재된 바와 같은 동일한 방식으로 DSC 장치를 제조하고 평가하였다.
실시예에서 입증된 바와 같이, 본 발명에 따른 염료와 스테로이드 화합물의 조합은 탁월한 광전압 성능을 갖는 DSC 장치를 제공하였다.
실시예 B-5 (염료 흡착 시간의 변경 예)
투명한 작업 전극을 실온에서 4시간 동안 용액에 침지시킨 것을 제외하고는, 실시예 B-3에 기재된 바와 같은 동일한 방식으로 DSC 장치를 제조하고 평가하였다. 표 3에 결과를 나타냈다.
Claims (15)
- 하기 화학식 I의 염료로 감응되는 산화물 반도체 미립자로 제조된 다공성 필름을 포함하는 전극 층.
<화학식 I>
상기 식에서,
n은 1 내지 6이고;
A는 하기 화학식 II 또는 III의 기이고;
<화학식 II>
<화학식 III>
Y-는 무기 또는 유기 음이온이고;
R1 및 R2는 독립적으로 H, C1-C20알킬 (여기서, 알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재됨), C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 치환된 C6-C20아릴이거나;
또는 R1은 추가로 D일 수 있고;
R29는 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재된 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, O-, OR32, C7-C20아르알킬, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 치환된 C6-C20아릴, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 아릴에서 치환된 C7-C20아르알킬이고;
R30은 G, H, OR32, C1-C20알킬 (여기서, 알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재됨), C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 치환된 C6-C20아릴이고;
R31은 H 또는 이고;
R32는 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재된 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 치환된 C6-C20아릴이고;
G는 -R28-COOH, -R28-COO-Z+; -R28-SO3H, -R28-SO3 -Z+; -R28-OP(O)(O-Z+)2, -R28-OP(O)(OH)2 또는 -R28-OP(O)(OH)O-Z+이고;
R28은 직접 결합, C1-C20알킬렌, C2-C4알케닐렌 또는 C6-C10아릴렌이고;
Z+는 유기 또는 무기 양이온이고;
D는 독립적으로 하기 화학식 III 또는 IV의 기이고,
<화학식 III>
<화학식 IV>
R17 및 R18은 독립적으로 비치환 또는 치환된 C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C6-C20아릴, C4-C24헤테로아릴, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐 또는 C6-C20시클로알키닐이고, 여기서 알킬 및 시클로알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재되거나; 또는 R17 및 R18, R17 및 R22, R17 및 R20 및/또는 R18 및 R19는 함께 비치환 또는 치환된 5-원, 6-원 또는 7-원 고리를 형성하고;
R15, R16, R19, R20, R21, R22, R23 및 R24는 독립적으로 H, NR25R26, OR25, SR25, NR25-NR26R27, NR25-OR26, O-CO-R25, O-CO-OR25, O-CO-NR25R26, NR25-CO-R26, NR25-CO-OR26, NR25-CO-NR26R27, CO-R25, CO-OR25, CO-NR25R26, S-CO-R25, CO-SR25, CO-NR25-NR26R27, CO-NR25-OR26, CO-O-CO-R25, CO-O-CO-OR25, CO-O-CO-NR25R26, CO-NR25-CO-R26, CO-NR25-CO-OR26, 또는 비치환 또는 치환된 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐 또는 C6-C20시클로알키닐이고, 여기서 알킬 및 시클로알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재되고;
R25, R26 및 R27은 독립적으로 H 또는 비치환 또는 치환된 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐 또는 C6-C20시클로알키닐이고, 여기서 알킬 및 시클로알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재되고;
R14는 H 또는 C1-C20알킬이다. - 제1항에 있어서,
n이 1 또는 2이고;
A가 화학식 II 또는 III의 기이고,
<화학식 II>
<화학식 III>
Y-가 Cl-, Br-, I-, SCN-, BF4 -, PF6 -, ClO4 -, SbF6 -, AsF6 -, SO3 -이거나, 또는 C1-C20알킬-COO-, C6-C20아릴-COO-, C1-C20알킬-S(=O)2O-, C6-C20아릴-S(=O)2O-, C1-C20알킬-O-S(=O)2O-, C6-C20아릴-O-S(=O)2O-, C1-C20알킬-P(=O)2O-, C6-C20아릴-P(=O)2O-, C1-C20알킬-O-P(=O)2O- 및 C6-C20아릴-O-P(=O)2O- (여기서, 아릴은 비치환되거나 또는 1 내지 4개의 C1-C20알킬에 의해 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택된 유기 음이온이거나, 또는 Y-는 화학식 I의 화합물의 부분이고, COO-, SO3 -, P(=O)(O-)(O-Z+) 또는 P(=O)(OH)(O-)로 이루어진 군으로부터 선택된 음이온성 기이고;
R1 및 R2가 독립적으로 H, C1-C20알킬 (여기서, 알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재됨), C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 치환된 C6-C20아릴이거나;
또는 R1이 추가로 D일 수 있고;
R29가 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재된 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, O-, OR32, C7-C20아르알킬, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 치환된 C6-C20아릴, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 아릴에서 치환된 C7-C20아르알킬이고;
R30이 G, H, OR32, C1-C20알킬 (여기서, 알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재됨), C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 치환된 C6-C20아릴이고;
R31이 H 또는 이고;
R32가 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재된 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬에 의해 치환된 C6-C20아릴이고;
G가 -R28-COOH, -R28-COO-Z+; -R28-SO3H, -R28-SO3 -Z+; -R28-OP(O)(O-Z+)2, -R28-OP(O)(OH)2 또는 -R28-OP(O)(OH)O-Z+이고;
R28이 직접 결합, C1-C20알킬렌, C2-C4알케닐렌 또는 C6-C10아릴렌이고;
Z+가 N(R14)4 +, Li+, Na+ 또는 K+이거나, 또는 기 A의 부분으로서 화학식 I의 화합물의 부분인 양이온성 기 이고;
D가 독립적으로 화학식 III 또는 IV의 기이고,
<화학식 III>
<화학식 IV>
R17 및 R18이 독립적으로 플루오레닐, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C6-C20아릴, C4-C24헤테로아릴, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐 또는 C6-C20시클로알키닐이고, 여기서, 플루오레닐, 알킬 및 시클로알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재되고, 여기서 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 아르알케닐, 아르알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐 및 시클로알키닐은 비치환되거나 또는 테트라히드로푸라닐, 할로겐, S-R14, O-R14, CO-OR14, O-CO-R14, NR14R14', CONR14R14', NR14-CO-R14', S(=O)2OR14, S(=O)2O-Z+ 또는 그의 조합에 의해 치환되고, 플루오레닐, 아릴 및 헤테로아릴은 추가로 말레익 안히드리딜, 말레이미딜, 인데닐, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐, C6-C20시클로알키닐 또는 그의 조합에 의해 치환될 수 있고, 여기서 말레익 안히드리딜 및 말레이미딜은 비치환되거나 또는 C1-C20알킬, C6-C20아릴, 페닐-NR14R14' 또는 그의 조합에 의해 치환되거나;
또는 R17 및 R18이 이들이 부착된 N과 함께, 비치환되거나 또는 C1-C20알킬, C1-C20알킬리덴, 벤조, 트리메틸렌, 테트라메틸렌 또는 그의 조합 (비치환되거나 또는 할로겐, S-R14, O-R14, CO-OR14, O-CO-R14, NR14R14', CONR14R14', NR14-CO-R14', S(=O)2OR14, S(=O)2O-Z+ 또는 그의 조합에 의해 치환됨)에 의해 치환된, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 이미다졸리디닐 또는 피롤리디닐을 형성하거나;
또는 R17 및 R22, R17 및 R20 및/또는 R18 및 R19가 R17 및 R18이 부착되어 있는 N-원자와 함께 을 형성하고, 여기서 상기 기의 각각에서 1개 이상의 H-원자는 C1-C20알킬, C1-C20알킬리덴, 페닐 또는 그의 조합에 의해 대체될 수 있고/거나, 상기 기의 각각에서 2개의 같은자리 H-원자는 C1-C20알킬리덴에 의해 대체될 수 있고/거나, 상기 기의 각각에서 2개의 이웃자리 H-원자는 벤조, 트리메틸렌 또는 테트라메틸렌에 의해 대체될 수 있고, 여기서 벤조는 비치환되거나 또는 메틸 (플루오렌-9-일리덴)에 의해 치환되고;
R15, R16, R19, R20, R21, R22, R23 및 R24가 독립적으로 H, NR25R26, OR25, SR25, NR25-NR26R27, NR25-OR26, O-CO-R25, O-CO-OR25, O-CO-NR25R26, NR25-CO-R26, NR25-CO-OR26, NR25-CO-NR26R27, CO-R25, CO-OR25, CO-NR25R26, CO-SR25, CO-NR25-NR26R27, CO-NR25-OR26, CO-O-CO-R25, CO-O-CO-OR25, CO-O-CO-NR25R26, CO-NR25-CO-R26, CO-NR25-CO-OR26, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐 또는 C6-C20시클로알키닐이고, 여기서 알킬 및 시클로알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재되고, 여기서 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 아르알케닐, 아르알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐 및 시클로알키닐은 비치환되거나 또는 할로겐, S-R14, O-R14, CO-OR14, O-CO-R14, NR14R14', CONR14R14', NR14-CO-R14', S(=O)2OR14, S(=O)2O-Z+ 또는 그의 조합에 의해 치환되고, 아릴 및 헤테로아릴은 추가로 C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐, C6-C20시클로알키닐 또는 그의 조합에 의해 치환될 수 있고;
R25, R26 및 R27이 독립적으로 H, C1-C20알킬, C6-C20아릴, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C6-C20아릴, C4-C20헤테로아릴, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐 또는 C6-C20시클로알키닐이고, 여기서 알킬 및 시클로알킬은 비개재되거나 또는 O, S, NR14 또는 그의 조합이 개재되고, 여기서 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 아르알케닐, 아르알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐 및 시클로알키닐은 비치환되거나 또는 피리디늄*Y-, 말레익 안히드리딜, 말레이미딜, 할로겐, S-R14, O-R14, CO-OR14, O-CO-R14, NR14R14', CONR14R14', NR14-CO-R14', S(=O)2OR14, S(=O)2O-Z+ 또는 그의 조합에 의해 치환되고, 아릴 및 헤테로아릴은 추가로 C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐, C6-C20시클로알키닐 또는 그의 조합에 의해 치환될 수 있고, 여기서 피리디늄, 말레익 안히드리딜, 말레이미딜은 비치환되거나 또는 C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, C6-C20아릴, C6-C20아릴-O-R14, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C20아르알키닐, C4-C20시클로알킬, C5-C20시클로알케닐, C6-C20시클로알키닐, S-R14, O-R14, CO-OR14, O-CO-R14, NR14R14', CONR14R14', NR14-CO-R14' 또는 그의 조합에 의해 치환되고;
R14 및 R14'가 독립적으로 H 또는 C1-C20알킬인 전극 층. - 제2항에 있어서,
n이 1 또는 2이고;
A가 하기 화학식 IIa 또는 IIb의 기이고,
<화학식 IIa>
<화학식 IIb>
Y-가 Cl-, Br-, I-, SCN-, BF4 -, PF6 -, ClO4 -, SbF6 -, AsF6 -, SO3 -이거나, 또는 C1-C20알킬-COO-, C6-C20아릴-COO-, C1-C20알킬-S(=O)2O-, C6-C20아릴-S(=O)2O-, C1-C20알킬-O-S(=O)2O-, C6-C20아릴-O-S(=O)2O-, C1-C20알킬-P(=O)2O-, C6-C20아릴-P(=O)2O-, C1-C20알킬-O-P(=O)2O- 및 C6-C20아릴-O-P(=O)2O- (여기서, 아릴은 비치환되거나 또는 1 내지 4개의 C1-C20알킬에 의해 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택된 유기 음이온이거나, 또는 Y-가 화학식 I의 화합물의 부분이고, COO-로 이루어진 군으로부터 선택된 음이온성 기이고;
R1 및 R2가 독립적으로 H, C1-C20알킬 또는 C6-C20아릴이거나;
또는 R1이 추가로 D일 수 있고;
R29가 C1-C20알킬, O-, O-C1-C20알킬, 또는 1개의 C1-C8알킬에 의해 아릴에서 치환된 C7-C20아르알킬이고;
G가 -R28-COOH 또는 -R28-COO-Z+이고;
R28이 직접 결합, C2-C4알케닐렌 또는 C6아릴렌이고;
Z+가 N(R14)4 +, Li+, Na+ 또는 K+이거나, 또는 기 A의 부분으로서 화학식 I의 화합물의 부분인 양이온성 기 이고;
D가 화학식 III의 기이고,
<화학식 III>
R17 및 R18이 독립적으로 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C6-C20아릴, C4-C24헤테로아릴, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C10아르알키닐 또는 C5-C12시클로알킬이고, 여기서 알킬, 알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 아르알케닐, 아르알키닐 및 시클로알킬은 비치환되거나 또는 테트라히드로푸라닐, 할로겐, S-R14, O-R14, CO-OR14, O-CO-R14, NR14R14', CONR14R14', NR14-CO-R14' 또는 그의 조합에 의해 치환되고, 아릴 및 헤테로아릴은 추가로 C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 C8-C20아르알케닐에 의해 치환될 수 있거나;
또는 R17 및 R20이, R17 및 R18이 부착되어 있는 N-원자와 함께
을 형성하고, 여기서 상기 기의 각각에서 1개 이상의 H-원자는 C1-C20알킬, C6-C20아릴 또는 그의 조합에 의해 대체될 수 있고/거나, 상기 기의 각각에서 2개의 같은자리 H-원자는 C1-C20알킬리덴에 의해 대체될 수 있고/거나, 상기 기의 각각에서 2개의 이웃자리 H-원자는 벤조, 트리메틸렌 또는 테트라메틸렌에 의해 대체될 수 있고, 여기서 벤조는 비치환되거나 또는 메틸 (플루오렌-9-일리덴)에 의해 치환되고;
R15이 H, NR25R26, OR25, SR25, O-CO-R25 또는 NR25-CO-R26이고;
R19, R20 및 R21이 H이고;
R25 및 R26이 독립적으로 H, C1-C14알킬, C6아릴 또는 C7-C10아르알킬이고, 여기서 알킬, 아릴 및 아르알킬은 비치환되거나 또는 피리디늄*Y-, 할로겐, S-R14, O-R14, CO-OR14, O-CO-R14, NR14R14', CONR14R14', NR14-CO-R14' 또는 그의 조합에 의해 치환되고, 피리디늄 및 아릴은 추가로 C1-C8알킬에 의해 치환될 수 있고;
R14 및 R14'가 독립적으로 H 또는 C1-C20알킬인 전극 층. - 제3항에 있어서,
n이 1이고;
A가 화학식 IIa의 기이고,
<화학식 IIa>
Y-가 Cl-, Br- 또는 I-이고;
R1 및 R2가 H이고;
R29가 C1-C8알킬이고;
G가 -R28-COOH이고;
R28이 직접 결합이고;
D가 화학식 III의 기이고,
<화학식 III>
R17이 C1-C8알킬이거나;
또는 R17 및 R20이, R17 및 R18이 부착되어 있는 N-원자와 함께
을 형성하고;
R18이 C1-C8알킬, C6-C24헤테로아릴 또는 C6-C20아릴이고, 여기서 아릴은 C8-C20아르알케닐에 의해 치환되고;
R15, R19, R20 및 R21이 H인 전극 층. - 제1항에 있어서,
n이 1 또는 2이고;
A가 화학식 IIa 또는 IIb의 기이고,
<화학식 IIa>
<화학식 IIb>
Y-가 , Cl-, Br-, I-, SCN-, BF4 -, PF6 -, ClO4 -, SbF6 -, AsF6 -, SO3 -이거나, 또는 C1-C20알킬-COO-, C6-C20아릴-COO-, C1-C20알킬-S(=O)2O-, C6-C20아릴-S(=O)2O-, C1-C20알킬-O-S(=O)2O-, C6-C20아릴-O-S(=O)2O-, C1-C20알킬-P(=O)2O-, C6-C20아릴-P(=O)2O-, C1-C20알킬-O-P(=O)2O- 및 C6-C20아릴-O-P(=O)2O- (여기서, 아릴은 비치환되거나 또는 1 내지 4개의 C1-C20알킬에 의해 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택된 유기 음이온이거나, 또는 Y-가 화학식 I의 화합물의 부분이고, COO-로 이루어진 군으로부터 선택된 음이온성 기이고;
R1 및 R2가 독립적으로 H, C1-C20알킬 또는 C6-C20아릴이거나;
또는 R1이 추가로 D일 수 있고;
R29가 C1-C20알킬, O-, O-C1-C20알킬, 또는 비치환되거나 또는 1개의 C1-C8알킬에 의해 아릴에서 치환된 C7-C20아르알킬이고;
G가 -R28-COOH 또는 -R28-COO-Z+이고;
R28이 직접 결합, C2-C4알케닐렌 또는 C6아릴렌이고;
Z+가 N(R14)4 +, Li+, Na+ 또는 K+이거나, 또는 기 A의 부분으로서 화학식 I의 화합물의 부분인 양이온성 기 이고;
D가 화학식 III의 기이고,
<화학식 III>
R17 및 R18이 독립적으로 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C6-C20아릴, C4-C24헤테로아릴, C7-C20아르알킬, C8-C20아르알케닐, C8-C10아르알키닐 또는 C5-C12시클로알킬이고, 여기서 알킬, 알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 아르알케닐, 아르알키닐 및 시클로알킬은 비치환되거나 또는 테트라히드로푸라닐, 할로겐, S-R14, O-R14, CO-OR14, O-CO-R14, NR14R14', CONR14R14', NR14-CO-R14' 또는 그의 조합에 의해 치환되고, 아릴 및 헤테로아릴은 추가로 C1-C8알킬, C2-C8알케닐 또는 C8-C20아르알케닐에 의해 치환될 수 있거나;
또는 R17 및 R20 및/또는 R18 및 R19가 R17 및 R18이 부착되어 있는 N-원자와 함께 을 형성하고, 여기서 상기 기의 각각에서 1개 이상의 H-원자는 C1-C20알킬, C6-C20아릴 또는 그의 조합에 의해 대체될 수 있고/거나, 상기 기의 각각에서 2개의 같은자리 H-원자는 C1-C20알킬리덴에 의해 대체될 수 있고/거나, 상기 기의 각각에서 2개의 이웃자리 H-원자는 벤조, 트리메틸렌 또는 테트라메틸렌에 의해 대체될 수 있고, 여기서 벤조는 비치환되거나 또는 메틸 (플루오렌-9-일리덴)에 의해 치환되고;
R15가 H, NR25R26, OR25, SR25, O-CO-R25 또는 NR25-CO-R26이고;
R19, R20 및 R21이 H이고;
R25 및 R26이 독립적으로 H, C1-C14알킬, C6아릴 또는 C7-C10아르알킬이고, 여기서 알킬, 아릴 및 아르알킬은 비치환되거나 또는 피리디늄*Y-, 할로겐, S-R14, O-R14, CO-OR14, O-CO-R14, NR14R14', CONR14R14', NR14-CO-R14' 또는 그의 조합에 의해 치환되고, 피리디늄 및 아릴은 추가로 C1-C8알킬에 의해 치환될 수 있고;
R14 및 R14'가 독립적으로 H 또는 C1-C20알킬인 전극 층. - 제5항에 있어서,
n이 1이고;
A가 화학식 IIa의 기이고,
<화학식 IIa>
Y-가 또는 I-이고;
R1 및 R2가 H이고;
R29가 C1-C20알킬 또는 C7-C20아르알킬이고;
G가 -R28-COOH이고;
R28이 직접 결합이고;
D가 화학식 III의 기이고,
<화학식 III>
R17 및 R18이 독립적으로 C1-C8알킬, C8-C20아르알케닐에 의해 치환된 C6아릴이거나, 또는 C4-C24헤테로아릴이거나;
또는 R17 및 R20 및/또는 R18 및 R19가 R17 및 R18이 부착되어 있는 N-원자와 함께 을 형성하고;
R15가 H 또는 OR25이고;
R19, R20 및 R21이 H이고;
R25가 C1-C14알킬 또는 C7-C10아르알킬인 전극 층. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 산화물 반도체 미립자가 TiO2, SnO2, WO3, ZnO, Nb2O5, Fe2O3, ZrO2, MgO, WO3, ZnO, CdS, ZnS, PbS, Bi2S3, CdSe, CdTe 또는 그의 조합으로 제조된 것인 전극 층.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 산화물 반도체 미립자로 제조된 다공성 필름이 화학식 I의 염료 및 하나 이상의 추가의 염료로 감응되는 것인 전극 층.
- 제8항에 있어서, 추가의 염료가 인돌린, 쿠마린, 시아닌, 메로시아닌, 헤미시아닌, 메틴, 아조, 퀴논, 퀴논이민, 디케토-피롤로-피롤, 퀴나크리돈, 스쿠아레인, 트리페닐메탄, 페릴렌, 인디고, 크산텐, 에오신, 로다민 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 금속 착체 염료 및/또는 유기 염료인 전극 층.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 염료가 첨가제와 함께 흡착된 것인 전극 층.
- 제10항에 있어서, 첨가제가 공흡착제, 바람직하게는 스테로이드, 크라운 에테르, 시클로덱스트린, 칼릭사렌, 폴리에틸렌옥시드 또는 그의 조합인 전극 층.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 전극 층을 포함하는 광전 변환 장치.
- 제12항에 정의된 바와 같은 광전 변환 장치를 포함하는 염료 감응 태양 전지.
- 염료 감응 태양 전지에서 염료로서의, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물의 용도.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물.
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