TWI462916B - 用於染料敏化太陽能電池的釕錯合物光敏染料 - Google Patents

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Description

用於染料敏化太陽能電池的釕錯合物光敏染料
本發明是關於一種釕錯合物光敏染料，尤其是關於一種用於染料敏化太陽能電池的釕錯合物光敏染料。
在習知染料敏化太陽能電池中，通常是使用N719光敏染料。然而，由於此種N719光敏染料具有較大的分子結構，所以其在太陽能電池之薄二氧化鈦光陽極上的吸附數量會較少，因而無法產生高光電流。因此，習知使用N719光敏染料之染料敏化太陽能電池的電流密度較低，故整體太陽能元件效率亦較低。再者，於此種情況下，若為了提升光電流，將勢必增加二氧化鈦光陽極元件的層數，因此將增加元件製作的程序與成本。
一種用於染料敏化太陽能電池的釕錯合物光敏染料，具有以式(I)所表示的一結構通式，
其中Z1~Z2分別獨立地表示為H、Li、Na、或式(a)所示之四烷基銨基，
在式(a)中，X1~X4分別獨立地表示為CmH2m+1，其中m=1~6；在式(I)中，A是選自於下列其中一者：H；CmH2m+1，其中m=1~15；CH2[OC2H4]pOCmH2m+1，其中p=1~30，m=1~15； 在式110~132中，n=0~15；以及B、C、以及D是分別選自於下列其中一者：H；CmH2m+1，其中m= 1~15；CH2[OC2H4]pOCmH2m+1，其中p=1~30，m=1~15； 其中R3、R4、R7、R9、R10、R21、R22、R24、R26、R27、以及R39~R43表示為CmH2m+1，其中m=0~15；R、R12~R15、R19、R28~R33、R37、以及R44~R48表示為CmH2m+1，其中m=1~15； R1、R11、R17、以及R35表示為CmH2m+1，其中m=1~15或表示為苯基；R2、R16、以及R34表示為CH2[OC2H4]pOCmH2m+1，其中p=1~30，m=1~15；R18、R20、R36、以及R38表示為CH2[OC2H4]pOCmH2m+1或CmH2m+1，其中p=1~30，m=1~15；在式123、125、147、148、150、170、172、173、以及175中，X表示為Se、S、或O；以及在式110~115、以及134~138中，X表示為F、Cl、Br、I、或CmH2m+1，其中m=1~15。
本發明之其他實施樣態以及優點可從以下詳細說明而更顯明白。
依照本發明之一實施例之釕錯合物光敏染料的結構通式如下列式(I)所示。
其中Z1~Z2分別獨立地表示為氫(H)、鋰(Li)、鈉(Na)、或四烷基銨基(其結構如下列的式(a)所示)，
在式(a)中，X1~X4分別獨立地表示為CmH2m+1(m=1~6)，在式(I)中，A是選自於下列其中一者：H；CmH2m+1(m=1~15)；CH2[OC2H4]pOCmH2m+1(p=1~30，m=1~15)； 在式110~132中，n=0~15；以及B、C、以及D是分別選自於下列其中一者：H；CmH2m+1，其中m=1~15；CH2[OC2H4]pOCmH2m+1，其中p=1~30，m=1~15；
其中R3、R4、R7、R9、R10、R21、R22、R24、R26、R27、以及R39~R43表示為CmH2m+1，其中m=0~15；R、R12~R15、R19、R28~R33、R37、以及R44~R48表示為CmH2m+1，其中m=1~15；R1、R11、R17、以及R35表示為CmH2m+1，其中m=1~15或表示為苯基(phenyl)；R2、R16、以及R34表示為CH2[OC2H4]pOCmH2m+1，其中p=1~30，m=1~15；R18、R20、R36、以及R38表示為CH2[OC2H4]pOCmH2m+1或CmH2m+1，其中p=1~30，m=1~15；在式123、125、147、148、150、170、172、173、以及175中，X表示為Se、S、或O；以及在式110~115、以及134~138中，X表示為F、Ck、Br、I、或CmH2m+1，其中m=1~15。
以下將列舉出數個示範實施例，以說明本發明之示範釕錯合 物光敏染料1~3(其結構如下)的合成方式。吾人應瞭解這些示範實施例僅用於說明之目的，而非用來限制本發明的範圍。
實施例一 1.釕錯合物光敏染料1之配位基的合成 步驟一
先將約20ml的聚磷酸(PPA，polyphosphoric acid)加入到雙頸瓶中並對其進行攪拌且預熱至約90℃。然後，緩慢地將約2.46g(約0.02mol)的二-吡啶甲酸(picolinic acid)加入到雙頸瓶中並均勻攪拌約30分鐘。接著，加入約2.16g(約0.02mol)的鄰苯二胺(o-phenylenediamine)，然後將反應溫度升至約150℃並均勻攪拌約4小時。在反應結束後，將溫度降至約100℃，然後將反應物小心且迅速地倒入冰水中，並且以1M的氫氧化鈉(NaOH)溶液中和至弱鹼性(pH約為9)，即可觀察到粉紫色的固體產物析出。接著，將此固體產物進行抽氣過濾並且烘乾，然後再以管柱層析法進行純化(沖提液為己烷：乙酸乙酯(EA)=1：2)，即可獲得約2.21g的白色固體(其產率約為56.7%)，此白色固體產物即為2-(吡啶-2-基)-1H-苯並咪唑(2-(pyridin-2-yl)-1H-benzimidazole)。
步驟二
將在步驟一所獲得之約0.195g(約1mmol)的白色固體產物、約0.276g(約2mmol)的K2CO3、以及約15ml的N,N'-二甲基甲醯胺(DMF，N,N'-dimethylformamide)置入反應瓶中並攪拌約10分鐘，然後再以針筒小心注入約0.385ml(約3mmol)的2,4-二氟苄溴(2,4-difluorobenzyl bromide)，於室溫下反應約3小時。在反應結束後，將反應物倒入冰水中並以EA進行萃取，然後收集有機層，再以無水硫酸鈉除水，之後進行過濾、濃縮，即可獲得黃色黏稠液體。接著，以管柱層析法進行純化(沖提液為己烷：EA=3：1)，然後進行真空抽乾，即可獲得約0.242g的米白色固體(即為配位基L1)，其產率約為75.3%。
2.釕錯合物光敏染料1之合成
釕錯合物光敏染料1之合成步驟：(1)於存在有DMF以及氬氣(Ar)的環境下，以約70℃的反應溫度，先將兩倍當量的上述配位基L1(約0.257g，約0.8mmol)與一倍當量的[RuCl2(對-異丙基甲苯)]2([RuCl2(p-cymene)]2)(約0.244g，約0.4mmol)進行反應約4小時，即可在伴隨二氯架橋結構分裂的情況下形成[Ru(L1)(對-異丙基甲苯)]Cl配位；(2)接著，加入兩倍當量的4,4'-二羧基-2,2'-聯吡啶(dcbpy，4,4'-dicarboxy-2,2'-bipyridine)(約0.195g，約0.8mmol)(L)，然後將溫度升至約140℃並進行反應約4小時，即可獲得[Ru(L)(L1)(Cl)2]；以及(3)最後，加入過量的硫氰酸鉀(KSCN)，並在約140℃下進行反應約5小時，之後，使用蒸餾裝置將反應瓶內的DMF抽除，接著加 入水(H2O)以除去多餘的KSCN，然後再進行抽氣過濾，即可獲得約0.563g的釕錯合物光敏染料1，其產率約為90%。
實施例二 1.釕錯合物光敏染料2之配位基的合成 步驟一
先將約20ml的聚磷酸(PPA)加入到雙頸瓶中並對其進行攪拌且預熱至約90℃。然後，緩慢地將約2.00g(約0.02mol)的4-溴吡啶-2-羧酸(4-bromopyridine-2-carboxylic acid)加入到雙頸瓶中並均勻攪拌約30分鐘。接著，加入約1.08g(約0.01mol)的鄰苯二胺，然後將反應溫度升至約150℃並均勻攪拌約4小時。在反應結束後，將溫度降至約100℃，然後將反應物小心且迅速地倒入冰水中，並且以1M的氫氧化鈉溶液中和至弱鹼性(pH約為9)，即可觀察到粉紫色的固體產物析出。接著，將此固體產物進行抽氣過濾並且烘乾，然後再以管柱層析法進行純化(沖提液為己烷：EA=1：3)，即可獲得約1.47g的白色固體(其產率約為53.8%)，此白色固體產物即為2-(4-溴吡啶-2-基)-1H-苯並咪唑(2-(4-bromopyridine-2-yl)-1H-benzimidazole)。
步驟二
將在步驟一所獲得之約0.273g(約1mmol)的白色固體產物、約 0.276g(約2mmol)的K2CO3、以及約15ml的DMF置入反應瓶中並攪拌約10分鐘，然後再以針筒小心注入約0.385ml(約3mmol)的2,4-二氟苄溴，於室溫下反應約3小時。在反應結束後，將反應物倒入冰水中並以EA進行萃取，然後收集有機層，再以無水硫酸鈉除水，之後進行過濾、濃縮，即可獲得黃色黏稠液體。接著，以管柱層析法進行純化(沖提液為己烷：EA=2：1)，然後進行真空抽乾，即可獲得約0.273g的米白色固體(其產率約為68.3%)，此米白色固體產物即為1-(2,4-二氟苄基)-2-(4-溴吡啶-2-基)-苯並咪唑(1-(2,4-difluorobenzyl)-2-(4-bromopyridin-2-yl)-benzimidazole)。
步驟三
將在步驟二所獲得之約0.24g(約0.6mmol)的米白色固體產物、約0.092g(約0.72mmol)的噻吩-2-基-2-硼酸(thiophen-2-yl-2-boronic acid)、約0.0462g(約0.04mmol)的四(三苯膦)化鈀(Pd(PPh3)4)、以及約20ml的四氫呋喃(THF，tetrahydrofuran)置入反應瓶中，並在氮氣環境下加入約2ml之2M的K2CO3，然後進行加熱迴流反應約8小時。在反應結束後，將反應物倒入冰水中並以CH2Cl2進行萃取，然後收集有機層，再以無水硫酸鎂除水，之後進行過濾、濃縮，即可獲得淡黃色稠狀液體。接著，以管柱層析法進行純化(沖提液為己烷：EA=10：1)，即可獲得約0.22g的米白色固體(即為配位基L2)，其產率約為91%。
2.釕錯合物光敏染料2之合成
釕錯合物光敏染料2之合成步驟：(1)於存在有DMF以及氬氣的環境下，以約70℃的反應溫度，先將兩倍當量的上述配位基L2(約0.322g，約0.8mmol)與一倍當量的[RuCl2(對-異丙基甲苯)]2(約0.244g，約0.4mmol)進行反應約4小時，即可在伴隨二氯架橋結構分裂的情況下形成[Ru(L2)(對-異丙基甲苯)]Cl配位；(2)接著，加入兩倍當量的4,4'-二羧基-2,2'-聯吡啶(dcbpy)(約0.195g，約0.8mmol)(L)，然後將溫度升至約140℃並進行反應約4小時，即可獲得[Ru(L)(L2)(Cl)2]；以及(3)最後，加入過量的硫氰酸鉀(KSCN)，並在約140℃下進行反應約5小時，之後，使用蒸餾裝置將反應瓶內的DMF抽除，接著加入水以除去多餘的KSCN，然後進行抽氣過濾，即可獲得約0.612g 的釕錯合物光敏染料2，其產率約為88.5%。
實施例三 1.釕錯合物光敏染料3之配位基的合成 步驟一
先將約0.96g(約0.03mol)的硫(S)粉、約1.07g(約0.01mol)的2,4-二甲吡啶(2,4-lutidine)、以及約1.08g(約0.01mol)的鄰苯二胺加入到單頸瓶中，然後將反應溫度升至約160℃並均勻攪拌約6小時，反應產物會由原先的黃褐色液體變成黃色固體。最後，加入甲醇以終止反應，然後將硫粉加以濾除，之後收集濾液並利用旋轉濃縮機進行抽乾，即可獲得約1.3g的淡黃色固體(其產率約為62.2%)，此淡黃色固體即為2-(4-甲基吡啶-2-基)苯並咪唑(2-(4-methylpyridin-2-yl)benzimidazole)。
步驟二
將在步驟一所獲得之約0.209g(約1mmol)的淡黃色固體產物、約0.276g(約2mmol)的K2CO3、以及約15ml的DMF置入反應瓶中並攪拌約10分鐘，然後再以針筒小心注入約0.385ml(約3mmol)的2,4-二氟苄溴，於室溫下反應約3小時。在反應結束後，將反應物倒入冰水中並以EA進行萃取，然後收集有機層，再以無 水硫酸鈉除水，之後進行過濾、濃縮，即可獲得黃色黏稠液體。接著，以管柱層析法進行純化(沖提液為己烷：EA=4：1)，然後進行真空抽乾，即可獲得約0.23g的米白色固體(其產率約為68.7%)，此米白色固體產物即為1-(2,4-二氟苄基)-2-(4-甲基吡啶-2-基)-苯並咪唑(1-(2,4-difluorobenzyl)-2-(4-methylpyridin-2-yl)benzimidazole)。
步驟三
將在步驟二所獲得之約0.335g(約0.001mol)的米白色固體產物置入100ml的雙頸瓶中，然後重複抽真空與充填氮氣步，驟三次，之後加入10ml的無水THF，並於-20℃下慢慢加入2M的二異丙胺鋰(LDA，lithium diisopropylamide)(約0.0012mol/約0.6ml)，且維持在-20℃下攪拌約30分鐘。之後，將約0.17g(約0.0015mol)的2-噻吩甲醛(thiophene-2-carbaldehyde)事先以無水THF溶解並加入此雙頸瓶中進行攪拌約10分鐘，然後移至室溫下進行反應約2小時。最後加入甲醇(MeOH)以終止反應。然後抽乾THF並以CH2Cl2萃取三次，在收集有機層之後再以無水硫酸鎂除水，之後進行過濾、濃縮，即可獲得約0.172g的淡黃色黏稠液體。將此淡黃色黏稠液體置入100ml的單頸瓶中，並加入約10ml的吡啶(pyridine)，然後在冰浴下加入POCl3(約0.0012mol/0.11ml)，之後移至室溫下進行反應約10分鐘，最後加入MeOH以終止反應。之後將吡啶抽除，再以CH2Cl2(約10ml×3次)及鹽水進行萃取並收集有機層。接著，再以無水硫酸鎂除水並進行真空抽乾，即可獲得黃色液體。接著，以管柱層析法進行純化(沖提液為己烷：EA= 2：1)，即可獲得約0.17g的米白色固體(即為配位基L3)，其產率約為39.6%。
2.釕錯合物光敏染料3之合成
釕錯合物光敏染料3之合成步驟：(1)於存在有DMF以及氬氣的環境下，以約70℃的反應溫度，先將兩倍當量的上述配位基L3(約0.343g，約0.8mmol)與一倍當量的[RuCl2(對-異丙基甲苯)]2(約0.244g，約0.4mmol)進行反應約4小時，即可在伴隨二氯架橋結構分裂的情況下形成[Ru(L3)(對-異丙基甲苯)]Cl配位；(2)接著，加入兩倍當量的4,4'-二羧基-2,2'-聯吡啶(dcbpy)(約 0.195g，約0.8mmol)(L)，然後將溫度升至140℃並進行反應約4小時，即可獲得[Ru(L)(L3)(Cl)2]；以及(3)最後，加入過量的KSCN，並在約140℃下進行反應約5小時，之後，使用蒸餾裝置將反應瓶內的DMF抽除，接著加入水以除去多餘的KSCN，然後進行抽氣過濾，即可獲得約0.586g的釕錯合物光敏染料3，其產率約為82.3%。
圖1為上述本發明之實施例之釕錯合物光敏染料1、2以及3與習知N719染料的UV-vis光譜比較。
圖2為上述本發明之實施例之釕錯合物光敏染料1、2以及3與習知N719染料的I-V效率量測圖。
表1為在相同元件條件下將上述釕錯合物光敏染料1、2以及3與習知N719染料用於太陽能電池元件的光電轉換效率比較表，其中釕錯合物光敏染料1、2以及3的效率皆優於習知染料N719。光電轉換效率(η)的計算方式如下式所示：
其中Pin為輸入輻射功率，Pmp為最大輸出功率(=Jmp*Vmp)，而FF為填充因子(fill factor)，其定義為：
其中JSC為短路電流，VOC為開路電壓。
由於本發明之釕錯合物光敏染料的分子結構是比習知N719光敏染料要相對小很多，所以能夠吸附在太陽能電池之薄二氧化鈦光陽極上的染料數量會較多，因此可產生較大的光電流，進而減少二氧化鈦光陽極元件的層數，因此可減少元件製作的程序與成本。使用本發明之釕錯合物光敏染料之染料敏化太陽能電池的光電流密度可高於使用習知N719光敏染料者，故其整體太陽能元件效率亦會比使用習知N719光敏染料者要來得優異許多。
雖然本發明已參考較佳實施例詳加說明，但熟習本項技藝者可瞭解在不離開本發明之精神與範疇的情況下，可進行各種修改、變化以及等效替代，然而這些修改、變化以及等效替代仍落入本發明所附的申請專利範圍內。
圖1為本發明之實施例之釕錯合物光敏染料1、2以及3與習知N719染料的UV-vis光譜比較。
圖2為本發明之實施例之釕錯合物光敏染料1、2以及3與習知N719染料的I-V效率量測圖。

Claims (10)

  1. 一種用於染料敏化太陽能電池的釕錯合物光敏染料，具有以式(I)所表示的一結構通式， 其中Z1~Z2分別獨立地表示為H、Li、Na、或式(a)所示之四烷基銨基， 在式(a)中，X1~X4分別獨立地表示為CmH2m+1，其中m=1~6；在式(I)中，A是選自於下列其中一者：H；CmH2m+1，其中m=1~15；CH2[OC2H4]pOCmH2m+1，其中p=1~30，m=1~15； 在式110~115中，n=0~15；以及C及D為H，B是選自於下列其中一者：H；CmH2m+1，其中m=1~15；CH2[OC2H4]pOCmH2m+1，其中p=1~30，m=1~15； 其中R22以及R40表示為CmH2m+1，其中m=0~15；在式147、172中，X表示為Se、S、或O；以及在式110~115中，X表示為F、Cl、Br、I、或CmH2m+1，其中m=1~15。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之用於染料敏化太陽能電池的釕錯合物光敏染料，其中，Z1與Z2分別為H。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之用於染料敏化太陽能電池的釕錯合物光敏染料，其中，A為式111。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之用於染料敏化太陽能電池的釕錯合物光敏染料，其中，式111中的X為F，以及n=1。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之用於染料敏化太陽能電池的釕錯合物光敏染料，其中，C與D分別為H。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之用於染料敏化太陽能電池的釕錯 合物光敏染料，其中，B為H。
  7. 如申請專利範圍第5項所述之用於染料敏化太陽能電池的釕錯合物光敏染料，其中，B為式147。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之用於染料敏化太陽能電池的釕錯合物光敏染料，其中，式147中的X為S，以及R22表示為H。
  9. 如申請專利範圍第5項所述之用於染料敏化太陽能電池的釕錯合物光敏染料，其中，B為式172。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之用於染料敏化太陽能電池的釕錯合物光敏染料，其中，式172中的X為S，以及R40表示為H。
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