KR20120068002A - 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온의 고체 형태 및 이의 제조 방법 - Google Patents
3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온의 고체 형태 및 이의 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온의 신규한 결정 및 비결정 형태 및 이의 제조 방법을 제공한다.
Description
관련 출원의 교차-참조
본 출원은 2009년 9월 17일자로 출원된 U.S. 특허-가출원 제 61/243,204호의 권리 및 우선권을 주장하며, 상기 문헌의 내용은 본 명세서에 전체가 참고 문헌으로 포함된다.
발명의 분야
본 발명은 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온의 신규한 결정 형태 또는 비결정 형태 및 이의 제조를 위한 공정, 상기 신규한 형태를 포함하는 약제학적 조성물에 대한 것이다.
3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온 또는 레날리도마이드(lenalidomide)는 염증성 질환, 자가면역 질환, 및 암을 포함하지만 이에 제한되지 않는 다양한 질환들을 치료하고 예방하는데 유용한 것으로 공지이다. 형태 A는 U.S. 특허 제7,465,800호에 개시된 무수 형태이다.
본 발명은 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온의 신규한 결정 및 비결정 형태 및 이의 제조 방법을 제공한다.
발명의 요약
본 발명자들은 독자적인 특성을 나타내는 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온의 결정 및 비결정 형태를 수득했다.
결정 형태 I의 합성
형태 I
형태 I은 일반적으로 메탄올/물 용매 시스템에서 증발을 통해 수득할 수 있다. 형태 I은 또한 열수(hot water) 슬러리 시스템에서 형태 A로부터 수득할 수 있다.
도면에서,
도 1a-b는 형태 I의 특징적인 X-레이 분말 회절(X-ray powder diffraction) 패턴이다.
도 2는 형태의 시차주사열량법(differential scanning calorimetry) 패턴이다.
도 3은 열중량 분석(thermogravimetric analysis) 패턴이다.
도 4a-b는 형태 I의 적외선 확산-반사 패턴이다.
도 5는 비결정 형태의 특징적인 X-레이 분말 회절 패턴이다.
도 6a-c는 비결정 형태의 적외선 확산-반사 패턴이다.
도 1a-b는 형태 I의 특징적인 X-레이 분말 회절(X-ray powder diffraction) 패턴이다.
도 2는 형태의 시차주사열량법(differential scanning calorimetry) 패턴이다.
도 3은 열중량 분석(thermogravimetric analysis) 패턴이다.
도 4a-b는 형태 I의 적외선 확산-반사 패턴이다.
도 5는 비결정 형태의 특징적인 X-레이 분말 회절 패턴이다.
도 6a-c는 비결정 형태의 적외선 확산-반사 패턴이다.
3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온의 결정 형태는 2 쎄타(theta)에서 대략 12.1±0.2, 13.4±0.2, 18.9±0.2, 23.9±0.2 및 25.8±0.2도의 X-레이 분말 회절 패턴을 가진다.
상기 결정 형태는 도 1a-b에 나타난 것과 실질적으로 일치하는 X-레이 분말 회절 패턴을 가질 수 있다.
상기 결정 형태는 대략 1698, 1662, 1493, 1350 및 1203 파상수(wavenumber)에서 피크(peak)를 가지는 적외선 확산-반사 패턴을 가질 수 있다.
상기 결정 형태는 도 4a-b에 나타난 것과 실질적으로 일치하는 적외선 확산-반사 패턴을 가질 수 있다.
본 발명의 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 제조하는 방법은 다음 단계를 포함한다:
(a) 수용액에 섞인 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 가열하는 단계,
(b) 수용액으로부터 결정 형태의 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 단리하는 단계, 및
(c) 단리된 결정 형태의 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 건조하는 단계.
본 발명의 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 제조하는 방법은 다음 단계를 포함한다:
(a) 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 메탄올에 용해시켜 첫 번째 용액을 제조하는 단계,
(b) 첫 번째 용액으로부터 메탄올의 일부를 제거하는 단계;
(c) 물을 부가하여 두 번째 혼합물을 제조하는 단계;
(d) 두 번째 혼합물로부터 물 및 메탄올의 일부를 제거하고, 이후 결정 형태의 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 단리하는 단계, 및
(e) 단리된 결정 형태의 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 건조하는 단계.
3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온의 비결정 형태.
상기 비결정 형태는 도 5에 나타난 것과 실질적으로 일치하는 X-레이 분말 회절 패턴을 가질 수 있다.
상기 비결정 형태는 대략 1708, 1609, 1493, 1348 및 1206 파상수에서 피크를 가지는 적외선 확산-반사 패턴을 가질 수 있다.
상기 비결정 형태는 도 6a-b에 나타난 것과 실질적으로 일치하는 적외선 확산-반사 패턴을 가질 수 있다.
본 발명의 비결정 형태의 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 제조하는 방법은 다음을 포함한다:
(a) 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 메탄올에 용해시키는 단계, 및
(b) 용매를 제거하여 비결정 형태의 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 수득하는 단계.
치료적 유효량의 결정 형태 I을 포함하는 약제학적 조성물은 약제학적으로 허용가능한 담체를 포함할 수 있다.
치료적 유효량의 비결정 형태를 포함하는 약제학적 조성물은 약제학적으로 허용가능한 담체를 포함할 수 있다.
형태 I의 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-
디하이드로
-
이소인돌
-2-일)-피페리딘-2,6-
디온의
제조
형태 I은 일반적으로 메탄올/물 용매 시스템에서 증발을 통해 수득할 수 있다. 형태 I은 또한 열수(hot water) 슬러리 시스템에서 형태 A로부터 수득할 수 있다. 형태 A는 U.S. 특허 제7,465,800호에 개시된 무수 형태이다. 두 방법 모두에 대한 구체적인 실시예가 하기에 나타난다.
실시예
1:
형태 A의 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온(300 mg) 및 수용액(30 ml)의 혼합물을 3 시간 동안 60℃로 가열했다. 혼합물을 여과하고 습윤 케익을 감압하에 40℃에서 약 28 시간 동안 건조했다. 상기 고체를 XRD 및 IR로 분석했고 형태 I로서 확인했다.
실시예
2
500 ml의 자켓 반응기(jacket reactor)에 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온(약 1.3g) 및 메탄올(약 260ml)의 용액을 투입했다. 용액을 60℃로 가열했다. 용액을 농축하여 약 2/3의 메탄올을 제거했고 슬러리 용액에 물(약 300 ml)을 투입했다. 혼합물을 추가로 농축하여 메탄올을 제거했다. 수득된 슬러리를 여과하고 습윤 케익을 40℃에서 감압하에 약 35 시간 동안 건조했다. 건조된 샘플을 XRPD, TGA, DSC 및 적외선 확산반사 분석(infrared diffuse reflectance analysis)을 거치게 했다. 분석의 결과는 도 1-4에 나타난다.
3-(4-아미노-1-옥소-1,3-
디하이드로
-
이소인돌
-2-일)-피페리딘-2,6-
디온의
비결정 형태의 제조
실시예
3:
결정형 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온(약 300 mg)을 60℃에서 메탄올(50 ml)에 용해시켜 투명한 용액을 수득했다. 용액을 감압하에 농축하여 메탄올을 제거했고 고체를 수득했다. 고체 물질을 XRD로 분석하고 비결정 형태로서 확인했다. 도 5-6a-c를 참조하라.
당업자는 본 명세서에 기재된 발명이 구체적으로 기재된 것 이외의 변형 및 변화를 허용할 수 있음을 이해할 것이다. 본 발명은 그러한 모든 변형 및 변화를 포함한다. 본 발명은 또한 본 명세서에 언급되거나 지적된 모든 단계, 특징, 제형 및 화합물, 및 개별적이거나 종합적으로 단계 또는 특징의 어느 하나 및 모든 조합, 또는 어느 둘 이상을 포함한다.
본 명세서에 인용된 각각의 문서, 참고 문헌, 출원 또는 특허는 본 명세서에 분명하게 전체가 참고문헌으로 포함되며, 이는 상기 문헌들이 본 명세서의 일부로서 독자에게 읽히거나 간주되어야 함을 의미한다. 본 명세서에 인용된 상기 문서, 참고 문헌, 출원 또는 특허가 본 명세서에 반복되지 않는 것은 단지 명료성을 위함이다.
본 명세서, 또는 본 명세서에 참고로서 포함된 어느 한 문서에서 언급된 어느 한 제품을 위한 어느 한 제조자의 지시, 설명, 제품 사양 및 제품 설명서는 본 명세서에 참고 문헌으로 포함되며, 본 발명의 실시에서 활용될 수 있다.
본 발명은 본 명세서에 기재된 어느 한 특정 구체예에 의해 범위가 제한되지 않는다. 이들 구체예는 단지 예시의 목적으로 의도된다. 기능적으로 등가인 제품, 제형 및 방법은 분명하게 본 명세서에 기재된 발명의 범위 내에 존재한다.
본 명세서에 기재된 발명은 하나 이상의 범위의 수치(예를 들어 크기, 농도 등)를 포함할 수 있다. 수치의 범위는 범위를 한정하는 수치, 및 범위의 경계를 규정짓는 수치와 바로 인접한 수치와 동일하거나 실질적으로 동일한 결과를 가져오는 범위와 인접한 값을 비롯한 범위 내의 모든 값을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서 전반에 걸쳐, 내용에서 달리 요구하지 않는 한, 단어 "포함한다(comprise)" 또는 이의 변형들 가령, "포함하는(comprises, comprising)"은 언급된 정수 또는 정수의 군의 포함을 의미하는 것으로 이해될 수 있으나, 임의의 다른 정수 또는 정수의 군의 제외를 의미하는 것으로는 이해될 수 없다. 또한 본 개시에서, 특히 청구 범위 및/또는 명세서에서, "포함한다(comprise)", "포함하는(comprised, comprising)" 등과 같은 용어는 U.S.특허법에서 이해되는 의미를 가질 수 있고; 예를 들면 이들은 "포함한다(includes)", "포함하는(included, including)" 등일 수 있고; 그리고 "~를 필수적으로 포함하여 구성하는(consisting essentially of)" 및 "~를 필수적으로 포함하여 구성한다(consists essentially of)"와 같은 용어는 U.S.특허법에서 찾을 수 있는 의미를 가질 수 있고, 예를 들면 이들은 분명하게 나열되지 않은 요소들을 허용하지만, 선행 기술에서 발견되는 요소들 또는 본 발명의 기초적이거나 신규한 특성에 영향을 주는 요소들은 제외한다.
본 명세서에서 사용된 선택된 용어들을 위한 다른 정의를 본 발명의 상세한 설명 내에서 찾을 수 있고 전반에 걸쳐 적용될 수 있다. 달리 규정하지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 다른 기술적이고 과학적인 용어는 본 발명이 속한 분야의 당업자가 흔히 이해하는 것과 동일한 의미를 갖는다.
본 발명은 특정한 방법 및 구체예를 참조로 하여 기재되었지만, 다양한 변형 및 변화가 본 발명을 벗어나지 않고 만들어 질 수 있음이 이해될 것이다.
Claims (13)
- 대략 12.1±0.2, 13.4±0.2, 18.9±0.2, 23.9±0.2 및 25.8±0.2도의 2 쎄타(theta)에서 X-레이 분말 회절(X-ray powder diffraction) 패턴을 가지는 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온의 결정 형태.
- 제1항에 있어서, X-레이 분말 회절 패턴은 도 1a-b에 나타난 것과 실질적으로 일치하는 것을 특징으로 하는 결정 형태.
- 제1항에 있어서, 대략 1698, 1662, 1493, 1350 및 1203 파상수(wavenumber)에서 피크(peak)를 가지는 적외선 확산-반사(infrared diffuse reflectance) 패턴을 가지는 것을 특징으로 하는 결정 형태.
- 제1항에 있어서, 도 4a-b에 나타난 것과 실질적으로 일치하는 적외선 확산-반사 패턴을 가지는 것을 특징으로 하는 결정 형태.
- 다음 단계를 포함하는, 제1항의 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 제조하는 방법:
(a) 수용액에 섞인 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 가열하는 단계,
(b) 수용액으로부터 결정 형태의 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 단리하는 단계, 및
(c) 단리된 결정 형태의 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 건조하는 단계. - 다음 단계를 포함하는, 제1항의 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 제조하는 방법:
(a) 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 메탄올에 용해시켜 첫 번째 용액을 제조하는 단계,
(b) 첫 번째 용액으로부터 메탄올의 일부를 제거하는 단계;
(c) 물을 부가하여 두 번째 혼합물을 제조하는 단계;
(d) 두 번째 혼합물로부터 물 및 메탄올의 일부를 제거하고, 이후 결정 형태의 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 단리하는 단계, 및
(e) 단리된 결정 형태의 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 건조하는 단계. - 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온의 비결정 형태.
- 제7항에 있어서, X-레이 분말 회절 패턴은 도 5에 나타난 것과 실질적으로 일치하는 것을 특징으로 하는 비결정 형태.
- 제7항에 있어서, 대략 1708, 1609, 1493, 1348 및 1206 파상수에서 피크를 가지는 적외선 확산-반사 패턴을 가지는 것을 특징으로 하는 비결정 형태.
- 제7항에 있어서, 도 6a-b에 나타난 것과 실질적으로 일치하는 적외선 확산-반사 패턴을 가지는 것을 특징으로 하는 비결정 형태.
- 다음 단계를 포함하는, 제7항의 비결정 형태의 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 제조하는 방법:
(a) 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 메탄올에 용해시키는 단계, 및
(b) 용매를 제거하여 비결정 형태의 3-(4-아미노-1-옥소-1,3-디하이드로-이소인돌-2-일)-피페리딘-2,6-디온을 수득하는 단계. - 치료적 유효량의 제1항의 결정 형태 I 및 약제학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
- 치료적 유효량의 제7항의 비결정 형태 및 약제학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
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US20110060010A1 (en) * | 2008-03-13 | 2011-03-10 | Tianjin Hemay Bio-Tech Co., Ltd | Salts of 3-(4-amino-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione and derivatives thereof, or polymorphs of salts, process for preparing same and use thereof |
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