KR20120041145A - 자가 접착성 경화제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 축합 가교결합성 RTV-2 실리콘 조성물(room temperature vulcanizing 2 part silicone composition)을 위한 경화제 조성물로서,
(A) 1 이상의 가교결합제,
(B) 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 화합물로 구성된 군으로부터, 이의 수산화물을 제외하고, 선택된 1 이상의 가교결합성 촉매,
(D) 커플링제로서의 1 이상의 작용성 실란
을 포함하는 경화제 조성물에 관한 것이다.

Description

자가 접착성 경화제 조성물{SELF-ADHESIVE HARDENER COMPOSITION}
본 발명은, 유해 물질 범률 하에 문제가 되는 촉매를 포함하지 않고 추가적으로 자가 접착성인 2K 실리콘 조성물을 위한 경화제 조성물을 제공하는 것에 관한 것이다.
2성분(2K) 실리콘 조성물은 종래 기술에서 상대적으로 긴 시간 동안 알려져 왔으며, 흔히 다양한 용도에서 접착제 및 실란트로서 사용된다. 실온에서 가교결합하는 2성분 실리콘은 '실온 가황 2부 실리콘'(RTV 2: room temperature vulcanizing 2 part silicone)이라 일컬어진다. 상기 2개의 성분 중 하나는 흔히 중합체 조성물 또는 A 성분으로 언급된다. 상기 제2 성분은 흔히 결합제 조성물 또는 B 성분으로 언급된다.
이러한 제제는 전형적으로, 예를 들어 문헌[Walter Noll, Chemistry and Technology of Silicones, 1968, 2nd edition, page 395ff]에서 기술된 바와 같이, 실온에서 가교결합제 성분에 의해 상기 중합체의 가교결합(중축합)을 촉진시키는 가교결합 촉매로서 주석 화합물을 함유한다.
상기 중축합 반응이 또한 촉매 없이 진행하지만, 가교결합이 허용가능한 시간 범위 내에서 발생하도록 하는 데 촉매가 필요하다. 이러한 촉매는 일반적으로 중금속, 일반적으로 유기주석 화합물을 기반으로 한다. 상기 유기주석 화합물의 위험 잠재성 및 또한 역반응(복귀(reversion))을 촉진시키는 주석 화합물의 공지된 능력에 관한 현재 고조되는 논의는 대안적인 촉매를 찾는 것을 필요하게 하였다. 그러나, 종래 해법의 의도는 대안적인 촉매의 반응성이 충분히 좋지 않거나, 상기 조성물이 저장 안정적이지 않다는 것을 나타내었다. 따라서, 예를 들어 아미노작용성 알콕시실란과 함께 비스무트 카르복실레이트는 콜로이드성 Bi(O) 침전물을 형성하여 이용가능한 활성 Bi(Ⅲ)의 양이 감소하고 저장 안정성이 더이상 제공되지 않게 되는 경향이 있다.
티탄 촉매화된, 1 성분 축합 조성물은, 예를 들어 WO 01/49774 A2에서 기술된 바와 같은 종래 기술이지만, 티탄 화합물이 이에 사용되는 α,ω-디히드록시 작용성 중합체의 자발적인 가황을 유도하기 때문에 2 성분 시스템에 적용될 수 없다. 또한, 티탄 화합물은 자가 접착 조성물의 형성을 배제하는 아민 함유 화합물에 의해 매우 억제된다.
다른 금속 화합물, 예컨대 아연 아세틸아세토네이트 또는 알루미늄 아세틸아세토네이트는 촉매로서 사용되는 경우에 상기 반응성 말단기의 작용기화, 즉, RTV 1 메카니즘으로의 전환을 발생시키는, 가교결합 경쟁 반응을 유도한다.
주석 무함유 대안물로서, 하소된 카올린이 염기성 성분과 함께 WO 2009/080266, EP 0 933 398 A에서 촉매로서 사용된다. 카올린은 분산된 형태로 존재하고, WO 2009/080266에서 중합체 100 부당 3?400 부의 양으로 사용되기 때문에, 투명한 조성물이 생성될 수 없다는 단점이 있다.
따라서, 본 발명의 목적은, 유해 물질 범률 하에 문제가 되는 촉매를 포함하지 않고 추가적으로 자가 접착성인 2K 실리콘 조성물을 위한 경화제 조성물을 제공하는 것이다. 이러한 목적으로 사용되는 커플링제는 상기 촉매를 억제하지 않아야 한다. 더욱이, 산업적 가공을 위한 전형적인 포트 수명(pot live)이 달성되어야 하며, 저장 후에 반응성 감소가 발생하지 않아야 한다.
이러한 목적은 축합 가교결합성 RTV-2 실리콘 조성물을 위한 본 발명의 경화제 조성물로서, 하기를 포함하는 경화제 조성물에 의해 달성된다:
(A) 1 이상의 가교결합제,
(B) 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 화합물로 구성된 군으로부터, 이의 수산화물을 제외하고, 선택된 1 이상의 가교결합성 촉매,
(D) 커플링제로서의 1 이상의 작용성 실란
본 발명의 경화제 조성물은 RTV-2 시스템 내의 제2 성분으로서 중합체 조성물과 함께 사용된다. RTV-2 시스템을 위한 이러한 중합체 조성물은 당업자에게 오랫동안 공지되어 왔다. 이는 통상적으로 가교결합가능한 중합체로서 히드록시 종결된 폴리디메틸실록산, 일반적으로 가소제 성분으로서 트리메틸실릴 종결된 폴리디메틸실록산, 또한, 보강 또는 비보강 충전제, 예컨대 실리카, 카본 블랙, 석영, 백악, 규조토 등을 함유한다. 임의로 성분, 예컨대 열 안정화제, 레올로지 또는 특정 특성을 최적화하기 위한 첨가제, 살진균제가 또한 사용된다.
본 발명에 따라 사용되는 가교결합제(A)는 바람직하게는 하기 화학식 (I)의 유기규소 화합물, 및 또한 이의 부분 가수분해물이다:
ZcSiR2 (4-c) (I)
상기 식 중,
라디칼 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 서로 독립적으로 산소 원자가 개재할 수 있는 1가의, 임의로 할로겐 치환된 탄화수소 라디칼이며,
상기 라디칼 Z는 동일하거나 상이할 수 있고, 서로 독립적으로 가수분해가능한 라디칼이며,
c는 3 또는 4이다.
상기 부분 가수분해물은 부분 동종가수분해물(homohydrolyzate), 즉, 한 부류의, 화학식 (I)의 유기규소 화합물의 부분 가수분해물, 및 또한 부분 공가수분해물(cohydrolyzate), 즉, 2종 이상의 상이한 유형의, 화학식 (I)의 유기규소 화합물의 부분 가수분해물일 수 있다. 본 발명에 따른 이러한 가교결합제 또는 부분 가수분해물은 최대 중량 평균 Mw가 1200 g/mol이다.
화학식 (I)에서 명시되지 않지만, 본 발명에 따라 사용되는 유기규소 화합물은 상기 제조 방법의 결과로서 바람직하게는 모든 Si 결합된 라디칼의 최대 5%까지 적은 비율의 히드록실기를 가진다.
본 발명의 조성물에 사용되는 가교결합제(A)가 화학식 (I)의 유기규소 화합물의 부분 가수분해물인 경우, 10개 이하의 규소 원자를 갖는 가교결합제가 바람직하다.
상기 라디칼 R2는 바람직하게는 1?18개의 탄소 원자를 갖고 할로겐 원자, 에테르기 또는 (폴리)글리콜 라디칼에 의해 임의로 치환될 수 있는 1가 탄화수소 라디칼이고, 여기서 후자는 옥시에틸렌 및/또는 옥시프로필렌 단위로 구성된다. 그러나, 라디칼 R2는 또한, 예를 들어 2개의 실릴기가 서로 결합된 2가 라디칼일 수 있다.
라디칼 R2의 예로는 알킬 라디칼, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1-n-부틸, 2-n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸 라디칼; 헥실 라디칼, 예컨대 n-헥실 라디칼; 헵틸 라디칼, 예컨대 n-헵틸 라디칼; 옥틸 라디칼, 예컨대 n-옥틸 라디칼 및 이소옥틸 라디칼, 예컨대 2,2,4-트리메틸펜틸 라디칼; 노닐 라디칼, 예컨대 n-노닐 라디칼; 데실 라디칼, 예컨대 n-데실 라디칼; 도데실 라디칼, 예컨대 n-도데실 라디칼; 옥타데실 라디칼, 예컨대 n-옥타데실 라디칼; 시클로알킬 라디칼, 예컨대 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 라디칼 및 메틸시클로헥실 라디칼; 알케닐 라디칼, 예컨대 비닐, 1-프로페닐 또는 2-프로페닐 라디칼; 아릴 라디칼, 예컨대 페닐, 나프틸, 안트릴 또는 페난트릴 라디칼; 알카릴 라디칼, 예컨대 o-, m-, p-톨릴 라디칼; 크실릴 라디칼 및 에틸페닐 라디칼; 및 아랄킬 라디칼, 예컨대 벤질 라디칼, α- 또는 β-페닐에틸 라디칼이 있다.
산소가 개재한 라디칼 R2의 예로는 메톡시에틸, 에톡시에틸 및 에톡시에톡시에틸 라디칼이 있다.
2가 라디칼 R2의 예로는 폴리이소부틸렌디일 라디칼 및 프로판디일 종결된 폴리프로필렌 글리콜 라디칼이 있다.
라디칼 R2로서, 1?12개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼, 특히 바람직하게는 메틸 및 비닐 라디칼이 바람직하다.
Z의 예로는 앞서 공지된 모든 가수분해가능한 라디칼, 예컨대 상기 규소 원자에 산소 원자 또는 질소 원자를 통해 결합된 임의로 치환된 탄화수소 라디칼이 있다.
상기 라디칼 Z는 바람직하게는 OR1 라디칼이며, 여기서 R1은 산소 원자가 개재할 수 있는 치환되거나 비치환된 탄화수소 라디칼이다. Z의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시 및 2-메톡시에톡시 라디칼, 아미노 라디칼, 예컨대 메틸아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 디에틸아미노 및 시클로헥실아미노 라디칼, 아미도 라디칼, 예컨대 n-메틸아세트아미도 및 벤즈아미도 라디칼, 아미녹시 라디칼, 예컨대 디에틸아미녹시 라디칼, 옥시모 라디칼, 예컨대 디메틸케톡시모, 메틸에틸케톡시모 및 메틸이소부틸케톡시모 라디칼, 및 에녹시 라디칼, 예컨대 2-프로페녹시 라디칼 및 또한 아실옥시 라디칼, 예컨대 아세틸 기가 있다.
본 발명의 조성물에 사용되는 가교결합제(A)는 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라프로폭시실란, 테트라부톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 1,2-비스(트리메톡시실릴)에탄, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 및 또한 언급된 유기규소 화합물의 부분 가수분해물, 예를 들어 헥사에톡시디실록산이 있다.
본 발명의 조성물에서 사용되는 가교결합제(A)는 특히 바람직하게는 테트라에톡시실란, 테트라프로폭시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 1,2-비스(트리메톡시실릴)에탄, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 및 또한 이의 부분 가수분해물, 특히 테트라에톡시실란, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란 및 이의 부분 가수분해물 및 공가수분해물이다.
본 발명의 결합제 조성물에 사용되는 가교결합제(A)는 상업용 생산물이거나, 규소 화학에서 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 가교결합제(A)는 가교결합시키려는 구성 성분의 말단기 함량을 기준으로 가수분해가능하거나 가수분해된 가교결합제 작용기의 2배 이상의 몰 과량이 얻어지는 양으로 사용된다. 가교결합제 작용기 대 가교결합시키려는 기의 몰비를 2:1?10:1로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따라 사용되는 촉매(B)는 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 화합물이며, 이의 수산화물은 제외된다.
리튬의 화합물이 촉매(B)로서 바람직하다. 상응하는 카르복실레이트가 특히 바람직하다.
본 발명의 경화제 조성물은 축합 반응에 일반적인 양으로 촉매(B)를 함유한다. 사용준비된 RTV-2 혼합물(결합제 조성물 + 중합체 조성물)에서, Li 화합물의 경우에, 각 경우에 상기 금속을 기준으로 50?1000 ppm의 범위로 존재한다. 100?500 ppm 범위가 특히 바람직하다.
본 발명의 경화제 조성물은 추가 성분으로서 커플링제(D)를 함유한다. 이들은 작용기 실란으로 간주되며, 성분(A)와는 상이하다. 본 발명의 조성물에서 사용되는 커플링제(D)의 예로는 작용기를 갖는 실란 및 오르가노폴리실록산, 예를 들어 글리시드옥시, 아미노 또는 메타크릴옥시 라디칼을 갖는 것이 있다. 더욱이, 가수분해가능한 기 및 SiC 결합된 비닐, 아크릴옥시, 메타크릴옥시, 에폭시, 산 무수물, 산, 에스테르, 시아누레이트-, 카르바마토- 또는 우레이도-작용성 기를 갖는 실란, 및 또한 이의 부분 가수분해물 및 공가수분해물이 커플링제(D)로서 사용될 수 있다. 바람직한 커플링제로는 가수분해가능한 기를 갖는 아미노-, 아크릴-, 에폭시-, 시아누라토-, 카르바마토- 또는 우레이도-작용성 실란 또는 이의 부분 가수분해물이 있다. (D)는, 사용준비된 촉매 반응된 RTV-2 혼합물(=경화제 조성물 + 중합체 조성물) 100 중량부당 (D)가 바람직하게는 50 중량부 이하, 특히 바람직하게는 0.1?20 중량부, 특히 0.25?10 중량부의 비율로 존재하는 양으로 존재하는 것이 바람직하다.
또한, 성분 (C)가, RTV-2 시스템 중 상기 중합체 조성물과의 경화제 조성물의 혼합 비율을 더욱 용이하게 조절하고 모든 구성 성분을 혼화성이게 할 수 있도록 상기 경화제 조성물에 추가 구성 성분으로서 첨가될 수 있다. 따라서, 성분(C)는, 가능한 혼합 중의 계량 투입을 보다 우수하게 제어하고 상기 혼합물의 균질성을 확보하는, 경화제 조성물의 부피를 증가시키는 작용을 한다.
사용되는 증량제 중합체(Extender polymer)는 선형 또는 분지형 유기규소 화합물 또는 다른 유기 중합체 또는 비휘발성 탄화수소이다.
또한, 상기 결합제 조성물은 당업자에게 오랫동안 알려져 왔던 추가 구성 성분(E)을 함유할 수 있다. 본 발명의 조성물에서 사용될 수 있는 (E)의 예로는, 충전제, 예컨대 강화 및 비강화 충전제, 가소제, 가용성 염료, 무기 및 유기 안료, 용매, 살진균제, 향료, 분산제, 레올로지 첨가제, 부식 억제제, 산화 억제제, 광안정화제, 열안정화제, 난연제 및 전기 특성에 영향을 주는 제제가 있다.
본 발명의 경화제 조성물은 축합 가교결합성 RTV-2 실리콘 조성물 중 성분으로서 사용된다. 이러한 축합 가교결합성 RTV-2 실리콘 조성물은 결과적으로, 예를 들어 다양한 용도에서 접착제 및 실란트로서 사용된다. 이러한 조성물은 또한 전기 또는 전자 부품의 포팅(potting), 코팅 또는 절연에 사용될 수 있다.
실시예
하기 기술되는 실시양태에서, 모든 부 및 백분율은 달리 언급되지 않으면 중량에 의한 것이다. 달리 명시되지 않는 한, 하기 실시예는 주위 대기압, 즉, 약 1000 hPa, 및 실온, 즉, 약 20℃, 또는 추가 가열 또는 냉각 없이 실온에서 반응물 배합 시 형성되는 온도에서 실시된다. 하기에서, 명시되는 모든 점도는 20℃의 온도 및 1 s-1의 전단 속도에서의 동적 점도에 관한 것이다. 하기 실시예는 제한 효과 없이 본 발명을 예시한다.
하기 약어가 사용된다:
쇼어 A DIN 53505에 따른 경도
EB DIN 53504-85S1에 따른 파단 연신율(%)
UTS DIN 53504-85S1에 따른 최대 인장 강도(N/mm2)
실시예 1: 중합체 조성물
뮌헨 소재의 와커 헤미 아게(Wacker Chemie AG)로부터 시판되는 ELASTOSIL？ RT 774를 중합체 조성물로서 사용하였다.
경화제 조성물의 예
실시예 2 (본 발명에 따르지 않음)
뮌헨 소재의 와커 헤미 아게로부터 시판되는 경화제 T77을 대조예를 위한 경화제 조성물로서 사용하였다.
실시예 3 (본 발명에 따름)
점도가 1000 mPa?s인 트리메틸실릴 종결된 폴리디메틸실록산 15 부 및 비닐 종결된 폴리디메틸실록산 30 부를 부분 가수분해된 테트라에틸 실리케이트 TES40(와커 헤미 아게) 20 부, g-아미노프로필트리에톡시실란 5 부, N-아미노에틸아미노프로필트리메톡시실란 5 부 및 Oktasoligen Li 2 (보처스(Borchers), 몬하임 소재) 15 부와 혼합하여 균질한 혼합물을 산출하였다.
실시예 4 (본 발명에 따름)
T 단위 30% 및 D 단위 70%를 함유하고 중량 평균 2800 g/mol을 갖는 히드록실 무함유 수지 30 부를 부분 가수분해된 테트라에틸 실리케이트 TES40 18 부, g-아미노프로필트리에톡시실란 20 부, Ensacko MS 카본 블랙(팀칼(Timcal), 뒤쎌도르프 소재) 7 부 및 Oktasoligen Li 2(보처스, 몬하임 소재) 25 부와 혼합하여 균질한 혼합물을 산출하였다.
실시예 5 (본 발명에 따름)
T 단위 30% 및 D 단위 70%를 함유하고 중량 평균 2800 g/mol을 갖는 히드록실 무함유 수지 30 부를 부분 가수분해된 테트라에틸 실리케이트 TES40 30 부, g-아미노프로필트리에톡시실란 15 부 및 Oktasoligen Li 2(보처스, 몬하임 소재) 25 부와 혼합하여 균질한 혼합물을 산출하였다.
실시예 6 (본 발명에 따름)
T 단위 30% 및 D 단위 70%를 함유하고 중량 평균 2800 g/mol을 갖는 히드록실 무함유 수지 25 부를 부분 가수분해된 테트라에틸 실리케이트 TES40 20 부, g-아미노프로필트리에톡시실란 20 부, 카본 블랙(Ensacko MS) 10 부와 함께 균질화시켜 경질의 페이스트를 산출하고, Oktasoligen Li 2(보처스, 몬하임 소재) 25 부와 혼합하였다.
실시예 1의 중합체 조성물 대 실시예 2?6의 경화제 조성물의 개개의 혼합비는 9:1였다. 포트 수명은 D = 1.0 s-1에서 원추-평판 레오미터(cone-and-plate rheometer)에 의해 측정하여 1000 Pa?s를 초과할 때까지의 시간으로 정의된다.
실시예 2 3 4 5 6
포트 수명 [분] 10 20 60 40 60
쇼어 A 46 26 28 30 25
UTS 1.8 1.6 1.2 1.4 1.2
EB 200 250 310 250 350
표 1은 2개의 RTV-2 성분의 혼합 후의 포트 수명 및 3 일 동안의 가황 후의 탄성중합체 특성을 나타낸다. 본 발명에 따른 경화제 조성물을 이용하여 매우 우수한 포트 수명 및 우수한 심도 가황(deep vulcanization)을 얻을 수 있었던 동시에, 마찬가지로 다른 탄성중합체 특성이 상기 시스템에 대한 요건을 충분히 만족시켰다.
발명의 효과
본 발명에 의해 유해 물질 범률 하에 문제가 되는 촉매를 포함하지 않고 추가적으로 자가 접착성인 2K 실리콘 조성물을 위한 경화제 조성물이 제공된다. 더욱이, 산업적 가공을 위한 전형적인 포트 수명이 달성되며, 저장 후에 반응성 감소가 발생하지 않는다.

Claims (5)

  1. 축합 가교결합성 RTV-2 실리콘 조성물(room temperature vulcanizing 2 part silicone composition)을 위한 경화제 조성물로서,
    (A) 1 이상의 가교결합제,
    (B) 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 화합물로 구성된 군으로부터, 이의 수산화물을 제외하고, 선택된 1 이상의 가교결합성 촉매,
    (D) 커플링제로서의 1 이상의 작용성 실란
    을 포함하는 경화제 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 성분 (B)가 리튬 화합물인 경화제 조성물.
  3. 상기 성분 (A), (B) 및 (D)의 혼합에 의한, 제1항 또는 제2항에 청구된 경화제 조성물의 제조 방법.
  4. 2가지 성분 중 하나가 제1항 또는 제2항에 청구된 경화제 조성물인, 축합 가교결합성 RTV-2 실리콘 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 첨가제 및 실란트로서 사용하기 위한 축합 가교결합성 RTV-2 실리콘 조성물.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103627365B (zh) * 2013-11-26 2015-06-10 烟台德邦先进硅材料有限公司 一种高粘性高强度光学用透明有机硅粘接剂及其制备方法
JP7037666B2 (ja) * 2018-10-05 2022-03-16 中国塗料株式会社 防汚塗料組成物、防汚塗膜、並びに防汚塗膜付き基材及びその製造方法
EP3974481A1 (en) 2020-09-29 2022-03-30 Jotun A/S Fouling release coating composition

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4257932A (en) * 1978-06-27 1981-03-24 General Electric Company Curable compositions and process
FR2540128B1 (fr) * 1983-01-27 1986-02-21 Rhone Poulenc Spec Chim Compositions organopolysiloxaniques contenant des polyacyloxysilanes et durcissant tres rapidement en elastomeres en presence d'accelerateur du type hydroxyde metallique
FR2540129B1 (fr) * 1983-01-27 1985-06-21 Rhone Poulenc Spec Chim Compositions organopolysiloxaniques contenant des polyacyloxysilanes et durcissant tres rapidement en elastomeres en presence d'accelerateur du type phosphate
JPS6211768A (ja) * 1985-07-10 1987-01-20 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性シリコ−ンゴム組成物
FR2603894B1 (fr) * 1986-09-11 1988-11-18 Rhone Poulenc Chimie Composition organopolysiloxane comportant un accelerateur de durcissement
JPH01165663A (ja) * 1987-12-21 1989-06-29 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性組成物
GB9002716D0 (en) * 1990-02-07 1990-04-04 Dow Corning Sa Method of bonding silicone elastomer to a substrate
US5300611A (en) * 1991-10-21 1994-04-05 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Room temperature curable organopolysiloxane compositions
US5449553A (en) * 1992-03-06 1995-09-12 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Nontoxic antifouling systems
US5346940A (en) * 1993-03-24 1994-09-13 Loctite Corporation Two-part fast curing RTV silicone for formed-on-part automotive gasket
US5936032A (en) * 1997-02-26 1999-08-10 General Electric Company Two component fast-curing-RTV adhesive sealant suitable for low-ratio packaging
US5985991A (en) * 1997-06-10 1999-11-16 Dow Corning Corporation Oil resistant silicone sealants containing a metal acetate
JP3712029B2 (ja) 1998-01-29 2005-11-02 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法
US6165620A (en) * 1998-12-21 2000-12-26 General Electric Company Method of restoring damaged foul release coating area on a metallic surface, and surface obtained thereby
US6140444A (en) * 1999-01-19 2000-10-31 Loctite Corporation Catalyst system, process, and silicone compositions
AU2473401A (en) 2000-01-06 2001-07-16 Dow Corning Asia Limited Organosiloxane compositions
AU2001274593A1 (en) * 2000-06-28 2002-01-08 Three Bond Co. Ltd. Cold-setting composition
JP4554036B2 (ja) * 2000-06-30 2010-09-29 信越化学工業株式会社 室温速硬化型シリコーン組成物
JP3714402B2 (ja) * 2000-10-12 2005-11-09 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2004352947A (ja) * 2003-05-30 2004-12-16 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化型熱伝導性シリコーンゴム組成物
FR2856694B1 (fr) * 2003-06-25 2006-11-24 Rhodia Chimie Sa Compositions polyorganosiloxanes (pos) monocomposantes reticulant par des reactions de polycondensation en elastomeres a temperature ambiante et en presence d'eau, et elastomeres ainsi obtenus
JP2006131824A (ja) * 2004-11-09 2006-05-25 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
FR2882760B1 (fr) * 2005-03-04 2007-04-20 Rhodia Chimie Sa Compositions organopolysiloxanes durcissant en elastomeres des la temperature ambiante en presence d'humidite
WO2006106095A1 (en) * 2005-04-06 2006-10-12 Dow Corning Corporation Organosiloxane compositions
JP3772989B2 (ja) * 2005-04-08 2006-05-10 信越化学工業株式会社 硬化性組成物
JP4811562B2 (ja) * 2005-05-13 2011-11-09 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP4586981B2 (ja) * 2005-06-23 2010-11-24 信越化学工業株式会社 自己接着性オルガノポリシロキサン組成物
JP2007106944A (ja) * 2005-10-17 2007-04-26 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US7527838B2 (en) * 2006-04-06 2009-05-05 Momentive Performance Materials Inc. Architectural unit possessing translucent silicone rubber component
US7855043B2 (en) * 2006-06-16 2010-12-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicon-containing film-forming composition, silicon-containing film, silicon-containing film-bearing substrate, and patterning method
JP4716040B2 (ja) * 2006-06-16 2011-07-06 信越化学工業株式会社 ケイ素含有膜形成用組成物、ケイ素含有膜、ケイ素含有膜形成基板及びこれを用いたパターン形成方法
CA2656603A1 (en) * 2006-07-07 2008-01-10 Henkel Corporation Low modulus, humidity resistant silicone rtv compositions and method of preparing same
JP4787128B2 (ja) * 2006-10-18 2011-10-05 信越化学工業株式会社 室温硬化型熱伝導性シリコーンゴム組成物
DE102006060357A1 (de) * 2006-12-20 2007-07-26 Wacker Chemie Ag Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen
JP2009007553A (ja) * 2007-05-25 2009-01-15 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP5346929B2 (ja) * 2007-06-11 2013-11-20 ヘンケル コーポレイション 低比ｒｔｖ組成物およびこの製造方法
JP4954843B2 (ja) * 2007-10-25 2012-06-20 株式会社カネカ 触媒組成物および硬化性組成物
GB0724914D0 (en) 2007-12-21 2008-01-30 Dow Corning Moisture curable compositions
CA2768025C (en) * 2009-07-21 2016-02-23 Henkel Corporation Curable silicone compositions containing reactive non-siloxane-containing resins
DE102009028140A1 (de) * 2009-07-31 2011-02-03 Wacker Chemie Ag Kondensation vernetzende Siliconmassen
DE102009028142A1 (de) * 2009-07-31 2011-02-03 Wacker Chemie Ag Bei Raumtemperatur durch Kondensation vernetzende Siliconmassen
DE102010030842A1 (de) * 2010-07-02 2012-01-05 Wacker Chemie Ag Lagerstabile Härterzusammensetzung im 2K System

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